JP3166215B2 - １，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリドの製造方法 - Google Patents
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリドの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は１，２−ナフトキノンジ
アジドスルホニルクロリド（以下、キノンジアジドスル
ホニルクロリドと称す）の製造方法に関する。キノンジ
アジドスルホニルクロリドは写真、印刷、染料、液晶等
の有機工業薬品の中間体として有用な化合物であること
は従来から良く知られているところであり、特に近年、
写真、印刷及び電子工業の発展に伴い、該化合物の光反
応性を利用した感光剤の中間体として極めて重要な位置
を占めている。
アジドスルホニルクロリド（以下、キノンジアジドスル
ホニルクロリドと称す）の製造方法に関する。キノンジ
アジドスルホニルクロリドは写真、印刷、染料、液晶等
の有機工業薬品の中間体として有用な化合物であること
は従来から良く知られているところであり、特に近年、
写真、印刷及び電子工業の発展に伴い、該化合物の光反
応性を利用した感光剤の中間体として極めて重要な位置
を占めている。
【０００２】
【従来の技術】キノンジアジドスルホン酸からキノンジ
アジドスルホニルクロリドを製造する方法としては、キ
ノンジアジドスルホン酸を、（１）大過剰のクロルスル
ホン酸と反応させる方法、（２）クロルスルホン酸又は
無水硫酸等の存在下に塩素と反応させる方法（ドイツ特
許第２４６５７３号、ドイツ特許第２４６５７４号）、
（３）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下にホスゲ
ンと反応させる方法（特開昭５９−１９６８６０号）、
等が知られている。
アジドスルホニルクロリドを製造する方法としては、キ
ノンジアジドスルホン酸を、（１）大過剰のクロルスル
ホン酸と反応させる方法、（２）クロルスルホン酸又は
無水硫酸等の存在下に塩素と反応させる方法（ドイツ特
許第２４６５７３号、ドイツ特許第２４６５７４号）、
（３）Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下にホスゲ
ンと反応させる方法（特開昭５９−１９６８６０号）、
等が知られている。
【０００３】（４）芳香族スルホン酸をＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドおよびピリジン等の三級アミンの存在下
にホスゲンと反応させる方法（アメリカ特許第３７９５
７０５号）、（５）炭素数が１０以上のカルボン酸を三
級アミンの存在下で１００℃越える温度でホスゲンと反
応させる方法（イギリス特許第５４００９６号）、も知
られている。
ルホルムアミドおよびピリジン等の三級アミンの存在下
にホスゲンと反応させる方法（アメリカ特許第３７９５
７０５号）、（５）炭素数が１０以上のカルボン酸を三
級アミンの存在下で１００℃越える温度でホスゲンと反
応させる方法（イギリス特許第５４００９６号）、も知
られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、前記記載の従
来の（１）および（２）の方法は、該原料スルホン酸と
の反応によって生成する該スルホニルクロリドとの間に
平衡が存在するため、スルホニルクロリドの生成率を上
げようとすれば大過剰のクロルスルホン酸を必要とし、
かつ該スルホニルクロリドの生成率は８０％程度であ
る。加えてこの方法は、未反応原料の除去のための複雑
な操作と時間を必要とするという欠点があり、工業的実
施にあたって必ずしも有利な方法とは言えない。
来の（１）および（２）の方法は、該原料スルホン酸と
の反応によって生成する該スルホニルクロリドとの間に
平衡が存在するため、スルホニルクロリドの生成率を上
げようとすれば大過剰のクロルスルホン酸を必要とし、
かつ該スルホニルクロリドの生成率は８０％程度であ
る。加えてこの方法は、未反応原料の除去のための複雑
な操作と時間を必要とするという欠点があり、工業的実
施にあたって必ずしも有利な方法とは言えない。
【０００５】またＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在
下にホスゲンと反応させる（３）の方法は収率が９２％
と必ずしも満足できるものではないこと、またＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドの回収が困難であるという問題を
有している。前記（４）の方法についても、収率は９０
％と低いこと、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの
使用が必須であるという欠点を有している。また、
（５）の方法は１００℃以上の高温が必要であり、キノ
ンジアジド基の分解が起るため、ナフトキノンジアジド
スルホニルクロリドの製造に用いることはできない。
下にホスゲンと反応させる（３）の方法は収率が９２％
と必ずしも満足できるものではないこと、またＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドの回収が困難であるという問題を
有している。前記（４）の方法についても、収率は９０
％と低いこと、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの
使用が必須であるという欠点を有している。また、
（５）の方法は１００℃以上の高温が必要であり、キノ
ンジアジド基の分解が起るため、ナフトキノンジアジド
スルホニルクロリドの製造に用いることはできない。
【０００６】かかる事情に鑑み、発明者らはキノンジア
ジドスルホニルクロリドの製造方法を確立すべく、キノ
ンジアジドスルホン酸またはその塩とホスゲンの反応を
詳細に検討した結果、ピリジンの存在下にホスゲンと反
応させることにより、特にキノンジアジドスルホン酸ま
たはその塩に対するピリジンの量を特定することによ
り、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを使用することな
く、極めて簡単な操作で該スルホニルクロリドが高収率
で製造できることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
ジドスルホニルクロリドの製造方法を確立すべく、キノ
ンジアジドスルホン酸またはその塩とホスゲンの反応を
詳細に検討した結果、ピリジンの存在下にホスゲンと反
応させることにより、特にキノンジアジドスルホン酸ま
たはその塩に対するピリジンの量を特定することによ
り、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを使用することな
く、極めて簡単な操作で該スルホニルクロリドが高収率
で製造できることを見い出し、本発明を完成するに至っ
た。
【０００７】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は一般
式（１）、 （式中、Ｍは水素原子、ナトリウムまたはカリウムを表
す。）で示される１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸またはその塩をスルホン酸基１モル当り０．
２〜０．９モル量のピリジンの存在下にＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドを使用することなくホスゲンと反応させ
ることを特徴とする一般式（２）、 で示される１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ニルクロリドの製造方法である。
式（１）、 （式中、Ｍは水素原子、ナトリウムまたはカリウムを表
す。）で示される１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸またはその塩をスルホン酸基１モル当り０．
２〜０．９モル量のピリジンの存在下にＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドを使用することなくホスゲンと反応させ
ることを特徴とする一般式（２）、 で示される１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ニルクロリドの製造方法である。
【０００８】本発明方法では、前述の原料スルホン酸ま
たはその塩類とホスゲンとを反応させることによりスル
ホニルクロリド化反応を行なう。本発明方法の実施に当
り、ホスゲンとしては純粋なホスゲンまたは工業用のホ
スゲンを使用することができる。スルホニルクロリド化
反応において、該原料スルホン酸との反応に供されるホ
スゲンの使用量は、原料化合物中のスルホン酸基１当量
に対して約０．９〜１．２モル、好ましくは０．９５〜
１．１５モル、さらに好ましくは１．０〜１．１であ
る。ホスゲンの使用量が原料化合物中のスルホン酸に対
して約０．９モルより少ないと反応が完結せず、未反応
の原料化合物が残るし、約１．２倍モルより多いと、キ
ノンジアゾ基に由来する副反応を併発し、収率の低下を
来たすようになり好ましくない。
たはその塩類とホスゲンとを反応させることによりスル
ホニルクロリド化反応を行なう。本発明方法の実施に当
り、ホスゲンとしては純粋なホスゲンまたは工業用のホ
スゲンを使用することができる。スルホニルクロリド化
反応において、該原料スルホン酸との反応に供されるホ
スゲンの使用量は、原料化合物中のスルホン酸基１当量
に対して約０．９〜１．２モル、好ましくは０．９５〜
１．１５モル、さらに好ましくは１．０〜１．１であ
る。ホスゲンの使用量が原料化合物中のスルホン酸に対
して約０．９モルより少ないと反応が完結せず、未反応
の原料化合物が残るし、約１．２倍モルより多いと、キ
ノンジアゾ基に由来する副反応を併発し、収率の低下を
来たすようになり好ましくない。
【０００９】前記従来の方法（４）ではスルホン酸基に
対する三級アミンの使用量（三級アミン／−ＳＯ3 Ｈ
（モル比）＝０．０６８）が少ないために収率が低くな
ったと考えられるが、本発明方法では、ピリジン量は収
率の点からスルホン酸基１当量当り約０．２〜０．９モ
ル、好ましくは０．２３〜０．５モル用いられる。ピリ
ジン量が約０．２倍モルより少ないか０．９倍モルより
多い場合には反応収率が低下する。
対する三級アミンの使用量（三級アミン／−ＳＯ3 Ｈ
（モル比）＝０．０６８）が少ないために収率が低くな
ったと考えられるが、本発明方法では、ピリジン量は収
率の点からスルホン酸基１当量当り約０．２〜０．９モ
ル、好ましくは０．２３〜０．５モル用いられる。ピリ
ジン量が約０．２倍モルより少ないか０．９倍モルより
多い場合には反応収率が低下する。
【００１０】反応溶媒として、生成スルホニルクロリド
の溶解性およびスルホニルクロリドの収率の点から塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロ
ルエタンまたはパークロルエチレン等の低級ハロゲン化
炭化水素が用いられるが、中でも、１，２−ジクロルエ
タンが好ましく用いられる。
の溶解性およびスルホニルクロリドの収率の点から塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロ
ルエタンまたはパークロルエチレン等の低級ハロゲン化
炭化水素が用いられるが、中でも、１，２−ジクロルエ
タンが好ましく用いられる。
【００１１】反応温度は約０〜２５℃で、好ましくは５
〜２０℃、特に好ましくは１０〜１５℃がよい。温度が
低すぎると、スルホニルクロリドの溶解度が下がり、容
積効率上、工業的に好ましくない。反応温度が２５℃を
越すと、収率が下がり、更に８０℃を越すと反応混合物
の分解が起り、安全上好ましくない。
〜２０℃、特に好ましくは１０〜１５℃がよい。温度が
低すぎると、スルホニルクロリドの溶解度が下がり、容
積効率上、工業的に好ましくない。反応温度が２５℃を
越すと、収率が下がり、更に８０℃を越すと反応混合物
の分解が起り、安全上好ましくない。
【００１２】反応圧力は、加圧でも減圧でも別段差支え
はないが、通常、常圧付近で実施される。反応にあたっ
てスルホニルクロリド化反応に用いる原料スルホン酸ま
たはその塩が水分を含む場合には、予め該スルホニルク
ロリド化に用いる触媒ピリジンの存在下にホスゲンを用
いて脱水することができるし、またその様にすることが
望ましい。
はないが、通常、常圧付近で実施される。反応にあたっ
てスルホニルクロリド化反応に用いる原料スルホン酸ま
たはその塩が水分を含む場合には、予め該スルホニルク
ロリド化に用いる触媒ピリジンの存在下にホスゲンを用
いて脱水することができるし、またその様にすることが
望ましい。
【００１３】反応終了後、反応液は希酸で洗浄し、ピリ
ジンや反応で生成する食塩等を洗浄除去する。次いで、
溶媒を減圧下に留去、濃縮し、晶析により純度９９％程
度の１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルク
ロリドを容易に得ることができる。
ジンや反応で生成する食塩等を洗浄除去する。次いで、
溶媒を減圧下に留去、濃縮し、晶析により純度９９％程
度の１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルク
ロリドを容易に得ることができる。
【００１４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、大過剰の未反応
試剤の除去や、回収困難なＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドを用いる必要もなく、高収率で１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホニルクロリドを容易に製造するこ
とができる。
試剤の除去や、回収困難なＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドを用いる必要もなく、高収率で１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホニルクロリドを容易に製造するこ
とができる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明方法を更に詳細に
説明するが、本発明方法はこれらにより制限されるもの
ではない。
説明するが、本発明方法はこれらにより制限されるもの
ではない。
【００１６】実施例１ １，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ナトリ
ウム１５６重量部、１，２−ジクロルエタン１８００重
量部およびピリジン１１重量部（反応試剤のスルホン酸
ナトリウムに対するピリジンのモル比は０．２５）の混
合液中に、攪拌下１０〜１５℃の温度に維持しながら５
２重量部（反応当量の１．０倍）のホスゲンを６時間に
わたって吹込み、スルホニルクロリド化反応を行った。
反応終了後、反応混合物を１０〜１５℃の１．５％塩酸
で３回洗浄し１，２−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホニルクロリドの１，２−ジクロルエタン溶液を得た。
高速液体クロマトグラフによって分析した結果、反応試
剤の１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ナ
トリウムに対する収率は９７％であった。
ウム１５６重量部、１，２−ジクロルエタン１８００重
量部およびピリジン１１重量部（反応試剤のスルホン酸
ナトリウムに対するピリジンのモル比は０．２５）の混
合液中に、攪拌下１０〜１５℃の温度に維持しながら５
２重量部（反応当量の１．０倍）のホスゲンを６時間に
わたって吹込み、スルホニルクロリド化反応を行った。
反応終了後、反応混合物を１０〜１５℃の１．５％塩酸
で３回洗浄し１，２−ナフトキノンジアジド−５−スル
ホニルクロリドの１，２−ジクロルエタン溶液を得た。
高速液体クロマトグラフによって分析した結果、反応試
剤の１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ナ
トリウムに対する収率は９７％であった。
【００１７】実施例２、比較例１ 表１に示す反応試剤のスルホン酸ナトリウムに対するピ
リジンのモル比になるようにピリジンの量を変えた以外
は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
リジンのモル比になるようにピリジンの量を変えた以外
は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】比較例２ １，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ナトリ
ウム９８重量部、塩化エチレン１４２８重量部および
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１１１重量部の混合液中
に、攪拌下０〜２５℃の温度に維持しながらホスゲン４
３重量部（反応当量の１．２倍）を２時間５２分にわた
って吹込み、スルホニルクロリド化反応を行った。反応
終了後、反応混合物を氷水２７１重量部で４回洗浄し、
次いで塩化エチレンを減圧下、室温にて留去し、残渣を
減圧下で室温乾燥したところ、純度９８．８％の１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリドが９
０重量部得られた。反応試剤の１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸ナトリウムに対する収率は９２
％であった。
ウム９８重量部、塩化エチレン１４２８重量部および
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１１１重量部の混合液中
に、攪拌下０〜２５℃の温度に維持しながらホスゲン４
３重量部（反応当量の１．２倍）を２時間５２分にわた
って吹込み、スルホニルクロリド化反応を行った。反応
終了後、反応混合物を氷水２７１重量部で４回洗浄し、
次いで塩化エチレンを減圧下、室温にて留去し、残渣を
減圧下で室温乾燥したところ、純度９８．８％の１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリドが９
０重量部得られた。反応試剤の１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸ナトリウムに対する収率は９２
％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 葉賀 徹 愛媛県新居浜市惣開町５番１号 住友化 学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭59−196860（ＪＰ，Ａ) 米国特許3795705（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 309/00 C07C 303/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１）、 （式中、Ｍは水素原子、ナトリウムまたはカリウムを表
す。）で示される１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸またはその塩をスルホン酸基１モル当り０．
２〜０．９モル量のピリジンの存在下にＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドを使用することなくホスゲンと反応させ
ることを特徴とする一般式（２）、 で示される１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ニルクロリドの製造方法。 - 【請求項２】 ホスゲンの使用量がスルホン酸基１モル
当り０．９〜１．２モルである請求項１記載の１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリドの製造
方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18495991A JP3166215B2 (ja) | 1991-07-25 | 1991-07-25 | １，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリドの製造方法 |
| DE69202115T DE69202115T2 (de) | 1991-07-25 | 1992-07-24 | Verfahren zur Darstellung von 1,2-Naphtho-Chinondiazido-5-Sulfonylchlorid. |
| EP92112646A EP0524634B1 (en) | 1991-07-25 | 1992-07-24 | Process for the preparation of 1,2-naphtho-quinonediazido-5-sulfonyl chloride |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18495991A JP3166215B2 (ja) | 1991-07-25 | 1991-07-25 | １，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532610A JPH0532610A (ja) | 1993-02-09 |
| JP3166215B2 true JP3166215B2 (ja) | 2001-05-14 |
Family
ID=16162345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18495991A Expired - Lifetime JP3166215B2 (ja) | 1991-07-25 | 1991-07-25 | １，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリドの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0524634B1 (ja) |
| JP (1) | JP3166215B2 (ja) |
| DE (1) | DE69202115T2 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5552256A (en) * | 1994-09-29 | 1996-09-03 | International Business Machines Corporation | Positive resist composition containing naphthoquinonediazide compound having non-metallic atom directly bonded to the naphthalene ring |
| DE69701647T2 (de) * | 1996-02-01 | 2000-09-07 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Dioxochinazolinen |
| JP3425535B2 (ja) * | 1999-04-15 | 2003-07-14 | 東洋合成工業株式会社 | １，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−スルホニルクロリドの製造方法 |
| DE602005027413D1 (de) * | 2005-09-01 | 2011-05-19 | Ministry Of Information Technology | Eintopfverfahren zur darstellung von diazonaphthochinonsulfonylester |
| CN102408364B (zh) * | 2010-09-26 | 2014-11-12 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种制备对甲苯磺酰氯的方法 |
| WO2015107900A1 (ja) | 2014-01-17 | 2015-07-23 | 日本精工株式会社 | 直動案内装置 |
| US11160280B2 (en) | 2017-03-28 | 2021-11-02 | Basf Se | Pesticial compounds |
| CN107033041A (zh) * | 2017-06-08 | 2017-08-11 | 田菱精细化工（大连）有限公司 | 一种萘醌磺酰氯的合成制备方法 |
| EP3643705A1 (en) | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| CN109293535A (zh) * | 2018-11-14 | 2019-02-01 | 大晶信息化学品（徐州）有限公司 | 一种215萘磺酰氯的制备方法 |
| CN109265378A (zh) * | 2018-11-14 | 2019-01-25 | 大晶信息化学品（徐州）有限公司 | 一种浓缩提纯粗产品215萘磺酰氯的方法 |
| EP3766879A1 (en) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pesticidal pyrazole derivatives |
| CN117843533A (zh) * | 2023-11-22 | 2024-04-09 | 湖北兴福电子材料股份有限公司 | 一种利用微通道反应器实现重氮磺酸化合物的氯化反应的方法 |
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