JP5868465B2

JP5868465B2 - 液状反応型紫外線吸収剤、その製造方法及び紫外線抵抗性高分子

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Publication number: JP5868465B2
Application number: JP2014165238A
Authority: JP
Inventors: 翁明哲; ▲莊▼忠哲; 林雅慧
Original assignee: 中日合成化學股▲分▼有限公司
Priority date: 2014-03-10
Filing date: 2014-08-14
Publication date: 2016-02-24
Anticipated expiration: 2034-08-14
Also published as: CN104910085A; TWI483987B; JP2015168822A; CN104910085B; TW201534649A

Description

本発明は、紫外線吸収剤に関し、特に、液状反応型紫外線吸収剤に関する。

高分子材料は、軽質でコストも低いので、常に様々な分野に幅広く適用されている。しかしながら、高分子材料は、紫外線の照射によって分解しやすく、更にその特性が低下し、又は黄変や微粉化が発生するため、材料の外観が影響されて耐候性が低減し、使用寿命も短くなる。

上記の問題を解決するために、高分子材料を製造する場合には、前段の合成反応又は後段の混練加工において、物理的なドープ方式によって、紫外線吸収剤を高分子材料に添加して、紫外線を吸収させることにより、紫外線の高分子材料への影響を低減することが、一般的である。

しかしながら、高分子材料に好適に用いられる従来の紫外線吸収剤は、大部分のものが固形粉体で、僅かな一部のものが液体であり、また、非反応型の紫外線吸収剤である。高分子材料にドープされる場合、混合が不均一になる状況がよくあり、又は移動現象が経時的に発生して、紫外線吸収剤が環境の影響で損害を受け、更に、高分子材料が紫外線の影響に対して効果的に抵抗できなくなる。

上記に鑑みて、従来の紫外線吸収剤及びその製造方法と適用の欠陥を改善した液状反応型紫外線吸収剤及びその製造方法と適用を提供することが望まれている。

そのため、本発明の一態様は、-Ｃ=Ｃの不飽和構造を有し、高分子のモノマー化合物と反応してグラフトできる液状反応型紫外線吸収剤を提供するものである。

本発明の別の態様は、前記の液状反応型紫外線吸収剤を製造することに用いることができる液状反応型紫外線吸収剤の製造方法を提供するものである。

本発明のまた別の態様は、前記の液状反応型紫外線吸収剤を使用してモノマー化合物と反応してグラフトして製造された紫外線抵抗性高分子を提供するものである。

本発明の上記態様によれば、液状反応型紫外線吸収剤が提案される。一実施例において、下記式（Ｉ）

（式（Ｉ）において、Ｘ_１は上記式（Ｉ-１）に示すような構造を示し、Ｘ_７は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を示し、Ｘ_２は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を示し、Ｘ_３は酸素原子がＸ_４と結合するプロピルエステル基を示し、Ｘ_４は酸素原子がＸ_５と結合するエトキシアルキル基又はイソプロポキシアルキル基を示し、Ｘ_５は、Ｘ_４と異なった、酸素原子が
と結合するエトキシアルキル基又はイソプロポキシアルキル基を示し、Ｘ_６は水素原子又はアルキル基を示してもよく、前記のＸ_４がエトキシアルキル基を示す場合、ａは０〜９の整数を示してもよく、且つｂは１〜１０の整数を示し、Ｘ_４がイソプロポキシアルキル基を示す場合、ａは１〜１０の整数を示してもよく、且つｂは０〜９の整数を示し、ａとｂとの合計は３以上１０以下である）に示すような構造を有する液状反応型紫外線吸収剤である。

本発明の一実施例によれば、前記ａとｂとの合計は３以上６以下である。

本発明の別の態様によれば、液状反応型紫外線吸収剤の製造方法が提案される。一実施例において、混合物を酸触媒の存在下で一段階エステル化反応させる製造方法である。本製造方法は、前記のような構造を有する液状反応型紫外線吸収剤を形成することができることを特徴とする。

この混合物には、固形非反応型紫外線吸収剤、ポリアルコキシエーテルメタクリレート化合物及び溶剤を含む。固形非反応型紫外線吸収剤とポリアルコキシエーテルメタクリレート化合物とのモル比が１：１〜１：２であり、溶剤の使用量として、固形非反応型紫外線吸収剤とポリアルコキシエーテルメタクリレート化合物との合計使用量１００重量％に対して、５０重量％〜１００重量％である。酸触媒の使用量は、混合物の使用量１００重量％に対して、０．５重量％〜１．５重量％である。

前記の紫外線吸収剤が下記式（ＩＩ）に示すような構造を有し、ポリアルコキシエーテルメタクリレート化合物が下記式（ＩＩＩ）に示すような構造を有する。

（式（ＩＩ）において、Ｘ_２は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を示し、Ｘ_７は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を示す。式（ＩＩＩ）において、Ｘ_４は酸素原子がＸ_５と結合するエトキシアルキル基又はイソプロポキシアルキル基を示してもよく、Ｘ_５は、Ｘ_４と異なった、酸素原子が
と結合するエトキシアルキル基又はイソプロポキシアルキル基を示し、Ｘ_４がエトキシアルキル基を示す場合、ａは０〜９の整数を示し、且つｂは１〜１０の整数を示し、Ｘ_４がイソプロポキシアルキル基を示す場合、ａは１〜１０の整数を示し、ｂは０〜９の整数を示し、且つａとｂとの合計は３以上１０以下である。）

本発明の一実施例によれば、ａとｂとの合計は３以上６以下である。

本発明のまた別の態様によれば、紫外線抵抗性高分子が提案される。一実施例において、モノマー化合物及び前記のような構造を有する液状反応型紫外線吸収剤を含む混合物を使用して、重合反応を行って製造された紫外線抵抗性高分子である。液状反応型紫外線吸収剤の使用量は、モノマー化合物の使用量１００重量％に対して、１重量部〜１０重量部である。この紫外線抵抗性高分子は、波長３４０ｎｍの光に対する吸光度が１．１８以上である。

本発明の一実施例によれば、前記のモノマー化合物はメタクリル酸メチルモノマーであってもよく、重合反応は乳化重合反応であってもよい。

本発明の別の実施例によれば、前記のモノマー化合物は光硬化性モノマーであってもよく、重合反応は光硬化反応であってもよい。

本発明の液状反応型紫外線吸収剤、その製造方法と適用によれば、エトキシアルキルセグメント及びイソプロポキシアルキルセグメントを固形非反応型紫外線吸収剤に結合させ、固形の紫外線吸収剤を液状に変換して、良好な紫外線吸収性及び耐候性を有する液状反応型紫外線吸収剤を製造するものである。

以下、本発明の実施例の製造及び使用を詳しく検討する。しかしながら、実施例では、様々な特定内容に実施できるような、数多くの適用可能な発明概念が提供されることは、理解される。検討される特定の実施例は、説明するためだけのものであり、本発明の範囲を限定するためのものではない。

本発明の液状反応型紫外線吸収剤は、下記式（Ｉ）

（式（Ｉ）において、Ｘ_１は上記式（Ｉ-１）に示すような構造を示し、Ｘ_７は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を示してもよく、Ｘ_２は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を示し、Ｘ_３は酸素原子がＸ_４と結合するプロピルエステル基を示し、Ｘ_４は酸素原子がＸ_５と結合するエトキシアルキル基又はイソプロポキシアルキル基を示し、Ｘ_５は、Ｘ_４と異なった、酸素原子が
と結合するエトキシアルキル基又はイソプロポキシアルキル基を示し、Ｘ_６は水素原子又はアルキル基を示す）に示すような構造を有するものである。

前記のＸ_４がエトキシアルキル基を示す場合、ａは０〜９の整数を示してもよく、且つｂは１〜１０の整数を示す。Ｘ_４がイソプロポキシアルキル基を示す場合、ａは１〜１０の整数を示し、且つｂは０〜９の整数を示す。ａとｂとの合計は３以上１０以下である。

本発明の液状反応型紫外線吸収剤は、液状化合物であり、式（Ｉ-１）に示すような構造によって紫外線を吸収するものである。なお、Ｘ_４とＸ_５との割合を変えることによって、製造された液状反応型紫外線吸収剤の親水親油性を調整でき、液状反応型紫外線吸収剤の適用範囲を拡大し、更にその加工便利性を向上させることができる。

前記ａとｂとの合計が３以上で且つ４よりも小さくなると、製造された液状反応型紫外線吸収剤は、油性系に好適に用いられる低親水性のモノマーとなる。ａとｂとの合計が５以上１０以下になると、製造された液状反応型紫外線吸収剤は、水性系に用いられる親水性のモノマーとなる。

前記ａとｂとの合計が３よりも小さくなると、製造された反応型紫外線吸収剤は固形のものとなり、その加工便利性が低減し、更にその適用範囲が制限されて縮小する。ａとｂとの合計が１０よりも大きくなると、製造された反応型紫外線吸収剤は、液状であるものの、アルコキシ基のセグメントが長すぎるので、式（Ｉ-１）に示すような構造の反応型紫外線吸収剤における割合が低減し、更に、反応型紫外線吸収剤の紫外線に対する吸収効果が低減する。

一実施例において、前記ａとｂとの合計は３以上６以下である。

一具体例において、本発明の液状反応型紫外線吸収剤は、下記式（Ｉ-２）〜式（Ｉ-４）に示すような構造を有する。

式（Ｉ-２）〜式（Ｉ-４）において、Ｘ_２、Ｘ_６とＸ_７の定義は前記の通りであるが、ここで特に説明しない。ｍとｎとの合計は、３以上１０以下である。ｍは０以上９以下であり、ｎは１以上１０以下である。

本発明の液状反応型紫外線吸収剤の製造方法は、混合物を酸触媒の存在下で、一段階エステル化反応させて、前記のような構造を有する液状反応型紫外線吸収剤を形成する。

上記の混合物には、固形非反応型紫外線吸収剤、ポリアルコキシエーテルメタクリレート化合物及び溶剤を含み、固形非反応型紫外線吸収剤とポリアルコキシエーテルメタクリレート化合物とのモル比が１：１〜１：２であり、溶剤の使用量として、固形非反応型紫外線吸収剤とポリアルコキシエーテルメタクリレート化合物との使用量１００重量％に対して、５０重量％〜１００重量％である。

前記の固形非反応型紫外線吸収剤は、下記式（ＩＩ）に示すような構造を有し、ポリアルコキシエーテルメタクリレート化合物が下記式（ＩＩＩ）に示すような構造を有する。

（式（ＩＩ）において、Ｘ_２は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を示し、Ｘ_７は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を示す。式（ＩＩＩ）において、Ｘ_４は、酸素原子がＸ_５と結合するエトキシアルキル基又はイソプロポキシアルキル基を示し、Ｘ_５は、Ｘ_４と異なった、酸素原子が
と結合するエトキシアルキル基又はイソプロポキシアルキル基を示す。Ｘ_６は水素原子又はアルキル基を示す。）

前記ａとｂとの合計は、３以上１０以下である。前記のＸ_４がエトキシアルキル基である場合、ａは０〜９の整数を示し、且つｂは１〜１０の整数を示す。Ｘ_４がイソプロポキシアルキル基を示す場合、ａは１〜１０の整数を示し、且つｂは０〜９の整数を示す。

前記ａとｂとの合計が３以上で且つ４よりも小さくなると、製造された液状反応型紫外線吸収剤は、油性系に好適に用いられる低親水性のモノマーとなる。ａとｂとの合計が５以上１０以下になると、製造された液状反応型紫外線吸収剤は、水性系に好適に用いられる親水性のモノマーである。

一実施例において、ａとｂとの合計は３以上６以下である。

一具体例において、本発明の液状反応型紫外線吸収剤は、紫外線抵抗性高分子の製造に用いることができる。この紫外線抵抗性高分子は、モノマー混合物を使用して重合反応を行って製造することができる。このモノマー混合物には、前記のような構造を有する液状反応型紫外線吸収剤、及びモノマー化合物又はオリゴマーを含む。前記のような構造を有する液状反応型紫外線吸収剤の使用量は、モノマー化合物の使用量１００重量％に対して、１重量％〜１０重量％である。製造された紫外線抵抗性高分子は、波長３４０ｎｍの光に対して、吸光度が１．１８以上である。

前記混合物における液状反応型紫外線吸収剤の使用量が１重量％よりも小さくなると、製造された紫外線抵抗性高分子の紫外線抵抗性の効果が好ましくない。液状反応型紫外線吸収剤の使用量が１０重量％よりも大きくなっても、製造された紫外線抵抗性高分子の紫外線抵抗性の効果が顕著に向上せず、過剰の液状反応型紫外線吸収剤により紫外線抵抗性高分子の機械的強度が低減され、原料コストも増加する。

前記のモノマー化合物又はオリゴマーとしては、メタクリル酸メチルモノマー、-Ｃ=Ｃの不飽和結合と反応可能な官能基を有する化合物又はそれらの任意の組み合わせを含むが、それらに限定されない。

上記のモノマー化合物又はオリゴマーは、一般の市販品を含んでもよいが、その具体例としては、例えば、型番：ＣＮ１０４、ＳＲ３３９又はＳＲ３４９等の商品（ＳａｒｔｏｍｅｒＣｏ．Ｌｔｄ．社製）；型番：Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４又はＤａｒｏｃｕｒＴＰＯ等の商品（ＣｉｂａＣｏ．Ｌｔｄ．社製）がある。

高分子の重合条件によって、前記の重合反応は、乳化重合反応、光重合反応又は他の適当な重合反応であってもよい。

本発明の液状反応型紫外線吸収剤は、メタクリル酸エステル官能基の-Ｃ=Ｃ構造によって前記モノマー化合物と反応して結合し、高分子鎖にグラフトされることができ、更に紫外線を吸収するための構造が経時的に移動現象を発生し、環境変化に伴って損耗することを避け、また、紫外線吸収剤の移動による紫外線抵抗性高分子の低密着性と外観の白霧化の欠点を避けることができるため、紫外線抵抗性高分子の紫外線吸収性及び耐候性を向上させることができる。

以下、実施例を利用して、本発明の適用を説明するが、それは本発明を限定するためのものではなく、当業者なら誰でも、本発明の精神と範囲から逸脱しない限り、多様の変更や修正を加えることができる。
［液状反応型紫外線吸収剤の調製］
［実施例１］

まず、下記式（ＩＶ-１）に示すような固形非反応型紫外線吸収剤と下記式（ＩＶ-２）に示すようなポリアルコキシエーテルメタクリレート化合物をトルエンに加え、トルエンの使用量として、下記式（ＩＶ-１）に示すような固形非反応型紫外線吸収剤及び下記式（ＩＶ-２）に示すようなメタクリル酸メチル化合物との合計重量１００ｗｔ％に対して１００ｗｔ％であり、且つ、固形非反応型紫外線吸収剤とポリアルコキシエーテルメタクリレート化合物とのモル比が１：１であった。その後、混合物の使用量１００重量％に対して、１重量％の酸触媒を前記のトルエン溶液に加えた。

そして、空気の環境で、トルエン溶液の温度を１１５℃まで上昇させて、エステル化反応を行った。４時間が経過した後、温度を４０℃まで下げ、酸とアルカリの中和を行い、硫酸ナトリウム水溶液を加えて水洗し、トルエンを除去した後で、下記式（ＩＶ-３）に示すような液状反応型紫外線吸収剤が製造された。得られた液状反応型紫外線吸収剤について、以下の評価方式によって評価し、液状反応型紫外線吸収剤の紫外線吸光度及び耐候性の結果が表１に示す通りであり、紫外線吸光度及び耐候性の検査方法については、後で説明する。

［実施例２、３及び比較例１、２］

実施例２、３及び比較例１、２では、実施例１と同様な方法によって、液状反応型紫外線吸収剤を調製した。異なったのは、実施例２、３及び比較例１、２において、化合物におけるエトキシアルキルモノマー又はイソプロポキシアルキルモノマーの繰り返し単位数を変えたことであり、その条件及び評価結果は表１に示す通りであり、ここでは特別に説明しない。
［比較例３］

比較例３は、市販の非反応型紫外線吸収剤（型番：ＵＶ-１１３０；ＣＡＳＮｏ．：１０４８１０-４８-２）をそのまま使用して下記の評価方式で評価し、前記のエステル化反応を行わなかったものであり、その評価結果は表１に示す通りであり、ここでは特別に説明しない。
［評価方式］
１．紫外線吸光度

本発明の紫外線吸光度については、前記実施例１〜３及び比較例１〜３で製造された液状反応型紫外線吸収剤を、濃度が６２．３ｐｐｍに調合されるように、エタノールに加えた。その後、紫外線・可視光（ＵＶ‐ｖｉｓｉｂｌｅ）分光器（型番：Ｕ-２９００）によって前記エタノール溶液の波長３４０ｎｍの光に対する吸光度を測定した。
２．紫外線抵抗性高分子の紫外線透過度

紫外線抵抗性高分子の紫外線透過度については、前記実施例１〜３及び比較例１〜３で製造された液状反応型紫外線吸収剤をモノマー化合物又は光開始剤と混合して、ＰＥＴフィルムに厚さ１０μｍのフィルムを形成するように塗布して、液状反応型紫外線吸収剤の使用量が、液状反応型紫外線吸収剤とモノマー化合物又は光開始剤との合計重量１００重量％に対して５重量％であり、モノマー化合物又は光開始剤の使用量が９５ｗｔ％であった。

その後、紫外光で前記のフィルムを照射して、光重合反応を行った。そして、紫外線・可視光（ＵＶ‐ｖｉｓｉｂｌｅ）分光器（型番：Ｕ-２９００）によってフィルムの波長３４０ｎｍの光に対する吸光度を測定した。
３．親水親油性

親水親油性については、前記実施例１〜３及び比較例１〜３で製造された液状反応型紫外線吸収剤を純水で希釈して、濃度１％の溶液を形成した。その後、肉眼で溶液の外観を観察した。溶液が乳液状であると、液状反応型紫外線吸収剤が親水性であった。溶液が不溶な油滴の状態であると、液状反応型紫外線吸収剤が親油性であった。
４．耐湿性

本発明の耐湿性については、前記実施例１〜３及び比較例１〜３で製造された液状反応型紫外線吸収剤をＰＥＴフィルムに塗布した。その後、液状反応型紫外線吸収剤が塗布されたＰＥＴフィルムをサイズ１ｃｍ×５ｃｍの試料片として裁断し、この試料片を水に置いた。３日後、肉眼で試料片における液状反応型紫外線吸収剤からなる紫外線吸収層を観察した。紫外線吸収層に変化がなく且つＰＥＴフィルムと剥離しにくい場合、○として評価した。変化があり且つＰＥＴフィルムと剥離しやすい場合、×とした評価した。
５．モノマー相容性

前記実施例１〜３及び比較例１〜３で製造された液状反応型紫外光吸収剤を光硬化反応可能なモノマーに加えて、撹拌機で混合した。３０分間後、肉眼で溶液の外観を観察した。溶液が澄みきっている場合、○として評価した。溶液が濁り又は不溶である場合、×として評価した。

前記実施例１〜３及び比較例１〜３で製造された液状反応型紫外線吸収剤におけるエトキシアルキル繰り返しモノマー数とイソプロポキシアルキル繰り返しモノマー数、及び前記各評価方式の評価結果は、表１に示す通りである。

表１の結果から、エトキシアルキルとイソプロポキシアルキルの繰り返しモノマー数の合計（つまり、前記ｍとｎとの合計）が３以上１０以下である場合、製造された反応型紫外線吸収剤の外観が液体状となり、反応型紫外線吸収剤の適用便利性が向上し、且つ本発明の液状反応型紫外線吸収剤は、モノマー化合物と結合グラフトするので、紫外線吸収剤の移動現象を効果的に避け、更に、高分子材料の紫外線吸収性と耐候性を効果的に向上させることができることが判明される。

なお、本発明で製造された液状反応型紫外線吸収剤は、波長３４０ｎｍの光に対する吸光度が１．１８以上である。そのため、本発明の液状反応型紫外線吸収剤は、ポリアルコキシメタクリル酸エステルによって変性されても、良好な紫外光吸光度を有する。

次に、親水親油性の評価結果によれば、本発明の液状反応型紫外線吸収剤は、適用の場合の要求に応じて、その内のエトキシアルキルとイソプロポキシアルキルの繰り返し単位数を変えて、液状反応型紫外線吸収剤の親水性及び親油性を調整することができる。

また、耐湿性の評価結果によれば、本発明の液状反応型紫外線吸収剤は、良好な耐湿性を有し、環境における湿気を効果的に抵抗して変化を発生しなく、更に、紫外線抵抗性高分子の耐候性を向上させることができるため、建物の外観の美観を効果的に保つことができる。

本発明を実施形態で前述の通り開示したが、本発明を限定するためのものではなく、当業者であれば、本発明の精神と範囲から逸脱しない限り、多様の変更や修正を加えることができる。従って、本発明の保護範囲は、添付の特許請求の範囲で指定した内容を基準とする。

Claims

下記式（Ｉ）

（前記式（Ｉ）において、前記Ｘ_１は上記式（Ｉ-１）に示すような構造を示し、前記Ｘ_７は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を示し、前記Ｘ_２は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を示し、前記Ｘ_３は酸素原子が前記Ｘ_４と結合するプロピルエステル基を示し、前記Ｘ_４は酸素原子が前記Ｘ_５と結合するエトキシアルキル基又はイソプロポキシアルキル基を示し、前記Ｘ_５は、前記Ｘ_４と異なった、酸素原子が
と結合するエトキシアルキル基又はイソプロポキシアルキル基を示し、前記Ｘ_６は水素原子又はアルキル基を示し、前記Ｘ_４がエトキシアルキル基を示す場合、前記ａは０〜９の整数を示し、且つ前記ｂは１〜１０の整数を示し、前記Ｘ_４がイソプロポキシアルキル基を示す場合、前記ａは１〜１０の整数を示し、且つ前記ｂは０〜９の整数を示し、前記ａと前記ｂとの合計は３以上１０以下である）
に示すような構造を有する液状反応型紫外線吸収剤。
前記ａと前記ｂとの前記合計が３以上６以下である請求項１に記載の液状反応型紫外線吸収剤。
混合物を酸触媒の存在下、一段階エステル化反応させる液状反応型紫外線吸収剤の製造方法であって、
前記混合物は、固形非反応型紫外線吸収剤、ポリアルコキシエーテルメタクリレート官能基を有する化合物及び溶剤を含み、前記固形非反応型紫外線吸収剤と前記ポリアルコキシエーテルメタクリレート官能基を有する化合物とのモル比が１：１であり、前記溶剤の使用量が、前記固形非反応型紫外線吸収剤と前記ポリアルコキシエーテルメタクリレート官能基を有する化合物との合計使用量１００ｗｔ％に対して、５０ｗｔ％〜１００ｗｔ％であり、前記固形非反応型紫外線吸収剤が下記式（ＩＩ）に示すような構造を有し、前記ポリアルコキシエーテルメタクリレート官能基を有する化合物が下記式（ＩＩＩ）に示すような構造を有し、前記酸触媒の使用量が、前記混合物の使用量１００重量％に対して、０．５重量％〜１．５重量％であり、

（前記式（ＩＩ）において、前記Ｘ_２は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を示し、前記Ｘ_７は水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を示し、
前記式（ＩＩＩ）において、前記Ｘ_４は酸素原子が前記Ｘ_５と結合するエトキシアルキル基又はイソプロポキシアルキル基を示し、前記Ｘ_５は、前記Ｘ_４と異なった、酸素原子が前記
と結合するエトキシアルキル基又はイソプロポキシアルキル基を示し、前記Ｘ_６は水素原子又はアルキル基を示し、前記Ｘ_４がエトキシアルキル基を示す場合、前記ａは０〜９の整数を示し、且つ前記ｂは１〜１０の整数を示し、前記Ｘ_４がイソプロポキシアルキル基を示す場合、前記ａは１〜１０の整数を示し、前記ｂは０〜９の整数を示し、且つ前記ａと前記ｂとの合計は３以上１０以下である）
請求項１又は２に記載の構造を有する液状反応型紫外線吸収剤を形成することを特徴とする液状反応型紫外線吸収剤の製造方法。
前記ａと前記ｂとの前記合計が３以上６以下である請求項３に記載の液状反応型紫外線吸収剤の製造方法。
モノマー化合物、及び請求項１又は２に記載の構造を有する液状反応型紫外線吸収剤を含むモノマー混合物を使用して重合反応を行って製造された紫外線抵抗性高分子であって、
前記液状反応型紫外線吸収剤の使用量が、前記モノマー化合物の使用量１００重量％に対して、１重量％〜１０重量％であり、前記紫外線抵抗性高分子の波長３４０ｎｍの光に対する吸光度が１．１８以上である紫外線抵抗性高分子。