[go: up one dir, main page]

JP7568761B2 - Alcoholic beverages containing fruity aromas - Google Patents

Alcoholic beverages containing fruity aromas Download PDF

Info

Publication number
JP7568761B2
JP7568761B2 JP2023026533A JP2023026533A JP7568761B2 JP 7568761 B2 JP7568761 B2 JP 7568761B2 JP 2023026533 A JP2023026533 A JP 2023026533A JP 2023026533 A JP2023026533 A JP 2023026533A JP 7568761 B2 JP7568761 B2 JP 7568761B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alcoholic beverage
citrus
alcoholic
aroma
fruit
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2023026533A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2023054273A (en
Inventor
善久 田中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Asahi Breweries Ltd
Original Assignee
Asahi Breweries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Breweries Ltd filed Critical Asahi Breweries Ltd
Priority to JP2023026533A priority Critical patent/JP7568761B2/en
Publication of JP2023054273A publication Critical patent/JP2023054273A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP7568761B2 publication Critical patent/JP7568761B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Alcoholic Beverages (AREA)

Description

本発明は、果実香の成分を含有するアルコール飲料及びその製造方法に関する。 The present invention relates to an alcoholic beverage containing components with a fruity aroma and a method for producing the same.

ウイスキー、ブランデー、焼酎、ジン、ウォッカ等の蒸留酒に、果汁や果皮、果実風味のフレーバー等を添加して果実風味をつけたアルコール飲料が広く好まれている。例えば、オレンジ風味のリキュールであるオレンジキュラソーは、オレンジの果皮やハーブなどをアルコールに浸漬した後に常圧で蒸留した後に、糖類や着色料などを添加して製造される。また、アルコール飲料に柑橘風味を添加するために用いられる呈味改善剤として、柑橘類の果実、ホールペースト、香料、果汁、濃縮果汁、搾汁残渣、果皮及び/又はこれらの乾燥物のエタノール抽出物から精製した香気成分を含む呈味改善剤も知られている(例えば、特許文献1参照。)。 Alcoholic beverages with fruit flavors, such as whiskey, brandy, shochu, gin, and vodka, that are made by adding fruit juice, fruit peels, and fruit flavors, are widely popular. For example, orange-flavored liqueur, orange curacao, is produced by soaking orange peels and herbs in alcohol, distilling at normal pressure, and then adding sugars and coloring agents. In addition, as a taste improver used to add a citrus flavor to alcoholic beverages, a taste improver containing aroma components purified from citrus fruits, whole paste, flavorings, fruit juice, concentrated fruit juice, juice residue, fruit peels, and/or ethanol extracts of these dried products is also known (see, for example, Patent Document 1).

果実風味のアルコール飲料においては、果実本来の香味がより強いほうが好まれる。アルコール飲料の果実風味は、原料として添加する果汁や果実香料の量を増加させ、飲料中の果実香の成分の量を増加させることにより増強することができる。しかしながら、一般的に果皮に多く含まれている果実香の成分は、苦味や特有の刺激を有するものも多く、含有量を増加させると、アルコールの刺激や苦味と相まって嗜好性が低下する場合がある。なかでも果汁の場合には、含有量を多くすると、カロリーが高くなったり、アルコール濃度が低下する等の影響もある。そこで、果汁や果実香料の添加量を増大させることなく、果実感を増大させる方法が求められている。 In fruit-flavored alcoholic beverages, stronger natural fruit flavors are preferred. The fruit flavor of an alcoholic beverage can be enhanced by increasing the amount of fruit juice or fruit flavorings added as ingredients and by increasing the amount of fruit aroma components in the beverage. However, many of the fruit aroma components generally found in large amounts in fruit peels have a bitter taste or a specific stimulating effect, and increasing the content of these components may reduce palatability in combination with the stimulating and bitter taste of alcohol. In particular, in the case of fruit juice, increasing the content of these components can have effects such as increasing the calories and decreasing the alcohol concentration. Therefore, a method is needed to increase the fruitiness without increasing the amount of fruit juice or fruit flavorings added.

例えば、特許文献2には、果汁を含有するアルコール飲料に、酢酸ボルニルを特定の濃度範囲となるように添加することによって、果汁に含まれる果皮成分に起因する果皮感を増強する方法が開示されている。また、特許文献3には、高甘味度甘味料を含有し、かつ低果汁又は無果汁である飲料に、ゲンチオオリゴ糖を添加することによって、果汁感を増強できる方法が記載されている。 For example, Patent Document 2 discloses a method for enhancing the fruit peel feel caused by the fruit peel components contained in fruit juice by adding bornyl acetate to an alcoholic beverage containing fruit juice in a specific concentration range. Patent Document 3 describes a method for enhancing the fruit juice feel by adding gentiooligosaccharide to a beverage that contains a high-intensity sweetener and has low or no fruit juice.

特開2010-41935号公報JP 2010-41935 A 特開2017-131134号公報JP 2017-131134 A 特開2011-206030号公報JP 2011-206030 A

本発明は、果実香の成分を含有するアルコール飲料において、果実感を増強する方法、及び当該方法により得られたアルコール飲料を提供することを目的とする。 The present invention aims to provide a method for enhancing the fruity flavor of an alcoholic beverage containing fruity aroma components, and an alcoholic beverage obtained by said method.

本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、果実香の成分を含有するアルコール飲料に、フラン化合物を特定の濃度範囲となるように含有させることにより、果実感が増強されることを見出し、本発明を完成させた。 As a result of intensive research aimed at solving the above problems, the inventors discovered that the fruity flavor can be enhanced by adding a furan compound in a specific concentration range to an alcoholic beverage containing components with a fruity aroma, and thus completed the present invention.

すなわち、本発明に係るアルコール飲料、アルコール飲料の製造方法、及びアルコール飲料の果実感の増強方法は、下記[1]~[8]である。
[1] 果実香の成分と、フラン化合物とを含有し、
前記フラン化合物の濃度が0.0015~0.7ppmであり、
前記果実香が、柑橘類の香り又は桃の香りであることを特徴とする、アルコール飲料。
[2] 前記フラン化合物が、2-アセチル-5-メチルフラン及び2-アセチルフランからなる群より選択される1種以上である、前記[1]のアルコール飲料。
[3] アルコール濃度が3~70容量%である、前記[1]又は[2]のアルコール飲料。
[4] 前記果実香の成分が、シトラール、リモネン、及びγ-ウンデカラクトンからなる群より選択される1種以上である、前記[1]~[3]のいずれかのアルコール飲料。
[5] シトラール濃度が、0.5~60ppmである、前記[4]のアルコール飲料。
[6] リモネン濃度が、0.5~260ppmである、前記[4]のアルコール飲料。
[7] 果実香の成分を含有しているアルコール飲料の製造方法であって、
前記果実香が、柑橘類の香り又は桃の香りであり、
フラン化合物の濃度を0.0015~0.7ppmに調整する、アルコール飲料の製造方法。
[8] 柑橘類の香り又は桃の香りの果実香の成分を含有しているアルコール飲料において、フラン化合物の濃度を0.0015~0.7ppmに調整する、アルコール飲料の果実感の増強方法。
That is, the alcoholic beverage, the method for producing an alcoholic beverage, and the method for enhancing the fruitiness of an alcoholic beverage according to the present invention are the following [1] to [8].
[1] Contains a fruit aroma component and a furan compound,
The concentration of the furan compound is 0.0015 to 0.7 ppm;
The alcoholic beverage is characterized in that the fruit aroma is a citrus aroma or a peach aroma.
[2] The alcoholic beverage according to [1] above, wherein the furan compound is one or more selected from the group consisting of 2-acetyl-5-methylfuran and 2-acetylfuran.
[3] The alcoholic beverage according to [1] or [2] above, having an alcohol concentration of 3 to 70% by volume.
[4] The alcoholic beverage according to any one of [1] to [3] above, wherein the fruit aroma component is one or more selected from the group consisting of citral, limonene, and γ-undecalactone.
[5] The alcoholic beverage according to [4], having a citral concentration of 0.5 to 60 ppm.
[6] The alcoholic beverage according to [4], having a limonene concentration of 0.5 to 260 ppm.
[7] A method for producing an alcoholic beverage containing a fruit aroma component, comprising:
The fruity aroma is a citrus aroma or a peach aroma,
A method for producing an alcoholic beverage, comprising adjusting the concentration of furan compounds to 0.0015 to 0.7 ppm.
[8] A method for enhancing the fruitiness of an alcoholic beverage, comprising adjusting the concentration of a furan compound in an alcoholic beverage containing a fruity aroma component such as a citrus aroma or a peach aroma to 0.0015 to 0.7 ppm.

本発明に係るアルコール飲料は、柑橘類の香り又は桃の香りを有するアルコール飲料であって、同じ量の果実香の成分を含有するアルコール飲料よりも、果実感が優れている。
また、本発明に係るアルコール飲料の製造方法により、果実香の成分の含有量を増加させることなく、柑橘類又は桃の果実感が増強されたアルコール飲料が製造できる。
The alcoholic beverage according to the present invention is an alcoholic beverage having a citrus or peach aroma, and has a superior fruity feel compared to alcoholic beverages containing the same amount of fruit aroma components.
Furthermore, the method for producing an alcoholic beverage according to the present invention makes it possible to produce an alcoholic beverage with an enhanced fruity flavor of citrus or peach without increasing the content of fruity aroma components.

本発明及び本願明細書において、アルコール飲料とは、アルコールを含有する飲料であればよく、発泡性飲料であってもよく、非発泡性飲料であってもよい。また、発酵工程を経て製造される飲料であってもよく、発酵工程を経ずに製造される飲料であってもよい。すなわち、本発明におけるアルコール飲料には、ウォッカ、ウイスキー、ブランデー、焼酎、ラム酒、スピリッツ、及びジン等の蒸留酒やリキュール等の非発泡性のアルコール飲料;ビールテイストアルコール飲料(ビールと同等の又はそれと似た風味・味覚及びテクスチャーを有するアルコール飲料)、発泡ワイン、シードル等の発泡性のアルコール飲料;蒸留酒やリキュール等の非発泡性のアルコール飲料を、ジュース、清涼飲料、サイダー、ラムネ、炭酸水等のノンアルコール飲料と混合したカクテル;等が挙げられる。 In the present invention and the present specification, an alcoholic beverage may be any beverage containing alcohol, and may be either a sparkling beverage or a non-sparkling beverage. It may also be a beverage produced through a fermentation process or a beverage produced without a fermentation process. In other words, examples of alcoholic beverages in the present invention include non-sparkling alcoholic beverages such as distilled liquor and liqueurs, such as vodka, whiskey, brandy, shochu, rum, spirits, and gin; sparkling alcoholic beverages such as beer-flavored alcoholic beverages (alcoholic beverages having a flavor, taste, and texture equivalent to or similar to that of beer), sparkling wine, and cider; and cocktails in which non-sparkling alcoholic beverages such as distilled liquor and liqueur are mixed with non-alcoholic beverages such as juice, soft drinks, cider, ramune, and carbonated water.

本発明に係るアルコール飲料は、柑橘類の香り又は桃の香りの果実香の成分と、フラン化合物とを含有しており、当該フラン化合物の濃度が0.0015~0.7ppmであることを特徴とする。柑橘類の香り又は桃の香りの果実香の成分を含有するアルコール飲料に、特定濃度のフラン化合物を含有させることにより、果実感を増強させることができる。果実香の成分の中には特有の苦味や刺激を持つものがあり、果実香の成分の含有量を増大させた場合には、飲料に苦味や刺激が付与される場合があるが、本発明においては、果実感の増強のために果実香の成分自体を増量させる必要はないため、苦味や刺激を付与することなく、果実香が増強され、果実感が増強されたアルコール飲料を得ることができる。また、フラン化合物は甘味や酸味はないため、フラン化合物を混合させることにより、呈味に対する影響を抑えつつ、果実感が増強されたアルコール飲料を得ることができる。 The alcoholic beverage according to the present invention contains a furan compound and a fruity aroma component of a citrus or peach aroma, and the concentration of the furan compound is 0.0015 to 0.7 ppm. The fruity feeling can be enhanced by adding a specific concentration of a furan compound to an alcoholic beverage containing a fruity aroma component of a citrus or peach aroma. Some fruity aroma components have a unique bitterness or stimulating taste, and increasing the content of the fruity aroma component may impart a bitterness or stimulating taste to the beverage. However, in the present invention, it is not necessary to increase the amount of the fruity aroma component itself in order to enhance the fruity feeling, and therefore an alcoholic beverage with an enhanced fruity aroma and enhanced fruity feeling can be obtained without imparting a bitterness or stimulating taste. In addition, since furan compounds do not have a sweet or sour taste, by mixing the furan compound, an alcoholic beverage with an enhanced fruity feeling can be obtained while suppressing the effect on the taste.

本発明及び本願明細書において、果実香の成分とは、それぞれの果実特有の香りを構成する成分である。例えば、柑橘類の果実香の成分としては、シトラール、リモネン等が挙げられる。また、桃の果実香の成分としては、γ-ウンデカラクトン等が挙げられる。ぶどうの果実香の成分としては、メチルアンスラニレート等が挙げられる。本発明に係るアルコール飲料は、柑橘類の香り又は桃の香りの果実香の成分を含有するものであり、シトラール、リモネン、及びγ-ウンデカラクトンからなる群より選択される1種以上を含有するものが好ましく、シトラールとリモネンの少なくとも一方を含有するアルコール飲料、又はγ-ウンデカラクトンを含有するアルコール飲料がより好ましい。 In the present invention and the present specification, the fruit aroma components are components that constitute the aroma specific to each fruit. For example, citrus fruit aroma components include citral and limonene. Furthermore, peach fruit aroma components include γ-undecalactone. Grape fruit aroma components include methyl anthranilate. The alcoholic beverage according to the present invention contains citrus or peach fruit aroma components, and preferably contains one or more selected from the group consisting of citral, limonene, and γ-undecalactone, and more preferably contains at least one of citral and limonene, or γ-undecalactone.

柑橘類の香り又は桃の香りの果実香の成分を含有するアルコール飲料にフラン化合物を含有させると、果実感が増強されることに加えて、コク(味の厚み)や余韻(味の後引き)も増強される。このようなフラン化合物による果実感やコクに対する増強効果は、柑橘類の香り又は桃の香りの果実香の成分を含有するアルコール飲料に対しては発揮されるが、ぶどうの香りの果実香の成分を含むアルコール飲料に対しては発揮されない。この理由は明らかではないが、フラン化合物の香味や呈味が、柑橘類の香りの成分又は桃の香りの成分との相性がよく、両者の香味が相まってこのような効果が得られるのではないかと推察される。 When furan compounds are added to alcoholic beverages containing citrus or peach fruit aroma components, not only is the fruitiness enhanced, but the fullness (thickness of flavor) and aftertaste (lingering aftertaste) are also enhanced. This effect of enhancing the fruitiness and fullness of flavor by furan compounds is exhibited in alcoholic beverages containing citrus or peach fruit aroma components, but not in alcoholic beverages containing grape fruit aroma components. The reason for this is unclear, but it is speculated that the flavor and taste of furan compounds are compatible with citrus or peach fruit aroma components, and that the combination of the two flavors produces this effect.

本発明に係るアルコール飲料が含有する果実香の成分は、果実感が感じられる程度の含有量であればよく、果実香の成分の種類ごとに適宜調整される。例えば、果実香の成分がシトラールの場合、フラン化合物による柑橘感増強効果が充分に感じられる点から、本発明に係るアルコール飲料のシトラール濃度は、0.5~60ppmであることが好ましく、1~50ppmであることがより好ましい。果実香の成分がリモネンの場合、フラン化合物による柑橘感増強効果の強さが充分に感じられる点から、本発明に係るアルコール飲料のリモネン濃度は、0.5~260ppmであることが好ましく、1~250ppmであることがより好ましい。果実香の成分がγ-ウンデカラクトンの場合、フラン化合物による桃感増強効果が充分に感じられる点から、本発明に係るアルコール飲料のγ-ウンデカラクトン濃度は、0.01~10ppmが好ましく、0.05~1ppmがより好ましい。なお、アルコール飲料の各種の果実香の成分の濃度は、例えば、GC-MS(ガスクロマトグラフ質量分析)により定量することができる。 The content of the fruity aroma component contained in the alcoholic beverage according to the present invention may be sufficient to give a sense of fruitiness, and is adjusted appropriately for each type of fruity aroma component. For example, when the fruity aroma component is citral, the citral concentration of the alcoholic beverage according to the present invention is preferably 0.5 to 60 ppm, more preferably 1 to 50 ppm, in order to fully feel the citrus sensation enhancing effect of the furan compound. When the fruity aroma component is limonene, the limonene concentration of the alcoholic beverage according to the present invention is preferably 0.5 to 260 ppm, more preferably 1 to 250 ppm, in order to fully feel the strength of the citrus sensation enhancing effect of the furan compound. When the fruity aroma component is γ-undecalactone, the γ-undecalactone concentration of the alcoholic beverage according to the present invention is preferably 0.01 to 10 ppm, more preferably 0.05 to 1 ppm, in order to fully feel the peach sensation enhancing effect of the furan compound. The concentrations of various fruit aroma components in alcoholic beverages can be quantified, for example, by GC-MS (gas chromatography-mass spectrometry).

柑橘類又は桃の果実、果皮、又は果汁を原料とすることにより、柑橘類の香り又は桃の香りの果実香の成分を含有するアルコール飲料を製造することができる。柑橘類としては、みかん、オレンジ、夏みかん、レモン、ゆず、すだち、カボス、グレープフルーツ、シークワァーサー、はっさく、ライム等が挙げられる。果汁には、濃縮果汁も含まれる。果実、果皮、及び果汁は常法により調製されたものを用いることができる。原料として、果汁自体に代えて、果汁を含有する清涼飲料水を用いてもよい。これらの果実等は、1種類のみを用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。 By using citrus or peach fruits, peels, or juice as a raw material, an alcoholic beverage containing components of the fruity aroma of citrus fruits or peach can be produced. Citrus fruits include mandarin oranges, oranges, summer mandarins, lemons, yuzu, sudachi, kabosu, grapefruit, shikuwasa, hassaku, lime, and the like. Fruit juice also includes concentrated fruit juice. Fruits, peels, and juices prepared by conventional methods can be used. Instead of fruit juice itself, a soft drink containing fruit juice may be used as a raw material. Only one type of these fruits may be used, or two or more types may be used in combination.

柑橘類又は桃の果皮や果実等から香気成分をアルコール等の溶媒で抽出したものや、これを減圧蒸留や常圧蒸留等により濃縮したものは、それ自体を柑橘類の香り又は桃の香りの果実香の成分を含有するアルコール飲料とすることができる。また、溶媒で抽出した香気成分又はその濃縮物を原料とすることによっても、柑橘類の香り又は桃の香りの果実香の成分を含有するアルコール飲料を製造することができる。果皮や果実等からの香気成分のアルコール抽出やその後の濃縮処理は、常法により行うことができる。その他、柑橘類の香り又は桃の香りの果実香の成分自体の合成品や天然物からの抽出・精製品を添加剤として用いたり、レモン香料、グレープフルーツ香料等の柑橘系香料や桃香料等の柑橘類の香り又は桃の香りの果実香の成分を含有する食品香料を添加剤として用いることによっても、柑橘類の香り又は桃の香りの果実香の成分を含有するアルコール飲料を製造することができる。本発明に係るアルコール飲料の製造においては、柑橘類又は桃の果皮や果実等のアルコール抽出物やその濃縮物が好ましい。また、それらを原料とすることや、シトラール、リモネン、及びγ-ウンデカラクトンからなる群より選択される1種以上の合成品や天然物からの抽出・精製品、又はこれらを含有する食品香料を原料とすることも好ましい。 The aroma components extracted from the peel or fruit of citrus or peaches with a solvent such as alcohol, or the product concentrated by reduced pressure distillation or normal pressure distillation, can themselves be used as an alcoholic beverage containing the components of the citrus or peach aroma. In addition, an alcoholic beverage containing the components of the citrus or peach aroma can be produced by using the aroma components extracted with a solvent or their concentrate as a raw material. The alcoholic extraction of the aroma components from the peel or fruit and the subsequent concentration process can be carried out by a conventional method. In addition, an alcoholic beverage containing the components of the citrus or peach aroma can be produced by using a synthetic product of the components of the citrus or peach aroma itself, or an extract or refined product from a natural product, as an additive, or a food flavoring containing the components of the citrus or peach aroma, such as a citrus flavoring such as a lemon flavoring or a grapefruit flavoring, or a peach flavoring, as an additive. In the production of the alcoholic beverage according to the present invention, an alcoholic extract of the citrus or peach peel or fruit, or a concentrate thereof, is preferred. It is also preferable to use these as raw materials, or to use one or more synthetic products selected from the group consisting of citral, limonene, and γ-undecalactone, products extracted or refined from natural products, or food flavorings containing these as raw materials.

本発明に係るアルコール飲料が含有するフラン化合物は、フラン環を含む化合物であり、フラン(1-オキサ-2,4-シクロペンタジエン)、又は、フラン環を構成する炭素原子に結合する水素原子が、アルキル基、アシル基、アルコキシ基等で置換された化合物である。これらの置換基は、フラン環を構成する4個の炭素原子のうち1個にのみ導入されていてもよく、2~4個に導入されていてもよい。また、2~4個の炭素原子に置換基が導入されている場合、全て同種の置換基であってもよく、互いに異なる種類の置換基であってもよい。本発明において用いられるフラン化合物としては、果実感増強効果の点から、フラン環の1~3個の炭素原子に、アルキル基、アシル基、アルコキシ基、又はヒドロキシ基が導入された化合物であることが好ましく、フラン環の1~3個の炭素原子に、炭素数1~6のアルキル基又は炭素数1~6のアシル基がそれぞれ独立して導入された化合物であることがより好ましい。中でも、食品香料としての使用実績から、2-アセチル-5-メチルフラン(CAS No:1193-79-9)、2-アセチルフラン(CAS No: 1192-62-7)、3-アセチル-2,5-ジメチルフラン(CAS No:10599-70-9)、2-プロピオニルフラン(CAS No:3194-15-8)、2-ヘキサノイルフラン(CAS No:14360-50-0)、又は2-メチル-5-プロピオニルフラン(CAS No:10599-69-6)が好ましく、2-アセチル-5-メチルフラン又は2-アセチルフランが特に好ましい。本発明に係るアルコール飲料が含有するフラン化合物は、1種類であってもよく、2種類以上を組み合わせて含有していてもよい。 The furan compound contained in the alcoholic beverage according to the present invention is a compound containing a furan ring, and is furan (1-oxa-2,4-cyclopentadiene), or a compound in which the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms constituting the furan ring are substituted with an alkyl group, an acyl group, an alkoxy group, or the like. These substituents may be introduced into only one of the four carbon atoms constituting the furan ring, or into two to four. In addition, when substituents are introduced into two to four carbon atoms, they may all be the same type of substituent, or may be different types of substituents. In terms of the fruit sensation enhancing effect, the furan compound used in the present invention is preferably a compound in which an alkyl group, an acyl group, an alkoxy group, or a hydroxy group is introduced into one to three carbon atoms of the furan ring, and more preferably a compound in which an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an acyl group having 1 to 6 carbon atoms is independently introduced into one to three carbon atoms of the furan ring. Among these, 2-acetyl-5-methylfuran (CAS No: 1193-79-9), 2-acetylfuran (CAS No: 1192-62-7), 3-acetyl-2,5-dimethylfuran (CAS No: 10599-70-9), 2-propionylfuran (CAS No: 3194-15-8), 2-hexanoylfuran (CAS No: 14360-50-0), or 2-methyl-5-propionylfuran (CAS No: 10599-69-6) are preferred due to their proven use as food flavorings, with 2-acetyl-5-methylfuran or 2-acetylfuran being particularly preferred. The alcoholic beverage according to the present invention may contain one type of furan compound or a combination of two or more types.

本発明に係るアルコール飲料のフラン化合物の濃度は、0.0015~0.7ppmである。アルコール飲料が2種類以上のフラン化合物を含む場合、フラン化合物の濃度は、飲料中に含まれているフラン化合物の合計濃度であり、0.002~0.5ppmであることが好ましい。なお、アルコール飲料のフラン化合物濃度は、例えば、GC-MSにより定量することができる。 The concentration of furan compounds in the alcoholic beverage according to the present invention is 0.0015 to 0.7 ppm. When the alcoholic beverage contains two or more types of furan compounds, the concentration of the furan compounds is the total concentration of the furan compounds contained in the beverage, and is preferably 0.002 to 0.5 ppm. The concentration of furan compounds in the alcoholic beverage can be quantified, for example, by GC-MS.

フラン化合物をアルコール飲料に含有させる手段は特に限定されない。例えば、フラン化合物を原料として用いることにより、フラン化合物濃度が0.0015~0.7ppmのアルコール飲料を製造することができる。使用する原料としては、合成の又は天然物から抽出・精製されたフラン化合物であってもよく、フラン化合物を含有する香料であってもよい。また、フラン化合物は、柑橘類の果皮に含まれているため、例えば、柑橘類の果皮をアルコールに浸漬させることにより、果皮中のフラン化合物を抽出できる。ただし、果皮のフラン化合物の含有量は、柑橘香の成分に比べて非常に少ないため、比較的大量の果皮を比較的少量のアルコールに浸漬させることが好ましい。例えば、アルコールの容量に対する果皮の質量が30%(質量/容量)以上、好ましくは40%(質量/容量)以上、より好ましくは50%(質量/容量)以上となるように果皮をアルコールに浸漬させ、12時間以上、好ましくは18時間以上、より好ましくは24時間以上浸漬状態を保持する。これにより、柑橘香の成分と共に十分量のフラン化合物を含むアルコール抽出液が得られる。この抽出液を蒸留したものは、本発明に係るアルコール飲料に相当する。蒸留は、蒸留時の液温が30℃以上であればよく、常温蒸留であってもよく減圧蒸留であってもよい。 There is no particular limitation on the means for incorporating furan compounds into an alcoholic beverage. For example, by using a furan compound as a raw material, an alcoholic beverage with a furan compound concentration of 0.0015 to 0.7 ppm can be produced. The raw material used may be a furan compound extracted and purified from a synthetic or natural product, or a flavoring containing a furan compound. In addition, since furan compounds are contained in citrus peels, for example, furan compounds in the peels can be extracted by immersing the citrus peels in alcohol. However, since the content of furan compounds in the peels is very small compared to the components of citrus aroma, it is preferable to immerse a relatively large amount of peels in a relatively small amount of alcohol. For example, the peels are immersed in alcohol so that the mass of the peel relative to the volume of alcohol is 30% (mass/volume) or more, preferably 40% (mass/volume) or more, more preferably 50% (mass/volume) or more, and the immersion state is maintained for 12 hours or more, preferably 18 hours or more, more preferably 24 hours or more. This results in an alcohol extract containing a sufficient amount of furan compounds together with the components of citrus aroma. The distillation of this extract corresponds to the alcoholic beverage of the present invention. The distillation may be performed at room temperature or under reduced pressure as long as the liquid temperature during distillation is 30°C or higher.

本発明に係るアルコール飲料のアルコール濃度は特に限定はされないが、70容量%以下であることが好ましく、60容量%以下であることがより好ましく、50容量%以下であることがさらに好ましい。アルコールはそれ自体が特有の苦味と刺激を有しており、アルコール濃度が75容量%以上では、刺激が強すぎ、飲料としての嗜好性は低い。本発明に係るアルコール飲料のアルコール濃度が75容量%以上の場合には、希釈してアルコール濃度を調整できる。また、フラン化合物の香味はアルコールの刺激や苦味と相性がよく、フラン化合物により、アルコール由来の苦味や刺激が和らげられる傾向にある。このため、本発明に係るアルコール飲料のアルコール濃度は、3~70容量%が好ましく、5~65容量%がより好ましく、10~60容量%がさらに好ましい。 The alcohol concentration of the alcoholic beverage according to the present invention is not particularly limited, but is preferably 70% by volume or less, more preferably 60% by volume or less, and even more preferably 50% by volume or less. Alcohol itself has a unique bitterness and stimulant taste, and if the alcohol concentration is 75% by volume or more, the stimulant taste is too strong and the preference as a beverage is low. If the alcohol concentration of the alcoholic beverage according to the present invention is 75% by volume or more, the alcohol concentration can be adjusted by dilution. In addition, the flavor of the furan compound is compatible with the stimulant and bitterness of alcohol, and the bitterness and stimulant taste derived from alcohol tend to be softened by the furan compound. For this reason, the alcohol concentration of the alcoholic beverage according to the present invention is preferably 3 to 70% by volume, more preferably 5 to 65% by volume, and even more preferably 10 to 60% by volume.

本発明に係るアルコール飲料は、アルコールを原料として製造することもできる。原料とするアルコールは、原料アルコールであってもよく、常法により製造された酒類であってもよい。当該酒類としては、蒸留酒であってもよく、醸造酒であってもよい。蒸留酒としては、ウォッカ、ウイスキー、ブランデー、スピリッツ、焼酎、ラム酒、ジン等が挙げられ、リキュールであってもよい。醸造酒としては、ビール、ワイン、シードル等が挙げられる。 The alcoholic beverage according to the present invention can also be produced using alcohol as a raw material. The alcohol used as a raw material may be raw material alcohol, or may be an alcoholic beverage produced by a conventional method. The alcoholic beverage may be a distilled alcoholic beverage or a brewed alcoholic beverage. Examples of distilled alcoholic beverages include vodka, whiskey, brandy, spirits, shochu, rum, gin, etc., and may also be a liqueur. Examples of brewed alcoholic beverages include beer, wine, cider, etc.

フラン化合物による果実感を増強する対象であるアルコール飲料は、柑橘類の香り又は桃の香りの果実香の成分を含有するアルコール飲料であれば特に限定されるものではない。 The alcoholic beverage for which the fruitiness is enhanced by the furan compound is not particularly limited, so long as it contains a component with a fruity aroma such as citrus or peach.

本発明に係るアルコール飲料は、フラン化合物による果実感増強効果を損なわない限りにおいて、アルコール、果実香の成分、及びフラン化合物に加えて、その他の成分を含有していてもよい。当該その他の成分としては、果実、果皮、果汁、野菜類、ハーブ、香料、清涼飲料水、炭酸水、炭酸ガス、酸味料、甘味料、水溶性食物繊維、着色料、酸化防止剤、起泡剤、タンパク質若しくはその分解物、酵母エキス、原料水等が挙げられる。 The alcoholic beverage according to the present invention may contain other ingredients in addition to alcohol, fruit aroma components, and furan compounds, so long as the fruitiness enhancing effect of the furan compounds is not impaired. Examples of such other ingredients include fruits, fruit peels, fruit juices, vegetables, herbs, flavorings, soft drinks, carbonated water, carbon dioxide gas, acidulants, sweeteners, water-soluble dietary fiber, colorants, antioxidants, foaming agents, proteins or their decomposition products, yeast extract, raw water, etc.

果実、果皮、及び果汁としては、製造されるアルコール飲料が柑橘類の香り又は桃の香りを有するものであれば、特に限定されるものではない。本発明に係るアルコール飲料の原料としては、柑橘類又は桃の果実、果皮、又は果汁であることが好ましいが、これ等の果物以外の各種の果物の果実、果皮、及び果汁を用いてもよい。その他の果物としては、リンゴ、なし、ぶどう、キウイ、バナナ、メロン、すいか等をあげることができる。果実、果皮、及び果汁は常法により調製されたものを用いることができる。これらの果実等は、1種類のみを用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。 The fruits, peels, and fruit juice are not particularly limited as long as the alcoholic beverage produced has a citrus or peach aroma. Citrus or peach fruits, peels, or juice are preferably used as raw materials for the alcoholic beverage of the present invention, but the fruits, peels, and juices of various fruits other than these fruits may also be used. Other fruits include apples, pears, grapes, kiwi, bananas, melons, watermelons, etc. The fruits, peels, and juices prepared by conventional methods may be used. Only one type of these fruits may be used, or two or more types may be used in combination.

野菜類やハーブとしては、製造されるアルコール飲料が柑橘類の香り又は桃の香りを有するものであれば、特に限定されるものではない。野菜類としては、例えば、トマト、ピーマン、セロリ、ショウガ、パセリ等が挙げられ、ハーブとしては、レモングラス、セージ、シナモン、ラベンダー、ローズマリー、ペッパー、ペパーミント等が挙げられる。これらの野菜類等は、1種類のみを用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。 The vegetables and herbs are not particularly limited as long as the alcoholic beverage produced has a citrus or peach aroma. Examples of vegetables include tomatoes, bell peppers, celery, ginger, and parsley, and examples of herbs include lemongrass, sage, cinnamon, lavender, rosemary, pepper, and peppermint. Only one type of these vegetables may be used, or two or more types may be used in combination.

香料としては、例えば、柑橘類や桃以外の果物の果皮等から香気成分をアルコール等の溶媒で抽出したものやこれを減圧蒸留や常圧蒸留等により濃縮したものを用いることができる。その他、飲料に添加される各種の食品香料を適宜用いることもできる。これらの香料は、1種類のみを用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。 Flavors that can be used include, for example, aromatic components extracted from the peels of fruits other than citrus fruits and peaches using a solvent such as alcohol, and products that have been concentrated by vacuum distillation or normal pressure distillation. In addition, various food flavors that are added to beverages can also be used as appropriate. These flavors may be used alone or in combination of two or more types.

酸味料としては、クエン酸、グルコン酸、酒石酸、リンゴ酸、コハク酸、リン酸、乳酸、アジピン酸、及びフマル酸等の有機酸が挙げられる。これらの酸味料は、1種類のみを用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。 Examples of acidulants include organic acids such as citric acid, gluconic acid, tartaric acid, malic acid, succinic acid, phosphoric acid, lactic acid, adipic acid, and fumaric acid. These acidulants may be used alone or in combination of two or more.

甘味料としては、ショ糖、液糖、オリゴ糖、デキストリン、でんぷん、甘味系アミノ酸、高感度甘味料等が挙げられる。甘味系アミノ酸としては、アラニンやグリシンが挙げられ、アラニンが好ましい。当該高感度甘味料としては、アセスルファムカリウム、アスパルテーム、ステビア、酵素処理ステビア、スクラロース等が挙げられる。これらの甘味料は、1種類のみを用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。 Sweeteners include sucrose, liquid sugar, oligosaccharides, dextrin, starch, sweet amino acids, and high-sensitivity sweeteners. Sweet amino acids include alanine and glycine, with alanine being preferred. High-sensitivity sweeteners include acesulfame potassium, aspartame, stevia, enzyme-treated stevia, and sucralose. These sweeteners may be used alone or in combination of two or more.

水溶性食物繊維とは、水に溶解し、かつヒトの消化酵素により消化されない又は消化され難い炭水化物を意味する。水溶性食物繊維としては、例えば、大豆食物繊維、ポリデキストロース、難消化性デキストリン、ガラクトマンナン、イヌリン、グアーガム分解物、ペクチン、アラビアゴム等が挙げられる。これらの水溶性食物繊維は、1種類のみを用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。 Water-soluble dietary fiber means carbohydrates that dissolve in water and are not or are difficult to digest by human digestive enzymes. Examples of water-soluble dietary fiber include soybean dietary fiber, polydextrose, resistant dextrin, galactomannan, inulin, guar gum hydrolyzate, pectin, gum arabic, etc. These water-soluble dietary fibers may be used alone or in combination of two or more types.

酸化防止剤としては、例えば、亜硫酸やビタミンC等が挙げられる。これらの酸化防止剤は、1種類のみを用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
起泡剤としては、例えば、大豆ペプチド、大豆サポニン、アルギン酸エステル、キラヤサポニン等が挙げられる。これらの起泡剤は、1種類のみを用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
タンパク質分解物としては、例えば、大豆タンパク分解物等が挙げられる。これらのタンパク質分解物は、1種類のみを用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
着色料としては、例えば、カラメル色素等の飲食品に一般的に使用される色素等が挙げられる。これらの着色料は、1種類のみを用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
Examples of the antioxidant include sulfurous acid and vitamin C. These antioxidants may be used alone or in combination of two or more kinds.
Examples of the foaming agent include soybean peptide, soybean saponin, alginic acid ester, Quillaja saponin, etc. These foaming agents may be used alone or in combination of two or more kinds.
Examples of the protein hydrolysate include soy protein hydrolysates, etc. These protein hydrolysates may be used alone or in combination of two or more kinds.
Examples of coloring agents include coloring agents that are generally used in foods and beverages, such as caramel coloring, etc. These coloring agents may be used alone or in combination of two or more kinds.

本発明に係るアルコール飲料は、例えば、各原料を混合する方法(調合法)によって製造できる。各原料を混合する順番は特に限定されるものではない。原料水に、全ての原料を同時に添加してもよく、先に添加した原料を溶解させた後に残る原料を添加する等、順次原料を添加してもよい。また、例えば、原料水に、固形(例えば粉末状や顆粒状)の原料及びアルコールを混合してもよく、固形原料を予め水溶液としておき、これらの水溶液、及びアルコール、必要に応じて原料水を混合してもよい。さらに、原料水に原料を加熱したものを入れてもよく、調製した調合液を加熱してもよい。 The alcoholic beverage according to the present invention can be produced, for example, by a method of mixing the various raw materials (mixing method). The order in which the various raw materials are mixed is not particularly limited. All the raw materials may be added to the raw material water at the same time, or the raw materials may be added sequentially, such as by dissolving the previously added raw materials and then adding the remaining raw materials. In addition, for example, solid raw materials (e.g., powder or granular) and alcohol may be mixed with the raw material water, or the solid raw materials may be prepared as aqueous solutions in advance, and these aqueous solutions, alcohol, and raw material water, if necessary, may be mixed. Furthermore, heated raw materials may be added to the raw material water, or the prepared blend may be heated.

調製された調合液に、不溶物が生じた場合には、当該調合液に対して濾過等の不溶物を除去する処理を行うことが好ましい。不溶物除去処理は、特に限定されるものではなく、濾過法、遠心分離法等の当該技術分野で通常用いられている方法で行うことができる。本発明においては、不溶物は濾過除去することが好ましく、珪藻土濾過により除去することがより好ましい。 If insoluble matter is generated in the prepared preparation, it is preferable to subject the preparation to a process for removing the insoluble matter, such as filtration. The process for removing the insoluble matter is not particularly limited, and can be carried out by a method commonly used in the technical field, such as filtration or centrifugation. In the present invention, it is preferable to remove the insoluble matter by filtration, and more preferably by diatomaceous earth filtration.

本発明に係るアルコール飲料が発泡性アルコール飲料の場合、例えば、原料として炭酸水や、サイダーやラムネ等の発泡性清涼飲料を用いることにより製造できる。また、炭酸ガス以外の原料を全て混合した調合液を調製した後、この調合液に炭酸ガスを導入することによっても、発泡性アルコール飲料を製造できる。炭酸ガスの導入は、常法により行うことができる。 When the alcoholic beverage according to the present invention is a sparkling alcoholic beverage, it can be produced, for example, by using carbonated water or a sparkling soft drink such as cider or ramune as an ingredient. In addition, a sparkling alcoholic beverage can also be produced by preparing a preparation in which all ingredients except carbon dioxide gas are mixed together, and then introducing carbon dioxide gas into this preparation. The introduction of carbon dioxide gas can be carried out by a conventional method.

本発明に係るアルコール飲料は、例えば、柑橘類の香り又は桃の香りの成分として柑橘類若しくは桃の果皮や果実等のエタノール抽出物又は粗濃縮物と、フラン化合物又はこれを含有する香料と、必要に応じて原料水又は炭酸水と、を混合することにより製造することができる。柑橘類若しくは桃のエタノール抽出物等に代えて、柑橘類の香り又は桃の香りの成分を含む香料を用いてもよく、シトラール、リモネン、及びγ-ウンデカラクトンからなる群より選択される1種以上を含有する香料を用いることが好ましい。 The alcoholic beverage according to the present invention can be produced, for example, by mixing an ethanol extract or crude concentrate of citrus or peach peel or fruit as a component of citrus or peach aroma, a furan compound or a flavoring containing the same, and raw water or carbonated water as necessary. Instead of the ethanol extract of citrus or peach, a flavoring containing a component of citrus or peach aroma may be used, and it is preferable to use a flavoring containing one or more selected from the group consisting of citral, limonene, and γ-undecalactone.

フラン化合物によるコクや余韻の増強により、アルコールに由来する苦味や刺激が低減される傾向にある。アルコールに由来する苦味や刺激は、通常、甘味や酸味を調整することで低減されるが、本発明により、甘味料や酸味料を含有せずとも、アルコールに由来する苦味や刺激が低減されたアルコール飲料が得られる。 The enhancement of body and aftertaste by furan compounds tends to reduce the bitterness and irritation caused by alcohol. The bitterness and irritation caused by alcohol are usually reduced by adjusting the sweetness and sourness, but the present invention makes it possible to obtain an alcoholic beverage with reduced bitterness and irritation caused by alcohol, even without the inclusion of sweeteners or sour agents.

次に実施例を示して本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 The present invention will now be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.

[官能評価]
以降の実験において、官能評価は、果実感、苦味、刺激を、訓練されたパネリスト6名で行い、全パネリストの評価点の平均値を、評価対象の評価点とした。
[Sensory evaluation]
In the subsequent experiments, sensory evaluation was performed by six trained panelists on the fruitiness, bitterness, and spiciness, and the average score of all panelists was used as the score of the subject.

果実感のうち、シトラールを含有させたアルコール飲料の柑橘感は、レモンキャンディーを想起させる、レモン様の爽やかさとスイートさを備える香味である。
果実感のうち、リモネンを含有させたアルコール飲料の柑橘感は、レモン等の柑橘類の果皮(外皮)が備える香味である。
果実感のうち、γ-ウンデカラクトンを含有させたアルコール飲料のもも感は、ももジュースを想起させる、ももらしいクリーミーでマイルドな甘い香味である。
果実感のうち、メチルアンスラニレートを含有させたアルコール飲料のぶどう感は、ぶどうジュースを想起させる香味である。
Among the fruity flavors, the citrus flavor of alcoholic beverages containing citral is reminiscent of lemon candy, with a refreshing and sweet flavor reminiscent of lemon.
Among the fruity flavors, the citrus flavor of alcoholic beverages containing limonene is the flavor possessed by the peel (outer skin) of citrus fruits such as lemon.
Among the fruity flavors, the peach flavor of alcoholic beverages containing γ-undecalactone is a creamy, mild, sweet flavor reminiscent of peach juice.
Among the fruity flavors, the grape flavor of alcoholic beverages containing methyl anthranilate is a flavor reminiscent of grape juice.

柑橘感、もも感、ぶどう感、厚み、苦味、刺激の評価基準は以下の通りとした。
評価点1:対照より弱い。
評価点2:対照よりやや弱い。
評価点3:対照と同等。
評価点4:対照よりやや強い。
評価点5:対照より強い。
The evaluation criteria for citrus flavor, peach flavor, grape flavor, thickness, bitterness, and pungent taste were as follows.
Score 1: Weaker than the control.
Score 2: Slightly weaker than the control.
Score 3: equivalent to control.
Score 4: Slightly stronger than the control.
Score 5: Stronger than the control.

[実施例1~6、比較例1~5]
原料アルコール(アルコール濃度95容量%)、原料水、シトラール、2-アセチル-5-メチルフラン、及び2-アセチルフランを用いて、表1及び2に記載の処方により、アルコール飲料を製造し、柑橘感、苦味、及び刺激について、官能評価を行った。比較例2のアルコール飲料を対照(評価点3)とした。また、柑橘感のみ、シトラール無添加の比較例1のアルコール飲料を評価点1とし、シトラール添加量が比較例2のアルコール飲料の2倍量である比較例5のアルコール飲料を評価点5とし、他のアルコール飲料の柑橘感を評価した。結果を表1及び2に示す。
[Examples 1 to 6, Comparative Examples 1 to 5]
Alcoholic beverages were produced using raw material alcohol (alcohol concentration 95% by volume), raw material water, citral, 2-acetyl-5-methylfuran, and 2-acetylfuran according to the recipes shown in Tables 1 and 2, and sensory evaluations were performed for the citrus feel, bitterness, and stimulant properties. The alcoholic beverage of Comparative Example 2 was used as a control (evaluation point 3). In addition, the alcoholic beverage of Comparative Example 1, which had only a citrus feel and no citral added, was rated as 1, and the alcoholic beverage of Comparative Example 5, which had twice the amount of citral added as the alcoholic beverage of Comparative Example 2, was rated as 5, and the citrus feel of the other alcoholic beverages was evaluated. The results are shown in Tables 1 and 2.

Figure 0007568761000001
Figure 0007568761000001

Figure 0007568761000002
Figure 0007568761000002

この結果、2-アセチル-5-メチルフランを0.002ppm~1.0ppm添加した実施例1~5及び比較例4、2-アセチルフランを0.05ppm添加した実施例6のアルコール飲料は、柑橘感の評点が4以上であり、これらのフラン化合物を添加することにより、柑橘感が増強されていた。特に、実施例1~6のアルコール飲料は、余韻とコクも増強されていた。加えて、これらのアルコール飲料は、苦味と刺激は増強されていなかった。一方で、2-アセチル-5-メチルフランを1.0ppm添加した比較例4では、苦味も強くなってしまっていた。 As a result, the alcoholic beverages of Examples 1 to 5 and Comparative Example 4, in which 0.002 ppm to 1.0 ppm of 2-acetyl-5-methylfuran was added, and Example 6, in which 0.05 ppm of 2-acetylfuran was added, received a citrus sensation rating of 4 or higher, and the addition of these furan compounds enhanced the citrus sensation. In particular, the alcoholic beverages of Examples 1 to 6 also had enhanced aftertaste and richness. In addition, the bitterness and stimulant sensation of these alcoholic beverages were not enhanced. On the other hand, Comparative Example 4, in which 1.0 ppm of 2-acetyl-5-methylfuran was added, also had a strong bitterness.

[実施例7~12、比較例6~9]
原料アルコール(アルコール濃度95容量%)、原料水、リモネン、2-アセチル-5-メチルフラン、及び2-アセチルフランを用いて、表3及び4に記載の処方により、アルコール飲料を製造し、柑橘感、苦味、及び刺激について、官能評価を行った。比較例6のアルコール飲料を対照(評価点3)とした。また、柑橘感のみ、リモネン無添加の比較例1のアルコール飲料を評価点1とし、リモネン添加量が比較例6のアルコール飲料の2倍量である比較例9のアルコール飲料を評価点5とし、他のアルコール飲料の柑橘感を評価した。結果を表3及び4に示す。
[Examples 7 to 12, Comparative Examples 6 to 9]
Alcoholic beverages were produced using raw material alcohol (alcohol concentration 95% by volume), raw material water, limonene, 2-acetyl-5-methylfuran, and 2-acetylfuran according to the recipes shown in Tables 3 and 4, and sensory evaluations were performed for the citrus feel, bitterness, and stimulant properties. The alcoholic beverage of Comparative Example 6 was used as a control (evaluation score 3). In addition, the alcoholic beverage of Comparative Example 1, which had only the citrus feel and no limonene added, was rated as score 1, and the alcoholic beverage of Comparative Example 9, which contained twice the amount of limonene added as in the alcoholic beverage of Comparative Example 6, was rated as score 5, and the citrus feel of the other alcoholic beverages was evaluated. The results are shown in Tables 3 and 4.

Figure 0007568761000003
Figure 0007568761000003

Figure 0007568761000004
Figure 0007568761000004

この結果、2-アセチル-5-メチルフランを0.002ppm~1.0ppm添加した実施例7~11及び比較例8、2-アセチルフランを0.05ppm添加した実施例12のアルコール飲料は、柑橘感の評点が4以上であり、これらのフラン化合物を添加することにより、柑橘感が増強されていた。特に、実施例7~11のアルコール飲料は、余韻とコクも増強されていた。加えて、これらのアルコール飲料は、苦味と刺激は増強されていなかった。一方で、2-アセチル-5-メチルフランを1.0ppm添加した比較例8では、苦味も強くなってしまっていた。 As a result, the alcoholic beverages of Examples 7 to 11 and Comparative Example 8, in which 0.002 ppm to 1.0 ppm of 2-acetyl-5-methylfuran was added, and Example 12, in which 0.05 ppm of 2-acetylfuran was added, received a citrus sensation rating of 4 or higher, and the addition of these furan compounds enhanced the citrus sensation. In particular, the alcoholic beverages of Examples 7 to 11 also had enhanced aftertaste and richness. In addition, the bitterness and stimulant sensation of these alcoholic beverages were not enhanced. On the other hand, Comparative Example 8, in which 1.0 ppm of 2-acetyl-5-methylfuran was added, also had a strong bitterness.

[実施例13~15、比較例10~13]
原料アルコール(アルコール濃度95容量%)、原料水、シトラール、及び2-アセチル-5-メチルフランを用いて、表5に記載の処方により、アルコール飲料を製造し、柑橘感、苦味、及び刺激について、官能評価を行った。比較例11のアルコール飲料を対照(評価点3)とした。また、柑橘感のみ、シトラール無添加の比較例10のアルコール飲料を評価点1とし、シトラール添加量が比較例11のアルコール飲料の2倍量である比較例13のアルコール飲料を評価点5とし、他のアルコール飲料の柑橘感を評価した。結果を表5に示す。
[Examples 13 to 15, Comparative Examples 10 to 13]
An alcoholic beverage was produced according to the recipe shown in Table 5 using raw alcohol (alcohol concentration 95% by volume), raw water, citral, and 2-acetyl-5-methylfuran, and a sensory evaluation was performed for the citrus feel, bitterness, and irritation. The alcoholic beverage of Comparative Example 11 was used as a control (evaluation point 3). In addition, the alcoholic beverage of Comparative Example 10, which had only a citrus feel and no citral added, was rated as 1, and the alcoholic beverage of Comparative Example 13, which had twice the amount of citral added as the alcoholic beverage of Comparative Example 11, was rated as 5, and the citrus feel of the other alcoholic beverages was evaluated. The results are shown in Table 5.

Figure 0007568761000005
Figure 0007568761000005

比較例10のアルコール飲料は、比較例1等のアルコール飲料よりも、苦味と刺激が強くなっており、これは、アルコール濃度が25容量%と高かったためと推察された。
2-アセチル-5-メチルフランを0.01ppm~0.5ppm添加した実施例13~15のアルコール飲料は、実施例2~5のアルコール飲料と同様に、柑橘感の評点が4以上であり、フラン化合物を添加することにより、柑橘感が増強されていた。一方で、比較例4のアルコール飲料とは異なり、2-アセチル-5-メチルフランを1ppm添加した比較例12のアルコール飲料では、苦味と刺激の増強が見られなかったことに加えて、柑橘感の増強も観察されなかった。これは、アルコール濃度が25容量%と高くなったことから、水よりもアルコールへの溶解性が高いシトラールがアルコールに溶解して揮発しにくくなり、香りが弱くなったためと推察された。
The alcoholic beverage of Comparative Example 10 had a stronger bitterness and spiciness than the alcoholic beverages of Comparative Example 1 and the like, and this was presumably due to the high alcohol concentration of 25% by volume.
The alcoholic beverages of Examples 13 to 15, to which 0.01 ppm to 0.5 ppm of 2-acetyl-5-methylfuran was added, had a citrus sensation score of 4 or more, similar to the alcoholic beverages of Examples 2 to 5, and the addition of the furan compound enhanced the citrus sensation. On the other hand, unlike the alcoholic beverage of Comparative Example 4, the alcoholic beverage of Comparative Example 12, to which 1 ppm of 2-acetyl-5-methylfuran was added, did not exhibit an increase in bitterness and irritation, and also did not exhibit an increase in citrus sensation. This was presumably because the alcohol concentration was increased to 25% by volume, and citral, which is more soluble in alcohol than in water, was dissolved in alcohol and was less likely to volatilize, resulting in a weaker aroma.

[実施例16~18、比較例14~17]
原料アルコール(アルコール濃度95容量%)、原料水、シトラール、及び2-アセチル-5-メチルフランを用いて、表6に記載の処方により、アルコール飲料を製造し、柑橘感、苦味、及び刺激について、官能評価を行った。比較例15のアルコール飲料を対照(評価点3)とした。また、柑橘感のみ、シトラール無添加の比較例14のアルコール飲料を評価点1とし、シトラール添加量が比較例15のアルコール飲料の2倍量である比較例17のアルコール飲料を評価点5とし、他のアルコール飲料の柑橘感を評価した。結果を表6に示す。
[Examples 16 to 18, Comparative Examples 14 to 17]
An alcoholic beverage was produced according to the recipe shown in Table 6 using raw alcohol (alcohol concentration 95% by volume), raw water, citral, and 2-acetyl-5-methylfuran, and a sensory evaluation was performed for the citrus feel, bitterness, and irritation. The alcoholic beverage of Comparative Example 15 was used as a control (evaluation point 3). In addition, the alcoholic beverage of Comparative Example 14, which had only a citrus feel and no citral added, was rated as 1, and the alcoholic beverage of Comparative Example 17, which had twice the amount of citral added as the alcoholic beverage of Comparative Example 15, was rated as 5, and the citrus feel of the other alcoholic beverages was evaluated. The results are shown in Table 6.

Figure 0007568761000006
Figure 0007568761000006

2-アセチル-5-メチルフランを0.01ppm~0.5ppm添加した実施例16~18のアルコール飲料は、実施例2~5、13~15のアルコール飲料と同様に、柑橘感の評点が4以上であり、フラン化合物を添加することにより、柑橘感が増強されていた。また、比較例12のアルコール飲料と同様、2-アセチル-5-メチルフランを1ppm添加した比較例16のアルコール飲料では、柑橘感の増強は観察されず、苦味と刺激の増強も観察されなかった。 The alcoholic beverages of Examples 16 to 18, to which 0.01 ppm to 0.5 ppm of 2-acetyl-5-methylfuran was added, received a citrus sensation rating of 4 or higher, similar to the alcoholic beverages of Examples 2 to 5 and 13 to 15, and the addition of the furan compound enhanced the citrus sensation. Furthermore, similar to the alcoholic beverage of Comparative Example 12, the alcoholic beverage of Comparative Example 16, to which 1 ppm of 2-acetyl-5-methylfuran was added, did not observe an enhanced citrus sensation, nor was there an enhanced bitterness or spiciness.

[実施例19~20、比較例18~21]
原料アルコール(アルコール濃度95容量%)、原料水、シトラール、及び2-アセチル-5-メチルフランを用いて、表7に記載の処方により、アルコール飲料を製造し、柑橘感、苦味、及び刺激について、官能評価を行った。実施例19のアルコール飲料の評価では、比較例18のアルコール飲料を対照(評価点3)とし、柑橘感については、比較例1のアルコール飲料を評価点1とし、比較例19のアルコール飲料を評価点5とした。実施例20のアルコール飲料の評価では、比較例20のアルコール飲料を対照(評価点3)とし、柑橘感については、比較例1のアルコール飲料を評価点1とし、比較例21のアルコール飲料を評価点5とした。結果を表7に示す。
[Examples 19 to 20, Comparative Examples 18 to 21]
An alcoholic beverage was produced according to the recipe shown in Table 7 using raw alcohol (alcohol concentration 95% by volume), raw water, citral, and 2-acetyl-5-methylfuran, and a sensory evaluation was performed for citrus feeling, bitterness, and irritation. In the evaluation of the alcoholic beverage of Example 19, the alcoholic beverage of Comparative Example 18 was used as a control (evaluation point 3), and for the citrus feeling, the alcoholic beverage of Comparative Example 1 was evaluated as a score of 1, and the alcoholic beverage of Comparative Example 19 was evaluated as a score of 5. In the evaluation of the alcoholic beverage of Example 20, the alcoholic beverage of Comparative Example 20 was used as a control (evaluation point 3), and for the citrus feeling, the alcoholic beverage of Comparative Example 1 was evaluated as a score of 1, and the alcoholic beverage of Comparative Example 21 was evaluated as a score of 5. The results are shown in Table 7.

Figure 0007568761000007
Figure 0007568761000007

2-アセチル-5-メチルフランを添加した実施例19と20のアルコール飲料はいずれも、苦味と刺激の評価点は4未満であったが、柑橘感の評点が4以上であり、かつ余韻とコクも改善されていた。これらの結果から、シトラール濃度が1~50ppmの範囲内であるアルコール飲料において、2-アセチル-5-メチルフランを添加することにより、アルコールに由来する苦味や刺激を増強させることなく、柑橘感を増強でき、余韻とコクも改善できることが確認された。 The alcoholic beverages of Examples 19 and 20 to which 2-acetyl-5-methylfuran was added both received scores of less than 4 for bitterness and irritation, but received scores of 4 or more for the citrus flavor, and the aftertaste and richness were also improved. These results confirmed that by adding 2-acetyl-5-methylfuran to alcoholic beverages with a citral concentration in the range of 1 to 50 ppm, it is possible to enhance the citrus flavor and improve the aftertaste and richness without increasing the bitterness and irritation derived from alcohol.

[実施例21~22、比較例22~25]
原料アルコール(アルコール濃度95容量%)、原料水、リモネン、及び2-アセチル-5-メチルフランを用いて、表8に記載の処方により、アルコール飲料を製造し、柑橘感、苦味、及び刺激について、官能評価を行った。実施例21のアルコール飲料の評価では、比較例22のアルコール飲料を対照(評価点3)とし、柑橘感については、比較例1のアルコール飲料を評価点1とし、比較例23のアルコール飲料を評価点5とした。実施例22のアルコール飲料の評価では、比較例24のアルコール飲料を対照(評価点3)とし、柑橘感については、比較例1のアルコール飲料を評価点1とし、比較例25のアルコール飲料を評価点5とした。結果を表8に示す。
[Examples 21 to 22, Comparative Examples 22 to 25]
An alcoholic beverage was produced according to the recipe shown in Table 8 using raw alcohol (alcohol concentration 95% by volume), raw water, limonene, and 2-acetyl-5-methylfuran, and a sensory evaluation was performed for the citrus feeling, bitterness, and stimulantness. In the evaluation of the alcoholic beverage of Example 21, the alcoholic beverage of Comparative Example 22 was used as a control (evaluation point 3), and for the citrus feeling, the alcoholic beverage of Comparative Example 1 was evaluated as a score of 1, and the alcoholic beverage of Comparative Example 23 was evaluated as a score of 5. In the evaluation of the alcoholic beverage of Example 22, the alcoholic beverage of Comparative Example 24 was used as a control (evaluation point 3), and for the citrus feeling, the alcoholic beverage of Comparative Example 1 was evaluated as a score of 1, and the alcoholic beverage of Comparative Example 25 was evaluated as a score of 5. The results are shown in Table 8.

Figure 0007568761000008
Figure 0007568761000008

2-アセチル-5-メチルフランを添加した実施例21と22のアルコール飲料はいずれも、苦味と刺激の評価点は4未満であったが、柑橘感の評点が4以上であり、かつ余韻とコクも改善されていた。これらの結果から、リモネン濃度が1~250ppmの範囲内であるアルコール飲料において、2-アセチル-5-メチルフランを添加することにより、アルコールに由来する苦味や刺激を増強させることなく、柑橘感を増強でき、余韻とコクも改善できることが確認された。 The alcoholic beverages of Examples 21 and 22 to which 2-acetyl-5-methylfuran was added both received scores of less than 4 for bitterness and irritation, but received scores of 4 or more for the citrus flavor, and the aftertaste and richness were also improved. These results confirmed that by adding 2-acetyl-5-methylfuran to alcoholic beverages with a limonene concentration in the range of 1 to 250 ppm, it is possible to enhance the citrus flavor and improve the aftertaste and richness without enhancing the bitterness and irritation derived from alcohol.

[実施例23、比較例26~27]
原料アルコール(アルコール濃度95容量%)、原料水、γ-ウンデカラクトン、及び2-アセチル-5-メチルフランを用いて、表9に記載の処方により、アルコール飲料を製造し、もも感、苦味、及び刺激について、官能評価を行った。比較例26のアルコール飲料を対照(評価点3)とし、もも感については、比較例1のアルコール飲料を評価点1とし、比較例27のアルコール飲料を評価点5とした。結果を表9に示す。
[Example 23, Comparative Examples 26 to 27]
An alcoholic beverage was produced according to the recipe shown in Table 9 using raw alcohol (alcohol concentration 95% by volume), raw water, γ-undecalactone, and 2-acetyl-5-methylfuran, and a sensory evaluation was performed for peach flavor, bitterness, and irritation. The alcoholic beverage of Comparative Example 26 was used as a control (evaluation score 3), and for the peach flavor, the alcoholic beverage of Comparative Example 1 was evaluated as a score 1, and the alcoholic beverage of Comparative Example 27 was evaluated as a score 5. The results are shown in Table 9.

Figure 0007568761000009
Figure 0007568761000009

2-アセチル-5-メチルフランを添加した実施例23のアルコール飲料は、苦味と刺激の評価点は4未満であったが、もも感の評点が4以上であり、かつ余韻とコクも改善されていた。この結果から、γ-ウンデカラクトンを含有するアルコール飲料に、2-アセチル-5-メチルフランをすることにより、アルコールに由来する苦味や刺激を増強させることなく、もも感を増強でき、余韻とコクも改善できることが確認された。 The alcoholic beverage of Example 23 to which 2-acetyl-5-methylfuran was added had a bitterness and irritation rating of less than 4, but a peach flavor rating of 4 or more, and the aftertaste and richness were also improved. These results confirmed that by adding 2-acetyl-5-methylfuran to an alcoholic beverage containing γ-undecalactone, it is possible to enhance the peach flavor and improve the aftertaste and richness without increasing the bitterness and irritation derived from alcohol.

[比較例28~30]
原料アルコール(アルコール濃度95容量%)、原料水、メチルアンスラニレート、及び2-アセチル-5-メチルフランを用いて、表10に記載の処方により、アルコール飲料を製造し、ぶどう感、苦味、及び刺激について、官能評価を行った。比較例28のアルコール飲料を対照(評価点3)とし、ぶどう感については、比較例1のアルコール飲料を評価点1とし、比較例30のアルコール飲料を評価点5とした。結果を表10に示す。
[Comparative Examples 28 to 30]
Alcoholic beverages were produced using raw material alcohol (alcohol concentration 95% by volume), raw material water, methyl anthranilate, and 2-acetyl-5-methylfuran according to the recipe shown in Table 10, and sensory evaluations were performed for grape flavor, bitterness, and irritation. The alcoholic beverage of Comparative Example 28 was used as a control (evaluation score 3), and for the grape flavor, the alcoholic beverage of Comparative Example 1 was rated as a score 1, and the alcoholic beverage of Comparative Example 30 was rated as a score 5. The results are shown in Table 10.

Figure 0007568761000010
Figure 0007568761000010

2-アセチル-5-メチルフランを添加した比較例29のアルコール飲料は、ぶどう感、苦味、刺激の全てが、評価点は対照の比較例28のアルコールと同じであり、2-アセチル-5-メチルフランを添加しても、ぶどう感は増強されなかった。 The alcoholic beverage of Comparative Example 29, to which 2-acetyl-5-methylfuran was added, had the same evaluation scores for grape flavor, bitterness, and spiciness as the control alcohol of Comparative Example 28, and the addition of 2-acetyl-5-methylfuran did not enhance the grape flavor.

[実施例24~25]
<レモン減圧蒸留酒>
生のレモンの果皮1000gを65容量% アルコール2000mLに浸漬し、室温で24時間抽出し、減圧度700mmHgで減圧蒸留した。減圧蒸溜により得られた蒸留液をさらに、アルコール濃度が65容量%になるように水で希釈し、レモン減圧蒸留酒を得た。
[Examples 24 to 25]
<Lemon reduced pressure distilled liquor>
1000 g of fresh lemon peel was immersed in 2000 mL of 65% by volume alcohol, extracted at room temperature for 24 hours, and then distilled under reduced pressure at a reduced pressure of 700 mmHg. The distillate obtained by the reduced pressure distillation was further diluted with water to an alcohol concentration of 65% by volume to obtain a lemon reduced pressure distilled liquor.

<レモン常圧蒸留酒>
生のレモンの果皮1000gを65容量% アルコール2000mLに浸漬し、室温で24時間抽出し、常圧蒸留した。常圧蒸溜により得られた蒸留液をさらに、アルコール濃度が65容量%になるように水で希釈し、レモン常圧蒸留酒を得た。
<Lemon atmospheric distilled liquor>
1000 g of fresh lemon peel was immersed in 2000 mL of 65% by volume alcohol, extracted at room temperature for 24 hours, and distilled at atmospheric pressure. The distillate obtained by atmospheric distillation was further diluted with water to an alcohol concentration of 65% by volume to obtain lemon atmospheric distilled liquor.

<シトラール及びリモネンの測定>
製造したレモン減圧蒸留酒及びレモン常圧蒸留酒のシトラール及びリモネンの濃度を測定した。具体的には、まず、レモン減圧蒸留酒又はレモン常圧蒸留酒0.5gに200μLの内部標準(10ppm リナロール-d5)を添加した後に、エタノールで20mLに希釈した。このエタノール溶液をさらに超純水で50倍希釈し、得られた希釈試料の香気成分をTwisterに吸着(40℃、2時間)させ、下記の条件にてGC/MS分析(内部標準法)により定量を行った。結果を表11に示す。
<Measurement of citral and limonene>
The concentrations of citral and limonene in the produced lemon reduced pressure distilled liquor and lemon normal pressure distilled liquor were measured. Specifically, first, 200 μL of internal standard (10 ppm linalool-d5) was added to 0.5 g of lemon reduced pressure distilled liquor or lemon normal pressure distilled liquor, and then diluted to 20 mL with ethanol. This ethanol solution was further diluted 50 times with ultrapure water, and the aroma components of the obtained diluted sample were adsorbed to Twister (40 ° C, 2 hours), and quantified by GC / MS analysis (internal standard method) under the following conditions. The results are shown in Table 11.

〈GC条件〉
装置:昇温気化型注入口(CIS4、Gerstel社製)、加熱脱着ユニット(TDU、Gerstel社製)、及びMass Selective Detector(5977、Agilent Technologies社製)を備えたGC System(7890B、Agilent Technologies社製)
1st LTMカラム:DB-WAX(20m(長さ)×0.18mm(内径)、0.3μm(膜厚)、Agilent Technologies社製)
2nd LTMカラム:DB-5(10m(長さ)×0.18mm(内径)、0.4μm(膜厚)、Agilent Technologies社製)
TDU:20℃(1分間)-(720℃/分)-250℃(3分間)
CIS4:-50℃(1.5分間)-(12℃/秒)-240℃(45分間)
スプリット比:10:1
注入口圧:508.28kPa
ベント圧:314.11kPa
1stカラム温度:40℃(3分間)-(5℃/分)-180℃(0分間)
2ndカラム温度:40℃(31分間)-(5℃/分)-180℃(0分間)
MSD SCAN mode:m/z 29-230、20Hz、EI
<GC conditions>
Apparatus: GC System (7890B, Agilent Technologies) equipped with a temperature programmed vaporization inlet (CIS4, Gerstel), a thermal desorption unit (TDU, Gerstel), and a Mass Selective Detector (5977, Agilent Technologies).
1st LTM column: DB-WAX (20 m (length) x 0.18 mm (inner diameter), 0.3 μm (film thickness), manufactured by Agilent Technologies)
2nd LTM column: DB-5 (10 m (length) x 0.18 mm (inner diameter), 0.4 μm (film thickness), manufactured by Agilent Technologies)
TDU: 20°C (1 min) - (720°C/min) - 250°C (3 min)
CIS4: -50°C (1.5 min) - (12°C/sec) -240°C (45 min)
Split ratio: 10:1
Inlet pressure: 508.28kPa
Vent pressure: 314.11 kPa
1st column temperature: 40°C (3 min) - (5°C/min) - 180°C (0 min)
2nd column temperature: 40°C (31 min) - (5°C/min) - 180°C (0 min)
MSD SCAN mode: m/z 29-230, 20Hz, EI

<2-アセチル-5-メチルフランの測定>
製造したレモン減圧蒸留酒及びレモン常圧蒸留酒のシトラール及びリモネンの濃度を測定した。具体的には、レモン減圧蒸留酒又はレモン常圧蒸留酒10.0gに、100μLの2-アセチル-5-メチルフラン(0.01~0.1ppm)及び乾燥させた塩化ナトリウム0.9gを添加した後、十分に振とうさせて塩化ナトリウムを溶解させた。得られた溶液をサンプルとして、下記の条件にてGC-MS分析(ヘッドスペース法、標準添加法)により定量を行った。結果を表11に示す。
<Measurement of 2-acetyl-5-methylfuran>
The concentrations of citral and limonene in the produced lemon reduced pressure distilled liquor and lemon atmospheric distilled liquor were measured. Specifically, 100 μL of 2-acetyl-5-methylfuran (0.01 to 0.1 ppm) and 0.9 g of dried sodium chloride were added to 10.0 g of lemon reduced pressure distilled liquor or lemon atmospheric distilled liquor, and then the mixture was thoroughly shaken to dissolve the sodium chloride. The obtained solution was used as a sample and quantitatively analyzed by GC-MS analysis (headspace method, standard addition method) under the following conditions. The results are shown in Table 11.

〈GC条件〉
装置:昇温気化型注入口(CIS4、Gerstel社製)、加熱脱着ユニット(TDU、Gerstel社製)、及びMass Selective Detector(5977、Agilent Technologies社製)を備えたGC System(7890B、Agilent Technologies社製)
1st LTMカラム:DB-WAX(20m(長さ)×0.18mm(内径)、0.3μm(膜厚)、Agilent Technologies社製)
2nd LTMカラム:DB-5(10m(長さ)×0.18mm(内径)、0.4μm(膜厚)、Agilent Technologies社製)
TDU:40℃(1分間)-(720℃/分)-250℃(3分間)
CIS4:10℃(1.5分間)-(12℃/秒)-240℃(17分間)
スプリット比:5:1
注入口圧:508.28kPa
1stカラム温度:40℃(3分間)-(10℃/分)-230℃(1分間)
2ndカラム温度:40℃(24分間)
MSD SIM mode:m/z 109、124
<GC conditions>
Apparatus: GC System (7890B, Agilent Technologies) equipped with a temperature programmed vaporization inlet (CIS4, Gerstel), a thermal desorption unit (TDU, Gerstel), and a Mass Selective Detector (5977, Agilent Technologies).
1st LTM column: DB-WAX (20 m (length) x 0.18 mm (inner diameter), 0.3 μm (film thickness), manufactured by Agilent Technologies)
2nd LTM column: DB-5 (10 m (length) x 0.18 mm (inner diameter), 0.4 μm (film thickness), manufactured by Agilent Technologies)
TDU: 40°C (1 min) - (720°C/min) - 250°C (3 min)
CIS4: 10°C (1.5 min) - (12°C/sec) - 240°C (17 min)
Split ratio: 5:1
Inlet pressure: 508.28kPa
1st column temperature: 40°C (3 min) - (10°C/min) - 230°C (1 min)
2nd column temperature: 40°C (24 minutes)
MSD SIM mode: m/z 109, 124

Figure 0007568761000011
Figure 0007568761000011

[実施例26、27、比較例31、32]
原料アルコール(アルコール濃度95容量%)、実施例24で製造したレモン減圧蒸留酒(アルコール濃度65容量%)、実施例25で製造したレモン常圧蒸留酒(アルコール濃度65容量%)、原料水、シトラール、及びリモネンを用いて、表12に記載の処方により、アルコール飲料を製造した。製造されたアルコール飲料の柑橘感、苦味、及び刺激について、官能評価を行った。官能評価においては、比較例31のアルコール飲料を対照(評価点3)とした。ただし、柑橘感のみ、シトラール無添加の比較例1のアルコール飲料を評価点1とし、シトラール添加量が比較例2のアルコール飲料の2倍量である比較例32のアルコール飲料を評価点5とし、他のアルコール飲料の柑橘感を評価した。結果を表12に示す。
[Examples 26 and 27, Comparative Examples 31 and 32]
An alcoholic beverage was produced according to the recipe shown in Table 12 using raw material alcohol (alcohol concentration 95% by volume), the lemon reduced pressure distilled liquor produced in Example 24 (alcohol concentration 65% by volume), the lemon atmospheric distilled liquor produced in Example 25 (alcohol concentration 65% by volume), raw material water, citral, and limonene. The produced alcoholic beverage was subjected to a sensory evaluation for citrus feeling, bitterness, and irritation. In the sensory evaluation, the alcoholic beverage of Comparative Example 31 was used as a control (evaluation point 3). However, the alcoholic beverage of Comparative Example 1, which had only a citrus feeling and no citral added, was evaluated as having an evaluation point of 1, and the alcoholic beverage of Comparative Example 32, which had twice the amount of citral added as the alcoholic beverage of Comparative Example 2, was evaluated as having an evaluation point of 5, and the citrus feeling of the other alcoholic beverages was evaluated. The results are shown in Table 12.

Figure 0007568761000012
Figure 0007568761000012

この結果、レモン減圧蒸留酒及びレモン常圧蒸留酒を添加した実施例26、27のアルコール飲料は、苦味と刺激の評価点は4未満であったが、柑橘感の評点が4以上であり、かつ余韻とコクも改善されていた。これらの結果から、レモン減圧蒸留酒及びレモン常圧蒸留酒に含まれるフラン化合物によって、アルコールに由来する苦味や刺激を増強させることなく、柑橘感を増強でき、余韻とコクも改善できたと推察された。 As a result, the alcoholic beverages of Examples 26 and 27, to which lemon reduced pressure distilled liquor and lemon atmospheric distilled liquor were added, were rated below 4 for bitterness and irritation, but were rated 4 or higher for citrus flavor, and the aftertaste and richness were also improved. From these results, it is inferred that the furan compounds contained in lemon reduced pressure distilled liquor and lemon atmospheric distilled liquor enhance the citrus flavor and improve the aftertaste and richness without increasing the bitterness and irritation derived from the alcohol.

Claims (8)

果実香の成分と、フラン化合物とを含有し、
前記フラン化合物が、2-アセチル-5-メチルフラン及び2-アセチルフランからなる群より選択される1種以上であり、
前記フラン化合物の濃度が0.0015~0.7ppmであり、
前記果実香の成分が、γ-ウンデカラクトンであり、
桃の香りを有することを特徴とする、アルコール飲料。
Contains fruit aroma components and furan compounds,
the furan compound is at least one selected from the group consisting of 2-acetyl-5-methylfuran and 2-acetylfuran;
The concentration of the furan compound is 0.0015 to 0.7 ppm;
the fruity aroma component is γ-undecalactone,
An alcoholic beverage characterized by having a peach aroma.
γ-ウンデカラクトン濃度が、0.01~10ppmである、請求項1に記載のアルコール飲料。 The alcoholic beverage according to claim 1, in which the gamma-undecalactone concentration is 0.01 to 10 ppm. アルコール濃度が3~70容量%である、請求項1又は2に記載のアルコール飲料。 The alcoholic beverage according to claim 1 or 2, having an alcohol concentration of 3 to 70% by volume. さらに、桃の果実、果皮、又は果汁を含有する、請求項1~3のいずれか一項に記載のアルコール飲料。 The alcoholic beverage according to any one of claims 1 to 3, further comprising peach fruit, peel, or juice. シトラール濃度が、0.5~60ppmである、請求項4に記載のアルコール飲料。 The alcoholic beverage according to claim 4, wherein the citral concentration is 0.5 to 60 ppm. リモネン濃度が、0.5~260ppmである、請求項4に記載のアルコール飲料。 The alcoholic beverage according to claim 4, wherein the limonene concentration is 0.5 to 260 ppm. 果実香の成分を含有しているアルコール飲料の製造方法であって、
前記果実香の成分が、γ-ウンデカラクトンであり、
フラン化合物の濃度を0.0015~0.7ppmに調整し、
前記フラン化合物が、2-アセチル-5-メチルフラン及び2-アセチルフランからなる群より選択される1種以上であり、
桃の香りを有するアルコール飲料を製造する、アルコール飲料の製造方法。
A method for producing an alcoholic beverage containing a fruit aroma component, comprising:
the fruity aroma component is γ-undecalactone,
Adjusting the concentration of the furan compound to 0.0015 to 0.7 ppm;
the furan compound is at least one selected from the group consisting of 2-acetyl-5-methylfuran and 2-acetylfuran;
The method for producing an alcoholic beverage is for producing an alcoholic beverage having a peach aroma.
桃の香りを有しており、γ-ウンデカラクトンを含有しているアルコール飲料において、
2-アセチル-5-メチルフラン及び2-アセチルフランからなる群より選択される1種以上であるフラン化合物の濃度を0.0015~0.7ppmに調整する、アルコール飲料の果実感の増強方法。
An alcoholic beverage having a peach aroma and containing γ-undecalactone,
A method for enhancing the fruit flavor of an alcoholic beverage, comprising adjusting the concentration of one or more furan compounds selected from the group consisting of 2-acetyl-5-methylfuran and 2-acetylfuran to 0.0015 to 0.7 ppm.
JP2023026533A 2019-07-31 2023-02-22 Alcoholic beverages containing fruity aromas Active JP7568761B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2023026533A JP7568761B2 (en) 2019-07-31 2023-02-22 Alcoholic beverages containing fruity aromas

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019141078A JP7235620B2 (en) 2019-07-31 2019-07-31 Alcoholic beverages containing fruit flavor components
JP2023026533A JP7568761B2 (en) 2019-07-31 2023-02-22 Alcoholic beverages containing fruity aromas

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019141078A Division JP7235620B2 (en) 2019-07-31 2019-07-31 Alcoholic beverages containing fruit flavor components

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2023054273A JP2023054273A (en) 2023-04-13
JP7568761B2 true JP7568761B2 (en) 2024-10-16

Family

ID=74662195

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019141078A Active JP7235620B2 (en) 2019-07-31 2019-07-31 Alcoholic beverages containing fruit flavor components
JP2023026533A Active JP7568761B2 (en) 2019-07-31 2023-02-22 Alcoholic beverages containing fruity aromas

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019141078A Active JP7235620B2 (en) 2019-07-31 2019-07-31 Alcoholic beverages containing fruit flavor components

Country Status (1)

Country Link
JP (2) JP7235620B2 (en)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2023079755A (en) * 2021-11-29 2023-06-08 アサヒビール株式会社 Citrus-flavored beverage and method for producing citrus-flavored beverage
JP2023100067A (en) * 2022-01-05 2023-07-18 サントリーホールディングス株式会社 Aqueous ethanol liquid composition with citrus aroma
KR102759969B1 (en) * 2022-02-11 2025-02-03 조치원 동네방네 협동조합 Method for manufacturing handmade peach beer using dried peaches
TW202512935A (en) * 2023-06-30 2025-04-01 日商三得利控股股份有限公司 Compositions, raw materials, wine and beverages
JP7564410B1 (en) 2023-12-24 2024-10-09 株式会社 Geekstill Method for producing spirits containing aromas of a particular region and the method

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005015686A (en) 2003-06-27 2005-01-20 Kiyomitsu Kawasaki Fruit-like flavor composition

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005015686A (en) 2003-06-27 2005-01-20 Kiyomitsu Kawasaki Fruit-like flavor composition

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
J Food Sci Technol,2017年,Vol.54,No.13,pp.4284-4301
特許庁公報 周知・慣用技術集(香料)第II部食品用香料,2000年,pp.190-198

Also Published As

Publication number Publication date
JP2021023146A (en) 2021-02-22
JP2023054273A (en) 2023-04-13
JP7235620B2 (en) 2023-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7568761B2 (en) Alcoholic beverages containing fruity aromas
WO2003105610A1 (en) Foam-holding agent and utilization thereof
WO2015033964A1 (en) Carbonation enhancer
JP7264640B2 (en) Wine-taste beverage and method for producing wine-taste beverage
JP2020178664A (en) Wort odor and/or malt extract-derived odor masking agent
JP2005204585A (en) Polyphenol-containing alcoholic beverage
JP2019205379A (en) Alcoholic beverage
JP2021094024A (en) Carbonic acid feeling enhancer for carbonic acid-stimulated food and drink, flavor composition, and carbonic acid-stimulated food and drink with enhanced carbonic acid feeling
JP7274847B2 (en) Method for improving flavor of beverage
Buglass Chemical composition of beverages and drinks
JP7128029B2 (en) Fruit-flavored alcoholic beverage and method for producing the same
EP4209571A1 (en) Carbonated alcohol beverage having citrus flavor, and method for producing same
JP6198906B1 (en) Grapefruit fruit-like beverage and method for producing the same
WO2021070864A1 (en) Packaged beverage and manufacturing method thereof
JP7195919B2 (en) Wine-taste beverage and method for producing wine-taste beverage
WO2016125361A1 (en) Citrus-flavored non-alcoholic beverage
JP7549087B2 (en) Alcoholic beverages containing fruity aromas
JP7299434B2 (en) Alcoholic beverages containing fruit flavor components
JP7652562B2 (en) Alcoholic beverage base, alcoholic beverage, method for producing alcoholic beverage base, and method for improving the flavor of alcoholic beverage
JP7674834B2 (en) Plum-flavored drink
JP2022158887A (en) Flavor improvement method of alcoholic beverage
JP2024090440A (en) Citrus fruit-like alcoholic beverages
JP7329357B2 (en) citrus fruit drink
EP4227394A1 (en) Carbonated alcoholic beverage having citrus flavor, and method for producing same
JP6962718B2 (en) Rich taste enhancer for food and drink and method for enhancing rich taste of food and drink

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20230222

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20240312

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20240513

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20240910

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20241003

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7568761

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150