JP3303201B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
更に詳しくは、電子写真複写機やプリンター等に有用な
単層型の有機電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来技術】従来、電子写真感光体に用いる光導電素材
としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム等の無機
光導電材料、アゾ顔料等の有機光導電材料、非晶質シリ
コン等が一般的に知られている。しかし、無機光導電材
料は、光感度、熱安定性、耐久性、毒性等の問題があ
り、例えば、セレンは、熱、汚れ等によって結晶化しや
すく特性が劣化しやすいという欠点を有する。この無機
光導電材料を用いた電子写真感光体に対し、有機光導電
材料は、成膜性に優れ製造が容易であり、設計の自由度
が高く、より安価で無公害である等の利点を有するた
め、近年では、有機光導電材料を用いた電子写真感光体
の開発が盛んに行われている。有機光導電材料を用いた
電子写真感光体としては、電荷発生層と電荷輸送層とを
積層した機能分離型の感光体と、樹脂バインダー中に電
荷発生物質を分散させた単層型の感光体が挙げられ、中
でも、積層型の感光体がより高感度であるという点から
多く実用化されている。

【０００３】例えば、特公昭５５−４２３８０号公報に
はクロルダイアンブルーとヒドラゾン化合物を組み合わ
せた積層型感光体が記載され、積層型感光体に用いる電
荷発生物質としては特開昭５３−１３３４４５号公報、
特開昭５４−２１７２８号公報、特開昭５４−２２８３
４号公報等に記載され、また電荷輸送物質としては特開
昭５８−１９８０４３号公報、特開昭５８−１９９３５
２号公報等に記載されている。しかしながら、積層型の
感光体にあっては、一般に高感度化のため電荷発生層を
０．１〜１．０μｍと膜厚を薄くする必要があり、導電
性基体表面の状態や塗工時の雰囲気、環境の影響を受け
やすく、歩留まり、製造コスト等に大きな影響を及ぼし
ている。

【０００４】また、電荷輸送層に含有される電荷輸送物
質は高感度化のために電荷移動度の高いものが要求され
るが、電荷移動度の高い電荷輸送物質は殆どが正孔輸送
性のものであるため、実用化されている感光体は負帯電
型のものに限られる。このような負帯電型の感光体で
は、使用時に負極性コロナ放電を利用するものが殆どで
あるため、オゾンの発生量が多く、人体に有害であるば
かりでなく、感光体と反応することで感光体そのものの
寿命も短くしている。これを防止するため、オゾンを発
生しにくい帯電システムや生成オゾンを分解するシステ
ム、装置内のオゾンを排気するシステム等、特別なシス
テムが提案・実用化されているが、プロセスやシステム
を複雑化するなどの欠点がある。

【０００５】一方、単層型の感光体は、一般に正帯電型
の感光体として知られており、例えば、特公昭５０−１
０４９６号公報記載のポリビニルカルバゾールと２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノンを含有した感光
体、特公昭４８−２５６５８号公報記載のポリビニルカ
ルバゾールをピリリウム塩系色素で増感した感光体、ま
たは、共晶錯体を主成分とする感光体、特開昭４７−３
０３３０号公報記載の電荷発生物質と電荷輸送物質から
なる感光体、特開昭６３−２７１４６１号公報、特開平
１−１１８１４３号公報、特開平３−６５９６１号公報
記載のペリレン顔料と電荷輸送物質からなる感光体、特
開平３−６５９６１号公報記載のフタロシアニン化合物
と結着樹脂からなる感光体などが提案されている。しか
しながら、これらの単層型の感光体においては、特に感
度の面で不充分なものであり、積層型の感光体に比べて
見劣りするものであった。

【０００６】また、近年、複写機の複合化、高機能化に
伴い、アナログ、デジタル機能を持ち合わせる複写機に
対応する感光体の開発が行われている。この場合、感光
体に要求される特性は、デジタル機能に対応するには、
ＬＤレーザー光源の波長、つまり近赤外領域に高感度を
有し、アナログ機能に対応するには白色光源の波長、つ
まり可視域に高感度を有することが望まれる。

【０００７】このような感光体としては、特開昭６３−
２３６０４７号公報、、特開昭６３−２４３９５０号公
報、特開昭６３−２４３９５１号公報、特開平１−３１
５７５２号公報記載の可視域に感度を有する顔料と近赤
外域に感度を有する顔料を混合し可視域から近赤外域に
亘って広い分光感度を有する積層体感光体が提案されて
いる。しかし、これら積層型の場合、上層にくる電荷輸
送物質が光を吸収するため、特に短波長域での光感度が
劣化する等の欠点を有しており、可視域から近赤外域に
亘って広い分光感度を有するには、必ずしも十分ではな
かった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明はこうした実情
に鑑みてなされたものであって、安価で特に可視域から
近赤外域に亘って高感度を有し更にまた帯電特性の優れ
た単層型の電子写真感光体を提供することをその目的と
する。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、導電性支持体上にジス
アゾ顔料とトリスアゾ顔料を同時に粉砕混合した混合物
と電荷輸送物質、結着樹脂及び酸化防止剤を含有してな
る単一の光導電層を設けた電子写真用感光体が上記目的
に適合することを見出し、本発明を完成するに至った。

【００１０】即ち、本発明によれば、導電性支持体上に
光導電層を形成してなる電子写真用感光体において、該
光導電層が、特定の少なくとも１種のジスアゾ顔料と少
なくとも１種のトリスアゾ顔料との同時粉砕混合物と電
荷輸送物質と結着樹脂と酸化防止剤を含有する単一の層
からなることを特徴とする電子写真用感光体が提供され
る。

【００１１】本発明の電子写真用感光体は、単一の光導
電層中に、可視光に対して感度を有するジスアゾ顔料と
７００ｎｍ以上の波長を有するいわゆる近赤外光に感度
を有するトリスアゾ顔料との同時混合粉砕物を含有させ
るという構成にしたことから、可視光から近赤外光の広
範囲の光に対して高い感度を示す。この増感効果は後述
の実施例により明確になるが、ジスアゾ顔料とトリスア
ゾ顔料とを同時に機械的エネルギーを加えることで混合
粉砕することによって、それぞれの顔料単独の場合より
感度が著しく増感されることによるものであり、従来か
ら提案のあった顔料の組合せの混合効果とは異なるもの
である。

【００１２】本発明に使用されるジスアゾ顔料とトリス
アゾ顔料の混合比は、混合する顔料の種類によって感光
体の必要とする特性（感度、帯電特性、耐ガス性）を考
慮して、その最適値を個々に選択することができるが、
一般的には重量比で０．０１≦ジスアゾ顔料／（ジスア
ゾ顔料＋トリスアゾ顔料）≦０．９９の範囲とするのが
良い。０．０１より低いと感度の増感効果が少なく、
０．９９より大きいと増感効果と耐ガス性の向上が少な
くなる。更に、可視光波長域から近赤外光波長域までの
分光感度の均一性を考慮すると、 ０．１≦ジスアゾ顔料／（ジスアゾ顔料＋トリスアゾ顔
料）≦０．９ の範囲が望ましい。

【００１３】ジスアゾ顔料とトリスアゾ顔料の混合方法
としては、ボールミル、振動ミル、円板振動ミル、アト
ライター、サンドミル、ペイントシェーカー、ジェット
ミル、超音波分散法等、顔料に圧縮、剪断、摩砕、摩
擦、延伸、衝撃、振動等の機械的エネルギーを与える粉
砕混合手段であれば、なんでも使用できる。また、ジス
アゾ顔料とトリスアゾ顔料の所望量を同一容器内に容
れ、後述する分散溶媒の存在下に同時に上記機械的エネ
ルギーを与え混合粉砕し、分散を行なうのが好ましい。

【００１４】本発明の電子写真用感光体においては、前
記のように、電荷発生材料として、ジスアゾ顔料とトリ
スアゾ顔料との混合物が使用されるが、特に可視光域
（４００〜７００ｎｍ）の光照射による電荷発生能力が
高い下記一般式化１で表わされるジスアゾ顔料と、特に
波長７００ｎｍ以上の光に感度を有する下記一般式化２
で表わされるトリスアゾ顔料との同時粉砕混合物を用い
る。

【００１５】

【化１】

【化２】

【００１６】｛但し、上記化１及び化２中、Ａ、Ｂ及び
Ｄは、下記一般式化３で表されるカプラー残基を表し、
Ｒ₁は、水素原子、塩素原子、フッ素原子、ヨウ素原
子、臭素原子、-NO₂又は-CNを示す。

【００１７】

【化３】 ｛但し、式中、Ｘはベンゼン環と結合してなるナフタレ
ン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンゾカルバ
ゾール環、ジベンゾフラン環及びジベンゾチオフェン環
から選ばれる多環芳香族環、またはヘテロ環を形成する
のに必要な残基を示し、Ｒ₂，Ｒ₃は水素原子、置換もし
くは無置換のアルキル基、アリール基及びヘテロ環基か
ら選ばれる基を示し、Ｒ₂，Ｒ₃は結合する窒素原子と共
に環を形成しても良い。Ｒ₄，Ｒ₅は置換もしくは無置換
のアルキル基及びアリール基から選ばれる基を示し、Ｙ
は芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を環内に含む
ヘテロ環の２価基を示し、Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈及びＲ₉は水素
原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アラルキル
基、アリール基及びヘテロ環基から選ばれる基を示し、
Ｒ₈，Ｒ₉は５員環或いは６員環を形成しても良く、この
場合５員環或いは６員環は、縮合芳香族環を有しても良
い。Ｚはベンゼン環と縮合してなるナフタレン環、アン
トラセン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、
ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環及びジベンゾ
チオフェン環から選ばれる多環芳香族環またはヘテロ環
を形成するのに必要な残基を示す。Ａｒ¹及びＡｒ²は、
ベンゼン環、ナフタレン環等の芳香族環及びそれらの置
換体を、Ｒ₁₀及びＲ₁₁は水素原子、低級アルキル基、カ
ルボキシル基またはそのエステルを示す。｝）

【００１８】次に、本発明の電子写真感光体において使
用される前記したジスアゾ顔料及びトリスアゾ顔料のカ
ップラーの具体例、即ちＡ−Ｈ、Ｂ−Ｈ及びＤ−Ｈの具
体例を以下の表１〜表１６において示す。

【００１９】

【表１−（１）】

【００２０】

【表１−（２）】

【００２１】

【表１−（３）】

【００２２】

【表２−（１）】

【００２３】

【表２−（２）】

【００２４】

【表３−（１）】

【００２５】

【表３−（２）】

【００２６】

【表４】

【００２７】

【表５】

【００２８】

【表６】

【００２９】

【表７】

【００３０】

【表８】

【００３１】

【表９】

【００３２】

【表１０】

【００３３】

【表１１】

【００３４】

【表１２−（１）】

【００３５】

【表１２−（２）】

【００３６】

【表１２−（３）】

【００３７】

【表１３−（１）】

【００３８】

【表１３−（２）】

【００３９】

【表１３−（３）】

【００４０】

【表１４−（１）】

【００４１】

【表１４−（２）】

【００４２】

【表１５】

【００４３】

【表１６】

【００４４】以上述べたようなアゾ顔料中、ジスアゾ顔
料の中では、特に下記式化１９及び式化２０で表わされ
る化合物が好ましい。これらの化合物は、可視域の感度
が高く、トリスアゾ顔料との組合せで同時粉砕混合した
場合、顔料分散塗工液の安定性が良好で、良好な塗膜形
成が可能で、かつ大幅な増感効果が期待できる。

【００４５】

【化１９】

【化２０】

【００４６】また、トリスアゾ顔料としては、下記一般
式化２１で表わされる化合物が好ましいく、特に化２２
及び化２３が好ましい。と言うのは、一般式化２１で表
わされるトリスアゾ化合物は、特に近赤外域（７００ｎ
ｍ以上）の光照射による電荷発生能が高い材料であり、
ジスアゾ顔料との同時粉砕混合によって可視域から近赤
外域まで広範囲に高い感光特性を有する感光体を作成す
ることが可能になるし、また特に式化２６及び化２７で
表わされるトリスアゾ化合物は、特に８５０ｎｍ付近ま
での巾広い感光波長域を有しており、ジスアゾ顔料との
混合によって、ＬＤ光（７８０〜８５０ｎｍ）に対して
高い感度を有する感光体を作成することが可能になるた
めである。

【００４７】

【化２１】 （但し、式中Ｒ¹〜Ｒ⁹は、水素原子、−ＣＨ₃、−Ｃ₂Ｈ
₅、−Ｃ₃Ｈ₇、塩素原子、弗素原子、ヨウ素原子、臭素
原子、ＣＨ₃Ｏ−、Ｃ₂Ｈ₅Ｏ−、Ｃ₃Ｈ₇Ｏ−、−ＮＯ₂、
−ＣＮ、−ＣＦ₃又は−ＯＨをそれぞれ示す。）

【００４８】

【化２２】

【００４９】

【化２３】

【００５０】本発明に使用される電荷輸送物質として
は、公知のものが何れも使用できる。その具体例として
は、例えば次の一般式化２４で表わされる基本構造を有
する表１７に示される化合物が挙げられる（特開平１−
３０２２６０号公報参照）。

【００５１】

【化２４】

【００５２】

【表１７−（１）】

【００５３】

【表１７−（２）】

【００５４】

【表１７−（３）】

【００５５】

【表１７−（４）】

【００５６】

【表１７−（５）】

【００５７】

【表１７−（６）】

【００５８】

【表１７−（７）】

【００５９】

【表１７−（８）】

【００６０】

【表１７−（９）】

【００６１】

【表１７−（１０）】

【００６２】

【表１７−（１１）】

【００６３】

【表１７−（１２）】

【００６４】また、本発明の電子写真感光体に用いるそ
の他の電荷輸送物質としては、例えば、オキサゾール誘
導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体
等を使用することができるが、更に以下の一般式に示さ
れるような化合物が挙げられる。

【００６５】

【化２５】 （但し、式中、Ｒ¹はメチル基、エチル基、２−ヒドロ
キシエチル基又は２−クロルエチル基を表わし、Ｒ²は
メチル基、エチル基、ベンジル基又はフェニル基を表わ
し、Ｒ³は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、ジア
ルキルアミノ基又はニトロ基を表わす。）

【００６６】

【化２６】 （但し、式中、Ａｒはナフタレン環、アントラセン環、
スチリル環及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フ
ラン環、チオフェン環を表わし、Ｒはアルキル基又はベ
ンジル基を表わす。）

【００６７】

【化２７】 （但し、式中、Ｒ¹はアルキル基、ベンジル基、フェニ
ル基、ナフチル基を表わし、Ｒ₂は水素原子、炭素数１
〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジア
ルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基又はジアリール
アミノ基を表わし、ｎは１〜４の整数を表わし、ｎが２
以上のときはＲ²は同じでも異なっていてもよい。Ｒ³は
水素原子又はメトキシ基を表わす。）

【００６８】

【化２８】 （但し、式中、Ｒ₁は炭素数１〜１１のアルキル基、置
換もしくは無置換のフェニル基又は複素環基を表わし、
Ｒ²、Ｒ³はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素
原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル
基、クロルアルキル基又は、置換もしくは無置換のアラ
ルキル基を表わし、また、Ｒ²とＲ³は互いに結合し窒素
を含む複素環を形成していてもよい。Ｒ⁴は同一でも異
なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル
基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表わす。）

【化２９】 （但し、式中、Ｒ¹は水素原子、置換もしくは無置換の
アルキル基及びフェニル基を表し、Ｒ²は水素原子、置
換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、又はハ
ロゲン原子を示す。）

【００６９】

【化３０】 （但し、式中、Ｒは水素原子又はハロゲン原子を表わ
し、Ａｒは置換又は無置換のフェニル基、ナフチル基、
アントリル基あるいはカルバゾリル基を表わす。）

【００７０】

【化３１】 （但し、式中、Ｒ₁は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、炭素数１〜４のアルコキシ基又は炭素数１〜４のア
ルキル基を表わし、Ａｒは

【化３２】 Ｒ²は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｒ³は水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基又はジアルキルアミノ基を表わ
し、ｎは１又は２であって、ｎが２のときはＲ³は同一
でも異なってもよく、Ｒ⁴及びＲ⁵は水素原子、炭素数１
〜４の置換も無置換のアルキル基あるいは置換もしくは
無置換のベンジル基を表わす。）

【００７１】

【化３３】 （但し、式中、Ｒはカルバゾリル基、ピリジン基、チエ
ニル基、インドリル基、フリル基あるいは置換もしくは
非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基又はアン
トリル基であって、これらの置換基がジアルキルアミノ
基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基又はその
エステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ
基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミノ
基、ニトロ基及びアセチルアミノ基からなる群から選ば
れた基を表わす。）

【００７２】

【化３４】 （但し、式中、Ｒ¹は低級アルキル基、置換もしくは無
置換のフェニル基又はベンジル基を表わし、Ｒ²及びＲ³
は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アルキル基
又はベンジル基で置換されたアミノ基を表わし、ｎは１
または２の整数を表わす。）

【００７３】

【化３５】 （但し、式中、Ｒ¹は水素原子、アルキル基、アルコキ
シ基又はハロゲン原子を表わし、Ｒ²及びＲ³はアルキル
基、置換もしくは無置換のアラルキル基あるいは置換も
しくは無置換のアリール基を表わし、Ｒ⁴は水素原子又
は置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、また、Ａ
ｒは置換もしくは無置換のフェニル基又はナフチル基を
表わす。）

【００７４】

【化３６】 （但し、式中、ｎは０又は１の整数、Ｒ¹は水素原子、
アルキル基又は置換もしくは無置換のフェニル基を示
し、Ａｒ¹は置換もしくは無置換のアリール基を表し、
Ｒ⁵は置換アルキル基を含むアルキル基又は置換もしく
は無置換のアリール基を表し、Ａは

【化３７】 ９−アントリル基又は置換もしくは無置換のカルバゾリ
ル基を表わし、ここでＲ²は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子 ラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を示
し、Ｒ³及びＲ⁴は同じでも異なっていてもよく、又環を
形成してもよい）を表わし、ｍは０，１，２又は３の整
数であって、ｍが２以上のときはＲ²は同一でも異なっ
てもよい。また、ｎが０のとき、ＡとＲ¹は共同で環を
形成してもよい。〕

【００７５】

【化３８】 （但し、式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基又は
ハロゲン原子を表し、ｎは０又は１を表す。）

【００７６】

【化３９】 （但し、式中、Ｒ¹及びＲ²は置換アルキル基を含むアル
キル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、
Ａは置換アミノ基、置換もしくは無置換のアリール基又
はアリル基を表す。）

【００７７】

【化４０】 （但し、式中、Ｘは水素原子、低級アルキル基、ハロゲ
ン原子を表し、Ｒは置換アルキル基を含むアルキル基、
又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａは置換
アミノ基又は置換もしくは無置換のアリール基を表
す。）

【００７８】

【化４１】 (但し、式中、R¹は、低級アルキル基、低級アルコキシ
基又はハロゲン原子を表わし、ｎは０〜４の整数を表
し、R²、R³は同一でも異なっていてもよく、水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を
表わす。)

【００７９】

【化４２】 （但し、式中、Ｒ¹，Ｒ³及びＲ⁴は水素原子、アミノ
基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ
基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、ハロゲン原子又は置換もしくは無置換のアリール
基を、Ｒ²は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無
置換のアルキル基、ハロゲン原子を表す。但し、Ｒ¹，
Ｒ²，Ｒ³及びＲ⁴はすべて水素原子である場合を除く。
また、ｋ，ｌ，ｍ及びｎは１，２，３又は４の整数であ
り、各々が２，３又は４の整数の時は前記Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ
³及びＲ⁴は同じでも異なっていても良い。）

【００８０】

【化４３】 （但し、式中、Ａｒは炭素数１８個以下の縮合多環式炭
化水素基を表し、また、Ｒ¹及びＲ²は水素原子、ハロゲ
ン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ
基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ
同じでも異なっていても良い。）

【化４４】Ａ−ＣＨ＝ＣＨ−Ａｒ−ＣＨ＝ＣＨ−Ａ 〔但し、式中、Ａｒは置換もしくは無置換の芳香族炭化
水素基を表し、Ａは、 （但し、Ａｒ’は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基を表し、Ｒ¹及びＲ²は置換もしくは無置換のアルキル
基又は置換もしくは無置換のアリール基である）を表
す。〕

【００８１】

【化４５】 （但し、式中、Ａｒは芳香族炭化水素基を、Ｒは水素原
子、置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは
無置換のアリール基を、それぞれ表す。ｎは０又は１、
ｍは１又は２であって、ｎ＝０，ｍ＝１の場合、Ａｒと
Ｒは共同で環を形成しても良い。）

【００８２】一般式化２５で表わされる化合物には、例
えば９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−１−メ
チル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾー
ル−３−アルデヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒド
ラゾン、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド−
１，１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。また、一般
式化２６で表わされる化合物には、例えば４−ジエチル
アミノスチリル−β−アルデヒド−１−メチル−１−フ
ェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−アル
デヒド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンなどが
ある。

【００８３】一般式化２７で表わされる化合物には、例
えば、４−メトキシベンズアルデヒド−１−メチル−１
−フェニルヒドラゾン、２，４−ジメトキシベンズアル
デビド−１−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−１，１−ジフェニル
ヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド−１−べン
ジル−１−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−
ジフェニルアミノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１
−フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズア
ルデヒド−１，１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
また、一般式化２８で表わされる化合物には、例えば
１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパ
ン、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、
１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパ
ン、２，２′−ジメチル−４，４′−ビス（ジエチルア
ミノ）−トリフェニルメタンなどがある。また、一般式
化２９で表される化合物としては、例えば、Ｎ−エチル
−３，６−テトラベンジルアミノカルバゾールなどがあ
る。

【００８４】一般式化３０で表わされる化合物には、例
えば９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセ
ン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリ
ル）アントラセンなどがある。また、一般式化３１で表
わされる化合物には、例えば９−（４−ジメチルアミノ
ベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデ
ン）−９−エチルカルバゾールなどがある。

【００８５】一般式化３３で表わされる化合物には、例
えば１，２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベン
ゼン、１，２−ビス（２，４−ジメトキシスチリル）ベ
ンゼンがある。また、一般式化３４で表わされる化合物
には、例えば３−スチリル−９−エチルカルバゾール、
３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾー
ルなどがある。

【００８６】一般式化３５で表わされる化合物には、例
えば４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジル
アミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１
−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−
（４−ジエチルアミノスチリル）ナフタレンなどがあ
る。一般式化３６で表わされる化合物には、例えば４′
−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４′−
ビス（メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベ
ンなどがある。

【００８７】一般式化３８で表わされる化合物には、例
えば１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−フェニル−３−（４−ジメチルアミノスチリ
ル）−５−（４−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン
などがある。また、一般式化３９で表される化合物に
は、例えば、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ−５−（４−ジエチルアミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジメチル
アミノフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾールなどがある。

【００８８】一般式化４０で表される化合物としては、
例えば、２−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（Ｎ−エ
チルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジ
アゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−５−
（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−
オキサジアゾールなどがある。また、一般式化４１で表
わされる化合物には、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′
−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビスフェ
ニル〕−４，４′−ジアミン、３，３’−ジメチル−
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニ
ル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン
などがある。

【００８９】一般式化４２で表されるビフェニルアミン
化合物には、例えば、４’−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、４’−
メチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−
［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、４’−メトキ
シ−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−［１，
１’−ビフェニル］−４−アミンなどがある。また、一
般式化４３で表されるトリアリールアミン化合物には、
例えば、１−フェニルアミノピレン、１−ジ（ｐ−トリ
ルアミノ）ピレンなどがある。

【００９０】一般式化４４で表されるジオレフィン芳香
族化合物には、たとえば、１，４−ビス（４−ジフェニ
ルアミノスチリル）ベンゼン、１，４−ビス［４−ジ
（ｐ−トリル）アミノスチリル］ベンゼンなどがある。
また、一般式化４５で表されるスチリルピレン化合物と
しては、例えば、１−（４−ジフェニルアミノスチリ
ル）ピレン、１−［４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリ
ル］ピレンなどがある。

【００９１】これらの電荷輸送物質は、単独または２種
以上混合して用いることもできる。本発明においては、
電荷輸送物質として、酸化電位＋０．５Ｖ（ｖｓ ＳＣ
Ｅ）以上の化合物を用いることが好ましく、中でも一般
式化２５〜化２６、化２８、化３０、化３４〜化３６及
び化４１〜化４４で表される化合物を用いて電子写真感
光体とすることで、帯電性及び光感度の面で優れたもの
となる。特に、一般式化２８で表される化合物を用いた
電子写真感光体は、他に比べ特に繰り返し使用時の帯電
安定性が優れており、好ましい。なお、本発明における
電荷輸送物質の酸化電位とは、一般に知られているサイ
クリックボルタメタリー測定における半波電位のことで
あり、条件としては溶媒としてアセトニトリル、電解質
として０．１MＴＥＡＰ、参照電極として飽和カロメル
電極（ＳＣＥ）を用いたときの値である。

【００９２】本発明の単層型電子写真感光体は、その感
光層中に酸化防止剤を含有させることにより繰り返し使
用時においても帯電安定性の優れたものとなる。

【００９３】本発明に使用できる酸化防止剤としては、
プラスチック、ゴム、石油、油脂類の酸化防止剤、紫外
線吸収剤、光安定剤として、特開昭57-122444号、特開
昭60-188956号、特開昭63-18355号、特開昭63-18356号
公報等に記載のフェノール類、パラフェニレンジアミン
類、ハイドロキノン類、有機イオウ化合物類、有機リン
化合物類、ヒドロキシアニソール類、ピペリジン・オキ
ソピペラジン類、カロチン類、アミン類、トコフェノー
ル類、Ｎｉ（ＩＩ）錯体、スルフィド類等の公知の材料
を用いることができるが、とり分け、次に示す化７〜化
１８で表される化合物群より選ばれるものが効果が高く
好ましく使用できる。

【００９４】

【化７】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₄はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは
無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
くは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のア
ルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、
置換アミノ基、イミノ基、複素環基、スルホキシド基、
スルホニル基、アシル基、またはアゾ基を表す。） 前記一般式化７で表される化合物は、米国特許第１９６
８９０６号及びＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５５．
１２２４（１９３３年）等に記載された方法によって合
成することが可能である。

【００９５】

【化８】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₄はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは
無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロア
ルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換も
しくは無置換のアリーロキシ基、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ア
シル基、アルキルアシルアミノ基、アリールアシルアミ
ノ基、アルキルカルバモイル基、アリールカルバモイル
基、アルキルスルホンアミド基、アリールスルホンアミ
ド基、アルキルスルファモイル基、アリールスルファモ
イル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカル
ボニル基、アルキルアシルオキシ基、アリールアシルオ
キシ基、シリル基、または複素環基を表す。但し、Ｒ₁
〜Ｒ₄のうち少なくとも１つは炭素原子数の総和が４以
上の基である。)

【００９６】

【化９】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₈はそれぞれ水素原子、ヒドロキ
シ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは
無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
くは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のア
ミノ基、置換もしくは無置換のイミノ基、置換もしくは
無置換の複素環基、置換もしくは無置換のアルキルチオ
基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしく
は無置換のアシル基、置換もしくは無置換のスルホニル
基、置換もしくは無置換のホスホニル基、置換もしくは
無置換のカルバモイル基を表す。)

【００９７】

【化１０】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₇はそれぞれ水素原子、ヒドロキ
シ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは
無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
くは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のア
ミノ基、置換もしくは無置換のイミノ基、置換もしくは
無置換の複素環基、置換もしくは無置換のアルキルチオ
基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしく
は無置換のアシル基、置換もしくは無置換のスルホニル
基、置換もしくは無置換のホスホニル基、置換もしくは
無置換のカルバモイル基を表す。)

【００９８】

【化１１】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₇はそれぞれ水素原子、ヒドロキ
シ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは
無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
くは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のア
ミノ基、置換もしくは無置換のイミノ基、置換もしくは
無置換の複素環基、置換もしくは無置換のアルキルチオ
基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしく
は無置換のアシル基、置換もしくは無置換のスルホニル
基、置換もしくは無置換のホスホニル基、置換もしくは
無置換のカルバモイル基を表す。)

【００９９】

【化１２】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₆はそれぞれ水素原子、ヒドロキ
シ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは
無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
くは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のア
ミノ基、置換もしくは無置換のイミノ基、置換もしくは
無置換の複素環基、置換もしくは無置換のアルキルチオ
基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしく
は無置換のアシル基、置換もしくは無置換のスルホニル
基、置換もしくは無置換のホスホニル基、置換もしくは
無置換のカルバモイル基を表す。)

【０１００】

【化１３】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₈はそれぞれ水素原子、ヒドロキ
シ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは
無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
くは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のア
ミノ基、置換もしくは無置換のイミノ基、置換もしくは
無置換の複素環基、置換もしくは無置換のアルキルチオ
基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしく
は無置換のアシル基、置換もしくは無置換のスルホニル
基、置換もしくは無置換のホスホニル基、置換もしくは
無置換のカルバモイル基を表す。) 前記一般式化１３で表される化合物は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．，５１．１７００（１９８６年）、Ｊ．Ａｍ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１０７．７０５３（１９８５年）
等に記載されている。

【０１０１】

【化１４】

【化１５】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₁₀及びＲ₁₁〜Ｒ₁₈はそれぞれ水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換もしくは無
置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル
基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無
置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコ
キシ基、置換もしくは無置換のアリーロキシ基、置換ア
ミノ基、イミノ基、複素環基、置換もしくは無置換のア
ルキルチオ基またはアリールチオ基、スルホキシド基、
スルホニル基、アシル基、またはアゾ基を表す。）

【０１０２】

【化１６】

【化１７】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₈及びＲ₉〜Ｒ₁₈はそれぞれ水素
原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換もしくは無置
換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、
置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換
のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ
基、置換もしくは無置換のアリーロキシ基、置換アミノ
基、イミノ基、複素環基、置換もしくは無置換のアルキ
ルチオ基またはアリールチオ基、スルホキシド基、スル
ホニル基、アシル基、またはアゾ基を表す。）

【化１８】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₅はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、ヒドロキシ基、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは
無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアル
キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
くは無置換のアリーロキシ基、置換アミノ基、イミノ
基、複素環基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基ま
たはアリールチオ基、スルホキシド基、スルホニル基、
アシル基、またはアゾ基を表す。）

【０１０３】前記一般式化７〜化１８で表される化合物
の具体例としては、以下の表１８〜表２７で示されるも
のが挙げられるがこれらに限定されるものではない。

【０１０４】〔一般式化７の化合物の具体例〕

【表１８−（１）】

【表１８−（２）】 〔一般式化８の化合物の具体例〕

【表１９−（１）】

【表１９−（２）】

【表１９−（３）】

【表１９−（４）】

【表１９−（５）】

【表１９−（６）】

【表１９−（７）】

【表１９−（８）】

【表１９−（９）】

【表１９−（１０）】

【表１９−（１１）】

【表１９−（１２）】

【表１９−（１３）】

【表１９−（１４）】

【表１９−（１５）】

【表１９−（１６）】

【表１９−（１７）】

【表１９−（１８）】

【表１９−（１９）】

【表１９−（２０）】

【表１９−（２１）】

【表１９−（２２）】

【表１９−（２３）】

【表１９−（２４）】

【表１９−（２５）】

【表１９−（２６）】

【表１９−（２７）】

【表１９−（２８）】

【表１９−（２９）】

【表１９−（３０）】

【表１９−（３１）】

【表１９−（３２）】

【０１０５】

【表１９−（３３）】

【表１９−（３４）】

【表１９−（３５）】

【表１９−（３６）】

【表１９−（３７）】

【表１９−（３８）】

【表１９−（３９）】

【０１０６】

【表１９−（４０）】

【表１９−（４１）】 〔一般式化９の化合物の具体例〕

【表２０−（１）】

【表２０−（２）】

【表２０−（３）】

【表２０−（４）】

【表２０−（５）】

【表２０−（６）】

【表２０−（７）】

【表２０−（８）】

【表２０−（９）】

【表２０−（１０）】

【表２０−（１１）】

【表２０−（１２）】

【表２０−（１３）】 〔一般式化１０の化合物の具体例〕

【表２１−（１）】

【表２１−（２）】 〔一般式化１１の化合物の具体例〕

【表２２−（１）】

【表２２−（２）】

【表２２−（３）】

【表２２−（４）】

【表２２−（５）】

【表２２−（６）】

【表２２−（７）】 〔一般式化１２の化合物の具体例〕

【表２３−（１）】

【表２３−（２）】

【表２３−（３）】

【表２３−（４）】

【表２３−（５）】 〔一般式化１３の化合物の具体例〕

【表２４−（１）】

【表２４−（２）】 〔一般式化１４及び一般式化１５の化合物の具体例〕

【表２５−（１）】

【表２５−（２）】

【表２５−（３）】

【表２５−（４）】

【表２５−（５）】

【表２５−（６）】 〔一般式化１６及び化１７の化合物の具体例〕

【表２６−（１）】

【表２６−（２）】

【表２６−（３）】

【表２６−（４）】

【表２６−（５）】

【表２６−（６）】

【表２６−（７）】 〔一般式化１８の化合物の具体例〕

【表２７−（１）】

【表２７−（２）】

【表２７−（３）】

【表２７−（４）】

【表２７−（５）】

【表２７−（６）】

【表２７−（７）】

【表２７−（８）】

【表２７−（９）】

【表２７−（１０）】

【表２７−（１１）】

【表２７−（１２）】

【０１０７】以下、本発明を図１〜４において説明する
と、１は導電性支持体、２は本発明に係る光導電層を示
す。本発明の電子写真感光体は、図１〜４に示す如く、
光導電層が単層型であればいずれの形態でも良く、光導
電層と導電性支持体の間に接着性、電荷ブロッキング性
を向上させるために下引層３を設けても良い。更に、耐
摩耗性など機械的耐久性を向上させるために光導電層上
に保護層４を設けても良い。

【０１０８】本発明の電子写真感光体に用いられる導電
性の支持体としては、アルミニウム、黄銅、ステンレ
ス、ニッケル等の金属又は合金、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリプロピレン、ナイロン、ガラス、紙等の絶
縁性支持体上にアルミニウム、銀、金、ニッケルなどの
金属或いは酸化インジウム、酸化スズ等の導電性材料を
薄膜形成した物、カーボンブラック、酸化インジウム、
酸化スズ等の導電性粉末を適当な樹脂に分散し皮膜形成
した物、導電処理を施した紙等が例示できる。導電性支
持体の形状は特に制約はなく、必要に応じて板状、ドラ
ム状、ベルト状の物が用いられる。

【０１０９】本発明に用いられる結着樹脂としては、公
知のものが用いられるが、絶縁性でフィルム形成能の高
い高分子重合体が好ましい。例えば、ポリスチレン、ス
チレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジ
エン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポ
リエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
アリレート樹脂、ポリカーボネート（ビスフェノールＡ
タイプ、ビスフェノールＺタイプ）、酢酸セルロース樹
脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポ
リビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、
エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノー
ル樹脂、アルキド樹脂等の熱可塑性または熱硬化性樹脂
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【０１１０】本発明の電子写真感光体を作成するには、
前記ジスアゾ顔料とトリスアゾ顔料を前記の方法で同時
に混合粉砕したものに、電荷輸送物質、結着樹脂を加え
て混合し、導電性支持体上に浸漬塗工法やスプレーコー
ト、ビードコート法などを用いて塗布すれば良い。混合
粉砕するときの溶媒としては、ケトン、エステル、アル
コール、環状エーテル、環状ケトン等が挙げられ、好ま
しくは環状エーテル、環状ケトン、更に好ましくは、増
感効果の発現性からみてテトラヒドロフラン、シクロヘ
キサノンが使用できる。

【０１１１】本発明に用いられる電荷発生物質と結着樹
脂との割合は、前記アゾ顔料の同時粉砕混合物が結着樹
脂の１０重量部に対し、０．０１〜１０重量部の範囲が
好ましい。上記範囲より少ないと残留電位が大きく、上
記範囲より多いと帯電性及び機械的強度が低下する。本
発明に用いられる電荷輸送物質と結着樹脂との割合は、
電荷輸送物質が結着樹脂１０重量部に対し１〜１５重量
部の範囲が好ましい。上記範囲より少ないと感度が低下
し、上記範囲より多いと帯電性及び機械的強度が劣化す
る。本発明に用いられる酸化防止剤と結着樹脂との割合
は、酸化防止剤が結着樹脂１０重量部に対し０．０１〜
２重量部の範囲が好ましい。上記範囲より少ないと帯電
安定性の向上に対する効果が少なく、上記範囲より多い
と感度低下や残留電位の上昇を引き起こす。

【０１１２】本発明の光導電層の膜厚は５〜１００μ
ｍ、好ましくは１０〜５０μｍの範囲が好ましい。５μ
ｍより薄いと機械的耐久性がなく、１００μｍより厚い
と残留電位が増加する。

【０１１３】

【実施例】次に、実施例により、本発明を更に詳細に説
明する。

【０１１４】実施例１ 電荷発生物質として下記化４６で示されるジスアゾ顔料
５重量部と下記化４７で示されるトリスアゾ顔料５重量
部をメチルエチルケトン７０重量部とともにボールミル
で５日間分散して同時粉砕混合処理を施し、これを分子
量６万のＺ型ポリカーボネート樹脂１００重量部、テト
ラヒドロフラン３００重量部、電荷輸送物質として４−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−１−ベンジル−１−
フェニルヒドラゾン８０重量部、酸化防止剤としてヒン
ダードアミン系の化合物〔サノールLS-770(三共製）〕
５重量部、シリコーンオイル〔ＫＦ−５０（信越化学工
業社製）〕０．１重量部からなる溶液に加え、感光層用
塗工液を作成した。このようにして得られた感光層用塗
工液を厚さ０．２ｍｍのアルミニウム板〔Ａ１０８０
（住友軽金属社製）〕にブレード塗布、１５０℃で２０
分間乾燥させ、厚さ２０μｍの感光層を形成し、実施例
１の電子写真感光体を作成した。

【化４６】

【化４７】

【０１１５】実施例２ 実施例１において、前記化４６のジスアゾ顔料を、下記
化４８で示されるジスアゾ顔料に変更した以外は、実施
例１と同様にして実施例２の電子写真感光体を作成し
た。

【化４８】

【０１１６】実施例３ 実施例１において、前記化４７のトリスアゾ顔料を、下
記化４９で示されるトリスアゾ顔料に変更した以外は、
実施例１と同様にして実施例３の電子写真感光体を作成
した。

【化４９】

【０１１７】実施例４ 実施例１において、前記化４６のジスアゾ顔料を、下記
化５０で示されるジスアゾ顔料に変更した以外は、実施
例１と同様にして実施例４の電子写真感光体を作成し
た。

【化５０】

【０１１８】実施例５ 実施例１において、前記化４７のトリスアゾ顔料を、下
記化５１で示されるトリスアゾ顔料に変更した以外は、
実施例１と同様にして実施例５の電子写真感光体を作成
した。

【化５１】

【０１１９】実施例６ 実施例１において、電荷発生物質である前記化４６のジ
スアゾ顔料及び前記化４７のトリスアゾ顔料の投入量を
それぞれ、０．０４重量部及び０．０４重量部に変更し
た以外は実施例１と同様にして実施例６の電子写真感光
体を作成した。

【０１２０】実施例７ 実施例１において、電荷発生物質である前記化４６のジ
スアゾ顔料及び前記化４７のトリスアゾ顔料の投入量を
それぞれ、０．０５重量部及び０．０５重量部に変更し
た以外は実施例１と同様にして実施例７の電子写真感光
体を作成した。

【０１２１】実施例８ 実施例１において、電荷発生物質である前記化４６のジ
スアゾ顔料及び前記化４７のトリスアゾ顔料の投入量を
それぞれ、５０重量部及び５０重量部に変更した以外は
実施例１と同様にして実施例８の電子写真感光体を作成
した。

【０１２２】実施例９ 実施例１において、電荷発生物質である前記化４６のジ
スアゾ顔料及び前記化４７のトリスアゾ顔料の投入量を
それぞれ、７５重量部及び７５重量部に変更した以外は
実施例１と同様にして実施例９の電子写真感光体を作成
した。

【０１２３】実施例１０ 実施例１において、電荷輸送物質の投入量を５重量部に
変更した以外は実施例１と同様にして実施例１０の電子
写真感光体を作成した。

【０１２４】実施例１１ 実施例１において、電荷輸送物質の投入量を１０重量部
に変更した以外は実施例１と同様にして実施例１１の電
子写真感光体を作成した。

【０１２５】実施例１２ 実施例１において、電荷輸送物質の投入量を１５０重量
部に変更した以外は実施例１と同様にして実施例１２の
電子写真感光体を作成した。

【０１２６】実施例１３ 実施例１において、電荷輸送物質の投入量を２００重量
部に変更した以外は実施例１と同様にして実施例１３の
電子写真感光体を作成した。

【０１２７】実施例１４ 実施例１において、メチルエチルケトンを１，４−ジオ
キサンに変更した以外は実施例１と同様にして実施例１
４の電子写真感光体を作成した。

【０１２８】実施例１５ 実施例１において、メチルエチルケトンをイソホロンに
変更した以外は実施例１と同様にして実施例１５の電子
写真感光体を作成した。

【０１２９】実施例１６ 実施例１において、メチルエチルケトンをテトラヒドロ
フランに変更した以外は実施例１と同様にして実施例１
６の電子写真感光体を作成した。

【０１３０】実施例１７ 実施例１において、メチルエチルケトンをシクロヘキサ
ノンに変更した以外は実施例１と同様にして実施例１７
の電子写真感光体を作成した。

【０１３１】比較例１ 電荷発生物質として前記化４６のジスアゾ顔料５重量部
と前記化４７のトリスアゾ顔料５重量部とをそれぞれ別
個にメチルエチルケトン３５重量部とともにボールミル
で５日間分散した後、それらを混合し、これを分子量６
万のＺ型ポリカーボネート樹脂１００重量部、テトラヒ
ドロフラン３００重量部、電荷輸送物質として実施例１
で用いた化合物８０重量部、酸化防止剤としてヒンダー
ドアミン系の化合物〔サノールLS-770(三共製）〕５重
量部、シリコーンオイル〔ＫＦ−５０（信越化学工業社
製）〕０．１重量部からなる溶液に加え、感光層用塗工
液を作成した。このようにして得られた感光層用塗工液
を実施例１と同様に成膜し、比較例１の電子写真感光体
を作成した。

【０１３２】比較例２ 電荷発生物質として前記化４６のジスアゾ顔料１０重量
部をメチルエチルケトン７０重量部とともにボールミル
で５日間分散した、これを分子量６万のＺ型ポリカーボ
ネート樹脂１００重量部、テトラヒドロフラン３００重
量部、電荷輸送物質として実施例１で用いた化合物８０
重量部、酸化防止剤としてヒンダードアミン系の化合物
〔サノールLS-770(三共製）〕５重量部、シリコーンオ
イル〔ＫＦ−５０（信越化学工業社製）〕０．１重量部
からなる溶液に加え、感光層用塗工液を作成した。この
ようにして得られた感光層用塗工液を実施例１と同様に
成膜し、比較例２の電子写真感光体を作成した。

【０１３３】比較例３ 電荷発生物質として前記化４７のトリスアゾ顔料１０重
量部をメチルエチルケトン７０重量部とともにボールミ
ルで５日間分散した、これを分子量６万のＺ型ポリカー
ボネート樹脂１００重量部、テトラヒドロフラン３００
重量部、電荷輸送物質として実施例１で用いた化合物８
０重量部、酸化防止剤としてヒンダードアミン系の化合
物〔サノールLS-770(三共製）〕５重量部、シリコーン
オイル〔ＫＦ−５０（信越化学工業社製）〕０．１重量
部からなる溶液に加え、感光層用塗工液を作成した。こ
のようにして得られた感光層用塗工液を実施例１と同様
に成膜し、比較例３の電子写真感光体を作成した。

【０１３４】以上のようにして得られた電子写真感光体
の静電特性を２５℃／５０％ＲＨの環境下でＥＰＡ−８
１００（川口電気製作所製）を用い、ダイナミック方式
にて測定した。まず、印加電圧＋６ＫＶで１０秒間帯電
した後、２０秒間暗減衰、更にハロゲンランプによる白
色光を表面照度１０ luxになるようにして３０秒間露光
を行った。また、同様に帯電、暗減衰を行い、表面照度
１０μＷ／ｃｍ²の７８０ｎｍの単色光光源による露光
も行った。帯電電位は帯電２秒後の表面電位Ｖ₂（Ｖ）
を、感度は露光後の表面電位が露光直前の表面電位の２
分の１になるのに要する露光量Ｅ_1/2（ｌｕｘ・ｓｅｃ
［白色光］）及びＥ_1/2（μＪ／ｃｍ²［単色光］）を、
残留電位は各々の光源で露光３０秒後の表面電位Ｖ
₃₀（Ｖ）を測定した。表２８にその結果を示す。

【０１３５】

【表２８】

【０１３６】実施例１８〜３８ 実施例１において、酸化防止剤を以下の表２９に示すよ
うな酸化防止剤に変更した以外は、実施例１と同様にし
てそれぞれ実施例１８〜３８の電子写真感光体を作成し
た。

【０１３７】

【表２９】

【０１３８】実施例３９ 実施例２５において、酸化防止剤の投入量を０．０５重
量部に変更した以外は実施例２５と同様にして実施例３
９の電子写真感光体を作成した。

【０１３９】実施例４０ 実施例２５において、酸化防止剤の投入量を０．１重量
部に変更した以外は実施例２５と同様にして実施例４０
の電子写真感光体を作成した。

【０１４０】実施例４１ 実施例２５において、酸化防止剤の投入量を２０重量部
に変更した以外は実施例２５と同様にして実施例４１の
電子写真感光体を作成した。

【０１４１】実施例４２ 実施例２５において、酸化防止剤の投入量を３０重量部
に変更した以外は実施例２５と同様にして実施例４２の
電子写真感光体を作成した。

【０１４２】比較例４ 実施例１において、酸化防止剤を添加しなかった以外は
実施例１と同様にして比較例４の電子写真感光体を作成
した。

【０１４３】以上のようにして得られた実施例１８〜４
２、比較例４及び実施例１の電子写真感光体の静電特性
を２５℃／５０％ＲＨの環境下でＥＰＡ−８１００（川
口電気製作所製）を用い、ダイナミック方式にて測定し
た。まず、印加電圧＋６ＫＶで１０秒間帯電した後、２
０秒間暗減衰、更にハロゲンランプによる白色光を表面
照度１０ luxになるようにして１０秒間露光を行った。
帯電電位は帯電１０秒間における飽和表面電位Ｖm
（Ｖ）を、感度は露光後の表面電位が露光直前の表面電
位の２分の１になるのに要する露光量Ｅ1/2（ｌｕｘ・
ｓｅｃ［白色光］）を測定し（疲労前）、更に、前述の
帯電〜露光を５，０００回繰り返し、静電特性の安定性
（疲労後；Ｖｍ’、Ｅ1/2’Ｖ３０’）について測定し
た。表３０−（１）及び表３０−（２）にその結果を示
す。

【０１４４】

【表３０−（１）】

【０１４５】

【表３０−（２）】

【０１４６】上記の結果から明らかなように、酸化防止
剤を含有させることで帯電性能が格段に向上することが
判る。中でも、一般式化７〜化１８で表される酸化防止
剤を用いた実施例２４〜３８、及び添加量が好ましい実
施例４０、４１では、更に帯電性が良好で、且つ光感
度、残留電位にたいして有利なものである。

【０１４７】比較例５ 電荷発生物質として前記化４６のジスアゾ顔料５重量部
と前記化４７のトリスアゾ顔料５重量部とをシクロヘキ
サノン７０重量部とともにボールミルで５日間分散し、
更にシクロヘキサノン４２０重量部で希釈し、電荷発生
層用塗工液を作成した。このようにして得られた電荷発
生層用塗工液を前記のアルミニウム板上にブレード塗布
し、１００℃１０分間乾燥させ、厚さ０．３μｍの電荷
発生層を形成した。次に分子量６万のＺ型ポリカーボネ
ート樹脂１００重量部、電荷輸送物質として実施例１で
用いた化合物８０重量部、シリコーンオイル〔ＫＦ−５
０（信越化学工業社製）〕０．１重量部をジクロロメタ
ン３００重量部に溶解し、電荷輸送層用塗工液を作成し
た。この様にして得られた電荷輸送層塗布液を前記電荷
発生層上にブレード塗布し、１５０℃２０分間乾燥さ
せ、厚さ２０μｍの電荷輸送層を形成し、比較例５の積
層型電子写真感光体を作成した。

【０１４８】このようにして得られた比較例５の積層型
電子写真感光体と実施例２５の単層型電子写真感光体に
ついて、スタティック方式にて分光感度を測定した。比
較例５の積層型電子写真感光体については−６００Ｖ、
実施例２５の電子写真感光体については＋６００Ｖにな
るように印加電圧を調節し、その後、モノクロメーター
（Ｎｉｋｏｎ製）にて９００ｎｍ〜４００ｎｍ（２０ｎ
ｍ刻み）に分光された単色光を照射し、露光直前の表面
電位が２分の１になるのに要する露光量から感度（Ｖ・
ｃｍ²／μＪ）を測定した。図５にその結果を示す。

【０１４９】 この結果、
本発明に係る実施例２５の単層型感光体は、比較例５の
積層型感光体に比して長波長から短波長の広範囲の露光
波長域で安定的に高い分光感度を示すことが判る。

【０１５０】

【発明の効果】上記したように、本発明の電子写真感光
体は、特定のジスアゾ顔料とトリスアゾ顔料との同時粉
砕混合物と、電荷輸送物質と、結着樹脂と、酸化防止剤
とを単一の光導電層中に含有させたことにより、可視域
から近赤外域の広い範囲の光に高い感度を有すると共
に、繰り返し使用時においても帯電性が安定しており、
画像濃度低下や地汚れ等がないことが判る。

【図面の簡単な説明】

【図１】導電性支持体上に単一の光導電層を設けた、本
発明に係る電子写真感光体の一例を示す概略図。

【図２】導電性支持体上と光導電層との間に下引層を設
けた、本発明に係る電子写真感光体の一例を示す概略
図。

【図３】光導電層上に保護層を設けた、本発明に係る電
子写真感光体の一例を示す概略図。

【図４】下引層と保護層を同時に設けた、本発明に係る
電子写真感光体の一例を示す概略図。

【図５】実施例２５と比較例５とに係る電子写真感光体
の分光感度を示すグラフである。

【符号の説明】

１ 導電性支持体 ２ 光導電層 ３ 下引層 ４ 保護層

フロントページの続き (72)発明者 鈴木 康夫 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (56)参考文献 特開 平５−297611（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−297610（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−154272（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−310964（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−132666（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−195057（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−7945（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−204178（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−136864（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−127402（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−293673（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−110566（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−276563（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−276560（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 5/00 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (18)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性支持体上に、光導電層を形成して
   なる電子写真用感光体において、該光導電層が、下記一
   般式化１で表される少なくとも１種のジスアゾ顔料と下
   記一般式化２で表される少なくとも１種のトリスアゾ顔
   料との同時粉砕混合物、電荷輸送物質、結着樹脂及び酸
   化防止剤を含有する単一の層からなることを特徴とする
   電子写真感光体。 【化１】 【化２】 ｛但し、上記化１及び化２中、Ａ、Ｂ及びＤは、下記一
   般式化３で表されるカプラー残基を表し、Ｒ₁は、水素
   原子、塩素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、臭素原子、
   -NO₂又は-CNを示す。 【化３】 ｛但し、式中、Ｘはベンゼン環と結合してなるナフタレ
   ン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンゾカルバ
   ゾール環、ジベンゾフラン環及びジベンゾチオフェン環
   から選ばれる多環芳香族環、またはヘテロ環を形成する
   のに必要な残基を示し、Ｒ₂，Ｒ₃は水素原子、置換もし
   くは無置換のアルキル基、アリール基及びヘテロ環基か
   ら選ばれる基を示し、Ｒ₂，Ｒ₃は結合する窒素原子と共
   に環を形成しても良い。Ｒ₄，Ｒ₅は置換もしくは無置換
   のアルキル基及びアリール基から選ばれる基を示し、Ｙ
   は芳香族炭化水素の２価基または窒素原子を環内に含む
   ヘテロ環の２価基を示し、Ｒ₆，Ｒ₇，Ｒ₈及びＲ₉は水素
   原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アラルキル
   基、アリール基及びヘテロ環基から選ばれる基を示し、
   Ｒ₈，Ｒ₉は５員環或いは６員環を形成しても良く、この
   場合５員環或いは６員環は、縮合芳香族環を有しても良
   い。Ｚはベンゼン環と縮合してなるナフタレン環、アン
   トラセン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、
   ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環及びジベンゾ
   チオフェン環から選ばれる多環芳香族環またはヘテロ環
   を形成するのに必要な残基を示す。Ａｒ¹及びＡｒ²は、
   ベンゼン環、ナフタレン環等の芳香族環及びそれらの置
   換体を、Ｒ₁₀及びＲ₁₁は水素原子、低級アルキル基、カ
   ルボキシル基またはそのエステルを示す。｝）
2. 【請求項２】 前記トリスアゾ顔料が下記一般式化４で
   表わされる化合物であることを特徴とする請求項１記載
   の電子写真感光体。 【化４】 (但し、式中、Ｒ¹〜Ｒ⁹は水素原子、−ＣＨ₃、−Ｃ
   ₂Ｈ₅、−Ｃ₃Ｈ₇、塩素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、
   臭素原子、ＣＨ₃−、Ｃ₂Ｈ₅Ｏ−、Ｃ₃Ｈ₇Ｏ−、−Ｎ
   Ｏ₂、−ＣＮ，−ＣＦ₃又は−ＯＨを表わす。）
3. 【請求項３】 前記ジスアゾ顔料が下記一般式化５及び
   ／又は化６で表わされる化合物であることを特徴とする
   請求項１記載の電子写真用感光体。 【化５】 【化６】
4. 【請求項４】 前記アゾ顔料の同時粉砕混合物が、結着
   樹脂１０重量部に対し、０．０１〜１０重量部の割合で
   含有されることを特徴とする請求項１記載の電子写真感
   光体。
5. 【請求項５】 前記電荷輸送物質が、結着樹脂１０重量
   部に対し、１〜１５重量部の割合で含有されることを特
   徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
6. 【請求項６】 前記酸化防止剤が、結着樹脂１０重量部
   に対し、０．０１〜２重量部の割合で含有されることを
   特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
7. 【請求項７】 前記酸化防止剤として、下記一般式化７
   で示される化合物の少なくとも１種を含有することを特
   徴とする請求項１記載の電子写真感光体。 【化７】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₄はそれぞれ水素原子、ハロゲン
   原子、ヒドロキシ基、置換もしくは無置換のアルキル
   基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは
   無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアル
   キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
   くは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のア
   ルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、
   置換アミノ基、イミノ基、複素環基、スルホキシド基、
   スルホニル基、アシル基、またはアゾ基を表す。）
8. 【請求項８】 前記酸化防止剤として、下記一般式化８
   で示される化合物の少なくとも１種を含有することを特
   徴とする請求項１記載の電子写真感光体。 【化８】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₄はそれぞれ水素原子、ハロゲン
   原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは
   無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のシクロア
   ルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換も
   しくは無置換のアリーロキシ基、アルキルチオ基、アリ
   ールチオ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ア
   シル基、アルキルアシルアミノ基、アリールアシルアミ
   ノ基、アルキルカルバモイル基、アリールカルバモイル
   基、アルキルスルホンアミド基、アリールスルホンアミ
   ド基、アルキルスルファモイル基、アリールスルファモ
   イル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
   基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカル
   ボニル基、アルキルアシルオキシ基、アリールアシルオ
   キシ基、シリル基、または複素環基を表す。但し、Ｒ₁
   〜Ｒ₄のうち少なくとも１つは炭素原子数の総和が４以
   上の基である。)
9. 【請求項９】 前記酸化防止剤として、下記一般式化９
   で示される化合物の少なくとも１種を含有することを特
   徴とする請求項１記載の電子写真感光体。 【化９】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₈はそれぞれ水素原子、ヒドロキ
   シ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
   基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは
   無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアル
   キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
   くは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のア
   ミノ基、置換もしくは無置換のイミノ基、置換もしくは
   無置換の複素環基、置換もしくは無置換のアルキルチオ
   基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしく
   は無置換のアシル基、置換もしくは無置換のスルホニル
   基、置換もしくは無置換のホスホニル基、置換もしくは
   無置換のカルバモイル基を表す。)
10. 【請求項１０】 前記酸化防止剤として、下記一般式化
    １０で示される化合物の少なくとも１種を含有すること
    を特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。 【化１０】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₇はそれぞれ水素原子、ヒドロキ
    シ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
    基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは
    無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアル
    キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
    くは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のア
    ミノ基、置換もしくは無置換のイミノ基、置換もしくは
    無置換の複素環基、置換もしくは無置換のアルキルチオ
    基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしく
    は無置換のアシル基、置換もしくは無置換のスルホニル
    基、置換もしくは無置換のホスホニル基、置換もしくは
    無置換のカルバモイル基を表す。)
11. 【請求項１１】 前記酸化防止剤として、下記一般式化
    １１で示される化合物の少なくとも１種を含有すること
    を特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。 【化１１】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₇はそれぞれ水素原子、ヒドロキ
    シ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
    基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは
    無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアル
    キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
    くは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のア
    ミノ基、置換もしくは無置換のイミノ基、置換もしくは
    無置換の複素環基、置換もしくは無置換のアルキルチオ
    基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしく
    は無置換のアシル基、置換もしくは無置換のスルホニル
    基、置換もしくは無置換のホスホニル基、置換もしくは
    無置換のカルバモイル基を表す。)
12. 【請求項１２】 前記酸化防止剤として、下記一般式化
    １２で示される化合物の少なくとも１種を含有すること
    を特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。 【化１２】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₆はそれぞれ水素原子、ヒドロキ
    シ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
    基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは
    無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアル
    キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
    くは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のア
    ミノ基、置換もしくは無置換のイミノ基、置換もしくは
    無置換の複素環基、置換もしくは無置換のアルキルチオ
    基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしく
    は無置換のアシル基、置換もしくは無置換のスルホニル
    基、置換もしくは無置換のホスホニル基、置換もしくは
    無置換のカルバモイル基を表す。)
13. 【請求項１３】 前記酸化防止剤として、下記一般式化
    １３で示される化合物の少なくとも１種を含有すること
    を特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。 【化１３】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₈はそれぞれ水素原子、ヒドロキ
    シ基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル
    基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは
    無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアル
    キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
    くは無置換のアリーロキシ基、置換もしくは無置換のア
    ミノ基、置換もしくは無置換のイミノ基、置換もしくは
    無置換の複素環基、置換もしくは無置換のアルキルチオ
    基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしく
    は無置換のアシル基、置換もしくは無置換のスルホニル
    基、置換もしくは無置換のホスホニル基、置換もしくは
    無置換のカルバモイル基を表す。)
14. 【請求項１４】 前記酸化防止剤として、下記一般式化
    １４または一般式化１５で示される化合物の少なくとも
    １種を含有することを特徴とする請求項１記載の電子写
    真感光体。 【化１４】 【化１５】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₁₀及びＲ₁₁〜Ｒ₁₈はそれぞれ水
    素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換もしくは無
    置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル
    基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無
    置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコ
    キシ基、置換もしくは無置換のアリーロキシ基、置換ア
    ミノ基、イミノ基、複素環基、置換もしくは無置換のア
    ルキルチオ基またはアリールチオ基、スルホキシド基、
    スルホニル基、アシル基、またはアゾ基を表す。）
15. 【請求項１５】 前記酸化防止剤として、下記一般式化
    １６または一般式化１７で示される化合物の少なくとも
    １種を含有することを特徴とする請求項１記載の電子写
    真感光体。 【化１６】 【化１７】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₈及びＲ₉〜Ｒ₁₈はそれぞれ水素
    原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換もしくは無置
    換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、
    置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換
    のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ
    基、置換もしくは無置換のアリーロキシ基、置換アミノ
    基、イミノ基、複素環基、置換もしくは無置換のアルキ
    ルチオ基またはアリールチオ基、スルホキシド基、スル
    ホニル基、アシル基、またはアゾ基を表す。）
16. 【請求項１６】 前記酸化防止剤として、下記一般式化
    １８で示される化合物の少なくとも１種を含有すること
    を特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。 【化１８】 （但し、式中、Ｒ₁〜Ｒ₅はそれぞれ水素原子、ハロゲン
    原子、ヒドロキシ基、置換もしくは無置換のアルキル
    基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは
    無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアル
    キル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もし
    くは無置換のアリーロキシ基、置換アミノ基、イミノ
    基、複素環基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基ま
    たはアリールチオ基、スルホキシド基、スルホニル基、
    アシル基、またはアゾ基を表す。）
17. 【請求項１７】 前記アゾ顔料の同時粉砕混合物が、分
    散溶媒として、環状エーテル及び環状ケトンの少なくと
    も１種を用いて同時粉砕混合処理されたものであること
    を特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
18. 【請求項１８】 前記アゾ顔料の同時粉砕混合物が、分
    散溶媒として、テトラヒドロフラン及びシクロヘキサノ
    ンの少なくとも１種を用いて同時粉砕混合処理されたも
    のであることを特徴とする請求項１記載の電子写真感光
    体。