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JP3330149B2 - ベンゼン、ピリジン若しくはピリミジン誘導体 - Google Patents

ベンゼン、ピリジン若しくはピリミジン誘導体

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JP3330149B2
JP3330149B2 JP24066791A JP24066791A JP3330149B2 JP 3330149 B2 JP3330149 B2 JP 3330149B2 JP 24066791 A JP24066791 A JP 24066791A JP 24066791 A JP24066791 A JP 24066791A JP 3330149 B2 JP3330149 B2 JP 3330149B2
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信久 渡辺
保孝 高瀬
憲司 林
誠 松井
博憲 生田
洋二 山岸
光三 赤坂
弘 田中
一正 大塚
隆生 佐伯
基治 小串
徹 藤森
勲 斉藤
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Eisai Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬して優れた作用を
有するベンゼン、ピリジン若しくはピリミジン誘導体ま
たはその薬理学的に許容できる塩に関する。
【０００２】
【発明の背景および先行技術】わが国における死因の上
位を占める脳卒中などの脳血管障害、心筋梗塞などは、
いずれも動脈硬化を基盤として発症する。従来より動脈
硬化症の予防・治療には、血中脂質、特にコレステロー
ルを低下させる抗脂血薬が主として用いられているが、
効果の点で決定的なものはない。動脈硬化についての研
究は種々なされているが、最近動脈硬化巣（アテローム
性動脈硬化症）に認められる脂肪線条の形成には動脈壁
に存在するＡＣＡＴ（a-cyl-CoA:コレステロールＯ−ア
シルトランスフェラーゼ）という酵素が重要なファクタ
ーとなっていることが見い出されている。即ち、動脈壁
におけるコレステロールエステルの生成は、ＡＣＡＴ酵
素により触媒され、過剰なコレステロールエステルの蓄
積には、ＡＣＡＴ酵素の増加が関係している。従って、
ＡＣＡＴ酵素の阻害は、動脈壁へのコレステロールエス
テルの過剰蓄積を制御することが期待できる。
【０００３】一方、ＡＣＡＴ酵素は、コレステロールの
腸管吸収にも関係していることが知られている。即ち、
食餌コレステロールおよび体自身の調節作用によって胆
汁中に混じって腸管へ放出されたコレステロールは、ま
ず、遊離コレステロールとして吸収され、次にＡＣＡＴ
酵素の作用によってエステル化されカイロミクロン中に
充填されてから血流中に放出される。従って、腸管にお
けるＡＣＡＴ酵素の阻害は、コレステロールの腸管吸収
を制御することが期待される。本発明者らは、このＡＣ
ＡＴ酵素に着目し、動脈壁および腸管のＡＣＡＴ酵素を
阻害することで、動脈壁へのコレステロールエステルの
過剰蓄積を腸管からのコレステロール吸収を妨げる作用
を有する化合物について、長年にわたり鋭意研究をおこ
なってきたが、後記するごとく、ベンゼンもしくはピリ
ミジン誘導体またはその薬理学的に許容できる塩が所期
の目的を達することができることを見出した。ＡＣＡＴ
阻害作用を有するとされている化合物としては、例えば
米国特許第4,623,662 号、同第4,489,094 号、同第4,48
9,090 号、同第4,824,843 号、同第4,285,951 号、特開
昭58−134070号、同59−231058号、同60−41655 号、同
62−277351号、同62−258366号、同63−23848 号、同63
−253060号、同64−19016 号、特開平１−93569 号、同
１−203360号、同２−6455号、同２−6457号、同２−64
56号などが提案されているが、いずれも本発明化合物と
はその化学構造を異にする。
【０００４】
【本発明の構成および効果】本発明化合物は、下記一般
式（Ｉ）で表わされるベンゼン、ピリジンまたはピリミ
ジン誘導体およびその薬理学的に許容できる塩である。
【０００５】
【化１９】
【０００６】
【化２０】
【０００７】
【化２１】
【０００８】また、上記のR1 ,R4 ,R5 ,R6の定義に加え
て、R1 ,R4 ,R5 ,R6はこれらが結合している隣りあう炭
素原子と共に置換基を有していてもよいベンゼン環を形
成することができる。〕上記一般式（Ｉ）で表わされる
本発明化合物は、泡末細胞（Foam Cell)の形成に関与す
る酵素の一つであるＡＣＡＴを特異的に阻害する作用を
有しており、したがって、動脈硬化の発症・進展を抑制
することが可能である。
【０００９】本発明の上記の定義において、R1 ,R5 ,R6
,R7, R8，R9，R10, R11, R12, R13, R20 の定義にみら
れる低級アルキル基とは、１〜６の直鎖もしくは分枝状
のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
sec−ブチル基、tert−ブチル基、ｎ−ペンチル基（ア
ミル基）、イソペンチル基、ネオペンチル基、１−メチ
ルブチル基、２−メチルブチル基、1,2 −ジメチルプロ
ピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１−メチル
ペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチ
ル基、1,1 −ジメチルブチル基、1,2 −ジメチルブチル
基、2,2 −ジメチルブチル基、1,3 −ジメチルブチル
基、2,3−ジメチルブチル基、3,3 −ジメチルブチル
基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、1,1,2
−トリメチルプロピル基、1,2,2 −トリメチルプロピル
基、１−エチル−１−メチルプロピル基、１−エチル−
２−メチルプロピル基などを意味する。これらのうち好
ましい基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基などを挙げることができ、これらのう
ち、最も好ましい基としてはメチル基、エチル基をあげ
ることができる。
【００１０】またR1, Y, Wの定義における低級アルコキ
シ基とは、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基
など上記の低級アルキル基から誘導される低級アルコキ
シ基を意味するが、これらのうち最も好ましい基として
はメトキシ基をあげることができる。R7，R8の定義にお
ける低級アルキルスルホニル基において、低級アルキル
とは例えば上記の低級アルキル基の定義に含まれる基を
いい、最も好ましい基はメチルスルホニル基である。更
にR1, R4, R6の定義におけるハロゲン原子とは、塩素原
子、臭素原子、フッ素原子などを意味する。R14, R15,
R16, R17, R18,R19の定義におけるアルキル基とは、好
ましくは炭素数１〜10を有する直鎖若しくは分枝状のア
ルキル基を意味する。前記した炭素数１〜６のアルキル
基に加えて、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノ
ニル基、ｎ−デシル基のほか分岐したアルキル基を含
む。これらのうち好ましいアルキル基は、炭素数１〜８
を有する直鎖若しくは分枝状のアルキル基であり、それ
らの中でも好ましい基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｎ−ペンチル基などをあげることができる。更に詳
細に述べればR2の定義中、
【００１１】
【化２２】
【００１２】において、R14 およびR15 が水素原子、R
16 がアルキル基である場合が最も好ましく、次いでR
14 が水素原子、R15 がメチル基、R16 がアルキル基で
ある場合が好ましい。この場合R16 は上記に示したアル
キル基を意味するが、好ましくは炭素数１〜10のアルキ
ル基であり、より好ましくは炭素数２〜６のアルキル基
である。
【００１３】
【化２３】
【００１４】においては、R17,R18 のアルキル基は、上
記に示したアルキル基を意味するが、好ましくは炭素数
１〜10のアルキル基であり、より好ましくは、炭素数４
〜８のアルキル基である。また、R14, R15, R16 の定義
にみられるシクロアルキル基とは、例えば炭素数３〜６
を有するシクロアルキル基を意味する。すなわち、シク
ロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基などをあげることができる。またR14, R
15, R16 の定義にみられるアルケニル基とは、例えば上
記のR1 ,R5, R6, R7, R8, R9, R10などの定義において
述べた炭素数１〜６のアルキル基から誘導されるアルケ
ニル基を意味する。好ましい基としては、例えばアリル
基、２−ブチニル基、イソブテニル基、２−ペンテニル
基、３−メチル−２−ブテニル基などの炭素数３〜６を
有するアルケニル基をあげることができる。
【００１５】
【化２４】
【００１６】また、R7，R8はそれらが結合している窒素
原子と一緒になって環を形成することができる。具体的
には、例えばピペリジン、ピロリジン、ピロリドン環な
どをあげることができる。これらはメチル基などの低級
アルキル基で置換されていてもよい。またR1が低級アル
キル基の場合は、上記に示した低級アルキル基を意味す
るが、メチル基である場合が最も好ましい。
【００１７】
【化２５】
【００１８】更にR1 ,R4 ,R5 ,R6はこれらが結合してい
る隣あう炭素原子と共に置換基を有していてもよいベン
ゼン環を形成することができる。具体的にはR1とR6、R6
とR5、R5とR4がそれぞれ一緒になって次のようなナフタ
レン環を形成することができる。
【００１９】
【化２６】
【００２０】R14, R15，R16 の定義におけるアルケニル
基とは、上述のアルキル基から誘導されたアルケニル
基、即ちいずれかの炭素間で１つまたはそれ以上の２重
結合を有している基を意味する。具体例を示せば、
【００２１】
【化２７】
【００２２】などをあげることができる。また同定義中
シクロアルキル基とは、シクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などをあげ
ることができる。更に同定義中アルキルオキシアルキル
基とは、上記のアルキル基のいずれかの炭素間に式 −0
−で示されるようなエーテル結合が存在している基を意
味し、具体的には例えば、式−CH2−CH2−O−CH2−C
H3 、式−CH2−O−CH3 、式−CH2−O−CH2−CH3、式−C
H2−CH2−CH2−O−CH3 、式−CH2−CH2−CH2−O−CH2−
CH3 、式−CH2−CH2−O−CH3 でそれぞれ示される如
く、
【００２３】
【化２８】
【００２４】（式中 aは１〜６の整数を意味し、b は０
または１〜５の整数を意味する）で示される基を意味す
る。また、R15, R16はそれらが結合している窒素原子と
一緒になって環を形成してもよい場合において、その環
とは、例えば、
【００２５】
【化２９】
【００２６】される基、式−NH−で示される基、式−CH
2−で示される基または式−CH＝CH−で示される基を意
味する。p は０または１の整数を意味し、m は１〜６の
整数を意味する。Y は置換基を有していてもよい窒素原
子１〜４個を有する５〜６員複素芳香単環基若しくは窒
素原子１〜３個を有する５〜６員複素飽和単環基、また
は低級アルコキシ基を意味する）において、Xは式−O−
で示される基である場合が最も好ましく、次いでXが式
−CH2−で示される基である場合が好ましい。Y は上述
の如く、置換基を有していてもよい窒素原子１〜４個を
有する５〜６員複素芳香単環基若しくは窒素原子１〜３
個を有する５〜６員複素飽和単環基、または低級アルコ
キシ基を意味するが、窒素原子１〜４個を有する５〜６
員複素芳香単環基若しくは窒素原子１〜３個を有する５
〜６員複素飽和単環基としては具体的には例えば次の基
を意味する。
【００２７】
【化３０】
【００２８】これらのうち、最も好ましい基はイミダゾ
リル基である。これらの複素芳香単環基、複素飽和単環
基は例えば次に示す１〜３個の置換基を有していても良
い。 (a) 低級アルキル基（メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基など上記に定義した炭素数１〜６を有する低級アル
キル基） (b) 無置換または置換されてもよいフェニル基、ナフチ
ル基などのアリール基（置換基としては例えば上記の定
義の如きメチル基などの低級アルキル基、メトキシ基な
どの低級アルコキシ基、メチルスルホニル基などの低級
アルキルスルホニル基、塩素、臭素、フッ素などのハロ
ゲン原子、ニトロ基、メチルスルホニルアミノ基などの
低級アルキルスルホニルアミノ基（低級アルキル基の定
義は上記による）、ジメチルスルホニルアミノ基などの
ジ低級アルキルスルホニルアミノ基（低級アルキル基の
定義は上記による）をあげることができる。） (c) 式−(E)a−COOR21（式中E は炭素数１〜６のアルキ
レン基または炭素数１〜６のアルケニレン基を意味し、
R21 は水素原子または上述の定義のごときメチル基など
の低級アルキル基を含むカルボン酸エステルを構成する
残基、またはアミノ基などのカルボン酸アミドを構成す
る残基を意味する。a は０または１の整数を意味す
る。）で示される基 (d) 式−(CH2)v−OH（式中v は０または１〜６の整数を
意味する）で示される基 (e) 塩素、臭素、フッ素などのハロゲン原子 (f) 式−(CH2)b−NH−(CH2)c−CH3 （式中b は０または
１〜４の整数を意味し、cは０または１〜５の整数を意
味する）で示される基 (g) 式−(CH2)d−SO2R22（式中d は０または１〜６の整
数を意味し、R22 は上記の定義による低級アルキル基を
意味する）で示される基 (h) 式
【００２９】
【化３１】
【００３０】（式中e は１〜６の整数を意味し、R23, R
24は同一または相異なる水素原子または上述の定義によ
る低級アルキル基を意味する）で示される基 上記複素環基の置換基は１つでもよいし、２つ以上でも
よい。また上記の(b) の定義におけるアリール基の置換
基も１つでもよいし、２つ以上でもよい。更に置換基を
有してもよい窒素原子１〜４個を有する５〜６員複素芳
香単環基はそれを構成する隣あう炭素原子と一緒になっ
て、例えば次のような縮合環を形成することができ、本
発明においては、これらも包含する。
【００３１】
【化３２】
【００３２】これらはいずれかの環に、上記に示した置
換基を有することができる。
【００３３】これまで説明した式
【００３４】
【化３３】
【００３５】（式中、p, X, m, Yは前記の意味を有す
る）で示される基は、R3，R4, R5, R6いずれにも置換基
となりうるが、最も好ましい場合は、R3に置換されてい
る場合である。本発明化合物であるベンゼン、ピリジン
若しくはピリミジン誘導体、又はその薬理学的に許容で
きる塩（Ｉ）のうち、最も好ましい化合物群は、次の一
般式（II）で示すことができる。
【００３６】
【化３４】
【００３７】同一または相異なる水素原子または上述の
定義の低級アルキル基を意味する。）で示される基を意
味する。この場合 Ra としてはメチル基が最も好まし
く、R7，R8としてはいずれもメチル基である場合が最も
好ましい。R16 は前述の定義と同様の意味を有するが、
好ましくは炭素数１〜６のアルキル基をあげることがで
きる。m は１〜６の整数を意味するが、好ましくは２〜
４の整数の場合である。Yの定義は上述の定義による
が、最も好ましい場合を示せば、イミダゾリル基、ピペ
ラジニル基の場合である。イミダゾリル基は無置換また
は置換されていてもよい。置換基として好ましい基をあ
げればメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基などの低級アルキル基、塩素、フッ素などのハロ
ゲン原子、フェニル基などであり、これらがジ置換体と
して置換されている場合が最も好ましい結果を与える。
【００３８】また、医薬として許容される塩としては、
本発明において可能であるものならいかなるものでもよ
いが例えばナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金
属塩；アンモニウム塩；テトラエチルアンモニウム塩、
ベタイン塩などの４級アンモニウム塩；カルシウム塩、
マグネシウム塩などのアルカリ土類金属塩；塩酸塩、臭
化水素酸塩、沃化水素酸塩、硫酸塩、炭酸塩、重炭酸塩
などの無機酸塩；酢酸塩、マレイン酸塩、乳酸塩、酒石
酸塩などの有機カルボン酸塩；メタンスルホン酸塩、ヒ
ドロキシメタンスルホン酸塩、ヒドロキシエタンスルホ
ン酸塩、タウリン塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエン
スルホン酸塩などの有機スルホン酸塩；アルギニン塩、
リジン塩、セリン塩、アスパラギン酸塩、グルタミン酸
塩、グリシン塩などのアミノ酸塩；トリメチルアミン
塩、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、プロカイン塩、
ピコリン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、N,N'−ジベン
ジルエチレンジアミン塩、Ｎ−メチルグルカミン塩、ジ
エタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、トリス
（ヒドロキシメチルアミノ）メタン塩、フェネチルベン
ジルアミン塩などのアミン塩などが挙げられる。次に、
本発明化合物の代表的製造方法について以下に説明す
る。
【００３９】製造方法１
【００４０】
【化３５】
【００４１】（式中、A, B, R1, R2, R5, m, Yは前記の
意味を有し、Z はハロゲン原子、アルキルスルホニルオ
キシ基、またはアリールスルホニルオキシ基を意味す
る）すなわち、一般式（III)で表わされる化合物と、一
般式（IV）で表わされる化合物を、塩基の存在下に常法
により縮合反応せしめ、目的物質の一つである（Ｖ）を
得る。塩基としては、例えばヨウ化ナトリウム、臭化ナ
トリウムなどのハロゲン化アルカリ金属をあげることで
きる。本反応において用いる溶媒としては、例えばテト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、アセト
ン、ブタノン等の脂肪族炭化水素などをあげることがで
きる。
【００４２】
【化３６】
【００４３】（式中A, B, R1, R2, R5,mは前記の意味を
有し、R25は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、低級アルキルアミン基を意味す
る。R26は水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原
子を意味する)すなわち、一般式 (VI) で表わされる化
合物を、一般式(VII) で表わされる化合物と反応せしめ
ることにより、目的物質の一つである一般式(VIII)で表
わされる化合物を得る。本反応は、通常一般式 (VI)で
表わされる化合物に対して、一般式(VII) で表わされる
化合物を、等モルから５倍モル程度加え、０℃〜還流温
度で、30分〜72時間撹拌し、反応せしめる。この場合、
使用できる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ブタノール、
エタノール等のアルコール類、クロロホルム、ジクロロ
メタン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸などの有機酸、
酢酸エチル、酢酸メチルなどの酢酸エステル類またはこ
れらの混合溶媒をあげることができる。
【００４４】製造方法２
【００４５】
【化３７】
【００４６】（式中A, B, R1, R2, R5,m, Yは前記の意
味を有し、R27 は水素原子、ベンジル基、ホルミル基ま
たはアルキルアミド基を意味する)すなわち、本反応
は、一般式（IX) で表わされ３級アミン化合物を常法に
より２級アミンとする反応である。R27 がホルミル基の
ときは、一般式（IX) で表わされる化合物をアルコール
系溶媒中で、触媒量の塩酸などの鉱酸を加え、０℃から
還流温度まで撹拌することによって、目的物質の一つで
ある一般式 (Ｘ) で表わされる化合物を得ることができ
る。R27 がアルキルアミド基の場合は、一般式（IX) で
表わされる化合物を、アルコール系溶媒中で、等モルか
ら10倍モルの苛性カリ、苛性ソーダなどのアルカリ金属
の水酸化物を加え、０℃〜室温で撹拌して反応せしめ、
目的物質の一つである一般式 (Ｘ) で表わされる化合物
を得ることができる。製造方法３
【００４７】
【化３８】
【００４８】（式中A, B, R1, R2, R5,Y, Zは前記の意
味を有する。r は１〜４の整数を意味する。）すなわ
ち、一般式 (XI) で表わされるトリフェニルホスフォニ
ウム化合物を、塩基として例えば苛性カリ、苛性ソーダ
などのアルカリ金属の水酸化物の存在下に一般式（XII)
で表わされるアルデヒド化合物と常法により室温から還
流温度で反応せしめ、一般式 (XIII) で表わされる化合
物を得る。この際、苛性カリ、苛性ソーダなどのアルカ
リ金属の水酸化物などの塩基を用いることが望ましい。
【００４９】得られた一般式 (XIII) で表わされる化合
物を、常圧から５気圧の水素気流下、室温から100 ℃で
激しく撹拌し反応せしめて、目的物質の一つである一般
式 (XIV)で表わされる化合物を得る。この場合、溶媒と
しては、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドな
どの非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエンなどの
芳香族炭化水素、ヘキサン等の脂肪族炭化水素、クロロ
ホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素類、
酢酸メチル、酢酸エチルなどの酢酸エステル類、酢酸な
どの有機酸類、およびこれらの混合溶媒を用いる。
【００５０】次に、本発明方法において、R2, R3が種々
変化する場合を、化学反応方程式において示す。尚、下
記の式において、A, B, R1, R3, R5, Y, Z, m, rは前記
の意味を有し、R28 はアシル基またはカルバモイル基を
意味し、
【００５１】
【化３９】
【００５２】製造方法Ａ
【００５３】
【化４０】
【００５４】製造方法Ｂ
【００５５】
【化４１】
【００５６】製造方法Ｃ
【００５７】
【化４２】
【００５８】製造方法Ｄ
【００５９】
【化４３】
【００６０】製造方法Ｅ
【００６１】
【化４４】
【００６２】製造方法Ｆ
【００６３】
【化４５】
【００６４】製造方法Ｇ
【００６５】
【化４６】
【００６６】なお、上記製造方法によって使用される出
発物質として重要な化合物(1) は例えば次のような製造
方法によって製造することが可能である。
【００６７】
【化４７】
【００６８】
【化４８】
【００６９】本発明において、好ましい化合物群として
は、例えば次の一般式(XV)で表される化合物群を挙げる
ことができる。
【００７０】
【化４９】
【００７１】（式中、Rb はアルキル基、シクロアルキ
ル基またはアルケニル基を意味し、Rcは水素原子または
低級アルキル基を意味し、Phはフェニル基を意味し、Me
はメチル基を意味する。）上記の一般式(XV)で表される
化合物群を製造する方法としては、前記に述べた方法で
製造できるが、次に示す方法でも製造することが可能で
ある。
【００７２】
【化５０】
【００７３】工程１は常法によりアルキル化する工程で
あるが、通常は、塩基の存在下で例えば化合物(XVI) と
Br-CH2-CH2-CH2-Clで表される化合物を反応せしめて化
合物(XVII)を得る。工程２は得られた化合物(XVII)をホ
ルムアミド化する反応である。例えば KOHなどのアルカ
リの存在下でNaN(CHO)2を化合物(XVII)と反応せしめて
化合物(XVIII) を得る。次いで工程３において、得られ
た化合物(XVIII) をイミダゾール化せしめて化合物(XI
X) を得る。本反応は苛性カリ、苛性ソーダ等のアルカ
リ金属の水酸化物、ナトリウムエトキシド、ナトリウム
メトキシドなどのアルコールのアルカリ金属塩、水素化
ナトリウム、水素化カリウムなどの水素化アルカリ金
属、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属、トリエ
チルアミン、ピリジンなどの第３級アミン類、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩
あるいは炭酸水素塩などの塩基の存在下に、式(XVIII)
で表される化合物に、式 Ph-CO-CHZ-Rc (XXI) （式中 Rc は低級アルキルを意味し、Z はハロゲン原子
を意味する）で表される化合物を反応せしめる。この
際、溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジオキ
サンなどのエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒、ベンゼ
ン、トルエンなどの芳香族炭化水素、ブタノール、エタ
ノールなどのアルコール類、ヘキサンなどの脂肪族炭化
水素などをあげることができる。
【００７４】更に具体的に述べれば、式(XVIII) で表さ
れる化合物の溶液に１〜５当量の塩基を加え、０℃から
還流温度で約１〜３時間攪拌する。この反応液を式(XX
I) で表される化合物の溶液に約１〜３時間かけて滴下
する。滴下後、約１〜３時間室温から還流温度で攪拌す
る。反応終了後、得られた物質に１〜20当量のギ酸アン
モニウムあるいは酢酸アンモニウム、１〜20当量のギ酸
あるいは酢酸、１〜20当量のホルムアミドを加え50〜20
0 ℃で約１〜10時間加熱することによって目的物質(XI
X) を得ることができる。次いで工程４において、常法
により還元して一般式(XX)で表される化合物を得、次い
で得られた化合物(XX)をカルバイモイル化して目的物質
(XV)を得ることができる。本反応はブチルイソシアネー
トなどの低級アルキルイソシアネートを一般式(XX)で表
される化合物と常法により反応せしめて目的物質(XV)を
得ることができる。
【００７５】次に本発明化合物の効果を詳述するため
に、実験例を示す。実験例 １．実験方法 ＜試験管内テスト＞本発明の代表的化合物のＡＣＡＴ阻
害活性については、F.J.Field とS.N.Mat-hur(Journal
of Lipid Research, Vol.24; 1049-1059(1983)) に記載
されている試験管内テストを用いて測定した。ウサギ小
腸ミクロソームを酵素源として使用し、放射標識したオ
レオイルCoAと (遊離) コレステロールから形成される
放射標識コレステロールオレエートの量を測定すること
によって、被検化合物のオレオイルCoA によるコレステ
ロールのアシル化阻害作用の能力を評価した。表１に表
わされるデータは、IC50値、即ち、ＡＣＡＴ酵素活性の
50％を阻害するために必要な被検化合物の濃度で示され
ている。
【００７６】＜生体内テスト＞スプラグドゥリー（Spra
gue-Dawley) の雄性ラットに、１％コレステロールを含
有する食餌を２日間与えることで、高コレステロール血
症を発症させた。本発明化合物を同時に１日１回、体重
１kg当り10mg経口投与したところ、有効に（実施例１、
54、17および64の化合物) 血清コレステロール値を低下
させた。
【００７７】２．実験結果 結果を表１および表２に示す。
【００７８】
【表１】
【００７９】
【表２】
【００８０】上記の実験例から、本発明化合物は優れた
ＡＣＡＴ酵素の阻害作用を有することが明らかである。
従って、本発明化合物は、各種抗動脈硬化剤として有用
である。特に脳卒中などの脳血管障害、心筋梗塞などの
動脈硬化に起因した疾患の治療、予防に有効である。
【００８１】本発明化合物の毒性試験の結果を示せば以
下の通りである。即ち、下記に示す実施例81で示される
化合物について、ラット（250 〜300 ｇの体重を有する
Sprague-Dawley rat) を用いて、一週間にわたり一日10
0 mg／kgを経口的に投与したところ、毒性的所見は全く
見られなかった。具体的には、体重、血液生化学的検
査、摂餌量、血液学的検査、臓器重量、一般状態観察、
剖検所見、肝薬物代謝酵素誘導、病理組織学的検査にお
いて、好ましくない作用はなかった。実施例１, ２,
５, 80, 127 の化合物について、同様な毒性試験を行っ
たところ、毒性的所見は見られなかった。
【００８２】本発明化合物を抗動脈硬化剤として投与す
る場合、散剤、顆粒剤、カプセル剤、シロップ剤などと
して経口的に投与してもよいし、また坐剤、注射剤、外
用剤、点滴剤として非経口的に投与してもよい。投与量
は症状の程度、年齢、などにより著しく異なるが、通常
成人１日当たり約0.1mg 〜5,000mg 、好ましくは２mg〜
1,000mg を１日１〜数回にわけて投与する。製剤化の際
は通常の製剤担体を用い、常法により製造する。すなわ
ち、経口用固形製剤を調製する場合は、主薬の賦形剤、
更に必要に応じて結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯
味矯臭剤などを加えた後、常法により錠剤、被覆錠剤、
顆粒剤、散剤、カプセル剤などとする。賦形剤として
は、例えば乳糖、コーンスターチ、白糖、ブドウ糖、ソ
ルビット、結晶セルロース、二酸化ケイ素などが、結合
剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニル
エーテル、エチルセルロース、メチルセルロース、アラ
ビアゴム、トラガント、ゼラチン、シェラック、ヒドロ
キシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース、クエン酸カルシウム、デキストリン、ペクチ
ン等が、滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグネシ
ウム、タルク、ポリエチレングリコール、シリカ、硬化
植物油等が、着色剤としては医薬品に添加することが許
可されているものが、矯味矯臭剤としては、ココア末、
ハッカ脳、芳香酸、ハッカ油、龍脳、桂皮末等が用いら
れる。これらの錠剤、顆粒剤には糖衣、ゼラチン衣、そ
の他必要により適宜コーティングすることは勿論差し支
えない。注射剤を調製する場合には、主薬に必要により
pH調整剤、緩衝剤、安定化剤、可溶化剤などを添加し、
常法により皮下、筋肉内、静脈内用注射剤とする。
【００８３】
【実施例】以下に、本発明の実施例を掲げるが、本発明
がこれらのみに限定されることがないことはいうまでも
ない。なお、化学構造式中Meはメチル基を意味する。
【００８４】実施例１ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（５−メ
チル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）
プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【００８５】
【化５１】
【００８６】３−ジメチルアミノ−２−（N'−ペンチル
ウレイド）フェノール10ｇ、炭酸カリウム10.4ｇと触媒
量のヨウ化ナトリウムのジメチルホルムアミド懸濁液に
３−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール
−１−イル）プロピルクロリドのジメルホルムアミド溶
液を滴下する。その後さらに60℃で２時間撹拌する。反
応終了後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗い、硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する。この残渣か
ら、ベンゼン／ヘキサンの混合溶媒で結晶化し、さらに
酢酸エチルで再結晶することにより、標題化合物を、白
色結晶として12.03 ｇ得た。 (収率69％) 。
【００８７】・融点（℃）：128−130・1 H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.90(3H,t,J=6),1.16-1.71(6H,m),2.21(2H,qui
ntet,J=5),2.28(3H,s),2.78(6H,s),3.19(2H,q,J=5),4.1
3(2H,t,J=6),6.19(1H,brs),6.70(1H,brt),6.40-7.60(9
H,m) ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ 464 実施例１の方法と同様な方法により、次の実施例２〜36
に示される化合物を得た。以下に、化学構造式、収率
（％）、融点（℃）、質量分析（Ｍ＋Ｈ）+ 、1H-NMR
（δppm 、JHz)を示す。
【００８８】実施例２ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（４−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−ブチルウレア
【００８９】
【化５２】
【００９０】・収率（％） ：36 ・融点（℃） ：98−100 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：436 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.90(3H,t,J=6.0), 1.30〜1.68(4H,m),2.21(2
H,quintet,J=5.5),2.73(6H,s),3.21(2H,q,J=6.0),3.91
(2H,q,J=5.5),4.19(2H,q,J=5.5),6.39(1H,brs),6.70(1
H,brt),6.41〜7.80(10H,m) 実施例３ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（５−メ
チル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）
プロポキシ｝〕フェニル−N'−ブチルウレア
【００９１】
【化５３】
【００９２】・収率（％） ：55 ・融点（℃） ：123−125 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：450 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.90(3H,t,J=6.0),1.37(2H,sextet,J=6.0),1.4
8(2H,quintet,J=6.0),2.22(2H,quintet,J=5.0),2.38(3
H,s),2.80(6H,s),3.23(2H,q,J=6.5),3.98(2H,t,J=5.0),
4.18(2H,t,J=5.0),6.21(1H,brs),6.57 〜7.65(10H,m) 実施例４ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−〔３−｛４−
（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−
イル｝プロポキシ〕〕フェニル−N'−ブチルウレア
【００９３】
【化５４】
【００９４】・収率（％） ：３４ ・融点（℃） ：油状物質 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）＋ ：466 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.90(3H,t,J=6.0), 1.32〜1.65(4H,m),2.24(2
H,quintet,J=5.0),2.78(6H,s),3.21(2H,q,J=6.0),3.80
(3H,s),3.92(2H,t,J=5.0),4.20(2H,t,J=5.0),6.29(1H,b
rs),6.50〜7.70(10H,m) 実施例５ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（４−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【００９５】
【化５５】
【００９６】・収率（％） ：51 ・融点（℃） ：110−111 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：450 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=7.2), 1.18〜1.70(6H,m),2.26(2
H,quintet,J=6.5),2.79(6H,s),3.21(2H,q,J=6.5),3.92
(2H,t,J=6.5),4.20(2H,t,J=6.5),6.22(1H,brs), 6.43〜
7.79(11H,m) 実施例６ N −〔２−｛３−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール
−１−イル）ブトキシ｝−６−N,N −ジメチルアミノ〕
フェニル−N'−ペンチルウレア
【００９７】
【化５６】
【００９８】・収率（％） ：51 ・融点（℃） ：142−144 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：464 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=6.5), 1.11〜1.58(6H,m), 1.65〜
2.16(4H,m),2.77(6H,s),3.17(2H,q,J=6.5),3.94(2H,t,J
=6.5),4.00(2H,t,J=6.5),6.22(1H,brs),6.44 〜7.81(11
H,m) 実施例７ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（４−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エトキシ｝〕
フェニル−N'−ペンチルウレア
【００９９】
【化５７】
【０１００】・収率（％） ：48 ・融点（℃） ：138−140 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：436 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=6.5), 1.08〜1.64(6H,m),2.74(6
H,s),3.18(2H,q,J=6.5),4.20(2H,t,J=6.5),4.27(2H,t,J
=6.5),6.16(1H,brs), 6.38 〜7.88(11H,m) 実施例８ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（４−フ
ェニル−１Ｈ−1,2,3 −トリアゾール−１−イル）プロ
ポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０１０１】
【化５８】
【０１０２】・収率（％） ：49 ・融点（℃） ：129−131 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：451 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.89(3H,t,J=6.0), 1.15〜1.58(6H,m),2.49(2
H,quintet,J=5.0),2.79(6H,s),3.20(2H,q,J=6.0),4.00
(2H,t,J=5.0),4.71(2H,t,J=5.0),6.31(1H,brs), 6.42〜
7.81(10H,m) 実施例９ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（４−メ
チル−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）
プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０１０３】
【化５９】
【０１０４】・収率（％） ：45 ・融点（℃） ：119−121 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：464 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=7.2), 1.14〜1.73(6H,m),1.91(2
H,quintet,J=7.2),2.18(3H,s),2.78(6H,s),3.19(2H,q,J
=7.2),3.76(2H,t,J=7.2),4.16(2H,t,J=7.2),6.02(1H,br
s), 6.42 〜7.46(11H,m) 実施例１０ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−〔３−｛２−メ
チル−４−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾ
ール−１−イル｝プロポキシ〕〕フェニル−N'−ペンチ
ルウレア
【０１０５】
【化６０】
【０１０６】・収率（％） ：53 ・融点（℃） ：140−143 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：494 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.90(3H,t,J=6.0), 1.10〜1.72(6H,m),2.23(2
H,quintet,J=5.0),2.37(3H,s),2.79(6H,s),3.19(2H,q,J
=6.0),3.78(3H,s),3.91(2H,t,J=5.0),4.11(2H,t,J=5.
0),6.19(1H,brs), 6.43〜7.62(9H,m) 実施例１１ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（５−フ
ェニル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０１０７】
【化６１】
【０１０８】・収率（％） ：55 ・融点（℃） ：146−147 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：452 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.90(3H,t,J=6.5), 1.09〜1.68(6H,m),2.57(2
H,quintet,J=5.0),2.78(6H,s),3.19(2H,q,J=6.0),4.01
(2H,t,J=5.0),4.90(2H,t,J=5.0),6.27(1H,brs), 7.46〜
8.15(9H,m) 実施例１２ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（２−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０１０９】
【化６２】
【０１１０】・収率（％） ：31 ・融点（℃） ：125−126・ M/Z(M+H)+ ：450 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.91(3H,t,J=6.0), 1.18〜1.70(6H,m),2.13(2
H,quintet,J=6.5),2.79(6H,s),3.16(1H,q,J=7.0),3.80
(2H,t,J=6.5),4.31(2H,t,J=6.5),6.00(1H,brs), 6.38〜
7.61(11H,m) 実施例１３ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−〔３−｛４−
（２−ナフチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝プ
ロポキシ〕〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０１１１】
【化６３】
【０１１２】・収率（％） ：33 ・融点（℃） ：71−75 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：500 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=6.0), 1.10〜1.61(6H,m),2.32(2
H,quintet,J=6.5),2.76(6H,s),3.19(2H,q,J=6.5),3.92
(2H,t,J=6.5),4.27(2H,t,J=6.5),6.38〜8.17(14H,m) 実施例１４ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−〔３−｛４−
（４−ブチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イ
ル｝プロポキシ〕〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０１１３】
【化６４】
【０１１４】・収率（％） ：22 ・融点（℃） ：112−114 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：506 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=6.0),0.89(3H,t,J=6.0),1.03〜1.
72(10H,m),2.24(2H,quintet,J=6.5),2.50(2H,q,J=6.5),
2.75(6H,s),3.18(2H,q,J=6.5),3.89(2H,t,J=6.5),4.21
(2H,t,J=6.5),6.35〜7.63(11H,m) 実施例１５ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（４−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−エチルウレア
【０１１５】
【化６５】
【０１１６】・収率（％） ：53 ・融点（℃） ：115−116 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：408 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝1.12(3H,t,J=7.2),2.24(2H,quintet,J=6.5),2.
77(6H,s),3.27(2H,q,d,J=7.2,1.5),3.88(2H,t,J=6.5),
4.19(2H,t,J=6.5),6.22(1H,brs),6.41 〜7.77(11H,m) 実施例１６ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（４−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−プロピルウレア
【０１１７】
【化６６】
【０１１８】・収率（％） ：51 ・融点（℃） ：121−123 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：422 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.91(3H,t,J=7.2),1.48(2H,sextet,J=7.2),2.2
5(2H,quintet,J=6.5),2.78(6H,s),3.18(2H,q,J=6.5),3.
91(2H,t,J=6.5),4.21(2H,t,J=6.5),6.22(1H,brs), 6.41
〜7.79(11H,m) 実施例１７ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（４−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−ヘキシルウレア
【０１１９】
【化６７】
【０１２０】・収率（％） ：48 ・融点（℃） ：124−126 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：464 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.89(3H,t,J=7.2),1.08 〜1.68(8H,m),2.26(2
H,quintet,J=6.5),2.79(6H,s),3.22(2H,q,J=6.5),3.93
(2H,t,J=6.5),4.21(2H,t,J=6.5),6.20(1H,brs), 6.42〜
7.78(11H,m) 実施例１８ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（４−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−シクロヘキシルウレア
【０１２１】
【化６８】
【０１２２】・収率（％） ：40 ・融点（℃） ：129−131 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：462 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.91〜2.10(10H,m),2.28(2H,quintet,J=6.5),
2.78(6H,s),3.50(1H,m),3.93(2H,t,J=6.5),4.21(2H,t,J
=6.5),6.22(1H,brs),6.42〜7.76(11H,m) 実施例１９ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（４−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−シクロペンチルウレア
【０１２３】
【化６９】
【０１２４】・収率（％） ：55 ・融点（℃） ：112−113 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：448 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝1.20〜1.85(8H,m),2.28(2H,quintet,J=6.5),2.
79(6H,s),3.93(2H,t,J=6.5),4.06(1H,m),4.22(2H,t,J=
6.5),6.25(1H,brs),6.48 〜7.78(11H,m) 実施例２０ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（４−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−３−メチル−２−ブテニルウレア
【０１２５】
【化７０】
【０１２６】・収率（％） ：45 ・融点（℃） ：87−89 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：448 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝1.64(3H,s),1.71(3H,s),2.24(2H,quintet,J=6.
5),2.76(6H,s),3.36(1H,dd,J=12.6,6.8),3.80(1H,dd,J=
12.6,6.5),3.91(2H,t,J=6.5),4.21(2H,t,J=6.5),4.68(1
H,dd,J=6.8,6.5),5.17(1H,brt), 6.21〜7.78(11H,m) 実施例２１ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（４−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−1,1−ジメチルエチルウレア
【０１２７】
【化７１】
【０１２８】・収率（％） ：51 ・融点（℃） ：127−128 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：436 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝1.36(9H,s),2.28(2H,quintet,J=6.5),2.78(6H,
s),3.91(2H,t,J=6.5),4.25(2H,t,J=6.5),6.14(1H,brs),
6.43 〜7.76(11H,m) 実施例２２ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（４−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−ヘキサノイルアミド
【０１２９】
【化７２】
【０１３０】・収率（％） ：34 ・融点（℃） ：油状物質 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：435 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.91(3H,t,J=6.0), 1.08〜1.90(6H,m),2.36(2
H,quintet,J=6.5),2.70(6H,s),3.92(2H,t,J=6.5),4.21
(2H,t,J=6.5), 6.43〜7.81(11H,m) 実施例２３ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（４−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−メチル−N'−ペンチルウレア
【０１３１】
【化７３】
【０１３２】・収率（％） ：19 ・融点（℃） ：90−92 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：464 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.89(3H,t,J=6.8), 1.12〜1.80(6H,m),2.19(2
H,quintet,J=5.6),2.66(6H,s),3.07(3H,s),3.41(2H,q,J
=7.2),3.97(2H,t,J=5.6),4.25(2H,t,J=5.6),6.11(1H,
s),6.59〜7.76(10H,m) 実施例２４ N −〔６−ブチル−２−〔３−｛４−（４−メトキシフ
ェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝プロポキ
シ〕〕フェニル−N'−ブチルウレア
【０１３３】
【化７４】
【０１３４】・収率（％） ：90 ・融点（℃） ：104−105 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：479 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=6.0),0.91(3H,t,J=6.0),1.10〜1.
70(8H,m),2.17(2H,quintet,J=6.5),2.63(2H,dd,J=7.2,
6.5),3.18(2H,q,J=6.5),3.79(3H,s),3.90(2H,t,J=6.5),
4.13(2H,t,J=6.5),4.72(1H,brt),6.00(1H,brs),6.60〜
7.73(9H,m) 実施例２５ N −〔６−（２−ピロリドン−１−イル）−２−〔３−
｛４−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール
−１−イル｝プロポキシ〕〕フェニル−N'−ブチルウレ
ア
【０１３５】
【化７５】
【０１３６】・収率（％） ：20 ・融点（℃） ：62−65 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：506 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=6.0), 1.18〜1.32(4H,m),2.15(2
H,quintet,J=6.5),2.24(2H,m),2.51(2H,t,J=7.2),3.12
(2H,q,J=6.5),3.79(2H,t,J=5.0),3.80(3H,s),3.81(2H,
t,J=6.5),4.08(2H,t,J=6.5),4.80(1H,brs),5.52(1H,br
t), 6.65〜7.81(9H,m) 実施例２６ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−３−｛３−（５−メ
チル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）
プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０１３７】
【化７６】
【０１３８】・収率（％） ：６ ・融点（℃） ：142−144 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：464 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.89(3H,t,J=5.1), 1.23〜1.78(6H,m),2.17(2
H,quintet,J=6.1),2.40(3H,s),2.52(6H,s),3.22(2H,q,J
=6.8),3.97(2H,t,J=6.1),4.13(2H,t,J=6.1),5.18(1H,br
s),6.42〜7.96(10H,m) 実施例２７ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−４−｛３−（５−メ
チル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）
プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０１３９】
【化７７】
【０１４０】・収率（％） ：22 ・融点（℃） ：125−126 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：464 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=5.8), 1.24〜1.76(6H,m),2.20(2
H,quintet,J=6.1),2.40(3H,s),2.63(6H,s),3.24(2H,q,J
=6.8),3.95(2H,t,J=6.1),4.18(2H,t,J=6.1),5.02(1H,br
s),6.58〜7.68(10H,m) 実施例２８ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−５−｛３−（５−メ
チル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）
プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０１４１】
【化７８】
【０１４２】・収率（％） ：25 ・融点（℃） ：178−180 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：464・1 H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.91(3H,t,J=5.6), 1.24〜1.75(6H,m),2.27(2
H,quintet,J=6.0),2.42(3H,s),2.77(6H,s),3.25(2H,q,J
=6.8),4.01(2H,t,J=6.0),4.17(2H,t,J=6.0),4.82(1H,br
t),6.43〜7.84(9H,m),8.27(1H,brs) 実施例２９ ６−N,N −ジメチルアミノ−５−N'−ペンチルウレイド
−４−｛３−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミ
ダゾール−１−イル）プロポキシ｝ピリミジン
【０１４３】
【化７９】
【０１４４】・収率（％） ：17 ・融点（℃） ：油状物質 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：466 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=6.2), 1.12〜1.78(6H,m),2.19(2
H,quintet,J=6.0),2.33(3H,s),3.10(6H,s),3.17(2H,q,J
=6.8),3.83(2H,t,J=6.0),3.95(2H,t,J=6.0),5.58(1H,br
s),6.65(1H,brs),7.21 〜7.71(7H,m) 実施例３０ ３−N'−ブチルウレイド−４−メチル−２−｛３−（４
−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝ピリジン
【０１４５】
【化８０】
【０１４６】・収率（％） ：９ ・融点（℃） ：油状物質 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：408 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=6.5), 1.08〜1.70(4H,m),2.21(3
H,s),2.22(2H,quintet,J=6.5),3.19(2H,q,J=6.5),3.94
(2H,t,J=6.5),3.99(2H,t,J=6.5),5.78(1H,brt),6.12(1
H,d,J=7.2),6.83(1H,d,J=7.2),7.12 〜7.82(8H,m) 実施例３１ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−３−メチル−２−
｛３−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イ
ル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０１４７】
【化８１】
【０１４８】・収率（％） ：50 ・融点（℃） ：119−121 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：464 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.90(3H,t,J=6.5), 1.08〜1.72(6H,m),2.22(3
H,s),2.24(2H,quintet,J=6.5),2.70(6H,s),3.21(2H,q,J
=7.0),3.84(2H,t,J=6.5),4.25(2H,t,J=6.5),6.21(1H,br
s),6.65〜7.82(10H,m) 実施例３２ N −〔3,5 −ジブロモ−６−N,N −ジメチルアミノ−２
−〔３−｛４−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミ
ダゾール−１−イル｝プロポキシ〕〕フェニル−N'−ペ
ンチルウレア
【０１４９】
【化８２】
【０１５０】・収率（％） ：65 ・融点（℃） ：124−126 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：638 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.90(3H,t,J=6.0), 1.10〜1.81(6H,m),2.23(2
H,quintet,J=6.5),2.81(6H,s),3.21(2H,q,J=7.0),3.80
(3H,s),3.97(2H,t,J=6.5),4.20(2H,t,J=6.5),5.33(1H,b
rt),6.61(1H,brs),6.88(2H,d,J=9.0),7.12(1H,s),7.22
(1H,s),7.55(1H,s),7.61(2H,d,J=9.0) 実施例３３ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛４−（５−フ
ェニル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）ブトキシ｝〕
フェニル−N'−ペンチルウレア
【０１５１】
【化８３】
【０１５２】・収率（％） ：60 ・融点（℃） ：111−113 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：466 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.90(3H,t,J=6.0), 1.13〜1.62(6H,m),1.91(2
H,quintet,J=6.5),2.30(2H,quintet,J=6.5),2.79(6H,
s),3.20(2H,q,J=6.5),4.03(2H,t,J=6.5),4.76(2H,t,J=
6.5),6.25(1H,brs),6.57〜8.13(9H,m) 実施例３４ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛６−（５−フ
ェニル−２Ｈ−テトラゾール−２−イル）ヘキシルオキ
シ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０１５３】
【化８４】
【０１５４】・収率（％） ：６５ ・融点（℃） ：１０６−108 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：494 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=6.0), 1.10〜1.90(14H,m),2.10(2
H,quintet,J=6.5),2.74(6H,s),3.17(2H,q,J=6.5),3.95
(2H,t,J=6.5),4.63(2H,t,J=6.5),6.24(1H,brs),6.53〜
8.05(9H,m) 実施例３５ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−〔３−｛４−
（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−
イル｝プロポキシ〕〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０１５５】
【化８５】
【０１５６】・収率（％） ：41 ・融点（℃） ：98−111 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：480 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=6.0), 1.12〜1.58(6H,m),2.25(2
H,quintet,J=6.5),2.78(6H,s),3.17(2H,q,J=6.5),3.77
(3H,s),3.88(2H,t,J=6.5),4.19(2H,t,J=6.5),6.30 〜7.
68(11H,m) 実施例３６ N −〔６−N,N −ジエチルアミノ−２−｛３−（４−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０１５７】
【化８６】
【０１５８】・収率（％） ：51 ・融点（℃） ：105−107 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：478 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=7.2),1.05(6H,t,J=7.2),1.00〜1.
71(6H,m),2.26(2H,quintet,J=6.5),3.15(4H,q,J=7.2),
3.21(2H,q,J=6.5),3.92(2H,t,J=6.5),4.22(2H,t,J=6.
5),6.27(1H,brs), 6.38〜7.78(11H,m) 実施例３７ N −〔６−｛４−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール
−１−イル）ブチル｝−２−N,N −ジメチルアミノ〕フ
ェニル−N'−ブチルウレア
【０１５９】
【化８７】
【０１６０】３−ジメチルアミノ−２−ニトロ−ベンジ
ルトリフェニルホスホニウムブロマイド6.88ｇと３−
（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロ
ピオンアルデヒド3.22ｇのエタノール溶液に、ナトリウ
ムエトキシド900mg のエタノール溶液を滴下する。その
溶液を、２時間加熱還流し、反応終了後、溶媒を留去し
2N−NaOHで抽出し、さらに1H−HCl で酸性にもどし、酢
酸エチルで抽出する。飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を留去する。得られる油状物質をシ
リカゲルクロマトグラフィーで精製する。これにより、
３−〔４−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−
イル）ブテニル〕−２−ニトロ−N,N −ジメチルアニリ
ン6.80ｇを得る。これの酢酸エチル溶液に、10％Pd−C
680mg を加え、水素気流下接触還元し３−〔４−（４−
フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）ブチル〕−
２−アミノ−N,N −ジメチルアニリンを得る。この油状
物質を、クロロホルムに溶解しブチルイソシアネート1.
1 ｇを滴下、さらに２時間加熱還流する。反応終了後、
溶媒を濃縮し析出した結晶を酢酸エチル／ヘキサンの混
合溶媒から再結晶する。これにより、標題化合物を4.51
ｇ得た。
【０１６１】・収率（％） ：69 ・融点（℃） ：91−93 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.89(3H,t,J=6), 1.10〜1.98(8H,m),2.61(2H,
t,J=6.5),2.62(6H,s),3.17(2H,q,J=7),3.88(2H,t,J=6.
5),5.28(1H,brt),6.17(1H,brs),6.73〜7.77(10H,m) ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ 434 実施例37の方法と同様な方法により、次の実施例38〜43
に示される化合物を得た。以下に、化学構造式、収率
（％）、融点（℃）、質量分析（Ｍ＋Ｈ）+ 、1H-NMR
（δppm 、JHz)を示す。
【０１６２】実施例３８ N −〔６−｛４−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール
−１−イル）ブチル｝−２−N,N −ジメチルアミノ〕フ
ェニル−N'−１−メチルエチルウレア
【０１６３】
【化８８】
【０１６４】・収率（％） ：72 ・融点（℃） ：122−124 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：420 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝1.11(6H,d,J=6.5),1.62(2H,quintet,J=7.2),1.
84(2H,quintet,J=7.2),2.66(2H,t,J=7.2),2.69(6H,s),
3.94(2H,t,J=7.2),4.00(2H,q,J=7.2),5.11(1H,brt),5.9
4(1H,brs), 6.86〜7.77(10H,m) 実施例３９ N −〔６−｛４−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール
−１−イル）ブチル｝−２−N,N −ジメチルアミノ〕フ
ェニル−N'−シクロヘキシルウレア
【０１６５】
【化８９】
【０１６６】・収率（％） ：70 ・融点（℃） ：150−152 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：460 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝1.06(4H,m),1.33(2H,m),1.60(4H,m),1.83(2H,q
uintet,J=7.2),1.90(2H,m),2.67(2H,t,J=7.2),2.70(6H,
s),3.63(1H,m),3.93(2H,t,J=7.2),5.18(1H,brt),5.97(1
H,brs),6.86 〜7.77(10H,m) 実施例４０ N −〔６−｛４−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール
−１−イル）ブチル｝−２−N,N −ジメチルアミノ〕フ
ェニル−ペンタノイルアミド
【０１６７】
【化９０】
【０１６８】・収率（％） ：65 ・融点（℃） ：油状物質 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：419 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.95(3H,t,J=7.0),1.42(2H,m),1.58〜1.79(4H,
m),1.84(2H,quintet,J=6.5),2.41(2H,t,J=6.5),2.61(6
H,s),2.64(2H,t,J=6.5),3.95(2H,t,J=6.5),6.90〜7.76
(11H,m) 実施例４１ N −〔２−｛４−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール
−１−イル）ブチル｝−６−メチル〕フェニル−N'−ブ
チルウレア
【０１６９】
【化９１】
【０１７０】・収率（％） ：36 ・融点（℃） ：115−116 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：405 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=6.0),1.10 〜1.92(8H,m),2.23(3
H,s),2.61(2H,t,J=7.2),3.11(2H,q,J=7.0),3.89(2H,t,J
=6.5),4.48(1H,m),6.40(1H,brs),6.90 〜7.78(10H,m) 実施例４２ N −〔６−｛４−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）ブチル｝−２−N,N −ジメチ
ルアミノ〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０１７１】
【化９２】
【０１７２】・収率（％） ：35 ・融点（℃） ：117−119 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：462 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=6.8),1.26(4H,m),1.43(2H,quinte
t,J=7.2),1.63(2H,quintet,J=7.2),1.79(2H,quintet,J=
7.2),2.37(3H,s),2.66(2H,t,J=7.2),2.68(6H,s),3.18(2
H,q,J=6.8),3.86(2H,t,J=7.2),5.24(1H,brt),6.00(1H,b
rs),6.86〜7.65(8H,m) 実施例４３ N −〔６−｛４−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール
−１−イル）ブチル｝−２−N,N −ジメチルアミノ〕フ
ェニル−N'−プロピルウレア
【０１７３】
【化９３】
【０１７４】・収率（％） ：68 ・融点（℃） ：125−127 ・Ｍ／Ｚ（Ｍ＋Ｈ）+ ：420 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=7.2),1.47(2H,sextet,J=7.2),1.5
9(2H,quintet,J=7.2),1.84(2H,quintet,J=7.2),2.67(2
H,t,J=7.2),3.16(2H,q,J=6.0),3.94(2H,t,J=7.2),5.23
(1H,brt),5.99(1H,brs),6.86〜7.78(10H,m) 実施例４４ N −〔２−｛２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イ
ル）エチル｝−６−メチル〕フェニル−N'−ブチルウレ
ア
【０１７５】
【化９４】
【０１７６】Ｏ−フェニレンジアミン3.41ｇのテトラヒ
ドロフラン溶液に３−メチル−２−ニトロ−桂皮酸クロ
リド3.27ｇのテトラヒドロフラン溶液を滴下し、室温で
１時間撹拌し反応を終結させる。その後、溶液を濃縮
し、酢酸エチルで抽出する。残渣をさらに酢酸２時間10
0 度で加熱し、３−〔２−（１Ｈ−ベンズイミダゾール
−２−イル）ビニル〕−２−ニトロ−トルエン3.67ｇを
得る。これを、酢酸／エタノールの混合溶媒中、10％Pd
−C を触媒とし接触還元を行い、２−〔２−（１Ｈ−ベ
ンズイミダゾール−２−イル）エチル〕−６−メチル−
アニリンを2.30ｇを得る。これをクロロホルムに溶解
し、ブチルイソシアネート1.08ｇを滴下し、さらに５時
間加熱還流する。反応終了後、溶媒を濃縮し析出した結
晶を酢酸エチル／ヘキサンの混合溶媒から再結晶する。
これにより、標題化合物を2.25ｇ得た。
【０１７７】・収率（％） ：48 ・融点（℃） ：222−224 ・1H-NMR(90MHz,DMSO) δppm ＝0.85(3H,t,J=6.5),1.10 〜1.60(4H,m),2.19(3
H,s),3.08(4H,m),6.02(1H,brt), 6.93 〜7.55(7H,m),7.
60(1H,brs) ・Ｍ／Ｚ 351 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例４５ N −〔６−｛４−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール
−１−イル）−１−シス−ブテニル｝−２−N,N −ジメ
チルアミノ〕フェニル−N'−ブチルウレア
【０１７８】
【化９５】
【０１７９】３−ジメチルアミノ−２−ニトロ−ベンジ
ルトリフェニルホスホニウムブロマイド650mg と３−
（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロ
ピオンアルデヒド320mg のエタノール溶液に、ナトリウ
ムエトキシド90mgのエタノール溶液を滴下する。その溶
液を、２時間加熱還流し、反応終了後、溶媒を留去し2N
−NaOHで抽出し、さらに1H−HCl で酸性にもどし、酢酸
エチルで抽出する。飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を留去する。得られた油状物質はシ
ス、トランスの混合物であるためシリカゲルクロマトグ
ラフィーでシス体のみを精製する。これにより、３−
〔４−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イ
ル）−１−シス−ブテニル〕−２−ニトロ−N,N −ジメ
チルアニリンを220mg を得る。これらの酢酸溶液にZn 4
30mgを加え３−〔４−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾ
ール−１−イル）−１−シス−ブテニチル−２−アミノ
−N,N −ジメチルアニリンを得る。この油状物質を、ク
ロロホルムに溶解し、ブチルイソシアネート50mgを滴
下、さらに２時間加熱還流する。反応終了後、溶媒を濃
縮し析出した結晶を酢酸エチル／ヘキサンの混合溶媒か
ら再結晶する。これにより標題化合物を190mg 得た。
【０１８０】・収率（％） ：30 ・融点（℃） ：108−110 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=6.0), 1.02〜1.58(4H,m),2.59(2
H,m),2.62(6H,s),3.13(2H,q,J=6.5),3.95(2H,t,J=6.5),
5.17(1H,brt),5.76(1H,m),6.08(1H,dd,J=11.2),6.40〜
7.81(11H,m) ・Ｍ／Ｚ 432 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例４６ N −〔６−メチル−２−｛３−（１Ｈ−ベンズイミダゾ
ール−２−イル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ブチル
ウレア
【０１８１】
【化９６】
【０１８２】４−（３−メチル−２−ニトロフェノキ
シ）酪酸１ｇのクロロホルム溶液にチオニルクロリド0.
46ccを加え１時間加熱還流し、酸クロリドを得る。この
酸クロリドのクロロホルム溶液を、O −フェニレンジア
ミン580mg のクロロホルム溶液に滴下し、酸アミド体80
0mg を得る。この酸アミド体をさらに酢酸中100 度で加
熱することにより、３−〔３−（１Ｈ−ベンズイミダゾ
ール−２−イル）プロポキシ〕−２−ニトロ−トルエン
を650mg 得る。これを常法に従い、接触還元さらに、ブ
チルイソシアネートとの縮合により、標題化合物を500m
g 得た。
【０１８３】・収率（％） ：31 ・融点（℃） ：138−140 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.80(3H,t,J=6.5), 1.00〜1.61(4H,m),2.21(2
H,quintet,J=6.5),2.24(3H,s),3.04(2H,t,J=6.5),3.17
(2H,q,J=6.5),3.80(2H,t,J=6.5),5.00(1H,brt),6.36(1
H,brs),6.48〜7.55(7H,m) ・Ｍ／Ｚ 381 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例46の方法と同様な方法により次の実施例47、48に
示される化合物を得た。以下に化学構造式、収率
（％）、融点（℃）、質量分析（Ｍ＋Ｈ）+ 、1H-NMR
（δppm 、JHz)を示す。
【０１８４】実施例４７ N −〔６−メチル−２−｛（１Ｈ−ベンズイミダゾール
−２−イル）メトキシ｝〕フェニル−N'−ブチルウレア
【０１８５】
【化９７】
【０１８６】・収率（％） ：３ ・融点（℃） ：170−172 ・1H-NMR(90MHz,DMSO) δppm ＝0.85(3H,t,J=6.0),1.02 〜1.60(4H,m),2.20(3
H,s),3.05(2H,q,J=6.5),5.36(2H,s),6.28(1H,brt), 6.6
1〜7.58(8H,m) ・Ｍ／Ｚ 353 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例４８ N −〔６−メチル−２−〔｛（１Ｈ−ベンズイミダゾー
ル−２−イル）メトキシ｝メチル〕〕フェニル−N'−ブ
チルウレア
【０１８７】
【化９８】
【０１８８】・収率（％） ：27 ・融点（℃） ：168−170 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.79(3H,t,J=6.0), 0.98〜1.50(4H,m),2.25(3
H,s),3.10(2H,q,J=6.5),5.41(2H,s),5.72(2H,s),6.10(1
H,brt),6.80〜7.61(8H,m),12.04(1H,brs) ・Ｍ／Ｚ 367 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例４９ ６−N,N −ジメチルアミノ−５−N'−ペンチルウレイド
−４−〔３−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミ
ダゾール−１−イル）プロピルアミノ〕ピリミジン
【０１８９】
【化９９】
【０１９０】６−クロロ−４−ジメチルアミノ−５−ニ
トロピリミジン２ｇと１−（３−アミノプロピル）−５
−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾールのジメチ
ルホルムアミド溶液にトリエチルアミン２ｇを加え100
℃で１時間加熱する。反応終了後、酢酸エチルで抽出
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する。得ら
れる油状物質をシリカゲルクロマトグラフィーで精製
し、６−N,N −ジメチルアミノ−５−ニトロ−〔３−
（４−フェニル−５−メチル−１Ｈ−イミダゾール）プ
ロピオアミノ〕ピリミジン2.46ｇを得る。これを定法に
従い、接触還元さらにペンチルイソシアネートとの縮合
により、標題化合物を1.70ｇ得た。
【０１９１】・収率（％） ：35 ・融点（℃） ：151−153 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.85(3H,t,J=7.2), 1.18〜1.43(6H,m),2.07(2
H,quintet,J=6.5),2.33(3H,s),3.02(6H,s),3.14(2H,t,
d,J=6.5,4.5),3.50(2H,q,J=5.6),3.95(2H,t,J=6.5),4.7
4(1H,brt),5.79(1H,brs),6.35(1H,m),7.23(1H,t,J=7.
6),7.37(2H,t,J=7.6),7.53(1H,s),7.58(2H,d,J=7.6),8.
14(1H,s) ・Ｍ／Ｚ 381 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例５０ ６−N,N −ジメチルアミノ−５−N'−ペンチルウレイド
−４−〔３−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミ
ダゾール−１−イル）プロピルチオ〕ピリミジン
【０１９２】
【化１００】
【０１９３】６−クロロ−４−ジメチルアミノ−５−ニ
トロピリミジン700mg と５−メチル−４−フェニル−１
−（３−プロピルチオ）−１Ｈ−イミダゾール871mg ジ
メチルホルムアミド溶液にトリエチルアミン0.52ccを加
え50℃で１時間加熱する。反応終了後、酢酸エチルで抽
出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する。得
られる油状物質をシリカゲルクロマトグラフィーで精製
し、６−N,N −ジメチルアミノ−５−ニトロ−４−〔３
−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−
１−イル）プロピルチオ〕ピリミジン480mg を得る。こ
れを常法に従い、接触還元さらにペンチルイソシアネー
ト120mg との縮合により、油状の標題化合物60mgを得
た。
【０１９４】・収率（％） ：3.3 ・融点（℃） ：油状物質 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.89(3H,t,J=6.8),1.28(4H,m),1.52(2H,m),2.1
4(2H,quintet,J=6.8),2.39(3H,s),3.15(6H,s),3.25(2H,
q,J=6.8),3.99(2H,t,J=6.8),7.23〜7.65(6H,m),8.35(1
H,s) ・Ｍ／Ｚ 482 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例５１ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（５−メ
チル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）
プロピルアミノ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０１９５】
【化１０１】
【０１９６】３−クロロ−２−ニトロ−１−〔Ｎ−ベン
ジル−３−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダ
ゾール−１−イル）プロピルアミノ〕ベンゼン5.5 ｇと
50％のジメチルアミンの水溶液22.4mlのジメチルホルム
アミド溶液を、200 ℃で６時間加熱する。反応終了後、
酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒
を留去する。得られる油状物質をシリカゲルクロマトグ
ラフィーで精製し、３−N,N −ジメチルアミノ−２−ニ
トロ−１−〔Ｎ−ベンジル−３−（５−メチル−４−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピルアミ
ノ〕ベンゼン2.20ｇを得る。これをSnCl2 で還元、さら
にｎ−アミルイソシアネート250mg との縮合、その後、
水酸化パラジウムで脱ベンジルし、油状の標題化合物70
mgを得た。
【０１９７】・収率（％） ：8.3 ・融点（℃） ：油状物質 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=6.5), 1.20〜1.54(6H,m),2.10(2
H,quintet,J=7.2),2.39(3H,s),2.68(6H,s),3.18(2H,q,J
=7.2),3.23(2H,t,J=7.2),4.05(2H,t,J=7.2),4.78(1H,br
t),5.00(1H,brs),6.16(1H,brt),6.39(1H,dd,J=7.6,1.
0),6.49(1H,dd,J=7.6,1.0),7.08(1H,t,J=7.6),7.26(1H,
t,J=8.4),7.40(2H,t,J=8.4),7.64(2H,dd,J=8.4,1.2) ・Ｍ／Ｚ 463 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例５２ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（５−メ
チル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）
プロピルチオ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０１９８】
【化１０２】
【０１９９】３−クロロ−２−ニトロ−N,N −ジメチル
アニリン1.97ｇと５−メチル−４−フェニル−１−（３
−メルカプト）プロピル−１Ｈ−イミダゾール2.28ｇの
ジメチルホルムアミド溶液にカリウムターシャリー−ブ
トキシド1.1 ｇを加え50℃で１時間加熱する。反応終了
後、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
溶媒を留去する。得られる油状物質をシリカゲルクロマ
トグラフィーで精製し、２−ニトロ−３−〔３−（５−
メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イ
ル）プロピルチオ〕−N,N −ジメチルアニリン690mg を
得る。これを常法に従い、接触還元、さらにペンチルイ
ソシアネート88mgとの縮合により、油状の標題化合物11
0mg を得た。
【０２００】・収率（％） ：2.3 ・融点（℃） ：油状物質 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.89(3H,t,J=6.4),1.29(4H,m),1.48(2H,m),2.2
0(2H,quintet,J=6.8),2.36(3H,s),2.77(6H,s),2.86(2H,
t,J=6.8),3.21(2H,q,J=6.8),4.02(2H,t,J=6.8),6.34(1
H,brs),6.47(1H,brs), 6.97〜7.64(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 480 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例５３ ３−〔３−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−
イル）プロポキシ〕−２−ヘキシルアミノ−N,N −ジメ
チルアニリン
【０２０１】
【化１０３】
【０２０２】実施例22で得られた目的物質である化合物
330mg のテトラヒドロフラン溶液にLiAlH4 40mg を加
え、反応終了後常法により処理する。得られる油状物質
をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、油状の標題
化合物300mg を得た。 ・収率（％） ：91 ・融点（℃） ：油状物質 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.90(3H,t,J=6.0),1.32(6H,m),2.19(2H,quinte
t,J=7.0),2.63(6H,s),3.30(2H,t,J=6.5),3.89(2H,t,J=
7.0),4.11(2H,t,J=7.0), 6.41〜7.80(11H,m) ・Ｍ／Ｚ 421 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例５４ N −〔６−メチル−２−｛３−（４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕フェニル−N'
−ブチルウレア
【０２０３】
【化１０４】
【０２０４】３−メチル−２−ニトロ−フェノール５ｇ
と４−フェニル−１−（３−クロロ）プロピル−１Ｈ−
イミダゾール7.2 ｇのジメチルホルムアミド溶液に炭酸
カリウム9.02ｇ、触媒量のヨウ化ナトリウムを加え、10
0 ℃で２時間加熱する。反応終了後、酢酸エチルで抽出
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する。得ら
れる油状物質をシリカゲルクロマトグラフィーで精製
し、２−ニトロ−３−〔３−（４−フェニル−１Ｈ−イ
ミダゾール−１−イル）プロポキシ〕トルエン9.91ｇを
得る。これを常法に従い、接触還元さらにブチルイソシ
アネートとの縮合により、mp 102−110 ℃の標題化合物
11.2ｇを得た。
【０２０５】・収率（％） ：84 ・融点（℃） ：102−110 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.80(3H,t,J=6.5), 0.99〜1.58(4H,m),2.21(2
H,quintet,J=6.5),2.18(3H,s),3.06(2H,q,J=6.8),3.72
(2H,t,J=6.5),3.96(2H,t,J=6.5),5.43(1H,brs) ,6.39〜
7.75(11H,m) ・Ｍ／Ｚ 407 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例54の方法と同様な方法により次の実施例55〜62に
示される化合物を得た。以下に化学構造式、収率
（％）、融点（℃）、質量分析（Ｍ＋Ｈ）+ 、1H-NMR
（δppm 、JHz)を示す。
【０２０６】実施例５５ N −〔６−メチル−２−｛３−（４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕フェニル−N'
−メチル−N'−ブチルウレア
【０２０７】
【化１０５】
【０２０８】・収率（％） ：17 ・融点（℃） ：油状物質 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.93(3H,t,J=6.0), 1.22〜1.78(4H,m),2.22(2
H,quintet,J=6.5),2.23(3H,s),3.01(3H,s),3.35(2H,t,J
=6.5),3.98(2H,t,J=6.5),4.10(2H,t,J=6.5),5.81(1H,br
s), 6.58 〜7.78(10H,m) ・Ｍ／Ｚ 421 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例５６ N −〔６−メチル−２−〔３−｛４−（４−メトキシフ
ェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝プロポキ
シ〕〕フェニルペンタノイルアミド
【０２０９】
【化１０６】
【０２１０】・収率（％） ：34 ・融点（℃） ：油状物質 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.90(3H,t,J=6.0), 1.10〜1.82(4H,m),2.09(2
H,t,J=7.2),2.16(3H,s),2.22(2H,quintet,J=6.5),3.76
(3H,s),3.84(2H,t,J=6.5),4.02(2H,t,J=6.5), 6.46〜7.
83(10H,m) ・Ｍ／Ｚ 422 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例５７ N −〔６−メチル−２−〔３−｛４−（４−メトキシフ
ェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝プロポキ
シ〕〕フェニル−N'−ブチルウレア
【０２１１】
【化１０７】
【０２１２】・収率（％） ：34 ・融点（℃） ：油状物質 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=6.0), 1.11〜1.50(4H,m),2.13(2
H,quintet,J=6.5),2.23(3H,s),3.13(2H,q,J=6.5),3.78
(3H,s),3.82(2H,t,J=6.5),4.08(2H,t,J=6.5),5.01(1H,b
rt),6.24(1H,brs),6.53 〜7.70(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 437 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例５８ N −〔６−メチル−２−〔３−｛４−（４−メトキシフ
ェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝プロポキ
シ〕〕フェニルオクタノイルアミド
【０２１３】
【化１０８】
【０２１４】・収率（％） ：33 ・融点（℃） ：91−94 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=6.0), 1.12〜1.50(10H,m),2.18(3
H,s),2.16(2H,t,J=7.0),2.23(2H,quintet,J=6.5),3.78
(3H,s),3.96(2H,t,J=6.5),4.11(2H,t,J=6.5),6.53〜7.7
8(10H,m) ・Ｍ／Ｚ 464 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例５９ N −〔６−メチル−２−〔３−｛４−（２−トランス−
メトキシカルボニルビニル）−１Ｈ−イミダゾール−１
−イル｝プロポキシ〕〕フェニル−N'−ブチルウレア
【０２１５】
【化１０９】
【０２１６】・収率（％） ：５５ ・融点（℃） ：１６９−171 ・1H-NMR(90MHz,DMSO) δppm ＝0.88(3H,t,J=6.5), 1.09〜1.54(4H,m),2.16(2
H,quintet,J=6.5),2.20(3H,s),3.05(2H,q,J=6.5),3.66
(3H,s),3.84(2H,t,J=6.5),4.17(2H,t,J=6.5),6.20(1H,b
rt),6.30(1H,d,J=16.5),6.75(1H,dd,J=7.5,1.5),6.76(1
H,dd,J=7.5,1.5),7.02(1H,t,J=7.5),7.16(1H,brs),7.52
(1H,d,J=16.5),7.57(1H,s),7.67(1H,s) ・Ｍ／Ｚ 415 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例６０ N −〔６−メチル−２−｛３−（4,5 −ジメチル−１Ｈ
−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕フェニル−
N'−ブチルウレア
【０２１７】
【化１１０】
【０２１８】・収率（％） ：６ ・融点（℃） ：151−153 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.89(3H,t,J=7.0), 1.11〜1.60(4H,m),2.12(3
H,s),2.14(3H,s),2.22(2H,quintet,J=6.5),2.30(3H,s),
3.18(2H,q,J=6.5),3.87(2H,t,J=6.5),4.02(2H,t,J=6.
5),4.78(1H,brt),5.64(1H,brs),6.61(1H,dd,J=7.5,1.
5),6.80(1H,dd,J=7.5,1.5),7.08(1H,t,J=7.5),7.30(1H,
s) ・Ｍ／Ｚ 359 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例６１ N −〔６−メチル−２−〔３−｛４−（２−メトキシカ
ルボニルエチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝プ
ロポキシ〕〕フェニル−N'−ブチルウレア
【０２１９】
【化１１１】
【０２２０】・収率（％） ：78 ・融点（℃） ：113−115 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=7.0), 1.10〜1.58(4H,m),2.08(2
H,quintet,J=6.5),2.18(3H,s), 2.40〜2.72(4H,m),3.04
(2H,q,J=6.5),3.56(3H,s),3.79(2H,t,J=6.5),6.18(1H,b
rt), 6.60〜7.02(4H,m),7.08(1H,brs),7.40(1H,s) ・Ｍ／Ｚ 417 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例６２ N −〔６−メチル−２−｛３−（２−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕フェニル−N'
−ブチルウレア
【０２２１】
【化１１２】
【０２２２】・収率（％） ：41 ・融点（℃） ：120−122・1 H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.81(3H,t,J=6.8), 0.98〜1.52(4H,m),1.99(2
H,quintet,J=6.5),2.19(3H,s),3.03(2H,q,J=6.8),3.68
(2H,t,J=6.5),4.15(2H,t,J=6.5),4.98(1H,brt),5.94(1
H,brs), 6.38 〜7.50(10H,m) ・Ｍ／Ｚ 407 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例６３ N −〔６−メチル−２−〔３−｛４−（４−メトキシフ
ェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝プロポキ
シ〕〕フェニル−（２−ブチルアミノ）アセトアミド
【０２２３】
【化１１３】
【０２２４】３−メチル−２−ニトロ−フェノール３ｇ
と４−（４−メトキシ）フェニル−１−（３−クロロ）
プロピル−１Ｈ−イミダゾール6.3 ｇのジメチルホルム
アミド溶液に炭酸カリウム5.4 ｇ、触媒量のNaＩを加
え、100 ℃で２時間加熱する。反応終了後、酢酸エチル
で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去す
る。得られる油状物質をシリカゲルクロマトグラフィー
で精製し、２−ニトロ−３−〔３−（４−フェニル−１
Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ〕−トルエン
3.0 ｇを得る。これを常法に従い、接触還元し、さらに
ブロモ酢酸クロリド1.26ｇと縮合することにより、２−
（２−ブロモアセトアミド）−３−〔３−（４−フェニ
ル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ〕−ト
ルエン3.43ｇを得る。これとブチルアミン８ccのベンゼ
ン溶液を２時間加熱還流することにより油状の標題化合
物2.8 ｇを得た。
【０２２５】・収率（％） ：32 ・融点（℃） ：油状物質 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.90(3H,t,J=6.0), 1.12〜1.66(4H,m),1.92(1
H,m),2.18(2H,quintet,J=6.5),2.26(3H,s),2.68(2H,t,J
=6.5),3.41(2H,s),3.80(3H,s),3.96(2H,t,J=6.5),4.15
(2H,t,J=6.5), 6.68〜7.88(9H,m),8.79(1H,brs) ・Ｍ／Ｚ 407 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例６４ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（４−フ
ェニルピペラジン−１−イル）プロポキシ｝〕フェニル
−N'−ペンチルウレア
【０２２６】
【化１１４】
【０２２７】N −｛６−N,N −ジメチルアミノ−２−
（３−クロロ）プロピル｝フェニル−N'−ペンチルウレ
ア１ｇ、炭酸カリウム810mg と触媒量のヨウ化ナトリウ
ムのジメチルホルムアミド懸濁液に１−フェニルピペラ
ジン480mg のジメチルホルムアミド溶液を滴下する。そ
の後さらに60℃で２時間撹拌する。反応終了後、酢酸エ
チルで抽出し、飽和食塩水で洗い、硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を留去する。この残渣から、ベンゼン／ヘ
キサンの混合溶媒で結晶化し、さらに酢酸エチルで再結
晶することにより、標題化合物を、白色結晶として500m
g 得た。
【０２２８】・収率（％） ：37 ・融点（℃） ：148−150 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.91(3H,t,J=6.0), 1.15〜1.74(6H,m),2.01(2
H,quintet,J=6.5),2.58(2H,t,J=6.5),2.64(4H,m),2.78
(6H,s),3.20(4H,m),4.09(2H,t,J=6.5),6.34(1H,brs),6.
51〜7.38(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 468 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例64の方法と同様な方法により次の実施例65〜77に
示される化合物を得た。以下に化学構造式、収率
（％）、融点（℃）、質量分析（Ｍ＋Ｈ）+ 、1H-NMR
（δppm 、JHz)を示す。
【０２２９】実施例６５ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（２−フ
ェニルエチルアミノ）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペ
ンチルウレア
【０２３０】
【化１１５】
【０２３１】・収率（％） ：30 ・融点（℃） ：171−173 ・1H-NMR(90MHz,DMSO) δppm ＝0.86(3H,t,J=6.0),1.32(6H,m),1.92(2H,quinte
t,J=6.5),2.67(6H,s),2.90(6H,m),2.95(2H,q,J=7.0),4.
02(2H,t,J=6.5),6.28(1H,brt),6.50〜7.31(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 427 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例６６ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（４−フ
ェニルピペリジン−１−イル）プロポキシ｝〕フェニル
−N'−ペンチルウレア
【０２３２】
【化１１６】
【０２３３】・収率（％） ：66 ・融点（℃） ：129−131 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=6.0), 1.10〜1.61(6H,m), 1.65〜
2.40(11H,m),2.56(4H,m),2.76(6H,s),3.10(4H,m),4.07
(2H,t,J=6.5),6.27(1H,brs),6.56 〜7.32(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 467 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例６７ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（１Ｈ−
ベンズイミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕フェニ
ル−N'−ペンチルウレア
【０２３４】
【化１１７】
【０２３５】・収率（％） ：35 ・融点（℃） ：137−139 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=6.0), 1.10〜1.70(6H,m),2.35(2
H,quintet,J=6.5),2.75(6H,s),3.20(2H,q,J=6.5),3.83
(2H,t,J=6.5),4.46(2H,t,J=6.5),6.38〜7.32(8H,m),7.6
8(1H,brt),7.80(1H,brs) ・Ｍ／Ｚ 424 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例６８ N −〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−｛３−（２Ｈ−
1,2,3 −トリアゾール−２−イル）プロポキシ｝〕フェ
ニル−N'−ペンチルウレア
【０２３６】
【化１１８】
【０２３７】・収率（％） ：41 ・融点（℃） ：149−151 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.91(3H,t,J=6.0),1.38(6H,m),2.62(2H,quinte
t,J=6.5),2.80(6H,s),3.23(2H,q,J=7.0),4.03(2H,t,J=
6.5),4.99(2H,t,J=6.5),6.37(1H,brt),6.58〜7.92(8H,
m) ・Ｍ／Ｚ 425 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例６９ N −２−〔３−｛４−（４−クロロフェニル）ピペラジ
ン−１−イル｝プロポキシ〕フェニル−N'−ブチルウレ
ア
【０２３８】
【化１１９】
【０２３９】・収率（％） ：43 ・融点（℃） ：180−181 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.89(3H,t,J=7.6),1.38(2H,q,J=7.6),1.53(2H,
q,J=7.6),1.61(4H,m),2.43(2H,quintet,J=7.2),3.28(2
H,q,J=7.2),3.30(2H,t,J=7.2),3.56(4H,m),4.05(2H,t,J
=7.2), 6.72〜8.41(10H,m) ・Ｍ／Ｚ 445 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例７０ N −２−〔３−｛４−（４−クロロフェニル）ピペラジ
ン−１−イル｝プロポキシ〕ナフチル−N'−ブチルウレ
ア
【０２４０】
【化１２０】
【０２４１】・収率（％） ：27 ・融点（℃） ：170−172 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.82(3H,t,J=6.5), 0.98〜1.51(4H,m),2.00(2
H,quintet,J=6.5),2.42〜2.72(6H,m), 3.00〜3.30(6H,
m),4.21(2H,t,J=6.5),4.50(1H,brt),6.24(1H,brs),6.78
〜8.04(10H,m) ・Ｍ／Ｚ 495 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例７１ N −〔５−（1,1 −ジメチルエチル）−２−〔３−｛４
−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル｝プロ
ポキシ〕〕フェニル−N'−ブチルウレア
【０２４２】
【化１２１】
【０２４３】・収率（％） ：12 ・融点（℃） ：172−174 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=6.5),1.27(9H,s),1.62(4H,m),1.9
5(2H,quintet,J=6.5),2.38〜2.63(6H,m), 3.00〜3.36(6
H,m),4.01(2H,t,J=6.5),5.16(1H,brt), 6.66〜7.28(7H,
m),8.02(1H,d,J=1.5) ・Ｍ／Ｚ 501 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例７２ N −〔６−メチル−２−｛３−（１Ｈ−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ブチル
ウレア
【０２４４】
【化１２２】
【０２４５】・収率（％） ：38 ・融点（℃） ：149−151 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.83(3H,t,J=6.5), 1.00〜1.60(4H,m),2.19(2
H,quintet,J=6.5),2.27(3H,s),3.16(2H,q,J=6.5),3.77
(2H,t,J=6.5),4.31(2H,t,J=6.5),4.98(1H,brt),6.30(1
H,brs),6.51(1H,dd,J=7.2,1.5),6.76(1H,dd,J=7.2,1.
5),6.99(1H,t,J=7.2), 7.02〜7.85(5H,m) ・Ｍ／Ｚ 381 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例７３ N −〔２−〔３−｛４−（４−クロロフェニル）ピペラ
ジン−１−イル｝プロポキシ〕−５−プロピル〕フェニ
ル−N'−ブチルウレア
【０２４６】
【化１２３】
【０２４７】・収率（％） ：９ ・融点（℃） ：178−179・1 H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.93(6H,t,J=6.5), 1.21〜1.81(6H,m),2.02(2
H,quintet,J=6.5),2.40〜2.75(8H,m),3.00 〜3.38(6H,
m),4.02(2H,t,J=6.5),5.02(1H,brt),6.65 〜7.24(7H,
m),7.80(1H,d,J=1.5) ・Ｍ／Ｚ 487 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例７４ N −〔4,5 −ジメチル−２−〔３−｛４−（４−クロロ
フェニル）ピペラジン−１−イル｝プロポキシ〕〕フェ
ニル−N'−ブチルウレア
【０２４８】
【化１２４】
【０２４９】・収率（％） ：31 ・融点（℃） ：190−192 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.91(3H,t,J=6.5), 1.08〜1.70(4H,m),1.95(3
H,s),2.04(2H,quintet,J=6.5),2.19(3H,s),2.30〜2.77
(6H,m),3.00 〜3.34(6H,m),4.00(2H,t,J=6.5),4.95(1H,
brt),6.59(1H,s),6.63(1H,brs),6.73(2H,d,J=7.2),7.15
(2H,d,J=7.2),7.61(1H,d,J=1.5) ・Ｍ／Ｚ 473 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例７５ N −〔５−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）−２−
〔３−｛４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−
イル｝プロポキシ〕〕フェニル−N'−ブチルウレア
【０２５０】
【化１２５】
【０２５１】・収率（％） ：27 ・融点（℃） ：139−141 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=6.5), 1.10〜1.64(4H,m),1.90(2
H,quintet,J=6.5),2.30〜2.71(6H,m), 2.81〜3.42(6H,
m),4.00(2H,t,J=6.5),6.33(1H,brt),6.62 〜7.93(10H,
m),8.46(1H,brs) ・Ｍ／Ｚ 511 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例７６ ２−N −〔１−〔３−｛４−（４−クロロフェニル）ピ
ペラジン−１−イル｝プロポキシ〕〕ナフチル−N'−ブ
チルウレア
【０２５２】
【化１２６】
【０２５３】・収率（％） ：11 ・融点（℃） ：138−140 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.85(3H,t,J=6.8), 1.05〜１．６８（４Ｈ，
ｍ），２．１０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６．
５），２．５８〜２．８８（６Ｈ，ｍ）， ３．０１〜
3.38(6H,m),4.06(2H,t,J=6.5),5.56(1H,brt),6.67 〜8.
18(11H,m) ・Ｍ／Ｚ 495 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例７７ N −２−｛３−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）プロポキシ｝ナフチル−N'−ブチルウレア
【０２５４】
【化１２７】
【０２５５】・収率（％） ：76 ・融点（℃） ：135−137 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.80(3H,t,J=7.2), 0.99〜1.58(4H,m),2.28(2
H,quintet,J=6.5),3.17(2H,q,J=6.8),3.94(2H,t,J=6.
5),4.39(2H,t,J=6.5),4.70(1H,brt),6.39(1H,brs), 6.9
9〜8.02(10H,m) ・Ｍ／Ｚ 417 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例７８ N −〔６−メチル−２−〔３−｛４−（２−トランス−
カルボキシビニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝
プロポキシ〕〕フェニル−N'−ブチルウレア
【０２５６】
【化１２８】
【０２５７】実施例１と同様の方法より得られた実施例
59で得られた目的物質である化合物660mg のメタノール
溶液に５％NaOH５mlを加え５時間室温で撹拌する。反応
終了後、酢酸で酸性としクロロホルムで抽出し、飽和食
塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去す
る。この残渣を酢酸エチルで結晶化し、標題化合物を56
0mg 得る。
【０２５８】・収率（％） ：88 ・融点（℃） ：189−191 ・1H-NMR(90MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=6.5), 1.10〜1.58(4H,m),2.10(2
H,quintet,J=6.5),2.19(3H,s),3.06(2H,q,J=6.5),3.82
(2H,t,J=6.5),4.18(2H,t,J=6.5),6.21(1H,brt),6.24(1
H,d,J=16.5),6.76(2H,dd,J=7.2,1.5),7.02(1H,t,J=7.
2),7.16(1H,brs),7.52(1H,d,J=16.5),7.58(1H,s),7.68
(1H,s) ・Ｍ／Ｚ 401 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例78の方法と同様な方法により次の実施例79に示さ
れる化合物を得た。以下に化学構造式、収率（％）、融
点（℃）、質量分析（Ｍ＋Ｈ）+ 、1H-NMR（δppm 、JH
z)を示す。
【０２５９】実施例７９ N −〔６−メチル−２−〔３−｛４−（２−カルボキシ
エチル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝プロポキ
シ〕〕フェニル−N'−ブチルウレア
【０２６０】
【化１２９】
【０２６１】・収率（％） ：52 ・融点（℃） ：146−149 ・1H-NMR(90MHz,DMSO) δppm ＝0.88(3H,t,J=6.0), 1.10〜1.49(4H,m),2.11(2
H,quintet,J=6.5),2.18(3H,s), 2.38〜2.72(4H,m),3.08
(2H,q,J=6.5),3.82(2H,t,J=6.5),4.09(2H,t,J=6.5),6.2
3(1H,brt),6.60 〜7.48(6H,m) ・Ｍ／Ｚ 403 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例８０ Ｎ−［６−メチル−２−〔３−｛５−（１−メチルエチ
ル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝
プロポキシ〕］フェニル−N'−ブチルウレア
【０２６２】
【化１３０】
【０２６３】２−ブチルウレイド−３−メチルフェノー
ル150 ｇ(0.676mol)の500ml N,N −ジメチルホルムアミ
ド溶液に、１−（３−クロロ）プロピル−５−イソプロ
ピル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル18
6 ｇ(0.709mol)の500ml N,N−ジメチルホルムアミド溶
液、炭酸カリウム103 ｇ(0.744mol)、ヨウ化ナトリウム
10ｇ(67.6mol) を加え、80℃で７時間撹拌する。反応終
了後、酢酸エチルを加え、水で２回、飽和食塩水で１回
洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製後、酢酸エ
チル−エタノールの混合溶媒で再結晶し、標題化合物11
5 ｇを得る。
【０２６４】・収率（％） ：38 ・融点（℃） ：122−123 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=7.4),1.26(6H,d,J=7.2),1.29(2H,
m),1.43(2H,quintet,J=7.6),2.29(3H,s),2.31(2H,quint
et,J=6.0),3.19(2H,q,J=7.2),3.28(1H,heptet,J=7.2),
4.04(2H,t,J=5.6),4.22(2H,t,J=6.4),4.81(1H,brs),5.5
8(1H,brs), 6.70〜7.49(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 449 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例８１ Ｎ−〔２−｛３−（５−エチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝−６−メチル〕
フェニル−N'−ブチルウレア
【０２６５】
【化１３１】
【０２６６】２−ブチルウレイド−３−メチルフェノー
ル150 ｇ、１−（３−クロロプロピル）−５−エチル−
４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール168 ｇをN,N −ジメ
チルホルムアミド1000mlに溶解し、触媒量のヨウ化ナト
リウム、炭酸カリウム187 ｇを加え、80℃で４時間加熱
する。反応液に水３ｌを加え、酢酸エチルで抽出する。
有機層を食塩水、水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付す。ベンゼン−アセトン（２：１→
０：１）で溶出し、標題化合物161 ｇを得る。
【０２６７】・収率（％） ：55 ・融点（℃） ：114−115 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.84(3H,t,J=7.2),1.17 〜1.29(2H,m),1.19(3
H,t,J=7.4),1.33〜1.41(2H,m),2.09 〜2.16(2H,m),2.22
(3H,s),2.74(2H,q,J=7.6),3.10 〜3.16(2H,m),3.88(2H,
t,J=5.4),4.04(2H,t,J=6.6),5.31(1H,brs),6.41(1H,br
s),6.62(1H,d,J=7.6),6.79(1H,d,J=7.6),7.02(1H,t,J=
7.6),7.20〜7.62(8H,m),7.49(1H,s) ・Ｍ／Ｚ 435 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例81の方法と同様な方法により次の実施例82〜147
に示される化合物を得た。以下に化学構造式、収率
（％）、融点（℃）、質量分析（Ｍ＋Ｈ）+ 、1H-NMR
（δppm 、JHz)を示す。
【０２６８】実施例８２ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−メチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−2,2 −ジメチルプロピルウレア
【０２６９】
【化１３２】
【０２７０】・収率（％） ：39 ・融点（℃） ：150−151 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.84(9H,s),2.26(2H,quintet,J=5.6),2.30(3H,
s),2.37(3H,s),2.99(2H,d,J=6.4),3.97(2H,t,J=5.6),4.
13(3H,t,J=5.6),4.82(1H,brt),5.70(1H,brs), 6.68〜7.
63(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 435 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例８３ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−ヒドロキシメチル
−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロ
ポキシ｝〕フェニル−N'−３−メチルブチルウレア
【０２７１】
【化１３３】
【０２７２】・収率（％） ：47 ・融点（℃） ：154−155 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.85(6H,d,J=6.8),1.31(2H,q,J=7.6),1.53(1H,
m),2.30(3H,s),2.33(2H,quintet,J=5.2),3.22(2H,q,J=
6.8),4.03(2H,t,J=5.2),4.26(2H,t,J=5.2),4.49(1H,br
t),4.50(1H,brt),4.78(2H,s),5.80(1H,brs),6.72〜7.74
(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 451 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例８４ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−エチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−ペンチルウレア
【０２７３】
【化１３４】
【０２７４】・収率（％） ：47 ・融点（℃） ：108−109 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=7.2), 1.20〜1.48(9H,m),2.27(2
H,quintet,J=6.4),2.29(3H,s),2.81(2H,q,J=7.2),3.18
(2H,q,J=7.2),3.98(2H,t,J=6.4),4.15(2H,t,J=6.4),4.7
5(1H,brt),5.61(1H,brs), 6.68〜7.65(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 449 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例８５ Ｎ−〔６−ニトロ−２−｛３−（５−メチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−ペンチルウレア
【０２７５】
【化１３５】
【０２７６】・収率（％） ：53 ・融点（℃） ：135−136 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=7.2), 1.18〜1.41(6H,m),2.27(2
H,quintet,J=5.2),2.38(3H,s),3.04(2H,q,J=7.2),4.09
(2H,t,J=5.2),4.15(2H,t,J=5.2),6.03(1H,brt),6.90(1
H,brs),6.92〜7.64(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 466 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例８６ Ｎ−〔６−N,N −ジメチルアミノメチル−２−｛３−
（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１
−イル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０２７７】
【化１３６】
【０２７８】・収率（％） ：22 ・融点（℃） ：103−105 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=7.2), 1.21〜1.56(6H,m),2.22(2
H,quintet,J=6.0),2.36(6H,s),2.39(3H,s),2.75(1H,br
t),3.20(2H,q,J=7.2),3.60(2H,s),3.96(2H,t,J=6.0),4.
22(2H,t,J=6.0),6.07(1H,brs),6.82〜7.65(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 478 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例８７ Ｎ−〔６−クロロ−２−｛３−（５−メチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−ペンチルウレア
【０２７９】
【化１３７】
【０２８０】・収率（％） ：56 ・融点（℃） ：92−93 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=7.2), 1.19〜1.51(6H,m),2.21(2
H,quintet,J=5.6),2.38(3H,s),3.17(2H,q,J=7.2),3.98
(2H,t,J=5.6),4.14(3H,t,J=5.6),4.83(1H,brt),5.95(1
H,s),6.74〜7.64(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 455 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例８８ Ｎ−〔２−｛３−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝６−チオメチ
ル〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０２８１】
【化１３８】
【０２８２】・収率（％） ：5.0 ・融点（℃） ：111−112 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=7.2), 1.18〜1.51(6H,m),2.18(2
H,quintet,J=5.2),2.38(3H,s),2.39(3H,s),3.18(2H,q,J
=7.2),3.90(2H,t,J=5.2),4.09(2H,t,J=5.2),4.83(1H,br
t),6.02(1H,brs), 6.61〜7.64(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 467 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例８９ Ｎ−〔６−シアノ−２−｛３−（５−メチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−ペンチルウレア
【０２８３】
【化１３９】
【０２８４】・収率（％） ：16 ・融点（℃） ：45−50 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.92(3H,t,J=7.2), 1.10〜1.79(6H,m),2.31(2
H,quintet,J=6.4),2.41(3H,s),4.06(2H,t,J=6.4),4.12
(2H,q,J=7.2),4.15(2H,t,J=6.4),6.91〜7.65(9H,m),7.7
2(1H,brs) ・Ｍ／Ｚ 446 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例９０ Ｎ−〔２−｛３−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝−６−スルホニ
ルメチル〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０２８５】
【化１４０】
【０２８６】・収率（％） ：40 ・融点（℃） ：175−176 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=6.8), 1.23〜1.52(6H,m),2.19(2
H,quintet,J=5.6),2.38(3H,s),3.11((3H,s),3.21(2H,q,
J=6.8),3.99(2H,t,J=5.6),4.14(3H,t,J=5.6),5.46(1H,b
rt),7.10(1H,brs), 7.10〜7.64(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 499 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例９１ Ｎ−メチル−Ｎ−〔６−N,N −ジメチルアミノ−２−
｛３−（４−フェニル−1H−イミダゾール−１−イル）
プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０２８７】
【化１４１】
【０２８８】・収率（％） ：33 ・融点（℃） ：108−109 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.84(3H,t,J=6.8), 1.15〜1.45(6H,m),2.22(2
H,m),2.84(6H,s),3.03(1H,dt,J=6.9,6.5),3.16(3H,s),
3.34(1H,dt,J=6.8,6.4),3.88(2H,m),4.17(2H,t,J=6.4),
4.51(1H,brt), 6.41〜7.76(10H,m) ・Ｍ／Ｚ 464 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例９２ Ｎ−〔６−フルオロ−２−｛３−（５−メチル−４−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０２８９】
【化１４２】
【０２９０】・収率（％） ：46 ・融点（℃） ：128−129 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.85(3H,t,J=7.2), 1.12〜1.47(6H,m),2.25(2
H,quintet,J=5.2),2.38(3H,s),3.14(2H,q,J=7.2),4.02
(2H,t,J=5.2),4.14(2H,t,J=5.2),5.07(1H,brt),5.75(1
H,brs),6.60〜7.66(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 439 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例９３ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−クロロ−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−ペンチルウレア
【０２９１】
【化１４３】
【０２９２】・収率（％） ：38 ・融点（℃） ：133−134 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=6.8), 1.18〜1.50(6H,m),2.28(2
H,quintet,J=5.6),2.30(3H,s),3.19(2H,q,J=6.8),3.95
(2H,t,J=5.6),4.23(2H,t,J=5.6),4.52(1H,brt),5.63(1
H,brs),6.68〜7.96(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 455 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例９４ Ｎ−〔２−｛３−（５−クロロ−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝−６−スルホニ
ルメチル〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０２９３】
【化１４４】
【０２９４】・収率（％） ：25 ・融点（℃） ：175−177 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=7.2), 1.24〜1.60(6H,m),2.26(2
H,quintet,J=6.0),3.09(3H,s),3.26(2H,q,J=7.2),4.00
(2H,t,J=6.0),4.27(2H,t,J=6.0),4.99(1H,brt),6.98(1
H,brs),7.11〜7.96(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 519 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例９５ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕フェニル−N'
−ペンチルウレア
【０２９５】
【化１４５】
【０２９６】・収率（％） ：28 ・融点（℃） ：121−122 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=6.8), 1.17〜1.50(6H,m),2.27(2
H,quintet,J=5.6),2.29(3H,s),3.18(2H,q,J=6.8),3.94
(2H,t,J=5.6),4.20(2H,t,J=5.6),4.57(1H,brt),5.63(1
H,brs),6.68〜7.75(10H,m) ・Ｍ／Ｚ 421 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例９６ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（４−ヒドロキシメチル
−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロ
ポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０２９７】
【化１４６】
【０２９８】・収率（％） ：58 ・融点（℃） ：114−116 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.85(3H,t,J=7.2), 1.15〜1.46(6H,m),2.30(3
H,s),2.32(2H,quintet,J=5.2),3.20(2H,q,J=7.2),4.04
(2H,t,J=5.2),4.26(2H,t,J=5.2),4.53(1H,brt),4.54(1
H,brt),4.78(2H,s),5.77(1H,brs),6.73〜7.74(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 451 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例９７ Ｎ−〔６−メチル−２−〔３−｛４−（２−メチルフェ
ニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝プロポキ
シ〕〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０２９９】
【化１４７】
【０３００】・収率（％） ：45 ・融点（℃） ：90−91 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.85(3H,t,J=7.2), 1.17〜1.44(6H,m),2.25(2
H,quintet,J=6.0),2.29(3H,s),2.41(3H,s),3.17(2H,q,J
=7.2),3.94(2H,t,J=6.0),4.22(2H,t,J=6.0),4.63(1H,br
t),5.71(1H,brs), 6.68〜7.80(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 435 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例９８ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（２−ヒドロキシメチル
−５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１
−イル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３０１】
【化１４８】
【０３０２】・収率（％） ：17 ・融点（℃） ：171 −172 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=7.2), 1.18〜1.48(6H,m),2.11(2
H,quintet,J=6.4),2.30(3H,s),2.33(3H,s),3.18(2H,q,J
=7.2),3.95(2H,t,J=6.4),4.15(2H,t,J=6.5),4.78(2H,
s),4.82(1H,brt),6.04(1H,brt),6.13(1H,brs),6.66〜7.
55(8H,m) ・Ｍ／Ｚ 465 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例９９ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（２−（Ｎ−ペンチル）
アミノメチル−５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミ
ダゾール−１−イル｝プロポキシ〕フェニル−N'−ペン
チルウレア
【０３０３】
【化１４９】
【０３０４】・収率（％） ：７ ・融点（℃） ：126 −127 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(6H,t,J=7.2), 1.13〜1.56(12H,m),1.70(1
H,brt),2.22(2H,quintet,J=5.6),2.31(3H,s),2.37(3H,
s),2.65(2H,t,J=7.2),3.14(2H,q,J=7.2),3.87(2H,s),4.
03(2H,t,J=5.6),4.22(2H,t,J=5.6),4.71(1H,brt),5.86
(1H,brs),6.68〜7.62(8H,m) ・Ｍ／Ｚ 534 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１００ Ｎ−［６−メチル−２−〔３−｛４−（２−ニトロフェ
ニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝プロポキ
シ〕］フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３０５】
【化１５０】
【０３０６】・収率（％） ：28 ・融点（℃） ：96−97 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.85(3H,t,J=7.2), 1.15〜1.48(6H,m),2.24(2
H,quintet,J=6.4),2.31(3H,s),3.18(2H,q,J=7.2),3.91
(2H,t,J=6.4),4.20(2H,t,J=6.4),4.61(1H,brt),5.72(1
H,brs),6.70〜7.88(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 466 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１０１ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−メトキシメチル−
４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポ
キシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３０７】
【化１５１】
【０３０８】・収率（％） ：14 ・融点（℃） ：116−117 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=7.2), 1.09〜1.50(6H,m),2.30(3
H,s),2.31(2H,quintet,J=6.0),3.18(2H,q,J=7.2),3.35
(3H,s),3.97(2H,t,J=6.0),4.24(2H,t,J=6.0),4.51(2H,
s),4.72(1H,brt),5.74(1H,brs),6.68〜7.63(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 465 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１０２ Ｎ−［６−メチル−２−〔３−｛４−（２−メタンスル
ホニルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝プ
ロポキシ〕］フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３０９】
【化１５２】
【０３１０】・収率（％） ：14 ・融点（℃） ：100−101 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.84(3H,t,J=7.2), 1.15〜1.50(6H,m),2.28(2
H,quintet,J=6.0),2.31(3H,s),2.96(3H,s),3.16(2H,q,J
=7.2),3.95(2H,t,J=6.0),4.26(2H,t,J=6.0),4.66(1H,br
t),5.77(1H,brs), 6.72〜8.18(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 499 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１０３ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−カルボエトキシ−
４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポ
キシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３１１】
【化１５３】
【０３１２】・収率（％） ：40 ・融点（℃） ：111−112 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.85(3H,t,J=7.2),1.17(3H,t,J=7.2),1.19〜1.
50(6H,m),2.30(2H,quintet,J=5.6),2.31(3H,s),3.21(2
H,q,J=7.2),3.94(2H,t,J=5.6),4.20(2H,q,J=7.2),4.56
(2H,t,J=5.6),4.64(1H,brt),5.84(1H,brs), 6.69〜7.63
(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 493 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１０４ Ｎ−〔２−｛３−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝−６−スルホニ
ルメチル〕フェニル−N'−３−メチルブチルウレア
【０３１３】
【化１５４】
【０３１４】・収率（％） ：23 ・融点（℃） ：190−191 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.89(6H,d,J=6.4),1.41(2H,q,J=6.8),1.62(1H,
m),2.21(2H,quintet,J=6.4),2.40(3H,s),3.10(3H,s),3.
26(2H,q,J=6.8),4.04(2H,t,J=6.4),4.16(2H,t,J=6.4),
5.12(1H,brt),6.99(1H,brs), 7.12〜7.65(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 499 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１０５ Ｎ−［６−メチル−２−〔３−｛４−（２−ニトロフェ
ニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝プロポキ
シ〕］フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３１５】
【化１５５】
【０３１６】・収率（％） ：41 ・融点（℃） ：181−182 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.85(3H,t,J=7.2), 1.18〜1.50(6H,m),2.29(2
H,quintet,J=6.0),2.31(3H,s),3.22(2H,q,J=7.2),3.94
(2H,t,J=6.0),4.24(2H,t,J=6.0),4.56(1H,brt),5.73(1
H,brs),6.70〜8.52(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 466 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１０６ Ｎ−〔２−｛３−（５−クロロ−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル) プロポキシ｝−６−スルホニ
ルメチル〕フェニル−N'−３−メチルブチルウレア
【０３１７】
【化１５６】
【０３１８】・収率（％） ：23 ・融点（℃） ：186−187 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.90(6H,d,J=6.4),1.41(2H,q,J=6.8),1.64(1H,
m),2.27(2H,quintet,J=5.6),3.10(3H,s),3.30(2H,q,J=
6.8),4.00(2H,t,J=5.6),4.27(2H,t,J=5.6),5.01(1H,br
t),6.99(1H,brs),7.12〜7.95(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 519 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１０７ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−クロロ−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−３−メチルブチルウレア
【０３１９】
【化１５７】
【０３２０】・収率（％） ：38 ・融点（℃） ：136−137 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(6H,d,J=6.4),1.33(2H,q,J=7.2),1.61(1H,
m),2.28(2H,quintet,J=6.4),2.30(3H,s),3.21(2H,q,J=
7.2),3.95(2H,t,J=6.4),4.23(2H,t,J=6.4),4.47(1H,br
t),5.63(1H,brs),6.69〜7.95(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 455 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１０８ Ｎ−〔６−メチルアミノ−２−｛３−（５−メチル−４
−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３２１】
【化１５８】
【０３２２】・収率（％） ：86 ・融点（℃） ：93−94 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.85(3H,t,J=7.2), 1.21〜1.45(6H,m),2.21(2
H,quintet,J=5.6),2.38(3H,s),2.84(3H,s),3.16(2H,q,J
=7.2),3.94(2H,t,J=5.6),4.13(2H,t,J=5.6),4.85(1H,br
t),5.40(1H,brs), 6.21〜7.64(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 450 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１０９ Ｎ−〔２−｛３−（５−（１−メチルエチル）−４−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝
−６−スルホニルメチル〕フェニル−N'−３−メチルブ
チルウレア
【０３２３】
【化１５９】
【０３２４】・収率（％） ：29 ・融点（℃） ：191−192 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(6H,d,J=6.4),1.28(6H,d,J=7.2),1.39(2H,
q,J=7.6),1.63(1H,m),2.29(2H,quintet,J=5.6),3.10(3
H,s),3.25(2H,q,J=7.6),3.28(1H,septet,J=7.2),4.11(2
H,t,J=5.6),4.23(2H,t,J=5.6),5.17(1H,brt),6.89(1H,b
rs), 7.16〜7.61(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 527 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１１０ Ｎ−〔２−｛３−（５−（１−メチルエチル）−４−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝
−６−スルホニルメチル〕フェニル−N'−ペンチルウレ
ア
【０３２５】
【化１６０】
【０３２６】・収率（％） ：３５ ・融点（℃） ：１６７−168 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=7.2),1.26(6H,d,J=6.8),1.21〜1.
54(6H,m),2.28(2H,quintet,J=6.0),3.10(3H,s),3.21(2
H,q,J=7.2),3.28(1H,septet,J=6.8),4.11(2H,t,J=6.0),
4.23(2H,t,J=6.0),5.23(1H,brt),7.01(1H,brs),7.16〜
7.60(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 527 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１１１ Ｎ−［６−メチル−２−〔３−｛４−（2,4,6 −トリメ
トキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝プ
ロポキシ〕］フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３２７】
【化１６１】
【０３２８】・収率（％） ：24 ・融点（℃） ：油状物質 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.85(3H,t,J=7.2), 1.23〜1.45(6H,m),2.28(2
H,m),2.27(3H,s),3.16(2H,q,J=7.2),3.70(6H,s),3.83(3
H,s),3.99(2H,t,J=5.2),4.20(2H,t,J=5.2),5.25(1H,br
t),5.74(1H,brs),6.17(2H,s),6.65 〜7.69(5H,m) ・Ｍ／Ｚ 511 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１１２ Ｎ−［６−メチル−２−〔３−｛４−（2,4 −ジフルオ
ロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝プロポ
キシ〕］フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３２９】
【化１６２】
【０３３０】・収率（％） ：10 ・融点（℃） ：147−148 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.85(3H,t,J=7.6), 1.22〜1.46(6H,m),2.47(2
H,quintet,J=6.0),2.30(3H,s),3.18(2H,q,J=7.6),3.91
(2H,t,J=6.0),4.20(2H,t,J=6.0),4.65(1H,brs),5.86(1
H,brs),6.67〜8.09(8H,m) ・Ｍ／Ｚ 457 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１１３ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−クロロ−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−2,2 −ジメチルプロピルウレア
【０３３１】
【化１６３】
【０３３２】・収率（％） ：５１ ・融点（℃） ：１７１−172 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.85(9H,s),2.27(2H,q,J=5.6),3.01(2H,d,J=6.
4),3.95(2H,t,J=5.6),4.21(2H,t,J=5.6),4.64(1H,brt),
5.72(1H,brs), 6.70〜7.93(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 455 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１１４ Ｎ−〔２−｛３−（５−エチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝−６−スルホニ
ルメチル〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３３３】
【化１６４】
【０３３４】・収率（％） ：28 ・融点（℃） ：160−161 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=6.6), 1.23〜1.40(7H,m),1.51(2
H,m),2.24(2H,quintet,J=6.4),2.81(2H,q,J=7.6),3.10
(3H,s),3.24(2H,q,J=6.8),4.05(2H,t,J=5.6),4.17(2H,
t,J=6.8),5.14(1H,brs),6.99(1H,brs),7.14〜7.66(9H,
m) ・Ｍ／Ｚ 513 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１１５ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（４−フェニル−５−プ
ロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３３５】
【化１６５】
【０３３６】・収率（％） ：19 ・融点（℃） ：107−108 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=7.2),0.96(3H,t,J=7.6),1.20〜1.
32(4H,m),1.44(2H,quintet,J=7.2),1.60(2H,sextet,J=
7.6),2.25(2H,quintet,J=6.4),2.28(3H,s),2.73(2H,t,J
=8.0),3.17(2H,q,J=6.8),3.97(2H,t,J=5.4),4.13(2H,t,
J=6.4),4.79(1H,brs),5.66(1H,s),6.67〜7.64(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 463 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１１６ Ｎ−〔２−｛３−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝−６−スルホニ
ルメチル〕フェニル−N'−ブチルウレア
【０３３７】
【化１６６】
【０３３８】・収率（％） ：20 ・融点（℃） ：184−185 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.91(3H,t,J=7.2),1.34(2H,sextet,J=7.2),1.4
9(2H,quintet,J=7.2),2.21(2H,quintet,J=5.8),2.40(3
H,s),3.10(3H,s),3.25(2H,q,J=7.2),4.02(2H,t,J=5.4),
4.16(2H,t,J=6.6),5.19(1H,brs),6.99(1H,s),7.12〜7.6
4(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 485 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１１７ Ｎ−〔２−｛３−（５−ヒドロキシメチル−４−フェニ
ル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝−６
−スルホニルメチル〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３３９】
【化１６７】
【０３４０】・収率（％） ：28 ・融点（℃） ：179−180 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.89(3H,t,J=7.0), 1.29〜1.55(6H,m),2.34(2
H,quintet,J=5.6),2.57(3H,brs),3.12(3H,s),3.23(2H,
t,J=7.2),4.07(2H,t,J=5.2),4.30(2H,t,J=6.6),4.66(2
H,s),7.15〜7.65(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 515 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１１８ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−フェニル−４−プ
ロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝
フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３４１】
【化１６８】
【０３４２】・収率（％） ：38 ・融点（℃） ：78−80 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.83(3H,t,J=7.6),0.87(3H,t,J=6.8),1.26(4H,
m),1.46(2H,quintet,J=7.0),1.60(2H,sextet,J=7.6),1.
95(2H,quintet,J=6.0),2.29(3H,s),2.42(2H,t,J=7.6),
3.18(2H,q,J=6.8),3.72(2H,t,J=5.6),4.08(2H,t,J=6.
4),4.80(1H,brs),5.46(1H,brs),6.54〜7.50(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 463 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１１９ Ｎ−［６−メチル−２−｛３−（１Ｈ，８Ｈ，９Ｈ，−
ナフト〔2,1 −ｄ〕イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝］フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３４３】
【化１６９】
【０３４４】・収率（％） ：35 ・融点（℃） ：146−147 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=7.0),1.26(4H,m),1.44(2H,quinte
t,J=7.2),2.20(2H,quintet,J=6.0),2.27(3H,s),2.78(2
H,t,J=7.8),3.01(2H,t,J=7.8),3.92(2H,t,J=5.4),4.14
(2H,t,J=6.4),4.58(1H,brs),5.59(1H,brs),6.65 〜7.74
(8H,m) ・Ｍ／Ｚ 447 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１２０ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕フェニル−N'
−３−メチルブチルウレア
【０３４５】
【化１７０】
【０３４６】・収率（％） ：58 ・融点（℃） ：55−57 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.85(6H,d,J=6.4),1.31(2H,q,J=7.2),1.54(1H,
m),2.19(2H,m),2.26(3H,s),3.19(2H,q,J=6.0),3.39(2H,
t,J=5.4),4.14(2H,t,J=6.4),4.78(1H,brs),6.04(1H,br
s),6.64〜7.73(10H,m) ・Ｍ／Ｚ 421 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１２１ Ｎ−［６−メチル−２−〔３−｛５−（１−メチルエチ
ル）−４−フェニル−1H−イミダゾール−１−イル｝プ
ロポキシ〕］フェニル−N'−３−メチルブチルウレア
【０３４７】
【化１７１】
【０３４８】・収率（％） ：42 ・融点（℃） ：136−137 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(6H,d,J=6.8),1.27(6H,d,J=7.2),1.33(2H,
q,J=6.8), 1.55(1H,m),2.29(3H,s),2.31(2H,quintet,J=
6.0),3.21(2H,q,J=6.0),3.28(1H,heptet,J=7.2),4.04(2
H,t,J=5.6),4.22(2H,t,J=6.4),4.81(1H,brs),5.62(1H,b
rs),6.72〜7.49(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 463 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１２２ Ｎ−〔２−｛３−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール
−１−イル）プロポキシ｝−６−スルホニルメチル〕フ
ェニル−N'−ペンチルウレア
【０３４９】
【化１７２】
【０３５０】・収率（％） ：28 ・融点（℃） ：142−143 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.89(3H,t,J=6.8), 1.28〜1.54(6H,m),2.50(2
H,quintet,J=5.4),3.12(3H,s),3.27(2H,q,J=6.8),3.99
(2H,t,J=5.4),4.24(2H,t,J=6.4),5.10(1H,brs), 7.01〜
7.75(11H,m) ・Ｍ／Ｚ 485 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１２３ Ｎ−［６−メチル−２−〔３−｛５−（１−メチルエチ
ル）−４−フェニル−1H−イミダゾール−１−イル｝プ
ロポキシ〕］フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３５１】
【化１７３】
【０３５２】・収率（％） ：29 ・融点（℃） ：132−134 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=7.2), 1.22〜1.48(6H,m),1.26(1
H,d,J=7.2),2.30(2H,quintet,J=6.4),2.29(3H,s),3.18
(2H,q,J=5.8),3.28(1H,heptet,J=7.2),4.03(2H,t,J=5.
4),4.22(2H,t,J=6.6),4.85(1H,brs),5.63(1H,brs),6.68
〜7.49(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 463 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１２４ Ｎ−［６−メチル−２−〔３−｛４−（１−メチルエチ
ル）−５−フェニル−1H−イミダゾール−１−イル｝プ
ロポキシ〕］フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３５３】
【化１７４】
【０３５４】・収率（％） ：11 ・融点（℃） ：127−128 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=7.0),1.18(6H,d,J=6.4),1.20〜1.
50(6H,m),1.98(2H,quintet,J=5.2),2.28(3H,s),2.79(1
H,heptet,J=6.4),3.19(2H,q,J=5.8),3.74(2H,d,J=5.2),
4.04(2H,d,J=6.4),4.85(1H,brs),5.39(1H,brs),6.54〜
7.52(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 463 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１２５ Ｎ−〔２−｛３−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール
−１−イル) プロポキシ｝−６−スルホニルメチル〕フ
ェニル−N'−ブチルウレア
【０３５５】
【化１７５】
【０３５６】・収率（％） ：31 ・融点（℃） ：148−149 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.92(3H,t,J=7.2),1.36(2H,sextet,J=7.2),1.5
3(2H,quintet,J=7.2),2.26(2H,quintet,J=5.6),3.11(3
H,s),3.28(2H,q,J=7.2),4.00(2H,t,J=5.6),4.25(2H,t,J
=6.4),4.97(1H,brs),6.96(1H,brs), 7.11〜7.75(10H,m) ・Ｍ／Ｚ 471 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１２６ Ｎ−〔２−｛３−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕フェニル−N'
−ペンチルウレア
【０３５７】
【化１７６】
【０３５８】・収率（％） ：87 ・融点（℃） ：115−116 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.85(3H,t,J=7.2),1.15 〜1.37(6H,m),2.29(2
H,quintet,J=5.6),2.35(3H,s),3.00(2H,dt,J=7.2,6.0),
4.08〜4.15(4H,m),6.26(1H,brs),6.43(1H,brt,J=7.2),
6.72〜8.15(10H,m) ・Ｍ／Ｚ 421 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１２７ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−メチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３５９】
【化１７７】
【０３６０】・収率（％） ：47 ・融点（℃） ：130−134 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=7.0), 1.19〜1.46(6H,m),2.20(2
H,m),2.28(3H,s),2.37(3H,s),3.15(2H,q,J=6.6),3.94(2
H,t,J=5.6),4.12(2H,t,J=6.4),4.77(1H,brt),5.80(1H,b
rs), 6.66〜7.64(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 435 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１２８ Ｎ−〔２−｛３−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕ナフチル−N'
−ペンチルウレア
【０３６１】
【化１７８】
【０３６２】・収率（％） ：97 ・融点（℃） ：157−161 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.82(3H,t,J=7.4), 1.12〜1.42(6H,m),2.27(2
H,quintet,J=10.0),2.41(3H,s),3.16(2H,q,J=6.0),4.11
(2H,t,J=5.6),4.20(2H,t,J=6.4),4.55(1H,brt),6.00(1
H,brs), 7.20〜8.04(12H,m) ・Ｍ／Ｚ 471 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１２９ Ｎ−〔６−ハイドロキシ−２−｛３−（５−メチル−４
−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３６３】
【化１７９】
【０３６４】・収率（％） ：44 ・融点（℃） ：120−121 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=6.8), 1.20〜1.41(6H,m),2.36(3
H,s),2.36〜2.42(2H,m),3.00 〜3.05(2H,m), 4.16〜4.2
1(4H,m),5.88(1H,brs),6.32(1H,d,J=8.0),6.63(1H,d,J=
8.4),6.89(1H,t,J=8.0), 7.10〜7.59(6H,m),7.78(1H,
s),10.52(1H,brs) ・Ｍ／Ｚ 437 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１３０ Ｎ−〔６−メトキシ−２−｛３−（５−メチル−４−フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３６５】
【化１８０】
【０３６６】・収率（％） ：34 ・融点（℃） ：127 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=7.0), 1.05〜1.51(6H,m), 2.12〜
2.21(2H,m),2.37(3H,s),3.19(2H,q,J=7.0),3.82(3H,s),
3.95(2H,t,J=5.6),4.12(2H,t,J=6.0),5.42(1H,brt),5.9
8(1H,brs),6.50〜7.64(8H,m) ・Ｍ／Ｚ 451 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１３１ Ｎ−〔６−エチル−２−｛３−（５−メチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３６７】
【化１８１】
【０３６８】・収率（％） ：19 ・融点（℃） ：122−124 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=7.2), 1.18〜1.46(6H,m),1.19(3
H,t,J=7.6),2.19〜2.26(2H,m),2.40(3H,s),2.68(2H,q,J
=7.6),3.13 〜3.21(2H,m),3.95(2H,t,J=5.4),4.15(2H,
t,J=6.6),4.51(1H,m),5.54(1H,brs),6.70 〜7.65(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 449 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１３２ Ｎ−〔２−｛３−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝−６−プロピ
ル〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３６９】
【化１８２】
【０３７０】・収率（％） ：36 ・融点（℃） ：116−121 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=7.2),0.96(3H,t,J=6.0),1.19〜1.
36(4H,m), 2.19〜2.30(2H,m),2.40(3H,s),2.60〜2.67(2
H,m), 3.14〜3.21(2H,m),3.97(2H,t,J=5.6),4.17(2H,t,
J=6.6),4.62(1H,brt),5.65(1H,brs),6.70 〜7.66(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 463 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１３３ Ｎ−〔６−ハイドロキシメチル−２−｛３−（５−メチ
ル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プ
ロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３７１】
【化１８３】
【０３７２】・収率（％） ：13 ・融点（℃） ：油状物質 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=6.8), 1.21〜1.36(4H,m), 1.50〜
1.60(2H,m),2.18 〜2.25(2H,m),2.39(3H,s),3.28〜3.36
(2H,m),4.03(2H,t,J=5.6),4.23(2H,t,J=6.8),5.08(3H,
s),6.59〜7.65(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 433 （Ｍ−OH）+ 実施例１３４ Ｎ−［６−メチル−２−〔３−｛４−（４−ニトロ）フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝プロポキ
シ〕］フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３７３】
【化１８４】
【０３７４】・収率（％） ：37 ・融点（℃） ：174−175 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,s), 1.19〜1.35(4H,m), 1.41〜1.51(2
H,m),2.30(3H,s),3.19〜3.24(2H,m),3.96(2H,t,J=5.6),
4.25(2H,t,J=6.6),4.50(1H,brt),5.65(1H,brs),6.72(1
H,d,J=7.8),6.91(1H,d,J=7.8),7.15(1H,t,J=7.8),7.42
(1H,s),7.57(1H,s),7.88(1H,d,J=11.2),8.22(1H,d,J=1
1.2) ・Ｍ／Ｚ 466 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１３５ Ｎ−［６−メチル−２−〔３−｛４−（４−クロロ）フ
ェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝プロポキ
シ〕］フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３７５】
【化１８５】
【０３７６】・収率（％） ：35 ・融点（℃） ：141−144 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=7.0), 1.19〜1.35(4H,m),1.44(2
H,quintet,J=7.0),2.21〜2.29(2H,m),2.30(3H,s),3.19
(2H,dt,J=6.0,7.2),3.94(2H,t,J=5.6),4.20(2H,t,J=6.
4),4.54(1H,brt),5.65(1H,brs),6.66〜7.68(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 455 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１３６ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（４−メチル−５−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３７７】
【化１８６】
【０３７８】・収率（％） ：32 ・融点（℃） ：油状物質 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=6.0), 1.20〜1.51(6H,m), 1.90〜
1.98(2H,m),2.17(3H,s),2.30(3H,s), 3.13〜3.21(2H,
m),3.72(2H,t,J=5.4),4.13(2H,t,J=6.2),4.77(1H,brt),
5.53(1H,brs),6.55 〜7.54(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 435 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１３７ Ｎ−［６−メチル−２−〔３−｛４−（3,4,5 −トリメ
トキシ）フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝プ
ロポキシ〕］フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３７９】
【化１８７】
【０３８０】・収率（％） ：25 ・融点（℃） ：油状物質 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.84(3H,t,J=6.8), 1.17〜1.29(4H,m),1.42(2
H,quintet,J=7.2),2.15〜2.22(2H,m),2.27(3H,s),3.16
(2H,q,J=6.8), 3.83〜3.90(2H,m),3.85(3H,s),3.88(6H,
s),4.14(2H,t,J=6.4),4.89(1H,brs),6.17(1H,brs),6.66
(1H,d,J=8.0),6.84(1H,d,J=8.0),6.98(2H,s),7.08(1H,
t,J=8.0),7.18(1H,s),7.49(1H,s) ・Ｍ／Ｚ 511 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１３８ Ｎ−〔６−（１−メチルエチル）−２ −｛３−（５−
メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イ
ル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０３８１】
【化１８８】
【０３８２】・収率（％） ：24 ・融点（℃） ：153−154 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.85(3H,t,J=7.0),1.19(6H,d,J=6.8),1.19〜1.
30(4H,m), 1.39〜1.46(2H,m),2.19 〜2.26(2H,m),2.41
(3H,s), 3.15 〜3.20(2H,m),3.33(1H,septet,J=6.8),3.
95(2H,t,J=5.4),4.16(2H,t,J=6.4),4.61(1H,brt),5.63
(1H,brs),6.69 〜7.64(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 463 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１３９ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−クロロ−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−ブチルウレア
【０３８３】
【化１８９】
【０３８４】・収率（％） ：54 ・融点（℃） ：151−155 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=7.2), 1.24〜1.48(4H,m), 2.28〜
2.34(2H,m),2.28(3H,s),3.16〜3.22(2H,m),3.94(2H,t,J
=5.4),4.23(2H,t,J=6.4),4.69(1H,brs),5.85(1H,brs),
6.68 〜7.95(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 441 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１４０ Ｎ−〔２−｛３−（５−エチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝−６−スルホニ
ルメチル〕フェニル−N'−ブチルウレア
【０３８５】
【化１９０】
【０３８６】・収率（％） ：57 ・融点（℃） ：171−172 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=7.2), 1.23〜1.52(7H,m), 2.23〜
2.31(2H,m),2.82(2H,q,J=7.6),3.11(3H,s), 3.19〜3.24
(2H,m),4.07(2H,t,J=5.4),4.30(2H,t,J=6.6),5.69(1H,b
rs),7.12〜7.60(9H,m),8.08(1H,brs) ・Ｍ／Ｚ 499 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１４１ Ｎ−〔２−｛３−（５−クロロ−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝−６−スルホニ
ルメチル〕フェニル−N'−ブチルウレア
【０３８７】
【化１９１】
【０３８８】・収率（％） ：23 ・融点（℃） ：183−186 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.90(3H,t,J=7.4), 1.29〜1.52(4H,m), 2.21〜
2.30(2H,m),3.11(3H,s),3.20〜3.27(2H,m),3.96(2H,t,J
=5.6),4.25(2H,t,J=6.4),5.38(1H,brs),7.08〜7.94(10
H,m) ・Ｍ／Ｚ 505 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１４２ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−ハイドロキシメチ
ル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プ
ロポキシ｝〕フェニル−N'−ブチルウレア
【０３８９】
【化１９２】
【０３９０】・収率（％） ：40 ・融点（℃） ：128−130 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.84(3H,t,J=7.4), 1.20〜1.41(4H,m), 2.10〜
2.19(2H,m),2.25(3H,s),3.15(2H,q,J=6.4),3.86(2H,t,J
=5.0),4.12(2H,t,J=7.4),4.67(2H,s),5.00(1H,brs),6.4
2(1H,brs),6.63(1H,d,J=8.0),6.82(1H,d,J=8.0),7.09(1
H,t,J=8.0), 7.21〜7.67(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 437 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１４３ Ｎ−〔２−｛３−（５−ヒドロキシメチル−４−フェニ
ル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝−６
−スルホニルメチル〕フェニル−N'−ブチルウレア
【０３９１】
【化１９３】
【０３９２】・収率（％） ：５０ ・融点（℃） ：１８０−183 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.90(3H,t,J=7.2),1.25 〜1.52(4H,m), 2.12〜
2.34(2H,m),3.10(3H,s),3.23(2H,q,J=6.0),4.00(2H,t,J
=5.2),4.27(2H,t,J=6.2),4.66(3H,s),5.56(1H,brs), 7.
07〜7.69(11H,m) ・Ｍ／Ｚ 501 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１４４ Ｎ−〔２−｛３−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝−６−スルホニ
ルメチル〕フェニル−N'−シクロヘキシルウレア
【０３９３】
【化１９４】
【０３９４】・収率（％） ：17 ・融点（℃） ：202−203 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝1.06〜1.19(5H,m),1.54 〜1.74(3H,m),1.86 〜
1.98(2H,m),2.16 〜2.21(2H,m),2.39(3H,s),3.12(3H,
s),3.53 〜3.63(1H,m),3.99(2H,t,J=5.2),4.17(2H,t,J=
6.6),5.41(1H,brs),7.09〜7.66(10H,m) ・Ｍ／Ｚ 511 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１４５ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−エチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
−N'−３−メチルブチルウレア
【０３９５】
【化１９５】
【０３９６】・収率（％） ：54 ・融点（℃） ：110−111 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(6H,d,J=6.6),1.22(3H,t,J=7.6),1.27〜1.
35(2H,m), 1.50〜1.60(1H,m), 2.19〜2.23(2H,m),2.27
(3H,s),2.74〜2.80(2H,m), 3.16〜3.22(2H,m),3.94(2H,
t,J=5.6),4.11(2H,t,J=6.6),4.93(1H,brs),5.97(1H,br
s), 6.65〜7.64(8H,m),7.50(1H,s) ・Ｍ／Ｚ 449 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１４６ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−エチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−2,2 −ジメチルプロピルウレア
【０３９７】
【化１９６】
【０３９８】・収率（％） ：47 ・融点（℃） ：油状物質 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.83(9H,s),1.88(3H,t,J=7.4),2.11〜2.20(2H,
m),2.25(3H,s),2.74(2H,q,J=7.4),2.98(2H,d,J=6.0),3.
91(2H,t,J=5.4),4.06(2H,t,J=6.8),5.31(1H,brs),6.28
(1H,brs),6.61〜7.63(8H,m),7.50(1H,s) ・Ｍ／Ｚ 449 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１４７ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕フェニル−N'
−2,2 −ジメチルプロピルウレア
【０３９９】
【化１９７】
【０４００】・収率（％） ：48 ・融点（℃） ：159−161 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.81(9H,s), 2.07〜2.14(2H,m),2.26(3H,s),2.
98(2H,d,J=6.4),3.82(2H,t,J=5.6),4.06(2H,t,J=6.6),
5.19(1H,brs),6.43(1H,brs), 6.60〜7.72(8H,m),7.14(1
H,d,J=1.4),7.48(1H,d,J=1.4) ・Ｍ／Ｚ 421 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１４８ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−メチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−ブチルウレア
【０４０１】
【化１９８】
【０４０２】６−メチル−２−｛３−（５−メチル−４
−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝アニリン1.16ｇのクロロホルム溶液に430mg のブチ
ルイソシアネートのクロロホルム溶液を滴下する。滴下
終了後、５時間加熱還流する。反応終了後、溶媒をとば
し析出した結果を酢酸エチルで再結晶することにより目
的物1.56ｇを得る。
【０４０３】・収率（％） ：100 ・融点（℃） ：139−140 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=7.2), 1.21〜1.47(4H,m),2.26(2
H,quintet,J=5.6),2.29(3H,s),2.38(3H,s),3.16(2H,q,J
=7.2),3.96(2H,t,J=5.6),4.15(2H,t,J=5.6),4.67(1H,br
t),5.63(1H,brs), 6.67〜7.65(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 421 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例148 の方法と同様な方法により次の実施例149 〜
152 に示される化合物を得た。以下に化学構造式、収率
（％）、融点（℃）、質量分析（Ｍ＋Ｈ）+ 、1H-NMR
（δppm 、JHz)を示す。
【０４０４】実施例１４９ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−メチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−シクロヘキシルウレア
【０４０５】
【化１９９】
【０４０６】・収率（％） ：57 ・融点（℃） ：166−167 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.97〜1.97(10H,m),2.23(2H,quintet,J=5.6),
2.29(3H,s),2.39(3H,s),3.63(1H,m),3.96(2H,t,J=5.6),
4.14(2H,t,J=5.6),4.51(1H,brd),5.62(1H,brs),6.67〜
7.65(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 447 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１５０ Ｎ−〔２−｛２−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）｝エチルオキシメチル−６−
メチル〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４０７】
【化２００】
【０４０８】・収率（％） ：60 ・融点（℃） ：72−73 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.84(3H,t,J=7.6), 1.19〜2.04(6H,m),2.16(3
H,s),2.32(3H,s),3.00(2H,q,J=7.6),3.68(2H,t,J=5.2),
4.09(2H,t,J=5.2),4.34(2H,s),4.80(1H,brs),5.89(1H,b
rs), 7.07〜7.65(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 435 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１５１ Ｎ−〔６−メチル−２−｛２−ヒドロキシ−３−（５−
メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イ
ル）｝プロポキシ〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４０９】
【化２０１】
【０４１０】・収率（％） ：32 ・融点（℃） ：182−184 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=6.8), 1.20〜1.50(6H,m),2.30(3
H,s),2.39(3H,s),3.18(2H,m),3.86(1H,m),4.10(4H,m),
6.70〜7.60(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 451 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１５２ Ｎ−〔２−｛２−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）｝エチルチオメチル−６−メ
チル〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４１１】
【化２０２】
【０４１２】・収率（％） ：64 ・融点（℃） ：130−131 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=7.2), 1.20〜1.50(6H,m),2.25(3
H,s),2.31(3H,s),2.72(2H,t,J=6.8),3.14(2H,q,J=6.4),
3.59(2H,s),3.95(2H,t,J=6.8),4.70(1H,brs),6.50(1H,b
rs), 7.00〜7.70(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 451 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１５３ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−メチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）｝プロポキシ〕
フェニル−N'，N'−（ペンタン−1,5 −ジイル）ウレア
【０４１３】
【化２０３】
【０４１４】６−メチル−２−｛３−（５−メチル−４
−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝アニリンから導いたＮ−〔６−メチル−２−｛３−
（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１
−イル）プロポキシ｝〕フェニル−Ｏ−フェニルウレタ
ン1.60ｇとピペリジン930mg のトルエン溶液を30分間加
熱還流する。反応終了後、溶液を濃縮し、カラムクロマ
トグラフィーにより単離精製する。さらに、酢酸エチ
ル、エタノール、ヘキサンの混合溶媒で再結晶すること
により目的物900mg を得る。
【０４１５】・収率（％） ：57 ・融点（℃） ：167−168 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝1.52〜1.68(6H,m),2.22(2H,quintet,J=6.0),2.
23(3H,s),2.37(3H,s),3.47(4H,m),4.03(2H,t,J=6.0),4.
08(2H,t,J=6.0),5.90(1H,brs),6.68〜7.63(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 433 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例153 の方法と同様な方法により次の実施例154 〜
161 に示される化合物を得た。以下に化学構造式、収率
（％）、融点（℃）、質量分析（Ｍ＋Ｈ）+ 、1H-NMR
（δppm 、JHz)を示す。
【０４１６】実施例１５４ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（４−メチル−５−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−３−メトキシプロピルウレア
【０４１７】
【化２０４】
【０４１８】・収率（％） ：49 ・融点（℃） ：123−124 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝1.71(2H,quintet,J=6.0),2.21(2H,quintet,J=
6.0),2.30(3H,s),2.38(3H,s),3.15(3H,s),3.30(2H,q,J=
6.0),3.39(2H,t,J=6.0),3.95(2H,t,J=6.0),4.13(2H,t,J
=6.0),5.22(1H,brt),5.71(1H,brs), 6.68〜7.64(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 437 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１５５ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−メチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−２−エトキシエチルウレア
【０４１９】
【化２０５】
【０４２０】・収率（％） ：44 ・融点（℃） ：121−122 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝1.12(3H,t,J=7.2),2.22(2H,quintet,J=6.0),2.
30(3H,s),2.38(3H,s),3.38(2H,q,J=7.2),3.43(2H,t,J=
7.2),3.47(2H,q,J=7.2),3.96(2H,t,J=6.0),4.13(2H,t,J
=6.0),5.01(1H,brt),5.78(1H,brs), 6.69〜7.64(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 437 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１５６ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−メチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'，N'−（３−メチル−ペンタン−1,5 −ジ
イル）ウレア
【０４２１】
【化２０６】
【０４２２】・収率（％） ：77 ・融点（℃） ：123−124 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.96(3H,d,J=6.8), 1.10〜1.21(2H,m),1.58(1
H,m),1.67(2H,m),2.21(2H,quintet,J=5.6),2.24(3H,s),
2.37(3H,s),2.86(2H,t,d,J=13.2,2.8),4.02(2H,t,J=5.
6),4.06(2H,m),4.09(2H,t,J=5.6),5.91(1H,brs),6.68〜
7.63(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 447 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１５７ Ｎ−〔２−｛３−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝−６−スルホニ
ルメチル〕フェニル−N'−ヘキシルウレア
【０４２３】
【化２０７】
【０４２４】・収率（％） ：41 ・融点（℃） ：171−172 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=6.8), 1.19〜1.54(8H,m),2.21(2
H,quintet,J=5.2),2.40(3H,s),3.11(3H,s),3.25(2H,q,J
=6.8),4.02(2H,t,J=5.2),4.16(2H,t,J=5.2),5.21(1H,br
t),7.01(1H,brs), 7.11〜7.65(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 513 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１５８ ［２−〔Ｎ−｛２−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ
−イミダゾール−１−イル）エチル｝カルバモイル〕−
６−メチル］フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４２５】
【化２０８】
【０４２６】・収率（％） ：45 ・融点（℃） ：179−180 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=6.8), 1.16〜1.41(6H,m),2.17(3
H,s),2.34(3H,s),3.06(2H,q,J=6.8),3.51(2H,q,J=6.0),
4.03(2H,t,J=6.0),5.27(1H,brt),7.09 〜7.58(9H,m),7.
72(1H,brs),7.79(1H,brt) ・Ｍ／Ｚ 448 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１５９ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−メチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）チオプロピ
ル｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４２７】
【化２０９】
【０４２８】・収率（％） ：51 ・融点（℃） ：111−113 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=7.2), 1.18〜1.50(6H,m),2.09(2
H,quintet,J=6.8),2.30(3H,s),2.36(3H,s),2.84(2H,t,J
=6.8),3.18(2H,q,J=7.2),4.07(2H,t,J=6.8),4.46(1H,br
t),5.90(1H,brs), 7.08〜7.77(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 451 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１６０ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−メチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−３−メチルブチルウレア
【０４２９】
【化２１０】
【０４３０】・収率（％） ：54 ・融点（℃） ：127−128 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(6H,d,J=6.4),1.31(2H,q,J=7.2),1.55(1H,
m),2.20(2H,quintet,J=6.4),2.27(3H,s),2.37(3H,s),3.
19(2H,q,J=6.4),3.94(2H,t,J=6.4),4.12(2H,t,J=6.4),
4.70(1H,brt),5.78(1H,brs), 6.66〜7.63(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 435 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１６１ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−メチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−ヘキシルウレア
【０４３１】
【化２１１】
【０４３２】・収率（％） ：61 ・融点（℃） ：139−140 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=6.0), 1.17〜1.46(8H,m),2.23(2
H,quintet,J=5.6),2.30(3H,s),2.39(3H,s),3.15(2H,q,J
=6.0),3.96(2H,t,J=5.6),4.14(2H,t,J=5.6),4.65(1H,br
t),5.62(1H,brs), 6.67〜7.65(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 449 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１６２ Ｎ−〔２−｛２−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）｝エチルスルフィニルメチル
−６−メチル〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４３３】
【化２１２】
【０４３４】Ｎ−〔２−｛２−（５−メチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチルチオメチ
ル−６−メチル｝フェニル−N'−ペンチルウレア24mgの
塩化メチレン溶液に−78℃でメタクロロ過安息香酸12mg
の塩化メチレン溶液を滴下する。滴下終了後、自然昇温
させ2.5 時間撹拌する。反応終了後、エーテルを加え、
１Ｍの亜硫酸水素ナトリウムで過剰の過酸をつぶし、次
いで1M Na2CO3 で２回洗浄する。有機層を飽和食塩水で
洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する。残
渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を18mg
アモルファスとして得る。
【０４３５】・収率（％） ：73 ・融点（℃） ：116−118・1 H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=6.8), 1.20〜1.60(6H,m),2.29(3
H,s),2.38(3H,s),2.95(2H,t,J=6.0),3.18(2H,q,J=6.4),
3.85(1H,m),4.26(2H,m),4.35(1H,m),4.71(1H,brs), 7.0
0〜7.62(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 467 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例162 の方法と同様な方法により次の実施例163 に
示される化合物を得た。以下に化学構造式、収率
（％）、融点（℃）、質量分析（Ｍ＋Ｈ）+ 、1H-NMR
（δppm 、JHz)を示す。
【０４３６】実施例１６３ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−メチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）スルフィニルプ
ロピル｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４３７】
【化２１３】
【０４３８】・収率（％） ：97 ・融点（℃） ：油状物質 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=6.8), 1.20〜1.50(6H,m),2.01(2
H,m),2.18(3H,s),2.37(3H,s),2.83(1H,dt,J=13.2,7.2),
3.02(1H,dt,J=13.2,7.2),3.15(2H,m),4.01(2H,t,J=7.
2),5.58(1H,brs), 7.20〜7.60(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 467 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１６４ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−メチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）スルホニルプロ
ピル｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４３９】
【化２１４】
【０４４０】Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−メチ
ル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プ
ロピオチオ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア700mg の
塩化メチレン溶液に氷冷下、メタクロロ過安息香酸540m
g を加える。30分後室温にもどしさらに１時間撹拌す
る。反応終了後、チオ硫酸ナトリウムの水溶液で過剰の
過酸をつぶし、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層は
さらに、1N水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する。残渣は、カ
ラムクロマトグラフィーで精製し、目的物を560mg アモ
ルファスとして得る。
【０４４１】・収率（％） ：74 ・融点（℃） ：45−47 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=6.8), 1.18〜1.52(6H,m),2.15(2
H,quintet,J=7.2),2.32(3H,s),2.34(3H,s),3.14(2H,t,J
=7.2),3.17(2H,q,J=6.8),4.01(2H,t,J=7.2),5.10(1H,br
t),7.21〜7.83(10H,m) ・Ｍ／Ｚ 483 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例164 の方法と同様な方法により次の実施例165 〜
166 に示される化合物を得た。以下に化学構造式、収率
（％）、融点（℃）、質量分析（Ｍ＋Ｈ）+ 、1H-NMR
（δppm 、JHz)を示す。
【０４４２】実施例１６５ Ｎ−〔２−｛２−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）｝エチルスルフォニルメチル
−６−メチル〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４４３】
【化２１５】
【０４４４】・収率（％） ：85 ・融点（℃） ：168−170 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.88(3H,t,J=6.8), 1.27〜1.63(6H,m),2.31(3
H,s),2.42(3H,s),3.18(2H,q,J=6.0),3.38(2H,t,J=6.8),
4.19(2H,s),4.40(2H,t,J=6.8),6.61(1H,brs),7.10〜7.6
5(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 483 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１６６ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（４−メタンスルホニル
メチル−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イ
ル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４４５】
【化２１６】
【０４４６】・収率（％） ：５１ ・融点（℃） ：１０８−110 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=7.2), 1.18〜1.50(6H,m),2.31(3
H,s),2.34(2H,quintet,J=5.6),2.57(3H,s),3.18(2H,q,J
=7.2),4.04(2H,t,J=5.6),4.40(2H,t,J=5.6),4.66(2H,
s),4.78(1H,brt),5.99(1H,brs),6.71〜7.79(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 513 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１６７ Ｎ−［６−メチル−２−〔３−｛４−（２−メタンスル
ホニルアミノ）フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イ
ル）｝プロポキシ〕］フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４４７】
【化２１７】
【０４４８】Ｎ−［６−メチル−２−〔３−｛４−（２
−ニトロフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−イル｝
プロポキシ〕］フェニル−N'−ペンチルウレア1.18ｇの
エタノール溶液にパラジウム炭素100mg を加え、水素気
流下接触還元を行ない、Ｎ−［６−メチル−２−〔３−
｛４−（２−アミノフェニル) −１Ｈ−イミダゾール−
１−イル｝プロポキシ〕］フェニル−N'−ペンチルウレ
ア1.10ｇを得る。これの塩化メチレン溶液に氷冷下0.53
ccのトリエチルアミンと660mg のメタンスルホン酸無水
物の塩化メチレン溶液を滴下、30分撹拌する。さらに室
温にもどし、１時間撹拌する。反応終了後、酢酸エチル
で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去する。
残渣はカラムクロマトグラフィーで精製し、目的物370m
g をアモルファスとして得る。
【０４４９】・収率（％） ：３９ ・融点（℃） ：６５−70 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.85(3H,t,J=7.2), 1.18〜1.50(6H,m),2.72(2
H,quintet,J=5.6),2.32(3H,s),2.90(3H,s),3.20(2H,q,J
=7.2),3.93(2H,t,J=5.6),4.24(2H,t,J=5.6),4.45(1H,br
t),5.73(1H,brs), 6.67〜7.68(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 514 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例167 の方法と同様な方法により次の実施例168 〜
172 に示される化合物を得た。以下に化学構造式、収率
（％）、融点（℃）、質量分析（Ｍ＋Ｈ）+ 、1H-NMR
（δppm 、JHz)を示す。
【０４５０】実施例１６８ Ｎ−〔２−｛３−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝−６−トリフル
オロメタンスルホニルアミノ〕フェニル−N'−ペンチル
ウレア
【０４５１】
【化２１８】
【０４５２】・収率（％） ：46 ・融点（℃） ：111−113 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.87(3H,t,J=7.2), 1.18〜1.44(6H,m),2.37(2
H,quintet,J=4.5),2.39(3H,s),3.05(2H,q,J=7.2),4.03
(1H,brt),4.15(2H,t,J=4.5),4.18(2H,t,J=4.5),5.98(1
H,brs),6.64〜7.58(9H,m),7.78(1H,s)・ M/Z 568 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１６９ Ｎ−〔６−メタンスルホニルアミノ−２−｛３−（５−
メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イ
ル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４５３】
【化２１９】
【０４５４】・収率（％） ：59 ・融点（℃） ：123−124 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.92(3H,t,J=7.2), 1.24〜1.57(6H,m),2.36(2
H,quintet,J=4.8),2.38(3H,s),2.49(3H,s),3.15(2H,q,J
=7.2),4.12(2H,t,J=4.8),4.20(2H,t,J=4.8),5.77(1H,br
s),6.60〜7.75(10H,m),8.82(1H,brs) ・Ｍ／Ｚ 514 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１７０ Ｎ−［６−メチル−２−〔３−｛４−（４−ジメタンス
ルホニルアミノ）フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−
イル｝プロポキシ〕］フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４５５】
【化２２０】
【０４５６】・収率（％） ：19 ・融点（℃） ：140−142 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=7.0), 1.18〜1.50(6H,m), 2.22〜
2.30(2H,m),2.31(3H,s),3.20(2H,m),3.41(6H,s),3.80(2
H,t,J=7.2),4.20(2H,t,J=6.6),4.59(1H,brt),5.85(1H,b
rs),6.68〜7.82(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 592 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１７１ Ｎ−［６−メチル−２−〔３−｛４−（４−メタンスル
ホニルアミノ）フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イ
ル｝プロポキシ〕］フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４５７】
【化２２１】
【０４５８】・収率（％） ：13 ・融点（℃） ：86−88 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.82(3H,t,J=7.2), 1.16〜1.29(4H,m), 1.37〜
1.48(2H,m), 2.13〜2.26(2H,m),2.37(3H,s),2.90(3H,
s),3.19(2H,q,J=6.8),3.88(2H,t,J=5.4),4.12(2H,t,J=
6.8),4.94(1H,brs),6.41(1H,brs),6.66(1H,d,J=8.0),
6.83(1H,d,J=8.0),7.08(1H,t,J=8.0),7.13(1H,d,J=0.
8),7.20(2H,d,J=8.8),7.27(1H,s),7.50(1H,d,J=0.8),7.
58(2H,d,J=8.8) ・Ｍ／Ｚ 514 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１７２ Ｎ−［６−メチル−２−〔３−｛４−（３−メタンスル
ホニルアミノ）フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イ
ル｝プロポキシ〕］フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４５９】
【化２２２】
【０４６０】・収率（％） ：40 ・融点（℃） ：165−167 ・1H-NMR(400MHz,DMSO) δppm ＝0.84(3H,t,J=6.0), 1.20〜1.50(6H,m),2.17(2
H,quintet,J=5.6),2.19(3H,s),2.95(3H,s),3.08(2H,q,J
=6.0),3.34(3H,s),3.85(2H,t,J=5.6),4.21(2H,t,J=5.
6),6.25(1H,brt), 6.74〜7.65(10H,m),9.66(1H,s) ・Ｍ／Ｚ 514 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１７３ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（５−メチルチオメチル
−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロ
ポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４６１】
【化２２３】
【０４６２】Ｎ−［６−メチル−２−｛３−（５−クロ
ロメチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イ
ル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア520m
g のジメチルホルムアミド溶液にナトリウムチオメトキ
シド240mg を加え100 ℃で30分撹拌する。反応終了後、
酢酸エチルで抽出、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留
去する。残渣はカラムクロマトで精製し、酢酸エチルで
再結晶することにより目的物270mg を得る。
【０４６３】・収率（％） ：51 ・融点（℃） ：128−130 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=7.2), 1.18〜1.50(6H,m),1.98(3
H,s),2.29(3H,s),2.34(2H,quintet,J=6.0),3.19(2H,q,J
=7.2),3.88(2H,s),4.01(2H,t,J=6.0),4.27(2H,t,J=6.
0),4.78(1H,brt),5.74(1H,brs),6.69〜7.68(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 481 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１７４ Ｎ−［６−メチル−２−〔３−｛４−(N,N−ジメチルア
ミノメチル）−５−フェニル｝プロポキシ〕］フェニル
−N'−ペンチルウレア
【０４６４】
【化２２４】
【０４６５】Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（４−ヒド
ロキシメチル−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１
−イル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−プロピルウレア
800mg のクロロホルム溶液に、チオニルクロリド0.2cc
、トリエチルアミン0.38ccを加え１時間加熱還流す
る。反応終了後、溶媒及び過剰の試薬を留去することに
よりＮ−〔６−メチル−２−｛３−（４−クロロメチル
−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロ
ポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレアを得る。これ
のジメチルホルムアミド溶液に、８ccのジメチルアミン
を加え、室温で２時間撹拌する。その後酢酸エチルによ
り抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去する。
残渣はトルエンに溶解しｎ−アミルアミン500mg を加
え、１時間加熱還流する。これをAcOEt で抽出し、硫酸
マグネシウムで乾燥、溶媒を留去し得られた残渣をカラ
ムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物46
0mg を油状物質として得る。
【０４６６】・収率（％） ：54 ・融点（℃） ：油状物質 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=6.8), 1.19〜1.51(6H,m),2.14(6
H,s),2.28(3H,s),2.31(2H,quintet,J=6.0),3.18(2H,q,J
=6.8),3.56(2H,s),4.00(2H,t,J=6.0),4.32(2H,t,J=6.
0),4.82(1H,brt),5.63(1H,brs),6.67〜7.63(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 478 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１７５ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（４−カルボキシ−５−
フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４６７】
【化２２５】
【０４６８】Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（４−カル
ボエトキシ−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−
イル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア5.
52ｇのエタノール溶液に10N の水酸化ナトリウムを10倍
当量加え、室温で５時間撹拌する。反応終了後、濃塩酸
で中和し、クロロホルムで抽出する。硫酸マグネシウム
で乾燥、溶媒留去し、析出した結晶をエーテルで数回洗
浄することにより、目的物5.07ｇを得る。
【０４６９】・収率（％） ：98 ・融点（℃） ：131−132 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.82(3H,t,J=7.6), 1.18〜1.48(6H,m),2.21(2
H,quintet,J=5.6),2.30(3H,s),3.16(2H,t,J=7.6),3.90
(2H,t,J=5.6),4.00(1H,brs),4.51(2H,t,J=5.6), 6.67〜
7.75(11H,m) ・Ｍ／Ｚ 465 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１７６ Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（４−カルバモイル−５
−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
シ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４７０】
【化２２６】
【０４７１】Ｎ−〔６−メチル−２−｛３−（４−カル
ボキシ−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イ
ル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア300m
g の塩化メチレン溶液に、チオニルクロリド0.071cc を
加え、１時間加熱還流する。その後、溶媒及び過剰のチ
オニルクロリドを留去し、残渣をクロロホルムに溶解す
る。この酸クロリドのクロロホルム溶液に氷冷下アンモ
ニア水を10倍当量滴下し、はげしく撹拌する。反応終了
後、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
溶媒を留去する。残渣を酢酸エチルで再結晶することに
より目的物280mgを得る。
【０４７２】・収率（％） ：93 ・融点（℃） ：176−177 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.84(3H,t,J=7.2), 1.18〜1.50(6H,m),2.27(2
H,quintet,J=6.0),2.30(3H,s),3.17(2H,q,J=7.2),3.97
(2H,t,J=6.0),4.56(2H,t,J=6.0),4.80(1H,brt),5.97(1
H,brs),6.02(1H,brs),6.45(1H,brs), 6.69 〜7.64(9H,
m) ・Ｍ／Ｚ 464 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１７７ Ｎ−〔６−アミノ−２−｛３−（５−メチル−４−フェ
ニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝〕
フェニル−N'−ペンチルウレア
【０４７３】
【化２２７】
【０４７４】Ｎ−〔６−ニトロ−２−｛３−（５−メチ
ル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プ
ロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア５ｇのエタ
ノール、酢酸混合溶媒に、パラジウム炭素を触媒量加え
５気圧の水素気流下還流を行なう。反応終了後、溶液を
濃縮し、さらにクロロホルムで抽出し、飽和炭酸水素ナ
トリウム溶液で洗浄する。クロロホルム層は濃縮すると
結晶が析出し、これを酢酸エチルで再結晶することによ
り目的物を3.86ｇを得る。
【０４７５】・収率（％） ：83 ・融点（℃） ：86−87 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝0.86(3H,t,J=7.2), 1.22〜1.46(6H,m),2.23(2
H,quintet,J=6.0),2.39(3H,s),3.15(2H,q,J=7.2),3.96
(2H,t,J=6.0),4.13(2H,t,J=6.0),5.15(1H,brt),5.56(1
H,brs),6.23〜7.64(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 436 （Ｍ＋Ｈ）+ 実施例１７８ Ｎ−〔２−｛３−（５−エチル−４−フェニル−１Ｈ−
イミダゾール−１−イル｝プロポキシ｝−６−メチル〕
フェニル−N'−ブチルウレア
【０４７６】
【化２２８】
【０４７７】(1) ２−（３−クロロプロポキシ）−６−
メチル−ニトロベンゼンの合成
【０４７８】
【化２２９】
【０４７９】３−メチル−２−ニトロフェノール50ｇ、
１−ブロモ−３−クロロプロパン51.5ｇのジメチルホル
ムアミド300 cc溶液に炭酸カリウム90.3ｇを加え60℃で
２時間加熱攪拌する。反応終了後、酢酸エチルで抽出
し、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を濃縮することによ
り、標題化合物を73.82 ｇ（収率98％）油状物質として
得た。 (2) ２−（３−N −ホルミルアミノプロポキシ）−６−
メチル−ニトロベンゼンの合成
【０４８０】
【化２３０】
【０４８１】(1)で得られた２−（３−クロロプロポキ
シ）−６−メチル−ニトロベンゼン63.82 ｇ、ナトリウ
ムジホルムアミド31.7ｇ、ヨウ化ナトリウム4.17ｇのジ
メチルホルムアミド溶液を100 ℃で１時間加熱攪拌す
る。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、溶媒を留去する。残渣はエタノールで再結
晶することにより、２−（３−N,N −ジホルミルアミ
ノ）プロポキシ−６−メチル−ニトロベンゼン66.80 ｇ
（収率90％）を得た。これをエタノールに溶解し、水酸
化カリウム300 mgを加え室温で10分間攪拌する。反応終
了後、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、
溶媒を留去し、得られた結晶をエーテル、ヘキサンで洗
浄することにより、標題化合物を51.19 ｇ（収率86％）
得た。 (3) ２−｛３−（５−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イ
ミダゾール−１−イル）プロポキシ｝−６−メチル−ニ
トロベンゼンの合成
【０４８２】
【化２３１】
【０４８３】(2)で得られた２−（３−N −ホルミルア
ミノプロポキシ）−６−メチル−ニトロベンゼン20g の
ジメチルホルムアミド溶液に水素化ナトリウム3.67g を
加え60℃で１時間加熱攪拌する。この反応液を、２−ブ
ロモブチロフェノンのジメチルホルムアミド溶液へ１時
間かけて滴下する。滴下終了後、さらに１時間攪拌し、
その後、酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾
燥、溶媒を留去する。得られた油状物質にギ酸アンモン
6.65g 、ギ酸1.6 g 、ホルムアミド2.1 g を加え、120
℃で２時間加熱攪拌する。反応終了後、エーテルと水を
加え15分間激しく攪拌し、その後０℃で１時間放置す
る。析出した結晶を濾取し、水とエーテルで洗浄するこ
とにより標題化合物8.2 g （収率27％）を得る。
【０４８４】・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝1.22(3H,t,J=7.2),2.18(2H,quintet,J=6.5),2.
34(3H,s),2.78(2H,q,J=7.2),3.98(2H,t,J=6.5),4.07(2
H,t,J=6.5),6.76〜7.63(9H,m) ・Ｍ／Ｚ 366 （Ｍ＋Ｈ）+ (4) ２−｛３−（５−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イ
ミダゾール−１−イル）プロポキシ｝−６−メチルアニ
リンの合成
【０４８５】
【化２３２】
【０４８６】(3)で得られた２−｛３−（５−エチル−
４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポ
キシ｝−６−メチル−ニトロベンゼン8.2 g の酢酸エチ
ル・エタノールの混合溶媒に10％−パラジウム炭素300
mgを加え、水素気流下、還元反応を行う。反応終了後、
濾過し溶媒を留去することにより標題化合物を6.36g(収
率85％）油状物質として得た。 ・1H-NMR(400MHz,CDCl3) δppm ＝1.23(3H,t,J=7.2),2.18(3H,s),2.36(2H,quinte
t,J=6.5),2.81(2H,q,J=7.2),4.10(2H,t,J=6.5),4.23(2
H,t,J=6.5),4.30〜4.60(2H,m),6.62〜7.63(8H,m),8.06
(1H,brs) ・Ｍ／Ｚ 336 （Ｍ＋Ｈ）+ (5）N −〔２−｛３−（５−エチル−４−フェニル−１
Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキシ｝−６−メチ
ル〕フェニル−N'−ブチルウレアの合成
【０４８７】
【化２３３】
【０４８８】(4)で得られた２−｛３−（５−エチル−
４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポ
キシ｝−６−メチルアニリン6.36gのクロロホルム溶液
に、ブチルイソシアネート1.90g を滴下し、その後24時
間加熱還流する。反応終了後、溶媒を濃縮し、得られた
物質を酢酸エチル、ヘキサンで再結晶することにより標
題化合物8.21g （収率100 ％）を得た。この化合物の融
点、1H-NMR(400MHz,CDCl3)及びＭ／Ｚは実施例81の化合
物と同一であった。実施例178 と同様な方法により前述
した実施例80、82、84及び127 で得られた化合物と同一
の化合物を得ることができる。
【０４８９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/27 Ａ６１Ｋ 31/27 31/275 31/275 31/415 31/415 31/505 31/505 Ａ６１Ｐ 3/06 Ａ６１Ｐ 3/06 9/10 １０１ 9/10 １０１ Ｃ０７Ｃ 275/40 Ｃ０７Ｃ 275/40 Ｃ０７Ｄ 233/60 １０３ Ｃ０７Ｄ 233/60 １０３ 249/06 249/06 253/08 253/08 257/04 257/04 295/08 295/08 401/04 401/04 403/12 403/12 (72)発明者 松井 誠 茨城県つくば市春日４−10−20 セジュ ール春日104 (72)発明者 生田 博憲 茨城県牛久市栄町２−35−12 (72)発明者 山岸 洋二 茨城県新治郡千代田村大字上稲吉2010− 46 (72)発明者 赤坂 光三 茨城県牛久市上柏田１−47−５ (72)発明者 田中 弘 茨城県つくば市東光台３−６−７ (72)発明者 大塚 一正 茨城県つくば市下広岡702−77 (72)発明者 佐伯 隆生 茨城県北相馬郡守谷町松前台２−９−６ (72)発明者 小串 基治 茨城県つくば市天久保２−23−５ メゾ ン学園208 (72)発明者 藤森 徹 茨城県つくば市東光台２−９−９ (72)発明者 斉藤 勲 茨城県つくば市下広岡670−63 審査官 爾見 武志 (56)参考文献 特開 昭48−61482（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−32474（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (20)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 【化２】 【化３】 また、上記のR1 ,R4 ,R5 ,R6の定義に加えて、R1 ,R4 ,
    R5 ,R6はこれらが結合している隣りあう炭素原子と共に
    ベンゼン環を形成することができる。 【化４】 で表わされるベンゼン、ピリジン若しくはピリミジン誘
    導体またはその薬理学的に許容できる塩。
  2. 【請求項２】 A が式 【化５】 で示される基である請求項１記載のベンゼン誘導体また
    はその薬理学的に許容できる塩。
  3. 【請求項３】 A が式 【化６】 で示される基であり、B が−N＝ で示される基であるる
    請求項１記載のピリジン誘導体またはその薬理学的に許
    容できる塩。
  4. 【請求項４】 A 及びB が−N＝ で示される基であるる
    請求項１記載のピリミジン誘導体またはその薬理学的に
    許容できる塩。
  5. 【請求項５】 下記一般式（II）で表される化合物であ
    る請求項１記載のベンゼン誘導体またはその薬理学的に
    許容できる塩。 【化７】 （式中R7, R8は同一または相異なる水素原子または低級
    アルキル基を意味する。）で示される基を意味する。R
    16 は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アル
    ケニル基またはアルキルオキシアルケニル基を意味す
    る。m は１〜６の整数を意味する。Y は請求項１と同じ
    意味を有する。）
  6. 【請求項６】 Ra がメチル基である請求項５記載のベ
    ンゼン誘導体またはその薬理学的に許容できる塩。
  7. 【請求項７】 Ra がジメチルアミノ基である請求項５
    記載のベンゼン誘導体またはその薬理学的に許容できる
    塩。
  8. 【請求項８】 R16 が炭素数１〜６のアルキル基である
    請求項５記載のベンゼン誘導体またはその薬理学的に許
    容できる塩。
  9. 【請求項９】 R16 が炭素数２〜４のアルキル基である
    請求項５記載のベンゼン誘導体またはその薬理学的に許
    容できる塩。
  10. 【請求項１０】 Y が置換基を有してもよいイミダゾリ
    ル基である請求項５記載のベンゼン誘導体またはその薬
    理学的に許容できる塩。
  11. 【請求項１１】 Y が低級アルキル基、ハロゲン原子又
    はフェニル基で置換されているイミダゾリル基である請
    求項５記載のベンゼン誘導体またはその薬理学的に許容
    できる塩。
  12. 【請求項１２】 Y が炭素数１〜６の低級アルキル基、
    ハロゲン原子及びフェニル基からなる群から選ばれる２
    個の置換基で置換されているイミダゾリル基である請求
    項５記載のベンゼン誘導体またはその薬理学的に許容で
    きる塩。
  13. 【請求項１３】 Ra がメチル基、R16 が炭素数１〜６
    のアルキル基、m が１〜６の整数、Y が置換基を有して
    もよいイミダゾリル基である請求項５記載のベンゼン誘
    導体またはその薬理学的に許容できる塩。
  14. 【請求項１４】 Ra がメチル基、R16 が炭素数２〜４
    のアルキル基、m が１〜６の整数、Y が炭素数１〜６の
    低級アルキル基、ハロゲン原子及びフェニル基からなる
    群から選ばれる１個又はそれ以上の置換基を有するイミ
    ダゾリル基である請求項５記載のベンゼン誘導体または
    その薬理学的に許容できる塩。
  15. 【請求項１５】 Y が置換基を有してもよいピペラジニ
    ル基である請求項５記載のベンゼン誘導体またはその薬
    理学的に許容できる塩。
  16. 【請求項１６】 下記式で表されるＮ−〔２−｛３−
    （５−エチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１
    −イル）プロポキシ｝−６−メチル〕フェニル−N'−ブ
    チルウレアである請求項５記載のベンゼン誘導体または
    その薬理学的に許容できる塩。 【化８】
  17. 【請求項１７】 下記のグループから選ばれる化合物で
    ある請求項５記載のベンゼン誘導体またはその薬理学的
    に許容できる塩。 ・下記式で表されるＮ−〔６−N,N −ジメチルアミノ−
    ２−｛３−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダ
    ゾール−１−イル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペン
    チルウレア 【化９】 ・下記式で表されるＮ−〔６−N,N −ジメチルアミノ−
    ２−｛３−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−
    イル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ブチルウレア 【化１０】 ・下記式で表されるＮ−〔６−N,N −ジメチルアミノ−
    ２−｛３−（５−メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダ
    ゾール−１−イル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ブチ
    ルウレア 【化１１】 ・下記式で表されるＮ−〔６−N,N −ジメチルアミノ−
    ２−｛３−（４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−
    イル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ヘキシルウレア 【化１２】 ・下記式で表されるＮ−〔６−｛４−（４−フェニル−
    １Ｈ−イミダゾール−１−イル）ブチル｝−２−N,N −
    ジメチルアミノ〕フェニル−N'−ブチルウレア 【化１３】 ・下記式で表されるＮ−〔６−メチル−２−｛３−（４
    −フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロポキ
    シ｝〕フェニル−N'−ブチルウレア 【化１４】 ・下記式で表されるＮ−〔６−N,N −ジメチルアミノ−
    ２−｛３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）プロ
    ポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア 【化１５】 ・下記式で表されるＮ−〔６−メチル−２−〔３−｛５
    −（１−メチルエチル）−４−フェニル−１Ｈ−イミダ
    ゾール−１−イル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ブチ
    ルウレア 【化１６】 ・下記式で表されるＮ−〔６−メチル−２−｛３−（５
    −クロロ−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イ
    ル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア 【化１７】 ・下記式で表されるＮ−〔６−メチル−２−｛３−（５
    −メチル−４−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−１−イ
    ル）プロポキシ｝〕フェニル−N'−ペンチルウレア 【化１８】
  18. 【請求項１８】 請求項１記載のベンゼン、ピリジン若
    しくはピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容でき
    る塩を有効成分とするＡＣＡＴ酵素阻害剤。
  19. 【請求項１９】 請求項１記載のベンゼン、ピリジン若
    しくはピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容でき
    る塩を有効成分とするＡＣＡＴ酵素阻害作用が有効な疾
    患の治療剤。
  20. 【請求項２０】 請求項１記載のベンゼン、ピリジン若
    しくはピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容でき
    る塩を有効成分とする動脈硬化症治療剤。
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