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JP6566451B2 - 化合物およびこれを含む有機電子素子 - Google Patents

化合物およびこれを含む有機電子素子 Download PDF

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Description

本発明は、２０１５年１２月２３日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１５−０１８４７９９号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、化合物およびこれを含む有機電子素子に関する。
有機電子素子の代表例としては有機発光素子がある。一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極および陰極と、それらの間に有機物層とを含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時に光を発する。
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が要求され続けている。
本明細書は、化合物およびこれを含む有機電子素子を提供する。
本明細書は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
前記化学式１において、
Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接する基と結合して環を形成してもよく、
Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接する基と結合して環を形成してもよく、
ａは、１〜４の整数であり、
ｂは、１〜５の整数であり、
ｃは、１〜３の整数であり、
ａ＋ｂは、２〜８の整数であり、
ａ〜ｃがそれぞれ２以上の時、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
また、本明細書は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前述の化合物を含むものである有機電子素子を提供する。
本明細書の一実施態様に係る化合物は、有機発光素子をはじめとする有機電気素子に使用され、有機電気素子の駆動電圧を低下させ、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性によって素子の寿命特性を向上させることができる。
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子１０を示すものである。 本明細書のもう一つの実施態様に係る有機発光素子１１を示すものである。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
前記化学式１の化合物は、コア構造に多様な置換体を導入することにより、有機発光素子で使用される有機物層に使用されるのに好適な特性を有することができる。
化合物のコンジュゲーション長とエネルギーバンドギャップは密接な関係がある。具体的には、化合物のコンジュゲーション長が長いほどエネルギーバンドギャップが小くなる。前述のように、前記化学式１で表される化合物のコアは制限されたコンジュゲーションを含んでいるので、これはエネルギーバンドギャップが大きい性質を有する。
通常、エネルギーバンドギャップの大きいコア構造に置換基を導入してエネルギーバンドギャップを調節することは容易であるが、コア構造のエネルギーバンドギャップが小さい場合には、置換基を導入してエネルギーバンドギャップを大きく調節することが難しい。しかし、本明細書では、前記のようにエネルギーバンドギャップの大きいコア構造に、前記化学式１のＲ１〜Ｒ９に多様な置換基を導入することにより、多様なエネルギーバンドギャップを有する化合物を合成することができる。
また、本明細書では、前記化学式１で表される化合物のコア構造のＲ１〜Ｒ９の位置に多様な置換基を導入することにより、化合物のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯのエネルギー準位も調節可能であり、有機物の間における界面での特性を向上させることもできるので、物質の用途を多様化することができる。
さらに、前記のような構造のコア構造に多様な置換基を導入することにより、導入された置換基固有の特性を有する化合物を合成することができる。例えば、有機発光素子の製造時に使用される正孔注入層物質、正孔輸送層物質、発光層物質、および電子輸送層物質に主に使用される置換基を前記コア構造に導入することにより、各有機物層で要求する条件を満たす物質を合成することができる。
本明細書では、前記化学式１で表される化合物の中から置換基によって適切なエネルギー準位を有する化合物を選択して有機発光素子に使用することにより、駆動電圧が低く光効率が高い素子を実現することができる。また、前記コア構造に多様な置換基を導入することにより、エネルギーバンドギャップの微細な調節を可能にし、一方で、有機物の間における界面での特性を向上させ、物質の用途を多様化することができる。
また、前記化学式１で表される化合物は、ガラス転移温度（Ｔｇ）が高くて熱的安定性に優れている。このような熱的安定性の増加は、素子に駆動安定性を提供する重要な要因となる。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
本明細書において、
は、連結される部位を意味する。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；アミノ基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アミン基；ホスフィンオキシド基；アリール基；シリル基；およびＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、およびＳｉ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいずれの置換基も有しないことを意味する。
本明細書において、アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜５０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜５０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、およびＳｅのうちの１個以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜５０のものが好ましい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンズオキサゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、前記縮合構造は、当該置換基に芳香族炭素水素環が縮合された構造であってもよい。例えば、ベンズイミダゾールの縮合環として、
などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈されてもよい。
本明細書において、隣接した基が互いに結合して環を形成するとの意味は、前述のように、隣接した基が互いに結合して、５員〜８員の炭化水素環もしくは５員〜８員のヘテロ環を形成することを意味し、単環もしくは多環であってもよいし、脂肪族、芳香族、またはこれらの縮合された形態であってもよいし、これを限定しない。
本明細書において、炭化水素環もしくはヘテロ環は、１価の基であるものを除き、前述のシクロアルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基の例示の中から選択されてもよいし、単環もしくは多環、脂肪族もしくは芳香族、またはこれらの縮合された形態であってもよいが、これらにのみ限定されるものではない。
本明細書において、芳香族環基は、単環もしくは多環であってもよいし、１価でないものを除き、前記アリール基の例示の中から選択されてもよい。
本明細書において、２〜４価の芳香族環基は、単環もしくは多環であってもよいし、前記アリール基に結合位置が２〜４個あるもの、すなわち、２〜４価の基を意味する。これらはそれぞれ、２〜４価の基であることを除けば、前述のアリール基の説明が適用可能である。
本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２個あるもの、すなわち２価の基を意味する。これらはそれぞれ、２価の基であることを除けば、前述のアリール基の説明が適用可能である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式２または３で表されてもよい。
［化学式２］
［化学式３］
前記化学式２および３において、
Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ９、およびａ〜ｃは、前記化学式１で定義したものと同じである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式４〜９のうちのいずれか１つで表されてもよい。
［化学式４］
［化学式５］
［化学式６］
［化学式７］
［化学式８］
［化学式９］
前記化学式４〜９において、
Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ９、およびａ〜ｃは、前記化学式１で定義したものと同じである。
本明細書の一実施態様において、Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換の２価のフェナントレン基；または置換もしくは非置換の２価のフルオレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌは、直接結合であるか、フェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、２価のフェナントレン基、または２価のフルオレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌは、フェニレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌは、ビフェニリレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌは、ナフチレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌは、２価のフェナントレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌは、２価のフルオレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接する基と結合して環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のトリフェニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基であるか、隣接する基と結合して環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、フェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ａｒ１およびＡｒ２は、隣接する基と結合して環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接する基と結合して環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基、置換もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のターフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のトリフェニル基、置換もしくは非置換のフェナントリル基、または置換もしくは非置換のフルオレニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ビフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ターフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、トリフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フェナントリル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フルオレニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジル基、または置換もしくは非置換のトリアジニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ピリジル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ピリミジル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、トリアジニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、フェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、ビフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、ターフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、ナフチル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、トリフェニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、フェナントリル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、フルオレニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、ピリジン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、ピリミジン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１は、トリアジン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ２〜Ｒ９は、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化合物は、下記の構造式の中から選択されるいずれか１つであってもよい。
本明細書の一実施態様に係る化合物は、後述する製造方法で製造できる。後述する製造例では、代表的な例示を記載するが、必要に応じて、置換基を追加したり除外することができ、置換基の位置を変更することができる。また、当技術分野で知られている技術に基づいて、出発物質、反応物質、反応条件などを変更することができる。
例えば、前記化学式１の化合物は、下記一般式１〜３のようにコア構造が製造できる。置換基は、当技術分野で知られている方法によって結合され、置換基の種類、位置または個数は、当技術分野で知られている技術によって変更可能である。
［一般式１］
２−アミノフェニル−４−ハロフェニルメタノンとアルキルメチルケトンを１Ｍの濃度の酢酸に入れた。この時、触媒量の硫酸を共に入れて還流させて、前記化合物Ａを合成した。
［一般式２］
フルオレンボロン酸誘導体（ｆｌｕｏｒｉｎｅ ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）と連結基（Ｌｉｎｋｅｒ）誘導体のパラジウム（Ｐｄ）触媒を用いたカップリング（ｃｏｕｐｌｉｎｇ）反応を進行させた後、ヒドロキシルグループ（ｈｙｄｒｏｘｙｌ ｇｒｏｕｐ）を離脱基で置換する反応を進行させて、前記化合物Ｂを合成した。
［一般式３］
前記化合物Ａと同じ当量の化合物Ｂを混合し、パラジウム（Ｐｄ）触媒を用いたカップリング（ｃｏｕｐｌｉｎｇ）反応を進行させて、前記化学式１の構造を合成した。
前記一般式１〜３において、Ｌ、ａ〜ｃ、Ａｒ１およびＡｒ２、Ｒ１〜Ｒ９は、前述したものと同じである。
前記一般式１〜３は、前記化学式１のコアを合成する方法の一例を記載したに過ぎず、これに限定されない。
また、本明細書は、前記前述の化合物を含む有機電子素子を提供する。
本明細書の一実施態様において、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記化合物を含むものである有機電子素子を提供する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書の有機電子素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機電子素子の代表例として、有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、電子阻止層、正孔阻止層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機層を含んでもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機電子素子は、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）、および有機トランジスタからなる群より選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層を含み、前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および輸送を同時に行う層は、前記化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、電子阻止層を含み、前記電子阻止層は、前記化合物を含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、および電子阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、前記発光層と前記第１電極との間、または前記発光層と前記第２電極との間に備えられた２層以上の有機物層とを含み、前記２層以上の有機物層のうちの少なくとも１つは、前記化合物を含む。本明細書の一実施態様において、前記２層以上の有機物層は、電子輸送層、電子注入層、電子輸送および電子注入を同時に行う層、並びに正孔阻止層からなる群より２以上が選択されてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、２層以上の電子輸送層を含み、前記２層以上の電子輸送層のうちの少なくとも１つは、前記化合物を含む。具体的には、本明細書の一実施態様において、前記化合物は、前記２層以上の電子輸送層のうちの１層に含まれてもよいし、それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれてもよい。
また、本明細書の一実施態様において、前記化合物が前記それぞれの２層以上の電子輸送層に含まれる場合、前記化合物を除いた他の材料は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書の一実施態様において、前記有機物層は、前記化合物を含む有機物層のほか、アリールアミノ基、カルバゾリル基、またはベンゾカルバゾリル基を含む化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層をさらに含む。
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陽極、１層以上の有機物層、および陰極が順次に積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
前記化学式１の化合物を含む有機物層が電子輸送層の場合、前記電子輸送層は、ｎ型ドーパントをさらに含んでもよい。前記ｎ型ドーパントは、当技術分野で知られているものを使用することができ、例えば、金属または金属錯体を使用することができる。一例によれば、前記化学式１の化合物を含む電子輸送層は、ＬｉＱをさらに含んでもよい。
もう一つの実施態様において、有機発光素子は、基板上に、陰極、１層以上の有機物層、および陽極が順次に積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
例えば、本明細書の有機発光素子の構造は、図１および図２に示されているような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。
図１には、基板２０上に第１電極３０、発光層４０、および第２電極５０が順次に積層された有機発光素子１０の構造が例示されている。前記図１は、本明細書の一実施態様に係る有機発光素子の例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含んでもよい。
図２には、基板２０上に第１電極３０、正孔注入層６０、正孔輸送層７０、電子阻止層８０、発光層４０、電子輸送層９０、電子注入層１００、および第２電極５０が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。前記図２は、本明細書の実施態様に係る例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含んでもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式１−Ａで表される化合物を含む。
［化学式１−Ａ］
前記化学式１−Ａにおいて、
ｎ１は、１以上の整数であり、
Ａｒ１１は、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
Ｌ１１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ａｒ１２およびＡｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
ｎ１が２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１−Ａで表される化合物を発光層のドーパントとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ１１は、直接結合である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｎ１は、２である。
本明細書の一実施態様において、前記Ａｒ１１は、重水素、メチル基、エチル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換の２価のピレン基；または重水素、メチル基、エチル基、またはｔｅｒｔ−ブチル基で置換もしくは非置換の２価のクリセン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１２およびＡｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１２およびＡｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、またはアルキル基で置換されたシリル基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ１２およびＡｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたシリル基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、Ａｒ１２およびＡｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、トリメチルシリル基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１２およびＡｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；または置換もしくは非置換のターフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１２およびＡｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１２およびＡｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１２およびＡｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１２およびＡｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１２およびＡｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、アルキル基で置換されたシリル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１２およびＡｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ニトリル基、トリメチルシリル基、またはフェニル基で置換もしくは非置換のジベンゾフラン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１−Ａは、下記化合物の中から選択される。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、下記化学式２−Ａで表される化合物を含む。
［化学式２−Ａ］
前記化学式２−Ａにおいて、
Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基；または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
Ｇ１〜Ｇ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の単環のアリール基；または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式２−Ａで表される化合物を発光層のホストとして含む。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数１０〜３０の多環のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の１−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ２１およびＡｒ２２は、１−ナフチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｇ１〜Ｇ８は、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式２−Ａは、下記化合物の中から選択されてもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記化学式１−Ａで表される化合物を発光層のドーパントとして含み、前記化学式２−Ａで表される化合物を発光層のホストとして含む。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が本明細書の化合物、すなわち前記化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記化合物、すなわち前記化学式１で表される化合物を含むことを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上に第１電極、有機物層、および第２電極を順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
また、前記化学式１の化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層に形成される。ここで、溶液塗布法とは、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
この方法以外にも、基板上に、陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる（国際公開第２００３／０１２８９０号）。ただし、製造方法がこれに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様において、前記第１電極は、陽極であり、前記第２電極は、陰極である。
もう一つの実施態様において、前記第１電極は、陰極であり、前記第２電極は、陽極である。
前記陽極物質としては、通常、有機物層に正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ（登録商標））のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチルチオフェン）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層に電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記電子阻止層は、正孔注入層から注入された正孔が発光層を経て電子注入層に進入するのを防止して素子の寿命と効率を向上させることができる層であり、必要な場合に、公知の材料を用いて発光層と電子注入層との間における適切な部分に形成される。
前記発光層の発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ受けて結合させることにより、可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、化合物、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、陰極から電子がよく注入されて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術によって使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に使用することができる。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
前記正孔阻止層は、正孔の陰極到達を阻止する層で、一般的に、正孔注入層と同一の条件で形成される。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これらに限定されない。
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスタに含まれてもよい。
本明細書に係る化合物は、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されるのと類似の原理で作用することができる。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
＜実施例＞
＜製造例１＞−化合物１の合成
１）化合物１−Ａの合成
窒素雰囲気下、２−アミノフェニル−４−クロロフェニルメタノン（（２−ａｍｉｎｏｐｈｅｎｙｌ）（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｎｅ、２５．０ｇ、１０７．９ｍｍｏｌ）、メチルピリジルケトン（ｍｅｔｈｙｌ−ｐｙｒｉｄｙｌ ｋｅｔｏｎｅ、１３．０ｇ、１０７．９ｍｍｏｌ）を酢酸１０８ｍｌに溶かした後、無水硫酸を３ｍｌ入れて、５時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて、クロロホルムで抽出し、水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで反応物の水分を除去してから、有機溶媒を減圧下で蒸留して除去し、エタノールで洗浄して、化合物１−Ａ（２７ｇ、収率：７９．０％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１７
２）化合物１−Ｂの合成
窒素雰囲気下、前記化合物１−Ａ（２５．０ｇ、７８．９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２２．０ｇ、８６．８ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（２０．９ｇ、２１３．１ｍｍｏｌ）を混合した後、ジオキサン１００ｍｌに添加して加熱撹拌した。還流する状態で、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（１．４ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）とトリシクロヘキシルホスフィン（１．３ｇ、４．７ｍｍｏｌ）を入れて、８時間加熱撹拌した。反応終了後、常温に温度を下げた後、濾過した。濾過液を水に入れて、クロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧蒸留後、エタノールで洗浄して、化合物１−Ｂ（２７ｇ、収率：８４％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０９
３）化合物１の合成
前記化合物１−Ｂ（２０．０ｇ、４９．０ｍｍｏｌ）と６−（９，９−ジフェニル−２−フルオレニル）−２−ナフタレニル−ノナフルオルブタン−１−スルホネート（３６．４ｇ、４９．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に完全に溶かした後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３０ｍｌを添加し、テトラキストリフェニル−ホスフィノパラジウム（１．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を入れた後、４時間加熱撹拌した。常温に温度を下げて、反応を終了した後、炭酸カリウム溶液を除去して濾過した。濾過した固体をテトラヒドロフランとエタノールでそれぞれ１回ずつ洗浄して、化合物１（３０．０ｇ、収率：８５％）を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２５
＜製造例２＞−化合物２の合成
６−（９，９−ジフェニル−２−フルオレニル）−２−ナフタレニル−ノナフルオルブタン−１−スルホネートの代わりに６−（９，９'−スピロビ［フルオレン］−２−イル）ナフタレン−２−イル１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネートを用いたことを除き、化合物１の製造方法と同様の方法で化合物２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２３
＜製造例３＞−化合物３の合成
６−（９，９−ジフェニル−２−フルオレニル）−２−ナフタレニル−ノナフルオルブタン−１−スルホネートの代わりに６−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−イル）ナフタレン−２−イル１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネートを用いたことを除き、化合物１の製造方法と同様の方法で化合物３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２５
＜製造例４＞−化合物４の合成
６−（９，９−ジフェニル−２−フルオレニル）−２−ナフタレニル−ノナフルオルブタン−１−スルホネートの代わりに６−（９，９'−スピロビ［フルオレン］−４−イル）ナフタレン−２−イル１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネートを用いたことを除き、化合物１の製造方法と同様の方法で化合物４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２３
＜製造例５＞−化合物５の合成
６−（９，９−ジフェニル−２−フルオレニル）−２−ナフタレニル−ノナフルオルブタン−１−スルホネートの代わりに４−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネートを用いたことを除き、化合物１の製造方法と同様の方法で化合物５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７５
＜製造例６＞−化合物８の合成
６−（９，９−ジフェニル−２−フルオレニル）−２−ナフタレニル−ノナフルオルブタン−１−スルホネートの代わりに４−（９，９'−スピロビ［フルオレン］−４−イル）フェニル１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネートを用いたことを除き、化合物１の製造方法と同様の方法で化合物８を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７３
＜製造例７＞−化合物９の合成
６−（９，９−ジフェニル−２−フルオレニル）−２−ナフタレニル−ノナフルオルブタン−１−スルホネートの代わりに３−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネートを用いたことを除き、化合物１の製造方法と同様の方法で化合物９を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７５
＜製造例８＞−化合物１２の合成
６−（９，９−ジフェニル−２−フルオレニル）−２−ナフタレニル−ノナフルオルブタン−１−スルホネートの代わりに３−（９，９'−スピロビ［フルオレン］−４−イル）フェニル１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネートを用いたことを除き、化合物１の製造方法と同様の方法で化合物１２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７３
＜製造例９＞−化合物１３の合成
６−（９，９−ジフェニル−２−フルオレニル）−２−ナフタレニル−ノナフルオルブタン−１−スルホネートの代わりに２−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネートを用いたことを除き、化合物１の製造方法と同様の方法で化合物１３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７５
＜製造例１０＞−化合物１７の合成
６−（９，９−ジフェニル−２−フルオレニル）−２−ナフタレニル−ノナフルオルブタン−１−スルホネートの代わりに７−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−２−イル１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネートを用いたことを除き、化合物１の製造方法と同様の方法で化合物１７を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２５
＜製造例１１＞−化合物１８の合成
６−（９，９−ジフェニル−２−フルオレニル）−２−ナフタレニル−ノナフルオルブタン−１−スルホネートの代わりに７−（９，９'−スピロビ［フルオレン］−２−イル）ナフタレン−２−イル１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネートを用いたことを除き、化合物１の製造方法と同様の方法で化合物１８を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２３
＜製造例１２＞−化合物２１の合成
１）化合物２１−Ａの合成
メチルピリジルケトン（ｍｅｔｈｙｌ−ｐｙｒｉｄｙｌ ｋｅｔｏｎｅ）の代わりにアセトフェノン（ａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ）を用いたことを除き、化合物１−Ａの製造方法と同様の方法で化合物２１−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１６
２）化合物２１−Ｂの合成
［化合物１−Ａ］の代わりに［化合物２１−Ａ］を用いたことを除き、化合物１−Ｂの製造方法と同様の方法で化合物２１−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０８
３）化合物２１の合成
化合物１−Ｂの代わりに化合物２１−Ｂを用いたことを除き、化合物１７の製造方法と同様の方法で化合物２１を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２４
＜製造例１３＞−化合物２２の合成
７−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−２−イル１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネートの代わりに７−（９，９'−スピロビ［フルオレン］−２−イル）ナフタレン−２−イル１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネートを用いたことを除き、化合物２１の製造方法と同様の方法で化合物２２を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２２
＜製造例１４＞−化合物２５の合成
６−（９，９−ジフェニル−２−フルオレニル）−２−ナフタレニル−ノナフルオルブタン−１−スルホネートの代わりに４−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−１−イル１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネートを用いたことを除き、化合物１の製造方法と同様の方法で化合物２５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２５
＜製造例１５＞−化合物３３の合成
６−（９，９−ジフェニル−２−フルオレニル）−２−ナフタレニル−ノナフルオルブタン−１−スルホネートの代わりに７−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェナントレン−２−イル１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネートを用いたことを除き、化合物１の製造方法と同様の方法で化合物３３を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７５
＜製造例１６＞−化合物３４の合成
６−（９，９−ジフェニル−２−フルオレニル）−２−ナフタレニル−ノナフルオルブタン−１−スルホネートの代わりに７−（９，９'−スピロビ［フルオレン］−２−イル）フェナントレン−２−イル１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネートを用いたことを除き、化合物１の製造方法と同様の方法で化合物３４を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７３
＜製造例１７＞−化合物４５の合成
１）化合物４５−Ａの合成
２−アミノフェニル−４−クロロフェニルメタノンの代わりに（２−アミノ−４−クロロフェニル）（フェニル）メタノンを用いたことを除き、化合物１−Ａの製造方法と同様の方法で化合物４５−Ａを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３１７
２）化合物４５−Ｂの合成
［化合物１−Ａ］の代わりに［化合物４５−Ａ］を用いたことを除き、化合物１−Ｂの製造方法と同様の方法で化合物４５−Ｂを製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０９
３）化合物４５の合成
［化合物１−Ｂ］の代わりに［化合物４５−Ｂ］を用い、６−（９，９−ジフェニル−２−フルオレニル）−２−ナフタレニル−ノナフルオルブタン−１−スルホネートの代わりに４−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）フェニル１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネートを用いたことを除き、化合物１の製造方法と同様の方法で化合物４５を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７５
＜製造例１８＞−化合物５７の合成
［化合物１−Ｂ］の代わりに［化合物４５−Ｂ］を用い、６−（９，９−ジフェニル−２−フルオレニル）−２−ナフタレニル−ノナフルオルブタン−１−スルホネートの代わりに７−（９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ナフタレン−２−ｙｌ１，１，２，２，３，３，４，４，４−ノナフルオロブタン−１−スルホネートを用いたことを除き、化合物１の製造方法と同様の方法で化合物５７を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７２５
＜実施例＞
＜実施例１＞
ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が１０００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ｇｌａｓｓ）を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。洗剤はＦｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．の製品を使用し、蒸留水はＭｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄をし乾燥させた。
こうして用意されたＩＴＯ透明電極上に、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ｈｅｘａｎｉｔｒｉｌｅ ｈｅｘａａｚａｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）を５００Åの厚さに熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。その上に正孔を輸送する物質であるＨＴ１（４００Å）を真空蒸着した後、発光層として、ホストＨ１とドーパントＤ１の化合物を３００Åの厚さに真空蒸着した。前記発光層上に、製造例１で製造した化合物１とＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ Ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）を１：１の重量比で真空蒸着して、３５０Åの厚さに電子注入および輸送層を形成した。
前記電子注入および輸送層上に、順次に、１２Åの厚さにリチウムフルオライド（ＬｉＦ）と、２，０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。有機発光素子を製造した。
前記過程で、有機物の蒸着速度は０．４〜０．７Å／ｓｅｃを維持し、陰極のリチウムフルオライドは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０−７〜５×１０−６ｔｏｒｒを維持して、有機発光素子を作製した。
＜実施例２＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに化合物２を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例３＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに化合物３を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例４＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに化合物４を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例５＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに化合物５を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例６＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに化合物８を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例７＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに化合物９を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例８＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに化合物１２を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例９＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに化合物１３を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例１０＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに化合物１７を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例１１＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに化合物１８を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例１２＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに化合物２１を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例１３＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに化合物２２を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例１４＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに化合物２５を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例１５＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに化合物３３を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例１６＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに化合物３４を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例１７＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに化合物４５を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜実施例１８＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに化合物５７を用いたことを除けば、同様に実験した。
＜比較例１＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに下記化合物ＥＴ１を用いたことを除けば、同様に実験した。
［ＥＴ１］
＜比較例２＞
前記実施例１において、電子注入および輸送層として化合物１の代わりに下記化合物ＥＴ２を用いたことを除けば、同様に実験した。
［ＥＴ２］
実施例１〜１８、比較例１および２により作製された有機発光素子に電流を印加した時、下記表８の結果を得た。
前記表８に示されるように、本明細書の化学式１で表される化合物を電子注入および輸送層として用いて製造された有機発光素子の場合に、有機発光素子の効率、駆動電圧および／または安定性の面で優れた特性を示すことが分かる。
具体的には、本明細書の化学式１で表される構造を有する化合物は、比較例１の従来使用されてきた電子輸送層物質より、電圧、効率および寿命特性が全体的に改善されたことを確認することができ、化学式１で表される化合物のａｒｏｍａｔｉｃ ｏｒ ｆｕｓｅｄ−ｆｌｕｏｒｅｎｅ構造は、比較例２のａｌｋｙｌ−ｆｌｒｏｒｅｎｅ構造を有する化合物を電子注入および輸送層として用いて製造された有機発光素子より、電子的に豊富な物質特性によって低電圧特性および効率が向上した特性を示すのはもちろん、熱的に安定した特性を示すことを確認することができる。
以上、本発明の好ましい実験例（電子注入および輸送層）について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明の範囲内で多様に変形して実施することが可能であり、これも発明の範疇に属する。
１０、１１：有機発光素子
２０：基板
３０：第１電極
４０：発光層
５０：第２電極
６０：正孔注入層
７０：正孔輸送層
８０：電子阻止層
９０：電子輸送層
１００：電子注入層

Claims (18)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    ［化学式１］
    前記化学式１において、
    Ｌは、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
    Ａｒ１およびＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のフェニル基であり、隣接する基と結合して環を形成してもよく、
    Ｒ１〜Ｒ９は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接する基と結合して環を形成してもよく、
    ａは、１〜４の整数であり、
    ｂは、１〜５の整数であり、
    ｃは、１〜３の整数であり、
    ａ＋ｂは、２〜８の整数であり、
    ａ〜ｃがそれぞれ２以上の時、括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
  2. 前記化学式１は、下記化学式２または３で表される、
    請求項１に記載の化合物：
    ［化学式２］
    ［化学式３］
    前記化学式２および３において、
    Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ９、およびａ〜ｃは、前記化学式１で定義したものと同じである。
  3. 前記化学式１は、下記化学式４〜９のうちのいずれか１つで表される、
    請求項１に記載の化合物：
    ［化学式４］
    ［化学式５］
    ［化学式６］
    ［化学式７］
    ［化学式８］
    ［化学式９］
    前記化学式４〜９において、
    Ｌ、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｒ１〜Ｒ９、およびａ〜ｃは、前記化学式１で定義したものと同じである。
  4. Ｌは、直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換の２価のフェナントレン基；または置換もしくは非置換の２価のフルオレン基である、
    請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. Ｒ１は、置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のビフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のフェナントリル基；または置換もしくは非置換のピリジル基である、
    請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 下記の中から選択される化学式で表わされる、
    化合物：
  7. 第１電極と、
    前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層と
    を含む
    有機電子素子であって、
    前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１から６のいずれか１項に記載の化合物を含むものである
    有機電子素子。
  8. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、前記化合物を含むものである、
    請求項７に記載の有機電子素子。
  9. 前記有機物層は、正孔注入層または正孔輸送層を含み、
    前記正孔注入層または正孔輸送層は、前記化合物を含むものである、
    請求項７に記載の有機電子素子。
  10. 前記有機物層は、電子注入層、電子輸送層、または電子注入および電子輸送を同時に行う層を含み、
    前記電子注入層、電子輸送層、または電子注入および電子輸送を同時に行う層は、前記化合物を含むものである、
    請求項７に記載の有機電子素子。
  11. 前記有機物層は、電子阻止層または正孔阻止層を含み、
    前記電子阻止層または正孔阻止層は、前記化合物を含むものである、
    請求項７に記載の有機電子素子。
  12. 前記有機電子素子は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、電子阻止層、および正孔阻止層からなる群より選択される１層または２層以上をさらに含むものである、
    請求項７に記載の有機電子素子。
  13. 前記有機電子素子は、有機発光素子、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）、および有機トランジスタからなる群より選択される、
    請求項７から１２のいずれか１項に記載の有機電子素子。
  14. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、下記化学式１−Ａで表される化合物を含むものである、
    請求項７に記載の有機電子素子：
    ［化学式１−Ａ］
    前記化学式１−Ａにおいて、
    ｎ１は、１以上の整数であり、
    Ａｒ１１は、置換もしくは非置換の１価以上のベンゾフルオレン基；置換もしくは非置換の１価以上のフルオランテン基；置換もしくは非置換の１価以上のピレン基；または置換もしくは非置換の１価以上のクリセン基であり、
    Ｌ１１は、直接結合；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
    Ａｒ１２およびＡｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよいし、
    ｎ１が２以上の場合、２以上の括弧内の構造は、互いに同一または異なる。
  15. 前記Ｌ１１は、直接結合であり、
    Ａｒ１１は、２価のピレン基であり、
    Ａｒ１２およびＡｒ１３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、アルキル基で置換されたシリル基で置換もしくは非置換のアリール基であり、
    ｎ１は、２である、
    請求項１４に記載の有機電子素子。
  16. 前記有機物層は、発光層を含み、
    前記発光層は、下記化学式２−Ａで表される化合物を含むものである、
    請求項７に記載の有機電子素子：
    ［化学式２−Ａ］
    前記化学式２−Ａにおいて、
    Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基；または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
    Ｇ１〜Ｇ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の単環のアリール基；または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
  17. 前記Ａｒ２１およびＡｒ２２は、１−ナフチル基であり、
    Ｇ１〜Ｇ８は、水素である、
    請求項１６に記載の有機電子素子。
  18. 前記発光層は、下記化学式２−Ａで表される化合物を含むものである、
    請求項１４に記載の有機電子素子：
    ［化学式２−Ａ］
    前記化学式２−Ａにおいて、
    Ａｒ２１およびＡｒ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の単環のアリール基；または置換もしくは非置換の多環のアリール基であり、
    Ｇ１〜Ｇ８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；置換もしくは非置換の単環のアリール基；または置換もしくは非置換の多環のアリール基である。
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