JP6110881B2

JP6110881B2 - 除草３−（スルフィン−／スルホンイミドイル）−ベンズアミド

Info

Publication number: JP6110881B2
Application number: JP2014557063A
Authority: JP
Inventors: ハルトムート・アーレンス; ラルフ・ブラウン; ジモン・デルナー−リーピング; アルニム・ケーン; シュテファン・レーア; ハンスイェルク・ディートリッヒ; ディルク・シュムッツラー; エルマー・ガッツヴァイラー; クリストファー・ヒュー・ロジンガー
Original assignee: Bayer Intellectual Property GmbH
Current assignee: Bayer Intellectual Property GmbH
Priority date: 2012-02-21
Filing date: 2013-02-18
Publication date: 2017-04-05
Anticipated expiration: 2033-02-18
Also published as: BR112014020123A8; CN104125949B; BR112014020123B8; AR090091A1; WO2013124228A1; CN104125949A; BR112014020123A2; US9167819B2; EP2817296A1; EP2817296B1; BR112014020123B1; JP2015508766A; US20150018209A1

Description

本発明は、除草剤の技術分野、特に有用な植物の作物における広葉の葉および雑草の選択的制御用の除草剤の技術分野に関する。

ＷＯ２０１１／０３５８７４Ａ１は、除草活性Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミドを開示する。特定のＮ（テトラゾル−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）ベンズアミドおよび−ニコチンアミドは欧州特許出願ＥＰ１０１７４８９３から除草剤として既知であり、これは本発明より早い優先日を有するが、本発明の優先日には未公開であった。しかしながら、これらの刊行物において言及された化合物の除草活性および／または作物適合性は、必ずしも十分であるとは限らない。

国際公開第２０１１／０３５８７４号パンフレット欧州特許出願ＥＰ１０１７４８９３号明細書

本発明の課題は、先行技術から既知の化合物と比べて向上した特性を有する除草活性化合物を提供することである。

特定のスルフィンおよびスルホンイミドイルベンズアミドは、除草剤として特に適当であることが見出された。従って、本発明は、一般式（Ｉ）：

で示されるスルフィン−およびスルホンイミドイルベンズアミドスルフィンおよびその塩を提供する。

式中、記号および添え字は以下に定義される通りである：
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４であり、

Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１Ｏ）（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、ここで、最後に述べた６個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２ＳおよびＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ個の基により置換され、およびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、

Ｚは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１Ｏ）（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ ^１Ｏ（Ｏ） _２Ｓ−（Ｃ _１ −Ｃ _６）−アルキル、（Ｒ ^１） _２Ｎ（Ｏ） _２Ｓ−（Ｃ _１ −Ｃ _６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、ここで、最後に述べた６個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ_２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２ＳおよびＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ個の基により置換され、およびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、

Ｗは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｏ）_ｎＳ−、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル−（Ｏ）_ｎＳ−、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）ＮまたはＲ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎであり、

Ｒは、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルもしくは（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり、各々、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｓ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｃ（Ｏ）Ｓ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓおよび（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐからなる群からのｓ個の基で置換され、または
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ^１）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ^１）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｎ（Ｒ^１）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルもしくはヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、その各々は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｓ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｃ（Ｏ）Ｓ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）ＰおよびＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ個の基で環部分が置換され、およびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、

Ｒ’は、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２Ｓ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｓ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、（Ｒ^２）_３Ｓｉ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ、（Ｒ^２）_３Ｓｉ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１Ｏ）（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルもしくは（Ｒ^２）_３Ｓｉ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであるか、または
フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルもしくはヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、その各々は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２ＳおよびＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ個の基で環部分が置換され、およびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、

Ｒ’’は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ ^２（Ｏ）_ｎＳ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓであるか、または
いずれの場合にも、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたベンジルであり、

Ｒ^Ｘは、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルであり、ここで、６個の上記の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、（Ｒ^６）_３Ｓｉ、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルからなる群からのｓ基により置換され、ここで、最後に述べた４個の基はそれぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ基により置換され、およびヘテロシクリルはｎオキソ基を有し、または

Ｒ^Ｘは、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルあるいはフェニルであり、ここで、４個の上記の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｓ基により置換され、

Ｒ^Ｙは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルであり、またはヘテロアリール、ヘテロシクリルまたはフェニルであり、その各々は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ基により置換され、ヘテロシクリルはｎオキソ基を有し、

Ｒ^Ｚは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^７ＣＨ_２、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｈ）Ｎ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニルもしくはメチルスルホニルであり、またはヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジルまたはフェニルであり、その各々は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｓ個の基により置換され、およびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、

Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ _３ −Ｃ _６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ^３）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ^３）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｎ（Ｒ^３）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、最後に述べた１５個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^３）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^３Ｏ、（Ｒ^３）_２Ｎ、Ｒ^４（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^３Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^３）_２Ｎ（Ｏ）_２ＳおよびＲ^３Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ個の基により置換され、ヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、

Ｒ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ _３ −Ｃ _６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ^３）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ^３）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｎ（Ｒ^３）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、最後に述べた１５個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^３）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^３Ｏ、（Ｒ^３）_２Ｎ、Ｒ^４（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^３Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^３）_２Ｎ（Ｏ）_２ＳおよびＲ^３Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ個の基により置換され、およびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、

Ｒ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはフェニルであり、

Ｒ^４は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはフェニルであり、

Ｒ^５は、水素または（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり、

Ｒ^６は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり、

Ｒ^７は、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルまたはヘテロアリールまたはヘテロシクリルであり、その各々は、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ基によって置換され、

ｎは、０、１または２であり、

ｓは、０、１、２または３であり、

ｔは、０または１である。

式（Ｉ）および以下に与えられる全ての式では、２を超える炭素原子を有するアルキル基は、直鎖または分枝であり得る。アルキル基は、例えばメチル、エチル、ｎまたはイソプロピル、ｎ、イソ−、ｔまたは２ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばｎヘキシル、イソヘキシルおよび１，３ジメチルブチル等である。同様に、アルケニルは、例えばアリル、１−メチルプロプ−２−エン１イル、２−メチルプロプ−２−エン−１−イル、ブト−２−エン−１−イル、ブト−３−エン−１−イル、１−メチルブト−３−エン−１−イルおよび１−メチルブト−２−エン−１−イルである。アルキニルは、例えばプロパルギル、ブト−２−イン−１−イル、ブト−３−イン−１−イル、１−メチル−ブト−３−イン−１−イルである。いずれの場合にも、多重結合は不飽和基の任意の位置にあってよい。シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは、３〜６個の炭素の環員を有する単環式アルケニル基、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルであり、ここで、二重結合は任意の位置に位置してよい。

ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。

ヘテロシクリルは、３〜６つの環原子を含む飽和、部分飽和または完全不飽和環式基であり、環原子の１〜４個は、酸素、窒素および硫黄からなる群由来であり、ベンゾ環とさらに縮合してよい。ヘテロシクリルは、例えばピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルである。

ヘテロシクリルは、３〜６つの環原子を含む芳香族環基であり、還原子の１〜４個は、酸素、窒素および硫黄からなる群由来であり、ベンゾ環とさらに縮合してよい。ヘテロアリールは、例えばベンズイミダゾールー２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンズイソキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリルおよび１，２，３，５−チアトリアゾリルである。

基が複数の置換基により置換される場合には、これは、この基が、記載した置換基と同一または異なった１以上の基により置換されることを意味する。これは、異なった原子および元素からの環系の構築と同様に当てはまる。ここで、当業者に標準温度および標準圧下で化学的に安定性であると知られている化合物は、請求項から除く。

性質および置換基の付属に応じて、式（Ｉ）で示される化合物は、立体異性体として存在し得る。例えば１以上の非対称置換炭素原子が存在する場合には、エナンチオマーおよびジアステレオマーを引き起こすことが可能である。基Ｓ（Ｏ）_ｎにおけるｎが１（スルホキシド）である場合、立体異性体もまた生じる。さらに、スルホキシミノ基またはスルフィリミノ基における硫黄原子は、キラル中心である。立体異性体は、従来用いられる分離法により、例えばクロマトグラフ分離手順により、製造において得られた混合物から得られる。光学活性出発物質および／または助剤を用いて立体選択反応を使用することにより、立体異性体を選択的に製造することも可能である。本発明はまた、式（Ｉ）により包含されるがその特定の立体形態において示されていない立体異性体およびその混合物に関する。本発明はまた、式（Ｉ）により包含されるが具体的に定義されていない全てのＥ／Ｚ異性体およびその混合物に関する。

化学式（Ｉ）で示される化合物は、塩を形成することができる。塩形成は、例えばＲ’’の場合、酸性水素原子を有する式（Ｉ）で示される化合物への塩基の作用により起こり得る。適当な塩基は、例えば有機アミン、例えばトリアルキルアミン、モルホリン、ピペリジンまたはピリジン、およびアンモニア、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、カーボネートおよび重炭酸塩、特に水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、および重炭酸ナトリウムおよび重炭酸カリウムである。これらの塩は、酸性水素が、農業的に適当なカチオンにより置換された化合物、例えば式［ＮＲＲ^＊Ｒ^＊＊Ｒ^＊＊＊］^＋〔式中、Ｒ、Ｒ^＊、Ｒ^＊＊およびＲ^＊＊＊は、互いに独立して有機基、特にアルキル、アリール、アラルキルまたはアルキルアリールを表す〕で示されるカチオンとの金属塩、特にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、特にナトリウム塩およびカリウム塩、あるいはアンモニウム塩、有機アミンとの塩または第４級アンモニウム塩である。さらに適当なのは、アルキルスルホニウムおよびアルキルスルホキソニウム塩、例えば（Ｃ_１−Ｃ_４）−トリアルキルスルホニウムおよび（Ｃ_１−Ｃ_４）−トリアルキルスルホキソニウム塩である。

適当な無機または有機酸、例えば鉱酸、例えばＨＣｌ、ＨＢｒ、Ｈ_２ＳＯ_４、Ｈ_３ＰＯ_４またはＨＮＯ_３、または有機酸、例えばカルボン酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、乳酸またはサリチル酸、またはスルホン酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸との付加物を、塩基性基、例えばアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ピペリジノ、モルフォリノまたはピリジノなどにて形成することにより、式（Ｉ）で示される化合物は塩を形成することができる。この場合、塩は、アニオンとして酸の共役塩基を含有する。

好ましいのは、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４であり、

Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、ここで、最後に述べた６個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（ハロ）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２ＳおよびＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ基により置換され、ここで、ヘテロシクリルはｎオキソ基を有し、

Ｚは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、ここで、最後に述べた６個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（ハロ）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２ＳおよびＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ基により置換され、ここで、ヘテロシクリルはｎオキソ基を有し、

Ｗは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｏ）_ｎＳ−、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）ＮまたはＲ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎであり、

Ｒが、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、これは、いずれの場合にも、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓおよび（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓからなる群からのｓ個の基により置換され、または
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルであり、これは、いずれの場合にも、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃおよび（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃからなる群からのｓ個の基により置換され、

Ｒ’は、水素、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、

Ｒ’’は水素であり、

Ｒ^Ｘは、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルであり、ここで、６個の上記の基はそれぞれ、Ｒ^２（Ｏ）^ｎＳ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルからなる群からのｓ基により置換され、ここで、最後に述べた４個の基はそれぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ基により置換され、およびヘテロシクリルはｎオキソ基を有し、または

Ｒ^Ｘは、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキルであり、ここで、この基は、いずれの場合にも、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルおよびハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ基により置換され、

Ｒ^Ｙは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニルまたはメトキシメチルであり、

Ｒ^Ｚは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^７ＣＨ_２、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｈ）Ｎ、メトキシカルボニル、アセチルアミノまたはメチルスルホニルであり、

Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、ここで、最後に述べた９個の基は、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^３）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^３Ｏ、（Ｒ^３）_２Ｎ、Ｒ^４（Ｏ）_ｎＳおよびＲ^３Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ基により置換され、ここで、ヘテロシクリルは、ｎオキソ基を有し、

Ｒ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、ここで、最後に述べた９個の基は、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^３）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^３Ｏ、（Ｒ^３）_２Ｎ、Ｒ^４（Ｏ）_ｎＳおよびＲ^３Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ基により置換され、ここで、ヘテロシクリルは、ｎオキソ基を有し、

Ｒ^３は、水素または（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、

Ｒ^４は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、

Ｒ^５は、水素または（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり、

Ｒ^７は、アセトキシ、アセトアミド、メトキシカルボニルまたは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルであり、

ｎは、０、１または２であり、

ｓは、０、１、２または３であり、

ｔは、０または１である、
式（Ｉ）で示される化合物である。

特に好ましいのは、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４であり、

Ｘは、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルであり、

Ｚは、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルあるいはメチルスルホニルであり、

Ｗは、水素、塩素またはメチルであり、

Ｒは、メチル、エチルまたはｎ−プロピルであり、

Ｒ’は、水素、シアノまたはトリフルオロアセチルであり、

Ｒ’’は水素であり、

Ｒ^Ｘは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、プロプ−２−エン−１−イル、メトキシエチル、エトキシエチルまたはメトキシエトキシエチルであり、

Ｒ^Ｙは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、塩素またはアミノであり、

Ｒ^ｚは、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはメトキシメチルであり、

ＱがＱ１またはＱ２である本発明による化合物は、例えば、まずスキーム１に示される方法を用いて式（Ｉ−チオエーテル）で示されるチオエーテル段階にて、塩化ベンゾイル（ＩＩ）と５−アミノ−１−Ｈ−１，２，４ートリアゾールまたは５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール（ＩＩＩ）との塩基触媒反応により段階的に調製することができる。次いでチオエーテル中間体は、スキーム１３に従って、本発明による式（Ｉ）で示されるスルフィン−およびスルホンイミドイルベンザミドへ変換することができる。

ここで、Ｂは、ＣＨまたはＮである。

ＱがＱ１またはＱ２である本発明による化合物はまた、例えば、まずスキーム２に示される方法を用いて式（Ｉ−チオエーテル）で示されるチオエーテル段階にて、式（ＩＶ）で示される安息香酸と５−アミノ−１−Ｈ−１，２，４−トリアゾールまたは５−アミノ−１Ｈテトラゾール（ＩＩＩ）とを反応させることにより段階的に調製することができる。次いでチオエーテル中間体は、スキーム１３に従って、本発明による式（Ｉ）で示されるスルフィン−およびスルホンイミドイルベンザミドへ変換することができる。

活性化のために、アミド化反応に従来用いられる試薬、例えば１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシル−カルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ）などを用いることが可能である。

式（ＩＩ）で示される塩化ベンゾイル、およびこれが基づく式（ＩＶ）で示される安息香酸は、原則として既知であり、およびＷＯ０３／０１４０７１Ａ１、ＷＯ２００８／１２５２１４Ａ１、ＷＯ２０１１／１２２４６Ａ１およびＷＯ２０１１／０１２２４７Ａ１に記載の方法により調製することができる。

ＱがＱ１またはＱ２である本発明による化合物はまた、スキーム３に記載の方法に従って、Ｎ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）ベンザミドまたはＮ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンザミドを反応させることにより調製することができる。

スキーム３に示される反応について、例えば、アルキル化剤、例えばハロゲン化アルキル、スルホン酸アルキルまたはジアルキルスルフェートなどを塩基の存在下で用いることが可能である。

式（ＩＩＩ）で示される５−アミノ−１Ｈ−テトラゾールは、市販されているか、または文献から既知の方法と同様に調製することができる。置換５−アミノテトラゾールは、例えばＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ（１９５４年）、第７６巻、第９２３〜９２４頁に記載の方法により、アミノテトラゾール：

から調製することができる。

上記反応では、Ｘは、ヨウ素のような脱離基である。置換５−アミノテトラゾールはまた、例えばＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ（１９５４年）、第７６頁、第８８〜８９頁に記載の通り合成することもできる：

式（ＩＩＩ）で示される５−アミノ−１Ｈ−トリアゾールは、市販されているか、または文献から既知の方法と同様に調製することができる。置換５−アミノトリアゾールは、例えばＺｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔｆｕｅｒＣｈｅｍｉｅ（１９９０年）、第３０巻（１２）、第４３６〜４３７頁に記載の方法により調製することができる：

置換５−アミノトリアゾールはまた、例えばＣｈｅｍｉｓｃｈｅＢｅｒｉｃｈｔｅ（１９６４年）、第９７巻（２）、第３９６〜４０４頁に記載の通り合成することもできる：

置換５−アミノトリアゾールはまた、例えばＡｎｇｅｗａｎｄｔｅＣｈｅｍｉｅ（１９６３年）、第７５巻、第９１８頁に記載の通り合成することもできる；

ＱがＱ３である本発明による化合物は、例えば、まずスキーム４に示される方法に従って式（Ｉ−チオエーテル）で示されるチオエーテル段階にて、塩化ベンゾイル（ＩＩ）と４−アミノ−１，２，５ーオキサジアゾール（ＶＩ）との塩基触媒反応により段階的に調製することができる。チオエーテル中間体は、スキーム１３に従って、本発明による式（Ｉ）で示されるスルフィン−およびスルホンイミドイルベンザミドへ変換することができる。

本発明による化合物はまた、まずスキーム５に示される方法に従って式（Ｉ−チオエーテル）で示されるチオエーテル段階にて、式（ＩＶ）で示される安息香酸と４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール（ＶＩ）とを反応させることにより段階的に調製することもできる。チオエーテル中間体は、スキーム１３に従って、本発明による式（Ｉ）で示されるスルフィン−およびスルホンイミドイルベンザミドへ変換することができる。

式（ＶＩ）で示される４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾールは、市販されているか、または文献から既知の方法と同様に調製することができる。

３−アルキル−アミノ−１，２，５−オキサジアゾールは、例えばＲｕｓｓｉａｎＣｈｅｍｉｃａｌＢｕｌｌｅｔｉｎ，Ｉｎｔ．Ｅｄ．、第５４巻、Ｎｏ．４、Ｓ．１０３２〜１０３７、２００５年に記載の方法により調製することができる；

３−アリール−４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾールは、例えばＲｕｓｓｉａｎＣｈｅｍｉｃａｌＢｕｌｌｅｔｉｎ、第５４巻（４）、第１０５７〜１０５９頁、２００５年またはＩｎｄｉａｎＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、セクションＢ：薬化学を含む有機化学、第２６Ｂ巻（７）、６９０−２、１９８７年に記載の通り合成することができる：

３−アミノ−４−ハロ−１，２，５−オキサジアゾールは、例えばＨｅｔｅｒｏａｔｏｍＣｈｅｍｉｓｔｒｙ第１５巻（３）、第１９９〜２０７頁、２００４年に記載の方法により、市販の３，４−ジアミノ−１，２，５−オキサジアゾールからザントマイヤー反応により調製することができる：

求核基Ｒ^Ｙは、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＲｅｓｅａｒｃｈ、Ｓｙｎｏｐｓｅｓ、（６）、１９０巻、１９８５年またはＩｚｖｅｓｔｉｙａＡｋａｄｅｍｉｉＮａｕｋＳＳＳＲ、ＳｅｒｉｙａＫｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａ、（９）、２０８６−８、１９８６年またはＲｕｓｓｉａｎＣｈｅｍｉｃａｌＢｕｌｌｅｔｉｎ（ｔｒａｎｓｌａｔｉｏｎｏｆＩｚｖｅｓｔｉｙａＡｋａｄｅｍｉｉＮａｕｋ、ＳｅｒｉｙａＫｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａ）、第５３巻（３）、第５９６〜６１４巻、２００４年に記載の通り、３−アミノ−１，２，５−オキサジアゾールにおける脱離器Ｌの置換により導入することができる。Ｌは、脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メシルオキシ、トシルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシなどである。

ＱがＱ４である本発明による化合物は、例えば、まずスキーム６に示される方法に従って式（Ｉ−チオエーテル）で示されるチオエーテル段階にて、塩化ベンゾイル（ＩＩ）と２−アミノ−１，３，４ーオキサジアゾール（ＶＩＩ）との塩基触媒反応により段階的に調製することができる。次いでチオエーテル中間体は、スキーム１３に従って、本発明による式（Ｉ）で示されるスルフィン−およびスルホンイミドイルベンザミドへ変換することができる。

本発明による化合物はまた、まずスキーム７に示される方法に従って式（Ｉ−チオエーテル）で示されるチオエーテル段階にて、式（ＩＶ）で示される安息香酸と２−アミノ−１，３，４−オキサジアゾール（ＶＩＩ）とを反応させることにより段階的に調製することもできる。次いでチオエーテル中間体は、スキーム１３に従って、本発明によるスルフィン−およびスルホンイミドイルベンザミドへ変換することができる。

置換基Ｒ’’が水素ではない本発明の化合物は、例えばスキーム８に示される方法により、Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−またはＮ−（トリアゾール−５−イル）−アリールカルボキサミド（Ｉ）と式（ＶＩＩＩ）〔式中、Ｌは脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メシルオキシ、トシルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシなどである〕で示される化合物とを反応させることにより調製することができる：

式（ＶＩＩＩ）で示される化合物は、市販されているか、または文献に記載の既知の方法により調製することができる。

本発明による化合物はまた、まずスキーム９に示される方法に従って式（Ｉ−チオエーテル）で示されるチオエーテル段階にて、式（ＩＸ）で示されるアミン（例えばＪ．Ｈｅｔ：Ｃｈｅｍ．（１９７２年）、第９巻（１）、第１０７〜１０９巻）と反応させることにより段階的に調製することもできる。次いでチオエーテル中間体は、スキーム１３に従って、本発明による式（Ｉ）で示されるスルフィン−およびスルホンイミドイルベンザミドへ変換することができる。

本発明による化合物はまた、まずスキーム１０に示される方法に従って式（Ｉ−チオエーテル）で示されるチオエーテル段階にて、式（ＩＸ）で示されるアミンと式（ＩＶ）で示される酸とを反応させることにより段階的に調製することもできる。次いでチオエーテル中間体は、スキーム１３に従って、本発明による式（Ｉ）で示されるスルフィン−およびスルホンイミドイルベンザミドへ変換することができる。

式（ＩＸ）で示されるアミンは、市販されているかまたは文献から既知であり、あるいはスキーム１１に記載の方法により塩基触媒アルキル化によって、または還元的アミノ化によって、またはスキーム１２に記載の方法に従って脱離基ＬのアミンＲ’’−ＮＨ_２による求核置換によって調製することができる。ここで、Ｌは、脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、メシルオキシ、トシルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシなどである。

式（ＩＸ）で示されるアミンはまた、Ｑ＝Ｑ１についてＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、第７３巻（１０）、第３７３８〜３７４４頁、２００８年またはＱ＝Ｑ４についてＢｕｌｅｔｉｎｕｌＩｎｓｔｉｔｕｔｕｌｕｉＰｏｌｉｔｅｈｎｉｃｄｉｎｌａｓｉ（１９７４）、第２０巻（１−２）、第９５〜９９頁またはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、第６７巻（２１）、第７３６１〜７３６４頁、２００２年に記載の環化反応により調製することもできる。

本発明による式（Ｉ）で示される化合物は、式（Ｉ−チオエーテル）（スキーム１３）で示される対応するチオエーテルから調製することができる。この目的のために、チオエーテルは、例えばシアナミドおよび酸化剤（ヨードソベンゼンジアセテート、次亜塩素酸ナトリウムまたはＮ−ブロモスクシンイミド）と共に対応するスルフィリミンへ変換し、これはスルホキシミンへさらに酸化することができる。スルホキシミンへの酸化に適当なのは、酸化剤、例えばメタ−クロロ過安息香酸、過マンガン酸ナトリウムまたは過ヨウ素酸ナトリウムと三塩化ルテニウムの混合物などである。ＮＨ−スルホキシミンは、例えばスルホキシドからアジ化ナトリウムと硫酸を用いて得られ、および反応剤、例えば臭化シアン、酸塩化物または酸無水物、クロロギ酸エステル、硝酸または他の化合物などで窒素原子において官能基化されていてよい。対応するスルホキシミンへのＮ−スルホン化スルフィリミンの酸化は、例えば水素で行うことができる。あるいは、スルホキシドは、Ｎ−アシル化またはＮ−スルホン化スルホキシミンであってよい。次いでカルボキサミドまたはスルホンアミドはそれぞれ、開裂してＮＨ−スルホキシミンを与えることができる。このようなチオエーテルからスルフィリミンおよびスルホキサミンを生成するための、またはスルホキシドからスルホキシミンを生成するための、またはスルフィリミンおよびスルホキシミン、とりわけＮＨ−スルホキシミンを誘導するための合成方法は、例えばＢｏｌｍ，Ｃ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００４、６、１３０５；Ｂｏｌｍ，Ｃ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００７、９、３８０９；Ｂｏｌｍ，Ｃ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ２０１０、１７、２９２２；Ｂｏｌｍ，Ｃ．Ａｄｖ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃａｔａｌ．２０１０、３５２、３０９；ＷＯ２００７／０９５２２９、ＷＯ２００８／１４１８４３、ＵＳ２００８／０２０７９１０、ＵＳ２００８／０１９４６３４およびＵＳ２０１０／００５６５３４に記載されている。

必要に応じて、十分な選択性を得るためにそのような合成シーケンスのために保護基を用いる必要がある。特に、ＮＨ−スルホキシミンにおける官能基化は、原則として、アミド窒素原子における類似の官能基化に匹敵する。

それは、反応工程の順序を変えるのに好都合であり得る。このように、スルホキシドを有する安息香酸を直接それらの酸塩化物へ変換することができない。ここで、まず、チオエーテル段階で、アミドを形成し、次いでチオエーテルをスルホキシドへ酸化するのに好都合である。特定の条件下では、スルホキシミンおよび特にスルフィリミンは安定性が十分ではなく（Ｂｏｌｍ，Ｃ．Ａｄｖ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃａｔａｌ．２０１０、３５２、３０９）、上のスキーム中で示される通り、まず、チオエーテル段階にて、ベンズアミドを合成し、スルフィリミンまたはスルホキシミンをチオエーテルから合成順序の終わりにおいてのみ生成することは有利であり得る。しかしながら、十分な安定性の場合には、置換パターンに応じて、まず安息香酸段階において（またはさらに初期段階において）、チオエーテルからスルホキシミンのスルフィリミンを生成し、その後にのみ安息香酸をそのアミドに変換することもまた好都合であり得る。

ある場合には、反応のために遊離安息香酸ではなくその誘導体を用いることが有利であり得る。時々、官能基の安定性が酸性媒体においてのみまたは塩基性媒体においてのみ働くこと、すなわち、遊離安息香酸でのみまたはその塩でのみ働くことは十分である。多くの場合では、エステル、例えばメチルまたはエチルエステルは適当である。頻繁に、ｔｅｒｔ−ブチルエステルは、求核試薬に対して立体的にカルボキシル基を効果的に保護し、およびこれらは酸性媒体中で容易にそれらを開裂される（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、有機合成における保護基、第２版、ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、１９９１年、第２２７頁以降）。また、適当なのは、カルボキシル基（しかしながら、さらに、それらは容易に無料のカルボン酸に再変換することができる）より相当に安定している基である。これらには、例えばオキサゾリン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ、ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版、ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．１９９１、第２６５頁以降；Ｚ．Ｈｅｌｌら、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ４３（２００２）、第３９８５〜３９８７頁）。

各反応混合物の仕上げは一般に、既知の方法により、例えば結晶化、水性抽出仕上げにより、クロマトグラフ法により、またはこれらの方法の組み合わせにより行う。

上述の反応に従って合成することができる式（Ｉ）で示される化合物および／またはその塩の収集物はまた、並列化された方法により調製することも可能であり、これは、手動でまたは部分的にまたは完全に自動化された方法で行うことができる。ここで、例えば反応、仕上げまたは生成物もしくは中間体の精製を自動化することが可能である。全体として、これは、例えばＤ．Ｔｉｅｂｅｓ、ＣｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ（編者ＧｕｅｎｔｈｅｒＪｕｎｇ）、Ｗｉｌｅｙ１９９９年、第１〜３４頁に記載の手順を意味すると理解される。

多くの市販の装置は、並列化された反応手順および仕上げ、例えばＢａｒｎｓｔｅａｄＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（ドゥビューク、アイオワ、５２００４−０７９７、米国）からのＣａｌｐｙｓｏ反応ブロックまたはＲａｄｌｅｙｓ（シャイアヒル、サフランウェルデン、エセックス、ＣＢ１１３ＡＺ、英国）からの反応ステーションまたはＰｅｒｋｉｎＥｌｍａｒ（ウオルサム、マサチューセッツ、０２４５１、米国）からのＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ自動ワークステーションに用いることができる。クロマトグラフ装置、例えばＩＳＣＯ，Ｉｎｃ．（４７００スーペリアストリート、リンカーン、ＮＥ６８５０４、米国）からのクロマトグラフ装置は、とりわけ、化学式（Ｉ）で示される化合物およびその塩もしくは調製の過程において精製した中間体の並列化された精製のために利用可能である。

挙げられた装置は、個別パスが自動化されるモジュール手順を導くが、手動操作は、パスの間で行わなければならない。これは、部分または完全に統合されたシステムの使用により回避することができるが、関連自動手順は、例えばロボットにより操作する。このような自動化システムは、例えばキャリパー、Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ、ＭＡ、０１７４８、米国から得られる。

個々のまたは複数の合成工程の性能は、ポリマー担持試薬／捕捉剤樹脂の使用により補助することができる。専門文献は、一連の実験プロトコルを、例えばＣｈｅｍＦｉｌｅｓ、第４巻、第１号、Ｐｏｌｙｍｅｒ−ＳｕｐｐｏｒｔｅｄＳｃａｖｅｎｇｅｒｓａｎｄＲｅａｇｅｎｔｓｆｏｒＳｏｌｕｔｉｏｎ−ＰｈａｓｅＳｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）に記載する。

ここに記載された方法に加えて、式（Ｉ）で示される化合物およびその塩の調製は、固相担持法により完全にまたは部分的に行うことができる。この目的について、合成の、または関連手順に適合した合成の個々の中間体または全ての中間体は、合成樹脂へ結合する。固相担持合成法は、専門文献、例えばＢａｒｒｙＡ．Ｂｕｎｉｎ、「ＴｈｅＣｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌＩｎｄｅｘ」、ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ、１９９８年およびＣｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ（編者ＧｕｅｎｔｈｅｒＪｕｎｇ）、Ｗｉｌｅｙ、１９９９年に十分に記載されている。固相担持合成法の使用は、文献から既知の一連のプロトコルを可能とし、これもまた手動でまたは自動化された方法で行うことができる。例えばこの反応は、ＮｅｘｕｓＢｉｏｓｙｓｔｅｍｓ（１２１４０ＣｏｍｍｕｎｉｔｙＲｏａｄ、Ｐｏｗａｙ、ＣＡ９２０６４、米国）からのマイクロ反応器におけるＩＲＯＲＩ技術により行うことができる。

個々のまたは複数の合成工程を固体上および液体相中で行うことは、マイクロ波技術の使用により補助することができる。一連の実験プロトコルは、専門文献、例えばＭｉｃｒｏｗａｖｅｓｉｎＯｒｇａｎｉｃａｎｄＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ（編者Ｃ．Ｏ．ＫａｐｐｅおよびＡ．Ｓｔａｄｌｅｒ）、Ｗｉｌｅｙ、２００５年に記載されている。

ここに記載の方法に従う調製は、式（Ｉ）で示される化合物およびライブラリと呼ばれるその物質収集物の形態での塩を生成する。本発明はまた、少なくとも２つの式（Ｉ）で示される化合物およびその塩を含むライブラリに関する。

本発明の式（Ｉ）で示される化合物（および／またはその塩）（以下、ともに「本発明による化合物」と呼ぶ）は、経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物の広範囲に対して顕著な除草活性を有する。活性物質もまた、根茎、台木あるいは他の多年生組織から芽を生じ、および制御が困難である多年生有害植物について有効に作用する。

したがって、本発明はまた、望ましくないを制御する、または植物の成長を制御するための、好ましくは植物の作物における方法に関し、ここでは、１以上の本発明による化合物を、植物（例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物）に、珠芽（例えば粒、種子あるいは植物の胎芽、例えば塊茎またはつぼみを有する芽部分など）に、または植物が成長する領域（例えば耕作された領域）へ適用する。本発明では、本発明による化合物は、例えば種まき前（適切な場合にはまた土壌中への組込により）、出芽前または出芽後に適用する。本発明による化合物により制御することが可能である単子葉および双子葉の雑草植物相の個々の代表例は、特定種への制限として意図されない。

以下の属の単子葉有害植物：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、アロペクルス属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。

以下の属の双子葉雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、アンテミス属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ族（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、センナ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ）、エリシマム属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、イポメア属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、コキア属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、セネシオ属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スフェノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。

本発明の化合物を発芽前に土壌表面に適用する場合には、雑草実生の発芽を完全にまたは防ぐか、または雑草が子葉段階に達するまで成長するが、この後、その成長は停止し、最後に、３〜４週間経過した後完全に苗の出現を完全に防ぐ。あるいは、子葉段階に達するまで、雑草は成長するが、一方では、３〜４週が経過した後、完全に枯れる。

活性物質を緑色植物部分へ発芽後適用する場合、成長は、処理後、停止し、有害植物は、適用の時間の成長段階において残るか、または特定時間後に応用のポスト出現である場合、処理の後の成長停止および有害な植物は、一定時間後に完全に枯れ、したがって、作物に有害である雑草による競争は初期の段階でおよび継続した方法で排除される。

本発明の化合物は、単子葉および双子葉雑草に対して顕著な除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば以下の属の双子葉作物：ナンキンマメ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）、または以下の属の単子葉植物：ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、特には、トウモロコシ属（Ｚｅａ）およびコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）は、本発明の各化合物の構造およびその適用比率に応じてほとんどまたは全く損傷を受けない。このため、本発明の化合物、プラント中の望ましくない植物作物、例えば農業的に有用な植物あるいは観賞植物における望ましくない植物の成長の選択的制御に極めて適している。

さらに、本発明による化合物は（それぞれの構造および適用された適用比率に応じて）、作物植物に顕著な増殖調節特性を有する。これらは、調節方法において植物代謝に関連し、したがって、目的とする方法において、例えば乾燥および成長不良を引き起こすことにより、植物成分に影響を及ぼすために、および収穫を促進するために用いられる。さらに、これらは一般に、この方法において植物を破壊することなく望ましくない栄養成長を制御および抑制するためにも適している。栄養成長を抑制することは、多くの単子葉および双子葉植物において重要な役割を果たすが、例えばこれにより倒伏を減らすかまたは完全に防ぐことができる。

その除草効果および植物成長調節特性に起因して、活性物質もまた、遺伝子組み換えの植物または従来の突然変異生成によって変性された植物の作物において有害植物を制御するために用いることもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特に有利な特性により、例えば特定の農薬、主に特定の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の原因細菌、例えば特定の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性により区別される。他の特別な特性は、例えば収穫物について量、品質、貯蔵性、組成および特定の成分に関係する。従って、増加したデンプン含有量または変性デンプン品質を有するトランスジェニック植物または収穫物の異なった脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物は既知である。

本発明の化合物またはその塩を、有用な植物および観賞植物、例えばシリアル、例えば小麦、大麦、ライ麦、オート麦、モロコシおよび雑穀、米、カッサバおよびトウモロコシ、または甜菜、綿、大豆、油種子菜種、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜などの経済的に重要な遺伝子組み換え作物に用いることは好ましい。除草剤の植物毒素の影響に耐性を有するか、または組み換え手段によって耐性を有するようになった有用な植物の作物中の除草剤として本発明の化合物を用いることは好ましい。

既存の植物と比較して、変性された特性を有する新規植物を生成する従来用いられる方法は、例えば従来の育種方法および突然変異体の生成である。あるいは、変性された特性を有する新規植物を組み換え法により生成することができる（例えばＥＰ−Ａ−０２２１０４４およびＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照）。例えば、以下のことは幾つかの場合に記載された：

−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物植物の遺伝子組み換え（例えばＷＯ９２／０１１３７６Ａ、ＷＯ９２／０１４８２７Ａ、ＷＯ９１／０１９８０６Ａ）、

−グルホシネート型（例えば、ＥＰ０２４２２３６Ａ、ＥＰ０２４２２４６Ａ参照）またはグリホセート型（ＷＯ９２／０００３７７Ａ）またはスルホニルウレア型（ＥＰ０２５７９９３Ａ、ＵＳ５０１３６５９）の特定の除草剤に対して耐性を有するトランスジェニック作物植物、

−植物を特定の害虫に対して耐性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を生成することができるトランスジェニック作物植物、例えば綿、（ＥＰ０１４２９２４Ａ、ＥＰ０１９３２５９Ａ）、

−変性脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ９１／０１３９７２Ａ）、

−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作組み換えされた作物植物、例えば高められた耐病性をもたらす新規フィトアレキシン（ＥＰ０３０９８６２Ａ、ＥＰ０４６４４６１Ａ）、

−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ０３０５３９８Ａ）、

−医薬的または診断的に重要なタンパク質を生成するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、

−より高い収率またはより良好な品質によって区別されるトランスジェニック作物植物、

−例えば前記の新規性質の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物植物（「遺伝子スタッキング」）。

変性された特性を有する新規なトランスジェニック植物を生成することができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．ＰｏｔｒｙｋｕｓａｎｄＧ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ（編）ＧｅｎｅＴｒａｎｓｆｅｒｔｏＰｌａｎｔｓ、ＳｐｒｉｎｇｅｒＬａｂＭａｎｕａｌ、１９９５年、ＳｐｒｉｎｇｅｒＶｅｒｌａｇＢｅｒｌｉｎ、ハイデルベルグまたはＣｈｒｉｓｔｏｕ、「ＴｒｅｎｄｓｉｎＰｌａｎｔＳｃｉｅｎｃｅ」、第１巻、１９９６年、第４２３〜４３１頁を参照されたい。

このような組換え操作を行うことにより、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列変性を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することが可能である。例えば、標準的な方法によって、塩基交換を行うことができ、部分配列を除去することができ、または天然もしくは合成配列を付加することができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを結合させることができる。例えばＳａｍｂｒｏｏｋら、１９８９年、ＭｏｌｅｃｕｌａｒＣｌｏｎｉｎｇ、ＡＬａｂｏｒａｔｏｒｙＭａｎｕａｌ、第２版、ＣｏｌｄＳｐｒｉｎｇＨａｒｂｏｒＬａｂｏｒａｔｏｒｙＰｒｅｓｓ、ＣｏｌｄＳｐｒｉｎｇＨａｒｂｏｒ、ＮＹ；またはＷｉｎｎａｃｋｅｒ、「ＧｅｎｅｕｎｄＫｌｏｎｅ」、ＶＣＨＷｅｉｎｈｅｉｍ、第２版、１９９６年を参照されたい。

例えば、遺伝子生成物のための活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも一つの対応するアンチセンスＲＮＡ、共抑制効果を得るためのセンスＲＮＡの発現によって、または前記の遺伝子生成物の転写産物を具体的に開裂する少なくとも１つの対応して構築されたリボザイムの発現によって得られる。このためには、まず、存在し得るあらゆる隣接配列を含む遺伝子生成物のコード配列全てを含むＤＮＡ分子、またはコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子を用いることが可能であり、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすのに十分長いことが必要である。また、遺伝子生成物のコード配列と高度に相同性を有するが、それと完全に同一ではないＤＮＡ配列を用いることも可能である。

植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞の所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うために、例えば特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列とコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎら、ＥＭＢＯＪ．、第１１巻、１９９２年、第３２１９〜３２２７頁、Ｗｏｌｔｅｒら、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．、米国、第８５巻、１９８８年、第８４６〜８５０頁；Ｓｏｎｎｅｗａｌｄら、ＰｌａｎｔＪ．、第１巻、１９９１年、第９５〜１０６頁参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。

トランスジェニック植物細胞は、無傷植物を与える公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、任意の植物種、すなわち単子葉植物および双子葉植物であり得る。

従って、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、変性した特性を特徴とするトランスジェニック植物を得ることができる。

好ましくは、例えばジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニルウレア、グリホセート、グルホシネートまたはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の活性物質からなる群からの除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明による化合物を用いることは好ましい。

本発明による活性化合物をトランスジェニック作物で用いる場合、他の作物で認められ得る有害植物についての効果に加えて、対象のトランスジェニック作物における適用について特有の効果、例えば制御することができる雑草のスペクトルの変更もしくは具体的には拡大、適用に用いることができる変更された適用率、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量の影響が認められることが多い。

従って、本発明はまた、トランスジェニック作物植物において有害植物を制御するための除草剤として本発明による化合物の使用に関する。

本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で従来法による製剤中で用いることができる。従って、本発明は、本発明による化合物を含む除草および植物成長調節組成物をも提供する。

本発明による化合物は、現行の生物学的および／または物理化学的パラメータに応じて種々の方法で製剤することができる。可能な製剤の例は以下である：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、エマルション（ＥＷ）、例えば水中油および油中水型エマルションなど、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油もしくは水に基づく分散液、油混和性溶液、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣生成物、散布および土壌についての適用のための粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルおよびロウなど。

これらの製剤の個々のタイプは、基本的に公知であり、例えばＷｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ、「ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ」（Ｃｈｅｍｉｃａｌｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、第７巻、Ｃ．ＨａｎｓｅｒＶｅｒｌａｇＭｕｎｉｃｈ、第４版、１９８６年、ＷａｄｅｖａｎＶａｌｋｅｎｂｕｒｇ、「ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＦｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」、ＭａｒｃｅｌＤｅｋｋｅｒ、Ｎ．Ｙ．、１９７３年；Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ、「ＳｐｒａｙＤｒｙｉｎｇ」、Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第３版、１９７９年、Ｇ．ＧｏｏｄｗｉｎＬｔｄ．、ロンドンに記載されている。

また、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ、「ＨａｎｄｂｏｏｋｏｆＩｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔｓａｎｄＣａｒｒｉｅｒｓ」、第２版、ＤａｒｌａｎｄＢｏｏｋｓ、ＣａｌｄｗｅｌｌＮ．Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ、「ＩｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎｔｏＣｌａｙＣｏｌｌｏｉｄＣｈｅｍｉｓｔｒｙ」；第２版、Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、Ｎ．Ｙ．；Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ、「ＳｏｌｖｅｎｔｓＧｕｉｄｅ」；第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｎ．Ｙ．１９６３；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ「ＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ」、ＭＣＰｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．、ＲｉｄｇｅｗｏｏｄＮ．Ｊ．；ＳｉｓｌｅｙａｎｄＷｏｏｄ、「ＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆＳｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅＡｇｅｎｔｓ」、Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．、Ｎ．Ｙ．１９６４；Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ、「ＧｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅＡｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ」（［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅＥｔｈｙｌｅｎｅＯｘｉｄｅＡｄｄｕｃｔｓ）、Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ１９７６；Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ、「ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ」、第７巻、Ｃ．ＨａｎｓｅｒＶｅｒｌａｇＭｕｎｉｃｈ、第４版、１９８６年に記載されている。

これらの製剤に基づいて、例えば成分調合済みまたはタンク混合の形態で、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質と、薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。好適な薬害軽減剤は、例えばメフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよびジクロルミドである。

水和剤は、水中に均一に分散可能であり、活性物質に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオンおよび／またはノニオン界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を調製するために、除草活性物質を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。

乳剤は、活性物質を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、１以上のイオンおよび／またはノニオン界面活性剤（乳化剤）を添加することにより調製される。用い得る乳化剤の例は以下である：アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。

粉剤は、微粉砕された固形物質、例えばタルク、天然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に活性物質を粉砕することによって得られる。

懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであってよい。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕と、適切な場合には例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して調製することができる。

エマルション、例えば水中油型エマルション（ＥＷ）は、例えば水性有機溶媒および適切な場合には例えば他の製剤タイプについて前記で挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーにより調製することができる。

粒剤は、吸着可能な顆粒状不活性材料上に活性物質を噴霧することによって、またはステッカー、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは鉱油を用いて、担体、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に活性化合物濃縮物を適用することによって調製することができる。また、好適な活性物質を、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用の方法で造粒することもできる。

顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速撹拌機による混合、および固形不活性材料なしの押出といった慣用の方法によって調製される。

ディスク粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するためには、例えば「Ｓｐｒａｙ−ＤｒｙｉｎｇＨａｎｄｂｏｏｋ」、第３版、１９７９年、Ｇ．ＧｏｏｄｗｉｎＬｔｄ．、Ｌｏｎｄｏｎ；Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、ＣｈｅｍｉｃａｌａｎｄＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ１９６７年、第１４７頁以下；「Ｐｅｒｒｙ’ｓＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒ’ｓＨａｎｄｂｏｏｋ」、第５版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ、ニューヨーク、１９７３年、第８〜５７頁における方法を参照する。

作物保護生成物の製剤のさらなる詳細については、例えばＧ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ、「ＷｅｅｄＣｏｎｔｒｏｌａｓａＳｃｉｅｎｃｅ」、ＪｏｈｎＷｉｌｅｙａｎｄＳｏｎｓ，Ｉｎｃ．、ニューヨーク、１９６１年、第８１〜９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ、Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ、「ＷｅｅｄＣｏｎｔｒｏｌＨａｎｄｂｏｏｋ」、第５版、ＢｌａｃｋｗｅｌｌＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、Ｏｘｆｏｒｄ、１９６８年、第１０１〜１０３頁を参照する。

農薬製剤は、一般に０．１〜９９重量％、特には０．１〜９５重量％の本発明による化合物を含む。

水和剤では、活性化合物濃度は、例えば約１０〜９０重量％であり；１００重量％までの残りは、慣用の製剤成分から構成される。乳剤の場合、活性物質の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％であってよい。粉剤の形態での製剤は、１〜３０重量％の活性物質、好ましくは通常５〜２０重量％の活性物質を含み、噴霧液は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは２〜５０重量％の活性物質を含む。顆粒水和剤の場合には、活性化合物含量は、活性化合物が液体形態または固体形態であるか、および造粒補助剤、充填剤などが使用されるかに部分的に依存する。水分散性顆粒剤の場合には、活性物質の含量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。

さらに、記載された活性物質製剤は、適切な場合には、いずれの場合にも、慣用の助剤、例えばステッカー、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度調節剤などを含んでなる。

これらの製剤に基づいて、例えば成分調合済みまたはタンク混合の形態で、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質と、薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。

混合製剤またはタンクミックスでの本発明による化合物と組み合わせて用いることができる活性物質は、例えばアセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ、光化学系ＩＩ、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の活性物質であり、例えば、ＷｅｅｄＲｅｓｅａｒｃｈ２６、１９８６年、第４４１〜４４５頁または「ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ」、第１４版、ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌａｎｄｔｈｅＲｏｙａｌＳｏｃ．ｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、２００３年およびその中に引用された文献に記載されている。

使用のために、市販の形態で存在する処方物は、適切な場合には、従来法により、例えば水和剤、乳剤、分散体および水分散性顆粒の場合には水を用いて希釈する。粉体、土壌粒剤、散布用粒剤および噴霧溶液の形態での製剤は通常、使用前に他の不活性物質でさらに希釈しない。

式（Ｉ）で示される化合物の必要な適用比率は、温度、湿度および使用される除草剤の性質などの外部条件に応じて変動する。それは広い範囲内で変動し得るものであり、例えば０．００１〜１．０ｋｇ／ｈａ以上の活性物質であるが、それは好ましくは０．００５〜７５０ｇ／ｈａである。

以下の実施例は本発明を説明する。

Ａ．化学例
３−（Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルフィンイミドイル）−２−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表実施例Ｎｏ．１０−１６０）および３−（Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−２−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表実施例Ｎｏ．１−１６０）の合成

工程１：２−メトキシ−３−（メチルスルファニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの合成
１．４５ｇの５−アミノ−１−メチル−１Ｈ−テトラゾール（９８重量％、１４．３ｍｍｏｌ）を、３０ｍｌの乾燥ピリジン中の３．００ｇの２−メトキシ−３−（メチルスルファニル）−４−（トリフルオロメチル）安息香酸（１１．３ｍｍｏｌ）に添加した。その後２．００ｇの塩化オキサリル（１５．８ｍｍｏｌ）を添加し、次いで混合物を室温（ＲＴ）で３日間撹拌した。その後さらなる５００ｍｇの塩化オキサリル（３．９４ｍｍｏｌ）を添加し、次いで混合物をＲＴにおいて１６時間撹拌した。仕上げのために、内容物からロータリーエバポレータで溶媒を実質的に除去した。ジクロロメタンおよび重炭酸ナトリウムの飽和溶液で残留物を攪拌した。その後、有機相を分離し、ロータリーエバポレータで有機相から溶媒を除去した。残留物をクロマトグラフィーで精製し、これは１．８３ｇの清浄生成物を与えた。

工程２：３−（Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルフィンイミドイル）−２−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび３−（Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−２−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの合成
ＲＴにおいて、２３４ｍｇのシアナミド（５．５６ｍｍｏｌ）および１．０６ｇのＮ−ブロモスクシンイミド（５．９６ｍｍｏｌ）を、７０ｍｌのメタノール中の１．１４ｇの２−メトキシ−３−（メチルスルファニル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（３．２７ｍｍｏｌ）および４４０ｍｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．９２ｍｍｏｌ）の溶液に続いて添加した。その後、ＲＴにおいて１６時間内容物を攪拌した。仕上げのために、高くとも３０℃の温度にてロータリーエバポレータ上で混合物から溶媒を除去した。残留物は、約２分間、１５０ｍｌの氷冷ジクロロメタンおよび５０ｍｌの氷冷硫酸水素ナトリウム水溶液１０重量％濃度の混合物中で撹拌した。相分離の後、５０ｍｌのジクロロメタンで水相を抽出した。ロータリーエバポレータにより、組み合わせた有機相から溶媒を除去した。残留物を６０ｍｌのアセトニトリルおよび６０ｍｌの水中に入れた。次いで１．５７ｇの過マンガン酸ナトリウム一水塩（９．８０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、４日間、室温にて撹拌した。仕上げのために、硫酸水素ナトリウム水溶液１０重量％濃度を添加した。次いで水を添加し、混合物をジクロロメタンで３回抽出した。ロータリーエバポレータにより、組み合わせた有機相から高くとも３０℃の温度にて溶媒を除去した。残留物をクロマトグラフィーで精製し、これは４０ｍｇの３−（Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルフィンイミドイル）−２−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドおよび６５０ｍｇの３−（Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−２−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドを与えた。

２−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−３−［Ｓ−メチル−Ｎ−（トリフルオロアセチル）スルホンイミドイル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表実施例１−２９２番）の合成
１００ｍｇの３−（Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルフィンイミドイル）−２−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（０．２４８ｍｍｏｌ）をまず、１０ｍｌの乾燥ジクロロメタンに投入し、および氷浴において冷却した。１５６ｍｇのトリフルオロ酢酸無水物（０．７４４のｍｍｏｌ）を添加し、１．５時間後、内容物を徐々にＲＴにした。混合物をＲＴにおいて１６時間攪拌し、次いで仕上げのために水中に注いだ。内容物をジクロロメタンで２度抽出し、次いで混合物から、相分離後にロータリーエバポレータで高くとも３０℃の温度において溶媒を除去した。残留物をクロマトグラフィーで精製し、これは１７ｍｇの清浄生成物を与えた。

２−メトキシ−３−（Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表実施例１−２８）の合成
３１．５ｍｇの炭酸カリウム（０．２２８ｍｍｏｌ）を、５ｍｌのメタノール中の３６．０ｍｇの２−メトキシ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾル−５−イル）−３−［Ｓ−メチル−Ｎ−（トリフルオロアセチル）スルホンイミドイル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（０．０７６ｍｍｏｌ）へ添加した。混合物を、室温にて３０分間撹拌した。仕上げのために、溶媒を高くとも３０℃の温度にてロータリーエバポレータで除去した。残留物を水に入れ、該混合物をジクロロメタンで抽出した。その後、少量の氷酢酸を水相に添加して、混合物をジクロロメタンで２度抽出した。次いでロータリーエバポレータにより、水性相から高くとも３０℃の温度にて溶媒を除去した。残留物をジクロロメタンで撹拌し、次いで上記分離した有機相と組み合わせた。溶媒をロータリーエバポレータで除去し、および２０ｍｇの生成物を残留物として分離した。

３−（Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−２−メトキシ−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（表実施例７−１６０）の合成

工程１：３−（Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）安息香酸の合成

３．７１ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３３．１ｍｍｏｌ）を、２５０ｍｌのメタノール中の４．００ｇの２−メトキシ−３−（メチルスルファニル）−４−（トリフルオロメチル）安息香酸（１５．０ｍｍｏｌ）の溶液に添加した。混合物を１０分間撹拌し、１．０７ｇのシアナミド（２５．５ｍｍｏｌ）および４．８１ｇのＮ−ブロモスクシンイミド（２７．０ｍｍｏｌ）を連続して添加した。その後、内容物をＲＴにて２時間撹拌した。その後、混合物からロータリーエバポレータで溶媒を除去し、残留物を、いずれの場合にも１２０ｍｌのアセトニトリルおよび水の混合物中に入れた。７．２１ｇの過マンガン酸ナトリウム一水塩（４５．１のｍｍｏｌ）を添加し、混合物をＲＴにて１週間撹拌した。この週の間に、１日後および更なる日の後に、いずれの場合にも３．６ｇの過マンガン酸ナトリウム一水塩（２２．５ｍｍｏｌ）を添加した。仕上げのために、硫酸水素ナトリウム水溶液１０重量％濃度を添加した。ロータリーエバポレータで高くとも３０℃の温度にて溶媒を実質的に除去した。残留物を冷却し、氷浴中で冷却し、次いで１Ｍ塩酸で酸性化した。混合物を３回、氷冷ジクロロメタンで抽出した。組合わせた有機相からロータリーエバポレータで溶媒を除去し、残留物をクロマトグラフィーで精製し、これは１．３０ｇの８０重量％の純度の生成物を与えた。

工程２：３−（Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−２−メトキシ−Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミドの合成
３５０ｍｇの３−（Ｎ−シアノ−Ｓ−メチルスルホンイミドイル）−２−メトキシ−４−（トリフルオロメチル）安息香酸（８０重量％；０．８６９ｍｍｏｌ）および１５１ｍｇの２−アミノ−５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール（１．５２のｍｍｏｌ）をまず、１０ｍｌの乾燥ピリジン中に投入し、氷浴中で冷却した。２０７ｍｇの塩化オキサリル（１．６３ｍｍｏｌ）を添加し、３０分後に、混合物を徐々にＲＴにした。内容物を、ＲＴにおいて２時間撹拌し、次いで他の５１．８ｍｇの塩化オキサリル（０．４０８のｍｍｏｌ）を添加した。その後、混合物をＲＴにおいて１６時間攪拌した。仕上げのために、内容物からロータリーエバポレータで溶媒を除去し、残留物を水とジクロロメタン中に入れた。相分離の後、有機相からロータリーエバポレータで溶媒を除去し、残留物をクロマトグラフィーで中性条件下にて精製し、これは９．８０ｍｇの生成物を与えた。

以下の表に記載の実施例は、上記方法と同様に調製されたものであるか、または上記方法と同様にして得られるものである。これらの化合物は、極めて特に好ましい。

用いた略語は以下の通りである：

表１：Ｑは、Ｑ１であり、およびＲ^ｘは、メチル基であり、Ｒ’’およびＷはそれぞれ水素であり、およびｔ＝１である、式（Ｉ）で示される本発明の化合物。

表２：Ｑは、Ｑ１であり、およびＲ^ｘは、エチル基であり、Ｒ’’およびＷはそれぞれ水素であり、およびｔ＝１である、式（Ｉ）で示される本発明の化合物。

表３：Ｑは、Ｑ１であり、およびＲ^ｘは、ｎ−プロピル基であり、Ｒ’’およびＷはそれぞれ水素であり、およびｔ＝１である、式（Ｉ）で示される本発明の化合物。

表４：Ｑは、Ｑ１であり、およびＲ^ｘは、（２−メトキシエチル）基であり、Ｒ’’およびＷはそれぞれ水素であり、およびｔ＝１である、式（Ｉ）で示される本発明の化合物。

表５：Ｑは、Ｑ２であり、およびＲ^ｘは、メチル基であり、Ｒ’’およびＷはそれぞれ水素であり、およびｔ＝１である、式（Ｉ）で示される本発明の化合物。

表６：Ｑは、Ｑ３であり、およびＲ^ｙは、メチル基であり、Ｒ’’およびＷはそれぞれ水素であり、およびｔ＝１である、式（Ｉ）で示される本発明の化合物。

表７：Ｑは、Ｑ４であり、およびＲ^ｚは、メチル基であり、Ｒ’’およびＷはそれぞれ水素であり、およびｔ＝１である、式（Ｉ）で示される本発明の化合物。

表８：Ｑは、Ｑ１であり、およびＲ^ｘは、メチル基であり、Ｗは水素であり、およびｔ＝１である、ナトリウム塩の形態での式（Ｉ）で示される本発明の化合物。

表９：Ｑは、Ｑ３であり、およびＲ^ｙは、塩素であり、Ｒ’’およびＷはそれぞれ水素であり、およびｔ＝１である、式（Ｉ）で示される本発明の化合物。

表１０：Ｑは、Ｑ１であり、およびＲ^ｘは、メチル基であり、Ｒ’’およびＷはそれぞれ水素であり、およびｔ＝０である、式（Ｉ）で示される本発明の化合物。

表１１：Ｑは、Ｑ１であり、およびＲ^ｘは、エチル基であり、Ｒ’’およびＷはそれぞれ水素であり、およびｔ＝０である、式（Ｉ）で示される本発明の化合物。

表１２：Ｑは、Ｑ１であり、およびＲ^ｘは、ｎ−プロピル基であり、Ｒ’’およびＷはそれぞれ水素であり、およびｔ＝０である、式（Ｉ）で示される本発明の化合物。

表１３：Ｑは、Ｑ１であり、およびＲ^ｘは、（２−メトキシエチル）基であり、Ｒ’’およびＷはそれぞれ水素であり、およびｔ＝０である、式（Ｉ）で示される本発明の化合物

表１４：Ｑは、Ｑ２であり、およびＲ^ｘは、メチル基であり、Ｒ’’およびＷはそれぞれ水素であり、およびｔ＝０である、式（Ｉ）で示される本発明の化合物。

表１５：Ｑは、Ｑ３であり、およびＲ^ｙは、メチル基であり、Ｒ’’およびＷはそれぞれ水素であり、およびｔ＝０である、式（Ｉ）で示される本発明の化合物。

表１６：Ｑは、Ｑ４であり、およびＲ^ｚは、メチル基であり、Ｒ’’およびＷはそれぞれ水素であり、およびｔ＝０である、式（Ｉ）で示される本発明の化合物。

表１７：Ｑは、Ｑ１であり、およびＲ^ｘは、メチル基であり、Ｗは水素であり、およびｔ＝０である、ナトリウム塩の形態での式（Ｉ）で示される本発明の化合物。

表１８：Ｑは、Ｑ３であり、およびＲ^ｙは、塩素であり、Ｒ’’およびＷはそれぞれ水素であり、およびｔ＝０である、式（Ｉ）で示される本発明の化合物。

Ｂ．製剤例
ａ）粉剤は一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。

ｂ）容易に水に分散し得る水和剤は、一般式（Ｉ）の化合物および／またはその塩２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部および湿展剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。

ｃ）容易に水に分散し得る分散液濃縮物は一般式（Ｉ）で示される化合物および／またはその塩２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱油（例えば約２５５〜２７７℃超えの沸点範囲）７１重量部と混合し、その混合物をボールミルで５ミクロン未満の細かさに粉砕することにより得られる。

ｄ）乳剤は一般式（Ｉ）で示される化合物および／またはその塩１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。

ｅ）顆粒水和剤は、一般式（Ｉ）で示される化合物および／またはその塩７５重量部、リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、ポリビニルアルコール３重量部およびカオリン７重量部を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、その粉末を造粒液としての水に噴霧して流動床で造粒することにより得られる。

ｆ）顆粒水和剤はまた、一般式（Ｉ）で示される化合物および／またはその塩２５重量部、ナトリウム２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、ポリビニルアルコール１重量部、炭酸カルシウム１７重量部、および水５０重量部をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で単一物質ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。

Ｃ．生物例
１．有害植物に対する発芽前除草作用
単子葉または双子葉有害植物の種子または作物植物を、木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆う。次いで水和剤（ＷＰ）または乳剤（ＥＣ）の形態で処方した本発明による化合物を、水性懸濁液またはエマルションの形態で土壌表面に０．２％湿潤剤の添加を伴って６００〜８００ｌ／ｈａ（変換）の水適用率にて適用する。処理の後、温室にポットを置き、試験植物について良好な条件下を保った。試験植物への損傷を、３週間の試験期間が経過した後に未処理対照との比較により視覚的に採点する（パーセント（％）での除草活性：１００％活性＝植物が枯れた、０％活性＝対照植物と同様）。ここで、例えば化合物Ｎｏ．１−０２８、１−１３８および１−２７０はそれぞれ、３２０ｇ／ｈａの適用量で、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａｉｎｏｄｏｒａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ）、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａｐｅｒｓｉｃａ）およびサンシキスミレ（Ｖｉｏｌａｔｒｉｃｏｌｏｒ）に対して少なくとも８０％強度の活性を示す。

２．有害植物に対する発芽後除草作用
単子葉または双子葉有害植物の種子または作物植物を、木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆い、温室中で良好な成長条件下で育てる。種まきから２〜３週間後、試験植物を一葉段階において処理する。次いで水和剤（ＷＰ）または乳剤（ＥＣ）の形態で処方した本発明による化合物を水性懸濁液またはエマルションの形態で緑色部分上へ０．２％湿潤剤の添加を伴って６００〜８００ｌ／ｈａ（変換）の水適用率にて噴霧する。試験植物を約３週間、温室中で最適な成長条件下に放置した後、製剤の活性を、未処理対照との比較により視覚的に採点する（パーセント（％）での除草活性：１００％活性＝植物が枯れた、０％活性＝対照植物と同様）。ここで、例えば化合物Ｎｏ．１−０２８、１−１３８および１−２７０はそれぞれ、８０ｇ／ｈａの適用率で、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａｉｎｏｄｏｒａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ）およびオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％強度の活性を示す。

Claims

式（Ｉ）：

〔式中、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４であり、

Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１Ｏ）（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、ここで、最後に述べた６個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２ＳおよびＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ個の基により置換され、およびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
Ｚは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１Ｏ）（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）ｎＳ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ ^１Ｏ（Ｏ） _２Ｓ−（Ｃ _１ −Ｃ _６）−アルキル、（Ｒ ^１） _２Ｎ（Ｏ） _２Ｓ−（Ｃ _１ −Ｃ _６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、ここで、最後に述べた６個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２ＳおよびＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ個の基により置換され、およびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
Ｗは、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｏ）_ｎＳ−、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル−（Ｏ）_ｎＳ−、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−ハロアルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）ＮまたはＲ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎであり、
Ｒは、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルもしくは（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルであり、各々、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｓ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｃ（Ｏ）Ｓ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓおよび（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐからなる群からのｓ個の基で置換され、または
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ^１）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ^１）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｎ（Ｒ^１）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルもしくはヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、その各々は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｓ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｃ（Ｏ）Ｓ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）ＰおよびＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ個の基で環部分が置換され、およびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ’は、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２Ｓ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｓ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、（Ｒ^２）_３Ｓｉ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ、（Ｒ^２）_３Ｓｉ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１Ｏ）（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルもしくは（Ｒ^２）_３Ｓｉ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであるか、または
フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルもしくはヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、その各々は、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２ＳおよびＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ個の基で環部分が置換され、およびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ’’は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ ^２（Ｏ）_ｎＳ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓであるか、または
いずれの場合にも、メチル、エチル、メトキシ、ニトロ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換されたベンジルであり、
Ｒ^Ｘは、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルまたはハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルであり、ここで、６個の上記の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、（Ｒ^６）_３Ｓｉ、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルからなる群からのｓ個の基により置換され、ここで、最後に述べた４個の基はそれぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基により置換され、およびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、または
Ｒ^Ｘは、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルあるいはフェニルであり、ここで、４個の上記の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｓ個の基により置換され、
Ｒ^Ｙは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルもしくはメトキシメチルであり、またはヘテロアリール、ヘテロシクリルもしくはフェニルであり、その各々は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基により置換され、およびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ^Ｚは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^７ＣＨ_２、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｈ）Ｎ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルカルボニル、ジメチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニル、アセチルアミノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニルもしくはメチルスルホニルであり、またはヘテロアリール、ヘテロシクリル、ベンジルまたはフェニルであり、その各々は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｓ個の基により置換され、およびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ _３ −Ｃ _６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ^３）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ^３）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｎ（Ｒ^３）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、最後に述べた１５個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^３）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^３Ｏ、（Ｒ^３）_２Ｎ、Ｒ^４（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^３Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^３）_２Ｎ（Ｏ）_２ＳおよびＲ^３Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ個の基により置換され、およびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ _３ −Ｃ _６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ^３）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ^３）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｎ（Ｒ^３）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、最後に述べた１５個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^３）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^３Ｏ、（Ｒ^３）_２Ｎ、Ｒ^４（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^３Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^３）_２Ｎ（Ｏ）_２ＳおよびＲ^３Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ個の基により置換され、およびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ^４は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはフェニルであり、
Ｒ^５は、水素または（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり、
Ｒ^６は、（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり、
Ｒ^７は、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンズアミド、Ｎ−メチルベンズアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルもしくは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルであるか、またはヘテロアリールもしくはヘテロシクリルであり、その各々は、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基によって置換され、
ｎは、０、１または２であり、
ｓは、０、１、２または３であり、
ｔは、０または１である〕
で示されるスルフィン−またはスルホンイミドイルベンズアミドまたはその塩。
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４であり、

Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、ここで、最後に述べた６個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（ハロ）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２ＳおよびＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ個の基により置換され、およびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
Ｚが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＮＣ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、ここで、最後に述べた６個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（ハロ）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２ＳおよびＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ個の基により置換され、およびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、
Ｗが、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｏ）_ｎＳ−、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）ＮまたはＲ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎであり、
Ｒが、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、これは、いずれの場合にも、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓおよび（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓからなる群からのｓ個の基により置換され、または
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルであり、これは、いずれの場合にも、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃおよび（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃからなる群からのｓ個の基により置換され、
Ｒ’が、水素、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはＲ^２（Ｏ）_ｎＳ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｒ’’が水素であり、
Ｒ^Ｘが、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルまたはハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニルであり、ここで、６個の上記の基はそれぞれ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクリルおよびフェニルからなる群からのｓ個の基により置換され、ここで、最後に述べた４個の基はそれぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよびハロゲンからなる群からのｓ個の基により置換され、およびヘテロシクリルはｎ個のオキソ基を有し、または
Ｒ^Ｘが、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキルであり、ここで、この基は、いずれの場合にも、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルおよびハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ個の基により置換され、
Ｒ^Ｙが、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニルまたはメトキシメチルであり、
Ｒ^Ｚが、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^７ＣＨ_２、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｈ）Ｎ、メトキシカルボニル、アセチルアミノまたはメチルスルホニルであり、
Ｒ^１が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ _３ −Ｃ _６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、ここで、最後に述べた９個の基は、それぞれ、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^３）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^３Ｏ、（Ｒ^３）_２Ｎ、Ｒ^４（Ｏ）_ｎＳおよびＲ^３Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ個の基により置換され、およびヘテロシクリルは、ｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ^２が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ _３ −Ｃ _６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルまたはヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、ここで、最後に述べた９個の基は、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^３Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^３）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^３Ｏ、（Ｒ^３）_２Ｎ、Ｒ^４（Ｏ）_ｎＳおよびＲ^３Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群からのｓ個の基により置換され、およびヘテロシクリルは、ｎ個のオキソ基を有し、
Ｒ^３が、水素または（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｒ^４が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルであり、
Ｒ^５が、水素または（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルであり、
Ｒ^７が、アセトキシ、アセトアミド、メトキシカルボニルまたは（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキルであり、
ｎが、０、１または２であり、
ｓが、０、１、２または３であり、
ｔが、０または１である
請求項１に記載のスルフィン−またはスルホンイミドイルベンズアミド。
Ｑが、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３またはＱ４であり、

Ｘが、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチルまたはメチルスルホニルメチルであり、
Ｚが、水素、ニトロ、シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロイソプロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルスルファニル、メチルスルフィニルまたはメチルスルホニルであり、
Ｗが、水素、塩素またはメチルであり、
Ｒが、メチル、エチルまたはｎ−プロピルであり、
Ｒ’が、水素、シアノまたはトリフルオロアセチルであり、
Ｒ’’が、水素であり、
Ｒ^Ｘが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、プロプ−２−エン−１−イル、メトキシエチル、エトキシエチルまたはメトキシエトキシエチルであり、
Ｒ^Ｙが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、塩素またはアミノであり、
Ｒ^ｚが、メチル、エチル、ｎ−プロピルまたはメトキシメチルであり、
ｔが、０または１である
請求項１または２に記載のスルフィン−またはスルホンイミドイルベンズアミド。
除草的有効量の請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で示される少なくとも１つの化合物を含んでなる、除草剤組成物。
製剤補助剤との混合物である請求項４に記載の除草剤組成物。
殺虫剤、ダニ駆除剤、除草剤、殺真菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からの少なくとも１つの別の農薬活性化合物を含んでなる、請求項４または５に記載の除草剤組成物。
薬害軽減剤を含む請求項６に記載の除草剤組成物。
シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチルまたはイソキサジフェン−エチルを含んでなる、請求項７に記載の除草組成物。
別の除草剤を含んでなる、請求項６〜８のいずれかに記載の除草剤組成物。
有効量の少なくとも１つの請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で示される化合物または請求項４〜９のいずれかに記載の除草剤組成物を、植物にまたは望ましくない植物が成長する場所に施用することを含んでなる、望ましくない植物を防除する方法。
望ましくない植物を防除するための、請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で示される化合物または請求項４〜９のいずれかに記載の除草剤組成物の使用。
式（Ｉ）で示される化合物を、有用植物の作物中において望ましくない植物を防除するために用いる、請求項１１に記載の使用。
有用植物がトランスジェニック有用植物である、請求項１２に記載の使用。