JP6426015B2 - Optically active fluorine-containing amine compound and method for producing the same - Google Patents
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Description
本発明は、光学活性含フッ素アミン化合物の製造方法及び新規光学活性含フッ素アミン化合物に関する。本発明の光学活性含フッ素アミン化合物は各種、医農薬や電子材料の合成原料として有用な化合物である。 The present invention relates to a method for producing an optically active fluorine-containing amine compound and a novel optically active fluorine-containing amine compound. The optically active fluorine-containing amine compound of the present invention is a compound useful as a synthetic raw material for various medicines and agrochemicals and electronic materials.
従来より、本発明の光学活性含フッ素アミン化合物の製造方法として、４，４，４−トリフルオロ−β−ケトブタン酸エステル類を原料とし、ベンジルアミンとの反応でエナミンとした後、α−位へメチル化したの後、生成する４種の生成物を、酵素を用いアセチル化することにより分割し、光学活性な４種の４，４，４−トリフルオロ−３−アミノ−２−メチルブタン酸エステルを得る方法等知られている（例えば非特許文献１参照）。 Conventionally, as a method for producing the optically active fluorine-containing amine compound of the present invention, 4,4,4-trifluoro-β-ketobutanoic acid esters are used as a raw material and converted to enamine by reaction with benzylamine, and then the α-position is obtained. After methylation, the four products formed are resolved by acetylation using an enzyme, and four optically active 4,4,4-trifluoro-3-amino-2-methylbutanoic acids are obtained. The method etc. of obtaining ester are known (for example, refer nonpatent literature 1).
しかしながら、非特許文献１に記載の方法は、光学異性体の４種を調製するのには適しているが、反応数が多く、また光学活性体を得るために酵素を用いるため工業的な製法とは言い難いという課題がある。 However, although the method described in Non-Patent Document 1 is suitable for preparing four kinds of optical isomers, the number of reactions is large, and an industrial production method because enzymes are used to obtain an optically active substance. There is a problem that it is difficult to say.
本発明は、光学活性４，４，４−トリフルオロ−３−アミノ−２−アルキルブタン酸エステル誘導体の効率的製造方法及び新規な光学活性４，４，４−トリフルオロ−３−アミノ−２−アルキルブタン酸エステル類を提案することにある。 The present invention provides a method for efficiently producing an optically active 4,4,4-trifluoro-3-amino-2-alkylbutanoic acid ester derivative and a novel optically active 4,4,4-trifluoro-3-amino-2 -To propose alkyl butanoic acid esters.
本発明者らは、光学活性４，４，４−トリフルオロ−３−アミノ−２−アルキルブタン酸エステル類の効率的製造方法について鋭意検討した結果、光学活性トリフルオロメチル ｔｅｒｔ−ブチルスルフェニルイミンとアクリル酸エステル類との反応により得られる（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸エステル類又はその光学異性体（３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸エステル類とアルキルヨージドを水素源及びラジカル開始剤存在下、反応させることにより、光学活性４，４，４−トリフルオロ−３−アミノ−２−アルキルブタン酸エステル類が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。 As a result of intensive studies on an efficient method for producing optically active 4,4,4-trifluoro-3-amino-2-alkylbutanoic acid esters, the present inventors found that optically active trifluoromethyl tert-butylsulfenylimine (3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid esters obtained by the reaction of alkyne with acrylic acid esters or optical isomers thereof (3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid esters and alkyl iodides in the presence of a hydrogen source and a radical initiator, By reaction, optically active 4,4,4-trifluoro-3-amino-2-alkylbutanoic acid esters can be obtained. The heading, has led to the completion of the present invention.
すなわち本発明は、下記一般式（１） That is, the present invention provides the following general formula (1)
（式（１）中、Ｒ１はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル基を示す）
又は、下記一般式（２）
(In formula (1), R 1 represents methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl or tert-butyl)
Or the following general formula (2)
（式（２）中、Ｒ１は前記式（１）に同じ）
で表わされるトリフルオロメチル基含有光学活性α，β−不飽和カルボン酸エステル類を、水素源及びラジカル開始剤存在下、アルキルヨージドと反応させることを特徴とする、下記一般式（３）
(In Formula (2), R 1 is the same as Formula (1) above)
Wherein the trifluoromethyl group-containing optically active α, β-unsaturated carboxylic acid ester represented by is reacted with an alkyl iodide in the presence of a hydrogen source and a radical initiator, represented by the following general formula (3)
（式（３）中、Ｒ１はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル基を示し、Ｒ２はメチル基、エチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基又はベンジル基を示す）
又は下記一般式（４）
(In formula (3), R 1 represents methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl or tert-butyl, and R 2 represents Indicates a methyl group, an ethyl group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a benzyl group)
Or the following general formula (4)
（式（４）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（３）に同じ）
で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造方法に係る発明を提供するものである。さらに本発明は上記の光学活性含フッ素アミン化合物の製造方法により得られる、下記一般式（５）
(In Formula (4), R 1 and R 2 are the same as in Formula (3) above)
The invention relates to a method for producing an optically active fluorine-containing amine compound represented by Furthermore, the present invention provides the following general formula (5) obtained by the method for producing an optically active fluorine-containing amine compound described above
（式（５）中、Ｒ３はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチル基を示し、Ｒ４はエチル基、炭素数３〜１０の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基又はベンジル基を示す）
又は下記一般式（６）
(In formula (5), R 3 represents a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl or tert-butyl group, and R 4 represents Indicates an ethyl group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a benzyl group)
Or the following general formula (6)
（式（６）中、Ｒ３及びＲ４は前記式（５）に同じ）
で表わされる新規光学活性含フッ素アミン化合物にかかわる。
(In Formula (6), R 3 and R 4 are the same as in Formula (5) above)
The present invention relates to a novel optically active fluorinated amine compound represented by
本発明により光学活性含フッ素アミン化合物の簡便かつ効率的な製造方法が提供された。また本発明に係る新規光学活性含フッ素アミン化合物は、医農薬や電子材料の合成中間体として産業上有用である。 The present invention provides a convenient and efficient method for producing an optically active fluorine-containing amine compound. The novel optically active fluorine-containing amine compound according to the present invention is industrially useful as a synthetic intermediate for medicines and agrochemicals and electronic materials.
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において使用される、一般式（１）又は一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有光学活性α，β−不飽和カルボン酸エステル類は、文献（ティー．ミルセント（T. Milcent）等, ヨーロピアン ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー（Eur. J. Org. Chem.）, 2014, 3072-3075）記載の方法で調製可能で、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン存在下、光学活性トリフルオロメチル ｔｅｒｔ−ブチルスルフェニルイミドとアクリル酸エステル類を反応させることにより高収率かつ高選択性で調製可能である。
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The trifluoromethyl group-containing optically active α, β-unsaturated carboxylic acid esters represented by the general formula (1) or the general formula (2) used in the present invention are described in the literature (T. Milcent) E., et al., European Journal of Organic Chemistry (Eur. J. Org. Chem.), 2014, 3072-3075) and optically active in the presence of 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane. It can be prepared with high yield and high selectivity by reacting trifluoromethyl tert-butylsulfenylimide with acrylic acid esters.
本発明において使用される、一般式（１）で表わされるトリフルオロメチル基含有光学活性α，β−不飽和カルボン酸エステル類としては、具体的には例えば、（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸エチルエステル、（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the trifluoromethyl group-containing optically active α, β-unsaturated carboxylic acid esters represented by General Formula (1) used in the present invention include, for example, (3R) -3-{[( R) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid ethyl ester, (3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 , 4-Trifluoro-2-methylidenebutanoic acid-n-propyl ester, (3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid- iso-propyl ester, (3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid -N-butyl ester, (3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid-iso-butyl ester, (3R) -3 -{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid-sec-butyl ester, (3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid-tert-butyl ester and the like.
本発明において使用される、一般式（２）で表わされるトリフルオロメチル基含有光学活性α，β−不飽和カルボン酸エステル類としては、具体的には例えば、（３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸メチルエステル、（３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸エチルエステル、（３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the trifluoromethyl group-containing optically active α, β-unsaturated carboxylic acid esters represented by General Formula (2) used in the present invention include, for example, (3S) -3-{[( S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid methyl ester, (3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 , 4-Trifluoro-2-methylidenebutanoic acid ethyl ester, (3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid n-propyl Ester, (3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid-iso-p (3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid n-butyl ester, (3S) -3-{[( S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid -iso-butyl ester, (3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino}- 4,4,4-Trifluoro-2-methylidenebutanoic acid-sec-butyl ester, (3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- Methylidene butanoic acid-tert-butyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（３）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸メチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (3) of the present invention, wherein R 1 is a methyl group, include, for example, (2R, 3R) -3-{[(R) — tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4, 4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n- Butylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid methyl ester Ter, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3 -{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R)- tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-Trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4, , 4-Trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- ( cyclo-pentylmethyl) butanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid methyl ester , (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R)- -{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butyl Sulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4 -Trifluoro -2- n-undecyl butanoic acid methyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（３）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸エチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (3) of the present invention, wherein R 1 is an ethyl group, include, for example, (2R, 3R) -3-{[(R)- tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4, 4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n- Ethylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid ethyl ester Ter, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3 -{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R)- tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-Trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4, , 4-Trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- ( cyclo-pentylmethyl) butanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid ethyl ester , (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R)- -{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butyl Sulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4 -Trifluoro -2- n-undecyl butanoic acid ethyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（３）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R 1 is an n-propyl group include, for example, (2R, 3R) -3-{[(R ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-Trifluoro-2-n-propylbutanoic acid -n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4 -Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid-n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- ( 2-Methyl -Propyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid-n -Propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R ) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2R 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R) -3- { [(R) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsul] Ynyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4 4,4,4-Trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro -2-n-decylbutanoic acid-n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-undecyl Butanoic acid-n-propyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（３）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (3) of the present invention, wherein R 1 is an iso-propyl group, are, for example, (2R, 3R) -3-{[(R ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-Trifluoro-2-n-propylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4 -Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid -iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro -2- (2-Methylpropyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- n-Pentylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butane Acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid -iso- Propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butane -Iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3- { [(R) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-iso-propyl ester, 2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3 -{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R)- tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} And -4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid-iso-propyl ester.
本発明の一般式（３）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｎ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (3) of the present invention in which R 1 is an n-butyl group include, for example, (2R, 3R) -3-{[(R ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-Trifluoro-2-n-propylbutanoic acid -n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4 -Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid -n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- ( 2-methyl propi B) Butanoic acid-n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid-n -Butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid-n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R ) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3- {[ R) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butyl Sulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino } -4,4,4-Trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4, 4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2 -N-nonylbutanoic acid-n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid-n Butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid n-butyl ester etc. It can be mentioned.
本発明の一般式（３）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｉｓｏ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (3) of the present invention, wherein R 1 is an iso-butyl group, include, for example, (2R, 3R) -3-{[(R ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-Trifluoro-2-n-propylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4 -Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid -iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- ( 2-Methylpropyl) butanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutane Acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid -iso- Butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid-iso-butyl ester, ( 2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid-iso-butylate Ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R ) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3 -{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(( ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 , 4-Trifluoro-2-n-decylbutanoic acid -iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2 -N-undecylbutanoic acid-iso-butyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（３）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｓｅｃ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (3) of the present invention, wherein R 1 is a sec-butyl group, include, for example, (2R, 3R) -3-{[(R ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-Trifluoro-2-n-propylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4 -Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- ( 2-Methylpropyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutane Acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid -sec- Butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid-sec-butyl ester, ( 2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid-sec-butyl Ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R ) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3 -{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(( ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 , 4-Trifluoro-2-n-decylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2 -N -undecylbutanoic acid-sec-butyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（３）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (3) of the present invention, wherein R 1 is a tert-butyl group, include, for example, (2R, 3R) -3-{[(R ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid-tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-Trifluoro-2-n-propylbutanoic acid tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4 -Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid-tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro -2- (2-methylpropyl) butanoic acid-tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- n-Pentylbutanoic acid-tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butane Acid-tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid-tert- Butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butane -Tert-Butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid tert-butyl ester, (2R, 3R) -3- { [(R) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-tert-butyl ester, 2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid tert-butyl ester, (2R, 3R) -3 -{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid-tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R)- tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} And -4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid-tert-butyl ester and the like.
本発明の一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸メチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (4) of the present invention in which R 1 is a methyl group include, for example, (2S, 3S) -3-{[(S)- tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4, 4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n- Butylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid methyl ester Ter, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3 -{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S)- tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-Trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4, , 4-Trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- ( cyclo-pentylmethyl) butanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid methyl ester , (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S)- -{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butyl Sulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4 -Trifluoro -2- n-undecyl butanoic acid methyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸エチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (4) of the present invention, wherein R 1 is an ethyl group, include, for example, (2S, 3S) -3-{[(S) — tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4, 4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n- Ethylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid ethyl ester Ter, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3 -{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S)- tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-Trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4, , 4-Trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- ( cyclo-pentylmethyl) butanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid ethyl ester , (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S)- -{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butyl Sulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4 -Trifluoro -2- n-undecyl butanoic acid ethyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (4) of the present invention in which R 1 is an n-propyl group include, for example, (2S, 3S) -3-{[(S ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-Trifluoro-2-n-propylbutanoic acid -n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4 -Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid-n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- ( 2-Methyl -Propyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid-n -Propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S ) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2S 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3- { [(S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsul] Ynyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4 4,4,4-Trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro -2-n-decylbutanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-undecyl Butanoic acid-n-propyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (4) of the present invention, wherein R 1 is an iso-propyl group, include, for example, (2S, 3S) -3-{[(S ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-Trifluoro-2-n-propylbutanoic acid -iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4 -Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid -iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro -2- (2-methylpropyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- n-Pentylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butane Acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid-iso- Propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butane -Iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3- { [(S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-iso-propyl ester, 2S, 3S) -3-{[(S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3 -{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid -iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S)- tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} And -4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid-iso-propyl ester.
本発明の一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｎ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (4) of the present invention, wherein R 1 is an n-butyl group, include, for example, (2S, 3S) -3-{[(S ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-Trifluoro-2-n-propylbutanoic acid -n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4 -Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid -n-Butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- ( 2-methyl propi B) Butanoic acid-n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid-n -Butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid-n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid-n-butyl ester, (2S, 3S ) -3-{[(S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3- {[ S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butyl Sulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino } -4,4,4-Trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4, 4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2 -N-nonylbutanoic acid-n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid -n -Butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid n-butyl ester etc. It can be mentioned.
本発明の一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｉｓｏ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (4) of the present invention in which R 1 is an iso-butyl group include, for example, (2S, 3S) -3-{[(S ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-Trifluoro-2-n-propylbutanoic acid -iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4 -Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid -iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- ( 2-Methylpropyl) butanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutane Acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid-iso- Butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid-iso-butyl ester, ( 2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid-iso-butylate Ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S ) -3-{[(S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3 -{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(( ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 , 4-Trifluoro-2-n-decylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2 -N-undecylbutanoic acid-iso-butyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｓｅｃ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (4) of the present invention in which R 1 is a sec-butyl group include, for example, (2S, 3S) -3-{[(S ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-Trifluoro-2-n-propylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4 -Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- ( 2-Methylpropyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutane Acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid -sec- Butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid-sec-butyl ester, ( 2S, 3S) -3-{[(S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid Ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S ) -3-{[(S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3 -{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(( ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 , 4-Trifluoro-2-n-decylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2 -N -undecylbutanoic acid-sec-butyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (4) of the present invention in which R 1 is a tert-butyl group include, for example, (2S, 3S) -3-{[(S ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid-tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-Trifluoro-2-n-propylbutanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4 -Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid-tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro -2- (2-Methylpropyl) butanoic acid-tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- n-Pentylbutanoic acid-tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butane Acid-tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid-tert- Butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butane -Tert-Butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3- { [(S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-tert-butyl ester, 2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3 -{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid-tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S)- tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} And -4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid-tert-butyl ester and the like.
本発明の一般式（３）又は一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造に適用可能な水素源としては、具体的には例えば、トリエチルシラン、トリス（トリメチルシリル）シラン等のシラン化合物、水素化トリ−ｎ−ブチルスズ等の金属ヒドリロ、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸水素カリウム、チオ硫酸ナトリウム、チオ硫酸カリウム等の無機還元剤の水溶液等を用いても良い。水素源の使用量としては、還元剤の種類により異なるが、通常、反応に具する式（１）または式（２）で表される光学活性トリフルオロメチル基含有光学活性α，β−不飽和カルボン酸エステル類に対して、１．０モル量〜１０．０モル量を使用するとよい。 Specific examples of the hydrogen source applicable to the production of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (3) or the general formula (4) of the present invention include, for example, triethylsilane, tris (trimethylsilyl) silane and the like. A silane compound, metal hydrilo such as tri-n-butyltin hydride, sodium sulfite, sodium bisulfite, potassium sulfite, potassium bisulfite, sodium thiosulfate, an aqueous solution of an inorganic reducing agent such as sodium thiosulfate or the like may be used. The amount of hydrogen source used varies depending on the type of reducing agent, but usually, the optically active trifluoromethyl group-containing optically active α, β-unsaturated group represented by Formula (1) or Formula (2) involved in the reaction It is preferable to use 1.0 molar amount to 10.0 molar amount with respect to carboxylic acid esters.
本発明の一般式（３）又は一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造に適用可能なアルキルヨージドとしては、具体的には例えば、メチルヨージド、エチルヨージド、ｎ−プロピルヨージド、ｉｓｏ−プロピルヨージド、ｎ−ブチルヨージド、ｉｓｏ−ブチルヨージド、ｓｅｃ−ブチルヨージド、ｔｅｒｔ−ブチルヨージド、ｎ−ペンチルヨージド、ｃｙｃｌｏ−ペンチルヨージド、ｎ−ヘキシルヨージド、ｃｙｃｌｏ−ヘキシルヨージド、ｎ−ヘプチルヨージド、ｎ−オクチルヨージド、ｎ−ノニルヨージド、ｎ−デシルヨージド、ベンジルヨージド等が挙げられる。アルキルヨージドの使用量としては、反応に具する一般式（１）又は一般式（２）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有光学活性α，β−不飽和カルボン酸エステル類に対して、１．５モル量〜２０．０モル量を使用するとよい。 Specifically as an alkyl iodide applicable to manufacture of the optically active fluorine-containing amine compound represented by General formula (3) or General formula (4) of this invention, a methyl iodide, an ethyl iodide, n-propyl iodide is mentioned, for example , Iso-propyl iodide, n-butyl iodide, iso-butyl iodide, sec-butyl iodide, tert-butyl iodide, n-pentyl iodide, cyclo-pentyl iodide, n-hexyl iodide, cyclo-hexyl iodide, n-heptyl Iodide, n-octyl iodide, n-nonyl iodide, n-decyl iodide, benzyl iodide and the like can be mentioned. With respect to the use amount of the alkyl iodide, with respect to the optically active trifluoromethyl group-containing optically active α, β-unsaturated carboxylic acid esters represented by the general formula (1) or the general formula (2) contained in the reaction, It is recommended to use 1.5 molar amount to 20.0 molar amount.
本発明の一般式（３）又は一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造に適用可能なラジカル開始剤としては、具体的には例えば、２，２−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチルバレノニトリル）、２，２'−アゾビス（２，４−ジメチルバレノニトリル）、ジメチル ２，２'−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）、２，２'−アゾビス（２−メチルブチルニトリル）、１，１−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，２−アゾビス［Ｎ−（２−プロペニル）−２−メチルプロピオンアミド］、１−［（１−シアノ−１−メチルエチル）アゾ］ホルムアミド、２，２−アゾビス（Ｎ−ブチル−２−メチルプロピオンアミド）、２，２−アゾビス（Ｎ−シクロヘキサン−２−メチルプロピオンアミド）、ジクミルペルオキシド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）ヘキサン、１，３−ビス（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシイソプロピル）ベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチル クミルオエルオキシド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル ペルオキシド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルペルオキシ）３−ヘキシン、２，２−ジメトキシ−１、２−ジフェニルエタン−１−オン、トリエチルボラン等が挙げられる。ラジカル開始剤の使用量としては、反応に具する一般式（１）又は一般式（２）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有光学活性α，β−不飽和カルボン酸エステル類に対して、０．１モル量〜５．０モル量を使用するとよい。 Specific examples of the radical initiator applicable to the production of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (3) or the general formula (4) of the present invention include, for example, 2,2-azobis (4-methoxy -2,4-Dimethylvalenonitrile), 2,2'-azobis (2,4-dimethylvalenonitrile), dimethyl 2,2'-azobis (2-methylpropionitrile), 2,2'-azobis (2-Methylbutyl nitrile), 1,1-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile), 2,2-azobis [N- (2-propenyl) -2-methylpropionamide], 1-[(1-cyano) -1-Methylethyl) azo] formamide, 2,2-azobis (N-butyl-2-methylpropionamide), 2,2-azobis (N-cyclohexane-2-methylpropiona Dicumyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-di (tert-butylperoxy) hexane, 1,3-bis (tert-butylperoxyisopropyl) benzene, tert-butyl cumyl peroxide, di- Examples include tert-butyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-di (tert-butylperoxy) 3-hexyne, 2,2-dimethoxy-1, 2-diphenylethan-1-one, triethylborane and the like. With respect to the use amount of the radical initiator, with respect to the optically active trifluoromethyl group-containing optically active α, β-unsaturated carboxylic acid esters represented by the general formula (1) or the general formula (2) contained in the reaction, It is preferable to use 0.1 molar amount to 5.0 molar amount.
本発明の一般式（３）又は一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造に適用可能な溶剤としては、反応に不活性なものであれば特に規定はないが、具体的には例えば、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤、ベンゼン等の芳香族単炭化水素系溶剤、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタン等のフルオロハイドロカーボン系溶剤が挙げられる。溶剤の使用量としては、反応に具する一般式（１）又は一般式（２）で表わされる光学活性トリフルオロメチル基含有光学活性α，β−不飽和カルボン酸エステル類に対して、５〜１００重量倍量使用するとよい。 The solvent applicable to the production of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (3) or the general formula (4) of the present invention is not particularly limited as long as it is inert to the reaction. For example, halogenated hydrocarbon solvents such as dichloromethane, carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane, aromatic single hydrocarbon solvents such as benzene, 1,1,1,2,2,3,4,5 And fluorohydrocarbon solvents such as 5,5-decafluoropentane and the like. The amount of the solvent to be used is 5 to 5 of optically active trifluoromethyl group-containing optically active α, β-unsaturated carboxylic acid esters represented by General Formula (1) or General Formula (2) contained in the reaction. It is recommended to use 100 times by weight.
本発明の一般式（３）又は一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造における反応温度及び時間は、アルキルヨージドの種類、ラジカル開始の種類及び溶剤の種類により異なるが、通常−１００℃〜２０℃の温度範囲で、４時間〜４８時間反応させることにより反応が完結できる。
本発明の一般式（３）又は一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造後の後処理としては、周知の方法で実施可能で、例えば、反応液にフッ化カリウム及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加、撹拌の後、セライトやフロリジル（粒状ケイ酸マグネシウム）等を用いてろ過、濃縮し粗製物を得、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー等で精製し、目的物の光学活性含フッ素アミン化合物を得ることができる
本発明の一般式（５）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸メチルエステル等が挙げられる。
The reaction temperature and time in the preparation of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (3) or the general formula (4) of the present invention vary depending on the type of alkyl iodide, the type of radical initiation and the type of solvent, The reaction can be completed by reacting for 4 hours to 48 hours in a temperature range of -100 ° C to 20 ° C.
Post-treatment after production of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (3) or the general formula (4) of the present invention can be carried out by a known method, for example, potassium fluoride and saturation in the reaction solution An aqueous solution of sodium hydrogen carbonate is added, and after stirring, it is filtered and concentrated using Celite or Florisil (granular magnesium silicate) and the like to obtain a crude product, which is then purified by silica gel column chromatography and the like to obtain the target optically active fluorine-containing compound An amine compound can be obtained As the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (5) of the present invention, wherein R 1 is a methyl group, specifically, for example, (2R, 3R) -3 -{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R)- -{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butyl Sulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4 , 4,4-Trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2 -(3-Methylbutyl) butanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbu (Methyl) butanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid Methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R)- 3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butyls Finyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4 , 4,4-Trifluoro-2-n-octylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2 -N-nonylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid methyl ester, (2R , 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid methyl ester and the like. .
本発明の一般式（５）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸エチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (5) of the present invention, wherein R 1 is an ethyl group, include, for example, (2R, 3R) -3-{[(R)- tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4 , 4,4-Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-Methylpropyl) butanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid ethyl Ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert- Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} 4,4,4-Trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4- Trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexyl) (Methyl) butanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid ethyl ester, (2R , 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert -Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid ethyl ester and the like.
本発明の一般式（５）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (5) of the present invention in which R 1 is an n-propyl group include, for example, (2R, 3R) -3-{[(R ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 , 4-Trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4- Trifluoro -2-n-pentylbutanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3- Methyl butyl) butanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid -N-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid n-Propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid-n-propyl ester, 2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R ) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[ (R) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylic acid Sulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4, 4,4-Trifluoro-2-n-decylbutanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro- 2-n-undecylbutanoic acid-n-propyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（５）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (5) of the present invention, wherein R 1 is an iso-propyl group, include, for example, (2R, 3R) -3-{[(R ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 , 4-Trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4, 4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2 -(3-Methylbutyl) butanoic acid -iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2- Methylbutyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl ) Butanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexyl Tannic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-iso-propyl ester, ( 2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R ) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-iso-propyl S (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid-iso-propyl ester and the like.
本発明の一般式（５）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｎ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (5) of the present invention in which R 1 is an n-butyl group include, for example, (2R, 3R) -3-{[(R ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 , 4-Trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid-n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4- Trifluoro-2-n -Pentylbutanoic acid-n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid -N-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoate Ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid n-butyl ester , (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3 {[(R) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[( R) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butyl Sulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino } -4,4,4-Trifluoro-2-n-octylbutanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino}- 4,4,4-Trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro -2-n-decylbutanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-undecyl Butanoic acid-n-butyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（５）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｉｓｏ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (5) of the present invention, wherein R 1 is an iso-butyl group, include, for example, (2R, 3R) -3-{[(R ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 , 4-Trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4- bird Fluoro-2-n-pentylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3 -Methylbutyl) butanoic acid -iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butane Acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid -Iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid -iso Butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R)- 3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3- { [(R) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3- [(R) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert- Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid -iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4 And 4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid-iso-butyl ester.
本発明の一般式（５）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｓｅｃ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (5) of the present invention in which R 1 is a sec-butyl group include, for example, (2R, 3R) -3-{[(R ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 , 4-Trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4- bird Fluoro-2-n-pentylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3 -Methylbutyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butane Acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid -Sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid-sec Butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R)- 3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3- { [(R) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3- [(R) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert- Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4 And 4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid-sec-butyl ester.
本発明の一般式（５）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (5) of the present invention, wherein R 1 is a tert-butyl group, include, for example, (2R, 3R) -3-{[(R ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 , 4-Trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid-tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4, 4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid-tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2 -(3-Methylbutyl) butanoic acid-tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2- Methylbutyl) butanoic acid tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl ) Butanoic acid-tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexyl Tannic acid tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid tert-Butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-tert-butyl ester, ( 2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-tert-butyl ester, (2R, 3R ) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-tert-butyl S (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-{[(R ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid-tert-butyl ester and the like.
本発明の一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸メチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (6) of the present invention, wherein R 1 is a methyl group, include, for example, (2S, 3S) -3-{[(S) — tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4 , 4,4-Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-Methylpropyl) butanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid methyl Ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert- Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} 4,4,4-Trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4- Trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexyl) (Methyl) butanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid methyl ester, (2S , 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert -Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid methyl ester and the like.
本発明の一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸エチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (6) of the present invention, wherein R 1 is an ethyl group, include, for example, (2S, 3S) -3-{[(S) — tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4 , 4,4-Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-Methylpropyl) butanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid ethyl Ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert- Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} 4,4,4-Trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4- Trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexyl) (Methyl) butanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid ethyl ester, (2S , 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert -Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid ethyl ester and the like.
本発明の一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (6) of the present invention, wherein R 1 is an n-propyl group, include, for example, (2S, 3S) -3-{[(S ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 , 4-Trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4- Trifluoro -2-n-pentylbutanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3- Methyl butyl) butanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid -N-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid- n-Propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid-n-propyl ester, 2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S ) -3-{[(S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[ (S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylate Sulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4, 4,4-Trifluoro-2-n-decylbutanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro- 2-n-undecylbutanoic acid-n-propyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (6) of the present invention in which R 1 is an iso-propyl group are, for example, (2S, 3S) -3-{[(S ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 , 4-Trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4, 4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2 -(3-Methylbutyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2- Methylbutyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl ) Butanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexyl Tannic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-iso-propyl ester, 2S, 3S) -3-{[(S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S ) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-iso-propyl S (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid-iso-propyl ester and the like.
本発明の一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｎ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (6) of the present invention in which R 1 is an n-butyl group include, for example, (2S, 3S) -3-{[(S ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 , 4-Trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4- Trifluoro-2-n -Pentylbutanoic acid-n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid -N-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoate Ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid n-butyl ester , (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3 {[(S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[( S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butyl Sulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino } -4,4,4-Trifluoro-2-n-octylbutanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino}- 4,4,4-Trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro -2-n-decylbutanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-undecyl Butanoic acid-n-butyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｉｓｏ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (6) of the present invention in which R 1 is an iso-butyl group include, for example, (2S, 3S) -3-{[(S ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 , 4-Trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4- bird Fluoro-2-n-pentylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3 -Methylbutyl) butanoic acid -iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butane Acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid -Iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid -iso Butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S)- 3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3- { [(S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3- [(S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert- Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid -iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4 And 4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid-iso-butyl ester.
本発明の一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｓｅｃ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (6) of the present invention in which R 1 is a sec-butyl group include, for example, (2S, 3S) -3-{[(S ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 , 4-Trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4- bird Fluoro-2-n-pentylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (3 -Methylbutyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butane Acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid -Sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid-sec Butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S)- 3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3- { [(S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3- [(S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert- Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4 And 4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid-sec-butyl ester.
本発明の一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物で、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−｛［（Ｓ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (6) of the present invention in which R 1 is a tert-butyl group include, for example, (2S, 3S) -3-{[(S ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl Amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4 , 4-Trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid-tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4, 4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid-tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2 -(3-Methylbutyl) butanoic acid-tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2- Methylbutyl) butanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl ) Butanoic acid-tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexyl Tannic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid tert-Butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-tert-butyl ester, ( 2S, 3S) -3-{[(S) -tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-tert-butyl ester, (2S, 3S ) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid tert-butyl S (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-{[(S ) -Tert-Butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid-tert-butyl ester and the like.
本発明の一般式（５）又は一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造は、前記、一般式（３）又は一般式（４）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造方法で製造可能である。
本発明の一般式（３）、一般式（４）、一般式（５）又は一般式（６）で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物は、塩化水素−メタノール等の酸で、０℃〜室温下、１分〜２時間の反応で、容易にｔｅｒｔ−ブチルスルフェニル基の脱離が可能で、同処理により下記一般式（７）
The optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (5) or the general formula (6) of the present invention can be produced by using the optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (3) or the general formula (4). It can be manufactured by a manufacturing method.
The optically active fluorine-containing amine compound represented by the general formula (3), the general formula (4), the general formula (5) or the general formula (6) of the present invention is an acid such as hydrogen chloride-methanol, etc. Under the reaction of 1 minute to 2 hours, elimination of the tert-butylsulfenyl group is easily possible, and the same treatment gives the following general formula (7)
（式（７）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（１）に同じ）
又は、下記一般式（８）
(In Formula (7), R 1 and R 2 are the same as in Formula (1) above)
Or the following general formula (8)
（式（８）中、Ｒ１及びＲ２は前記式（１）に同じ）
で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体への誘導が可能である。
なお、式（７）および式（８）について、一般式（５）又は一般式（６）に対応するＲ３及びＲ４は前記式（５）に同じとなる。
本発明の一般式（７）で表わされる光学活性β−アミノ酸類誘導体でＲ１がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸メチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸メチルエステル等が挙げられる。
(In Formula (8), R 1 and R 2 are the same as in Formula (1) above)
It is possible to derive an optically active β-amino acid derivative represented by
In the formulas (7) and (8), R 3 and R 4 corresponding to the general formula (5) or the general formula (6) are the same as the formula (5).
Specific examples of the optically active β-amino acid derivative represented by the general formula (7) of the present invention in which R 1 is a methyl group include, for example, (2R, 3R) -3-amino-4, 4, 4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-amino acid -4,4,4-Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid methyl ester , (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -(3-methylbutyl) Tannic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4, 4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid methyl ester, 2R, 3R) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro- 2-n-Heptylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3 Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid methyl ester, 2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid methyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n- Undecyl butanoic acid methyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（７）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸エチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸エチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active β-amino acid derivative represented by the general formula (7) of the present invention, wherein R 1 is an ethyl group, include, for example, (2R, 3R) -3-amino-4, 4, 4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-amino acid -4,4,4-Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid ethyl ester , (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -(3-methylbutyl) Tannic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4, 4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid ethyl ester, 2R, 3R) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro- 2-n-Heptylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3 Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid ethyl ester, ( 2R, 3R) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid ethyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n- Undecyl butanoic acid ethyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（７）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active β-amino acid derivative represented by the general formula (7) of the present invention, wherein R 1 is an n-propyl group, include, for example, (2R, 3R) -3-amino-4, 4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid n-propyl ester, 2R, 3R) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -(2-Methylpropyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4, , 4-Trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid- n-Propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2R, 3R) -3- Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid-n-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) ) Butanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino -4, 4, -Trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid -n-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid -n-propyl ester Ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid n-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-triyl ester Fluoro-2-n-decylbutanoic acid-n-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid-n-propyl ester, etc. may be mentioned .
本発明の一般式（７）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active β-amino acid derivative represented by the general formula (7) of the present invention, wherein R 1 is an iso-propyl group, include, for example, 4,4-Trifluoro-2-ethylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid -iso-propyl ester, ( 2R, 3R) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid -iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -(2-Methylpropyl) butanoic acid -iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid -iso-propyl ester, (2R, R) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro- 2- (2-methylbutyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid -iso-propylate Ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4- Trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-iso-propyl Ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4 , 4-Trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro- 2-n-undecylbutanoic acid-iso-propyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（７）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｎ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active β-amino acid derivative represented by the general formula (7) of the present invention, wherein R 1 is an n-butyl group, include, for example, (2R, 3R) -3-amino-4, 4,4-Trifluoro-2-ethylbutanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid n-butyl ester, 2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -(2-Methylpropyl) butanoic acid-n-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3-Amino-4,4,4-tri Luoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid n-butyl ester , (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4, 4,4-Trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid-n-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid n-Butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4 , 4-trifluoro-2- ( yclo-hexylmethyl) butanoic acid-n-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid n-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutane Examples thereof include acid-n-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid-n-butyl ester and the like.
本発明の一般式（７）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｉｓｏ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active β-amino acid derivative represented by the general formula (7) of the present invention, wherein R 1 is an iso-butyl group, include, for example, (2R, 3R) -3-amino-4, 4,4-Trifluoro-2-ethylbutanoic acid -iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid -iso-butyl ester, ( 2R, 3R) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -(2-Methylpropyl) butanoic acid -iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid -iso-butyl ester, (2R, 3R) -3- Mino-4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2-) (Methylbutyl) butanoic acid -iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid -iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid -iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (Cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -N-octylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R)-3-amino-4, 4, 4- trifluoro-2- n-nonylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R)-3 -Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutane Acid-iso-butyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（７）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｓｅｃ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active β-amino acid derivative represented by the general formula (7) of the present invention, wherein R 1 is a sec-butyl group, include, for example, (2R, 3R) -3-amino-4, 4,4-Trifluoro-2-ethylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid-sec-butyl ester, 2R, 3R) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -(2-Methylpropyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3- Mino-4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2-) (Methylbutyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (Cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -N-octylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R)-3-amino-4, 4, 4- trifluoro-2- n-nonylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R)-3 -Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutane An acid-sec-butyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（７）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｒ，３Ｒ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active β-amino acid derivative represented by the general formula (7) of the present invention, wherein R 1 is a tert-butyl group, include, for example, (2R, 3R) -3-amino-4, 4,4-Trifluoro-2-ethylbutanoic acid tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid tert-butyl ester, ( 2R, 3R) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -(2-Methylpropyl) butanoic acid-tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid tert-butyl ester, (2R, R) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid-tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro- 2- (2-Methylbutyl) butanoic acid-tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid -tert-butylate Ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4- Trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-tert-butyl ester Ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4 , 4-Trifluoro-2-n-octylbutanoic acid tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid tert-butyl ester, (2R, 3R) -3-amino-4,4,4-trifluoro- 2-n-undecylbutanoic acid-tert-butyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸メチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸メチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active β-amino acid derivative represented by the general formula (8) of the present invention, wherein R 1 is a methyl group, include, for example, (2S, 3S) -3-amino-4,4, 4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-amino acid -4,4,4-Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid methyl ester , (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -(3-methylbutyl) Tannic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4, 4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid methyl ester, 2S, 3S) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro- 2-n-Heptylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3 Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid methyl ester, 2S, 3S) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid methyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n- Undecyl butanoic acid methyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸エチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸エチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active β-amino acid derivative represented by the general formula (8) of the present invention, wherein R 1 is an ethyl group, include, for example, (2S, 3S) -3-amino-4,4, 4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-amino acid -4,4,4-Trifluoro-2-n-butylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid ethyl ester , (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -(3-methylbutyl) Tannic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4, 4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid ethyl ester, 2S, 3S) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro- 2-n-Heptylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3 Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid ethyl ester, 2S, 3S) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid ethyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n- Undecyl butanoic acid ethyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｎ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−プロピルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active β-amino acid derivative represented by the general formula (8) of the present invention, wherein R 1 is an n-propyl group, include, for example, (2S, 3S) -3-amino-4, 4,4-Trifluoro-2-ethylbutanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid n-propyl ester, 2S, 3S) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -(2-Methylpropyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4, , 4-Trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid- n-Propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid-n-propyl ester, (2S, 3S) -3- Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid-n-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) ) Butanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino -4, 4, -Trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid -n-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid -n-propyl ester Ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid n-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-triyl ester Fluoro-2-n-decylbutanoic acid-n-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid-n-propyl ester, etc. may be mentioned .
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｉｓｏ−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−プロピルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active β-amino acid derivative represented by the general formula (8) of the present invention, wherein R 1 is an iso-propyl group, include, for example, (2S, 3S) -3-amino-4, 4,4-Trifluoro-2-ethylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid -iso-propyl ester, ( 2S, 3S) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid -iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -(2-Methylpropyl) butanoic acid -iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid -iso-propyl ester, (2S, S) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro- 2- (2-Methylbutyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid -iso-propylate Ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4- Trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-iso-propyl Ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4 , 4-Trifluoro-2-n-octylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid-iso-propyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro- 2-n-undecylbutanoic acid-iso-propyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｎ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｎ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active β-amino acid derivative represented by the general formula (8) of the present invention, wherein R 1 is an n-butyl group, include, for example, (2S, 3S) -3-amino-4, 4,4-Trifluoro-2-ethylbutanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid n-butyl ester, 2S, 3S) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -(2-Methylpropyl) butanoic acid-n-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-Amino-4,4,4-tri Luoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2-methylbutyl) butanoic acid n-butyl ester , (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid-n-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4, 4,4-Trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid-n-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid n-Butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4 , 4-trifluoro-2- ( yclo-hexylmethyl) butanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-octylbutanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid n-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutane Examples thereof include acid-n-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid-n-butyl ester and the like.
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｉｓｏ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｉｓｏ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active β-amino acid derivative represented by the general formula (8) of the present invention, wherein R 1 is an iso-butyl group, include, for example, (2S, 3S) -3-amino-4, 4,4-Trifluoro-2-ethylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid -iso-butyl ester, ( 2S, 3S) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid -iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -(2-Methylpropyl) butanoic acid -iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid -iso-butyl ester, (2S, 3S) -3- Mino-4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2-) (Methylbutyl) butanoic acid -iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid -iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid -iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (Cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -N-octylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4, 4, 4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3 -Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid-iso-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutane Acid-iso-butyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｓｅｃ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｓｅｃ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active β-amino acid derivative represented by the general formula (8) of the present invention, wherein R 1 is a sec-butyl group, include, for example, (2S, 3S) -3-amino-4, 4,4-Trifluoro-2-ethylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid-sec-butyl ester, 2S, 3S) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -(2-Methylpropyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3- Mino-4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2-) (Methylbutyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (Cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -N-octylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S)-3 -amino-4, 4, 4- trifluoro-2- n-nonylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S)-3 -Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid-sec-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutane An acid-sec-butyl ester etc. are mentioned.
本発明の一般式（８）で表わされる光学活性β−アミノ酸誘導体で、Ｒ１がｔｅｒｔ−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−プロピルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ブチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ペンチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（３−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルブチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ペンチルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘプチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−オクチルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ノニルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−デシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル、（２Ｓ，３Ｓ）−３−アミノ−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル等が挙げられる。 Specific examples of the optically active β-amino acid derivative represented by the general formula (8) of the present invention, wherein R 1 is a tert-butyl group, include, for example, (2S, 3S) -3-amino-4, 4,4-Trifluoro-2-ethylbutanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-propylbutanoic acid tert-butyl ester, ( 2S, 3S) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2-n-butylbutanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2 -(2-Methylpropyl) butanoic acid-tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-pentylbutanoic acid tert-butyl ester, (2S, S) -3-Amino-4,4,4-trifluoro-2- (3-methylbutyl) butanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro- 2- (2-Methylbutyl) butanoic acid-tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid -tert-butylate Ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4- Trifluoro-2- (cyclo-pentylmethyl) butanoic acid-tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-heptylbutanoic acid-tert-butyl ester Ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4 , 4-Trifluoro-2-n-octylbutanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-nonylbutanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro-2-n-decylbutanoic acid tert-butyl ester, (2S, 3S) -3-amino-4,4,4-trifluoro- 2-n-undecylbutanoic acid-tert-butyl ester etc. are mentioned.
以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお、分析に当たっては下記機器を使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ，１９Ｆ−ＮＭＲ，１３Ｃ−ＮＭＲ：日本電子（株）製ＧＳＸ−４００スペクトロメーター（ＪＥＯL ＧＳＸ−４００ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ）。
旋光度：日本分光（株）製Ｐ−２２００（ＪＡＳＣＯ Ｐ−２２００）。
ＨＲＭＳ：サーモ・フィシャー・サイエンティフィック製エグザクティブ（ＥＳＩ）（Thermo Fisher Scientific Exactive （ＥＳＩ））
ＭＳ：日本電子（株）製ＪＭＳ−７００（ＪＥＯＬ ＪＳＭ−７００）（ＥＩ）。
ＩＲ：日本分光（株）製ＦＴ／ＩＲ−４１００（ＪＡＳＣＯ ＦＴ／ＩＲ−４１００）。
EXAMPLES The present invention will be specifically described by way of the following examples, but the present invention is not limited to these examples.
The following equipment was used for analysis.
1 H-NMR, 19 F-NMR, 13 C-NMR: GSX-400 spectrometer (JEOL GSX-400 spectrometer) manufactured by JEOL.
Optical rotation: JASCO Corporation P-2200 (JASCO P-2200).
HRMS: Thermo Fisher Scientific Executive (ESI) (Thermo Fisher Scientific Exactive (ESI))
MS: Japan Electronics Co., Ltd. JMS-700 (JEOL JSM-700) (EI).
IR: JASCO Corporation FT / IR-4100 (JASCO FT / IR-4100).
参考例１ （３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸エチルエステル（９）の調製 Reference Example 1 Preparation of (3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid ethyl ester (9)
５０ｍＬ二口ナスフラスコにトリフルオロメチル （Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィンイミド（８０９．２ｍｇ，４．０ｍｍｏｌ）を仕込み、窒素置換の後、アクリル酸エチル（０．４８ｍＬ，４．４ｍｍｏｌ）および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ，４５．６ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）を加え室温で４時間撹拌を行った。反応終了後、減圧濃縮した濃縮物をジクロロメタンで抽出、有機層を合わせて塩化アンモニウム水溶液で洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより粗製物を得、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）にて精製し、目的物の（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸エチルエステル（９）を得た（収率８７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ６．６１（１Ｈ，ｓ，ＣＨＨＣＣＯ２Ｅｔ），６．０５（１Ｈ，ｓ，ＣＨＨＣＣＯ２Ｅｔ），４．８６（１Ｈ，ｍ，ＮＨＣＨ），４．３４（１Ｈ，ｍ，ＮＨＣＨ），４．２８（２Ｈ，ｍ，ＣＯＣＨ２ＣＨ３），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２１（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ）。
Trifluoromethyl (R) -tert-butylsulfinimide (809.2 mg, 4.0 mmol) is charged into a 50 mL two-necked eggplant flask and, after nitrogen substitution, ethyl acrylate (0.48 mL, 4.4 mmol) and 1, 1, 2 4-diazabicyclo [2.2.2] octane (DABCO, 45.6 mg, 0.40 mmol) was added and stirring was performed at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction, the concentrate concentrated under reduced pressure is extracted with dichloromethane, and the combined organic layer is washed with aqueous ammonium chloride solution, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to obtain a crude product, then silica gel column chromatography (hexane / Purified with ethyl acetate = 1/1 vol / vol), the desired product (3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutane Acid ethyl ester (9) was obtained (yield 87%).
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ 6.61 (1 H, s, CHHCCO 2 Et), 6.05 (1 H, s, CHHCCO 2 Et), 4.86 (1 H, m, NHCH), 4. 34 (1 H, m, NHCH), 4. 28 (2 H, m, COCH 2 CH 3 ), 1.33 (3 H, t, J = 5.6 Hz, OCH 2 CH 3 ), 1.21 (9 H, s , TBuSO).
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７３．０３（ｓ，ＣＦ３）。
［α］Ｄ ２５＝−４６．７２（ｃ＝２．５，ＣＨ２Ｃｌ２）。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ１１Ｈ１９Ｆ３ＮＯ３Ｓ［Ｍ＋Ｈ］（計算値：３０２．１０３８、実測値：３０２．１０４３）。
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 ): δ-73.03 (s, CF 3 ).
[Α] D 25 = -46.72 ( c = 2.5, CH 2 Cl 2).
HRMS (ESI + ) C 11 H 19 F 3 NO 3 S [M + H] (calculated: 302.1038, found: 302.1043).
参考例２ （３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０）の調製 Reference Example 2 Preparation of (3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid-tert-butyl ester (10)
参考例１と同じ反応装置を用い、アクリル酸エチル（０．４８ｍＬ，４．４ｍｍｏｌ）に替えてアクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル（０．３６ｍＬ，４．４ｍｍｍｏｌ）を用い、室温で１８時間反応を行った以外は参考例（１）と同じ操作を行い、目的物の（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０）を得た（６８３．６ｍｇ，収率４８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＣｌ３）δ６．５０（１Ｈ，ｓ，ＣＨＨＣＣＯ２Ｅｔ），５．９５（１Ｈ，ｓ，ＣＨＨＣＣＯ２Ｅｔ），４．８０（１Ｈ，ｍ，ＮＨＣＨ），４．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，ＮＨＣＨ），１．５２（９Ｈ，ｓ，ＣＯ２ｔＢｕ），１．２１（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ）。
In the same reaction apparatus as in Reference Example 1, ethyl acrylate (0.48 mL, 4.4 mmol) was replaced with tert-butyl acrylate (0.36 mL, 4.4 mmol) for reaction at room temperature for 18 hours. The same procedure as in Reference Example (1) is carried out except that the desired product (3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid -Tert-butyl ester (10) was obtained (683.6 mg, yield 48%).
1 H-NMR (400 MHz, DCl 3 ) δ 6.50 (1 H, s, CHHCCO 2 Et), 5.95 (1 H, s, CHHCCO 2 Et), 4.80 (1 H, m, NHCH), 4.29 (1H, d, J = 8.8Hz , NHCH), 1.52 (9H, s, CO 2 tBu), 1.21 (9H, s, tBuSO).
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ−７２．９２（ｓ，ＣＦ３）。
［α］Ｄ ２４＝−４２．４２（ｃ＝１．２，ＣＨ２Ｃｌ２）。
実施例１ （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸エチルエステル（１１）の調製
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 ) δ -72.92 (s, CF 3 ).
[Α] D 24 = -42.42 ( c = 1.2, CH 2 Cl 2).
Example 1 Preparation of (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid ethyl ester (11)
２０ｍＬ二口ナスフラスコに参考例１で調製した（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸エチルエステル（９）（６０．３ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）を仕込み、窒素置換の後、脱水ジクロロタン（２ｍＬ）を加え、−７８℃に冷却した。次いでこれにメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）、水素化トリブチルスズ（１７１．７，０．５９ｍｍｏｌ）、トリエチルボラン（８８．２ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を添加し、一晩撹拌を行った。反応終了後、フッ化カリウム、炭酸水素ナトリウム水溶液（０．２ｍｌ）を添加し３時間撹拌の後、セライト、フロリジル上でろ過し、減圧濃縮を行い粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物の（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸エチルエステル（１１）及び異性体（２Ｓ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸エチルエステルの混合物を得た（５０．８ｍｇ，０．１６ｍｍｍｏｌ，収率８０％）。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は６７／３３（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
（目的物）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．１２（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），３．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，ｔＢｕＳＯＮＨ），２．６８（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．７５（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ３），１．４０（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ３），１．２４（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９７（３Ｈｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，ＣＨＨＣＨ３）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７２．５８（ｓ，ＣＦ３）。
［α］Ｄ ２６＝３．４１（ｃ＝０．２３，ＣＨ２Ｃｌ２）。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３１８．０５（Ｍ+Ｈ）。
ＩＲ（ＮａＣｌ）３３３６，２９４２，１７１９，１４１２，１２４６，１０３０ｃｍ−１。
（異性体）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．０５（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），２．６７（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．７３（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ３），１．４４（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ３），１．２２（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，ＣＨＨＣＨ３）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７３．７９（ｓ，ＣＦ３）。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ＋）Ｃ１２Ｈ２３Ｆ３ＮＯ３Ｓ［Ｍ＋Ｈ］（計算値：３１８．１３５１、実測値：３１８．１３４６）。
(3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid ethyl ester prepared in Reference Example 1 in a 20 mL two-necked eggplant flask (9) (60.3 mg, 0.20 mmol) was added, and after nitrogen substitution, dehydrated dichlorotan (2 mL) was added and cooled to -78.degree. To this was then added methyl iodide (141.9 mg, 1.0 mmol), tributyltin hydride (171.7, 0.59 mmol), triethylborane (88.2 mg, 0.60 mmol), and the mixture was stirred overnight. After completion of the reaction, potassium fluoride and aqueous sodium hydrogen carbonate solution (0.2 ml) were added, and the mixture was stirred for 3 hours, filtered through Celite and Florisil, and concentrated under reduced pressure to obtain a crude product. The product is purified by silica gel column chromatography, and the desired product (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoate A mixture of ester (11) and isomeric (2S, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid ethyl ester was obtained ( 50.8 mg, 0.16 mmol, 80% yield). Further, in analysis by 1 H-NMR, the target substance / isomer ratio was 67/33 (mol / mol).
(Object)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ 4.18 (2 H, q, J = 5.8 Hz, OCH 2 CH 3 ), 4.12 (1 H, m, CF 3 CH), 3.65 (1 H, d, J = 8.4Hz, t BuSONH ), 2.68 (1H, m, CHCO 2 Et), 1.75 (1H, m, CHHCH 3), 1.40 (1H, m, CHHCH 3), 1 .24 (9H, s, t BuSO ), 0.97 (3Ht, J = 5.8Hz, CHHCH 3).
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 ): δ-72.58 (s, CF 3 ).
[Α] D 26 = 3.41 ( c = 0.23, CH 2 Cl 2).
MS (m / z): 318.05 (M + H).
IR (NaCl) 3336, 2942, 1719, 1412, 1246, 1030 cm < -1 >.
(Isomer)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ 4.15 (2 H, q, J = 6.5 Hz, OCH 2 CH 3 ), 4.05 (1 H, m, CF 3 CH), 2.67 (1 H, 1 H, m, CHCO 2 Et), 1.73 (1H, m, CHHCH 3), 1.44 (1H, m, CHHCH 3), 1.22 (9H, s, t BuSO), 0.96 (3H, t , J = 4.8 Hz, CHHCH 3 ).
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 ): δ-73.79 (s, CF 3 ).
HRMS (ESI + ) C 12 H 23 F 3 NO 3 S [M + H] (calculated: 318.1351, found: 318.1346).
実施例２ （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸エチルエステル（１２）の調製 Example 2 Preparation of (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid ethyl ester (12)
実施例１のメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）に替えてｎ−ペンチルヨージド（１９８．１ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ヘキシルブタン酸エチルエステル（１２）及びその異性体混合物を収率８１％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は８７／１３（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
（目的物）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．０６（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），３．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，ｔＢｕＳＯＮＨ），２．７６（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．８１（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３），１．６２（２Ｈ，ｍ，ＣＨＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３），１．４５（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３），１．３６（６Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２５（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＣＨＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３）。
The same reaction procedure as in Example 1 was carried out except that n-pentyl iodide (198.1 mg, 1.0 mmol) was used in place of methyl iodide (141.9 mg, 1.0 mmol) of Example 1, to obtain the target compound (2R , 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-hexylbutanoic acid ethyl ester (12) and its isomer mixture in a yield of 81 Obtained in%. In addition, analysis by 1 H-NMR revealed that the target substance / isomer ratio was 87/13 (mol / mol).
(Object)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ 4.25 (2 H, t, J = 3.6 Hz, OCH 2 CH 3 ), 4.06 (1 H, m, CF 3 CH), 3.97 (1 H, d, J = 8.8 Hz, t BuSONH), 2.76 (1 H, m, CHCO 2 Et), 1.81 (1 H, m, CHH (CH 2 ) 4 CH 3 ), 1.62 (2 H, m , CHCH 2 CH 2 (CH 2 ) 3 CH 3 ), 1.45 (1H, m, CHH (CH 2 ) 4 CH 3 ), 1.36 (6 H, m, CHHCH 2 (CH 2 ) 3 CH 3 ) , 1.28 (3 H, t, J = 4.9 Hz, OCH 2 CH 3 ), 1.25 (9 H, s, t BuSO), 0.92 (6 H, t, J = 7.2 Hz, CHH (CH 2 ) 4 CH 3 ).
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７３．１４（ｓ，ＣＦ３）。
［α］Ｄ ２５＝−１３２．２５（ｃ＝０．０１，ＣＨ２Ｃｌ２）。
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７４．１０（Ｍ+Ｈ）。
ＩＲ（ＮａＣｌ）３３５０，２９４５，１７１２，１４１４，１２６７，１０３１，７４１ｃｍ−１。
（異性体）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），３．７５（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，ｔＢｕＳＯＮＨ），２．８１（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．８１（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３），１．６２（２Ｈ，ｍ，ＣＨＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３），１．４５（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３），１．３６（６Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ２（ＣＨ２）３ＣＨ３），１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２５（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＣＨＨ（ＣＨ２）４ＣＨ３）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７５．８４（ｓ，ＣＦ３）。
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 ): δ-73.14 (s, CF 3 ).
[Α] D 25 = -132.25 ( c = 0.01, CH 2 Cl 2).
MS (m / z): 374.1 (M + H).
IR (NaCl) 3350, 2945, 1712, 1414, 1267, 1031, 741 cm < -1 >.
(Isomer)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ 4.13 (2 H, t, J = 7.2 Hz, OCH 2 CH 3 ), 3.75 (1 H, m, CF 3 CH), 3.49 (1 H, 1 H, d, J = 5.2 Hz, t BuSONH), 2.81 (1 H, m, CHCO 2 Et), 1.81 (1 H, m, CHH (CH 2 ) 4 CH 3 ), 1.62 (2 H, m , CHCH 2 CH 2 (CH 2 ) 3 CH 3 ), 1.45 (1H, m, CHH (CH 2 ) 4 CH 3 ), 1.36 (6 H, m, CHHCH 2 (CH 2 ) 3 CH 3 ) , 1.28 (3 H, t, J = 4.9 Hz, OCH 2 CH 3 ), 1.25 (9 H, s, t BuSO), 0.92 (6 H, t, J = 7.2 Hz, CHH (CH 2 ) 4 CH 3 ).
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 ): δ-75.84 (s, CF 3 ).
実施例３ （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸エチルエステル（１３）の調製 Example 3 Preparation of (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid ethyl ester (13)
実施例１のメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）に替えてｎ−デシルヨージド（２６８．２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−ｎ−ウンデシルブタン酸エチルエステル（１３）及びその異性体混合物を収率６４％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は８５／１５（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
（目的物）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．１５（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），３．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，ｔＢｕＳＯＮＨ），２．７５（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．８７（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨ（ＣＨ２）９ＣＨ３），１．６７（２Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ２（ＣＨ２）８ＣＨ３），１．４２（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨ（ＣＨ２）９ＣＨ３），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２４（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，ＣＨＨ（ＣＨ２）９ＣＨ３）。１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７２．７１（ｓ，ＣＦ３）。
The same reaction procedure as in Example 1 was carried out except that n-decyl iodide (268.2 mg, 1.0 mmol) was used instead of methyl iodide (141.9 mg, 1.0 mmol) in Example 1, to obtain the target compound (2R, 3R). 64% yield of) 3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-n-undecylbutanoic acid ethyl ester (13) and its isomer mixture I got it. Moreover, the target substance / isomer ratio was 85/15 (mol / mol) in the analysis by 1 H-NMR.
(Object)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ 4.18 (2 H, t, J = 7.1 Hz, OCH 2 CH 3 ), 4. 15 (1 H, m, CF 3 CH), 3.70 (1 H, 1 H, d, J = 10.4Hz, t BuSONH ), 2.75 (1H, m, CHCO 2 Et), 1.87 (1H, m, CHH (CH 2) 9 CH 3), 1.67 (2H, m , CHHCH 2 (CH 2 ) 8 CH 3 ), 1.42 (1 H, m, CHH (CH 2 ) 9 CH 3 ), 1.27 (3 H, t, J = 8.4 Hz, OCH 2 CH 3 ), 1.24 (9H, s, t BuSO ), 0.94 (3H, t, J = 11.4Hz, CHH (CH 2) 9 CH 3). 19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 ): δ-72.71 (s, CF 3 ).
［α］Ｄ ２８＝−５７．３３（ｃ＝０．０３，ＣＨ２Ｃｌ２）。
ＩＲ（ＮａＣｌ）３２２８，２９２６，１７３１，１４２２，１２６７，１０３２，７４１ｃｍ−１。
（異性体）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．１２（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），３．７７（１Ｈ，ｍ，ｔＢｕＳＯＮＨ），２．８２（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．８７（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨ（ＣＨ２）９ＣＨ３），１．６７（２Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ２（ＣＨ２）８ＣＨ３），１．４２（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨ（ＣＨ２）９ＣＨ３），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２４（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，ＣＨＨ（ＣＨ２）９ＣＨ３）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７３．５７（ｓ，ＣＦ３）。
[Α] D 28 = -57.33 ( c = 0.03, CH 2 Cl 2).
IR (NaCl) 3228, 2926, 1731, 1422, 1267, 1032, 741 cm −1 .
(Isomer)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ 4.12 (2 H, t, J = 7.5 Hz, OCH 2 CH 3 ), 4.12 (1 H, m, CF 3 CH), 3.77 (1 H, m, t BuSONH), 2.82 ( 1H, m, CHCO 2 Et), 1.87 (1H, m, CHH (CH 2) 9 CH 3), 1.67 (2H, m, CHHCH 2 (CH 2 ) 8 CH 3 ), 1.42 (1 H, m, CHH (CH 2 ) 9 CH 3 ), 1.27 (3 H, t, J = 8.4 Hz, OCH 2 CH 3 ), 1.24 (9 H, s, t BuSO), 0.94 ( 3H, t, J = 11.4Hz, CHH (CH 2) 9 CH 3).
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 ): δ-73.57 (s, CF 3 ).
実施例４ （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１４）の調製 Example 4 (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid ethyl ester (14) Preparation
実施例１のメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）に替えてｉｓｏ−プロピルヨージド（２６８．２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１４）及びその異性体混合物を収率７６％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は８４／１６（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
（目的物）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．１６（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，ｔＢｕＳＯＮＨ），２．８３（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．７２（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ（ＣＨ３）２），１．５８（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ（ＣＨ３）２），１．３９（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ（ＣＨ３）２），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９４（６Ｈ，ｍ，ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）。
１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７１．９７（ｓ，ＣＦ３）。
［α］Ｄ ２５＝７．２７（ｃ＝０．２２，ＣＨ２Ｃｌ２）。
ＩＲ（ＮａＣｌ）３２２８，２９６１，１７３２，１４７０，１２６１，１１８０，１１４２，１１０５ｃｍ−１。
（異性体）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），４．１７（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），３．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，ｔＢｕＳＯＮＨ），２．８３（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．７２（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ（ＣＨ３）２），１．６０（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ（ＣＨ３）２），１．３８（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣＨ（ＣＨ３）２），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９３（６Ｈ，ｍ，ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７２．１５（ｓ，ＣＦ３）。
［α］Ｄ ２５＝７．２７（ｃ＝０．２２，ＣＨ２Ｃｌ２）。
The same reaction procedure as in Example 1 was carried out except that methyl iodide (141.9 mg, 1.0 mmol) of Example 1 was replaced with iso-propyl iodide (268.2 mg, 1.0 mmol), and the desired product (2R, 2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid ethyl ester (14) and its isomer mixture are collected Obtained at a rate of 76%. In addition, analysis by 1 H-NMR revealed that the target substance / isomer ratio was 84/16 (mol / mol).
(Object)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ 4.17 (2 H, q, J = 7.1 Hz, OCH 2 CH 3 ), 4.16 (1 H, m, CF 3 CH), 3.68 (1 H, 1 H, d, J = 10.4Hz, t BuSONH ), 2.83 (1H, m, CHCO 2 Et), 1.72 (1H, m, CHHCH (CH 3) 2), 1.58 (1H, m, CHHCH (CH 3) 2), 1.39 (1H, m, CHHCH (CH 3) 2), 1.29 (3H, t, J = 7.2Hz, OCH 2 CH 3), 1.23 (9H, s , t BuSO), 0.94 (6H , m, CH 2 CH (CH 3) 2).
19 F NMR (376 MHz, CDCl 3 ): δ-71.97 (s, CF 3 ).
[Α] D 25 = 7.27 ( c = 0.22, CH 2 Cl 2).
IR (NaCl) 3228, 2961, 1732, 1470, 1261, 1180, 1142, 1105 cm < -1 >.
(Isomer)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ 4.18 (2 H, q, J = 7.1 Hz, OCH 2 CH 3 ), 4.17 (1 H, m, CF 3 CH), 3.66 (1 H, 1 H, d, J = 10.4Hz, t BuSONH ), 2.83 (1H, m, CHCO 2 Et), 1.72 (1H, m, CHHCH (CH 3) 2), 1.60 (1H, m, CHHCH (CH 3) 2), 1.38 (1H, m, CHHCH (CH 3) 2), 1.27 (3H, t, J = 8.4Hz, OCH 2 CH 3), 1.23 (9H, s , t BuSO), 0.93 (6H , m, CH 2 CH (CH 3) 2).
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 ): δ-72.15 (s, CF 3 ).
[Α] D 25 = 7.27 ( c = 0.22, CH 2 Cl 2).
実施例５ （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１４）
実施例１のメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）に替えてｉｓｏ−プロピルヨージド（２６８．２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）用い、脱水ジクロロメタン（２ｍＬ）に替えて脱水テトラヒドロフラン（２ｍＬ）を用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１４）及びその異性体混合物を収率８５％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は８８／１２（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
Example 5 (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid ethyl ester (14)
The methyl iodide (141.9 mg, 1.0 mmol) of Example 1 was replaced with iso-propyl iodide (268.2 mg, 1.0 mmol), and dehydrated dichloromethane (2 mL) was replaced with dehydrated tetrahydrofuran (2 mL). The same reaction procedure as in Example 1 was carried out and the desired substance (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methyl Propyl) butanoic acid ethyl ester (14) and its isomer mixture were obtained in a yield of 85%. In addition, analysis by 1 H-NMR revealed that the target substance / isomer ratio was 88/12 (mol / mol).
実施例６ （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１４）
実施例１のメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）に替えてｉｓｏ−プロピルヨージド（２６８．２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）用い、脱水ジクロロメタン（２ｍＬ）に替えて脱水ジエチルエーテル（２ｍＬ）を用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１４）及びその異性体混合物を収率７８％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は８５／１５（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
Example 6 (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid ethyl ester (14)
The methyl iodide (141.9 mg, 1.0 mmol) of Example 1 was replaced with iso-propyl iodide (268.2 mg, 1.0 mmol) and the dehydrated dichloromethane (2 mL) was used with dehydrated diethyl ether (2 mL) The same reaction procedure as in Example 1 was carried out except that the desired product (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-) was obtained. Methyl propyl) butanoic acid ethyl ester (14) and its isomer mixture were obtained in 78% yield. Moreover, the target substance / isomer ratio was 85/15 (mol / mol) in the analysis by 1 H-NMR.
実施例７ （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１４）
実施例１のメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）に替えてｉｓｏ−プロピルヨージド（２６８．２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）用い、脱水ジクロロメタン（２ｍＬ）に替えて脱水トルエン（２ｍＬ）を用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２−メチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１４）及びその異性体混合物を収率７８％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は８４／１６（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
Example 7 (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methylpropyl) butanoic acid ethyl ester (14)
The methyl iodide (141.9 mg, 1.0 mmol) of Example 1 was replaced with iso-propyl iodide (268.2 mg, 1.0 mmol) and dehydrated dichloromethane (2 mL) was used instead of dehydrated toluene (2 mL). The same reaction procedure as in Example 1 was carried out, and the target substance (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2-methyl) was obtained. Propyl) butanoic acid ethyl ester (14) and its isomer mixture were obtained in 78% yield. In addition, analysis by 1 H-NMR revealed that the target substance / isomer ratio was 84/16 (mol / mol).
実施例８ （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸エチルエステル（１５）の調製 Example 8 (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid ethyl ester (15) Preparation
実施例１のメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）に替えてｃｙｌｏ−ヘキシルヨージド（２１０．０６ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（ｃｙｃｌｏ−ヘキシルメチル）ブタン酸エチルエステル（１５）及びその異性体混合物を収率８８％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は７１／２９（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
（目的物）
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１８（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），４．１７（２Ｈ，ｍ，ＯＣＨ２ＣＨ３），３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，ｔＢｕＳＯＮＨ），２．８８（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．７９（１Ｈ，ｍ，ＣＨ２ ｃＨｅｘ），１．６６（４Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘ），１．４３（２Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９４（６Ｈ，ｍ，ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７１．９７（ｓ，ＣＦ３）。
［α］Ｄ ２８＝１４．２８（ｃ＝１．１５，ＣＨ２Ｃｌ２）。
ＩＲ（ＮａＣｌ）３３１８，２９４２，１７３６，１２６３，１１７７，１１３０，１０６５ｃｍ−１。
（異性体）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１８（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），４．１７（２Ｈ，ｍ，ＯＣＨ２ＣＨ３），３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，ｔＢｕＳＯＮＨ），２．９７（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．７９（１Ｈ，ｍ，ＣＨ２ ｃＨｅｘ），１．６６（４Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘ），１．４３（２Ｈ，ｍ，ｃＨｅｘ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），１．２３（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），０．９４（６Ｈ，ｍ，ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７３．８８（ｓ，ＣＦ３）。
The same reaction procedure as in Example 1 was carried out except that methyl iodide (141.9 mg, 1.0 mmol) of Example 1 was replaced by cylo-hexyl iodide (210.06 mg, 1.0 mmol), and the desired product (2R, 2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (cyclo-hexylmethyl) butanoic acid ethyl ester (15) and its isomer mixture are collected Obtained at a rate of 88%. Moreover, the target substance / isomer ratio was 71/29 (mol / mol) in the analysis by 1 H-NMR.
(Object)
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ 4.18 (1 H, m, CF 3 CH), 4.17 (2 H, m, OCH 2 CH 3 ), 3.64 (1 H, d, J = 10.4 Hz , T BuSONH), 2.88 (1 H, m, CHCO 2 Et), 1.79 (1 H, m, CH 2 c Hex), 1.66 (4 H, m, c Hex), 1.43 (2 H, 2 H, m, c Hex), 1.29 (3 H, t, J = 7.2 Hz, OCH 2 CH 3 ), 1.23 (9 H, s, t BuSO), 0.94 (6 H, m, CH 2 CH CH 3 ) 2 ).
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 ): δ-71.97 (s, CF 3 ).
[Α] D 28 = 14.28 (c = 1.15, CH 2 Cl 2 ).
IR (NaCl) 3318, 2942, 1736, 1263, 1177, 1130, 1065 cm < -1 >.
(Isomer)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ 4.18 (1 H, m, CF 3 CH), 4.17 (2 H, m, OCH 2 CH 3 ), 3.64 (1 H, d, J = 10. 4Hz, t BuSONH), 2.97 ( 1H, m, CHCO 2 Et), 1.79 (1H, m, CH 2 c Hex), 1.66 (4H, m, c Hex), 1.43 (2H , M, c Hex), 1.29 (3 H, t, J = 7.2 Hz, OCH 2 CH 3 ), 1.23 (9 H, s, t BuSO), 0.94 (6 H, m, CH 2 CH) (CH 3 ) 2 ).
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 ): δ-73.88 (s, CF 3 ).
実施例９ （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１６）の調製 Example 9 (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid ethyl ester (16 Preparation of
実施例１のメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）に替えてｔｅｒｔ−ブチルヨージド（１８４．０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸エチルエステル（１６）及びその異性体混合物を収率７６％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は８８／１２（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
（目的物）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，ｔＢｕＳＯＮＨ），４．１６（２Ｈ，ｍ，ＯＣＨ２ＣＨ３），３．６８（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），２．９３（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＣＨＨＣ（ＣＨ３）３），１．４０（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣ（ＣＨ３）３），１．２９（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），０．９２（９Ｈ，ｓ，ＣＨＨＣ（ＣＨ３）３）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７４．２０（ｓ，ＣＦ３）。
［α］Ｄ ２８＝−７１．７８（ｃ＝０．１４，ＣＨ２Ｃｌ２）。
The same reaction procedure as in Example 1 was carried out except using methyl iodide (141.9 mg, 1.0 mmol) of Example 1 in place of tert-butyl iodide (184.0 mg, 1.0 mmol) to obtain the desired product (2R, 3R). -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid ethyl ester (16) and its isomer mixture are collected Obtained at a rate of 76%. In addition, analysis by 1 H-NMR revealed that the target substance / isomer ratio was 88/12 (mol / mol).
(Object)
1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ 4.74 (1 H, d, J = 8.8 Hz, t BuSONH), 4.16 (2 H, m, OCH 2 CH 3 ), 3.68 (1 H, m , CF 3 CH), 2.93 (1 H, m, CHCO 2 Et), 1.83 (1 H, dd, J = 7.2 Hz, CHHC (CH 3 ) 3 ), 1.40 (1 H, m, CHHC (CH 3 ) 3 ), 1.29 (9 H, s, t BuSO), 1. 27 (3 H, t, J = 5.8 Hz, OCH 2 CH 3 ), 0.92 (9 H, s, CHHC (CH) 3 ) 3 ).
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 ): δ-74.20 (s, CF 3 ).
[Α] D 28 = -71.78 ( c = 0.14, CH 2 Cl 2).
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６０．０９（Ｍ+Ｈ）。
ＩＲ（ＮａＣｌ）３３３３，２９５７，１７４２，１２６９，１１８８，１１２７，１０９０ｃｍ−１。
（異性体）
１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ４．１５（２Ｈ，ｍ，ＯＣＨ２ＣＨ３），３．６８（１Ｈ，ｍ，ＣＦ３ＣＨ），２．８０（１Ｈ，ｍ，ＣＨＣＯ２Ｅｔ），１．９４（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣ（ＣＨ３）３），１．４５（１Ｈ，ｍ，ＣＨＨＣ（ＣＨ３）３），１．２９（９Ｈ，ｓ，ｔＢｕＳＯ），１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，ＯＣＨ２ＣＨ３），０．８６（９Ｈ，ｓ，ＣＨＨ Ｃ（ＣＨ３）３）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ−７４．２０（ｓ，ＣＦ３）。
MS (m / z): 360.09 (M + H).
IR (NaCl) 3333, 2957, 1742, 1269, 1188, 1127, 1090 cm < -1 >.
(Isomer)
1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ): δ 4.15 (2 H, m, OCH 2 CH 3 ), 3.68 (1 H, m, CF 3 CH), 2.80 (1 H, m, CHCO 2 Et), 1.94 (1H, m, CHHC ( CH 3) 3), 1.45 (1H, m, CHHC (CH 3) 3), 1.29 (9H, s, t BuSO), 1.27 (3H, t, J = 5.8Hz, OCH 2 CH 3), 0.86 (9H, s, CHH C (CH 3) 3).
19 F-NMR (376 MHz, CDCl 3 ): δ-74.20 (s, CF 3 ).
実施例１０ （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１７）の調製 Example 10 (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) butanoic acid tert-butyl ester Preparation of (17)
実施例１の（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸エチルエステル（９）（６０．３ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）に替えて（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０）（６５．９ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）を用いメチルヨージド（１４１．９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）に替えてｉｓｏ−プロピルヨージド（２６８．２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−（２，２−ジメチルプロピル）ブタン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１７）及びその異性体混合物を収率６３％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は８７／１３（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。 (3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid ethyl ester (9) of Example 1 (60.3 mg, 0.20 mmol) Instead of (3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid tert-butyl ester (10) (65.9 mg, The same reaction procedure as in Example 1 was carried out except that 0.20 mmol) was changed to methyl iodide (141.9 mg, 1.0 mmol) and iso-propyl iodide (268.2 mg, 1.0 mmol) was used, and the target compound ( 2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2- (2,2-dimethylpropyl) Tan acid tert- butyl ester (17) and its isomer mixture was obtained in 63% yield. In addition, analysis by 1 H-NMR revealed that the target substance / isomer ratio was 87/13 (mol / mol).
実施例１１ （２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１８）の調製 Example 11 Preparation of (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-ethylbutanoic acid tert-butyl ester (18)
実施例１の（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸エチルエステル（９）（６０．３ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）の替えて（３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−メチリデンブタン酸−ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１０）（６５．９ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）を用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行い、目的物（２Ｒ，３Ｒ）−３−｛［（Ｒ）−ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル］アミノ｝−４，４，４−トリフルオロ−２−エチルブタン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１８）及びその異性体混合物を収率９４％で得た。また１Ｈ−ＮＭＲによる解析で、目的物／異性体比は６５／３５（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。 (3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid ethyl ester (9) of Example 1 (60.3 mg, 0.20 mmol) In place of (3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-trifluoro-2-methylidenebutanoic acid tert-butyl ester (10) (65.9 mg, The same reaction procedure as in Example 1 was carried out except using 0.20 mmol), to obtain the desired product (2R, 3R) -3-{[(R) -tert-butylsulfinyl] amino} -4,4,4-tri Fluoro-2-ethylbutanoic acid tert-butyl ester (18) and its isomer mixture were obtained in 94% yield. In addition, analysis by 1 H-NMR revealed that the target substance / isomer ratio was 65/35 (mol / mol).
本発明により製造される光学活性含フッ素アミン化合物は、各種医薬品の合成中間体として利用可能であり、ペプチド医薬品等の新規の骨格として期待される。 The optically active fluorine-containing amine compound produced according to the present invention can be used as a synthetic intermediate of various pharmaceuticals, and is expected as a novel skeleton for peptide pharmaceuticals and the like.
Claims (2)
又は、下記一般式（２）
で表わされるトリフルオロメチル基含有光学活性α，β−不飽和カルボン酸エステル類を、水素源及びラジカル開始剤存在下、アルキルヨージドと反応させる、下記一般式（３）
又は下記一般式（４）
で表わされる光学活性含フッ素アミン化合物の製造方法。 The following general formula (1)
Or the following general formula (2)
The trifluoromethyl group-containing optically active α, β-unsaturated carboxylic acid esters represented by the formula are reacted with an alkyl iodide in the presence of a hydrogen source and a radical initiator,
Or the following general formula (4)
The manufacturing method of the optically active fluorine-containing amine compound represented by these.
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