JP6359231B1 - 光学材料用重合性組成物、該組成物から得られた光学材料及びその製造方法 - Google Patents

Abstract

本発明によれば、（Ａ）一般式（１）で表される化合物（ａ１）および一般式（２）で表される化合物（ａ２）から選択される少なくとも１種のアミン化合物と、（Ｂ）２つ以上のイソ（チオ）シアナト基を有するイソ（チオ）シアネート化合物と、（Ｃ）２つのメルカプト基を有するジチオール化合物（ｃ１）および３つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物（ｃ２）を含むポリチオール化合物と、を含む、光学材料用重合性組成物が提供される。

Description

本発明は、光学材料用重合性組成物、該組成物から得られた光学材料及びその製造方法に関する。より詳細には、チオウレタンウレア樹脂成形体が得られる光学材料用重合性組成物及びその製造方法に関する。

プラスチックレンズは、無機レンズに比べ軽量で割れ難く、染色が可能であるため、近年、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学材料として急速に普及してきている。
光学材料として用いられる素材は古来ガラスが主であったが、近年では光学材料用のプラスチックが種々開発され、ガラスの代替として利用が広がっている。眼鏡レンズなどの材料としても、優れた光学特性を有し、軽量で割れず、成形性にも優れることから、アクリル樹脂、脂肪族カーボネート樹脂、ポリカーボネート、ポリチオウレタンなどのプラスチック材料が主として用いられるようになっている。その中でも高屈折率を有する代表的な例として、イソシアネート化合物とチオール化合物を含む重合性組成物から得られるポリチオウレタン樹脂が挙げられる（特許文献１）。

近年、生活スタイルの変化から、サングラスを着用しながら、スポーツなど体を動かすことを楽しむ人が増えてきている。また、安全意識の高まりから、子供用の眼鏡に対して割れ難さを求める声が多くなっている。このような状況から、より軽量であり、且つ耐衝撃性が良好な基材の要求が大きくなってきている。これら要求の高まりを受け、耐衝撃性良好な基材として、ウレタンウレア樹脂が眼鏡レンズ用途に開発されている（特許文献２〜７）。また、耐衝撃性と高屈折率とを両立させたレンズ材料として、アミン化合物と、イソシアネート化合物とチオール化合物とを含むチオウレタンウレア樹脂（特許文献８〜１２）や、耐衝撃性と耐薬品性を備えたレンズ材料として、アミン化合物と、イソシアネート化合物と、ポリオール化合物とを含むポリウレタン樹脂（特許文献１３〜１４）が提案されている。

特開昭６０−１９９０１６号公報 国際公開第１９９６／０２３８２７号 国際公開第２００１／０３６５０７号 国際公開第２００１／０３６５０８号 国際公開第２００７／０９７７９８号 国際公開第２００９／０８８４５６号 国際公開第２０１５／０８８５０２号 特開２０１５−００３９４５号公報 国際公開第２０１６／００６６０５号 国際公開第２０１６／００６６０６号 特表２００９−５２４７２５号公報 特表２０１７−５０２１１９号公報 特表２０１１−５０８８２２号公報 特表２０１６−５０７６２６号公報

チオウレタン樹脂から屈折率が高いプラスチックレンズを得ることができる。しかしながら、屈折率が高いほど比重が増す傾向があり、高屈折率な樹脂ほど軽量化への効果は小さくなる場合があった。

一方、ウレタンウレア樹脂は、チオウレタン樹脂よりも低比重のため軽量な材料であり、且つ耐衝撃性が良好なプラスチックレンズを得ることができる。しかしながら、ウレタンウレア樹脂成形体は、耐溶剤性、耐熱性が低くなる場合があり、さらに耐光性が低く、長期間使用すると黄色く着色する場合があった。また組成物を調合してから注型モールドへの注入に至るまでの時間（以下、ポットライフとする）が短いために、注型モールドへの注入中に重合斑が発生したり、また急激に重合が進行する場合があった。その結果、得られるレンズに白濁や脈理が発生する場合があった。

本発明者らは、上記課題を達成すべく鋭意検討した結果、特定のアミン化合物、イソシアネート化合物及びポリチオール化合物を含み、さらに当該ポリチオール化合物として、２つのメルカプト基を有するジチオール化合物と３つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物とを含む２種類の化合物を組み合わせて用いることにより、上記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は以下に示すことができる。
［１］ （Ａ）一般式（１）で表される化合物（ａ１）および一般式（２）で表される化合物（ａ２）から選択される少なくとも１種のアミン化合物と、
（Ｂ）２つ以上のイソ（チオ）シアナト基を有するイソ（チオ）シアネート化合物と、
（Ｃ）２つのメルカプト基を有するジチオール化合物（ｃ１）および３つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物（ｃ２）を含むポリチオール化合物と、
を含む、光学材料用重合性組成物。

（一般式（１）中、Ｒ_３〜Ｒ_５はそれぞれ水素原子またはメチル基を示す。ｐは０〜１００の整数を示し、ｑは０〜１００の整数を示し、ｒは１〜１００の整数を示し、ｐ＋ｒは１〜１００の整数を満たす。複数存在するＲ_４同士またはＲ_５同士は同一でも異なっていてもよい。）

（一般式（２）中、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_９はそれぞれ水素原子またはメチル基を示す。Ｒ_７は炭素数１〜２０の直鎖アルキル基、炭素数３〜２０の分岐アルキル基又は炭素数３〜２０の環状アルキル基を示す。ｘ＋ｙ＋ｚは１〜２００の整数を示す。ｎは０〜１０の整数を示す。複数存在するＲ_６同士、Ｒ_８同士またはＲ_９同士はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
［２］ ２つ以上のヒドロキシ基を有するポリオール化合物（Ｄ）をさらに含む、［１］に記載の光学材料用重合性組成物。
［３］ ポリチオール化合物（ｃ２）のメルカプト基のモル数ｃ２に対する、ポリチオール化合物（ｃ１）のメルカプト基のモル数ｃ１の比（ｃ１／ｃ２）が１〜１３の範囲である、［１］または［２］に記載の光学材料用重合性組成物。
［４］ イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）のイソ（チオ）シアナト基のモル数ｂに対する、アミン化合物（Ａ）のアミノ基のモル数ａの比（ａ／ｂ）が０．０１〜０．２０の範囲である、［１］〜［３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［５］ 一般式（１）で表される化合物（ａ１）の重量平均分子量（ＭＷ）が、２００〜４０００である［１］〜［４］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［６］ 一般式（２）で表される化合物（ａ２）の重量平均分子量（ＭＷ）が、４００〜５０００である［１］〜［５］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［７］ 前記ジチオール化合物（ｃ１）が、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンおよびビス（２−メルカプトエチル）スルフィドよりなる群から選択される少なくとも１種であり、
前ポリチオール化合物（ｃ２）が、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンよりなる群から選択される少なくとも１種である、［１］〜［６］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［８］ 前記イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、および４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネートよりなる群から選択される少なくとも１種である、［１］〜［７］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
［９］ 前記ポリオール化合物（Ｄ）が、２つのヒドロキシ基を有するジオール化合物（ｄ１）を含む、［２］に記載の光学材料用重合性組成物。
［１０］ 前記ジオール化合物（ｄ１）が、直鎖状脂肪族ジオール化合物、分岐状脂肪族ジオール化合物、環状脂肪族ジオール化合物、および芳香族ジオール化合物から選択される少なくとも１つを含む、［９］に記載の光学材料用重合性組成物。
［１１］ 前記ジオール化合物（ｄ１）が、シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、ポリプロピレングリコールからなる群より選択される少なくとも１種である、［９］または［１０］に記載の光学材料用重合性組成物。
［１２］ ［１］〜［１１］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化した成形体。
［１３］ ［１２］に記載の成形体からなる光学材料。
［１４］ ［１３］に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
［１５］ 偏光フィルムと、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面上に形成された、［１２］に記載の成形体からなる基材層と、を備えるプラスチック偏光レンズ。
［１６］ 一般式（１）で表されるアミン化合物（ａ１）および一般式（２）で表されるアミン化合物（ａ２）から選択される少なくとも１種のアミン化合物（Ａ）と、２つ以上のイソ（チオ）シアナト基を有するイソシアネート化合物（Ｂ）とを反応させてプレポリマーを得る工程（ｉ）と、
前記プレポリマーに、２つのメルカプト基を有するジチオール化合物（ｃ１）および３つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物（ｃ２）を含むポリチオール化合物（Ｃ）を添加混合する工程（ｉｉ）と、
を含む、光学材料用重合性組成物の製造方法。

（一般式（１）中、Ｒ_３〜Ｒ_５はそれぞれ水素原子またはメチル基を示す。ｐは０〜１００の整数を示し、ｑは０〜１００の整数を示し、ｒは１〜１００の整数を示し、ｐ＋ｒは１〜１００の整数を満たす。複数存在するＲ_４同士またはＲ_５同士は同一でも異なっていてもよい。）

（一般式（２）中、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_９はそれぞれ水素原子またはメチル基を示す。Ｒ_７は炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基を示す。ｘ＋ｙ＋ｚは１〜１００の整数を示す。ｎは０〜１０の整数を示す。複数存在するＲ_６同士、Ｒ_８同士またはＲ_９同士はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
［１７］ 前記工程（ｉｉ）が、前記工程（ｉ）で得られた前記プレポリマーに、２つ以上のヒドロキシ基を有するポリオール化合物（Ｄ）を添加混合する工程をさらに含む、［１６］に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
［１８］ ［１］〜［１１］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を鋳型内に注入する工程と、
前記鋳型内で前記光学材料用重合性組成物を重合硬化する工程と、を含む光学材料の製造方法。
［１９］ レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する工程と、
前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、［１］〜［１１］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に前記光学材料用重合性組成物の硬化物からなる基材層を積層する工程と、
を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。

本発明の光学材料用重合性組成物によれば、低比重で、透明性、耐熱性、耐溶剤性、耐衝撃性および耐光性に優れ、且つ重合性組成物のポットライフが長いため光学歪み（脈理）の発生が抑制されており、これらの特性のバランスに優れた高屈折率なチオウレタンウレア樹脂成形体を得ることができる。このようなチオウレタンウレア樹脂は、高い透明性が要求される各種光学材料、特に眼鏡レンズにおいて好適に使用することができる。

本発明の光学材料用重合性組成物を、以下の実施の形態に基づいて説明する。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
（Ａ）一般式（１）で表される化合物（ａ１）および一般式（２）で表される化合物（ａ２）から選択される少なくとも１種のアミン化合物と、
（Ｂ）２つ以上のイソ（チオ）シアナト基を有するイソ（チオ）シアネート化合物と、
（Ｃ）２つのメルカプト基を有するジチオール化合物（ｃ１）および３つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物（ｃ２）を含むポリチオール化合物と、を含む。
以下、本実施形態に用いられる各成分について詳細に説明する。

［アミン化合物（Ａ）］
本発明の光学材料用重合性組成物に用いられるアミン化合物（Ａ）は、一般式（１）で表される化合物（ａ１）および一般式（２）で表される化合物（ａ２）から選択される少なくとも１種からなる。
（化合物（ａ１））

一般式（１）中、Ｒ_３〜Ｒ_５はそれぞれ水素原子またはメチル基を示す。ｐは０〜１００の整数、好ましくは０〜７０の整数、さらに好ましくは０〜３５の整数である。ｑは０〜１００の整数、好ましくは０〜７０の整数、さらに好ましくは０〜４０の整数である。ｒは１〜１００の整数、好ましくは１〜７０の整数、さらに好ましくは１〜３５の整数である。ｐ＋ｒは１〜１００の整数、好ましくは１〜７０の整数、さらに好ましくは１〜３５の整数を満たす。複数存在するＲ_４同士またはＲ_５同士は同一でも異なっていてもよい。

一般式（１）で表される化合物（ａ１）の重量平均分子量（ＭＷ）は、１００〜４０００、好ましくは２００〜４０００、さらに好ましくは４００〜２０００、より好ましくは５００〜２０００とすることができる。上記範囲の重量平均分子量を有する化合物（ａ１）は、イソ（チオ）シアネートに対する反応性がマイルドであり、その結果均一なプレポリマーが得られるため好ましい。
一般式（１）で表される化合物として、例えば、ＨＫ−５１１、ＥＤ−６００、ＥＤ−９００、ＥＤ−２００３、Ｄ−２３０、Ｄ−４００、Ｄ−２０００、Ｄ−４０００（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 商品名）等を挙げることができるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。これらは単独で用いても、２種以上の混合物として用いてもよい。

本実施形態においては、本発明の効果の観点から、化合物（ａ１）として好ましくは、ｐおよびｑがともに０である、一般式（１ａ）で表される化合物を用いることができる。

一般式（１ａ）中、Ｒ_３、Ｒ_５およびｒは、それぞれ一般式（１）のＲ_３、Ｒ_５およびｒと同義である。

（化合物（ａ２））
化合物（ａ２）は一般式（２）で表される。

一般式（２）中、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_９はそれぞれ水素原子またはメチル基を示す。Ｒ_７は炭素数１〜２０の直鎖アルキル基、炭素数３〜２０の分岐アルキル基又は炭素数３〜２０の環状アルキル基を示す。ｘ＋ｙ＋ｚは１〜２００の整数を示す。ｎは０〜１０の整数を示す。複数存在するＲ_６同士、Ｒ_８同士またはＲ_９同士はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
本実施形態において、一般式（２）で表される化合物としては、ｘ＋ｙ＋ｚは通常１〜２００の整数、好ましくは１〜１００の整数、さらに好ましくは１〜５０の整数である。ｎは通常０〜１０の整数、好ましくは０〜５の整数、さらに好ましくは０または１である。一般式（２）で表される化合物の重量平均分子量（ＭＷ）は、１００〜５０００、好ましくは４００〜５０００、さらに好ましくは４００〜３０００、より好ましくは５００〜２０００とすることができる。上記範囲の重量平均分子量を有する化合物（ａ２）は、イソ（チオ）シアネートに対する反応性がマイルドであり、その結果均一なプレポリマーが得られるため好ましい。

Ｒ_７で表される炭素数１〜２０の直鎖アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基などが、炭素数３〜２０の分岐状のアルキル基としては、イソプロピル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、イソペンチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基、２−プロピルペンチル基、イソデシル基などが、炭素数３〜２０の環状のアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられる。

一般式（２）で表される化合物として、例えば、Ｔ−４０３、Ｔ−３０００（ＸＴＪ−５０９）、Ｔ−５０００（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 商品名）等が挙げられるが、これら例示化合物のみに限定されるものではない。これらは単独で用いても、２種以上の混合物として用いてもよい。

［イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）］
本発明の光学材料用重合性組成物に用いられるイソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）は、２つ以上のイソ（チオ）シアナト基を有するイソ（チオ）シアネート化合物であり、ここで、イソ（チオ）シアネート化合物とは、イソシアネート化合物またはイソチオシアネート化合物を意味する。
イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）としては、例えば、脂肪族ポリイソシアネート化合物、脂環族ポリイソシアネート化合物、芳香族ポリイソシアネート化合物、複素環ポリイソシアネート化合物、脂肪族ポリイソチオシアネート化合物、脂環族ポリイソチオシアネート化合物、芳香族ポリイソチオシアネート化合物、および含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物ならびにこれらの変性体を挙げることができる。

イソシアネート化合物としては、より具体的には、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサンジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、ｐ−キシレンジイソシアネート、α，α，α'，α'−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）ナフタリン、メシチリレントリイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン等の脂肪族ポリイソシアネート化合物；
イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン−４，４'−ジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、３，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物；
フェニレンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、４，４'−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−４，４−ジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物；
２，５−ジイソシアナトチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）チオフェン、２，５−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，３−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物；等を挙げることができる。イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）としては、これらから選択される１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
また、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も使用できる。

イソチオシアネート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアネートメチルエステル、リジントリイソチオシアネート、ｍ−キシリレンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）ジスルフィド等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物；
イソホロンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソチオシアネート、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、２，６−ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、３，８−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物；
トリレンジイソチオシアネート、４，４−ジフェニルメタンジイソチオシアネート、ジフェニルジスルフィド−４，４−ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物；
２，５−ジイソチオシアナトチオフェン、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）チオフェン、２，５−イソチオシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４−ビス（イソチオシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−ジイソチオシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソチオシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソチオシアナトメチル）−１，３−ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物；等を挙げることができる。イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）としては、これらから選択される１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
また、これらの塩素置換体、臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アルコキシ置換体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプレポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変性体、ビュレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー化反応生成物等も使用できる。

本実施形態において、イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）として、好ましくは、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン−４，４'−ジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、および４，４'−ジフェニルメタンジイソシアネートから選択される少なくとも一種を用いることができる。
さらに好ましくは、ｍ−キシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン−４，４'−ジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、および２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタンから選択される少なくとも一種を用いることができる。

［ポリチオール化合物（Ｃ）］
本発明の光学材料用重合性組成物に用いられるポリチオール化合物（Ｃ）は、２つのメルカプト基を有するジチオール化合物（ｃ１）および３つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物（ｃ２）のいずれをも含む。

（ジチオール化合物（ｃ１））
ジチオール化合物（ｃ１）は、２つのメルカプト基を有するチオール、換言すると、二価（二官能）のチオールである。
ジチオール化合物（ｃ１）としては、例えば、メタンジチオール、１，２−エタンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ビス（メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトエチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィド、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプトプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，２−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）エタン、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプト−１，４−ジチアン、２，５−ジメルカプトメチル−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン、及びこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル；
ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（３−メルカプトプロピオネート）、チオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン等の脂肪族ポリチオール化合物；
１，２−ジメルカプトベンゼン、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，２−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，２−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、２，５−トルエンジチオール、３，４−トルエンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物；
２−メチルアミノ−４，６−ジチオール−ｓｙｍ−トリアジン、３，４−チオフェンジチオール、ビスムチオール、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物；等が挙げられる。

ジチオール化合物（ｃ１）として、本発明の効果の観点から、好ましくは、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン、およびビス（２−メルカプトエチル）スルフィド、からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物が用いられる。

特に好ましくは、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、およびビス（２−メルカプトエチル）スルフィドからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物が用いられる。

（ポリチオール化合物（ｃ２））
ポリチオール化合物（ｃ２）は、３つ以上のメルカプト基を有する、換言すると、３価（３官能）以上の多価（多官能）のチオールである。

ポリチオール化合物（ｃ２）としては、例えば、１，２，３−プロパントリチオール、テトラキス（メルカプトメチル）メタン、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールエタントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールエタントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、１，２，３−トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２−メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３−メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカプトプロピル）スルフィド、及びこれらのチオグリコール酸およびメルカプトプロピオン酸のエステル、
１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン等の脂肪族ポリチオール化合物；
１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン等の芳香族ポリチオール化合物；
２，４，６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリメルカプト−１，３，５−トリアジン等の複素環ポリチオール化合物；等が挙げられる。

本実施形態に用いることのできるポリチオール化合物（ｃ２）として、本発明の効果の観点から、好ましくは、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンからなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物が用いられる。

特に好ましくは、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンおよび４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物が用いられる。

本実施形態において、ポリチオール化合物（ｃ２）のメルカプト基のモル数ｃ２に対する、ジチオール化合物（ｃ１）のメルカプト基のモル数ｃ１の比（ｃ１／ｃ２）が、１〜１３、好ましくは１〜１１、さらに好ましくは１〜９とすることができる。
なお、ジチオール化合物（ｃ１）のメルカプト基のモル数ｃ１、およびポリチオール化合物（ｃ２）のメルカプト基のモル数ｃ２は、用いるチオールが有するメルカプト基数および分子量、ならびにチオールの使用量とから算出することができる。あるいは、これらのモル数ｃ１およびｃ２は、滴定等の当該分野で公知の方法により求めることができる。
モル比が上記範囲であることにより、低比重で、透明性、耐熱性、耐溶剤性、耐衝撃性および耐光性に優れ、かつ重合性組成物のポットライフが長いため光学歪み（脈理）の発生が抑制されており、これらの特性のバランスに優れた高屈折率なチオウレタンウレア樹脂成形体を得ることができる。

［ポリオール化合物（Ｄ）］
一実施形態において、光学材料用重合性組成物は、必要に応じて、２つ以上のヒドロキシ基を有するポリオール化合物（Ｄ）を含む。ポリオール化合物（Ｄ）は、２つ以上のヒドロキシ基を有する、換言すると、二価（二官能）以上の多価アルコールである。

二価以上の多価アルコールであるポリオール化合物としては、１，２−エタンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、グリセロール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、高級ポリアルキレングリコール、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、トリシクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（ジオール型）、ポリカプロラクトントリオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ〔５，２，１，０，２，６〕デカン−ジメタノール、ビシクロ〔４，３，０〕−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ〔５，３，１，１〕ドデカンジオール、ビシクロ〔４，３，０〕ノナンジメタノール、トリシクロ〔５，３，１，１〕ドデカン−ジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ〔５，３，１，１〕ドデカノール、スピロ〔３，４〕オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，１'−ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクチトール等の直鎖状、分岐状または環状の脂肪族ポリオール；
シクロヘキサンジエタノールジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ヒドロキシベンジルアルコール、ジヒドロキシトルエン、４，４'−オキシビスフェノール、４，４'−ジヒドロキシベンゾフェノン、４，４'−チオビスフェノール、フェノールフタレイン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、４，４'−（１，２−エテンジイル）ビスフェノール、４，４'−スルホニルビスフェノール、４，４'−イソプロピリデンビス（２，６−ジブロモフェノール）、４，４'−イソプロピリデンビス（２，６−ジクロロフェノール）、４，４'−イソプロピリデンビス（２，３，５，６−テトラクロロフェノール）、４，４'−イソプロピリデン−ビスシクロヘキサノール、４，４'−オキシビスシクロヘキサノール、４，４'−チオビスシクロヘキサノール、ビス（４−ヒドロキシシクロヘキサノール）メタン等の芳香族ポリオールが挙げられるが、これらに限定されない。

中でも、ポリオール化合物（Ｄ）としては、２つのヒドロキシ基を有するジオール化合物（ｄ１）を用いることが、得られる樹脂のｈａｚｅがより低く、優れた耐熱性を有する観点から好ましい。
好ましくは、ジオール化合物（ｄ１）としては、直鎖状脂肪族ジオール化合物、分岐状脂肪族ジオール化合物、環状脂肪族ジオール化合物、および芳香族ジオール化合物から選択される少なくとも１つが用いられる。

中でも、ジオール化合物（ｄ１）として、シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、ならびにプロピレングリコール、ジプロピレングリコール、およびトリプロピレングリコールなどのポリプロピレングリコールを用いることが、重合性組成物の取扱い性の観点および得られる成形体の耐熱性の観点から好ましい。

（その他の成分）
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、適用される用途で所望される特性に応じて、重合触媒、内部離型剤、樹脂改質剤、光安定剤、ブルーイング剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止剤、染料、フォトクロミック色素等の添加剤等をさらに含んでいてもよい。

すなわち、本実施形態の重合性組成物には、得られる成形体の光学物性、耐衝撃性、比重等の諸物性の調節及び、重合性組成物の各成分の取扱い性の調整を目的に、改質剤を本発明の効果を損なわない範囲で加えることができる。

（重合触媒）
触媒としては、ルイス酸、第３級アミン、有機酸、アミン有機酸塩等が挙げられ、ルイス酸、アミン、アミン有機酸塩が好ましく、ジメチル錫クロライド、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫ラウレートがより好ましい。

（内部離型剤）
本実施形態の重合組成物は、成形後におけるモールドからの離型性を改善する目的で、内部離型剤を含むことができる。
内部離型剤としては、酸性リン酸エステルを用いることができる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独または２種類以上混合して使用することできる。
例えば、ＳＴＥＰＡＮ社製のＺｅｌｅｃＵＮ、三井化学社製のＭＲ用内部離型剤、城北化学工業社製のＪＰシリーズ、東邦化学工業社製のフォスファノールシリーズ、大八化学工業社製のＡＰ、ＤＰシリーズ等、を用いることができる。

（樹脂改質剤）
また、本実施形態の重合性組成物には、得られる樹脂の光学物性、耐衝撃性、比重等の諸物性の調節及び、当該組成物の粘度やポットライフの調整を目的に、樹脂改質剤を本発明の効果を損なわない範囲で加えることができる。
樹脂改質剤としては、例えば、エピスルフィド化合物、上記ポリオール化合物とは別のアルコール化合物、上記アミン化合物とは別のアミン化合物、エポキシ化合物、有機酸及びその無水物、（メタ）アクリレート化合物等を含むオレフィン化合物等が挙げられる。

（光安定剤）
光安定剤としては、ヒンダードアミン系化合物を用いることができる。ヒンダードアミン系化合物は、市販品としてＣｈｅｍｔｕｒａ社製のＬｏｗｉｌｉｔｅ７６、Ｌｏｗｉｌｉｔｅ９２、ＢＡＳＦ社製のＴｉｎｕｖｉｎ１４４、Ｔｉｎｕｖｉｎ２９２、Ｔｉｎｕｖｉｎ７６５、ＡＤＥＫＡ社製のアデカスタブＬＡ−５２、ＬＡ−７２、城北化学工業社製のＪＦ−９５等を挙げることができる。

（ブルーイング剤）
ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂からなる光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。ブルーイング剤は、さらに具体的には、青色から紫色を示す物質を含む。

（紫外線吸収剤）
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、を挙げることができる。
紫外線吸収剤としては、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−アクリロイルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−アクリロイルオキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−アクリロイルオキシ−２'，４'−ジクロロベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、
２−［４−［（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル）オキシ］−２−ヒドロキシフェニル］４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（２−ヒドロキシ−３−トリデシルオキシプロピル）オキシ］−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−［（２−ヒドロキシ−３−（２'−エチル）ヘキシル）オキシ］−２−ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−ブチルオキシフェニル）−６−（２，４−ビス−ブチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−［１−オクチルオキシカルボニルエトキシ］フェニル）−４，６−ビス（４−フェニルフェニル）−１，３，５−トリアジン等のトリアジン系紫外線吸収剤、
２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチルフェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノール、２−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−２，４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，２'−メチレンビス［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などが挙げられるが、好ましくは２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノールや２−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。これらの紫外線吸収剤は単独でも２種以上を併用することもできる。

＜光学材料用重合性組成物の製造方法＞
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、アミン化合物（Ａ）、イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）およびポリチオール化合物（Ｃ）を含む。
本実施形態の光学材料用重合性組成物において、イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）のイソ（チオ）シアナト基のモル数ｂに対する、アミン化合物（Ａ）のアミノ基のモル数ａの比（ａ／ｂ）は、０．０１〜０．２０、好ましくは０．０１〜０．１８である。

アミン化合物（Ａ）、イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）およびポリチオール化合物（Ｃ）を組み合わせ、さらにこのモル数の比を満たすことにより、低比重で、耐熱性、耐溶剤性、耐衝撃性および耐光性に優れ、且つ重合性組成物のポットライフが長いため光学歪み（脈理）の発生が抑制された、高屈折率なチオウレタンウレア樹脂成形体、つまり、これらの特性のバランスに優れたチオウレタンウレア樹脂成形体をより好適に得ることができる。本実施形態の光学材料用重合性組成物は、上記のような本発明の効果を発現することができ、眼鏡レンズとして好適な樹脂を得ることができる。

さらに、本発明の効果の観点から、イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）中のイソ（チオ）シアナト基のモル数ｂに対する、アミン化合物（Ａ）中のアミノ基のモル数ａ及びポリチオール化合物（Ｃ）中のメルカプト基のモル数ｃの合計モル数（ａ＋ｃ）の比（（ａ＋ｃ）／ｂ）は、０．７０〜１．３０、好ましくは０．７０〜１．２０、さらに好ましくは０．９０〜１．１０である。

ポリオール化合物（Ｄ）を用いる場合、ポリチオール化合物（Ｃ）中のメルカプト基のモル数ｃに対する、ポリオール化合物（Ｄ）中のヒドロキシ基のモル数ｄが、０．０１以上０．７以下、好ましくは０．０２以上０．６以下となるように用いることが好ましい。ポリオール化合物（Ｄ）を用いる場合、上記範囲となるよう調整することにより、耐衝撃性の低下を招くことなく、高い屈折率、優れた透明性および耐熱性を有する樹脂を得ることができる。

ポリオール化合物（Ｄ）を用いる場合、イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）中のイソ（チオ）シアナト基のモル数ｂに対する、アミン化合物（Ａ）中のアミノ基のモル数ａとポリチオール化合物（Ｃ）中のメルカプト基のモル数ｃとポリオール化合物（Ｄ）中のヒドロキシ基のモル数ｄとの合計モル数（ａ＋ｃ＋ｄ）の比（（ａ＋ｃ＋ｄ）／ｂ）は、０．７〜１．３０、好ましくは、０．７０〜１．２０、さらに好ましくは０．９０〜１．１０である。

なお、上述のアミン化合物（Ａ）中のアミノ基のモル数ａ、イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）中のイソ（チオ）シアナト基のモル数ｂ、ポリチオール化合物（Ｃ）中のメルカプト基のモル数ｃ、およびポリオール化合物（Ｄ）中のヒドロキシ基のモル数ｄは、用いる化合物が有する官能基数および分子量もしくは重量平均分子量、ならびにこれらの化合物の使用量から理論的に求めることができる。または、これらのモル数は、滴定等の当該分で公知の方法により求めることができる。

本実施形態の光学材料用重合性組成物は、アミン化合物（Ａ）、イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）、ポリチオール化合物（Ｃ）およびその他の成分を一括で混合する方法、または、アミン化合物（Ａ）とイソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）とを反応させてプレポリマーを得た後に、前記プレポリマーにポリチオール化合物（Ｃ）を添加混合する方法により調製される。

一実施形態において、光学材料用重合性組成物は、アミン化合物（Ａ）、イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）、ポリチオール化合物（Ｃ）およびポリオール化合物（Ｄ）、ならびに必要に応じたその他の成分を一括で混合する方法、あるいは、アミン化合物（Ａ）とイソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）とを反応させてプレポリマーを得た後に、前記プレポリマーにポリチオール化合物（Ｃ）を添加し、次いでポリオール化合物（Ｄ）を添加混合する方法、アミン化合物（Ａ）とイソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）とを反応させてプレポリマーを得た後に、前記プレポリマーにポリオール化合物（Ｄ）を添加し、次いでポリチオール化合物（Ｃ）を添加する方法、またはアミン化合物（Ａ）とイソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）とを反応させてプレポリマーを得た後に、前記プレポリマーに、ポリチオール化合物（Ｃ）とポリオール化合物（Ｄ）との混合物を添加する方法により調製される。

光学材料用重合性組成物を一括で混合して調製する場合、アミン化合物（Ａ）、イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）、ポリチオール化合物（Ｃ）、等のモノマーと、触媒、内部離型剤、その他添加剤を混合して重合性組成物を混合する温度は通常２５℃以下で行われる。重合性組成物のポットライフの観点から、さらに低温にすると好ましい場合がある。ただし、触媒、内部離型剤、添加剤のモノマーへの溶解性が良好でない場合は、あらかじめ加温して、モノマー、樹脂改質剤に溶解させることも可能である。
ポリオール化合物（Ｄ）を用いる場合であっても、上記と同様の条件下で光学材料用重合性組成物を調製できる。

光学材料用重合性組成物をプレポリマー法により調製する場合、アミン化合物（Ａ）と二官能以上のイソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）とを反応させてプレポリマーを得る工程（ｉ）と、前記プレポリマーにポリチオール化合物（Ｃ）を添加混合する工程（ｉｉ）を含む。以下、各工程について説明する。

［工程（ｉ）］
工程（ｉ）においては、イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）に、所定量のアミン化合物（Ａ）を一括装入または分割装入して、これらを反応させる。イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）のイソ（チオ）シアナト基のモル数ｂに対する、アミン化合物（Ａ）のアミノ基のモル数ａの比（ａ／ｂ）は、０．０１〜０．２０、好ましくは０．０１〜０．１８である。

アミン化合物（Ａ）とイソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）とポリチオール化合物（Ｃ）とを一括混合すると、反応熱が大きくなり、ポットライフが短くなり、そのため、注型までの作業性が低下するとともに、得られる樹脂成形体に脈理が発生する場合がある。さらに、成分が均一に溶解する前に重合が進行するため、透明性が損なわれた樹脂成形体が得られる場合がある。本実施形態のように、アミン化合物（Ａ）とイソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）とを反応させてプレポリマーを得た後に、このプレポリマーにポリチオール化合物（Ｃ）を添加混合することにより、透明性に優れ、脈理が抑制された樹脂成形体を好適に得ることができる。
アミン化合物（Ａ）とイソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）との反応は添加剤の存在下で行ってもよい。反応温度は、使用する化合物や添加剤の種類や使用量及び生成するプレポリマーの性状により異なるため、一概に限定されるものではなく、操作性、安全性、便宜性等を考慮して、適宜選ばれる。

［工程（ｉｉ）］
工程（ｉｉ）においては、工程（ｉ）で得られたプレポリマーに、さらにポリチオール化合物（Ｃ）を添加混合し、重合性組成物を得る。混合温度は、使用する化合物により異なるため、一概に限定されるものではなく、操作性、安全性、便宜性等を考慮して、適宜選ばれるが、２５℃もしくはそれ以下が好ましい。使用する化合物の溶解性に応じて加熱してもよい。加熱温度はその化合物の安定性、安全性を考慮して決定される。

工程（ｉ）においてイソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）とポリチオール化合物（Ｃ）でプレポリマーを得て、続く工程（ｉｉ）において工程（ｉ）で得られたプレポリマーにアミン化合物（Ａ）を添加混合し、重合性組成物を得る場合、工程（ｉ）で得られたプレポリマーにはイソシアナト残基が残っているため、アミン化合物（Ａ）との反応熱が大きくなり、ポットライフが短くなる。そのため、注型までの作業性が著しく低下するとともに、得られる樹脂成形体に脈理が発生する場合がある。

これに対して、上記のプレポリマー法による光学材料用重合性組成物の製造方法によれば、工程（ｉ）において上記範囲のモル比ａ／ｂの範囲にてアミン化合物（Ａ）とイソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）とを反応させてプレポリマーを得ており、アミン化合物（Ａ）のアミノ基がほとんど残っていないため、上記のような問題は発生しない。
本実施形態の光学材料用重合性組成物を硬化することにより成形体を得ることができる。

ポリオール化合物（Ｄ）を用いる場合、上述のとおり、工程（ｉｉ）の間に、工程（ｉ）で得られたプレポリマーに添加混合することが好ましい。ポリオール化合物（Ｄ）の添加は、ポリチオール化合物（Ｃ）の添加の前、後、または同時であってもよいし、ポリチオール化合物（Ｃ）とポリオール化合物（Ｄ）との混合物を当該プレポリマーに添加してもよい。

＜光学材料の製造方法＞
本実施形態において、チオウレタンウレア樹脂成形体からなる光学材料は、特に限定されないが、好ましい製造方法として、下記工程を含む注型重合により得られる。
工程ａ１：本実施形態の光学材料用重合性組成物を鋳型内に注型する。
工程ｂ１：前記光学材料用重合性組成物を加熱し、該組成物を重合硬化して硬化物（チオウレタンウレア樹脂成形体）を得る。

［工程ａ１］
はじめに、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド（鋳型）内に重合性組成物を注入する。この時、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。

［工程ｂ１］
重合条件については、重合性組成物の組成、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって大きく条件が異なるため限定されるものではないが、およそ、−５０〜１５０℃の温度で１〜５０時間かけて行われる。場合によっては、１０〜１５０℃の温度範囲で保持または徐々に昇温して、１〜２５時間で硬化させることが好ましい。

本実施形態のチオウレタンウレア樹脂からなる光学材料は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。処理温度は通常５０〜１５０℃の間で行われるが、９０〜１４０℃で行うことが好ましく、１００〜１３０℃で行うことがより好ましい。

本実施形態において、チオウレタンウレア樹脂からなる光学材料を成形する際には、上記「その他の成分」に加えて、目的に応じて公知の成形法と同様に、鎖延長剤、架橋剤、油溶染料、充填剤、密着性向上剤などの種々の添加剤を加えてもよい。

本実施形態の重合性組成物は、注型重合時のモールドを変えることにより種々の形状の光学材料として得ることができる。本実施形態の光学材料は、所望の形状とし、必要に応じて形成されるコート層や他の部材等を備えることにより、様々な形状の光学材料とすることができる。

＜プラスチック眼鏡レンズ＞
本実施形態の光学材料用重合性組成物を硬化させて得られる光学材料は、眼鏡レンズ用のレンズ基材として使用することができる。このレンズ基材には、必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。コーティング層としては、ハードコート層、反射防止層、防曇コート膜層、防汚染層、撥水層、プライマー層、フォトクロミック層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。
本実施形態の光学材料を眼鏡レンズに適用する場合、本実施形態の重合性組成物を硬化させて得られる光学材料（レンズ基材）の少なくとも一方の面上に、ハードコート層および／または反射防止コート層と、を形成することができる。さらに、上記の他の層を設けることもできる。このようにして得られる眼鏡レンズは、本発明の特定の重合性組成物からなるレンズを用いているため、これらのコート層を備えた場合においても耐衝撃性に優れる。

ハードコート層は、本実施形態の重合性組成物を硬化させて得られる光学材料（レンズ基材）の少なくとも一方の面上に設けられ、得られる眼鏡レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐光性等の機能を与えることを目的としたコーティング層である。ハードコート層は、ケイ素、チタン、ジルコニウム、スズ、アルミニウム、タングステン、アンチモンの元素群より選ばれる１種以上の金属酸化物と、アルキル基、アリル基、アルコキシ基、メタクリルオキシ基、アクリルオキシ基、エポキシ基、アミノ基、イソシアナト基、メルカプト基より選ばれる少なくとも１種以上の官能基を有するシラン化合物及びその加水分解物と、を含有する組成物から得られる。

ハードコート組成物には硬化を促進する目的で硬化剤が含まれてもよい。硬化剤の具体例としては、無機、有機酸、アミン、金属錯体、有機酸金属塩、金属塩化物等が挙げられる。ハードコート組成物の調製には溶媒を用いてもよい。溶媒の具体例としては、水、アルコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類等が挙げられる。

ハードコート層は、レンズ基材表面に、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、紫外線や可視光線などのエネルギー線照射による硬化方法等が挙げられる。加熱硬化する場合は、８０〜１２０℃で１〜４時間で実施するのが好ましい。干渉縞の発生を抑制するため、ハードコート層の屈折率は、成形体との屈折率の差が±０．１の範囲にあるのが好ましい。

ハードコート層を付与する前に、レンズ基材の表面は下記条件（ａ）〜（ｄ）を満たすようにアルカリ水溶液で超音波洗浄されていることが好ましい。
（ａ）アルカリ水溶液が５〜４０％の水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム水溶液、
（ｂ）アルカリ水溶液の処理温度が３０〜６０℃、
（ｃ）処理時間が３〜５分間、
（ｄ）超音波の周波数が２０〜３０ｋＨｚ。

アルカリ水溶液での洗浄後は、蒸留水やイソプロパノールなどのアルコール類などで洗浄し、５０℃〜８０℃の範囲で５分〜２０分、レンズ基材の表面を乾燥してもよい。
本実施形態の重合性組成物から得られる成形体から構成されるレンズ基材はアルカリ耐性に優れており、アルカリ水溶液での洗浄後においても白濁等の発生が抑制される。

反射防止層とは、成形体（レンズ基材）の少なくとも一方の面上に設けられ、空気と成形体の屈折率差から生じる反射率を下げ、得られるプラスチック眼鏡レンズ表面の光の反射を大幅に減らして透過率を高めることを目的としたコーティング層である。本実施形態における反射防止層は、酸化ケイ素を含有する低屈折率膜層と、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化アンチモン、酸化錫、酸化タンタルより選ばれる１種以上の金属酸化物を含有する高屈折率膜層からなり、各々の層は単層または多層構造であってもよい。

反射防止層が多層構造である場合、５〜７層が積層されていることが好ましい。膜厚としては、１００〜３００ｎｍが好ましく、１５０〜２５０ｎｍがさらに好ましい。多層反射防止層を形成する方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビームアシスト法、ＣＶＤ法等が挙げられる。

反射防止層の上には、必要に応じて防曇コート膜層、防汚染層、撥水層を形成させてもよい。防曇コート層、防汚染層、撥水層を形成する方法としては、反射防止機能に悪影響をもたらすものでなければ、その処理方法、処理材料等については特に限定されずに、公知の防曇コート処理方法、防汚染処理方法、撥水処理方法、材料を使用することができる。例えば、防曇コート、防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着やスパッタによって撥水処理層を形成する方法や、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。

これらのコーティング層には、紫外線からレンズや目を守る目的で紫外線吸収剤、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、さらにフォトクロミック染料やフォトクロミック顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を配合してもよい。塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。

本実施形態の重合性組成物を用いた光学材料はファッション性やフォトクロミック性の付与などを目的として、目的に応じた色素を用い、染色して使用してもよい。レンズの染色は公知の染色方法で実施可能であるが、通常、以下に示す方法で実施される。

一般的には、使用する色素を溶解または均一に分散させた染色液中に所定の光学面に仕上げられたレンズ生地を浸漬（染色工程）した後、必要に応じてレンズを加熱して色素を固定化（染色後アニール工程）する方法が用いられる。染色工程に用いられる色素は公知の色素であれば特に限定されないが、通常は油溶染料もしくは分散染料が使用される。染色工程で使用される溶剤は用いる色素が溶解可能もしくは均一に分散可能なものであれば特に限定されない。この染色工程では、必要に応じて染色液に色素を分散させるための界面活性剤や、染色を促進するキャリアを添加してもよい。

染色工程は、色素および必要に応じて添加される界面活性剤を水又は水と有機溶媒との混合物中に分散させて染色浴を調製し、この染色浴中に光学レンズを浸漬し、所定温度で所定時間染色を行う。染色温度および時間は、所望の着色濃度により変動するが、通常、１２０℃以下で数分から数十時間程度でよく、染色浴の染料濃度は０．０１〜１０重量％で実施される。また、染色が困難な場合は加圧下で行ってもよい。

必要に応じて実施される染色後アニール工程は、染色されたレンズ生地に加熱処理を行う工程である。加熱処理は、染色工程で染色されたレンズ生地の表面に残る水を溶剤等で除去したり、溶媒を風乾したりした後に、例えば大気雰囲気の赤外線加熱炉、あるいは抵抗加熱炉等の炉中に所定時間滞留させる。染色後アニール工程は、染色されたレンズ生地の色抜けを防止する（色抜け防止処理）と共に、染色時にレンズ生地の内部に浸透した水分の除去が行われる。本実施形態では、アルコール化合物を含まない場合は、染色後のムラが少ない。

＜プラスチック偏光レンズ＞
本実施形態の光学材用重合性組成物を硬化させて得られる光学材料は、プラスチック偏光レンズ用のレンズ基材として使用することができる。一実施形態において、プラスチック偏光レンズは、偏光フィルムと、偏光フィルムの少なくとも一方の面上に形成された、本実施形態の光学材料用重合性組成物を硬化させて得られる成形体からなる基材層（レンズ基材）とを備える。

本実施形態における偏光フィルムは、熱可塑性樹脂から構成することができる。熱可塑性樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂等を挙げることができる。耐水性、耐熱性および成形加工性の観点から、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂が好ましく、ポリエステル樹脂がより好ましい。

ポリエステル樹脂としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、及びポリブチレンテレフタレート等を挙げることができ、耐水性、耐熱性および成形加工性の観点からポリエチレンテレフタレートが好ましい。

偏光フィルムとして、具体的には、二色性染料含有ポリエステル偏光フィルム、ヨウ素含有ポリビニルアルコール偏光フィルム、二色性染料含有ポリビニルアルコール偏光フィルム等が挙げられる。
偏光フィルムは乾燥、安定化のため加熱処理を施したうえで使用してもよい。
さらに、偏光フィルムは、アクリル系樹脂との密着性を向上させるために、プライマーコーティング処理、薬品処理（ガス又はアルカリ等の薬液処理）、コロナ放電処理、プラズマ処理、紫外線照射処理、電子線照射処理、粗面化処理、火炎処理などから選ばれる１種又は２種以上の前処理を行った上で使用してもよい。このような前処理のなかでも、プライマーコーティング処理、薬品処理、コロナ放電処理、プラズマ処理から選ばれる１種又は２種以上が特に好ましい。

本実施形態のプラスチック偏光レンズは、このような偏光フィルムの対物面側の面または接眼面側の面の一方の面上、または対物面側の面および接眼面側の面の両方の面上に、本実施形態の光学材料用重合性組成物を硬化させて得られる基材層が積層されている。

本実施形態における基材層は、本実施形態の光学材料用重合性組成物の硬化物からなる層に加え、アクリル樹脂、アリルカーボネート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリスルフィド樹脂等のプラスチック材料からなる層を含んでいてもよい。

本実施形態のプラスチック偏光レンズは、特に限定されないが、偏光フィルムの両面に、あらかじめ製造したレンズ基材を貼り合わせる方法、または偏光フィルムの両面に重合性組成物を注型重合する方法等により製造できる。本実施形態においては、注型重合法によって形成された例を説明する。

本実施形態において、プラスチック偏光レンズは、たとえば以下の工程を含む製造方法により得ることができる。
工程ａ２：レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する。
工程ｂ２：前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、本実施形態の重合性組成物を注入する。
工程ｃ２：前記重合性組成物を加熱し、該組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に本実施形態の重合性組成物の硬化物からなる基材層を積層する。
以下、各工程に沿って順に説明する。

［工程ａ２］
レンズ注型用鋳型の空間内に、熱可塑性ポリエステル等からなる偏光フィルムを、フィルム面の少なくとも一方が対向するモールド内面と並行となるように設置する。偏光フィルムとモールドとの間には、空隙部が形成される。偏光フィルムは予め附形されていてもよい。

［工程ｂ２］
次いで、レンズ注型用鋳型の空間内において、モールドと偏光フィルムとの間の空隙部に、所定の注入手段により本実施形態の光学材料用重合性組成物を注入する。

［工程ｃ２］
次いで、光学材料用重合性組成物が注入された偏光フィルムが固定されたレンズ注型用鋳型をオーブン中または水中等の加熱可能装置内で所定の温度プログラムにて数時間から数十時間かけて加熱して硬化成型する。

重合硬化の温度は、重合性組成物の組成、触媒の種類、モールドの形状等によって条件が異なるため限定できないが、０〜１４０℃の温度で１〜４８時間かけて行われる。

硬化成形終了後、レンズ注型用鋳型から取り出すことで、偏光フィルムの少なくとも一方の面に本実施形態の重合性組成物の硬化物からなる層が積層された、本実施形態のプラスチック偏光レンズを得ることができる。
本実施形態のプラスチック偏光レンズは、重合による歪みを緩和することを目的として、離型したレンズを加熱してアニール処理を施すことが望ましい。

本実施形態のプラスチック偏光レンズは、必要に応じ、片面又は両面にコーティング層を施して用いられる。コーティング層としては、プラスチック眼鏡レンズと同様の、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等を挙げることができる。

＜用途＞
次に、本実施形態の光学材料の用途について説明する。
本実施形態で示す光学材料としては、プラスチック眼鏡レンズ、ゴーグル、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズなどの各種プラスチックレンズ、発光ダイオード（ＬＥＤ）用封止材、光導波路、光学レンズや光導波路の接合に用いる光学用接着剤、光学レンズなどに用いる反射防止膜、液晶表示装置部材（基板、導光板、フィルム、シートなど）に用いる透明性コーティングまたは、車のフロントガラスやバイクのヘルメットに貼り付けるシートやフィルム、透明性基板等を挙げることができる。

以上、本発明を実施形態により説明したが、本発明は前述の実施形態に限定されるものではなく、本願発明の効果を損なわない範囲で様々な態様を取り得ることができる。

以下に、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
まず、本発明の実施例における評価方法を以下に示す。

＜評価方法＞
・透明性：得られた樹脂を暗所にてプロジェクターに照射して、曇り（テープからの溶出を含む）、不透明物質の有無を目視にて判断した。曇り（テープからの溶出を含む）、不透明物質が確認されないものを「○」（透明性あり）、確認されたものを「×」（透明性なし）とした。
・ＨＡＺＥ：日本電色工業株式会社製のヘイズメーター（型番：ＮＤＨ ２０００）を使用し、２．５ｍｍ厚の平板の樹脂のＨＡＺＥ値を測定した。なお、ＨＡＺＥ値は、０．７０未満であれば、レンズとして問題なく使用することができる。
・歪み（脈理）：得られたレンズを高圧ＵＶランプに投影して、レンズ内に歪みが見られないものを「◎」（脈理なし）、目視観察にてレンズ内に歪みが見られないものを「○」、目視観察にてレンズ内に歪みが見られるものを「×」（脈理あり）とした。
・屈折率（ｎｅ）、アッベ数（νｅ）：プルフリッヒ屈折計を用い、２０℃で測定した。
・耐熱性：ＴＭＡペネートレーション法（５０ｇ荷重、ピン先０．５ｍｍφ、昇温速度１０℃／ｍｉｎ）でのガラス転移温度Ｔｇを測定した。
・比重：アルキメデス法により測定した。
・耐衝撃性：中心厚１ｍｍのレンズに、米国ＦＤＡに準拠する、１２７ｃｍの高さより軽い鋼球から重い鋼球へ、破断するまで順に落下させて、破断した鋼球重量により耐衝撃性を評価した。鋼球は８ｇ→１６ｇ→２８ｇ→３３ｇ→４５ｇ→６７ｇ→９５ｇ→１１２ｇ→１７４ｇ→２２５ｇ→５３０ｇの順で実施した。尚、表中、「＞５３０ｇ」の表記のものは、５３０ｇの鋼球を落下させても破断しなかったことを示す。
・耐光性：２ｍｍ厚平板を用いてＱ−Ｌａｂ製促進耐候性試験機にてＱＵＶ試験（光源：ＵＶＡ−３４０、強度：０．５０Ｗ／ｍ^２、試験条件：５０℃×２００時間）を実施し、照射前後の色相変化を測定した。
・耐溶剤性：得られたレンズの表面に、アセトンを染み込ませた不織布を１０秒間押し当て、レンズ表面に膨潤の跡が確認されないものを「○」（耐溶剤性あり）、膨潤の跡が確認されるものを「×」（耐溶剤性なし）とした。

［実施例１］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５０．３１重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）１０．９１重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１８．２６重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン２０．５２重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５８であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９８、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは９２℃、比重１．２５６、耐光性ΔＹＩは２．０であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例２］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５０．７７重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）１０．９９重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド２５．８１重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１２．４３重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５７であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９６、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは８８℃、比重１．２５１、耐光性ΔＹＩは１．５であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例３］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５１．４６重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）９．６２重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド２６．２７重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１２．６５重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５６であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９９、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは８９℃、比重１．２６２、耐光性ΔＹＩは１．６であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例４］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物４８．７０重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）１３．１９重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド２９．７４重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン８．３７重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５９であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９６、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは８４℃、比重１．２６１、耐光性ΔＹＩは１．６であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例５］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５１．６７重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）９．６３重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド３０．２１重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン８．４９重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５７であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９８、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは８８℃、比重１．２６４、耐光性ΔＹＩは１．２であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例６］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物４８．９４重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）１３．７１重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１７．５９重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１９．７６重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５８であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９２、アッベ数（νｅ）４１、Ｔｇは９１℃、比重１．２５４、耐光性ΔＹＩは１．７であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例７］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物４５．２５重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）２１．９７重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド２５．５９重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン７．１９重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５９であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９７、アッベ数（νｅ）４２、Ｔｇは７６℃、比重１．２２７、耐光性ΔＹＩは２．１であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例８］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物４７．０１重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）１０．３５重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更に２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン２３．４６重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１９．１８重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５７であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．６０４、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは１１０℃、比重１．２８０、耐光性ΔＹＩは２．１であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例９］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物４６．２０重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）１０．２２重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更に２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン３２．２８重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１１．３０重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５６であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．６０４、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは１１３℃、比重１．２８３、耐光性ΔＹＩは２．１であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例１０］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物４５．２４重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）１４．２２重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更に２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン２２．３１重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１８．２３重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５８であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９６、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは１０６℃、比重１．２６８、耐光性ΔＹＩは２．１であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例１１］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物４４．５０重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）１４．０２重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更に２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン３０．７２重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１０．７６重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５８であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９８、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは１１０℃、比重１．２７１、耐光性ΔＹＩは２．１であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例１２］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５０．４４重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）１０．９３重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド２９．２９重量部と５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンと４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンと４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンとの混合物９．３４重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５４であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９７、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは８６℃、比重１．２５６、耐光性ΔＹＩは１．５であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例１３］
１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン４９．５１重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）１１．３５重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド３０．５６重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン８．５８重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５７であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９１、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは７５℃、比重１．２４２、耐光性ΔＹＩは２．０であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例１４］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５１．１２重量部に、重量平均分子量が４００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−４００）１６．５２重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド２５．２６重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン７．１０重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５２であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．６０６、アッベ数（νｅ）３７、Ｔｇは７９℃、比重１．２３８、耐光性ΔＹＩは２．０であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例１５］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物４７．８５重量部と１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン２．４０重量部の混合溶液に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）１０．９３重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１８．２８重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン２０．５４重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５６であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９７、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは９１℃、比重１．２５５、耐光性ΔＹＩは２．０であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例１６］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５１．７２重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）５．７８重量部と重量平均分子量が４００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−４００）２．６３重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１８．７７重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン２１．１０重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５４であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９８、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは９４℃、比重１．２５３、耐光性ΔＹＩは１．６であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例１７］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５０．００重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）７．４７重量部と重量平均分子量が４００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−４００）３．３９重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１８．１６重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン２０．９８重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５３であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９８、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは９３℃、比重１．２５６、耐光性ΔＹＩは１．６であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例１８］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５２．２１重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）５．８２重量部と重量平均分子量が４００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−４００）２．６５重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド２６．５４重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１２．７８重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５２であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９７、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは９０℃、比重１．２５５、耐光性ΔＹＩは１．５であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例１９］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５０．７７重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）７．５６重量部と重量平均分子量が４００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−４００）３．４３重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド２５．８１重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１２．４３重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５２であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９７、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは８９℃、比重１．２５６、耐光性ΔＹＩは１．５であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例２０］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５０．３１重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）１０．９１重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、紫外線吸収剤（共同薬品社製；商品名バイオソーブ５８３）１．５０重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１８．２６重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン２０．５２重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５７であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９８、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは９０℃、比重１．２５６、耐光性ΔＹＩは０．５であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例２１］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５０．３１重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）１０．９１重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、紫外線吸収剤（ＢＡＳＦ社製；商品名チヌビン３２６）１．００重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１８．２６重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン２０．５２重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５７であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９８、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは９１℃、比重１．２５６、耐光性ΔＹＩは０．３であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［比較例１］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５６．５８重量部に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド３３．８９重量部と４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン９．５３重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５１であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．６１５、アッベ数（νｅ）３８、Ｔｇは９４℃、比重１．２８９、耐光性ΔＹＩは８．０であった。耐衝撃性試験では、１１２ｇの鋼球で破断した。アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［比較例２］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５３．５８重量部にジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド３２．１０重量部と、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）１４．３２重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５１であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９９、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは９０℃、比重１．２８７、耐光性ΔＹＩは６．３であった。耐衝撃性試験では、１１２ｇの鋼球で破断した。アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［比較例３］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物４８．７０重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）１６．４２重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド３４．８８重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５８であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５８５、アッベ数（νｅ）４１、Ｔｇは７４℃、比重１．２４２、耐光性ΔＹＩは２．３であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。しかしながら、アセトン溶剤による膨潤が観察され耐溶剤性は不良であった。結果を表−１に示す。

［比較例４］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５７．４２重量部に、ｍ−キシリレンジアミン１１．４８重量部を滴下装入したところ、急激な発熱とともに、ポリマー状の不溶物が析出した。そのため、それ以降の作業を行うことが不可能であった。結果を表−１に示す。

［比較例５］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物４７．３７重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）１４．１２重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン３８．５１重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５９であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９５、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは９３℃、比重１．２６０、耐光性ΔＹＩは２．１であった。耐衝撃性試験では、１７４ｇの鋼球で破断した。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−１に示す。

［実施例２２］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５３．８５重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）７．００重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１５．５５重量部と、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１６．６０重量部と、１，４−シクロヘキサンジメタノール（東京化成株式会社製）７．００重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５０であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５８６、アッベ数（νｅ）４２、Ｔｇは９６℃、比重１．２５２、耐光性ΔＹＩは１．２であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−２に示す。

［実施例２３］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５２．６５重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）７．００重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１６．１０重量部と、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１７．２５重量部と、トリシクロデカンジメタノール（東京化成株式会社製）７．００重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５０であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９１、アッベ数（νｅ）４１、Ｔｇは９７℃、比重１．２５８、耐光性ΔＹＩは１．２であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−２に示す。

［実施例２４］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５３．４８重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）７．００重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１７．６５重量部と、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１８．８７重量部と、１，４−シクロヘキサンジメタノール（東京化成株式会社製）３．００重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５７であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９４、アッベ数（νｅ）４１、Ｔｇは９０℃、比重１．２５３、耐光性ΔＹＩは１．５であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−２に示す。

［実施例２５］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５３．７９重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）７．００重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１４．１２重量部と、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１５．０９重量部と、１，４−シクロヘキサンジメタノール（東京化成株式会社製）１０．００重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．３２であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５８１、アッベ数（νｅ）４２、Ｔｇは１０３℃、比重１．２５０、耐光性ΔＹＩは１．２であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−２に示す。

［実施例２６］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５２．９８重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）７．００重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１７．８９重量部と、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１９．１３重量部と、トリシクロデカンジメタノール（東京化成株式会社製）３．００重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．５６であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５９８、アッベ数（νｅ）４０、Ｔｇは９１℃、比重１．２５３、耐光性ΔＹＩは１．３であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−２に示す。

［実施例２７］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５２．１５重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）７．００重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１４．９１重量部と、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１５．９４重量部と、トリシクロデカンジメタノール（東京化成株式会社製）１０．００重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．３１であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５８８、アッベ数（νｅ）４１、Ｔｇは１０５℃、比重１．２５１、耐光性ΔＹＩは１．２であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−２に示す。

［実施例２８］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５７．９３重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）７．００重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１３．５７重量部と、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１４．５０重量部と、プロピレングリコール（和光純薬工業株式会社製）７．００重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．６１であり、目視観察にてレンズ内の歪みは見られず、屈折率（ｎｅ）１．５７６、アッベ数（νｅ）４３、Ｔｇは９５℃、比重１．２５１、耐光性ΔＹＩは１．３であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−２に示す。

［実施例２９］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５４．２２重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）７．００重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１５．３６重量部と、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１６．４２重量部と、ジプロピレングリコール（和光純薬工業株式会社製）７．００重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．６９であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５８３、アッベ数（νｅ）４２、Ｔｇは９０℃、比重１．２５３、耐光性ΔＹＩは１．５であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−２に示す。

［実施例３０］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５２．７３重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）７．００重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド１６．０８重量部と、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１７．１９重量部と、トリプロピレングリコール（和光純薬工業株式会社製）７．００重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．６９であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５８６、アッベ数（νｅ）４１、Ｔｇは８６℃、比重１．２５５、耐光性ΔＹＩは１．６であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−２に示す。

［実施例３１］
２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタンとの混合物５１．２０重量部に、重量平均分子量が２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）７．００重量部を滴下装入し、２０℃で１時間反応させた。当該溶液に、ジブチルスズジクロライド０．１５重量部、内部離型剤（三井化学社製；商品名ＭＲ用内部離型剤）０．６０重量部を混合溶解し均一溶液とした後、更にビス（２−メルカプトエチル）スルフィド２０．３０重量部と、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン１４．５０重量部と、ポリプロピレングリコール（ジオール型、分子量約４００、和光純薬工業株式会社製）７．００重量部を混合溶解し、均一溶液とした。４００Ｐａにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、２５℃〜１２０℃まで２４時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに１２０℃で１時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、ＨＡＺＥ値は０．６９であり、脈理が認められず、屈折率（ｎｅ）１．５８９、アッベ数（νｅ）４１、Ｔｇは８１℃、比重１．２５４、耐光性ΔＹＩは１．６であった。耐衝撃性試験では、５３０ｇの鋼球で破断しなかった。さらに、アセトン溶剤による膨潤は観察されず、耐溶剤性は良好であった。結果を表−２に示す。

表中の記号は以下の意味を表す。
＊１：イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）のイソ（チオ）シアナト基のモル数ｂに対する、アミン化合物（Ａ）のアミノ基のモル数ａの比（ａ／ｂ）
＊２：ポリチオール化合物（Ｃ）に含まれるジチオール化合物（ｃ１）のモル数と、ポリチオール化合物（ｃ２）のモル数との比
＊３：ポリオール化合物（Ｄ）中のヒドロキシ基のモル数ｄと、ポリチオール化合物（Ｃ）中のメルカプト基のモル数ｃとの比
なお、上述の値は、各化合物の使用量に基づき、化合物の純度が１００％として算出した理論値である。

（アミン化合物（Ａ））
Ａ１：重量平均分子量２０００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−２０００）
Ａ２：重量平均分子量４００のポリ（プロピレングリコール）ビス（２−アミノプロピルエーテル）（ＨＵＮＴＳＭＡＮ社製 Ｊｅｆｆａｍｉｎｅ Ｄ−４００）
Ａ３：ｍ−キシリレンジアミン

（イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ））
Ｉ１：２，５−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンと２，６−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタンの混合物
Ｉ２：１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン

（ポリチオール化合物（Ｃ））
Ｔ１：ビス（２−メルカプトエチル）スルフィド
Ｔ２：４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン
Ｔ３：２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン
Ｔ４：５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンと４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンと４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンとの混合物
Ｔ５：トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）

（ポリオール化合物（Ｄ））
Ｐ１：１，４−シクロヘキサンジメタノール（東京化成株式会社製）
Ｐ２：トリシクロデカンジメタノール（東京化成株式会社製）
Ｐ３：プロピレングリコール（和光純薬工業株式会社製）
Ｐ４：ジプロピレングリコール（和光純薬工業株式会社製）
Ｐ５：トリプロピレングリコール（和光純薬工業株式会社製）
Ｐ６：ポリプロピレングリコール（ジオール型、分子量約４００、和光純薬工業株式会社製）

実施例１〜２１のチオウレタンウレア成形体は、チオウレタン成形体である比較例１および２と比較して、低比重であり、耐衝撃性および耐光性に優れており、これらの特性のバランスに優れていた。

さらに、実施例１〜２１のチオウレタンウレア成形体は、ジチオールのみを用いたチオウレタンウレア成形体（比較例３）と比較し、耐溶剤性に優れ、三官能チオールのみを用いたチオウレタンウレア成形体（比較例５）と比較し、耐衝撃性に優れていた。
また、１級芳香族アミンとイソシアネート化合物との組み合わせ（比較例４）では、急激な発熱とともに、ポリマー状の不溶物が析出し、樹脂成形体を得ることができなかった。

実施例２２〜３１のポリオールを用いたチオウレタンウレア成形体は、実施例１〜２１のチオウレタンウレア成形体と同程度の耐衝撃性を備えるとともに、耐熱性および透明性に優れ、高屈折率を有し、これらの特性のバランスに優れていた。

このように、本発明の光学材料用重合性組成物から得られるチオウレタンウレア成形体は、低比重で、耐熱性、耐衝撃性および耐光性に優れ、且つ光学歪み（脈理）の発生が抑制され、且つ耐光性に優れ、これらの特性のバランスに優れていた。

本発明の光学材料用重合性組成物から得られるチオウレタンウレア成形体は、高い透明性が要求される各種光学材料、特に眼鏡レンズにおいて好適に使用することができる。

この出願は、２０１６年１０月２５日に出願された日本出願特願２０１６−２０８９６２号を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。

Claims (19)

1. （Ａ）一般式（１）で表される化合物（ａ１）および一般式（２）で表される化合物（ａ２）から選択される少なくとも１種のアミン化合物と、
   （Ｂ）２つ以上のイソ（チオ）シアナト基を有するイソ（チオ）シアネート化合物と、
   （Ｃ）２つのメルカプト基を有するジチオール化合物（ｃ１）および３つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物（ｃ２）を含むポリチオール化合物と、
   を含む、光学材料用重合性組成物。
   

   

   （一般式（１）中、Ｒ_３〜Ｒ_５はそれぞれ水素原子またはメチル基を示す。ｐは０〜１００の整数を示し、ｑは０〜１００の整数を示し、ｒは１〜１００の整数を示し、ｐ＋ｒは１〜１００の整数を満たす。複数存在するＲ_４同士またはＲ_５同士は同一でも異なっていてもよい。）
   

   

   （一般式（２）中、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_９はそれぞれ水素原子またはメチル基を示す。Ｒ_７は炭素数１〜２０の直鎖アルキル基、炭素数３〜２０の分岐アルキル基又は炭素数３〜２０の環状アルキル基を示す。ｘ＋ｙ＋ｚは１〜２００の整数を示す。ｎは０〜１０の整数を示す。複数存在するＲ_６同士、Ｒ_８同士またはＲ_９同士はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
2. ２つ以上のヒドロキシ基を有するポリオール化合物（Ｄ）をさらに含む、請求項１に記載の光学材料用重合性組成物。
3. ポリチオール化合物（ｃ２）のメルカプト基のモル数ｃ２に対する、ポリチオール化合物（ｃ１）のメルカプト基のモル数ｃ１の比（ｃ１／ｃ２）が１〜１３の範囲である、請求項１または２に記載の光学材料用重合性組成物。
4. イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）のイソ（チオ）シアナト基のモル数ｂに対する、アミン化合物（Ａ）のアミノ基のモル数ａの比（ａ／ｂ）が０．０１〜０．２０の範囲である、請求項１〜３のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
5. 一般式（１）で表される化合物（ａ１）の重量平均分子量（ＭＷ）が、２００〜４０００である請求項１〜４のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
6. 一般式（２）で表される化合物（ａ２）の重量平均分子量（ＭＷ）が、４００〜５０００である請求項１〜５のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
7. 前記ジチオール化合物（ｃ１）が、２，５−ジメルカプトメチル−１，４−ジチアン、エチレングリコールビス（３−メルカプトプロピオネート）、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタンおよびビス（２−メルカプトエチル）スルフィドよりなる群から選択される少なくとも１種であり、
   前記ポリチオール化合物（ｃ２）が、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパンよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１〜６のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
8. 前記イソ（チオ）シアネート化合物（Ｂ）が、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ｍ−キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−［２．２．１］−ヘプタン、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、および４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネートよりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１〜７のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
9. 前記ポリオール化合物（Ｄ）が、２つのヒドロキシ基を有するジオール化合物（ｄ１）を含む、請求項２に記載の光学材料用重合性組成物。
10. 前記ジオール化合物（ｄ１）が、直鎖状脂肪族ジオール化合物、分岐状脂肪族ジオール化合物、環状脂肪族ジオール化合物、および芳香族ジオール化合物から選択される少なくとも１つを含む、請求項９に記載の光学材料用重合性組成物。
11. 前記ジオール化合物（ｄ１）が、シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、ポリプロピレングリコールからなる群より選択される少なくとも１種である、請求項９または１０に記載の光学材料用重合性組成物。
12. 請求項１〜１１のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化した成形体。
13. 請求項１２に記載の成形体からなる光学材料。
14. 請求項１２に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
15. 偏光フィルムと、
    前記偏光フィルムの少なくとも一方の面上に形成された、請求項１２に記載の成形体からなる基材層と、を備えるプラスチック偏光レンズ。
16. 一般式（１）で表されるアミン化合物（ａ１）および一般式（２）で表されるアミン化合物（ａ２）から選択される少なくとも１種のアミン化合物（Ａ）と、２つ以上のイソ（チオ）シアナト基を有するイソシアネート化合物（Ｂ）とを反応させてプレポリマーを得る工程（ｉ）と、
    前記プレポリマーに、２つのメルカプト基を有するジチオール化合物（ｃ１）および３つ以上のメルカプト基を有するポリチオール化合物（ｃ２）を含むポリチオール化合物（Ｃ）を添加混合する工程（ｉｉ）と、
    を含む、光学材料用重合性組成物の製造方法。
    

    

    （一般式（１）中、Ｒ_３〜Ｒ_５はそれぞれ水素原子またはメチル基を示す。ｐは０〜１００の整数を示し、ｑは０〜１００の整数を示し、ｒは１〜１００の整数を示し、ｐ＋ｒは１〜１００の整数を満たす。複数存在するＲ_４同士またはＲ_５同士は同一でも異なっていてもよい。）
    

    

    （一般式（２）中、Ｒ_６、Ｒ_８、Ｒ_９はそれぞれ水素原子またはメチル基を示す。Ｒ_７は炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基を示す。ｘ＋ｙ＋ｚは１〜１００の整数を示す。ｎは０〜１０の整数を示す。複数存在するＲ_６同士、Ｒ_８同士またはＲ_９同士はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
17. 前記工程（ｉｉ）が、前記工程（ｉ）で得られた前記プレポリマーに、２つ以上のヒドロキシ基を有するポリオール化合物（Ｄ）を添加混合する工程をさらに含む、請求項１６に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
18. 請求項１〜１１のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を鋳型内に注入する工程と、
    前記鋳型内で前記光学材料用重合性組成物を重合硬化する工程と、
    を含む光学材料の製造方法。
19. レンズ注型用鋳型内に、偏光フィルムの少なくとも一方の面がモールドから離隔した状態で、該偏光フィルムを固定する工程と、
    前記偏光フィルムと前記モールドとの間の空隙に、請求項１〜１１のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を注入する工程と、
    前記光学材料用重合性組成物を重合硬化して、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に前記光学材料用重合性組成物の硬化物からなる基材層を積層する工程と、
    を含む、プラスチック偏光レンズの製造方法。