JP3256265B2 - 新規抗生物質ｒｓ−２８ａ、その製造法及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
新規抗生物質ｒｓ−２８ａ、その製造法及び農園芸用殺菌剤Info
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- JP3256265B2 JP3256265B2 JP07827492A JP7827492A JP3256265B2 JP 3256265 B2 JP3256265 B2 JP 3256265B2 JP 07827492 A JP07827492 A JP 07827492A JP 7827492 A JP7827492 A JP 7827492A JP 3256265 B2 JP3256265 B2 JP 3256265B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規抗生物質及びその
製造法、並びに該抗生物質を有効成分として含む農園芸
用殺菌剤に関する。
製造法、並びに該抗生物質を有効成分として含む農園芸
用殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、農園芸用殺菌剤として銅剤、水銀
剤、砒素剤の如き重金属化合物や有機塩素系薬剤等が用
いられてきた。しかし、これらはいずれも動物や人体に
有害で、土壌に対する汚染があったり、自然界に残留し
て長時間植物に作用する。そのため、これら薬剤による
環境汚染が重大な社会問題となり、その使用が禁止、な
いしは制限されている現状にある。しかしながら、稲の
主要病害をはじめとする各種植物病害は、対象薬剤の減
少や耐性菌の出現に伴って増加の傾向を示している。そ
のため、その対策として対象病害に著効を示し、かつ安
全性の高い新たな農薬の開発が強く望まれている。
剤、砒素剤の如き重金属化合物や有機塩素系薬剤等が用
いられてきた。しかし、これらはいずれも動物や人体に
有害で、土壌に対する汚染があったり、自然界に残留し
て長時間植物に作用する。そのため、これら薬剤による
環境汚染が重大な社会問題となり、その使用が禁止、な
いしは制限されている現状にある。しかしながら、稲の
主要病害をはじめとする各種植物病害は、対象薬剤の減
少や耐性菌の出現に伴って増加の傾向を示している。そ
のため、その対策として対象病害に著効を示し、かつ安
全性の高い新たな農薬の開発が強く望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで本発明の目的
は、各種植物病害に有効な新規抗生物質とその製造法を
提供することにある。さらに、本発明の目的は、上記抗
生物質を有効成分とする農園芸用殺菌剤を提供すること
にある。
は、各種植物病害に有効な新規抗生物質とその製造法を
提供することにある。さらに、本発明の目的は、上記抗
生物質を有効成分とする農園芸用殺菌剤を提供すること
にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】抗生物質ＲＳ−２８Ａ
は、以下の理化学的性質を有する物質である。 融点： １２６〜１２８℃ 元素分析： 炭素５９．０１％、水素： ８．６７％ 比旋光度： 〔α〕D 20＝ ＋３５．４°（Ｃ＝０．５
％ メタノール） 紫外線吸収スペクトル： λMeOH max ＝２１２ｎｍ（Ｅ
1% 1cm ＝９８） 赤外線吸収スペクトル： ３３７５、２９２０、１７３
０、１６３０、１５９５、１４５５、１３６８、１２８
０、１１８０、１０６５、９６７、９００、８７５、５
７５ｃｍ-1 溶解性： メタノール、エタノール、ブタノールに易
溶、水に難溶、アセトン、アセト＝トリル、クロロホル
ム、酢酸エチル、ベンゼンに不溶。 分子量： １５５４（ＨＲＦＡＢＭＳによる）（分子
式： Ｃ78Ｈ138 ０30） 呈色反応： レミュー、ＫＭn Ｏ4 、ヨウ素蒸気、アニ
スアルデヒド─硫酸反応に陽性、ニンヒドリン、ラドン
・スミス、ドラゲンドルフ反応に陰性。 物質の色： 白色粉末
は、以下の理化学的性質を有する物質である。 融点： １２６〜１２８℃ 元素分析： 炭素５９．０１％、水素： ８．６７％ 比旋光度： 〔α〕D 20＝ ＋３５．４°（Ｃ＝０．５
％ メタノール） 紫外線吸収スペクトル： λMeOH max ＝２１２ｎｍ（Ｅ
1% 1cm ＝９８） 赤外線吸収スペクトル： ３３７５、２９２０、１７３
０、１６３０、１５９５、１４５５、１３６８、１２８
０、１１８０、１０６５、９６７、９００、８７５、５
７５ｃｍ-1 溶解性： メタノール、エタノール、ブタノールに易
溶、水に難溶、アセトン、アセト＝トリル、クロロホル
ム、酢酸エチル、ベンゼンに不溶。 分子量： １５５４（ＨＲＦＡＢＭＳによる）（分子
式： Ｃ78Ｈ138 ０30） 呈色反応： レミュー、ＫＭn Ｏ4 、ヨウ素蒸気、アニ
スアルデヒド─硫酸反応に陽性、ニンヒドリン、ラドン
・スミス、ドラゲンドルフ反応に陰性。 物質の色： 白色粉末
【０００５】抗生物質ＲＳ−２８Ａは、中国福建省から
採取された土壌から分離されたストレプトミセス属に属
する微生物であるＲＳ−２８菌を培養して得られた培養
物から単離された。ＲＳ−２８菌は、以下の菌学的性質
を有する微生物である。
採取された土壌から分離されたストレプトミセス属に属
する微生物であるＲＳ−２８菌を培養して得られた培養
物から単離された。ＲＳ−２８菌は、以下の菌学的性質
を有する微生物である。
【０００６】１ 形態的特徴 本菌株、ＲＳ−２８株を１％イーストエキストラクト、
１％グルコースを含む液体培地で培養し、この菌体を６
Ｎ塩酸１１０℃、１８時間加水分解したものの薄層クロ
マトグラフィーでは、Ｌ，Ｌ─ジアミノピメリン酸を検
出したが、メス─ジアミノピメリン酸は検出されなかっ
た。寒天平板上に発育したものの電子顕微鏡観察では、
気菌系は螺施状を呈し、胞子表面は平滑で卵型である。
胞子鎖は気菌系先端に多数連なって形成される。
１％グルコースを含む液体培地で培養し、この菌体を６
Ｎ塩酸１１０℃、１８時間加水分解したものの薄層クロ
マトグラフィーでは、Ｌ，Ｌ─ジアミノピメリン酸を検
出したが、メス─ジアミノピメリン酸は検出されなかっ
た。寒天平板上に発育したものの電子顕微鏡観察では、
気菌系は螺施状を呈し、胞子表面は平滑で卵型である。
胞子鎖は気菌系先端に多数連なって形成される。
【０００７】２ 各種培地上における生育状態（２７
℃、２０日間培養、色調はカラーハーモニーマニュアル
第４版（Ｃｏｎｔａｉｎｅｒ社による。）
℃、２０日間培養、色調はカラーハーモニーマニュアル
第４版（Ｃｏｎｔａｉｎｅｒ社による。）
【０００８】１） スターチ・イースト寒天培地 発育： 普通 気菌系： 部分的に形成あり 気菌系色調： 白（ａ） 裏面色調： ブライトイエロー（２ｎａ） 可溶性色素： なし
【０００９】２） イーストエキス・モルトエキス寒天
培地 発育： 良好 気菌系： 普通 気菌系色調： パール（２ｂａ） 裏面色調： マスタードゴールド（２ｐｅ） 可溶性色素： なし
培地 発育： 良好 気菌系： 普通 気菌系色調： パール（２ｂａ） 裏面色調： マスタードゴールド（２ｐｅ） 可溶性色素： なし
【００１０】３） オートミール寒天培地 発育： 良好 気菌系： 多い 気菌系色調： シェルピンク（５ｂａ） 裏面色調： メイズ（２ｇａ） 可溶性色素： なし
【００１１】４） スターチ・無機塩寒天培地 発育： 良好 気菌系： 多い 気菌系色調： ピンクティント（７ｂａ） 裏面色調： ライトメロンイエロー（３ｅａ） 可溶性色素： なし
【００１２】５） チロシン寒天培地 発育： 良好 気菌系： 普通 気菌系色調： パール（２ｂａ） 裏面色調： アンバー（３ｐｅ） 可溶性色素： ダークブラウン（３ｐｎ）
【００１３】６） 蔗糖硝酸塩寒天培地 発育： 不良 気菌系： なし 裏面色調： パール（２ｂａ） 可溶性色素： なし
【００１４】７） グルコース・アスパラギン寒天培地 発育： 良好 気菌系： 普通 気菌系色調： シェルピンク（５ｂａ） 裏面色調： メイズ（２ｇａ） 可溶性色素： なし
【００１５】８） グリセロール・アスパラギン寒天培
地 発育： 普通 気菌系： 少ない 気菌系色調： 白（ａ） 裏面色調： ダークブラウン（３ｐｎ） 可溶性色素： コバートブラウン（３ｎｌ）
地 発育： 普通 気菌系： 少ない 気菌系色調： 白（ａ） 裏面色調： ダークブラウン（３ｐｎ） 可溶性色素： コバートブラウン（３ｎｌ）
【００１６】９） 栄養寒天培地 発育： 普通 気菌系： なし 裏面色調： ライトウィート（２ｅａ） 可溶性色素： なし
【００１７】１０） ペプトン・イーストエキス・鉄寒
天培地 発育： 普通 気菌系： なし 裏面色調： ライトウィート（２ｅａ） 可溶性色素： なし
天培地 発育： 普通 気菌系： なし 裏面色調： ライトウィート（２ｅａ） 可溶性色素： なし
【００１８】３ 糖の利用 Ｄ−グルコース 発育良好 ＋＋ Ｄ−フルクトース 発育良好 ＋＋ Ｌ−ラムノース 発育せず ─ ラフィノース 発育せず ─ Ｄ−キシロース 発育良好 ＋＋ Ｌ−アラビノース 発育良好 ＋＋ 蔗糖 発育せず ─ イノシトール 発育良好 ＋＋ Ｄ−マンニトール 発育良好 ＋＋ Ｄ−ガラクトース 発育良好 ＋＋
【００１９】上記の諸性質により、ＲＳ−２８菌はスト
レプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）属に属する
ことは明らかである。なおＲＳ−２８菌は、工業技術院
微生物工業研究所に平成４年２月３日付で受託番号微工
研菌寄第１２７３７号（ＦＥＲＭ Ｐ−１２７３７）と
して寄託されている。
レプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）属に属する
ことは明らかである。なおＲＳ−２８菌は、工業技術院
微生物工業研究所に平成４年２月３日付で受託番号微工
研菌寄第１２７３７号（ＦＥＲＭ Ｐ−１２７３７）と
して寄託されている。
【００２０】また、上記ＲＳ−２８株の自然的及び人工
的変異株は勿論、ストレプトミセス属に属する菌種で抗
生物質ＲＳ−２８Ａの生産能を有する微生物は、すべて
本発明方法において使用することができる。
的変異株は勿論、ストレプトミセス属に属する菌種で抗
生物質ＲＳ−２８Ａの生産能を有する微生物は、すべて
本発明方法において使用することができる。
【００２１】以上のことから、本菌はストレプトミセス
に属することは明らかであり、本菌株をストレプトミセ
ス ＳＰ．ＲＳ−２８と呼ぶ。
に属することは明らかであり、本菌株をストレプトミセ
ス ＳＰ．ＲＳ−２８と呼ぶ。
【００２２】〔培養法及び精製法〕本発明の抗生物質Ｒ
Ｓ−２８Ａを得るに当たっては、ストレプトミセス属に
属する上記抗生物質生産菌を、抗生物質を生産する通常
の方法で培養することができる。培養の形態は、液体培
養でも固体培養でもよく、工業的に有利に培養するため
には、前記生産菌の胞子懸濁液または培養液を培地に接
種し、通気攪拌培養を行えばよい。
Ｓ−２８Ａを得るに当たっては、ストレプトミセス属に
属する上記抗生物質生産菌を、抗生物質を生産する通常
の方法で培養することができる。培養の形態は、液体培
養でも固体培養でもよく、工業的に有利に培養するため
には、前記生産菌の胞子懸濁液または培養液を培地に接
種し、通気攪拌培養を行えばよい。
【００２３】培地の栄養源としては特に限定されること
はなく、微生物の培養に通常用いられる炭素源、窒素源
その他を培地中に含有させることができる。炭素源とし
ては、澱粉、デキストリン、グリセリン、グルコース、
ガラクトース、イノシトール、マンニトール等が、また
窒素源としては、ペプトン、大豆粉、肉エキス、米ぬ
か、麹、尿素、コーンスティーブリカー、アンモニウム
塩、硝酸塩、その他の有機または無機の窒素化合物が用
いられる。その他、無機塩類、例えば、食塩、燐酸塩
類、カリウム、カルシウム、亜鉛、マンガン、鉄等の金
属塩類等を適宜に添加してもよく、必要に応じて消泡剤
として、動、植、鉱物油等を添加してもよい。
はなく、微生物の培養に通常用いられる炭素源、窒素源
その他を培地中に含有させることができる。炭素源とし
ては、澱粉、デキストリン、グリセリン、グルコース、
ガラクトース、イノシトール、マンニトール等が、また
窒素源としては、ペプトン、大豆粉、肉エキス、米ぬ
か、麹、尿素、コーンスティーブリカー、アンモニウム
塩、硝酸塩、その他の有機または無機の窒素化合物が用
いられる。その他、無機塩類、例えば、食塩、燐酸塩
類、カリウム、カルシウム、亜鉛、マンガン、鉄等の金
属塩類等を適宜に添加してもよく、必要に応じて消泡剤
として、動、植、鉱物油等を添加してもよい。
【００２４】培養温度、培養時間等の培養条件は使用菌
の発育に適し、しかもＲＳ−２８Ａの生産が最高となる
ような条件が選ばれる。例えば、培地のｐＨは４〜９、
特に中性付近がよく、培養の適温は２５〜３５℃程度が
よい。しかし、これらの培養組成物、培地の水素イオン
濃度、培養温度、攪拌条件等の培養条件は使用する菌株
の種類や、外部の条件等に応じて好ましい結果が得られ
るように適宜調節されるべきであることは言うまでもな
い。
の発育に適し、しかもＲＳ−２８Ａの生産が最高となる
ような条件が選ばれる。例えば、培地のｐＨは４〜９、
特に中性付近がよく、培養の適温は２５〜３５℃程度が
よい。しかし、これらの培養組成物、培地の水素イオン
濃度、培養温度、攪拌条件等の培養条件は使用する菌株
の種類や、外部の条件等に応じて好ましい結果が得られ
るように適宜調節されるべきであることは言うまでもな
い。
【００２５】このようにして得られる培養物から、ＲＳ
−２８Ａを得るには、代謝産物を採取するのに通常用い
られる手段を適宜に利用して採取し得る。例えば、ＲＳ
−２８Ａと不純物との溶解度差を利用する手段、イオン
結合力の差を利用する手段、吸着親和力の差を利用する
手段、分子量の差を利用する手段のいずれも、それぞれ
単独、または、適宜組み合わせて、あるいは反復して使
用される。具体的には、ＲＳ−２８Ａは、培養溶液にそ
の大部分が存在する。その培養液を各種のイオン交換ク
ロマトグラフィー、ゲル濾過クロマトグラフィー、液体
クロマトグラフィー、セルロース分配クロマトグラフィ
ー等を組み合わせて精製すると、ＲＳ−２８Ａ及びその
他の活性成分を含む画分が得られる。
−２８Ａを得るには、代謝産物を採取するのに通常用い
られる手段を適宜に利用して採取し得る。例えば、ＲＳ
−２８Ａと不純物との溶解度差を利用する手段、イオン
結合力の差を利用する手段、吸着親和力の差を利用する
手段、分子量の差を利用する手段のいずれも、それぞれ
単独、または、適宜組み合わせて、あるいは反復して使
用される。具体的には、ＲＳ−２８Ａは、培養溶液にそ
の大部分が存在する。その培養液を各種のイオン交換ク
ロマトグラフィー、ゲル濾過クロマトグラフィー、液体
クロマトグラフィー、セルロース分配クロマトグラフィ
ー等を組み合わせて精製すると、ＲＳ−２８Ａ及びその
他の活性成分を含む画分が得られる。
【００２６】この画分を凍結乾燥して得られた粉末をさ
らに高速液体クロマトグラフィー（例えば、Ｈｉｇｈ−
Ｃａｒｂｏｎ ＯＤＳ、アセトニトリル─メタノール─
水─０．１５％ギ酸の系で展開）により精製し、ＲＳ−
２８Ａの精製白色粉末を得る。
らに高速液体クロマトグラフィー（例えば、Ｈｉｇｈ−
Ｃａｒｂｏｎ ＯＤＳ、アセトニトリル─メタノール─
水─０．１５％ギ酸の系で展開）により精製し、ＲＳ−
２８Ａの精製白色粉末を得る。
【００２７】 薄層クロマトグラフィー： 米国メルク社製薄層板０．２５ｍｍ シリカゲル 溶媒 クロロホルム：メタノール＝２：１ Ｒｆ値 ０．２３ 溶媒 クロロホルム：メタノール＝１：１ Ｒｆ値 ０．３６ 溶媒 ブタノール：メタノール：水＝４：１：２ Ｒｆ値 ０．６１
【００２８】 抗生物質ＲＳ−２８Ａの各種微生物に対する最小生育阻止濃度 ────────────────────────────────── 被 検 菌 株 ＭＩＣ（μｇ／ｍｌ） ────────────────────────────────── ボトリチス・シネレア ３０ （Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） コレトトリカム・ラゲナリウム ２ （Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ） ピリキュラリア・オリゼー ３０ （Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ） クロレラ・バルガリス １ （Ｃｈｌｏｒｅｒａ ｖｕｌｇａｒｉｓ） エシェリヒア・コリ ＞２００ （Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ） スタフィロコッカス・アウレウス ＞２００ （Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ） カンジダ・アルビカンス ２ （Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ） ──────────────────────────────────
【００２９】〔他物質との比較〕ＵＶスペクトルにおい
て、末端吸収を示し、分子量１５００以上で１６００以
下の既知抗生物質とコンピューターにより、本物質との
比較・検索を行ったが、該当する物質は、１つもなかっ
た。また、分子式Ｃ78Ｈ138 Ｏ30を有する抗生物質はな
い。従って、ＲＳ−２８Ａを新規抗生物質と結論した。 〔ＲＳ−２８Ａを有効成分とする農園芸用殺菌剤〕
て、末端吸収を示し、分子量１５００以上で１６００以
下の既知抗生物質とコンピューターにより、本物質との
比較・検索を行ったが、該当する物質は、１つもなかっ
た。また、分子式Ｃ78Ｈ138 Ｏ30を有する抗生物質はな
い。従って、ＲＳ−２８Ａを新規抗生物質と結論した。 〔ＲＳ−２８Ａを有効成分とする農園芸用殺菌剤〕
【００３０】本発明の有効成分を農園芸用殺菌剤として
使用する場合には、通常、当該技術分野において知られ
ている農薬製剤と同様に適当な固体担体、液体担体、乳
化分散剤等を用いて粒剤、粉剤、乳剤、水和剤、錠剤、
油剤、噴霧剤、煙霧剤等の任意の剤型に製剤化して適用
することができる。これらの担体としては、クレー、カ
オリン、ベントナイト、酸性白土、珪素土、炭酸カルシ
ウム、固体担体として、ニトロセルロース、デンプン、
アラビアゴム等々が、また液体担体とし水、メタノー
ル、エタノール、アセトン、ジメチルホルムアミド、エ
チレングリコール等が挙げられる。また、製剤上、一般
に使用される補助剤、例えば、高級アルコールの硫酸エ
ステル、ポリオキシエチレン・アルキル・アリルエーテ
ル、アルキル・アリル・ポリエチレン・グリコールエー
テル、アルキル・アリル・ソルビタン・モノラウレー
ト、アルキル・アリル・スルホネート、第４級アンモニ
ウム塩、ポリアルキレンオキサイド等を適宜配合するこ
とができる。
使用する場合には、通常、当該技術分野において知られ
ている農薬製剤と同様に適当な固体担体、液体担体、乳
化分散剤等を用いて粒剤、粉剤、乳剤、水和剤、錠剤、
油剤、噴霧剤、煙霧剤等の任意の剤型に製剤化して適用
することができる。これらの担体としては、クレー、カ
オリン、ベントナイト、酸性白土、珪素土、炭酸カルシ
ウム、固体担体として、ニトロセルロース、デンプン、
アラビアゴム等々が、また液体担体とし水、メタノー
ル、エタノール、アセトン、ジメチルホルムアミド、エ
チレングリコール等が挙げられる。また、製剤上、一般
に使用される補助剤、例えば、高級アルコールの硫酸エ
ステル、ポリオキシエチレン・アルキル・アリルエーテ
ル、アルキル・アリル・ポリエチレン・グリコールエー
テル、アルキル・アリル・ソルビタン・モノラウレー
ト、アルキル・アリル・スルホネート、第４級アンモニ
ウム塩、ポリアルキレンオキサイド等を適宜配合するこ
とができる。
【００３１】有効成分の配合割合は、乳剤、水和剤とし
ては、１０〜９０％程度が適当であり、粉剤、油剤等と
しては、０．１〜１０％程度が適当であるが、使用目的
によってこれらの濃度を適宜増減してもよい。
ては、１０〜９０％程度が適当であり、粉剤、油剤等と
しては、０．１〜１０％程度が適当であるが、使用目的
によってこれらの濃度を適宜増減してもよい。
【００３２】また、本発明の薬剤は、他の殺菌剤や除草
剤、殺虫剤、肥料物質、土壌改良剤と適宜混合して使用
することができる。
剤、殺虫剤、肥料物質、土壌改良剤と適宜混合して使用
することができる。
【００３３】〔実施例〕以下に、本発明を製造例、実施
例及び試験例によって具体的に説明する。なお、
「％」、「部」はそれぞれ重１％、重量部を表す。
例及び試験例によって具体的に説明する。なお、
「％」、「部」はそれぞれ重１％、重量部を表す。
【００３４】実施例１ グルコース２％、可溶性デンプン１％、肉エキス０．１
％、乾燥酵母０．４％、大豆粉２．５％、食塩０．２
％、リン酸第２カリウム０．００５％の組成から成る７
０ｍｌの培地に前記ＲＳ−２８株を接種して、１００本
のＫ1 フラスコ中で２７℃で４８時間振とう培養した。
％、乾燥酵母０．４％、大豆粉２．５％、食塩０．２
％、リン酸第２カリウム０．００５％の組成から成る７
０ｍｌの培地に前記ＲＳ−２８株を接種して、１００本
のＫ1 フラスコ中で２７℃で４８時間振とう培養した。
【００３５】この培養液を遠心して、菌体と培養濾液に
分けた。それぞれをブタノール抽出して、ブタノール層
を合わせ濃縮した。この濃縮液をダイヤイオンＨＰ−１
０カラム（３×３０ｃｍ）の上部に付加し、５０％メタ
ノール、７０％メタノール、１００％メタノールの順で
溶出した。１００％メタノール溶出画分に活性があった
ので、これを濃縮・乾燥して５１９ｍｇを得た。これを
ＭＣｌゲルカラム（２．１×８１ｃｍ）の上部に付加
し、８０％メタノール、９０％メタノールの順で溶出し
た。溶出液を画分し、活性画分を集めて濃縮・乾燥して
１０８ｍｇを得た。これをさらに、高速液体クロマトグ
ラフィーを行うことにより精製した。カラムはヌクレオ
ジルＨｉｇｈ−Ｃａｒｂｏｎ ＯＤＳ（径長２０ｍｍ、
長さ２５ｃｍ）を用い、溶剤は７８％（アセトニトリ
ル：メタノール＝５：３）２２％水、０．１５％ギ酸の
系で流速８．５ｍｌ／分で行うと展開時間６０分〜６３
分にＲＳ−２８Ａ物質が現れた。この活性画分を繰り返
し分取し、濃縮後凍結乾燥することにより、本物質（Ｒ
Ｓ−２８Ａ）の純粋な白色粉末１０ｍｇを得た。
分けた。それぞれをブタノール抽出して、ブタノール層
を合わせ濃縮した。この濃縮液をダイヤイオンＨＰ−１
０カラム（３×３０ｃｍ）の上部に付加し、５０％メタ
ノール、７０％メタノール、１００％メタノールの順で
溶出した。１００％メタノール溶出画分に活性があった
ので、これを濃縮・乾燥して５１９ｍｇを得た。これを
ＭＣｌゲルカラム（２．１×８１ｃｍ）の上部に付加
し、８０％メタノール、９０％メタノールの順で溶出し
た。溶出液を画分し、活性画分を集めて濃縮・乾燥して
１０８ｍｇを得た。これをさらに、高速液体クロマトグ
ラフィーを行うことにより精製した。カラムはヌクレオ
ジルＨｉｇｈ−Ｃａｒｂｏｎ ＯＤＳ（径長２０ｍｍ、
長さ２５ｃｍ）を用い、溶剤は７８％（アセトニトリ
ル：メタノール＝５：３）２２％水、０．１５％ギ酸の
系で流速８．５ｍｌ／分で行うと展開時間６０分〜６３
分にＲＳ−２８Ａ物質が現れた。この活性画分を繰り返
し分取し、濃縮後凍結乾燥することにより、本物質（Ｒ
Ｓ−２８Ａ）の純粋な白色粉末１０ｍｇを得た。
【００３６】実施例２ 〔水和剤〕ＲＳ−２８Ａを１０部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム５部、ジナフチルメタンジスルホン酸ソーダホルマ
リン縮合物２部及びクレー８３部を混合粉砕して水和剤
１００部を得た。
ウム５部、ジナフチルメタンジスルホン酸ソーダホルマ
リン縮合物２部及びクレー８３部を混合粉砕して水和剤
１００部を得た。
【００３７】実施例３ 〔乳剤〕ＲＳ−２８Ａを８部、エチレングリコール、１
０部、ジメチルホルムアミド２０部、アルキル・ジメチ
ルベンジル・アンモニウムクロライド１０部及びメタノ
ール５２部を混合溶解して乳剤１００部を得た。
０部、ジメチルホルムアミド２０部、アルキル・ジメチ
ルベンジル・アンモニウムクロライド１０部及びメタノ
ール５２部を混合溶解して乳剤１００部を得た。
【００３８】実施例４ 〔粉剤〕ＲＳ−２８Ａを０．２部、ステアリン酸カルシ
ウム０．５部、タルク５０部及びクレー９．３部を混合
粉砕して粉剤１００部を得た。
ウム０．５部、タルク５０部及びクレー９．３部を混合
粉砕して粉剤１００部を得た。
【００３９】実施例５ 〔粒剤〕ＲＳ−２８Ａを１０部、デンプン１５部、ベン
トナイト７２部及びラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩３部を混合粉砕して粒剤１００部を得た。
トナイト７２部及びラウリルアルコール硫酸エステルの
ナトリウム塩３部を混合粉砕して粒剤１００部を得た。
【００４０】試験例１ 〔キュウリ炭そ病に対する防除試験〕キュウリ（品種：
相模半白）の播取後、１５日間育成した幼苗に、実施例
２に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈して散布し
た後、風乾した。キュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔ
ｒｉｃｕｍ ｌｅｇｅｎａｒｉｕｍ）をジャガイモ・グ
ルコース寒天平板培地で培養し、得られた胞子を蒸留水
で懸濁した。薬液が乾いた後、キュウリを接種箱に移し
て、懸濁液をスプレーガンにより、キュウリ幼苗４本に
つき、４ｍｌ噴霧接種した。接種後のキュウリ幼苗は、
恒温多湿の条件下に置いて、２４時間後に人工照明下に
移し、４日後に発病の程度を調べた。結果を表１に示
す。
相模半白）の播取後、１５日間育成した幼苗に、実施例
２に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈して散布し
た後、風乾した。キュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔ
ｒｉｃｕｍ ｌｅｇｅｎａｒｉｕｍ）をジャガイモ・グ
ルコース寒天平板培地で培養し、得られた胞子を蒸留水
で懸濁した。薬液が乾いた後、キュウリを接種箱に移し
て、懸濁液をスプレーガンにより、キュウリ幼苗４本に
つき、４ｍｌ噴霧接種した。接種後のキュウリ幼苗は、
恒温多湿の条件下に置いて、２４時間後に人工照明下に
移し、４日後に発病の程度を調べた。結果を表１に示
す。
【００４１】
【表１】
【００４２】〔キュウリ菌核病に対する防除試験〕キュ
ウリ（品種：相模半白）の播取後、１５日間育成した幼
苗に、実施例２に準じて調製した水和剤を所定濃度に希
釈して散布した後、風乾した。キュウリ菌核病菌（Ｓｃ
ｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）をジャガ
イモ・グルコース寒天平板培地で培養し、その菌叢をキ
ュウリ幼苗の一葉につき２ヶ所接種した。接種後のキュ
ウリ幼苗は、恒温多湿の条件下に置いて、２４時間後に
人工照明下に移し、４日後に発病の程度を調べた。結果
を表２に示す。なお、防除価は下式により求めた。
ウリ（品種：相模半白）の播取後、１５日間育成した幼
苗に、実施例２に準じて調製した水和剤を所定濃度に希
釈して散布した後、風乾した。キュウリ菌核病菌（Ｓｃ
ｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）をジャガ
イモ・グルコース寒天平板培地で培養し、その菌叢をキ
ュウリ幼苗の一葉につき２ヶ所接種した。接種後のキュ
ウリ幼苗は、恒温多湿の条件下に置いて、２４時間後に
人工照明下に移し、４日後に発病の程度を調べた。結果
を表２に示す。なお、防除価は下式により求めた。
【００４３】
【式１】
【００４４】
【表２】
【００４５】
【発明の効果】上記の試験結果により、本発明の農園芸
用殺菌剤は、上記植物病害に対して低濃度においても極
めて高い防除価を示し、かつ薬害が全く認められず、安
全性が高いことが明らかになった。
用殺菌剤は、上記植物病害に対して低濃度においても極
めて高い防除価を示し、かつ薬害が全く認められず、安
全性が高いことが明らかになった。
【図１】本発明の抗生物質ＲＳ−２８Ａの紫外線吸収ス
ペクトル（メタノール中）を示す図である。
ペクトル（メタノール中）を示す図である。
【図２】本発明の抗生物質ＲＳ−２８Ａの赤外線吸収ス
ペクトル（臭化カリ錠剤）を示す図である。
ペクトル（臭化カリ錠剤）を示す図である。
【図３】本発明の抗生物質ＲＳ−２８ＡのプロトンＮＭ
Ｒ（ＣＤ3 ＯＤ中）スペクトルを示す図である。
Ｒ（ＣＤ3 ＯＤ中）スペクトルを示す図である。
【図４】本発明の抗生物質ＲＳ−２８Ａのカーボン１３
ＮＭＲ（０〜１１０ＰＰＭ、ＣＤ3 ＯＤ中）スペクトル
を示す図である。
ＮＭＲ（０〜１１０ＰＰＭ、ＣＤ3 ＯＤ中）スペクトル
を示す図である。
【図５】本発明の抗生物質ＲＳ−２８Ａのカーボン１３
ＮＭＲ（１１０〜２２０ＰＰＭ）スペクトルを示す図で
ある。
ＮＭＲ（１１０〜２２０ＰＰＭ）スペクトルを示す図で
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 長田 裕之 埼玉県和光市広沢２番１号 理化学研究 所内 (72)発明者 山口 勇 埼玉県和光市広沢２番１号 理化学研究 所内 (72)発明者 有江 力 埼玉県和光市広沢２番１号 理化学研究 所内 (72)発明者 清水 俊行 埼玉県和光市広沢２番１号 理化学研究 所内 (72)発明者 郭 慶銘 中華人民共和国上海市斜土路2354号 上 海市農薬研究所内 (72)発明者 沈 寅初 中華人民共和国上海市斜土路2354号 上 海市農薬研究所内 (72)発明者 倪 長春 中華人民共和国上海市斜土路2354号 上 海市農薬研究所内 (72)発明者 高 偉明 中華人民共和国上海市斜土路2354号 上 海市農薬研究所内 (72)発明者 王 知慧 中華人民共和国上海市斜土路2354号 上 海市農薬研究所内 (72)発明者 張 雲樺 中華人民共和国上海市斜土路2354号 上 海市農薬研究所内 (56)参考文献 特開 昭59−154992（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07G 11/00 A01N 63/02 C12P 1/06 ＢＩＯＳＩＳ（ＤＩＡＬＯＧ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ) ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)
Claims (4)
- 【請求項１】下記の理化学的性質を有する抗生物質ＲＳ
−２８Ａ。 融点： １２６〜１２８℃ 元素分析： 炭素５９．０１％、水素：８．６７％ 比旋光度： 〔α〕D 20＝＋３５．４°（Ｃ＝０．５％
メタノール） 紫外線吸収スペクトル： λMeOH max＝２１２ｎｍ（Ｅ
1% 1cm＝９８） 赤外線吸収スペクトル： ３３７５、２９２９、１７３
０、１６３０、１５９５、１４５５、１３６８、１２８
０、１１８０、１０６５、９６７、９００、８７５、５
７５ｃｍ-1 溶解性： メタノール、エタノール、ブタノールに易
溶、水に難溶、アセトン、アセトニトリル、クロロホル
ム、酢酸エチル、ベンゼンに不溶。 分子量： １５５４（ＨＲＦＡＢＭＳによる）（分子
式： Ｃ78Ｈ138Ｏ30） 呈色反応： レミュー、ＫＭｎＯ4、ヨウ素蒸気、アニ
スアルデヒド−硫酸反応に陽性、ニンヒドリン、ラドン
・スミス、ドラゲンドルフ反応に陰性。 物質の色： 白色粉末 - 【請求項２】ストレプトミセス（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃ
ｅｓ）属に属する抗生物質ＲＳ−２８生産菌を培養し、
その培養物から抗生物質ＲＳ−２８Ａを分離採取するこ
とを特徴とする請求項１に記載の抗生物質ＲＳ−２８Ａ
の製造法。 - 【請求項３】抗生物質ＲＳ−２８生産菌がストレプトミ
セス・エスピー・ＲＳ−２８（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅ
ｓ ｓｐ．ＲＳ−２８）である請求項２に記載の製造
法。 - 【請求項４】請求項１に記載の抗生物質ＲＳ−２８Ａを
有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07827492A JP3256265B2 (ja) | 1992-02-28 | 1992-02-28 | 新規抗生物質ｒｓ−２８ａ、その製造法及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07827492A JP3256265B2 (ja) | 1992-02-28 | 1992-02-28 | 新規抗生物質ｒｓ−２８ａ、その製造法及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05239084A JPH05239084A (ja) | 1993-09-17 |
| JP3256265B2 true JP3256265B2 (ja) | 2002-02-12 |
Family
ID=13657402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07827492A Expired - Fee Related JP3256265B2 (ja) | 1992-02-28 | 1992-02-28 | 新規抗生物質ｒｓ−２８ａ、その製造法及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3256265B2 (ja) |
-
1992
- 1992-02-28 JP JP07827492A patent/JP3256265B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05239084A (ja) | 1993-09-17 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |