[go: up one dir, main page]

JP7153675B2 - ポリヒドロキシシ芳香族部分を有するポリオルガノシロキサンを含むヘアトリートメント - Google Patents

ポリヒドロキシシ芳香族部分を有するポリオルガノシロキサンを含むヘアトリートメント Download PDF

Info

Publication number
JP7153675B2
JP7153675B2 JP2019566743A JP2019566743A JP7153675B2 JP 7153675 B2 JP7153675 B2 JP 7153675B2 JP 2019566743 A JP2019566743 A JP 2019566743A JP 2019566743 A JP2019566743 A JP 2019566743A JP 7153675 B2 JP7153675 B2 JP 7153675B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
hair
groups
aqueous composition
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2019566743A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2020522518A (ja
Inventor
デュソー,アンネ
ワグナー,ローランド
シュトライヒャー,カタリナ
ヴェンスケ,クリスチアン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Momentive Performance Materials Inc
Original Assignee
Momentive Performance Materials Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Momentive Performance Materials Inc filed Critical Momentive Performance Materials Inc
Publication of JP2020522518A publication Critical patent/JP2020522518A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7153675B2 publication Critical patent/JP7153675B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89Polysiloxanes
    • A61K8/891Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
    • A61K8/893Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by an alkoxy or aryloxy group, e.g. behenoxy dimethicone or stearoxy dimethicone
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A61K8/65Collagen; Gelatin; Keratin; Derivatives or degradation products thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/20Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/22Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/22Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/30Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen phosphorus-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • C08L83/06Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • C08L83/08Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59Mixtures
    • A61K2800/596Mixtures of surface active compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01GCOMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
    • C01G49/00Compounds of iron
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01GCOMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
    • C01G9/00Compounds of zinc
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62Quaternary ammonium compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Description

関連出願への相互参照
本出願は、2017年6月5日に出願された米国出願番号15/614,035の優先権を主張し、その内容全体は参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、ジおよびトリヒドロキシ置換芳香族基を有するポリオルガノシロキサンA)、ならびに、カチオン性界面活性剤B1)およびアニオン性界面活性剤B2)から選択される少なくとも1つの界面活性剤B)を、ポリオルガノシロキサンA)に対する界面活性剤B)の特定の重量比で含み、そして特定のpHを有する、ヘアトリートメント用水性組成物に関する。本発明はさらに、前記水性組成物を含むヘアトリートメント組成物、および前記の水性組成物またはヘアトリートメント組成物を使用する毛髪処理方法に関する。
毛髪は一般的に、ストレートな、ウェーブのかかった、カールのかかった、縮れた、またはねじれたものであり得る。人間の髪の毛には3つの主要な形態学的要素、キューティクル(いくつかの同心円状の層の薄い、最も外側のシェル)、皮質(髪の本体)、および、大きい直径の髪の場合、髄質(薄い中心核)が含まれている。キューティクルと皮質は、髪の毛の機械的特性、つまり、ウェーブ、カール、または縮れを有する傾向をもたらす。ストレートな髪の毛は、円形の断面を持つロッドに似ていることがあり得、ウェーブがかった髪の毛は、楕円形の断面に圧縮されているように見えることがあり得、カールがかかった髪の毛は、細長い楕円形の断面にさらに圧縮されているように見えることがあり得、縮れた髪の毛の断面は、さらに平坦となり得る。
毛髪の主な成分は、架橋されたアルファヘリックスタンパク質ケラチンである。ケラチンは、上皮細胞に特異的に見られる中間径フィラメントタンパク質、例えば、人間の皮膚と髪、羊毛、羽、および爪である。約45から60kDaの分子量を有するα-ヘリックス型IおよびIIケラチン中間径フィラメントタンパク質(KIF)は、20から30kDaの分子量を有するケラチン関連タンパク質(KAP)のアモルファスマトリックスに埋め込まれており(M.A.Rogers, L. Langbein, S. Praetzel-Wunder, H. Winter, J. Schweizer, J. Int RevCytol. 2006; 251:209-6)、シスチンによって提供される分子内および分子間ジスルフィド結合の両方は、細胞骨格を維持する細胞骨格タンパク質ネットワークに寄与する。ジスルフィド架橋に加えて、髪のタンパク質に見られるさまざまなアミノ酸と対になるイオン結合または塩橋が髪の毛の外側の形状に寄与する。
毛髪は、コンディショニング、光沢およびUV保護ならびに色保持などの1つまたは複数の化粧的利点をもたらす官能化シリコーンで処理できることが当技術分野で知られている。通常、これらのシリコーンは繊維表面(キューティクル)に物理的に堆積しているため、髪の外観の原因となる。それらは洗浄プロセスを繰り返すことで、部分的にまたは完全に除去できる。堆積したシリコーンは、毛髪の表面特性、すなわち滑らかさと摩擦をかなり改善するが、それらは毛髪の形状、機械的特性および剥離特性に大きくは影響を与えない。代替の毛髪処理方法が利用可能だが、これらはしばしば刺激性が強く規制された物質の使用を伴う。簡単でコスト効率の良い方法で合成でき、配合が簡単で使いやすく、他の機能性成分が存在する場合でも長期的に安定した配合物が得られ、そして毛髪の強化、毛髪の色の保持、毛髪の色の強化、毛髪の色の保護、毛髪の整形、すなわち毛髪のカールと矯正、毛髪のコンディショニング、毛髪の平滑化または軟化、毛髪の矯正、そして、毛髪の扱いやすさを改善するため、特に毛髪の櫛通り性を改善するために有用である、毛髪のトリートメントのための有効な化合物の必要性が存在している。特に、刺激性の高い補助剤を使用せずに人工的に毛髪の色を保持することに関する利益を達成する必要がある。
WO2016046178は、毛髪の処理のためのポリヒドロキシ芳香族シリコーンを開示している。該文献は、ポリヒドロキシ芳香族ポリオルガノシロキサンが他の性能成分の存在下でも安定して溶解する、調製が容易で使いやすい長期安定水性組成物を開示していない。この種類の配合物のみが毛髪へのストレート搬送および高架橋力を保証している。
したがって、さらに他の機能成分の存在に対して耐性があり、そして強力な刺激性の補助剤を使用することなく、典型的なシリコーンの髪の滑らかさの利点を伴う、髪の強化の利点と髪の着色の利点を提供する調整が容易で使いやすい長期安定性の組成物が望まれている。
本発明者は、ジおよびトリヒドロキシ置換芳香族基を有するポリオルガノシロキサンA)、およびカチオン性界面活性剤B1)およびアニオン性界面活性剤B2)から選択される少なくとも1つの界面活性剤B)を、ポリオルガノシロキサンA)に対する界面活性剤B)の特定の重量比で含むヘアトリートメント用の水性組成物であって、特定のpHを有する前記水性組成物は、簡単で費用効率の高い方法で合成でき、配合および使用が容易であり、長期安定性を有し、毛髪の強化、毛髪のカラーリング、毛髪の色の保持、毛髪の色の強化、毛髪の色の保護、毛髪の整形、すなわち毛髪のカールと矯正、毛髪のコンディショニング、毛髪の平滑化または柔軟化、毛髪の矯正、および髪の扱いやすさの改善、特に毛髪の櫛通りの改善に有用であることを見出した。
本発明によれば、下記式のシロキシ基から選択される2から1000のシロキシ単位の平均数を有する少なくとも1つのポリオルガノシロキサンA):
Figure 0007153675000001

ここで
各Rは、Rおよび少なくとも1つの基RF1から独立して選択され、ここで
は、炭素原子によってケイ素原子に結合された有機基から選択され、そして2つの基Rは2つのケイ素原子間に架橋基を形成してもよく、そして
F1は、Rと異なる有機基から選択され、そして炭素原子によってケイ素原子に結合し、ジおよびトリヒドロキシ置換芳香族基からなる群から選択される少なくとも1つの官能基F1を含み、
ならびに
カチオン性界面活性剤B1)およびアニオン性界面活性剤B2)からなる群から選択される少なくとも1つの界面活性剤B)を含むヘアトリートメント用の水性組成物であって、
ここでポリオルガノシロキサンA)に対する界面活性剤B)の重量比が少なくとも0.06であり、そしてここで20℃で7.5未満のpH値を有する前記水性組成物、前記水性組成物を含むヘアトリートメント組成物、ならびに前記の水性組成物またはヘアトリートメント組成物を使用する毛髪処理方法が提供される。
したがって、本発明の第一の態様は、下記式のシロキシ基から選択されるシロキシ単位の2から1000の平均数を有する少なくとも1つのポリオルガノシロキサンA):
Figure 0007153675000002

ここで
Rは、Rおよび少なくとも1つの基RF1から選択され、ここで
は、炭素原子によってケイ素原子に結合された有機基から選択され、そして2つの基Rは、2つのケイ素原子間で架橋基を形成してもよく、そして
F1は、Rとは異なる有機基から選択され、炭素原子によってケイ素原子に結合し、ジおよびトリヒドロキシ置換芳香族基からなる群から選択される少なくとも1つの官能基F1を含み、
ならびに
カチオン性界面活性剤B1)およびアニオン性界面活性剤B2)からなる群から選択される少なくとも1つの界面活性剤B)、
ここでポリオルガノシロキサンA)に対する界面活性剤B)の重量比は少なくとも0.06であり、そしてここで水性組成物は、20℃で7.5未満のpH値を有する、を含む、ヘアトリートメント用の水性組成物が提供される。
好ましくは、20℃での本発明の水性組成物は、7未満、好ましくは6未満、より好ましくは5未満、そして好ましくは2を超えるpHを有する。
好ましくは、本発明による水性組成物は、25℃で少なくとも30日間、より好ましくは少なくとも45日間、さらにより好ましくは少なくとも60日間、相分離を示さない。
本発明によるヘアトリートメント用の水性組成物は、水性組成物の総重量に基づいて、好ましくは少なくとも1重量%、より好ましくは少なくとも5重量%、より好ましくは少なくとも10重量%、より好ましくは少なくとも15重量%、より好ましくは少なくとも20重量%、および好ましくは95重量%まで、より好ましくは90重量%まで、より好ましくは85重量%まで、より好ましくは80重量%まで、より好ましくは75重量%まで、より好ましくは70重量%までの量の水を含む。
本発明のポリオルガノシロキサンA)の好ましい実施形態では、ポリオルガノシロキサンA)のすべてのシロキサニル単位に対する少なくとも1つの基RF1を含むシロキサニル単位のモル部分は、3.33から100モル%、より好ましくは5から100モル%、さらにより好ましくは5から50モル%、最も好ましくは10から50モル%である。
本発明のポリオルガノシロキサンA)の別の好ましい実施形態では、分岐TおよびQ部分の部分は、すべてのシロキシ単位の数に基づいて、0から50%、好ましくは0から20%、より好ましくは0から10%、具体的には0から5%、より具体的には0%である。
本発明によるポリオルガノシロキサンA)中のシロキシ単位の平均数は、2から1000、好ましくは2から300、より好ましくは2から30、さらにより好ましくは2から20、さらにより好ましくは2から15である。シロキシ単位の平均数は、例えば、システム較正対ポリスチレン標準を使用する、GPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)によって測定できる。
本発明による異なるポリオルガノシロキサンA)の混合物を使用することは本発明の範囲内である。
ポリオルガノシロキサンの混合物は、例えば二峰性、三峰性、およびそれ以上の峰性分布を有する。二峰性分布を有する二峰性混合物が好ましい。本発明の好ましい一実施形態は、平均2から15個のシロキシ単位を有する短鎖シロキサンと、平均16から30個のシロキシ単位を有する長鎖シロキサンとを含む混合物である。この組成物の混合物は、分子のサイズに応じて、毛髪構造内の異なる場所をシリコーンポリマーで修飾できるという利点がある。
本発明のさらなる実施形態において、ポリオルガノシロキサンA)は、RF1に加えて、RおよびRF1とは異なる少なくとも1つのさらなる官能性有機基RF2を有し、これは炭素原子によりケイ素原子に結合し、そして
- アルコキシシリル基、
- アゼチジン基を含む、アミノ基、
- アゼチジニウム基を含む、アンモニウム基、
- ホスホニウム基、
- エポキシ基、
- カーボネート基、
- ウレタン基、
- ブロックイソシアネート基を含む、イソシアネート基、
- ウレア基
- カルバモイル基
Figure 0007153675000003

を含む、アミド基、
- アルデヒド基、
Figure 0007153675000004

- メチロール基
- アセタールまたはハーフアセタール基、
- シッフ塩基またはエナミン基、
- 両性イオン基、
- カルボン酸またはカルボキシレート基、
- スルホン酸またはスルホネート基、
- 硫酸ハーフエステルまたはサルフェート基、
- リン酸エステルまたはホスフェート基、
- ホスホン酸エステルまたはホスホネート基、
- 亜リン酸エステルまたはホスファイト基、
- キサントゲネート/キサントゲネートエステル基、
- チオスルファト基、
- モノヒドロキシ置換芳香族基、
- メルカプト基、
- サッカライド基、
- 60個までの炭素原子を有するポリエーテル基、
- チオエステル、
- チオエーテル基、
- およびこれらの組合せ、
から選択される、少なくとも1つの官能基F2を含む。
本発明の好ましい実施形態では、ラジカルRF2のモル部分は、ラジカルRF1の数に基づいて0から150モル%である。RF2が存在する場合、ラジカルRF2のモル部分は、ラジカルRF1の数に基づいて、好ましくは30から100モル%である。
有機ラジカルRは、好ましくは、-O-から選択される1つ以上の基を任意に含み、そして、ヒドロキシル、ハロゲン(塩素、フッ素のような)、60個までの炭素原子を有するポリエーテルラジカルからなる群から選択される1つ以上の基により任意に置換された、100個までの炭素原子を有する直鎖、環状または分岐、飽和、不飽和または芳香族炭化水素ラジカルからなる群から選択され、および/または
異なるシロキシ部分からの2つのラジカルRは、-O-、-NH-、-C(O)-、-C(S)-、三級アミノ基
Figure 0007153675000005

および四級アンモニウム基
Figure 0007153675000006

から選択される1つ以上の基を任意にて含んでもよい、30個までの炭素原子を有する二価炭化水素ラジカルから選択される基Rを形成し、そしてここでRは、1つ以上のヒドロキシル基またはハロゲン原子で任意に置換されてもよく、但しRが炭素原子を介してケイ素原子に結合しており、
より好ましくは、Rは、ヒドロキシルおよびハロゲンでそれぞれ置換されていてもよく、そして1つ以上のエーテル基を任意にて含んでいてもよい、n-、iso-、またはtert-C-C22-アルキル、C-C22-アルコキシアルキル、C-C30-シクロアルキル、C-C30-アリール、C-C30-アリール(C-C)アルキル、C-C30-アルキルアリール、C-C22-アルケニル、C-C22-アルケニルオキシアルキルからなる群から選択され、および/または
F2は、100個までの炭素原子を有し、そして-O-、-S-、-NR-から選択される1つ以上の基を含んでもよい、炭化水素ラジカルから選択され、ここで
は、水素、一価の、直鎖、環状または分岐、飽和、不飽和または芳香族炭化水素ラジカルであって、60個までの炭素原子を有し、-O-、-S-、-NH-、-C(O)-および-C(S)-から選択される1つ以上の基を含んでもよく、そして1つまたは2つのヒドロキシル基で置換されていてもよいものからなる群から選択され、そして
これは、ヒドロキシル基、好ましくは1つ以上の窒素原子を含む任意に置換された複素環基、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ポリエーテルラジカルおよびポリエーテルエステルラジカルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意に置換されてもよく、ここで、複数の-NR-基が存在するとき、それらは同じでも異なっていてもよく、但し、RF2は官能基F2を含む少なくとも1つの置換基を含む。
は、好ましくは、水素、一価の、直鎖、環状または分岐、飽和、不飽和または芳香族炭化水素ラジカルであって、20個までの炭素原子を有し、そして-O-、-NH-、-C(O)-および-C(S)-から選択される1つ以上の基を含んでいてもよく、そしてヒドロキシル基からなる群から選択される1つ以上の置換基で任意にて置換されていてもよいものであり、より好ましいRは、水素、一価の、直鎖、環状または分岐、飽和、不飽和または芳香族炭化水素ラジカルでであって、10個までの炭素原子を有し、そして-O-、-NH-、-C(O)-および-C(S)-から選択される1つ以上の基を含んでいてもよく、そしてヒドロキシル基からなる群から選択される1つ以上の置換基で任意に置換されていてもよいもの、好ましくは、水素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、シクロヘキシル、モルホリニル、オリゴエチレンオキシド、オリゴプロピレンオキシド、オリゴエチレン-プロピレンオキシド、オリゴエチレン-プロピレン-ブチレンオキシドから選択される。
有機ラジカルRは、より好ましくは、n-、iso-、またはtert-C-C22-アルキル、C-C22-アルコキシアルキル、C-C30-シクロアルキル、C-C30-アリール、C-C30-アリール(C-C)アルキル、C-C30-アルキルアリール、C-C22-アルケニル、C-C22-アルケニルオキシアルキルであって、ヒドロキシルおよびハロゲン、好まくはフッ素から選択される1つ以上、好ましくは5つまでの基で置換でき、そして1つ以上のエーテル基を含むことができるものから選択され、特に、Rは、HC-、CHCH-、CHCHCH-、(CHCH-、C17-およびC1021-、HC=CH-O-(CH1-6、脂環式ラジカル、すなわちシクロヘキシルエチル、リモニル、ノルボルネニル、フェニル、トリル、キシリル、ベンジルおよび2-フェニルエチル、ハロゲン(C-C10)アルキル、すなわちCfn+1CHCH-、ここでfは1から8であり、例えば、CFCHCH-、CCHCH-、C13CHCH-、C-O(CF-CF-O)1-10CF-、F[CF(CF)-CF-O]1-5-(CF0-2-、C-OCF(CF)-およびC-OCF(CF)-CF-OCF(CF)-から選択されることができ、
より好ましくはRは、メチル、ビニル、フェニル、3,3,3-トリフルオロプロピル、最も好ましくはメチルである。
本発明の好ましい実施形態において、RF1は下記構造を有し、
Figure 0007153675000007

ここでRは、上記にて定義のRであってRは、-NH、-NHR、-N(Rなどの窒素含有基で置換されているというさらなる可能性を有するものから選択され、ここでRは、上記定義通りであり、
10、R11、R12、R13、R14は互いに同一または異なり、そしてヒドロキシルおよび上記で定義したRから選択され、但し2から3基のR10からR14、より好ましくは2または3基は、ヒドロキシル(-OH)である。
基F2は、好ましくは以下から選択され、
- 下記式のアゼチジン基を含む、アミノ基
Figure 0007153675000008

- カルバモイルを含む、アミド基、
- 下記式のアゼチジニウム基を含む、アンモニウム基
Figure 0007153675000009

ここでRは上記で定義した通りであり、そしてXはハロゲニド、好ましくはクロリド、ブロミド、ヨージド、より好ましくはクロリドであり、
- エポキシ基、
- アルデヒド基、
- カーボネート基、
- イソシアネート基、特にブロックイソシアネート基、
- キサントゲネート/キサントゲネートエステル基、
- アルコキシシリル基
- チオスルファト基、
ここで前述の基F2のそれぞれは、好ましくは基Rを介してケイ素原子に結合しており、ここでRは上記で定義した通りであり、すなわち、RF2は、少なくとも1つの基F2で置換されているRである。
基RF2は、好ましくは以下からなる群から選択され、
- 下記式の四級ホスホニウム含有ラジカル
-R-P(R
ここで
は上記で定義した通りであり、そして炭素原子によってケイ素とリンに結合しており、ラジカルRは上記で定義した通りであり、そして同一でも異なっていてもよく、そして好ましくは少なくとも1つのラジカルRは水素ではなく、
- 下記式のラジカルを含むホスフィン基含有ラジカル、
-R-P(R
ここで
は、上記で定義された通りであり、そして炭素原子によってケイ素およびリンに結合しており、ラジカルRは上記で定義した通りであり、そして同一でも異なっていてもよく、そして好ましくは少なくとも1つのラジカルRは水素ではなく、
- 下記から選択されるエポキシ基含有ラジカル、
Figure 0007153675000010

- 下記から選択されるカーボネート基含有ラジカル、
Figure 0007153675000011

- 以下から選択されるウレタン基含有ラジカル、
-R-OC(O)NH-R、ここでRおよびRは上記で定義された通りであり、
- 以下から選択されるウレア基含有ラジカル、
-R-NHC(O)NHR、ここでRおよびRは上記で定義された通りであり、
- 以下から選択されるアミド基含有ラジカル、
-R-NHC(O)-R、ここでRおよびRは上記で定義された通りであり、
-R-C(O)NH-R、ここでRおよびRは上記で定義された通りであり、
- 以下から選択されるエナミン基含有ラジカル、
-R-N=C(R
ここでRは同一または異なり(ただし水素ではない)、そしてRおよびRは上記で定義された通りであり、好ましくは、アミノ官能性ポリオルガノシロキサンおよびケトン、好ましくは14個までの炭素原子を有する脂肪族および芳香族ケトン、より好ましくは脂肪族C3-C14ケトン、芳香族C8-C12ケトンから合成され、
- 下記から選択されるエナミン基含有ラジカル、
-R-N=CHR
ここでRおよびRは上記で定義された通りであり、ただしRは水素ではなく、好ましくはアミノ官能性ポリオルガノシロキサンおよびモノアルデヒド、好ましくは14個までの炭素原子を有する脂肪族および芳香族アルデヒド、より好ましくは脂肪族C1-C14アルデヒド、芳香族C7-C11アルデヒドから合成され、
- 以下から選択されるアルデヒド基含有ラジカル、
-R-N=CR-R-C(H)=O
ここでRは同一または異なり、そしてRおよびRは上記で定義された通りであり、好ましくは、ジアルデヒド、すなわちグリオキサール、マロン酸ジアルデヒド、コハク酸ジアルデヒド、フタル酸ジアルデヒド、イソフタル酸ジアルデヒド、テレフタル酸ジアルデヒドと反応されたアミノ官能性ポリオルガノシロキサンから合成され、
- 下記式のメチロール基含有部分、
-R-O-CHOH,
-R-N(R)(CHOH),
-R-N(R(CHOH),
-R-N(CHOH)
-R-N(R)(CHOH)
-R-C(O)-NH-CHOH
-R-C(O)-N(CHOH)
ここでRおよびRは上記で定義された通りであり、好ましくはRは下記式の部分を含み、
Figure 0007153675000012

これは好ましくは、エポキシドまたはカーボネート基の開環反応により形成され、これは以下から好ましくは選択され、
Figure 0007153675000013

それら基は左側からシロキシ基のケイ素原子に結合しており、
- 下記から選択される両性イオン基含有ラジカル、
カルボベタイン基含有ラジカル、
Figure 0007153675000014

またはそれらの中性型
Figure 0007153675000015

またはそれらの塩、ここでRおよびRは同一または異なっており、そしてRおよびRは上記で定義された通りであり、
- スルホベタイン基含有ラジカル、
Figure 0007153675000016

またはそれらの中性型
Figure 0007153675000017

またはそれらの塩、ここでRおよびRは同一または異なっており、そしてRおよびRは上記で定義された通りであり、
- 以下から選択されるカルボン酸またはカルボキシレート基含有ラジカル、
-R-COOR、-R-COO
ここでRおよびRは上記で定義された通りであり、
- 以下から選択されるスルホン酸またはスルホネート基含有ラジカル、
-R-SO、-R-SO
ここでRおよびRは上記で定義された通りであり、
- 以下から選択される硫酸ハーフエステル/サルフェート基含有ラジカル、
-R-OSO、-R-OSO
ここでRおよびRは上記で定義された通りであり、
- 以下から選択されるリン酸エステル/ホスフェート基含有ラジカル
Figure 0007153675000018

ここでRおよびRは上記で定義された通りであり、
- 以下から選択されるフルオロリン酸エステル基含有ラジカル
Figure 0007153675000019

ここでRおよびRは上記で定義された通りであり、
- 以下から選択されるホスホン酸エステル/ホスホネート基含有ラジカル
Figure 0007153675000020

およびそれらのプロトン化型、
ここでRおよびRは上記で定義された通りであり、そしてRが炭素原子によってリン原子に結合しており、
- 以下から選択される亜リン酸エステル/ホスファイト基含有ラジカル、
Figure 0007153675000021

ここでRおよびRは上記で定義された通りであり、そして炭素原子によって亜リン酸エステル/ホスファイト基の酸素原子に結合しており、
- 以下から選択されるキサントゲネート/キサントゲネートエステル基含有ラジカル、
Figure 0007153675000022

ここでRおよびRは上記で定義された通りであり、
そしてここでアニオン性官能基を中和するカチオンは、
アンモニウム基(N(R、ここでRは上記で定義された通りであり、ホスホニウム基(P(R、ここでRは上記で定義された通りであり、ならびに1から3価の金属カチオンから選択され、
そしてここでカチオン性官能基を中和するアニオンは、ハロゲニド、ヒドロキシド、ボレート、サルフェート、ホスフェート、ニトレート、およびカルボキシレートから選択される。
ポリオルガノシロキサンA)は、好ましくは下記式から選択され、
Figure 0007153675000023

ここで
RはRであり、そしてRは、各々が上記にて定義された通りの、RF1およびRF2、好ましくはRF1から選択され、但し少なくとも1つのRはRF1であり、そして平均数n1+n2の合計は0から28、好ましくは0から25、より好ましくは0から20、さらにより好ましくは5から15であり、
Figure 0007153675000024

ここで
RはRであり、そしてRは、各々が上記にて定義された通りの、RF1およびRF2、好ましくはRF1から選択され、但し少なくとも1つのRはRF1であり、そして平均数n1+n2の合計は1から28、好ましくは1から25、より好ましくは1から20、さらにより好ましくは5から15であり、ここでn2は≧1、好ましくは1から28、より好ましくは1から10、さらにより好ましくは1から5であり、ここでn2≧1であり、ならびに
Figure 0007153675000025

RはRであり、そしてRは、各々が上記にて定義された通りの、RF1およびRF2、好ましくはRF1から選択され、但し少なくとも1つのRはRF1であり、そしてここで平均数n1+n2の合計は3から7、ここでn2≧1、より好ましくは3から5である。
上記のポリシロキサンの式において、添え字n1およびn2を有するシロキシ単位は、規則的に交互に配置された単位、周期的に配置された単位、統計的に配置された単位およびブロック状に配置された単位など、任意の順序で配置することができ、好ましくは統計的に配置され得る。
好ましくは、ジまたはトリヒドロキシ置換芳香族基は、C1-C6アルキル基、特にメチル基、またはメトキシなどのC1-C6アルコキシ基などのさらなる置換基を任意にて含んでもよいジまたはトリヒドロキシ置換フェニル基である。
好ましくは、ジ-、トリヒドロキシ置換芳香族基は下記構造を有しており、
Figure 0007153675000026

ここで
は上記にて定義のRであって、窒素含有基、好ましくは-NH、-NHR、-N(Rで置換されているというさらなる可能性を有し、ここでRは上記にて定義の通りであり、
10、R11、R12、R13、R14はRであり、但し2から3基のR10からR14は、ヒドロキシル(-OH)であり、好ましくはアリル誘導体、1-アリル-3,4-ジヒドロキシベンゼン、1-アリル-2,6-ジヒドロキシベンゼンおよびジヒドロキシ安息香酸またはそれらの部分エステル、すなわち、2,3-ジヒドロキシ安息香酸、2,4-ジヒドロキシ安息香酸、2,5-ジヒドロキシ安息香酸、2,6-ジヒドロキシ安息香酸、3,4-ジヒドロキシ安息香酸、3,5-ジヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシ桂皮酸、またはそれらの部分エステル、すなわち、3,4-ジヒドロキシ桂皮酸、トリヒドロキシ安息香酸またはそれらの部分エステル、すなわち、2,3,4-トリヒドロキシ安息香酸、2,3,5-トリヒドロキシ安息香酸、2,3,6-トリヒドロキシ安息香酸、2,4,5-トリヒドロキシ安息香酸、2,4,6-トリヒドロキシ安息香酸、3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸、トリヒドロキシ桂皮酸またはそれらの部分エステル、すなわち、3,4,5-ジヒドロキシ桂皮酸から誘導される。
特に好ましい実施形態では、ジまたはトリヒドロキシ置換芳香族酸、特にジまたはトリヒドロキシ置換安息香酸は、エポキシ官能性ポリオルガノシロキサンと反応して、エステル官能性結合基を形成し、これらは、ケイ素原子に結合し、ジまたはトリヒドロキシ置換芳香族基、特にジまたはトリヒドロキシ置換フェニル基を有する。
そのような好ましい実施形態では、基Rは、好ましくは、エポキシ変性シリコーンと、ジ-またはトリヒドロキシ置換芳香族酸、特にジ-またはトリヒドロキシ置換安息香酸との反応から生じる。最も好ましいSi-H官能性シリコーンは、ヒドロシリル化反応でアリルグリシジルエーテルと反応し、下記式
Figure 0007153675000027

の得られたエポキシシロキサン部分は、は、ヒドロキシ安息香酸と反応して、下記式の基である-R-FであるRF1を形成し、
Figure 0007153675000028

ここでR’は、ジ-またはトリヒドロキシ置換芳香族基、好ましくはジ-またはトリヒドロキシ置換フェニル基、最も好ましくは3,4-ジヒドロキシフェニルおよび3,4,5-トリヒドロキシフェニル基である。
したがって、最も好ましい基RF1は、ジ-またはトリヒドロキシ安息香酸、特に3,4-ジヒドロキシ安息香酸および3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸から誘導される。
基F2を含むラジカルRFの組み込みの詳細は、例えば、WO2012/143371またはWO2016/046178に記載されている。
好ましい実施形態では、本発明によるポリオルガノシロキサンは、式M
Figure 0007153675000029

の少なくとも1つの基を含み、
ここでRは上記の定義通りであり、そしてRは、各々が上記にて定義された通りの、RF1およびRF2、好ましくはRF1から選択され、但し少なくとも1つのRはRF1である。
本発明の好ましい実施形態では、本発明によるポリオルガノシロキサンの1より多い種類が同時に使用される。
特に好ましいポリシロキサンA)には、下記式からなる群からなる群から選択されるポリシロキサンが含まれ、
Figure 0007153675000030

ここで
Rはアルキル、好ましくはメチルであり、n1は0から20、好ましくは1から10であり、
は-R-F1であり、ここでRおよびF1は上記定義通りであり、好ましくは-R-F1は下記式であり、
Figure 0007153675000031

ここでF1は上記定義通りであり、そして点線はケイ素原子への単結合を表しており、そして好ましくはF1は、下記式の基であり、
Figure 0007153675000032

そして好ましいF1は下記基であり、
Figure 0007153675000033

ここで各式において点線は単結合を示し、
Figure 0007153675000034

ここで
Rは、アルキル、好ましくはメチルであり、
n1は0から30、好ましくは1から20であり、
n21は1から10、好ましくは2から6であり、
n22は1から10、好ましくは2から6であり、
F1は、-R-F1であり、ここでRおよびF1は上記定義通りであり、そして
好ましくは-R-F1は、下記式の基であり、
Figure 0007153675000035

ここでF1は上記定義通りであり、点線はケイ素原子への単結合を表しており、そして好ましくはF1は下記式の基であり、
Figure 0007153675000036

そして好ましいF1は下記基であり、
Figure 0007153675000037

ここで各式における点線は単結合を表し、
F2は、-R-F2であり、ここでRおよびF2は上記定義通りであり、そして
好ましくは-R-F2は、下記式の基であり、
Figure 0007153675000038

ここでF2は上記定義通りであり、点線はケイ素原子への単結合を表しており、そして好ましくはF2はアルデヒド基
Figure 0007153675000039

であり、または
-R-F2は、下記式の基であり、
Figure 0007153675000040

ここでF2は上記定義通りであり、そして好ましくはF2はアミド基、好ましくはカルバモイル基
Figure 0007153675000041

であり、ならびに
Figure 0007153675000042

ここで
Rはアルキル、好ましくはメチルであり、n1は0から20、好ましくは1から10であり、n2は1から20、好ましくは1から10であり、
F1は、-R-F1であり、ここでRおよびF1は上記定義通りであり、好ましくは-R-F1は下記式の基であり、
Figure 0007153675000043

ここでF1は上記定義通りであり、そして点線はケイ素原子への単結合を表しており、そして好ましくはF1は下記式の基であり、
Figure 0007153675000044

そして好ましいF1は下記基であり、
Figure 0007153675000045

ここで各式において点線は単結合を表しており、そして
ここで上記ポリシロキサンの式において、添え字n1、n21およびn22を有するシロキシ単位は、規則的に交互に配置された単位、周期的に配置された単位、統計的に配置された単位、ブロック状に配置された単位など、任意の順序で配置され得、好ましくはシロキシ単位は統計的に配置される。
本発明による水性組成物において、好ましくは、ポリオルガノシロキサンA)は、ポリスチレンを標準として使用するGPCによる測定で、Mn<2000g/モル、好ましくは<1500g/モル、より好ましくは<1000g/モルの数平均分子量を有する。
本発明によるポリオルガノシロキサンA)を、例えばアミノ、四級アンモニウム、および四級ホスホニウム基から選択される官能基を有する他の官能性ポリオルガノシロキサンと単独で、または任意でカルボン酸/カルボキシレート、スルホン酸/スルホネート、硫酸ハーフエステル/サルフェート、リン酸エステル/ホスフェート、ホスホン酸エステル/ホスホネート、亜リン酸エステル/ホスファイト、およびキサントゲネート/キサントゲネートエステルから選択される官能基を有するアニオン性ポリオルガノシロキサン化合物と組み合わせて、合わせることが可能である。上記の化合物の例は、WO2012/143371に記載されている。本発明によるポリオルガノシロキサンをベタイン官能性ポリオルガノシロキサンと合わせることが好ましい。これらの化合物の例はWO2012/143371に記載されている。本発明によるポリオルガノシロキサンを、ABAまたはブロックコポリマータイプのジ-およびポリカチオン化合物と合わせることがさらに好ましい。これらの化合物の例は、WO02/10257、WO 02/10259およびDE 10036553に記載されている。
好ましい前駆体および中間体は、SiH官能性、エポキシ官能性、およびカーボネート官能性のポリオルガノシロキサンである。Si官能性ポリオルガノシロキサンの調製は、先行技術に記載されている(Silicone, Chemie und Technologie, Vulkan Verlag Essen 1989, S. 4)。本発明の一実施形態では、これらのSiH官能性ポリオルガノシロキサンは、オレフィンまたはアセチレン系不飽和ヒドロキシ芳香族化合物と反応し、ヒドロシリル化により標的分子をもたらす。
エポキシ官能性ポリオルガノシロキサン中間体の調製は、先行技術に記載されている(Silicone, Chemie und Technologie, Vulkan Verlag Essen 1989, S. 90)。好ましい不飽和エポキシ前駆体は、アリルグリシジルエーテル、プロパルギルグリシジルエーテルおよびビニルシクロヘキセンオキシドである。好ましくは、これらのエポキシ中間体は、アミノ、カルボン酸またはチオール官能性前駆体と反応して、異なる標的化合物をもたらす。
本発明の好ましい実施形態では、エポキシ官能性中間体は、ラジカルのRF1および任意にてRF2を導入する前駆体と同時にまたは順次反応される。
カーボネート官能性ポリオルガノシロキサン中間体の調製は、先行技術に記載されている。それらは、SiH官能化ポリオルガノシロキサンおよび不飽和カーボネート前駆体、すなわちアリルカーボネートから合成できる(US5672338、US 5686547)。あるいは、それらは、CO挿入によるエポキシ官能化前駆体から(DE 19505892)、またはアミノシロキサンもしくはアミノシランと二官能性カーボネートカップリング剤との反応により(WO2005/058863)調製できる。好ましくは、これらのカーボネート中間体はアミノ官能性前駆体と反応して、異なる標的化合物をもたらす。
ヒドロキシ芳香族ラジカルRF1の組み込みに好ましい炭化水素系前駆体は、1-アリル-3,4-ジヒドロキシベンゼン、1-アリル-2,6-ジヒドロキシベンゼンなどのオレフィン性またはアセチレン性不飽和誘導体である。これらの炭化水素系前駆体は、SiH官能化ポリオルガノシロキサンとのヒドロシリル化に使用できる。ヒドロキシ芳香族ラジカルRF1の組み込みのための他の好ましい炭化水素系前駆体は、カルボン酸またはアミノ基を含む。カルボン酸官能化前駆体の好ましい例は、ジヒドロキシ安息香酸、例えば2,3-ジヒドロキシ安息香酸、2,4-ジヒドロキシ安息香酸、2,5-ジヒドロキシ安息香酸、2,6-ジヒドロキシ安息香酸、3,4-ジヒドロキシ安息香酸、3,5-ジヒドロキシ安息香酸、トリヒドロキシ安息香酸、例えば2,3,4-トリヒドロキシ安息香酸、2,3,5-トリヒドロキシ安息香酸、2,3,6-トリヒドロキシ安息香酸、2,4,5-トリヒドロキシ安息香酸、2,4,6-トリヒドロキシ安息香酸、3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸などの、ヒドロキシ安息香酸である。
カルボン酸官能化前駆体の他の好ましい例は、ジヒドロキシ桂皮酸またはそれらの部分エステル、すなわち3,4-ジヒドロキシ桂皮酸、トリヒドロキシ桂皮酸またはそれらの部分エステル、すなわち3,4,5-ジヒドロキシ桂皮酸である。
本発明の好ましい実施形態において、これらのカルボン酸官能化炭化水素前駆体は、エポキシ官能化ポリオルガノシロキサン中間体と反応する。任意にて、触媒、例えば三級アミン、すなわちトリエチルアミンが使用される(US2012/0289649、例1)。
好ましいアミノ基含有前駆体は、例えば、3,4-ジヒドロキシフェニルエチルアミンまたは3,4,5-トリヒドロキシフェニルエチルアミンである。好ましくは、それらはエポキシまたはカーボネート官能化ポリオルガノシロキサンと反応する(DE4318536、例9;US 2011/0033411、例4)。
カルボン酸基およびアミノ基含有前駆体の例は、3,4,5-トリヒドロキシフェニルアラニンである。
前駆体としての一級および二級アミノ基含有ポリオルガノシロキサンは、先行技術に記載されている。好ましくは、それらは、ヒドロシリル化により、SiH官能化ポリオルガノシロキサンまたはシラン前駆体および不飽和アミン、例えばアリルアミン、N-メチル-アリルアミン、ヘキサ-1-エン-イルアミンから合成することができる(R. Wagner et.al. Appl. Organomet. Chem., 1996, 10, 424)。あるいは、それらは、アンモニアまたは一級アミノ官能基含有アミンとの反応により、エポキシ官能化ポリオルガノシロキサンおよびシラン前駆体から合成することができる(DE4318536、例9)。一級アミノ官能基含有アミンの例は、メチルアミン、エチルアミン、n-プロピルアミン、i-プロピルアミン、ポリエーテル系モノアミノ誘導体、例えばEO/PO系M-Jeffamines(Huntsman Corp.)、グルカミン、アミノエチルモルホリン、エチレンジアミン、1,2-プロピレンジアミン、1,3-プロピレンジアミン、アミノエチルエタノールアミン、アミノエチルピペラジンである。
アミド基含有ポリオルガノシロキサンは、エポキシ官能性ポリオルガノシロキサンおよびカルボン酸およびアミド部分を有する二官能性前駆体からエステル化により合成できる。例としては、コハク酸モノアミド、HOOC-CHCH-C(O)NHである。
官能基RF2を導入するさらなる方法は、WO2016046178_A1に記載されている。
本発明の水性組成物において、ポリオルガノシロキサンA)に対する界面活性剤B)の重量比は、好ましくは0.06から12である。
本発明による水性組成物は、好ましくは、水性組成物の総重量に基づいて0.01から40重量%のポリオルガノシロキサンA)を含む。
基本的に本発明によれば、より低濃度のポリオルガノシロキサンA)を含むより特定のヘアトリートメント組成物を調製するために使用されるより高濃度のポリオルガノシロキサンA)を有するより高濃度の水性組成物と区別することができる。しかしながら、より高濃度の水性組成物も、ヘアトリートメント組成物として直接使用することができる。
本発明によるより高濃度の水性組成物中のポリオルガノシロキサンA)の適切な濃度は、例えば、水性組成物の総重量に基づいて、5から40重量%、好ましくは7から20重量%である。
好ましい実施形態では、水性組成物は、水性組成物の総重量に基づいて0.01から7重量%のポリオルガノシロキサンA)を含む。そのような濃度は、ヘアトリートメント組成物としての直接使用に特に適している。
好ましい実施形態において、水性組成物は、水性組成物の総重量に基づいて、B1)およびB2)から選択される界面活性剤B)0.01から30重量%、より好ましくは0.01から20重量%を含む。(本出願における界面活性剤B)の重量パーセント/重量比は、カチオン性およびアニオン性界面活性剤B1)およびB2の量のみを指すことに留意すべきである。すなわち、界面活性剤B)に与えられる量は、以下に記載される他の界面活性剤を含まない。)
界面活性剤B)がカチオン性界面活性剤B1)である場合、ポリオルガノシロキサンA)に対するカチオン性界面活性剤B1)の重量比は、好ましくは0.1から5、より好ましくは0.5から4、さらにより好ましくは1から3である。
界面活性剤B)がアニオン性界面活性剤B2)である場合、ポリオルガノシロキサンA)に対するアニオン性界面活性剤B2)の重量比は、好ましくは0.1から15、より好ましくは2から13、さらにより好ましくは3から11.5である。
好ましい実施形態において、本発明による水性組成物は、好ましくは以下に記載されるように、少なくとも1つの非水性希釈剤または溶剤C)を含む。好ましくは、ポリオルガノシロキサンA)に対する非水性希釈剤C)の比は、少なくとも0.5、好ましくは少なくとも1である。
好ましい実施形態では、本発明による水性組成物は、組成物の総重量に基づいて、30%(wt/wt)未満の非水性希釈剤C)を含む。
本発明による水性組成物において、カチオン性界面活性剤B1)は、好ましくは、50個までの炭素原子を有する一級、二級、または三級アミン化合物およびその塩、50個までの炭素原子を有するアミドアミン化合物およびその塩、例えば、そのアルキル基に50個までの炭素原子、好ましくは20個までの炭素原子を有するベヘナミドプロピルジメチルアミンおよび四級アンモニウム化合物、例えば、テトラアルキルアンモニウム化合物、例えば、ヘキサデシル-トリメチルアンモニウム塩、ジメチルジオクタデシルアンモニウム塩、ジステアリルジメチルアンモニウム塩、セトリモニウム塩、セチルピリジニウム塩、アルキルベンジルジメチルアンモニウム塩、例えば、ベンザルコニウム塩、ベンゼトニウム塩、少なくとも1つの四級アンモニウム基および少なくとも1つのエステル基を有するエステルクワットから選択される。
カチオン性乳化剤の好ましい例は、四級アンモニウム化合物またはアミノ化合物であって、直鎖または分岐C8からC50、好ましくはC8から40、より好ましくはC8からC30の有機基を含み、任意にてさらにアルキルなどの官能基を含むもの、脂肪アルコールおよび脂肪酸系の乳化剤、例えば、1つまたは2つの脂肪酸部分を含む脂肪酸系のエステルクワット、脂肪族アミンおよびエトキシル化/プロポキシル化脂肪族アミン、例えば、脂肪アルコールポリオキシエチレンエーテルアンモニウムサルフェートである。
好ましくは、カチオン性界面活性剤は、モノ長アルキル-トリ短アルキル四級化アンモニウム塩またはジ長アルキル-ジ短アルキル四級化アンモニウム塩であり、ここで1つまたは2つのアルキル置換基は、9から30個の炭素原子の任意に置換されたアルキル基から独立して選択され、そして他の短アルキル基は、約1から約8個の炭素原子の任意に置換されたアルキル基から独立して選択される。これらのカチオン性界面活性剤では、長アルキル基はまた、9から約30個までの炭素原子を有する芳香族基、アルコキシ基、ポリオキシアルキレン基、アルキルアミド基、ヒドロキシアルキル基、またはアルキルアリール基で置換されてもよく、または短アルキル基は、約8個までの炭素原子を有する芳香族基、アルコキシ基、ポリオキシアルキレン基、アルキルアミド基、ヒドロキシアルキル基、アルキルアリール基で置換される。
アンモニウム化合物の対イオン(4級化アンモニウム化合物またはプロトン化アミノ化合物であり得る)には、ハロゲン(例えば、クロリド、ブロミド)、アセテート、シトレート、ラクテート、グリコレート、ホスフェート、ニトレート、スルホネート、サルフェート、アルキルサルフェート、グルタミネート、およびアルキルスルホネートラジカルから選択されるものなどの塩形成アニオンが含まれる。
カチオン性乳化剤中の脂肪族基は、炭素および水素原子に加えて、エーテル結合、およびアミノ基などの他の基を含むことができる。より長い鎖の脂肪族基、例えば、約9個以上の炭素の脂肪族基は、飽和または不飽和であり得る。
好ましくは、1つのアルキル基は、約9から約30個の炭素原子、より好ましくは約14から約26個の炭素原子、さらにより好ましくは約14から22個の炭素原子のアルキル基から選択され;他のアルキル基は、-CH、-C、-COH、-CH、およびそれらの混合物からなる群から独立して選択され;そして対イオンは、Cl、Br、CHOSO 、およびそれらの混合物からなる群から選択される。
そのようなモノ長アルキル四級化アンモニウム塩カチオン性界面活性剤の非限定的な例には、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド、例えば、Clariant製の商品名Genamine KDMP、Croda製の商品名INCROQUAT TMC-80、およびSanyo Kasei製のECONOL TM22で市販されているもの;ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、例えば、NikkoChemicals製の商品名CA-2450で市販されているもの;セチルトリメチルアンモニウムクロリド、例えば、Nikko Chemicals製の商品名CA-2350で市販されているもの;ベヘニルトリメチルアンモニウムメチルサルフェート、FeiXiang製の市販されているもの;水素化タローアルキルトリメチルアンモニウムクロリド;ステアリルジメチルベンジルアンモニウムクロリド;およびステアロイルアミドプロピルジメチルベンジルアンモニウムクロリドが含まれる。カチオン性界面活性剤は、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミンなどのアミドアミン界面活性剤であり得る。他の好ましいカチオン性界面活性剤はエステルクアット、例えば、ジパルミトイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェート(例えば商品名stepanquat GA90)またはメチルビス[エチルタローウェート]-2-ヒドロキシエチルアンモニウムメチルサルフェートである。
好ましいカチオン性界面活性剤は、例えば、アルキル鎖に10から18個の炭素原子を有する飽和または不飽和脂肪酸系のモノエステルおよびジエステルクワットである。市販されている例は、Arquad PC SV-60 PGおよびArmocare VGH70(Akzo Nobel)である。エステルクワットの他の例は、ジパルミトイルエチルヒドロキシエチルモニウムメトサルフェート(例えば、商品名stepanquatGA90)またはメチルビス[エチルタローウェート]-2-ヒドロキシエチルアンモニウムメチルサルフェートである。
最も好ましいカチオン性界面活性剤は、下記式を有するモノ長アルキル四級化アンモニウム塩であり:
Figure 0007153675000046

ここでR71、R72、R73、およびR74のうちの1つは、約16から約30個の炭素原子の脂肪族基または約30個までの炭素原子を有する芳香族、アルコキシ、ポリオキシアルキレン、アルキルアミド、ヒドロキシアルキル、アリールもしくはアルキルアリール基から選択され;R71、R72、R73、およびR74の残りは、約1から約8個の炭素原子の脂肪族基または約8個までの炭素原子を有する芳香族、アルコキシ、ポリオキシアルキレン、アルキルアミド、ヒドロキシアルキル、アリールまたはアルキルアリール基から独立して選択され;そしてXは、ハロゲン(例えば、クロリド、ブロミド)、アセテート、シトレート、ラクテート、グリコレート、ホスフェート、ニトレート、スルホネート、サルフェート、アルキルサルフェート、グルタメート、およびアルキルスルホネートラジカルから選択されるものなどの塩形成アニオンであり、そしてここで脂肪族基は、炭素原子と水素原子に加えて、エーテル結合、およびアミノ基などの他の基を含むことができる。より長い鎖の脂肪族基、例えば、約16個以上の炭素のものは、飽和または不飽和であり得る。好ましくは、R71、R72、R73、およびR74の1つは、約16から約30個の炭素原子、より好ましくは約18から約26個の炭素原子、さらにより好ましくは約22個の炭素原子のアルキル基から選択され;R71、R72、R73、およびR74の残りは、-CH、-C、-COH、-CH、およびその混合物からなる群から独立して選択され;そして(X)は、Cl、Br、CHOSO およびそれらの混合物からなる群から選択される。最も好ましいのは、セトリモニウムクロリド、セトリモニウムブロミド、ベヘントリモニウムクロリドなどのトリメチル(C12-C24)アルキルアンモニウム塩である。そのようなモノ長アルキル四級化アンモニウム塩は、マルチ長アルキル四級化アンモニウム塩と比較して、濡れた髪で改善された滑りやすさや滑らかな感触を提供できると考えられている。また、モノ長アルキル四級化アンモニウム塩は、アミンまたはアミン塩カチオン性界面活性剤と比較して、乾いた髪に改善された疎水性とスムーズな感触を提供できると考えられている。
より適用可能な特定のカチオン性界面活性剤は、その開示全体が参照により組み込まれるWO2009035970(特に7頁、8行目から17頁、最終行)、またその開示全体が参照により組み込まれるUS2013/259820(特に段落[0074]から[0078])に開示されている。
本発明の組成物は、好ましくはカチオン性界面活性剤B1)を組成物の重量にて、約0.01%から約15%、好ましくは約0.05%から約10%、さらにより好ましくは約0.1%から約6%、特に0.1から5%の量で含む(すべてのパーセンテージは重量による)。
本発明による水性組成物は、界面活性剤B)としてアニオン性界面活性剤B2)を含んでもよい。
カチオン性界面活性剤B1)およびアニオン性界面活性剤B2)は、好ましくは一緒に使用されないが、場合によってはそれらはそれらの混合物でも使用され得る。
アニオン性界面活性剤B2)は、好ましくは、有機サルフェート、有機スルホネート、有機ホスフェート、有機ホスホネート、および有機カルボキシレート、例えば、アンモニウムラウリルサルフェートを含むアルキルサルフェート、ソディウムラウリルサルフェート、ソディウムラウレスサルフェート含むアルキルエーテルサルフェート、およびソディウムミレスサルフェートからなる群から選択される。
アニオン性界面活性剤の好ましい例は、アルキル、脂肪アルコールおよび脂肪酸系の界面活性剤などの、好ましくはC8からC50炭素原子、好ましくはC8から40炭素原子、より好ましくはC8からC24炭素原子を有する直鎖または分岐有機基を含む有機カルボキシレート、有機サルフェート、有機スルホネート、有機ホスフェートおよび有機ホスホネート、すなわち、C8からC24の脂肪酸カルボキシレート、C8からC24の脂肪酸ポリエーテルカルボキシレート、C8からC24の脂肪酸ポリエーテルサルフェート、C8からC24のマレイン酸付加生成物、C8からC24の脂肪アルコールサルフェート、C8からC24のスルホネート、C8からC40のホスフェートであって1つまたは2つの脂肪酸部分を含むものである。
好ましくは、組成物での使用に適したアニオン性界面活性剤は、アルキルおよびアルキルエーテルサルフェートである。他の適切なアニオン性界面活性剤は、有機硫酸反応生成物の水溶性塩である。さらに他の適切なアニオン性界面活性剤は、イセチオン酸でエステル化され、水酸化ナトリウムで中和された脂肪酸の反応生成物である。シャンプー組成物で使用するための例示的なアニオン性界面活性剤には、アンモニウムラウリルサルフェート、アンモニウムラウレスサルフェート、トリエチルアミンラウリルサルフェート、トリエチルアミンラウレスサルフェート、トリエタノールアミンラウリルサルフェート、トリエタノールアミンラウレスサルフェート、モノエタノールアミンラウリルサルフェート、モノエタノールアミンラウレスサルフェート、ジエタノールアミンラウリルサルフェート、ジエタノールアミンラウレスサルフェート、ラウリン酸モノグリセリドソディウムサルフェート、ソディウムラウリルサルフェート、ソディウムラウレスサルフェート、ポタシウムラウリルサルフェート、ポタシウムラウレスサルフェート、ソディウムラウリルサルコシネート、ソディウムラウロイルサルコシネート、ラウリルサルコシン、ココイルサルコシン、アンモニウムココイルサルフェート、アンモニウムラウロイルサルフェート、ソディウムココイルサルフェート、ソディウムラウロイルサルフェート、ポタシウムココイルサルフェート、ポタシウムラウリルサルフェート、トリエタノールアミンラウリルサルフェート、トリエタノールアミンラウリルサルフェート、モノエタノールアミンココイルサルフェート、モノエタノールアミンラウリルサルフェート、ソディウムトリデシルベンゼンスルホネート、ソディウムドデシルベンゼンスルホネート、ソディウムココイルイセチオネートおよびそれらの組み合わせが含まれる。本発明のさらなる実施形態において、アニオン性界面活性剤は、ソディウムラウリルサルフェートまたはソディウムラウレスサルフェートである。
好ましいアニオン性界面活性剤は、アルキル鎖に10から18個の炭素原子および2から30個のEO単位を有する飽和または不飽和脂肪アルコール系のポリエーテルサルフェートである。市販されている例は、Emulsogen EPMタイプ(Clariant)である。
さらに好ましいアニオン性界面活性剤は、アルキル鎖に10から18個の炭素原子および2から30個のEO単位を有する飽和または不飽和脂肪アルコール系のポリエーテルカルボキシレートである。市販されている例は、Empicolタイプ(Huntsman)である。
アニオン性界面活性剤の詳細は、US2015/011449(WO2015002812A1-10ページ)に開示されており、その全内容は参照により本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、好ましくは、組成物の重量にて、アニオン性界面活性剤B2)を約0.05%から約25%、好ましくは約1%から約20%、さらにより好ましくは約3%から約18%、特に5%から15%の量で含む(すべてのパーセンテージは重量による)。
アニオン性およびカチオン性界面活性剤についてのさらなる詳細は、US2009-0165812(段落[0040])に開示されており、その全内容は参照により本明細書に組み込まれる。
好ましい実施形態では、本発明による水性組成物は、少なくとも1つの界面活性剤B)を含み、これは
カチオン性界面活性剤B1)であって、各々が窒素、酸素などのさらなるヘテロ原子を任意に含む20個までの炭素原子を有する直鎖または分岐の任意に置換されたアルキル基を含み、少なくとも1つの四級アンモニウム基と少なくとも1つのエステル基を有するエステルクワット、例えば1つまたは2つの脂肪酸部分を含む脂肪酸系のエステルクワット、好ましくはモノ(C8からC20アルキル)-トリ(C1からC7アルキル)四級化アンモニウム塩、ジ(C8からC20アルキル)-ジ(C1からC7)アルキル四級化アンモニウム塩を含む、50個までの炭素原子を有する四級アンモニウム化合物またはアミノ化合物から選択されるものであり、ここでアルキル基は任意に置換され、酸素または窒素などのさらなるヘテロ原子を含んでもよく、そして例えば、非置換アルキル基、ベンジル基などの芳香族基を持つアルキル基、アルコキシ基を持つアルキル基、ポリオキシアルキレン部分などのエーテル部分を持つアルキル基、アミノまたはアミド基を持つアルキル基、ヒドロキシ基を持つアルキル基を含み、対イオンは、ハロゲン、(例えばクロリド、ブロミド)、アセテート、シトレート、ラクテート、グリコレート、ホスフェート、ニトレート、スルホネート、サルフェート、アルキルサルフェート、グルタメート、およびアルキルスルホネートラジカルから選択されるものなどの塩形成アニオンであり、
好ましくは四級アンモニウム化合物またはアミノ化合物において、C8からC20アルキル基は、約14から約20個の炭素原子を有するアルキル基から選択され、そしてC1-C7アルキル基は、好ましくは、CH、C、COH、CH、およびそれらの混合物からなる群から独立して選択され、そして対イオンは、Cl、Br、CHOSO 、およびそれらの混合物からなる群から選択され、そして
さらに好ましいカチオン性界面活性剤は、アルキル鎖に10から18個の炭素原子を有する飽和または不飽和脂肪酸系のモノエステルおよびジエステル四級アンモニウム化合物であり、および/または(好ましくはまたは)
アニオン性界面活性剤B2)であって、各々が窒素、酸素などのさらなるヘテロ原子を任意に含む20個までの炭素原子を有する直鎖または分岐の任意に置換されたアルキル基を含む、50個までの炭素原子を有する、カルボキシレート、サルフェート、スルホネート、ホスフェートおよびホスホネート、好ましくは、直鎖または分岐のC8からC50、好ましくはC8から40、より好ましくはC8からC24アルキル、脂肪アルコールおよび脂肪酸系の界面活性剤、例えば、C8からC24脂肪酸カルボキシレート、C8からC24脂肪酸ポリエーテルカルボキシレート、C8からC24脂肪アルコールポリエーテルカルボキシレート、C8からC24脂肪酸ポリエーテルサルフェート、C8からC24脂肪アルコールポリエーテルサルフェート、C8からC24マレイン酸付加生成物、C8からC24脂肪アルコールサルフェート、C8からC24のスルホネート、C8からC40のホスフェートであって1つまたは2つの脂肪酸部分を含むものから選択されるもの、から選択される。
好ましくは、界面活性剤B)は、1から20、好ましくは7から20、より好ましくは8から20の範囲のHLB値を有する。
連続相および不連続相の化学的性質に応じて、HLB値<7(W/Oエマルジョンタイプ)または>7(O/Wエマルジョンタイプ)を有する乳化剤が好ましくは選択される。
本発明の好ましい実施形態では、提供されるヘアトリートメント組成物は、W/O配合物である。
本発明の別の好ましい実施形態では、提供されるヘアトリートメント組成物は、O/W配合物である。
界面活性剤B1)およびB2)に加えて、非イオン性界面活性剤を任意にて使用することができる。好ましくは、アニオン性界面活性剤B2)は、非イオン性界面活性剤と一緒に使用することができる。
非イオン性界面活性剤の好ましい例は、エチレンオキシド(EO)、プロピレンオキシド(PO)およびブチレンオキシド(BO)含有の直鎖または分岐鎖のC8からC50、好ましくはC8から40、より好ましくはC8からC24の脂肪アルコールおよび脂肪酸系乳化剤、ならびに糖類系乳化剤、すなわち、アルキルグリコシド、アルコキシル化脂肪酸ソルビタンエステルおよび脂肪酸グルカミドである。別の種々の好ましい非イオン性界面活性剤は、半極性アミンオキシド、ホスフィンオキシド、およびスルホキシドである。
好ましい非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖に10から18個の炭素原子および5から80個のEO単位を有する飽和または不飽和の天然アルコール系エトキシレートである。市販にて利用可能な例は、GenapolC、LA、V、OおよびTタイプ(Clariant)である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖中に11から17個の炭素原子および5から100個のEO単位を有する直鎖または分岐鎖オキソアルコール系エトキシレートである。市販にて利用可能な例は、GenapolUD、OA、OX、X、LCNタイプ(Clariant)である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖に10から18個の炭素原子および2から20個のEO単位を有する飽和または不飽和アルコール系ブロックエトキシレート-プロポキシレートである。市販にて利用可能な例は、GenapolEPタイプ(Clariant)である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、5から70重量%のEO単位を含むエトキシレート-プロポキシレートブロックコポリマーである。市販にて利用可能な例は、GenapolPFおよびPHタイプ(Clariant)である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖に10から18個の炭素原子および5から100個のEO単位を有する飽和または不飽和脂肪酸系エトキシレートである。市販にて利用可能な例は、GenagenOおよびSタイプ(Clariant)である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖中に10から18個の炭素原子および5から80個のEO単位を有する飽和または不飽和脂肪酸系ヒマシ油エトキシレートである。市販にて利用可能な例は、EmulsogenHCOおよびELタイプ(Clariant)である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、飽和または不飽和脂肪酸誘導体化オリゴグリセリンである。好ましい例は、脂肪酸誘導体化ジ、トリ、またはテトラグリセリン、すなわち、アルキル鎖に10から18個の炭素原子および任意に5から100個のEO単位を有するジグリセリンのモノまたはジエステルである。市販にて利用可能な例は、Hostacerineタイプ(Clariant)である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖に10から18個の炭素原子、およびソルビタン環に結合した5から50個のEO単位を有する飽和または不飽和脂肪酸ソルビタンエステル系エトキシレートである。市販にて利用可能な例は、Emulsogen4156 (Clariant)である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖に8から18個の炭素原子および1から10個のグリコシル単位を有する飽和または不飽和アルコール系グリコシドである。市販にて利用可能な例は、Plantacare818upおよび1200up (BASF)である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、飽和または不飽和脂肪酸系グルカミド、好ましくは脂肪酸N-メチルグルカミドであり、アルキル鎖に8から18個の炭素原子を有するものである。市販にて利用可能な例は、MEGA-10タイプ(Avanti)である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、飽和または不飽和脂肪酸系アルカノールアミド、好ましくは脂肪酸系エタノールアミドであり、アルキル鎖に8から18個の炭素原子を有するものである。市販にて利用可能な例は、Aminon Cタイプ(Kao)である。
好ましい非イオン性界面活性剤は、アルキル鎖に8から30個の炭素原子を有する脂肪アミンまたは脂肪酸アミド系アミンオキシドである。市販にて利用可能な例は、TomamineAOタイプ(Air products)およびGenamineoxタイプ(Clariant)である。
本発明の組成物は、好ましくは、組成物の重量にて、約0%から約15%、好ましくは約0%から約5%、さらにより好ましくは約0%から約5%、特に0%から3%の量の非イオン性界面活性剤を含み得る(すべてのパーセンテージは重量による)。それらが使用される場合、量は一般に0.1重量%を超える。
界面活性剤B1)およびB2)に加えて、ベタイン型界面活性剤を任意にて使用できる。好ましくは、ベタイン型界面活性剤は、アニオン性界面活性剤B2)と一緒に使用できる。
ベタイン乳化剤の好ましい例は、カルボベタイン、スルホベタイン、ホスファトベタインおよびホスホナトベタイン基含有の直鎖または分岐のC8からC50、好ましくはC8から40、より好ましくはC8からC30のアルキル、脂肪アルコールおよび脂肪酸系の乳化剤、すなわちココアミドプロピルカルボベタインである。
好ましくは、本発明による組成物に使用するのに適したベタイン界面活性剤には、シャンプーまたは他のパーソナルケア洗浄に使用することが知られているものが含まれる。それらには、脂肪族二級および三級アミンの誘導体として広く説明される界面活性剤を含まれ、その脂肪族ラジカルが直鎖または分岐鎖であり得、ここで脂肪族置換基の1つが約8から約30個の炭素原子を含み、そして1つがカルボキシ、スルホネート、サルフェート、ホスフェートまたはホスホネートなどのアニオン性基を含む。本発明の配合物で使用するための例示的な両性界面活性剤には、ココアンホアセテート、ココアンホジアセテート、ラウロアンフォアセテート、ラウロアンフォジアセテート、およびそれらの混合物が含まれる。
それらには、脂肪族四級アンモニウム、ホスホニウム、およびスルホニウム化合物の誘導体として広く説明されている界面活性剤も含まれ、その脂肪族ラジカルは、直鎖または分岐鎖であり得、そしてここで脂肪族置換基の1つは約8から約30個の炭素原子を含み、そして1つはカルボキシ、スルホネート、サルフェート、ホスフェートまたはホスホネートなどのアニオン基を含む。
好ましいカルボベタイン界面活性剤は、アルキル鎖に10から18個の炭素原子を有する飽和または不飽和脂肪酸系サルコシドである。市販にて利用可能な例は、MedialanLD (Clariant)である。
好ましいカルボベタイン界面活性剤は、アルキル鎖に10から18個の炭素原子を有する飽和または不飽和脂肪酸系アミドプロピルベタインである。市販にて利用可能な例は、GenagenCAB (Clariant)である。
好ましいスルホベタイン界面活性剤は、アルキル鎖に10から18個の炭素原子を有する飽和または不飽和脂肪酸系タウリドである。市販にて利用可能な例は、Hostapon CT(Clariant)である。
ベタイン界面活性剤の詳細は、US2015/011449に開示されている。
本発明の組成物は、組成物の重量にて、好ましくは約0%から約15%、好ましくは約0%から約5%、さらにより好ましくは約0%から約5%、特に0から3%の量のベタイン界面活性剤を含む(すべてのパーセンテージは重量による)。それらが使用される場合、量は一般に0.1重量%以上である。
また、カチオン性、非イオン性、ベタインおよびアニオン性界面活性剤であり得るシリコーン系の界面活性剤を使用することができる。それらがカチオン性の場合、それらは成分B1)に属し、それらがアニオン性の場合、それらは成分B2)に属する。しかしながら、成分B1)およびB2)は、シリコーン系の界面活性剤を含まないことが好ましい。カチオン性またはアニオン性のシリコーン系界面活性剤を、非シリコーン系界面活性剤である成分B1)およびB2)と混合して使用することができる。
カチオン性シリコーン系乳化剤の好ましい例は、シリコーン鎖の末端クワットまたはアミノ末端にEO/PO部分が結合した四級アンモニウム基含有ABAタイプ乳化剤(WO2009/042083)、または櫛状配列でシリコーン鎖に結合したポリエーテル部分を有するクワット/アミノ乳化剤(US2008/213208)である。
本発明の別の好ましい実施形態では、親水性ポリヒドロキシ部分ならびに親油性脂肪アルキルまたは脂肪アルキルエステル部分はシリコーン鎖に結合している(US2012/289649)。このタイプのW/O乳化剤の市販例は、Silform EOF(Momentive Performance Materials)である。
シロキサン系非イオン性乳化剤の好ましい例は、シリコーン鎖の末端に結合したEO/PO/BO部分を有する、エチレンオキシド(EO)、プロピレンオキシド(PO)およびブチレンオキシド(BO)含有ABAタイプの乳化剤または櫛状配置でシリコーン鎖に結合したポリエーテル部分を有する乳化剤である。市販の例は、SF 1540(Momentive Performance Materials)である。本発明の別の好ましい実施形態では、親水性ポリエーテル部分ならびに親油性アルキル鎖がシリコーン鎖に結合している(US4698178)。本発明の別の好ましい実施形態では、親水性ポリグリセロール部分ならびにアルキルまたは脂肪アルコールエーテル/脂肪酸エステル部分がシリコーン鎖に結合している(US2010/0266651、US2009/0062459)。本発明の別の好ましい実施形態では、アモジメチコングリセロカルバメートが使用される(SOeFW-Journal, 132,12-2006, 31)。本発明の別の好ましい実施形態では、セチルジグリセリルトリス(トリスメチルシロキシ)シリルエチルジメチコーンが使用される(http://ec.europa.eu/consumers/cosmetics/cosing/index.cfm?fuseaction=search.details_v2&id=92003)。
後者の4種類の乳化剤は、W/Oエマルジョンに特に適している。
そのようなシリコーン系界面活性剤の量は、上記のカチオン性、非イオン性、ベタインおよびアニオン性界面活性剤について示されていることに対応する。配合物の安定性を最適化するために1つより多くの界面活性剤を使用することは本発明の範囲内である。
本発明による水性組成物は、
C)有機希釈剤または溶剤(非水性希釈剤Cとも称される)、
D)タンパク質、好ましくはケラチン、
E)皮膚軟化剤または脂肪物質、
F)保存料、
G)肌保護成分、
H)コンディショニング剤、
I)酸化剤、
J)還元剤、
K)タンニン、
L)金属塩、
M)pH調整剤、増粘剤、脂質、アミノ酸、糖、香料、日焼け止め剤、ビタミン、真珠光沢剤、ゲル化剤、微量元素、金属イオン封鎖剤、抗酸化剤、保湿剤、脱毛防止剤、ふけ防止剤、推進剤、セラミド、ポリマー、特にフィルム形成ポリマー、フィラー、真珠層、着色剤、特に顔料と染料、およびそれらの混合物から選択されるさらなる補助剤、から選択される少なくとも1つまたはそれ以上の追加の添加剤を任意にて含み、
但し、酸化剤と還元剤は、所与の配合物にて同時に存在しない。
C) 有機希釈剤または溶剤
「有機希釈剤または溶剤」という用語は、水性組成物中の水に加えて、本発明による少なくとも1つのポリオルガノシロキサンA)および前述の他の任意の他の成分を特に希釈/溶媒和するために使用できる物質を指す。適切な有機溶剤は、例えば、2-メチル-1,3-プロパンジオール、モノおよびジアルコールまたはそのエーテルおよびエステル、特にモノ-C1-C3-アルキルエーテル、エタノール、n-プロパノール、イソプロピルアルコール、tert-ブタノール、1-メトキシプロパノール、1-エトキシプロパノールおよびエトキシジグリコール、ジオールおよびそれらのエーテルおよびエステル、プロピレングリコール(1,2-プロパンジオール)、1,3-および1,4-ブタンジオール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコールおよびそのモノメチルおよびモノエチルエーテル、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールおよびそのモノメチルおよびモノエチルエーテル、グリセロール、ジグリセロール、ヘキサントリオール、ソルビトール、エチルカルビトール、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール、プロピレンカーボネート、N-アルキルピロリドンである。好ましい実施形態では、水/エタノール、水/イソプロピルアルコール、水/ジプロピレングリコール、水/プロピレングリコールモノメチルエーテルおよび水/ジプロピレングリコール/プロピレングリコールモノメチルエーテル混合物は、本発明の水性組成物に使用される。一般に、一定量の短鎖アルコールの添加により、配合物の均一性と配合物の毛髪への浸透が改善される。
D) タンパク質/ケラチン
使用される任意のタンパク質、好ましくはケラチンタンパク質画分は、当技術分野で知られている方法を使用するアルカリおよび/または酵素加水分解により生成される加水分解ケラチンを含む。ケラチン加水分解物は、分子量約1,000-3,000である。ケラチンは、ヒトまたはヤギの毛(US2007-0048235)、蹄または角粉(US 6,555,505)などの他の哺乳動物由来のものであってもよい。あるいは、「ケラチンタンパク質画分」は、US 7,148,327に記載されているように、完全ではないが主に1つの別個のタンパク質群を含むケラチンの精製形態である。ケラチンおよびケラチン画分の詳細は、US2009-0165812に開示されている。
E) 皮膚軟化剤、脂肪物質
ヘアトリートメント配合物のさらなる任意の成分は、1つまたは複数の皮膚軟化剤である。「皮膚軟化剤」とは、湿気や刺激から保護し、肌を柔らかくし、なだめ、しなやかにし、コートし、すべすべにし、保湿し、保護し、および/またはクレンジングする素材である。使用される皮膚軟化剤は、シリコーン化合物、すなわち、ジメチコン、シクロメチコーン、好ましくはDおよびDシクロシロキサン、ジメチコンコポリオールまたはシクロメチコーンおよびジメチコン/ビニルジメチコンクロスポリマーの混合物)、ポリオール、例えば、ソルビトール、グリセリン、プロピレングリコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、カプリリルグリコール、ポリプロピレングリコール、1,3-ブタンジオール、ヘキシレングリコール、イソプレングリコール、キシリトール、エチルヘキシルパルミテート、トリグリセリド、例えば、カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド、および脂肪酸エステル、例えば、セテアリルイソノナノエートまたはセチルパルミテートの1以上を含む。皮膚軟化剤の詳細は、US2009/0165812に開示されている。
周囲温度で液体である脂肪物質として、しばしばオイルと呼ばれる、本発明で使用することができるものとしては、動物由来の炭化水素系オイル、例えばペルヒドロスクアレン、炭化水素系植物油、例えば4から10個の炭素原子を含む脂肪酸の液体トリグリセリド、例えば、ヘプタン酸またはオクタン酸トリグリセリド、またはひまわり油、トウモロコシ油、大豆油、グレープシード油、ゴマ油、アプリコット油、マカダミア油、ヒマシ油、アボカド油、カプリル/カプリン酸トリグリセリド、ホホバ油、シアバター;鉱物または合成由来の直鎖または分岐炭化水素、例えば、流動パラフィンおよびその誘導体、ワセリン、ポリデセン、水素化ポリイソブテン、例えばParleam(登録商標);特に脂肪酸の、合成エステルおよびエーテル、例えば、プルセリン油、イソプロピルミリステート、2-エチルヘキシルパルミテート、2-オクチルドデシルステアレート、2-オクチルドデシルエルケート、イソステアリルイソステアレート、ヒドロキシル化エステル、例えば、イソステアリルラクテート、オクチルヒドロキシステアレート、オクチルドデシルヒドロキシステアレート、ジイソステアリルマレエート、トリイソセチルシトレート、脂肪アルコールヘプタノエート、オクタノエートおよびデカノエート;ポリオールエステル、例えば、プロピレングリコールジオクタノエート、ネオペンチルグリコールジヘプタノエート、ジエチレングリコールジイソノナノエート、ペンタエリスリトールエステル、12から26個の炭素原子を有する脂肪アルコール、例えば、オクチルドデカノール、2-ブチルオクタノール、2-ヘキシルデカノール、2-ウンデシルペンタデカノール、オレイルアルコール、部分的炭化水素系および/またはシリコーン系のフルオロオイル、シリコーンオイル、例えば、周囲温度(25℃)で液体またはペースト状の揮発性または不揮発性、直鎖または環状ポリジメチルシロキサン(PDMS)、例えば、シクロメチコーン、ジメチコン、任意にフェニル基を含む、例えば、フェニルトリメチコーン、フェニルトリメチルシロキシジフェニルシロキサン、ジフェニルメチルジメチルトリシロキサン、ジフェニルジメチコーン、フェニルジメチコン、ポリメチルフェニルシロキサン;それらの混合物からなり得る。適切な脂肪物質の詳細は、WO2012-038334に開示されている。
F) 保存料
任意にて、1つまたは複数の保存料がヘアトリートメント配合物に含まれてもよい。そのような保存料の例は、1つ以上のグリセリン含有化合物(例えば、グリセリンまたはエチルヘキシルグリセリンまたはフェノキシエタノール)、乳酸、ベンジルアルコール、EDTA、ポタシウムソルビテートおよび/またはグレープフルーツ種子抽出物を含む。好ましい実施形態では、毛髪矯正配合物はパラベンを含まない。保存料の詳細は、US2009/0165812に開示されている。
G) 皮膚保護剤
任意にて、ヘアトリートメント配合物は、1つ以上の皮膚保護剤を含む。皮膚保護剤は、微生物または有機/無機化学物質の望ましくない伝播を防ぐ1つまたは複数の薬剤を含む。皮膚保護剤の詳細は、US2009/0165812に開示されている。
H) コンディショニング剤
任意にて、1つ以上のコンディショニング剤がヘアトリートメント配合物に含まれてもよい。1つの好ましい実施形態では、シリコーン系コンディショニング剤が組み込まれている。好ましい材料は、10から1.000.000mPa.sの範囲のPDMSグレード、C2からC18-アルキル誘導体化シリコーン、ジメチコノール、ポリエーテル変性シリコーン、アミノ基または四級化アンモニウム基含有シリコーンである。それらは、上記で定義された官能基FAを有するポリオルガノシロキサンから選択されてもよい。これらのシリコーンは、ニート材料、有機溶液、エマルジョンまたはマイクロエマルジョンとして組み込むことができる。
四級アンモニウム基(クワット)含有コンディショニング剤の好ましい例は、α,ω-クワット基末端シリコーン(US4891166)、クワット基末端T形シリコーン(US2008027202)、α,ω-シリコーンブロック終端クアット(WO02/10256)および櫛状配置のクワット基を含むシリコーンであり、任意にて追加部分を含み、例えば、すなわち、ポリエーテルまたは芳香族構造(US2008213208、US5098979、US5153294、US5166297、US2006188456)である。他の好ましい例としては、クワット基/シリコーンブロック系コポリマー(EP282720、US6240929、US6730766、DE102004002208)である。別の好ましい実施形態では、クワット基/シリコーンブロック/親水性ブロック系のコポリマーが使用される(WO02/10257およびWO 02/10259、US7563856、US7563857、US20110039948、US2007106045、US2005255073、WO2004069137)。他の好ましい例は、末端単官能性シリコーン部分を有するクワット基/シリコーンブロック系のコポリマーおよびクワット基/シリコーンブロック/親水性ブロック系のコポリマーである(WO2013148629、WO2013148635、WO2013148935)。本発明の別の好ましい実施形態では、ペンディングアミノ基を有するクワット基末端シリコーンが使用される(DE10253152)。他の好ましい例は、シリコーンベタイン(DE10036522、DE10036532)である。四級アンモニウム基含有シロキサンの市販の例は、Silsoft SilkおよびSilsoft Q(Momentive Performance Materials)である。
上記のシリコーン系のコンディショニング剤は、特に、髪に滑らかで絹のような感触を与える。
あるいは、炭化水素系のコンディショニング剤を含めることができる。アミノおよび/または四級アンモニウム基を含むこれらのカチオンタイプの材料の詳細は、例えば、US2009/0000638およびWO 2012/027369に開示されている。
I) 酸化剤
任意にて、1つ以上の酸化剤がヘアトリートメント配合物に含まれてもよい。好ましい酸化剤には、有機酸化剤、すなわちベンゾキノン、ヒドロキノンおよびアミノキノンを含む他のキノン誘導体、および適切な有機過酸化物が含まれる。有機酸化剤の詳細は、US2012/0031420およびWO 2012/027369に開示されている。
過酸化水素が好ましい無機酸化剤である。ナトリウム、カリウムおよびアンモニウム塩の形の過硫酸塩は、単独で使用することも、使用直前に過酸化水素と組み合わせて使用することもできる。他の可能な酸化剤には、過炭酸ナトリウム、過ホウ酸ナトリウム、過ホウ酸マグネシウム、二酸化マグネシウムおよび二酸化バリウムが含まれる。これらの酸化剤の詳細は、US6544499に開示されている。
J) 還元剤
酸化剤と還元剤が所与の配合物に同時に存在しないという条件で、任意にて、1つ以上の還元剤をヘアトリートメント配合物に含めることができる。好ましい還元剤は、チオグリコール酸およびチオ乳酸ならびにそれらの塩、特にアンモニウムおよびエタノールアミン塩である。さらに有用なチオ化合物は、特にシステインまたはその塩酸塩、ホモシステイン、システアミン、N-アセチルシステイン、チオグリセロール、エタンジオールモノチオグリコレート、1,2-プロピレングリコールモノチオグリコレート(WO93/1791も参照)、1-3-プロパンジオールモノチオグリコレートまたはそれから得られる異性体混合物、1,3-ブタンジオールおよび1,4-ブタンジオールモノチオグリコレートならびにそれらからの異性体混合物、ポリエチレングリコール、例えば、ジ、トリ、テトラエチレングリコールモノチオグリコレート、グリセロールモノチオラクテートおよびさらにそのチオ酸およびエステル、ならびにそれらの混合物である。これらの有機還元剤の詳細は、US2009/0000638に開示されている。
無機還元硫黄化合物の使用もまた、基本的に可能である。
還元組成物で使用する代表的な例には、化粧品として許容される塩(例えば、アルカリ金属(例えば、ナトリウムおよびカリウム)およびアンモニウム塩)、エステル(例えば、亜硫酸塩、二亜硫酸塩、重亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、ハイドロサルファイト、次亜硫酸塩およびピロ亜硫酸塩の低級アルキルアミン(例えば、トリエタノールアミン(TEA)、モノエタノールアミン(MEA)およびアミノメチルプロパノール(AMP))が含まれる。したがって、適切な還元剤の具体例には、メタ重亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸カリウム、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム、チオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸カリウム、亜硫酸水素アンモニウム、亜硫酸アンモニウム、メタ重亜硫酸アンモニウム、MEA亜硫酸塩、MEAメタ重亜硫酸塩、亜硫酸水素カリウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素アンモニウム、ハイドロサルファイトナトリウム、ハイドロサルファイトカリウム、ハイドロサルファイトアンモニウム、無水亜硫酸ナトリウム、亜硫酸二アンモニウム、二亜硫酸二カリウム、ピロ亜硫酸二カリウム、AMP亜硫酸塩、AMPメタ重亜硫酸塩、TEA亜硫酸塩、TEAメタ重亜硫酸塩、亜硫酸ナトリウム、次亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、およびチオ硫酸ナトリウム五水和物が含まれる。これらの無機還元剤に関する詳細は、WO2012/027369に開示されている。
あるいは、ケラチンが約100℃以上に加熱された高温およびアルカリ処理ケラチン、ジチオナイトおよび特定の水素化物を使用できる。これらの還元剤の詳細は、US6544499に開示されている。
K) タンニン
任意にて、1つまたは複数のタンニン、特にガロタンニン、エラジタンニン、複合タンニン、縮合タンニン、すなわちタンニン酸およびそのその他の形態のケルシタンニン酸およびガロタンニン酸を使用してもよい。タンニンはポリフェノール誘導体のクラスを表し、構造の多様性で知られている。分類は、参照により本明細書に組み込まれるK. Khanbabaee, T. van Ree, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 641-649に基づいて与えられる。最も好ましいタンニンはガロタンニン酸(=タンニン酸)である。好ましいタンニンには以下が含まれる。
Figure 0007153675000047
ガロタンニンの例は、以下の通りである。
Figure 0007153675000048
エラジタンニンの例は、以下の通りである。
Figure 0007153675000049
複合タンニンの例は、アクチッシミンAである。
Figure 0007153675000050
縮合タンニンの例は、プロシアニジンB2(77)、プロアントシアニジンA1(78)、プロアントシアニジンA2(79)およびプロアントシアニジンC1(80)である。
Figure 0007153675000051
最も好ましいタンニンは、タンニン酸である。
Figure 0007153675000052
L) 金属塩
金属塩には特に下記一般式のものが含まれ、
Me(A
ここでMeは価数nの金属のカチオンであり、nは2または3であり、好ましくはZnまたはFeであり、各Aは独立して、(i)式-O-C(O)-Rの酸化カルボヒドレートのアニオンであり、ここでRは、同一または異なるカルボヒドレートの残基であり、または(ii)無機酸または有機酸に由来するアニオンである。特に好ましい塩は、Fe2+ラクトビオネート、Fe2+マルトビオネート、Fe2+イソマルトビオネート、Fe3+ラクトビオネート、Fe3+マルトビオネート、Fe3+イソマルトビオネート、Fe2+グルコネート、Fe3+グルコネート、Fe2+グルコヘプトネート、Fe3+グルコヘプトネート、Fe2+グリセロホスフェート、Fe3+グリセロホスフェート、Zn2+ラクトビオネート、Zn2+マルトビオネート、Zn3+イソマルトビオネート、Zn2+グルコネート、およびZn2+グリセロホスフェートである。
これらの金属塩は特に毛髪強化添加剤として作用する。
好ましくは、Feおよび/またはZnの金属塩、特に、Feおよび/またはZnの水溶性金属塩、好ましくは、
クロリド、サルフェート、アルキルスルホネート、アリールスルホネート、アルキルアリールスルホネート、
ヒドロキシ官能化カルボン酸に由来するアニオン、特に以下から由来するもの、
C2からC12、好ましくはC2からC9飽和または不飽和ヒドロキシアルキルカルボン酸、すなわち、グリコール酸、乳酸、γ-ヒドロキシ酪酸、γ-ヒドロキシ酪酸、2-ヒドロキシ-コハク酸、クエン酸、マンデル酸、
C2からC12、好ましくはC2からC9、また好ましくはC7からC12、より好ましくはC7からC9の飽和または不飽和ポリヒドロキシアルキルカルボン酸、すなわち、グリセリン酸、2,2-ジメチロールプロパンカルボン酸、アラビノン酸、グルコン酸、グルクロン酸、グルコヘプトン酸、グルコピラノシルアラビノン酸、ラクトビオン酸、マルトビオン酸、酒石酸、
C7からC12、好ましくはC7からC9ヒドロキシ芳香族カルボン酸、すなわち、2-ヒドロキシ安息香酸、3-ヒドロキシ安息香酸、4-ヒドロキシ安息香酸、2-ヒドロキシ桂皮酸、3-ヒドロキシ桂皮酸、4-ヒドロキシ桂皮酸、
C7からC12、好ましくはC7からC9ポリヒドロキシ芳香族カルボン酸、すなわち、2,3-ジヒドロキシ安息香酸、2,4-ジヒドロキシ安息香酸、2,5-ジヒドロキシ安息香酸、2,6-ジヒドロキシ安息香酸、3,4-ジヒドロキシ安息香酸、3,5-ジヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシ桂皮酸またはそれらの部分エステル、すなわち、3,4-ジヒドロキシ桂皮酸、トリヒドロキシ安息香酸またはそれらの部分エステル、すなわち、2,3,4-トリヒドロキシ安息香酸、2,3,5-トリヒドロキシ安息香酸、2,3,6-トリヒドロキシ安息香酸、2,4,5-トリヒドロキシ安息香酸、2,4,6-トリヒドロキシ安息香酸、3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸、トリヒドロキシ桂皮酸またはそれらの部分エステル、すなわち、3,4,5-ジヒドロキシ桂皮酸、およびそれらの混合物、から選択される対イオンを有するZn2+、Fe2+またはFe3+の塩である。
そのような水溶性Feおよび/またはZn塩を含む本発明の水性組成物は、好ましくは、少なくとも0.01、好ましくは0.01から3、より好ましくは0.02から3、さらにより好ましくは0.05から3、具体的には0.1から3、さらに具体的には0.1から1のポリオルガノシロキサンA)に対する水溶性Feおよび/またはZn塩L)の重量比を有する。本発明の好ましい実施形態では、ヘアトリートメント配合物は、0から15%、好ましくは0から10%、より好ましくは0から5%、さらにより好ましくは0から2%の濃度範囲の鉄または亜鉛塩などの金属塩L)を任意に含み、ここで各パーセンテージは、水性組成物の総重量に基づく重量あたりである。
M) さらなる補助剤
ヘアトリートメント配合物はまた、1つ以上の追加の補助剤、すなわち、下記のpH調整剤、pH値を調整するための酸、塩基、および緩衝液など、増粘剤(多糖類増粘剤、デンプン、加工デンプン、キサンタン、ジェラン、カラゲナン、プルラン、セルロース、セルロース誘導体、ポリアクリル酸、ポリアクリレートコポリマー、ポリアクリルアミド、ペクチン、粘土、ヒュームドシリカなど)、脂質、アミノ酸、糖、香料および/または日焼け止め剤、ビタミン、真珠光沢剤、ゲル化剤、微量元素、金属イオン封鎖剤、抗酸化剤、例えば、食品業界でもよく受け入れられている、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、二亜硫酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、二亜硫酸カリウム、メタ重亜硫酸カリウム、亜硫酸水素カリウム;重亜硫酸カリウム、亜硫酸カルシウム、重亜硫酸カルシウム、メタ重亜硫酸カルシウム、亜硫酸水素カルシウム、亜硫酸アンモニウム、亜硫酸水素アンモニウム、二亜硫酸アンモニウムおよびメタ重亜硫酸アンモニウムなどの亜硫酸塩(亜硫酸塩の量は、塩の分解によって放出されるSOの量から計算される。SO量は、溶液1リットル当たり0から350mgのSO、好ましくは溶液1リットル当たり1から350mgのSO、より好ましくは溶液1リットル当たり10から350mgのSO、さらにより好ましくは溶液1リットル当たり10から200mgのSOの範囲である)、保湿剤、脱毛防止剤、ふけ防止剤、推進剤、セラミド、ポリマー、特にフィルム形成ポリマー;フィラー、真珠層、着色剤、および特に染毛剤を含む顔料および染料、あらゆる種類の生物活性植物化学物質、およびそれらの混合物を含んでもよい。
染毛剤
染毛剤には、一般的に使用される酸化的または非酸化的、一時的、半永久的、準永久的および永久的毛髪染料が含まれる。一時的な非酸化染料には、例えば、混合物に一般に使用される、AcidYellow、Acid Orange 7、Acid Yellow 1、AcidRed 33、Acid Red 92、Acid Violet 43、Acid Blue 9、AcidBlack 1が含まれる。半永久的な非酸化性染毛剤には、低モル質量の塩基性またはカチオン性染料が含まれ、そして特にHC Yellow No. 2、HC Red No. 3、4-ヒドロキシプロピルアミノ-3-ニトロフェノール、N,N’-ビス-(2-ヒドロキシエチル)-2-ニトロフェニレンジアミン、HC Blue No. 2、Basic Red 51、Basic Red 76、Basic Brown 16、Basic Brown 17、Basic Blue 99、Basic Yellow 57が含まれる。その他の半永久染料には、金属および野菜の誘導体(ヘナなど)が含まれる。金属染料は、銀塩、鉛、およびビスマスから誘導される。永久酸化型染毛剤には、酸化剤の存在下で一般的に使用される前駆体の複合システムが含まれる。
透明な配合物を得るには、ポリマー構造の種類と用途の目的に応じて、酸、塩基、および/または短鎖アルコールの特定の量が必要とされる。適切な酸には、例えば酢酸などのカルボン酸、塩酸、硫酸、およびリン酸などの無機酸または有機酸が含まれる。適切な塩基には、アンモニア水、アルカリ水酸化物、アルカリカーボネートなどが含まれる。
本発明による好ましい水性組成物は、下記量での成分A)-M)を含む。
Figure 0007153675000053
本発明の好ましい実施形態では、ヘアトリートメント配合物(この用語は、本明細書において本発明によるヘアトリートメント用の水性組成物の同義語として使用される)は、0.05から30%、好ましくは0.5から30%、より好ましくは1から30%、さらにより好ましくは1から20%、特に1から10%の濃度範囲のポリオルガノシロキサンA)を含み、ここで各パーセンテージは、水性組成物の総重量に基づく重量あたりである。
本発明の好ましい実施形態では、ヘアトリートメント配合物は、0.01から15%、好ましくは0.05から15%、より好ましくは0.1から5%、さらにより好ましくは0.1から3%の濃度範囲で界面活性剤B1)を含み、ここで各パーセンテージは、水性組成物の総重量に基づく重量あたりである。
本発明の好ましい実施形態では、ヘアトリートメント配合物は、0.01から20%、好ましくは0.05から15%の濃度範囲の界面活性剤B2)を含み、ここで各パーセンテージは、水性組成物の総重量に基づく重量あたりである。
本発明の好ましい実施形態では、ヘアトリートメント配合物は、0から98%、好ましくは0.1から95%、好ましくは10から95%、より好ましくは20から95%、より好ましくは20から50%および50から95%の濃度範囲の有機希釈剤/溶剤C)を任意にて含み、ここで各パーセンテージは、水性組成物の総重量に基づく重量あたりである。好ましい実施形態では、ヘアトリートメント配合物はエタノールを含まない。
本発明の好ましい実施形態では、ヘアトリートメント配合物は、0から15%、好ましくは0から10%、より好ましくは0から5%の濃度範囲のタンパク質D)、好ましくはケラチンを任意にて含み、ここで各パーセンテージは、水性組成物の総重量に基づく重量あたりである。
本発明の好ましい実施形態では、ヘアトリートメント配合物は、0から15%、好ましくは0から10%、より好ましくは0から5%の濃度範囲で皮膚軟化剤/脂肪物質E)を任意にて含み、ここで各パーセンテージは、水性組成物の総重量に基づく重量あたりである。
本発明の好ましい実施形態では、ヘアトリートメント配合物は、0から5%、好ましくは0から3%、より好ましくは0から2%、さらにより好ましくは0から1%の濃度範囲で保存料F)を任意にて含み、ここで各パーセンテージは、水性組成物の総重量に基づく重量あたりである。
本発明の好ましい実施形態において、ヘアトリートメント配合物は、0から15%、好ましくは0から10%、より好ましくは0から5%、さらにより好ましくは0から1%、特に0から0.1%の濃度範囲で皮膚保護成分G)を任意にて含み、ここで各パーセンテージは、水性組成物の総重量に基づく重量あたりである。
本発明の好ましい実施形態において、ヘアトリートメント配合物は、0から15%、好ましくは0から10%、より好ましくは0から5%、さらにより好ましくは0から1%、特に0から0.1%の濃度範囲のコンディショニング剤H)を任意にて含み、ここで各パーセンテージは、水性組成物の総重量に基づく重量あたりである。
本発明の好ましい実施形態では、ヘアトリートメント配合物は、0から15%、好ましくは0から10%、より好ましくは0から5%、さらにより好ましくは0から2%の濃度範囲で酸化剤I)を任意にて含み、ここで各パーセンテージは、水性組成物の総重量に基づく重量あたりである。
本発明の好ましい実施形態では、ヘアトリートメント配合物は、0から15%、好ましくは0から10%、より好ましくは0から5%、さらにより好ましくは0から2%の濃度範囲で還元剤J)を任意にて含み、ここで各パーセンテージは、水性組成物の総重量に基づく重量あたりである。
本発明の好ましい実施形態では、ヘアトリートメント配合物は、0から15%、好ましくは0から10%、より好ましくは0から5%、さらにより好ましくは0から2%の濃度範囲でタンニンK)を任意にて含み、ここで各パーセンテージは、水性組成物の総重量に基づく重量あたりである。
本発明の好ましい実施形態では、ヘアトリートメント配合物は、0から15%、好ましくは0から10%、より好ましくは0から5%、さらにより好ましくは0から2%の濃度範囲の鉄または亜鉛塩などの金属塩L)を任意にて含み、ここで各パーセンテージは、水性組成物の総重量に基づく重量あたりである。
本発明の好ましい実施形態では、ヘアトリートメント配合物は、ヘアケア組成物で一般的に知られ、前述の添加剤とは異なる他の補助剤M)を、0から25%、好ましくは0から10%、より好ましくは0から5%、さらに好ましくは0から2%の濃度範囲で任意にて含み、ここで各パーセンテージは、水性組成物の総重量に基づく重量あたりである。補助剤M)が使用される場合、その量は、水性組成物の総重量に基づいて好ましくは少なくとも0.1%である。
本発明の好ましい実施形態では、ヘアトリートメント配合物は、0から15%、好ましくは0から10%、より好ましくは0から5%、さらにより好ましくは0から2%の濃度範囲の染毛剤を任意にて含み、ここで各パーセンテージは、水性組成物の総重量に基づく重量あたりである。
本発明による上記の水性ヘアトリートメント配合物は、毛髪での人工着色剤の改善された耐久性に関して特に利点を提供することができる。加えて、本発明による水性ヘアトリートメント配合物は、特に、毛髪脱色処理のような毛髪染色処理の前、最中および後に、毛髪の強化および整形効果ならびにコンディショニング効果を提供する。
本発明はさらに、本発明の水性組成物を含むヘアトリートメント組成物に関する。本発明によるヘアトリートメント組成物は、例えば、ヘアシャンプー、ヘアケア組成物、ヘアコンディショニング組成物、毛髪強化組成物、ヘアカラーリング組成物、ヘアカラー保護組成物、ヘアリペアバーム、毛髪保護組成物、および毛髪汚染防止処理組成物から選択される。
本発明はさらに、上記で定義された少なくとも1つの水性組成物またはヘアトリートメント組成物と毛髪を接触させるステップを含む毛髪処理方法に関する。
特に好ましい毛髪処理方法は、少なくとも1つのZn2+、Fe2+および/またはFe3+塩を含み、そして好ましくは
クロリド、サルフェート、アルキルスルホネート、アリールスルホネート、アルキルアリールスルホネート、
ヒドロキシ官能化カルボン酸アニオン、特に以下から由来するもの
C2からC12、好ましくはC2からC9飽和または不飽和ヒドロキシアルキルカルボン酸、すなわち、グリコール酸、乳酸、γ-ヒドロキシ酪酸、γ-ヒドロキシ酪酸、2-ヒドロキシ-コハク酸、クエン酸、マンデル酸、
C2からC12、好ましくはC2からC9、また好ましくはC7からC12、より好ましくはC7からC9飽和または不飽和ポリヒドロキシアルキルカルボン酸、すなわち、グリセリン酸、2,2-ジメチロールプロパンカルボン酸、アラビノン酸、グルコン酸、グルクロン酸、グルコヘプトン酸、グルコピラノシルアラビノン酸、ラクトビオン酸、マルトビオン酸、酒石酸、
C7からC12、好ましくはC7からC9ヒドロキシ芳香族カルボン酸、すなわち、2-ヒドロキシ安息香酸、3-ヒドロキシ安息香酸、4-ヒドロキシ安息香酸、2-ヒドロキシ桂皮酸、3-ヒドロキシ桂皮酸、4-ヒドロキシ桂皮酸、
C7からC12、好ましくはC7からC9ポリヒドロキシ芳香族カルボン酸、すなわち、2,3-ジヒドロキシ安息香酸、2,4-ジヒドロキシ安息香酸、2,5-ジヒドロキシ安息香酸、2,6-ジヒドロキシ安息香酸、3,4-ジヒドロキシ安息香酸、3,5-ジヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシ桂皮酸またはそれらの部分エステル、すなわち、3,4-ジヒドロキシ桂皮酸、トリヒドロキシ安息香酸またはそれらの部分エステル、すなわち、2,3,4-トリヒドロキシ安息香酸、2,3,5-トリヒドロキシ安息香酸、2,3,6-トリヒドロキシ安息香酸、2,4,5-トリヒドロキシ安息香酸、2,4,6-トリヒドロキシ安息香酸、3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸、トリヒドロキシ桂皮酸またはそれらの部分エステル、すなわち、3,4,5-ジヒドロキシ桂皮酸、およびそれらの混合物から選択される対イオン少なくとも1つの水性組成物またはヘアトリートメント組成物と髪を接触させるステップを含む。
このような毛髪処理方法は、好ましくは、>150℃で毛髪を乾燥するステップに加えて、すなわち、ホットアイロンステップ中に、上記の定義した水性組成物またはヘアトリートメント組成物を毛髪へ永久に結合する、または毛髪に組み込むことをさらに含む。
前述の毛髪処理方法では、ポリオルガノシロキサンA)に対するFeおよび/またはZn塩の重量比は、好ましくは少なくとも0.01、好ましくは0.01から3、より好ましくは0.02から3、さらにより好ましくは0.05から3、具体的には0.1から3、より具体的には0.1から1であり、そして任意のタンニンが使用される場合、ポリオルガノシロキサンA)+タンニンに対するFeまたはZn塩の重量比は、少なくとも0.01、好ましくは0.01から3、より好ましくは0.02から3、さらにより好ましくは0.05から3、具体的には0.1から3、さらにより具体的には0.1から1である。
本発明による毛髪処理方法において、上記の定義した水性組成物またはヘアトリートメント組成物と毛髪を接触させて、処理された毛髪を形成するステップは、好ましくは、毛髪に浸透するのに十分な温度および時間、典型的には10から50℃、好ましくは20から50℃、さらにより好ましくは室温(25℃)で、5から120分、好ましくは5から60分、さらにより好ましくは10から40分間実施され、
少なくとも1つのZn2+、Fe2+および/またはFe3+塩を含む水性組成物と毛髪を接触させるステップは、毛髪に浸透するのに十分な温度と時間、典型的には10から50℃、好ましくは20から50℃、さらにより好ましくは室温(25度)で、5から120分、好ましくは5から60分、さらに好ましくは10から40分間実施され、
T>150℃で熱を加えることにより処理された毛髪を乾燥させるステップ、好ましくはホットアイロン処理ステップは、150℃から約235℃、より好ましくは180℃から約225℃、さらにより好ましくは190℃から約215℃の範囲の温度で実施され、ここで典型的には2から10回のホットアイロン処理がなされる。
本発明による毛髪処理方法は、好ましくは、毛髪の強化、毛髪の着色、毛髪の色の保持、毛髪の整形、すなわち毛髪のカールおよび矯正、毛髪のコンディショニングに適している。
最も好ましくは、本発明による毛髪処理方法は、本発明による水性組成物またはヘアトリートメント組成物の染毛への適用を含む。
本発明による上記の水性組成物は、毛髪の強化、毛髪の色の保持、毛髪の色の増強、毛髪の色の保護、毛髪の整形、すなわち毛髪のカールおよび矯正、毛髪のコンディショニング、毛髪の平滑化または軟化、毛髪の矯正、毛髪の扱いやすさの改善、特に毛髪の櫛通り性の改善に特に有用である。それらは、毛髪の人工色の改善された耐久性に関して特に利点を提供することができ、さらに毛髪の強化および整形効果ならびにコンディショニング効果を有することができる。
本発明による水性組成物は、ヘアトリートメント組成物に典型的な形態に配合することができる。局所的ヘアケアまたはトリートメント組成物、例えば、ヘアトニック、コンディショナー、ヘアケア調製物、例えば、前処理調製物、スタイリングクリーム、スタイリングジェル、ポマード、ヘアリンス、トリートメントパック、集中的ヘアトリートメント、例えばリーブオンおよびリンスオフのディープコンディショナー、毛髪構造化調製物、例えばパーマネントウェーブ(ホットウェーブ、マイルドウェーブ、コールドウェーブ)用のヘアウェービング調製物、毛髪矯正調製物、液体整髪調製物、ヘアフォーム、ヘアセラム、ヘアスプレー、漂白調製物、例えば過酸化水素水、美白シャンプー、漂白クリーム、漂白パウダー、漂白ペーストまたはオイル、一時的、半永久的または永久的な毛髪の着色剤、自己酸化染料を含む調製物、またはヘナやカモミールなどの天然の髪の着色剤が好ましい。用途に基づいて、ヘアケア調製物は、特に、(エアロゾル)スプレー、(エアロゾル)フォーム、ゲル、ゲルスプレー、クリーム、ローション、液体、美容液またはワックス、ムース、パールシャンプー、縮れ防止シャンプーなどのシャンプーの形態であり得る。
本発明による水性組成物は、リーブオンまたはリンスオフヘアトリートメント組成物として使用することができる。
例:
(全てのパーセントは、特に明記しない限り、重量%を指す)
例1
ジヒドロキシ安息香酸誘導体の合成(成分A))
120.52gプロピレングリコールモノメチルエーテル、18.14g(0.118mol-COOH)3,4-ジヒドロキシ安息香酸、0.5gトリエチルアミンおよび33.51g(0.107molエポキシ基)の下記構造のエポキシ官能化シリコーン
Figure 0007153675000054

を室温で混合し、そして120℃で22時間加熱した。エポキシ基の変換は100%(1H-NMR)であった。
溶媒は65℃/20mmHgで除去した。その後、材料を25mlのn-ヘキサンで2回洗浄した。溶媒は65℃/20mmHgで除去した。下記構造の茶色がかった不透明な生成物が得られた。
Figure 0007153675000055
成分A)の水性組成物(比較)
9.5gの脱イオン水中の例1による生成物0.5gの溶液は不透明である。
WO2016046178、実施例9、配合物F1に従い、0.5gの例1の生成物を9gの脱イオン水および0.5gの25%活性NH水溶液と混合した。透明な茶色がかった溶液が形成された。この溶液は、室温で保管すると2日後に不透明になる。
例2
トリヒドロキシ安息香酸誘導体の合成(成分A))
120.78gプロピレングリコールモノメチルエーテル、19.36g(0.113mol-COOH)3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸、0.32gトリエチルアミン、および32.40g(0.103molエポキシ基)の下記構造のエポキシ官能化シリコーン
Figure 0007153675000056

を室温で混合し、そして120℃で26時間加熱した。エポキシ基の変換は98%(1H-NMR)であった。
溶媒は65℃/20mmHgで除去した。その後、材料を25mlのn-ヘキサンで2回洗浄した。溶媒は65℃/20mmHgで除去した。下記構造の茶色がかった不透明な生成物が得られた。
Figure 0007153675000057
成分A)の水性組成物(比較)
9.5gの脱イオン水中の例2による生成物0.5gの溶液は不透明である。
WO2016046178、実施例9、配合物F2に従って、0.5gの例2による生成物を、9gの脱イオン水および0.5gの25重量%活性NH水溶液と混合した。透明な茶色がかった溶液が形成された。この溶液は、室温で保管すると2日後に不透明になる。
例3A(成分A)およびC)(出発材料))
プロピレングリコールモノメチルエーテル中のトリヒドロキシ安息香酸誘導体の合成
1260gのプロピレングリコールモノメチルエーテル、10.8gのトリエチルアミン、および214.89g(1.263mol-COOH)3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸をN下で室温で混合し、そして106℃に加熱する。下記構造の344.65g(1.148molエポキシ基)のエポキシ官能化シリコーン
Figure 0007153675000058

を30分以内に加えた。温度は106℃から120℃に上昇した。温度は、114から120℃で19時間維持される。エポキシ基の変換は100%(1H-NMR)であった。
該ポリマーは以下の近似構造を有する。
Figure 0007153675000059
プロピレングリコールモノメチルエーテル中の茶色がかった30%活性ポリマー溶液が得られ、これはさらに精製することなく使用できる(例3A)。
例3B(成分A)およびC)(出発材料))
DPGでのトリヒドロキシ安息香酸誘導体の合成
例3Aによる100gのプロピレングリコールモノメチルエーテル中の30%活性ポリマー溶液を70gのジプロピレングリコールと混合した。低沸点プロピレングリコールモノメチルエーテルは、40℃/20mmHgで除去された。
ジプロピレングリコール中の茶色がかったポリマー溶液が得られ、これはさらに精製することなく使用できる(例3B)。
例4(成分A)およびC)(出発材料))
トリヒドロキシ安息香酸誘導体の合成
52.33gプロピレングリコールモノメチルエーテル、7.43g(0.0437mol-COOH)3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸、0.22gトリエチルアミンおよび15.19g(0.0397molエポキシ基)の下記構造のエポキシ官能化シリコーン
Figure 0007153675000060

を室温で混合し、そして120℃で16時間加熱した。エポキシ基の変換は100%であった(1H-NMR)。透明な茶色がかったポリマー溶液が得られた(例4)。該ポリマーは下記近似構造を有している。
Figure 0007153675000061
例5(成分A)およびC)(出発材料))
二官能性トリヒドロキシ安息香酸およびグリオキシル酸誘導体の合成
58.63gプロピレングリコールモノメチルエーテル、4.60g(0.027mol-COOH)3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸、1.65g(0.018mol-COOH)グリオキシル酸一水和物、0.5gトリエチルアミンおよび19.35g(0.045molエポキシ基)の下記構造のエポキシ官能化シリコーン
Figure 0007153675000062

を室温で混合し、そして55時間100℃に加熱した。エポキシ基の変換は96%(1H-NMR)であった。
透明な茶色がかったポリマー溶液が得られた(例5)。下記近似構造を有するポリマーがえられた。
Figure 0007153675000063
例6(成分A)およびC)(出発材料))
二官能性トリヒドロキシ安息香酸およびスクシンアミド誘導体の合成
60.8gプロピレングリコールモノメチルエーテル、4.60g(0.027mol-COOH)3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸、2.11g(0.018mol-COOH)コハク酸モノアミド、0.5gトリエチルアミンおよび19.35g(0.045molエポキシ基)の下記構造のエポキシ官能化シリコーン
Figure 0007153675000064

を室温で混合し、そして34時間100℃に加熱した。エポキシ基の変換は98%(1H-NMR)であった。
透明な暗褐色のポリマー溶液が得られた(例6)。下記近似構造を有するポリマーが得られた。
Figure 0007153675000065
測定方法:
染毛剤の色と色の保持を測定するための試験方法
色保持の評価のための試験方法は、US2011/0219552 A1に詳細に記載されている。この方法は、毛髪を洗う前後の毛髪の色の変化(デルタE)を測定する。色の変化は、色処理された毛髪の束を洗う前後にHunterLab比色計でHunterL、aおよびb値を測定することにより測定した。
L、a、bの意味は、”Practical Modern Hair Science” TreforEvans and R. Randall Wichett, Alluredbooks, Carol Stream, Illinois, 2012に詳述されている。L値は、L=0(黒)からL=100(白)までの明るさを測定する。色は、負の値(緑)から正の値(赤)までのaと、負の値(青)から正の値(黄色)までのbで測定される。例えば、中間のブロンドはL=49、a=12、b=26のL、a、bの値を有し、中間の赤褐色はL=26、a=13、b=12のL、a、bの値を有する。
デルタEは、次の式を使用して計算され、洗浄前後の色の変化を評価した。
デルタE=((L-L+(a-a+(b-b1/2
ここでL、a、b(初期色パラメータ)、およびL、a、b(洗浄後色パラメータ)は、HunterL、a、b色パラメータが測定される。デルタEの値が大きいほど、色の変化が大きく、したがってより小さなデルタEが望ましく、なぜならそれは洗浄後の色落ちが少ないことを示しているからである。
同様に、次の式を使用して色の強化を計算し、トリートメントによる初期の色深度の増加を評価した。
デルタE=((L-L+(a-a+(b-b1/2
ここでL、a、b(処理された着色毛髪の色パラメータ)、およびL、a、b(未処理の着色毛髪の色パラメータ)は、洗浄無しで測定される。ここでより大きなデルタEが望ましく、なぜならそれはより大きな初期の色の強化を意味するからである。
毛髪繊維の機械的性質
機械的特性は、50繊維のサンプルとDiastron自動引張試験機を使用した単繊維引張試験によって得られた。毛髪繊維を水に浸漬して、湿潤ヤング率および湿潤破断強度を測定した。
本発明による配合物は、F1からF19と標識されている。
本発明ではない配合物には、CF1からCF5と標識されている。
例7:組成物の希釈準備完了(濃縮)
Figure 0007153675000066
これらの例は、本発明の濃縮水性組成物を調製することができ、これは長時間にわたり透明で安定であり、毛髪の処理用の配合物の調製のために顧客に送り届けることができることを示している。
例8:基材処理組成物
Figure 0007153675000067

この例は、本発明の水性組成物を調製できることを示しており、これは透明または半透明であり、長期間安定である。
例9:基材処理組成物
Figure 0007153675000068

本発明の水性組成物が、驚くべきことに、低pHでかなり低いレベルのカチオン性界面活性剤で安定な配合物を形成することを例は示している。酸性条件下では、水性組成物のより明るい外観によって証明されるように、ポリオルガノシロキサンA)の酸化が遅くなると考えられる。
例10:毛髪着色用ヘアトリートメント組成物
Figure 0007153675000069
例の配合物F10-14では、セチルトリモニウムクロリドは30重量%水溶液であった。プロピレングリコールモノメチルエーテルC)中のポリオルガノシロキサンA)の溶液をセチルトリモニウム溶液に加え、ボルテックスミキサーで混合して透明な溶液を得た。
硫酸第一鉄を最初に水で希釈して5%溶液を形成し、次にカチオン性界面活性剤/ポリオルガノシロキサンA)に加えた。
これらの例において、組成物は、ガロイル置換ポリオルガノシロキサンおよび鉄塩を含む。それらは、界面活性剤により安定化される着色された複合体を形成すると考えられる。組成物は濃い紫色で、毛髪をわずかに濃くすることができる。さらに、金属塩は、異なるポリオルガノシロキサン分子またはポリオルガノシロキサン分子をケラチン基質と結合する架橋キレートカチオンとしても作用し、それによってポリオルガノシロキサンの実質性を高め、髪の表面を色洗浄落ちから封じると考えられる。マルトビオン酸は、より高いpHで鉄カチオンを維持すると考えられる。
例11:染毛(酸化染料)への適用
Hair International importers製の6gの単一漂白毛髪束は、指示に従ってL’Oreal製の Feria 66 red Dyeで染色された。染色後、束は半分2つに分けた。1つの半分をスポンジブラシで組成物F14にて処理し、1.3g/gの毛髪の充填とした。組成物を毛髪の上に5分間置いた。毛髪を1分間すすぎ、10%SLESで洗浄し、そして水道水で再度すすいだ。他の半分の束は比較の束であり、例の束と同様に、10%SLES(すべての例で使用されるソディウムラウレスサルフェートは2EOであった)で単純に洗浄した。複数回の洗浄が行われた。洗浄前と複数回の洗浄後の毛髪の色を測定した。
L、a、bの値を測定し、デルタE値を計算することにより、Colorquestで毛髪の色を測定した。ΔEの値が小さい(つまり、元の色からの色の変化が最も小さい)ほど、色の保持は良くなる。
Figure 0007153675000070

表4は、例の束が未処理の比較の束よりも色をよく保持していること(より低いΔE値)を示している。
例12:染毛(酸化染料)の強化
Hair International importers製の6gの単一漂白毛髪束は、指示に従ってL’OrealのFeria 66 redDyeで染色された。染色後、束は半分2つに分けた。1つ半分をスポンジブラシで組成物F14にて処理し、1.3g/gの毛髪の充填とした。組成物を毛髪の上に5分間置いた。毛髪を1分間すすぎ、10%SLES(ソディウムラウレスサルフェート)で洗浄し、そして水道水で再度すすいだ。他の半分の束は比較の束であり、例の束と同様に、10%SLESで単純に洗浄した。
Figure 0007153675000071

この例は、本発明の水性組成物の毛髪強化効果を示している。金属塩は、ケラチンの一部とガロイルシリコーンA)をキレート化することができ、これが毛髪の強化を引き起こすと考えられている。ガロイルシリコーンA)/金属錯体も着色されているため、毛髪もまた着色する。また、マルトビオン酸は、より高いpHで鉄塩を安定に保つのに役立つ。
例13:退色後の染毛(酸化染料)への適用
製造業者の指示に従って、欧州単一漂白毛髪束は、バーガンディ色の酸化染料(Estel、Love Intense、7/5)で染色された。染色後、毛髪束を半分2つに分けた。退色を得るため、束を、攪拌した40℃の2.5%SLES浴に5分間浸した。
束の半分の1つは、組成物例F14に20分間浸された。その後、それを水道水で十分にすすぎ、そして測定のために乾燥させた。次にそれは6回の洗浄サイクルを受けた。残りの半分は、6回の洗浄サイクルのみを受けた。
染色後、束は濃いバーガンディ色を有する。退色(F)後、毛髪はより明るくなり(より高いL値になり)、そしてオレンジ色(より高いb値)にシフトする。インク処理(F+I)により、毛髪はより濃くなり、バーガンディ色(低いLおよびb値)に戻る。戻されたバーガンディ色(F+I+W)は、6回洗浄後も保持される。
Figure 0007153675000072
例14:赤い色合いを調整するため酸性染料を染髪に適用
製品箱に示された手順に従って、単一漂白毛髪(4g)を赤色酸性染料(アントシアン、色)で染色した。次いで、毛髪を3.5gの組成物F13で処理し、組成物F13と接触させて20分間放置した。毛髪を水道水ですすぎ、乾燥させた。酸性染料での毛髪は明るい赤であり、組成物の適用後により濃い赤色になる。
Figure 0007153675000073
例15:漂白毛髪を着色するための2ステップ適用
Hair International製の乾燥単一漂白毛髪束(ライトブロンド色)は、表1に示す組成F3に浸した。溶液を毛髪にマッサージし、毛髪に15分間放置した。次に、3%セチルトリモニウムクロリドおよび0.5%硫酸第一鉄を含む溶液を毛髪に適用してマッサージした。金属溶液を浸した髪にさらに15分間放置した。次に、毛髪を水道水で十分にすすぎ、乾燥させた。
毛髪は濃いブロンドになる。
Figure 0007153675000074
2つの溶液はほとんど着色されていないが、それらが接触するとより濃く着色され、これはおそらく、ガロイルシリコーンA)と金属塩が複合体を形成するためである。2ステップのプロセスでは、ガロイルシリコーンA)が最初に毛髪に浸透し、次に金属塩が毛髪に浸透し、着色された複合体を形成する。たとえば、組成物F10-14を使用した1ステッププロセスでは、複合体はすでに形成されており、毛髪にあまり浸透せず、毛髪の色がより希薄になる。
例16:透明毛髪シャンプー組成物
Figure 0007153675000075
例17:ヘアケア組成物
Figure 0007153675000076
例18:シャンプーを使用した2ステップの毛髪の着色と強化
hair international製のプラチナ漂白毛髪の束(4グラム)は、例16の例組成物F15の1gでシャンプーされた。毛髪をシャンプーで5分間浸してすすいだ。過剰な液体が毛髪から絞り出された。pH6に調整された4.2%硫酸第一鉄と10%のマルトビオン酸を含む1グラムの溶液と1グラムのpH8トリスバッファを湿った毛髪に塗り広げた。毛髪を金属溶液で合計10分間浸し、水道水ですすぎ、そして乾燥させた。2ステップのシャンプープロセスを2回繰り返して、髪に明るい茶色の着色を与えた。引張試験(50繊維)は、着色された毛髪の湿潤引張弾性が、染色前の初期の毛髪に比べて約20%向上することを示した。
例19:染色した毛髪のための色保護シャンプー
以下のシャンプー配合物が作られた:
Figure 0007153675000077
単一漂白欧州毛髪は、Estel 7/5に与えられた標準的な染色手順に従って、Estel LoveIntense 7/5 Rubin(Estel)で染色された。その後、透明なシャンプー配合物F19、CF10、CF11、CF12を、擦り込むことにより、4gの束あたり1gのレベルで染色された毛髪に適用した。毛髪を水(41℃)で2分間洗い流し、ボンネットの下で乾燥させた。合計で、毛髪を6回洗浄し、乾燥し、そして分析した。シャンプー処理の前および各単一のシャンプー処理後に毛髪の色を測定した。
表2は、6回の洗浄サイクル後の色の損失を定量化する色の損失デルタEを示している。
Figure 0007153675000078
例F19で洗浄した束の色の変化は、比較シャンプー(CF10-CF12)で洗浄した束の色の変化よりもはるかに低い。シャンプーの例F19は、他の比較処理と比較してはるかに低い色損失を示している。6回の洗浄サイクルの後、赤色成分はほとんど変化しないが、他の処理では色落ちの着実な増加を示す。
例20:コンディショナーのすすぎ流し
Figure 0007153675000079
1.パートA。酪酸および水を混合して80℃に加熱した。
2.パートBをパートAに加え、混合物を80℃で1から3時間攪拌(速度?)して、均一な配合物を提供した。
3.パートCをAとBの混合物に加え、パートCが完全に溶融して均質な混合物が得られるまで、80℃で0.5から1時間攪拌した。
4.室温に達するまで撹拌を続けながら、加熱源を取り外した。
5.パートDをA+B+Cからなる混合物に加え、均一な混合物に達するまで撹拌を続けた。
例21:真珠光沢シャンプー
Figure 0007153675000080
パートA:パートAの成分を、600rpmのオーバーヘッドメカニカルスターラーで10分間混合した。
パートB:エチレングリコールジステアレート1gと水10gを200rpmで15分間マグネティックスターラーで混合した。
パートC:コカミドモノエタノールアミド1gと水10gを200rpmで15分間マグネティックスターラーで混合した。
パートDの成分をパートAに加え、オーバーヘッドメカニカルスターラーで600rpmで10分間攪拌した。混合物A+Dが得られた。
パートBを混合物A+Dに加え、メカニカルスターラーで600rpmで10分間撹拌した。混合物A+D+Bが得られた。
パートCを混合物A+D+Bに加え、メカニカルスターラーで600rpmで10分間攪拌した。混合物A+D+B+Cが得られた。
パートEを混合物A+D+B+Cに加え、メカニカルスターラーで600rpmで15分間撹拌した。混合物A+D+B+C+Eが得られた。
パートFを混合物A+D+B+C+Eに最後に加え、混合物をメカニカルスターラーで600rpmで15分間撹拌した。
例22:サルフェートフリーシャンプー
Figure 0007153675000081
パートA:パートAの成分を、600rpmのオーバーヘッドメカニカルスターラーで10分間混合した。
パートB:1.5gのコカミドモノエタノールアミドを200rpmで30分間、マグネティックスターラーで10gの水(45℃)と混合した。
パートC:1.5gのヒドロキシプロピルメチルセルロース粉末を10gの水(45℃)にゆっくりと加え、マグネティックスターラーで200rpmで30分間攪拌した。
パートD:1.5gのエチレングリコールジステアレート粉末を10gの水(45℃)にゆっくりと加え、マグネティックスターラーで200rpmで30分間攪拌した。
パートBをパートAにゆっくりと加え、600rpmで5分間機械的に攪拌した。混合物A+Bが得られた。
パートCをパートA+Bにゆっくりと加え、600rpmで5分間機械的に攪拌した。混合物A+B+Cが得られた。
パートDをパートA+B+Cにゆっくりと加え、600rpmで5分間機械的に攪拌した。混合物A+B+C+Dが得られた。
パートEをパートA+B+C+Dに加え、600rpmで10分間機械的に攪拌した。混合物A+B+C+D+Eが得られた。
パートFを混合物A+B+C+D+Eに加え、600rpmで15分間機械的に撹拌した。
最後に、パートGを加え、混合物を600rpmで30分間攪拌した。

Claims (30)

  1. ヘアトリートメント用の水性組成物であって、下記式のシロキシ基から選択される2から1000の平均数のシロキシ単位を有する少なくとも1つのポリオルガノシロキサンA)、
    Figure 0007153675000082

    ここで
    各Rは、Rおよび少なくとも1つの基RF1から独立して選択され、ここで
    は、炭素原子によってケイ素原子に結合された有機基から選択され、そして2つの基Rは、2つのケイ素原子間で架橋基を形成してもよく、そして
    F1は、Rとは異なる有機基から選択され、炭素原子によってケイ素原子に結合し、ジおよびトリヒドロキシ置換芳香族基からなる群から選択される少なくとも1つの官能基F1を含み、
    ならびに
    カチオン性界面活性剤B1)およびアニオン性界面活性剤B2)からなる群から選択される少なくとも1つの界面活性剤B)、
    ここで前記ポリオルガノシロキサンA)に対する前記界面活性剤B)の重量比は少なくとも0.06であり、ここで前記水性組成物は20℃で7.5未満のpH値を有する、
    を含む、水性組成物。
  2. 前記ポリオルガノシロキサンA)に対する前記界面活性剤B)の重量比が0.06から12である、請求項1に記載の水性組成物。
  3. 前記水性組成物の総重量に基づいて0.01から40重量%の前記ポリオルガノシロキサンA)を含む、請求項1に記載の水性組成物。
  4. 前記水性組成物の総重量に基づいて0.01から7重量%の前記ポリオルガノシロキサンA)を含む、請求項1に記載の水性組成物。
  5. 前記水性組成物の総重量に基づいて0.01から30重量%の前記界面活性剤B)を含む、請求項1に記載の水性組成物。
  6. 前記界面活性剤B)がカチオン性界面活性剤B1)であり、そして前記ポリオルガノシロキサンA)に対する前記カチオン性界面活性剤B1)の重量比が0.1から5である、請求項1に記載の水性組成物。
  7. 前記界面活性剤B)がアニオン性界面活性剤B2)であり、そして前記ポリオルガノシロキサンA)に対する前記アニオン性界面活性剤B2)の重量比が0.1から15である、請求項1に記載の水性組成物。
  8. 少なくとも1つの非水性希釈剤C)をさらに含む、請求項1に記載の水性組成物。
  9. 前記カチオン性界面活性剤B1)が、50個までの炭素原子を有する一級、二級、または三級アミン化合物およびそれらの塩、50個までの炭素原子を有するアミドアミン化合物およびそれらの塩、ならびに50個までの炭素原子を有する四級アンモニウム化合物から選択される、請求項1に記載の水性組成物。
  10. 前記アニオン性界面活性剤B2)が、有機サルフェート、有機スルホネート、有機ホスフェート、有機ホスホネート、および有機カルボキシレートからなる群から選択される、請求項1に記載の水性組成物。
  11. 7未満のpHを有する、請求項1に記載の水性組成物。
  12. 前記ポリオルガノシロキサンA)が、RF1に加えて、RおよびRF1とは異なる少なくとも1つのさらなる有機官能基RF2を有し、それが炭素原子によってケイ素原子に結合し、そして
    - アルコキシシリル基、
    - アゼチジン基を含む、アミノ基、
    - アゼチジニウム基を含む、アンモニウム基、
    - ホスホニウム基、
    - エポキシ基、
    - カーボネート基、
    - ウレタン基、
    - ブロックイソシアネート基を含む、イソシアネート基、
    - ウレア基、
    - カルバモイル基を含む、アミド基、
    - アルデヒド基、
    - メチロール基、
    - アセタールまたはハーフアセタール基、
    - シッフ塩基またはエナミン基、
    - 両性イオン基、
    - カルボン酸またはカルボキシレート基、
    - スルホン酸またはスルホネート基、
    - 硫酸ハーフエステルまたはサルフェート基、
    - リン酸エステルまたはホスフェート基、
    - ホスホン酸エステルまたはホスホネート基、
    - 亜リン酸エステルまたはホスファイト基、
    - キサントゲネート/キサントゲネートエステル基、
    - チオスルファト基、
    - モノヒドロキシ置換芳香族基、
    - メルカプト基、
    - サッカライド基、
    - 60個までの炭素原子を有するポリエーテル基、
    - チオエステル、
    - チオエーテル基、および
    - 前記官能基の組み合わせ
    からなる群から選択される少なくとも1つの官能基F2を含む、請求項1に記載の水性組成物。
  13. 前記有機ラジカルRは、-O-から選択される1つ以上の基を任意にて含み、そしてヒドロキシル、ハロゲン、60個までの炭素原子を有するポリエーテルラジカルからなる群から選択される1つ以上の基により任意にて置換される、100個までの炭素原子を有する直鎖、環状または分岐、飽和、不飽和または芳香族炭化水素ラジカルからなる群から選択され、および/または
    異なるシロキシ部分からの2つのラジカルRは、-O-、-NH-、-C(O)-、-C(S)-、三級アミノ基
    Figure 0007153675000083

    および四級アンモニウム基
    Figure 0007153675000084

    から選択される1つ以上の基を任意にて含んでもよい、30個までの炭素原子を有する二価炭化水素ラジカルから選択される基Rを形成し、そしてここでRは、1つ以上のヒドロキシル基またはハロゲン原子で任意に置換されてもよく、但しRが炭素原子を介してケイ素原子に結合しており、
    および/または
    F2は、100個までの炭素原子を有し、そして-O-、-S-、-NR-から選択される1つ以上の基を含んでもよく、ここで
    は、水素、一価の、直鎖、環状または分岐、飽和、不飽和または芳香族炭化水素ラジカルであって、60個までの炭素原子を有し、そして-O-、-S-、-NH-、-C(O)-および-C(S)-から選択される1つ以上の基を含んでもよく、そして1つまたは2つのヒドロキシル基で置換されていてもよいものからなる群から選択され、そして
    ヒドロキシル基、1つ以上の窒素原子を任意にて含む任意に置換された複素環基、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ポリエーテルラジカルおよびポリエーテルエステルラジカルからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意に置換されてもよい、炭化水素ラジカルから選択され、ここで複数の-NR-基が存在するとき、それらは同じでも異なっていてもよく、但しRF2は官能基F2を含む少なくとも1つの置換基を含む、
    請求項1に記載の水性組成物。
  14. F1は下記構造を有し、
    Figure 0007153675000085

    ここで
    ここでRは、前記で定義したRであってRが、-NH、-NHR、-N(Rなどの窒素含有基で置換されているというさらなる可能性を有するものから選択され、ここでRは、前記定義通りであり、
    10、R11、R12、R13、R14は互いに同一または異なり、そしてヒドロキシルおよび前記で定義したRから選択され、但し2から3基のR10からR14は、ヒドロキシル(-OH)である、
    請求項1に記載の水性組成物。
  15. 前記ポリオルガノシロキサンA)は、下記式から選択され、
    Figure 0007153675000086

    ここで
    RはRであり、そしてRはRF1およびRF2から選択され、各々は前記定義通りであり、但し少なくとも1つのRはRF1であり、そして平均数n1+n2の合計は0から28であり、
    Figure 0007153675000087

    ここで
    RはRであり、そしてRはRF1およびRF2から選択され、各々は前記定義通りであり、但し少なくとも1つのRはRF1であり、そして平均数n1+n2の合計は1から28であり、ここでn2≧1であり、ならびに
    Figure 0007153675000088

    ここで
    RはRであり、そしてRはRF1およびRF2から選択され、各々は前記定義通りであり、但し少なくとも1つのRはRF1であり、そしてここで平均数n1+n2の合計は3から7であり、ここでn2≧1であり、そして
    ここで前記ポリオルガノシロキサンの式において、添え字n1およびn2を有するシロキシ単位は、規則的に交互に配置された単位、周期的に配置された単位、統計的に配置された単位またはブロック状に配置された単位を含む任意の順序で配置され得る、
    請求項1に記載の水性組成物。
  16. 前記界面活性剤B)は、
    少なくとも1つの四級アンモニウム基および少なくとも1つのエステル基を有するエステルクワットを含む、窒素、酸素などのさらなるヘテロ原子を任意に含む各々が20個までの炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の任意に置換されたアルキル基を含む、50個までの炭素原子を有する四級アンモニウム化合物またはアミノ化合物から選択されるカチオン性界面活性剤B1)、または
    窒素や酸素などのさらなるヘテロ原子を任意に含む各々が20個までの炭素原子を有する直鎖または分岐鎖の任意に置換されたアルキル基を含む、50個までの炭素原子を有するカルボキシレート、サルフェート、スルホネート、ホスフェートおよびホスホネートから選択されるアニオン性界面活性剤B2)から選択される、
    請求項1に記載の水性組成物。
  17. C)有機希釈剤または溶剤、
    D)タンパク質、好ましくはケラチン、
    E)皮膚軟化剤または脂肪物質、
    F)保存料、
    G)皮膚保護成分、
    H)コンディショニング剤、
    I)酸化剤、
    J)還元剤、
    K)タンニン、
    L)金属塩、ならびに
    M)pH調整剤、増粘剤、脂質、アミノ酸、糖、香料、日焼け止め剤、ビタミン、真珠光沢剤、ゲル化剤、微量元素、金属イオン封鎖剤、酸化防止剤、保湿剤、脱毛防止剤、ふけ防止剤、推進剤、セラミド、ポリマー、特に、フィルム形成ポリマー、フィラー、真珠層、着色剤、およびそれらの混合物からなる群から選択される1つ以上のさらなる補助剤
    からなる群から選択される1以上の追加の添加剤を含み、但し酸化剤および還元剤が所与の組成物に同時に存在しないという条件である、
    請求項1に記載の水性組成物。
  18. 一般式
    Me(A
    ここでMeは原子価nの金属のカチオンであり、nは2または3であり、各Aは独立して、(i)Rが同じまたは異なる炭水化物の残基である式-O-C(O)-Rの酸化炭水化物のアニオン、または(ii)無機酸または有機酸に由来するアニオンである、
    の金属化合物である毛髪強化添加剤として少なくとも1つの金属塩L)をさらに含む請求項1に記載の水性組成物。
  19. 下記成分を含む、請求項1に記載の水性組成物。
    Figure 0007153675000089
  20. 請求項1に記載の水性組成物を含むヘアトリートメント組成物。
  21. ヘアシャンプー、ヘアケア組成物、ヘアコンディショニング組成物、毛髪強化組成物、ヘアカラーリング組成物、ヘアカラー保護組成物、ヘアリペアバーム、毛髪保護組成物、および毛髪汚染防止処理組成物からなる群から選択される、請求項20に記載のヘアトリートメント組成物。
  22. 請求項1に記載の少なくとも1つの水性組成物と毛髪を接触させるステップを含む毛髪処理方法。
  23. 請求項20に記載の少なくとも1つのヘアトリートメント組成物と毛髪を接触させるステップを含む毛髪処理方法。
  24. 前記毛髪を、少なくとも1つのZn2+、Fe2+および/またはFe3+塩を含む少なくとも1つの水性組成物と、クロリド、サルフェート、アルキルスルホネート、アリールスルホネート、アルキルアリールスルホネート、およびヒドロキシ官能化カルボン酸アニオンから選択される対イオンと接触させるステップを含む、請求項22に記載の毛髪処理方法。
  25. 前記毛髪を>150℃で乾燥させ、それにより前記水性組成物を前記毛髪に結合する、または前記毛髪に組み込むステップをさらに含む、請求項22に記載の毛髪処理方法。
  26. 前記ポリオルガノシロキサンA)に対するFeおよび/またはZn塩の重量比は少なくとも0.01であり、そして任意のタンニンを使用する場合、前記ポリオルガノシロキサンA)+タンニンに対するFeまたはZn塩の重量比は少なくとも0.01である、請求項24に記載の毛髪処理方法。
  27. 前記の毛髪を、少なくとも1つのZn2+、Fe2+および/またはFe3+塩を含む少なくとも1つの前記水性組成物と接触させるステップは、前記毛髪に浸透するのに十分な温度と時間の長さで実行され、
    前記の熱を加えることによって処理された毛髪を乾燥させるステップは、150℃から約235℃の範囲の温度で実行され、そしてここで2から10回のホットアイロンが適用される、請求項24に記載の毛髪処理方法。
  28. 毛髪の強化、毛髪の着色、毛髪の色の保持、毛髪の整形、または毛髪のコンディショニングのための、請求項22に記載の毛髪処理方法。
  29. 前記水性組成物が染毛に適用される、請求項22に記載の毛髪処理方法。
  30. Figure 0007153675000090

    ここで
    Rはアルキルであり、n1は0から20であり、Rは-R-F1であり、
    ここでRは、30個までの炭素原子を有する二価炭化水素ラジカルから選択され、そして-O-、-NH-、-C(O)-、-C(S)-、三級アミノ基
    Figure 0007153675000091

    および四級アンモニウム基
    Figure 0007153675000092

    から選択される1つ以上の基を任意に含んでもよく、そしてここでRは、1つ以上のヒドロキシル基またはハロゲン原子で任意に置換されてもよく、但しRは炭素原子を介してケイ素原子に結合し、
    そして
    F1は、ジおよびトリヒドロキシ置換芳香族基からなる群から選択される官能基であり、
    ならびに
    Figure 0007153675000093

    ここで
    Rはアルキルであり、
    n1は0から30であり、
    n21は1から10であり、
    n22は1から10であり、
    F1は-R-F1であり、ここでRおよびF1は前記定義通りであり、
    F2は-R-F2であり、ここでRは前記定義通りであり、そしてF2はF1と異なり、および
    - アルコキシシリル基、
    - アゼチジン基を含む、アミノ基、
    - アゼチジニウム基を含む、アンモニウム基、
    - ホスホニウム基、
    - エポキシ基、
    - カーボネート基、
    - ウレタン基、
    - ブロックイソシアネート基を含む、イソシアネート基、
    - ウレア基、
    - カルバモイル基を含む、アミド基、
    - アルデヒド基、
    - メチロール基、
    - アセタールまたはハーフアセタール基、
    - シッフ塩基またはエナミン基、
    - 両性イオン基、
    - カルボン酸またはカルボキシレート基、
    - スルホン酸またはスルホネート基、
    - 硫酸ハーフエステルまたはサルフェート基、
    - リン酸エステルまたはホスフェート基、
    - ホスホン酸エステルまたはホスホネート基、
    - 亜リン酸エステルまたはホスファイト基、
    - キサントゲネート/キサントゲネートエステル基、
    - チオスルファト基、
    - モノヒドロキシ置換芳香族基、
    - メルカプト基、
    - サッカライド基、
    - 60個までの炭素原子を有するポリエーテル基、
    - チオエステル、
    - チオエーテル基、および
    前記官能基の組合せからなる群から選択され、
    そして前記ポリシロキサンの式において、添え字n1、n21、n22を有するシロキシ単位は、規則的に交互に配置された単位、周期的に配置された単位、統計的に配置された単位、およびブロック状に配置された単位などの任意の順序で配置され得る、
    からなる群から選択されるポリシロキサン。


JP2019566743A 2017-06-05 2018-06-04 ポリヒドロキシシ芳香族部分を有するポリオルガノシロキサンを含むヘアトリートメント Active JP7153675B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15/614,035 2017-06-05
US15/614,035 US10982051B2 (en) 2017-06-05 2017-06-05 Aqueous compositions for hair treatment comprising polyorganosiloxanes with polyhydroxyaromatic moieties
PCT/US2018/035778 WO2018226548A1 (en) 2017-06-05 2018-06-04 Hair treatment comprising polyorganosiloxanes with polyhydroxyaromatic moieties

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2020522518A JP2020522518A (ja) 2020-07-30
JP7153675B2 true JP7153675B2 (ja) 2022-10-14

Family

ID=62685235

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019566743A Active JP7153675B2 (ja) 2017-06-05 2018-06-04 ポリヒドロキシシ芳香族部分を有するポリオルガノシロキサンを含むヘアトリートメント

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10982051B2 (ja)
EP (1) EP3634374B1 (ja)
JP (1) JP7153675B2 (ja)
KR (1) KR102615141B1 (ja)
CN (1) CN110958875B (ja)
WO (1) WO2018226548A1 (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112826752A (zh) * 2020-12-01 2021-05-25 广州旭妆生物科技有限公司 一种护发素
FR3117362B1 (fr) * 2020-12-15 2024-04-19 Oreal Procédé de revêtement des matières kératiniques avec un agent de revêtement formé par liaisons hydrogène d’un polyphénol avec un composé non-ionique polyoxyalkyléné, monoet/ ou polyglycérolé
US11732136B2 (en) 2021-01-13 2023-08-22 International Business Machines Corporation Hydroxycinnamic acid-derived crosslinkers
US11639432B2 (en) * 2021-01-13 2023-05-02 International Business Machines Corporation Hydroxycinnamic acid-derived crosslinking dimers
US20230346664A1 (en) * 2022-04-28 2023-11-02 L'oreal Compositions suitable as setters
US20230346672A1 (en) * 2022-04-28 2023-11-02 L'oreal Compositions suitable as setters
US20230346657A1 (en) * 2022-04-28 2023-11-02 L'oreal Compositions suitable as setters
US20230346663A1 (en) * 2022-04-28 2023-11-02 L'oreal Compositions suitable as setters
US20230346662A1 (en) * 2022-04-28 2023-11-02 L'oreal Compositions suitable as setters

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012126648A (ja) 2010-12-13 2012-07-05 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 毛髪化粧料
WO2016046178A1 (en) 2014-09-23 2016-03-31 Momentive Performance Materials Gmbh Silicone compounds and compositions thereof for the treatment of amino acid based substrates
JP2016153390A (ja) 2009-09-02 2016-08-25 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド シリコーン変性脂肪酸、それらの調製方法およびそれらの使用

Family Cites Families (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB722822A (en) 1952-01-14 1955-02-02 Dow Corning Ltd Organosilicon resins
US2770631A (en) 1954-05-20 1956-11-13 Dow Corning Hydroxyester substituted siloxanes
DE1195953B (de) 1960-05-24 1965-07-01 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von AEthern von Hydroxymethylpolymethylsiloxanen
NL6702766A (ja) 1966-07-01 1968-01-02
JPS51128907A (en) * 1975-04-30 1976-11-10 Tanabe Seiyaku Co Ltd Process for preparing the salts of glyceryl malate
DE3436177A1 (de) 1984-10-03 1986-04-03 Goldschmidt Ag Th Verwendung von polyoxyalkylen-polysiloxan-copolymerisaten mit an siliciumatomen gebundenen langkettigen alkylresten als emulgatoren zur herstellung von w/o-emulsionen
US4891186A (en) 1986-05-20 1990-01-02 Union Carbide Corporation Reactor analysis system
US5679619A (en) 1986-05-23 1997-10-21 American Cyanamid Company Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin
DE3705121A1 (de) 1987-02-18 1988-09-01 Goldschmidt Ag Th Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen
DE3719086C1 (de) 1987-06-06 1988-10-27 Goldschmidt Ag Th Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen
GB8713879D0 (en) 1987-06-13 1987-07-15 Dow Corning Ltd Treating hair
US5270426A (en) 1990-01-22 1993-12-14 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Organosilicon compound
US5166297A (en) 1991-03-25 1992-11-24 Siltech Inc. Silicone ester quaternary compounds
US5098979A (en) 1991-03-25 1992-03-24 Siltech Inc. Novel silicone quaternary compounds
US5153294A (en) 1991-03-25 1992-10-06 Siltech Inc. Silicone ester quaternary compounds
FR2679448B1 (fr) 1991-07-23 1993-10-15 Oreal Melange azetrope de thioglycolate d'hydroxy-2 propyle et de thioglycolate d'hydroxy-2 methyl-1 ethyle, son procede d'obtention et son utilisation dans un procede de deformation permanente des cheveux.
DE4318536A1 (de) 1993-06-04 1994-12-08 Bayer Ag Siloxanylmodifizierte polyhydroxylierte Kohlenwasserstoffe
DE19505892C1 (de) 1995-02-21 1996-03-14 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung von Carbonatgruppen enthaltenden Organopolysiloxanen
US5672338A (en) 1996-03-14 1997-09-30 General Electric Company Cosmetic compositions made with hydroxy carbamate functionalized silicones
US5686547A (en) 1996-03-14 1997-11-11 General Electric Company Carbonate and hydroxy carbamate functionalized silicones
US5935560A (en) 1996-09-13 1999-08-10 Helene Curtis, Inc. Composition and methods of imparting durable conditioning properties to hair
FR2777010B1 (fr) 1998-04-01 2000-06-16 Oreal Polymeres silicies de polyammonium quaternaire heterocyclique et leur utilisation dans les compositions cosmetiques
CN1433297A (zh) 1999-01-08 2003-07-30 宝洁公司 包括被护官能硫醇的局部用组合物
US7605221B2 (en) 1999-05-18 2009-10-20 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Weatherable, thermostable polymers having improved flow composition
DE10036551A1 (de) 2000-03-03 2001-09-06 Ancra Jungfalk Gmbh & Co Kg Vorrichtung zum Verankern eines Sitzes an einem Fahrzeugboden
DE10036522A1 (de) 2000-07-27 2002-02-21 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co Lineare aminosäuremodifizierte polyquarternäre Polysiloxana
JP4936631B2 (ja) 2000-07-27 2012-05-23 モーメンテイブ・パーフオーマンス・マテリアルズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング ポリアンモニウム−ポリシロキサン化合物、それらの製造法及び使用法
US7041767B2 (en) 2000-07-27 2006-05-09 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Polysiloxane polymers, method for their production and the use thereof
DE10036533B4 (de) 2000-07-27 2005-02-03 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Verwendung von polyquarternären Polysiloxanen als waschbeständige hydrophile Weichmacher
DE10036532A1 (de) 2000-07-27 2002-02-21 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co alpha.w-aminosäurefunktionalisierte Polysiloxane
AU2001291686A1 (en) 2000-07-27 2002-02-13 Ge Bayer Silicones Gmbh And Co. Kg Mono- or poly-quaternary polysiloxanes
MXPA04000453A (es) 2001-07-17 2004-10-27 Keratec Ltd Produccion de derivados de queratina solubles.
DE10139963A1 (de) 2001-08-14 2003-03-06 Wacker Chemie Gmbh Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organopolysiloxane und Verfahren zu deren Herstellung
US6555505B1 (en) 2002-03-08 2003-04-29 Halliburton Energy Services, Inc. Foamed acidizing fluids, additives and methods of acidizing subterranean zones
WO2003078504A1 (de) 2002-03-20 2003-09-25 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Verzweigte polyorganosiloxanpolymere
US7563857B2 (en) 2002-11-04 2009-07-21 Momentive Performance Materials Gmbh Linear polyamino and/or polyammonium polysiloxane copolymers I
AU2003301831A1 (en) 2002-11-04 2004-06-07 Ge Bayer Silicones Gmbh And Co. Kg Linear polyamino and/or polyammonium polysiloxane copolymers ii
DE10253152A1 (de) 2002-11-14 2004-06-03 Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik Teilquaternierte, aminofunktionelle Organopolysiloxane und deren Verwendung in wässrigen Systemen
WO2004069137A2 (de) 2003-02-07 2004-08-19 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Verwendung von polyamino- und/oder polyammonium-polysiloxancopolymeren
DE10316662A1 (de) 2003-04-11 2004-11-11 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Reaktive Amino- und/oder Ammonium-Polysiloxanverbindungen
EP1541568A1 (de) 2003-12-09 2005-06-15 Deutsches Wollforschungsinstitut an der Rheinisch-Westfälischen Technischen Hochschule Aachen e.V. Reaktive cyclische Carbonate und Harnstoffe zur Modifizierung von Biomolekülen, Polymeren und Oberflächen
DE102004002208B4 (de) 2004-01-15 2011-03-17 Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik Zubereitungen auf Basis von Organopolysiloxan-Polyammonium-Blockcopolymeren und deren Anwendung auf textilen Substraten
DE102005004706A1 (de) 2005-02-02 2006-08-10 Goldschmidt Gmbh UV-Licht absorbierende quaternäre Polysiloxane
DE102005014311A1 (de) 2005-03-30 2006-10-12 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Polyamino- und/oder Polyammonium-Polysiloxan-Colpolymer-Verbindungen mit kammartig angeordneten Polyalkylenonideinheiten
CA2619910C (en) 2005-08-25 2012-03-20 Colgate-Palmolive Company Moisturizing compositions
US7652107B2 (en) 2005-10-31 2010-01-26 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Flame resistant polymer blends
DE102006035511A1 (de) 2006-07-31 2008-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Textilweichmacher
EP2011543A1 (en) 2007-06-26 2009-01-07 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Composition for the permanent shaping of human hair
DE102007041028A1 (de) 2007-08-29 2009-03-05 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung estermodifizierter Organopolysiloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Kompositionen
US8414872B2 (en) 2007-09-10 2013-04-09 Liquid Keratin, Inc. Hair straightening formulations, methods and systems
EP2203505B1 (en) 2007-09-25 2012-02-29 Momentive Performance Materials Inc. Method for altering the surface of a synthetic textile
US8785370B2 (en) 2007-10-05 2014-07-22 Keratin Complex Holdings, Inc. Reactive keratin protein formulations and methods of using for revitalizing hair
BRPI0821464A2 (pt) 2007-12-31 2015-06-16 Isp Investiments Inc Método de proteção da cor cabelo tingido contra desbotamento ou remoção por lavagem
JP5350407B2 (ja) 2008-03-11 2013-11-27 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー 新規のアンモニウム−ポリウレタン化合物および/またはポリカーボネート化合物
DE102008013584A1 (de) 2008-03-11 2009-09-17 Momentive Performance Materials Gmbh Neue Polycarbonat-Polyorganosiloxan- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen
DE102009002415A1 (de) 2009-04-16 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulgator enthaltend glycerinmodifizierte Organopolysiloxane
JP6084463B2 (ja) 2009-11-24 2017-02-22 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー 乳化剤としての親水性/親油性変性ポリシロキサン
PH12012502541A1 (en) * 2010-07-08 2017-08-09 Unilever Nv Hair care composition
US8673276B2 (en) 2010-08-05 2014-03-18 Grant Industries, Inc. Composition and method for thermally activated hair treatment
WO2012027369A2 (en) 2010-08-23 2012-03-01 Diversapack Of California, Llc System and method for straightening or shaping hair
WO2012038334A1 (en) 2010-09-22 2012-03-29 L'oreal Cosmetic treatment process using ortho-diphenol derivatives, novel compounds and cosmetic composition comprising same
WO2012143371A1 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Momentive Performance Materials Gmbh Funktionalisierte polyorganosiloxane oder silane zur behandlung von lignocellulosischen werkstoffen
CA2867315C (en) 2012-03-29 2017-06-27 Michael Albert Snyder Hair conditioning compositions comprising low viscosity silicone polymers
JP2015519413A (ja) 2012-03-29 2015-07-09 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー 第四級アンモニウム基を含む低粘度ポリオルガノシロキサン、その製造方法および用途(ii)
IN2014MN01905A (ja) 2012-03-29 2015-07-10 Momentive Performance Mat Inc
EP2945993A1 (de) 2013-01-18 2015-11-25 DWI an der RWTH Aachen e.V. Behandlung von kristallinen cellulosehaltigen substraten
US9198849B2 (en) 2013-07-03 2015-12-01 The Procter & Gamble Company Shampoo composition comprising low viscosity emulsified silicone polymers

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016153390A (ja) 2009-09-02 2016-08-25 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド シリコーン変性脂肪酸、それらの調製方法およびそれらの使用
JP2012126648A (ja) 2010-12-13 2012-07-05 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 毛髪化粧料
WO2016046178A1 (en) 2014-09-23 2016-03-31 Momentive Performance Materials Gmbh Silicone compounds and compositions thereof for the treatment of amino acid based substrates

Also Published As

Publication number Publication date
KR20200015618A (ko) 2020-02-12
WO2018226548A1 (en) 2018-12-13
JP2020522518A (ja) 2020-07-30
CN110958875A (zh) 2020-04-03
EP3634374B1 (en) 2021-03-24
CN110958875B (zh) 2022-12-13
EP3634374A1 (en) 2020-04-15
US20180346653A1 (en) 2018-12-06
BR112019025739A2 (pt) 2020-06-23
US10982051B2 (en) 2021-04-20
KR102615141B1 (ko) 2023-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7153675B2 (ja) ポリヒドロキシシ芳香族部分を有するポリオルガノシロキサンを含むヘアトリートメント
US10556133B2 (en) Composition and method for strengthening hair fiber
JP7635125B2 (ja) 繊維状アミノ酸ベースの基質、特に毛髪のトリートメントのためのポリカルボン酸化合物
CN113164357B (zh) 多元羧酸化合物用于处理基于氨基酸的纤维状基质、尤其是头发的用途
JP2020522519A (ja) ヘアトリートメント用の水性組成物
US20200170911A1 (en) Composition and method for strengthening hair fibers
US20220296484A1 (en) Use of polyhydroxyaromatic compounds for the treatment of fibrous amino acid based substrates
BR112019025739B1 (pt) Composições para tratamento capilar compreendendo poliorganossiloxanos, processos para o dito tratamento capilar e polissiloxano
BR112021010774B1 (pt) Uso de um poliorganossiloxano da fórmula no tratamento da cor e da forma dos cabelos composições aquosas para o dito uso, compostos poliorganossiloxanos e não poliorganossiloxanos

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20210507

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20220117

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220215

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220913

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20221003

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7153675

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250