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JP7237915B2 - 光硬化性組成物 - Google Patents

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Description

本開示は、少なくとも1つの1,3-ベンゾオキサジンモノマーと少なくとも1つのアクリレートモノマーとを含む、光硬化性組成物、特にインクジェット適応型平坦化(inkjet adaptive planarization)のための光硬化性組成物に関する。
インクジェット適応型平坦化(IAP)は、硬化性組成物の液滴を基板の表面上に噴射し、平らなスーパーストレートを、基板の表面上に噴射した液滴と直接接触させ、平らな液体層を形成することによって基板、例えば電子回路を有するウエハーの表面を平坦化するプロセスである。平らな液体層は通例、UV光曝露下で凝固し、スーパーストレートを取り除いた後に平坦な表面が得られ、これを後続の処理工程、例えば焼成、エッチング、及び/又は更なる成膜工程に供することができる。高い熱安定性を有する平坦な硬化層をもたらす、改善されたIAP材料が必要とされている。
一実施の形態では、硬化性組成物は、重合性材料と光重合開始剤とを含むことができ、前記重合性材料は、少なくとも1つの1,3-ベンゾオキサジンモノマーと少なくとも1つのアクリレートモノマーとを含むことができ、該組成物は、20mPa・s以下の粘度を有することができる。
一態様では、前記少なくとも1つの1,3-ベンゾオキサジンモノマーは、二官能性1,3-ベンゾオキサジンモノマーであり得る。
別の態様では、前記1,3-ベンゾオキサジンモノマーの量は、前記重合性材料の総重量に対して少なくとも1重量%かつ30重量%以下であり得る。
更なる或る特定の態様では、前記1,3-ベンゾオキサジンモノマーの量は、前記重合性材料の総重量に対して15重量%以下であり得る。
更に別の或る特定の態様では、前記1,3-ベンゾオキサジンモノマーの量は、前記重合性材料の総重量に対して7重量%以下であり得る。
更なる態様では、前記組成物の粘度は、10mPa・s以下であり得る。
一実施の形態では、前記重合性材料は、少なくとも1つの1,3-ベンゾオキサジンモノマーと少なくとも2つのアクリレートモノマーとを含むことができる。
一態様では、前記少なくとも2つのアクリレートモノマーは、ベンジルアクリレート(BA)、ベンジルメタクリレート(BMA)、1-ナフチルアクリレート(1-NA)、1-ナフチルメタクリレート(1-NMA)又はビスフェノールAジメタクリレート(BPADMA)から選択することができる。
更なる態様では、前記少なくとも1つの1,3-ベンゾオキサジンモノマーと前記少なくとも1つのアクリレートモノマーとの重量パーセント比が1:5以下であり得る。
更に別の実施の形態では、前記光硬化性組成物は、硬化層の形成に適している可能性があり、該硬化層は、10℃/分の加熱速度で260℃から320℃までの高温処理において1.2%以下の重量減少を有することができる。或る特定の態様では、10℃/分の加熱速度で260℃から320℃までの高温処理における前記重量減少は、0.7%以下であり得る。
別の実施の形態では、積層体は、基板と該基板を覆う光硬化層とを含むことができ、前記光硬化層は、本開示の上記光硬化性組成物から形成することができる。
一態様では、積層体の光硬化層の厚さは、少なくとも10ナノメートルかつ200ナノメートル以下であり得る。
更なる態様では、積層体の光硬化層は、10℃/分の加熱速度で260℃から320℃までの高温処理において1.2%以下の重量減少を有することができる。或る特定の態様では、高温処理における積層体の光硬化層の重量減少は、0.7%以下であり得る。
一実施の形態では、基板上に光硬化層を形成する方法は、光硬化性組成物を基板上に塗布することと、なお、前記光硬化性組成物は、重合性材料と光重合開始剤とを含み、前記重合性材料は、少なくとも1つの1,3-ベンゾオキサジンモノマーと少なくとも1つのアクリレートモノマーとを含むことができ、前記光硬化性組成物の粘度は、20mPa・s以下であり得る;前記光硬化性組成物をスーパーストレートと接触させることと、前記光硬化性組成物に光を照射して、光硬化層を形成することと、前記光硬化層から前記スーパーストレートを取り除くこととを含むことができる。
本方法の別の態様では、前記硬化層は、10℃/分の加熱速度で260℃から320℃までの高温処理において1.2%以下の重量減少を有することができる。
更なる実施の形態では、物品を製造する方法は、光硬化性組成物を基板上に塗布することと、なお、前記光硬化性組成物は、重合性材料と光重合開始剤とを含むことができ、前記重合性材料は、少なくとも1つの1,3-ベンゾオキサジンモノマーと少なくとも1つのアクリレートモノマーとを含むことができ、前記光硬化性組成物の粘度は、20mPa・s以下であり得る;前記光硬化性組成物をスーパーストレートと接触させることと、前記光硬化性組成物に光を照射して、光硬化層を形成することと、前記光硬化層から前記スーパーストレートを取り除くことと、前記光硬化層を有する基板を処理して、物品を作製することとを含むことができる。
実施形態は、添付の図面において、例として説明されるものであり、限定されるものではない。
一実施形態によるサーモグラフィー分析(TGA)によって測定される高温熱処理における硬化試料の熱安定性を示すグラフである。
図面の要素は、簡略化及び明瞭化するために示されるものであり、必ずしも正確な比率ではないことを当業者は理解されよう。例えば、図面の要素の幾つかの寸法は、本発明の実施形態の理解を改善するのを助長するために、他の要素に対して誇張されてもよい。
下記の説明は、本明細書中に開示する教示を理解するのを助長するために提供され、教示の具体的な実施態様及び実施形態に焦点を合わせている。この焦点は、教示について説明するのを助長するために提供されるものであり、教示の範囲又は適用性に対する限定と解釈されるべきではない。
別記しない限り、本明細書中で使用する技術用語及び科学用語は全て、本発明が属する技術分野の当業者によって一般的に理解されるものと同じ意味を有する。材料、方法、及び実施例は、単なる説明であり、限定的であると意図されない。本明細書に記載されない範囲について、具体的な材料及び加工処理行動に関する多くの詳細は、従来のものであり、インプリント及びリソグラフィー技術の範囲内のテキスト並びに他の出典において見ることができる。
本明細書中で使用する場合、「を含む(comprises)」、「を含んでいる(comprising)」、「を包含する(includes)」、「を包含している(including)」、「を有する(has)」、「を有している(having)」という用語又はそれらの任意の他の変形は、非限定的に含むことを網羅すると意図される。例えば、特徴のリストを含むプロセス、方法、物品、又は装置は、必ずしもそれらの特徴のみに限定されず、明確に列挙されないか、又はかかるプロセス、方法、物品、若しくは装置に固有のものではない他の特徴を含んでもよい。
本明細書中で使用する場合、明らかに異なる主張が成されない限り、「又は」は、「排他的な又は(exclusive-or)」ではなく、「包括的な又は(inclusive-or)」を指す。例えば、条件「A又はB」は、下記のいずれか1つが成立している:Aは、真であり(又は存在し)、かつBは、偽である(又は存在しない)こと、Aは、偽であり(又は存在せず)、かつBは、真である(又は存在する)こと、並びにA及びBはともに、真である(又は存在する)こと。
また、数量が特定されていない語("a" or "an")の使用は、本明細書中に記載する要素及び構成要素について記載するのに用いられる。これは、単に利便性のために、また本発明の範囲の一般的な意味合いを付与するために成されるものである。この記載は、1つ又は少なくとも1つを含むと解釈されるべきであり、単数形は、他の状況を意味することが明らかでない限りは、複数形も含む。
本開示は、重合性材料と光重合開始剤とを含む光硬化性組成物であって、重合性材料が少なくとも1つの1,3-ベンゾオキサジンモノマーと少なくとも1つのアクリレートモノマーとを含み得る、光硬化性組成物に関する。硬化性組成物は、20mPa・s以下の粘度を有することができ、高い熱安定性を有する平坦な硬化層を作製するインクジェット適応型平坦化(IAP)への使用に特に適している可能性がある。
一実施形態では、1,3-ベンゾオキサジンモノマーは、式(1):
Figure 0007237915000001
(式中、R1及びR2はアルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アリールアルキル又は置換アリールアルキルとすることができ、アリールはヘテロ原子を含有していてもよく、置換は単結合ハロゲンを含むことができ、R2の少なくとも1つ又はR2の全てが水素であってもよい)の構造を有し得る。式(1)のモノマーは、開環重合(オキサジン環の開環)によって重合することができる。
特定の態様では、1,3-ベンゾオキサジンモノマーは、2つの1,3-ベンゾオキサジン構造が組み合わされた二官能性ベンゾオキサジンモノマーであってもよい。二官能性ベンゾオキサジンモノマーの非限定的な例は、式(2)及び式(3)に示され、ここで、R3及びR4は、C1~C10アルキル、アリール又はアリールアルキル(例えば、ジベンジルメチル)とすることができ、R5及びR6は、同じであっても又は異なっていてもよく、アリール、C1~C10アルキル又はアリールアルキルを含み得る。特定の実施形態では、R5及びR6の両方がベンジルであってもよく、R3及びR4がC1~C5アルキルであってもよい。
Figure 0007237915000002
重合性材料の少なくとも1つのアクリレートモノマーは、モノアクリレート、ジアクリレート又はそれらの組合せを含み得る。本明細書中で使用する場合、アクリレートモノマーという用語は、アクリレート単位又は置換アクリレート単位、例えばメタクリレート単位を含む任意のモノマー構造を指す。アクリレートモノマーの非限定的な例は、ベンジルアクリレート(BA)、1-ナフチルアクリレート(1-NA)、ビスフェノールAジメタクリレート(BPADMA)、ベンジルメタクリレート(BMA)、又は1-ナフチルメタクリレート(1-NMA)、又はテトラヒドロフルフリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、又はジシクロペンタニルアクリレート、又はペンタフルオロベンジルアクリレート、又は1-アダマンチルメタクリレート、又は2-アダマンチルアクリレート、又はトリチメルシクロヘキシルアクリレートであり得る。特定の一態様では、組成物は、ベンジルアクリレート(BA)、ベンジルメタクリレート(BMA)、1-ナフチルアクリレート(1-NA)、1-ナフチルメタクリレート(1-NMA)又はビスフェノールAジメタクリレート(BPADMA)から選択される少なくとも2つのアクリレートモノマーを含み得る。
別の態様では、重合性材料は、ベンゾオキサジンモノマー又はアクリレートモノマーではない重合性モノマー、オリゴマー又はポリマーを更に含み得る。
一実施形態では、重合性材料に含まれるモノマーの選択は、硬化前の硬化性組成物の粘度が低くなるように行うことができる。一態様では、硬化性組成物の粘度は、25mPa・s以下、又は20mPa・s以下、又は15mPa・s以下、12mPa・s以下、10mPa・s以下、9mPa・s以下、又は8mPa・s以下であり得る。別の態様では、粘度は少なくとも2mPa・s、例えば少なくとも3mPa・s、少なくとも4mPa・s、又は少なくとも5mPa・sであり得る。特定の態様では、硬化性組成物は、10mPa・s以下の粘度を有し得る。本明細書中で使用する場合、全ての粘度値は、ブルックフィールド法により23℃の温度で測定される粘度に関するものである。
重合性材料における1,3-ベンゾオキサジンモノマーの量は、重合性材料の総重量に対して少なくとも1重量%、又は少なくとも3重量%、又は少なくとも5重量%、又は少なくとも10重量%、又は少なくとも15重量%であり得る。別の態様では、1,3-ベンゾオキサジンの量は、30重量%以下、又は25重量%以下、又は20重量%以下、又は15重量%以下、又は10重量%以下、又は7重量%以下であり得る。さらに、1,3-ベンゾオキサジンの量は、上述の最小値及び最大値のいずれかを含む範囲内とすることができる。
更なる実施形態では、少なくとも1つのアクリレートモノマーの量は、重合性材料の総重量に対して少なくとも50重量%、例えば少なくとも55重量%、又は少なくとも60重量%、又は少なくとも65重量%、又は少なくとも70重量%、又は少なくとも80重量%、又は少なくとも85重量%、又は少なくとも90重量%であり得る。別の態様では、アクリレートモノマーの量は、重合性材料の総重量に対して95重量%以下、又は95重量%以下、又は90重量%以下、又は85重量%以下、又は80重量%以下、又は75重量%以下、又は70重量%以下であり得る。さらに、アクリレートモノマーの量は、上述の最小値及び最大値のいずれかを含む範囲内とすることができる。
一態様では、少なくとも1つの1,3-オキサゾリンモノマーと少なくとも1つのアクリレートモノマーとの重量パーセント比は、1:5以下、例えば1:6以下、又は1:8以下、又は1:10以下、又は1:12以下、又は1:15以下であり得る。
また更なる実施形態では、光硬化性組成物に含まれる重合性材料の量は、光硬化性組成物の総重量に対して少なくとも75重量%、例えば少なくとも80重量%、少なくとも85重量%、少なくとも90重量%又は少なくとも95重量%であり得る。別の態様では、重合性材料の量は、99.5重量%以下、例えば99重量%以下、又は98重量%以下、又は97重量%以下、又は95重量%以下、又は93重量%以下、又は90重量%以下であり得る。さらに、重合性材料の量は、上述の最小値及び最大値のいずれかを含む範囲内とすることができる。特定の態様では、重合性材料の量は、光硬化性組成物の総重量に対して少なくとも85重量%かつ98重量%以下であり得る。
更なる態様では、本開示の光硬化性組成物は、溶媒を含まなくてもよく、1,3-ベンゾオキサジンモノマーをアクリレートモノマーに溶解することができる。
光に曝された場合に組成物の光硬化を開始するために、1つ以上の光重合開始剤が光硬化性組成物に含まれ得る。
或る特定の態様では、硬化は、光重合開始剤が存在しなくとも行うことができる。
別の或る特定の態様では、硬化は、光硬化及び熱硬化の組合せによって行うことができ、付加的な熱硬化により熱安定性を改善することができる。特定の一態様では、光によって開始される硬化後の熱硬化は、60℃~250℃の温度であり得る。特定の態様では、熱硬化は、190℃~230℃で行うことができる。
更なる態様では、光硬化性組成物は、少なくとも1つの任意の添加剤を含有していてもよい。任意の添加剤の非限定的な例は、界面活性剤、分散剤、安定剤、共溶媒、開始剤、阻害剤、色素、又はそれらの任意の組合せであり得る。
驚くべきことに、1,3-ベンゾオキサジンモノマー及びアクリレートモノマーの或る特定の組合せを選択することによって、硬化後に20mPa・s未満という所望の低い粘度及び高い熱安定性を有する光硬化性組成物を得ることができることが見出された。一態様では、光硬化性組成物は、硬化層の形成に適している可能性があり、硬化層は、10℃/分の加熱速度で260℃から320℃までの高温処理において、硬化層の総重量に対して1.2%以下、例えば1.0%以下、又は0.8%以下、又は0.7%以下、又は0.5%以下、又は0.3%以下、又は0.1%以下の重量減少を有し得る。
一実施形態では、硬化層は、積層体の一部であってもよく、この場合、積層体は基板を含むことができ、硬化層が基板を覆う。或る特定の態様では、積層体は、基板と硬化層との間に1つ以上の層、例えば接着層を更に含み得る。
本開示は更に、硬化層を形成する方法に関する。この方法は、上記の光硬化性組成物を基板上に塗布することと、光硬化性組成物をスーパーストレートに接触させることと、光硬化性組成物に光を照射して、光硬化層を形成することと、硬化層からスーパーストレートを取り除くこととを含み得る。
一態様では、光照射は、250nm~760nmの波長を有する光を用いて行うことができる。好ましい態様では、光照射は、320nm~450nmの波長を有する光を用いて行うことができる。
所望の物品を形成するために、基板及び凝固(硬化)層に、例えばエッチング処理を組み込むことにより更なる処理を施し、凝固層及び/又は該凝固層の下にあるパターン層の一方又は両方におけるパターンに対応する画像を基板に転写することができる。基板に、例えば、硬化、酸化、層形成、成膜、ドーピング(doping)、平坦化、エッチング、形成可能材料除去(formable material removal)、ダイシング、ボンディング、及びパッケージング等を含むデバイス(物品)製造にて知られる工程及び処理を更に施すことができる。或る特定の態様では、基板を処理して複数の物品(デバイス)を作製することができる。
硬化層は更に、LSI、システムLSI、DRAM、SDRAM、RDRAM若しくはD-RDRAM等の半導体デバイスの層間の絶縁膜として、又は半導体製造プロセスで使用されるレジスト膜として使用され得る。
実施例にて更に実証されるように、驚くべきことに、光硬化性組成物中の重合性1,3-ベンゾオキサジンモノマー及びアクリレートモノマーの或る特定の組合せが特にIAP処理に極めて適切な特性を有し得ることが見出された。本開示の光硬化性組成物は、20mPa・s以下という所望の低い粘度を有することができ、320℃までの並外れた高い熱安定性を有する光硬化層を形成することができる。
以下の非限定的な実施例は、本明細書中に記載する概念について説明している。
実施例1
光硬化性IAP組成物の調製
4つの光硬化性組成物(試料S1~S4)を二官能性ベンゾオキサジン(四国化成工業株式会社のBzn-F-a又はBzn-P-d)、ベンジルアクリレート(BA)、ナフチルアクリレート(NA)及びビスフェノールAジメタクリレート(BPADMA)を組み合わせることによって調製した。各組成物は、組成物の総重量に対して2.91重量%の光重合開始剤I G M Omnirad(以前はIrgacure 819)及び0.97重量%の界面活性剤(Chemguard S554)を更に含有していた。ベンゾオキサジンBzn-F-aは、化学名6,6’-メチレンビス[3,4-ジヒドロ-3-フェニル-2H-1,3-ベンゾオキサジン]、CAS番号137836-80-7を有し、ベンゾオキサジンBzn-P-dは、化学名3,3’-(メチレンジ-4,1-フェニレン)ビス[3,4-ジヒドロ-2H-1,3-ベンゾオキサジン]、CAS番号127959-98-2を有する。Bzn-F-a及びBzn-P-dはどちらも、液体アクリレートモノマーに良好に溶解する固体材料である。
組成物の総重量に対する各モノマー型の正確な重量%量を表1に示す。
Figure 0007237915000003
組成物S1~S4の粘度は、全て20mPa・s未満であり、10mPa・s未満(試料S3を参照されたい)から19.83mPa・s(試料S4を参照されたい)までの粘度差は、主に1,3-ベンゾオキサジンモノマーの量によるものであった。
表1には、重合性材料中にベンゾオキサジンモノマーを含有せず、市販のIAPレジスト材料である比較試料C1も含まれる。
硬化は、厚さ約100nmの光硬化性組成物の液膜をガラス基板上に塗布し、液膜を25mW/cmの強度のUV光に曝し、80秒間硬化させることで行った。これは2.4J/cmの硬化エネルギー量に相当する。
硬化後に2回の硬化層の熱処理を行った。第1の熱処理は、10℃/分の速度で250℃の温度まで加熱し、温度を250℃に1時間保持することを含むものであった。
第2の熱処理は、第1の熱処理及び室温への冷却後に、試料を再び10℃/分の速度で400℃の温度まで加熱することによって行った。図1も参照されたい。第2の熱処理については特に、第1の熱処理の最高温度(250℃)を上回り、ポリマー材料の完全分解のために大幅な重量の減少が起こる温度の直前である260℃~320℃の範囲に特に関心が持たれた。
サーモグラフィー分析(TGA)によって測定された2回の熱処理レジーム後の試料S1~S3及びC1の重量減少を表2にまとめる。試料S1~S3が全て、320℃の温度までの第2の熱処理において高度に安定しており、重量減少が0.7%未満であったことが分かる。約5重量%の1,3-ベンゾオキサジンモノマーしか含有しない試料S3でも高い熱安定性を観察することができたことは驚きであった。比較すると、1,3-ベンゾオキサジンモノマーを含まない比較試料C1は、1.41重量%の重量減少を有していた。試料S2についての第2の熱処理の代表的なTGAグラフを更に図1に示すが、少なくとも320℃までの硬化層の重量安定性が実証された。
Figure 0007237915000004
試料の粘度は、スピンドルサイズ#18で200rpmにてブルックフィールド粘度計LVDV-II+Proを用いて23℃で測定した。粘度試験について、スピンドルヘッドを覆うのに十分な約6mL~7mLの試料液を試料チャンバに加えた。全ての粘度試験で、少なくとも3回の測定を行い、平均値を算出した。
TGA測定は、Linseis社のSTA 1000機器を用いて窒素雰囲気下、5L/時間~6L/時間の流量及び10℃/分の加熱速度で行った。
本明細書中に記載する実施形態の詳述及び説明は、様々な実施形態の構造の一般的な理解を提供すると意図される。詳述及び説明は、本明細書中に記載する構造又は方法を使用する装置及びシステムの要素及び特徴の全ての網羅的かつ包括的な説明となることは意図されない。別々の実施形態はまた、単一の実施形態の文脈において組み合わせて提供されてもよく、逆にまた、簡略のために単一の実施形態において記載される様々な特徴が、別々に、又は任意のサブコンビネーションで提供されてもよい。さらに、範囲内に提示される値に対する言及は、範囲内の各値及びあらゆる値を含む。多くの他の実施形態は、本明細書を読解した後にのみ、当業者に明らかであり得る。構造的置換、論理的置換、又は別の変更が、本開示の範囲を逸脱することなく成され得るように、他の実施形態を使用して、本開示から導いてもよい。したがって、本開示は、限定的ではなく、説明的であるとみなされるべきである。

Claims (18)

  1. 重合性材料と光重合開始剤とを含む光硬化性組成物であって、前記重合性材料が少なくとも1つの1,3-ベンゾオキサジンモノマーと少なくとも2つのアクリレートモノマーとを含み、該組成物が23℃および前記アリレートモノマー以外の溶媒を含まない状態において20mPa・s以下の粘度を有し、
    前記少なくとも2つのアクリレートモノマーがベンジルアクリレート(BA)、ベンジルメタクリレート(BMA)、1-ナフチルアクリレート(1-NA)、1-ナフチルメタクリレート(1-NMA)又はビスフェノールAジメタクリレート(BPADMA)から選択される、インクジェット適応型光硬化性組成物。
  2. 前記少なくとも1つの1,3-ベンゾオキサジンモノマーが二官能性1,3-ベンゾオキサジンモノマーである、請求項1に記載の光硬化性組成物。
  3. 前記1,3-ベンゾオキサジンモノマーの量が前記重合性材料の総重量に対して少なくとも1重量%かつ30重量%以下である、請求項1に記載の光硬化性組成物。
  4. 前記1,3-ベンゾオキサジンモノマーの量が前記重合性材料の総重量に対して15重量%以下である、請求項3に記載の光硬化性組成物。
  5. 前記1,3-ベンゾオキサジンモノマーの量が前記重合性材料の総重量に対して7重量%以下である、請求項4に記載の光硬化性組成物。
  6. 前記組成物の粘度が10mPa・s以下である、請求項1に記載の光硬化性組成物。
  7. 前記少なくとも1つの1,3-ベンゾオキサジンモノマーが、前記少なくとも1つのアクリレートモノマーに対して、重量パーセント比で1:5以下(すなわちX/Y≦1/5:式において、Xが前記少なくとも1つの1,3-ベンゾオキサジンモノマーの重量パーセント、Yが前記少なくとも1つのアクリレートモノマーの重量パーセント)である、請求項1に記載の光硬化性組成物。
  8. 前記組成物が硬化層の形成に適しており、該硬化層が10℃/分の加熱速度で260℃から320℃までの高温処理において1.2%以下の重量減少を有する、請求項1に記載の光硬化性組成物。
  9. 10℃/分の加熱速度で260℃から320℃までの高温処理における前記重量減少が0.7%以下である、請求項8に記載の光硬化性組成物。
  10. 基板と該基板を覆う光硬化層とを含む積層体であって、前記光硬化層が請求項1に記載の光硬化性組成物から形成される、積層体。
  11. 前記光硬化層の厚さが少なくとも10ナノメートルかつ200ナノメートル以下である、請求項10に記載の積層体。
  12. 前記光硬化層が10℃/分の加熱速度で260℃から320℃までの高温処理において1.2%以下の重量減少を有する、請求項10に記載の積層体。
  13. 前記光硬化層が10℃/分の加熱速度で260℃から320℃までの高温処理において0.7%以下の重量減少を有する、請求項10に記載の積層体。
  14. 基板上に光硬化層を形成する方法であって、
    光硬化性組成物を基板上に液滴としてインクジェット塗布することと、
    ここで、前記光硬化性組成物は、重合性材料と光重合開始剤とを含み、前記重合性材料は、少なくとも1つの1,3-ベンゾオキサジンモノマーと少なくとも2つのアクリレートモノマーとを含み、前記光硬化性組成物の粘度は、23℃および前記アリレートモノマー以外の溶媒を含まない状態において15mPa・s以下である;
    前記光硬化性組成物をスーパーストレートと接触させることと、
    前記光硬化性組成物に光を照射して、光硬化層を形成することと、
    前記光硬化層から前記スーパーストレートを取り除くことと、
    を含み、
    前記少なくとも2つのアクリレートモノマーがベンジルアクリレート(BA)、ベンジルメタクリレート(BMA)、1-ナフチルアクリレート(1-NA)、1-ナフチルメタクリレート(1-NMA)又はビスフェノールAジメタクリレート(BPADMA)から選択される、方法。
  15. 前記少なくとも1つの1,3-ベンゾオキサジンモノマーが二官能性ベンゾオキサジンモノマーである、請求項14に記載の方法。
  16. 前記ベンゾオキサジンモノマーの量が前記重合性材料の総重量に対して15重量%以下である、請求項14に記載の方法。
  17. 前記硬化層が10℃/分の加熱速度で260℃から320℃までの高温処理において1.2%以下の重量減少を有する、請求項14に記載の方法。
  18. 物品を製造する方法であって、
    光硬化性組成物を基板上に液滴としてインクジェット塗布することと、
    なお、前記光硬化性組成物は、重合性材料と光重合開始剤とを含み、前記重合性材料は、少なくとも1つの1,3-ベンゾオキサジンモノマーと少なくとも2つのアクリレートモノマーとを含み、前記光硬化性組成物の粘度は、23℃および前記アリレートモノマー以外の溶媒を含まない状態において20mPa・s以下である;
    前記光硬化性組成物をスーパーストレートと接触させることと、
    前記光硬化性組成物に光を照射して、光硬化層を形成することと、
    前記光硬化層から前記スーパーストレートを取り除くことと、
    前記光硬化層を有する基板を処理して、物品を作製することと、
    を含み、
    前記少なくとも2つのアクリレートモノマーがベンジルアクリレート(BA)、ベンジルメタクリレート(BMA)、1-ナフチルアクリレート(1-NA)、1-ナフチルメタクリレート(1-NMA)又はビスフェノールAジメタクリレート(BPADMA)から選択される、方法。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116004112B (zh) * 2021-10-22 2023-12-19 万华化学集团股份有限公司 一种低表面能uv-led固化环保涂覆胶及其制备方法
CN114561005B (zh) * 2022-04-11 2023-01-17 中山大学 一种可聚合型的硫杂蒽酮水性光引发剂及其制备方法和应用
CN116904211B (zh) * 2023-07-14 2025-07-22 深圳市龙祥卓越电子科技有限公司 一种高分子分散液晶材料的制备方法
WO2025140970A1 (en) 2023-12-28 2025-07-03 Merck Patent Gmbh Suzuki coupling on bi- and triphenyl compounds
TW202535989A (zh) 2023-12-28 2025-09-16 德商默克專利有限公司 化合物
WO2025142787A2 (en) 2023-12-28 2025-07-03 Canon Kabushiki Kaisha Curable composition
WO2025142788A1 (en) 2023-12-28 2025-07-03 Canon Kabushiki Kaisha Curable composition
WO2025191157A1 (en) 2024-03-15 2025-09-18 Merck Patent Gmbh Curable composition

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003344996A (ja) 2002-05-29 2003-12-03 Sakata Corp ブラックマトリックス用レジスト組成物
WO2004109403A1 (ja) 2003-06-02 2004-12-16 Toray Industries, Inc. 感光性樹脂組成物およびそれを用いた電子部品ならびに表示装置
JP2005329713A (ja) 2004-05-05 2005-12-02 Xerox Corp インクジェット可能なオーバープリント組成物
JP2009083267A (ja) 2007-09-28 2009-04-23 Fujifilm Corp インクジェット記録方法
WO2015002071A1 (ja) 2013-07-04 2015-01-08 味の素株式会社 感光性樹脂組成物
US20150045517A1 (en) 2012-04-25 2015-02-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Curable resin composition, cured product and method of producing a cured product
WO2019188569A1 (ja) 2018-03-29 2019-10-03 サカタインクス株式会社 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6620905B1 (en) * 2002-02-23 2003-09-16 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Curable compositions containing benzoxazine
KR100731325B1 (ko) * 2005-06-23 2007-06-25 주식회사 삼양이엠에스 음성 레지스트 조성물
JP5541902B2 (ja) 2009-11-02 2014-07-09 大阪有機化学工業株式会社 光硬化性低収縮モノマー化合物
CN102666637B (zh) * 2009-11-23 2015-05-20 陶氏环球技术有限责任公司 增韧环氧树脂配制剂
JP6419172B2 (ja) 2013-10-16 2018-11-07 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ベンゾオキサジン重合
WO2016099988A1 (en) 2014-12-18 2016-06-23 3M Innovative Properties Company Curable benzoxazine compositions with improved thermal stability
US9708440B2 (en) 2015-06-18 2017-07-18 Novoset, Llc High temperature three dimensional printing compositions
JP6886973B2 (ja) 2016-06-02 2021-06-16 サンアプロ株式会社 感光性組成物
KR20190032379A (ko) * 2016-07-21 2019-03-27 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 화합물, 수지, 조성물 및 패턴 형성방법
JP7079581B2 (ja) 2017-08-31 2022-06-02 東京応化工業株式会社 感光性組成物、硬化物形成方法、硬化物、画像表示装置用パネル、及び画像表示装置

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003344996A (ja) 2002-05-29 2003-12-03 Sakata Corp ブラックマトリックス用レジスト組成物
WO2004109403A1 (ja) 2003-06-02 2004-12-16 Toray Industries, Inc. 感光性樹脂組成物およびそれを用いた電子部品ならびに表示装置
JP2005329713A (ja) 2004-05-05 2005-12-02 Xerox Corp インクジェット可能なオーバープリント組成物
JP2009083267A (ja) 2007-09-28 2009-04-23 Fujifilm Corp インクジェット記録方法
US20150045517A1 (en) 2012-04-25 2015-02-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Curable resin composition, cured product and method of producing a cured product
WO2015002071A1 (ja) 2013-07-04 2015-01-08 味の素株式会社 感光性樹脂組成物
WO2019188569A1 (ja) 2018-03-29 2019-10-03 サカタインクス株式会社 光硬化型インクジェット印刷用インク組成物

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