JP3518300B2 - 顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物 - Google Patents
顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は使用適性、特に非集
合性、非結晶性、及び流動性に優れた顔料分散剤に関す
るものであり、更に詳しくは、インキや塗料等に有効な
顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物に関する。
合性、非結晶性、及び流動性に優れた顔料分散剤に関す
るものであり、更に詳しくは、インキや塗料等に有効な
顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に各種コーティングまたはインキ組
成物中において、鮮明な色調と高い着色力を発揮する実
用上有用な顔料は微細な粒子からなっている。顔料の微
細な粒子は、オフセットインキ、グラビアインキおよび
塗料のような非水性ビヒクルに分散する場合、安定な分
散体を得るのは難しく、その為顔料分散剤を使用し、顔
料とビヒクル間の親和性を良くし、分散体の安定化を図
ることが知られている。このような顔料分散剤はこれま
でも銅フタロシアニンおよびキナクリドン系顔料を中心
として数多くの提案がなされている。
成物中において、鮮明な色調と高い着色力を発揮する実
用上有用な顔料は微細な粒子からなっている。顔料の微
細な粒子は、オフセットインキ、グラビアインキおよび
塗料のような非水性ビヒクルに分散する場合、安定な分
散体を得るのは難しく、その為顔料分散剤を使用し、顔
料とビヒクル間の親和性を良くし、分散体の安定化を図
ることが知られている。このような顔料分散剤はこれま
でも銅フタロシアニンおよびキナクリドン系顔料を中心
として数多くの提案がなされている。
【０００３】例えば、特公昭４１−２４６６及びＵＳＰ
２８５５４０３に代表されるように有機顔料を母体骨格
とし側鎖にスルホン酸、スルホンアミド基、アミノメチ
ル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入して得ら
れる化合物を混合する方法が知られているが、これらの
化合物は顔料の非集合性、結晶安定性等に関する効果が
大きいものの、添加する化合物が顔料と同一の化学構造
を有する化合物から誘導されるため固有の強い着色を有
し、異なる色相の顔料に使用する場合は著しい制約を受
ける。したがって個々の顔料につきそれぞれ対応する化
合物を準備する必要があり、顔料組成物の製造上著しく
不利である。また、これらの化合物は側鎖に置換基を導
入する際に、顔料を濃硫酸、発煙硫酸等に溶解させた
り、クロロスルホン酸等を作用させて顔料に反応性基を
導入させる必要があるが、濃硫酸や発煙硫酸等は危険で
取扱が非常に困難な化合物であるため、製造設備、製造
量等に制約を受け、製造上不利である。
２８５５４０３に代表されるように有機顔料を母体骨格
とし側鎖にスルホン酸、スルホンアミド基、アミノメチ
ル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入して得ら
れる化合物を混合する方法が知られているが、これらの
化合物は顔料の非集合性、結晶安定性等に関する効果が
大きいものの、添加する化合物が顔料と同一の化学構造
を有する化合物から誘導されるため固有の強い着色を有
し、異なる色相の顔料に使用する場合は著しい制約を受
ける。したがって個々の顔料につきそれぞれ対応する化
合物を準備する必要があり、顔料組成物の製造上著しく
不利である。また、これらの化合物は側鎖に置換基を導
入する際に、顔料を濃硫酸、発煙硫酸等に溶解させた
り、クロロスルホン酸等を作用させて顔料に反応性基を
導入させる必要があるが、濃硫酸や発煙硫酸等は危険で
取扱が非常に困難な化合物であるため、製造設備、製造
量等に制約を受け、製造上不利である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記課題に鑑み鋭意研
究の結果、本発明者は、顔料骨格を有さず、無色あるい
は僅かに着色した特定の化合物が、前記の種々の問題点
を改良し、良好に顔料を分散することができることを発
見し、本発明を完成するに至った。
究の結果、本発明者は、顔料骨格を有さず、無色あるい
は僅かに着色した特定の化合物が、前記の種々の問題点
を改良し、良好に顔料を分散することができることを発
見し、本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（１）で示される顔料分散剤である。 一般式（１）
記一般式（１）で示される顔料分散剤である。 一般式（１）
【０００６】
【化８】
【０００７】（式中、Ｘ1は−ＮＲ3−または−Ｏ−を表
し、Ｒ1はアミノ基を表し、Ｒ2 は、ハロゲン原子、アミ
ノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、カルボキシ
基、スルホン基、置換もしくは無置換のアルキル基また
は置換もしくは無置換のアルケニル基を表し、Ｒ3は水
素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換も
しくは無置換のアルケニル基を表し、Ｙ1は下記一般式
（ ２）〜（５）で示される何れかの基を表し、Ｙ2は水
酸基、アルコキシ基、Ｙ1または下記一般式（６）を表
し、ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表
す。）一般式（２）
し、Ｒ1はアミノ基を表し、Ｒ2 は、ハロゲン原子、アミ
ノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、カルボキシ
基、スルホン基、置換もしくは無置換のアルキル基また
は置換もしくは無置換のアルケニル基を表し、Ｒ3は水
素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換も
しくは無置換のアルケニル基を表し、Ｙ1は下記一般式
（ ２）〜（５）で示される何れかの基を表し、Ｙ2は水
酸基、アルコキシ基、Ｙ1または下記一般式（６）を表
し、ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表
す。）一般式（２）
【０００８】
【化９】
【０００９】（式中、Ｒ4、Ｒ5はそれぞれ独立に置換も
しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアル
ケニル基、または置換基同士が一体となって更なる窒素
原子、酸素原子または硫黄原子を含んでもよい５員環ま
たは６員環を表し、ｎは１〜６の整数を表す。） 一般式（３）
しくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアル
ケニル基、または置換基同士が一体となって更なる窒素
原子、酸素原子または硫黄原子を含んでもよい５員環ま
たは６員環を表し、ｎは１〜６の整数を表す。） 一般式（３）
【００１０】
【化１０】
【００１１】（式中、Ｒ4、Ｒ5は一般式（２）と同じ意
味を表す。） 一般式（４）
味を表す。） 一般式（４）
【００１２】
【化１１】
【００１３】（式中、Ｒ6は置換もしくは無置換のアル
キル基または置換もしくは無置換のアルケニル基を表
す。） 一般式（５）
キル基または置換もしくは無置換のアルケニル基を表
す。） 一般式（５）
【００１４】
【化１２】
【００１５】（式中、Ｒ7は一般式（４）で示される基
または下記一般式（７）で示される基を表し、ｐは０〜
６の整数を表し、ｍは１〜２の整数を表す。） 一般式（６）
または下記一般式（７）で示される基を表し、ｐは０〜
６の整数を表し、ｍは１〜２の整数を表す。） 一般式（６）
【００１６】
【化１３】
【００１７】（式中、Ｘ1、Ｒ1、Ｒ2、ｋ、ｌは一般式
（１）と同じ意味を表す。） 一般式（７）
（１）と同じ意味を表す。） 一般式（７）
【００１８】
【化１４】
【００１９】（式中、Ｘ2は直接結合、−ＮＨ−または
−Ｏ−を表し、ｑは０〜６の整数を表し、Ｒ4、Ｒ5は一
般式（２）と同じ意味を表す。）また、本発明は、顔料
および上記発明の顔料分散剤からなる顔料組成物であ
る。
−Ｏ−を表し、ｑは０〜６の整数を表し、Ｒ4、Ｒ5は一
般式（２）と同じ意味を表す。）また、本発明は、顔料
および上記発明の顔料分散剤からなる顔料組成物であ
る。
【００２０】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の顔料分散剤はトリアジン環に芳香族アミノ基と
一般式（１）のＹ1で表されるアミノ基を有したもので
ある。一般式（１）のＲ2及びＹ2に含まれるアルコキシ
基は、炭素数１〜２０のものが好ましく、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ
−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、ヘキソ
キシ基等が挙げられる。
本発明の顔料分散剤はトリアジン環に芳香族アミノ基と
一般式（１）のＹ1で表されるアミノ基を有したもので
ある。一般式（１）のＲ2及びＹ2に含まれるアルコキシ
基は、炭素数１〜２０のものが好ましく、メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ
−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、ヘキソ
キシ基等が挙げられる。
【００２１】一般式（１）のＸ1及びＹ1中のＲ2〜Ｒ6に
含まれる置換もしくは無置換のアルキル基または置換も
しくは無置換のアルケニル基は、炭素数１〜２０のもの
が好ましい。無置換のアルキル基としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げ
られる。無置換のアルケニル基としては、ビニル基、１
−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル
基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル
基、２−メチルアリル基等が挙げられる。置換されてい
るアルキル基またはアルケニル基とは、アルキル基また
はアルケニル基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭
素原子等のハロゲン基、水酸基、メルカプト基等に置換
されたものである。また、Ｒ4、Ｒ5はアルキル基同士が
一体となって更なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子
を含んでもよい５員環または６員環を形成していてもよ
く、このようなものとしては以下の様なものが挙げられ
る。
含まれる置換もしくは無置換のアルキル基または置換も
しくは無置換のアルケニル基は、炭素数１〜２０のもの
が好ましい。無置換のアルキル基としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げ
られる。無置換のアルケニル基としては、ビニル基、１
−プロペニル基、２−プロペニル基、イソプロペニル
基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル
基、２−メチルアリル基等が挙げられる。置換されてい
るアルキル基またはアルケニル基とは、アルキル基また
はアルケニル基の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭
素原子等のハロゲン基、水酸基、メルカプト基等に置換
されたものである。また、Ｒ4、Ｒ5はアルキル基同士が
一体となって更なる窒素原子、酸素原子または硫黄原子
を含んでもよい５員環または６員環を形成していてもよ
く、このようなものとしては以下の様なものが挙げられ
る。
【００２２】
【化１５】
【００２３】これらの中でＹ1としては一般式（２）で
示される基が好ましく、更にＲ4、Ｒ5は炭素数１〜６の
アルキル基が好ましい。本発明の顔料分散剤中のベンゼ
ン環はアミノ基に加え、他の置換可能な場所に次の置換
基を有していても良い。すなわち、ハロゲン原子、アミ
ノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル
基、スルホン基または、置換もしくは無置換のアルキル
基の何れかの置換基を有していても良く、置換基種は特
に限定されるものではない。また、これらの置換基を複
数有している場合はそれぞれの置換基は同一でなくても
良い。
示される基が好ましく、更にＲ4、Ｒ5は炭素数１〜６の
アルキル基が好ましい。本発明の顔料分散剤中のベンゼ
ン環はアミノ基に加え、他の置換可能な場所に次の置換
基を有していても良い。すなわち、ハロゲン原子、アミ
ノ基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基、カルボキシル
基、スルホン基または、置換もしくは無置換のアルキル
基の何れかの置換基を有していても良く、置換基種は特
に限定されるものではない。また、これらの置換基を複
数有している場合はそれぞれの置換基は同一でなくても
良い。
【００２４】以上、本発明の顔料分散剤の構造について
説明したが、本発明の顔料分散剤としては以下のような
ものが挙げられる。
説明したが、本発明の顔料分散剤としては以下のような
ものが挙げられる。
【００２５】
【化１６】
【００２６】
【化１７】
【００２７】
【化１８】
【００２８】
【化１９】
【００２９】
【化２０】
【００３０】本発明の顔料分散剤の製造方法は、一例と
して以下の様である。まず、ｐ−アミノアセトアニライ
ドと塩化シアヌルとを等モルで、水、酢酸水溶液、アル
コール、水アルコール混合溶剤、キシロール等の一般の
有機溶剤中で反応させて、次式で表される化合物（８）
を製造する。
して以下の様である。まず、ｐ−アミノアセトアニライ
ドと塩化シアヌルとを等モルで、水、酢酸水溶液、アル
コール、水アルコール混合溶剤、キシロール等の一般の
有機溶剤中で反応させて、次式で表される化合物（８）
を製造する。
【００３１】
【化２１】
【００３２】ついで、Ｙ1、Ｙ2を導入するために、次の
一般式（９）〜（１２）で表される化合物を、水あるい
は一般の有機溶媒中で反応させて一般式（１３）〜（１
６）で表される化合物を製造する。 一般式（９）
一般式（９）〜（１２）で表される化合物を、水あるい
は一般の有機溶媒中で反応させて一般式（１３）〜（１
６）で表される化合物を製造する。 一般式（９）
【００３３】
【化２２】
【００３４】一般式（１０）
【００３５】
【化２３】
【００３６】一般式（１１）
【００３７】
【化２４】
【００３８】一般式（１２）
【００３９】
【化２５】
【００４０】一般式（１３）
【００４１】
【化２６】
【００４２】一般式（１４）
【００４３】
【化２７】
【００４４】一般式（１５）
【００４５】
【化２８】
【００４６】一般式（１６）
【００４７】
【化２９】
【００４８】（式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、ｍ、ｎ、ｐ
は一般式（１）と同じ意味を表す。）次いで一般式（１
３）〜（１６）を塩酸水溶液などで加水分解することに
よって、一般式（１）で表される本発明の顔料分散剤を
製造することができる。また、ｐ−アミノ−アセトアニ
ライドの代わりにｐ−ニトロ−アニリンを使用すること
によって、次式で表される化合物（１７）を製造し、一
般式（９）〜（１２）で表される化合物と反応させた
後、ニトロ基を還元することによっても、一般式（１）
で表される本発明の顔料分散剤を製造することができ
る。
は一般式（１）と同じ意味を表す。）次いで一般式（１
３）〜（１６）を塩酸水溶液などで加水分解することに
よって、一般式（１）で表される本発明の顔料分散剤を
製造することができる。また、ｐ−アミノ−アセトアニ
ライドの代わりにｐ−ニトロ−アニリンを使用すること
によって、次式で表される化合物（１７）を製造し、一
般式（９）〜（１２）で表される化合物と反応させた
後、ニトロ基を還元することによっても、一般式（１）
で表される本発明の顔料分散剤を製造することができ
る。
【００４９】
【化３０】
【００５０】尚、化合物（８）または化合物（１７）の
塩素原子１個が反応中に加水分解を受けて、水酸基、ア
ルコキシ基になっても、本発明の顔料分散剤として使用
することができる。本発明の一般式（９）で表される化
合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノヘキシルアミン、Ｎ−アミノメチルピペリ
ジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピ
ルピペリジン、Ｎ−アミノエチルピロリジン、Ｎ−アミ
ノプロピルピロリジン、Ｎ−アミノメチル−２−ピペコ
リン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノ
プロピルル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモルホ
リン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ，Ｎ−メチル
−ラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオレイル
アミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチ
ルアミンなどである。
塩素原子１個が反応中に加水分解を受けて、水酸基、ア
ルコキシ基になっても、本発明の顔料分散剤として使用
することができる。本発明の一般式（９）で表される化
合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノヘキシルアミン、Ｎ−アミノメチルピペリ
ジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノプロピ
ルピペリジン、Ｎ−アミノエチルピロリジン、Ｎ−アミ
ノプロピルピロリジン、Ｎ−アミノメチル−２−ピペコ
リン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノ
プロピルル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノエチルモルホ
リン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ，Ｎ−メチル
−ラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオレイル
アミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチ
ルアミンなどである。
【００５１】一般式（１０）で表される化合物として
は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメタノール、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメタノール、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチル
アミノプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブタノー
ル、Ｎ，Ｎ−ジオレイルブタノール、Ｎ−ヒドロキシエ
チルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシプロピルピペリジン、
Ｎ−ヒドロキシエチルピペコリン、Ｎ−ヒドロキシプロ
ピルピペコリン、Ｎ−ヒドロキシメチルピロリジン、Ｎ
−ヒドロキシブチルピロリジン、Ｎ−ヒドロキシエチル
モルホリン、Ｎ−ヒドロキシブチルモルホリンなどであ
る。
は、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメタノール、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメタノール、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチル
アミノプロパノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブタノー
ル、Ｎ，Ｎ−ジオレイルブタノール、Ｎ−ヒドロキシエ
チルピペリジン、Ｎ−ヒドロキシプロピルピペリジン、
Ｎ−ヒドロキシエチルピペコリン、Ｎ−ヒドロキシプロ
ピルピペコリン、Ｎ−ヒドロキシメチルピロリジン、Ｎ
−ヒドロキシブチルピロリジン、Ｎ−ヒドロキシエチル
モルホリン、Ｎ−ヒドロキシブチルモルホリンなどであ
る。
【００５２】一般式（１１）で表される化合物として
は、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ
−ブチルピペラジン、１−シクロペンチルピペラジンな
どである。一般式（１２）で表される化合物としては、
１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノシクロヘキサ
ン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノシクロヘ
キサン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノシク
ロヘキサン、１−アミノメチル−４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノシクロヘキサン、１−アミノメチル−４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノシクロヘキサン、１−アミノメチル−
４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノシクロヘキサン、１−アミ
ノエチル−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノシクロヘキサ
ン、１−アミノエチル−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノシ
クロヘキサン、１−アミノエチル−４−Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアミノシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノメチルシクロヘキサン、１−アミノ−４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルシクロヘキサン、１−ア
ミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチルシクロヘキサ
ン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルア
ミノシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピルアミノシクロヘキサン、１−アミノ−
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミノシクロヘキサ
ン、１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノシク
ロヘキサン、１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノシクロヘキサン、１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルアミノシクロヘキサン、１−アミノ−３，５−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルシクロヘキサン、１−ア
ミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルシクロヘ
キサン、１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ
メチルシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ−メチルピ
ペラジンシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ−エチル
ピペラジンシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ−ブチ
ルピペラジンシクロヘキサンなどである。
は、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−エチルピペラジン、Ｎ
−ブチルピペラジン、１−シクロペンチルピペラジンな
どである。一般式（１２）で表される化合物としては、
１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノシクロヘキサ
ン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノシクロヘ
キサン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノシク
ロヘキサン、１−アミノメチル−４−Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノシクロヘキサン、１−アミノメチル−４−Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノシクロヘキサン、１−アミノメチル−
４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノシクロヘキサン、１−アミ
ノエチル−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノシクロヘキサ
ン、１−アミノエチル−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノシ
クロヘキサン、１−アミノエチル−４−Ｎ，Ｎ−ジブチ
ルアミノシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノメチルシクロヘキサン、１−アミノ−４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルシクロヘキサン、１−ア
ミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノメチルシクロヘキサ
ン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルア
ミノシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノプロピルアミノシクロヘキサン、１−アミノ−
４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミノシクロヘキサ
ン、１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノシク
ロヘキサン、１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノシクロヘキサン、１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジ
ブチルアミノシクロヘキサン、１−アミノ−３，５−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルシクロヘキサン、１−ア
ミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルシクロヘ
キサン、１−アミノ−３，５−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ
メチルシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ−メチルピ
ペラジンシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ−エチル
ピペラジンシクロヘキサン、１−アミノ−４−Ｎ−ブチ
ルピペラジンシクロヘキサンなどである。
【００５３】本発明で得られる顔料分散剤は、一般に市
販されているすべての顔料に優れた効果を発揮する。例
えば、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イ
ソインドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジ
オキサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、アン
トラキノン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、アゾ系
顔料等の有機顔料およびカーボンブラック、酸化チタ
ン、黄鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、弁
柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無機顔料に用いるこ
とができる。本発明の顔料分散剤は、無色あるいは僅か
に着色した色相であるため、各種顔料に添加しても色相
の変化は少なく、汎用性に優れるという点で有利であ
る。
販されているすべての顔料に優れた効果を発揮する。例
えば、フタロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、イ
ソインドリノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジ
オキサジン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、アン
トラキノン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、アゾ系
顔料等の有機顔料およびカーボンブラック、酸化チタ
ン、黄鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、弁
柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無機顔料に用いるこ
とができる。本発明の顔料分散剤は、無色あるいは僅か
に着色した色相であるため、各種顔料に添加しても色相
の変化は少なく、汎用性に優れるという点で有利であ
る。
【００５４】本発明の顔料組成物は、顔料に一般式
（１）で表される顔料分散剤を添加したものである。一
般式（１）で表される顔料分散剤の添加量は、顔料１０
０重量部に対して０．１〜３０重量部が好ましい。一般
式（１）で表される顔料分散剤の添加量が０．１重量部
より少ないと顔料分散効果が小さく好ましくない。ま
た、３０重量部より多く用いても用いた分の効果が得ら
れない。本発明にかかわる顔料分散剤の使用方法として
は、例えば次のような方法がある。 １．顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成
物を非水系ビヒクル中に添加して分散する。 ２．非水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を別々に添加し
て分散する。 ３．非水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を予め別々に分
散し得られた分散体を混合する。この場合、顔料分散剤
を溶剤のみで分散しても良い。 ４．非水系ビヒクルに顔料を分散した後、得られた顔料
分散体に顔料分散剤を添加する。等の方法があり、これ
らのいずれによっても目的とする効果が得られる。
（１）で表される顔料分散剤を添加したものである。一
般式（１）で表される顔料分散剤の添加量は、顔料１０
０重量部に対して０．１〜３０重量部が好ましい。一般
式（１）で表される顔料分散剤の添加量が０．１重量部
より少ないと顔料分散効果が小さく好ましくない。ま
た、３０重量部より多く用いても用いた分の効果が得ら
れない。本発明にかかわる顔料分散剤の使用方法として
は、例えば次のような方法がある。 １．顔料と顔料分散剤を予め混合して得られる顔料組成
物を非水系ビヒクル中に添加して分散する。 ２．非水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を別々に添加し
て分散する。 ３．非水系ビヒクルに顔料と顔料分散剤を予め別々に分
散し得られた分散体を混合する。この場合、顔料分散剤
を溶剤のみで分散しても良い。 ４．非水系ビヒクルに顔料を分散した後、得られた顔料
分散体に顔料分散剤を添加する。等の方法があり、これ
らのいずれによっても目的とする効果が得られる。
【００５５】顔料組成物の調製法としては、顔料粉末と
本発明の顔料分散剤を単に混合しても充分な分散効果が
得られるが、ニーダー、ロール、アトライター、スーパ
ーミル、各種粉砕機等により機械的に混合するか、顔料
の水または有機溶媒によるサスペンジョン系に本発明の
顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤
を沈着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に有機
顔料と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共沈
させる等の賢密な混合法を行えば、更に良好な結果を得
ることができる。また、非水系ビヒクル、あるいは溶剤
中への顔料または顔料分散剤の分散、混合等に、分散機
械としてディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモミ
キサー、ニーダー、ロールミル、サンドミル、アトライ
ター等を使用することにより顔料の良好な分散ができ
る。
本発明の顔料分散剤を単に混合しても充分な分散効果が
得られるが、ニーダー、ロール、アトライター、スーパ
ーミル、各種粉砕機等により機械的に混合するか、顔料
の水または有機溶媒によるサスペンジョン系に本発明の
顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤
を沈着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に有機
顔料と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共沈
させる等の賢密な混合法を行えば、更に良好な結果を得
ることができる。また、非水系ビヒクル、あるいは溶剤
中への顔料または顔料分散剤の分散、混合等に、分散機
械としてディゾルバー、ハイスピードミキサー、ホモミ
キサー、ニーダー、ロールミル、サンドミル、アトライ
ター等を使用することにより顔料の良好な分散ができ
る。
【００５６】したがって本発明によれば、ライムロジン
ワニス、ポリアミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワ
ニス等のグラビアインキ、ニトロセルロースラッカー、
アミノアルキッド樹脂の常乾もしくは焼き付け塗料、ア
クリルラッカー、アミノアクリル樹脂焼き付け塗料、ウ
レタン系樹脂塗料等の非水系ビヒクルにおいて、顔料を
単独で使用した場合に比べ、分散体の粘度の低下および
構造粘性の減少等良好な流動性を示すと同時に色分か
れ、結晶の変化等の問題もなく印刷物あるいは塗膜の光
沢が良くしたがって美麗な製品を得ることができる。本
発明の顔料分散剤及び顔料組成物は、非水性ビヒクルだ
けに限定されず、その他の印刷インキや塗料、さらには
プラスチックの着色においても、分散効果に優れ、着色
力にある着色物が得られる。
ワニス、ポリアミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワ
ニス等のグラビアインキ、ニトロセルロースラッカー、
アミノアルキッド樹脂の常乾もしくは焼き付け塗料、ア
クリルラッカー、アミノアクリル樹脂焼き付け塗料、ウ
レタン系樹脂塗料等の非水系ビヒクルにおいて、顔料を
単独で使用した場合に比べ、分散体の粘度の低下および
構造粘性の減少等良好な流動性を示すと同時に色分か
れ、結晶の変化等の問題もなく印刷物あるいは塗膜の光
沢が良くしたがって美麗な製品を得ることができる。本
発明の顔料分散剤及び顔料組成物は、非水性ビヒクルだ
けに限定されず、その他の印刷インキや塗料、さらには
プラスチックの着色においても、分散効果に優れ、着色
力にある着色物が得られる。
【００５７】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。例
中、部とは重量部を、％とは重量％をそれぞれ表わす。 製造例１ メタノール３００部中にｐ−アミノアセトアニライド２
０部と塩化シアヌル２５部を仕込み、２０℃以下で２時
間反応させ、次いでＮ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミ
ン４６部を仕込み、２時間加熱還流する。次いで、塩酸
１００部を加え加水分解させた後、メタノールを留去
し、水酸化ナトリウム４０部、水１０００部を加え、濾
過、水洗、乾燥し、次の構造を有する顔料分散剤（ａ）
６４部を得た。
中、部とは重量部を、％とは重量％をそれぞれ表わす。 製造例１ メタノール３００部中にｐ−アミノアセトアニライド２
０部と塩化シアヌル２５部を仕込み、２０℃以下で２時
間反応させ、次いでＮ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミ
ン４６部を仕込み、２時間加熱還流する。次いで、塩酸
１００部を加え加水分解させた後、メタノールを留去
し、水酸化ナトリウム４０部、水１０００部を加え、濾
過、水洗、乾燥し、次の構造を有する顔料分散剤（ａ）
６４部を得た。
【００５８】顔料分散剤（ａ）
【００５９】
【化３１】
【００６０】製造例２
製造例１のＮ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン３５
部の代わりに、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロパノール５
０部を使用して、製造例１と同様に反応させ、次の構造
を有する顔料分散剤（ｂ）７６部を得た。顔料分散剤
（ｂ）
部の代わりに、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロパノール５
０部を使用して、製造例１と同様に反応させ、次の構造
を有する顔料分散剤（ｂ）７６部を得た。顔料分散剤
（ｂ）
【００６１】
【化３２】
【００６２】製造例３
メタノール３００部中に３−メチル−４−アミノアセト
アニライド２２部と塩化シアヌル２５部を仕込み、２０
℃以下で２時間反応させ、次いでＮ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチルアミン１２部を仕込み、２時間加熱還流する。
次いで、塩酸１００部を加え加水分解させた後、メタノ
ールを留去し、水酸化ナトリウム４０部、水１０００部
を加え、濾過、水洗、乾燥し、次の構造を有する顔料分
散剤（ｃ）４７部を得た。顔料分散剤（ｃ）
アニライド２２部と塩化シアヌル２５部を仕込み、２０
℃以下で２時間反応させ、次いでＮ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチルアミン１２部を仕込み、２時間加熱還流する。
次いで、塩酸１００部を加え加水分解させた後、メタノ
ールを留去し、水酸化ナトリウム４０部、水１０００部
を加え、濾過、水洗、乾燥し、次の構造を有する顔料分
散剤（ｃ）４７部を得た。顔料分散剤（ｃ）
【００６３】
【化３３】
【００６４】製造例４
メタノール３００部中にｐ−アミノアセトアニライド４
０部と塩化シアヌル２５部を仕込み、３０℃で２時間反
応させ、次いでＮ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン１
４部を仕込み、２時間加熱還流する。次いで、塩酸１０
０部を加え加水分解させた後、メタノールを留去し、水
酸化ナトリウム４０部、水１０００部を加え、濾過、水
洗、乾燥し、次の構造を有する顔料分散剤（ｄ）６２部
を得た。 顔料分散剤（ｄ）
０部と塩化シアヌル２５部を仕込み、３０℃で２時間反
応させ、次いでＮ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン１
４部を仕込み、２時間加熱還流する。次いで、塩酸１０
０部を加え加水分解させた後、メタノールを留去し、水
酸化ナトリウム４０部、水１０００部を加え、濾過、水
洗、乾燥し、次の構造を有する顔料分散剤（ｄ）６２部
を得た。 顔料分散剤（ｄ）
【００６５】
【化３４】
【００６６】以下同様な方法で表１に示す顔料分散剤
（ｅ）〜（ｌ）を合成した。
（ｅ）〜（ｌ）を合成した。
【００６７】
【表１】
【００６８】
【００６９】実施例１〜２１、比較例１〜１５
焼き付け塗料用アミノアルキッド樹脂ワニスに顔料分が
６％となるように各種顔料単独及び、各種顔料に顔料骨
格を有する顔料分散剤並びに顔料分散剤（ａ）〜（ｌ）
の何れかを添加した顔料組成物を分散し、塗料を調整し
た。尚、顔料骨格を有する顔料分散剤には銅フタロシア
ニン骨格及びキナクリドン骨格を有する以下に示す化合
物を使用した。 銅フタロシアニン骨格顔料分散剤（ｍ）
６％となるように各種顔料単独及び、各種顔料に顔料骨
格を有する顔料分散剤並びに顔料分散剤（ａ）〜（ｌ）
の何れかを添加した顔料組成物を分散し、塗料を調整し
た。尚、顔料骨格を有する顔料分散剤には銅フタロシア
ニン骨格及びキナクリドン骨格を有する以下に示す化合
物を使用した。 銅フタロシアニン骨格顔料分散剤（ｍ）
【００７０】
【化３５】
【００７１】キナクリドン骨格顔料分散剤（ｎ）
【００７２】
【化３６】
【００７３】各塗料の粘度を測定したところ、表２に示
したように本発明の顔料分散剤を使用したものは、低粘
度でチクソ性（ＴＩ値）が小さく、優れた流動性を示し
た。また、上記塗料組成物をフォードカップ＃４で２０
秒（２５℃）となるように粘度調整し、中塗りした塗板
（予めプライマー塗料を塗装した鋼板）に乾燥塗膜の厚
さが約３０μｍとなるようにエアースプレーで塗装し、
１０分間静置した後、１４０℃で３０分間焼き付けた。
表２に示すように本発明の顔料分散剤を使用したものは
比較例よりも優れた塗膜光沢を示した。また、色相は母
体顔料の色相を汚すことなく、顔料単独のものと同等で
あった。
したように本発明の顔料分散剤を使用したものは、低粘
度でチクソ性（ＴＩ値）が小さく、優れた流動性を示し
た。また、上記塗料組成物をフォードカップ＃４で２０
秒（２５℃）となるように粘度調整し、中塗りした塗板
（予めプライマー塗料を塗装した鋼板）に乾燥塗膜の厚
さが約３０μｍとなるようにエアースプレーで塗装し、
１０分間静置した後、１４０℃で３０分間焼き付けた。
表２に示すように本発明の顔料分散剤を使用したものは
比較例よりも優れた塗膜光沢を示した。また、色相は母
体顔料の色相を汚すことなく、顔料単独のものと同等で
あった。
【００７４】一方、非集合性、非結晶性については、実
用上特に問題となる色分かれ安定性によって評価した。
前記の塗料組成物を酸化チタンのベース塗料（酸化チタ
ンをアミノアルキッド樹脂ワニスで分散したもの。）で
顔料と酸化チタンの比率が１／１０になるように希釈
し、淡色塗料を調整する。ついでキシレンで希釈し、フ
ォードカップ＃４で２０秒（２５℃）となるように粘度
を調整した後に、試験管に注入してガラス壁面の変化を
観察したところ、本発明による顔料分散剤を使用した方
が、比較例よりも経時による色分かれが少なかった。
用上特に問題となる色分かれ安定性によって評価した。
前記の塗料組成物を酸化チタンのベース塗料（酸化チタ
ンをアミノアルキッド樹脂ワニスで分散したもの。）で
顔料と酸化チタンの比率が１／１０になるように希釈
し、淡色塗料を調整する。ついでキシレンで希釈し、フ
ォードカップ＃４で２０秒（２５℃）となるように粘度
を調整した後に、試験管に注入してガラス壁面の変化を
観察したところ、本発明による顔料分散剤を使用した方
が、比較例よりも経時による色分かれが少なかった。
【００７５】
【表２】
【００７６】さらに上記顔料分散剤（ａ）〜（ｌ）を含
む顔料組成物は、ニトロセルロースラッカーアクリル樹
脂塗料及びグラビアインキに使用しても凝集を起こさ
ず、良好な流動性を示した。
む顔料組成物は、ニトロセルロースラッカーアクリル樹
脂塗料及びグラビアインキに使用しても凝集を起こさ
ず、良好な流動性を示した。
【００７７】
【発明の効果】本発明の顔料分散剤を使用することによ
り、非集合性、非結晶性、流動性に優れるだけでなく、
塗膜の光沢、色相に優れたインキ及び塗料を得ることが
可能となる。
り、非集合性、非結晶性、流動性に優れるだけでなく、
塗膜の光沢、色相に優れたインキ及び塗料を得ることが
可能となる。
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０９Ｄ 11/00
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09C 3/08
C07D 251/46
C07D 251/52
C07D 251/70
C09D 7/12
C09D 11/00
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される顔料分散
剤。一般式（１） 【化１】 （式中、Ｘ1は−ＮＲ3−または−Ｏ−を表し、Ｒ1はア
ミノ基を表し、Ｒ2 は、ハロゲン原子、アミノ基、ニト
ロ基、水酸基、アルコキシ基、カルボキシ基、スルホン
基、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしく
は無置換のアルケニル基を表し、Ｒ3は水素原子、置換
もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換
のアルケニル基を表し、Ｙ1は下記一般式（ ２）〜
（５）で示される何れかの基を表し、Ｙ2は水酸基、ア
ルコキシ基、Ｙ1または下記一般式（６）を表し、ｋは
１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表す。）一般
式（２） 【化２】 （式中、Ｒ4、Ｒ5はそれぞれ独立に置換もしくは無置換
のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、ま
たは置換基同士が一体となって更なる窒素原子、酸素原
子または硫黄原子を含んでもよい５員環または６員環を
表し、ｎは１〜６の整数を表す。）一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ4、Ｒ5は一般式（２）と同じ意味を表す。）
一般式（４） 【化４】 （式中、Ｒ6は置換もしくは無置換のアルキル基または
置換もしくは無置換のアルケニル基を表す。）一般式
（５） 【化５】 （式中、Ｒ7は一般式（４）で示される基または下記一
般式（７）で示される基を表し、ｐは０〜６の整数を表
し、ｍは１〜２の整数を表す。）一般式（６） 【化６】 （式中、Ｘ1、Ｒ1、Ｒ2、ｋ、ｌは一般式（１）と同じ
意味を表す。）一般式（７） 【化７】 （式中、Ｘ2は直接結合、−ＮＨ−または−Ｏ−を表
し、ｑは０〜６の整数を表し、Ｒ4、Ｒ5は一般式（２）
と同じ意味を表す。） - 【請求項２】 Ｙ1が一般式（２）で示される基である
請求項１記載の顔料分散剤。 - 【請求項３】 Ｒ4、Ｒ5が炭素数１〜６のアルキル基で
ある請求項２記載の顔料分散剤。 - 【請求項４】 Ｘ1が−ＮＨ−である請求項１ないし３
いずれか記載の顔料分散剤。 - 【請求項５】 顔料および請求項１ないし４いずれか記
載の顔料分散剤からなる顔料組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35253197A JP3518300B2 (ja) | 1997-11-17 | 1997-12-22 | 顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物 |
| US09/233,045 US6123763A (en) | 1997-12-22 | 1999-01-20 | Pigment dispersing agent and pigment composition containing the same |
| EP99300442A EP1022273B1 (en) | 1997-12-22 | 1999-01-21 | Pigment composition containing a pigment dispersing agent |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31470897 | 1997-11-17 | ||
| JP9-314708 | 1997-11-17 | ||
| JP35253197A JP3518300B2 (ja) | 1997-11-17 | 1997-12-22 | 顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物 |
| US09/233,045 US6123763A (en) | 1997-12-22 | 1999-01-20 | Pigment dispersing agent and pigment composition containing the same |
| EP99300442A EP1022273B1 (en) | 1997-12-22 | 1999-01-21 | Pigment composition containing a pigment dispersing agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11199796A JPH11199796A (ja) | 1999-07-27 |
| JP3518300B2 true JP3518300B2 (ja) | 2004-04-12 |
Family
ID=27443838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35253197A Expired - Lifetime JP3518300B2 (ja) | 1997-11-17 | 1997-12-22 | 顔料分散剤、及びそれを含有する顔料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3518300B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2392621A2 (en) | 2010-06-01 | 2011-12-07 | FUJIFILM Corporation | Pigment dispersion composition, red colored composition, colored curable composition, color filter for a solid state imaging device and method for producing the same, and solid state imaging device |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002194242A (ja) * | 2000-12-22 | 2002-07-10 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ハロゲン原子を含有しない緑色顔料組成物 |
| US7173032B2 (en) * | 2001-09-21 | 2007-02-06 | Reddy Us Therapeutics, Inc. | Methods and compositions of novel triazine compounds |
| MXPA04007590A (es) | 2002-02-05 | 2004-12-06 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Derivado de 2,4,6-triamino-1,3,5-triacina. |
| JP4218352B2 (ja) * | 2003-01-24 | 2009-02-04 | 東洋インキ製造株式会社 | 乾式処理によるカーボンブラックの製造方法 |
| JP3858825B2 (ja) * | 2003-01-24 | 2006-12-20 | 東洋インキ製造株式会社 | 吸着処理カーボンブラックの製造方法 |
| US7083674B1 (en) | 2005-09-06 | 2006-08-01 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Pigment dispersant, and pigment composition, pigment dispersion and printing ink using the same |
| EP1762597B1 (en) | 2005-09-07 | 2008-04-16 | Toyo Ink Mfg. Co., Ltd. | Pigment dispersant, and pigment composition, pigment dispersion and printing ink using the same |
| WO2009147765A1 (ja) | 2008-06-04 | 2009-12-10 | 東洋インキ製造株式会社 | 電池用組成物 |
| TW200925214A (en) | 2007-09-06 | 2009-06-16 | Fujifilm Corp | Processed pigment, pigment-dispersed composition, colored photosensitive composition, color filter, liquid crystal display element, and solid image pickup element |
| US9442372B2 (en) | 2007-09-26 | 2016-09-13 | Fujifilm Corporation | Pigment dispersion composition, photocurable composition and color filter |
| WO2009057523A1 (ja) | 2007-11-01 | 2009-05-07 | Fujifilm Corporation | 顔料分散組成物、着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
| JP5147499B2 (ja) | 2008-02-13 | 2013-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 感光性着色組成物、並びにカラーフィルタ及びその製造方法 |
| JP5448352B2 (ja) | 2008-03-10 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子 |
| EP2270110B1 (en) | 2008-03-17 | 2015-02-25 | FUJIFILM Corporation | Pigment-dispersed composition, colored photosensitive composition, photocurable composition, color filter, liquid crystal display element, and solid image pickup element |
| JP5079653B2 (ja) | 2008-09-29 | 2012-11-21 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
| JP5127651B2 (ja) | 2008-09-30 | 2013-01-23 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
| KR101659382B1 (ko) | 2009-02-16 | 2016-09-23 | 후지필름 가부시키가이샤 | 안료 분산 조성물, 착색 경화성 조성물, 컬러필터, 액정 표시 장치, 및 고체 촬상 소자 |
| KR20110098638A (ko) | 2010-02-26 | 2011-09-01 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 경화성 조성물, 컬러필터와 그 제조방법, 고체촬상소자 및 액정표시장치 |
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