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JP3196780B2 - プラスチックレンズの製造法 - Google Patents

プラスチックレンズの製造法

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JP3196780B2
JP3196780B2 JP32826089A JP32826089A JP3196780B2 JP 3196780 B2 JP3196780 B2 JP 3196780B2 JP 32826089 A JP32826089 A JP 32826089A JP 32826089 A JP32826089 A JP 32826089A JP 3196780 B2 JP3196780 B2 JP 3196780B2
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JP
Japan
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plastic lens
weight
layer
lens
parts
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JP32826089A
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JPH03109502A (ja
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昇次 間瀬
昇 大谷
元昭 吉田
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Nippon Sheet Glass Co Ltd
Original Assignee
Nippon Sheet Glass Co Ltd
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Publication date
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First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=26483739&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP3196780(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Nippon Sheet Glass Co Ltd filed Critical Nippon Sheet Glass Co Ltd
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Priority to CA002018908A priority patent/CA2018908C/en
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Priority to AT90111670T priority patent/ATE117438T1/de
Priority to DE69016106T priority patent/DE69016106T2/de
Priority to EP90111670A priority patent/EP0404111B1/en
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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、耐摩耗性、耐衝撃性、反射防止性、耐候
性、耐薬品性、被覆膜の付着性の優れたプラスチックレ
ンズの製造法に関する。
［従来の技術］ 近年、眼鏡用の素材としてガラスに比べて軽いプラス
チックが注目を浴びており、それを受けて高屈折率、低
色収差のプラスチックレンズが数多く提供されている。
一般にプラスチックレンズは非常に傷つき易いという欠
点を有しているため、通常はレンズの表面にシリコン系
のハードコート膜が設けられ、さらにハードコート膜の
上に、像のチラツキの原因である表面反射を抑えるため
に無機物質を蒸着した反射防止膜が設けられた状態で提
供されている。
しかしながら、ハードコート膜と反射防止膜の双方を
設けたプラスチックレンズは、膜を一切設けないプラス
チックレンズやハードコート膜のみを設けたプラスチッ
クレンズに比べて耐衝撃性が著しく劣るという欠点があ
り、この問題の解決が多方面で検討されている。例え
ば、特開昭63−87223号公報、特開昭63−141001号公報
にはプラスチックレンズとハードコート膜の間にポリウ
レタン樹脂のプライマー層を設ける方法が開示されてい
る。
［発明が解決しようとする課題］ 特開昭63−87223号公報、特開昭63−141001号公報に
開示された方法はポリウレタンの樹脂溶液をプラスチッ
クレンズに塗布した後、溶媒を揮発させてポリウレタン
樹脂層を得るという方法で、得られるポリウレタンは架
橋構造を有しないいわゆる熱可塑性の樹脂である。この
ような場合、ポリウレタンの層を有するレンズにさらに
ハードコート層を設けるためにレンズをハードコート液
に浸すと、ハードコート液の中にポリウレタンが溶出す
る可能性がある。すなわち、ポリウレタンが溶剤に溶け
るタイプであるためにハードコート液中に溶出してハー
ドコート液を汚染する可能性がある。
さらに、熱可塑性のポリウレタン層では、耐衝撃性は
米国のFDA規格は満足するものの、それ以上の衝撃につ
いては必ずしも強いとは言えない。
［課題を解決するための手段］ 本発明者らは前記の問題点を解決するために鋭意検討
を重ねた結果、プラスチックレンズ基材表面上に熱硬化
性ポリウレタンから成るプライマー層を設け、続いてシ
リコン系樹脂より成るハードコート層を設け、さらにそ
の表面に無機物質の蒸着による単層または多層の反射防
止膜を形成するプラスチックレンズが熱可塑性のポリウ
レタン層を有するレンズよりも耐衝撃性に優れ、しか
も、製造時にハードコート液にポリウレタン層を有する
レンズを浸した時でもポリウレタンの溶出によるハード
コート液の汚染の心配がないことを見い出した。
すなわち、本発明は、プラスチックレンズ基材表面上
に熱硬化性ポリウレタンから成る0.05〜５μｍの厚みを
有する、レンズ基材の耐衝撃性を向上させるためのプラ
イマー層を設け、続いてシリコン系樹脂より成るハード
コート層を前記プライマー層の表面上に設け、さらに無
機物質の蒸着による単層または多層の反射防止膜を前記
ハードコート層の表面上に形成させ、ここにおいて、前
記プライマー層はブロック型ポリイソシアネートとポリ
エステルポリオールを主成分とするプライマー用塗料を
前記プラスチックレンズ基材表面上に塗布、加熱硬化処
理することによって形成されるプラスチックレンズの製
造法である。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明では、プラスチックレンズ基材の種類は特に限
定はされないが、Ｎ−置換フェニルマレイミド誘導体を
含有するモノマー混合物をラジカル重合させて得られる
重合体より成るプラスチックレンズが特に好ましく用い
られる。このレンズの重合方法は通常のプラスチックレ
ンズの重合方法とほとんど同じであり、単量体混合物を
ガラスモールドとエチレン一酢ビ共重合体製ガスケット
により組み立てられた鋳型中に流し込み、所定温度で所
定時間加熱し、さらにガラスモールドから取り出した後
所定温度で所定時間ポストキュアすることによりレンズ
が得られる。
本発明では、プライマー層を形成するために、ブロッ
ク型ポリイソシアネートとポリオールを主成分とするプ
ライマー用塗料をレンズに塗布し、加熱により硬化せし
める。ポリイソシアネートにはブロック型と非ブロック
型があるが、本発明ではブロック型に限定される。ブロ
ック型ポリイソシアネートとはイソシアネート基がブロ
ッキング剤と呼ばれるものにより保護されたもので、こ
のブロック型に限定される理由は、非ブロック型ポリイ
ソシアネートを用いるとポリオールの活性水素とイソシ
アネート基の反応が常温で進行するため、塗料のポット
ライフが非常に短くなっていまうためである。これに対
してブロック型ポリイソシアネートは、加熱してブロッ
キング剤が遊離することにより初めて活性水素と反応し
得るため、常温でのポットライフは非常に長い。
ブロック型ポリイソシアネートの例としては、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、4,4′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
ト、水添キシリレンジイソシアネートのそれぞれの数分
子を種々の方法で結合させた付加物、イソシアヌレー
ト、アロファネート、ビュウレット、カルボジイミドを
アセト酢酸、マロン酸、メチルエチルケトオキシム等で
ブロックしたものが挙げられる。
また、ポリオールの例としては、水酸基を一分子内に
複数個有するポリエステル、ポリエーテル、ポリカプロ
ラクトン、ポリカーボネート、ポリアクリレートが挙げ
られる。ブロック型ポリイソシアネートとポリオールの
比率は、イソシアネート基と水酸基のモル比で0.8〜1.2
5であり、特に0.85〜1.2が好ましい。0.8未満または1.2
5より大きいと硬化膜の架橋密度が小さすぎて耐衝撃性
が向上しない。
また、これらのブロック型ポリイソシアネートとポリ
オールを反応させる際には硬化触媒が不可欠である。硬
化触媒としては、第三級アミン化合物、有機錫化合物、
有機亜鉛化合物が好ましいが、例えば第三級アミン化合
物としては、トリエチルアミン、N,N,N′,N′−テトラ
メチルプロピレンジアミン、N,N,N′,N′−テトラメチ
ルヘキサメチレンジアミン等を挙げることができ、有機
錫化合物としてはオクチル酸錫、ジブチル錫ジアセテー
ト、ジブチル錫ジラウレート等を挙げることができ、有
機亜鉛化合物としては、オクチル酸亜鉛、ナフテン酸亜
鉛等を挙げることができる。硬化触媒の濃度は、樹脂成
分に対して0.1〜５％であり、好ましくは0.5〜２％であ
る。0.1％未満では硬化させるのに長時間必要であり、
作業性が悪い。
本発明においては、プライマー用塗料は溶媒により希
釈される。希釈に用いられる溶媒としてはアルコール
類、ケトン類、エステル類、エーテル類が挙げられ、そ
の他の公知の溶媒も使用が可能である。特に好ましく
は、ジアセトンアルコール、酢酸エチル、メチルエチル
ケトンであるが、これらは単独で用いても良いし、２種
以上の混合溶媒としても良い。また、プライマー用塗料
の中には、塗布性を改善するためのレベリング剤や耐候
性向上のための紫外線吸収剤や酸化防止剤を添加するこ
とも可能である。
プライマー用塗料の塗布方法はスピンコート法、ディ
ッピング法等公知の方法であれば特に制限はない。ま
た、レンズは、必要に応じてアルカリ処理、プラズマ処
理、紫外線処理等の前処理を行っておくことが好まし
い。
プライマー層を形成するには、プライマー用塗料をレ
ンズに塗布した後、100〜140℃、好ましくはは110〜130
℃で加熱することが必要である。100℃より低い温度で
はブロック型ポリイソシアネートのブロッキング剤が遊
離しないため硬化反応が進行しない。また、140℃より
も高い温度ではレンズが変形する。硬化に必要な時間
は、加熱する温度によって異なるが、15〜90分である。
プライマー層としての必要な膜厚は、0.05〜５μｍ、
好ましくは0.1〜２μｍである。0.05μｍより薄いと耐
衝撃性が著しく劣り、５μｍよりも厚いと面精度が低下
する。
本発明では、前記のポリウレタンプライマー層上にシ
リコン系樹脂より成るハードコート層を設ける。ハード
コート層の形成に用いるハードコート剤はシリコン系で
あればなんでもよい。シリコン系樹脂を用いる理由は、
メラミン系、アクリル系の樹脂よりも硬いハードコート
層が得られるからであり、硬さを重視しないのであれば
メラミン系、アクリル系でも差し支えない。また、ハー
ドコート剤の塗布法はディッピング法、スプレー法、ス
ピンコート法等一般に実施されている方法であればどの
ような方法でもよいが、作業性を考慮すればディッピン
グ法が最も適している。ハードコート剤を塗布した後、
加熱硬化、紫外線硬化、エレクトロンビーム硬化という
ようなそのハードコート剤の硬化手段に応じた方法で硬
化処理がなされ、プラスチックレンズ表面のポリウレタ
ンプライマー層上にハードコート層が形成される。
本発明では、シリコン系ハードコート層上にさらに単
層または多層の反射防止膜を設ける。反射防止膜形成に
用いる物質としては、金属、金属または半金属の酸化
物、フッ化物等が挙げられ、SiO2、ZrO2等の金属酸化
物、MgF2等のフッ化物が代表的な例である。単層または
多層の反射防止膜を形成させる方法としては、真空蒸着
法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオ
ンビームアシスト法等が挙げられる。
［作用］ 本発明によれば、プラスチックレンズとハードコート
層の間に熱硬化性ポリウレタンから成るプライマー層が
設けられているので、ハードコート層の上に反射防止膜
層を設けたレンズであっても耐衝撃性に優れ、米国のFD
A規格に合格することはもとより、熱可塑性ポリウレタ
ンから成るプライマー層を設けたレンズよりも耐衝撃性
に優れている。また、ハードコート液にプライマー層を
設けたレンズを浸しても、プライマー成分であるポリウ
レタンが熱硬化性であるためにハードコート液中に溶出
せず、ハードコート液を汚染する心配がない。
［実施例］ 以下、本発明の実施例を説明するが、本発明がこれら
によって限定されることはない。
なお、複数の膜を有するプラスチックレンズの性能評
価は次の方法で行った。
１）膜の付着性 膜の付着性を評価するためにクロスカットテープテス
トを次の方法で実施した。すなわち、膜を有するレンズ
の表面をカッターで1mm角のゴバン目（100個）に切傷を
つけ、その上にセロハンテープを貼り付けた後、そのセ
ロハンテープを勢いよく引き剥し、レンズから剥ぎ取ら
れずに残っている膜のゴバン目の数を数えた。そして、
結果を「m/100」のように表した。「100/100」はクロス
カットテープテストの結果、膜が全く剥がれなかったこ
とを示している。
２）耐摩耗性 プライマー層、ハードコート層を有するプラスチック
基材を＃0000のスチールウールで摩擦して傷のつきにく
さを調べ、次のように判定した。
A:強く摩擦しても傷がつかない B:強く摩擦すると少し傷がつく C:弱い摩擦でも傷がつく ３）染色性 一般的な分散染料であるプラックスブラウンＤ
（（株）服部時計店製）２部、プラックス染料助剤３部
を水1000部に添加した染浴中で90℃、10分間の条件で浸
せき処理にて染色し、可視光線透過率をTOPCON Sungla
ss Tester（東京光学機械製）で測定し、この値が80％
以下のものを染色性良好と判定した。
４）反射防止コートの付着性 プライマー層、ハードコート層を有するプラスチック
基材上にSiO2/ZrO2系の５層反射防止膜を真空蒸着法に
より形成させた後、反射防止膜の上から＃0000のスチー
ルウールで摩擦し、反射色の変化を調べて次のように判
定した。
A:強く摩擦しても反射色が変化しない B:強く摩擦すると傷がつき、傷の部分が白くなるが、
傷以外の部分の反射色は変化しない C:弱い摩擦でも膜が削り取られ、摩擦した部分が完全
に白くなる ５）耐衝撃性 鋼球落下試験により評価した。表−１に示した鋼球を
軽いものから順に127cmの高さからレンズの中心部に向
かって自然落下させ、割れる１つ前の鋼球の重さをレン
ズの耐衝撃性とした。なお、本試験に用いたレンズの中
心厚はすべて1.2mmとした。
なお、耐摩耗性、反射防止コート付着性、耐衝撃性テ
ストはプライマー層、ハードコート層、反射防止コート
層をすべて施したもので行い、膜の付着性、染色性テス
トは反射防止コート層を施す前、すなわちプライマー層
とハードコート層のみを施した場合の性能テストであ
る。
実施例１ （１）プラスチックレンズ基材の製造 ２−クロロフェニルマレイミド20重量部、2,2−ビス
（3,5−ジブロモ、４−メタクリロイルオキシエトキシ
フェニル）プロパン20重量部、トリブロモフェニルメタ
クリレート30重量部、ジアリルイソフタレート25重量
部、ｎ＝４のポリエチレングリコールジメタクリレート
５重量部、紫外線吸収剤として２−（２′−ヒドロキシ
−３′,5′−ジターシャリーブチルフェニル）−２−ク
ロロベンゾトリアゾール１重量部と、ラジカル重合開始
剤として、ｔ−ブチルパーオキシ（２−エチルヘキサノ
エート）２重量部から成る混合液を、ガラスモールドと
エチレン−酢ビ共重合体製ガスケットにより組み立てら
れた鋳型中に流し込み20時間かけて40℃から120℃まで
加熱した。レンズをガラスモールドから取り出し120℃
で１時間ポストキュアーした。得られたレンズは内部歪
みのない光学用のプラスチックレンズとして良好なもの
であった。以下において、これらをプラスチックレンズ
基材として用いた。
（２）プライマー用組成物の調製および塗布硬化市販の
ポリエステルタイプのポリオール「デスモフェン670」
（住友バイエルウレタン（株）製）5.86重量部、市販の
ブロック型ポリイソシアネート「BL−3175」（住友バイ
エルウレタン（株）製）5.51重量部、硬化触媒としてジ
ブチル錫ジラウレート0.10重量部、レベリング剤として
市販のフッ素系レベリング剤「フロラードFC−430」
（住友スリーエム（株）製）0.10重量部、溶媒としてジ
アセトンアルコール88.43重量部から成る混合物を均一
な状態になるまで十分に撹拌し。これをプライマー組成
物とした。
このプライマー組成物を、前処理としてアルカリ処理
を行った（１）で得られたプラスチックレンズ基材上に
浸せき法（引き上げ速度200cm/min）にて塗布したレン
ズは室温にて15分間風乾させた後、120℃で30分間加熱
処理してプライマーを硬化させ、レンズ上に0.4μｍプ
ライマー層を形成させた。
（３）シリコン系ハードコート剤の塗布硬化 市販の可染タイプのシリコン系ハードコート剤「TS−
56−Ｔ」（徳山曹達（株）製）を、（２）で得られたプ
ライマー層を有するプラスチックレンズ基材のプライマ
ー層上に浸せき法（引き上げ速度60cm/min）にて塗布し
た。塗布したレンズは室温にて15分間風乾させた後、13
0℃で60分間加熱処理してハードコート層を硬化させ
た。
（４）反射防止膜の形成 （３）で得られたプライマー層、シリコン系ハードコ
ート層を有するプラスチックレンズ基材上にSiO2/ZrO2
系の５層反射防止膜を真空蒸着法により形成させた。
このようにして得られた複合膜を有するプラスチック
レンズは、表−２に示す試験結果から明らかなように、
膜の付着性、耐摩耗性染色性、反射防止コートの付着性
および耐衝撃性に優れたものであった。
実施例２ 市販のポリエステルタイプのポリオール「デスモフェ
ン670」4.27重量部、市販のブロック型ポリイソシアネ
ート「バーノックＤ−500」（大日本インキ化学工業
（株）製）6.28重量部、硬化触媒としてジブチル錫ジラ
ウレート0.10重量部、レベリング剤として市販のフッ素
系レベリング剤「フロラードFC−430」0.10重量部、溶
媒として酢酸エチル89.25重量部から成る混合物を均一
な状態になるまで十分に撹拌し、これをプライマー組成
物とした。このプライマー組成物を用いた以外はすべて
実施例１と同様にして複合膜を有するプラスチックレン
ズを作製し、実施例１と同様にして試験を行った。試験
結果を表−２に示す。
実施例３ 市販のポリエステルタイプのポリオール「デスモフェ
ン670」5.22重量部、市販のブロック型ポリイソシアネ
ート「コロネート2507」（日本ポリウレタン工業（株）
製）4.78重量部、硬化触媒としてジブチル錫ジラウレー
ト0.10重量部、レベリング剤として市販のフッ素系レベ
リング剤「フロラードFC−430」0.10重量部、溶媒とし
てメチルエチルケトン89.80重量部から成る混合物を均
一な状態になるまで十分に撹拌し、これをプライマー組
成物とした。このプライマー組成物を用いた以外はすべ
て実施例１と同様にして複合膜を有するプラスチックレ
ンズを作製し、実施例１と同様にして試験を行った。試
験結果は表−２に示す。
実施例４ シリコン系ハードコート剤に市販の非染タイプの「TS
−56−Ｈ」（徳山曹達（株）製）を用いた以外はすべて
実施例１と同様にして複合膜を有するプラスチックレン
ズを作製し、実施例１と同様にして試験を行った。試験
結果は表−２に示す。
実施例５ シリコン系ハードコート剤に市販の非染タイプの「TS
−56−Ｈ」（徳山曹達（株）製）を用いた以外はすべて
実施例２と同様にして複合膜を有するプラスチックレン
ズを作製し、実施例１と同様にして試験を行った。試験
結果は表−２に示す。
実施例６ （１）プラスチックレンズ基材の製造 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニルマレイミド）10重量
部、ジフェン酸ジアリル40重量部、2,2−ビス（４−ア
クリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパンのエ
トキシ部が合計で４個の化合物（BA−611 三洋化成
製）10重量部、2,2−ビス（3,5−ジブロモ、４−メタク
リロイルオキシエトキシフェニル）プロパン20重量部、
ジアリルイソフタレート20重量部、紫外線吸収剤として
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン0.1重量部と、ラジカ
ル重合開始剤として、ｔ−ブチルパーオキシ（２−エチ
ルヘキサノエート）２重量部からなる混合液を、ガラス
モールドと低密度ポリエチレン製のガスケットにより組
み立てられた鋳型中に注ぎ、20時間かけて50℃から100
℃まで加熱した。レンズをガラスモールドから取り出
し、120℃で１時間ポストキュアーを行った。得られた
レンズは内部歪のない光学用プラスチックレンズとして
良好な物であった。以下において、これらをプラスチッ
クレンズ基材として用いた。
（２）プライマー用組成物の調整および塗布硬化実施例
６で得られたレンズを用いたこと以外は実施例１の
（２）の通り。
（３）シリコン系ハードコート剤の塗布硬化 実施例６で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
１の（３）の通り。
（４）反射防止膜の形成 実施例６で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
１の（４）の通り。
上記実施例の試験結果は表−２に示す。
実施例７〜10 実施例６で得られたレンズを用いたこと以外はそれぞ
れ実施例２〜５と同じ。
上記各実施例の試験結果は表−２に示す。
実施例11 （１）プラスチックレンズ基材の製造 Ｎ−（２−クロロフェニルマレイミド）15重量部、2,
2−ビス（3,5−ジブロモ、４−メタクリロイルオキシエ
トキシフェニル）プロパン30重量部、トリブロモフェニ
ルメタクリレート15重量部、ジアリルイソフタレート20
重量部、2,2−ビス（４−アクリロイルオキシポリエト
キシフェニル）プロパンのエトキシ部が合計で４個の化
合物（BA−611 三洋化成製）10重量部、ベンジルメタ
クリレート10重量部、紫外線吸収剤として2,4−ジヒド
ロキシベンゾフェノン1.0重量部と、ラジカル重合開始
剤として、ｔ−ブチルパーオキシ（２−エチルヘキサノ
エート）２重量部からなる混合液を、ガラスモールドと
低密度ポリエチレン製のガスケットにより組み立てられ
た鋳型中に注ぎ、20時間かけて50℃から100℃まで加熱
した。レンズをガラスモールドから取り出し、120℃で
１時間ポストキュアーを行った。得られたレンズは内部
歪のない光学用プラスチックレンズとして良好な物であ
った。以下において、これらをプラスチックレンズ基材
として用いた。
（２）プライマー用組成物の調整および塗布硬化 実施例11で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
１の（２）の通り。
（３）シリコン系ハードコート剤の塗布硬化 実施例11で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
１の（３）の通り。
（４）反射防止膜の形成 実施例11で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
１の（４）の通り。
上記実施例の試験結果は表−２に示す。
実施例12 実施例11で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
５と同じ。
上記各実施例の試験結果は表−２に示す。
実施例13 （１）プラスチックレンズ基材の製造 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニルマレイミド）15重量
部、2,2−ビス（3,5−ジブロモ、４−メタクリロイルオ
キシエトキシフェニル）プロパン20重量部、トリブロモ
フェニルメタクリレート35重量部、ジアリルイソフタレ
ート25重量部、ｎ＝４のポリエチレングリコールジメタ
クリレート５重量部、紫外線吸収剤として２−（ヒドロ
キシ−５−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール
0.1重量部と、ラジカル重合開始剤として、ｔ−ブチル
パーオキシピバレート２重量部からなる混合液を、ガラ
スモールドと低密度ポリエチレン製のガスケットにより
組み立てられた鋳型中に注ぎ、20時間かけて40℃から10
0℃まで加熱した。レンズをガラスモールドから取り出
し、120℃で１時間ポストキュアーを行った。得られた
レンズは内部歪のない光学用プラスチックレンズとして
良好な物であった。以下において、これらをプラスチッ
クレンズ基材として用いた。
（２）プライマー用組成物の調整および塗布硬化 実施例13で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
１の（２）の通り。
（３）シリコン系ハードコート剤の塗布硬化 実施例13で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
１の（３）の通り。
（４）反射防止膜の形成 実施例13で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
１の（４）の通り。
上記実施例の試験結果は表−２に示す。
実施例14 実施例13で得られたレンズを用いたこと以外はそれぞ
れ実施例５と同じ。
上記各実施例の試験結果は表−２に示す。
実施例15 （１）プラスチックレンズ基材の製造 Ｎ−（２−クロロフェニルマレイミド）20重量部、ジ
フェン酸ジアリル25重量部、2,2−ビス（４−アクリロ
イルオキシポリエトキシフェニル）プロパンのエトキシ
部が合計で４個の化合物（BA−611 三洋化成製）５重
量部、2,2−ビス（3,5−ジブロモ、４−メタクリロイル
オキシエトキシフェニル）プロパン25重量部、ジアリル
イソフタレート25重量部、紫外線吸収剤として2,4−ジ
ヒドロキシベンゾフェノン0.1重量部と、ラジカル重合
開始剤として、ｔ−ブチルパーオキシ（２−エチルヘキ
サノエート）２重量部からなる混合液を、ガラスモール
ドと低密度ポリエチレン製のガスケットにより組み立て
られた鋳型中に注ぎ、20時間かけて50℃から100℃まで
加熱した。レンズをガラスモールドから取り出し、120
℃で１時間ポストキュアーを行った。得られたレンズは
内部歪のない光学用プラスチックレンズとして良好な物
であった。以下において、これらをプラスチックレンズ
基材として用いた。
（２）プライマー用組成物の調整および塗布硬化 実施例15で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
１の（２）の通り。
（３）シリコン系ハードコート剤の塗布硬化 実施例15で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
１の（３）の通り。
（４）反射防止膜の形成 実施例15で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
１の（４）の通り。
上記実施例の試験結果は表−２に示す。
実施例16 実施例15で得られたレンズを用いたこと以外はそれぞ
れ実施例５と同じ。
上記実施例の試験結果は表−２に示す。
実施例17 （１）プラスチックレンズ基材の製造 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニルマレイミド）10重量
部、ジフェン酸ジアリル20重量部、2,2−ビス（４−ア
クリロイルオキシポリエトキシフェニル）プロパンのエ
トキシ部が合計で４個の化合物（BA−611 三洋化成
製）５重量部、2,2−ビス（3,5−ジブロモ、４−メタク
リロイルオキシエトキシフェニル）プロパン25重量部、
ジアリルイソフタレート25重量部、トリブロモフェニル
メタクリレート15重量部、紫外線吸収剤として２−（ヒ
ドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾ
ール0.2重量部と、ラジカル重合開始剤として、ｔ−ブ
チルパーオキシ（２−エチルヘキサノエート）２重量部
からなる混合液を、ガラスモールドと低密度ポリエチレ
ン製のガスケットにより組み立てられた鋳型中に注ぎ、
20時間かけて50℃から100℃まで加熱した。レンズをガ
ラスモールドから取り出し、120℃で１時間ポストキュ
アーを行った。得られたレンズは内部歪のない光学用プ
ラスチックレンズとして良好な物であった。以下におい
て、これらをプラスチックレンズ基材として用いた。
（２）プライマー用組成物の調整および塗布硬化 実施例17で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
１の（２）の通り。
（３）シリコン系ハードコート剤の塗布硬化 実施例17で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
１の（３）の通り。
（４）反射防止膜の形成 実施例17で得られたレンズを用いたこと以外は実施例
１の（４）の通り。
上記実施例の試験結果は表−２に示す。
実施例18 実施例17で得られたレンズを用いたこと以外はそれぞ
れ実施例５と同じ。
上記各実施例の試験結果は表−２に示す。
比較例１ 市販の熱可塑性ポリウレタン「LQ3510」（三洋化成
（株）製）32.26重量部、レベリング剤として市販のフ
ッ素系レベリング剤「フロラードFC−430」0.06重量
部、溶媒としてトルエン45.12重量部、イソプロピルア
ルコール22.56重量部から成る混合物を均一な状態にな
るまで十分に撹拌し、これをプライマー組成物とした。
このプライマー組成物を用い、コーティング時の引き上
げ速度を10cm/minとした以外はすべて実施例１と同様に
して複合膜を有するプラスチックレンズを作製し、実施
例１と同様にして試験を行った。試験結果は表−２に示
す。
比較例２ 市販の熱可塑性ポリウレタン「LQ3510」（三洋化成
（株）製）16.67重量部、レベリング剤として市販のフ
ッ素系レベリング剤「フロラードFC−430」0.06重量
部、溶媒としてトルエン55.52重量部、イソプロピルア
ルコール27.76重量部から成る混合物を均一な状態にな
るまで十分に撹拌し、これをプライマー組成物とした。
このプライマー組成物を用い、コーティング時の引き上
げ速度を10cm/minとした以外はすべて実施例１と同様に
して複合膜を有するプラスチックレンズを作製し、実施
例１と同様にして試験を行った。試験結果は表−２に示
す。
比較例３ プライマー層を一切設けないで、さらにシリコン系ハ
ードコート剤に「TS−56−Ｈ」（徳山曹達（株）製）を
用いた以外はすべて実施例１と同様にして複合膜を有す
るプラスチックレンズを作製し、実施例１と同様にして
試験を行った。試験結果は表−２に示す。
［発明の効果］ 本発明によれば、プラスチックレンズ基材表面の耐衝
撃性改良剤として用いられるポリウレタン樹脂膜とし
て、熱硬化性ポリウレタン樹脂を用いることで、次のプ
ラスチックレンズ製造工程であるシリコン系樹脂より成
るハードコート液中に浸せきしても、ポリウレタン樹脂
が溶出しないので均質なプラスチックレンズが得られ
る。また、ポリウレタン樹脂がシリコン系樹脂等のハー
ドコート液を汚すことがなくなる。また、このときブロ
ック型ポリイソシアネートとポリオールを主成分とする
プライマー塗料を用いることにより作業性が改善され
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−114203（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−141715（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−247301（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−87223（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−141001（ＪＰ，Ａ) 神津治雄編著「塗料の実際知識」東洋 経済新報社（昭和53年）ｐ147−155 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G02B 1/10

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】プラスチックレンズ基材表面上に熱硬化性
    ポリウレタンから成る0.1〜２μｍの厚みを有する、レ
    ンズ基材の耐衝撃性を向上させるためのプライマー層を
    設け、続いてシリコン系樹脂より成るハードコート層を
    前記プライマー層の表面上に設け、さらに無機物質の蒸
    着による単層または多層の反射防止膜を前記ハードコー
    ト層の表面上に形成させ、ここにおいて、前記プライマ
    ー層はブロック型ポリイソシアネートとポリエステルポ
    リオールを主成分とするプライマー用塗料を前記プラス
    チックレンズ基材表面上に塗布、加熱硬化処理すること
    によって形成されることを特徴とするプラスチックレン
    ズの製造法。
  2. 【請求項２】前記加熱硬化処理は100〜140℃で行う請求
    項１記載のプラスチックレンズの製造法。
  3. 【請求項３】プラスチックレンズはＮ−置換フェニルマ
    レイミド誘導体を含有するモノマー混合物をラジカル重
    合させ得られる重合体より成ることを特徴とする請求項
    １または２記載のプラスチックレンズの製造法。
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