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JP6522571B2 - Hair treatment agent and hair penetration enhancer - Google Patents

Hair treatment agent and hair penetration enhancer Download PDF

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JP6522571B2
JP6522571B2 JP2016208573A JP2016208573A JP6522571B2 JP 6522571 B2 JP6522571 B2 JP 6522571B2 JP 2016208573 A JP2016208573 A JP 2016208573A JP 2016208573 A JP2016208573 A JP 2016208573A JP 6522571 B2 JP6522571 B2 JP 6522571B2
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Description

本発明は、毛髪処理剤、及び該毛髪処理剤を用いたパーマネントウェーブ又は縮毛矯正処理方法に関する。また、本発明は、毛髪浸透促進剤に関する。   The present invention relates to a hair treatment agent and a permanent wave or hair straightening treatment method using the hair treatment agent. The present invention also relates to a hair penetration enhancer.

毛髪にウェーブ、カールあるいはストレー卜を形成する等の毛髪の一般的な変形方法としては、人工的に毛髪を変形した状態で還元剤が配合された剤を用いて、毛髪内部のシスチン(SS)結合を切断し、その後、酸化剤が配合された剤を用いてシスチン(SS)結合を再結合させ、変形した毛髪を固定する方法が挙げられる。これら還元剤が、毛髪内部のシスチン(SS)結合を切断するための浸透促進剤としてアルカリ剤が使用される。   As a general deformation method of the hair, such as forming waves, curls or streaks on the hair, cystine (SS) inside the hair using an agent in which a reducing agent is blended in a state in which the hair is artificially deformed. There is a method of cleaving the bond and thereafter recombining cystine (SS) bond using an agent formulated with an oxidizing agent to fix the deformed hair. An alkaline agent is used as a penetration enhancer for these reducing agents to break cystine (SS) bonds inside the hair.

還元剤として一般的に使用されているものとして、チオグリコール酸(あるいはその塩)、システイン(あるいはその塩)、システアミン(あるいはその塩)、亜硫酸塩、ブチロラクトンチオール、チオグリコール酸グリセリル、チオグリセリン等が挙げられる。   Thioglycolic acid (or a salt thereof), cysteine (or a salt thereof), cysteamine (or a salt thereof), sulfite, butyrolactone thiol, glyceryl thioglycolate, thioglycerin and the like as generally used as a reducing agent Can be mentioned.

また、毛髪によりしっかりとしたウェーブデザイン、カールデザイン、あるいはストレートデザインを形成するためには、アルカリ剤によってpHを高くすることが有効であることは知られている。アルカリ剤としては、アンモニア、アミン類、中性塩、アルギニン等の塩基性アミノ酸等が挙げられる。アルカリ剤は毛髪を軟化、膨潤して還元剤の働きを促進するが、揮発性のため刺激臭があったり、毛髪への残留性が高い、頭皮及び頭髪のタンパク質が損傷し刺激性があるなどといった問題点もある。そのため、酸性のパーマネントウェーブ溶剤を用いることもあるが、ウェーブ効率が低く、損傷防止効果も弱いなどの問題点を有している。   It is also known that raising the pH with an alkaline agent is effective to form a firm wave design, curl design or straight design on the hair. Examples of the alkali agent include ammonia, amines, neutral salts, basic amino acids such as arginine and the like. The alkaline agent softens and swells the hair to promote the function of the reducing agent, but it has a pungent smell due to its volatility, it has high persistence to the hair, and it is irritating because the proteins of the scalp and hair are damaged. There is also a problem such as Therefore, an acid permanent wave solvent may be used, but it has problems such as low wave efficiency and weak damage prevention effect.

パーマネントウェーブ処理において、毛髪に対するウェーブ効率を向上させるには、毛髪に対する還元剤の作用を効率よく発揮させることが必要であり、そのため、従来から還元剤やアルカリ剤を配合するときに、浸透促進剤を併用し毛髪への浸透を向上させることが試みられている。   In permanent wave treatment, in order to improve the wave efficiency to the hair, it is necessary to efficiently exhibit the action of the reducing agent on the hair, and therefore, when a reducing agent or an alkaline agent is conventionally blended, a penetration enhancer Attempts have been made to improve the penetration of hair into combination.

特許文献1及び非特許文献1では、アニオン性界面活性剤である、特定の構造を有するアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を使用することで、低刺激性で使用性、安定性に優れた液体洗浄組成物が得られることが報告されている。   In Patent Document 1 and Non-patent Document 1, a liquid cleaning composition which is low in irritation and excellent in usability and stability by using an alkyl ether carboxylic acid amino acid salt having a specific structure, which is an anionic surfactant. It has been reported that things can be obtained.

特許第5057337号公報Patent No. 5057337

Journal of Surfactants and Detergents, March 2016, Volume 19, Issue 2, pp 421-424Journal of Surfactants and Detergents, March 2016, Volume 19, Issue 2, pp 421-424

前述するように、還元剤を利用したパーマ剤は、アルカリ剤によりpHを弱〜強アルカリ性にすることで毛髪に良好なウェーブデザイン形成、カールデザイン形成、あるいはストレートデザイン形成が可能なことが知られているが、アルカリ剤にて浸透性を上げることにより施術中にアルカリ性に基づく刺激を有し頭皮及び頭髪のタンパク質が損傷する。   As described above, it is known that perm agents using reducing agents can form good wave designs, curl designs or straight designs on hair by making the pH weak to strong alkaline with an alkaline agent. However, by increasing the permeability with an alkaline agent, the scalp and hair proteins are damaged due to the stimulation based on the alkalinity during the treatment.

また、パーマ剤へ使用される浸透促進剤は効果が未だ十分でなく、しかも刺激性が発現するという欠点を有しているため、毛髪への浴比を充分に向上させることができず、毛髪に対するウェーブ効率及びウェーブ保持率を充分に向上させることができないという問題があった。   In addition, the penetration enhancer used for the perming agent has a drawback that its effect is not sufficient yet and its irritability appears, so that the bath ratio to the hair can not be sufficiently improved. There is a problem that it is not possible to sufficiently improve the wave efficiency and the wave retention rate for.

本発明は、アルカリ剤を必須とせず、中性領域においても優れた毛髪のデザイン形成作用を奏し、低刺激性である毛髪処理剤、及び該毛髪処理剤を用いたパーマネントウェーブ又は縮毛矯正処理方法を提供することを目的とする。また、本発明は、低刺激であり且つ毛髪への浸透促進作用にも優れた毛髪浸透促進剤を提供することを目的とする。   The present invention is a hair treatment agent which does not require an alkaline agent and exhibits an excellent hair design forming action even in the neutral region and is mild, and a permanent wave or hair straightening treatment using the hair treatment agent Intended to provide a method. Another object of the present invention is to provide a hair penetration enhancer which is hypoallergenic and is also excellent in hair penetration promoting action.

本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、還元剤を配合したパーマ剤にアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を一定量配合することで、ウェーブ効率を向上させることができ、結果としてアルカリ剤の配合量を低減できる上に、頭皮及び頭髪のタンパク質の損傷が少なくなり低刺激性となるという知見を得た。   As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors can improve wave efficiency by blending a certain amount of alkyl ether carboxylic acid amino acid salt with a perm agent blended with a reducing agent, As a result, the compounding amount of the alkaline agent can be reduced, and further, it has been found that the damage to proteins of the scalp and the hair is reduced and the irritation becomes mild.

本発明は、これら知見に基づき、更に検討を重ねて完成されたものであり、次の毛髪処理剤、パーマネントウェーブ又は縮毛矯正処理方法、及び毛髪浸透促進剤を提供するものである。   The present invention has been completed based on these findings and has been further studied, and provides the following hair treatment agent, permanent wave or hair straightening treatment method, and hair penetration enhancer.

項1.一般式(I):
R1-O-(CH2CH2O)nCH2COOM (I)
(式中、R1は飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、nは1〜10の数を示し、Mはリシン、ヒスチジン又はアルギニンを示す。)
で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩及び還元剤を含む、パーマネントウェーブ用又は縮毛矯正用の毛髪処理剤。
項2.前記還元剤が、システアミン及びその塩、システイン及びその塩、チオグリコール酸及びその塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、ブチロラクトンチオール、チオグリコール酸グリセリル並びにチオグリセリンからなる群から選択される少なくとも1種である、項1に記載の毛髪処理剤。
項3.前記還元剤が、システアミン又はその塩である、項1に記載の毛髪処理剤。
項4.パーマネントウェーブ用第1剤である、項1〜3のいずれか一項に記載の毛髪処理剤。
項5.pHが6.0〜9.6である、項1〜4のいずれか一項に記載の毛髪処理剤。
項6.項1〜5のいずれか一項に記載の毛髪処理剤を頭髪の全部又は一部に適用する工程を含む、パーマネントウェーブ又は縮毛矯正処理方法。
項7.一般式(I):
R1-O-(CH2CH2O)nCH2COOM (I)
(式中、R1は飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、nは1〜10の数を示し、Mはリシン、ヒスチジン又はアルギニンを示す。)
で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を含む毛髪浸透促進剤。
Item 1. General Formula (I):
R 1 -O- (CH 2 CH 2 O) n CH 2 COOM (I)
(Wherein, R 1 represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group, n represents a number of 1 to 10, and M represents lysine, histidine or arginine).
A hair-treating agent for permanent wave or hair straightening, which comprises an alkyl ether carboxylic acid amino acid salt represented by and a reducing agent.
Item 2. The reducing agent is at least one selected from the group consisting of cysteamine and salts thereof, cysteine and salts thereof, thioglycolic acid and salts thereof, sulfites, bisulfites, butyrolactone thiol, glyceryl thioglycollate and thioglycerin The hair treatment agent according to item 1 which is present.
Item 3. The hair treatment agent according to item 1, wherein the reducing agent is cysteamine or a salt thereof.
Item 4. The hair treatment agent according to any one of Items 1 to 3, which is a first agent for permanent wave.
Item 5. The hair treatment agent according to any one of Items 1 to 4, wherein the pH is 6.0 to 9.6.
Item 6. Item 6. A method of permanent wave or hair straightening treatment comprising the step of applying the hair treatment agent according to any one of items 1 to 5 to all or part of hair.
Item 7. General Formula (I):
R 1 -O- (CH 2 CH 2 O) n CH 2 COOM (I)
(Wherein, R 1 represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group, n represents a number of 1 to 10, and M represents lysine, histidine or arginine).
Hair penetration enhancer containing an alkyl ether carboxylic acid amino acid salt represented by

本発明の毛髪処理剤は、アルカリ剤を少量配合又は不使用であってpHが中性領域にある場合であっても、弱〜強アルカリ性における場合と同等以上のウェーブデザイン、カールデザイン、ストレートデザイン形成等のデザイン形成効果を奏する。さらに、本発明の毛髪処理剤は低刺激性であることが知られているアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を含むためタンパク質の損傷が少なく低刺激性である。   The hair treatment agent of the present invention has a wave design, curl design, straight design equal to or higher than that in weak to strong alkalinity even when a small amount of an alkaline agent is used or not and the pH is in the neutral range. It produces design effects such as formation. Furthermore, since the hair treatment agent of the present invention contains an alkyl ether carboxylic acid amino acid salt which is known to be mild, it is less damaging to proteins and is mild.

また、本発明の毛髪浸透促進剤は、低刺激である上に、毛髪への浸透促進作用に優れる。   Furthermore, the hair penetration enhancer of the present invention is low in irritation and excellent in the penetration enhancement effect on hair.

以下、本発明について詳細に説明する。   Hereinafter, the present invention will be described in detail.

なお、本明細書において「含む(comprise)」とは、「本質的にからなる(essentially consist of)」という意味と、「からなる(consist of)」という意味をも包含する。   In the present specification, the term "comprise" also includes the meaning of "essentially consist of" and the meaning of "consist of".

本明細書においてアミノ酸は、L体、D体又はDL体を意味し、好ましくはL体である。   In the present specification, amino acids mean L-form, D-form or DL-form, preferably L-form.

本発明のパーマネントウェーブ用又は縮毛矯正用の毛髪処理剤は、一般式(I):
R1-O-(CH2CH2O)nCH2COOM (I)
(式中、R1は飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、nは1〜10の数を示し、Mはリシン、ヒスチジン又はアルギニンを示す。)
で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩及び還元剤を含むことを特徴とする。
The hair treatment agent for permanent wave or hair straightening of the present invention has the general formula (I):
R 1 -O- (CH 2 CH 2 O) n CH 2 COOM (I)
(Wherein, R 1 represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group, n represents a number of 1 to 10, and M represents lysine, histidine or arginine).
And an alkyl ether carboxylic acid amino acid salt represented by and a reducing agent.

一般式(I)で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩は、いわゆるアニオン性界面活性剤であり、特許文献1に記載されているようにタンパク質の損傷が少なく低刺激性である。   The alkyl ether carboxylic acid amino acid salt represented by the general formula (I) is a so-called anionic surfactant, and as described in Patent Document 1, the protein is less damaged and less irritating.

R1で示される飽和又は不飽和の炭化水素基としては、例えば、炭素数8〜18の芳香族炭化水素及び直鎖状又は分岐状脂肪炭化水素が例示され、そのうち、脂肪族炭化水素(特にアルキル基、アルケニル基)が好ましい。このような脂肪族炭化水素基としては、例えば、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデセル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ドコシル基、2−エチルヘキシル基、2−ヘキシルデシル基、2−オクチルウンデシル基等が好ましい例として挙げられ、中でもドデシル基、トリデセル基及びテトラデシル基が特に好ましい。 Examples of the saturated or unsaturated hydrocarbon group represented by R 1 include, for example, aromatic hydrocarbons having 8 to 18 carbon atoms and linear or branched fatty hydrocarbons, among which aliphatic hydrocarbons (particularly An alkyl group, an alkenyl group) is preferable. As such an aliphatic hydrocarbon group, for example, octyl group, decyl group, dodecyl group, tridecel group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group, docosyl group, 2-ethylhexyl group, 2-hexyldecyl group, 2- An octyl undecyl group etc. are mentioned as a preferable example, Especially a dodecyl group, a tridecel group, and a tetradecyl group are especially preferable.

ポリオキシエチレンの重合度nは平均重合度であり、一般に1〜5であり、2〜4が好ましく、3がより好ましい。   The degree of polymerization n of polyoxyethylene is an average degree of polymerization, and is generally 1 to 5, preferably 2 to 4, and more preferably 3.

Mは、リシン、ヒスチジン又はアルギニンである。かかる塩基性アミノ酸の塩とすることにより、細胞に対する刺激が低減される。   M is lysine, histidine or arginine. By using such a basic amino acid salt, stimulation to cells is reduced.

一般式(I)で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩は、上記のものであれば単独で又は2種以上を混合して用いることができる。   The alkyl ether carboxylic acid amino acid salts represented by the general formula (I) may be used alone or in combination of two or more as long as it is the above-mentioned one.

本発明の毛髪処理剤中の一般式(I)で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩の配合量は、毛髪処理剤の種類等に応じて適宜設定することができるものであり、例えば、0.01〜5重量%、好ましくは0.1〜2重量%を挙げることができる。   The compounding amount of the alkyl ether carboxylic acid amino acid salt represented by the general formula (I) in the hair treatment agent of the present invention can be appropriately set according to the type of the hair treatment agent etc., for example, 0.01 There may be mentioned 5 to 5% by weight, preferably 0.1 to 2% by weight.

本発明の毛髪処理剤への一般式(I)で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩の配合は、アルキルエーテルカルボン酸とアミノ酸とをそれぞれ単独で添加する形で配合することもできる。   The alkyl ether carboxylic acid amino acid salt represented by the general formula (I) to the hair treatment agent of the present invention can be blended in such a manner that the alkyl ether carboxylic acid and the amino acid are added alone.

一般式(I)で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩は、毛髪処理剤中において還元剤の毛髪への浸透を促進させていると考えられる(言い換えれば、毛髪浸透促進剤として機能していると考えられる)。   The alkyl ether carboxylic acid amino acid salt represented by the general formula (I) is considered to promote the penetration of the reducing agent into the hair in the hair treatment agent (in other words, it functions as a hair penetration enhancer) it is conceivable that).

本発明で使用する還元剤としては、例えば、システアミン又はその塩(例えば、塩酸塩)、システイン又はその塩(例えば、塩酸塩)、N−アセチルシステイン又はその塩、グルタチオン又はその塩、チオグリコール酸又はその塩(例えば、アンモニウム塩、モノエタノールアミン塩)、亜硫酸塩(例えば、ナトリウム塩)、亜硫酸水素塩(例えば、ナトリウム塩)、ブチロラクトンチオール、チオグリコール酸グリセリル、チオグリセリン、チオ乳酸又はその塩(例えば、アンモニウム塩、モノエタノールアミン塩)などが挙げられる。   As the reducing agent used in the present invention, for example, cysteamine or a salt thereof (eg, hydrochloride), cysteine or a salt thereof (eg, hydrochloride), N-acetylcysteine or a salt thereof, glutathione or a salt thereof, thioglycolic acid Or a salt thereof (eg, ammonium salt, monoethanolamine salt), sulfite (eg, sodium salt), bisulfite (eg, sodium salt), butyrolactone thiol, glyceryl thioglycolate, thioglycerin, thiolactic acid or a salt thereof (Eg, ammonium salt, monoethanolamine salt) and the like.

還元剤としては、好ましくはシステアミン又はその塩、より好ましくはシステアミン塩酸塩である。   The reducing agent is preferably cysteamine or a salt thereof, more preferably cysteamine hydrochloride.

還元剤は、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。   The reducing agents can be used alone or in combination of two or more.

本発明の毛髪処理剤中の還元剤の配合量は、毛髪処理剤の種類等に応じて適宜設定することができるものであり、例えば、0.5〜11重量%、好ましくは4.0〜6.0重量%を挙げることができる。   The compounding amount of the reducing agent in the hair treatment agent of the present invention can be appropriately set according to the type of the hair treatment agent etc., for example, 0.5 to 11% by weight, preferably 4.0 to 6.0% by weight It can be mentioned.

本発明の毛髪処理剤には、必要に応じてアルカリ剤を配合することができる。本発明の毛髪処理剤に配合し得るアルカリ剤としては、例えば、アンモニア、アルカノールアミン(例えば、モノエタノールアミン、イソプロパノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール)、塩基性アミノ酸(例えば、アルギニン)、モルホリン、炭酸塩(例えば、炭酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム)、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどが挙げられる。本発明の毛髪処理剤にアルカリ剤を配合する場合の配合量は、毛髪処理剤の種類等に応じて適宜設定することができる。   An alkaline agent can be mix | blended with the hair treatment agent of this invention as needed. Examples of the alkaline agent that can be added to the hair treatment agent of the present invention include ammonia, alkanolamines (eg, monoethanolamine, isopropanolamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol), basic amino acids (eg, Arginine), morpholine, carbonates (eg, ammonium carbonate, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate), potassium hydroxide, sodium hydroxide and the like. The compounding quantity in the case of mix | blending an alkali agent with the hair treatment agent of this invention can be suitably set according to the kind etc. of a hair treatment agent.

本発明の毛髪処理剤には、上記の成分以外にも、パーマ剤、カーリング剤、縮毛矯正剤等に配合される公知の成分を配合することができ、そのような成分としては、例えば、水、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、シリコーン類、ロウ類、高級アルコール、多価アルコール、脂肪酸、油性成分、油脂類、炭化水素、植物抽出物、ビタミン類、タンパク質又はその加水分解物、天然又は合成高分子、アミノ酸、金属封鎖剤、湿潤剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、pH調整剤、着色剤、抗炎症剤、防腐剤、香料、溶剤、噴射剤などが挙げられる。   In the hair treatment agent of the present invention, in addition to the above-mentioned components, known components to be blended into a perming agent, a curling agent, a hair straightener and the like can be blended, and examples of such components include Water, anionic surfactant, cationic surfactant, nonionic surfactant, amphoteric surfactant, silicones, waxes, higher alcohols, polyhydric alcohols, fatty acids, oily components, oils and fats, hydrocarbons, plants Extracts, vitamins, proteins or hydrolysates thereof, natural or synthetic polymers, amino acids, sequestering agents, wetting agents, UV absorbers, antioxidants, pH adjusters, coloring agents, anti-inflammatory agents, preservatives, Perfumes, solvents, propellants etc. may be mentioned.

本発明の毛髪処理剤のpHとしては、特に限定されるものではなく、通常pH6.0〜10.0、好ましくはpH6.0〜9.6、より好ましくはpH6.0〜8.0、更に好ましくはpH6.5〜7.5である。このような中性領域のpHとすることで、刺激性を低くすることができる。なお、本明細書において「中性領域」とは、pH6.0〜8.0の範囲を意味する。   The pH of the hair treatment agent of the present invention is not particularly limited, and is usually pH 6.0 to 10.0, preferably pH 6.0 to 9.6, more preferably pH 6.0 to 8.0, still more preferably pH 6.5 to It is 7.5. By setting the pH in such a neutral region, the irritation can be reduced. In the present specification, the "neutral region" means a range of pH 6.0 to 8.0.

本発明の毛髪処理剤は、パーマネントウェーブ又は縮毛矯正に用いられる物であって、すなわち、パーマ剤、カーリング剤、縮毛矯正剤などと称することもでき、2剤式として使用する場合は、パーマネントウェーブ用第1剤、縮毛矯正用第1剤などとも称することができる。   The hair treatment agent of the present invention is used for permanent wave or hair straightening, that is, it can also be referred to as a permanent agent, a curling agent, a hair straightening agent, etc. It can also be referred to as a first agent for permanent wave, a first agent for hair straightening, and the like.

本発明の毛髪処理剤の剤型としては、特定のものに限定されるものではなく、例えば、水を媒体とする、クリーム、ジェル、フォーム、スプレー、ミスト、液状等の形状が挙げられる。   The dosage form of the hair treatment agent of the present invention is not limited to a specific one, and includes, for example, the form of cream, gel, foam, spray, mist, liquid, etc. using water as a medium.

本発明の毛髪処理剤は、そのまま使用する1剤式、又は該毛髪処理剤と酸化剤を含有する第2剤とを構成成分とする2剤式とすることができる。また、本発明の毛髪処理剤の効果を損なわなければ、更に他の剤と組合せて使用する3剤式、又は多剤式とすることができる。同様に本発明の毛髪処理剤の効果を損なわなければ、該毛髪処理剤、又は該毛髪処理剤と組合せて使用する第2剤が他の剤と使用直前に混合する用時調整式とすることができる。   The hair treatment agent of the present invention can be of a one-component type which is used as it is, or a two-component type which comprises the hair treatment agent and a second agent containing an oxidizing agent as constituent components. Moreover, if it does not impair the effect of the hair treatment agent of this invention, it can be set as three-part system or multi-agent type used combining with another agent. Similarly, if the effect of the hair treatment agent of the present invention is not impaired, the hair treatment agent or a second agent used in combination with the hair treatment agent may be adjusted to be mixed with other agents immediately before use. Can.

本発明の毛髪処理剤は、従来のパーマネントウェーブ又は縮毛矯正処理と同様に使用することができる。また、本発明の毛髪処理剤は、パーマネントウェーブ又は縮毛矯正処理において、コールド式及び加温式のいずれでも使用することができる。   The hair treatment agent of the present invention can be used in the same manner as conventional permanent wave or hair straightening treatment. Further, the hair treatment agent of the present invention can be used either in a cold type or a heating type in permanent wave or hair straightening treatment.

本発明の毛髪処理剤を使用してウェーブデザイン、カールデザイン、ストレートデザインの形成等の毛髪変形(デザイン形成)を行う際には、通常、ロッド、高温整髪用アイロン、こて等のデザイン形成ツールを使用して行われるが、これらのデザイン形成ツールは必ずしも使用しなくてもよい。また、本発明の毛髪処理剤を使用して毛髪変形(デザイン形成)を行った場合、ウェーブ、カール又はストレート状態を半永久的に持続させる毛髪変形(デザイン形成)を行うことができる。なお、前記半永久的に持続させる毛髪変形(デザイン形成)とは、通常のパーマネントウェーブ等と同等に、数回の洗髪操作では前記のような毛髪の変形状態が取れないことを意味する。   When performing hair deformation (design formation) such as wave design, curl design, formation of a straight design, etc. using the hair treatment agent of the present invention, usually design formation tools such as a rod, high temperature hairdressing iron, trowel etc. However, these design formation tools may not necessarily be used. In addition, when the hair treatment agent of the present invention is used to perform hair deformation (design formation), hair deformation (design formation) can be performed in which the wave, curl or straight state is semipermanently sustained. Incidentally, the above-mentioned hair deformation (design formation) sustained semipermanently means that the above-mentioned deformation state of the hair can not be taken in several washing operations as in the case of ordinary permanent wave and the like.

本発明のパーマネントウェーブ又は縮毛矯正処理方法は、上記の毛髪処理剤を頭髪の全部又は一部に適用する工程を含むことを特徴とする。   The permanent wave or hair straightening treatment method of the present invention is characterized by comprising the step of applying the above-mentioned hair treatment agent to all or part of the hair.

本発明の方法において、毛髪変形は、毛髪処理剤の塗布前、塗布中及び塗布後のいずれでも行うことができる。毛髪変形に使用するデザイン形成ツールとしては、前述する物が挙げられる。本発明の方法においては、毛髪処理剤の塗布中に加温することもでき、そのような温度としては、例えば、40〜60℃が挙げられる。   In the method of the present invention, hair deformation can be performed before, during or after application of the hair treatment agent. As a design forming tool used for hair deformation, the above-mentioned thing is mentioned. In the method of the present invention, heating can be performed during application of the hair treatment agent, and such temperature includes, for example, 40 to 60 ° C.

本発明の方法において、毛髪処理剤を頭髪に適用する時間は、毛髪の髪質等に応じて適宜設定できるものであり、例えば、10〜30分間である。毛髪処理剤は、適切な時間、毛髪に適用して反応させた後に、水等により洗い流す。   In the method of the present invention, the time for applying the hair treatment agent to the hair can be appropriately set according to the hair quality and the like of the hair, and is, for example, 10 to 30 minutes. The hair treatment agent is applied to the hair and reacted for an appropriate time, and then washed away with water or the like.

本発明の方法において、毛髪処理剤が2剤式の場合は、上記第1剤の工程に引き続いて、酸化剤を含有する第2剤を頭髪の全部又は一部に適用する工程を実施する。このような酸化剤としては、例えば、臭素酸塩(例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩)、過ホウ素酸塩(例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩)、過酸化水素等が挙げられる。酸化剤は、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。   In the method of the present invention, when the hair treatment agent is a two-component type, the step of applying a second agent containing an oxidizing agent to all or part of the hair is carried out following the step of the first agent. As such an oxidizing agent, for example, bromate (eg, sodium salt, potassium salt, ammonium salt), perborate (eg, sodium salt, potassium salt, ammonium salt), hydrogen peroxide and the like can be mentioned. . An oxidizing agent can be used individually or in mixture of 2 or more types.

第2剤を頭髪に適用する時間は、毛髪の髪質等に応じて適宜設定できるものであり、例えば、10〜15分間である。第2剤は、適切な時間、毛髪に適用して反応させた後に、水等により洗い流す。   The time for applying the second agent to the hair can be appropriately set depending on the hair quality and the like of the hair, and is, for example, 10 to 15 minutes. The second agent is applied to the hair and reacted for an appropriate time, and then washed away with water or the like.

本発明の毛髪浸透促進剤は、例えば、パーマ剤、カーリング剤、縮毛矯正剤、染毛剤、脱色剤などに使用することができ、これらが2剤式である場合は、第1剤及び第2剤のいずれに使用してもよい。   The hair penetration enhancer of the present invention can be used, for example, in a perming agent, a curling agent, a hair straightening agent, a hair dye, a decolorizing agent, etc. You may use for any of 2nd agent.

本発明の毛髪処理剤は、アルカリ剤が少量配合又は不使用であってpHが中性領域にある場合であっても、弱〜強アルカリ性における場合と同等以上のウェーブデザイン、カールデザイン、ストレートデザイン形成等のデザイン形成効果を奏する。さらに、従来の毛髪処理剤はアルカリ剤を含むpHがアルカリ性であるため頭皮及び頭髪のタンパク質が損傷し刺激性があったが、本発明の毛髪処理剤は低刺激性であることが知られているアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を含むためタンパク質の損傷が少なく低刺激性である。   The hair treatment agent of the present invention has a wave design, curl design, straight design equal to or higher than that of weak to strong alkalinity even when a small amount of alkaline agent is blended or not used and the pH is in the neutral range. It produces design effects such as formation. Furthermore, although the conventional hair treatment agent was irritating due to damage to proteins of the scalp and hair because the pH containing the alkaline agent is alkaline, the hair treatment agent of the present invention is known to be mild. It contains less alkyl ether carboxylic acid amino acid salt and is less damaging to proteins and is milder.

また、本発明の毛髪浸透促進剤は、低刺激である上に、優れた還元剤の毛髪への浸透促進作用を有している。   In addition to being mild, the hair penetration enhancer of the present invention has a penetration reducing effect on the hair of an excellent reducing agent.

以下、本発明を更に詳しく説明するため実施例を挙げる。しかし、本発明はこれら実施例等になんら限定されるものではない。   The following examples are provided to further illustrate the present invention. However, the present invention is not limited to these examples.

サンプルの調製及び入手
本実施例で使用したアルキルエーテルカルボン酸リシン、アルキルエーテルカルボン酸ヒスチジン、及びアルキルエーテルカルボン酸アルギニンは、以下の方法に従い調製乃至入手した。
Preparation and samples of samples The alkyl ether carboxylate lysine, alkyl ether carboxylate histidine, and alkyl ether carboxylate arginine used in this example were prepared or obtained according to the following method.

・アルキルエーテルカルボン酸リシンの調製
アルキルエーテルカルボン酸リシンは、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸(三洋化成工業株式会社製、商品名「ビューライトLCA-25NH」)をリシン水溶液中で中和して調製した。
Preparation of Alkyl Ether Carboxylic Acid Lysine The alkyl ether carboxylic acid lysine was prepared by neutralizing polyoxyethylene lauryl ether acetic acid (manufactured by Sanyo Kasei Kogyo Co., Ltd., trade name “Buelite LCA-25NH”) in a lysine aqueous solution. .

・アルキルエーテルカルボン酸ヒスチジンの調製〕
アルキルエーテルカルボン酸ヒスチジンは、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸(三洋化成工業株式会社製、商品名「ビューライトLCA-25NH」)をヒスチジン水溶液中で中和して調製した。
Preparation of Histidine Alkyl Ether Carboxylic Acid]
The alkyl ether carboxylic acid histidine was prepared by neutralizing polyoxyethylene lauryl ether acetic acid (manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd., trade name "Burelite LCA-25NH") in an aqueous solution of histidine.

・アルキルエーテルカルボン酸アルギニンの調製〕
アルキルエーテルカルボン酸アルギニンは、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸(三洋化成工業株式会社製、商品名「ビューライトLCA-25NH」)をアルギニン水溶液中で中和して調製した。
Preparation of arginine alkyl ether carboxylate]
The alkyl ether carboxylic acid arginine was prepared by neutralizing polyoxyethylene lauryl ether acetic acid (manufactured by Sanyo Kasei Kogyo Co., Ltd., trade name "Buelight LCA-25NH") in an aqueous arginine solution.

実施例で採用した毛髪処理剤は、アルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩[表2及び3に示す量を配合]、還元剤[表2及び3に示す量を配合]、金属封鎖剤[純分60重量%のエチドロン酸を毛髪処理剤全重量に対して0.01重量%配合]、pH調整剤(アルギニン)、及びイオン交換水で構成される物であった。   The hair treatment agents employed in the examples are alkyl ether carboxylic acid amino acid salts [blend the amounts shown in Tables 2 and 3], reducing agents [blend the amounts shown in Tables 2 and 3], sequestering agent [60 wt. % Of etidronic acid with respect to the total weight of the hair treatment agent], pH adjuster (arginine), and ion-exchanged water.

前記毛髪処理剤を使用して、下記のカールデザイン形成テストを行った。その評価結果を、以下の表2及び3に示す。   The following curl design formation test was performed using the hair treatment agent. The evaluation results are shown in Tables 2 and 3 below.

カールデザイン形成効果の評価方法
約20 cmの未処理人毛を20本ずつ束にし、この毛束をキルビーロッドに巻きつけ、各実施例又は比較例の毛髪処理剤5 mlを均一に塗布した。室温にて30分放置後、下記のパーマ2剤5 mlを均一に塗布した。塗布15分後に、水洗を行った。毛束をロッドから取り外し、ウエットの状態のままでカール形成力の評価を行った。カール形成力は以下の式で算出されるウェーブ効率により評価した。
Evaluation method of curl design formation effect 20 groups of untreated human hair of about 20 cm were bundled, this hair bundle was wound around a Kilby rod, and 5 ml of the hair treatment agent of each example or comparative example was uniformly applied. After standing at room temperature for 30 minutes, 5 ml of the following perm agent was uniformly applied. After 15 minutes of application, water washing was performed. The tufts were removed from the rod and the curling ability was evaluated in the wet state. The curling ability was evaluated by the wave efficiency calculated by the following equation.

ウェーブ効率(%)=100−(100×(B−A))/(C−A)
A:キルビーロッド器具の棒の1番目から6番目までの距離(30 mm)
B:形成されたウェーブの5つの山の距離(X mm)
C:Bをまっすぐに伸ばした時の距離(100 mm)
Wave efficiency (%) = 100-(100 x (BA)) / (CA)
A: Distance from the first to the sixth of the rod of the Kilby rod fixture (30 mm)
B: Distance of 5 mountains of formed wave (X mm)
C: Distance when straightened B (100 mm)

カールデザイン形成効果の評価方法で使用したパーマ2剤:   Two perm agents used in the evaluation method of curl design formation effect:

Figure 0006522571
Figure 0006522571

カール形成力が高いほど、立体感があり、しっかりとした弾力のあるカールが形成され、引っ張って伸ばしてもすぐ元のカール状態に戻る。一方、カール形成力が低くなるにつれて弾力がなく、ゆるいカールになり、引っ張って伸ばすと、更にカール状態がゆるくなってしまう。さらにカール形成力が低くなるとカールは形成されなくなる。   The higher the curling ability, the more solid and elastic the curl is formed, and it will return to its original curl immediately upon stretching. On the other hand, the lower the curling ability, the less elastic and loose the curl, and when it is pulled and stretched, the curled state is further loosened. Furthermore, as the curling ability decreases, no curling occurs.

結果
システアミンを中心に検討を実施したウェーブ効率
Result Wave efficiency was examined focusing on cysteamine

Figure 0006522571
Figure 0006522571

Figure 0006522571
Figure 0006522571

上記の実施例において、システアミン及びアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を配合した毛髪処理剤のウェーブ効率を評価したところ、アルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を配合していない比較例1と比べていずれもウェーブ効率が向上していた。   In the above-mentioned example, when wave efficiency of a hair treatment agent which blended cysteamine and alkyl ether carboxylic acid amino acid salt was evaluated, compared with comparative example 1 which does not blend alkyl ether carboxylic acid amino acid salt, wave efficiency is all in all cases. It was improving.

また、一般的な還元剤の中でデザイン形成作用が最も高いチオグリコール酸塩を使用し、アルカリ性領域にある比較例2と比べて、pHが中性領域である実施例の毛髪処理剤は同等以上のウェーブ効率が得られた。   In addition, the hair treatment agent of the embodiment having a neutral pH range is equivalent to that of Comparative Example 2 in which the thioglycollate having the highest design forming action among general reducing agents is used and the alkaline range is the comparative example. The above wave efficiency was obtained.

上記の実験結果から、アルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を毛髪処理剤用の毛髪浸透促進剤として用いた場合には、ウェーブ効率が向上するとともに、アルカリ剤によりpHを弱〜強アルカリに調整することなく中性領域でも、アルカリ性領域と同様な効果を奏することができ、アルカリ剤による毛髪・頭皮への刺激を解決することができる毛髪処理剤を提供できることが分かった。   From the above experimental results, when the alkyl ether carboxylic acid amino acid salt is used as a hair penetration accelerator for a hair treatment agent, the wave efficiency is improved, and the pH is adjusted to a weak to strong alkali by an alkaline agent. It has been found that even in the neutral region, the same effect as the alkaline region can be exhibited, and it is possible to provide a hair treatment agent capable of solving irritation to the hair and scalp by the alkaline agent.

処方例
以下、本発明の毛髪処理剤の処方例を示す。
Formulation Example Hereinafter, a formulation example of the hair treatment agent of the present invention will be shown.

・処方例1
毛髪処理剤(pH7.2)
(成分名) 配合量(重量%)
BG 5
システアミン塩酸塩 5.8
キレート剤 0.01
アルキルエーテルカルボン酸 0.1
アルギニン 適量
水 適量
・ Prescription example 1
Hair treatment agent (pH 7.2)
(Name of ingredient) Blending amount (wt%)
BG 5
Cysteamine hydrochloride 5.8
Chelating agent 0.01
Alkyl ether carboxylic acid 0.1
Arginine Amount of water

Claims (5)

一般式(I):
R1-O-(CH2CH2O)nCH2COOM (I)
(式中、R1は飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、nは1〜10の数を示し、Mはリシン、ヒスチジン又はアルギニンを示す。)
で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩及び還元剤を含み、pHが中性領域であり、前記還元剤が、システアミン及びその塩からなる群から選択される少なくとも1種である、パーマネントウェーブ用又は縮毛矯正用の毛髪処理剤。
General Formula (I):
R 1 -O- (CH 2 CH 2 O) n CH 2 COOM (I)
(Wherein, R 1 represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group, n represents a number of 1 to 10, and M represents lysine, histidine or arginine).
In include alkyl ether carboxylic acid amino acid salts and a reducing agent represented, pH is neutral region, the reducing agent is at least one selected from cysteamine and salts thereof or Ranaru group, permanent wave Or hair treatment agent for hair straightening.
パーマネントウェーブ用第1剤である、請求項1に記載の毛髪処理剤。 The hair treatment agent according to claim 1, which is a first agent for permanent wave. pHが6.0〜8.0である、請求項1又は2に記載の毛髪処理剤。 The hair treatment agent according to claim 1 or 2 , wherein the pH is 6.0 to 8.0. 請求項1〜のいずれか一項に記載の毛髪処理剤を頭髪の全部又は一部に適用する工程を含む、パーマネントウェーブ又は縮毛矯正処理方法。 A permanent wave or hair straightening treatment method comprising the step of applying the hair treatment agent according to any one of claims 1 to 3 to all or part of hair. 一般式(I):
R1-O-(CH2CH2O)nCH2COOM (I)
(式中、R1は飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、nは1〜10の数を示し、Mはリシン、ヒスチジン又はアルギニンを示す。)
で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を含み、中性領域のpHで使用される還元剤の毛髪浸透促進剤であって、前記還元剤が、システアミン及びその塩からなる群から選択される少なくとも1種である、毛髪浸透促進剤。
General Formula (I):
R 1 -O- (CH 2 CH 2 O) n CH 2 COOM (I)
(Wherein, R 1 represents a saturated or unsaturated hydrocarbon group, n represents a number of 1 to 10, and M represents lysine, histidine or arginine).
Includes alkyl ether carboxylic acid amino acid salt represented in, a hair penetration enhancer of the reducing agent used in a neutral pH region, said reducing agent is selected from cysteamine and salts thereof or Ranaru group At least one hair penetration enhancer.
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