JP6385560B2 - 駆虫薬としての新規スルホニルアミノベンズアミド化合物 - Google Patents

Description

本発明は、新規のスルホニルアミノベンズアミド化合物および温血動物における内部寄生虫、例えば糸状虫を制御するための当該化合物の使用に関する。

糸状虫（Dirofilaria immitis）は蚊の刺傷によって宿主から宿主へと拡散する寄生性の回虫である。固有宿主はイヌであるが、糸状虫はネコおよびその他の温血動物にも感染することができる。一般的には「糸状虫」と呼ばれているが、成虫は多くは肺動脈系（肺動脈）に実際に存在し、動物の健康に与える一次作用は、肺血管および組織の損傷である。時には成虫の糸状虫は右心および重度の感染では大静脈にも移動する。糸状虫の感染によって宿主に重大な疾患をもたらしうる。

糸状虫の感染にはヒ素に基づく化合物で戦うことができるが、その治療は時間がかかり、厄介であり、部分的にしか成功しないことが多い。したがって、糸状虫の感染の予防に主に焦点が当てられる。糸状虫の予防には、もっぱら、現在、イベルメクチン、モキシデクチンまたはミルベマイシンオキシム等の大環状ラクトンを、イヌ、ネコ等の温血動物に通年の定期的な投与を行っている。残念ながら、大環状ラクトンに対するDirofilaria immitisの今後の耐性が米国の特定の地域で観察されている。したがって、糸状虫の異なるステージで予防または直接殺すことによって、糸状虫の感染を効果的に制御する新しいクラスの化合物を見つける強い必要性がある。今や、意外なことに、新規のスルホニルアミノベンズアミド化合物の群が、温血動物の糸状虫を含む内部寄生虫に効果的に制御することがわかっている。
発明の概要

１つの実施形態に記載の本発明は、式

の化合物、またはその塩またはエナンチオマーに関するものであり、ここで、
ｎは０または１であって、
ＡはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであり、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルであり、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルであり、Ｃ_３〜Ｃ_６−ハロシクロアルキルであり、Ｂ、Ｎ、ＯおよびＳから成る群から選択される１〜３個の同じまたは異なるヘテロ原子を有する５または６員のヘテロシクロアルキルであり、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシによってさらに置換されないまたは置換され、またはハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル−スルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルアルキルスルホニル、ＳＦ_５によって置換されないまたは置換されるフェニルであり、アミノ、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、トリ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシカルボニルアミノ、Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシカルボニルアミノ、シアノ、ニトロ、または非置換もしくはハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ−、アミノ−、シアノ−もしくはニトロ置換Ｃ_３〜Ｃ_６−ヘテロシクリルであり、またはシンナミルであり、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルもしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシによってフェニル部分で置換されないまたは置換され、またはヘテロ芳香族基であり、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルカノイル、５または６員のヘテロシクロアルキル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルまたは非置換もしくはハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−またはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ置換フェニルによってさらに置換されないまたは置換され、または合計８〜１０個の環員を含むヘテロ二環式環であり、１〜５個、好ましくは１または２個の員はＢ、Ｎ、ＯおよびＳから成る群から選択される同じまたは異なるヘテロ原子であり、０〜２個の員は-Ｃ（Ｏ）−基であり、二環式環基はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルによって置換されないまたは置換され、
Ｒ^２はＨまたは-Ｓ（Ｏ_２）−Ｔであり、
ＴはＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであり、ハロゲン、トリメチルシリル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、カルボキシルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニルによって置換されないまたは置換され、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルであり、Ｃ_６〜Ｃ_１２−ビカルボシクリルであり、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシによって置換されないまたは置換されるフェニルであり、５または６員のヘテロ芳香族基であり、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシによってさらに置換されないまたは置換され、Ｎ、Ｏ、ＳおよびＳ（Ｏ_２）から成る群から選択される１〜３個の同じまたは異なるヘテロ原子を有する５または６員のヘテロシクロアルキルであり、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシカルボニルまたは
ベンジルオキシカルボニルによってさらに置換されないまたは置換され、基

であり、アミノであり、またはＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノであり、
Ｒ^３はＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、非置換またはハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル置換フェニル、非置換またはハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−またはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル置換ピリジル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニルメチルまたはモルホリン−４−イル−カルボニルメチルであり、
Ｒ^０はＨまたはヒドロキシであり、
Ｙは
（ｉ）フェニルまたはフェニルアミノであり、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−ハロシクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロ−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル−スルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル−スルホニル、ＳＦ_５、アミノ：Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノ、トリ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、アミノスルホニル、Ｎ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノスルホニル、Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ−カルボニル−アミノ、Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシカルボニルアミノ、シアノ、ニトロ、および非置換もしくはハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ−、アミノ−、シアノ−もしくはニトロ−置換Ｃ_３〜Ｃ_６−ヘテロシクリルから成る群から選択される１つまたは複数の同じまたは異なる基によって置換され、または
（ｉｉ）５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールアミノであり、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルカノイル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、メチルもしくはメトキシによってそれぞれ置換されないまたは置換されるフェニルまたはフェニルスルホニルによってさらに置換されないまたは置換され、または
（ｉｉｉ）ベンゾイルまたは５または６員のヘテロアリールカルボニルであり、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルカノイルまたはフェニルによってさらに置換されないまたは置換され、または
（ｉｖ）Ｃ_６〜Ｃ_１２−二炭素環式基であり、または
（ｖ）合計８〜１０個の環員を含むヘテロ−二環式環基であり、１〜５個の員、好ましくは１または２個の員は、Ｂ、Ｎ、ＯおよびＳから成る群から選択される同じまたは異なるヘテロ原子であり、０〜２個の員は-Ｃ（Ｏ）−基であり、二環式環基はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルによってさらに置換されないまたは置換され、または
（ｖｉ）-Ｈ_２Ｃ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ^４基であり、ここでＲ^４はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニルまたはシアノ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルであり、または
Ｒ^０およびＹはそれらが結合されるＮ原子と一緒になって、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、非置換またはハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル−、アミノ−および／またはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ置換フェニルもしくはベンゾイルアミノまたは非置換もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル−またはハロゲン−置換ピリジルもしくはピリミジニルによって置換されるピペリジニルまたはピペラジニル基を形成し、
ただし、
（ｉ）ＴがＣＨ_３である場合、ＡおよびＹの少なくとも一つはフェニル基であってはならず、
（ｉｉ）ＡがＣ_１〜Ｃ_６−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルである場合、Ｔは上述のように置換されないまたは置換されるＣ_１〜Ｃ_６−アルキルである。

本発明はまた、式（Ｉ）の化合物を含む組成物、またはその塩もしくはエナンチオマー、および少なくとも一つの担体、例えば、界面活性剤、固体の希釈剤および／または液体の希釈剤を提供する。

１つの実施形態では、本発明はまた、寄生虫、特に内部寄生虫を制御するための組成物を提供し、生物学的に有効量の式（Ｉ）の化合物、またはその塩、ならびに界面活性剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤から成る群から選択される少なくとも一つの追加の成分を含み、前記組成物は生物学的に有効量の少なくとも一つの追加の薬学的または獣医学的に活性の化合物または剤をさらに含んでいてもよい。

本発明はまた、寄生虫を制御する方法を提供し、寄生虫またはそれらの環境に薬学的または獣医学的に有効量の式（Ｉ）の化合物、その（例えば本明細書に記載の組成物の）エナンチオマーもしくは塩を接触させることを含む。本発明はまた、当該方法に関するものであり、寄生虫またはそれらの環境に、薬学的または獣医学的に有効量の式（Ｉ）の化合物、またはそのエナンチオマーもしくは塩、ならびに界面活性剤、固体の希釈剤および液体の希釈剤から成る群から選択される少なくとも一つの追加の成分を含む組成物を接触させ、前記組成物は薬学的または獣医学的に有効量の少なくとも一つの追加の薬学的または獣医学的に有効な化合物または剤をさらに含んでいてもよい。

本発明はまた、殺寄生虫の有効量の式（Ｉ）の化合物またはそのエナンチオマーもしくは塩を動物に投与することを含む、寄生性外注から動物を保護する方法を提供する。

発明の詳細
上述の「アルキル」という用語は、単独または「アルキルチオ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキル」、「Ｎ−アルキルアミノ」、「Ｎ，Ｎ−ジ−アルキルアミノ」等の化合物の用語のいずれかで使用され、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、イソ−、ｓｅｃ．−またはｔｅｒｔ．−ブチルまたは異なるペンチルもしくはヘキシル等の直鎖または分岐鎖アルキルを含む。

単独または「ハロアルコキシ」、「アルコキシカルボニル」等の化合物の用語のいずれかで使用される「アルコキシ」という用語は、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシならびに異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルキルチオ」はメチルチオ、エチルチオ、および異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体等の分岐鎖または直鎖アルキルチオを含む。

「アルキルスルフィニル」はアルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例として、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）−ならびに異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。

「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分と結合される直鎖または分岐鎖アルキル部分を指す。「アルキルカルボニル」の例として、ＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例として、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−ならびに異なるブトキシ−、ペンチルカルボニル異性体、例えば、ｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）が挙げられる。「アルコキシカルボニルアミノ」の例として、ｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニルアミノが挙げられ、「Ｎ−アルコキシカルボニル」の例としてＮ−ｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニルが挙げられ、「Ｎ−アルキルアミノ」の例としてＮ−メチルアミノが挙げられる。「Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−アルキルアミノ−カルボニル」の例としてＮ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−エチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−メチルアミノカルボニルまたはＮ，Ｎ−ジ−エチルアミノカルボニルが挙げられる。「アルキルカルボニルアミノ」の例としてメチルカルボニルアミノまたはエチルカルボニルアミノが挙げられる。

「アルキルスルホニル」の例として、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）_２−、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）_２−ならびに異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−アルキルアミノ−スルホニル」の例としてＮ−メチルアミノ−スルホニル、Ｎ−エチルアミノ−スルホニル、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノスルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−メチルアミノスルホニルまたはＮ，Ｎ−ジ−エチルアミノスルホニルが挙げられる。「アルキル−スルホニルアミノ」の例として、メチル−スルホニルアミノまたはエチル−スルホニルアミノが挙げられる。

「シクロアルキル」は、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。「アルキルシクロアルキル」はシクロアルキル部分のアルキル置換を指し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチシクロヘキシルを含む。

Ｃ_６〜Ｃ_１２−ビカルボシクリルは（＋）−または（−）−カンフル（１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−オン）の基、基

、基

またはインダニルである。

単独または「ハロアルキル」等の化合物の用語のいずれかの「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」等の化合物で使用されるとき、当該アルキルは同じまたは異なりうるハロゲン分子で部分的または全体が置換されてもよい。「ハロアルキル」の例としてＦ_３Ｃ−、ＣｌＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２−およびＣＦ_３ＣＣｌ_２−が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等の用語は、用語「ハロアルキル」と類似して定義される。「ハロアルコキシ」の例として、ＣＦ_３Ｏ−、ＣＦ_３ＣＦ_２−Ｏ−、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｏ−、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ−、ＣＦ_３ＣＨＦＣＦ_２Ｏ−およびＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としてＣＣｌ_３Ｓ−、ＣＦ_３Ｓ−、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｓ−およびＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としてＣＦ_３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルスルホニル」の例としてＣＦ_３Ｓ（Ｏ）_２−、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２−およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）_２−が挙げられる。

置換基の炭素原子の総数は、ｉおよびｊが整数である「Ｃ_ｉ−Ｃ_ｊ」接頭辞によって示される。例えば、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルはブチルスルホニルによるメチルスルホニルを示している。

化合物が、置換基の数が１を超えることができることを示す添え字を有する置換基で置換されるとき、前記置換基（１を超える場合）は、例えばｎが１または２である（Ｒ_２）_ｎの規定の置換基の群から独立して選択される。

「芳香族の」は、環原子のそれぞれが同平面に本質的にあり、当該環の平面に軌道に向かって垂直であり、（４ｎ＋２）π電子（ｎは正の整数）がヒュッケル則に従う環と関連している。

「ヘテロシクリル」、「複素環」または「ヘテロ環」という用語は、環骨格を形成する少なくとも一つの原子が炭素ではなく、例えば窒素、酸素、硫黄またはＳ（Ｏ）基またはＳ（Ｏ_２）基である環を指す。典型的には、複素環はわずか４個の窒素、わずか２個の酸素およびわずか２個の硫黄しか含まない。さらに、複素環は-Ｃ（Ｏ）−基、−Ｓ（Ｏ）−基または-Ｓ（Ｏ_２）−基を含んでいてもよい。他に示されない限り、複素環は飽和された環、部分的に不飽和の環、または完全に不飽和の環であってもよい。完全に不飽和の複素環がヒュッケル則を満たしている場合、当該環は「ヘテロ芳香族環」または「ヘテロアリール」置換基とも呼ばれる。他に示されない限り、複素環および環系は、水素を炭素または窒素に変換することによって、利用可能な炭素または窒素を通じて結合することができる。

ヘテロシクリルという用語は、単独またはヘテロシクリルオキシ等の化合物の用語のいずれかで、例えば、Ｂ、Ｎ、ＯおよびＳから成る群から選択される１〜４個、好ましくは１〜３個の同じまたは異なるヘテロ原子を有する５または６員の複素環基であってもよく、さらに置換されないまたは置換される。ヘテロシクリルの適切な置換基の例は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６〜ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシカルボニル、スルホンアミド、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ，ジ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホンアミド、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル−アミノ、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルカノイル、またはフェニルであり、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、シアノまたはニトロによって置換されないまたは置換される。

ヘテロシクリルという用語は、例えば、Ｎ、ＯおよびＳから成る群から選択される１〜４個、好ましくは１〜３個の同じまたは異なるヘテロ原子を有する５または６員のヘテロアリール基を示してもよく、ヘテロシクリルについて上述の１つまたは複数の置換基によってさらに置換されないまたは置換される。ヘテロアリール基は上述の基から０〜３個、特に０、１または２個の置換基によって置換されるのが好ましい。

５または６員のヘテロアリールという用語は、単独またはヘテロアリールアミノもしくはヘテロアリールカルボニル等の用語のいずれかで、例えば、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルカノイル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニルまたは非置換または置換フェニルによってそれぞれ置換されないまたは置換される、チエニル、ピリル、ピラゾリル、フリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、またはチアジニル基を含みうる。

ヘテロシクリルという用語は、Ｂ、Ｎ、ＯおよびＳから成る群から選択される１〜３個の同じまたは異なるヘテロ原子を有する３〜６員のヘテロシクロアルキル基を示してもよく、ヘテロシクリルについて上述の１つまたは複数の置換基によってさらに置換されないまたは置換される。ヘテロシクロアルキレン基は上述の基から０〜３個、特に０、１または２個の置換基によって置換されるのが好ましい。例えば、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−アルコキシによってそれぞれ置換されないまたは置換される、テトラヒドロフラニル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニルまたはジオキソボロラニルである。

ヘテロシクリルオキシの例は２−、３−または４−ピリジルオキシまたはピリミジン−４−イルオキシであり、それぞれハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−アルコキシによって置換されないまたは置換される。

複素二環式環基の例は、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、テトラヒドロ−ベンゾ−チアゾリル、インドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾピラゾリル、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ［ｂ］チオフェン−２−イル、メチレンジオキソイフェニル、ベンゾオキサボロニル、キノリニル、トリアゾロピリミジノニル、例えば、１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｄ］ピリミジン−７−オン−５−イルまたはフタルヒドラジジルであり、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、ヒドロキシまたはＣ_１〜Ｃ_２−アルコキシによってそれぞれ置換されないまたは置換されうる。

式（Ｉ）の化合物に含まれる変数に関して、以下の意味および優先性を適用する。

Ａがフェニル基である場合、変数ｎは１が好ましい。Ａがフェニル基と異なる場合、例えば、ＡがＣ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−ハロシクロアルキル、５または６員のヘテロシクロアルキル基、ヘテロ芳香族基、またはヘテロ二環式環基である場合、変数ｎは０であることが好ましい。

フェニル基Ａの好ましい置換基はハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、トリ−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−スルホニル、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ−スルホニル、Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル−Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル−アミノ、シアノ、ニトロ、またはＯ、Ｓ、およびＮから選択される１または２個の同じまたは異なるヘテロ原子を含む５または６員のヘテロシクロアルキルであり、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−アルコキシによって置換されないまたは置換される。

フェニル基Ａのより好ましい置換基は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル−スルホニル、トリメチルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−カルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルアミノ−カルボニル、アミノ−スルホニル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルアミノ−スルホニル、Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル−Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−カルボニル−アミノ、シアノ、ニトロ、またはテトラヒドロ−フラニル、ピロリジニル、モルホリニルおよびピペリジニルから成る群から選択されるヘテロシクロアルキル基である。

フェニル基Ａの特に好ましい置換基はハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシまたはシアノ、および特に塩素、フッ素またはＣＦ_３である。

特に好ましいフェニル基Ａは２−、３−または４−Ｃｌ−フェニル、４−ＣＦ_３−フェニル、３，５−ジ−Ｃｌ−フェニル、３，５−ジ−ＣＦ_３−フェニル、２，４，６−トリ−Ｃｌ−フェニル３，４，５−トリ−Ｃｌ−フェニル、２−Ｃｌ−４−ＣＦ_３−フェニル、２−ＣＦ_３−４−Ｃｌ−フェニルまたは２，６−ジ−Ｃｌ−４−ＣＦ_３−フェニル、特に４−Ｃｌ−フェニルである。

Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルとしてのＡは好ましくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルである。ハロアルキルとしてのＡはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、特にＣＦ_３であることが好ましい。

５または６員のヘテロシクロアルキルはピロリジニル、ピペラジニル、モルホリニルまたはジオキサボロラニルであり、それぞれメチルによって置換されないまたは置換される。

ヘテロ芳香族基としてのＡは好ましくはピリル、ピラゾリル、トリアゾリル、チエニル、チアジニル、チアゾリル、ピリジルまたはピリミジニルであり、それぞれハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、アセチル、プロピオニル、フェニルまたはモルホリン−４−イル−メチルによって置換されないまたは置換される。ヘテロ芳香族基としてのＡの特に好ましい意味は、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ、アセチルまたはプロピオニルによって置換されないまたは置換される２−、３−または４−ピリジル、ハロゲンまたはアセチルによって置換されないまたは置換されるピリミジニルであり、フェニルによって置換されないまたは置換される１，２，４−トリアゾール−５−イルであり、ハロゲン、アセチルまたはモルホリン−４−イル−メチルによって置換されないまたは置換されるチエニルであり、メチルによってそれぞれ置換されないまたは置換されるピラゾール−１−イルまたは−５−イルであり、またはチアジン−４−イルである。

ヘテロ−二環式環基としてのＡは、好ましくはインドリル、ベンゾピラゾリルまたはベンゾチアゾールであり、それぞれメチルによって置換されないまたは置換される。

本発明の好ましい実施形態に従って、ＡはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルであり、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルであり、ピロリジニル、ピペラジニル、モルホリニルおよびジオキサボロラニルから選択されるヘテロシクロアルキルであり、それぞれメチルによって置換されないまたは置換され、ピリル、ピラゾリル、トリアゾリル、チエニル、チアジニル、チアゾリル、ピリジルおよびピリミジニルから選択されるヘテロ芳香族基であり、それぞれ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、アセチル、プロピオニル、フェニルまたはモルホリン−４−イル−メチルによって置換されないまたは置換され、またはそれぞれメチルによって置換されないまたは置換されるインドリル、ベンゾピラゾリルおよびベンゾチアゾールから選択されるヘテロ二環式環である。

変数Ｒ^２は好ましくはＨである。

アルキル基としてのＴは好ましくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルであり、ハロゲン、シクロプロピル、シクロヘキシル、トリメチルシリル、カルボキシまたはＣ_１〜Ｃ_２−アルコキシカルボニルによって置換されないまたは置換される。アルキル基としてのＴの特に好ましい意味は、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、特にＣＦ_３、−ＣＨ_２−ＣＦ_３または−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＦ_３、トリメチルシリル−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシカルボニルメチル、カルボキシメチル、またはシクロヘキシルメチル、特にメチルである。

Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルとしてのＴは好ましくはシクロプロピルまたはシクロヘキシルである。

ビカルボシクリルとしてのＴは、例えば、ビシクロアルキレンまたはビシクロアルキレノン基、例えば、１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプチルまたは１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−オン−イル（（＋）−もしくは（−）−カンフル）である。

フェニル基としてのＴは好ましくは、フッ素、塩素、メトキシ、ＣＦ_３またはニトロによって置換されないまたは置換されるフェニルである。

ヘテロ芳香族基としてのＴは好ましくはピリジル、チエニルまたはピリミジルである。

ヘテロシクロアルキルとしてのＴは好ましくはピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニルまたはチオモルホリン−４−イル−１，１−ジオキシドであり、それぞれメチルまたはベンゾイルオキシカルボニルによって置換されないまたは置換される。特に好ましいヘテロシクリル基Ｔは、１−メチル−ピペラジン−４−イル、１−（ベンジルオキシカルボニル）−ピペラジン−４−イル、テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルまたはチオモルホリン−４−イル−１，１−ジオキシドである。

Ｒ^３は好ましくはメチル、ハロフェニル、トリフルオロメチルピリジル、ｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニルメチルまたはモルホリン−４−イルオキシカルボニルメチルである。

Ｔは好ましくは、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３−ハロアルキル、トリメチルシリル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシカルボニルメチル、カルボキシメチル、シクロヘキシルメチル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプチルまたは１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−オン−イル（（＋）−もしくは（−）−カンフル）であり、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、ＣＦ_３またはニトロによって置換されないまたは置換されるフェニルであり、ピリジル、チエニルまたはピリミジニルであり、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニルまたはチオモルホリン−４−イル−１，１−ジオキシドから選択されるヘテロシクロアルキルであり、それぞれメチルまたはベンゾイルオキシカルボニルによって置換されないまたは置換され、またはＲ^３がメチル、ハロフェニル、トリフルオロメチルピリジル、ｔｅｒｔ．−ブトキシカルボニルメチルまたはモルホリン−４−イルオキシカルボニルメチルである、基

である。

Ｒ^０は好ましくはＨである。

フェニルまたはフェニルアミノ基Ｙの好ましい置換基は、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルチオ、ＳＦ_５、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノカルボニル、Ｎ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルスルホニルアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｂ（ＯＨ）_２またはメチルスルホニルアミノである。

フェニル基またはフェニルアミノ基Ｙのより好ましい置換基は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルチオ、ＳＦ_５、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、またはメチルスルホニルアミノである。

フェニル基またはフェニルアミノ基Ｙの特に好ましい置換基は、ハロゲン、メチル、Ｃ_１〜Ｃ_３−ハロアルキル、メトキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３−ハロアルコキシ、ＳＣＦ_３、ＳＦ_５、シアノ、ニトロまたはヒドロキシおよび特にハロゲンまたはＣＦ_３である。

特に好ましいフェニル基Ｙは３，４，５−トリクロロフェニル、３，５−ジ−トリフルオロメチル−４−クロロフェニルおよび３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルである。

特定の好ましいフェニルアミノ基Ｙは塩素、臭素、メチルトリフルオロメチル、メトキシ、シアノまたはニトロによって置換されるフェニルアミノである。

ヘテロアリール基Ｙは例えば、ピリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、またはピリミジニルであり、それぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシカルボニル、またはそれぞれ順番にハロゲン、シアノ、ニトロメチルまたはメトキシによって置換されないまたは置換されるフェニルもしくはフェニルスルホニルによって置換されないまたは置換される。

ヘテロアリール基Ｙは、好ましくは、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−アルコキシによって置換されないまたは置換される２−、３−または４−ピリジルであり、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−アルコキシカルボニルによって置換されないまたは置換される２−チエニルであり、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシカルボニル、またはそれぞれ順番にハロゲン、シアノ、ニトロもしくはメチルによって置換されないまたは置換されるフェニルもしくはフェニルスルホニルによって置換されないまたは置換される２−チアゾリルであり、ハロゲンまたはメチルによって置換されないまたは置換される５−イソチアゾイルであり、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルによって置換されないまたは置換される２−オキサゾリルであり、またはＣ_１〜Ｃ_２−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルよって置換されないまたは置換される１，３，４−チアジアゾール−５−イルである。

ヘテロアリールアミノ基Ｙは好ましくは２−、３−または４−ピリジルアミノであり、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−アルコキシによって置換されないまたは置換される。

ベンゾイルまたはヘテロアリールカルボニル基Ｙは、好ましくは、ハロゲンによって置換されないまたは置換されるベンゾイルまたはハロゲンもしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルによって置換されないまたは置換される２−、３−もしくは４−ピリジルカルボニルである。

好ましい二炭素環式基Ｙは好ましくは、基、

基

またはインダニルである。

好ましいヘテロ二環式環Ｙは、ベンゾチアゾリル、インドリル、キノリニル、メチレンジオキソ−フェニル、ベンゾオキサボロニル、トリアゾロピリミジノニルまたはフタルヒドラジジルであり、それぞれハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシまたはヒドロキシによって置換されないまたは置換される。

変数Ｒ^４は好ましくは、プロピニル、２，２，２−トリフルオロエチルまたはシアノメチルである。

好ましい基Ｙはしたがって、（ｉ）フェニルまたはハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルチオ、ＳＦ_５、シアノ、ニトロ、ヒドロキシまたはメチルスルホニルアミノによって置換されるフェニルアミノであり、（ｉｉａ）ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−アルコキシによって置換されないまたは置換される２−、３−または４−ピリジルから選択されるヘテロアリールであり、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−アルコキシカルボニルによって置換されないまたは置換される２−チエニルであり、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシカルボニルによって置換されないまたは置換される２−チアゾリルであり、または順番にそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロまたはメチルによって置換されないまたは置換されるフェニルもしくはフェニルスルホニルであり、ハロゲンまたはメチルによって置換されないまたは置換される５−イソチアゾイルであり、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルによって置換されないまたは置換される２−オキサゾリルであり、またはＣ_１〜Ｃ_２−アルキルもしくはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルによって置換されないまたは置換される１，３，４−チアジアゾール−５−イルであり、（ｉｉｂ）２−、３−または４−ピリジルアミノから選択されるヘテロアリールアミノであり、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−アルコキシによって置換されないまたは置換され、（ｉｉｉ）ハロゲンによって置換されないまたは置換されるベンゾイル、またはハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルによって置換されないまたは置換される２−、３−もしくは４−ピリジルカルボニルであり、（ｉｖ）基

、基

およびインダニルから選択される炭素環式基であり、（ｖ）ベンゾチアゾリル、インドリル、キノリニル、メチレンジオキソ−フェニル、ベンゾオキサボロニル、トリアゾロピリミジノニルおよびフタルヒドラジジルから選択されるヘテロ二環式環であり、それぞれハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシまたはヒドロキシによって置換されないまたは置換され、または（ｖｉ）Ｒ^４がプロピニル、２，２，２−トリフルオロエチルまたはシアノメチルである-Ｈ_２Ｃ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ^４基である。

Ｒ^０およびＹがそれらが結合されるＮ原子と一緒になって、ピペリジニルまたはピペラジニル基を形成する場合、当該ピペリジニルまたはピペラジニルは、メチル、メトキシ、ハロゲン−、アミノ−、メトキシ−またはトリフルオロメチル置換フェニルまたはベンゾイルアミノによって好ましくは置換され、またはハロゲン−、トリフルオロメチル−および／もしくはシクロプロピル置換ピリジルまたはピリミジニルによって好ましくは置換される。

本発明の１つの実施形態は式

の化合物に関するものであり、ここで、ｎは優先性を含む上述の意味を有し、Ｙ’は優先性を含む上述のように置換されるフェニルであり、Ａ’はＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであり、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキルであり、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルであり、Ｃ_３〜Ｃ_６−ハロシクロアルキルであり、Ｂ、Ｎ、ＯおよびＳから成る群から選択される１〜３個の同じまたは異なるヘテロ原子を有する５または６員のヘテロシクロアルキルであり、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシによってさらに置換されないまたは置換され、ヘテロ芳香族基であり、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルカノイル、５または６員のヘテロシクロ−アルキル−Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルまたは非置換もしくはハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−またはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ置換フェニルによってさらに置換されないまたは置換され、または合計８〜１０個の環員を含むヘテロ二環式環基であり、１〜５個、好ましくは１または２個の員はＢ、Ｎ、ＯおよびＳから成る群から選択される同じまたは異なるヘテロ原子であり、０〜２個の員は、-Ｃ（Ｏ）−基であり、二環式環基はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルによってさらに置換されないまたは置換される。

式（Ｉａ）の化合物であり、ここでＹ’はハロゲンまたはＣＦ_３から選択される２または３個の同じまたは異なる基によって置換されるフェニルであり、Ａ’はＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、ＣＦ_３、ピロリジニル、ピペラジニル、モルホリニルまたはジオキサボロラニルであり、それぞれメチル、ピリル、ピラゾリル、トリアゾリル、チエニル、チアジニル、チアゾリル、ピリジルまたはピリミジニルによって置換されないまたは置換され、それぞれ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、アセチル、プロピオニル、フェニルまたはモルホリン−４−イル−メチルによって置換されないまたは置換され、またはインドリル、ベンゾピラゾリルまたはベンゾチアゾリルであり、それぞれメチルまたはメトキシによって置換されないまたは置換され、ｎが０または１であり、特に１が好ましい。

本発明のさらに好ましい実施形態は式

（Ｉｂ）の化合物に関するものであり、ここで、Ａは優先性を含む上述のように置換されないまたは置換されるフェニルであり、Ｙは優先性を含む上述のように置換されないまたは置換されるフェニルであり、Ｔはハロゲン、トリメチルシリル、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル、カルボキシまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニルによって置換されないまたは置換されるＣ_２〜Ｃ_６−アルキルであり、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキルであり、Ｃ_６〜Ｃ_１２−ビカルボシクリルであり、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシによって置換されないまたは置換されるフェニルであり、５または６員のヘテロ芳香族基であり、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシによってさらに置換されまたは置換されず、Ｎ−モノ−またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルアミノであり、Ｎ、Ｏ、ＳおよびＳ（Ｏ_２）から成る群から選択される１〜３個の同じまたは異なるヘテロ原子を有する５または６員のヘテロシクロアルキルであり、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルによってさらに置換されないまたは置換され、または基

であり、Ｒ^３はＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、非置換またはハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル置換フェニル、非置換またはハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−もしくはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル置換ピリジル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニルメチルまたはモルホリン−４−イル−カルボニルメチルである。

好ましい実施形態は式（Ｉｂ）の化合物に関するものであり、Ａは塩素、フッ素またはＣＦ_３によって置換されないまたは好ましくは一置換されるフェニルであり、ＹはハロゲンまたはＣＦ_３から選択される２または３個の同じもしくは異なる基によって置換されるフェニルであり、Ｔはハロゲン、シクロプロピル、シクロヘキシル、トリメチルシリル、カルボキシもしくはＣ_１〜Ｃ_２−アルコキシカルボニによって置換されないまたは置換されるＣ_２〜Ｃ_４−アルキルであり、シクロプロピルまたはシクロヘキシルであり、（＋）−または（−）−カンフルの基であり、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、ＣＦ_３またはニトロによって置換されないまたは置換されるフェニルであり、またはピリジル、チエニルもしくはピリミジニルであり、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニルまたはチオモルホリン−４−イル−１，１−ジオキシドであり、それぞれメチルまたはベンジルオキシカルボニルによって置換されないまたは置換される。

本発明のさらに好ましい実施形態は式

（Ｉｃ）の化合物に関するものであり、ここで、Ａは優先性を含む上述のように置換されないまたは置換されるフェニルであり、Ｒ^０はＨまたはヒドロキシルであり、Ｙ’’は
（ｉ）５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールアミノであり、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルカノイルまたはそれぞれハロゲン、シアノ、ニトロ、メチルもしくはメトキシによって置換されないまたは置換されるフェニルもしくはフェニルスルホニルによってさらに置換されないまたは置換され、
（ｉｉ）ベンゾイルまたは５または６員のヘテロアリールカルボニルであり、それぞれ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルカノイルまたはフェニルによってさらに置換されないまたは置換され、
（ｉｉｉ）Ｃ_６〜Ｃ_１２−二炭素環式基であり、または
（ｉｖ）合計８〜１０個の環員を含むヘテロ二環式環基であり、１〜５個、好ましくは１または２個の員はＢ、Ｎ、ＯおよびＳから成る群から選択される同じまたは異なるヘテロ原子であり、０〜２個の員は-Ｃ（Ｏ）−基であり、二環式環基はハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルによってさらに置換されないまたは置換され、または
（ｖ）-Ｈ_２Ｃ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ^４基であって、Ｒ^４はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニルまたはシアノ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルであり、またはＲ^０およびＹはそれらが結合されるＮ原子と一緒になって、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ非置換またはハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、ハロ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、アミノ−および／またはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ置換フェニルもしくはベンゾイルアミノまたは非置換もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル−またはハロゲン−置換ピリジルもしくはピリミジニルによって置換されるピペリジニルまたはピペラジニル基を形成する。

式（Ｉｃ）の化合物の好ましい実施形態に関して、Ａは塩素、フッ素またはＣＦ_３によって置換されないまたは一置換されるフェニルであり、Ｒ^０はＨであり、Ｙ’’は
（ｉ）ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−アルコキシによって置換されないまたは置換される２−、３−または４−ピリジルであり、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシカルボニルによって置換されないまたは置換される２−チエニルであり、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシカルボニル、またはそれぞれ順番にハロゲン、シアノ、ニトロもしくはメチルによって置換されないまたは置換されるフェニルもしくはフェニルスルホニルによって置換されないまたは置換される２−チアゾリルであり、ハロゲンまたはメチルによって置換されないまたは置換される５−イソチアゾイルであり、２−オキサゾリルであり、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルによって置換されないまたは置換され、またはＣ_１〜Ｃ_２−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルよって置換されないまたは置換される１，３，４−チアジアゾール−５−イルであり、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−アルコキシによって置換されないまたは置換される２−、３−または４−ピリジルアミノであり、または
（ｉｉ）ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルによって置換されないまたは置換される２−、３−もしくは４−ピリジルカルボニルによって置換されないまたは置換されるベンゾイルであって、または
（ｉｉｉ）基

であり、
基

であり、またはインダニルであって、または
（ｉｖ）ベンゾチアゾリル、インドリル、キノリニル、メチレンジオキソ−フェニル、ベンゾオキサボロニル、トリアゾロピリミジノニルまたはフタルヒドラジジルであり、それぞれハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルまたはヒドロキシによって置換されないまたは置換され、または
（ｖ）-Ｈ_２Ｃ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−Ｃ≡ＣＨ基、-Ｈ_２Ｃ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＮ基または-Ｈ_２Ｃ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＦ_３であって、またはＲ^０およびＹはそれらが結合されるＮ原子と一緒になって、ピペリジニルもしくはピペラジニル基を形成し、メチル、メトキシ、ハロゲン−、アミノ−、メトキシ−もしくはトリフルオロメチル置換フェニルまたはベンゾイルアミノ、またはハロゲン−、トリフルオロメチル−および／もしくはシクロプロピル置換ピリジルまたはピリミジニルによって置換される。

式（Ｉ）の化合物の塩は既知の方法で製造されうる。酸付加塩は例えば、適切な酸または適切なイオン交換試薬で処理することによって得ることができ、塩基を有する塩は適切な塩基または適切なイオン交換試薬で処理することによって得ることができる。

式（Ｉ）の化合物の塩は、通常の方法、例えば適切な塩基組成物または適切なイオン交換試薬で処理することによる酸付加塩、および例えば適切な酸または適切なイオン交換試薬で処理することによる塩基を有する塩によって、遊離化合物に変換することができる。

式（Ｉ）の化合物の塩は、既知の方法で式（Ｉ）の化合物のその他の塩に変換することができ、酸付加塩は、例えば、ナトリウム、バリウム、または銀塩等の適切な酸の金属塩、例えば適切な溶媒中の酢酸銀で、塩酸塩等の無機酸の塩を処理することによって、その他の酸付加塩に変換することができる。得られる無機塩、例えば塩化銀は可溶性であり、そのため、反応混合物から沈殿する。

方法および／または反応条件によって、塩形成の特徴を有する式（Ｉ）の化合物は、遊離形態または塩の形態で得ることができる。

式（Ｉ）の化合物はまた、その水和物の形態でも得ることができ、および／または例えば、固体の形態で存在する化合物の結晶化に必要な場合に使用されるその他の溶媒を含むこともできる。

上述したように、式（Ｉ）の化合物は、光学的および／または幾何学的異性体として、またはその混合物として存在してもよい。本発明は、純粋な異性体と全ての可能な異性体混合物との両方に関するものであり、たとえ立体化学の詳細がすべての場合において特に記載されていなくとも、記載されているかのように上述および後述で理解される。

式（Ｉ）の化合物のジアステレオマー混合物は、工程または別の方法によって得ることができ、成分の物理−化学的差異に基づいて、既知の方法で、例えば、分別結晶、蒸留および／またはクロマトグラフィーによって、純粋なジアステレオマーに分離することができる。

したがって得ることができるエナンチオマーの混合物を純粋な異性体に分裂させることは、既知の方法、例えば、光学的に活性の溶媒から再結晶化する、キラル吸収剤のクロマトグラフィー、例えば、適切な微生物の補助を有する酢酸セルロースの高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）によって、例えばキラルクラウンエーテルを使用する包接化合物の形成によって、特定の固定化酵素で開裂することによって達成することができ、それによってたった１つのエナンチオマーが複合される。

式（Ｉ）の化合物はｎが０であり、例えば、式

（ＩＩ）の化合物を反応させることによって調製することができ、ここで、Ｒ^０、Ｒ^２、ＴおよびＹはそれぞれ上述の通りであり、ＬＧは、パラジウム触媒の存在下で、式

（ＩＩＩ）の化合物と共に、例えば臭素等のハロゲンの脱離基であり、ここでＡは上述の通りである。パラジウム触媒炭素−炭素結合形成反応の詳細は鈴木反応と呼ばれ、有機化学のテキストでは既知である。

式（ＩＩ）の化合物は既知であり、または既知の工程、例えば、式

（ＩＶ）の化合物を、
式

（Ｖ）の化合物と反応させることによって調製することができ、ここでＬＧ’は脱離基、例えば、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシまたはヒドロキシルであり、さらなる変数はそれぞれ上述の意味を有する。カルボン酸またはアミンによるその誘導体からのアミド形成は、有機化学のテキストで既知である。式（ＩＶ）の化合物は既知でありまたは既知の工程、例えば、既知の方法で対応するアミンをメタンスルホニルクロリドと反応させることによって、調製することができる。式（ＩＩＩ）および（Ｖ）の化合物は、既知の市販の化合物である。

式（Ｉ）の化合物はｎが０であり、例えば、式

（ＩＩａ）の化合物を反応させることによっても調製することができ、ここで、Ｒ^０、Ｒ^２、ＴおよびＹはそれぞれ上述の通りであり、ＬＧは、式

（ＩＩＩａ）の化合物を有する例えば臭素または塩素等のハロゲンの脱離基であり、ここでＡ＊は複素環基Ａであり、そのＨ原子は、フェニル環での求電子性置換によって、ヘテロ原子、例えばＮまたはＯに結合される。式（ＩＩａ）の化合物は、上述の式（ＩＩ）の式の化合物と類似して得ることができる。

式（Ｉ）の化合物はｎが１であり、例えば、式

（ＩＶ）の化合物を
式

（ＶＩＩ）の化合物と反応させることによって調製することができ、
ここで変数は上述の通りであり、ニトロ基の還元後、得られたアミンをメタンスルホニルクロリドとさらに反応させる。これらの反応の詳細は有機化学のテキストで既知である。式（ＶＩ）の化合物は、式（ＩＩ）の式の化合物と類似して調製することができる。式（ＶＩＩ）の化合物はそれ自体既知であり、市販されている。

式（Ｉ）の化合物はｎが１であり、式

（ＶＩＩＩ）の化合物を
式

（Ｖ）の化合物と反応させることによっても調製することができ、ここで変数はそれぞれ上述の意味を有し、ニトロ基の還元後、得られたアミンをメタンスルホニルクロリドとさらに反応させる。あるいは、式（ＶＩＩＩ）の化合物のニトロ基を最初に還元し、得られたアミノ基を、メタンスルホニルクロリドと反応させ、次に式（Ｖ）の化合物と反応させる。

式（ＶＩＩＩ）の化合物は、例えば、式

（ＩＸ）の化合物を式

（ＶＩＩａ）と反応させることによって、それ自体既知の方法で調製することができる。

実施例は異なる合成方法をさらに説明している。

本発明に記載の式（Ｉ）の化合物は広い活性スペクトルを特徴とし、温血動物および魚によって十分に使用することができる一方で、温血動物、特に家畜およびペットの体内および表面において特に、内部寄生虫、特に蠕虫といった害虫を制御するための使用に価値のある有効成分である。

家畜として、例えば、ウシ、ウマ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、ロバ、ウサギ、シカ等の動物、ならびにトリ、例えばニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、カモおよび外来種のトリが挙げられる。

ペットとして、例えば、イヌ、ネコおよびハムスター、特にイヌおよびネコが挙げられる。

本発明の式（Ｉ）の化合物は蠕虫に効果的であり、内部寄生性線虫および吸虫が哺乳動物および家禽の深刻な疾患の原因になりうる。ここで示す典型的な線虫は以下である。Filariidae、Setariidae、Haemonchus、Trichostrongylus、Ostertagia、Nematodirus、Cooperia、Ascaris、Bunostonum、Oesophagostonum、Charbertia、Trichuris、Strongylus、Trichonema、Dictyocaulus、Capillaria、Heterakis、Toxocara、Ascaridia、Oxyuris、Ancylostoma、Uncinaria、ToxascarisおよびParascaris。吸虫として、特にFasciolideae科、特にFasciola hepatica（肝蛭）が挙げられる。

意外にも予想外に、本発明の組成物は、多くの活性物質に抵抗性のある線虫に対して例外的に高い有効性を有することを認めることもできた。例えば、ＬＤＡ試験によってｉｎ ｖｉｔｒｏに証明することができる。

Nematodirus種、Cooperia種およびOesophagostonum種の特定の害虫は、宿主動物の腸管に外寄生し、その他のHaemonchus種およびOstertagia種は胃に寄生し、Dictyocaulus種は肺組織に寄生する。科の寄生は、内部の細胞組織および臓器、例えば、心臓、血管、リンパ管および皮下組織に認められうる。特に著しく認められる寄生虫はイヌの糸状虫、Dirofilaria immitisである。本発明に記載の式（Ｉ）の化合物はこれらの寄生虫に対して非常に効果的である。

本発明の式（Ｉ）の化合物によって制御されうる害虫として、Cestoda(条虫類)、例えばMesocestoidae科、特に Mesocestoides属、特にM.lineatus、Dipylidiidae、特に Dipylidium caninum、Joyeuxiella菌種特にJoyeuxiella pasquali、およびDiplopylidium菌種およびTaeniidae、特に Taenia pisiformis、Taenia cervi、Taenia ovis、Taeneia hydatigena、Taenia multiceps、Taenia taeniaeformis、Taenia serialis、およびEchinococcus菌種、最も好ましいのはTaneia hydatigena、Taenia ovis、Taenia multiceps、Taenia serialis、Echinococcus granulosusおよびEchinococcus multilocularisが挙げられる。

さらに、式（Ｉ）の化合物はヒト病原性寄生虫の制御に適している。これらのうち、消化器官にみられる典型的な代表例は、Acylostoma属、Necator属、Ascaris属、Strongyloides属、Trichinella属、Capillaria属、Trichuris属およびEnterobius属である。本発明の化合物は、消化器官に特に寄生するDracunculus科からのWuchereria属、Brugia属、Onchocerca属、およびLoa属および、Strongyloides属およびTrichinella属の寄生虫にも効果的である。

式（Ｉ）の化合物の良好な殺内部寄生虫の活性は、言及の内部寄生虫の少なくとも５０〜６０％、特に少なくとも８０％、特に少なくとも９０％の死亡率に相当する。

本発明に記載の式（Ｉ）の化合物の投与は、治療的またはむしろ予防的に影響を与えることができる。

治療対象の動物への本発明に記載の式（Ｉ）の化合物の適用は、例えば、局所的、経口的、非経口的または皮下になされる。本発明の好ましい実施形態は、非経口使用、または特に経口使用のための式（Ｉ）の化合物に関する。

温血動物における線虫／蠕虫の制御の使用に好ましい剤形は、溶液、伝統的な乳濁液、マイクロエマルジョンおよび自己乳化型組成物を含む乳濁液であり、水分のない有機、好ましくは油状で、動物の身体に塗布すると体液と一緒に乳濁液を形成する組成物、懸濁液（水薬）、ポアオン処方物、食品添加物、粉末、発泡錠を含む錠剤、ボル、マイクロカプセルを含むカプセル、および咀嚼可能な治療薬を含み、それによって処方賦形剤の生理的互換性を考慮に入れなければいけない。特に好ましい剤形は錠剤、カプセル、食品添加物または咀嚼可能な治療薬である。

本発明の式（Ｉ）の化合物は、変性されない形態でまたは好ましくは処方薬の分野で通常使用されるアジュバントと一緒に使用され、そのため、例えば、乳化可能な濃縮物、直接希釈できる溶液、希釈乳濁駅、可溶性粉末、粉末混合物、顆粒またはポリマー物質中のマイクロカプセル化をもたらす既知の方法で加工することができる。組成物については、適用方法は意図する目的および一般的な状況に従って選ばれる。

処方薬、すなわち薬剤、調製物または１つまたは複数の有効成分および任意に固体または液体のアジュバントを含む組成物は、それ自体既知の方法、例えば、アジュバント、例えば溶剤、固形担体および／または表面活性化合物（界面活性剤）とともに有効成分を本質的に混合および／または粉砕することによって製造される。

問題の溶剤は、エタノール、プロパノールまたはブタノール等のアルコール類、およびプロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルまたはエチルエーテル等のグリコールおよびそのエーテル類およびエステル類、シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセタノールアルコール等のケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド等の強極性溶剤、または水、ひまし油、アブラナ油、ココナッツ油または大豆油等の植物油、および適切であれば、シリコーン油であってもよい。

適切な界面活性剤は、例えば、ノニルフェノルポリエトキシエタノール等の非イオン性界面活性剤であり、ひまし油、ポリグリコールエーテルであり、例えば、マクロゴールグリセリンヒドロキシステアラート４０、ポリエチレングリコールであり、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシド付加物であり、またはポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルであり、例えばモノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタンである。

例えば錠剤およびボリの固形担体は、水またはアルコールに可溶性の化学的修飾ポリマー天然物質であってもよく、例えば、スターチ、セルロースまたはタンパク質誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ゼイン、ゼラチン等のタンパク質）ならびにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成ポリマーである。錠剤はまた、充填剤（例えば、スターチ、結晶セルロース、糖、ラクトース等）、滑剤および崩壊剤を含む。

駆虫薬が飼料濃縮物の形態に存在する場合、使用される担体は、例えば、パフォーマンスフィード、飼料用穀類またはタンパク質濃縮物である。当該飼料濃縮物または組成物はまた、有効成分とは別に、添加物、ビタミン、抗生物質、化学療法薬、またはその他の殺虫剤、主に静菌薬、静真菌薬、抗コクシジウム薬またはさらにホルモン製剤、蛋白同化作用を有する物質または成長を促進する物質を含んでいてもよく、屠殺される動物の肉の品質に影響し、または別の方法で生物に利益をもたらす。

式（Ｉ）の化合物の適切な組成物は、さらに、特別な効果を達成するために、安定剤、抗酸化剤、例えば、α−トコフェロール等のトコフェロール、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、着色剤または粘着付与剤等の添加物、およびその他の有効成分を含みうる。好ましくは、組成物は１つまたは複数の０．００１〜１％ｗ／ｖの抗酸化剤を含む。望ましくは、本発明の処方薬は例えば、０．００１〜１％ｗ／ｖの量の着色剤を含みうる。

規則として、本発明に記載の駆虫薬の組成物は、式（Ｉ）の化合物の０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％、固体または液体混合物の９９．９〜１重量％、特に９９．８〜５重量％を含み、界面活性剤の０〜２５重量％、特に０．１〜２５重量％を含む。

害虫を制御するための本発明に記載の方法のそれぞれ、または本発明に記載の害虫を制御する組成物のそれぞれでは、式（Ｉ）の化合物を立体配置またはその混合物中に使用することができる。

本発明はまた、寄生性の蠕虫に対して、温血動物、特に家畜およびペット、特にイヌまたはネコを予防的に保護する方法を含み、式（Ｉ）の化合物またはそこから調製される有効成分の処方薬を、飼料または飲料の添加物として、または固体または液体の形態で、経口または注入もしくは非経口で、温血動物に投与することを特徴とする。本発明はまた、前記方法の１つに使用するために、本発明に記載の式（Ｉ）の化合物を含む。

本発明に記載の式（Ｉ）の化合物は、単独であってもその他の殺生物剤と組み合わせても使用することができる。本発明に記載の式（Ｉ）の化合物は、例えば、活性を高めるための同じ勢力圏を有する殺虫剤、または例えば、活動範囲を広げるための別の勢力圏を有する物質と共に組み合わせることができる。いわゆる忌避剤を添加することも道理にかなうことがある。

以下の実施例は本発明をさらに説明している。

各場合において、以下に記載する方法Ｂを使用する逆相カラムと、Waters Autopurification(HPLC/MS)システムを使用して、純粋なサンプルを分析する。サンプルはｍ／ｚおよび保持時間によって特徴付けられる。上述の保持時間は、各場合において、２つの異なる溶媒、溶媒Ａ：Ｈ_２Ｏ＋０．０１％ＨＣＯＯＨおよび溶媒Ｂ：ＣＨ_３ＣＮ＋０．０１％ＨＣＯＯＨ）を含む溶媒系を使用することに関係する。

方法Ｂ：カラムWaters XTerra MS C18 ５μｍ、５０Ｘ４．６ｍｍ（Waters）、以下の表に示す時間依存的勾配で流速３．００ｍＬ／分

実施例１Ａ
２−（メチルスルホンアミド）−５−モルホリノ−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）ベンズアミドの合成（表１の例１．２）

ステップＡ：５−クロロ−２−ニトロ−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）ベンズアミド
５−クロロ−２−ニトロ安息香酸（１０ｇ）を還流で４時間、塩化チオニル（７．２ｍＬ）で処理した。過剰なＳＯＣｌ_２を真空下で取り除いた。ＣＨ_２Ｃｌ_２（１００ｍＬ）を塩化アシルに添加した。０℃で、１００ｍＬのＣＨ_２Ｃｌ_２中の３，４，５−トリクロロアニリン（９．７ｇ）およびＮＥｔ_３（１３．８ｍＬ）をゆっくりと添加した。反応混合物を温め、室温で一晩攪拌した。反応混合物を２００ｍＬのジエチルエーテルで希釈した。１０ｍＬのＨＣｌ ２ Ｎおよび２００ｍＬのＨ_２Ｏを添加し、混合物を黄色の沈殿物が形成されるまで攪拌した。沈殿物を濾去し、分析前に高真空下で乾燥させた（収率６６％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：１．９７分で３８０．５９（Ｍ＋Ｈ）^＋。

ステップＢ：５−モルホリノ−２−ニトロ−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）ベンズアミド
１．５ｍＬのＤＭＦ中の３００ｍｇの５−クロロ−２−ニトロ−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）ベンズアミドの溶液にモルホリン（２０６μＬ）を添加した。反応混合物を１１０℃で１．５時間加熱した。ＡｃＯＥｔでワークアップおよび抽出を行った後、混合物を蒸発乾固した。表題化合物はステップＢに進むのに十分に純粋であった（収率７１％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：１．８１分で４２７．７（Ｍ−Ｈ）⁻。

ステップＣ：２−アミノ−５−モルホリノ−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）ベンズアミド
Ｎ_２下で、４ｍＬのＥｔＯＨ／Ｈ_２Ｏ（３／１）中の５−モルホリノ−２−ニトロ−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）ベンズアミド（２３０ｍｇ）を、Ｆｅ（２０８ｍｇ）および２５％のＨＣｌ（４μＬ）で処理し、反応混合物を室温で４時間攪拌した。還元か完了した後、反応混合物をセライトのプラグで濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を真空下で蒸発させた。酢酸エチルを添加し、有機層をブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、蒸発乾固した（収率９５％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：１．６１分で３９９．６８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

ステップＤ：２−（メチルスルホンアミド）−５−モルホリノ−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）ベンズアミド
３ｍＬのＣＨ_２Ｃｌ_２中の２−アミノ−５−モルホリノ−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）ベンズアミド（１９３ｍｇ）のＮ_２脱ガス溶液に、ピリジン（０．１９４ｍＬ）を添加した。混合物を０℃で冷却し、メタンスルホニルクロリド（０．０３７ｍＬ）を滴下した。反応混合物を室温で一晩攪拌し、５０ｍＬの酢酸エチルで希釈した。有機層をＮａ_２ＣＯ_３の飽和溶液とブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、蒸発乾固した（収率４３％。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：１．７８分で４７７．７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

実施例１Ｂ
Ｎ−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−２−（メチルスルホンアミド）ベンズアミド（表１の例１．１４）

ステップＡ：メチル５−ブロモ−２−（メチルスルホンアミド）ベンゾアート
１０ｍＬの１ピリジン中の２−アミノ−５−ブロモ安息香酸メチル（２．８ｇ）のＮ_２脱ガス溶液を０℃で冷却し、メタンスルホニルクロリド（０．９ｍＬ）を滴下した。反応混合物を室温で一晩攪拌し、５０ｍＬの酢酸エチルで希釈した。有機層をＮａ_２ＣＯ_３の飽和溶液とブラインとで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、蒸発乾固した（収率８２％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：１．５５分で３０５．６（Ｍ−Ｈ）⁻。

ステップＢ：５−ブロモ−２−（メチルスルホンアミド）安息香酸
メチル５−ブロモ−２−（メチルスルホンアミド）ベンゾアート（３．１５ｇ）をＴＨＦ（２０ｍＬ、１／１）に懸濁した。ＮａＯＨ ４Ｎ（６．９ｍＬ）を添加し、反応混合物を還流で４時間攪拌した。完了した後、反応混合物を２Ｎ ＨＣｌ（１ｍＬ）で処理し、酢酸エチルで２回抽出した。一つに合わせた有機層をＨ_２Ｏ、ブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。表題の生成物は、ＬＣＭＳによって、さらに精製することなく次のステップに進むのに純粋であった（収率：６６％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：１．２分で２９１．６４（Ｍ−Ｈ）⁻。

ステップＣ：Ｎ−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−５−ブロモ−２−（メチルスルホンアミド）ベンズアミド
５−ブロモ−２−（メチルスルホンアミド）安息香酸（２．４ｇ）を還流で４時間、塩化チオニル（２３ｍＬ）で処理した。過剰なＳＯＣｌ_２を真空下で取り除いた。ＣＨ_２Ｃｌ_２（２０ｍＬ）を塩化アシルに添加した。０℃で、１０ｍＬのＣＨ_２Ｃｌ_２中の３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（１．４ｍＬ）およびＮＥｔ_３（５．６８ｍＬ）をゆっくりと添加した。反応混合物を温め、室温で一晩攪拌した。

反応混合物を３０ｍＬのＣＨ_２Ｃｌ_２で希釈した。２０ｍＬのＨＣｌ ２Ｎおよび２０ｍＬのＨ_２Ｏを添加し、黄色の沈殿物が形成されるまで混合物を攪拌した。沈殿物を濾去し、分析前に高真空下で乾燥させた（収率６７％）。
ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：１．９９分で５０２．９３（Ｍ−Ｈ）⁻。

ステップＤ：Ｎ−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−２−（メチルスルホンアミド）ベンズアミド
Ｎ_２下で、ジオキサン／Ｈ_２Ｏ（６ｍＬ、１／１）中のＮ−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−５−ブロモ−２−（メチルスルホンアミド）ベンズアミド（０．２ｇ）および２−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（１３３ｍｇ）の溶液に、Ｎａ_２ＣＯ_３（２５２ｍｇ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２．ＣＨ_２Ｃｌ_２（３５５ｍｇ）を添加した。反応混合物を８０℃で３時間攪拌した。酢酸エチルで希釈し、セライトによって濾過した。濾液をＨ_２Ｏ、ブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濾過し、蒸発乾固した。

粗混合物を１００％のヘプタンから６０％のヘプタン／４０％の酢酸エチルの勾配で溶出するフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、２５％の収率で表題化合物を得た。
ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：１．９０分で５２１．８（Ｍ＋Ｈ）^＋。

以下の表１に記した物質を上述の方法と同じように調製する。化合物は式

であり、ここで、Ａおよび（Ｒ）_ｒの意味は表１に示している。

以下の物理データは上述のＨＰＬＣ／ＭＳ特徴付け方法（方法Ｂ）に従って得ている。Ｒ_ｔは「保持時間」を指す。

実施例２
５−フェノキシ−２−（フェニルスルホンアミド）−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）ベンズアミド（表２の例２．２）

ステップＡ：２−ニトロ−５−フェノキシ−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）ベンズアミド
ＤＭＡ中の５−クロロ−２−ニトロ−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）ベンズアミド（２９．１ｇ）、Ｋ_２ＣＯ_３（２１．３ｇ）およびフェノール（８ｇ）を１４０℃で１４時間加熱した。反応混合物をＨ_２Ｏ（１００ｍＬ）に注ぎ、沈殿物を濾去し、高真空下で乾燥させ、茶色の固体を得た（収率８０％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：２．１４分で４３６．６（Ｍ−Ｈ）⁻。

ステップＢ：２−アミノ−５−フェノキシ−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）ベンズアミド
２−ニトロ−５−フェノキシ−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）ベンズアミドを、ステップＣ実施例１に記載の方法と同様の方法で鉄で処理した（収率２７％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：２．２８分で４０６．７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

ステップＣ：５−（４−クロロフェノキシ）−２−（メチルスルホンアミド）−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）ベンズアミド
２ｍＬのＣＨ_２Ｃｌ_２中の２−アミノ−５−フェノキシ−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）ベンズアミド（０．２６ｍｇ）のＮ_２脱ガス溶液に、ピリジン（０．２５ｍＬ）を添加した。混合物を０℃で冷却し、ベンゼンスルホニルクロリド（０．１２４ｍｇ）を滴下した。反応混合物を室温で一晩攪拌し、追加の５ｍＬのＣＨ_２Ｃｌ_２で希釈した。有機層をＮａ_２ＣＯ_３の飽和溶液とブラインとで洗浄し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、蒸発乾固した（収率８１％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：２．３９分で５４６．７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

表２に記した物質を上述の方法と同じように調製する。化合物は式

であり、ここで、（Ｒ^１）_ｒ、（Ｒ）_ｍ、およびＸの意味は表２に示す。

以下の物理データは上述のＨＰＬＣ／ＭＳ特徴付け方法（方法Ｂ）に従って得ている。

実施例３
２−（メチルスルホンアミド）−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）ベンズアミド（表３の例３．２）

ステップＡ：２−ニトロ−５−（（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）安息香酸メチル
５−クロロ−２−ニトロ安息香酸メチルを実施例３の合成のステップＡと同様の方法で処理した（収率２８％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：１．６３分で３４２．８６（Ｍ＋Ｈ）^＋。

ステップＢ：２−ニトロ−５−（（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）安息香酸
２−ニトロ−５−（（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）安息香酸メチル（２７７ｍｇ）を、ＴＨＦ／ＭｅＯＨ（８ｍＬ、２／１）中、ＮａＯＨ １Ｎ（４．１３ｍＬ）で室温で一晩処理した（収率９８％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：１．３３分で３２８．８４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

ステップＣ：２−ニトロ−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）ベンズアミド
２−ニトロ−５−（（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）安息香酸を実施例１の合成のステップＡと同様の方法で処理した（収率４５％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：２．０５分で５０５．７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

ステップＤ：２−アミノ−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）ベンズアミド２−ニトロ−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）ベンズアミドを実施例１、ステップＣと同様の方法で処理した（収率１００％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：２．２１分で４７５．５２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

ステップＥ：２−（メチルスルホンアミド）−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）ベンズアミド２−アミノ−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）−５−（（２−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）オキシ）ベンズアミドを実施例１、ステップＤと同様の方法で処理した（収率２０％）。ＬＣＭＳ（方法Ｃ）：２．０７分で５５３．７（Ｍ＋Ｈ）^＋。

表３に記した物質を上述の方法と同じように調製する。化合物は式

であり、ここで、Ａ^１の意味は表３に示す。以下の物理データは上述のＨＰＬＣ／ＭＳ特徴付け方法に従って得ている。

実施例４
５−（４−クロロフェノキシ）−２−（メチルスルホンアミド）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）オキサゾール−２−イル）ベンズアミド（表４の例４．１６）

ステップＡ：５−（４−クロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチル
５−クロロ−２−ニトロ安息香酸メチルを実施例３の合成のステップＡと同様の方法で処理した（収率９０％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：１．６７分で３０５．０（Ｍ＋Ｈ）^＋。

ステップＢ：メチル２−アミノ−５−（４−クロロフェノキシ）ベンゾアート
５−（４−クロロフェノキシ）−２−ニトロ安息香酸メチルを実施例１の合成のステップＣと同様の方法で処理した（収率１００％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：１．８８分で２７７．８２（Ｍ＋Ｈ）^＋。

ステップＣ：メチル５−（４−クロロフェノキシ）−２−（メチルスルホンアミド）ベンゾアート
２−アミノ−５−（４−クロロフェノキシ）安息香酸メチルを実施例１の合成のステップＤと同様の方法で処理した（収率９５％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：１．８４分で３５３．７８（Ｍ−Ｈ）⁻。

ステップＤ：５−（４−クロロフェノキシ）−２−（メチルスルホンアミド）安息香酸
５−（４−クロロフェノキシ）−２−（メチルスルホンアミド）安息香酸メチルを実施例４の合成のステップＢと同様の方法で処理した（収率９６％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：１．６１分で３３９．６２（Ｍ−Ｈ）⁻。

ステップＥ：５−（４−クロロフェノキシ）−２−（メチルスルホンアミド）−Ｎ−（４−（トリフルオロメチル）オキサゾール−２−イル）ベンズアミド
５−（４−クロロフェノキシ）−２−（メチルスルホンアミド）安息香酸を実施例１の合成のステップＡと同様の方法で処理した（収率３％）。ＬＣＭＳ（方法Ｂ）：１．７０分で４７５．６４（Ｍ＋Ｈ）^＋。

表４に記した物質を上述の方法と同じように調製する。化合物は式

であり、ここで、ＹおよびＲ^０の意味は表４に示す。以下の物理データは上述のＨＰＬＣ／ＭＳ特徴付け方法（方法Ｂ）に従って得ている。

生物学的実施例
胃腸における幼虫の発生アッセイ
新しく回収し清潔な線虫の卵を使用して、試験物質を含む適切にフォーマットしたプレートに播種し、抗寄生虫的活動および卵を３令幼虫を通じて完全に発育させることができる培地を評価する。プレートを２５℃、６０％の相対湿度で６日間インキュベートする。卵孵および結果として生じる幼虫の発生を記録し、可能性としてある殺線虫の活動を識別する。有効性は、卵孵が減少した割合、Ｌ３の発生の減少または任意のステージでの運動麻痺および死亡で表す。化合物Ｎｏ．１．４、１．１０−１．１２、１．１４、１．１６−１．２１、１．２３、１．２５−１．２６、１．２９−１．３３、２．１、２．２２、２．２８、２．４２−２．４３、３．１−３．２、４．１、４．３−４．８、４．１９−４．２４、４．２８、４．３２、４．３４、４．３６−４．３７、４．３９、４．４２−４．４３および４．５１は、１０ｐｐｍで６０％以上の有効性を達成し、したがって活性であると考えられる。

Dirofilaria immitisミクロフィラリアのアッセイ
新しく回収し清潔なDirofilaria immitisミクロフィラリアをドナー動物のイヌの血液から調製する。ミクロフィラリアを試験物質を含むフォーマットしたマクロプレートに分配し、抗寄生虫的活動を評価する。プレートを２５℃、６０％の相対湿度（ＲＨ）で４８時間インキュベートする。ミクロフィラリアの運動性を記録し、有効性を決定した。有効性は、対照および標準と比較した運動性の減少の割合で表す。化合物Ｎｏ．１．２−１．４および１．６〜１．３３、２．１−２．２０、２．２２−２．４４、２．４６、３．１−３．４、４．１−４．１０、４．１２−４．１６、４．１７−４．１８、４．２１−４．２９、４．３１−４．３９、４．４２および４．４６−４．５２は、１０ｐｐｍで５０％以上の有効性を達成し、したがって活性であると考えられる。

スナネズミのAcanthocheilonema viteae
スナネズミを皮下注射によって人工的にA.viteaeの８０ Ｌ３幼虫に感染させる。処方した試験化合物で経管栄養する処理を、感染後、５日目から９日目まで連続して行う。感染後８４日目に、Fuchs-Rosenthal血算盤および顕微鏡を使用して、循環しているミクロフィラリアの数を数えるために出血させる。循環しているミクロフィラリアの数の平均がプラセボ処理群より少なくとも５０％低い試験群のみを、成虫を回収するために完全に解剖する。有効性は、Abbot公式を使用して、プラセボ処理群と比較した寄生虫の数の減少の割合として表す。化合物Ｎｏ．１．６−１．８、１．１７、１．２５、１．３０、１．３２、２．２４、４．１３、４．２４は、１０ｍｇ／ｋｇで８０％以上の有効性を示した。

成虫の肝蛭のｉｎ ｖｉｔｒｏアッセイ
ウシまたはヒツジの肝臓から新しく回収した成虫のFasciola hepaticaを、４ｍＬのＲＰＭＩ完全培地で、１２ウェルのプレート（ウェルあたり１隻の吸虫）に分配し、３７℃で約１２時間孵卵器に保持した。培地を新しくした後、肝蛭の生存率は個々の肝蛭の動きをビデオ登録することによって決定する（前値）。試験化合物を１００μｇ／ｍＬの濃度で添加し、肝蛭の動きを６時間後および２４時間後に測定する。有効性は、前値と未処理群に基づいて、動きの減少率として表す。この試験では、実施例２．２、４．１３で６時間後に９０％超の有効性、２４時間後に９５％超の有効性を示し、ポジティブであると考えられる。

Claims (8)

1. 式
   

   

   （Ｉ）の化合物またはその塩またはエナンチオマー
   ［式中、ｎは１であり、
   Ａは塩素、フッ素、またはＣＦ _３ で置換されたフェニル基であり、
   Ｒ^２はＨまたは−Ｓ（Ｏ）_２−Ｔであり、
   Ｔは置換されないＣ_１〜Ｃ_６−アルキル、またはハロゲン、トリメチルシリル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、カルボキシルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニルによって置換されるＣ_１〜Ｃ_６−アルキル；Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル；Ｃ_６−Ｃ_１２−ビカルボシクリル；置換されないフェニル、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシによって置換されるフェニル；さらに置換されない５または６員のヘテロ芳香族基、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルまたはＣ_１−Ｃ_４−アルコキシによって置換される５または６員のヘテロ芳香族基；Ｎ、Ｏ、ＳおよびＳ（Ｏ）_２から成る群から選択される１〜３個の同じまたは異なるヘテロ原子を有する５または６員のヘテロシクロアルキルであり、ここに、当該ヘテロシクロアルキルはさらに置換されないか、またはＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシカルボニルまたはベンジルオキシカルボニルによって置換される；基
   

   

   ；アミノ；またはＮ−モノ−もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノであり、
   Ｒ^３はＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、非置換またはハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−またはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル−置換フェニル、非置換またはハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−またはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル−置換ピリジル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニルメチルまたはモルホリン−４−イル−カルボニルメチルであり、
   Ｒ^０はＨまたはヒドロキシであり、
   Ｙは
   （ｉ）フェニルまたはフェニルアミノであり、当該フェニルまたはフェニルアミノはハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ _２ −アルキル、Ｃ_１〜Ｃ _３ −ハロアルキル、Ｃ _１〜Ｃ _２ −アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ _３ −ハロアルコキシ、Ｃ _１〜Ｃ _２ −ハロアルキルチオ、ＳＦ_５ 、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、もしくはメチルスルホニルアミノから成る群から選択される１つまたは複数の同じまたは異なる基によって置換され、または
   （ｉｉ）５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールアミノであり、当該５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールアミノはそれぞれ、さらに置換されないか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルカノイル、またはさらに置換されないもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、メチルもしくはメトキシによって置換されるフェニルもしくはフェニルスルホニルによって置換され、または
   （ｉｉｉ）ベンゾイルまたは５もしくは６員のヘテロアリールカルボニルであり、当該ベンゾイルまたは５もしくは６員のヘテロアリールカルボニルはそれぞれ、さらに置換されないか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルカノイルまたはフェニルによって置換され、または
   （ｉｖ）Ｃ_６〜Ｃ_１２−二炭素環式基であり、または
   （ｖ）合計８〜１０個の環員を含むヘテロ−二環式環基であり、その１〜５個の員はＢ、Ｎ、ＯおよびＳから成る群から選択される同じまたは異なるヘテロ原子であり、０〜２個の員は−Ｃ（Ｏ）−基であり、当該二環式環基はさらに置換されないまたはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルによって置換され、または
   （ｖｉ）−Ｈ_２Ｃ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ^４基であり、ここでＲ^４はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニルまたはシアノ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルであり、または
   Ｒ^０およびＹは、それらが結合されるＮ原子と一緒になって、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、非置換またはハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル−、アミノ−および／またはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−置換フェニルまたはベンゾイルアミノ、または非置換またはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル−またはハロゲン−置換ピリジルまたはピリミジニルによって置換される、ピペリジニルまたはピペラジニル基を形成し、ただし、
   ＴがＣＨ_３である場合、ＡおよびＹの少なくとも１つはフェニル基であってはならない］。
2. Ａが塩素、フッ素またはＣＦ_３によって一置換されるフェニルであり、ＹがハロゲンまたはＣＦ_３から選択される２または３個の同じもしくは異なる基によって置換されるフェニルであり、Ｔが置換されないまたはハロゲン、シクロプロピル、シクロヘキシル、トリメチルシリル、カルボキシまたはＣ_１〜Ｃ_２−アルコキシカルボニルによって置換されるＣ_２〜Ｃ_４−アルキル；シクロプロピルまたはシクロヘキシル；（＋）−または（−）−カンフル基；置換されないまたはフッ素、塩素、メチル、メトキシ、ＣＦ_３またはニトロによって置換されるフェニル；またはピリジル、チエニルもしくはピリミジニル；ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、チオモルホリニルまたはチオモルホリン−４−イル−１，１−ジオキシド（これらはそれぞれ置換されないまたはメチルによって置換される）である、請求項１に記載の化合物。
3. 式
   

   

   （Ｉｃ）の請求項１に記載の化合物であって、
   Ａは請求項１に記載のとおり置換されるフェニルであり、
   Ｒ^０はＨまたはヒドロキシであり、
   Ｙ’’は
   （ｉ）５または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールアミノであり、それぞれさらに置換されない、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルカノイルまたはそれぞれ置換されないもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、メチルもしくはメトキシによって置換されるフェニルもしくはフェニルスルホニルによって置換され、
   （ｉｉ）ベンゾイルまたは５または６員のヘテロアリールカルボニルであり、それぞれさらに置換されない、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルカノイルまたはフェニルによって置換され、または
   （ｉｉｉ）Ｃ_６〜Ｃ_１２−二炭素環式基であり、または
   （ｉｖ）合計８〜１０個の環員を含むヘテロ二環式環基であり、その１〜５個の員はＢ、Ｎ、ＯおよびＳから成る群から選択される同じまたは異なるヘテロ原子であり、０〜２個の員は−Ｃ（Ｏ）−基であり、当該二環式環基はさらに置換されないまたはハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルによって置換され、または
   （ｖ）−Ｈ_２Ｃ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−Ｒ^４基であり、ここでＲ^４はＣ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニルまたはシアノ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルであり、または
   Ｒ^０およびＹはそれらが結合されるＮ原子と一緒になって、ピペリジニルまたはピペラジニル基を形成する（ここに、当該基はＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ非置換またはハロゲン−、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、ハロ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル−、アミノ−および／またはＣ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−置換フェニルもしくはベンゾイルアミノ、または非置換もしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキル−、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキル−、Ｃ_３〜Ｃ_６−シクロアルキル−またはハロゲン−置換ピリジルもしくはピリミジニルによって置換される）、前記化合物。
4. Ａは塩素、フッ素またはＣＦ_３によって一置換されるフェニルであり、
   Ｒ^０はＨであり、
   Ｙ’’は
   （ｉ）置換されない、またはハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−アルコキシによって置換される２−、３−または４−ピリジル；置換されない、またはＣ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシカルボニルによって置換される２−チエニル；置換されない、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシカルボニル、またはフェニルもしくはフェニルスルホニル（ここに、これらはそれぞれ順番に置換されないまたはハロゲン、シアノ、ニトロもしくはメチルによって置換される）によって置換される２−チアゾリル；置換されないまたはハロゲンまたはメチルによって置換される５−イソチアゾイル；置換されないまたはＣ_１〜Ｃ_２−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルによって置換される２−オキサゾリル；置換されないまたはＣ_１〜Ｃ_２−アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルよって置換される１，３，４−チアジアゾール−５−イル；置換されないまたはハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_２−アルコキシによって置換される２−、３−または４−ピリジルアミノ；または
   （ｉｉ）置換されないもしくはハロゲンによって置換されるベンゾイル、または置換されないもしくはハロゲンもしくはＣ_１〜Ｃ_４−アルキルによって置換される２−、３−もしくは４−ピリジルカルボニル；または
   （ｉｉｉ）基
   

   

   、基
   

   

   およびインダニル；または
   （ｉｖ）ベンゾチアゾリル、インドリル、キノリル、メチレンジオキソフェニル、ベンゾオキサボロニル、トリアゾロピリミジノニルまたはフタルヒドラジジル（これらはそれぞれ置換されないまたはハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルまたはヒドロキシによって置換される）；または
   （ｖ）−Ｈ_２Ｃ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−Ｃ≡ＣＨ基、−Ｈ_２Ｃ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＮ基または−Ｈ_２Ｃ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ_２−ＣＦ_３基であり、または
   Ｒ^０およびＹはそれらが結合されるＮ原子と一緒になって、ピペリジニルもしくはピペラジニル基を形成する（ここに、当該基はメチル；メトキシ；ハロゲン−、アミノ−、メトキシ−もしくはトリフルオロメチル−置換フェニルまたはベンゾイルアミノ；またはハロゲン−、トリフルオロメチル−および／もしくはシクロプロピル−置換ピリジルまたはピリミジニルによって置換される）、請求項３に記載の化合物。
5. 式：
   

   

   
   で表される化合物。
6. 担体および／または分散剤の他に、有効成分として請求項１〜５のいずれか１項に記載の少なくとも一つの化合物を含む、寄生虫を制御するための組成物。
7. 非ヒト温血動物に、獣医学的に有効量の請求項１〜５のいずれか１項に記載の少なくとも一つの化合物を投与することを含む、非ヒト温血動物の内部寄生虫を制御する方法。
8. 温血動物の体内または表面の内部寄生虫に対する獣医学的組成物または医薬組成物の調製における、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物の使用。