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JP6925078B2 - 過酸化水素を原料として有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセス - Google Patents

過酸化水素を原料として有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセス Download PDF

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Description

本発明は、化学分野に関し、詳しくは過酸化水素を原料として有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセスに関する。
有機過酸化物は、ハイドロパーオキサイド中の１つ又は２つの水素原子が有機基で置換された誘導体であり、その一般式がＲ−Ｏ−Ｏ−Ｒである。１８５８年にＢｒｕｄｉｅが初めてパーオキシベンゾイルを合成して以来、すでに１００年余りの歴史がある。現在、海外で工業化されている有機過酸化物としては、７０種類ある。
その特殊な構造により、光照射又は加熱の条件下で、パーオキシ結合が均質に分解され、ラジカルが発生することで、過酸化物が以下の主な用途を有することが分かっている。
１．ラジカル重合開始剤
これが有機過酸化物の最も主な用途である。現在、ＰＶＣ、ＰＳ、ＬＤＰＥ、ＰＶＡ、塗料用樹脂、高吸水性樹脂、及び特定の嫌気性接着剤のような接着剤などを生産する開始剤は、いずれも有機過酸化物である。
２．不飽和ポリエステルの硬化性開始剤
不飽和ポリエステル樹脂は、通常、不飽和二塩基酸、飽和二塩基酸及びジオールを重縮合させてなる線状重合物であり、その硬化性開始剤が通常、有機過酸化物である。
３．高分子架橋剤
さらに、有機過酸化物は、ＬＤＰＥ、エチレン−酢酸エチレン共重合体（ＥＶＡ）、エチレン−プロピレンゴム（ＥＰＤＭ）及び、その他の合成ゴムの架橋剤としても用いることができる。
４．高分子分解のための特殊な高分子の製造
ベースＰＰ樹脂を有機過酸化物法で化学修飾すると、生成分子量分布が狭く、メルトフローインデックスが大きい高流動性ＰＰ樹脂、いわゆる制御可能で流動学的なＰＰ（ＣＲＰＰ）が生成される。これが有機過酸化物の新用途である。そのメカニズムは、有機過酸化物が分解してラジカルを発生させることであり、ラジカルがＰＰ分子鎖の第３級炭素原子上の水素原子を奪い、ラジカルを持ったＰＰ分子鎖を形成し、次にβ破断が発生し、分子量の低い分子鎖が得られ、さらに連鎖移動を経て、引き続き分解反応が進行し、最終的にラジカルが複合、接合反応を行い、分解反応を終了させる。現在、世界中の多くの樹脂生産会社は既に該方法を採用して工業生産に取り組んでいる。また、有機過酸化物分解を採用することもＰＰワックスを製造する主な方法の一つである。
５．有機合成酸化剤
現在、工業的には、主にｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド（ＴＢＨＰ）やベンジンエチルハイドロパーオキサイドを酸化剤とし、プロピレンを原料としてプロピレンオキシドを製造する、いわゆるＨａｌｃｏｎ法がある。近年、有機過酸化物を酸化剤とする有機合成反応が多くなり、ゼオライトを触媒としてｔｅｒｔ−ブチル、シクロヘキシル又はイソプロピルフェニルハイドロパーオキサイドを酸化剤としてシクロヘキサノール、シクロヘキサノン及びアジピン酸にシクロヘキサンを酸化させること、モレキュラーシーブを触媒とし、マイクロ波照射下で、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドを酸化剤とし、飽和アルコールと不飽和アルコールとを該当するカルボニル化合物などに酸化させる。
６．殺菌剤、漂白剤及びその他
過酸化物は分解して活性酸素を放出するため、いずれも良好な殺菌剤及び漂白剤である。例えば、パーオキシ酢酸は、細菌繁殖体、芽胞菌、酵母菌などに対して効率的、迅速な殺滅作用を有し、殺菌剤として、伝染病予防、飲用水消毒及び食品消毒などに用いられる。一般に０．２％〜０．４％の水溶液として使用され、医療機器や食品工業の消毒に広く用いられる。また、パーオキシ酢酸は、紡績物、紙、油脂、パラフィン及びデンプンの漂白剤としても用いられる。パーオキシベンゾイルは、工業的にも漂白剤、脱色剤、殺菌剤、洗剤として使用される。パーオキシブタン二酸及びパーオキシメチルエチルケトンも重要な殺菌剤であり、また重ディーゼル添加剤でもある。
有機過酸化物の応用は非常に広いため、有機過酸化物の連続生産プロセスを開発することは現実的な意義及び非常に大きな将来性を有する。
有機過酸化物の合成反応において、下記の顕著な特性を有する。第１に、強い発熱であり、過酸化水素とアルコール、アルカン、カルボン酸又は酸無水物によるアルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド又はパーオキシカルボン酸の合成も、過酸化水素とアシルクロライド、クロロホーメート又はケトンによるジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート又はパーオキシケタールの合成も、いずれも強い発熱反応であるため、反応により温度が急上昇せず制御できるように優れた熱交換効果を有する必要がある。第２に、油水二相や気液二相反応であることが多いため、良好な物質伝達は極めて重要である。第３に、有機過酸化物は出火や爆発し易く極めて不安定な化合物であり、プロセス安全性を保証するために短時間で反応させ、即時使用可能な生産、在庫ゼロであり、特に非常に低温の有機過酸化物であることがより好ましい。
従来のプロセスの反応一般式は下記の通りである。
Figure 0006925078
Ｒ１は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ２０アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
Ｒ２は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ２０アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
Ｒ３は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
Ｒ４又はＲ４’は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
Ｒ５は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
現在、少量の有機過酸化物の連続生産プロセスが開発されているが、プロセスにおいて以下の問題が知られている。第１に、いくつかのプロセスが短時間で完全に反応できず、遅延パイプラインを用いて反応時間を長くして転化率を上げる必要があり、生産効率が低下する。中国特許出願公開ＣＮ１０４３７０７８９Ａに記載の連続プロセスにおけるパーオキシジ炭酸ビス（２−エチルヘキシル）を合成するプロセスでは、まず３種類の原料を相次いでマイクロリアクター中に送り込んで反応させ、その後に遅延パイプラインに入ってさらに十分に反応して製品が得られる。反応時間は約４〜９ｍｉｎであり、反応器に反応材料が入って反応が終了するまで目標製品である粗製品を得るために必要な時間であり、後処理の時間を含まない。第２に、スケールアップ効果が避けられず、さらなる工業化への応用には多くの不確実性をもたらし、例えば、スケールアップ効果が不確実で生産規模の影響を受け、スケールアップ効果を有するプロセス工程が工業化へのスケールアップに際して、工程的に複数回スケールアップする必要があり、スケールアップ工程毎に最適化プロセス条件やパラメータを再調整する必要があり、例えば、生産需要に応じて生産量を調節する場合、スケールアップ工程に関わり、生産量の調節毎に最適化プロセス条件とパラメータを再調整する必要があり、人力とプロジェクト開発時間を大幅に消費する。スケールアップ効果は生産規模の影響を大きく受け、生産量の変化に伴って変化し規則性がなく、工業生産においても、製品の生産規模を変更しても最適化プロセス条件やパラメータを再調整する必要があり、生産工程の柔軟性に欠ける。同時に不確定なスケールアップ効果はプロセスの安定性や信頼性に影響し、プロセス条件やパラメータの微小な変動が製品品質に大きく影響し、製品品質が不安定になり、制御が困難になるおそれがある。また、これも生産工程に潜在的な安全リスクをもたらす。
スケールアップ効果（Ｓｃａｌｉｎｇ ｕｐ Ｅｆｆｅｃｔ）とは、小型機器で化学工業工程（例えば、小規模）実験（例えば、実験室規模）による検討結果であり、同じ操作条件で大型生産装置（例えば、工業規模）とは結果として大差がある。これらの差による影響は、スケールアップ効果と呼ばれる。その原因は、主に小規模な実験設備における温度、濃度、材料滞留時間分布が大規模設備と異なることである。つまり、同じ操作条件では、小規模実験の研究結果を工業的規模で完全に繰り返すことができない。工業的規模で小規模実験と同じ又は近似した結果が得られれば、最適化調整によりプロセスパラメータと操作条件を変更する必要がある。化学工業工程において、スケールアップ効果は一つの難しく、かつ、解決する必要があるという問題である。そうでなければ、生産工程や製品品質に大きな不確実性をもたらすことになり、第１に、そのまま下流製品の品質が不安定になり、制御が困難となる。第２に、不確定性が生産工程のプロセスパラメータの変動をもたらし、さらに生産工程を効果的に制御できず、生産安全性を保証できず、生産工程に多くの安全上のリスクが潜んでいる。
従来の酸化工程後に得られるものは、アルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシカルボン酸、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、及びパーオキシケタール粗生成物のみであり、その中に水、Ｈ２Ｏ２、塩及び原料等が含まれており、後処理工程を経て市販の規格に適合する製品（例えば、市販のｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの規格：ジ−ｔｅｒｔ−ブチル過酸化物≦０．０８％，ｔｅｒｔ−ブタノール≦０．５％，その他有機物≦０．４％）であり、前記後処理工程は、気液分離、ｐＨ値の調整、油水分離、減圧留去又は蒸留、フラッシュ蒸留分離などであってよく、中国特許出願ＣＮ１０１２９８４２９に記載のｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの後処理方法は、反応混合物を分離した後に油相を減圧留去して市販の標準に合致する製品を得る。従来の処理にかかる時間は、通常数時間程度であり、処理周期が長く、効率が低いとともに、単一の専用設備、例えば精留塔などを必要とし、異種の有機過酸化物後処理工程も異なり、既存プロセスにアルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシカルボン酸、パーオキシジアシル化合物、パーオキシジカーボネート、及びパーオキシケタールを精製できる汎用的な設備やプロセスもない。
現場生産とは、製造業者が設備を末端消費者（又は下流側ユーザー）に近い又は同じ場所で生産することであり、製造業者から末端消費者（又は下流側ユーザー）までの多くの中間段階、例えば倉庫貯蔵、物流などを大幅に低減し、大量のコストを節約する。しかし、現場生産は少量の製品の貯蔵及び輸送を避けられず、例えば工場の一つのプラントから別のプラントに搬送され、製品を合成した生産設備から製品を取り出して下流の生産設備に搬送する。現場生産の一つとして、オンライン生産（ｏｎ−ｌｉｎｅ ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ）とは、製品の生産及びその使用が同時に行われ、下流プロセスとシームレスに接続し、同期連動する生産方式であり、製品を生産して即時使用可能な生産（ｐｒｏｄｕｃｅ−ｔｏ−ｕｓｅ）、使用準備済の生産（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）のフレキシブル生産モード（ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ）を実現する。インライン生産を実現するためには、プラグアンドプロデュース型生産装置（ｐｌｕｇ−ａｎｄ−ｐｒｏｄｕｃｅ ｓｙｓｔｅｍ）が必要となる。即時使用可能な生産は、生産された後にすぐに使用し、製品の生産と使用が同時に行われ、必要に応じていつでも生産し、待つ必要がなく、必要に応じて在庫ゼロで生産する。プラグアンドプロデュース型生産装置は、生産装置の稼働後すぐに製品を入手し、必要に応じて生産し、需要を満たした後に停止することができる。インライン生産の生産時間は、１０分〜数分まで短縮でき、下流側ユーザーの生産設備や生産プロセスとシームレスに接続することが可能となり、製品の保管や輸送が根本的に回避され、生産の安全性が向上し、生産効率も向上する。前記生産時間とは、原料投入反応器から市販品に該当する出力までに要する時間であり、反応時間と後処理時間を含み、連続ストリームプロセスでは滞在時間（ｒｅｓｉｄｅｎｃｅ ｔｉｍｅ）ともいう。オンライン生産は高柔軟な生産方式として、他の現場製造方式と同様に大量の倉庫保管、物流などのコストを節約する以外に、同時に高速、個性化及びカスタマイズされた製品需要を効果的に満たすことができ、工業化４．０及びインテリジェントな製造が主導された第４次産業革命の発展にも合致する。
本発明の有機過酸化物は、完全連続ストリームプロセス及び反応器を一体化し、下流エンドユーザーのプロセス及び反応器に直接シームレスに接続でき、即時使用可能な生産、ひいては全体のプロセス工程において、巨視的にパーオキシカルボキレート、パーオキシカーボネート又はパーオキシケタールがない蓄積及び蓄積工程を実現することができる。一体化フルコーンプロセスは、高分子材料合成の分野の重合釜、フィルム工業の加硫機などに直接接続でき、従来の生産−保管−輸送−貯蔵−使用の生産モードを覆し、即時使用可能な新しい生産モードを実現し、有機過酸化物のオンライン生産、即時使用可能な生産、在庫ゼロで物流がないことを実現する。例えば、パーオキシジ炭酸ビス（２−エチルヘキシル）を開始剤として、ＰＶＣ重合が最も重要な低温開始剤配合成分の１つであり、本発明の一体化連続ストリームプロセスはＰＶＣ重合釜とシームレスに接続することができ、市販の標準に合致するパーオキシジ炭酸ビス（２−エチルヘキシル）がＰＶＣ重合釜から流出した後、そのままＰＶＣ重合釜に通して重合反応に関与する。即時使用可能な生産を確実に実現することができ、有機過酸化物の蓄積及び貯蔵がなく、全体プロセスの安全性を大幅に向上させる一方で、下流製品を含めたプロセス全体の生産コストをさらに低減している。
中国特許出願ＣＮ１０１２８７７０４には、微小反応技術により有機過酸化物を生産する方法が開示されているが、主に下記の点で本発明と異なる。
第１は、使用するスタティックミキサー自体が熱交換を伴わず、外付け熱交換器で熱交換し、材料が接触する時に熱交換がなく、スタティックミキサーが実際に熱交換問題を解決していないため、反応温度が低く、全ての有機過酸化物合成温度が２５℃以下である。
第２は、低い反応温度を使用したため、その反応時間は約２．５〜１７分であり、後処理の時間である１〜２時間をプラスし、生産時間が１時間を超える。前記生産時間とは、原料投入反応器から市販品に該当する出力までに要する時間を意味し、連続ストリームプロセスでは滞在時間（ｒｅｓｉｄｅｎｃｅ ｔｉｍｅ）ともいう。
第３は、当該特許出願では高周波振動の補助を直接または間接的に使用していることが好ましく、超音波などの高周波振動の使用は必然的にスケールアップ効果がある。
第４は、当該特許に合成された有機過酸化物が、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシカルボン酸、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタールを含むが、アルキルパーオキサイドは当該プロセスによって合成できず、プロセスには若干の限界がある。
中国特許出願ＣＮ１０１４７９２３９において、高い熱交換能力を有するプレート式熱交換器を使用して有機過酸化物を連続的に製造する方法が開示され、プレート型熱交換器の異なる位置（ブロック）に異なる反応物を導入し、所定の温度で連続的に選択した過酸化物を製造する。合成反応時間は、実験室の規模が１秒〜４５秒の範囲内であり、工業的規模では最高で２〜３分間である。該連続製造方法はタクトプロセスと比較して生産効率と安全性に一定の有利であるが、不可避的にスケールアップ効果が存在するため、工業規模の反応時間は実験室規模の２〜１８０倍であり、大幅な不確定（反応時間が２〜１８０倍で極めて広い範囲の延長）のスケールアップ効果があり、工業化の難しさが大幅に増加している。
以上の通り、従来の有機過酸化物生産プロセスには様々な問題が存在する。大量の有機過酸化物（アルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシカルボン酸、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、及びパーオキシケタール）を精製、貯蔵及び輸送することが必要とされ、プロセスに極めて大きな安全上の懸念がある。過酸化水素、触媒、酸化基質を原料として市販の標準製品に適合する連続ストリームプロセスを直接得ることができないため、上記有機過酸化物の本格的なインライン生産ができず、有機過酸化物生産及びその使用に多大な安全リスクを根本的に解決でき、生産及びその使用コストを低減することができない。また、従来のプロセスは、いずれも異なる程度のスケールアップ効果があり、工業化スケールアップ時に多くの人力を消費し、かつ多くの不確定性がある。スケールアップ後のプロセス信頼性にも問題があり、製品品質が安定せず、制御が困難である。また生産工程に柔軟性が乏しく、潜在的な安全リスクがある。反応温度が低いため、生産時間が長すぎて収率が高くなく、生産効率が低下し、いずれも工業化の難しさが増している。大規模生産を実現することができず、その応用が制限されている。そのため、操作が簡単で安全で効率的であり、インライン生産が可能であり、大規模生産が容易で、かつスケールアップ効果のない有機過酸化物の完全連続ストリーム生産プロセスが求められている。
従来技術の欠点に対して、本発明の解決しようとする課題は、過酸化水素を原料として有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセスであって、前記有機過酸化物が、アルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシカルボン酸、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタールから選択されるオンライン完全連続ストリーム生産プロセスを提供することである。本発明で提供する完全連続ストリーム生産プロセスは、酸化反応工程と後処理工程を効率的に１つのプロセスに整合し、市販の規格に準拠した有機過酸化物製品を効率よく速やかに製造し、生産プロセスは、スケールアップ効果がなく、従来技術でスケールアップ効果の、後処理時間が長い、異種の有機過酸化物の生産プロセスが汎用できないという問題を克服し、異種の有機過酸化物の生産を同じ１台であるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器上で実現できる。本発明の方法は、オンライン生産（ｏｎ−ｌｉｎｅ ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ）を実現することができ、前記有機過酸化物製品の生産及びその使用が同時に行われ、下流プロセス（有機過酸化物を使用するプロセス）とシームレスに接続し、同期連動する生産方式であり、製品の生産である即時使用可能な生産（ｐｒｏｄｕｃｅ−ｔｏ−ｕｓｅ）、使用準備済の生産（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）のフレキシブル生産モード（ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ）を実現し、有機過酸化物のコールドチェーンによる倉庫保管、輸送のコスト及び安全性の問題を根本的に解決し、製造された有機過酸化物製品の収率及び含有量が高く、大規模生産しやすく、生産コストを大幅に低減し、有機過酸化物の生産と下流製品の生産の安全性を向上させる。
用語の説明：本発明で使用する用語「アリール」とは、５〜１２個の環原子の全炭素単環又は縮合多環基であり、完全に共役なπ電子系を有する。芳香環の非限定的な例として、ベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセン環が挙げられる。芳香環が非置換若しくは置換であってもよい。芳香環の置換基は、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルから選択される。
本発明で使用する用語「ヘテロシクロアリール」とは、５〜１２個の環原子の不飽和の炭素環であり、ここで、１つ又は複数の炭素原子がＮ、Ｏ、Ｓなどのヘテロ原子によって置換されている。ヘテロ芳香環は、単環であっても、二環であってもよく、即ち２つの環が縮合してなるものである。具体的なヘテロシクロアリールとして、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジニル基、イソオキサゾール基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾール基及びイミダゾリル基などが挙げられる。ヘテロシクロアリールが非置換若しくは置換であってもよい。ヘテロシクロアリールの置換基は、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルから選択される。
本発明で使用する用語「ヘテロシクロアルキル」とは、単環又は縮合環基であり、環中に５〜１２個の環原子を有し、ここで、１つ又は２つの環原子は、Ｎ、Ｏ又はＳ（Ｏ）ｍ（ここで、ｍは０〜２の整数を示す）から選択されるヘテロ原子であり、他の環原子がＣである。これらの環は、１つ又は複数の二重結合を含んでいてもよいが、これらの環は完全に共役なπ電子系を有していない。非置換のヘテロシクロアルキルとして、ピロリジル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリノ基、チオモルホリノ基、ホモピペラジン基などが挙げられる。ヘテロシクロが非置換若しくは置換であってもよい。ヘテロシクロの置換基は、ハロゲン、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン化Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、ハロゲン化Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルから選択される。
本発明で使用する用語「シクロアルキル」とは、３〜１２個の炭素を有する飽和単環炭素環であり、特に明記しない限り異なる数の原子を示す。シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルなどが挙げられる。シクロアルキルは非置換若しくは置換であってもよい。さらに、シクロアルキルは任意選択で任意の利用可能な炭素上に、アルコキシ基、ハロゲン、ハロゲン化アルキルから選択される１つ又は複数の、例えばパーフルオロアルキルなどの置換基で置換されていてもよい。
本発明で使用する用語「アルコキシ基」とは、−Ｏ−アルキル基を有するものである。本願で使用する「アルコキシ基」の具体例は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられるが、これらに限定されない。「アルコキシ基」に置換アルコキシ基も含まれる。アルコキシ基は、任意の１つ又は複数のハロゲン原子で置換されてもよい。
本発明で使用する用語「アルキル」は、直鎖アルキル及び分枝鎖アルキルがある。例えば、「プロピル」のような一つのアルキルは、直鎖アルキルのみを意味し、言及される「イソプロピル」のような一つの分枝鎖アルキルは、分枝鎖アルキルのみを意味する。例えば、「Ｃ１−６アルキル」は、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−３アルキル、メチル、エチル、−ｎ−プロピル、イソプロピル及びｔｅｒｔ−ブチルを含む。
連続プロセスとは、生産工程において生産システムと外界の存在する材料が次々に交換され、原料が次々にシステムに入り、製品として次々とシステムから離れ、すなわち製品が次々と生産されることである。連続プロセスの一つとして、連続的に原料を投入し、連続生産して製品を製造する工程で滞留待ちがなく、すなわち製品が次々と生産され、「パイプライン」式の化学工業生産工程がある。プロセス操作が定常状態になると、反応器内の任意の位置における材料の組成や温度などの状態パラメータが経時的に変化せず、定常工程であるため、生産工程や製品品質が安定する。多段反応を含むプロセスでは、そのうちのいくつかのステップが連続しているのであれば、このプロセスを連続プロセスと呼ぶことができる。これに対し、全体のステップが連続していること、すなわち原料を連続的に投入して、連続的に製品を得ることは、連続ストリームプロセスということができる。
本発明の課題を解決するために、本発明は、新規性のある、過酸化水素、触媒及び酸化基質から有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセスであって、前記生産プロセスが、過酸化水素、触媒及び酸化基質を出発原料とし、連続的に順に酸化、後処理という２つのプロセスによって有機過酸化物を製造し、前記生産プロセスが、プラグアンドプロデュース型一体化完全連続ストリーム反応器において行われ、前記プラグアンドプロデュース型一体化完全連続ストリーム反応器の仕込み口に連続的に過酸化水素、触媒及び酸化基質を供給し、前記プラグアンドプロデュース型一体化完全連続ストリーム反応器の排出口から連続的に目標製品である有機過酸化物が得られ、前記生産プロセスが、スケールアップ効果がなく、前記触媒が、酸又はアルカリであり、前記有機過酸化物が、アルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシカルボン酸、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタールから選択され、前記酸化基質が、アルコール、カルボン酸、酸無水物、ケトン、酸クロライド、クロロホーメートから選択されるオンライン完全連続ストリーム生産プロセスを提供する。
本発明は集積反応プロセスとプラグアンドプロデュース型の一体化連続ストリーム反応器の利点により、従来の技術で有機過酸化物を製造するプロセスを徹底的に改良し、有機過酸化物のオンライン完全連続ストリーム生産を実現することができる、酸化工程と後処理工程を一つのプロセスに効率よく統合し、市販の規格に準拠した有機過酸化物製品を６分間で効率よく速やかに製造でき、スケールアップ効果の、後処理時間が長い、異種の有機過酸化物の生産プロセスでは汎用できない問題を克服し、異種の有機過酸化物の生産を同じ１台であるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器上で実現できる。特に、本発明の生産プロセスは、有機過酸化物製品の即時使用可能な生産を実現でき、下流プロセス（有機過酸化物を使用するプロセス）とシームレスに接続し、同期連動が可能であり、有機過酸化物のコールドチェーンによる倉庫保管、輸送のコスト及び安全性の問題を根本的に解決し、製造された有機過酸化物製品の収率及び含有量が高く、大規模生産しやすく、生産コストを大幅に低減し、有機過酸化物の生産と下流製品の生産の安全性を向上させる。
本発明のプロセスルートの一般式は、下記の通りである。
Figure 0006925078
 式中、Ａは、アルコール、カルボン酸、酸無水物、ケトン、酸クロライド、及びクロロホーメートから選択される酸化基質であり、Ｃは、アルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシカルボン酸、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、及びパーオキシケタールから選択される。
さらに、Ａは、酸クロライドの場合に一般式Ｒ１ＣＯＣｌで表され、Ａは、クロロホーメートの場合に一般式Ｒ２ＯＣＯＣｌで表され、Ａは、アルコールの場合に一般式Ｒ３（ＯＨ）ｎで表され、ここで、ｎ＝１，２，３．．．であり、Ａは、ケトンの場合に一般式Ｒ４Ｒ４’（ＣＯ）又はＲ４（ＣＯ）（シクロケトン）で表され、Ａは、カルボン酸の場合に一般式Ｒ５ＣＯＯＨで表され、Ａは、カルボン酸無水物の場合に一般式（Ｒ５ＣＯ）２Ｏ又はＲ５（ＣＯ）２Ｏ（シクロ酸無水物）で表される。
Ｃは、ジアシルパーオキサイドの場合に一般式Ｒ１（ＣＯＯ）２で表され、Ｃは、パーオキシジカーボネートの場合に一般式Ｒ２（ＯＣＯＯ）２で表され、Ｃは、アルキルパーオキサイドの場合に一般式Ｒ３（ＯＯＨ）ｎで表され、ここで、ｎ＝１，２，３．．．であり、Ｃは、ジアルキルパーオキサイドの場合に一般式Ｒ３ＯＯＲ３で表され、ここで、ｎ＝１であり、Ｃは、パーオキシケタールの場合に一般式Ｒ４（ＯＯＯＨ）２で表され、Ｃは、パーオキシカルボン酸の場合に一般式Ｒ５ＯＯＯＨで表される。
Ｒ１は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ２０アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
Ｒ２は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ２０アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
Ｒ３は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
Ｒ４又はＲ４’は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
Ｒ５は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
さらに、Ｒ１は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１８アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
Ｒ２は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１８アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
Ｒ３は、飽和若しくは不飽和のＣ３〜Ｃ８アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
Ｒ４又はＲ４’は、飽和若しくは不飽和のＣ３〜Ｃ８アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
Ｒ５は、飽和若しくは不飽和のＣ３〜Ｃ８アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される。
さらに、Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ｎ−ペンチル、イソヘプチル、オクチル、イソオクチル、２，２−ジメチルヘプチル、ノニル、ウンデシル、フェニル、２−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、ナフチルから選択される。
Ｒ２は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、２−エチルペンチル、イソトリデシル、ヘプタデシル、シクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、ベンジル、フェニルオキシエチルから選択される。
Ｒ３は、ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、２，４，４−トリメチル−２−ペンチル、２，５−ジメチルヘキシルから選択される。
Ｒ４又はＲ４’は、メチル、エチル、イソブチル、２−オキソプロピル、−（ＣＨ２）５−から選択される。
Ｒ５は、メチル、エチルから選択される。
さらに、Ｒ１ＣＯＣｌは、アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ブチリルクロライド、イソブチリルクロライド、バレリルクロライド、２−メチルブチリルクロライド、ピバロイルクロライド、２−メチルバレリルクロライド、２−エチルブチリルクロライド、２−エチルヘキサノイルクロライド、ノナノイルクロライド、２，４，４−トリメチルバレリルクロライド、３，５，５−トリメチルヘキサノイルクロライド、ネオデカノイルクロライド、デカノイルクロライド、ラウロイルクロライド、ベンゾイルクロライド、２−メチルベンゾイルクロライド、４−メチルベンゾイルクロライド、４−クロロベンゾイルクロライド、２，４−ジクロロベンゾイルクロライド、ナフトイルクロライドから選択される。
Ｒ２ＯＣＯＣｌは、クロロギ酸メチル、クロロギ酸エチル、クロロギ酸−ｎ−プロピル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸−ｎ−ブチル、クロロギ酸ｓｅｃ−ブチル、クロロギ酸２−エチルヘキシル、クロロギ酸イソトリデシル、クロロギ酸ステアリル、クロロギ酸シクロヘキシル、クロロギ酸４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、クロロギ酸ベンジル、クロロギ酸２−フェニルオキシエチルから選択される。
Ｒ３（ＯＨ）ｎは、ｔｅｒｔ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ペンタノール、２，４，４−トリメチル−２−ペンタノール、２，５−ジメチル−２，５ビスヒドロキシヘキサンから選択される。
Ｒ４Ｒ４’（ＣＯ）は、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトンから選択され、Ｒ４（ＣＯ）は、シクロヘキサノンから選択される。
Ｒ５ＣＯＯＨは、酢酸、プロピオン酸から選択される。
（Ｒ５ＣＯ）２Ｏは、無水酢酸、無水プロピオン酸から選択される。
さらに、前記有機過酸化物が、下記のものから選択される。
パーオキシジイソブチリルＣＡＳ Ｎｏ．：３４３７−８４−１、パーオキシジ炭酸ビス（３−メトキシブチル）ＣＡＳ Ｎｏ．：５２２３８−６８−３、パーオキシジ炭酸ビス（エトキシヘキシル）ＣＡＳ Ｎｏ．：７６３−６９−９、パーオキシジ炭酸ジイソプロピルＣＡＳ Ｎｏ．：１０５−６４−６、パーオキシジ炭酸ビスブチルＣＡＳ Ｎｏ．：１６２１５−４９−９、ビス（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイドＣＡＳ Ｎｏ．：３８５１−８７−４、パーオキシジ炭酸ビス（２−エチルヘキシル）ＣＡＳ Ｎｏ．：１６１１１−６２−９、パーオキシメチルエチルケトンＣＡＳ Ｎｏ．：１３３８−２３−４、パーオキシアセチルアセトンＣＡＳ Ｎｏ．：３７１８７−２２−７、パーオキシメチルイソブチルケトンＣＡＳ Ｎｏ．：３７２０６−２０−５、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドＣＡＳ Ｎｏ．：７５−９１−２、パーオキシジ−ｔｅｒｔ−ブチルＣＡＳ Ｎｏ．：１１０−０５−４、ｔｅｒｔ−ペンチルハイドロパーオキサイドＣＡＳ Ｎｏ．：３４２５−６１−４、パーオキシジ−ｔｅｒｔ−ペンチルＣＡＳ Ｎｏ．：１０５０８−０９−５、パーオキシ酢酸ＣＡＳ Ｎｏ．：７９−２１−０、１，１，３，３−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイドＣＡＳ Ｎｏ．：５８０９−０８−５。
さらに、アルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイドを生産する際に、前記酸化基質がアルコールであり、パーオキシカルボン酸を生産する際に、前記酸化基質がカルボン酸又は酸無水物であり、ジアシルパーオキサイドを生産する際に、前記酸化基質が酸クロライドであり、パーオキシジカーボネートを生産する際に、前記酸化基質がクロロホーメートであり、パーオキシケタールを生産する際に、前記酸化基質がケトンである。
本発明の解決手段は過酸化水素、触媒及び酸化基質を出発原料とし、また、最終製品である即時使用可能な生産を実現し、大量の製品を貯蔵する安全上の問題を回避しつつ、スケールアップ効果がなく、工業化応用の難しさを大幅に低減でき、工業化スケールアップの際に、複雑な多段スケールアップやプロセス条件、パラメータの調整最適化を経る必要がなく、必要な生産規模まで一度にスケールアップでき、労働力や物資とプロジェクト開発時間を大幅に節約することができる。工業化生産において、最適化プロセス条件やパラメータを新たに調整することなく、製品の生産規模を柔軟に変更することができ、生産プロセスの自由度が高い。スケールアップ効果がなく、生産プロセスが安定して確実であり、プロセス条件やパラメータの変動も製品品質に影響せず、製品品質の制御が容易であり、これも生産工程の安全性を大幅に向上させる。
本発明の生産プロセスは、高温で速やかに、連続的に有機過酸化物の多段階反応を完結させることができ、機能ユニット温度領域の区分と温度設定の最適化及び機能手段の相乗効果により、生産時間を６分間以内に短縮でき、プロセスの効率が大きく向上する。このように、本発明の生産プロセスは従来技術の制約を突破し、従来技術では実現できない過酷で危険な条件下で、有機過酸化物の高効率、高品質の合成が成功し、工業化生産に非常に適しており、当該分野の一つの重大な進歩である。
本発明の連続ストリームプロセスは、最終製品である即時使用可能な生産を実現し、有機過酸化物製品を貯蔵する安全上の問題を回避することができる。プロセス安定性及び信頼性がよいため、製品品質が安定し、再現性がよい。プロセスもスケールアップ効果がなく、有機過酸化物の連続ストリームプロセスの工業化にスケールアップ効果があるという問題も解消されている。同時に、該プラグアンドプロデュース型である一体化完全連続ストリーム反応器は、遅延パイプラインを必要とせず、反応時間が短く、体積が小さく、敷地面積が小さく、工場建屋の敷地の節約や生産効率の向上に大きく寄与する。
さらに、本発明の生産プロセスの生産時間は６ｍｉｎ以下であり、好ましくは、前記生産時間は１〜６ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は２〜５ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は３〜４ｍｉｎである。前記製造時間は反応原料（反応基質、酸化剤及び縮合剤）から前記一体化連続ストリーム反応器に入って市販の標準に合致する目標製品の出力に必要な時間であり、酸化工程時間及び後処理工程の時間を含む。
本発明のプロセスで製造される目標製品である有機過酸化物は、市販工業製品の標準に合致する製品である。
さらに、前記目標生成物である有機過酸化物が、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネートから選択され、前記有機過酸化物中の塩素イオンの含有量が０．０５ｗｔ％以下であり、Ｈ２Ｏ２の含有量は０．１ｗｔ％以下である。
さらに、前記目標製品である有機過酸化物が、アルキルパーオキサイドから選択され、前記アルキルパーオキサイド中のＨ２Ｏ２及びジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの含有量が０．１ｗｔ％以下である。
さらに、前記目標製品である有機過酸化物が、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシカルボン酸、パーオキシケタールから選択され、前記目標製品である有機過酸化物中のＨ２Ｏ２含有量が０．１ｗｔ％以下である。
さらに、前記酸化工程における温度が０〜１１０℃であり、好ましくは２０〜１００℃であり、より好ましくは３０〜９０℃であり、より好ましくは５０〜８０℃であり、より好ましくは６０〜７０℃である。
さらに、前記後処理工程における温度が０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
さらに、前記有機過酸化物の収率は７１％以上であり、好ましくは、前記有機過酸化物の収率は８５％以上であり、より好ましくは、前記有機過酸化物の収率は９４％以上である。
さらに、前記有機過酸化物の含有量は７９％以上であり、好ましくは、前記有機過酸化物の含有量は８６％以上であり、前記有機過酸化物の含有量は９６％以上である。
さらに、前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、水溶性金属炭酸塩又はアルカリ土類金属水酸化物であり、より好ましくは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムである。
さらに、前記アルカリ溶液の質量濃度は５％〜４５％であり、好ましくは１５％〜３５％であり、より好ましくは２０％〜３０％である。
さらに、前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸である。
さらに、前記酸溶液の質量濃度は５０％〜９０％であり、好ましくは６０％〜８０％であり、より好ましくは７０％〜８０％である。
さらに、前記過酸化水素濃度は好ましくは３０％〜５０％である。
さらに、酸と酸化基質とのモル比は０．５：１〜１．１：１であり、好ましくは０．６：１〜１：１であり、より好ましくは０．７：１〜０．９：１である。
さらに、過酸化水素と酸化基質とのモル比は０．５：１〜２．５：１であり、好ましくは０．６：１〜２：１であり、より好ましくは０．７：１〜１．１５：１であり、より好ましくは０．８：１〜１．０５：１である。
さらに、アルカリと酸化基質とのモル比は１：１〜１．４：１であり、好ましくは１．１：１〜１．３：１であり、より好ましくは１．１５：１〜１．２：１である。
さらに、酸溶液の流速は０．０３〜５Ｌ／ｈであり、好ましくは０．０３〜４Ｌ／ｈであり、より好ましくは０．０３〜３Ｌ／ｈである。
さらに、アルカリ液の流速は１〜５Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜４Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．８〜２．５Ｌ／ｈである。
さらに、過酸化水素の流速は０．３〜４Ｌ／ｈであり、好ましくは０．３〜３Ｌ／ｈであり、より好ましくは０．３〜２Ｌ／ｈである。
さらに、酸化基質の流速は１〜５Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜４Ｌ／ｈであり、より好ましくは２〜３Ｌ／ｈである。
さらに、前記有機過酸化物が、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドであり、前記酸化基質はｔｅｒｔ−ブタノールであり、前記触媒は酸である。ここで、好ましくは、
前記過酸化水素の質量濃度は３０％〜５０％である。
前記酸化工程における温度が０〜１１０℃であり、好ましくは２０〜１００℃であり、より好ましくは３０〜９０℃であり、より好ましくは５０〜８０℃であり、より好ましくは６０〜７０℃である。
前記後処理工程における温度が０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
前記完全連続ストリームプロセスの生産時間は４ｍｉｎ以下であり、好ましくは、前記生産時間は１〜３ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は２〜３ｍｉｎである。
前記ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの収率は７１％以上であり、好ましくは、前記ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの収率は８１％以上である。
前記ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの含有量が８０％以上であり、好ましくは、前記ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの含有量が８４％以上である。
前記ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド中のその他の有機過酸化物不純物（Ｈ２Ｏ２及びジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド）の含有量は０．０５〜０．０８ｗｔ％である。
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸である。
前記酸溶液の質量濃度は５０％〜９０％であり、好ましくは６０％〜８０％であり、より好ましくは７０％〜８０％である。
前記酸溶液の流速は１〜３Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２Ｌ／ｈである。
前記過酸化水素の流速は１〜３Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２Ｌ／ｈである。
前記ｔｅｒｔ−ブタノールの流速は１〜４Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜３Ｌ／ｈであり、より好ましくは２〜３Ｌ／ｈである。
前記酸とｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．５：１〜１：１であり、好ましくは０．５：１〜０．９：１であり、より好ましくは０．５：１〜０．７：１であり、より好ましくは０．５：１〜０．６：１である。
前記過酸化水素とｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．８：１〜１．２：１であり、好ましくは０．９：１〜１．１：１であり、より好ましくは０．９：１〜１．０５：１である。
さらに、前記有機過酸化物が、ｔｅｒｔ−ペンチルハイドロパーオキサイドであり、前記酸化基質はｔｅｒｔ−ペンタノールであり、前記触媒は酸である。ここで、好ましくは、前記過酸化水素の質量濃度は３０％〜５０％である。
前記酸化工程における温度が０〜１１０℃であり、好ましくは２０〜１００℃であり、より好ましくは３０〜９０℃であり、より好ましくは５０〜８０℃であり、より好ましくは６０〜７０℃である。
前記後処理工程における温度が０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
前記完全連続ストリームプロセスの生産時間は４ｍｉｎ以下であり、好ましくは、前記生産時間は１〜３ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は２〜３ｍｉｎである。
前記ｔｅｒｔ−ペンチルハイドロパーオキサイドの収率は７３％以上であり、好ましくは、前記ｔｅｒｔ−ペンチルハイドロパーオキサイドの収率は７９％以上である。
前記ｔｅｒｔ−ペンチルハイドロパーオキサイドの含有量は８３．９％以上であり、好ましくは、前記ｔｅｒｔ−ペンチルハイドロパーオキサイドの含有量は８４％以上である。
前記ｔｅｒｔ−ペンチルハイドロパーオキサイド中のＨ２Ｏ２の含有量は０．０５〜０．０８ｗｔ％である。
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸である。
前記酸溶液の質量濃度は５０％〜９０％であり、好ましくは６０％〜８０％であり、より好ましくは７０％〜８０％である。
前記酸溶液の流速は１〜３Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２Ｌ／ｈである。
前記過酸化水素の流速は１〜３Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２Ｌ／ｈである。
前記ｔｅｒｔ−ペンタノールの流速は１〜４Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜３Ｌ／ｈであり、より好ましくは２〜３Ｌ／ｈである。
前記酸とｔｅｒｔ−ペンタノールとのモル比は０．８：１〜１．１：１であり、好ましくは０．９：１〜１：１であり、より好ましくは０．９５：１〜１：１である。
前記過酸化水素とｔｅｒｔ−ペンタノールとのモル比は０．９：１〜１．３：１であり、好ましくは１：１〜１．２５：１であり、より好ましくは１．１４：１〜１．２：１である。
さらに、前記有機過酸化物が、ビス（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイドであり、前記酸化基質は３，５，５−トリメチルヘキサノイルクロライドであり、前記触媒はアルカリである。ここで、好ましくは、前記過酸化水素の質量濃度は３０％〜５０％である。
前記酸化工程における温度が０〜１１０℃であり、好ましくは２０〜１００℃であり、より好ましくは３０〜９０℃であり、より好ましくは５０〜８０℃であり、より好ましくは６０〜７０℃である。
前記後処理工程における温度が０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
前記完全連続ストリームプロセスの生産時間は４ｍｉｎ以下であり、好ましくは、前記生産時間は１〜３ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は２〜３ｍｉｎである。
前記ビス（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイドの収率は９１％以上であり、好ましくは、前記ビス（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイドの収率は９２％以上である。
前記ビス（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイドの含有量は９１％以上であり、好ましくは、前記ビス（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイドの含有量は９３％以上である。
前記目標生成物ビス（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイド中の塩素イオンの含有量は０．０２〜０．０５ｗｔ％であり、Ｈ２Ｏ２の含有量は０．０５〜０．１ｗｔ％である。
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、水溶性金属炭酸塩又はアルカリ土類金属水酸化物であり、より好ましくは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムである。
前記アルカリ溶液の質量濃度は５％〜４５％であり、好ましくは１５％〜３５％であり、より好ましくは２０％〜３０％である。
前記アルカリ溶液の流速は１〜４Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜３Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．８〜２．５Ｌ／ｈである。
前記過酸化水素の流速は０．３〜１Ｌ／ｈであり、好ましくは０．５〜０．８Ｌ／ｈであり、より好ましくは０．６〜０．７Ｌ／ｈである。
前記３，５，５−トリメチルヘキサノイルクロリドの流速は１〜３Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２Ｌ／ｈである。
前記過酸化水素と３，５，５−トリメチルヘキサノイルクロリドとのモル比は０．５：１〜０．８：１であり、好ましくは０．５５：１〜０．７５：１であり、より好ましくは０．６：１〜０．７：１である。
前記アルカリと３，５，５−トリメチルヘキサノイルクロリドとのモル比は１：１〜１．４：１であり、好ましくは１．１：１〜１．３：１であり、より好ましくは１．１５：１〜１．２：１である。
さらに、前記有機過酸化物が、パーオキシジ炭酸ビス（２−エチルヘキシル）であり、前記酸化基質はクロロギ酸−２エチルヘキシルであり、前記触媒はアルカリである。ここで、好ましくは、前記過酸化水素の質量濃度は３０％〜５０％である。
前記酸化工程における温度が０〜１１０℃であり、好ましくは２０〜１００℃であり、より好ましくは３０〜９０℃であり、より好ましくは５０〜８０℃であり、より好ましくは６０〜７０℃である。
前記後処理工程における温度が０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
前記完全連続ストリームプロセスの生産時間は４ｍｉｎ以下であり、好ましくは、前記生産時間は１〜３ｍｉｎであり、より好ましくは、前記生産時間は２〜３ｍｉｎである。
前記パーオキシジ炭酸ビス（２−エチルヘキシル）の収率は８６．５％以上であり、好ましくは、前記パーオキシジ炭酸ビス（２−エチルヘキシル）の収率は９０％以上である。
前記パーオキシジ炭酸ビス（２−エチルヘキシル）の含有量は９５％以上であり、好ましくは、前記パーオキシジ炭酸ビス（２−エチルヘキシル）の含有量は９６％以上である。
前記目標生成物パーオキシジ炭酸ビス（２−エチルヘキシル）中の塩素イオンの含有量は０．０２〜０．０５ｗｔ％であり、Ｈ２Ｏ２の含有量は０．０５〜０．１ｗｔ％である。
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、水溶性金属炭酸塩又はアルカリ土類金属水酸化物であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
前記アルカリ溶液の質量濃度は５％〜４５％であり、好ましくは１５％〜３５％であり、より好ましくは２０％〜３０％である。
前記アルカリ溶液の流速は１〜４Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜３Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．８〜２．５Ｌ／ｈである。
前記過酸化水素の流速は０．３〜１Ｌ／ｈであり、好ましくは０．５〜０．８Ｌ／ｈであり、より好ましくは０．６〜０．７Ｌ／ｈである。
前記クロロギ酸−２−エチルヘキシルの流速は１〜３Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２Ｌ／ｈである。
前記過酸化水素とクロロギ酸−２−エチルヘキシルとのモル比は０．５：１〜０．８：１であり、好ましくは０．５５：１〜０．７５：１であり、より好ましくは０．６：１〜０．７：１である。
前記アルカリとクロロギ酸−２−エチルヘキシルとのモル比は１：１〜１．４：１であり、好ましくは１．１：１〜１．３：１であり、より好ましくは１．１５：１〜１．２：１である。
なお、実際の生産（実験室規模、パイロット規模、工業規模を含む）で使用する過酸化水素、触媒及び酸化基質の質量濃度は、いずれも±２％の質量濃度の偏差を有してもよく、温度領域の温度は±３℃の偏差を有してもよく、生産時間は±５ｓの偏差を有してもよい。
連続ストリームプロセスの条件を満たすために、本発明は、専用の一体化反応器を開発した。前記反応器はモジュール化された構造であってもよく、モジュールの組織形態や数を設計する必要があり、各温度領域に含まれるモジュールが対応するプロセス条件やパラメータも開発する必要があり、各温度領域の区分と温度設定を含め、以上の様々な要因が相乗的に働き、この連続流プロセスが実現されるこれら様々な要因が相乗的に働き、当該連続ストリームプロセスが実現される。さらに、各温度と材料濃度、材料配合比率及び材料流速を結合し、それを反応プロセスとマッチングさせ、より高い反応効果を得ることができる。前記材料は、各原料、反応工程の各中間生成物を含み、前記材料濃度は、各原料の濃度、各中間生成物の濃度を含み、前記材料の配合比率は、各原料の比率、各中間生成物の流速を含む。
さらに、有機過酸化物の完全連続ストリーム生産プロセスをマッチングするために、前記プラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器はユニット化構造を採用しており、酸化ユニット及び後処理ユニットを備え、ここで、前記酸化ユニットは、過酸化水素、触媒、酸化基質を反応させアルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシカルボン酸、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタールを生成させるのに使用され、前記後処理ユニットは、アルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシカルボン酸、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタールの後処理に使用される。
さらに、前記酸化ユニットの温度は０〜１１０℃であり、好ましくは２０〜１００℃であり、より好ましくは３０〜９０℃であり、より好ましくは５０〜８０℃であり、より好ましくは６０〜７０℃である。
さらに、前記後処理ユニットの温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
さらに、有機過酸化物の完全連続ストリーム生産プロセスをマッチングするために、前記プラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器はユニット化構造を採用しており、前記ユニットの各々が独立に１個以上の反応器モジュール又は反応器モジュール群を備え、ここで、反応器モジュール群が直列又は並列に接続されている複数の反応器モジュールから構成され、各ユニット間が互いに直列に接続されている。
さらに、有機過酸化物の完全連続ストリーム生産プロセスをマッチングするために、前記プラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器はユニット化構造を採用しており、前記ユニットの各々が少なくとも一つの温度領域を備え、温度領域の各々が独立に１個以上の反応器モジュール又は反応器モジュール群を備え、ここで、反応器モジュール群が直列又は並列に接続されている複数の反応器モジュールから構成され、各温度領域間が互いに直列に接続されている。
さらに、前記ユニット間は、さらにバッファ容器（Ｂｕｆｆｅｒ ｖｅｓｓｅｌ）を備える。前記バッファ容器は、所定の容量を有する容器であり、主にシステムの圧力変動と平衡流量差を緩衝し、システム動作をより安定させるために用いられる。
さらに、前記プラグアンドプロデュース型一体化完全連続ストリーム反応器の仕込み口の数は１つ又は複数であり、前記プラグアンドプロデュース型一体化完全連続ストリーム反応器の排出口の数は１つ又は複数である。
さらに、前記反応器モジュールは任意的に連続的なストリームプロセスを実現できるいずれかの反応器であり、前記反応器は、微小反応器（Ｍｉｃｒｏｒｅａｃｔｏｒ）、直列ループ反応器（Ｔａｎｄｅｍ ｌｏｏｐ ｒｅａｃｔｏｒ）、管型反応器（Ｔｕｂｕｌａｒ ｒｅａｃｔｏｒ）から選択されるいずれか１種又は複数種である。前記微小反応器は、微小構造反応器又は微小流路反応器とも呼ばれ、その中で化学反応が一般的に１ｍｍ以下の限られた領域に発生するデバイスであり、このような限られた領域は最も典型的な形態である微小サイズ流路である。直列コイル反応器は、ループ反応器を配管で直列接続してなる反応器であり、ここで、ループ反応器が管型反応器をループ状管としたものである。管型反応器は前世紀中期に現れた管状で、アスペクト比が大きい連続操作反応器である。このような反応器は、長くてもよく、単管が多管で並列に接続されていてもよく、中空管であってもよいし、充填管であってもよい。
さらに、反応器は、１台又は複数台である。
さらに、前記反応器通路の材質は、単結晶シリコン、特殊ガラス、セラミックス、耐食性塗膜層が塗布されたステンレス鋼又は金属合金、ポリテトラフルオロエチレンである。
さらに、前記反応器モジュール間、反応器モジュール群間、反応器モジュールと反応器モジュール群間は、いずれも直列又は並列に接続されている。
さらに、前記連続ストリーム生産プロセスは、４つの温度領域を備えるプラグアンドプロデュース型一体化完全連続ストリーム反応器において行われる。
さらに、前記連続ストリーム生産プロセスの酸化ユニットは、３つの温度領域、即ち温度領域１、温度領域２及び温度領域３を備え、後処理ユニットは、１つの温度領域、即ち温度領域４を備える。
さらに、前記連続ストリーム生産プロセスは、下記のステップを含む。
（ａ）過酸化水素、触媒、酸化基質を酸化ユニットに供給し、温度領域１〜温度領域３を順に通過して完全に反応させ、アルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシカルボン酸、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタールを生成させるステップ。
（ｂ）温度領域３から流出する反応液を後処理ユニットに流入させ、温度領域４を順に通過して後処理を行い、製品を得るステップ。
さらに、前記温度領域１の温度は０〜６０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
さらに、前記温度領域２の温度は３０〜１１０℃であり、好ましくは４０〜１００℃であり、より好ましくは５０〜９０℃であり、より好ましくは６０〜８０℃であり、より好ましくは６５〜７０℃である。
さらに、前記温度領域３の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
さらに、前記温度領域４の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
さらに、前記有機過酸化物がｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの場合、前記酸化基質はｔｅｒｔ−ブタノールであり、前記触媒は酸である。ここで、好ましくは、
前記温度領域１の温度は０〜４０℃であり、好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
前記温度領域２の温度は４０〜１００℃であり、好ましくは５０〜９０℃であり、より好ましくは６０〜８５℃であり、より好ましくは７０〜８０℃である。
前記温度領域３の温度は０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
前記温度領域４の温度は０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
前記ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの収率は７１％以上であり、好ましくは、前記ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの収率は８１％以上である。
前記ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの含有量が８０％以上であり、好ましくは、前記ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの含有量が８４％以上である。
前記ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド中の他の有機過酸化物不純物（Ｈ２Ｏ２及びジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド）の含有量は０．０５〜０．０８ｗｔ％である。
前記過酸化水素の質量濃度は３０％〜５０％である。
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸である。
前記酸溶液の質量濃度は５０％〜９０％であり、好ましくは６０％〜８０％であり、より好ましくは７０％〜８０％である。
前記酸溶液の流速は１〜３Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２Ｌ／ｈである。
前記過酸化水素の流速は１〜３Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２Ｌ／ｈである。
前記ｔｅｒｔ−ブタノールの流速は１〜４Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜３Ｌ／ｈであり、より好ましくは２〜３Ｌ／ｈである。
前記酸とｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．５：１〜１：１であり、好ましくは０．５：１〜０．９：１であり、より好ましくは０．５：１〜０．７：１であり、より好ましくは０．５：１〜０．６：１である。
前記過酸化水素とｔｅｒｔ−ブタノールとのモル比は０．８：１〜１．２：１であり、好ましくは０．９：１〜１．１：１であり、より好ましくは０．９：１〜１．０５：１である。
さらに、前記有機過酸化物がｔｅｒｔ−ペンチルハイドロパーオキサイドの場合、前記酸化基質はｔｅｒｔ−ペンタノールであり、前記触媒は酸である。ここで、好ましくは、
前記温度領域１の温度は０〜４０℃であり、好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
前記温度領域２の温度は４０〜１００℃であり、好ましくは５０〜９０℃であり、より好ましくは６０〜８５℃であり、より好ましくは７０〜８０℃である。
前記温度領域３の温度は０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
前記温度領域４の温度は０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
前記ｔｅｒｔ−ペンチルハイドロパーオキサイドの収率は７３％以上であり、好ましくは、前記ｔｅｒｔ−ペンチルハイドロパーオキサイドの収率は７９％以上である。
前記ｔｅｒｔ−ペンチルハイドロパーオキサイドの含有量は８３．９％以上であり、好ましくは、前記ｔｅｒｔ−ペンチルハイドロパーオキサイドの含有量は８４％以上である。
前記ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド中のＨ２Ｏ２の含有量は０．０５〜０．０８ｗｔ％である。
前記過酸化水素の質量濃度は３０％〜５０％である。
前記酸は、全て公知の有機酸及び無機酸から選択され、好ましくは、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸である。
前記酸溶液の質量濃度は５０％〜９０％であり、好ましくは６０％〜８０％であり、より好ましくは７０％〜８０％である。
前記酸溶液の流速は１〜３Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２Ｌ／ｈである。
前記過酸化水素の流速は１〜３Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２Ｌ／ｈである。
前記ｔｅｒｔ−ペンタノールの流速は１〜４Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜３Ｌ／ｈであり、より好ましくは２〜３Ｌ／ｈである。
前記酸とｔｅｒｔ−ペンタノールとのモル比は０．８：１〜１．１：１であり、好ましくは０．９：１〜１：１であり、より好ましくは０．９５：１〜１：１である。
前記過酸化水素とｔｅｒｔ−ペンタノールとのモル比は０．９：１〜１．３：１であり、好ましくは１：１〜１．２５：１であり、より好ましくは１．１４：１〜１．２：１である。
さらに、前記有機過酸化物がビス（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイドの場合、前記酸化基質が、３，５，５−トリメチルヘキサノイルクロライドであり、前記触媒はアルカリである。ここで、好ましくは、前記温度領域１の温度は０〜２０℃であり、好ましくは０〜１０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
前記温度領域２の温度は３０〜９０℃であり、好ましくは４０〜８０℃であり、より好ましくは５０〜７０℃であり、より好ましくは６０〜７０℃である。
前記温度領域３の温度は０〜４０℃であり、好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
前記温度領域４の温度は０〜４０℃であり、好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
前記ビス（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイドの収率は９１％以上であり、好ましくは、前記ビス（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイドの収率は９２％以上である。
前記ビス（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイドの含有量は９１％以上であり、好ましくは、前記ビス（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイドの含有量は９３％以上である。
前記目標生成物ビス（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイド中の塩素イオンの含有量は０．０２〜０．０５ｗｔ％であり、Ｈ２Ｏ２の含有量は０．０５〜０．１ｗｔ％である。
前記過酸化水素の質量濃度は３０％〜５０％である。
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、水溶性金属炭酸塩又はアルカリ土類金属水酸化物であり、より好ましくは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムである。
前記アルカリ溶液の質量濃度は５％〜４５％であり、好ましくは１５％〜３５％であり、より好ましくは２０％〜３０％である。
前記アルカリ溶液の流速は１〜４Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜３Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．８〜２．５Ｌ／ｈである。
前記過酸化水素の流速は０．３〜１Ｌ／ｈであり、好ましくは０．５〜０．８Ｌ／ｈであり、より好ましくは０．６〜０．７Ｌ／ｈである。
前記３，５，５−トリメチルヘキサノイルクロリドの流速は１〜３Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２Ｌ／ｈである。
前記過酸化水素と３，５，５−トリメチルヘキサノイルクロリドとのモル比は０．５：１〜０．８：１であり、好ましくは０．５５：１〜０．７５：１であり、より好ましくは０．６：１〜０．７：１である。
前記アルカリと３，５，５−トリメチルヘキサノイルクロリドとのモル比は１：１〜１．４：１であり、好ましくは１．１：１〜１．３：１であり、より好ましくは１．１５：１〜１．２：１である。
さらに、前記有機過酸化物がパーオキシジ炭酸ビス（２−エチルヘキシル）の場合、前記酸化基質が、クロロギ酸−２エチルヘキシルであり、前記触媒はアルカリである。ここで、好ましくは、
前記温度領域１の温度は０〜２０℃であり、好ましくは０〜１０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
前記温度領域２の温度は１０〜４０℃であり、好ましくは１５〜３５℃であり、より好ましくは２０〜３０℃である。
前記温度領域３の温度は０〜２０℃であり、好ましくは０〜１０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
前記温度領域４の温度は０〜２０℃であり、好ましくは０〜１０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
前記パーオキシジ炭酸ビス（２−エチルヘキシル）の収率は８６．５％以上であり、好ましくは、前記パーオキシジ炭酸ビス（２−エチルヘキシル）の収率は９０％以上である。
前記パーオキシジ炭酸ビス（２−エチルヘキシル）の含有量は９５％以上であり、好ましくは、前記パーオキシジ炭酸ビス（２−エチルヘキシル）の含有量は９６％以上である。
前記目標生成物パーオキシジ炭酸ビス（２−エチルヘキシル）中の塩素イオンの含有量は０．０２〜０．０５ｗｔ％であり、Ｈ２Ｏ２の含有量は０．０５〜０．１ｗｔ％である。
前記過酸化水素の質量濃度は３０％〜５０％である。
前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択され、好ましくは、アルカリ金属水酸化物、水溶性金属炭酸塩又はアルカリ土類金属水酸化物であり、より好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は水酸化リチウムである。
前記アルカリ溶液の質量濃度は５％〜４５％であり、好ましくは１５％〜３５％であり、より好ましくは２０％〜３０％である。
前記アルカリ溶液の流速は１〜４Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜３Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．８〜２．５Ｌ／ｈである。
前記過酸化水素の流速は０．３〜１Ｌ／ｈであり、好ましくは０．５〜０．８Ｌ／ｈであり、より好ましくは０．６〜０．７Ｌ／ｈである。
前記クロロギ酸−２−エチルヘキシルの流速は１〜３Ｌ／ｈであり、好ましくは１．５〜２．５Ｌ／ｈであり、より好ましくは１．５〜２Ｌ／ｈである。
前記過酸化水素とクロロギ酸−２−エチルヘキシルとのモル比は０．５：１〜０．８：１であり、好ましくは０．５５：１〜０．７５：１であり、より好ましくは０．６：１〜０．７：１である。
前記アルカリとクロロギ酸−２−エチルヘキシルとのモル比は１：１〜１．４：１であり、好ましくは１．１：１〜１．３：１であり、より好ましくは１．１５：１〜１．２：１である。
なお、実際の生産（実験室規模、パイロット規模、工業規模を含む）で使用する過酸化水素、触媒及び酸化基質の質量濃度はいずれも±２％の質量濃度の偏差を有してもよい。
本発明の第２の目的は、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスのいずれかに使用されるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器であって、ユニット化構造を採用しており、酸化ユニット及び後処理ユニットを備え、ここで、前記酸化ユニットが過酸化水素、触媒、酸化基質を反応させてアルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシカルボン酸、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタールを生成させるのに使用され、前記後処理ユニットがアルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシカルボン酸、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタールの後処理に使用される、プラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器を提供することである。
本発明の第３目的は、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスのいずれかに使用されるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器であって、ユニット化構造を採用しており、前記ユニットの各々が独立して１個以上の反応器モジュール又は反応器モジュール群を備え、ここで、反応器モジュール群が直列又は並列に接続されている複数の反応器モジュールから構成され、各ユニット間が互いに直列に接続されているプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器を提供することである。
本発明の第４目的は、前記オンライン完全連続ストリーム生産プロセスのいずれかに使用されるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器であって、ユニット化構造を採用しており、前記ユニットの各々が少なくとも一つの温度領域に対応し、温度領域の各々が独立に１個以上の反応器モジュール又は反応器モジュール群を備え、ここで、反応器モジュール群が直列又は並列に接続されている複数の反応器モジュールから構成され、各温度領域間が互いに直列に接続されているプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器を提供することである。
以上の３つの連続ストリーム反応器は、さらに下記のものであってもよい。
さらに、前記ユニット間は、さらにバッファ容器（Ｂｕｆｆｅｒ ｖｅｓｓｅｌ）を備える。前記バッファ容器は、所定の容量を有する容器であり、主にシステムの圧力変動と平衡流量差を緩衝し、システム動作をより安定させるために用いられる。
さらに、前記一体化連続ストリーム反応器の仕込み口の数は１つ又は複数であり、前記一体化連続ストリーム反応器の排出口の数は１つ又は複数である。
さらに、前記反応器モジュールは任意的に連続的なストリームプロセスを実現できるいずれかの反応器であり、前記反応器は、微小反応器（Ｍｉｃｒｏｒｅａｃｔｏｒ）、直列ループ反応器（Ｔａｎｄｅｍ ｌｏｏｐ ｒｅａｃｔｏｒ）、管型反応器（Ｔｕｂｕｌａｒ ｒｅａｃｔｏｒ）から選択されるいずれか１種又は複数種である。前記微小反応器は、微小構造反応器又は微小流路反応器とも呼ばれ、ここで、化学反応が一般的に１ｍｍ以下の限られた領域に発生するデバイスであり、このような限られた領域は最も典型的な形態である微小サイズ流路である。直列コイル反応器は、ループ反応器を配管で直列接続してなる反応器であり、ここで、ループ反応器が管型反応器をループ状管としたものである。管型反応器は前世紀中期に現れた管状で、アスペクト比が大きい連続操作反応器である。このような反応器は、長くてもよく、単管が多管で並列に接続されていてもよく、中空管であってもよいし、充填管であってもよい。
さらに、反応器は、１台又は複数台である。
さらに、前記反応器通路の材質は、単結晶シリコン、特殊ガラス、セラミックス、耐食性塗膜層が塗布されたステンレス鋼又は金属合金、ポリテトラフルオロエチレンである。
さらに、前記反応器モジュール間、反応器モジュール群間、反応器モジュールと反応器モジュール群間は、いずれも直列又は並列に接続されている。
さらに、前記一体化連続ストリーム反応器は、４つの温度領域を備える。
さらに、前記プラグアンドプロデュース型一体化完全連続ストリーム反応器は、少なくとも４つの温度領域を備える。
さらに、前記酸化ユニットは温度領域１〜温度領域３に対応し、前記後処理ユニットは温度領域４に対応する。
さらに、前記温度領域１の温度は０〜６０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
さらに、前記温度領域２の温度は３０〜１１０℃であり、好ましくは４０〜１００℃であり、より好ましくは５０〜９０℃であり、より好ましくは６０〜８０℃であり、より好ましくは６５〜７０℃である。
さらに、前記温度領域３の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
さらに、前記温度領域４の温度は０〜５０℃であり、好ましくは０〜４０℃であり、より好ましくは５〜３０℃であり、より好ましくは５〜２０℃であり、より好ましくは５〜１０℃である。
本発明の第５目的は、前記化学生産プロセスが本発明にかかるアルコール又はアルカンから有機過酸化物を直接製造するオンライン完全連続ストリーム生産プロセス、及び１つ又は複数の生産プロセスを含む化学生産プロセスを提供することである。例えば、前記化学生産プロセスが重合プロセスであってよく、本発明に記載のオンライン完全連続ストリームの生産プロセスで生産された有機過酸化物を重合プロセスの開始剤とし、本発明のプロセスを重合反応プロセスとシームレスに接続し、有機過酸化物の生産及びその使用の完全連続を形成し、従来の生産−保管−輸送−貯蔵−使用の生産モードを覆し、即時使用可能な生産である新しい生産モードを実現することができる。
本発明の第６目的は、本発明にかかるいずれかの形態のオンライン完全連続ストリーム生産プロセスのプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器、及び１つ又は複数の生産設備を含む化学生産設備を提供することである。例えば、前記化学生産設備は、重合物生産設備であってもよく、本発明にかかるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器が重合釜とシームレスに接続することができ、有機過酸化物の生産及びその使用的完全連続生産設備を形成し，従来の生産−保管−輸送−貯蔵−使用の生産モードを覆し、即時使用可能な生産である新しい生産モードを実現することができる。
本発明は、従来技術と比較して、下記の有益な効果を有する。
１、プラグアンドプロデュース型一体化完全連続ストリーム反応器では、有機過酸化物の効率的な連続ストリーム合成を実現する。すなわち、反応物は継続的に反応器に入り、連続的に製品が収集される。機能ユニットの温度領域の区分及び温度設定の最適化により、プロセスの効率を大幅に向上させる。生産時間は、最大で６分間である。
２、プロセス安全性が大幅に向上し、連続ストリーム反応器は比較的小さな保持液量と優れた伝熱特性を有し、短い反応時間（６分間以内）で該プロセス工程をより安全に実施できる。ここで、前記反応器の保持液量は、操作が定常状態に達した時の、任意の時点の反応器に貯蔵された反応材料の総体積を指す。
３、有機過酸化物の異なる自己加速分解温度及び熱安定性及び使用原料の物理的、化学的性質に基づいて、プラグアンドプロデュース型一体化完全連続ストリーム反応器中に、２つの機能ユニット、即ち酸化ユニット及び後処理ユニットを設計し、前記酸化ユニットが、過酸化水素、触媒、酸化基質を反応させ、アルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシカルボン酸、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタールを合成させるのに使用され、前記後処理ユニットが、アルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシカルボン酸、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタールの分離精製に使用される。２つの機能ユニットの相乗的作用により、従来技術の欠陥を克服し、有機過酸化物の高効率、高品質、大規模な生産を実現することができる。
４．プラグアンドプロデュース型一体化完全連続ストリーム反応器において、流速が安定で、生産工程が安定であるので、製品の品質が安定であり、再現性がよい。
５、当該プロセスは、工業規模的に、依然として６分以内に反応を完成させ、製品の含有量及び収率が実験室規模とほぼ同様であり、スケールアップ効果が認められず、有機過酸化物連続ストリームプロセス工業化スケールアップの問題を解決することができる。
６．当該プラグアンドプロデュース型一体化完全連続ストリーム反応器は、容積が小さく、床面積が小さいので、建屋面積を大幅に節約することができる。
本発明の完全連続ストリーム生産プロセスの工程図である。 本発明の一体化反応器の模式図である。
以下、具体的な実施例により本発明を詳しく説明する。これらの実施例は単に本発明を説明するためのもので、本発明の範囲を限定するものではないと理解されるべきである。また、当業者が本発明の開示内容を読んだ後、本発明に対して様々な変更や修正をすることができ、これらの等価の変更及び修正も本発明の特許請求の範囲に入ると理解されるべきである。
本発明の実施例中の濃度はいずれも質量濃度であり、生成物の含有量は有効酸素含有量滴定法（ヨード滴定法）により測定され、塩素イオンの含有量はイオン検出器により検出され、その他の有機過酸化物は高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）又は有効酸素含有量滴定法（ヨード滴定法）により検出される。本発明では、アルキルパーオキサイド製品のその他の有機過酸化物（Ｈ２Ｏ２及びジアルキルパーオキサイド）の含有量は０．０５〜０．１ｗｔ％であり、パーオキシジアルキル、パーオキシカルボン酸、及びパーオキシケタール製品のＨ２Ｏ２含有量は０．０５〜０．１ｗｔ％であり、パーオキシジアシル及びパーオキシジカーボネート製品の塩素イオンの含有量は０．０２〜０．０５ｗｔ％であり、Ｈ２Ｏ２の含有量は０．０５〜０．１ｗｔ％である。反応器に遅延パイプラインを必要としない。
なお、実際の生産（実験室規模、パイロット規模、工業規模を含む）で使用する過酸化水素、触媒及び酸化基質の質量濃度は、いずれも±２％の質量濃度の偏差を有してもよく、温度領域の温度は±３℃の偏差を有してもよく、生産時間は±５ｓの偏差を有してもよい。
実施例では下記の略語を使用する。
ＴＢＡ： ｔｅｒｔ−ブタノール
ＴＡＡ： ｔｅｒｔ−ペンタノール
２−ＥＨＣＦ： ２−エチルヘキシルクロロホーメート
ＮＳＣ９０４： ２，４，４−トリメチル−２−ペンタノール
ＩＢＣＬ： イソブチリルクロライド
ＴＭＨＣ： ３，５，５−トリメチルヘキサノイルクロリド
ＭＥＫ： メチルエチルケトン
ＩＰＣＦ： クロロギ酸イソプロピル
ＡＣＡＣ： アセチルアセトン
３−ＭＯＣＦ： ３−メトキシブチルクロロホーメート
２−ＥＯＣＦ： ２−エトキシエチルクロロホーメート
ＢＣＦ： クロロギ酸ブチル
ＭＩＢＫ： メチルイソブチルケトン
ＡＣ２Ｏ： 酸無水物
実施例１〜８ ビス（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイドの製造
図１及び図２に示すように、原料１（過酸化水素水溶液）、原料２（アルカリ溶液）及び原料３（酸化基質）を定流量ポンプで連続反応器に順次搬送し、温度領域１〜温度領域３に順に入り、完全に反応させた。温度領域３から流出した反応液は温度領域４に入って後処理を施され、製品が得られた。ここで、供給速度１は原料１の供給速度を表し、供給速度２は原料２の供給速度を表し、供給速度３は原料３の供給速度を表す。
Figure 0006925078
実施例９〜１８ ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの製造
図１と図２に示すように、将原料１（酸溶液）、原料２（酸化基質）及び原料３（過酸化水素水溶液）を定流量ポンプで連続反応器に順次搬送し、温度領域１至温度領域３に順に入り、完全に反応させた。温度領域３から流出した反応液は温度領域４に入って製品を後処理して、製品を得た。ここで、供給速度１は原料１の供給速度を表し、供給速度２は原料２の供給速度を表し、供給速度３は原料３の供給速度を表す。
Figure 0006925078
実施例１９〜１８ ｔｅｒｔ−ペンチルハイドロパーオキサイドの製造
実施例９〜１８の操作方法を採用した。
Figure 0006925078
実施例２９〜３６ パーオキシジ炭酸ビス（２−エチルヘキシル）の製造
実施例１〜８の操作方法を採用した。
Figure 0006925078
実施例３７〜３８ １，１，３，３−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイドの製造
実施例９〜１８の操作方法を採用した。
Figure 0006925078
具体的な実施例の有機過酸化物は下記の通りである。
Figure 0006925078
実施例３９〜４３
実施例９〜１８の操作方法を採用した。
Figure 0006925078
実施例４４〜４８
実施例１〜８の操作方法を採用した。
Figure 0006925078
実施例４９
実施例９〜１８の操作方法を採用した。
Figure 0006925078
 上記実施例から、本発明にかかる連続ストリーム合成有機過酸化物は、時間的に大いに有利であり、従来プロセスの数時間から６分間以内に短縮され、トータル収率及び含有量が従来プロセスよりも格段に向上していることが分かる。一方、実施例５及び８、９及び１８、１９及び２８、３５及び３６から、スケールアップ規模の後の収率が変化せず、反応時間も増加せず、本発明のスケールアップ効果はないことがわかる。
比較例１ ビス（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイドの製造
Figure 0006925078
 前記比較例１から、本発明のプロセスは、中国特許出願公開ＣＮ１０１２８７７０４Ａと本質的な差別を有し、比較的高い温度及び極短い時間で反応を完成でき、収率及び含有量を維持しながら、反応時間を８２％以上短縮できることが分かる。

Claims (20)

  1. 過酸化水素、触媒及び酸化基質から有機過酸化物を直接製造する生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセスであって、
    前記生産プロセスは、酸化ユニット及び後処理ユニットを備えるプラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器において行われ、前記酸化ユニット及び後処理ユニットはそれぞれ少なくとも一つの温度領域を備え、
    前記生産プロセスは、連続的に順に進行する酸化プロセス及び後処理プロセスを有し、
    前記生産プロセスでは、前記プラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器の仕込み口に連続的に過酸化水素、触媒及び酸化基質を仕込み、前記プラグアンドプロデュース型一体化連続ストリーム反応器の排出口から連続的に有機過酸化物が得られ、
    前記触媒は、酸又はアルカリであり、
    前記有機過酸化物は、アルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシカルボン酸、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート及びパーオキシケタールのうちから選択され、
    前記酸化基質は、アルコール、カルボン酸、酸無水物、ケトン、酸クロライド及びクロロホーメートのうちから選択され、
    前記生産プロセスの一般式は下記の通りで
    Figure 0006925078
    式中、Ａは、アルコール、カルボン酸、酸無水物、ケトン、酸クロライド、及びクロロホーメートのうちから選択される酸化基質であり、
    Ｃは、アルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシカルボン酸、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、及びパーオキシケタールのうちから選択される
    ことを特徴とする生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  2. Ａは、酸クロライドの場合に一般式Ｒ１ＣＯＣｌで表され、
    Ａは、クロロホーメートの場合に一般式Ｒ２ＯＣＯＣｌで表され、
    Ａは、アルコールの場合に一般式Ｒ３（ＯＨ）ｎで表され、
    ここで、ｎ＝１，２，３．．．であり、
    Ａは、ケトンの場合に一般式Ｒ４Ｒ４’（ＣＯ）又はＲ４（ＣＯ）（シクロケトン）で表され、
    Ａは、カルボン酸の場合に一般式Ｒ５ＣＯＯＨで表され、
    Ａは、カルボン酸無水物の場合に一般式（Ｒ５ＣＯ）２Ｏ又はＲ５（ＣＯ）２Ｏ（シクロ酸無水物）で表され、
    Ｃは、ジアシルパーオキサイドの場合に一般式Ｒ１（ＣＯＯ）２で表され、
    Ｃは、パーオキシジカーボネートの場合に一般式Ｒ２（ＯＣＯＯ）２で表され、
    Ｃは、アルキルパーオキサイドの場合に一般式Ｒ３（ＯＯＨ）ｎで表され、
    ここで、ｎ＝１，２，３．．．であり、
    Ｃは、ジアルキルパーオキサイドの場合に一般式Ｒ３ＯＯＲ３で表され、
    ここで、ｎ＝１であり、Ｃは、パーオキシケタールの場合に一般式Ｒ４（ＯＯＯＨ）２で表され、
    Ｃは、パーオキシカルボン酸の場合に一般式Ｒ５ＯＯＯＨで表され、
    Ｒ１は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ２０アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
    Ｒ２は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ２０アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
    Ｒ３は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
    Ｒ４又はＲ４’は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択され、
    Ｒ５は、飽和若しくは不飽和のＣ１〜Ｃ１２アルキル、非置換若しくは置換のアリール、非置換若しくは置換のヘテロシクロアリール、非置換若しくは置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは部分置換の飽和ヘテロシクロアルキル、非置換若しくは置換のシクロアルキルから選択される、
    ことを特徴とする請求項１に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  3. 前記有機過酸化物は、
    パーオキシジイソブチリル、パーオキシジ炭酸ビス（３−メトキシブチル）、パーオキシジ炭酸ビス（エトキシヘキシル）、パーオキシジ炭酸ジイソプロピル、パーオキシジ炭酸ビスブチル、ビス（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキサイド、パーオキシジ炭酸ビス（２−エチルヘキシル）、パーオキシメチルエチルケトン、パーオキシアセチルアセトン、パーオキシメチルイソブチルケトン、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、パーオキシジ−ｔｅｒｔ−ブチル、ｔｅｒｔ−ペンチルハイドロパーオキサイド、パーオキシジ−ｔｅｒｔ−ペンチル、パーオキシ酢酸、１，１，３，３−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイドのうちから選択される
    ことを特徴とする請求項１に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  4. アルキルパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイドを生産する際に、前記酸化基質はアルコールであり、
    パーオキシカルボン酸を生産する際に、前記酸化基質はカルボン酸又は酸無水物であり、
    ジアシルパーオキサイドを生産する際に、前記酸化基質は酸クロライドであり、
    パーオキシジカーボネートを生産する際に、前記酸化基質はクロロホーメートであり、
    パーオキシケタールを生産する際に、前記酸化基質はケトンである、
    ことを特徴とする請求項１に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  5. 前記生産プロセスの生産時間は６ｍｉｎ以下である、
    ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  6. 前記有機過酸化物は、ジアシルパーオキサイド及びパーオキシジカーボネートのうちから選択され、
    前記有機過酸化物中の塩素イオンの含有量が０．０５ｗｔ％以下であり、Ｈ２Ｏ２の含有量は０．１ｗｔ％以下である、
    ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  7. 前記有機過酸化物は、アルキルパーオキサイドから選択され、前記アルキルパーオキサイド中のＨ２Ｏ２及びジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロパーオキサイドの含有量が０．１ｗｔ％以下である
    ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  8. 前記有機過酸化物は、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシカルボン酸及びパーオキシケタールのうちから選択され、前記有機過酸化物中のＨ２Ｏ２含有量が０．１ｗｔ％以下である
    ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  9. 前記酸化プロセスにおける温度は０〜１１０℃である
    ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  10. 前記後処理プロセスにおける温度は０〜５０℃である
    ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  11. 前記有機過酸化物の収率は７１％以上である
    ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  12. 前記有機過酸化物の含有量は７９％以上である
    ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  13. 前記アルカリは、水溶性金属水酸化物、水溶性第４級アンモニウム水酸化物、水溶性第３級アミン、水溶性金属炭酸塩又は水溶性金属リン酸塩から選択される、
    ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  14. 前記アルカリの水溶液の質量濃度は５％〜４５％である
    ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  15. 前記酸は、硫酸、リン酸、トリフルオロ酢酸である
    ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  16. 前記酸の水溶液の質量濃度は５０％〜９０％である
    ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  17. 前記過酸化水素の濃度は３０％〜５０％である
    ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  18. 酸と酸化基質とのモル比は０．５：１〜１．１：１である
    ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  19. 過酸化水素と酸化基質とのモル比は０．５：１〜２．５：１である
    ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
  20. アルカリと酸化基質とのモル比は１：１〜１．４：１である
    ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の生産ライン上での完全連続ストリーム生産プロセス。
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