[go: up one dir, main page]

JP7453815B2 - plant activator - Google Patents

plant activator Download PDF

Info

Publication number
JP7453815B2
JP7453815B2 JP2020045772A JP2020045772A JP7453815B2 JP 7453815 B2 JP7453815 B2 JP 7453815B2 JP 2020045772 A JP2020045772 A JP 2020045772A JP 2020045772 A JP2020045772 A JP 2020045772A JP 7453815 B2 JP7453815 B2 JP 7453815B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
salts
fatty acid
plant
fatty acids
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2020045772A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2021102595A (en
Inventor
悟 苅谷
謙太 植村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ibiden Co Ltd
Original Assignee
Ibiden Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ibiden Co Ltd filed Critical Ibiden Co Ltd
Publication of JP2021102595A publication Critical patent/JP2021102595A/en
Priority to JP2024036165A priority Critical patent/JP7689220B2/en
Application granted granted Critical
Publication of JP7453815B2 publication Critical patent/JP7453815B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Description

本発明は、植物賦活剤に関する。 The present invention relates to a plant activator.

穀物植物や園芸植物の供給効率を向上させること等を目的として、植物の生長を調整する技術が開発されてきた。温度条件や日照条件の最適化や施肥などの対策に加え、生長促進、休眠抑制、ストレス抑制等の植物生長調節作用を有する植物賦活剤を用いて植物を賦活させる方法が報告されている。 Techniques for regulating plant growth have been developed with the aim of improving the supply efficiency of grain plants and garden plants. In addition to measures such as optimizing temperature and sunlight conditions and fertilization, methods have been reported for activating plants using plant activators that have plant growth regulating effects such as promoting growth, suppressing dormancy, and suppressing stress.

特許文献1には、オキソ脂肪酸誘導体またはその塩もしくはエステルを有効成分として含むことを特徴とする植物賦活剤が報告されている。特許文献1に記載の植物賦活剤は、植物への優れた抵抗性誘導効果および生長促進効果を有するが、植物の抵抗性を誘導する、および/または、植物の成長を促進するためのこの賦活剤の使用は、植物に施用してからの賦活剤の効果の持続性が不十分な場合があるという問題を有していた。 Patent Document 1 reports a plant activator characterized by containing an oxo fatty acid derivative or a salt or ester thereof as an active ingredient. The plant activator described in Patent Document 1 has an excellent resistance-inducing effect and growth-promoting effect on plants, but this activation for inducing plant resistance and/or promoting plant growth is difficult. The use of such agents has had a problem in that the effects of the activators may not last long after being applied to plants.

農作業等の省力化などの面からも、植物賦活剤の賦活成分の効果の持続性は課題である。特許文献1に記載の植物賦活剤における効果の不十分な持続性は、施用された植物の表面から賦活剤が洗い流されるために、十分な濃度で植物体に残留しない可能性にあると推測される。しかしながら、賦活剤を残留させるための有効な手立てがなく、賦活成分の効果の持続性において満足できる性能を得るための技術が強く望まれていた。 From the perspective of saving labor in agricultural work, etc., the sustainability of the effects of the activating components of plant activators is an issue. It is presumed that the insufficient sustainability of the effect of the plant activator described in Patent Document 1 is due to the possibility that the activator is washed away from the surface of the plant to which it is applied, and therefore does not remain in the plant body at a sufficient concentration. Ru. However, there is no effective means for making the activator remain, and there has been a strong desire for a technique for achieving satisfactory performance in terms of the sustainability of the effect of the activating component.

国際公開第2018/168860号International Publication No. 2018/168860

したがって、本発明は、効果の持続性を改善し、施用された植物体において長い残留効果を有し、かつ、優れた病害抵抗性誘導効果および生長促進効果のある植物賦活剤を提供することを目的とする。 Therefore, the present invention aims to provide a plant activator that improves the sustainability of the effect, has a long residual effect in the applied plant, and has an excellent disease resistance inducing effect and growth promoting effect. purpose.

本発明は、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および、不飽和脂肪酸(ただし、オキソ脂肪酸および水酸化脂肪酸を除く)を含む植物賦活剤に関する。 The present invention provides at least one compound selected from oxo fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof, hydroxylated fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof, and unsaturated fatty acids (excluding oxo fatty acids and hydroxylated fatty acids). Contains a plant activator.

前記不飽和脂肪酸が、炭素数10~20の不飽和脂肪酸である植物賦活剤が好ましい。 Preferably, the unsaturated fatty acid is an unsaturated fatty acid having 10 to 20 carbon atoms.

前記不飽和脂肪酸が、オレイン酸、リノール酸、α-リノレン酸、γ-リノレン酸、アラキドン酸などからなる一価または多価不飽和脂肪酸群より選択される植物賦活剤が好ましい。 A plant activator in which the unsaturated fatty acid is selected from the monounsaturated or polyunsaturated fatty acid group consisting of oleic acid, linoleic acid, α-linolenic acid, γ-linolenic acid, arachidonic acid, etc. is preferred.

前記不飽和脂肪酸が、リノール酸である植物賦活剤が好ましい。 A plant activator in which the unsaturated fatty acid is linoleic acid is preferable.

前記オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩が以下の式:
HOOC-(R1)-CH=CH-C(=O)-R2 (I)
(式中、
1:6個~12個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基であり、
2:炭素数2~8のアルキル基であって、1つまたはそれ以上の分岐および/または二重結合を含んでいてもよい)
の構造式を有するオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩である植物賦活剤が好ましい。
The oxo fatty acid or its derivative or its salt has the following formula:
HOOC-(R 1 )-CH=CH-C(=O)-R 2 (I)
(In the formula,
R 1 : a straight chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group containing 6 to 12 carbon atoms,
R2 : an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms, which may contain one or more branches and/or double bonds)
A plant activator that is an oxo fatty acid, a derivative thereof, or a salt thereof having the structural formula is preferred.

前記オキソ脂肪酸が、前記オキソ脂肪酸のR1の炭化水素基の炭素数が8~10であり、R2のアルキル基の炭素数が4~6であるオキソ脂肪酸である植物賦活剤が好ましい。 Preferably, the oxo fatty acid is an oxo fatty acid in which the R 1 hydrocarbon group of the oxo fatty acid has 8 to 10 carbon atoms, and the R 2 alkyl group has 4 to 6 carbon atoms.

前記オキソ脂肪酸が、前記オキソ脂肪酸のR1が式(I)におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含むオキソ脂肪酸である植物賦活剤が好ましい。 A plant activator in which the oxo fatty acid contains a double bond in which R 1 of the oxo fatty acid forms a conjugated double bond with the double bond between the α and β carbons of the carbonyl group in formula (I). is preferred.

前記オキソ脂肪酸が、前記オキソ脂肪酸のR1が、炭素数9の直鎖または分岐の炭化水素基であり、R2が、炭素数5のアルキル基であるオキソ脂肪酸である植物賦活剤が好ましい。 The oxo fatty acid is preferably a plant activator in which R 1 of the oxo fatty acid is a linear or branched hydrocarbon group having 9 carbon atoms, and R 2 is an alkyl group having 5 carbon atoms.

前記オキソ脂肪酸が、ケトオクタデカジエン酸である植物賦活剤が好ましい。 A plant activator in which the oxo fatty acid is ketooctadecadienoic acid is preferred.

前記オキソ脂肪酸が、13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸である植物賦活剤が好ましい。 A plant activator in which the oxo fatty acid is 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid is preferred.

前記水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩が、以下の式(II)および/または(III):
HOOC-(R3)-CH(OH)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-R4 (II)
HOOC-(R3)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-CH(OH)-R4 (III)
(式中、
3は、4個~12個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない、
4は、2個~8個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない)
の構造式を有する水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩である植物賦活剤が好ましい。
The hydroxylated fatty acid or its derivative or its salt has the following formula (II) and/or (III):
HOOC-(R 3 )-CH(OH)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-R 4 (II)
HOOC-(R 3 )-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-CH(OH)-R 4 (III)
(In the formula,
R 3 is a straight-chain or branched hydrocarbon group having from 4 to 12 carbon atoms, which may contain one or more double bonds and/or OH groups; , the position of the double bond is not limited,
R 4 is a straight-chain or branched hydrocarbon group having 2 to 8 carbon atoms, which may contain one or more double bonds and/or OH groups, including double bonds ), the position of the double bond is not limited)
A plant activator that is a hydroxylated fatty acid or a derivative or salt thereof having the structural formula is preferred.

前記水酸化脂肪酸が、R3の炭化水素基が6個~8個の炭素原子を有し、R4の炭化水素基が4個~6個の炭素原子を有する植物賦活剤が好ましい。 The hydroxylated fatty acid is preferably a plant activator in which the R 3 hydrocarbon group has 6 to 8 carbon atoms and the R 4 hydrocarbon group has 4 to 6 carbon atoms.

前記水酸化脂肪酸が、R3が、-(CH2n-(nは4~12である整数)の構造であり、R4が、Cn2n+1-(nは2~8である整数)の構造である植物賦活剤が好ましい。 The hydroxylated fatty acid has a structure in which R 3 is -(CH 2 ) n - (n is an integer from 4 to 12), and R 4 is C n H 2n+1 - (n is 2 to 8). A plant activator having a structure of a certain integer) is preferable.

前記水酸化脂肪酸が、R3が、炭素数7のアルキレン基(-(CH27-)であり、R4が、炭素数5のアルキル基(CH3CH2CH2CH2CH2-)である植物賦活剤が好ましい。 In the hydroxylated fatty acid, R 3 is an alkylene group having 7 carbon atoms (-(CH 2 ) 7 --), and R 4 is an alkyl group having 5 carbon atoms (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -- ) is preferred.

前記水酸化脂肪酸が、ヒドロキシオクタデカエン酸である植物賦活剤が好ましい。 A plant activator in which the hydroxylated fatty acid is hydroxyoctadecaenoic acid is preferable.

前記水酸化脂肪酸が、9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデカエン酸である植物賦活剤が好ましい。 A plant activator in which the hydroxylated fatty acid is 9,10,13-trihydroxy-11-octadecaenoic acid is preferred.

前記水酸化脂肪酸が、9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデカエン酸である植物賦活剤が好ましい。 A plant activator in which the hydroxylated fatty acid is 9,12,13-trihydroxy-10-octadecaenoic acid is preferred.

なお、「オクタデカエン酸」は慣用的な表記であり(例えば、特開平3-14539号公報等)、上述の「9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデカエン酸」は、「9,10,13-トリヒドロキシオクタデカ-11-エン酸」または「9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデセン酸」とも表記される。同様に、上述の「9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデカエン酸」は、「9,12,13-トリヒドロキシオクタデカ-10-エン酸」または「9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデセン酸」とも表記される。なお、実施例では、かっこ書きで製造元の表記も併記している。また、上記説明は、本明細書、特許請求の範囲、図面および要約書中で使用される「オクタデカエン酸」全てに適用される。 In addition, "octadecaenoic acid" is a conventional notation (for example, JP-A-3-14539, etc.), and the above-mentioned "9,10,13-trihydroxy-11-octadecaenoic acid" is "9,10, It is also written as ``13-trihydroxyoctadec-11-enoic acid'' or ``9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid.'' Similarly, the above-mentioned "9,12,13-trihydroxy-10-octadecaenoic acid" is replaced by "9,12,13-trihydroxyoctadec-10-enoic acid" or "9,12,13-trihydroxy- It is also written as "10-octadecenoic acid". In addition, in the examples, the manufacturer's description is also written in parentheses. Furthermore, the above explanation applies to all "octadecaenoic acid" used in the present specification, claims, drawings, and abstract.

「9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデカエン酸」の構造式は、下記構造式(1)で示されるものである。 The structural formula of "9,10,13-trihydroxy-11-octadecaenoic acid" is shown by the following structural formula (1).

Figure 0007453815000001
Figure 0007453815000001

「9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデカエン酸」の構造式は、下記構造式(2)で示されるものである。 The structural formula of "9,12,13-trihydroxy-10-octadecaenoic acid" is shown by the following structural formula (2).

Figure 0007453815000002
Figure 0007453815000002

前記不飽和脂肪酸に対する、前記オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と前記水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる前記少なくとも1種の前記化合物の比率が、重量比で10%~90%となるように前記不飽和脂肪酸を含む植物賦活剤が好ましい。 The ratio of the at least one compound selected from the oxo fatty acid, a derivative thereof, or a salt thereof and the hydroxylated fatty acid, a derivative thereof, or a salt thereof to the unsaturated fatty acid is 10% to 90% by weight. A plant activator containing the unsaturated fatty acid is preferable.

なお、前記オキソ脂肪酸および水酸化脂肪酸の誘導体としては、それぞれ、オキソ脂肪酸および水酸化脂肪酸のエステルが望ましい。また、前記オキソ脂肪酸および水酸化脂肪酸の塩としては、後述されるが、例えばナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩などの塩を使用できる。 Note that as the oxo fatty acid and hydroxylated fatty acid derivatives, esters of oxo fatty acid and hydroxylated fatty acid are desirable, respectively. Further, as the salts of the oxo fatty acids and hydroxylated fatty acids, salts such as sodium salts, potassium salts, and ammonium salts can be used, as will be described later.

前記植物賦活剤が、植物の茎葉もしくは根に接触させる噴霧剤もしくは浸漬用薬剤、または、土壌灌注用薬剤として用いられる植物賦活剤であることが好ましい。 It is preferable that the plant activator is a spray or dipping agent that is brought into contact with the leaves or roots of a plant, or a plant activator that is used as a soil irrigation agent.

前記植物賦活剤が、アブラナ科、イネ科、マメ科、ナス科、バラ科、ヒユ科、またはアオイ科植物から選択される植物に対して使用される植物賦活剤であることが好ましい。 The plant activator is preferably a plant activator used for plants selected from Brassicaceae, Poaceae, Fabaceae, Solanaceae, Rosaceae, Amaranthaceae, or Malvaceae.

本発明の植物賦活剤は、優れた病害抵抗性誘導効果および生長促進効果を有し、かつ、植物体からの洗い落としが効果的に防止されることにより、それら効果の高い持続性を有する。 The plant activator of the present invention has an excellent disease resistance-inducing effect and a growth-promoting effect, and since it is effectively prevented from being washed off from the plant body, these effects are highly sustainable.

洗い落としに対する抵抗性における不飽和脂肪酸の共存効果を示すグラフである。1 is a graph showing the coexistence effect of unsaturated fatty acids on resistance to wash-off.

植物賦活剤
本発明の植物賦活剤は、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および、不飽和脂肪酸(ただし、オキソ脂肪酸および水酸化脂肪酸を除く)を含むことを特徴とする。
Plant Activator The plant activator of the present invention contains at least one compound selected from oxo fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof, hydroxylated fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof, and unsaturated fatty acids (however, oxo fatty acids and (excluding hydroxylated fatty acids).

本発明における「植物賦活」とは、何らかの形で植物の生長活動を活性化または維持するように調整することを意味するものであり、生長促進(茎葉の拡大、塊茎塊根の生長促進等を包含する概念である)、休眠抑制、植物のストレス(例えば病害など)に対する抵抗性を誘導、付与し、抗老化等の植物生長調節作用を包含する概念である。 In the present invention, "plant activation" means adjusting the growth activity of a plant in some way to activate or maintain it, and includes growth promotion (including expansion of stems and leaves, promotion of growth of tubers, etc.). This concept encompasses plant growth regulating effects such as suppressing dormancy, inducing and imparting plant resistance to stress (eg, diseases, etc.), and anti-aging.

本発明の植物賦活剤は、このような植物賦活効果を示すための有効成分として、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物を含む。このような化合物またはこのような化合物の誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも1種の化合物を含むことにより、本発明の植物賦活剤は、植物の茎葉または根の一部に施用されることによって、植物に生長促進効果を付与することができる。本発明の植物賦活剤が接種された植物体において、未処理植物と比較して、植物の生長指標である葉の長さおよび葉の重さの増加、塊茎または塊根の生長促進が確認されることから、本発明の植物賦活剤は植物に生長促進効果を付与していると考えられる。本発明の植物賦活剤を用いることによって、植物体の生育を促進し、野菜や穀物、果物等の植物体の収量増加をもたらすことができる。本発明の植物賦活剤の植物生長促進効果は非常に高く、この結果、商品作物の優れた収量増加効果や向上された収穫効率をもたらすことができる。さらに、本発明の植物賦活剤は、植物の茎葉または根の一部に施用することにより、植物体において抵抗性誘導に関係するサリチル酸経路を活性化することができ、この結果、植物に病害などへの抵抗性を誘導することができる。 The plant activator of the present invention contains at least one compound selected from oxo fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof, and hydroxylated fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof, as an active ingredient for exhibiting such plant activating effects. include. By containing at least one compound selected from such compounds, derivatives of such compounds, or salts thereof, the plant activator of the present invention can be applied to part of the foliage or roots of plants, thereby It can impart a growth promoting effect to plants. In plants inoculated with the plant activator of the present invention, increases in leaf length and leaf weight, which are indicators of plant growth, and promotion of tuber or tuberous root growth are confirmed compared to untreated plants. Therefore, it is considered that the plant activator of the present invention imparts a growth promoting effect to plants. By using the plant activator of the present invention, the growth of plants can be promoted and the yield of plants such as vegetables, grains, and fruits can be increased. The plant activator of the present invention has a very high plant growth promoting effect, and as a result, it can bring about an excellent yield increasing effect and improved harvest efficiency of commercial crops. Furthermore, the plant activator of the present invention can activate the salicylic acid pathway involved in inducing resistance in the plant by applying it to part of the stems, leaves, or roots of the plant, and as a result, the plant can be affected by diseases and other diseases. can induce resistance to

しかしながら、上述のように、オキソ脂肪酸誘導体またはその塩もしくはエステルを有効成分として含むような植物賦活剤は、その賦活効果は優れているものの、有効成分が十分な効果を生じ得る前やそのあいだに、例えば雨などにより、有効成分の作用位置からの洗い落としが発生してしまう場合がある。植物賦活剤の局所的接種を含む多くの用途において、雨、風食および他の侵蝕力による植物賦活剤中の有効成分のこのような洗い落としは、植物賦活剤の効力および作用の持続期間を著しく減少させかねない。 However, as mentioned above, although plant activators containing oxo fatty acid derivatives or their salts or esters as active ingredients have an excellent activating effect, they are not effective before or during the time when the active ingredients can produce a sufficient effect. For example, rain may cause the active ingredient to be washed away from the active site. In many applications involving topical inoculation of plant stimulants, such wash-off of the active ingredients in the plant stimulant by rain, wind erosion and other erosive forces can significantly reduce the potency and duration of action of the plant stimulant. may be reduced.

本発明の植物賦活剤は、上述の有効成分、すなわちオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物に加えてさらに、不飽和脂肪酸を含む。なお、本発明の不飽和脂肪酸は、オキソ脂肪酸および水酸化脂肪酸を含まない。本発明の植物賦活剤に含まれる不飽和脂肪酸は、疎水性であり、水溶性が低い。この結果、本発明の不飽和脂肪酸は、植物賦活剤に、接種場所において水をはじく性質を付与することができる。すなわち、本発明の植物賦活剤は、洗い落とされることがほとんどない。さらに、有効成分であるオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩および/または水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩は、植物賦活剤中で共存するこの不飽和脂肪酸に包含されるように存在している。したがって、本発明の植物賦活剤は、雨などの洗い落としに対して顕著な抵抗性を示し、有効成分は植物の葉などの植物体の表面により強く付着し、この結果、植物賦活剤の賦活効果の持続期間が増大される。 In addition to the above-mentioned active ingredients, that is, at least one compound selected from oxo fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof, and hydroxylated fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof, the plant activator of the present invention further contains unsaturated fatty acids. include. Note that the unsaturated fatty acids of the present invention do not include oxo fatty acids and hydroxylated fatty acids. The unsaturated fatty acids contained in the plant activator of the present invention are hydrophobic and have low water solubility. As a result, the unsaturated fatty acid of the present invention can impart water-repellent properties to the plant activator at the inoculation site. That is, the plant activator of the present invention is hardly washed off. Furthermore, the active ingredient oxo fatty acid or its derivative or its salt and/or hydroxylated fatty acid or its derivative or its salt is present so as to be included in the unsaturated fatty acid coexisting in the plant activator. Therefore, the plant activator of the present invention exhibits remarkable resistance to washing off by rain, etc., and the active ingredient adheres more strongly to the surface of the plant body such as leaves, resulting in the activation effect of the plant activator. The duration of is increased.

本発明のオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩としては、以下の式:
HOOC-(R1)-CH=CH-C(=O)-R2 (I)
(式中、
1:6個~12個の炭素原子を含む、直鎖または分岐の、飽和または不飽和の炭化水素基であり
2:炭素数2~8のアルキル基であって、1つまたはそれ以上の分岐および/または二重結合を含んでいてもよい)
の構造式を有するオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩が好適に使用され得る。
The oxo fatty acid or its derivative or its salt of the present invention has the following formula:
HOOC-(R 1 )-CH=CH-C(=O)-R 2 (I)
(In the formula,
R 1 : A straight chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon group containing 6 to 12 carbon atoms; R 2 : One or more alkyl groups having 2 to 8 carbon atoms. (may contain branches and/or double bonds)
An oxo fatty acid having the structural formula or a derivative thereof or a salt thereof can be preferably used.

本発明の一実施形態において、上記オキソ脂肪酸におけるR1の炭化水素基の炭素数は8~10であり、R2のアルキル基の炭素数は4~6である。また、別の一実施形態において、上記オキソ脂肪酸におけるR1は式(I)におけるカルボニル基のαおよびβ炭素の間の二重結合と共役二重結合を形成する二重結合を含んでいる。さらに、別の一実施形態において、上記オキソ脂肪酸におけるR1は、炭素数9の直鎖または分岐の炭化水素基であり、R2は、炭素数5のアルキル基であることが好ましい。 In one embodiment of the present invention, the hydrocarbon group of R 1 in the oxo fatty acid has 8 to 10 carbon atoms, and the alkyl group of R 2 has 4 to 6 carbon atoms. In another embodiment, R 1 in the oxo fatty acid contains a double bond that forms a conjugated double bond with the double bond between the α and β carbons of the carbonyl group in formula (I). Furthermore, in another embodiment, R 1 in the oxo fatty acid is preferably a linear or branched hydrocarbon group having 9 carbon atoms, and R 2 is preferably an alkyl group having 5 carbon atoms.

本発明のオキソ脂肪酸としては、具体的には、ケトオクタデカジエン酸が挙げられる。例えば、ケトオクタデカジエン酸としては、これらに限定される訳ではないが、9-オキソ-10,12-オクタデカジエン酸(9-oxoODA)、13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸(13-oxoODA)、5-オキソ-6,8-オクタデカジエン酸、6-オキソ-9,12-オクタデカジエン酸、8-オキソ-9,12-オクタデカジエン酸、10-オキソ-8,12-オクタデカジエン酸、11-オキソ-9,12-オクタデカジエン酸、12-オキソ-9,13-オクタデカジエン酸および14-オキソ-9,12-オクタデカジエン酸ならびにそれらの異性体等が挙げられる。 Specifically, the oxo fatty acid of the present invention includes ketooctadecadienoic acid. For example, ketooctadecadienoic acids include, but are not limited to, 9-oxo-10,12-octadecadienoic acid (9-oxoODA), 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid (13-oxoODA), 5-oxo-6,8-octadecadienoic acid, 6-oxo-9,12-octadecadienoic acid, 8-oxo-9,12-octadecadienoic acid, 10-oxo-8 , 12-octadecadienoic acid, 11-oxo-9,12-octadecadienoic acid, 12-oxo-9,13-octadecadienoic acid and 14-oxo-9,12-octadecadienoic acid and their isomers Examples include the body.

なお、オキソ脂肪酸の誘導体としては、エステルが望ましい。本発明のオキソ脂肪酸のエステルとしては、これらに限定されるものではないが、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、ペンチルエステル、イソペンチルエステル、オクチルエステル等を挙げることができる。また、オキソ脂肪酸の塩としては、例えばアンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩等のアルキルアンモニウム塩などのアンモニウム塩、例えばカルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩や例えばナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、コバルト塩、マンガン塩などの金属塩等が挙げられるが、肥料などに含まれる塩などの農業上容認可能な1種以上の塩であれば特に限定されない。 Note that esters are preferable as the oxo fatty acid derivatives. The esters of oxo fatty acids of the present invention include, but are not limited to, methyl esters, ethyl esters, propyl esters, butyl esters, pentyl esters, isopentyl esters, octyl esters, and the like. Salts of oxo fatty acids include ammonium salts such as alkylammonium salts such as ammonium salts and tetramethylammonium salts, alkaline earth metal salts such as calcium salts and magnesium salts, and sodium salts, lithium salts, and potassium salts. Examples include metal salts such as alkali metal salts, cobalt salts, manganese salts, etc., but the salts are not particularly limited as long as they are one or more agriculturally acceptable salts such as salts contained in fertilizers and the like.

本発明の水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩としては、以下の式(II)および/または(III)
HOOC-(R3)-CH(OH)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-R4 (II)
HOOC-(R3)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-CH(OH)-R4 (III)
(式中、
3は、4個~12個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない、
4は、2個~8個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基であって、1つまたはそれ以上の二重結合および/またはOH基を含んでいてもよく、二重結合を含んでいる場合、二重結合の位置は限定されない)
の構造式を有する水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩が好適に使用され得る。
As the hydroxylated fatty acid or its derivative or its salt of the present invention, the following formula (II) and/or (III)
HOOC-(R 3 )-CH(OH)-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-R 4 (II)
HOOC-(R 3 )-CH(OH)-CH=CH-CH(OH)-CH(OH)-R 4 (III)
(In the formula,
R 3 is a straight-chain or branched hydrocarbon group having 4 to 12 carbon atoms, which may contain one or more double bonds and/or OH groups, including double bonds , the position of the double bond is not limited,
R 4 is a straight-chain or branched hydrocarbon group having from 2 to 8 carbon atoms, which may contain one or more double bonds and/or OH groups; ), the position of the double bond is not limited)
A hydroxylated fatty acid having the structural formula or a derivative thereof or a salt thereof may be preferably used.

本発明の一実施形態において、上記水酸化脂肪酸におけるR3の炭化水素基は6個~8個の炭素原子を有し、R4の炭化水素基は4個~6個の炭素原子を有する。また、別の一実施形態において、上記水酸化脂肪酸におけるR3は、-(CH2n-(nは4~12である整数)の構造であり、R4は、Cn2n+1-(nは2~8である整数)の構造である。さらに、別の一実施形態において、上記水酸化脂肪酸におけるR3は、炭素数7のアルキレン基(-(CH27-)であり、R4は、炭素数5のアルキル基(CH3CH2CH2CH2CH2-)であることが好ましい。 In one embodiment of the invention, the R 3 hydrocarbon group in the hydroxylated fatty acid has 6 to 8 carbon atoms, and the R 4 hydrocarbon group has 4 to 6 carbon atoms. In another embodiment, R 3 in the hydroxylated fatty acid has a structure of -(CH 2 ) n - (n is an integer from 4 to 12), and R 4 has a structure of C n H 2n+1 - (n is an integer from 2 to 8). Furthermore, in another embodiment, R 3 in the hydroxylated fatty acid is an alkylene group having 7 carbon atoms (-(CH 2 ) 7 --), and R 4 is an alkyl group having 5 carbon atoms (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -) is preferred.

本発明の水酸化脂肪酸としては、具体的には、ヒドロキシオクタデカエン酸が挙げられる。例えば、ヒドロキシオクタデカエン酸としては、これらに限定される訳ではないが、9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデカエン酸および/または9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデカエン酸およびそれらの異性体が挙げられる。 A specific example of the hydroxylated fatty acid of the present invention is hydroxyoctadecaenoic acid. For example, hydroxyoctadecaenoic acid includes, but is not limited to, 9,10,13-trihydroxy-11-octadecaenoic acid and/or 9,12,13-trihydroxy-10-octadecaenoic acid and These include isomers.

なお、水酸化脂肪酸の誘導体としては、エステルが望ましい。本発明の水酸化脂肪酸のエステルとしては、これらに限定されるものではないが、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチルエステル、ペンチルエステル、イソペンチルエステル、オクチルエステル等を挙げることができる。また、水酸化脂肪酸の塩としては、例えばアンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩等のアルキルアンモニウム塩などのアンモニウム塩、例えばカルシウム塩、マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩や例えばナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、コバルト塩、マンガン塩などの金属塩等が挙げられるが、肥料などに含まれる塩などの農業上容認可能な1種以上の塩であれば特に限定されない。 Note that esters are preferable as the hydroxylated fatty acid derivatives. Esters of hydroxylated fatty acids of the present invention include, but are not limited to, methyl esters, ethyl esters, propyl esters, butyl esters, pentyl esters, isopentyl esters, octyl esters, and the like. Salts of hydroxylated fatty acids include ammonium salts such as alkylammonium salts such as ammonium salts and tetramethylammonium salts, alkaline earth metal salts such as calcium salts and magnesium salts, sodium salts, lithium salts, potassium salts, etc. Examples include alkali metal salts such as salts, metal salts such as cobalt salts, manganese salts, etc., but there is no particular limitation as long as it is one or more types of agriculturally acceptable salts such as salts contained in fertilizers.

本発明の不飽和脂肪酸としては、特に限定されないが、炭素数10~20程度の不飽和脂肪酸が、水への低い溶解度といった観点から好ましい場合がある。例えば、炭素数18の不飽和脂肪酸がさらに好ましい。また、本発明の不飽和脂肪酸において、その分子構造中の不飽和結合数は限定されるものではなく、一価不飽和脂肪酸であってもよく、多価不飽和脂肪酸であってもよい。例えば、不飽和脂肪酸としては、これらに限定される訳ではないが、オレイン酸、リノール酸、オレイン酸、α-リノレン酸、γ-リノレン酸、アラキドン酸等の不飽和脂肪酸が挙げられる。また、不飽和脂肪酸としては、遊離脂肪酸、その塩(一般的に使用可能な塩であって、例えば上記に例示されている塩)のいずれの状態でもよく、このうちから1種又は2種以上を選択することができる。本発明の不飽和脂肪酸としては、市販品を使用すればよく、また、市販化合物からの合成品であってもよい。また、不飽和脂肪酸として、1種の不飽和脂肪酸を用いてもよく、2種以上を用いてもよい。 The unsaturated fatty acids of the present invention are not particularly limited, but unsaturated fatty acids having about 10 to 20 carbon atoms may be preferable from the viewpoint of low solubility in water. For example, unsaturated fatty acids having 18 carbon atoms are more preferred. Moreover, in the unsaturated fatty acid of the present invention, the number of unsaturated bonds in its molecular structure is not limited, and it may be a monounsaturated fatty acid or a polyunsaturated fatty acid. For example, unsaturated fatty acids include, but are not limited to, oleic acid, linoleic acid, oleic acid, α-linolenic acid, γ-linolenic acid, arachidonic acid, and the like. In addition, the unsaturated fatty acids may be in either the form of free fatty acids or their salts (commonly usable salts, such as the salts listed above), and one or more of these may be used. can be selected. As the unsaturated fatty acid of the present invention, commercially available products may be used, or synthetic products from commercially available compounds may be used. Moreover, one type of unsaturated fatty acid may be used as the unsaturated fatty acid, or two or more types may be used.

なお、本明細書において例示されている化合物に異性体が存在する場合、特に記載のない限り、存在し得る全ての異性体が本発明において使用可能である。 In addition, when isomers exist in the compounds exemplified in this specification, all possible isomers can be used in the present invention unless otherwise specified.

本発明の植物賦活剤は、少なくとも一つのオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と少なくとも一つの水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および、少なくとも一つの不飽和脂肪酸を含む。すなわち、本発明において使用され得る不飽和脂肪酸は、いずれか特定の種類のオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩または水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩との適合性に限定されるものではなく、広範囲にわたる不飽和脂肪酸が本発明の植物賦活剤においてオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩や水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と共に用いられ得る。例えば、本発明の植物賦活剤は、13-oxoODA、9-oxoODAから選ばれる少なくとも一つのオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデカエン酸および/または9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデカエン酸から選ばれる少なくとも一つの水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および、オレイン酸、リノール酸、α-リノレン酸、γ-リノレン酸、アラキドン酸から選ばれる少なくとも一つの不飽和脂肪酸を含んでいてもよい。例えば、本発明の植物賦活剤は、ケトオクタデカジエン酸またはその誘導体もしくはその塩とヒドロキシオクタデカエン酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および、オレイン酸、リノール酸、α-リノレン酸、γ-リノレン酸、アラキドン酸から選ばれる少なくとも一つの不飽和脂肪酸を含み得る。例えば、本発明の植物賦活剤は、13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸またはその誘導体もしくはその塩とリノール酸とを含んでいてもよく、9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデカエン酸および/または9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデカエン酸またはその誘導体もしくはその塩とリノール酸とを含んでいてもよく、13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸および/または9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデカエン酸および/または9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデカエン酸またはその誘導体もしくはその塩とリノール酸とを含んでいてもよい。 The plant activator of the present invention comprises at least one compound selected from at least one oxo fatty acid, a derivative thereof, or a salt thereof, and at least one hydroxylated fatty acid, a derivative thereof, or a salt thereof, and at least one unsaturated fatty acid. including. That is, the unsaturated fatty acids that can be used in the present invention are not limited to compatibility with any particular type of oxo fatty acids or derivatives or salts thereof or hydroxylated fatty acids or derivatives thereof or salts thereof, but can be used in a wide range of ways. A wide range of unsaturated fatty acids can be used in the plant stimulant of the present invention together with oxo fatty acids or derivatives or salts thereof and hydroxylated fatty acids or derivatives or salts thereof. For example, the plant activator of the present invention includes at least one oxo fatty acid selected from 13-oxoODA and 9-oxoODA, a derivative thereof, or a salt thereof, 9,10,13-trihydroxy-11-octadecaenoic acid and/or 9, at least one compound selected from at least one hydroxylated fatty acid selected from 12,13-trihydroxy-10-octadecaenoic acid, a derivative thereof, or a salt thereof, and oleic acid, linoleic acid, α-linolenic acid, γ - May contain at least one unsaturated fatty acid selected from linolenic acid and arachidonic acid. For example, the plant activator of the present invention comprises at least one compound selected from ketooctadecadienoic acid or a derivative thereof or a salt thereof, hydroxyoctadecaenoic acid or a derivative thereof or a salt thereof, and oleic acid or linoleic acid. , α-linolenic acid, γ-linolenic acid, and arachidonic acid. For example, the plant activator of the present invention may contain 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid or a derivative thereof or a salt thereof and linoleic acid, and 9,10,13-trihydroxy-11- It may contain octadecaenoic acid and/or 9,12,13-trihydroxy-10-octadecaenoic acid or its derivative or its salt and linoleic acid, and 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid and/or It may contain 9,10,13-trihydroxy-11-octadecaenoic acid and/or 9,12,13-trihydroxy-10-octadecaenoic acid or a derivative or salt thereof and linoleic acid.

本発明の植物賦活剤は、不飽和脂肪酸を含むために、接種後の植物からの植物賦活剤の洗い落としが最小限に抑えられる。しかも、本発明の植物賦活剤において、不飽和脂肪酸の共存によって、賦活効果のための有効成分すなわちオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物による優れた病害抵抗性誘導効果および生長促進効果が、低下したり、失われたりすることはない。また、不飽和脂肪酸は、施用される植物体に対して悪影響を及ぼさない。結果として、植物賦活剤としての効能およびその寿命の強化が達成され得る。したがって、本発明の植物賦活剤により、植物体への植物賦活剤の施用頻度を低下させることができるとともにまた、植物賦活剤の施用量も低減され得る。 Since the plant activator of the present invention contains an unsaturated fatty acid, washing of the plant activator from the plant after inoculation can be minimized. Moreover, in the plant activator of the present invention, the coexistence of unsaturated fatty acids allows for the activation of at least one active ingredient selected from oxo fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof, and hydroxylated fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof. The excellent disease resistance-inducing effect and growth-promoting effect of the compound does not decrease or disappear. Moreover, unsaturated fatty acids do not have a negative effect on the plants to which they are applied. As a result, enhanced efficacy as a plant stimulant and its longevity can be achieved. Therefore, the plant activator of the present invention can reduce the frequency of application of the plant activator to plants, and also reduce the amount of the plant activator applied.

上述のように、本発明の植物賦活剤は、天然に存在するオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および、天然の不飽和脂肪酸を含む植物賦活剤である。したがって、本発明の植物賦活剤は、環境負荷が少ないという点においても非常に優れている。 As mentioned above, the plant activator of the present invention contains at least one compound selected from naturally occurring oxo fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof, hydroxylated fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof, and natural inorganic compounds. It is a plant activator containing saturated fatty acids. Therefore, the plant activator of the present invention is also very excellent in that it has less environmental impact.

本発明の植物賦活剤において、不飽和脂肪酸と賦活効果のための有効成分すなわちオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩および水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも1種の化合物とは、例えば、不飽和脂肪酸に対する、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物の比率が、重量比で90%以下程度で含まれることが好ましい。不飽和脂肪酸に対する、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物の比率が90%より大きいと、植物賦活剤中の疎水性成分の含有量が少なく、洗い落としが効果的に防止され得ない恐れがある。また、不飽和脂肪酸と賦活効果のための有効成分すなわちオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩および水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩から選ばれる少なくとも1種の化合物とは、例えば、不飽和脂肪酸に対する、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物の比率が、重量比で10%以上程度で含まれることが好ましい。不飽和脂肪酸に対する、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物の比率が10%より小さいと、植物賦活剤中の賦活効果のための有効成分量が少なく、植物賦活効果が不十分となる恐れがある。例えば、植物賦活剤中の不飽和脂肪酸に対するオキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物の比率は、重量比で約10%以上、約90%以下程度である。植物賦活剤中に、賦活効果のための有効成分と不飽和脂肪酸とがこの程度の比率で含有されていることにより、良好な賦活効果と洗い落としによる抵抗性とが得られる。 In the plant activator of the present invention, the unsaturated fatty acid and at least one compound selected from the active ingredient for the activating effect, that is, oxo fatty acid or its derivative or its salt, and hydroxylated fatty acid or its derivative or its salt, are, for example The ratio of at least one compound selected from oxo fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof and hydroxylated fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof to unsaturated fatty acids is preferably about 90% or less by weight. . When the ratio of at least one compound selected from oxo fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof and hydroxylated fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof to unsaturated fatty acids is greater than 90%, the hydrophobic component in the plant activator is Since the content is low, there is a possibility that washing-off may not be effectively prevented. Further, the unsaturated fatty acid and at least one compound selected from the active ingredient for activation effect, ie, oxo fatty acid or its derivative or its salt, and hydroxylated fatty acid or its derivative or its salt, are, for example, The proportion of at least one compound selected from oxo fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof and hydroxylated fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof is preferably about 10% or more by weight. If the ratio of at least one compound selected from oxo fatty acids or derivatives thereof or salts thereof and hydroxylated fatty acids or derivatives thereof or salts thereof to unsaturated fatty acids is less than 10%, the activating effect in the plant activator Since the amount of active ingredients is small, the plant activation effect may be insufficient. For example, the ratio of at least one compound selected from oxo fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof and hydroxylated fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof to unsaturated fatty acids in the plant activator is about 10% or more by weight, It is about 90% or less. By containing the active ingredient for the activating effect and the unsaturated fatty acid in such a ratio in the plant activator, a good activating effect and resistance to washing off can be obtained.

本発明の植物賦活剤には、必要に応じて、植物賦活剤として使用するのに適した希釈剤または担体が含有されていてもよい。これらの添加成分としては、農業上容認可能な薬剤であれば特に限定されない。また、希釈剤や担体以外の、農薬製剤などに通常用いられる成分がさらに含有されていてもよい。 The plant activator of the present invention may contain a diluent or carrier suitable for use as a plant activator, if necessary. These additive components are not particularly limited as long as they are agriculturally acceptable agents. In addition, components other than the diluent and carrier that are commonly used in agricultural chemical formulations may be further contained.

本発明の安定化された植物賦活剤は、任意の方法で植物に施用することができる。例えば、植物の茎葉もしくは根に接触させる噴霧剤もしくは浸漬用薬剤、または、土壌灌注用薬剤として使用され得る。具体的な施用方法は、施用される栽培植物や使用形態によって適宜選択され得るが、例えば、地上液剤散布、地上固形散布、空中液剤散布、空中固形散布、液面散布、施設内施用、土壌混和施用、土壌灌注施用、塗布処理等の表面処理、育苗箱施用、単花処理、株元処理等が例示され得る。施用された植物において、本発明の植物賦活剤は、植物生長促進効果および例えば病害などのストレスに対する抵抗性を植物に付与する。本発明の植物賦活剤は、さらに、洗い落としへの高い抵抗性を有するという点から、上記の施用方法の中で、栽培植物の茎葉を処理するための施用において特に好ましい場合がある。 The stabilized plant activator of the present invention can be applied to plants by any method. For example, it can be used as a spray or immersion agent for contacting the leaves or roots of plants, or as a soil irrigation agent. The specific application method can be selected as appropriate depending on the cultivated plants to be applied and the form of use, but examples include ground liquid spraying, ground solid spraying, aerial liquid spraying, aerial solid spraying, liquid surface spraying, in-facility application, and soil mixing. Examples include application, soil irrigation application, surface treatment such as coating treatment, seedling raising box application, single flower treatment, and plant base treatment. In the plants to which it is applied, the plant activator of the present invention imparts a plant growth promoting effect and resistance to stresses such as diseases. Furthermore, the plant activator of the present invention has high resistance to washing off, and therefore, among the above application methods, it may be particularly preferable for application to treat the foliage of cultivated plants.

本発明の植物賦活剤を施用することのできる植物は、特に限定されるものではなく、植物一般に対して良好に用いることができる。例えば、アブラナ科、イネ科、マメ科、ナス科、バラ科、ヒユ科、またはアオイ科の植物に対して、好適に施用され得る。また、施用の対象となる植物は野生型の植物に限定されず、例えば変異体や形質転換体等であってもよい。また、それぞれの植物の品種も特に限定されない。 Plants to which the plant activator of the present invention can be applied are not particularly limited, and it can be successfully used for plants in general. For example, it can be suitably applied to plants of the family Brassicaceae, Poaceae, Fabaceae, Solanaceae, Rosaceae, Amaranthaceae, or Malvaceae. Moreover, the plants to be applied are not limited to wild-type plants, and may be, for example, mutants or transformants. Moreover, the variety of each plant is not particularly limited.

本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明は実施例のみに限定されるものではない。 Although the present invention will be explained based on examples, the present invention is not limited to the examples only.

<植物賦活剤の調製>
実施例1
オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物として、ケトオクタデカジエン酸である13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸(13-oxoODA)((9Z,11E)-13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸、ケイマンケミカル社製、100μg/100μL エタノール溶液)を用いた。また、不飽和脂肪酸として、リノール酸(富士フイルム和光純薬(株)の一級リノール酸)を用いた。50μgのリノール酸に、13-oxoODAを5μL(5μg)加えて混合した。これを、実施例1の試験用植物賦活剤(リノール酸に対するオキソ脂肪酸の比率=10%)とした。
実施例2
実施例1と同様にオキソ脂肪酸として13-oxoODAを、および、不飽和脂肪酸としてリノール酸を用いた。50μgのリノール酸に、45μL(45μg)の13-oxoODAを加えて混合した。これを、実施例2の試験用植物賦活剤(リノール酸に対するオキソ脂肪酸の比率=90%)とした。
実施例3
オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物として、ヒドロキシオクタデカエン酸である、9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデカエン酸(ラローダンファインケミカルズ社製、9(S),10(S),13(S)-トリヒドロキシ-11(E)-オクタデセン酸(英語表記で9(S),10(S),13(S)-trihydroxy-11(E)-octadecenoic acid)、200mg/L エタノール溶液)、および、9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデカエン酸(ラローダンファインケミカルズ社製、9(S),12(S),13(S)-トリヒドロキシ-10(E)-オクタデセン酸(英語表記で9(S),12(S),13(S)-trihydroxy-10(E)-octadecenoic acid)、200mg/L エタノール溶液)を2:1で混合した混合物を用いた。まず、9(S),10(S),13(S)-トリヒドロキシ-11(E)-オクタデセン酸(200mg/L エタノール溶液)を200μL(40μg)と9(S),12(S),13(S)-トリヒドロキシ-10(E)-オクタデセン酸(200mg/L エタノール溶液)100μL(20μg)を混合し、300μLの水酸化脂肪酸混合液を調整した。また、不飽和脂肪酸として、リノール酸(富士フイルム和光純薬(株)の一級リノール酸)を用いた。50μgのリノール酸に、この水酸化脂肪酸混合液25μL(5μgの水酸化脂肪酸混合物)を加えて混合した。これを、実施例3の試験用植物賦活剤(リノール酸に対する水酸化脂肪酸の比率=10%)とした。
実施例4
実施例3と同様に水酸化脂肪酸として9(S),10(S),13(S)-トリヒドロキシ-11(E)-オクタデセン酸および9(S),12(S),13(S)-トリヒドロキシ-10(E)-オクタデセン酸の2:1の水酸化脂肪酸混合液、ならびに、不飽和脂肪酸としてリノール酸を用いた。50μgのリノール酸に、この水酸化脂肪酸混合液225μL(45μgの水酸化脂肪酸混合物)を加えて混合した。これを、実施例3の試験用植物賦活剤(リノール酸に対する水酸化脂肪酸の比率=90%)とした。
比較例1
実施例1の13-oxoODA(100μg/100μLエタノール溶液)を、リノール酸を含まない比較例1の試験用植物賦活剤として用いた。
比較例2
実施例3で調製した200μg/mLの水酸化脂肪酸混合液を、リノール酸を含まない比較例2の試験用植物賦活剤とした。
<Preparation of plant activator>
Example 1
13-oxo-9,11-octadecadienoic acid (13-oxo-9,11-octadecadienoic acid (13 -oxoODA) ((9Z,11E)-13-oxo-9,11-octadecadienoic acid, manufactured by Cayman Chemical Co., Ltd., 100 μg/100 μL ethanol solution) was used. In addition, linoleic acid (primary linoleic acid manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was used as the unsaturated fatty acid. 5 μL (5 μg) of 13-oxoODA was added to 50 μg of linoleic acid and mixed. This was used as the test plant activator of Example 1 (ratio of oxo fatty acid to linoleic acid = 10%).
Example 2
As in Example 1, 13-oxoODA was used as the oxo fatty acid and linoleic acid was used as the unsaturated fatty acid. 45 μL (45 μg) of 13-oxoODA was added to 50 μg of linoleic acid and mixed. This was used as the test plant activator of Example 2 (ratio of oxo fatty acid to linoleic acid = 90%).
Example 3
9,10,13-trihydroxy-11-octadecaenoic acid, which is hydroxyoctadecaenoic acid, as at least one compound selected from oxo fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof, and hydroxylated fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof; (Manufactured by Lalaudan Fine Chemicals, 9(S), 10(S), 13(S)-trihydroxy-11(E) -octadecenoic acid (9(S), 10(S), 13 in English) (S)-trihydroxy-11(E)-octadecenoic acid), 200 mg/L ethanol solution), and 9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid (manufactured by Lalaudan Fine Chemicals, 9(S), 12 (S),13(S)-trihydroxy-10(E) -octadecenoic acid (9(S),12(S),13(S)-trihydroxy-10(E)-octadecenoic acid) ) and 200 mg/L ethanol solution) were mixed at a ratio of 2:1. First, 200 μL (40 μg) of 9(S), 10(S), 13(S)-trihydroxy-11(E) -octadecenoic acid (200 mg/L ethanol solution) and 9(S), 12( 100 μL (20 μg) of S),13(S)-trihydroxy-10(E) -octadecenoic acid (200 mg/L ethanol solution) was mixed to prepare 300 μL of a hydroxylated fatty acid mixture. In addition, linoleic acid (primary linoleic acid manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was used as the unsaturated fatty acid. 25 μL of this hydroxylated fatty acid mixture (5 μg of hydroxylated fatty acid mixture) was added to 50 μg of linoleic acid and mixed. This was used as the test plant activator of Example 3 (ratio of hydroxylated fatty acid to linoleic acid = 10%).
Example 4
Similarly to Example 3, 9(S), 10(S), 13(S)-trihydroxy-11(E) -octadecenoic acid and 9(S), 12(S), 13 were used as hydroxylated fatty acids. A 2:1 hydroxylated fatty acid mixture of (S)-trihydroxy-10(E) -octadecenoic acid and linoleic acid were used as the unsaturated fatty acid. 225 μL of this hydroxylated fatty acid mixture (45 μg of hydroxylated fatty acid mixture) was added to 50 μg of linoleic acid and mixed. This was used as the test plant activator of Example 3 (ratio of hydroxylated fatty acid to linoleic acid = 90%).
Comparative example 1
13-oxoODA (100 μg/100 μL ethanol solution) of Example 1 was used as a test plant activator in Comparative Example 1 that does not contain linoleic acid.
Comparative example 2
The 200 μg/mL hydroxylated fatty acid mixture prepared in Example 3 was used as the test plant activator of Comparative Example 2, which does not contain linoleic acid.

<評価方法>
上記実施例1~4ならびに比較例1および2で調製した試験用植物賦活剤を下記の方法で試験し、評価した。
<Evaluation method>
The test plant activators prepared in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 and 2 above were tested and evaluated in the following manner.

<撥水性試験>
上述の実施例1~4ならびに不飽和脂肪酸を含まない比較例1および2の試験用植物賦活剤において、水に対する撥水性試験を行った。撥水性試験の水はイオン交換水とした。この撥水性試験では、まず、ポリプロピレン製の樹脂板を準備し、この樹脂板に、長さ約15cm程度のホウレンソウの葉を固定した。ホウレンソウの葉の上に長さ方向に1cmの幅で、各試験用植物賦活剤5μLをスパーテルで引き伸ばして塗布し、乾燥させることにより、各試験用植物賦活剤の評価面を形成した。このホウレンソウの葉が固定された樹脂板を、評価面の水平に対する傾斜角度が24度となるように治具に固定し、イオン交換水50μLを各評価面の上方2.5cmの位置から、ホウレンソウの葉の長さ方向に沿って評価面を通過するように滴下し、ホウレンソウの葉の上で滴下位置から評価面(1cm)を含めて11.5cmの区間を流れ落ちるのに要した時間を測定した。結果を図1に示す。
<Water repellency test>
A water repellency test was conducted on the test plant activators of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 and 2 that do not contain unsaturated fatty acids. The water used in the water repellency test was ion-exchanged water. In this water repellency test, first, a polypropylene resin plate was prepared, and spinach leaves with a length of about 15 cm were fixed to this resin plate. An evaluation surface for each test plant activator was formed by spreading and applying 5 μL of each test plant activator with a spatula onto spinach leaves in a width of 1 cm in the length direction and drying. The resin plate on which the spinach leaves were fixed was fixed to a jig so that the angle of inclination of the evaluation surface to the horizontal was 24 degrees, and 50 μL of ion-exchanged water was applied to the spinach leaves from a position 2.5 cm above each evaluation surface. A drop was applied along the length of the leaf to pass through the evaluation surface, and the time required for the drop to flow down an area of 11.5 cm, including the evaluation surface (1 cm), from the droplet position on the spinach leaf was measured. did. The results are shown in Figure 1.

図1に示されるように、不飽和脂肪酸を含む試験用植物賦活剤(実施例1~4)の評価面を含む場合に水が速く流れ落ちていた。すなわち、不飽和脂肪酸を含む試験用植物賦活剤が塗布された面は、撥水性が高いことが見出された。 As shown in FIG. 1, water flowed down quickly when the evaluation surface of the test plant activator (Examples 1 to 4) containing unsaturated fatty acids was included. That is, it was found that the surface coated with the test plant activator containing unsaturated fatty acids had high water repellency.

したがって、不飽和脂肪酸を、不飽和脂肪酸に対する、オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩または水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩の比率が重量比で10%~90%となるように含む植物賦活剤が塗布された場合、流体(水)と接触する植物賦活剤の抵抗は抑制される。この結果、植物体に施用された植物賦活剤は、施用後に引き続いて降る雨などによる洗い落としに対して抵抗性をもつ。結果として、本発明の植物賦活剤は、有効成分が流れ落ちにくく植物の葉などの植物体の表面により長く付着し、したがって、植物賦活効果の持続期間が増大され得る。 Therefore, a plant activator containing unsaturated fatty acids such that the ratio of oxo fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof, or hydroxylated fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof to unsaturated fatty acids is 10% to 90% by weight. When applied, the resistance of the plant activator to contact with fluid (water) is suppressed. As a result, the plant activator applied to the plant becomes resistant to being washed away by rain or the like that continues to fall after application. As a result, in the plant revitalizing agent of the present invention, the active ingredient is less likely to run off and adheres to the surface of the plant body, such as a leaf, for a longer period of time, so that the duration of the plant revitalizing effect can be increased.

上記の結果より、本発明の植物賦活剤が、洗い落としに対する抵抗性を有する、持続性に優れた高い植物賦活効果をもつ植物賦活剤であることがわかる。 From the above results, it can be seen that the plant activator of the present invention is a plant activator that is resistant to washing off, has excellent sustainability, and has a high plant activating effect.

Claims (4)

オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる少なくとも1種の化合物、および、不飽和脂肪酸(ただし、オキソ脂肪酸および水酸化脂肪酸を除く)を含む植物賦活剤であって、前記オキソ脂肪酸が、13-オキソ-9,11-オクタデカジエン酸であり、また、前記水酸化脂肪酸が、9,10,13-トリヒドロキシ-11-オクタデセン酸または9,12,13-トリヒドロキシ-10-オクタデセン酸である植物賦活剤 A plant activator containing at least one compound selected from oxo fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof and hydroxylated fatty acids, derivatives thereof, or salts thereof, and unsaturated fatty acids (excluding oxo fatty acids and hydroxylated fatty acids) The oxo fatty acid is 13-oxo-9,11-octadecadienoic acid, and the hydroxylated fatty acid is 9,10,13-trihydroxy-11-octadecenoic acid or 9,12, A plant activator that is 13-trihydroxy-10-octadecenoic acid . 前記不飽和脂肪酸に対する、前記オキソ脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩と前記水酸化脂肪酸またはその誘導体もしくはその塩とから選ばれる前記少なくとも1種の前記化合物の比率が、重量比で10%~90%となるように前記不飽和脂肪酸を含む請求項記載の植物賦活剤。 The ratio of the at least one compound selected from the oxo fatty acid, a derivative thereof, or a salt thereof and the hydroxylated fatty acid, a derivative thereof, or a salt thereof to the unsaturated fatty acid is 10% to 90% by weight. The plant activator according to claim 1 , which contains the unsaturated fatty acid so as to be. 植物の茎葉もしくは根に接触させる噴霧剤もしくは浸漬用薬剤、または、土壌灌注用薬剤として用いられる請求項1または2記載の植物賦活剤。 The plant activator according to claim 1 or 2 , which is used as a spray or immersion agent that is brought into contact with the leaves or roots of plants, or as a soil irrigation agent. 前記植物賦活剤が、アブラナ科、イネ科、マメ科、ナス科、バラ科、ヒユ科、またはアオイ科植物から選択される植物に対して使用される請求項1~のいずれか1項に記載の植物賦活剤。 According to any one of claims 1 to 3 , the plant activator is used for plants selected from Brassicaceae, Poaceae, Fabaceae, Solanaceae, Rosaceae, Amaranthaceae, or Malvaceae. The plant activator described.
JP2020045772A 2019-12-20 2020-03-16 plant activator Active JP7453815B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2024036165A JP7689220B2 (en) 2019-12-20 2024-03-08 Plant activators

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019230694 2019-12-20
JP2019230694 2019-12-20
JP2020001061 2020-01-07
JP2020001061 2020-01-07

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2024036165A Division JP7689220B2 (en) 2019-12-20 2024-03-08 Plant activators

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2021102595A JP2021102595A (en) 2021-07-15
JP7453815B2 true JP7453815B2 (en) 2024-03-21

Family

ID=76755136

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020045772A Active JP7453815B2 (en) 2019-12-20 2020-03-16 plant activator
JP2024036165A Active JP7689220B2 (en) 2019-12-20 2024-03-08 Plant activators

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2024036165A Active JP7689220B2 (en) 2019-12-20 2024-03-08 Plant activators

Country Status (1)

Country Link
JP (2) JP7453815B2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2024063239A (en) * 2019-12-20 2024-05-10 イビデン株式会社 Plant activators

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7689182B2 (en) * 2021-06-02 2025-06-05 イビデン株式会社 Powdered plant activator
JP7699074B2 (en) * 2022-02-17 2025-06-26 イビデン株式会社 Fertilizer component absorption promoter for plants and fertilizer for plants containing the same

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006008608A (en) 2004-06-28 2006-01-12 Nippon Nohyaku Co Ltd Microcapsule pesticide composition having a film with excellent light resistance
US20160037772A1 (en) 2014-08-08 2016-02-11 Mario Miguel Guerrero Mendez Increasing abiotic stress tolerance in plants
WO2018168860A1 (en) 2017-03-14 2018-09-20 イビデン株式会社 Plant activator

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1059812A (en) * 1996-08-15 1998-03-03 Mitsui Petrochem Ind Ltd Insecticidal microcapsule composition
EP2623486B1 (en) 2010-09-30 2019-11-06 COSMO TRaDE & SERVICE CO., LTD. 5-aminolevulinic acid-containing solid fertilizer and process for producing same
JP5490283B2 (en) 2012-04-20 2014-05-14 株式会社 資生堂 Inclusion compounds of ketol fatty acids
JP7453815B2 (en) 2019-12-20 2024-03-21 イビデン株式会社 plant activator

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006008608A (en) 2004-06-28 2006-01-12 Nippon Nohyaku Co Ltd Microcapsule pesticide composition having a film with excellent light resistance
US20160037772A1 (en) 2014-08-08 2016-02-11 Mario Miguel Guerrero Mendez Increasing abiotic stress tolerance in plants
WO2018168860A1 (en) 2017-03-14 2018-09-20 イビデン株式会社 Plant activator

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Plant Signaling & Behaviour,2015年,10(2),e989036-1~3

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2024063239A (en) * 2019-12-20 2024-05-10 イビデン株式会社 Plant activators
JP7689220B2 (en) 2019-12-20 2025-06-05 イビデン株式会社 Plant activators

Also Published As

Publication number Publication date
JP2021102595A (en) 2021-07-15
JP7689220B2 (en) 2025-06-05
JP2024063239A (en) 2024-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7689220B2 (en) Plant activators
AU693953B2 (en) Method for improving plant salt-tolerance
CN110461155B (en) Plant activator
JP7575405B2 (en) Edible coating composition for coating fresh harvest produce - Patents.com
JP2009274973A (en) Agent for enhancing growth of healthy seedling of rice plant
JP7684452B2 (en) Plant activators
PL198148B1 (en) Plant growth regulating formulations
RU2011126113A (en) COMPOSITION FOR THE FIGHT AGAINST PLANT DISEASES AND THE METHOD FOR CONTROL OF PLANT DISEASES
JP5679974B2 (en) Plant growth regulator
JP7689182B2 (en) Powdered plant activator
JP2024053087A (en) Plant activator
JP7699074B2 (en) Fertilizer component absorption promoter for plants and fertilizer for plants containing the same
JP2024083646A (en) Plant activators
JP7404076B2 (en) plant activator
RU2015131611A (en) FUNGICID COMPOSITIONS FOR THE FIGHT AGAINST SPOTS OF SUGAR BEET
JP2024122929A (en) Plant activators
JP2024019078A (en) Plant activator for soybeans
AU2015318545B2 (en) Weed Control Agents
JP2024018662A (en) Plant activator for soybeans
JP5461854B2 (en) Healthy seedling breeding agent in salt tightening treatment of seedlings
ES2280044T5 (en) USE OF ACILCICLOHEXANODIONA DERIVATIVES TOGETHER WITH ETEFONA TO TREAT POMÁCEAS FRUITS.
JP2024122739A (en) Plant (except soybean) activators
JP2024019077A (en) Plant activator for soybeans
NL1020070C2 (en) Herbicidal composition useful for controlling unwanted plant and/or algal growth comprises aqueous solution of ammonium fatty acid salt
CN116997252A (en) Compositions comprising allyl sulfide and surfactant and methods of using the same

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20221206

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20230913

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20231017

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20231215

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20240220

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20240308

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7453815

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150