JP3523166B2 - 食品香料劣化防止剤、食品香料劣化防止方法およびその食品香料劣化防止剤を含有する食品 - Google Patents
食品香料劣化防止剤、食品香料劣化防止方法およびその食品香料劣化防止剤を含有する食品Info
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Description
体を含有する食品香料劣化防止剤に関する。また、該食
品香料劣化防止剤を食品中に添加・配合し、食品中の食
品香料の劣化を防止する方法に関する。また、食品香料
の劣化が防止された食品に関する。
より変質され、本来有する性質が低下したり、あるいは
失われてしまうことが知られていた。その点を解決する
ため、数多くの抗酸化剤が開発され、報告されている。
例えば、BHT、アスコルビン酸、トコフェロール系化
合物などが優れた抗酸化能を有するものとして広く使用
されている。一方、最近の消費者の嗜好性を満足させる
べく食品中に香料を添加・配合する場合が多いが、食品
の製造時あるいは保存時に、食品内の食品香料が劣化
し、食品の風味が低下してしまうという問題点が指摘さ
れている。食品香料もその殆どが有機物であるから、該
食品香料の劣化防止のために、例えば、上記周知の抗酸
化剤であるBHTやアルファ−トコフェロールやアスコ
ルビン酸を使用する試みがなされた。しかしながら、B
HTやアルファ−トコフェロールでは食品香料の劣化を
十分に防止することができず、またアスコルビン酸で
は、食品によっては褐変を引き起こす場合もある。そこ
で、該食品香料の劣化を防止することができ、食品の外
観を損なわないような食品香料の劣化防止剤が求められ
ていた。
酸を利用する技術(ビバレッジジャパン、No.179, P.57
- , 1996)や特定のエステルを利用する技術(特開平9-
227456号公報)がすでに報告されている。しかし、前者
はクロロゲン酸を比較的多量に使用しなければならない
だけでなく、後の比較例にも示されるように、香りのオ
フ成分の増え方が多いという問題点、さらに、熱により
分解されて食品にある種の異味を与える場合があり、後
者は劣化防止能を達成するためには比較的多量の劣化防
止剤を使用しなければならない、という問題点が残され
ていた。
する食品香料の劣化防止能に優れた化合物を提供するこ
とが本発明の課題である。しかも該劣化防止剤が食品中
に混ざりやすく、分離されることがないうえに、食品の
風味や外観を害することがない化合物を提供することも
本発明の課題である。
存在する食品香料の劣化防止能により優れた化合物であ
ってしかも天然に存在するものを得るべく、研究を重ね
た結果、特定のクマリン誘導体が食品香料の劣化防止能
に優れているという知見を得、この知見に基づきさらに
検討し、食品中に混ざりやすく、分離されることがない
うえに、食品の風味や外観を害することがない化合物を
見いだし、本発明を完成させた。
あり、R2 は水素原子、水酸基であるが、R1 とR2 と
が共に水素原子ではない。)で表されるクマリン誘導体
の一種あるいは二種以上を含有することを特徴とする食
品香料劣化防止剤であり、該クマリン誘導体が下記式
(2)、(3)あるいは(4)から選ばれる化合物であ
る食品香料劣化防止剤であり、
分として含有するオリーブ植物抽出物を含有するか、上
記クマリン誘導体を有効成分として含有するトチノキの
樹皮抽出物を含有するか、上記クマリン誘導体を有効成
分として含有する紫蘇植物抽出物を含有するものであ
り、上記食品香料劣化防止剤を食品中に配合することを
特徴とする食品内の食品香料劣化防止方法であり、ま
た、上記食品香料劣化防止剤を含有する食品、である。
本発明でいう食品香料の劣化防止能に優れた化合物は、
式
ると、上記クマリン誘導体としては、式(2)
物は、植物から通常の方法により入手することができ
る。即ち、上記化合物を多量に含む植物体を原料とす
る。具体的には、例えば、トネリコ(Fraxinus)、トチノ
キやマロニエといったAesculus属の樹皮や根、シソ(Per
illa) の葉や茎、ジンチョウゲやオニシバリといったDa
phne属の葉、花、茎、樹皮や根、オリーブ(Olea)の樹
皮、エナシダ(Cytisus) の花、あるいは、ロート根(ハ
シリドコロ(Scopolia) 又はその他同属植物) 、パセリ
(Petroselium) 、セロリ(Apium) などのセリ科植物の根
部などが簡単に入手できるものとして挙げることが出来
る。その他、上記化合物を比較的多量に含まれるものと
して、 Pulicaria dysentericaの葉、Haplopappus mult
ifolius の葉、Gochnatica argentinaの地上部、Bupleu
rum fruticosumの根、Pterocaulon purpurascensの地上
部なども利用可能である。これら植物原料を乾燥し、適
宜の大きさに裁断する。ついで、溶媒に一定条件で植物
原料を浸し、溶媒中から植物原料を濾過、除去後、濃縮
する。さらに精製処理を行い、目的とする化合物を得
る。また、上記化合物は植物体中では配糖体の形として
存在する場合が多いことから、例えば含水アルコールで
抽出し、抽出物を加水分解して配糖体を分離して得れば
よい。なお、市販の化合物を用いてもよいし、当該化合
物を合成・精製して用いてもよい。
原料を単独で、或いは2種以上を組み合わせて使用す
る。用いる部位は上記化合物を多量に含まれていれば、
特に制限されるものではない。当該植物から上記化合物
を抽出する際には、水、低級アルコール、含水低級アル
コールおよびポリオール系有機溶媒、石油エーテル並び
に炭化水素の中から選ばれる1種若しくは2種以上の溶
媒を用いることが好ましい。ここで低級アルコールと
は、炭素数が1ないし4のアルコールをいい、とくにメ
タノール、エタノール等が好ましい。また、含水低級ア
ルコールとしては、水含量が10〜75重量%のものを
使用可能である。また、ポリオール系有機溶媒の具体例
としてエチレングリコール、プロピレングリコール等を
挙げることが出来る。石油エーテルとしては、通常、市
販されたものを用いる。炭化水素溶媒としては、常温で
液状の脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水
素が挙げられるが、とくに常温で液状の脂肪族炭化水
素、芳香族炭化水素、その中でもとくにn−ヘキサン
(以下、ヘキサンという)、トルエンなどの炭化水素が
好ましい。
く、上記植物や用いる溶媒により異なるが、通常、上記
溶媒に植物を室温乃至80℃の温度で浸漬または穏やか
に撹拌して抽出する事により行う。さらに本出願前周知
のソックスレー抽出器などの装置を用いると効率よく抽
出物を得ることができる。抽出に要する時間は、通常3
0分〜12時間程度である。なお、本出願前から知られ
ている多段抽出法を採用してもよい。
れる抽出物以外に、該抽出物に何らかの処理を施して得
られた抽出物、例えば抽出物からさらに溶媒を除去した
濃縮物、所謂エキストラクトや抽出物からさらに特定の
化合物を除去したものなども含まれる。また本発明の抽
出物には、上記植物の葉、枝或いは幹等を破砕した後、
水蒸気蒸留し、その蒸留残滓も含まれる。
理して画分を得る。この画分を得る操作の前に、上記抽
出物内の溶媒を予め除去し、高粘調物化しておいてもよ
いし、あるいはさらに溶媒を加え、低粘度化しておいて
もよい。この場合、通常溶媒を抽出物1重量部に対して
0.1ないし30容量部、好ましくは0.5ないし20
容量部となるようにすることにより調製される。画分を
得る方法は、常法により行えばよい。例えば、予め作
製、調整したクロマトグラフィ用カラムに上記抽出物あ
るいは前処理抽出物を注ぎ込み、ついで、溶媒から構成
される溶出液を注ぎ込んでカラム内に一時的に保持され
たものを溶媒とともに流しさり、流出する溶媒を公知の
手段で幾つかに分ける方法を採用すればよい。通常のシ
リカゲルクロマトグラフィーを用いた場合、ヘキサン、
酢酸エチルあるいはそれらの混合溶媒にて流出する。混
合溶媒を用いた場合、それら各溶媒の量割合はとくに限
定されるものではない。溶出温度は通常室温で行うが、
低温下で行ってもよい。次に、上記方法により流出する
溶媒を公知の手段で分取して画分を得る。各画分あるい
は複数の画分を合一したものを、さらに減圧下にて溶媒
を留去して濃縮物を得、高速液体クロマトグラフィーに
より、精製操作を重ね、上記クマリン誘導体を得ること
ができる。なお、上記濃縮物を乾燥凍結し、再び溶媒に
て溶解し、沈殿物を濾別して得られる溶液を再度濃縮
し、高速液体クロマトグラフィーにより、精製操作を重
ね、上記クマリン誘導体を得ることもできる。
いは二種以上を本発明の食品香料の劣化防止剤として使
用できるが、さらに上記化合物を含有する植物抽出物を
食品香料の劣化防止剤として使用してもよい。この場合
は上記化合物を精製処理する工程が不要なだけ有利であ
り、しかも食品香料の劣化防止剤として使用すると、上
記化合物単独使用と同程度あるいはさらにすぐれた効果
をもたらすので、その点でも有利である
とを再現することを意図するものであって周知のもので
あり、例えば、精油、エキストラクト、オレオレジン、
回収フレーバー、単離香料などの天然香料素材やアルコ
ール、エステル、アルデヒド、アセタール、ラクトン類
などの合成香料素材の中から選ばれた一種のもの、ある
いは二種以上を混合したものからなる。また、食品香料
の代表的な分類法に基づいて説明すると、食品香料の中
でもより好ましいものは、レモン、グレープフルーツ、
オレンジなどのシトラス系香料、アップル、メロン、グ
レープ、ピーチ、パイナップルなどのソフトフルーツ系
香料、紅茶、緑茶、ウーロン茶、コーヒーなどの嗜好飲
料系香料、乳製品系香料、バニラ系香料、ミント系香
料、スパイス系香料、ナッツ系香料、ミート・シーフー
ド系香料などが挙げられる。なお、本発明の食品香料劣
化防止剤はレモンコールドプレスオイルやオレンジコー
ルドプレスオイルなどの劣化防止にも有効であり、ま
た、食品自体が本来有する香味成分の劣化防止にも有効
である。
数多く挙げられるが、例えば果実飲料、紅茶、緑茶、ウ
ーロン茶、コーヒー、ミルク入り紅茶、ミルク入りコー
ヒー、ミルク入りココアなどの嗜好飲料、ヨーグルト、
アイスクリームなどの乳製品、ガム、ハードキャンデ
ィ、ソフトキャンディ、ゼリーなどの製菓などを例示す
ることができる。
茶、ウーロン茶、コーヒー、ミルク入り紅茶、ミルク入
りコーヒー、ミルク入りココアなどの嗜好飲料、ヨーグ
ルト、アイスクリームなどの乳製品などが好ましい。
止剤の量は、食品により異なるものであるが通常、食品
に対して、0.1ppbないし1重量%である。さらに
好ましくは 1ppbないし0.1重量%である。な
お、本発明の劣化防止剤は極めて少量でも有効であり、
また特許請求の範囲請求項3〜5に記載された植物抽出
液も、上記と同じ量割合で食品に配合すると優れた食品
香料の劣化防止能を有する。
品は存在する香料の劣化の程度が極めて少ないという特
徴を有するので、食品の風味が長い間維持され、極めて
好ましい結果をもたらす。さらに本発明では、香りのキ
ー成分の減少量が少なく、香りのオフ成分の生成量が少
ないので、食品の風味を維持する点で有利である。この
ことは、とくに飲料全般に顕著であり、シトラス系飲料
ではより顕著である。なお、ここでいう香りのキー成分
とは、食品(あるいは物)それぞれが揮散する香気成分
であって食品の特徴的な香気成分であり、香りのオフ成
分とは、不快な臭いをもたらす成分である。シトラス系
飲料を代表例としてより具体的に説明すると、オレンジ
果汁では香りのキー成分は、バレンセンやα−シネンサ
ールなどが、オフ成分は4−ビニルグアイヤコールや
2,5−ジメチル−4−ヒドロキシ−3(2H)−フラ
ノンなどが知られており、レモン果汁では香りのキー成
分は、ネラールやゲラニアールなどが、オフ成分はp-サ
イメン、p-α−ジメチルスチレン、p-メチルアセトフェ
ノンなどが知られている。
さらに詳細に説明するが、本発明はこの実施例に限定さ
れるものではない。
コールドプレスオイルに、その添加・配合量が0.2重
量%、0.01重量%となるように添加・配合し、よく
混合した。この配合液を下記実施例1の条件で熱・酸素
虐待試験を行い、官能評価した。また、上記試験を行っ
た配合液を下記実施例3と同様な方法にて香りのキー成
分と香りのオフ成分とを分析した。得られた結果を表1
および図1、2に示す。
1の条件で熱・酸素虐待試験を行い、官能評価した。ま
た、上記試験を行った配合液を下記実施例3と同様な方
法にて香りのキー成分と香りのオフ成分とを分析した。
0mlに溶かし、エスクレチンのエタノール溶液を得
た。レモンコールドプレスオイル4gに、上記エタノー
ル溶液を、エスクレチンが0.2重量%、0.01重量
%となるように添加・配合し、よく混合した。この配合
液を以下の条件で熱・酸素虐待試験を行った。 この試験を行った配合液の味と香りを専門パネラー10
名により官能評価した。 得られた結果を表1に示す。
0mlに溶かし、フラクセチンのエタノール溶液を得
た。上記エタノール溶液を用い、実施例1と同様な操作
を行い、配合液を得た。その配合液を実施例1と同じ条
件で熱・酸素虐待試験を行い、官能評価した。得られた
結果を表1に示す。
し、ソックスレー抽出器にセットし、50% 含水エタノー
ル 1,000 ml を加え、室温で 8時間抽出した。抽出液の
濃縮液を、水−ヘキサン混合溶媒(水−ヘキサン=1:
1容積比)2,000 ml で室温下分配させた。上記混合溶
媒を5℃で一晩放置し、水画分を得た。水画分を濃縮
後、50% 含水エタノールを加え、溶解し、50% 含水エタ
ノール溶液を得た。収率は18.0重量%(固形物換
算、オリーブ乾燥物に対して)であった。上記50% 含水
エタノール溶液を用い、実施例1と同様な操作を行い、
配合液を得、その配合液を実施例1と同じ条件で熱・酸
素虐待試験を行い、官能評価した。結果を表1に示す。
件にてガスクロマトグラフィー法により香りのキー成分
と香りのオフ成分とを分析した。 試料:上記試験を行った配合液1gに対してメチルアミ
ルケトン・エタノール溶液1ml(メチルアミルケトン
濃度は3,000 ppm)加えた 分析条件: カラム(BC-WAX (30 m x 0.25 mm I.D., 0.25 μm)) キャリヤーガス: ヘリウム 温度条件: 55 - 210 ℃ ( 昇温: 4 度/ 分) 検出器 : FID (250 ℃) 結果を図1および図2に示す。
の樹皮と葉との乾燥物を用いる以外は実施例1と同様な
操作を行い、50% 含水エタノール溶解液を得た。収率は
15.6重量%(固形物換算、トチノキ乾燥物に対し
て)であった。上記50% 含水エタノール溶液を用い、実
施例1と同様な操作を行い、配合液を得、その配合液を
実施例1と同じ条件で熱・酸素虐待試験を行い、官能評
価した。結果を表1に示す。
と茎との乾燥物を用いる以外は実施例1と同様な操作を
行い、50% 含水エタノール溶解液を得た。収率は15.
9重量%(固形物換算、紫蘇乾燥物に対して)であっ
た。上記50% 含水エタノール溶液を用い、実施例1と同
様な操作を行い、配合液を得、その配合液を実施例1と
同じ条件で熱・酸素虐待試験を行い、官能評価した。結
果を表1に示す。また実施例3と同じ条件で香りのキー
成分と香りのオフ成分とを分析した。結果を図1および
図2に示す。
レンジコールドプレスオイルを用いた以外は比較例1と
同様な操作を行い、配合液を得、その配合液を実施例1
と同じ条件で熱・酸素虐待試験を行い、官能評価した。
結果を表2に示す。また実施例3と同じ条件で香りのキ
ー成分を分析した。結果を図3に示す。
レンジコールドプレスオイルを用いた以外は比較例2と
同様な操作を行い、配合液を得、その配合液を実施例1
と同じ条件で熱・酸素虐待試験を行い、官能評価した。
結果を表2に示す。また実施例3と同じ条件で香りのキ
ー成分を分析した。
0mlに溶かし、エスクレチンのエタノール溶液を得
た。オレンジコールドプレスオイル4gに、上記エタノ
ール溶液をエスクレチンが0.2重量%となるように配
合し、よく混合した。この配合液を実施例1と同じ条件
で熱・酸素虐待試験を行い、官能評価した。また実施例
3と同じ条件で香りのキー成分を分析した。結果を表2
および図3に示す。
0mlに溶かし、フラクセチンのエタノール溶液を得
た。上記エタノール溶液を用い、実施例6と同様な操作
を行い、配合液を得、その配合液を実施例1と同じ条件
で熱・酸素虐待試験を行い、官能評価した。また実施例
3と同じ条件で香りのキー成分を分析した。結果を表2
および図3に示す。
るレモン炭酸飲料(Brix:10.0, ガス圧:2.5 kg/m2) を調
製した。 レモン炭酸飲料 果糖ぶどう糖液糖 127 g クエン酸 1.24 g 水 200 ml レモンフレーバー 0.12 g エスクレチンのエタノール溶液 所定量 炭酸水 適量 合計 1,000 ml 調製法 ; 果糖ぶどう糖液糖とクエン酸とを水に溶解
し、シロップを得る。このシロップに、レモンフレーバ
ーとエスクレチンのエタノール溶液を加え、攪拌後、炭
酸水を加え、1,000 mlにする。このレモン炭酸飲料を以
下の条件で該炭酸飲料の光虐待試験を行った。 この試験を行ったレモン炭酸飲料の味と香りを専門パネ
ラー10名により官能評価した。 官能評価 ◎ 味も香りもほとんど変化なし ○ 味が多少変化している △ 味や香りにはっきり変化が認められる X 味や香りが著しく変化している 結果を表3に示す。
下記の条件にてガスクロマトグラフィーにより香りのキ
ー成分と香りのオフ成分とを分析した。 試料の調製:上記試験を行ったレモン炭酸飲料1L にメ
チルアミルケトン- エタノール溶液30μL(メチルアミル
ケトンを7,000 ppm 含む) を加えた後、固相カラム(メ
ガボンドエルートC18:Varian 社製) に流入・吸着させ
た後、水洗する。1時間吸引乾燥した後、ジエチルエー
テルで溶出する。溶出された液に窒素ガスをバブリング
して溶媒を留去する。エタノール30μl添加して試料
を調製した。 分析条件: カラム(BC-WAX (30 m x 0.25 mm I.D., 0.25 μm)) キャリヤーガス: ヘリウム 温度条件: 55 - 210 ℃ ( 昇温: 4 度/ 分) 検出器 : FID (250 ℃) 分析結果を図4および図5に示す。
ンを含有するレモン炭酸飲料を調製した。実施例8と同
様な方法により、レモン炭酸飲料の光虐待試験を行い、
実施例8と同様な方法で官能評価した。得られた結果を
表3に示す。また、上記試験を行ったレモン炭酸飲料を
実施例8と同様な方法にて香りのキー成分と香りのオフ
成分とを分析した。分析結果を図4および図5に示す。
ンを含有するレモン炭酸飲料を調製した。実施例8と同
様な方法により、レモン炭酸飲料の光虐待試験を行い、
実施例8と同様な方法で官能評価した。得られた結果を
表3に示す。
記載の植物抽出物を有するレモン炭酸飲料を調製した。
実施例8と同様な方法により、レモン炭酸飲料の光虐待
試験を行い、実施例8と同様な方法で官能評価した。得
られた結果を表3に示す。また、上記試験を行ったレモ
ン炭酸飲料を実施例8と同様な方法にて香りのキー成分
と香りのオフ成分とを分析した。分析結果を図4および
図5に示す。
記載の植物抽出物を有するレモン炭酸飲料を調製した。
実施例8と同様な方法により、レモン炭酸飲料の光虐待
試験を行い、実施例8と同様な方法で官能評価した。得
られた結果を表3に示す。
記載の植物抽出物を有するレモン炭酸飲料を調製した。
実施例8と同様な方法により、レモン炭酸飲料の光虐待
試験を行い、実施例8と同様な方法で官能評価した。得
られた結果を表3に示す。また、上記試験を行ったレモ
ン炭酸飲料を実施例8と同様な方法にて香りのキー成分
と香りのオフ成分とを分析した。分析結果を図4および
図5に示す。
点以外は実施例8と同様な操作を行い、レモン炭酸飲料
を得た。このレモン炭酸飲料の光虐待試験を実施例8と
同様な条件で行い、官能評価した。得られた結果を表3
に示す。また、上記試験を行ったレモン炭酸飲料を実施
例8と同様な方法にて香りのキー成分と香りのオフ成分
とを分析した。分析結果を図4および図5に示す。
クロロゲン酸を用いる以外は実施例8と同様な方法によ
り、クロロゲン酸を含有するレモン炭酸飲料を調製し
た。該レモン炭酸飲料の光虐待試験を実施例8と同様な
条件で行い、官能評価した。得られた結果を表3に示
す。また、上記試験を行ったレモン炭酸飲料を実施例8
と同様な方法にて香りのキー成分と香りのオフ成分とを
分析した。分析結果を図4および図5に示す。
アスコルビン酸を用いる以外は実施例8と同様な方法に
より、アスコルビン酸を含有するレモン炭酸飲料を調製
した。該レモン炭酸飲料の光虐待試験を実施例8と同様
な条件で行い、官能評価した。得られた結果を表3に示
す。また、上記試験を行ったレモン炭酸飲料を実施例8
と同様な方法にて香りのキー成分と香りのオフ成分とを
分析した。分析結果を図4および図5に示す。
p-メンタ-8- エン-7-イル 3-(3,4-ジヒドロキシフェニ
ル)-2-プロペン酸エステルを用いる以外は実施例8と同
様な方法により、上記エステルを含有するレモン炭酸飲
料を調製した。該レモン炭酸飲料の光虐待試験を実施例
8と同様な条件で行い、官能評価した。得られた結果を
表3に示す。
下の条件で熱虐待試験を行った。 熱虐待試験条件 暗黒下、37℃で7日間 この試験を行ったレモン炭酸飲料の味と香りを専門パネ
ラー10名により官能評価した。 官能評価 ◎ 味も香りもほとんど変化なし ○ 味が多少変化している △ 味や香りにはっきり変化が認められる X 味や香りが著しく変化している 結果を表4に示す。
モン炭酸飲料の熱虐待試験を実施例14と同じ条件にて
行った。試験終了後のレモン炭酸飲料を実施例14と同
様な方法で官能評価した。得られた結果を表4に示す。
たレモン炭酸飲料の熱虐待試験を実施例14と同じ条件
にて行った。試験終了後のレモン炭酸飲料を実施例14
と同様な方法で官能評価した。得られた結果を表4に示
す。
同じ操作で調製したレモン炭酸飲料を実施例14と同じ
条件で熱虐待試験を行い、官能評価した。結果を表4に
示す。
14と同じ条件で熱虐待試験を行い、官能評価した。結
果を表4に示す。
14と同じ条件で熱虐待試験を行い、官能評価した。結
果を表4に示す。
配合・添加して紅茶飲料を得た。この飲料を124℃、
20分間レトルト殺菌処理した。さらに、60℃に設定
した恒温槽内で3週間保持した。これらレトルト殺菌処
理したもの、及び恒温槽内で保持したものを専門パネラ
ー10名により官能評価した。 官能評価 ◎ 味も香りもほとんど変化なし ○ 味が多少変化している △ 味や香りにはっきり変化が認められる X 味や香りが著しく変化している 得られた結果を表5に示す。
抽出物を表5記載の量だけ配合・添加して紅茶飲料を得
た。この紅茶飲料を実施例20と同じ条件にて保持し
た。これらを実施例20で記載された方法にて官能評価
した。得られた結果を表5に示す。
加紅茶を実施例20と同様な方法により処理した。それ
ら処理したものを実施例20と同様な方法により官能評
価した。得られた結果を表5に示す。
有するミルク入り紅茶(Brix:8.5, PH:6.6(重曹にて調
整)を調製した。 ミルク入り紅茶 紅茶葉ウバ抽出液(Brix:8.5) 300.0 g グラニュー糖 45.0 g 牛乳 250.0 g 乳化剤(脂肪酸エステル) 0.3 g 紅茶フレーバー 1.0 g ミルクフレーバー 0.8 g オリーブ抽出液 所定量 水 適量 合計 1,000 g 調製法 ; 紅茶葉ウバ抽出液にグラニュー糖と牛乳と乳
化剤と紅茶フレーバーとミルクフレーバーとを加え、攪
拌したのち、オリーブ抽出液を添加する。ついで、水を
加え、1,000 gにする。このミルク入り紅茶を124
℃、20分間殺菌した後、下記条件で該ミルク入り紅茶
の虐待試験を行った。 この試験を行ったミルク入り紅茶の味と香りを専門パネ
ラー4名により官能評価した。なお、官能評価は上記殺
菌処理した後、5℃で2週間保存したもの(未虐待品)
との比較によるものである。 官能評価 ◎ 味も香りもほとんど変化なし ○ 味が多少変化している △ 味や香りにはっきり変化が認められる X 味や香りが著しく変化している 結果を表6に示す。
キ抽出物を含有するミルク入り紅茶を調製した。実施例
23と同様な方法により、ミルク入り紅茶の虐待試験を
行い、実施例23と同様な方法で官能評価した。得られ
た結果を表6に示す。
出物を含有するミルク入り紅茶を調製した。実施例23
と同様な方法により、ミルク入り紅茶の虐待試験を行
い、実施例23と同様な方法で官能評価した。得られた
結果を表6に示す。
例23と同様な操作を行い、ミルク入り紅茶を調製し
た。このミルク入り紅茶の虐待試験を実施例23と同様
な条件で行い、官能評価した。得られた結果を表6に示
す。
を用いる以外は実施例23と同様な方法により、アスコ
ルビン酸を含有するミルク入り紅茶を調製した。実施例
23と同様な方法により、ミルク入り紅茶の虐待試験を
行い、実施例23と同様な方法で官能評価した。得られ
た結果を表6に示す。
酸を用いる以外は実施例23と同様な方法により、クロ
ロゲン酸を含有するミルク入り紅茶を調製した。実施例
23と同様な方法により、ミルク入り紅茶の虐待試験を
行い、実施例23と同様な方法で官能評価した。得られ
た結果を表6に示す。
有するミルク入りコーヒー飲料(Brix:9.3, PH:6.8(重
曹にて調整)を調製した。
ー糖と牛乳と乳化剤とコーヒーフレーバーとミルクフレ
ーバーとを加え、攪拌したのち、オリーブ抽出物を添加
する。ついで、水を加え、1,000 gにする。
20分間殺菌した後、実施例23と同様な条件で該ミル
ク入りコーヒー飲料の虐待試験を行った。試験終了後の
ミルク入りコーヒー飲料を実施例23と同様な方法で官
能評価した。結果を表7に示す。
キ抽出物を含有するミルク入りコーヒー飲料を調製し
た。実施例23と同様な方法により、ミルク入りコーヒ
ー飲料の虐待試験を行い、実施例23と同様な方法で官
能評価した。得られた結果を表7に示す。
出物を含有するミルク入りコーヒー飲料を調製した。実
施例23と同様な方法により、ミルク入りコーヒー飲料
の虐待試験を行い、実施例23と同様な方法で官能評価
した。得られた結果を表7に示す。
例26と同様な操作を行い、ミルク入りコーヒー飲料を
調製した。このミルク入りコーヒー飲料の虐待試験を実
施例23と同様な条件で行い、官能評価した。得られた
結果を表7に示す。
を用いる以外は実施例26と同様な方法により、アスコ
ルビン酸を含有するミルク入りコーヒー飲料を調製し
た。実施例23と同様な方法により、ミルク入りコーヒ
ー飲料の虐待試験を行い、実施例23と同様な方法で官
能評価した。得られた結果を表7に示す。
酸を用いる以外は実施例26と同様な方法により、クロ
ロゲン酸を含有するミルク入りコーヒー飲料を調製し
た。実施例23と同様な方法により、ミルク入りコーヒ
ー飲料の虐待試験を行い、実施例23と同様な方法で官
能評価した。得られた結果を表7に示す。
有するミルク入りココア飲料(Brix:10.3, PH:6.8(重曹
にて調整)を調製した。 調製法 ; ココアパウダーとグラニュー糖と牛乳と乳化
剤と安定剤と食塩とココアフレーバーとミルクフレーバ
ーとを加え、攪拌したのち、オリーブ抽出液を添加す
る。ついで、水を加え、1,000 gにする。
20分間殺菌した後、実施例23と同様な条件で該ミル
ク入りココア飲料の虐待試験を行った。試験終了後のミ
ルク入りココア飲料を実施例23と同様な方法で官能評
価した。結果を表8に示す。
キ抽出物を含有するミルク入りココア飲料を調製した。
実施例23と同様な方法により、ミルク入りココア飲料
の虐待試験を行い、実施例23と同様な方法で官能評価
した。得られた結果を表8に示す。
出物を含有するミルク入りココア飲料を調製した。実施
例23と同様な方法により、ミルク入りココア飲料の虐
待試験を行い、実施例23と同様な方法で官能評価し
た。得られた結果を表8に示す。
例29と同様な操作を行い、ミルク入りココア飲料を調
製した。このミルク入りココア飲料の虐待試験を実施例
23と同様な条件で行い、官能評価した。得られた結果
を表8に示す。
を用いる以外は実施例29と同様な方法により、アスコ
ルビン酸を含有するミルク入りココア飲料を調製した。
施例23と同様な方法により、ミルク入りココア飲料の
虐待試験を行い、実施例23と同様な方法で実官能評価
した。得られた結果を表8に示す。
酸を用いる以外は実施例29と同様な方法により、クロ
ロゲン酸を含有するミルク入りココア飲料を調製した。
実施例23と同様な方法により、ミルク入りココア飲料
の虐待試験を行い、実施例23と同様な方法で官能評価
した。得られた結果を表8に示す。
有するヨーグルトを調製した。調製法 ; 市販ヨーグル
ト(雪印ナチュレ)に果糖ブドウ糖液糖を10重量%と
なるよう加え、攪拌した。ついでレモンフレーバーを
0.1重量%となるよう加えた後、オリーブ抽出液を添
加し、混合する。このヨーグルトの味と香りを専門パネ
ラー4名により官能評価した。なお、官能評価は、評価
当日調製したものと、5℃で2週間保存したヨーグルト
との比較によるものである。 結果を表9に示す。
キ抽出物を含有するヨーグルトを調製した。実施例32
と同様な方法により、ヨーグルトの虐待試験を行い、実
施例32と同様な方法で官能評価した。得られた結果を
表9に示す。
出物を含有するヨーグルトを調製した。実施例32と同
様な方法により、ヨーグルトの虐待試験を行い、実施例
32と同様な方法で官能評価した。得られた結果を表9
に示す。
例32と同様な操作を行い、ヨーグルトを調製した。こ
のヨーグルトの虐待試験を実施例32と同様な条件で行
い、官能評価した。得られた結果を表9に示す。
を用いる以外は実施例32と同様な方法により、アスコ
ルビン酸を含有するヨーグルトを調製した。実施例32
と同様な方法により、ヨーグルトの虐待試験を行い、実
施例32と同様な方法で官能評価した。得られた結果を
表9に示す。
酸を用いる以外は実施例32と同様な方法により、クロ
ロゲン酸を含有するヨーグルトを調製した。実施例32
と同様な方法により、ヨーグルトの虐待試験を行い、実
施例32と同様な方法で官能評価した。得られた結果を
表9に示す。
ン誘導体を配合した食品は存在する食品香料の劣化の程
度が少なく、食品の風味が長い間維持された。また、フ
ルーツジュース、嗜好飲料、乳製品など、その中でもと
くにシトラス系飲料では香りのキー成分の減少量が少な
く、香りのオフ成分の生成量も少ないので、食品の風味
が長い間維持され、極めて好ましい結果をもたらす。
抽出物、紫蘇抽出物を0.2重量%含むレモンコールド
プレスオイルを24時間熱・酸素虐待させたのちに、見
いだされた香りのキー成分の含有量を示す。なお、各値
は抗酸化剤や食品香料劣化防止剤や該劣化防止剤含有抽
出物を含まないもの(比較例2)の測定値を100とし
たときの相対値である。
抽出物、紫蘇抽出物を0.2重量%含むレモンコールド
プレスオイルを24時間熱・酸素虐待させたのちに、見
いだされた香りのオフ成分の含有量を示す。なお、各値
は抗酸化剤や食品香料劣化防止剤や食品香料劣化防止剤
含有抽出物を含まないもの(比較例2)の測定値を10
0としたときの相対値である。
チン、フラクセチンを0.2重量%含むオレンジコール
ドプレスオイルを24時間熱・酸素虐待させたのちに、
見いだされた香りのキー成分の含有量を示す。なお、各
値は抗酸化剤や食品香料劣化防止剤を含まないもの(比
較例4)の測定値を100としたときの相対値である。
100ppm、エスクレチン1ppm、フラクセチン1ppm、オリー
ブ抽出物1ppm、紫蘇抽出物1ppmをそれぞれ含むレモン炭
酸飲料およびそれら抗酸化剤や食品香料劣化防止剤や食
品香料劣化防止剤含有抽出物を含まないレモン炭酸飲料
を24時間光虐待させたのちに、見いだされた香りのキ
ー成分の含有量を示す。
100ppm、エスクレチン1ppm、フラクセチン1ppm、オリー
ブ抽出物1ppm、紫蘇抽出物1ppmをそれぞれ含むレモン炭
酸飲料およびそれら抗酸化剤や食品香料劣化防止剤や食
品香料劣化防止剤含有抽出物を含まないレモン炭酸飲料
を24時間光虐待させたのちに、見いだされた香りのオ
フ成分の含有量を示す。なお、各値は抗酸化剤、食品香
料劣化防止剤や食品香料劣化防止剤含有抽出物を含まな
いレモン炭酸飲料の測定値を100としたときの相対値
である。
Claims (7)
- 【請求項1】 下記一般式(1) 【化1】 (1) (1)(式中、R1 は水素原子、水酸基、メトキシ基で
あり、R2 は水素原子、水酸基であるが、R1 とR2 と
が共に水素原子ではない。)で表されるクマリン誘導体
の一種あるいは二種以上を含有することを特徴とする食
品香料劣化防止剤。 - 【請求項2】 クマリン誘導体が下記式(2)、(3)
あるいは(4)から選ばれる化合物である請求項1記載
の食品香料劣化防止剤。 【化2】 (2) 【化3】 (3) 【化4】 (4) - 【請求項3】 請求項1記載のクマリン誘導体を有効成
分として含有するオリーブ植物抽出物を含有することを
特徴とする食品香料劣化防止剤。 - 【請求項4】 請求項1記載のクマリン誘導体を有効成
分として含有するトチノキの樹皮抽出物を含有すること
を特徴とする食品香料劣化防止剤。 - 【請求項5】 請求項1記載のクマリン誘導体を有効成
分として含有する紫蘇植物抽出物を含有することを特徴
とする食品香料劣化防止剤。 - 【請求項6】 請求項1ないし5から選ばれた一項記載
の食品香料劣化防止剤を食品中に配合することを特徴と
する食品内の食品香料劣化防止方法。 - 【請求項7】 請求項1ないし5から選ばれた一項記載
の食品香料劣化防止剤を含有する食品。
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