JP6671384B2 - 相乗作用を有する付香組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、香料の分野に関するものであり、より正確には、本発明は、香りの強さの改善されたインパクトを示し、かつ/または香りの特性を調整する、付香組成物およびそれに関連する消費者製品に関する。この付香組成物は、β−チオカルボニルプロフレグランス誘導体および特定の付香テルペン誘導体を含む。
上記のとおり、本発明は、全体的な香りの強さ、特にトップノートおよび/またはボトムノート(トップノートおよびボトムノートは当該技術分野で周知の用語である)、特に特定の付香成分と関連するものに影響を及ぼすことを目的とする。
本発明は、香りの強さおよび影響力、特に利用の最初の数時間におけるトップノートの強さおよび影響力を相乗作用的に改善することができる付香組成物に関する。前記付香組成物は、特にファインフレグランスおよび/またはボディケア/化粧品用途に適している。
a)式
Pは、式(P−1)〜(P−9)の基:
を、それらの異性体のうちいずれか1つの形で表し;かつ
Rは8〜15個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表し、任意に硫黄原子に直接連結されないカルボン酸官能基を含む)
の少なくとも1つのβ−チオカルボニルプロフレグランス誘導体;および
b)− 非環式モノテルペン誘導体;および/または
− ムスク化合物
の中から選択される少なくとも1つの香料成分
を含むか、またはこれらからなり、
前記成分a)およびb)は、1/1〜1/4500の間に含まれるa)/b)のw/w(質量対質量)比で存在する、前記付香組成物である。
・ゲラニオール、ネロール、シトロネロール、ジヒドロリナロール、リナロール、エチルリナロール、ミルセノール、ジヒドロミルセノール;
・シトラール、3−Me−シトラール、シトロネラール、ゲラニアール、ヒドロキシシトロネラール;
・酢酸シトロネリル、酢酸リナリル、酢酸ゲラニル、プロピオン酸リナリル、酢酸ネリル、カプロン酸リナリル、チグリン酸ゲラニル;
・リナリルメチルエーテル;および/または
・シトロネリルニトリル;
前記化合物は、その立体異性体のいずれか1つの形またはそれらの混合物の形であり;下線が引かれた化合物は特に高く評価されるものである。
− (1S,1’R)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノアート(Romandolide(登録商標)としても知られる)、(1S,1’R)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノアート(Helvetolide(登録商標)としても知られる)、2−[1−(3,3−ジメチルシクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルシクロプロパンカルボキシラート(Serenolide(登録商標)としても知られる)、2−[(3,5−ジメチル−3−ヘキセン−2−イル)オキシ]−2−メチルプロピルシクロプロパンカルボキシラート(Serenolide(登録商標)しても知られる)、1−[(1R)−3,3−ジメチルシクロヘキシル]エチルエチルプロパンジオアート(Applelideとしても知られる);および/または
− 1−オキサ−12−シクロヘキサデセン−2−オン(Habanolide(登録商標)としても知られる)、オキサシクロヘキサデカン−2−オン(Exaltolide(登録商標)としても知られる)、1,4−ジオキサシクロヘプタデカン−5,17−ジオン(Astrotoneとしても知られる)、3−メチル−(4/5)−シクロペンタデセノン(Muscenone(登録商標)としても知られる)、ムスコン、(Z)−4−シクロペンタデセン−1−オン(Exaltenone(登録商標)としても知られる)、9−シクロヘプタデセン−1−オンおよび/または1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチル−シクロペンタ−[G]イソクロメン(Galaxolide(登録商標)としても知られる)
前記化合物は、その立体異性体のいずれか1つの形またはそれらの混合物の形であり、下線が引かれた化合物は特に高く評価されるものである。
− メチル2−(3−オキソ−2−ペンチルシクロペンチル)アセテート(例えば、Hedione(登録商標)としても知られる)、(+)−メチル(1R)−シス−3−オキソ−2−ペンチル−1−シクロペンタンアセテート(例えば、Paradisone(登録商標)としても知られる)、サリチル酸ベンジル、テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル−4(2H)−ピラノール、3−ベンゾジオキソール−5−プロピオンアルデヒド(ヘリオプロパナール);および/または
− クマリン、および/または1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラム−2−ナフタレニル)−1−エタノン(Iso E(登録商標)Superとしても知られる);
前記化合物は、その立体異性体のいずれか1つの形またはそれらの混合物の形であり、下線が引かれた化合物は特に高く評価されるものである。
i)付香成分として、上記に定義した本発明の付香組成物;
ii)香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分;および
iii)任意に少なくとも1つの香料補助剤
を含む、前記付香組成物である。
本発明による付香組成物の調製
1)二元組成物(binary composition)
様々な付香組成物を、以下の本明細書中の説明により様々な成分を混合することによって製造した:
79.580% エタノール96°
19.420% 脱イオン水
1.000% 香料原料
ここで、香料原料は、その都度、非環式付香モノテルペン誘導体である:酢酸リナリル(A.1)、シトラール(A.2)、シトロネロール(A.3)、ヒドロキシシトロネラール(A.5)、酢酸ゲラニル(A.6)、リナロール(A.8)、酢酸シトロネリル(A.9)、シトロネラール(A.11)、シトロネリルニトリル(A.12)、メチルシトラール(A.13)、ジヒドロリナロール(A.14)、
またはムスク:Romandolide(登録商標)(A.15)、Helvetolide(登録商標)(A.16)、Exaltolide(登録商標)(A.17)、Astrotone(登録商標)(A.18)、Habanolide(登録商標)(A.19)。
79.580% エタノール96°
18.970% 脱イオン水
0.225% 成分a)
0.225% トリエタノールアミン
1.000% 香料原料*
ここで香料原料は、その都度、次のいずれかである
− 非環式付香モノテルペン誘導体:酢酸リナリル(A.1.i)、シトラール(A.2.i)、シトロネロール(A.3.i)、ヒドロキシシトロネラール(A.5.i)、酢酸ゲラニル(A.6.i)、リナロール(A.8.i)、酢酸シトロネリル(A.9.i)、シトロネラール(A.11.i)、シトロネリルニトリル(A.12.i)、メチルシトラール(A.13.i)、ジヒドロリナロール(A.14.i)、または
− ムスク:Romandolide(登録商標)(A.15.i)、Helvetolide(登録商標)(A.16.i)、Exaltolide(登録商標)(A.17.i)
79.580% エタノール96°
18.970% 脱イオン水
0.225% δダマスコン
0.225% トリエタノールアミン
1.000% 香料原料*
ここで、香料原料は、その都度、非環式付香モノテルペン誘導体である:酢酸リナリル(A.1.c)、シトラール(A.2.c)、シトロネロール(A.3.c)
79.580% エタノール96°
18.970% 脱イオン水
0.225% 成分a)
0.225% トリエタノールアミン
1.000% 香料原料*
ここで、香料原料は、その都度、次のいずれかである:
− 非環式付香モノテルペン誘導体:シトラール(D.1.i)、シトロネラール(D.2.i)、シトロネリルニトリル(D.3.i)、メチルシトラール(D.4.i)、ジヒドロリナロール(D.5.i)、または
− ムスク:Romandolide(登録商標)(D.6.i)、Helvetolide(登録商標)(D.7.i)、Exaltolide(登録商標)(D.8.i)、Astrotone(登録商標)(D.9.i)、Habanolide(登録商標)(D.10.i)
種々の付香組成物を、以下の本明細書の説明に従って種々の成分を混合することによって製造した:
79.580% エタノール96°
18.420% 脱イオン水
1.000% 香料原料*
1.000% 香料原料*
ここで、その都度、一方の香料原料は、非環式付香モノテルペン誘導体であり、他方の香料原料は、ムスクまたは別の非環式モノテルペンのいずれかであるか、または任意の成分である:Romandolide(登録商標)+シトロネロール(E.1)、Romandolide(登録商標)+酢酸リナリル(E.2)、Paradisone(登録商標)+酢酸リナリル(E.3)、Helvetolide(登録商標)+酢酸リナリル(E.6)、Helvetolide(登録商標)+シトロネロール(E.7)、Exaltolide(登録商標)+酢酸リナリル(E.8)、ゲラニオール+酢酸リナリル(E.9)、Hedione(登録商標)+酢酸リナリル(E.10)、Hedione(登録商標)+シトロネロール(E.11)、サリチル酸ベンジル(Salicylate de Benzyle)+酢酸リナリル(E.12)
a)/b)の比=1/4.44
b)/任意成分)の比=1/1
79.580% エタノール96°
17.970% 脱イオン水
0.225% 成分a)
0.225% トリエタノールアミン
1.000% 香料原料*
1.000% 香料原料*
ここで、その都度、一方の香料原料は、非環式付香モノテルペン誘導体であり、他方の香料原料は、ムスクまたは別の非環式モノテルペンのいずれかであるか、または任意の成分である:Romandolide(登録商標)+シトロネロール(E.1.i)、Romandolide(登録商標)+酢酸リナリル(E.2.i)、Paradisone(登録商標)+酢酸リナリル(E.3.i)、Helvetolide(登録商標)+酢酸リナリル(E.6.i)、Helvetolide(登録商標)+シトロネロール(E.7.i)、Exaltolide(登録商標)+酢酸リナリル(E.8.i)、ゲラニオール+酢酸リナリル(E.9.i)、Hedione(登録商標)+酢酸リナリル(E.10.i)、Hedione(登録商標)+シトロネロール(E.11.i)、サリチル酸ベンジル+酢酸リナリル(E.12.i)
79.580% エタノール96°
19.320% 脱イオン水
0.100% 香料原料*
1.000% 香料原料*
ここで、その都度、それぞれ、一方の香料原料は非環式付香モノテルペン誘導体(0.1%)であり、他方の香料原料はムスク(1%)である:シトロネロール+Romandolide(登録商標)(G.1)、メチルシトラール+Helvetolide(登録商標)(G.2)。
a)/b)の比=1/4.44
79.580% エタノール96°
18.970% 脱イオン水
0.225% Haloscent I
0.225% TEA
0.100% 香料原料*
1.000% 香料原料*
ここで、その都度、それぞれ、一方の香料原料は非環式付香モノテルペン誘導体(0.1%)であり、他方の香料原料はムスク(1%)である:シトロネロール+Romandolilde(登録商標)(G.1.i)、メチルシトラール+Helvetolide(登録商標)(G.2.i)。
79.580% エタノール96°
19.420% 脱イオン水
1.000% 香料原料*
ここで、その都度、香料原料は、非環式付香モノテルペン誘導体、またはムスクのいずれかである:シトラール(I.1)、シトロネロール(I.2)、Astrotone(I.3)、Exaltolide(登録商標)(I.4)、Romandolide(登録商標)(I.5)、Helvetolide(登録商標)(I.6)
a)/b)の比=1/2.22
79.580% エタノール96°
18.520% 脱イオン水
0.225% Haloscent(登録商標)D
0.225% Haloscent(登録商標)I
0.450% TEA
1.000% 香料原料*
ここで、その都度、香料原料は、非環式付香モノテルペン誘導体、またはムスクのいずれかである:シトラール(I.1.i)、シトロネロール(I.2.i)、Astrotone(I.3.i)、Exaltolide(登録商標)(I.4.i)、Romandolide(登録商標)(I.5.i)、Helvetolide(登録商標)(I.6.i)
匂い強度について方向性のある指針を得るため、標準プロトコルを用いて試験を行った。組成物のアリコート(40μl)を32℃でガラス表面上に堆積し、以下の実施例に従って、異なる時間間隔後に、8〜10人のパネリスト(フレグランス強度を評価するように訓練された)に7つのカテゴリー尺度(1=匂いなし〜7=非常に強い匂い)で試料のフレグランス強さを盲目評価するように求めた。結果を次にバランスのとれた設計(ラテン方格)に従って分析した。8人〜10人のパネリストのデータを平均し、製品のペアによる得点差とパネリスト間の合意の度合いに基づいて結論を導き出す。
1−2つの製品間に相違はない:2つの製品間の平均スコアの差が0.5未満であり、かつ/または評価者が自身の評価に合意していなかった。
2−2つの製品間の相違に関して方向性があった:2つの製品間に少なくとも0.5の平均スコアの差があり、かつ評価者間で良好な合意があった(すなわち、パネリストの60%〜70%が一方の試料が他方の試料よりも強力であることに合意し、かつパネリストの15%以下がその逆の発言をした)
3−2つの製品間の相違に関して顕著な傾向があった:2つの製品間に少なくとも0.5の平均スコアの差があり、かつ評価者間で強い合意があった(すなわち、パネリストの70%以上が一方の試料が別の試料よりも強力であることに合意している)
本発明による付香組成物の調製
a)オードトワレを調製するための配合香料A.1)を、以下の成分を混合することによって調製した:
2)6.6w/w%の化合物b)を含有する
3)配合香料ベースは60w/w%の化合物b)を含有する;製造元:フィルメニッヒ
4)ジプロピレングリコール中1%の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール
5)メチルジヒドロジャスモネート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
6)66w/w%の化合物b)を含有する
7)3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
8)(1S,1’R)−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
9)3.4w/w%の化合物b)を含有する
2)配合香料ベースは、60w/w%の化合物b)を含有する;製造元:フィルメニッヒ
3)ジプロピレングリコール中1%の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール
4)ペンタデセノリド;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
5)メチルジヒドロジャスモネート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
6)メチルジヒドロジャスモネート(高シス);製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
7)1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;製造元:インターナショナルフレーバー&フレグランス、米国
8)3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
9)40w/w%の化合物b)を含有する
2)6.6w/w%の化合物b)を含有する
3)配合香料ベースは、60w/w%の化合物b)を含有する;製造元:フィルメニッヒ
4)ジプロピレングリコール中1%の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール
5)メチルジヒドロジャスモネート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
6)3−メチル−5−シクロペンタデセン−1−オン;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
7)(1S,1’R)−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
2)ジプロピレングリコール中1%の2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール
3)1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;製造元:インターナショナルフレーバー&フレグランス、米国
4)66w/w%の化合物b)を含有する
5)0.30w/w%の化合物b)を含有する
6)(1S,1’R)−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート;製造元:フィルメニッヒSA、ジュネーブ、スイス
2)1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;製造元:インターナショナルフレーバー&フレグランス、米国
3)配合香料ベースは60w/w%の化合物b)を含有する;製造元:フィルメニッヒ
4)配合香料ベース;製造元:フィルメニッヒ
Claims (15)
- 付香組成物であって、
a)式
(式中、波線は前記Pと硫黄原子との間の結合の位置を示し;
Pは、式(P−1)〜(P−9)の基:
(式中、波線は上記で示した意味を有し、点線は単結合または二重結合を表し、かつR9は水素原子またはメチル基である)
を、それらの異性体のうちいずれか1つの形で表し;かつ
Rは8〜15個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル基を表し、任意に硫黄原子に直接連結されないカルボン酸官能基を含む)
の少なくとも1つのβ−チオカルボニルプロフレグランス誘導体;および
b)− 非環式モノテルペン誘導体;および/または
− ムスク化合物
の中から選択される少なくとも1つの香料成分
を含み、
前記成分a)およびb)が、1/1〜1/4500の間に含まれるa)/b)のw/w(質量対質量)比で存在する、前記付香組成物。 - 前記香料成分b)が非環式モノテルペン誘導体の中から選択されることを特徴とする、請求項1記載の付香組成物。
- 式(I)の前記β−チオカルボニルプロフレグランス誘導体が、Pが式(P−1)、(P−2)、(P−5)または(P−6)の基である誘導体であることを特徴とする、請求項1または2記載の付香組成物。
- 式(I)の前記β−チオカルボニルプロフレグランス誘導体が3−(ドデシルチオ)−1−(2,6,6−トリメチルシクロヘキサ−3−エン−1−イル)ブタン−1−オンまたは3−(ドデシルチオ)−1−(2,6,6−トリメチルシクロヘキサ−2−エン−1−イル)ブタン−1−オンまたは4−(ドデシルチオ)−4−(2,6,6−トリメチルシクロヘキサ−2−エン−1−イル)ブタン−2−オン、それらの混合物であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の付香組成物。
- 前記非環式付香モノテルペン誘導体が
・ゲラニオール、ネロール、シトロネロール、ジヒドロリナロール、リナロール、エチルリナロール、ミルセノール、ジヒドロミルセノール;
・シトラール、3−Me−シトラール、シトロネラール、ゲラニアール、ヒドロキシシトロネラール;
・酢酸シトロネリル、酢酸リナリル、酢酸ゲラニル、プロピオン酸リナリル、酢酸ネリル、カプロン酸リナリル、チグリン酸ゲラニル;
・リナリルメチルエーテル;および/または
・シトロネリルニトリル
の中から選択され、
前記化合物は、その立体異性体のいずれか1つの形またはそれらの混合物の形であることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の付香組成物。 - 前記非環式付香モノテルペン誘導体が
・シトロネロール、ジヒドロリナロール、リナロール;
・3−Me−シトラール、シトロネラール;
・酢酸シトロネリル、酢酸リナリル;および/または
・シトロネリルニトリル
の中から選択され、
前記化合物は、その立体異性体のいずれか1つの形またはそれらの混合物の形であることを特徴とする、請求項5記載の付香組成物。 - 前記付香組成物が、前記ムスク化合物として
− (1S,1’R)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノアート、(1S,1’R)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノアート、2−[1−(3,3−ジメチルシクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルシクロプロパンカルボキシラート、2−[(3,5−ジメチル−3−ヘキセン−2−イル)オキシ]−2−メチルプロピルシクロプロパンカルボキシラート、1−[(1R)−3,3−ジメチルシクロヘキシル]エチルエチルプロパンジオアート;
− 1−オキサ−12−シクロヘキサデセン−2−オン、オキサシクロヘキサデカン−2−オン、1,4−ジオキサシクロヘプタデカン−5,17−ジオン、3−メチル−(4/5)−シクロペンタデセノン、ムスコン、(Z)−4−シクロペンタデセン−1−オン、9−シクロヘプタデセン−1−オンおよび1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチル−シクロペンタ−[G]イソクロメン
からなる群から選択される少なくとも1つの化合物を含むことを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の付香組成物。 - 任意成分として
− メチル2−(3−オキソ−2−ペンチルシクロペンチル)アセテート、(+)−メチル(1R)−シス−3−オキソ−2−ペンチル−1−シクロペンタンアセテート、サリチル酸ベンジル、テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル−4(2H)−ピラノール、3−ベンゾジオキソール−5−プロピオンアルデヒド;
− クマリン、および1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラム−2−ナフタレニル)−1−エタノン
からなる群から選択される1つ以上の付香成分を更に含み、
前記化合物が、その立体異性体のいずれか1つの形またはそれらの混合物の形であることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の付香組成物。 - 前記任意成分が、0〜4の間に含まれる、任意成分)/b)のw/w比で存在し得ることを特徴とする、請求項8記載の付香組成物。
- 付香組成物であって、
i)付香成分として、請求項1から9までのいずれか1項に規定された付香組成物;
ii)香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分;および
iii)任意に少なくとも1つの香料補助剤
を含む、前記付香組成物。 - 付香組成物または付香された消費者製品の匂い特性を増強、強化、調節、改善または増加させる方法であって、前記付香組成物または消費者製品に有効量の請求項1から9までのいずれか1項記載の付香組成物を添加することを含む、前記方法。
- 20w/w%未満の界面活性剤の全量を有する付香消費者製品であって、前記パーセンテージが前記付香消費者製品の配合物の質量に対するものであり、付香成分として、請求項1から8までのいずれか1項に規定された付香組成物を含む、前記付香消費者製品。
- 前記界面活性剤の全量が6w/w%未満であることを特徴とする、請求項12記載の付香消費者製品。
- 前記付香消費者製品が香料、消臭剤または制汗剤または化粧品組成物であることを特徴とする、請求項12または13記載の付香消費者製品。
- 前記付香消費者製品が、香水、オードトワレ、オードパルファン、コロン、ボディスプラッシュ、アフターシェーブローションまたはボディスプレー、ボディミストであることを特徴とする、請求項14記載の付香消費者製品。
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