[go: up one dir, main page]

JP7511485B2 - 結合用樹脂を調製するためのプロセス - Google Patents

結合用樹脂を調製するためのプロセス Download PDF

Info

Publication number
JP7511485B2
JP7511485B2 JP2020570001A JP2020570001A JP7511485B2 JP 7511485 B2 JP7511485 B2 JP 7511485B2 JP 2020570001 A JP2020570001 A JP 2020570001A JP 2020570001 A JP2020570001 A JP 2020570001A JP 7511485 B2 JP7511485 B2 JP 7511485B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ether
diglycidyl ether
lignin
glycerol
resin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2020570001A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2021529845A (ja
Inventor
バキール、ベン ナスリ
トールセル、ステファン
ヒェルム、ラース
ヤンソン、リー
トラン アン ファム、ヒュイン
ザファール、アシャール
Original Assignee
ストラ エンソ オーワイジェイ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from SE1850830A external-priority patent/SE544555C2/en
Application filed by ストラ エンソ オーワイジェイ filed Critical ストラ エンソ オーワイジェイ
Publication of JP2021529845A publication Critical patent/JP2021529845A/ja
Priority to JP2024052651A priority Critical patent/JP2024095713A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7511485B2 publication Critical patent/JP7511485B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08H6/00—Macromolecular compounds derived from lignin, e.g. tannins, humic acids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27N—MANUFACTURE BY DRY PROCESSES OF ARTICLES, WITH OR WITHOUT ORGANIC BINDING AGENTS, MADE FROM PARTICLES OR FIBRES CONSISTING OF WOOD OR OTHER LIGNOCELLULOSIC OR LIKE ORGANIC MATERIAL
    • B27N3/00—Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres
    • B27N3/002—Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres characterised by the type of binder
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27N—MANUFACTURE BY DRY PROCESSES OF ARTICLES, WITH OR WITHOUT ORGANIC BINDING AGENTS, MADE FROM PARTICLES OR FIBRES CONSISTING OF WOOD OR OTHER LIGNOCELLULOSIC OR LIKE ORGANIC MATERIAL
    • B27N3/00—Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres
    • B27N3/02—Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres from particles
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27N—MANUFACTURE BY DRY PROCESSES OF ARTICLES, WITH OR WITHOUT ORGANIC BINDING AGENTS, MADE FROM PARTICLES OR FIBRES CONSISTING OF WOOD OR OTHER LIGNOCELLULOSIC OR LIKE ORGANIC MATERIAL
    • B27N3/00—Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres
    • B27N3/04—Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres from fibres
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1515—Three-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L97/00—Compositions of lignin-containing materials
    • C08L97/005—Lignin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J197/00—Adhesives based on lignin-containing materials
    • C09J197/005—Lignin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27N—MANUFACTURE BY DRY PROCESSES OF ARTICLES, WITH OR WITHOUT ORGANIC BINDING AGENTS, MADE FROM PARTICLES OR FIBRES CONSISTING OF WOOD OR OTHER LIGNOCELLULOSIC OR LIKE ORGANIC MATERIAL
    • B27N7/00—After-treatment, e.g. reducing swelling or shrinkage, surfacing; Protecting the edges of boards against access of humidity
    • B27N7/005—Coating boards, e.g. with a finishing or decorating layer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Forests & Forestry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Dry Formation Of Fiberboard And The Like (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)

Description

本発明は、結合用樹脂を調製するためのプロセスであって、リグニンが水溶液の形態で提供され、グリセロールジグリシジルエーテル、ポリグリセロールジグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、アルコキシル化グリセロールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、ポリオキシプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリオキシプロピレングリコールトリグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテル、レソルシノールジグリシジルエーテル、イソソルビドジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、２～９個のエチレングリコール単位を有するポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、１～５個のプロピレングリコール単位を有するプロピレングリコールジグリシジルエーテル、及び／又は炭素原子３～６個の直鎖状炭素鎖を有するジオール末端のジグリシジルエーテル、のうち１種以上と、任意により１種以上の添加剤と、混合されるプロセスに関する。結合用樹脂は、例えば積層品、ミネラルウール断熱材、及び合板、配向性ストランドボード（ＯＳＢ）、単板積層材（ＬＶＬ）、中密度繊維板（ＭＤＦ）、高密度繊維板（ＨＤＦ）、寄木張りフローリング、曲面合板、化粧張りパーティクルボード、化粧張りＭＤＦ又はパーティクルボードなどの木質製品の製作に有用である。また、結合用樹脂は、例えば複合体、成形配合物、鋳造の用途、及び紙、木材又は金属基材のコーティングにおいても有用である。
リグニンは、木材などの主要構成成分となる芳香族ポリマーであり、セルロースに次ぐ地球上で最も豊富な炭素源である。近年、パルプ製造プロセスから高度に精製された、固体かつ特定の形態でリグニンを抽出する技術が開発・商業化されたことに伴い、現在は石油化学産業から供給される、主として芳香族の化学的前駆体の、あり得る再生可能代替物として、リグニンは大きな注目を集めている。
多環芳香族のネットワークであるリグニンは、フェノール・ホルムアルデヒド接着剤の製造における、フェノールの好適な代替物として広く研究されている。これらは、積層品及び構造用の木質製品、例えば合板、配向性ストランドボード及び繊維板などの製作中に使用される。このようなフェノール・ホルムアルデヒド接着剤の合成の間、部分的にリグニンに置き換えられてもよいフェノールは、塩基性触媒又は酸性触媒の存在下でホルムアルデヒドと反応して、ノボラック（酸性触媒を利用したとき）又はレゾール（塩基性触媒を利用したとき）と称される、高度に架橋した芳香族樹脂を形成する。現在は、リグニンの反応性が低いために、限られた量のフェノールのみがリグニンに置き換えられ得る。
リグニンを含む樹脂を調製する際の１つの問題は、ホルムアルデヒド含有樹脂、例えばリグニン・フェノール・ホルムアルデヒド樹脂などでリグニンが使用されるときの、ホルムアルデヒドの使用である。ホルムアルデヒド系樹脂は、有毒な揮発性有機化合物であるホルムアルデヒドを放散する。ホルムアルデヒド放散量の低減又は除去を目的として、現在の法規制及び提唱中の法規制により、木材用接着剤の用途で、ホルムアルデヒドを含まない樹脂の開発が進められている。
Ｊｉｎｇｘｉａｎ Ｌｉ Ｒ．ら（グリーンケミストリー（Ｇｒｅｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、２０１８、２０、１４５９～１４６６）は、リグニンが固体で提供される、グリセロールジグリシジルエーテル及びリグニンを含む樹脂の調製について記載している。この論文に記載の技術に関する１つの問題は、長いプレス時間と高いプレス温度である。３層合板試料の樹脂を完全に硬化させるために、１５０℃の温度で１５分間プレスした。
Ｅｎｇｅｌｍａｎｎ Ｇ．及びＧａｎｓｔｅｒ Ｊ．（Ｈｏｌｚｆｏｒｓｃｈｕｎｇ、２０１４、６８、４３５～４４６）は、低分子量クラフトリグニン及びピロガロールを有する、バイオベースのエポキシ樹脂であって、リグニン成分がクラフトリグニンからのアセトン抽出物からなるエポキシ樹脂の調製について記載している。
驚くべきことに、ホルムアルデヒドの使用を回避できる結合用樹脂を容易に調製することが可能であると見出されている。また、水溶液の形態でリグニンを提供することにより、改良された結合用樹脂を得られることも見出されている。水溶液の形態でリグニンを提供することで、反応の速度が著しく上がる。それゆえ、例えば積層品、ミネラルウール断熱材及び、合板、配向性ストランドボード（ＯＳＢ）、単板積層材（ＬＶＬ）、中密度繊維板（ＭＤＦ）、高密度繊維板（ＨＤＦ）、寄木張りフローリング、曲面合板、化粧張りパーティクルボード、化粧張りＭＤＦ又はパーティクルボードなどの木質製品を製作するときに、結合用樹脂を硬化させるためのプレス時間が短縮され、より低いプレス温度の使用が可能となる。また、結合用樹脂は、例えば複合体、成形配合物、鋳造の用途、及び紙、木材又は金属基材のコーティングにおいても有用である。
それゆえ、本発明は、結合用樹脂を調製するための方法であって、リグニン水溶液が、グリセロールジグリシジルエーテル、ポリグリセロールジグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、アルコキシル化グリセロールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、ポリオキシプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリオキシプロピレングリコールトリグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテル、レソルシノールジグリシジルエーテル、イソソルビドジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、２～９個のエチレングリコール単位を有するポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、１～５個のプロピレングリコール単位を有するプロピレングリコールジグリシジルエーテル、及び／又は炭素原子３～６個の直鎖状炭素鎖を有するジオール末端のジグリシジルエーテル、のうち１種以上と混合される方法を対象とする。
本発明の一態様は、結合用樹脂を調製するための方法であって、リグニン水溶液が１種以上の架橋剤及び／又は１種以上のグリシジルエーテルと混合され、架橋剤が４ｅｑ／ｋｇを超えるエポキシ指数を有する方法である。エポキシ指数はＩＳＯ ３００１に準拠して決定できる。好ましくは、架橋剤は５ｅｑ／ｋｇを超えるエポキシ指数を有する。架橋剤は脂肪族グリシジルエーテル又は、好ましくは芳香族グリシジルエーテルである。好ましくは、架橋剤は脂肪族である。
グリシジルエーテルは多官能性エポキシドでもよく、本発明による方法はエポキシドの混合物、例えば単官能性、二官能性、三官能性及び／又は四官能性のエポキシド混合物を使用してもよい。
それゆえ、本発明はまた、上記方法を用いて得られる結合用樹脂、並びに積層品、ミネラルウール断熱材、及び合板、配向性ストランドボード（ＯＳＢ）、単板積層材（ＬＶＬ）、中密度繊維板（ＭＤＦ）、高密度繊維板（ＨＤＦ）、寄木張りフローリング、曲面合板、化粧張りパーティクルボード、化粧張りＭＤＦ又はパーティクルボードなどの木質製品の製作における、結合用樹脂の使用を対象とする。本発明による結合用樹脂はまた、コーティングにおいて又はコーティング用に、例えば金属表面若しくは木材若しくはその他の基材上に適用されるコーティングに使用され得る。本発明はまた、結合用樹脂を用いて製作される、このような積層品、ミネラルウール断熱材、及び合板、配向性ストランドボード（ＯＳＢ）、単板積層材（ＬＶＬ）、中密度繊維板（ＭＤＦ）、高密度繊維板（ＨＤＦ）、寄木張りフローリング、曲面合板、化粧張りパーティクルボード、化粧張りＭＤＦ又はパーティクルボードなどの木質製品を対象とする。本発明による結合用樹脂はまた、複合体の製作、成形配合物、鋳造用途、及び紙、木材又は金属基材のコーティングにおいて使用され得る。
他の記載と重複するが、本発明及びその諸態様を以下に示す。ただし、本発明は以下に限定されない。
［１］
結合用樹脂を調製するための方法であって、リグニン水溶液が、グリセロールジグリシジルエーテル、ポリグリセロールジグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、アルコキシル化グリセロールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、ポリオキシプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリオキシプロピレングリコールトリグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテル、レソルシノールジグリシジルエーテル、イソソルビドジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、２～９個のエチレングリコール単位を有するポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、１～５個のプロピレングリコール単位を有するプロピレングリコールジグリシジルエーテル、及び／又は炭素原子３～６個の直鎖状炭素鎖を有するジオール末端のジグリシジルエーテル、のうち１種以上と、任意により１種以上の添加剤と、混合される、結合用樹脂を調製するための方法。
［２］
前記エーテルがポリグリセロールポリグリシジルエーテルである、［１］に記載の方法。
［３］
前記リグニン水溶液がアルカリ溶液である、［１］又は［２］に記載の方法。
［４］
乾燥リグニンを基準として算出したリグニンと、グリセロールジグリシジルエーテル及び／又はエチレングリコールジグリシジルエーテルの総量と、の重量比が、１：１０～１０：１である、［１］～［３］のいずれかに記載の方法。
［５］
前記添加剤が、尿素、タンニン、界面活性剤、分散剤、フィラー、及び／又は溶剤である、［１］～［４］のいずれかに記載の方法。
［６］
前記溶剤が、グリセロール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ソルビトール、及び／又は炭素原子３～６個の直鎖状炭素鎖を有するいずれかのジオール末端である、［５］に記載の方法。
［７］
前記リグニンが、リグニンのヒドロキシ基含有量又はアミン含有量又はチオール含有量が増加する、グリオキシル化（ｇｌｙｏｘｙｌａｔｉｏｎ）、エーテル化、エステル化、又はその他のいずれかの方法によって変性される、［１］～［６］のいずれかに記載の方法。
［８］
リグニン水溶液が１種以上の架橋剤及び／又は１種以上のグリシジルエーテルと混合され、前記架橋剤が４ｅｑ／ｋｇを超えるエポキシ指数を有する、結合用樹脂を調製するための方法。
［９］
［１］～［８］のいずれかの方法によって入手可能な結合用樹脂。
［１０］
［９］に記載の結合用樹脂の使用であって、積層品、ミネラルウール断熱材、及び合板、配向性ストランドボード（ＯＳＢ）、単板積層材（ＬＶＬ）、中密度繊維板（ＭＤＦ）、高密度繊維板（ＨＤＦ）、寄木張りフローリング、曲面合板、化粧張りパーティクルボード、化粧張りＭＤＦ、又はパーティクルボードなどの木質製品の製作における、前記結合用樹脂の使用。
［１１］
［９］に記載の結合用樹脂の使用であって、前記結合用樹脂が、積層品、ミネラルウール断熱材、及び合板、配向性ストランドボード（ＯＳＢ）、単板積層材（ＬＶＬ）、中密度繊維板（ＭＤＦ）、高密度繊維板（ＨＤＦ）、寄木張りフローリング、曲面合板、化粧張りパーティクルボード、化粧張りＭＤＦ、又はパーティクルボードなどの木質製品の調製において、表面に提供され、前記表面が圧力及び熱にさらされると、前記結合用樹脂の硬化が生じ、接着剤を形成する、前記結合用樹脂の使用。
［１２］
［１１］に記載の結合用樹脂を用いて製作される、積層品、ミネラルウール断熱材、及び合板、配向性ストランドボード（ＯＳＢ）、単板積層材（ＬＶＬ）、中密度繊維板（ＭＤＦ）、高密度繊維板（ＨＤＦ）、寄木張りフローリング、曲面合板、化粧張りパーティクルボード、化粧張りＭＤＦ、又はパーティクルボードなどの木質製品。
本発明の記載全体を通じて、「リグニン」という表現は、あらゆる種類のリグニン、例えば広葉樹、針葉樹又は環状植物に由来するリグニンを包含することが意図される。リグニンは、例えばクラフト法中で生成されるアルカリリグニンが好ましい。リグニンは、本発明によるプロセスで用いられる前に、精製又は単離されていることが好ましい。リグニンは黒液から単離されてよく、任意により、本発明によるプロセスで用いられる前に更に精製されてもよい。精製は通常、リグニンの純度が少なくとも９０％、好ましくは少なくとも９５％となるようなものである。それゆえ、本発明の方法に従って用いられるリグニンは、１０％未満、好ましくは５％未満の不純物を含有することが好ましい。続いて、リグニンは、国際公開第２００６０３１１７５号パンフレットに開示されているプロセスを用いて黒液から分離されてもよい。そして、リグニンは、リグノブースト法と称されるプロセスを用いて黒液から分離されてもよい。
本発明に従って用いられるグリセロールジグリシジルエーテル、ポリグリセロールジグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、アルコキシル化グリセロールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、ポリオキシプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリオキシプロピレングリコールトリグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテル、レソルシノールジグリシジルエーテル、イソソルビドジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、２～９個のエチレングリコール単位（好ましくは２～５個のエチレングリコール単位、例えば２～３個又は４～５個のエチレン単位）を有するポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、１～３個のプロピレングリコール単位又は４～５個のプロピレングリコール単位（２～４個のプロピレングリコール単位又は２～６個のプロピレングリコール単位など）を有するプロピレングリコールジグリシジルエーテル、及び／又は炭素原子３～６個の直鎖状炭素鎖を有するジオール末端のジグリシジルエーテルは、架橋剤として作用する。より多くの官能性エポキシ基を有するグリシジルエーテル、例えばグリセロールジグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル及びソルビトールポリグリシジルエーテルなどを使用できる。２～９個のアルキレングリコール基（例えば２～４個のアルキレングリコール基又は２～６個のアルキレングリコール基）を有するその他のグリシジルエーテル、例えばジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ジプロピレングリコールジグリシジルエーテル及びトリプロピレンジグリシジルエーテルなども使用できる。２つのグリシジルエーテル基の間の鎖長が長くなるにつれて、樹脂はより柔軟になるが、それにより、樹脂の性能に悪影響を及ぼす可能性がある。樹脂は、結果として、硬化中に接着剤となる。通常、本発明による結合用樹脂は、合板の製作などにおいて、例えば単板の表面に適用される。加熱下で単板が同時にプレスされると、結合用樹脂中で架橋が生じ、結果として樹脂が接着剤となる。
リグニンの水溶液は、当該技術分野において公知の方法、例えばリグニン、アルカリ及び水を混合することによって調製できる。リグニン水溶液のｐＨは、好ましくは１０～１４の範囲である。アルカリの例としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及びそれらの混合物が挙げられる。水溶液中のアルカリの量は、好ましくは水溶液の０．１重量％～１５重量％、例えば水溶液の０．１重量％～１０重量％などである。
リグニン（乾燥重量）と、グリセロールジグリシジルエーテル、ポリグリセロールジグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、アルコキシル化グリセロールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、ポリオキシプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリオキシプロピレングリコールトリグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテル、レソルシノールジグリシジルエーテル、イソソルビドジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、２～９個のエチレングリコール単位を有するポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、１～５個のプロピレングリコール単位を有するプロピレングリコールジグリシジルエーテル、及び／又は炭素原子３～６個の直鎖状炭素鎖を有するジオール末端のジグリシジルエーテルの総量と、の重量比は、好ましくは１：１０～１０：１の範囲内である。結合用樹脂中のリグニンの量は、好ましくは５重量％～５０重量％であり、リグニンの乾燥重量及び結合用樹脂の総重量として算出される。
結合用樹脂はまた、添加剤、例えば尿素、タンニン、溶剤、界面活性剤、分散剤及びフィラーなどを含んでよい。
結合用樹脂中の尿素の量は、０～４０％、好ましくは５～２０％であることができ、尿素の乾燥重量及び結合用樹脂の総重量として算出される。
フィラー及び／又は硬化剤もまた、結合用樹脂に添加できる。このようなフィラー及び／又は硬化剤の例としては、石灰岩、セルロース、炭酸ナトリウム及びデンプンが挙げられる。
リグニンのグリシジルエーテルとの反応性は、リグニンのヒドロキシ基含有量又はカルボキシ基含有量又はアミン含有量又はチオール含有量が増加する、グリオキシル化（ｇｌｙｏｘｙｌａｔｉｏｎ）、エーテル化、エステル化又はその他の方法で、リグニンを変性することにより高めることができる。
本発明による結合用樹脂中で使用できるその他の溶剤は、グリセロール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ソルビトール及び／又は炭素原子３～６個の直鎖状炭素鎖を有するいずれかのジオール末端である。
リグニン水溶液は、好ましくは室温で、例えば１５℃～３０℃の温度などで、グリシジルエーテルと混合される。混合は、約５分～２時間実施されることが好ましい。混合の間、混合物の粘度は連続的にモニタリングされる、又はサンプリングし、その粘度を決定することによってモニタリングされることが好ましい。
例１
最初に、１８２ｇの粉末リグニン（固体含有率９０％）及び２５７ｇの水を、１Ｌのガラス反応器に周囲温度にて添加することでリグニン水溶液を調製し、リグニンが完全かつ均一に分散するまで撹拌した。次に、６０ｇの５０％アルカリ溶液をリグニン分散液に添加した。リグニンがアルカリ媒体において、確実に完全に溶解するように、組成物を１２０分間撹拌した。
例２
例１のリグニン・アルカリ水溶液３０．３ｇ及びグリセロールジグリシジルエーテル（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ製）１０ｇをビーカー中で、室温において、オーバーヘッド撹拌機を用いて２０分間混合することで、接着剤配合物を調製した。
接着剤配合物を、標準試験方法ＥＮ ２０５：２０１６に準拠して試験した。目標の結合用樹脂含有量は１５０ｇ／ｍ２であり、ワイヤーの円形アプリケーターを用いて一面に広げた。１５０℃の温度、１．８ＭＰａの圧力でホットプレスを実施した。総プレス時間は５分であった。評価の前に、全ての試料をＥＮ１２７６５：２０１６ Ｃ２に準拠してコンディショニングした。コンディショニングあり及びコンディショニングなしの、試験片１０個の平均データを表１に提示する。
例３（比較例）
リグニン３０ｇ及びグリセロールジグリシジルエーテル３０ｇをビーカー中で、室温において、オーバーヘッド撹拌機を用いて２０分間混合することで、接着剤配合物を調製した。
接着剤配合物を、標準試験方法ＥＮ ２０５：２０１６に準拠して試験した。目標の結合用樹脂含有量は１５０ｇ／ｍ２であり、ワイヤーの円形アプリケーターを用いて一面に広げた。１５０℃の温度、１．８ＭＰａの圧力でホットプレスを実施した。総プレス時間は５分であった。大部分の試料は、ホットプレス後にばらばらになった。プレス時間は試料を完全に硬化させるのに十分でなく、５分で完全に硬化した例２に記載の系よりも、硬化により長い時間を必要とした。
例４
厚み１．５４～１．６２ｍｍのカバノキ単板を３００×３００ｍｍ２の寸法に鋸で切断し、製作前に２０℃、６５％ＲＨでコンディショニングした。
グルー混合物を、表２に従って調製した。
目標のグルー含有量は１５５ｇ／ｍ２であり、それを一面に広げた。１．８ＭＰａの圧力で予備プレスを５分間実施した。１５０℃の温度、１．８ＭＰａの圧力でホットプレスを実施した。総プレス時間は６分２５秒であった。
試験片のせん断強さを、ＥＮ３１４＿１＿２００５試験方法に準拠して評価した。評価の前に、全ての試料をＥＮ３１４＿１＿２００５の５．１．１に準拠してコンディショニングした。試験片２０個の平均データを表３に提示する。
例５
厚み１．５４～１．６２ｍｍのカバノキ単板を３００×３００ｍｍ２の寸法に鋸で切断し、製作前に２０℃、６５％ＲＨでコンディショニングした。
グルー混合物を、表４に従って調製した。
目標のグルー含有量は１５５ｇ／ｍ２であり、それを一面に広げた。１．８ＭＰａの圧力で予備プレスを５分間実施した。１３０℃の温度、１．８ＭＰａの圧力でホットプレスを実施した。２つの合板試験板を、２つの異なるホットプレス時間、すなわち１つ目は６分２５秒、２つ目は５分２５秒で調製した。
試験片のせん断強さを、ＥＮ３１４＿１＿２００５試験方法に準拠して評価した。評価の前に、全ての試料をＥＮ３１４＿１＿２００５の５．１．１に準拠してコンディショニングした。試験片２０個の平均データを表５に提示する。
例６
１６０ｇの粉末リグニン（固体含有率９０％）及び２２９ｇの水を、１Ｌのガラス反応器に周囲温度にて添加することでリグニン水溶液を調製し、リグニンが完全かつ均一に分散するまで撹拌した。次に、３５ｇの５０％アルカリ溶液及び７５ｇの尿素を、リグニン分散液に添加した。リグニンがアルカリ媒体において、確実に完全に溶解するように、組成物を１２０分間撹拌した。
例７
例６のリグニン・アルカリ水溶液６９．６ｇ、水９ｇ、及びグリセロールジグリシジルエーテル１０．５ｇをビーカー中で、室温において、オーバーヘッド撹拌機を用いて２０分間混合することで、接着剤配合物を調製した。
接着剤配合物を、自動接着評価システム（ＡＢＥＳ）引張試験機を使用した重ね継手試験で試験した。
この目的のために、０．６ｍｍの比較的薄い厚みのブナノキ単板を、１０４×２０ｍｍの試験片へと切断して使用した。２つの試験片の一端部分の片面上、４ｍｍ×２０ｍｍの面積に、樹脂を適用した。一連の試料の、樹脂でコーティングした重ね合わせた一端部分を、５ｋｇ／ｍ２の圧力、９０秒のプレス時間、１５０℃のプレス温度を使用して、ホットプレスで同時に加圧した。
評価の前に、全ての試料を室温で２４時間、水に浸漬した。コンディショニングあり及びコンディショニングなしの、試験片５個の平均データを表６に提示する。
例８
３４４．１ｇの粉末リグニン（固体含有率９５．９％）及び５３５．９ｇの水を、１Ｌのガラス反応器に周囲温度にて添加することでリグニン水溶液を調製し、リグニンが完全かつ均一に分散するまで撹拌した。次に、１２０ｇの５０％アルカリ溶液をリグニン分散液に添加した。リグニンがアルカリ媒体において、確実に完全に溶解するように、組成物を１２０分間撹拌した。
例９
例８のリグニン・アルカリ水溶液１００ｇ及びグリセロールジグリシジルエーテル（ＣＡＳ番号７２２０７－８０－８）３３ｇをビーカー中で、室温において２分間混合することで、接着剤配合物を調製した。
樹脂配合物を使用して、５層合板の試験板を調製した。厚み１．５４～１．６２ｍｍのカバノキ単板を３００×３００ｍｍ２の寸法に鋸で切断し、製作前に２０℃、６５％ＲＨでコンディショニングした。目標のグルー含有量は１５５ｇ／ｍ２であり、それを一面に広げた。１．８ＭＰａの圧力で予備プレスを５分間実施した。１１０℃の温度、１．８ＭＰａの圧力でホットプレスを７分間実施した。
試験片のせん断強さを、ＥＮ３１４＿１＿２００５試験方法に準拠して評価した。評価の前に、試料をクラス１（乾燥した内側層）及びクラス３（被覆されない外側層）用に、ＥＮ３１４＿１＿２００５の５．１．１及び５．１．３に準拠してコンディショニングした。試験片２０個の平均データを表７に提示する。
例１０
例８のリグニン・アルカリ水溶液１００ｇ及びエチレングリコールジグリシジルエーテル３３ｇをビーカー中で、室温において２分間混合することで、接着剤配合物を調製した。
樹脂配合物を使用して、５層合板の試験板を調製した。厚み１．５４～１．６２ｍｍのカバノキ単板を３００×３００ｍｍ２の寸法に鋸で切断し、製作前に２０℃、６５％ＲＨでコンディショニングした。目標のグルー含有量は１５５ｇ／ｍ２であり、それを一面に広げた。１．８ＭＰａの圧力で予備プレスを５分間実施した。１１０℃の温度、１．８ＭＰａの圧力でホットプレスを７分間実施した。
試験片のせん断強さを、ＥＮ３１４＿１＿２００５試験方法に準拠して評価した。評価の前に、試料をＥＮ３１４＿１＿２００５の５．１．１及び５．１．３に準拠してコンディショニングした。試験片２０個の平均データを表８に提示する。
例１１
例８のリグニン・アルカリ水溶液１００ｇ及びソルビトールポリグリシジルエーテル１１ｇをビーカー中で、室温において２分間混合することで、接着剤配合物を調製した。
樹脂配合物を使用して、５層合板の試験板を調製した。厚み１．５４～１．６２ｍｍのカバノキ単板を３００×３００ｍｍ２の寸法に鋸で切断し、製作前に２０℃、６５％ＲＨでコンディショニングした。目標のグルー含有量は１５５ｇ／ｍ２であり、それを一面に広げた。１．８ＭＰａの圧力で予備プレスを５分間実施した。１１０℃の温度、１．８ＭＰａの圧力でホットプレスを７分間実施した。
試験片のせん断強さを、ＥＮ３１４＿１＿２００５試験方法に準拠して評価した。評価の前に、試料をＥＮ３１４＿１＿２００５の５．１．１及び５．１．３に準拠してコンディショニングした。試験片２０個の平均データを表９に提示する。
例１２
例８のリグニン・アルカリ水溶液１００ｇ及びネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル３３ｇをビーカー中で、室温において２分間混合することで、接着剤配合物を調製した。
樹脂配合物を使用して、５層合板の試験板を調製した。厚み１．５４～１．６２ｍｍのカバノキ単板を３００×３００ｍｍ２の寸法に鋸で切断し、製作前に２０℃、６５％ＲＨでコンディショニングした。目標のグルー含有量は１５５ｇ／ｍ２であり、それを一面に広げた。１．８ＭＰａの圧力で予備プレスを５分間実施した。１１０℃の温度、１．８ＭＰａの圧力でホットプレスを７分間実施した。
試験片のせん断強さを、ＥＮ３１４＿１＿２００５試験方法に準拠して評価した。評価の前に、試料をＥＮ３１４＿１＿２００５の５．１．１に準拠してコンディショニングした。試験片２０個の平均データを表１０に提示する。
例１３
例８のリグニン・アルカリ水溶液３０．３ｇ及びグリセロールジグリシジルエーテル１０ｇをビーカーで、室温において２分間混合することで、接着剤配合物を調製した。
接着剤配合物を、標準試験方法ＥＮ ２０５：２０１６に準拠して試験した。目標の結合用樹脂含有量は１５０ｇ／ｍ２であり、ワイヤーの円形アプリケーターを用いて一面に広げた。１．８ＭＰａの圧力でコールドプレスを２時間実施した。評価の前に、全ての試料をＥＮ１２７６５：２０１６ Ｃ２に準拠してコンディショニングした。コンディショニングあり及びコンディショニングなしの、試験片１０個の平均データを表１１に提示する。
例１４
例８のリグニン・アルカリ水溶液２９．５５ｇ、グリセロール５．２５ｇ、及びグリセロールジグリシジルエーテル５．２５ｇをビーカー中で、室温において、オーバーヘッド撹拌機を用いて２０分間混合することで、接着剤配合物を調製した。
接着剤配合物を、自動接着評価システム（ＡＢＥＳ）引張試験機を使用した重ね継手試験で試験した。
この目的のために、０．６ｍｍの比較的薄い厚みのブナノキ単板を、１０４×２０ｍｍの試験片へと切断して使用した。２つの試験片の一端部分の片面上、５ｍｍ×２０ｍｍの面積に、樹脂を適用した。一連の試料の、樹脂でコーティングした重ね合わせた一端部分を、５ｋｇ／ｍ２の圧力、９０秒のプレス時間、１５０℃のプレス温度を使用して、ホットプレスで同時に加圧した。
評価の前に、全ての試料を室温で２４時間、水に浸漬した。コンディショニングあり及びコンディショニングなしの、試験片５個の平均データを表１２に提示する。
例１５
リグニン３３ｇ、タンニン５ｇ、及び５０％の水酸化ナトリウム溶液１２ｇを水５０ｇに添加することで、リグニン・タンニン水溶液を調製した。組成物を、室温において、オーバーヘッド撹拌機を用いて、リグニン及びタンニンが完全に溶解するまで撹拌した。
リグニン・タンニン・アルカリ水溶液２６．３ｇ及びグリセロールジグリシジルエーテル１０ｇをビーカー中で、室温において、オーバーヘッド撹拌機を用いて５分間混合することで、接着剤配合物を調製した。
接着剤配合物を、自動接着評価システム（ＡＢＥＳ）引張試験機を使用した重ね継手試験で試験した。
この目的のために、０．６ｍｍの比較的薄い厚みのブナノキ単板を、１０４×２０ｍｍの試験片へと切断して使用した。２つの試験片の一端部分の片面上、５ｍｍ×２０ｍｍの面積に、樹脂を適用した。一連の試料の、樹脂でコーティングした重ね合わせた一端部分を、５ｋｇ／ｍ２の圧力、９０秒のプレス時間、１５０℃のプレス温度を使用して、ホットプレスで同時に加圧した。
評価の前に、全ての試料を室温で２４時間、水に浸漬した。コンディショニングあり及びコンディショニングなしの、試験片５個の平均データを表１３に提示する。
例１６
例８のリグニン・アルカリ水溶液１００ｇ及びポリグリセロールポリグリシジルエーテル（ＣＡＳ番号１１８５４９－８８－５）３３ｇをビーカー中で、室温において２分間混合することで、接着剤配合物を調製した。
樹脂配合物を使用して、５層合板の試験板を調製した。厚み１．５４～１．６２ｍｍのカバノキ単板を３００×３００ｍｍ２の寸法に鋸で切断し、製作前に２０℃、６５％ＲＨでコンディショニングした。目標のグルー含有量は１５５ｇ／ｍ２であり、それを一面に広げた。１．８ＭＰａの圧力で予備プレスを５分間実施した。１１０℃の温度、１．８ＭＰａの圧力でホットプレスを７分間実施した。
試験片のせん断強さを、ＥＮ３１４＿１＿２００５試験方法に準拠して評価した。評価の前に、試料をクラス１（乾燥した内側層）及びクラス３（被覆されない外側層）用に、ＥＮ３１４＿１＿２００５の５．１．１及び５．１．３に準拠してコンディショニングした。試験片２０個の平均データを表１４に提示する。
上記の、本発明の発明を実施するための形態を考慮すると、その他の修正及び変更は当業者には明らかであろう。しかしながら、このようなその他の修正及び変更が、本発明の精神及び範囲から逸脱することなしになされ得ると、明らかにされるべきである。

Claims (10)

  1. 接着剤用の樹脂を調製するための方法であって、リグニン水溶液が、グリセロールジグリシジルエーテル、ポリグリセロールジグリシジルエーテル、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル、グリセロールトリグリシジルエーテル、ソルビトールポリグリシジルエーテル、アルコキシル化グリセロールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、ポリオキシプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリオキシプロピレングリコールトリグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールのジグリシジルエーテル、レソルシノールジグリシジルエーテル、イソソルビドジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、１～５個のプロピレングリコール単位を有するプロピレングリコールジグリシジルエーテル、及び／又は炭素原子３～６個の直鎖状炭素鎖を有するジオール末端のジグリシジルエーテル、のうち１種以上と、１種以上の添加剤と、混合され、リグニンはクラフト法中で生成され、黒液から単離され、更に精製され、前記１種以上の添加剤が、尿素、タンニン、界面活性剤、分散剤、フィラー、及び／又は溶剤から選択される、接着剤用の樹脂を調製するための方法。
  2. 前記エーテルがポリグリセロールポリグリシジルエーテルである、請求項１に記載の方法。
  3. 前記リグニン水溶液がアルカリ溶液である、請求項１又は２に記載の方法。
  4. 乾燥リグニンを基準として算出したリグニンと、グリセロールジグリシジルエーテル及び／又はエチレングリコールジグリシジルエーテルの総量と、の重量比が、１：１０～１０：１である、請求項１～３のいずれか一項に記載の方法。
  5. 前記添加剤が溶剤の場合、前記溶剤が、グリセロール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ソルビトール、及び／又は炭素原子３～６個の直鎖状炭素鎖を有するいずれかのジオール末端である、請求項１に記載の方法。
  6. 前記リグニンが、リグニンのヒドロキシ基含有量又はアミン含有量又はチオール含有量が増加する、グリオキシル化（ｇｌｙｏｘｙｌａｔｉｏｎ）、エーテル化、エステル化、又はその他のいずれかの方法によって変性される、請求項１～５のいずれか一項に記載の方法。
  7. 請求項１～６のいずれか一項の方法によって入手可能な接着剤用の樹脂。
  8. 請求項７に記載の接着剤用の樹脂の使用であって、積層品、ミネラルウール断熱材、及び木質製品の製作における、前記結合用樹脂の使用。
  9. 請求項７に記載の接着剤用の樹脂の使用であって、前記接着剤用の樹脂が、積層品、ミネラルウール断熱材、及び木質製品の調製において、表面に提供され、前記表面が圧力及び熱にさらされると、前記接着剤用の樹脂の硬化が生じ、接着剤を形成する、前記接着剤用の樹脂の使用。
  10. 請求項９に記載の接着剤用の樹脂を用いて製作される、積層品、ミネラルウール断熱材、及び木質製品。

JP2020570001A 2018-07-02 2019-06-28 結合用樹脂を調製するためのプロセス Active JP7511485B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2024052651A JP2024095713A (ja) 2018-07-02 2024-03-28 結合用樹脂を調製するためのプロセス

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1850830-9 2018-07-02
SE1850830A SE544555C2 (en) 2018-07-02 2018-07-02 An epoxy bonding resin obtainable from black liquor lignin
SE1851647 2018-12-21
SE1851647-6 2018-12-21
PCT/IB2019/055492 WO2020008311A1 (en) 2018-07-02 2019-06-28 Process for preparing a bonding resin

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2024052651A Division JP2024095713A (ja) 2018-07-02 2024-03-28 結合用樹脂を調製するためのプロセス

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2021529845A JP2021529845A (ja) 2021-11-04
JP7511485B2 true JP7511485B2 (ja) 2024-07-05

Family

ID=69060744

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020570001A Active JP7511485B2 (ja) 2018-07-02 2019-06-28 結合用樹脂を調製するためのプロセス
JP2024052651A Withdrawn JP2024095713A (ja) 2018-07-02 2024-03-28 結合用樹脂を調製するためのプロセス

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2024052651A Withdrawn JP2024095713A (ja) 2018-07-02 2024-03-28 結合用樹脂を調製するためのプロセス

Country Status (8)

Country Link
US (1) US12163064B2 (ja)
EP (1) EP3818126A4 (ja)
JP (2) JP7511485B2 (ja)
CN (1) CN112334560A (ja)
CA (1) CA3100830A1 (ja)
CL (1) CL2020003134A1 (ja)
MY (1) MY206483A (ja)
WO (1) WO2020008311A1 (ja)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE1850470A1 (en) * 2018-04-20 2019-10-21 Stora Enso Oyj Adhesive formulation comprising lignin
SE543597C2 (en) 2019-06-24 2021-04-13 Stora Enso Oyj Process for preparing a bonding resin
WO2021124129A1 (en) * 2019-12-20 2021-06-24 Stora Enso Oyj Process for preparing a bonding resin
EP4077578A4 (en) * 2019-12-20 2024-01-10 Stora Enso Oyj METHOD FOR PREPARING A BONDING RESIN
WO2021124126A1 (en) * 2019-12-20 2021-06-24 Stora Enso Oyj Process for preparing a bonding resin for use in a coating
SE544233C2 (en) * 2019-12-20 2022-03-08 Stora Enso Oyj Process for preparing a bonding resin from an aqueous lignin solution, the bonding resin, and use of the bonding resin
PL4127341T3 (pl) 2020-04-03 2025-04-14 Rockwool A/S Sposób odprowadzania wody
CA3174099A1 (en) 2020-04-03 2021-10-07 Dorte BARTNIK JOHANSSON Method for producing oxidized lignins and system for producing oxidized lignins
EP4126783A1 (en) * 2020-04-03 2023-02-08 Rockwool A/S Acoustic products
SE546842C2 (en) * 2020-11-04 2025-02-25 Stora Enso Oyj Use of a lignin-based bonding resin
EP4001376A1 (en) 2020-11-13 2022-05-25 Wilsonart LLC Multi-part lignin-based resin system for decorative laminates
CN114836149A (zh) * 2022-03-18 2022-08-02 西南林业大学 一种胺官能化改性纤维素交联网络结构及其制备方法和应用
BR102022012591A2 (pt) * 2022-06-23 2024-01-02 Inst Hercilio Randon Composição para adesão de metais e materiais compósitos, processo para sua preparação, compósito de atrito, processo de conformação de compósito de atrito
WO2024096776A1 (en) * 2022-11-01 2024-05-10 Nasli Gluepartners Ab A biopolymer adhesive system and a method of separately applying parts of the biopolymer adhesive system
EP4454846A1 (en) * 2023-04-24 2024-10-30 Kronoplus Limited Method of producing one or more laminate boards and laminate board
CN117821012B (zh) * 2024-01-05 2025-07-15 广西大学 一种木质素基无醛胶粘剂及其制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004210816A (ja) 2002-12-26 2004-07-29 Araco Corp 接着材料およびその製造方法
JP2005060590A (ja) 2003-08-18 2005-03-10 Sekisui Chem Co Ltd 接着剤、木質系複合材料、木質系複合材料の製造方法及び接着体の剥離方法
JP2005290020A (ja) 2004-03-31 2005-10-20 National Institute Of Advanced Industrial & Technology フェノール硬化物及びその製造方法
JP2011116930A (ja) 2009-10-27 2011-06-16 Panasonic Electric Works Co Ltd 植物由来接着剤と植物由来組成物および木質複合材料
JP2011218775A (ja) 2010-02-10 2011-11-04 Hitachi Chem Co Ltd 木質系建材
JP2016030824A (ja) 2014-07-30 2016-03-07 島根県 リグノフェノール由来の接着剤及びこれを用いた木製品
JP2018519392A (ja) 2015-07-03 2018-07-19 ストラ エンソ オーワイジェイ リグニンの反応性を増大させるための方法、前記リグニンを含む樹脂組成物、及び前記樹脂組成物の使用
JP2022539516A (ja) 2019-06-24 2022-09-12 ストラ エンソ オーワイジェイ 結合樹脂を調製する方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3935101A (en) * 1972-11-13 1976-01-27 Georgia-Pacific Corporation Clarification process
SE0402201D0 (sv) 2004-09-14 2004-09-14 Stfi Packforsk Ab Method for separating lignin from black liquor
DE102010008393A1 (de) * 2010-02-10 2011-10-06 Technische Universität Dresden Substrat zur Bodenverbesserung mit Wasser speichernder Eigenschaft, Verfahren zur Herstellung und dessen Verwendung
FI123936B2 (en) 2012-03-29 2019-03-29 Upm Kymmene Corp A method for increasing the reactivity of lignin
US10711153B2 (en) * 2013-09-27 2020-07-14 Stora Enso Oyj Composition comprising lignin and epoxy compound for coating and method for the manufacturing thereof and use thereof
WO2015114976A1 (ja) * 2014-01-30 2015-08-06 独立行政法人森林総合研究所 セメント添加剤
US20150329753A1 (en) 2014-05-16 2015-11-19 Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Biobased lignin adhesives for plywood applications and manufacturing of improved wood-based products
TWI549997B (zh) * 2014-10-14 2016-09-21 財團法人工業技術研究院 木質素生質環氧樹脂的形成方法與木質素生質環氧樹脂組合物
JP2019164909A (ja) * 2018-03-19 2019-09-26 日立化成株式会社 電極及び鉛蓄電池

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004210816A (ja) 2002-12-26 2004-07-29 Araco Corp 接着材料およびその製造方法
JP2005060590A (ja) 2003-08-18 2005-03-10 Sekisui Chem Co Ltd 接着剤、木質系複合材料、木質系複合材料の製造方法及び接着体の剥離方法
JP2005290020A (ja) 2004-03-31 2005-10-20 National Institute Of Advanced Industrial & Technology フェノール硬化物及びその製造方法
JP2011116930A (ja) 2009-10-27 2011-06-16 Panasonic Electric Works Co Ltd 植物由来接着剤と植物由来組成物および木質複合材料
JP2011218775A (ja) 2010-02-10 2011-11-04 Hitachi Chem Co Ltd 木質系建材
JP2016030824A (ja) 2014-07-30 2016-03-07 島根県 リグノフェノール由来の接着剤及びこれを用いた木製品
JP2018519392A (ja) 2015-07-03 2018-07-19 ストラ エンソ オーワイジェイ リグニンの反応性を増大させるための方法、前記リグニンを含む樹脂組成物、及び前記樹脂組成物の使用
JP2022539516A (ja) 2019-06-24 2022-09-12 ストラ エンソ オーワイジェイ 結合樹脂を調製する方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
野中裕史ほか，リグニン/エポキシ樹脂の物性と接着性，木材工業，1996年，５１巻，６号，２５０－２５４

Also Published As

Publication number Publication date
CA3100830A1 (en) 2020-01-09
EP3818126A4 (en) 2022-03-23
WO2020008311A1 (en) 2020-01-09
JP2024095713A (ja) 2024-07-10
US12163064B2 (en) 2024-12-10
EP3818126A1 (en) 2021-05-12
US20210253922A1 (en) 2021-08-19
CL2020003134A1 (es) 2021-05-07
JP2021529845A (ja) 2021-11-04
CN112334560A (zh) 2021-02-05
MY206483A (en) 2024-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7511485B2 (ja) 結合用樹脂を調製するためのプロセス
JP7644032B2 (ja) 結合樹脂を調製する方法
JP7516421B2 (ja) 接着用樹脂の使用
US6747076B2 (en) Furfuryl alcohol and lignin adhesive composition
CA3165411A1 (en) Process for the preparation of a bonding resin
SE545325C2 (en) Process for the preparation of a bonding resin
EP4077579A1 (en) Novel process for preparing a bonding resin
SE545570C2 (en) A bonding resin and a process for the preparation of a bonding resin

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20220530

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20230228

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230323

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20230612

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230821

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20231201

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20240328

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20240405

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20240328

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20240604

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20240625