JP3285619B2

JP3285619B2 - 皮膚外用剤

Info

Publication number: JP3285619B2
Application number: JP24424592A
Authority: JP
Inventors: 哲篠島; 好守藤沼; 由記山瀬; 直江秋山; 良広森川
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1992-08-20
Filing date: 1992-08-20
Publication date: 2002-05-27
Anticipated expiration: 2017-05-27
Also published as: JPH0665051A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はゲンチシン酸エステル配
糖体を少なくとも一種以上有効成分として含有する皮膚
脱色効果、および肌荒れ改善効果が著しく改良された皮
膚外用剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】皮膚のしみなどの発生機序については一
部不明な点もあるが、一般にはホルモンの異常や日光か
らの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素が形成さ
れ、これが皮膚内に異常沈着さるものと考えられてい
る。このようなしみやあざの治療法にはメラニンの生成
を抑える物質、例えばビタミンＣを大量に投与する方
法、グルタチオン等を注射する方法あるいはコウジ酸、
Ｌ−アスコルビン酸、システインなどを軟膏、クリ−
ム、ロ−ションなどの形態にして、局所に塗布するなど
の方法がとられている。しかしながら、これらの方法で
は、未だ十分な効果が得られていないのが実情である。

【０００３】欧米ではハイドロキノン製剤が医薬品とし
て用いられている。しかしこれらの化合物はハイドロキ
ノンを除いてはその効果の発現がきわめて緩慢であるた
め、美白効果が十分ではない。一方、ハイドロキノンは
効果は一応認められているが感作性があるため一般に
は、使用が制限されている。そこでその安全性を向上さ
せるため高級脂肪酸のアルキルモノエ−テルなどにする
試みがなされているが、エ−テル類は安全性の面で十分
に満足するものが得られていない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らはこれらの
問題を解決するため鋭意研究を重ねた結果、ゲンチシン
酸エステル誘導体の配糖体類、特にこれらのうち特定の
ものがハイドロキノン以上に強い皮膚脱色美白効果を有
し、なおかつ肌荒れ改善効果をも併せ持つ皮膚外用剤と
して適用できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。

【０００５】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は下記
一般式化２で表されるゲンチシン酸エステル配糖体の一
種または２種以上含有することを特徴とする皮膚外用剤
である。

【０００６】

【化２】

【０００７】（式中、Ｒ_１は炭素数１〜２０の直鎖また
は分岐の飽和脂肪族炭化水素基、あるいはベンジル基を
表し、Ｒ_２は５炭糖残基、６炭糖残基、アミノ糖残基、
ウロン酸糖残基を表す。）

【０００８】以下、本発明について詳述する。本発明で
用いるゲンチシン酸エステル配糖体は上記一般式化２で
表される物質で、これらの化合物は既知の合成法（Ａｒ
ｃｈ．Ｐｈａｒｍ．，２９１（１９５８））のように、
ゲンチシン酸エステルとペンタアセチルグルコ−スと
を、反応させることによって、ゲンチシン酸エステル配
糖体を得ることができる。具体的に物質名を例示すれ
ば、

【０００９】２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン
酸メチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸エチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸プロピル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸イソプロピ
ル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸ブチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸２−メチル
−１−プロピル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸２−メチル
−２−プロピル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸ペンチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸２−ペンチ
ル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸３−ペンチ
ル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸tert. −ア
ミル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸２−メチル
−１−ブチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸３−メチル
−２−ブチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸ネオペンチ
ル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸ヘキシル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸２−メチル
−１−ペンチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸２−メチル
−２−ペンチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸２−メチル
−３−ペンチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸３−メチル
−１−ペンチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸３−メチル
−２−ペンチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸３−メチル
−３−ペンチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸４−メチル
−１−ペンチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸４−メチル
−２−ペンチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸ヘプチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸２−ヘプチ
ル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸３−ヘプチ
ル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸２、２−ジ
メチル−３−ペンチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸２、３−ジ
メチル−３−ペンチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸２、４−ジ
メチル−３−ペンチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸４、４−ジ
メチル−２−ペンチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸３−エチル
−３−ペンチル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸２−メチル
−２−ヘキシル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸３−メチル
−３−ヘキシル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸５−メチル
−２−ヘキシル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸２−テトラ
デシル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸ペンタデシ
ル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸ヘキサデシ
ル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸２−ヘキサ
デシル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸ヘプタデシ
ル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸オクタデシ
ル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸ノナデシル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸エイコシル２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸ベンジル等が挙げられる。これらのうち、炭素原子数１〜８の直
鎖または分岐のエステルが美白効果および肌荒れ効果、
刺激性の点から望ましく、その中でも特に炭素原子数が
６までのものが好ましい。

【００１０】配合量は皮膚外用剤全量中の 0.001〜20重
量％、好ましくは0.01〜10重量％である。 0.001重量％
未満では美白効果に乏しく、20重量％を超えて配合して
も効果の増加は望めない。

【００１１】さらに、前記一般式化２で表されるゲンチ
シン酸エステル配糖体の少なくとも一種以上と、ビタミ
ンＣまたはその誘導体あるいはビタミンＥまたはその誘
導体を配合することによりゲンチシン酸エステル配糖体
を単独使用した場合に比べて、美白効果が増大する。こ
れはビタミンＣ、またはビタミンＥにより皮膚への吸収
力が高められたためと考えられる。

【００１２】本発明で使用するビタミンＣは、Ｌ−アス
コルビン酸を意味し、その強い還元作用により細胞呼吸
作用、酵素賦活作用、膠原形成作用を有市、かつメラニ
ン還元作用を有する。また、ビタミンＣの誘導体として
は、例えば、Ｌ−アスコルビン酸モノステアレ−ト、Ｌ
−アスコルビン酸モノパルミテ−ト、Ｌ−アスコルビン
酸モノオレ−ト等のＬ−アスコルビン酸モノアルキルエ
ステル類、Ｌ−アスコルビン酸モノリン酸マグネシウ
ム、Ｌ−アスコルビン酸−２−硫酸ナトリウムのような
Ｌ−アスコルビン酸モノエステル誘導体、Ｌ−アスコル
ビン酸−２，６−ジパルミテ−ト、Ｌ−アスコルビン酸
−２，６−ジオレ−ト等のＬ−アスコルビン酸ジアルキ
ルエステル類、Ｌ−アスコルビン酸ジリン酸エステルの
ようなＬ−アスコルビン酸ジエステル誘導体、Ｌ−アス
コルビン酸トリステアレ−ト、Ｌ−アスコルビン酸トリ
パルミテ−ト、Ｌ−アスコルビン酸トリオレ−ト等のＬ
−アスコルビン酸トリアルキルエステル類、Ｌ−アスコ
ルビン酸トリリン酸エステル等のＬ−アスコルビン酸ト
リエステル誘導対等を挙げることができる。本発明の実
施にあたっては、これらの中から一種または二種以上が
適宜選択され配合される。

【００１３】また本発明で用いられるビタミンＥおよび
その誘導体としてはα−トコフェロール、β−トコフェ
ロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、酢
酸トコフェロール、ニコチン酸トコフェロールなどが例
示される。本発明においては、これらの中から一種また
は二種以上が選択されて用いられる。こららのビタミン
Ｅ類は天然由来でも合成品でも構わない。天然由来のビ
タミンＥ（ｄ−α−トコフェロール）を用いる場合は粗
ビタミンＥでも精製品でもよい。

【００１４】ビタミンＣ類の配合量は、皮膚外用剤全量
中０．０００１〜１０重量％、好ましくは０．００１〜
３重量％、ビタミンＥ類の配合量は、皮膚外用剤全量中
０．０００１〜５重量％、好ましくは０．００１〜１重
量％である。

【００１５】本発明の皮膚外用剤には上記した必須構成
成分の他に、通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用い
られる他の成分、例えば油分、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、界面活性剤、保湿剤、香料、水、アルコ−ル、増粘
剤、色剤、皮膚栄養剤（パントテニールエチルエーテ
ル、グリチルリチン酸塩）等を必要に応じて適宜配合す
ることができる。

【００１６】このうち、紫外線吸収剤としては、安息香
酸系のものとして、パラアミノ安息香酸（以下ＰＡＢＡ
と略す）、グリセリルＰＡＢＡ、エチルヒドロキシプロ
ピルＰＡＢＡ、桂皮酸系のものとして、オクチルメトキ
シシンナメ−ト、２−エトキシエチル−ｐ−メトキシシ
ンナメ−ト、ベンゾフェノン系のものとして、２，４−
ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メ
トキシ−４−メチルベンゾフェノン、その他のものとし
て、ウロカニン酸エチルエステル、２−フェニル−５−
メチルベンゾキサゾ−ル、４−メトキシ−４−ｔ−ブチ
ルジベンゾイルメタン等が用いられる。

【００１７】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説
明する。本発明はこれによって限定されるものではな
い。配合量は重量％である。

【００１８】実施例１〜６、比較例１〜２（アルコ−ル相）９５％エチルアルコ−ル５５．０ポリオキシエチレン（２５モル）２．０硬化ヒマシ油エ−テル酸化防止剤・防腐剤適量香料適量薬剤（表１記載）１．０（水相）グリセリン５．５ヘキサメタリン酸ナトリウム適量イオン交換水残余製法水相、アルコ−ル相を調整後、可溶化する。

【００１９】

【表１】 ─────────────────────────────────── 化合物 ─────────────────────────────────── 比較例１なし比較例２ハイドロキノン実施例１２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸メチルエステル実施例２２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸エチルエステル実施例３２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸ブチルエステル実施例４２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸オクチルエステル実施例５２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸デシルエステル実施例６２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸２−ヘキサデシル ───────────────────────────────────

【００２０】美白効果の試験方法夏期の太陽光に４時間（１日２時間で２日間）晒された
被験者７０名の上腕内側部皮膚を対象として太陽光に晒
された日の５日後より実施例１〜６、比較例１〜２の各
試料を朝夕１回ずつ８週間塗布した。パネルを一群１０
名に分けて、５群とし、試験を行った。

【００２１】美白効果の判定 ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０％〜
８０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％〜
５０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合以上の判定基準に基づく結果を表２に示す。

【００２２】肌荒れ改善効果の試験方法肌荒れあるいは日焼け後の肌のほてりの病状で悩む被験
者６０名で実施し、表２に示す組成のロ−ションを顔面
に塗布し、２週間後肌状態を目視で判定した。またカミ
ソリまけする男性被験者６０名を対象に髭剃り直後に表
２に示す組成のロ−ションを塗布し、カミソリまけに対
する効果を判定した。各判定基準は以下の通りとした。

【００２３】肌荒れに対する改善効果著効：症状の消失したもの有効：症状が弱くなったものやや有効：症状がやや弱くなったもの無効：症状に変化を認めないものカミソリまけに対する改善効果著効：カミソリまけの消失したもの有効：カミソリまけが非常に改善したものやや有効：カミソリまけがやや改善したもの無効：カミソリまけに変化を認めないもの

【００２４】判定 ◎：被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合（有
効率）が８０％以上 ○：被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合（有
効率）が５０％以上〜８０％未満 △：被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合（有
効率）が３０％以上〜５０％未満 ×：被験者が著効、有効およびやや有効を示す割合（有
効率）が３０％未満異常の判定基準に基づく結果を表２
に示す。

【００２５】

【表２】 ─────────────────────────────────── 美白効果肌荒れ改善効果 ─────────────────────────────────── 比較例１ × × 比較例２ △ × 実施例１ ◎ ◎ 実施例２ ○ ◎ 実施例３ ◎ ○ 実施例４ ◎ △ 実施例５ ○ △ 実施例６ ○ × ────────────────────────────────────

【００２６】表２より明らかなように、太陽光に晒され
た後の効果は比較例に比べて実施例の方が過剰のメラニ
ン色素の沈着を防ぎ、色黒になることを予防することが
認められた。また、肌荒れ改善に対しても、効果が認め
られた。

【００２７】実施例７（クリーム）ステアリルアルコール４．０ステアリン酸５．０イソプロピルミリステ−ト１８．０グリセリンモノステアリン酸エステル３．０プロピレングリコ−ル１０．０２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸エチルエステル２０．０苛性カリ０．２亜硫酸水素ナトリウム０．０１防腐剤適量香料適量イオン交換水残余製法イオン交換水にプロピレングリコールと苛性カリを加え
加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱
融解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を徐々に加
え、全部加え終わってからしばらくその温度に保ち反応
をおこさせる。その後、ホモミキサ−で均一に乳化し、
よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。本発明で得ら
れたクリ−ムは美白効果に優れ、さらに、肌荒れ改善効
果にも優れたものであった。

【００２８】実施例８（クリ−ム、ビタミンＣ配合物）ステアリン酸６．０ソルビタンモノステアリン酸エステル２．０ポリオキシエチレン（２０モル）硬化ヒマシ油エ−テル１．５プロピレングリコ−ル１０．０２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸イソプロピルエステル５．０グリセリントリオクタノエ−ト１０．０スクワレン５．０ビタミンＣ０．１亜硫酸水素ナトリウム０．００１エチルパラベン０．３香料適量イオン交換水残余製法イオン交換水にプロピレングリコ−ルとビタミンＣを加
え、加熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合
し、加熱溶解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を
加え予備乳化をおこない、ホモミキサ−で均一に乳化し
た後、よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。得られ
た皮膚外用剤は、ビタミンＣが配合されていない処方の
ものよりも美白効果に優れたものであった。

【００２９】実施例９（クリ−ム、ビタミンＥ配合物）ステアリルアルコ−ル７．０ステアリン酸２．０水添ラノリン２．０スクワラン５．０２−オクチルドデシルアルコ−ル６．０ポリオキシエチレン（２５モル）セチルアルコ−ルエ−テル３．０グリセリンモノステアリン酸エステル２．０プロピレングリコ−ル５．０２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸メチル０．０１ビタミンＥ（ｄｌ−α−トコフェロ−ル）０．０５香料適量亜硫酸水素ナトリウム０．０３エチルパラベン０．３イオン交換水残余製法イオン交換水にプロピレングリコ−ルを加え、溶解し加
熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱溶
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え、予備
乳化をおこない、ホモミキサ−で均一に乳化した後、よ
くかきまぜながら３０℃まで冷却する。得られた皮膚外
用剤は、ビタミンＥが配合されていない処方のものより
も美白効果に優れたものであった。

【００３０】実施例１０（クリ−ム）固形パラフィン５．０密ロウ１０．０ワセリン１５．０流動パラフィン４１．０グリセリンモノステアリン酸エステル２．０ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノラウリン酸エステル２．０石鹸粉末０．１硼砂０．２２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸２−ペンチルエステル０．０５２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸３−メチル−１−ブチルエステル０．０５香料適量亜硫酸水素ナトリウム０．０３エチルパラベン０．３イオン交換水残余製法イオン交換水に石鹸粉末と硼砂を加え、加熱溶解して７
０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱溶解して
７０℃に保つ（油相）。水相に油相をかきまぜながら徐
々に加え、反応をおこなう。反応終了後、ホモミキサ−
で均一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで
冷却する。得られたクリ−ムは美白効果に優れ、さらに
肌荒れ改善効果にも優れたものであった。

【００３１】実施例１１（乳液）ステアリン酸２．５セチルアルコ−ル１．５ワセリン５．０流動パラフィン１０．０ポリオキシエチレン（１０モル）モノオレイン酸エステル２．０ポリエチレングリコ−ル１５００３．０トリエタノ−ルアミン１．０２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸ドデシルエステル０．００１亜硫酸水素ナトリウム０．０１エチルパラベン０．３カルボキシビニルポリマ− ０．０５（商品名：カ−ボポ−ル９４１，B.F.Goodrich Chemical Company ）香料適量イオン交換水残余製法少量のイオン交換水にカルボキシビニルポリマ−を溶解
する（Ａ相）。残りのイオン交換水にポリエチレングリ
コ−ル１５００とトリエタノ−ルアミンを加え、加熱溶
解して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し加熱溶
解して７０℃に保つ（油相）。水相に油相を加え予備乳
化をおこない、Ａ相を加えホモミキサ−で均ーに乳化
し、乳化後、よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。
得られた乳液は美白効果に優れ、さらに肌荒れ改善効果
にも優れたものであった。

【００３２】実施例１２（乳液、紫外線吸収剤配合物）（油相部）ステアリルアルコ−ル１．５スクワラン２．０ワセリン２．５脱臭液状ラノリン１．５月見草油２．０ミリスチン酸イソプロピル５．０グリセリンモノオレ−ト２．０ポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油２．０酢酸トコフェロ−ル０．０５エチルパラベン０．２ブチルパラベン０．１２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸３−メチル−３−ペンチル１．０パラアミノ安息香酸０．１香料適量（水相部）亜硫酸水素ナトリウム０．００１グリセリン５．０ヒアルロン酸ナトリウム０．０１カルボキシビニルポリマ− ０．０２（商品名：カ−ボポ−ル９４１，B.F.Goodrich Chemical Company ）水酸化カリウム０．２精製水残余製法油相部を７０℃にて溶解する。水相部を７０℃にて溶解
し、水相部に油相部を混合し、乳化機で乳化後、熱交換
機で３０℃まで冷却する。得られた乳液は、美白効果に
優れ、さらに肌荒れ改善効果にも優れたものであった。

【００３３】実施例１３（乳液）マイクロクリスタリンワックス１．０密ロウ２．０ラノリン２０．０流動パラフィン１０．０スクワラン５．０ソルビタンセスキオレイン酸エステル４．０ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレイン酸エステル１．０プロピレングリコ−ル７．０２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸２，６−ジメチル−４−ヘプチル３．０エチルパラベン０．３亜硫酸水素ナトリウム０．０１香料適量イオン交換水残余製法イオン交換水にプロピレングリコ−ルを加え、加熱して
７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱溶解し
て７０℃に保つ（油相）。油相をかきまぜながら、これ
に水相を徐々に加え、ホモミキサ−で均一に乳化する。
乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷却する。得られ
た乳液は、美白効果に優れ、さらに肌荒れ改善効果にも
優れたものであった。

【００３４】実施例１４（ゼリ−）９５％エチルアルコ−ル１０．０ジプロピレングリコ−ル１５．０ポリオキシエチレン（５０モル）オレイルアルコ−ルエ−テル２．０カルボキシビニルポリマ− １．０（商品名：カ−ボポ−ル９４１，B.F.Goodrich Chemical Company ）苛性ソ−ダ０．１５Ｌ−アルギニン０．１２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸エイコシルエステル０．０５メチルパラベン０．２エチレンジアミンテトラアセテ−ト・３ナトリウム・２水和物０．０５香料適量イオン交換水残余製法イオン交換水にカ−ボポ−ル９４０を均一に溶解し、一
方９５％エタノ−ルに２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲ
ンチシン酸エイコシルエステル、ポリオキシエチレン
（５０モル）オレイルアルコ−ルエ−テルを溶解し、水
相を添加する。ついで、その他の成分を加えたのち、苛
性ソ−ダ、Ｌ−アルギニンで中和させ、増粘する。得ら
れたゼリ−は美白効果に優れ、さらに肌荒れ改善効果に
も優れたものであった。

【００３５】実施例１５（美容液）（Ａ相）エタノ−ル（９５％）１０．０ポリオキシエチレン（２０モル）オクチルドデカノ−ル１．０メチルパラベン０．１５パントテニ−ルエチルエ−テル０．１２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸ヘキシル０．０５（Ｂ相）水酸化カリウム０．１（Ｃ相）グリセリン５．０ジプロピレングリコ−ル１０．０亜硫酸水素ナトリウム０．０３カルボキシビニルポリマ− ０．２（商品名：カ−ボポ−ル９４１，B.F.Goodrich Chemical Company ）精製水残余製法Ａ相、Ｃ相をそれぞれ均一に溶解し、Ｃ相にＡ相を加え
可溶化する。ついでＢ相を加えたのち充填をおこなう。
得られた美容液は美白効果に優れ、さらに肌荒れ改善効
果にも優れたものであった。

【００３６】実施例１７（粉末入りパック）（アルコ−ル相）９５％エタノ−ル１０．０プロピレングリコ−ル５．０２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸２−ヘキサデシル１０．０２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸イソプロピル１．０香料適量色剤適量（水相）亜鉛華２５．０カオリン２０．０メチルパラベン０．３グリセリン５．０イオン交換水残余製法室温にて水相を均一に調製する。ついで室温にて調製し
たアルコ−ル相を添加し、均一に混合する。得られたパ
ックは美白効果に優れ、さらに肌荒れ改善効果にも優れ
たものであった。

【００３７】実施例１８（クリ−ム）固形パラフィン５．０密ロウ１０．０ワセリン１５．０流動パラフィン４１．０グリセリンモノステアリン酸エステル２．０ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノラウリン酸エステル２．０石鹸粉末０．１硼砂０．２２−β−Ｄ−グルコピラノシルゲンチシン酸ベンジル０．０５亜硫酸水素ナトリウム０．０３エチルパラベン０．３香料適量イオン交換水残余製法イオン交換水に石鹸粉末と硼砂を加え、加熱溶解して７
０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱溶解し７
０℃に保つ（油相）。水相に油相をかきまぜながら徐々
に加え、反応をおこなう。反応終了後、ホモミキサ−で
均一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら３０℃まで冷
却する。得られたクリ−ムは、美白効果に優れ、さらに
肌荒れ改善効果にも優れたものであった。

【００３８】

【発明の効果】以上説明したように、本発明で用いられ
るゲンチシン酸エステル配糖体は従来のものよりも強い
美白効果、肌荒れ改善効果を有するので、少量の使用で
所期の効果を奏することができ、しかも安全な化合物で
ある。従って該化合物を配合することで、優れた特性の
皮膚外用剤が提供される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者秋山直江神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地資生堂第１リサーチセンター内 (72)発明者森川良広神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地資生堂第１リサーチセンター内 (56)参考文献特開平５−43446（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式化１で表されるゲンチシン酸エス
テル配糖体の１種又は２以上を含有することを特徴とす
る皮膚外用剤。【化１】（式中、Ｒ_１は炭素数１〜２０の直鎖または分岐の飽和
脂肪族炭化水素基、あるいはベンジル基を表し、Ｒ_２は
５炭糖残基、６炭糖残基、アミノ糖残基、ウロン酸糖残
基を表す。）