JP3121377B2 - 毛髪セット用処理剤 - Google Patents
毛髪セット用処理剤Info
- Publication number
- JP3121377B2 JP3121377B2 JP03155941A JP15594191A JP3121377B2 JP 3121377 B2 JP3121377 B2 JP 3121377B2 JP 03155941 A JP03155941 A JP 03155941A JP 15594191 A JP15594191 A JP 15594191A JP 3121377 B2 JP3121377 B2 JP 3121377B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hair
- weight
- agent
- treatment agent
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 title claims description 61
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 47
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 claims description 10
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 10
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 9
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- -1 triazine compound Chemical class 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000282335 Procyon Species 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTLULCVBFCRQKI-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[3-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-4-sulfoanilino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1NC(C=1)=CC=C(S(O)(=O)=O)C=1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 RTLULCVBFCRQKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 206010044625 Trichorrhexis Diseases 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229940101006 anhydrous sodium sulfite Drugs 0.000 description 2
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCAPQRVQMIMAN-UHFFFAOYSA-L zirconyl chloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)=O IPCAPQRVQMIMAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003363 1,3,5-triazinyl group Chemical group N1=C(N=CN=C1)* 0.000 description 1
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEPXACTUQNGGHW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trichloro-1h-triazine Chemical compound ClN1NC(Cl)=CC(Cl)=N1 QEPXACTUQNGGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXTVHXMNYOIAL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-n-phenyl-1h-triazin-2-amine Chemical compound N1C(Cl)=CC(Cl)=NN1NC1=CC=CC=C1 ZMXTVHXMNYOIAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQHRJUASXACWDG-UHFFFAOYSA-N ClN1NC(=CC(=N1)Cl)C1=CC=CC=C1 Chemical compound ClN1NC(=CC(=N1)Cl)C1=CC=CC=C1 BQHRJUASXACWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M bromate Inorganic materials [O-]Br(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- YOCIQNIEQYCORH-UHFFFAOYSA-M chembl2028361 Chemical compound [Na+].OC1=CC=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C1N=NC1=CC=CC=C1 YOCIQNIEQYCORH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000003700 hair damage Effects 0.000 description 1
- 230000003719 hair strength Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229940001482 sodium sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、毛髪を損傷することな
く、効果的にヘアーウエーブ又はヘアストレートのよう
なセット加工を施すことができる新規な毛髪セット用処
理剤に関するものである。さらに詳しくいえば、本発明
は、毛髪を構成するケラチン分子間をトリアジン化合物
で架橋することにより、毛髪のセット加工を行うという
全く新しい原理に基づく、毛髪セット用処理剤に関する
ものである。
く、効果的にヘアーウエーブ又はヘアストレートのよう
なセット加工を施すことができる新規な毛髪セット用処
理剤に関するものである。さらに詳しくいえば、本発明
は、毛髪を構成するケラチン分子間をトリアジン化合物
で架橋することにより、毛髪のセット加工を行うという
全く新しい原理に基づく、毛髪セット用処理剤に関する
ものである。
【0002】
【従来の技術】従来、コールドパーマ法としては、チオ
グリコール酸を主剤とする第一液で毛髪中のシスチン部
分のジスルフィド結合を開裂し、所要のセットを施した
のち、過酸化水素や臭素酸塩を主剤とする第二液で酸化
して再びジスルフィド結合を形成する方法が最も一般的
に行われている。
グリコール酸を主剤とする第一液で毛髪中のシスチン部
分のジスルフィド結合を開裂し、所要のセットを施した
のち、過酸化水素や臭素酸塩を主剤とする第二液で酸化
して再びジスルフィド結合を形成する方法が最も一般的
に行われている。
【0003】しかしながら、この方法においては、毛髪
を構成するケラチン分子を化学的に切断するために、か
なり強力な処理剤を用いることが必要であり、必然的に
毛髪の損傷を伴うのを免れず、場合によっては断毛や枝
毛を生じるという欠点がある。
を構成するケラチン分子を化学的に切断するために、か
なり強力な処理剤を用いることが必要であり、必然的に
毛髪の損傷を伴うのを免れず、場合によっては断毛や枝
毛を生じるという欠点がある。
【0004】このような損傷を伴う化学反応に基づくコ
ールドパーマ法の欠点を改善するため、ケラチン分子間
に金属キレートを形成させてセット加工を施す方法が提
案されている(特公昭53−1344号公報)。この方
法は、チオグリコール酸と臭素酸塩とを用いる、それま
でのコールドパーマ法のように毛髪の損傷を生じること
なく、むしろ強度は向上するという利点はあるが、穏和
な処理剤を用いているため、セット加工に長時間を有す
る上に金属キレートの結合力を利用したものであるた
め、化学結合を利用したものに比べ持続性を欠くのを免
れない。
ールドパーマ法の欠点を改善するため、ケラチン分子間
に金属キレートを形成させてセット加工を施す方法が提
案されている(特公昭53−1344号公報)。この方
法は、チオグリコール酸と臭素酸塩とを用いる、それま
でのコールドパーマ法のように毛髪の損傷を生じること
なく、むしろ強度は向上するという利点はあるが、穏和
な処理剤を用いているため、セット加工に長時間を有す
る上に金属キレートの結合力を利用したものであるた
め、化学結合を利用したものに比べ持続性を欠くのを免
れない。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の毛髪
セット処理剤のもつ欠点を克服し、毛髪の損傷を伴うこ
となく取り扱いが容易で、しかも短時間の簡単な処理で
長期間にわたって毛髪のセットを持続させうる新規な毛
髪セット用処理剤を提供することを目的としてなされた
ものである。
セット処理剤のもつ欠点を克服し、毛髪の損傷を伴うこ
となく取り扱いが容易で、しかも短時間の簡単な処理で
長期間にわたって毛髪のセットを持続させうる新規な毛
髪セット用処理剤を提供することを目的としてなされた
ものである。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来のコ
ールドパーマ法の欠点を改善するために、それとは全く
異なった原理に基づく毛髪セット法を開発すべく鋭意研
究を重ねた結果、ケラチン分子間に金属キレートを形成
させる代りにある種の含窒素複素環化合物による化学的
な架橋を形成させることによりその目的を達成しうるこ
とを見出し、本発明をなすに至った。
ールドパーマ法の欠点を改善するために、それとは全く
異なった原理に基づく毛髪セット法を開発すべく鋭意研
究を重ねた結果、ケラチン分子間に金属キレートを形成
させる代りにある種の含窒素複素環化合物による化学的
な架橋を形成させることによりその目的を達成しうるこ
とを見出し、本発明をなすに至った。
【0007】すなわち、本発明は、カルシウム又はジル
コニウムの水溶性化合物0.1〜1.0重量%、尿素5
〜30重量%、システィン0.1〜5重量%、オキシカ
ルボン酸1〜5重量%を含み、アルカノールアミンによ
りpH9.0〜11.0に調整された水溶液から成る第
一処理剤、2個以上のハロゲン原子で置換されたトリア
ジン環をもつ可溶性化合物0.1〜3重量%を含む溶液
から成る第二処理剤及びアルカリ含有溶液から成る第三
処理剤を組み合わせたことを特徴とする毛髪セット用処
理剤を提供するものである。
コニウムの水溶性化合物0.1〜1.0重量%、尿素5
〜30重量%、システィン0.1〜5重量%、オキシカ
ルボン酸1〜5重量%を含み、アルカノールアミンによ
りpH9.0〜11.0に調整された水溶液から成る第
一処理剤、2個以上のハロゲン原子で置換されたトリア
ジン環をもつ可溶性化合物0.1〜3重量%を含む溶液
から成る第二処理剤及びアルカリ含有溶液から成る第三
処理剤を組み合わせたことを特徴とする毛髪セット用処
理剤を提供するものである。
【0008】本発明の第一処理剤は、カルシウム又はジ
ルコニウムの水溶性化合物0.1〜1.0重量%、尿素
5〜30重量%、システィン0.1〜5重量%、オキシ
カルボン酸1〜5重量%を含み、アルカノールアミンに
よりpH9.0〜11.0に調整された水溶液から成
る。本発明の第二処理剤において、主要活性成分として
用いられる化合物は、2個以上のハロゲン原子で置換さ
れたトリアジン環をもつ可溶性化合物であることが必要
である。このような化合物の例としては、水又は水性溶
媒に可溶なジ又はトリハロゲン化トリアジン化合物、例
えば2,4,6‐トリクロロトリアジン、2‐フェニル
アミノ‐4,6‐ジクロロトリアジン、2,4‐ジクロ
ロ‐6‐フェニルトリアジン、N‐〔3,5‐ジクロロ
‐2,4,6‐トリアジニル‐(1)〕‐アニリンなど
を挙げることができる。
ルコニウムの水溶性化合物0.1〜1.0重量%、尿素
5〜30重量%、システィン0.1〜5重量%、オキシ
カルボン酸1〜5重量%を含み、アルカノールアミンに
よりpH9.0〜11.0に調整された水溶液から成
る。本発明の第二処理剤において、主要活性成分として
用いられる化合物は、2個以上のハロゲン原子で置換さ
れたトリアジン環をもつ可溶性化合物であることが必要
である。このような化合物の例としては、水又は水性溶
媒に可溶なジ又はトリハロゲン化トリアジン化合物、例
えば2,4,6‐トリクロロトリアジン、2‐フェニル
アミノ‐4,6‐ジクロロトリアジン、2,4‐ジクロ
ロ‐6‐フェニルトリアジン、N‐〔3,5‐ジクロロ
‐2,4,6‐トリアジニル‐(1)〕‐アニリンなど
を挙げることができる。
【0009】また、白髪や脱色毛の場合、セット加工と
同時に染毛処理を施すことがあるが、この場合には、前
記した2個以上のハロゲン原子で置換されたトリアジン
環をもつ反応染料を用いるのが有利である。このような
反応染料としては、ジクロロトリアジン型反応性染料、
例えばプロシオン・スカーレットRS、プロシオン・ブ
リリヤントレッドB,5BS,8BS、プロシオン・ブ
リリヤント・オレンジGS,2RS、プロシオン・イエ
ローRS,GRS,4RS,8GS、プロシオン・ブリ
リヤント・ブルーRS、プロシオン・バイオレット3
R、プロシオン・ブルー2R,2GS、プロシオン・グ
リーン2BS、プロシオン・ブラックPN、プロシオン
・グレイPNRなどを挙げることができる。
同時に染毛処理を施すことがあるが、この場合には、前
記した2個以上のハロゲン原子で置換されたトリアジン
環をもつ反応染料を用いるのが有利である。このような
反応染料としては、ジクロロトリアジン型反応性染料、
例えばプロシオン・スカーレットRS、プロシオン・ブ
リリヤントレッドB,5BS,8BS、プロシオン・ブ
リリヤント・オレンジGS,2RS、プロシオン・イエ
ローRS,GRS,4RS,8GS、プロシオン・ブリ
リヤント・ブルーRS、プロシオン・バイオレット3
R、プロシオン・ブルー2R,2GS、プロシオン・グ
リーン2BS、プロシオン・ブラックPN、プロシオン
・グレイPNRなどを挙げることができる。
【0010】そのほか、シー・エル・バード及びダブリ
ュ・エス・ボストン(C.L.Bird and W.
S.Boston)編、「セオリー・オブ・カラーレイ
ション・オブ・テキスタイルズ(Theory of
Coloration ofTextiles)」第3
26〜357ページのピー・ライズ(P.Rys)及び
エイチ・ゾリンガー(H.Zollinger)の報文
に示されている反応性染料のうち、3,5‐ジクロロ‐
2,4,6‐トリアジニル基を含有しているものも好適
に用いることができる。
ュ・エス・ボストン(C.L.Bird and W.
S.Boston)編、「セオリー・オブ・カラーレイ
ション・オブ・テキスタイルズ(Theory of
Coloration ofTextiles)」第3
26〜357ページのピー・ライズ(P.Rys)及び
エイチ・ゾリンガー(H.Zollinger)の報文
に示されている反応性染料のうち、3,5‐ジクロロ‐
2,4,6‐トリアジニル基を含有しているものも好適
に用いることができる。
【0011】この2個以上のハロゲン原子で置換された
トリアジン環をもつ可溶性化合物は、毛髪を構成してい
るケラチン分子中の水酸基、チオール基、アミノ基、カ
ルボキシル基と反応して、ケラチン分子間で架橋を形成
するためのものである。これを、2,4‐ジクロロ‐
1,3,5‐トリアジニル基をもつ化合物とケラチン分
子中のアミノ基との反応を例として説明すると以下に反
応式に示すような経過で架橋が形成される。
トリアジン環をもつ可溶性化合物は、毛髪を構成してい
るケラチン分子中の水酸基、チオール基、アミノ基、カ
ルボキシル基と反応して、ケラチン分子間で架橋を形成
するためのものである。これを、2,4‐ジクロロ‐
1,3,5‐トリアジニル基をもつ化合物とケラチン分
子中のアミノ基との反応を例として説明すると以下に反
応式に示すような経過で架橋が形成される。
【化1】 (ただし、Rは有機残基)
【0012】そして、このような架橋を形成するため
に、ケラチン分子間に介挿するためには、トリアジン環
の大きさが最も適しており、それ以外の六員環や五員環
では、上記したような完全な架橋形成が行われない。ま
た、六員環上の2個のハロゲン原子の相対的な結合位置
としては、オルト位置、パラ位置のものでもよいが、そ
の結合距離の点を考慮すると、特にメタ位置のものが有
利である。
に、ケラチン分子間に介挿するためには、トリアジン環
の大きさが最も適しており、それ以外の六員環や五員環
では、上記したような完全な架橋形成が行われない。ま
た、六員環上の2個のハロゲン原子の相対的な結合位置
としては、オルト位置、パラ位置のものでもよいが、そ
の結合距離の点を考慮すると、特にメタ位置のものが有
利である。
【0013】本発明の第二処理剤は、このようなトリア
ジン環をもつ可溶性化合物を0.1〜3重量%の濃度に
なるように溶剤に溶解することによって調製される。こ
の際の溶剤としては、水が好ましいが、トリアジン環を
もつ可溶性化合物が水に溶解しにくい場合には、アルコ
ール、アセトン、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチル
スルホキシドのような有機溶剤に溶かしたのち、水で希
釈することもできる。
ジン環をもつ可溶性化合物を0.1〜3重量%の濃度に
なるように溶剤に溶解することによって調製される。こ
の際の溶剤としては、水が好ましいが、トリアジン環を
もつ可溶性化合物が水に溶解しにくい場合には、アルコ
ール、アセトン、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチル
スルホキシドのような有機溶剤に溶かしたのち、水で希
釈することもできる。
【0014】本発明の第二処理剤中には、前記の活性成
分のほかに、毛髪と有効成分との親和性を増大させるた
めの界面活性剤や毛髪に対するぬれ性を改善するための
グリコール、ジエチレングリコール、エチルセロソルブ
のような湿潤助剤、尿素のような活性化助剤、亜硫酸ナ
トリウム、硫酸ナトリウムのような塩類、安定剤、分散
剤、香料など、毛髪セット用処理剤に慣用されている添
加成分を含有させることができる。
分のほかに、毛髪と有効成分との親和性を増大させるた
めの界面活性剤や毛髪に対するぬれ性を改善するための
グリコール、ジエチレングリコール、エチルセロソルブ
のような湿潤助剤、尿素のような活性化助剤、亜硫酸ナ
トリウム、硫酸ナトリウムのような塩類、安定剤、分散
剤、香料など、毛髪セット用処理剤に慣用されている添
加成分を含有させることができる。
【0015】本発明の毛髪セット用処理剤を用いてヘア
ーウエーブを施すには、ロッドを用いてカール加工を施
した毛髪を第一及び第二処理剤に浸せきするか、あるい
は処理剤に浸せきした毛髪にカール加工を施したのち、
第三処理剤すなわちアルカリ含有溶液でこの毛髪を処理
して、トリアジン環をもつ化合物とケラチン分子との間
の反応を行わせ、カールを固定させる。この際に用いる
第三処理剤のアルカリ含有溶液としては、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカリ金
属塩やメチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミンなどの有機塩基の溶液が用いられる。この
溶液の溶媒としては、水が好ましいが、そのほか、アル
コール、アセトン、ジメチルホルムアミドなどの有機溶
剤や、これと水との混合溶剤も用いることができる。
ーウエーブを施すには、ロッドを用いてカール加工を施
した毛髪を第一及び第二処理剤に浸せきするか、あるい
は処理剤に浸せきした毛髪にカール加工を施したのち、
第三処理剤すなわちアルカリ含有溶液でこの毛髪を処理
して、トリアジン環をもつ化合物とケラチン分子との間
の反応を行わせ、カールを固定させる。この際に用いる
第三処理剤のアルカリ含有溶液としては、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムなどのアルカリ金
属塩やメチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミンなどの有機塩基の溶液が用いられる。この
溶液の溶媒としては、水が好ましいが、そのほか、アル
コール、アセトン、ジメチルホルムアミドなどの有機溶
剤や、これと水との混合溶剤も用いることができる。
【0016】このアルカリ溶液中のアルカリの濃度は、
0.1〜5重量%、好ましくは0.3〜2重量%の範囲
内で選ばれる。また、このアルカリ溶液のpHとしては
9〜11が適当である。
0.1〜5重量%、好ましくは0.3〜2重量%の範囲
内で選ばれる。また、このアルカリ溶液のpHとしては
9〜11が適当である。
【0017】本発明の処理剤によるケラチン分子間の架
橋形成反応は、常温でも円滑に進行するが、反応を促進
するために、30〜50℃の温度に加温することもでき
る。
橋形成反応は、常温でも円滑に進行するが、反応を促進
するために、30〜50℃の温度に加温することもでき
る。
【0018】また、本発明者らは、先に毛髪のセット加
工を効果的に行うための前処理剤として、カルシウム又
はジルコニウムの水溶性化合物0.1〜1.0重量%、
尿素5〜30重量%、システィン0.1〜5重量%、オ
キシカルボン酸1〜5重量%を含み、アルカノールアミ
ンによりpH9.0〜11.0に調整された水溶液から
成る処理剤を開発したが(特願平2−272342
号)、本発明の毛髪セット用処理剤は、この前処理剤と
組み合わせて使用することにより、いっそう良好な結果
を得ることができる。
工を効果的に行うための前処理剤として、カルシウム又
はジルコニウムの水溶性化合物0.1〜1.0重量%、
尿素5〜30重量%、システィン0.1〜5重量%、オ
キシカルボン酸1〜5重量%を含み、アルカノールアミ
ンによりpH9.0〜11.0に調整された水溶液から
成る処理剤を開発したが(特願平2−272342
号)、本発明の毛髪セット用処理剤は、この前処理剤と
組み合わせて使用することにより、いっそう良好な結果
を得ることができる。
【0019】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。なお、各例における物性試験は以下のようにし
て行った。
明する。なお、各例における物性試験は以下のようにし
て行った。
【0020】(1)ウエーブ効果測定試験; 長さ18cmの女性正常毛約50本を用いて毛束を作
る。この毛束を直径6mm骨ロッドに5巻きしてゴムで
固定し、所定の毛髪セット加工処理を施したのち、ロッ
ドから取りはずし、水洗いして自然乾燥する。乾燥した
のちセット状態を図1に示すように分類し、6段階(0
級ないし5級)で評価する。
る。この毛束を直径6mm骨ロッドに5巻きしてゴムで
固定し、所定の毛髪セット加工処理を施したのち、ロッ
ドから取りはずし、水洗いして自然乾燥する。乾燥した
のちセット状態を図1に示すように分類し、6段階(0
級ないし5級)で評価する。
【0021】(2)強度試験; ウエーブ効果測定試験の場合と同様にして毛髪セット加
工を施した毛束を、ロッドに巻いたまま十分に水洗し、
自然乾燥する。次に、この毛束をロッドから取りはず
し、その中からランダム20本の毛髪を取り出し、簡易
毛髪強伸度計(レディーバード社製)を用いて、それぞ
れの毛髪の太さ及び強度を測定する。測定条件としては
室温(24〜26℃)、湿度50%を用いた。毛髪の太
さは3か所で測定し、それらの平均値をmmで表わし、
また強度は毛髪に荷重を加え、切断したときの数値
(g)をもって表わした。
工を施した毛束を、ロッドに巻いたまま十分に水洗し、
自然乾燥する。次に、この毛束をロッドから取りはず
し、その中からランダム20本の毛髪を取り出し、簡易
毛髪強伸度計(レディーバード社製)を用いて、それぞ
れの毛髪の太さ及び強度を測定する。測定条件としては
室温(24〜26℃)、湿度50%を用いた。毛髪の太
さは3か所で測定し、それらの平均値をmmで表わし、
また強度は毛髪に荷重を加え、切断したときの数値
(g)をもって表わした。
【0022】処方例1 塩化ジルコニル(ZrOCl2・8H2O)0.5重量
部、尿素5重量部、L‐システィン3.0重量部及びク
エン酸3.0重量部を精製水に溶解して全量を100重
量部とし、モノエタノールアミンをpH10.0になる
まで添加することによりA液を調製した。別にポリオキ
シエチレンオレイルエーテル1.0重量部及び無水亜硫
酸ナトリウム2.0重量部を精製水に溶解して全量を1
00重量部とすることによりB液を調製した。次いで、
このA液とB液とを等量ずつ混合することによりpH
9.5の第一処理剤を得た。
部、尿素5重量部、L‐システィン3.0重量部及びク
エン酸3.0重量部を精製水に溶解して全量を100重
量部とし、モノエタノールアミンをpH10.0になる
まで添加することによりA液を調製した。別にポリオキ
シエチレンオレイルエーテル1.0重量部及び無水亜硫
酸ナトリウム2.0重量部を精製水に溶解して全量を1
00重量部とすることによりB液を調製した。次いで、
このA液とB液とを等量ずつ混合することによりpH
9.5の第一処理剤を得た。
【0023】処方例2 塩化ジルコニル0.5重量部、尿素10.0重量部、ク
エン酸3.0重量部を精製水100重量部に溶解した溶
液中に、システィンを0%、0.5%、1%、3%、5
%及び7%の濃度になるように添加したのち、モノエタ
ノールアミンによりpH10.0に調整し、A液を調製
した。別に、ポリオキシエチレンオレイルエーテル1.
0重量部及び無水亜硫酸ナトリウム2.0重量部を精製
水に溶解して全量を100重量部とすることによりB液
を調製した。次いで、このA液とB液とを等量ずつ混合
することによりpH9.5のシスティン含有量の異なる
第一処理剤6種を得た。
エン酸3.0重量部を精製水100重量部に溶解した溶
液中に、システィンを0%、0.5%、1%、3%、5
%及び7%の濃度になるように添加したのち、モノエタ
ノールアミンによりpH10.0に調整し、A液を調製
した。別に、ポリオキシエチレンオレイルエーテル1.
0重量部及び無水亜硫酸ナトリウム2.0重量部を精製
水に溶解して全量を100重量部とすることによりB液
を調製した。次いで、このA液とB液とを等量ずつ混合
することによりpH9.5のシスティン含有量の異なる
第一処理剤6種を得た。
【0024】処方例3 塩化シアヌルをエタノールに溶解し、濃度0.1重量
%、0.3重量%、0.5重量%、1.0重量%及び
2.0重量%の5種の第二処理剤を調製する。
%、0.3重量%、0.5重量%、1.0重量%及び
2.0重量%の5種の第二処理剤を調製する。
【0025】処方例4 水100ml当り、ジクロルトリアジニル基をもつ黒色
反応性染料(アイ・シー・アイ社製、商品名プロシオン
・ブラックPN)2g、硫酸ナトリウム5g及び尿素1
0gを含む第二処理剤を調製する。
反応性染料(アイ・シー・アイ社製、商品名プロシオン
・ブラックPN)2g、硫酸ナトリウム5g及び尿素1
0gを含む第二処理剤を調製する。
【0026】参考例 処方例1で得た第一処理剤により、あらかじめ55℃で
10分間処理した試験用毛髪を直径6mmのロッドに巻
き、これらの5種の塩化シアヌルエタノール溶液のそれ
ぞれに浸し、25℃で10分間処理する。次いで、これ
らの試料を取り出したのち、0.1%炭酸ナトリウム水
溶液に浸し、25℃で10分間処理し、セットを固定す
る。このようにしてセット加工した毛髪を水洗し、風乾
したのち、そのウエーブ効果を測定し、この結果を図2
のグラフIとして示す。また、これらの試料のそれぞれ
について強度を測定したところ、5.8〜6.0g/d
の範囲であった。さらに、塩化シアヌルエタノール溶液
と炭酸ナトリウム水溶液による処理温度を40℃に変え
ること以外は、上記と同じ操作でセット加工を行い、そ
のウエーブ効果を測定したところ、図2のグラフIIに
示す結果が得られた。また、これらの試料の強度は6.
1〜6.3g/dの範囲であった。
10分間処理した試験用毛髪を直径6mmのロッドに巻
き、これらの5種の塩化シアヌルエタノール溶液のそれ
ぞれに浸し、25℃で10分間処理する。次いで、これ
らの試料を取り出したのち、0.1%炭酸ナトリウム水
溶液に浸し、25℃で10分間処理し、セットを固定す
る。このようにしてセット加工した毛髪を水洗し、風乾
したのち、そのウエーブ効果を測定し、この結果を図2
のグラフIとして示す。また、これらの試料のそれぞれ
について強度を測定したところ、5.8〜6.0g/d
の範囲であった。さらに、塩化シアヌルエタノール溶液
と炭酸ナトリウム水溶液による処理温度を40℃に変え
ること以外は、上記と同じ操作でセット加工を行い、そ
のウエーブ効果を測定したところ、図2のグラフIIに
示す結果が得られた。また、これらの試料の強度は6.
1〜6.3g/dの範囲であった。
【0027】実施例1 処方例1で得た第一処理剤に、ロッドに巻いた白髪まじ
りの黒色毛髪を巻き付け、37℃で20分間処理したの
ち、前記のようにして調製した毛髪セット用処理剤に浸
せきし、25℃で10分間処理する。次いで、この処理
剤の中へ炭酸ナトリウム0.5g/100mlを加え
て、第三処理剤とし、25℃でさらに10分間処理す
る。このようにして、セット加工した毛髪を水洗し、風
乾したところ、均一な黒色に染色された毛髪が得られ
た。次に、そのウエーブ効果及び強度を測定したとこ
ろ、ウエーブ効果は3.5級、強度は5.8g/dであ
った。また、第一処理剤の処理条件を55℃で10分間
に変えること以外は、全く同様に操作して、セット加工
したところ同じように均一な黒色に染色された毛髪が得
られた。このもののウエーブ効果は5級、強度は6.2
g/dであった。
りの黒色毛髪を巻き付け、37℃で20分間処理したの
ち、前記のようにして調製した毛髪セット用処理剤に浸
せきし、25℃で10分間処理する。次いで、この処理
剤の中へ炭酸ナトリウム0.5g/100mlを加え
て、第三処理剤とし、25℃でさらに10分間処理す
る。このようにして、セット加工した毛髪を水洗し、風
乾したところ、均一な黒色に染色された毛髪が得られ
た。次に、そのウエーブ効果及び強度を測定したとこ
ろ、ウエーブ効果は3.5級、強度は5.8g/dであ
った。また、第一処理剤の処理条件を55℃で10分間
に変えること以外は、全く同様に操作して、セット加工
したところ同じように均一な黒色に染色された毛髪が得
られた。このもののウエーブ効果は5級、強度は6.2
g/dであった。
【0028】実施例2 処方例2で得た各第一処理剤を用いて白髪まじりの毛髪
束を37℃で20分間又は55℃で10分間処理したの
ち、これをロッドに巻いてカールさせ、実施例1と同じ
毛髪セット用処理剤に浸せきし、同じようにしてセット
加工した。このようにしていずれも均一な黒色に染色さ
れた毛髪を得た。これらの毛髪における、第一処理剤中
のシスティン濃度とウエーブ効果との関係及びシスティ
ン濃度と強度との関係をグラフとして図3及び図4に示
す。図中Iは37℃で20分間処理したもの、IIは5
5℃で10分間処理したものである。これらの図から分
かるように、本発明の処理剤を用いて毛髪のセット加工
を行う場合には、第一処理剤の組成を適当に選ぶことに
よって、よりすぐれたウエーブ効果及び強度を得ること
ができる。
束を37℃で20分間又は55℃で10分間処理したの
ち、これをロッドに巻いてカールさせ、実施例1と同じ
毛髪セット用処理剤に浸せきし、同じようにしてセット
加工した。このようにしていずれも均一な黒色に染色さ
れた毛髪を得た。これらの毛髪における、第一処理剤中
のシスティン濃度とウエーブ効果との関係及びシスティ
ン濃度と強度との関係をグラフとして図3及び図4に示
す。図中Iは37℃で20分間処理したもの、IIは5
5℃で10分間処理したものである。これらの図から分
かるように、本発明の処理剤を用いて毛髪のセット加工
を行う場合には、第一処理剤の組成を適当に選ぶことに
よって、よりすぐれたウエーブ効果及び強度を得ること
ができる。
【図1】 本発明におけるウエーブ効果の評価段階を示
す毛髪の状態図。
す毛髪の状態図。
【図2】 本発明の毛髪セット用処理剤中の有効成分濃
度とウエーブ効果との関係を示すグラフ。
度とウエーブ効果との関係を示すグラフ。
【図3】 本発明の毛髪セット用処理剤の第一処理剤に
おけるシスティン濃度とウエーブ効果の関係を示すグラ
フ。
おけるシスティン濃度とウエーブ効果の関係を示すグラ
フ。
【図4】 本発明の毛髪セット処理剤の第一処理剤にお
けるシスティン濃度と処理毛髪の強度との関係を示すグ
ラフ。
けるシスティン濃度と処理毛髪の強度との関係を示すグ
ラフ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 7/09 A61K 7/11
Claims (1)
- 【請求項1】 カルシウム又はジルコニウムの水溶性化
合物0.1〜1.0重量%、尿素5〜30重量%、シス
ティン0.1〜5重量%、オキシカルボン酸1〜5重量
%を含み、アルカノールアミンによりpH9.0〜1
1.0に調整された水溶液から成る第一処理剤、2個以
上のハロゲン原子で置換されたトリアジン環をもつ可溶
性化合物0.1〜3重量%を含む溶液から成る第二処理
剤及びアルカリ含有溶液から成る第三処理剤を組み合わ
せたことを特徴とする毛髪セット用処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03155941A JP3121377B2 (ja) | 1991-05-31 | 1991-05-31 | 毛髪セット用処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03155941A JP3121377B2 (ja) | 1991-05-31 | 1991-05-31 | 毛髪セット用処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04356411A JPH04356411A (ja) | 1992-12-10 |
| JP3121377B2 true JP3121377B2 (ja) | 2000-12-25 |
Family
ID=15616870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03155941A Expired - Fee Related JP3121377B2 (ja) | 1991-05-31 | 1991-05-31 | 毛髪セット用処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3121377B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7108724B2 (en) * | 2003-06-27 | 2006-09-19 | Okamoto Corporation | Anti-pilling treating method for protein fiber material |
| WO2014068795A1 (en) * | 2012-10-31 | 2014-05-08 | L'oreal | Use of triazine derivatives for permanent deformation of keratin fibers |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013514265A (ja) * | 2009-12-18 | 2013-04-25 | ロレアル | ケラチン繊維を処理する方法 |
-
1991
- 1991-05-31 JP JP03155941A patent/JP3121377B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7108724B2 (en) * | 2003-06-27 | 2006-09-19 | Okamoto Corporation | Anti-pilling treating method for protein fiber material |
| WO2014068795A1 (en) * | 2012-10-31 | 2014-05-08 | L'oreal | Use of triazine derivatives for permanent deformation of keratin fibers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04356411A (ja) | 1992-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4459284A (en) | Permanent waving composition comprising amino acids | |
| EP2446876B1 (en) | Hair dye dyeing hair product combination and its use method | |
| JPS63501873A (ja) | 毛髪の同時的な染色およびパ−マネント加工方法 | |
| KR910001917B1 (ko) | 퍼어머넨트 웨이브 용제 | |
| BRPI0906159B1 (pt) | Processo para remover cor de cabelo tingido | |
| BR112018071618B1 (pt) | Método e uso para combater perda de cor de um material tingido, método, produto e composição de coloração de cabelo | |
| BR112019006198B1 (pt) | Método de combate à perda de coloração de um material tingido e uso de uma amina de ácido carboxílico | |
| BR112018071601B1 (pt) | Métodos e uso para combate à perda de cor de um material tingido, produto e composição de cuidados para cabelo | |
| US5061483A (en) | Permanent wave hair compositions containing transition metal oxide compounds | |
| JP3121377B2 (ja) | 毛髪セット用処理剤 | |
| JPS604114A (ja) | 加温式毛髪変形用処理剤及び毛髪の変形方法 | |
| US3800809A (en) | Bleaching composition for permanently dyed hair and method of use | |
| JPH0225888B2 (ja) | ||
| EP0658338B1 (en) | Straightening curly hair using compositions comprising keratin reducing substances and alcohols | |
| JPS63502104A (ja) | ヘア−トリ−トメント | |
| JPS6241269B2 (ja) | ||
| US4695285A (en) | Process for coloring keratinaceous materials | |
| JPS6124513A (ja) | 染毛剤 | |
| JP3261690B2 (ja) | パーマネントウェーブ剤第1剤 | |
| JPH07101840A (ja) | 縮毛矯正剤組成物及び該組成物を用いる縮毛矯正方法 | |
| JPS6159603B2 (ja) | ||
| JPH0662393B2 (ja) | 毛髪処理剤 | |
| JPH04312514A (ja) | 染毛剤 | |
| JP3811087B2 (ja) | ヒト毛髪の染色方法 | |
| JPH1129451A (ja) | パーマネントウェーブ前処理剤およびその使用方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071020 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081020 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091020 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |