JP3509901B2

JP3509901B2 - 殺虫方法

Info

Publication number: JP3509901B2
Application number: JP19994293A
Authority: JP
Inventors: 真一坪井; 集三加持; 修宏山下; 郁哉斉藤
Original assignee: Bayer CropScience KK
Current assignee: Bayer CropScience KK
Priority date: 1993-07-20
Filing date: 1993-07-20
Publication date: 2004-03-22
Anticipated expiration: 2019-03-22
Also published as: JPH0733610A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、果菜類又は花き類を加
害する昆虫を防除する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】本発明の活性成分である、下記式（Ｉ）

【化１３】式中、Ｒは水素原子、アシル、アルキル又は任意に置換
されていてもよいヘテロアリールアルキルを示し、Ａ
は、水素原子、アルキル又はＢと結合する２価の基を示
し、Ｂは、アルキル、−Ｓ−Ｒ、

【化１４】又はＡと結合する２価の基又は原子を示し、ここでＲは
前記と同じＹは、＝Ｎ−又は

【化１５】を示し、ここでＴ¹は水素原子又は任意に置換されてい
てもよいアルキルを示し、そしてＸは電子吸引基を示
す、の化合物は、例えばＥＰ−３０２３８９、ＥＰ−４
２８９４１、ＷＯ９１／０４９６５等に記載され公知で
ある。そして、従前の有機リン系並びにカーバメート系
殺虫剤に比し、極めて低薬量で、的確に作用する殺虫性
化合物である。薬剤を含浸させた担体や、針状成形物に
付着させた該成形物を、不要樹木類の樹幹にさし込ん
で、不要樹木類を枯殺する方法がすでに知られている。
（特開昭４９−５５８３７号、同６０−２２４６０１
号）

【０００３】

【発明が解決しようとする課題と手段】農薬の使用に際
しては、各種の製剤型態で使用されるが、その多くは、
概して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤による散布である。
従前の散布は、多少とも土壌残留、作物残留、散布時に
おける作業者の薬剤被曝、作業労働条件の困苦、環境へ
の拡散、散布効果維持のための過度の使用、作業効率性
等々、多くの解決すべき課題を抱えている。本発明者等
は、斯かる課題を解決するために、上記式（Ｉ）で特定
される化合物を用いて、果菜類又は花き類を加害する昆
虫を効率的に防除する新しい有効的確な方法を見い出し
た。すなわち、

【０００４】果菜類又は花き類を加害する昆虫を防除す
るに、活性成分として上記式（Ｉ）で表わされる化合物
を予め調製した形状組成物の形で、該植物の茎部に埋め
込むか、又は挿入することから成る、果菜類又は花き類
を加害する昆虫を防除する方法。本発明で用いられる上
記活性成分は、前記のようにＥＰ−３０２３８９、ＥＰ
−４２８９４１、ＷＯ９１／０４９６５等に記載される
ニトロ又はシアノ系化合物であり、それ自体、極めて低
薬量で、的確な殺虫作用、特には、半翅目虫に卓越した
殺虫効果を現す。

【０００５】活性成分式（Ｉ）の化合物は、好ましく
は、Ｒは、水素原子、ホルミル、Ｃ_1-4アルキルカルボ
ニル、ベンゾイル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル、Ｃ_1-6
アルキル、又はＮ原子を少なくとも１個有し、更に任意
のヘテロ原子を有してもよい６員までの任意に置換され
ていてもよいヘテロアリールメチルを示し、Ａは水素原
子、Ｃ_1-6アルキル、エチレン、トリメチレン、又は

【化１６】を示し、ここでＴ²が水素原子、Ｃ_1-4アルキル又はＣ
_1-4アルキルカルボニルを示し、Ｂは、Ｃ_1-6アルキ
ル、−Ｓ−Ｒ、

【化１７】 −Ｓ−、メチレン又は

【化１８】を示し、ここでＲ及びＴ²が上記定義を示し、Ｙは、＝
Ｎ−又は＝ＣＨ−を示し、そして、Ｘはニトロ又はシア
ノを示す。

【０００６】より好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ
は、水素原子、ホルミル、アセチル、Ｃ_1-4アルキル、
２−クロロ−５−ピリジルメチル又は２−クロロ−５−
チアゾリルメチルを示し、Ａは水素原子、Ｃ_1-4アルキ
ル、エチレン、トリメチレン、又は

【化１９】を示し、ここでＴ²がメチル又はエチルを示し、Ｂが、
Ｃ_1-4アルキル、−Ｓ−Ｒ、

【化２０】 −Ｓ−、メチレン又は

【化２１】を示し、ここでＲ及びＴ²が上記定義を示し、Ｙは、＝
Ｎ−又は＝ＣＨ−を示し、そして、Ｘはニトロ又はシア
ノを示す。

【０００７】更に好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、Ｒ
は、２−クロロ−５−ピリジルメチル又は２−クロロ−
５−チアゾリルメチルを示し、Ａは水素原子、Ｃ_1-4ア
ルキル、エチレン、トリメチレン、又は

【化２２】を示し、ここでＴ²がメチル又はエチルを示し、Ｂは、
Ｃ_1-4アルキル、−Ｓ−Ｒ、

【化２３】 −Ｓ−、メチレン又は

【化２４】を示し、ここでＲ及びＴ²が上記定義を示し、Ｙは、＝
Ｎ−又は＝ＣＨ−を示し、そしてＸが、ニトロ又はシア
ノを示す。

【０００８】活性成分式（Ｉ）の具体例として下記化合
物をあげることができる。Ｎ−シアノ−Ｎ−（２−クロ
ロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ′−メチルアセトアミジ
ン、１−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
Ｎ−エチルアミノ〕−１−メチルアミノ−２−ニトロエ
チレン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−５
−メチル−２−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−１，３，
５−トリアジン、１−（２−クロロ−５−チアゾリルメ
チル）−３，５−ジメチル−２−ニトロイミノ−ヘキサ
ヒドロ−１，３，５−トリアジン、１−（２−クロロ−
５−ピリジルメチル）−３，５−ジメチル−２−ニトロ
イミノ−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１−
（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−ニトロメチ
レン−イミダゾリジン、１−〔Ｎ−（２−クロロ−５−
チアゾリルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−メチル
アミノ−２−ニトロエチレン、３−（２−クロロ−５−
ピリジルメチル）−２−ニトロメチレン−チアゾリジ
ン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−
（１−ニトロ−２−アリルチオエチリデン）イミダゾリ
ジン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−２−
（１−ニトロ−２−エチルチオエチリデン）イミダゾリ
ジン、

【０００９】１−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）
−２−（１−ニトロ−２−β−メチルアリルチオエチリ
デン）イミダゾリジン、メチル−〔〔３−（２−クロロ
−５−ピリジルメチル）−１−メチル−２−ニトロ〕グ
アニジノホルマート、１−（２−クロロ−５−ピリジル
メチルアミノ）−１−メチルチオ−２−ニトロエチレ
ン、１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−
１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン、１−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチル）−３−ニトロ−２−メチル
イソチオウレア、３−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−１メチル−２−ニトログアニジン、１−（２−ク
ロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−ジメチルアミ
ノ−２−ニトロエチレン、１−〔Ｎ−（２−クロロ−５
−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアミノ〕−１−メチル
アミノ−２−ニトロエチレン、１−〔Ｎ−（２−クロロ
−５−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアミノ〕−１−ジ
メチルアミノ−２−ニトロエチレン、３−（２−クロロ
−５−ピリジルメチル）−１，１−ジメチル−２−ニト
ログアニジン、

【００１０】１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルア
ミノ）−１−エチルアミノ−２−ニトロエチレン、１−
アミノ−１−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−メチルアミノ〕−２−ニトロエチレン、３−
（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１，３−ジメチ
ル−２−ニトログアニジン、３−（２−クロロ−５−ピ
リジルメチル）−１，１，３−トリメチル−２−ニトロ
グアニジン、１−アミノ−１−〔Ｎ−（２−クロロ−５
−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−２−ニトロ
エチレン、１−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ〕−１−メチルアミノ−
２−ニトロエチレン、１−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピ
リジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−エチルアミ
ノ−２−ニトロエチレン、３−（２−クロロ−５−ピリ
ジルメチル）−３−エチル−１−メチル−２−ニトログ
アニジン、及び３−（２−クロロ−５−チアゾリルメチ
ル）−１−メチル−２−ニトログアニジン。

【００１１】本発明の方法に従えば、活性成分を形状組
成物の形で植物体に埋め込む、又は挿入するため、活性
成分が徐々に、植物体に吸収し、長期に亘って、対象害
虫を防除することができる。本発明の方法に於いて、該
活性成分は、従前の散布の方法に比べ、１／１０以下の
薬量で、的確な殺虫効果を現すことから、その効果は、
これまでの極めて低薬量での散布効果をも、更にしのぐ
極々低薬量での作用効果である。

【００１２】本発明に於いて、対象植物の果菜類及び花
き類の具体例としては、例えば、キュウリ、トマト、ナ
ス、メロン、スイカ、ピーマン、ホップ、イチゴ等々の
果菜類、キク、バラ等の花き類を例示することができ
る。本発明における防除対象の加害昆虫の具体例として
は、アブラムシ類（ワタアブラムシ、モモアカアブラム
シ等）に代表される同翅目虫（Homoptera ）及びミナミ
キイロアザミウマに代表されるアザミウマ類（Thysanop
tera）をあげることができる。

【００１３】本発明における活性成分の有効量は、一植
物体当たり、通常約１．０mg〜約４．０mgであるが、こ
こで該有効量は、栽培植物の生育状態で適宜、変更する
ことも可能である。そして、斯かる活性成分を、対象植
物に施用するに際しては、該植物の茎部に、極小の穴を
開け、そこに予め調製された活性成分の形状組成物を埋
め込むことにより、達成され、また予め調製された活性
成分の形状組成物を、植物の茎部に穴を開けずに、直に
挿入することによっても、達成される。

【００１４】ここで、該形状組成物の具体例としては、
一般に農業資材の分野で用いられる粒剤形態のものであ
り、その大きさ及び形状は、例えば、約１．０mm〜約
３．０mmの粒径分布を有する粒状のものを例示でき、ま
た直径約０．５mm〜約３．０mmで、長さ約２．０mm〜約
７．０mmの円柱状のもの、及びそれに類する形状のも
の、更には直径約０．５mm〜約３．０mmで、長さ約５．
０mm〜約３０．０mmの尖頭棒状物を例示することができ
る。該形状組成物は、一般には農薬製剤分野で行なわれ
ている公知の方法で製造できる。斯かる製造方法は、例
えば、活性成分を固体希釈剤又は担体、場合によっては
界面活性剤を混合することによって行なわれる。

【００１５】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合
成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）を挙げることができる。固体担体としては、粉砕且
つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海
泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして
有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、と
うもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げ
ることができる。界面活性剤としては、非イオン及び陰
イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル
（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスル
ホン酸塩等）〕を挙げることができる。

【００１６】固着剤も、製剤に使用することができ、斯
かる固着剤としては、カルボキシメチルセルロースそし
て天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリ
ビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）を挙
げることができる。着色剤を使用することもでき、斯か
る着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタ
ンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリン染料、
アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料
そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モ
リブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素を挙げる
ことができる。

【００１７】該形状組成物は、一般には、前記活性成分
を約０．１〜８０重量％、好ましくは約０．５〜６０重
量％含有することができる。本発明に於いて、該形状組
成物は、前記活性成分の外に、更に他の殺虫及び／又は
殺菌活性化合物を混合することができる。斯かる活性化
合物は通常それ自体が植物体中で浸透移行性を示すもの
であれば足り、その例としては、１−（４−クロロフェ
ノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−２−ブタノン、ａｌｌ−ｒａｃ
−１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメ
チル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）ブタン−２−オール等を例示することができる。

【００１８】次に本発明を下記の実施例により、具体的
に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。

【００１９】

【実施例】

生物試験：− 形状組成物の調製活性成分２．０重量部ベントナイト３８．０重量部クレー６０．０重量部上記のものをよく混合し、通常の造粒法により粒状の形
状組成物を調製する。活性成分Ａ：１−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
Ｎ−エチルアミノ〕−１−メチルアミノ−２−ニトロエ
チレン、Ｂ：Ｎ−シアノ−Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチ
ル）−Ｎ′−メチルアセトアミジン、

【００２０】試験例ワタアブラムシの防除試験（方法）約１８０cmに生育させたキュウリ（品種：シャ
ープワン）に有機リン剤及びカーバメート剤抵抗性ワタ
アブラムシを自然発生させる。各供試植物に、一葉当た
りおよそ７０頭前後の生虫が発生している状態で、上記
調製の形状組成物の所定量を埋め込み、２８℃の温室に
放置し、処理７日後に夫々生虫数を判定し、下記の式で
防除効果（％）を算出した。結果を第１表に示す。

【００２１】

【数１】

【００２２】

【表１】第１表 ─────────────────────────────── 活性成分の濃度防除効果％ mg／植物体ＡＢ ─────────────────────────────── 3.０１００１００ 2.５１００１００ 2.０１００１００ ───────────────────────────────

【００２３】

【発明の効果】本発明の方法は、果菜類又は花き類を加
害する昆虫を防除するための方法として、上記試験例の
結果から、極めて、低薬量で、的確に作用し、更に、長
期に亘って、残効性も有することがわかる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩＡ０１Ｎ 25/08 Ａ０１Ｎ 25/08 25/12 25/12 (56)参考文献特開平３−44304（ＪＰ，Ａ) 特開平３−47106（ＪＰ，Ａ) 特開平３−7206（ＪＰ，Ａ) 特開平２−275841（ＪＰ，Ａ) 特開平２−258780（ＪＰ，Ａ) 特開平２−171（ＪＰ，Ａ) 特開平４−154741（ＪＰ，Ａ) 特開平４−368303（ＪＰ，Ａ) 特開昭58−39601（ＪＰ，Ａ) 特開昭58−39602（ＪＰ，Ａ) 特開昭50−157532（ＪＰ，Ａ) 特開昭63−33301（ＪＰ，Ａ) 特開昭61−254501（ＪＰ，Ａ) 特開昭49−66835（ＪＰ，Ａ) 特開昭56−25101（ＪＰ，Ａ) 特開昭56−8637（ＪＰ，Ａ) 特開昭50−142372（ＪＰ，Ａ) 特開平６−40815（ＪＰ，Ａ) 特開平６−24903（ＪＰ，Ａ) 実開昭59−154071（ＪＰ，Ｕ) 実開昭59−154072（ＪＰ，Ｕ) 実開昭63−156361（ＪＰ，Ｕ) 実開昭49−143376（ＪＰ，Ｕ) 本多健一郎，特集マメ類の病害虫と防除対策，今月の農薬，日本，1991年，第 35巻，第10号，第24−28頁Ｔａｋａｈａｓｈｉ，Ｈ．，ＮＩ− 25，ＡＮｅｗＴｙｐｅｏｆＳｙｓｔｅｍｉｃａｎｄＢｒｏａｄＳｐｅｃｔｒｕｍＩｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ，ＢｒｉｇｈｔｏｎＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｎｆｅｒｅｎｃｅ − ＰｅｓｔｓａｎｄＤｉｓｅａｓｅｓ − 1992，1992年，ｐｐ．89−96 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 43/40 A01G 7/06 A01M 17/00 A01N 25/00 ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】果菜類又は花き類を加害する同翅目虫(H
omoptera）及びアザミウマ類(Thysanoptera)を防除する
に、活性成分として、Ｎ−シアノ−Ｎ−（２−クロロ−
５−ピリジルメチル）−Ｎ’−メチルアセトアミジン、
又は１−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
Ｎ−エチルアミノ〕−１−メチルアミノ−２−ニトロエ
チレンを含有する予め調製した粒状、円柱状または尖頭
棒状の殺虫性組成物を該植物の茎部に埋め込むか、又は
挿入することから成る殺虫方法。
【請求項２】１．０mm〜３．０mmの粒径分布を有する
粒状、直径０．５mm〜３．０mmで、長さ２．０mm〜７．
０mmの円柱状、又は直径０．５mm〜３．０mmで、長さ
５．０mm〜３０．０mmの尖頭棒状の殺虫性組成物を用い
る請求項１の殺虫方法。
【請求項３】活性成分の有効量が、一植物体当たり、
１．０mg〜４．０mgである請求項１の殺虫方法。意見書
に代える手続補正書。