JP3576165B2 - セラミドおよび／又はグリコセラミドによるカチオン分散剤 - Google Patents

Description

本発明は毛髪又は肌の手入れをするためのカチオン分散剤、それを含む化粧品組成物およびそれらの美容上の利用法に関する。
毛髪は大気中の作用物質やパーマネントウェーブ、ストレートパーマ、毛染又はブリーチのような種々の髪の手入れにより、程度の差はあるが損傷したり弱くなることはよく知られている。こうなると、髪のもつれを解いたりスタイリングするのがむずかしくなる。更に感触もざらついてくる。
髪のもつれを解きやすくし、柔かい感触にするために、カチオン界面活性剤が一般的に用いられている。これらの界面活性剤は残念ながら、髪の張りを失くし、見た目が脂っぽくなる欠点がある。手入れする髪が細ければ細いほど、この現象が著しくなる。
セラミドは既に毛髪組成物として提案されている。水性媒質には不溶であるために、セラミドは今まで陰イオンおよび／又は非イオン界面活性剤に基づく処方に用いられてきた。
本出願人はセラミドに基づくエマルジョン又は溶液は髪のもつれを解く性質に劣っていることを見出した。
しかし、本出願人は特定のカチオン界面活性剤と組み合わせたセラミドおよびグリコセラミドによる水性の分散剤を用いると、髪の根元から先まで滑らかに包みながら、髪の張りをなくしたり、脂っぽくさせずにほつれを解く性質を充分に改善することを見出した。
本発明によると、この分散剤はまた髪のぬれやすさを減じるので、乾くのもそれだけ早い。
本発明のカチオン分散剤は特に損傷した髪や細い髪の手入れに適しているし、とても安定である。
本出願人はまた、本発明のカチオン分散剤が肌についても充分に満足のいく化粧上の性質を示し、肌を手入れしたり保護するのに用いることができることを認めた。
本発明の主題は特定のカチオン界面活性剤と結合させたセラミドおよび／又はグリコセラミドに基づくカチオン分散剤である。
別の主題はこれらの分散剤を含み、髪や肌の手入れをするための化粧品組成物に関する。
髪や肌の見た目の美しさをよくする効果のある手入れ剤を「化粧用トリートメント剤」と呼ぶ。
別の主題は本発明の組成物を用いる美容上の手入れの方法に関する。
本発明の他の主題は以下の記述や実施例により明白になるであろう。
本発明のカチオン分散剤は水性媒質中に
１） 式：

（式中、
R₁はC₁₄−C₃₀脂肪酸由来の飽和又は不飽和、直鎖、又は分枝鎖のアルキル基を示し、この基は飽和又は不飽和のC₁₆−C₃₀脂肪酸によってエステル化されたα位のヒドロキシル基又はω位のヒドロキシル基で置換され得るし、R₂は水素又は（グリコシル）_ｎ、−（ガラクトシル）_ｍ又はスルホガラクトシル基を示し、ここで
ｎは１から４の整数であり、
ｍは１から８の整数であり、
R₃はα位が飽和又は不飽和のC₁₅−C₂₆炭化水素基であり、１つ又はいくつかのC₁−C₁₄アルキル基で置換され、天然のセラミド又はグリセラミドの場合、R₃は又、ヒドロキシ基がC₁₆−C₃₀ α−ヒドロキシ酸で任意にエステル化されるC₁₅−C₂₆ α−ヒドロキシアルキル基を示す。）
の少くとも１つの天然又は合成のセラミド又はグリコセラミド、又は天然又は合成のセラミドおよび／又はグリコセラミドの混合物、
および
２） 式：

（式中、Ｘは陰イオンを示し：
ａ） R₄、R₅およびR₆は同一か又は異なり、C₁−C₄アルキル基を示し、R₇はC₂₂アルキル基を示すか、
ｂ） R₄およびR₅はC₁−C₄アルキル基で同一か又は異なり、および、
（ｉ） R₆およびR₇の炭素数の合計が20かそれ以上であるという条件付きで、同一又は異なる、C₁₀−C₂₂アルキル基で、このアルキル基はエステル基および／又はアミド基で中断されるか又は
（ii） R₇基はベンジル基であり、R₆はC₂₂アルキル基を示すか、又は
ｃ） R₄はC₁−C₄アルキル基を示し、
R₅は（アルキルおよび／又はアルケニル）アミドエチル基を示し、ここでアルキルおよびアルケニル基はC₁₃−C₂₁であり、
R₆とR₇は窒素と結合して、C₁₃−C₂₁アルキルおよび／又はアルケニル基で２位を置換された4,5−ジヒドロイミダゾル異項環を形成する。）
の少くとも１つのカチオン界面活性剤
を含むことを特徴とする。
上記の式（II）中、アニオンＸは塩素又はCH₃OS₃ ^-を示すのがよく、R₄はメチルを示すのがよい。
セラミドおよび／又はグリコセラミド対カチオン界面活性剤の重量比は２以下がよい。
式（Ｉ）のセラミドおよび／又はグリコセラミドは単独又は混合物で用いる。これらは豚皮、牛の脳、卵、赤血球、植物を起源とする天然の抽出物から製造する。これらについては特開昭61−260,008号および62−120,308号明細書およびヨーロッパ特許第0,278,505号明細書に記載がある。
上記式（Ｉ）の化合物の中で、以下のようなものを用いるのがよい。即ち：
R₁はC₁₆−C₂₂脂肪酸由来の飽和又は不飽和アルキルを示し
R₂は水素を示し、
R₃は飽和線状C₁₅基を示す、
例えば、
Ｎ−リノレオイル ジヒドロスフィンゴシン
Ｎ−オレオイル ジヒドロスフィンゴシン
Ｎ−パルミトイル ジヒドロスフィンゴシン
Ｎ−ステアロイル ジヒドロスフィンゴシン
Ｎ−ベヘノイル ジヒドロスフィンゴシン
のような化合物又はこれらの化合物の混合物。
以下のようなものでもよい。即ち：
R₁は脂肪酸由来の飽和又は不飽和アルキル基を示し、
R₂はガラクトシル又はスルフォガラクトシルを示して、
R₃は−CH＝CH−（CH₂）₁₂−CH₃を示す化合物。
Waitaki International Biosciences社製のGlycocerという商品名で販売されているこれらの化合物の混合物から成る生成物も挙げることができる。
本発明の式（II）のカチオン界面活性剤は、
ａ） ベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド又はジメチルジステアリルアンモニウムクロライドのようなテトラアルキルアンモニウムハライド、
ｂ） 式（III）：

（式中、ＲはRewo社製のRewquat（W75、W75PG、W90、W90DPG、W1599、W75H）という商品名で販売されている生成物のような獣脂脂肪酸由来のC₁₃−C₂₁アルケニルおよび／又はアルキル基の混合基を示す。）
の第四級アンモニウム塩、
ｃ） マリンクロット社製のCeraphyl 70という名で販売されている生成物のようなステアルアミドプロピルジメチル（ミチスチルアセテート）アンモニウムクロライド
から成る群から選ぶのがよい。
本発明のカチオン分散剤はカチオン界面活性剤とセラミドののり状物質を作り、この混合物を約80℃の温度で融解してから、Ultra turraxを用いて激しく攪拌しながら、温水（80−90℃）を加えて製造できる。
本発明の分散剤で、式（Ｉ）のセラミドおよび／又はグリコセラミド化合物の濃度は分散剤の全量に対して、0.01〜15重量％、好ましくは0.05〜10重量％であり、式（II）のカチオン界面活性剤の濃度は分散剤の全量に対して0.01〜15重量％、好ましくは0.05〜10重量％である。
本発明によるカチオン分散剤は特にシャンプー剤として、シャンプーの前後、毛髪又はブリーチの前後、パーマネント又はストレートパーマの前後、又は酸化および還元の二段階の中間に用いる要リンス生成物として、シャンプー後に用いるリンス不用のヘアーケア製品として、整髪又はブロー用乾燥ローションとして、スキンケア組成物として用いるための毛髪や肌の手入れ用の化粧品組成物に加えることができる。
これらの化粧品組成物は式（Ｉ）のセラミドおよび／又はグリコセラミドを組成物の全量に対して0.005〜15重量％、好ましくは0.01〜10重量％の割合で、式（II）のカチオン界面活性剤を組成物の全量に対して0.01〜15重量％、好ましくは0.05〜10重量％の割合で含有する。
本発明の化粧品組成物は一般的にはpH2〜９で、更に詳しくはpH3〜７である。
これらの組成物は、幾分濃厚な液剤、ゲル剤、クリーム、噴出式泡剤又はスプレー剤の形で供される。
この組成物はまた、上記した分散剤の他に、電解質、ハイドロトロピック剤又は増粘剤のような粘度調節剤を含有できる。それらの化合物を挙げると、塩化ナトリウム、キシレンスルフォン酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースやヒドロキシプロピルセルロースのようなセルロース誘導体、キサンサンガム、グアーガム、ヒドロキシプロピル化グアーガムおよびスクレログルカンがある。
これらの粘度調節剤は組成物の全重量に対して15重量％に及ぶ割合まで用いられるが、好ましくは６％以下である。
本発明の組成物は組成物の安定性に不利な影響を与えない限り、アニオン、非イオン又はカチオン重合体、又は四級化又は非四級化蛋白質およびシリコンのような、毛髪や肌の美容上の性質を改善する効果をもつ他の薬剤を任意に追加的に加えることができる。
カチオン、非イオン又はアニオン重合体、四級化又は非四級化蛋白質およびシリコンは本発明の化粧品組成物中に組成物の全重量に対して0.05〜６％、好ましくは0.1〜３％の割合で用いることができる。
本発明の組成物は又、目的とする用途に応じて、香料、保存料、金属イオン封鎖剤、フォーム安定化剤、プロペラント、染料、酸性剤又は塩基性剤および他の補佐剤のように、化粧品に通常使われている種々の補佐剤を加えることができる。
本発明の別の主題は後で任意にリンスをしてもよい本発明による組成物を利用する毛髪や肌の美容上の手入れ方法から成る。
以下の実施例は本発明を説明するもので制限するものではない。
実施例１
次の組成を持つ分散剤を調製する。
−式：

（式中、
R₃＝C₁₅H₃₁
R₁＝C₁₇H₃₃）
のＮ−オレオイルジヒドロスフィンゴシン 2g
−ジメチルジステアリルアンモニウム クロライド 2g
−香料、保存料 適量
−HCl 適量でpH＝４にする
−水 適量を加えて 全量100.0gとする。
このカチオン分散剤は単なるシャンプー又は毛染後のシャンプー後のぬれた髪に用いる。水ですすいだ後、ぬれた髪は全体的に滑らかで、根元から毛先まで一様に梳ける。
乾いた後は、滑らかでふんわりしていて、髪型をよい恰好に保持できる。
実施例２
次の組成を持つ分散剤を調製する。
−実施例１のセラミド 0.5g
−活性分を80％含むベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド 活性分として2g
−香料、保存料 適量
−HCl 適量でpH＝４にする
−水 適量を加えて 全量100.0gとする。
このカチオン分散剤も実施例１のようにして髪に用いると、同様の結果が得られる。
実施例３
次の組成を持つ分散剤を調製する。
−実施例１のセラミド 0.5g
−Rewo社製の、活性分を75％含むRewoquat W 75 PGという名で販売されている式（II）の第四級アンモニウム塩活性分として2g
−トリエタノールアミン 適量でpH＝６にする
−香料、保存料 適量
−水 適量を加えて 全量100.0gとする。
このカチオン分散剤はパーマネントの第一段階である還元にかける髪に用いる。すすいだ後、パーマネントの酸化段階を行う。実施例１で述べたように、髪がぬれていても乾いていても、同様の利点を示す。
実施例４
次の組成を持つ分散剤を調製する。
−ジメチルジステアリルアンモニウム クロライド0.7g
−実施例１のセラミド 1.4g
−ステアリル アルコール 1.4g
−セチル アルコール 1.4g
−セテアリルアルコールと33モルの酸化エチレンでオキシエチレン化したセテアリルアルコールの混合物 3.6g
−トリエタノールアミン 適量でpH＝７にする
−水 適量を加えて 全量100.0gとする。
このカチオン分散剤はパーマネントをかけたぬれた髪、即ち酸化段階後に用いる。水ですすいだ後は髪がぬれていても乾いていても、実施例１と同じ利点を示す。
実施例５
次の組成を持つ分散剤を調製する。
−実施例１のセラミド 2g
−マリンクロット社製のCeraphyl 70という名前で販売されているステアルアミドプロピルジメチル（ミリスチルアセテート）アンモニウム クロライド 2g
−随意のものでpH＝５にする
−水 適量加えて 全量100.0gとする。
このカチオン分散剤は脱色をした髪に用いる。すすいだ後は、髪がぬれていても乾いていても実施例１と同じ利点を示す。
実施例６
次の組成を持つ分散剤を調製する。
−式：

（式中、
R₁＝R₂₁R₄₃
R₃＝C₁₅H₃₁）
のＮ−ベヘノイルジヒドロスフィンゴシン 0.5g
−ジメチルジステアリルアンモニウム クロライド 5g
−保存料 適量
−随意のもので pH＝５にする
−水 適量を加えて 全量100.0gとする。
このカチオン分散剤はシャンプー後のぬれた髪に用いる。リンスせずに乾燥してスタイリングをする。髪は一様に滑らかでふんわりし、根元から毛先まで容易に梳ける。
実施例７
次の組成を持つ分散剤を調製する。
−Waitaki International Biosciences社製のGlycocerという名で販売されている、活性分を42％含むグリコセラミド 活性分として0.1g
−活性分を30％含むAqualon社製のLexein QX 3000という名で販売されている、ココイルアミドプロピルジメチルアミンで四級化されたコラーゲン水解物活性分として0.3g
−活性分を75％含むRewo社製のRewquat W75PGという名で販売されている式（III）の第四級アンモニウム塩 活性分として0.3g
−ヒドロキシエチルセルロース 0.4g
−保存料 適量
−随意のもので pH＝５にする
−水 を適量加えて 全量100.0gとする。
この分散剤は洗ってぬれた髪で、場合によってはローラーに巻いた髪に用いる。リンスせずに乾かす。髪は実施例６の場合と同じ利点を示す。
実施例８
次の組成を持つ分散剤を調製する。
−実施例１のセラミド 0.5g
−ジメチルジステアリルアンモニウム クロライド 5g
−ローン・プーラン社製のSilbione油47V50という名で販売されているポリジメチルシロキサン 0.1g
−保存料 適量
−随意のものでpH＝５にする。
−水 を適量加えて 全量100.0gとする。
このカチオン分散剤は清潔なぬれた髪に用いる。水ですすいだ後、髪がぬれていても乾いていても、実施例１と同じ利点を示す。
実施例９
次の組成を持つ分散剤を調製する。
−式：

（式中、
R₁＝C₂₁H₄₃
R₃＝C₁₅H₃₁）
のＮ−ベヘノイルジヒドロスフィンゴシン 0.01g
−活性分を75％含むRewo社製のRewoquat W75PGの名で販売されている式（III）の第四級アンモニウム塩 活性分として0.5g
−保存料 適量
−HCl 適量で pH＝５にする
−水 を適量を加えて、 全量100.0gとする。
このカチオン分散剤はシャンプー後のぬれた髪に用いる。リンスせずに乾燥し、スタイリングする。髪は実施例６と同じ利点を示す。
実施例10
浴用又はシャワー用の次の組成物を調製する。
−Waitaki International Biosciences社製のGlycocerという名で販売されている活性分を42％含むグリコセラミド 活性分として0.2g
−ベヘニルトリメチルアンモニウム クロライド 0.63g
−Marchon社製のEmpicol ESB/3FLという名で販売されているオキシエチレン硫酸塩化したウラリルアルコールのナトリウム塩 30.0g
−活性分を90％含むChem Y社製のAkypo RLM 100という名で販売されている、酸化エチレン10モルでポリオキシエチレン化したカルボン酸のエーテル活性分として2.3g
−セピック社製のAmonyl 675 SBという名で販売されている、活性分を50％含む（ココイルアミド プロピル）ヒドロキシプロピルスルホベタイン 活性分として4.8g
−香料 適量
−水 を適量加えて、 全量100.0gとする。
浴用又はシャワー用のこのシャンプー剤はとても柔かい泡が立つので、肌触りがよい。

Claims (9)

1. 水性媒質中に、
   １） 式：
   

   

   （式中、
   R₁はC₁₄−C₃₀脂肪酸由来の飽和又は不飽和の、直鎖又は分枝鎖のアルキル基を示し、この基は飽和又は不飽和のC₁₆−C₃₀脂肪酸によってエステル化されたα位のヒドロキシル基又はω位のヒドロキシル基によって置換されていてもよく、R₂は水素又は
   （グルコシル）_ｎ、−（ガラクトシル）_ｍ又はスルホガラクトシル基を示し、ここで、
   ｎは１から４の整数であり、
   ｍは１から８の整数であり、
   R₃はα位が飽和又は不飽和のC₁₅−C₂₆炭化水素基であり、１つ又はいくつかのC₁−C₁₄アルキル基で置換されていてもよく、天然のセラミド又はグリセラミドの場合、R₃はヒドロキシル基がC₁₆−C₃₀ α−ヒドロキシ酸で任意にエステル化されたC₁₅−C₂₆ α−ヒドロキシアルキル基を示す。）
   の少なくとも１つの天然又は合成のセラミド又はグリコセラミド、若しくは天然又は合成のセラミドおよび／又はグリコセラミドの混合物、および、
   ２） 式：
   

   

   （式中、Ｘは陰イオンを示し：
   ａ） R₄、R₅およびR₆は同一か又は異なり、C₁−C₄アルキル基を示し、R₇はC₂₂アルキル基を示すか、若しくは、
   ｂ） R₄およびR₅はC₁−C₄アルキル基で同一か又は異なり、かつ、
   （ｉ） R₆およびR₇はC₁₀−C₂₂アルキル基で同一か又は異なり、但しR₆とR₇の炭素数の合計が20以上であり、このアルキル基はエステル基および／又はアミド基で中断されていてもよく、又は、
   （ii） R₇基はベンジル基を示し、R₆はC₂₂アルキル基を示すか、若しくは、
   ｃ） R₄はC₁−C₄アルキル基を示し、
   R₅は（アルキルおよび／又はアルケニル）アミドエチル基を示し、ここで、そのアルキルおよび／又はアルケニル基はC₁₃−C₂₁であり、
   R₆とR₇は窒素と結合して、C₁₃−C₂₁アルキルおよび／又はアルケニル基で２位を置換された4,5−ジヒドロイミダゾール異項環を形成する。）
   の少なくとも１つのカチオン界面活性剤
   を含むことを特徴とする髪や肌の手入れや保護のためのカチオン分散剤。
2. 式（Ｉ）のセラミドおよび／又はグリコセラミドと式（II）の界面活性剤の重量比が２以下であることを特徴とする、請求項１記載の分散剤。
3. 式（II）において、Ｘが塩素又は
   CH₃OSO₃ ^-基を示し、R₄がメチル基を示すことを特徴とする、請求項１又は２に記載の分散剤。
4. 式（Ｉ）のセラミドおよび／又はグリコセラミド化合物又はその混合物を、
   ａ） 式（Ｉ）の化合物（但し、R₁はC₁₆−C₂₂脂肪酸由来の飽和又は不飽和アルキル基を示し、
   R₂は水素を示し、
   R₃は飽和直鎖C₁₅炭化水素基を示す）並びにその混合物、
   ｂ） 式（Ｉ）の化合物（但し、R₁は脂肪酸由来の飽和又は不飽和アルキル基を示し、
   R₂はガラクトシル又はスルホガラクトシルを示し、および
   R₃は−CH＝CH−（CH₂）₁₂−CH₃基を示す）並びにその混合物、から成る群から選ぶことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の分散剤。
5. 式（II）のカチオン界面活性剤を、
   ａ） ベヘニルトリメチルアンモニウム クロライド 又はジメチルジステアリルアンモニウム クロライド のようなテトラアルキルアンモニウムハライド、
   ｂ） 式：
   

   

   （式中、Ｒは獣脂脂肪酸由来のC₁₃−C₂₁アルケニルおよび／又はアルキル基の混合基を示す。）
   の第四級アンモニウム塩、
   ｃ） ステアルアミドプロピルジメチル（ミリスチル アセテート）アンモニウム クロライド
   から成る群から選択することを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項に記載の分散剤。
6. 式（Ｉ）の化合物が分散剤の全量に対して0.01〜15重量％の濃度で存在し、式（II）のカチオン界面活性剤が0.01〜15重量％の濃度で存在することを特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項に記載の分散剤。
7. 化粧品として受容可能な水性基剤中に、請求項１〜６のいずれか１項に規定された分散剤を少なくとも１つ含むことを特徴とする髪や肌の手入れ用の化粧品組成物。
8. 組成物の全量に対して、式（Ｉ）のセラミドおよび／又はグリコセラミド化合物を0.005〜15重量％および式（II）のカチオン界面活性剤を0.01〜15重量％の濃度で含有することを特徴とする、請求項７に記載の組成物。
9. 請求項７又は８に記載の組成物を適用する処置（その後所望によりリンスしてもよい）を含むことを特徴とする、髪又は肌の美容的な手入れの方法。