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JP3037991B2 - 新規なアコニチン系化合物および鎮痛・抗炎症剤 - Google Patents

新規なアコニチン系化合物および鎮痛・抗炎症剤

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JP3037991B2
JP3037991B2 JP02283553A JP28355390A JP3037991B2 JP 3037991 B2 JP3037991 B2 JP 3037991B2 JP 02283553 A JP02283553 A JP 02283553A JP 28355390 A JP28355390 A JP 28355390A JP 3037991 B2 JP3037991 B2 JP 3037991B2
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Japan
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methyl
ppm
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JP02283553A
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Inventor
光雄 村山
孝男 盛
Original Assignee
三和生薬株式会社
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Publication date
Application filed by 三和生薬株式会社 filed Critical 三和生薬株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は新規なアコニチン系化合物および鎮痛・抗炎
症剤に関するものである。
さらに詳しく言えば、本発明は一般式 〔式中、R1は、 （ｉ）置換基を有し又は有しない飽和アルキル又は不飽
和アルキルであるか、又は、 （ii）置換基を有し又は有しない脂肪族又は芳香族アシ
ルであるか、又は、 （iii）置換基を有し又は有しないアラルキルであり、 R2は、 （ｉ）置換基を有し又は有しない飽和アルキル又は不飽
和アルキル又は水素であるか、又は、 （ii）置換基を有し又は有しない脂肪族又は芳香族アシ
ルであるか、又は、 （iii）置換基を有し又は有しないアラルキルであり、 R3びR4はそれぞれ水素又は水酸基であり、 R5は水素であり、 R6は、水酸基である。〕 で表わされるアコニチン系化合物に関するものであり、
また、本発明は上記一般式（Ｉ）で表わされるアコニチ
ン系化合物を有効成分として含有する鎮痛・抗炎症剤に
関するものである。
〔背景技術〕
トリカブト属植物の塊根に含まれるアコニチン系アル
カロイド物質が強力な鎮痛作用および抗炎症作用を有す
ることは既に報告されている。しかし、アコニチン系ア
ルカロイド物質は毒性が強く、したがって、安全域が狭
いとされていた。
〔発明の開示〕
本発明者は、アコニチン系アルカロイド物質の有する
鎮痛・抗炎症作用を保持し、かつ、毒性の低い新規なア
コニチン系アルカロイド誘導体を得るべく種々研究を行
った結果、本発明により、前記一般式（Ｉ）で表される
新規な化合物を提供することに成功した。また、本発明
者は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物が強力な鎮痛
・抗炎症活性を有し、さらにメサコニチン、アコニチ
ン、ヒパコニチンおよびジェサコニチンよりも低毒性で
あることを見い出した。
本発明は、かかる知見に基づいてなされたものであ
る。したがって、本発明は前記一般式（Ｉ）で表される
新規な化合物を提供するものであり、さらに当該一般式
（Ｉ）で表される化合物を有効成分として含有する鎮痛
・抗炎症剤を提供するものである。
本発明に係る前記の式（Ｉ）で表される化合物は、下
記式（III）で表されるアコニチン、下記式（IV）で表
されるメサコニチン、下記式（Ｖ）で表されるヒパコニ
チン、下記式（VI）で表されるジェサコニチン、下記式
（VII）で表される14−ベンゾイルメサコニチン、下記
式（VIII）で表される14−ベンゾイルアコニン、下記式
（IX）で表される14−ベンゾイルヒパコニン、下記式
（Ｘ）で表される14−アニソイルアコニン、下記式（X
I）で表されるピロアコニチン類およびエピピロアコニ
チン類等文献記載のアコニチン型アルカロイドを出発物
質とし、その３位、８位又は13位において脱酸素反応を
行うこと、あるいはその窒素原子もしくは14位に結合す
る置換基を種々の置換基と置き換えること、さらにそれ
らの組み合わせの反応を行うことにより製造することが
できる。
式（III）〜（Ｘ）の各式中のR1、R2、R3、R4、R5に
ついては下記表に示すとおりである。
［R1はCH3又はC2H5であり、R2はOH又はＨであり、R3はB
z又はAnである］ 上記の脱酸素反応としては、通常化学反応で用いられ
るイオン反応、ラジカル反応あるいは還元反応等を、あ
るいはそれらを組み合わせて用いることにより行うこと
ができる。前記イオン反応は、例えば硫酸又は塩化チオ
ニル等の脱水剤を溶媒として加熱還流することにより行
うことができ、また、適当な溶媒中、例えば、テトラヒ
ドロフラン中で、イミダゾール及び水素化ナトリウム等
の存在下において、二硫化炭素及びヨウ化メチルを適当
な温度条件下で、撹拌又は加熱還流し、反応させ、チオ
アシル化体とし、さらに、ベンゼン等の溶媒中で水素化
トリブチルスズ等を加え、室温又は加熱還流にて撹拌す
ることにより行うことができる。窒素原子に結合する置
換基を置き換える反応では、まず、式III〜XIの各式で
表される化合物を適用な溶媒、例えばアセトン中で、適
当な酸化剤、例えば過マンガン酸カリウムと反応させ、
Ｎ−脱アルキル体を得る。得られたＮ−脱アルキル体と
アルキル化剤、アシル化剤等、例えば、酸塩化物、ハロ
ゲン化アルキル、あるいはハロゲン化アラルキル等を反
応させることにより行うことができる。14位に結合する
置換基を置き換える反応では、まず、14位にエステル結
合の形で存在する置換基を加水分解反応、例えばアルカ
リ加水分解等で脱エステル化し、水酸基とし、次に、通
常化学反応により水酸基をエステル化又はエーテル化す
る場合に用いられる酸塩化物、ハロゲン化合物等と、上
記により得られた14位脱エステル体とを適当な溶媒中、
例えばピリジン中で反応させることにより行うことがで
きる。前記ラジカル反応は、例えば溶媒として水及びリ
ン酸ヘキサメチルトリアミド等を用い、低圧水銀ランプ
を室温あるいは冷却下にて照射することにより行うこと
ができ、また、例えば塩化オキサリル等で水酸基を活性
置換基とし、ベンゼン等の溶媒中でラジカル発生試薬、
例えばαα’−アゾイソブチロニトリル等及び還元剤、
例えば水素化トリブチルスズ等を加え、加熱還流あるい
は室温にて撹拌することにより行うことができる。前記
還元反応は、例えばエタノールあるいは酢酸等の溶媒中
で、酸化白金、パラジウムカーボンあるいはラネーニッ
ケル等を触媒として、室温あるいは加熱下にて接触水素
添加することにより行うことができる。また、上記の脱
酸素反応では、水酸基を酸化剤、例えば重クロム酸ナト
リウム等を用いてケトンに変換し、エタンジチオールあ
るいはｐ−トルエンスルホニルヒドラジン等を加えるこ
とによりチオケタールあるいはヒドラゾンに導いた後、
エーテルあるいはテトラヒドロフラン等を溶媒として、
室温、加熱下あるいは冷却下にて有機金属還元剤、例え
ば水素化アルミニウムリチウム及びそのアルコキシ誘導
体等を用いて還元することにより行うことができる。さ
らに、上記の反応を種々組み合わせることによっても前
記式（Ｉ）で表される化合物を得ることができる。以下
に、前記式（Ｉ）で表される化合物の製造実施例を掲げ
る。各実施例で得られた化合物の物性値及び分析データ
については実施例の記載の後に掲げられている。また、
化合物に関する薬理作用、毒性、その他については後記
の表１〜３に掲げる。
〔実施例１〕 LiAlH472mg及びメタノール0.23mlより調製したLiAl
（OCH3）3Hのテトラヒドロフラン（THF）溶液にピロジ
ェサコニチン60mgを含むTHF溶液を−70℃の条件下で加
え、この温度で約１時間撹拌後、さらに室温で１時間撹
拌する。反応終了後、反応液にwet−THFを０℃の条件下
で加え、析出物をろ過する。ろ液は減圧下濃縮乾固し、
８−デオキシアコニン45.6mgを得る。
８−デオキシアコニン45mgをピリジン5mlと塩化メチ
レン1mlの混液に溶かし、−70℃の条件下で塩化ｐ−ア
ニソイル15μｌを加える。反応液を撹拌しながら温度を
２時間かけて−70℃から70℃に上昇させる。その後、反
応液に氷水を加え、５％炭酸水素ナトリウム水溶液でア
ルカリ性とし、クロロホルム30mlで３回抽出する。クロ
ロホルム層を合わせ、水洗及び芒硝にて乾燥後、減圧下
濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出液:5％メタノール／アンモニア飽和クロロ
ホルム）に付し、分離、精製し、８−デオキシ−14−Ｏ
−アニソイルアコニン37mgを得る。
〔実施例２〕 実施例３の３−デオキシジェサコニチンの代わりに
3,13−ジデオキシジェサコニチン100mgを用い、他は実
施例３と全く同様の操作を行い、3,13−ジデオキシピ
ロジェサコニチン62mgを得る。次に、実施例１のピロ
ジェサコニチンの代わりに3,13−ジデオキシピロジェサ
コニチン60mgを用い、他は実施例１と全く同様の操作
を行い、3,8,13−トリデオキシアコニン48mgを得る。次
に、実施例１の８−デオキシアコニンの代わりに、3,
8,13−トリデオキシアコニン45mgを用い、他は実施例１
と全く同様の操作を行い、3,8,13−トリデオキシ−14
−Ｏ−アニソイルアコニン31mgを得る。
〔実施例３〕 ３−デオキシジェサコニチン100mgを減圧下（１〜2mm
Hg）180℃で30分間加熱する。反応生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液:5％メタノール／ク
ロロホルム）に付し、分離、精製し、３−デオキシピロ
ジェサコニチン60mgを得る。
実施例１のピロジェサコニチンの代わりに３−デオキ
シピロジェサコニチン60mgおよび3,8−ジデオキシアコ
ニン45mgを用い、他は実施例１と全く同様に操作し、3,
8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン32mgを得
る。
〔実施例４〕 実施例１の塩化ｐアニソイルの代わりに、塩化ベン
ゾイル20μｌを用い、他は実施例１と全く同様の操作を
行い、８−デオキシ−14−Ｏ−ベンゾイルアコニン32mg
を得る。
〔実施例５〕 実施例３の３−デオキシジェサコニチンの代わり
に、３−デオキシアコニチン100mgを用い、他は実施例
３と全く同様の操作を行い、３−デオキシピロアコア
コニチン68mgを得る。次に、実施例１のピロジェサコ
ニチンの代わりに、３−デオキシピロアコニチン60mgを
用い、他は実施例１と全く同様の操作を行い、3,8−
ジデオキシアコニチン49.5mgを得る。次に、実施例１
の８−デオキシアコニチンの代わりに、3,8−ジデオキ
シアコニチン45mgを用い、さらに塩化ｐ−アニソイルの
代わりに塩化ベンゾイル20μｌを用いて、他は実施例１
と全く同様の操作を行い、3,8−ジデオキシ−14−Ｏ
−ベンゾイルアコニン35mgを得る。
〔実施例６〕 実施例３の３−デオキシジェサコニチンの代わりに
3,13−ジデオキシアコニチン100mgを用い、他は実施例
３と全く同様の操作を行い、3,13−ジデオキシピロア
コニチン60.5mgを得る。次に、実施例１のピロジェサ
コニチンの代わりに3,13−ジデオキシピロアコニチン60
mgを用い、他は実施例１と全く同様の操作を行い、3,
8,13−トリデオキシアコニン50.6mgを得る。次に、実施
例１の８−デオキシアコニンの代わりに、3,8,13−ト
リデオキシアコニン45mgを用い、さらに塩化ｐ−アニソ
イルの代わりに塩化ベンゾイル20μｌを用いて、他は実
施例１と全く同様の操作を行い、3,8,13−トリデオキ
シ−14−Ｏ−ベンゾイルアコニン33.2mgを得る。
〔実施例７〕 実施例１のピロジェサコニチンの代わりにピロメサ
コニチン60mgを用い、他は実施例１と全く同様の操作
を行い、８−デオキシメサコニン47.2mgを得る。次に、
実施例１の８−デオキシアコニンの代わりに８−デオ
キシメタコニン45mgを用い、さらに塩化ｐ−アニソイル
の代わりに塩化ベンゾイル20μｌを用いて、他は実施例
１と全く同様の操作を行い、８−デオキシ−14−Ｏ−
ベンゾイルメサコニン34.8mgを得る。
〔実施例８〕 実施例３の３−デオキシジェサコニチンの代わりに
3,13−ジデオキシメサコニチン100mgを用い、他は実施
例３と全く同様の操作を行い、3,13−ジデオキシピロ
メサコニチン61.2mgを得る。次に、実施例１のピロジ
ェサコニチンの代わりに3,13−ジデオキシピロメサコニ
チン60mgを用い、他は実施例１と全く同様の操作を行
い、3,8,13−トリデオキシメサコニン48.7mgを得る。次
に、実施例１の８−デオキシアコニンの代わりに、3,
8,13−トリデオキシメサコニン45mgを用い、さらに塩化
ｐ−アニソイルの代わりに塩化ベンゾイル20μｌを用い
て、他は実施例１と全く同様の操作を行い、3,8,13−
トリデオキシ−14−Ｏ−ベンゾイルメサコニン31.5mgを
得る。
〔実施例９〕 実施例１のピロジェサコニチンの代わりにピロヒパ
コニチン60mgを用い、他は実施例１と全く同様の操作
を行い、3,8−ジデオキシメサコニン46.6mgを得る。次
に、実施例１の８−デオキシアコニンの代わりに3,8
−ジデオキシメサコニン45mgを用い、さらに塩化ｐ−ア
ニソイルの代わりに塩化ベンゾイル20μｌを用いて、他
は実施例１と全く同様の操作を行い、3,8−ジデオキ
シ−14−Ｏ−ベンゾイルメサコニン36.3mgを得る。
〔実施例10〕 実施例１のピロジェサコニチンの代わりにピロメサ
コニチン60mgを用い、他は実施例１と全く同様の操作
を行い、８−デオキシメサコニン47.2mgを得る。次に、
実施例１の８−デオキシアコニンの代わりに８−デオ
キシメサコニンン45mgを用い、他は実施例１と全く同
様の操作を行い、８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルメ
サコニン32.5mgを得る。
〔実施例11〕 実施例１のピロジェサコニチンの代わりにピロヒパ
コニチン60mgを用い、他は実施例１と全く同様の操作
を行い、3,8−ジデオキシメサコニン46mgを得る。次
に、3,8−ジデオキシメサコニン25mgをピリジン3mlと塩
化メチレン1mlの混液に溶かし、−70℃の条件下で塩化
ｐ−アニソイル10μｌを加える。反応液を撹拌しながら
温度を２時間かけて−70℃から70℃に上昇させる。その
後、反応液に氷水を加え、５％炭酸水素ナトリウム水溶
液でアルカリ性とし、クロロホルム10mlで３回抽出す
る。クロロホルム層を合わせ、水洗および芒硝にて乾燥
後、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液:5％メタノール／アンモニア
飽和クロロホルム）に付し、分離、精製し、3,8−ジデ
オキシ−14−Ｏ−アニソイルメサコニン17.5mgを得る。
〔実施例12〕 実施例３の３−デオキシジェサコニチンの代わりに
3,13−ジデオキシメサコニチン100mgを用い、他は実施
例３と全く同様の操作を行い、3,13−ジデオキシピロ
メサコニチン63.7mgを得る。次に、実施例１のピロジ
ェサコニチンの代わりに3,13−ジデオキシピロメサコニ
チン60mgを用い、他は実施例１と全く同様の操作を行
い、3,8,13−トリデオキシメサコニン31.5mgを得る。
次に、実施例11の3,8−ジデオキシメサコニンの代わ
りに、3,8,13−トリデオキシメサコニン25mgを用い、他
は実施例11と全く同様の操作を行い、3,8,13−トリデオ
キシ−14−Ｏ−アニソイルメサコニン16.7mgを得る。
〔実施例13〕 LiAlH472mg及びメタノール0.23mlより調製したLiAl
（OCH3）3Hのテトラヒドロフラン（THF）溶液に16−エ
ピピロジェサコニチン60mgを含むTHF溶液を−70℃の条
件下で加え、この温度で約１時間撹拌後、さらに室温で
１時間撹拌する。反応終了後、反応液にwet−THFを０℃
の条件下で加え、析出物をろ過する。ろ液は減圧下濃縮
乾固し、16−エピ−８−デオキシアコニン45.2mgを得
る。
16−エピ−８−デオキシアコニン45mgをピリジン5ml
と塩化メチレン1mlの混液に溶かし、−70℃の条件下で
塩化ｐ−アニソイル15μｌを加える。反応液を撹拌しな
がら温度を２時間かけて−70℃から−５℃に上昇させ
る。その後、反応液に氷水を加え、５％炭酸水素ナトリ
ウム水溶液でアルカリ性とし、クロロホルム30mlで３回
抽出する。クロロホルム層を合わせ、水洗及び芒硝にて
乾燥後、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶出液:5％メタノール／アンモ
ニア飽和クロロホルム）に付し、分離、精製し、16−エ
ピ−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン35mgを
得る。
〔実施例14〕 ３−デオキシジェサコニチン150mgを減圧下（１〜2mm
Hg）180℃で30分間加熱する。反応生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液:5％メタノール／ク
ロロホルム）に付し、分離、精製し、16−エピ−３−デ
オキシピロジェサコニチン63mgを得る。
実施例13の16−エピピロジェサコニチンの代わりに
16−エピ−３−デオキシピロジェサコニチン60mgを用
い、他は実施例13と全く同様に操作し、16−エピ−3,8
−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン35mgを得
る。
〔実施例15〕 実施例14の３−デオキシジェサコニチンの代わりに
3,13−ジデオキシジェサコニチン150mgを用い、他は実
施例14と全く同様の操作を行い、16−エピ−3,13−ジ
デオキシピロジェサコニチン61.7mgを得る。次に、実施
例13の16−エピピロジェサコニチンの代わりに16−エ
ピ−3,13−ジデオキシピロジェサコニチン60mgを用い、
他は実施例13と全く同様の操作を行い、16−エピ−3,
8,13−トリデオキシアコニン50.1mgを得る。次に、実施
例13の16−エピ−８−デオキシアコニンの代わりに、
16−エピ−3,8,13−トリデオキシアコニン45mgを用い、
他は実施例13と全く同様の操作を行い、16−エピ−3,
8,13−トリデオキシ14−Ｏ−アニソイルアコニン29.7mg
を得る。
〔実施例16〕 実施例13の塩化ｐ−アニソイルの代わりに、塩化ベ
ンゾイル20μｌを用い、他は実施例13と全く同様の操作
を行い、16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−ベンゾイル
アコニン33.2mgを得る。
〔実施例17〕 実施例14の３−デオキシジェサコニチンの代わり
に、３−デオキシアコニチン150mgを用い、他は実施例1
4と全く同様の操作を行い、16−エピ−３−デオキシ
ピロアコニチン66.5mgを得る。次に、実施例13の16−
エピピロジェサコニチンの代わりに、16−エピ−３−デ
オキシピロアコニチン60mgを用い、他は実施例13と全
く同様の操作を行い、16−エピ−3,8−ジデオキシアコ
ニチン47.2mgを得る。次に、実施例13の16−エピ−８
−デオキシアコニチンの代わりに、16−エピ−3,8−ジ
デオキシアコニチン45mgを用い、さらに塩化ｐ−アニソ
イルの代わりに塩化ベンゾイル20μｌを用いて、他は実
施例13と全く同様の操作を行い、16−エピ−3,8−ジ
デオキシ−14−Ｏ−ベンゾイルアコニン36.2mgを得る。
〔実施例18〕 実施例14の３−デオキシジェサコニチンの代わりに
3,13−ジデオキシアコニチン150mgを用い、他は実施例1
4と全く同様の操作を行い、16−エピ−3,13−ジデオ
キシピロアコニチン61.2mgを得る。次に、実施例13の
16−エピピロジェサコニチンの代わりに16−エピ−3,13
−ジデオキシピロアコニチン60mgを用い、他は実施例13
と全く同様の操作を行い、16−エピ−3,8,13−トリデ
オキシアコニン51.7mgを得る。次に、実施例13の16−
エピ−８−デオキシアコニンの代わりに、16−エピ−3,
8,13−トリデオキシアコニン45mgを用い、さらに塩化ｐ
−アニソイルの代わりに塩化ベンゾイル20μｌを用い
て、他は実施例13と全く同様の操作を行い、16−エピ
−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−ベンゾイルアコニン
30.5mgを得る。
〔実施例19〕 実施例13の16−エピピロジェサコニチンの代わりに
16−エピピロメサコニチン60mgを用い、他は実施例13
と全く同様の操作を行い、16−エピ−８−デオキシメサ
コニン46.1mgを得る。次に、実施例13の16−エピ−８
−デオキシアコニンの代わりに16−エピ−８−デオキシ
メタコニン45mgを用い、さらに塩化ｐ−アニソイルの代
わりに塩化ベンゾイル20μｌを用いて、他は実施例13
と全く同様の操作を行い、16−エピ−８−デオキシ−14
−Ｏ−ベンゾイルメサコニン34.8mgを得る。
〔実施例20〕 実施例14の３−デオキシジェサコニチンの代わりに
3,13−ジデオキシメサコニチン150mgを用い、他は実施
例14と全く同様の操作を行い、16−エピ−3,13−ジデ
オキシピロメサコニチン63.5mgを得る。次に、実施例13
の16−エピピロジェサコニチンの代わりに16−エピ−
3,13−ジデオキシピロメサコニチン60mgを用い、他は実
施例13と全く同様の操作を行い、16−エピ−3,8,13−
トリデオキシメサコニン49.3mgを得る。次に、実施例13
の16−エピ−８−デオキシアコニンの代わりに、16−
エピ−3,8,13−トリデオキシメサコニン45mgを用い、さ
らに塩化ｐ−アニソイルの代わりに塩化ベンゾイル20μ
ｌを用いて、他は実施例13と全く同様の操作を行い、
16−エピ−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−ベンゾイル
メサコニン30.5mgを得る。
〔実施例21〕 実施例13の16−エピピロジェサコニチンの代わりに
16−エピピロヒパコニチン60mgを用い、他は実施例13
と全く同様の操作を行い、16−エピ−3,8−ジデオキシ
メサコニン45.8mgを得る。次に、実施例13の16−エピ
−８−デオキシアコニンの代わりに16−エピ−3,8−ジ
デオキシメサコニン45mgを用い、さらに塩化ｐ−アニソ
イルの代わりに塩化ベンゾイル20μｌを用いて、他は実
施例13と全く同様の操作を行い、16−エピ−3,8−ジ
デオキシ−14−Ｏ−ベンゾイルメサコニン35.7mgを得
る。
〔実施例22〕 実施例13の16−エピピロジェサコニチンの代わりに
16−エピピロメサコニチン60mgを用い、他は実施例13
と全く同様の操作を行い、16−エピ−８−デオキシメサ
コニン45.3mgを得る。次に、実施例13の16−エピ−８
−デオキシアコニンの代わりに16−エピ−８−デオキシ
メサコニンン45mgを用い、他は実施例13と全く同様の
操作を行い、16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソ
イルメサコニン30.4mgを得る。
〔実施例23〕 実施例13の16−エピ−ピロジェサコニチンの代わり
に16−エピピロヒパコニチン60mgを用い、他は実施例13
と全く同様の操作を行い、16−エピ−3,8−ジデオキ
シメサコニン45mgを得る。次に、実施例11の3,8−ジデ
オキシメサコニンの代わりに16−エピ−3,8−ジデオキ
シメサコニン25mgを用い、他は実施例11と全く同様の操
作を行い、16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニ
ソイルメサコニン19.3mgを得る。
〔実施例24〕 実施例14の３−デオキシジェサコニチンの代わりに
3,13−ジデオキシメサコニチン150mgを用い、他は実施
例14と全く同様の操作を行い、16−エピ−3,13−ジデ
オキシピロメサコニチン62.1mgを得る。次に、実施例13
の16−エピピロジェサコニチンの代わりに16−エピ−
3,13−ジデオキシピロメサコニチン60mgを用い、他は実
施例13と全く同様の操作を行い、16−エピ−3,8,13−
トリデオキシメサコニン31.2mgを得る。次に、実施例11
の3,8−ジデオキシメサコニンの代わりに、16−エピ−
3,8,13−トリデオキシメサコニン25mgを用い、他は実施
例11と全く同様の操作を行い、16−エピ−3,8,13−トリ
デオキシ−14−Ｏ−アニソイルメサコニン15.3mgを得
る。
〔実施例25〕 実施例１のピロジェサコニチン60mgの代わりにピロ
ジェサコニチン70mgを用い、他は実施例１と全く同様
に操作し、８−デオキシアコニン53mgを得る。８−デオ
キシアコニン50mgをピリジン1mlを溶かし、塩化3,4,5−
トリデオキシベンゾイル30mgを加え、80℃で４時間撹拌
する。反応終了後、ピリジンを減圧下留去し、残留物に
水を加え、５％炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ性
とした後、クロロホルムで抽出する。クロロホルム層を
水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固する。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（アンモ
ニア飽和エーテル）、分離・精製し、８−デオキシ−14
−Ｏ−トリメチルガロイルアコニン28mgを得る。
〔実施例26〕 実施例25の塩化3,4,5−トリメトキシベンゾイルの代
わりに、塩化3,4−ジメトキシベンゾイル25mgを用い、
他は実施例25と全く同様に操作し、８−デオキシ−14−
Ｏ−ベラトロイルアコニン24mgを得る。
〔実施例27〕 実施例25の塩化3,4,5−トリメトキシベンゾイルの代
わりに、塩化ｐ−クロロベンゾイル20mgを用い、他は実
施例25と全く同様に操作し、８−デオキシ−14−Ｏ−ｐ
−クロロベンゾイルアコニン23mgを得る。
〔実施例28〕 実施例25の塩化3,4,5−トリメトキシベンゾイルの代
わりに、塩化ｍ−クロロベンゾイル20mgを用い、他は実
施例25と全く同様に操作し、８−デオキシ−14−Ｏ−ｍ
−クロロベンゾイルアコニン20mgを得る。
〔実施例29〕 実施例25の塩化3,4,5−トリメトキシベンゾイルの代
わりに、塩化α−メチル−（４−（α−メチルアセティ
ックアシド）−フェニル）−アセチル50μｌを用い、他
は実施例25と全く同様に操作し、８−デオキシ−14−Ｏ
−α−メチル−（４−（α−メチルアセティックアシ
ド）−フェニル）−アセトルアコニン22mgを得る。
〔実施例30〕 実施例１と全く同様に操作し、８−デオキシアコニ
ンを得る。８−デオキシアコニン15mgをジオキサン1ml
を溶かし、水素化ナトリウム15mgを加え、室温にて10分
間撹拌する。この反応溶液にヨウ化メチル0.1mlを加
え、２時間撹拌する。反応終了後、反応液を氷水中に注
いだ後、クロロホルムにて抽出する。クロロホルム層を
水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固する。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５％メタノー
ル／アンモニア飽和クロロホルム）にて分離・精製し、
８−デオキシ−14−Ｏ−メチルアコニン12mgを得る。
〔実施例31〕 実施例１と全く同様に操作し、８−デオキシアコニ
ンを得る。８−デオキシアコニン30mgを1,2−ジメトキ
シエタン2mlを溶かし、水素化ナトリウム60mgを加え、
室温にて30分間撹拌する。この反応溶液に塩化ベンジル
50μｌを加え、３時間加熱還流する。反応終了後、反応
液を氷水中に注いだ後、クロロホルムにて抽出する。ク
ロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾
固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（アンモニア飽和クロロホルム）にて分離・精製し、８
−デオキシ−14−Ｏ−ベンジルアコニン19mgを得る。
〔実施例32〕 実施例１と全く同様に操作し、８−デオキシアコニ
ンを得る。８−デオキシアコニン17mgを1,2−ジメトキ
シエタン2mlを溶かし、水素化ナトリウム50mgを加え、
室温にて30分間撹拌する。この反応溶液に塩化クロチル
0.5mlを加え、３時間加熱還流する。反応終了後、反応
液を氷水中に注いだ後、クロロホルムにて抽出する。ク
ロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾
固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（５％メタノール／アンモニア飽和クロロホルム）にて
分離・精製し、８−デオキシ−14−Ｏ−クロチルアコニ
ン12mgを得る。
〔実施例33〕 実施例25の塩化3,4,5−トリメトキシベンゾイルの代
わりに、塩化ｏ−クロロベンゾイル20mgを用い、他は実
施例25と全く同様に操作し、８−デオキシ−14−Ｏ−ク
ロロベンゾイルアコニン23mgを得る。
〔実施例34〕 実施例25の塩化3,4,5−トリメトキシベンゾイルの代
わりに、塩化ｍ−アニソイル20mgを用い、他は実施例25
と全く同様に操作し、８−デオキシ−14−Ｏ−ｍ−アニ
ソイルアコニン21mgを得る。
〔実施例35〕 実施例１と全く同様に操作し、８−デオキシアコニ
ンを得る。８−デオキシアコニン50mg及びｐ−トルエン
スルホン酸20mgを無水酢酸1.5mglに溶かし、室温にて１
時間撹拌する。この反応終了後、無水酢酸を減圧下留去
し、残留物に氷水を加え、５％炭酸水素ナトリウムにて
アルカリ性とし、クロロホルムで抽出する。クロロホル
ム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固する。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アンモ
ニア飽和エーテル）にて分離・精製し、８−デオキシ−
14−Ｏ−アセチルアコニン35mgを得る。
〔実施例36〕 実施例１と全く同様に操作し、８−デオキシアコニ
ンを得る。８−デオキシアコニン30mgを1,2−ジメチル
エタン3.6mlを溶かし、水素化ナトリウム90mgを加え、
室温にて30分間撹拌する。この反応液に１−臭化−４−
メチルペンタン0.9mlを加え、30分間加熱還流する。反
応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、クロロホルムで抽出
する。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧
下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（アンモニア飽和クロロホルム）にて分離・精
製し、８−デオキシ−14−Ｏ−（４−メチルペンチル）
アコニン15mgを得る。
〔実施例37〕 実施例１と全く同様に操作し、８−デオキシ−14−Ｏ
−アニソイルアコニンを得る。８−デオキシ−14−Ｏ−
アニソイルアコニン660mgをアセトン66mlに溶かし、こ
の溶液に過マンガン酸カリウム水溶液（887mg/水25ml）
25ml及び炭酸カリウム水溶液（55.6mg/水45ml）4.5mlを
加え、室温にて30分間撹拌する。反応終了後、反応液中
からアセトン臭がなくなるまで減圧下濃縮し、残留液に
あらかじめ冷却した2N硫酸33ml及びチオ硫酸ナトリウム
水溶液（887mg/水22ml）22mlを加え、塩化メチレンにて
洗浄する。水層を炭酸ナトリウムでpH8〜９に調製し、
塩化メチレンにて抽出する。塩化メチレン層を芒硝にて
乾燥後、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（５％メタノール／アンモニア飽
和クロロホルム）に付し、分離精製し、Ｎ−デスエチル
−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン649mgを
得る。
〔実施例38〕 実施例37と全く同様に操作し、Ｎ−デスエチル−８−
デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンを得る。Ｎ−デ
スエチル−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン
50mgをメタノール／エーテル（1:1）混液2mlを溶かし、
炭酸カルシウム65mg及びヨウ化ｎ−アミル0.2mlを加
え、２時間加熱還流する。反応終了後、反応液中の不溶
物をろ過して除き、反応液を減圧下濃縮乾固する。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５％メタノ
ール／アンモニア飽和クロロホルム）に付し、分離・精
製し、Ｎ−デスエチル−Ｎ−アミル−８−デオキシ−14
−Ｏ−アニソイルアコニン28mgを得る。
〔実施例39〕 実施例38のヨウ化ｎ−アミルの代わりにヨウ化ｎ−プ
ロピル0.5mlを用い、他は実施例38と全く同様に操作
し、Ｎ−デスエチル−Ｎ−プロピル−８−デオキシ−14
−Ｏ−アニソイルアコニン26mgを得る。
〔実施例40〕 実施例38のヨウ化ｎ−アミルの代わりに１−臭化−４
−メチルペンタン0.5mlを用い、他は実施例38と全く同
様に操作し、Ｎ−デスエチル−Ｎ−メチルペンチル−８
−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン32mgを得る。
〔実施例41〕 実施例37と全く同様に操作し、Ｎ−デスエチル−８−
デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンを得る。Ｎ−デ
スエチル−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン
50mgをメタノール1mlを溶かし、炭酸カリウム50mg、水
0.1ml及び塩化アセチル20μｌを加え、室温にて１時間
撹拌する。反応終了後、反応液を減圧下濃縮乾固し、残
留物をクロロホルム20mlに溶かし、クロロホルム層を水
で洗浄し、芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固する。残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５％メタノ
ール／アンモニア飽和クロロホルム）に付し、分離・精
製し、Ｎ−デスエチル−Ｎ−アセチル−８−デオキシ−
14−Ｏ−アニソイルアコニン32mgを得る。
〔実施例42〕 実施例41の塩化アセチルの代わりに、塩化ベンゾイル
20μｌを用い、他は実施例41と全く同様に操作し、Ｎ−
デスエチル−Ｎ−ベンゾイル−８−デオキシ−14−Ｏ−
アニソイルアコニン28mgを得る。
〔実施例43〕 実施例13の16−エピ−ピロジェサコニチン60mgの代
わりに16−エピ−ピロジェサコニチン80mgを用い、他は
実施例13と全く同様に操作し、16−エピ−８−デオキ
シアコニン60mgを得る。16−エピ−８−デオキシアコニ
ン60mgをピリジン1mlに溶かし、塩化3,4,5−トリメトキ
シベンゾイル30mgを加え、80℃で４時間撹拌する。反応
終了後、ピリジンを減圧下留去し、残留物に水を加え、
５％炭酸水素ナトリウム水溶液でアルカリ性とした後、
クロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水洗し、芒
硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し（アンモニア飽和エ
ーテル）、分離・精製し、16−エピ−８−デオキシ−14
−Ｏ−トリメチルガロイルアコニン26mgを得る。
〔実施例44〕 実施例43の塩化3,4,5−トリメトキシベンゾイルの代
わりに、塩化3,4−ジメトキシベンゾイル25mgを用い、
他は実施例43と全く同様に操作し、16−エピ−８−デオ
キシ−14−Ｏ−ベラトロイルアコニン23mgを得る。
〔実施例45〕 実施例43の塩化3,4,5−トリメトキシベンゾイルの代
わりに、塩化ｐ−クロロベンゾイル20mgを用い、他は実
施例43と全く同様に操作し、16−エピ−８−デオキシ−
14−Ｏ−ｐ−クロロベンゾイルアコニン22mgを得る。
〔実施例46〕 実施例43の塩化3,4,5−トリメトキシベンゾイルの代
わりに、塩化ｍ−クロロベンゾイル20mgを用い、他は実
施例43と全く同様に操作し、16−エピ−８−デオキシ−
14−Ｏ−ｍ−クロロベンゾイルアコニン21mgを得る。
〔実施例47〕 実施例43の塩化3,4,5−トリメトキシベンゾイルの代
わりに、塩化α−メチル−（４−（α−メチルアセティ
クアシド）−フェニル）−アセチル50μｌを用い、他は
実施例43と全く同様に操作し、16−エピ−８−デオキシ
−14−Ｏ−α−メチル−（４−（α−メチルアセティッ
クアシド）−フェニル）−アセチルアコニン22mgを得
る。
〔実施例48〕 実施例13の16−エピ−ピロジェサコニチン60mgの代
わりに16−エピ−ピロジェサコニチン80mgを用い、他は
実施例13と全く同様に操作し、16−エピ−８−デオキ
シアコニン60mgを得る。16−エピ−８−デオキシアコニ
ン15mgをジオキサン1mlに溶かし、水素化ナトリウム15m
gを加え、室温にして10分間撹拌する。この反応溶液に
ヨウ化メチル0.1mlを加え、２時間撹拌する。反応終了
後、反応液を氷水中に注いだ後、クロロホルムにて抽出
する。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧
下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（５％メタノール／アンモニア飽和クロロホル
ム）にて分離・精製し、16−エピ−８−デオキシ−14−
Ｏ−メチルアコニン11mgを得る。
〔実施例49〕 実施例13の16−エピ−ピロジェサコニチン60mgの代
わりに16−エピ−ピロジェサコニチン80mgを用い、他は
実施例13と全く同様に操作し、16−エピ−８−デオキ
シアコニン60mgを得る。16−エピ−８−デオキシアコニ
ン30mgを1,2−ジメトキシエタン2mlに溶かし、水素化ナ
トリウム60mgを加え、室温にて30分間撹拌する。この反
応溶液に塩化ベンジル50μｌを加え、３時間加熱還流す
る。反応終了後、反応液を氷水中に注いだ後、クロロホ
ルムにて抽出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて
乾燥後、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（アンモニア飽和クロロホルム）
にて分離・精製し、16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−
ベンジルアコニン18mgを得る。
〔実施例50〕 実施例13の16−エピ−ピロジェサコニチン60mgの代
わりに16−エピ−ピロジェサコニチン80mgを用い、他は
実施例13と全く同様に操作し、16−エピ−８−デオキ
シアコニンを得る。16−エピ−８−デオキシアコニン17
mgを1,2−ジメトキシエタン2mlに溶かし、水素化ナトリ
ウム50mgを加え、室温にて30分間撹拌する。この反応溶
液に塩化クロチル0.5mlを加え、30分間加熱還流する。
反応終了後、反応液を氷水中に注いだ後、クロロホルム
にて抽出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥
後、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（５％メタノール／アンモニア飽和ク
ロロホルム）にて分離・精製し、16−エピ−８−デオキ
シ−14−Ｏ−クロチルアコニン12mgを得る。
〔実施例51〕 実施例43の塩化3,4,5−トリメトキシベンゾイルの代
わりに、塩化ｏ−クロロベンゾイル20mgを用い、他は実
施例43と全く同様に操作し、16−エピ−８−デオキシ−
14−Ｏ−ｏ−クロロベンゾイルアコニン22mgを得る。
〔実施例52〕 実施例43の塩化3,4,5−トリメトキシベンゾイルの代
わりに、塩化ｍ−アニソイル20mgを用い、他は実施例43
と全く同様に操作し、16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ
−ｍ−アニソイルアコニン20mgを得る。
〔実施例53〕 実施例13と全く同様に操作し、16−エピ−８−デオキ
シ−14−Ｏ−アニソイルアコニンを得る。16−エピ−８
−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン660mgをアセ
トン66mlに溶かし、この溶液に過マンガン酸カリウム水
溶液（887mg/水25ml）25ml及び炭酸カリウム水溶液（5
5.6mg/水45ml）4.5mlを加え、室温にて30分間撹拌す
る。反応終了後、反応液中からアセトン臭がなくなるま
で減圧下濃縮し、残留液にあらかじめ冷却した2N硫酸33
ml及びチオ硫酸ナトリウム水溶液（887mg/水22ml）22ml
を加え、塩化メチレンにて洗浄する。水層を炭酸ナトリ
ウムでpH8〜９に調製し、塩化メチレンにて抽出する。
塩化メチレン層を芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固す
る。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５
％メタノール／アンモニア飽和クロロホルム）に付し、
分離精製し、16−エピ−Ｎ−デスエチル−８−デオキシ
−14−Ｏ−アニソイルアコニン640mgを得る。
〔実施例54〕 実施例53と全く同様に操作し、16−エピ−Ｎ−デスエ
チル−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンを得
る。16−エピ−Ｎ−デスエチル−８−デオキシ−14−Ｏ
−アニソイルアコニン50mgをメタノール／エーテル（1:
1）混液2mlに溶かし、炭酸カルシウム65mg及びヨウ化ｎ
−アミル0.2mlを加え、２時間加熱還流する。反応終了
後、反応液中の不溶物をろ過して除き、反応液を減圧下
濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（５％メタノール／アンモニア飽和クロロホル
ム）に付し、分離・精製し、16−エピ−Ｎ−デスエチル
−Ｎ−アミル−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコ
ニン25mgを得る。
〔実施例55〕 実施例53と全く同様に操作し、16−エピ−Ｎ−デスエ
チル−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンを得
る。実施例39のＮ−デスエチル−８−デオキシ−14−Ｏ
−アニソイルアコニンの代わりに16−エピ−Ｎ−デスエ
チル−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン50mg
を用い、他は実施例39と全く同様に操作し、16−エピ−
Ｎ−デスエチル−Ｎ−プロピル−８−デオキシ−14−Ｏ
−アニソイルアコニン28mgを得る。
〔実施例56〕 実施例55のヨウ化ｎ−アミルの代わりに、１−臭化−
４−メチルペンタン0.5mlを用い、他は実施例55と全く
同様に操作し、16−エピ−Ｎ−デスエチル−Ｎ−（４−
メチル）ペンチル−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイル
アコニン30mgを得る。
〔実施例57〕 実施例53と全く同様に操作し、16−エピ−Ｎ−デスエ
チル−８−デオキシ−14−アニソイルアコニンを得る。
実施例41のＮ−デスエチル−８−デオキシ−14−Ｏ−ア
ニソイルアコニンの代わりに16−エピ−Ｎ−デスエチル
−８−デオキシ−14−アニソイルアコニン50mgを用い、
他は実施例41と全く同様に操作し、16−エピ−Ｎ−デス
エチル−Ｎ−アセチル−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソ
イルアコニン29mgを得る。
〔実施例58〕 実施例57の塩化アセチルの代わりに塩化ベンゾイル20
μｌを用い、他は実施例57と全く同様に操作し、16−エ
ピ−Ｎ−デスエチル−Ｎ−ベンゾイル−８−デオキシ−
14−Ｏ−アニソイルアコニン27mgを得る。
〔実施例59〕 実施例31の塩化ベンジルの代わりに塩化ｐ−メトキシ
ベンジル50μｌを用い、他は実施例31と全く同様に操作
し、８−デオキシ−14−Ｏ−ｐ−メトキシベンジルアコ
ニン17mgを得る。
〔実施例60〕 実施例36の１−臭化−４−メチルペンタンの代わり
に、ヨウ化−ｎ−アミル0.5mlを用い、他は実施例36と
全く同様に操作し、８−デオキシ−14−Ｏ−アミルアコ
ニン16mgを得る。
〔実施例61〕 実施例28の塩化−ｍ−クロロベンゾイルの代わりに、
塩化−ｍ−ブロモベンゾイル20mgを用い、他は実施例28
と全く同様に操作し、８−デオキシ−14−Ｏ−ｍ−ブロ
モベンゾイルアコニン19mgを得る。
〔実施例62〕 実施例28の塩化−ｍ−クロロベンゾイルの代わりに、
塩化−ｍ−フルオロベンゾイル20mgを用い、他は実施例
28と全く同様に操作し、８−デオキシ−14−Ｏ−ｍ−フ
ルオロベンゾイルアコニン21mgを得る。
〔実施例63〕 実施例３の３−デオキシジェサコニチンの代わりに
3,13−ジデオキシジェサコニチン100mgを用い、他は実
施例３と全く同様の操作を行い、3,13−ジデオキシピ
ロジェサコニチン62mgを得る。次に、実施例１のピロ
ジェサコニチンの代わりに3,13−ジデオキシピロジェサ
コニチン60mgを用い、他は実施例１と全く同様の操作
を行い、3,8,13−トリデオキシアコニン48mgを得る。
3,8,13−トリデオキシアコニン30mgをピリジン1mlに
溶かし、塩化3,4−ジメトキシベンゾイル30mgを加え、8
0℃で４時間撹拌する。反応終了後、ピリジンを減圧下
留去し、残留物に水を加え、５％炭酸水素ナトリウム水
溶液でアルカリ性とした後、クロロホルムで抽出する。
クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮
乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し（アンモニア飽和エーテル）、分離・精製し、
3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−ベラトロイルアコニン
19mgを得る。
〔実施例64〕 実施例63と全く同様に操作し、3,8,13−トリデオキ
シアコニンを得る。3,8,13−トリデオキシアコニン30mg
及びｐ−トルエンスルホン酸20mgを無水酢酸1.5mlに溶
かし、室温にて１時間撹拌する。反応終了後、無水酢酸
を減圧下留去し、残留物に氷水を加え、５％炭酸水素ナ
トリウムにてアルカリ性とし、クロロホルムで抽出す
る。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧下
濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（アンモニア飽和エーテル）にて分離・精製し、
3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アセチルアコニン31mg
を得る。
〔実施例65〕 実施例63の塩化−3,4−ジメトキシベンゾイルの代わ
りに、塩化−ｍ−クロロベンゾイル30mgを用い、他は実
施例63と全く同様に操作し、3,8,13−トリデオキシ−14
−Ｏ−ｍ−クロロベンゾイルアコニン2.0mgを得る。
〔実施例66〕 実施例63と全く同様に操作し、3,8,13−トリデオキ
シアコニンを得る。3,8,13−トリデオキシアコニン30mg
を1,2−ジメトキシエタン2mlに溶かし、水素化ナトリウ
ム60mgを加え、室温にて30分間撹拌する。この反応溶液
に塩化ベンジル50μｌを加え、３時間加熱還流する。反
応終了後、反応液を氷水中に注いだ後、クロロホルムに
て抽出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥
後、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（アンモニア飽和クロロホルム）にて
分離・精製し、3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−ベンジ
ルアコニン15mgを得る。
〔実施例67〕 実施例63と全く同様に操作し、3,8,13−トリデオキ
シアコニンを得る。3,8,13−トリデオキシアコニン30mg
を1,2−ジメトキシエタン3.6mlに溶かし、水素化ナトリ
ウム90mgを加え、室温にて30分間撹拌する。この反応液
に１−臭化−４−メチルペンタン0.9mlを加え、30分間
加熱還流する。反応終了後、反応液を氷水中に注ぎ、ク
ロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝
にて乾燥後、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（アンモニア飽和クロロホル
ム）にて分離・精製し、3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ
−（４−メチルペンチル）アコニン14mgを得る。
〔実施例68〕 実施例63と全く同様に操作し、3,8,13−トリデオキ
シアコニンを得る。3,8,13−トリデオキシアコニン30mg
を1,2−ジメトキシエタン4mlに溶かし、水素化ナトリウ
ム50mgを加え、室温にて30分間撹拌する。この反応溶液
に塩化クロチル0.8mlを加え、30分間加熱還流する。反
応終了後、反応液を氷水中に注いだ後、クロロホルムに
て抽出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥
後、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（５％メタノール／アンモニア飽和ク
ロロホルム）にて分離・精製し、3,8,13−トリデオキシ
−14−Ｏ−クロチルアコニン15mgを得る。
〔実施例69〕 実施例３と全く同様の操作を行い、3,8−ジデオキシ
−14−Ｏ−アニソイルアコニンを得る。3,8−ジデオキ
シ−14−Ｏ−アニソイルアコニン140mgをメタノール5ml
に溶かし、５％水酸化カリウム1mlを加え、３時間加熱
還流する。反応液中のメタノールを減圧下留去した後、
水5mlを加え、塩化メチレン10mlにて３回抽出する。抽
出液を芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固する。残留物を
薄層クロマトグラフィー（溶離液:10％メタノール／ア
ンモニア飽和クロロホルム）に付し、分離・精製し、3,
8−ジデオキシアコニン62mgを得る。
3,8−ジデオキシアコニン50mgをピリジン1mlに溶か
し、塩化3,4−ジメトキシベンゾイル30mgを加え、80℃
で４時間撹拌する。反応終了後、ピリジンを減圧下留去
し、残留物に水を加え、５％炭酸水素ナトリウム水溶液
でアルカリ性とした後、クロロホルムで抽出する。クロ
ロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固
する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し（アンモニア飽和エーテル）、分離・精製し、3,8
−ジデオキシ−14−Ｏ−ベラトロイルアコニン22mgを得
る。
〔実施例70〕 実施例69と全く同様に操作し、3,8−ジデオキシア
コニンを得る。実施例35の８−デオキシアコニンの代わ
りに、3,8−ジデオキシアコニン50mgを用い、他は実施
例35と全く同様に操作し、3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−
アセチルアコニン37mgを得る。
〔実施例71〕 実施例69の塩化3,4−ジメトキシベンゾイルの代わり
に、塩化−ｍ−クロロベンゾイル28mgを用い、他は実施
例69と全く同様に操作し、3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−
ｍ−クロロベンゾイルアコニン23mgを得る。
〔実施例72〕 実施例69と全く同様に操作し、3,8−ジデオキシア
コニンを得る。実施例66の3,8,13−トリデオキシアコニ
ンの代わりに、3,8−ジデオキシアコニン30mgを用い、
他は実施例66と全く同様に操作し、3,8−ジデオキシ−1
4−Ｏ−ベンジルアコニン18mgを得る。
〔実施例73〕 実施例69と全く同様に操作し、3,8−ジデオキシア
コニンを得る。実施例67の3,8,13−トリデオキシアコニ
ンの代わりに、3,8−ジデオキシアコニン30mgを用い、
他は実施例67と全く同様に操作し、3,8−ジデオキシ−1
4−Ｏ−（４−メチル）ペンチルアコニン17mgを得る。
〔実施例74〕 実施例69と全く同様に操作し、3,8−ジデオキシア
コニンを得る。実施例68の3,8,13−トリデオキシアコニ
ンの代わりに、3,8−ジデオキシアコニン30mgを用い、
他は実施例68と全く同様に操作し、3,8−ジデオキシ−1
4−Ｏ−クロチルアコニン17mgを得る。
〔実施例75〕 実施例13と全く同様に操作し16−エピ−８−デオキ
シアコニンを得る。実施例59の８−デオキシアコニンの
代わりに16−エピ−８−デオキシアコニン30mgを用い、
他は実施例59と全く同様に操作し、16−エピ−８−デオ
キシ−14−Ｏ−ｐ−メトキシベンジルアコニン15mgを得
る。
〔実施例76〕 実施例13と全く同様に操作し16−エピ−８−デオキ
シアコニンを得る。実施例60の８−デオキシアコニンの
代わりに16−エピ−８−デオキシアコニン30mgを用い、
他は実施例60と全く同様に操作し、16−エピ−８−デオ
キシ−14−Ｏ−アミルアコニン15mgを得る。
〔実施例77〕 実施例14の３−デオキシジェサコニチンの代わりに
3,13−ジデオキシジェサコニチン150mgを用い、他は実
施例14と全く同様の操作を行い、16−エピ−3,13−ジ
デオキシピロジェサコニチン61.7mgを得る。次に、実施
例13の16−エピピロジェサコニチンの代わりに16−エ
ピ−3,13−ジデオキシピロジェサコニチン60mgを用い、
他は実施例13と全く同様の操作を行い、16−エピ−3,
8,13−トリデオキシアコニン50.1mgを得る。
16−エピ−3,8,13−トリデオキシアコニン30mgをピリ
ジン1mlに溶かし、塩化3,4−ジメトキシベンゾイル30mg
を加え、80℃で４時間撹拌する。反応終了後、ピリジン
を減圧下留去し、残留物に水を加え、５％炭酸水素ナト
リウム水溶液でアルカリ性とした後、クロロホルムで抽
出する。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減
圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し（アンモニア飽和エーテル）、分離・
精製し、16−エピ−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−ベ
ラトロイルアコニン19mgを得る。
〔実施例78〕 実施例77の塩化−3,4−ジメトキシベンゾイルの代わ
りに、塩化−ｍ−クロロベンゾイル30mgを用い、他は実
施例77と全く同様に操作し、16−エピ−3,8,13−トリデ
オキシ−14−Ｏ−ｍ−クロロベンゾイルアコニン2.1mg
を得る。
〔実施例79〕 実施例77と全く同様に操作し、16−エピ−3,8,13−
トリデオキシアコニンを得る。16−エピ−3,8,13−トリ
デオキシアコニン30mgを1,2−ジメトキシエタン2mlに溶
かし、水素化ナトリウム60mgを加え、室温にて30分間撹
拌する。この反応溶液に塩化ベンジル50μｌを加え、３
時間加熱還流する。反応終了後、反応液を氷水中に注い
だ後、クロロホルムにて抽出する。クロロホルム層を水
洗し、芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固する。残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（アンモニア飽和
クロロホルム）にて分離・精製し、16−エピ−3,8,13−
トリデオキシ−14−Ｏ−ベンジルアコニン16mgを得る。
〔実施例80〕 実施例77と全く同様に操作し、16−エピ−3,8,13−
トリデオキシアコニンを得る。16−エピ−3,8,13−トリ
デオキシアコニン30mgを1,2−ジメトキシエタン4mlに溶
かし、水素化ナトリウム50mgを加え、室温にて30分間撹
拌する。この反応溶液に塩化クロチル0.8mlを加え、30
分間加熱還流する。反応終了後、反応液を氷水中に注い
だ後、クロロホルムにて抽出する。クロロホルム層を水
洗し、芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固する。残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（５％メタノール
／アンモニア飽和クロロホルム）にて分離・精製し、16
−エピ−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−クロチルアコ
ニン16mgを得る。
〔実施例81〕 実施例14の３−デオキシジェサコニチンの代わり
に、3,13−デオキシアコニチン150mgを用い、他は実施
例14と全く同様の操作を行い、16−エピ−３−デオキ
シピロアコニチン66.5mgを得る。次に、実施例13の16
−エピピロジェサコニチンの代わりに、16−エピ−３−
デオキシピロアコニチン60mgを用い、他は実施例13と
全く同様の操作を行い、16−エピ−3,8−ジデオキシア
コニン47.2mgを得る。
16−エピ−3,8−ジデオキシアコニン40mgをピリジン1
mlに溶かし、塩化3,4−ジメトキシベンゾイル30mgを加
え、80℃で４時間撹拌する。反応終了後、ピリジンを減
圧下留去し、残留物に水を加え、５％炭酸水素ナトリウ
ム水溶液でアルカリ性とした後、クロロホルムで抽出す
る。クロロホルム層を水洗し、芒硝にて乾燥後、減圧下
濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し（アンモニア飽和エーテル）、分離・精製
し、16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−ベラトロイ
ルアコニン20mgを得る。
〔実施例82〕 実施例81の塩化3,4−ジメトキシベンゾイルの代わり
に、塩化−ｍ−クロロベンゾイル28mgを用い、他は実施
例81と全く同様に操作し、16−エピ−3,8−ジデオキシ
−14−Ｏ−ｍ−クロロベンゾイルアコニン2.2mgを得
る。
〔実施例83〕 実施例81と全く同様に操作し、16−エピ−3,8−ジ
デオキシアコニンを得る。実施例66の3,8,13−トリデオ
キシアコニンの代わりに、16−エピ−3,8−ジデオキシ
アコニン30mgを用い、他は実施例66と全く同様に操作
し、116−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−ベンジルア
コニン19mgを得る。
〔実施例84〕 実施例81と全く同様に操作し、16−エピ−3,8−ジ
デオキシアコニンを得る。実施例68の3,8,13−トリデオ
キシアコニンの代わりに、16−エピ−3,8−ジデオキシ
アコニン30mgを用い、他は実施例68と全く同様に操作
し、16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−クロチルア
コニン15mgを得る。
〔実施例85〕 実施例３と全く同様に操作し、3,8−ジデオキシ−14
−Ｏ−アニソイルアコニンを得る。3,8−ジデオキシ−1
4−Ｏ−アニソイルアコニン660mgをアセトン66mlに溶か
し、この溶液に過マンガン酸カリウム水溶液（887mg/水
25ml）25ml及び炭酸カリウム水溶液（55.6mg/水45ml）
4.5mlを加え、室温にて30分間撹拌する。反応終了後、
反応液中からアセトン臭がなくなるまで減圧下濃縮し、
残留液にあらかじめ冷却した2N硫酸33ml及びチオ硫酸ナ
トリウム水溶液（887mg/水22ml）22mlを加え、塩化メチ
レンにて洗浄する。水層を炭酸ナトリウムでpH8〜９に
調製し、塩化メチレンにて抽出する。塩化メチレン層を
芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（５％メタノール／アン
モニア飽和クロロホルム）に付し、分離精製し、Ｎ−デ
スエチル−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコ
ニン630mgを得る。
〔実施例86〕 実施例85と全く同様に操作し、Ｎ−デスエチル−3,8
−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンを得る。Ｎ
−デスエチル−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイル
アコニン50mgをメタノール／エーテル（1:1）混液2mlに
溶かし、炭酸カルシウム65mg及びヨウ化ｎ−アミル0.2m
lを加え、２時間加熱還流する。反応終了後、反応液中
の不溶物をろ過して除き、反応液を減圧下濃縮乾固す
る。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５
％メタノール／アンモニア飽和クロロホルム）に付し、
分離・精製し、Ｎ−デスエチル−Ｎ−アミル−3,8−ジ
デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン25mgを得る。
〔実施例87〕 実施例86のヨウ化ｎ−アミルの代わりにヨウ化ｎ−プ
ロピル0.5mlを用い、他は実施例86と全く同様に操作
し、Ｎ−デスエチル−Ｎ−プロピル−3,8−ジデオキシ
−14−Ｏ−アニソイルアコニン22mgを得る。
〔実施例88〕 実施例86のヨウ化ｎ−アミルの代わりに１−臭化−４
−メチルペンタン0.5mlを用い、他は実施例86と全く同
様に操作し、Ｎ−デスエチル−Ｎ−４−メチルペンチル
−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン31mg
を得る。
〔実施例89〕 実施例85と全く同様に操作し、Ｎ−デスエチル−3,8
−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンを得る。Ｎ
−デスエチル−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイル
アコニン50mgをメタノール1mlに溶かし、炭酸カリウム5
0mg、水0.1ml及び塩化アセチル20μｌを加え、室温にて
１時間撹拌する。反応終了後、反応液を減圧下濃縮乾固
し、残留物をクロロホルム20mlに溶かし、クロロホルム
層を水で洗浄し、芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固す
る。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５
％メタノール／アンモニア飽和クロロホルム）に付し、
分離・精製し、Ｎ−デスエチル−Ｎ−アセチル−3,8−
ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン30mgを得る。
〔実施例90〕 実施例89の塩化アセチルの代わりに、塩化ベンゾイル
20μｌを用い、他は実施例89と全く同様に操作し、Ｎ−
デスエチル−Ｎ−ベンゾイル−3,8−ジデオキシ−14−
Ｏ−アニソイルアコニン25mgを得る。
〔実施例91〕 実施例２と全く同様に操作し、3,8,13−トリデオキシ
−14−Ｏ−アニソイルアコニンを得る。3,8,13−トリデ
オキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン660mgをアセトン6
6mlに溶かし、この溶液に過マンガン酸カリウム水溶液
（887mg/水25ml）25ml及び炭酸カリウム水溶液（55.6mg
/水45ml）4.5mlを加え、室温にて30分間撹拌する。反応
終了後、反応液中からアセトン臭がなくなるまで減圧下
濃縮し、残留液にあらかじめ冷却した2N硫酸33ml及びチ
オ硫酸ナトリウム水溶液（887mg/水22ml）22mlを加え、
塩化メチレンにて洗浄する。水層を炭酸ナトリウムでpH
8〜９に調製し、塩化メチレンにて抽出する。塩化メチ
レン層を芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固する。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５％メタノー
ル／アンモニア飽和クロロホルム）に付し、分離精製
し、Ｎ−デスエチル−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−
アニソイルアコニン620mgを得る。
〔実施例92〕 実施例91と全く同様に操作し、Ｎ−デスエチル−3,8,
13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンを得
る。Ｎ−デスエチル−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−
アニソイルアコニン50mgをメタノール／エーテル（1:
1）混液2mlに溶かし、炭酸カルシウム65mg及びヨウ化ｎ
−アミル0.2mlを加え、２時間加熱還流する。反応終了
後、反応液中の不溶物をろ過して除き、反応液を減圧下
濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（５％メタノール／アンモニア飽和クロロホル
ム）に付し、分離・精製し、Ｎ−デスエチル−Ｎ−アミ
ル−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニ
ン21mgを得る。
〔実施例93〕 実施例92のヨウ化ｎ−アミルの代わりにヨウ化ｎ−プ
ロピル0.5mlを用い、他は実施例92と全く同様に操作
し、Ｎ−デスエチル−Ｎ−プロピル−3,8,13−トリデオ
キシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン20mgを得る。
〔実施例94〕 実施例92のヨウ化ｎ−アミルの代わりに１−臭化−４
−メチルペンタン0.5mlを用い、他は実施例92と全く同
様に操作し、Ｎ−デスエチル−Ｎ−４−メチルペンチル
−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン
31mgを得る。
〔実施例95〕 実施例91と全く同様に操作し、Ｎ−デスエチル−3,8,
13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンを得
る。Ｎ−デスエチル−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−
アニソイルアコニン50mgをメタノール1mlに溶かし、炭
酸カリウム50mg、水0.1ml及び塩化アセチル20μｌを加
え、室温にて１時間撹拌する。反応終了後、反応液を減
圧下濃縮乾固し、残留物をクロロホルム20mlに溶かし、
クロロホルム層を水で洗浄し、芒硝にて乾燥後、減圧下
濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（５％メタノール／アンモニア飽和クロロホル
ム）に付し、分離・精製し、Ｎ−デスエチル−Ｎ−アセ
チル−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコ
ニン28mgを得る。
〔実施例96〕 実施例95の塩化アセチルの代わりに、塩化ベンゾイル
20μｌを用い、他は実施例95と全く同様に操作し、Ｎ−
デスエチル−Ｎ−ベンゾイル−3,8,13−トリデオキシ−
14−Ｏ−アニソイルアコニン25mgを得る。
〔実施例97〕 実施例14と全く同様に操作し、16−エピ−3,8−ジデ
オキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンを得る。16−エピ
−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン660mg
をアセトン66mlに溶かし、この溶液に過マンガン酸カリ
ウム水溶液（887mg/水25ml）25ml及び炭酸カリウム水溶
液（55.6mg/水45ml）4.5mlを加え、室温にて30分間撹拌
する。反応終了後、反応液中からアセトン臭がなくなる
まで減圧下濃縮し、残留液にあらかじめ冷却した2N硫酸
33ml及びチオ硫酸ナトリウム水溶液（887mg/水22ml）22
mlを加え、塩化メチレンにて洗浄する。水層を炭酸ナト
リウムでpH8〜９に調製し、塩化メチレンにて抽出す
る。塩化メチレン層を芒硝にて乾燥後、減圧下濃縮乾固
する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（５％メタノール／アンモニア飽和クロロホルム）に付
し、分離精製し、Ｎ−デスエチル−16−エピ−3,8−ジ
デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン615mgを得る。
〔実施例98〕 実施例97と全く同様に操作し、Ｎ−デスエチル−16−
エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン
を得る。Ｎ−デスエチル−16−エピ−3,8−ジデオキシ
−14−Ｏ−アニソイルアコニン50mgをメタノール／エー
テル（1:1）混液2mlに溶かし、炭酸カルシウム65mg及び
ヨウ化ｎ−アミル0.2mlを加え、２時間加熱還流する。
反応終了後、反応液中の不溶物をろ過して除き、反応液
を減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（５％メタノール／アンモニア飽和クロ
ロホルム）に付し、分離・精製し、Ｎ−デスエチル−Ｎ
−アミル−16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニ
ソイルアコニン21mgを得る。
〔実施例99〕 実施例98のヨウ化ｎ−アミルの代わりにヨウ化ｎ−プ
ロピル0.5mlを用い、他は実施例98と全く同様に操作
し、Ｎ−デスエチル−Ｎ−プロピル−16−エピ−3,8−
ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン23mgを得る。
〔実施例100〕 実施例98のヨウ化ｎ−アミルの代わりに１−臭化−４
−メチルペンタン0.5mlを用い、他は実施例98と全く同
様に操作し、Ｎ−デスエチル−Ｎ−４−メチルペンチル
−16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルア
コニン29mgを得る。
〔実施例101〕 実施例97と全く同様に操作し、Ｎ−デスエチル−16−
エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン
を得る。Ｎ−デスエチル−16−エピ−3,8−ジデオキシ
−14−Ｏ−アニソイルアコニン50mgをメタノール1mlに
溶かし、炭酸カリウム50mg、水0.1ml及び塩化アセチル2
0μｌを加え、室温にて１時間撹拌する。反応終了後、
反応液を減圧下濃縮乾固し、残留物をクロロホルム20ml
に溶かし、クロロホルム層を水で洗浄し、芒硝にて乾燥
後、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（５％メタノール／アンモニア飽和ク
ロロホルム）に付し、分離・精製し、Ｎ−デスエチル−
Ｎ−アセチル−16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−
アニソイルアコニン31mgを得る。
〔実施例102〕 実施例101の塩化アセチルの代わりに、塩化ベンゾイ
ル20μｌを用い、他は実施例101と全く同様に操作し、
Ｎ−デスエチル−Ｎ−ベンゾイル−16−エピ−3,8−ジ
デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン22mgを得る。
〔実施例103〕 実施例15と全く同様に操作し、16−エピ−3,8,13−ト
リデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンを得る。16−
エピ−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコ
ニン660mgをアセトン66mlに溶かし、この溶液に過マン
ガン酸カリウム水溶液（887mg/水25ml）25ml及び炭酸カ
リウム水溶液（55.6mg/水45ml）4.5mlを加え、室温にて
30分間撹拌する。反応終了後、反応液中からアセトン臭
がなくなるまで減圧下濃縮し、残留液にあらかじめ冷却
した2N硫酸33ml及びチオ硫酸ナトリウム水溶液（887mg/
水22ml）22mlを加え、塩化メチレンにて洗浄する。水層
を炭酸ナトリウムでpH8〜９に調製し、塩化メチレンに
て抽出する。塩化メチレン層を芒硝にて乾燥後、減圧下
濃縮乾固する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（５％メタノール／アンモニア飽和クロロホル
ム）に付し、分離精製し、Ｎ−デスエチル−16−エピ−
3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン61
5mgを得る。
〔実施例104〕 実施例103と全く同様に操作し、Ｎ−デスエチル−16
−エピ−3,8,13−−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイル
アコニンを得る。Ｎ−デスエチル−16−エピ−3,8,13−
トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン50mgをメタ
ノール／エーテル（1:1）混液2mlに溶かし、炭酸カルシ
ウム65mg及びヨウ化ｎ−アミル0.2mlを加え、２時間加
熱還流する。反応終了後、反応液中の不溶物をろ過して
除き、反応液を減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（５％メタノール／アンモ
ニア飽和クロロホルム）に付し、分離・精製し、Ｎ−デ
スエチル−Ｎ−アミル−16−エピ−3,8,13−トリデオキ
シ−14−Ｏ−アニソイルアコニン21mgを得る。
〔実施例105〕 実施例104のヨウ化ｎ−アミルの代わりにヨウ化ｎ−
プロピル0.5mlを用い、他は実施例104と全く同様に操作
し、ｎ−デスエチル−Ｎ−プロピル−16−エピ−3,8,13
−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン20mgを得
る。
〔実施例106〕 実施例104のヨウ化ｎ−アミルの代わりに１−臭化−
４−メチルペンタン0.5mlを用い、他は実施例104と全く
同様に操作し、Ｎ−デスエチル−Ｎ−４−メチルペンチ
ル−16−エピ−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソ
イルアコニン29mgを得る。
〔実施例107〕 実施例103と全く同様に操作し、Ｎ−デスエチル−16
−エピ−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルア
コニンを得る。Ｎ−デスエチル−16−エピ−3,8,13−ト
リデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン50mgをメタノ
ール1mlに溶かし、炭酸カリウム50mg、水0.1ml及び塩化
アセチル20μｌを加え、室温にて１時間撹拌する。反応
終了後、反応液を減圧下濃縮乾固し、残留物をクロロホ
ルム20mlに溶かし、クロロホルム層を水で洗浄し、芒硝
にて乾燥後、減圧下濃縮乾固する。残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（５％メタノール／アンモニ
ア飽和クロロホルム）に付し、分離・精製し、Ｎ−デス
エチル−Ｎ−アセチル−16−エピ−3,8,13−トリデオキ
シ−14−Ｏ−アニソイルアコニン25mgを得る。
〔実施例108〕 実施例107の塩化アセチルの代わりに、塩化ベンゾイ
ル20μｌを用い、他は実施例95と全く同様に操作し、Ｎ
−デスエチル−Ｎ−ベンゾイル−16−エピ−3,8,13−ト
リデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン22mgを得る。
〔実施例109〕 実施例37と全く同様に操作し、Ｎ−デスエチル−８−
デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンを得る。Ｎ−デ
スエチル−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン
50mgをメタノール1mlに溶かし、炭酸カリウム50mg、水
0.1ml及び２−メチル−テトラヒドロ−２−フロイルク
ロライド20μｌを加え、室温で１時間撹拌する。反応終
了後、反応溶媒を減圧下留去し、残留物をクロロホルム
20mlに溶かし、このクロロホルム層を５％塩酸及び水で
洗浄後、芒硝にて乾燥し、減圧下濃縮乾固する。次に、
残留物をテトラヒドロフラン1.5mlに溶かし、この溶液
を、あらかじめ水素化リチウムアルミニウム20mgを0.7m
lのテトラヒドロフランに懸濁させた溶液中に冷しなが
ら加え、２時間加熱還流する。反応終了後、反応液に水
−0.1mlを加えろ過する。ろ液を減圧下濃縮乾固し、残
留物をピリジン1mlに溶かし、塩化ｐ−アニソイル20μ
ｌを加え、室温にて４時間撹拌する。反応終了後、反応
液のピリジンを減圧下留去し、水を加え、さらに５％炭
酸水素ナトリウムにてアルカリ性とした後、クロロホル
ムで抽出する。クロロホルム層を飽和食塩水にて洗浄
後、芒硝にて乾燥後、減圧下留去する。残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（５％メタノール／アン
モニア飽和クロロホルム）にて分離精製し、Ｎ−デスエ
チル−Ｎ−（２−メチルテトラヒドロフルフリル）−８
−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン2.1mgを得
る。
〔実施例110〕 実施例85と全く同様に操作し、Ｎ−デスエチル−3,8
−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンを得る。実
施例109のＮ−デスエチル−８−デオキシ−14−Ｏ−ア
ニソイルアコニンの代わりにＮ−デスエチル−3,8−ジ
デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン50mgを用い、他
は実施例109と全く同様の操作を行い、Ｎ−デスエチル
−Ｎ−（２−メチルテトラヒドロフルフリル）−3,8−
ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン2.0mgを得
る。
〔実施例111〕 実施例91と全く同様に操作し、Ｎ−デスエチル−3,8,
13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンを得
る。実施例109のＮ−デスエチル−８−デオキシ−14−
Ｏ−アニソイルアコニンの代わりにＮ−デスエチル−3,
8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン50mg
を用い、他は実施例109と全く同様の操作を行い、Ｎ−
デスエチル−Ｎ−（２−メチルテトラヒドロフルフリ
ル）−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコ
ニン1.8mgを得る。
〔実施例112〕 実施例53と全く同様に操作し、Ｎ−デスエチル−16−
エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンを得
る。実施例109のＮ−デスエチル−８−デオキシ−14−
Ｏ−アニソイルアコニンの代わりにＮ−デスエチル−16
−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン50
mgを用い、他は実施例109と全く同様の操作を行い、Ｎ
−デスエチル−Ｎ−（２−メチルテトラヒドロフルフリ
ル）−16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルア
コニン2.3mgを得る。
〔実施例113〕 実施例97と全く同様に操作し、Ｎ−デスエチル−16−
エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン
を得る。実施例109のＮ−デスエチル−８−デオキシ−1
4−Ｏ−アニソイルアコニンの代わりにＮ−デスエチル
−16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルア
コニン50mgを用い、他は実施例109と全く同様の操作を
行い、Ｎ−デスエチル−Ｎ−（２−メチルテトラヒドロ
フルフリル）−16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−
アニソイルアコニン1.9mgを得る。
〔実施例114〕 実施例103と全く同様に操作し、Ｎ−デスエチル−16
−エピ−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルア
コニンを得る。実施例109のＮ−デスエチル−８−デオ
キシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの代わりにＮ−デス
エチル−16−エピ−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−ア
ニソイルアコニン50mgを用い、他は実施例109と全く同
様の操作を行い、Ｎ−デスエチル−Ｎ−（２−メチルテ
トラヒドロフルフリル）−16−エピ−3,8,13−トリデオ
キシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン1.7mgを得る。
次に各実施例の化合物の物性値及び分析データを示
す。各化合物に付されている（）内の番号はそれぞれ実
施例の番号に対応している。
（１）８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物
性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1711cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.43（1H,d,J＝4.95）（14位のβＨ） 3.87（3H,s,）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.11（3H,t,J＝6.93）（Ｎ−エチル基のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.9（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.6,131.8,122.2,113.7（アニソイル基のＣ） 94.3,85.2,83.7,80.2,77.4,75.1,72.4,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 61.8,59.1,57.9,56.1（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基由来のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.4（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 617（M+） （２）3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコ
ニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1711cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.01（1H,t,J＝4.53）（14位のβＨ） 3.87（3H,s,）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.10（3H,t,J＝6.95）（Ｎ−エチル基のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.5,131.6,122.1,113.8（アニソイル基のＣ） 93.2,85.1,84.6,80.1,79.9,72.0 （16,1,6,18,14,15位のＣ） 59.1,58.3,58.0,56.1（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.4（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 585（M+） （３）3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン
の物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1710cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.45（1H,d,J＝4.95）（14位のβＨ） 3.87（3H,s,）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.10（3H,t,J＝6.95）（Ｎ−エチル基のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.9（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 94.4,85.3,84.3,80.2,80.0,75.0,72.5, （16,1,6,18,14,13,15位のＣ） 61.8,59.1,57.9,56.1（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.4（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 601（M+） （４）８−デオキシ−14−Ｏ−ベンゾイルアコニンの物
性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1710cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.40−8.12（5H,m）（ベンゾイル基のＨ） 4.47（1H,d,J＝4.97）（14位のβＨ） 1.07（3H,t,J＝7.0）（Ｎ−エチル基のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.8（ベンゾイル基のカルボニルのＣ） 133.2,130.0,129.6,128.6（ベンゾイル基のＣ） 94.2,85.2,83.7,80.1,77.5,75.2,72.4,71.9（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 60.9,59.0,57.9,56.1（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 49.0（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.5（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 587（M+） （５）3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−ベンゾイルアコニン
の物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.40−8.15（5H,m）（ベンゾイル基のＨ） 4.48（1H,d,J＝4.98）（14位のβＨ） 1.08（3H,t,J＝6.98）（Ｎ−エチル基のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.9（ベンゾイル基のカルボニルのＣ） 133.1,130.0,129.6,128.6（ベンゾイル基のＣ） 94.2,85.2,84.3,80.2,80.0,72.5 （16,1,6,18,14,15位のＣ） 60.9,59.0,57.9,56.1（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 49.0（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.5（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 571（M+） （６）3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−ベンゾイルアコ
ニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450、1710cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.38−8.15（5H,m）（ベンゾイル基のＨ） 5.02（1H,t,J＝4.49）（14位のβＨ） 1.07（3H,t,J＝6.98）（Ｎ−エチル基のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（ベンゾイル基のカルボニルのＣ） 133.1,130.0,129.7,128.6（ベンゾイル基のＣ） 93.2,85.2,84.5,80.2,79.9,72.0 （16,1,6,18,14,15位のＣ） 59.2,57.9,57.6,56.0（18,16,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.4（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 555（M+） （７）８−デオキシ−14−Ｏ−ベンゾイルアコニンの物
性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.40−8.08（5H,m）（ベンゾイル基のＨ） 4.50（1H,d,J＝4.98）（14位のβＨ） 2.36（3H,s）（Ｎ−メチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.7（ベンゾイル基のカルボニルのＣ） 132.9,129.3,128.3（ベンゾイル基のＣ） 94.1,85.2,83.7,80.1,77.5,74.0,72.5 （16,6,1,14,18,13,15位のＣ） 60.7,58.8,57.8,55.8（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 42.3（Ｎ−メチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 573 （M+） （８）3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−ベンゾイルメサ
コニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.41−8.22（5H,m）（ベンゾイル基のＨ） 5.02（1H,t,J＝4.28）（14位のβＨ） 2.34（3H,s,）（Ｎ−メチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.9（ベンゾイル基のカルボニルのＣ） 133.0,129.6,128.3,（ベンゾイル基のＣ） 93.1,85.3,84.4,80.3,80.0,72.1 （16,1,6,18,14,15位のＣ） 59.0,58.0,57.7,56.5（18,16,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 42.3（Ｎ−メチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 541（M+） （９）3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−ベンゾイルメサコニ
ンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450、1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.41−8.05（5H,m）（ベンゾイル基のＨ） 4.48（1H,d,J＝4.98）（14位のβＨ） 2.35（3H,s）（Ｎ−メチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.8（ベンゾイル基のカルボニルのＣ） 133.0,129.5,128.3,（ベンゾイル基のＣ） 94.2,85.2,84.2,80.0,74.0,72.6 （16,1,6,18,14,13,15位のＣ） 60.8,58.9,57.7,55.6（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 42.5（Ｎ−メチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 557（M+） （10）８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルメサコニンの
物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450、1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.46（1H,d,J＝4.95）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.34（3H,s）（Ｎ−メチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.9（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.5,131.8,122.1,113.8（アニソイル基のＣ） 94.2,85.3,83.7,80.2,77.8,75.0,72.6,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 61.8,59.1,58.0,56.0（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 42.4（Ｎ−メチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 603（M+） （11）3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルメサコニ
ンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450、1710cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.47（1H,d,J＝4.95）（14位のβＨ） 3.88（3H,s）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.34（3H,s）（Ｎ−メチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.9（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.5,131.8,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 94.1,85.2,84.3,80.1,80.0,74.3,72.7 （16,1,6,18,14,13,15位のＣ） 61.7,59.0,57.9,56.1（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 42.4（Ｎ−メチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 587（M+） （12）3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルメサ
コニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1710cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.01（1H,t,J＝4.50）（14位のβＨ） 3.88（3H,s）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.34（3H,s）（Ｎ−メチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.4,131.5,122.1,113.8（アニソイル基のＣ） 93.3,85.3,84.5,80.3,80.1,72.2 （16,1,6,18,14,15位のＣ） 59.2,58.0,57.8,56.1（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 42.3（Ｎ−メチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 571（M+） （13）16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルア
コニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1711cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.68（1H,d,J＝4.94）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.13（3H,t,J＝6.93）（Ｎ−エチル基のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
164.9（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.6,131.8,122.2,113.7（アニソイル基のＣ） 91.3,85.2,83.7,79.2,77.4,75.9,72.4, 72.0（16,6,1,14,18,13,15,3位のＣ） 62.2,59.1,57.9,56.1（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基由来のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.4（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 617（M+） （14）16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイ
ルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1710cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.68（1H,d,J＝4.95）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.11（3H,t,J＝6.95）（Ｎ−エチル基のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
164.9（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.5,131.7,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.4,85.3,84.2,80.2,79.0,75.8,72.4, （16,1,6,18,14,13,15位のＣ） 61.2,59.1,57.9,56.1（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.4（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 601（M+） （15）16−エピ−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニ
ソイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1711cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.26（1H,t,J＝4.53）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.10（3H,t,J＝6.95）（Ｎ−エチル基のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.5,131.6,122.1,113.8（アニソイル基のＣ） 90.2,85.1,84.5,79.9,78.9,72.0 （16,1,6,18,14,15位のＣ） 59.5,58.3,58.0,56.1（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.4（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 585（M+） （16）16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−ベンゾイルア
コニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1710cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.40−8.12（5H,m）（ベンゾイル基のＨ） 4.72（1H,d,J＝4.97）（14位のβＨ） 1.09（3H,t,J＝7.0）（Ｎ−エチル基のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
164.8（ベンゾイル基のカルボニルのＣ） 133.2,130.0,129.6,128.6（ベンゾイル基のＣ） 91.2,85.2,83.7,79.1,77.5,76.2,72.4, 71,9（16,6,1,14,18,13,15,3位のＣ） 61.3,59.0,57.9,56.1（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 49.0（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.5（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 587（M+） （17）16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−ベンゾイ
ルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.40−8.15（5H,m）（ベンゾイル基のＨ） 4.73（1H,d,J＝4.98）（14位のβＨ） 1.10（3H,t,J＝6.98）（Ｎ−エチル基のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
164.9（ベンゾイル基のカルボニルのＣ） 133.1,130.0,129.6,128.6（ベンゾイル基のＣ） 91.2,85.2,84.2,80.2,79.0,72.6 （16,1,6,18,14,15位のＣ） 61.2,59.0,57.9,56.1（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 49.0（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.5（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 571（M+） （18）16−エピ−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−ベン
ゾイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450、1710cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.38−8.15（5H,m）（ベンゾイル基のＨ） 5.25（1H,t,J＝4.49）（14位のβＨ） 1.09（3H,t,J＝6.98）（Ｎ−エチル基のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.0（ベンゾイル基のカルボニルのＣ） 133.1,130.0,129.7,128.6（ベンゾイル基のＣ） 90.3,85.2,84.4,80.2,78.9,72.3 （16,1,6,18,14,15位のＣ） 59.6,57.9,57.6,56.0（18,16,1位に結合したメトキシ
基のＣ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.4（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 555（M+） （19）16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−ベンゾイルメ
サコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm 7.40−8.08（5H,m）（ベンゾイル基のＨ） 4.74（1H,d,J＝4.98）（14位のβＨ） 2.38（3H,s）（Ｎ−メチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
164.8（ベンゾイル基のカルボニルのＣ） 132.9,129.3,128.3（ベンゾイル基のＣ） 91.0,85.2,83.7,79.1,77.5,74.8,72.5 （16,6,1,14,18,13,15位のＣ） 61.1,58.8,57.8,55.8（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 42.3（Ｎ−メチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 573（M+） （20）16−エピ−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−ベン
ゾイルメサコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.41−8.22（5H,m）（ベンゾイル基Ｈ） 5.27（1H,t,J＝4.28）（14位のβＨ） 2.36（3H,s）（Ｎ−メチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.0（ベンゾイル基のカルボニルのＣ） 133.0,129.6,128.3,（ベンゾイル基のＣ） 90.1,85.3,84.4,80.3,79.0,72.1 （16,1,6,18,14,15位のＣ） 59.5,58.0,57.7,56.5（18,16,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 42.3（Ｎ−メチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 541（M+） （21）16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−ベンゾイ
ルメサコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450、1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.41−8.05（5H,m）（ベンゾイル基のＨ） 4.73（1H,d,J＝4.98）（14位のβＨ） 2.37（3H,s）（Ｎ−メチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.0（ベンゾイル基のカルボニルのＣ） 133.0,129.5,128.3,（ベンゾイル基のＣ） 91.0,85.2,84.2,80.2,79.0,75.0,72.6 （16,1,6,18,14,13,15位のＣ） 61.2,58.9,57.7,55.6（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 42.5（Ｎ−メチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 557（M+） （22）16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルメ
サコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 ３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.71（1H,d,J＝4.95）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.35（3H,s）（Ｎ−メチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.5,131.8,122.1,113.8（アニソイル基のＣ） 91.1,85.3,83.7,79.2,77.8,75.8,72.6, 72.0（16,6,1,14,18,13,15,3位のＣ） 62.2,59.1,58.0,56.0（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 42.4（Ｎ−メチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 603（M+） （23）16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイ
ルメサコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450、1710cm cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.72（1H,d,J＝4.95）（14位のβＨ） 3.88（3H,s）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.35（3H,s）（Ｎ−メチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.5,131.8,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.0,85.2,84.3,80.1,79.0,75.1,72.7 （16,1,6,18,14,13,15位のＣ） 62.1,59.0,57.9,56.1（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 42.4（Ｎ−メチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 587（M+） （24）16−エピ−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニ
ソイルメサコニンの物性値及び分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500、1710cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.25（1H,t,J＝4.50）（14位のβＨ） 3.88（3H,s）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.35（3H,s）（Ｎ−メチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.1（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.4,131.5,122.1,113.8（アニソイル基のＣ） 90.3,85.3,84.5,80.3,79.1,72.2 （16,1,6,18,14,15位のＣ） 59.6,58.0,57.8,56.1（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 42.3（Ｎ−メチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 571（M+） （25）８−デオキシ−14−Ｏ−トリメチルガロイルアコ
ニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.35（2H,s）（トリメチルガロイル基のＨ） 5.03（1H,d,J＝4.7Hz）（14位のβＨ） 3.88（9H,s）（トリメチルガロイル基のメトキシ基の
Ｈ） 1.12（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチル基のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.9（トリメチルガロイル基のカルボニルのＣ） 124.3,107.5,145.2,133.8（トリメチルガロイル基の
Ｃ） 94.1,85.2,83.7,80.3,77.5,75.2,72.4, 72.0（16,6,1,14,18,13,15,3位のＣ） 61.9,59.3,58.0,55.9（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基由来のＣ） 55.9（トリメチルガロイル基のメトキシ基のＣ） 49.0（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.5（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 677（M+） ７）元素分析 C35H51NO12，計算値C:62.02,H:7.58,N:2.07 実測値C:62.18,H:7.69,N:2.05 （26）８−デオキシ−14−Ｏ−ベラトロイルアコニンの
物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
6.87−7.68（3H,m）（ベラトロイル基のＨ） 5.06（1H,d,J＝4.6Hz）（14位のβＨ） 3.92（6H,s）（ベラトロイル基のメトキシ基Ｈ） 1.12（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチル基のメチル基の
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（ベラトロイル基のカルボニルのＣ） 122.5,110.5,153.1,148.1,112.3（ベラトロイル基の
Ｃ） 94.2,85.0,83.7,80.4,77.4,75.3,72.4,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 61.8,59.1,57.9,56.0（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 55.8（ベラトロイル基のメトキシ基のＣ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.4（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 647（M+） ７）元素分析 C35H49NO11，計算値C:63.04,H:7.62,N:2.16 実測値C:63.21,H:7.58,N:2.05 （27）８−デオキシ−14−Ｏ−ｐ−クロロベンゾイルア
コニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.90（1H,d,J＝4.8Hz）（14位のβＨ） 1.14（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.2（ｐ−クロロベンゾイル基のカルボニルのＣ） 131.1,128.8,128.1,139.6（ｐ−クロロベンゾイル基
のＣ） 94.1,85.0,83.6,80.7,77.3,75.0,72.4, 71.9（16,6,1,14,18,13,15,3位のＣ） 61.7,59.1,57.8,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.0（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.3（Ｎ−エチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 621,623（M+） ７）元素分析 C32H44NO9Cl，計算値C:61.78,H:7.13,N:2.25 実測値C:61.93,H:7.30,N:2.11 （28）８−デオキシ−14−Ｏ−ｍ−クロロベンゾイルア
コニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.02−7.35（4H,m）（ｍ−クロロベンゾイル基のＨ） 4.90（1H,d,J＝5.1Hz）（14位のβＨ） 1.11（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチルのメチスペクト
ル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.0（ｍ−クロロベンゾイル基のカルボニルのＣ） 131.6,133.0,129.7,134.5,127.8（ｍ−クロロベンゾ
イル基のＣ） 94.1,85.1,83.6,80.9,77.3,75.0,72.4,71.9（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 61.5,59.1,57.8,56.1（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.0（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.3（Ｎ−エチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 621,623（M+） ７）元素分析 C32H44NO9Cl，計算値C:61.78,H:7.13,N:2.25 実測値C:61.75,H:7.23,N:2.16 （29）８−デオキシ−14−Ｏ−α−メチル−（４−（α
−メチルセティックアシド）−フェニル）アセチルアコ
ニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cmcm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.30（4H,s）（ベンゼン環のＨ） 4.91（1H,d,J＝4.7Hz）（14位のβＨ） 3.63（2H,q,J＝7.0Hz）（α−メチルアセチル及びα
−メチルアセティックアシドのメチンのＨ） 1.42（6H,d,J＝7.0Hz）（α−メチルアセチル及びα
−メチルアセティックアシドのメチルのＨ） 1.11（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
180.5（カルボキシルのＣ） 176.0（カルボニルのＣ） 140.4,139.3,128.2,127.0（ベンゼン環のＣ） 60.4,60.2（α−メチルアセチル及びα−メチルアセ
ティックアシドのメチンのＣ） 18.2,18.1（α−メチルアセチル及びα−メチルアセ
ティックアシドのメチルのＣ） 94.5,85.0,83.7,80.4,77.5,75.3,72.4,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 61.9,59.2,58.0,56.1（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.0（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.2（Ｎ−エチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 687（M+） ７）元素分析 C37H53NO11，計算値C:64.61,H:7.77,N:2.04 実測値C:64.68,H:7.76,N:2.18 （30）８−デオキシ−14−Ｏ−メチルアコニンの物性値
及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3300cmcm-1に吸収の極大を示す。
３）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
1.10（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ４）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
93.4,84.7,83.5,81.3,77.5,77.2,72.4,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 60.6,59.2,58.3,58.1,56.0 （16,18,6,1,14位のメトキシ基のＣ） 49.4（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 14.1（Ｎ−エチルのメチルのＣ） ５）質量スペクトル分析 m/z 497（M+） ６）元素分析 C26H43NO8，計算値C:62.75,H:8.71,N:2.81 実測値C:62.55,H:8.86,N:2.65 （31）８−デオキシ−14−Ｏ−ベンジルアコニンの物性
値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3300cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.28（5H,m）（ベンジル基のＨ） 4.48（2H,s）（ベンジル基のメチレンのＨ） 1.08（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
126.5,127.0,128.3,141.5（ベンジル基のＣ） 64.1（ベンジル基のメチレンのＣ） 93.6,84.5,83.1,81.2,77.4,77.3,72.4,72.1（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 60.3,59.1,58.1,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.5（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 14.0（Ｎ−エチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 573（M+） ７）元素分析 C32H47NO8，計算値C:66.99,H:8.26,N:2.44 実測値C:67.12,H:8.37,N:2.45 （32）８−デオキシ−14−Ｏ−クロチルアコニンの物性
値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3300cm-1に吸収の極大を示す。
３）13H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.70（2H,m）（クロチル基の二重結合のＨ） 4.10（2H,m）（クロチル基のメチレンのＨ） 1.70（3H,d,J＝6.3Hz）（クロチル基のメチルのＨ） 1.12（3H,t,J＝7.3Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ４）1C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
130.8,123.7（クロチル基の二重結合のＣ） 93.4,84.6,83.5,81.2,77.5,77.2,72.4,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 60.5,59.1,58.0,55.5（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.5（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.9（Ｎ−エチルのメチルのＣ） 12.7（クロチル基のメチル基のＣ） ５）質量スペクトル分析 m/z 537（M+） ６）元素分析 C29H47NO8，計算値C:64.78,H:8.81,N:2.60 実測値C:65.01,H:8.93,N:2.47 （33）８−デオキシ−14−Ｏ−ｏ−クロロベンゾイルア
コニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.00−7.45（4H,m）（ｏ−クロロベンゾイル基のＨ） 4.91（1H,d,J＝4.8Hz）（14位のβＨ） 1.11（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.0（ｏ−クロロベンゾイル基のカルボニルのＣ） 129.9,136.0,128.7,133.8 126,3 （ｏ−クロロベンゾイル基のＣ） 94.1,85.0,83.5,80.8,77.3,75.1,72.5, 72.0（16,6,1,14,18,13,15,3位のＣ） 61.7,59.1,57.9,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.0（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.5（Ｎ−エチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 621,623（M+） ７）元素分析 C32H44NO9Cl，計算値C:61.78,H:7.13,N:2.25 実測値C:61.86,H:7.40,N:2.18 （34）８−デオキシ−14−Ｏ−ｍ−アニソイルアコニン
の物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cmcm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.64−7.26（4H,m）（ｍ−アニソイル基のＨ） 4.92（1H,d,J＝4.6Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（ｍ−アニソイル基のメトキシのＨ） 1.18（3H,t,J＝7.0Hz） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.0（ｍ−アニソイル基のカルボニルのＣ） 131.2,121.4,129.5,118.3,158.9,115.2（ｍ−アニソ
イル基のＣ） 94.3,85.1,83.7,80.2,77.5,75.3,72,4,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 55.4,（ｍ−アニソイル基のメトキシ基のＣ） 61.6,59.1,58.0,56.1,（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.1（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.5（Ｎ−エチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 617（M+） ７）元素分析 C33H47NO10，計算値C:64.16,H:7.67,N:2.27 実測値C:64.19,H:7.62,N:2.20 （35）８−デオキシ−14−Ｏ−アセチルアコニンの物性
値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色のプリズム晶で融点105〜107°であり、エーテ
ル、クロロホルム、ベンゼン、エタノール、メタノー
ル、酢酸エチル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可
溶で、ヘキサン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1713cm-1に吸収の極大を示す。
３）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 4.97（1H,d,J＝5.04Hz）（14位のβＨ） 2.05（3H,s）（アセチル基のメチルのＨ） 1.10（3H,t,J＝7Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ４）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 171.4（アセチル基のカルボニルのＣ） 94.3,85.1,83.7,80.2,76.6,75.3,72.4,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 61.6,59.0,57.9,56.0（16,18,6,1位のメトキシのＣ） 49.1（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.5（Ｎ−エチルのメチルのＣ） 21.5（アセチル基のメチルのＣ） ５）質量スペクトル分析 m/z 525（M+） ６）元素分析 C27H43NO9，計算値C:61.70,H:8.25,N:2.66 実測値C:61.56,H:8.31,N:2.54 （36）８−デオキシ−14−Ｏ−（４−メチル）ペンチル
アコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 1.10（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） 1.02（6H,d,J＝7.0Hz）（４−メチルペンチル基のメ
チルのＨ） ３）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 93.4,84.6,83.3,81.0,77.4,77.2,72.4,71.9（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 60.5,59.1,58.0,55.5（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.3（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.9（Ｎ−エチルのメチルのＣ） 21,3（４−メチルペンチルのメチルのＣ） ４）質量スペクトル分析 567（M+） ５）元素分析 C31H53NO8，計算値C:65.58,H:9.41,N:2.47 実測値C:65.43,H:9.65,N:2.36 （37）Ｎ−デスエチル−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソ
イルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.95（1H,d,J＝5.0）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.5,131.8,113.7,122.1 （アニソイル基のＣ） 94.3,85.2,83.7,80.2,77.4,75.1,72.4, 72.0（16,6,1,14,18,13,15,3位のＣ） 61.9,59.0,57.9,56.1（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基由来のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 589（M+） ７）元素分析 C31H43NO10，計算値C:63.14,H:7.35,N:2.38 実測値C:63.39,H:7.33,N:2.02 （38）Ｎ−デスエチル−Ｎ−アミル−８−デオキシ−14
−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cmcm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.95（1H,d,J＝5.0）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 0.98（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−アミルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.8,131.8,113.5,122.2（アニソイル基のＣ） 94.3,85.3,83.6,80.0,77.6,75.1,72.5,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 61.8,59.1,57.8,56.0（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基由来のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 13.1（Ｎ−アミルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 659（M+） ７）元素分析 C36H53NO10，計算値C:65.53,H:8.10,N:2.12 実測値C:65.81,H:8.09,N:2.18 （39）Ｎ−デスエチル−Ｎ−プロピル−８−デオキシ14
−Ｏ−アニソイルアコニン物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.93（1H,d,J＝5.0）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.10（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−プロピルのメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.9（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.6,131.8,122.2,113.7（アニソイル基のＣ） 94.3,85.3,83.7,80.2,77.5,75.0,72.3, 71.9（16,6,1,14,18,13,15,3位のＣ） 61.8,59.1,57.8,56.1（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基由来のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 13.1（Ｎ−プロピルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 631（M+） ７）元素分析 C34H49NO10，計算値C:64.64,H:7.82,N:2.22 実測値C:64.85,H:7.66,N:2.01 （40）Ｎ−デスエチル−Ｎ−（４−メチル）ペンチル−
８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及
び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.94（1H,d,J＝5.0）（14位のβＨ） 3.88（3H,s）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 1.02（6H,d,J＝7.0Hz）（Ｎ−（４−メチル）ペンチ
ルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.6,131.7,113.4,122.1 （アニソイル基のＣ） 94.5,85.3,83.5,80.0,77.6,75.0,72.5, 71.9（16,6,1,14,18,13,15,3位のＣ） 61.8,59.1,57.8,56.0（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基由来のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 21.5（Ｎ−（４−メチル）ペンチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 673（M+） ７）元素分析 C37H55NO10，計算値C:65.95,H:8.23,N:2.08 実測値C:66.17,H:8.29,N:2.05 （41）Ｎ−デスエチル−Ｎ−アセチル−８−デオキシ−
14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715,1655cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.93（1H,d,J＝5.0）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.34（3H,s）（Ｎ−アセチル基のメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.8（Ｎ−アセチルのカルボニルのＣ） 165.9（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.6,131.8,113.7,122.2,（アニソイル基のＣ） 94.3,83.7,80.2,79.9,77.4,75.1,72,4,72.0（16,6,1
4,1,18,13,15,3位のＣ） 61.8,59.1,57.9,56.1（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基由来のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 22.4（Ｎ−アセチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 631（M+） ７）元素分析 C33H45NO11，計算値C:62.74,H:7.18,N:2.22 実測値C:62.62,H:7.10,N:2.18 （42）Ｎ−デスエチル−Ｎ−ベンゾイル−８−デオキシ
−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1711,1653cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.82〜7.10（5H,m）（Ｎ−ベンゾイル基のＣ） 4.95（1H,d,J＝5.0）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.9,165.7（Ｎ−カルボニル基のＣ） 163.7,131.7,113.6,122.1（アニソイル基のＣ） 133.9 133.5 128.6,128.6,128.2,127.6（ベンゾイ
ル基のＣ） 94.4,83.7,80.1,79.8,77.5,75.1,72,4, 71.9（16,6,14,1,18,13,15,3位のＣ） 61.8,59.1,57.8,56.0（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基由来のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 693（M+） ７）元素分析 C38H47NO11，計算値C:65.79,H:6.83,N:2.02 実測値C:65.91,H:6.79,N:2.15 （43）16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−トリメチルガ
ロイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.35（2H,s）（トリメチルガロイル基のＨ） 5.03（1H,d,J＝4.7Hz））（14位のβＨ） 3.88（9H,s）（トリメチルガロイル基のメトキシの
Ｈ） 1.12（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.9（トリメチルガロイル基のカルボニルのＣ） 124.3,107.5,145.2,133.8（トリメチルガロイル基の
Ｃ） 91.1,85.2,83.7,80.3,77.5,75.2,72.4,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 55.9（トリメチルガロイル基のメトキシ基のＣ） 61.9,59.3,58.0,56.1（16,18,6,1位のメトキシのＣ） 49.0（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.5（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ５）質量スペクトル分析 m/z 677（M+） （44）16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−ベラトロイル
アコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
6.87−7.68（3H,m）（ベラトロイル基のＨ） 5.06（1H,d,J＝4.6Hz）（14位のβＨ） 3.92（6H,s）（ベラトロイル基のメトキシのＨ） 1.12（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（ベラトロイル基のカルボニルのＣ） 122.5,110.5,153.1,148.1,112.3（ベラトロイル基の
Ｃ） 91.2,85.0,83.7,80.4,77.4,75.3,72.4,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 55.8,（ベラトロイル基のメトキシ基のＣ） 61.8,59.1,57.9,56.0,（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.4（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 647（M+） （45）16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−ｐ−クロロベ
ンゾイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.10（1H,d,J＝4.8Hz）（14位のβＨ） 1.11（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.0（ｐ−クロロベンゾイル基のカルボニルのＣ） 130.5,130.7,128.7,139.6（ｐ−クロロベンゾイル基
のＣ） 91.1,84.8,83.5,80.7,77.3,75.2,73.0,72.1（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 62.2,59.2,58.0,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.2（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.3（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 621,623（M+） （46）16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−ｍ−クロロベ
ンゾイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.98−7.30（4H,m）（ｍ−クロロベンゾイル基のＨ） 5.05（1H,d,J＝4.7Hz）（14位のβＨ） 1.12（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.2（ｍ−クロロベンゾイル基のカルボニルのＣ） 131.6,129.8,129.5,135.0,128.4（ｍ−クロロベンゾ
イル基のＣ） 91.4,84.9,83.4,80.6,77.2,75.3,73.0,72.1（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 62.2,59.2,58.1,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.3（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 621,623（M+） （47）16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−α−メチル−
（４−（α−メチルアセティックアシド）フェニル）ア
セチルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.30（4H,m）（フェニル基のＨ） 4.91（1H,d,J＝4.7Hz））（14位のβＨ） 3.63（2H,q,J＝7.0Hz）（プロピオニル基のメチンの
Ｈ 1.42（6H,d,J＝7.0Hz）（プロピオニル基のメチルの
Ｈ） 1.11（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
180.5（プロピオニル基のカルボキシルのＣ） 166.0（プロピオニル基のカルボニルのＣ） 140.4,139.3,128.2,127.0（フェニル基のＣ） 60.4,60.2（プロピオニル基のメチンのＣ） 18.2,18.1（プロピオニル基のメチルのＣ） 90.5,85.0,83.7,80.4,77.5,75.3,72.4,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 61.9,59.2,58.0,56.1（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.0（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.2（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 687（M+） （48）16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−メチルアコニ
ンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3300cm-1に吸収の極大を示す。
３）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
1.10（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチル基のメチルの
Ｈ） ４）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
90.3,84.7,83.5,81.3,77.5,77.2,72.4,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 60.6,59.2,58.3,58.1,56.0（16,18,14,6,1位のメトキ
シ基のＣ） 49.4（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 14.1（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ５）質量スペクトル分析 m/z 497（M+） （49）16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−ベンジルアコ
ニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3300cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.28（5H,s）（ベンジル基のＨ） 4.48（2H,s）（ベンジル基のメチレンのＨ） 1.08（3H,t,J＝7.0Hz） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
126.5,127.0,128.3,141.5（ベンジル基のＣ） 64.1（ベンジル基のメチレンのＣ） 90.5,84.5,83.1,81.2,77.4,77.3,72.4, 72.1（16,6,1,14,18,13,15,3位のＣ） 60.3,59.1,58.1,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.4（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 14.0（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 573（M+） （50）16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−クロチルアコ
ニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3300cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.70（2H,m）（クロチル基の二重結合のＨ） 4.10（2H,m）（クロチル基のメチレンのＨ） 1.70（3H,d,J＝6.3Hz）（クロチル基のメチルのＨ） 0.88（3H,t,J＝7.3Hz）（Ｎ−エチル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
130.8,123.7（クロチル基の二重結合のＣ） 90.4,84.6,83.5,81.2,77.5,77.2,72.4, 72.0（16,6,1,14,18,13,15,3位のＣ） 60.5,59.1,58.0,55.5（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.5（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.9（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） 12.7（クロチル基のメチルの基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 537（M+） （51）16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−ｏ−クロロベ
ンゾイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.00−7.45（4H,m）（ｏ−クロロベンゾイル基のＨ） 5.02（1H,d,J＝4.8Hz）（14位のβＨ） 0.88（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（ｏ−クロロベンゾイル基のカルボニルのＣ） 129.9,136.0,128.7,133.8,126.3（ｏ−クロロベンゾ
イル基のＣ） 90.3,84.9,83.5,80.4,77.3,75.1,72.6,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 61.8,59.1,57.9,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.0（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.5（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 621,623（M+） （52）16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−ｍ−アニソイ
ルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.64−7.26（4H,m）（ｍ−アニソイル基のＨ） 4.92（1H,d,J＝4.6Hz）（14位のβＨ） 3.91（3H,s）（ｍ−アニソイル基のＨ） 1.18（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.0（ｍ−アニソイル基のカルボニルのＣ） 131.2,121.4,129.5,118.3,158.9,115.2（ｍ−アニソ
イル基のＣ） 90.2,85.1,83.7,80.2,77.5,75.3,72.4,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 55.4（ｍ−アニソイル基のメトキシのＣ） 61.6,59.1,58.0,56.（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.5（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 617（M+） （53）16−エピ−Ｎ−デスエチル−８−デオキシ−14−
Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.15（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.5,131.8,113.7,122.1（アニソイル基のＣ） 91.2,85.1,83.7,80.2,77.4,75.9,72.4,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 62.2,59.0,57.9,56.1（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） ６）質量スペクトル分析 m/z 589（M+） （54）16−エピ−Ｎ−デスエチル−Ｎ−アミル−８−デ
オキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び分析
データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.14（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 0.98（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−アミルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.8,131.8,113.5,122.2（アニソイル基のＣ） 91.2,85.3,83.6,80.0,77.6,76.0,72.5,72.5,72.0（1
6,6,1,14,18,13,15,3位のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 62.2,59.1,57.8,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 13.1（Ｎ−アミルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 659（M+） （55）16−エピ−Ｎ−デスエチル−Ｎ−プロピル−８−
デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び分
析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.12（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 1.10（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−プロピルのメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.9（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.6,131.8,122.2,113.7（アニソイル基のＣ） 91.2,85.2,83.7,80.2,77.5,76.0,72.3,71.9（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 62.2,59.1,57.9,56.（16,18;6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 13.0（Ｎ−プロピルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 631（M+） （56）16−エピ−Ｎ−デスエチル−Ｎ−（４−メチル）
ペンチル−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニン
の物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.12（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.88（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 1.02（6H,d,J＝7.0Hz）（Ｎ−（４−メチル）ペンチ
ルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.9,131.7,122.1,113.4（アニソイル基のＣ） 91.3,85.2,83.5,80.0,77.6,76.0,72.5,71.9（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 62.2,59.1,57.8,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 21.5（Ｎ−（４−メチル）ペンチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 673（M+） （57）16−エピ−Ｎ−デスエチル−Ｎ−アセチル−８−
デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び分
析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715,1655cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.15（1H,d,J＝5.0Hz））（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.34（3H,s）（Ｎ−アセチル基のメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.9（Ｎ−アセチル基のカルボキシルのＣ） 165.9（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.6,131.8,113.7,122.2（アニソイル基のＣ） 91.2,83.7,80.2,79.8,77.5,76.0,72.4,72.0（16,6,1
4,1,18,13,15,3位のＣ） 62.2,59.1,57.9,56.1（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 22.4（Ｎ−アセチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 631（M+） （58）16−エピ−Ｎ−デスエチル−Ｎ−ベンゾイル−８
−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び
分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1711,1653cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.82〜7.10（5H,m）（ベンゾイル基のＨ） 5.14（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.9,165.7（カルボニルのＣ） 163.7,131.7,113.6,122.1（アニソイル基のＣ） 133.9,133.5,128.6,128.2,127.6（ベンゾイル基の
Ｃ） 91.3,83.7,80.1,79.9,77.5,76.0,72.4,71.9（16,6,1
4,1,18,13,15,3位のＣ） 62.2,59.1,57.8,56.0（16,18,6,1位のメトキシのＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 693（M+） （59）８−デオキシ−14−Ｏ−ｐ−メトキシベンジルア
コニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3300cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.45（2H,s）（ｐ−メトキシベンジル基のメチレンの
Ｈ） 1.09（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
133.6,128.2,113.8,157.7（ｐ−メトキシベンジル基
のＣ） 64.0（ｐ−メトキシベンジル基のメチレンのＣ） 93.7,84.4,83.2,81.0,77.4,77.2,72.3,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 60.2,59.1,58.1,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.8（ｐ−メトキシベンジル基のメトキシ基のＣ） 49.4（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 14.0（Ｎ−エチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 603（M+） ７）元素分析 C33H49NO9，計算値C:65.65,H:8.18,N:2.32 実測値C:65.73,H:8.29,N:2.12 （60）８−デオキシ−14−Ｏ−アミルアコニン物性値及
び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3300cm-1に吸収の極大を示す。
３）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
0.92（3H,t Ｊ＝7.4Hz）（Ｎ−エチルのメチルの
Ｈ） 0.90（3H,t,J＝7.1Hz）（アミル基のメチル基のＨ） ４）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
93.5,84.6,83.5,81.2,77.5,77.2,72.5,72.1（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 60.5,59.1,58.0,55.6（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.5（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 14.0（Ｎ−エチルのメチルのＣ） 13.5（アミル基のメチルのＣ） ５）質量スペクトル分析 m/z 553（M+） ６）元素分析 C30H51NO8，計算値C:65.07,H:9.28,N:2.53 実測値C:64.99,H:9.35,N:2.49 （61）８−デオキシ−14−Ｏ−ｍ−ブロモベンゾイルア
コニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1723cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 8.18〜7.34（4H,m）（ｍ−ブロモベンゾイル基のＨ） 5.00（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 1.13（3H,t,J＝7.1Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.0（ｍ−ブロモベンゾイルのカルボニルのＣ） 136.4,136.1,132.0,130.1,128.3,122.6（ｍ−ブロモ
ベンゾイルのＣ） 94.1,85.1,83.5,81.0,77.2,75.1,72.4,71.9（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 59.2,59.0,56.1（16,18,6,1位のメトキシ基のＣ） 49.2（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.3（Ｎ−エチルのメチルのＣ） 13.3（Ｎ−エチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 665（M+）,667（M+） ７）元素分析 C32H44NO9Br，計算値C:57.66,H:6.65,N:2.10 実測値C:57.48,H:6.91,N:2.00 （62）８−デオキシ−14−Ｏ−ｍ−フルオロベンゾイル
アコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1725cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 7.95〜7.40（4H,m）（ｍ−フルオロベンゾイル基の
Ｈ） 5.01（1H,d,J＝5.1Hz）（14位のβＨ） 1.26（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 164.4（ｍ−フルオロベンゾイルのカルボニルのＣ） 160.5,130.3,130.2,125.6,120.5,116.7（ｍ−フルオ
ロベンゾイルのＣ） 93.9,84.9,83.7,80.6,77.2,75.0,72.0,71.8（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 59.2,58.1,57.7,56.2（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.4（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 12.8（Ｎ−エチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 605（M+） ７）元素分析 C32H44NO9F，計算値C:63.46,H:7.32,N:2.31 実測値C:63.41,H:7.29,N:2.41 （63）3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−ベラトロイルア
コニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
6.88−7.68（3H,m）（ベラトロイル基のＨ） 5.20（1H,t,J＝4.6Hz）（14位のβＨ） 3.92（6H,s）（ベラトロイル基のメトキシ基のＨ） 1.10（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（ベラトロイル基のカルボニルのＣ） 122.5,110.5,153.1,148.2,112.3（ベラトロイル基の
Ｃ） 93.0,86.0,85.1,81.9,78.4,72.4（16,1,6,18,14,15位
のＣ） 55.8（ベラトロイル基のメトキシ基のＣ） 59.1,58.7,57.9,56.0（18,16,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.0（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.4（Ｎ−エチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 615（M+） ７）元素分析 C34H49NO9，計算値C:66.32,H:8.02,N:2.27 実測値C:66.51,H:7.96,N:2.36 （64）3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アセチルアコニ
ンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1713cm-1に吸収の極大を示す。
３）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 5.05（1H,t,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 2.03（3H,s）（アセチル基のメチルのＨ） 1.10（3H,t,J＝7Hz），（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ４）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
171.5（アセチル基のカルボニルのＣ） 93.0,86.0,85.1,81.7,77.4,72.4（16,1,6,18,14,15位
のＣ） 59.2,58.8,57.7,56.1（18,16,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.1（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.4（Ｎ−エチルのメチルのＣ） 21.4（アセチル基のメチルのＣ） ５）質量スペクトル分析 m/z 493（M+） ７）元素分析 C27H43NO7，計算値C:65.69,H:8.78,N:2.84 実測値C:65.81,H:8.67,N:2.63 65）3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−ｍ−クロロベンゾ
イルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶
解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.78−7.30（4H,m）（ｍ−クロロベンゾイル基のＨ） 5.06（1H,t,J＝4.7Hz）（14位のβＨ） 1.12（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.0（ｍ−クロロベンゾイル基のカルボニルのＣ） 131.6,130.0,129.5,135.0,128.4（ｍ−クロロベンゾ
イル基のＣ） 93.1,86.0,85.3,82.0,78.3,72.5（16,1,6,18,14,15位
のＣ） 59.0,58.7,58.0,56.（18,16,6,1位のメトキシのＣ） 49.2（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.1（Ｎ−エチルのメチル基のＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 589,591（M+） ７）元素分析 C32H44NO7Cl，計算値C:65.13,H:7.51,N:2.37 実測値C:65.41,H:7.66,N:2.14 （66）3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−ベンジルアコニ
ンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.29（5H,s）（ベンジル基のＨ） 4.48（2H,s）（ベンジル基のメチレンのＨ） 1.09（3H,t,J＝7.0Hz） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
126.3,127.3,128.0,141.8 （ベンジル基のＣ） 64.3（ベンジル基のメチレンのＣ） 92.5,86.1,84.3,82.0,81.1,72.5（16,1,6,18,14,15位
のＣ） 59.2,58.0,57.2,56.0（16,6,18,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.2（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.1（Ｎ−エチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 541（M+） ７）元素分析 C32H47NO6，計算値C:70.95,H:8.74,N:2.59 実測値C:70.77,H:8.84,N:2.65 （67）3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−（４−メチル）
ペンチルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 1.10（6H,t,J＝7.0Hz）（４−メチルペンチルのメチ
ルのＨ） ３）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
92.4,86.0,83.2,80.3,77.3,73.0（16,1,6,18,14,15位
のＣ） 59.2,58.7,57.9,56.0（18,16,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.0（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.1（Ｎ−エチルのメチルのＣ） 21.2（４−メチルペンチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 535（M+） ７）元素分析 C31H53NO6，計算値C:69.50,H:9.97,N:2.61 実測値C:69.76,H:10.05,N:2.46 （68）3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−クロチルアコニ
ンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3300cm-1に吸収の極大を示す。
３）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.72（2H,m）（クロチル基の二重結合のＨ） 4.08（2H,m）（クロチル基のメチレンのＨ） 1.71（3H,d,J＝6.3Hz）（クロチル基のメチルのＨ） 0.91（3H,t,J＝7.3Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ４）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
130.8,123.8（クロチル基の二重結合のＣ） 92.3,86.2,84.6,81.5,81.3,72.5（16,1,6,18,14,15位
のＣ） 59.0,58.1,57.8,55.8（18,6,16,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.4（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.9（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） 12.6（クロチル基のメチル基のＣ） ５）質量スペクトル分析 m/z 505（M+） ６）元素分析 C29H47NO6，計算値C:68.88,H:9.37,N:2.77 実測値C:68.91,H:9.36,N:2.68 （69）3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−ベラトロイルアコニ
ンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
6.69−7.67（3H,m）（ベラトロイル基のＨ） 5.07（1H,d,J＝4.6Hz）（14位のβＨ） 3.92（6H,s）（ベラトロイル基のメトキシ基のＨ） 3.53,3.32,3.29,3.26（each 3H,s）（1,6,16及び18位
のメトキシ基のＨ） 1.11（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.9（ベラトロイル基のカルボニルのＣ） 122.6,110.5,153.1,148.1,112.3（ベラトロイル基の
Ｃ） 94.1,86.0,85.1,80.3,81.9,75.3,72.4（16,1,6,14,1
8,13,15位のＣ） 55.8（ベラトロイル基のメトキシのＣ） 61.8,59.0,58.0,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.0（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.4（Ｎ−エチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 631（M+） ７）元素分析 C34H49NO10，計算値C:64.64,H:7.82,N:2.22 実測値C:64.83,H:8.01,N:2.08 （70）3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アセチルアコニンの
物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1713cm-1に吸収の極大を示す。
３）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 4.95（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 2.06（アセチル基のメチルのＨ） 1.10（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ４）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
171.5（アセチル基のカルボニルのＣ） 94.1,85.4,83.3,80.2,77.3,75.3,72.4（16,1,6,18,1
4,13,15位のＣ） 61.6,59.0,57.9,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.0（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.5（Ｎ−エチルのメチルのＣ） 21.6（アセチル基のメチルのＣ） ５）質量スペクトル分析 m/z 509（M+） ７）元素分析 C27H43NO8，計算値C:63.63,H:8.50,N:2.75 実測値C:63.39,H:8.71,N:2.54 （71）3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−ｍ−クロロベンゾイ
ルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.98−7.30（4H,m）（ｍ−クロロベンゾイル基のＨ） 4.90（1H,d,J＝4.7Hz）（14位のβＨ） 1.11（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.0（ｍ−クロロベンゾイル基のカルボニルのＣ） 131.5,129.9,129.5,135.0,128.4（ｍ−クロロベンゾ
イル基のＣ） 94.4,86.2,85.0,82.5,80.3,75.3,72.6（16,1,6,18,1
4,13,15位のＣ） 61.8,59.1,58.1,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.1（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.2（Ｎ−エチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 605,607（M+） ７）元素分析 C32H44NO8Cl，計算値C:63.41,H:7.32,N:2.31 実測値C:63.66,H:7.51,N:2.25 （72）3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−ベンジルアコニンの
物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3300cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.28（5H,s）（ベンジル基のＨ） 4.47（2H,s）（ベンジル基のメチレンのＨ） 1.08（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
126.3,127.2,128.3,141.6（ベンジル基のＣ） 64.2 （ベンジル基のメチレンのＣ） 93.5,86.1,84.3,81.9,81.1,77.3,72.4（16,1,6,18,1
4,13,15位のＣ） 60.2,59.1,58.0,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.2（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.0（Ｎ−エチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 557（M+） ７）元素分析 C32H47NO7，計算値C:68.91,H:8.49,N:2.51 実測値C:69.14,H:8.69,N:2.55 （73）3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−（４−メチル）ペン
チルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 1.10（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） 1.02（6H,d,J＝7.0Hz）（４−メチルペンチルのメチ
ルのＨ） ３）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
93.4,85.3,83.2,80.3,77.4,75.5,72,4（16,1,6,18,1
4,13,15位のＣ） 60.3,59.0,58.2,56.（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.3（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 13.8（Ｎ−エチルのメチルのＣ） 21.2（４−メチルペンチルのメチルのＣ） ４）質量スペクトル分析 m/z 551（M+） ５）元素分析 C31H53NO7，計算値C:67.48,H:9.68,N:2.54 実測値C:67.21,H:9.76,N:2.22 （74）3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−クロチルアコニンの
物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3300cm-1に吸収の極大を示す。
３）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.71（2H,m）（クロチル基の二重結合のＨ） 4.09（2H,m）（クロチル基のメチレンのＨ） 1.70（3H,d,J＝6.3Hz）（クロチル基のメチルのＨ） 0.89（3H,t,J＝7.3Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ４）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
130.8,123.7（クロチル基の二重結合のＣ） 93.5,86.2,84,6,81,6,81.3,77.2,72.4（16,1,6,18,1
4,13,15位のＣ） 49.5（Ｎ−エチルのメチレンのＣ） 14.0（Ｎ−エチルのメチルのＣ） 12.7（クロチル基のメチル基のＣ） 60.5,59.0,58.1,55.8（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） ５）質量スペクトル分析 m/z 521（M+） ６）元素分析 C29H47NO7，計算値C:66.77,H:9.08,N:2.68 実測値C:66.91,H:9.21,N:2.55 （75）16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−（ｐ−メトキ
シ）ベンジルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3300cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
3.91（3H,s）（ベンジル基のメトキシのＨ） 4.45（2H,s）（ベンジル基のメチレンのＨ） 1.09（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
133.6,128.2,113.8,157.7（ベンジル基のＣ） 64.0（ベンジル基のメチレンのＣ） 90.3,84.4,83.2,81.0,77.4,77.2,72.3,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 60.2,59.1,58.1,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.8（ｐ−メトキシベンジル基のメトキシのＣ） 49.4（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 14.0（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 603（M+） （76）16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−アミルアコニ
ンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3300cm-1に吸収の極大を示す。
３）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
0.92（3H,t,J＝7.4Hz）（Ｎ−エチル基のメチルの
Ｈ） 0.90（3H,t,J＝7.1Hz）（アミル基のメチルのＨ） ４）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
90.2,84.6,83.5,81.2,77.5,77.2,72.5,72.1（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 60.5,59.1,58.0,55.6（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.4（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 14.0（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） 13.5（アミル基のメチル基のＣ） ５）質量スペクトル分析 m/z 553（M+） （77）16−エピ−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−ベラ
トロイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
6.88−7.68（3H,m）（ベラトロイル基のＨ） 5.20（1H,t,J＝4.6Hz）（14位のβＨ） 3.92（6H,s）（ベラトロイル基のメトキシのＨ） 1.10（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（ベラトロイル基のカルボニルのＣ） 122.5,110.5,153.1,148.2,112.3（ベラトロイル基の
Ｃ） 90.2,86.0,85.1,81.9,78.4,72.4（16,1,6,18,14,15位
のＣ） 55.8（ベラトロイル基のメトキシのＣ） 59.1,58.7,57.9,56.0（18,16,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.0（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.4（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 615（M+） （78）16−エピ−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−ｍ−
クロロベンゾイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.98−7.30（4H,m）（ｍ−クロロベンゾイル基のＨ） 5.06（1H,t,J＝4.7Hz）（14位のβＨ） 1.12（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.0（ｍ−クロロベンゾイル基のカルボニルのＣ） 131.6,130.0,129.5,135.0,128.4（ｍ−クロロベンゾ
イル基のＣ） 90.1,86.0,85.3,82.0,78.3,72.5（16,1,6,18,14,15位
のＣ） 59.0,58.7,58.0,56.0（18,16,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.2（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.1（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 589,591（M+） （79）16−エピ−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−ベン
ジルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.29（5H,s）（ベンジル基のＨ） 4.48（2H,s）（ベンジル基のメチレンのＨ） 1.09（3H,t,J＝7.0Hz） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
126.3,127.3,128.0,141.8（ベンジル基のＣ） 64.3（ベンジル基のメチレンのＣ） 90.0,86.1,84.3,82.0,81.1,72.5（16,1,6,18,14,15位
のＣ） 59.2,58.0,57.2,56.0（18,6,16,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.2（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.1（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 541（M+） （80）16−エピ−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−クロ
チルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3300cm-1に吸収の極大を示す。
３）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.72（2H,m）（クロチル基の二重結合のＨ） 4.08（2H,m）（クロチル基のメチレンのＨ） 1.71（3H,d,J＝6.3Hz）（クロチル基のメチルのＨ） 0.91（3H,t,J＝7.3Hz）（Ｎ−エチル基のメチルの
Ｈ） ４）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
130.8,123.8（クロチル基の二重結合のＣ） 90.1,86.2,84.6,81.5,81.3,72.5（16,1,6,18,14,15位
のＣ） 59.0,58.1,57.8,55.8（18,6,16,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.4（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.9（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） 12.6（クロチル基のメチルの基のＣ） ５）質量スペクトル分析 m/z 505（M+） （81）16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−ベラトロ
イルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
6.69−7.67（3H,m）（ベラトロイル基のＨ） 5.07（1H,d,J＝4.6Hz）（14位のβＨ） 3.92（6H,s）（ベラトロイル基のメトキシのＨ） 1.11（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.9（ベラトロイル基のカルボニルのＣ） 122.6,110.5,153.1,148.1,112.3（ベラトロイル基の
Ｃ） 90.1,86.0,85.1,80.3,81.9,75.3,72.4（16,1,6,14,1
8,13,15位のＣ） 55.8（ベラトロイル基のメトキシ基のＣ）61.8,59.0,
58.0,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基のＣ） 49.0（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.4（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 631（M+） （82）16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−ｍ−クロ
ロベンゾイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.98−7.30（4H,m）（ｍ−クロロベンゾイル基のＨ） 4.90（1H,d,J＝4.7Hz）（14位のβＨ） 1.11（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−エチル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.1（ｍ−クロロベンゾイル基のカルボニルのＣ） 131.5,129.9,129.5,135.0,128.4（ｍ−クロロベンゾ
イル基のＣ） 90.4,86.2,85.0,82.5,80.3,75.3,72.6（16,1,6,18,1
4,13,15位のＣ） 61.8,59.1,58.1,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.2（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 605,607（M+） （83）16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−ベンジル
アコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3300cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.28（5H,s）（ベンジル基のＨ） 4.47（2H,s）（ベンジル基のメチレンのＨ） 1.08（3H,t,J＝7.0Hz） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
126.3,127.2,128.3,141.6（ベンジル基のＣ） 64.2（ベンジル基のメチレンのＣ） 90.0,86.1,84.3,81.9,81.1,77.3,72.4（16,1,6,18,1
4,13,15位のＣ） 60.2,59.1,58.0,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 49.2（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 13.0（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 557（M+） （84）16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−クロチル
アコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3300cm-1に吸収の極大を示す。
３）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.71（2H,m）（クロチル基の二重結合のＨ） 4.09（2H,m）（クロチル基のメチレンのＨ） 1.70（3H,d,J＝6.3Hz）（クロチル基のメチルのＨ） 0.89（3H,t,J＝7.3Hz）（Ｎ−エチル基のメチルのＨ） ４）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
130.8,123.7（クロチル基の二重結合のＣ） 90.2,86.2,84.6,81.6,81.3,77.2,72.4（16,1,6,18,1
4,13,15位のＣ） 49.5（Ｎ−エチル基のメチレンのＣ） 14.0（Ｎ−エチル基のメチルのＣ） 12.7（クロチル基のメチル基のＣ） 60.5,59.0,58.1,55.8（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） ５）質量スペクトル分析 m/z 521（M+） （85）Ｎ−デスエチル−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−ア
ニソイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.95（1H,d,J＝5.0Hz））（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.8,131.4,113.5,122.2（アニソイル基のＣ） 94.4,86.2,85.0,82.5,80.1,75.0,72.3,（16,1,6,18,1
4,13,15位のＣ） 61.9,59.1,58.0,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 573（M+） ７）元素分析 C31H43NO9，計算値C:64.90,H:7.55,N:2.44 実測値C:64.85,H:7.41,N:2.22 （86）Ｎ−デスエチル−Ｎ−アミル−3,8−ジデオキシ
−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.96（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 0.99（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−アミル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.8,131.8,113.6,122.1（アニソイル基のＣ） 94.2,86.0,85.1,82.3,80.2,75.1,72.4 （16,1,6,18,14,13,15位のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 61.8,59.1,57.8,56.0,（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 13.1（Ｎ−アミル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 643（M+） （87）Ｎ−デスエチル−Ｎ−プロピル−3,8−ジデオキ
シ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び分析デー
タ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.94（1H,d,J＝5.0Hz））（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 1.10（3H,t,J＝7.0Hz）（プロピル基のメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.9（アニソイル基のカルボキシルのＣ） 163.6,131.8,122.2,113.7（アニソイル基のＣ） 94.3,86.2,85.0,82.1,80.1,75.3,72.2 （16,1,6,18,14,13,15位のＣ） 61.8,59.0,58.0,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 13.0（Ｎ−プロピルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 615（M+） ７）元素分析 C34H49NO9，計算値C:66.32,H:8.02,N:2.27 実測値C:66.45,H:7.98,N:2.20 （88）Ｎ−デスエチル−Ｎ−（４−メチルペンチル）−
3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性
値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.94（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.88（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 1.02（6H,d,J＝7.0Hz）（Ｎ−（４−メチルペンチル
のメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.9,131.7,113.4,122.1（アニソイル基のＣ） 94.3,86.1,85.0,82.2,80.1,75.1,72.3 （16,1,6,18,14,13,15位のＣ） 61.8,59.0,57.9,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 21.5（Ｎ−（４−メチルペンチル）のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 657（M+） ７）元素分析 C37H55NO9，計算値C:67.55,H:8.43,N:2.13 実測値C:67.38,H:8.29,N:2.26 （89）Ｎ−デスエチル−Ｎ−アセチル−3,8−ジデオキ
シ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び分析デー
タ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715,1655cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.95（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 2.30（3H,s）（Ｎ−アセチル基のメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
171.0（アセチル基のカルボニルのＣ） 166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.7,131.6,113.5,122.1（アニソイル基のＣ） 94.4,85.0,82.5,82.3,80.2,75.1,72.3 （16,6,18,1,14,13,15位のＣ） 61.9,59.1,58.0,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 21.0（Ｎアセチル基のメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 615（M+） ７）元素分析 C33H45NO10，計算値C:64.37,H:7.37,N:2.27 実測値C:64.52,H:7.16,N:2.25 （90）Ｎ−デスエチル−Ｎ−ベンゾイル−3,8−ジデオ
キシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び分析デ
ータ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1710,1653cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.81〜7.09（5H,m）（ベンゾイル基のＨ） 4.93（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.8,166.0（カルボニルのＣ） 163.8,131.7,113.6,122.0（アニソイル基のＣ） 133.9,133.4,128.6,128.2,127.（ベンゾイル基のＣ） 94.3,85.0,82.4,82.0,80.3,75.0,72.5 （16,6,18,1,14,13,15位のＣ） 61.8,59.1,57.8,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 677（M+） ７）元素分析 C38H47NO10，計算値C:67.34,H:6.99,N:2.07 実測値C:67.46,H:7.08,N:2.01 （91）Ｎ−デスエチル−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ
−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.08（1H,t,J＝4.8Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（カルボニルのＣ） 163.7,131.6,113.4,122.2（アニソイル基のＣ） 94.5,86.3,84.9,82.5,80.2,72.5 （16,1,6,18,14,15位のＣ） 59.1,58.7,57.9,56.0（18,16,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 557（M+） ７）元素分析 C31H43NO8，計算値C:66.77,H:7.77,N:2.51 実測値C:66.70,H:7.64,N:2.48 （92）Ｎ−デスエチル−Ｎ−アミル−3,8,13−トリデオ
キシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び分析デ
ータ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.09（1H,t,J＝4.8Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 0.98（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−アミルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（カルボニルのＣ） 163.7,131.8,113.6,122.1（アニソイル基のＣ） 94.1,85.9,85.1,82.3,80.2,72.3 （16,1,6,18,14,15位のＣ） 59.2,58.8,57.9,56.0（18,16,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 13.2（Ｎ−アミルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 627（M+） ７）元素分析 C36H53NO8，計算値C:68.87,H:8.51,N:2.23 実測値C:68.92,H:8.50,N:2.18 （93）Ｎ−デスエチル−Ｎ−プロピル−3,8,13−トリデ
オキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び分析
データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.06（1H,t,J＝4.8Hz）（14位のβＨ） 1.10（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−プロピルのメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（カルボニルのＣ） 163.6,131.8,122.2,113.7（アニソイル基のＣ） 94.3,86.2,85.1,82.0,80.1,72.1 （16,1,6,18,14,15位のＣ） 59.2,58.8,57.9,56.0（18,16,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 13.0（Ｎ−プロピルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 599（M+） ７）元素分析 C34H49NO8，計算値C:68.09,H:8.23,N:2.34 実測値C:68.17,H:8.35,N:2.30 （94）Ｎ−デスエチル−Ｎ−（４−メチル）ペンチル−
3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの
物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.10（1H,t,J＝4.8Hz））（14位のβＨ） 3.88（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 1.02（6H,d,J＝7.0Hz）（Ｎ−４−メチルペンチルの
メチルのＨ）５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分
析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.8,131.7,113.4,122.0（アニソイル基のＣ） 94.3,86.1,85.0,82.2,80.1,72.5 （16,1,6,18,14,15位のＣ） 59.3,58.8,57.9,56.0（18,16,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 21.5（Ｎ−４−メチルペンチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 641（M+） ７）元素分析 C37H55NO8，計算値C:69.24,H:8.64,N:2.18 実測値C:69.46,H:8.53,N:2.09 （95）Ｎ−デスエチル−Ｎ−アセチル−3,8,13−トリデ
オキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び分析
データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715,1655cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.08（1H,t,J＝4.8Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 2.30（3H,s）（Ｎ−アセチルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.9（アセチル基のカルボニルのＣ） 166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.7,131.6,113.4,122.2（アニソイル基のＣ） 94.5,84.9,82.5,81.9,80.2,72.4 （16,6,18,1,14,15位のＣ） 59.1,58.7,57.9,56.0（18,16,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 21.0（Ｎ−アセチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 599（M+） ７）元素分析 C33H45NO9，計算値C:66.09,H:7.56,N:2.34 実測値C:65.87,H:7.43,N:2.28 （96）Ｎ−デスエチル−Ｎ−ベンゾイル−3,8,13−トリ
デオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び分
析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1710,1653cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.82〜7.09（5H,m）（ベンゾイル基のＨ） 5.06（1H,t,J＝4.8Hz）（14位のβＨ） 3.88（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0,165.8（カルボニルのＣ） 163.8,131.7,113.6,122.0（アニソイル基のＣ） 133.9,133.4,128.6,128.2（ベンゾイル基のＣ） 94.2,85.0,82.4,81.8,80.3,72.6 （16,6,18,1,14,15位のＣ）59.2,58.8,57.9,56.0（1
8,16,61位のメトキシ基のＣ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 661（M+） ７）元素分析 C38H47NO9，計算値C:68.97,H:7.16,N:2.12 実測値C:69.11,H:7.02,N:2.31 （97）Ｎ−デスエチル−16−エピ−3,8−ジデオキシ−1
4−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.14（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.8,131.4,113.5,122.2（アニソイル基のＣ） 91.2,86.2,85.0,82.5,80.1,76.0,72.3 （16,1,6,18,14,13,15位のＣ） 62.2,59.1,58.0,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 573（M+） （98）Ｎ−デスエチル−Ｎ−アミル−16−エピ−3,8−
ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び
分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.14（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 0.99（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−アミルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.8,131.8,113.6,122.1（アニソイル基のＣ） 91.2,86.0,85.1,82.3,80.2,76.0,72.4 （16,1,6,18,14,13,15位のＣ） 62.2,59.1,57.8,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 13.1（3H,t）（Ｎ−アミルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 643（M+） （99）Ｎ−デスエチル−Ｎ−プロピル−16−エピ−3,8
−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及
び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.13（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 1.10（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−プロピルのメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.9（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.6,131.8,122.2,113.7（アニソイル基のＣ） 91.3,86.2,85.0,82.1,80.1,76.1,72.2 （16,1,6,18,14,13,15位のＣ） 62.1,59.0,58.0,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 13.0（Ｎ−プロピルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 615（M+） （100）Ｎ−デスエチル−Ｎ−（４−メチル）ペンチル
−16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルア
コニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.12（1H,t,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.88（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 1.02（6H,d,J＝7.0Hz）（Ｎ−（４−メチル）ペンチ
ルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.9,131.7,113.4,122.1（アニソイル基のＣ） 91.3,86.1,86.0,82.2,80.1,76.1,72.3 （16,1,6,18,14,13,15位のＣ） 62.2,59.0,57.9,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 21.5（Ｎ−（４−メチル）ペンチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 657（M+） （101）Ｎ−デスエチル−Ｎ−アセチル−16−エピ−3,8
−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及
び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715,1655cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.14（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシ基のＨ） 2.30（3H,s）（Ｎ−アセチルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.8（アセチル基のカルボニルのＣ） 166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.7,131.6,113.5,122.1（アニソイル基のＣ） 91.2,85.0,82.5,82.0,80.2,76.1,72.3 （16,6,18,1,14,13,15位のＣ） 62.2,59.1,58.0,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 21.0（Ｎ−アセチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 615（M+） （102）Ｎ−デスエチル−Ｎ−ベンゾイル−16−エピ−
3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性
値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1710,1653cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.81〜7.09（5H,m）（ベンゾイル基のＨ） 5.14（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0,165.8（カルボニルのＣ） 163.8,131.7,113.6,122.0（アニソイル基のＣ） 133.9,133.4,128.6,128.2,127.6（ベンゾイル基の
Ｃ） 91.3,85.0,83.4,82.0,80.3,76.0,72.5 （16,6,18,1,14,13,15位のＣ） 62.2,59.1,57.8,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 677（M+） （103）Ｎ−デスエチル−16−エピ−3,8,13−トリデオ
キシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び分析デ
ータ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.20（1H,t,J＝4.8Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.9（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.7,131.6,113.4,122.2（アニソイル基のＣ） 91.2,86.3,84.9,82.5,80.2,72.5 （16,1,6,18,14,15位のＣ） 60.1,58.7,57.9,56.0（18,16,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 557（M+） （104）Ｎ−デスエチル−Ｎ−アミル−16−エピ−3,8,1
3−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物性
値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.20（1H,t,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 0.98（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−アミルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.7,131.8,122.1,113.6（アニソイル基のＣ） 91.4,85.9,85.1,82.3,80.2,72.3 （16,1,6,18,14,15位のＣ） 60.2,588.8,57.9,56.0（18,16,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 13.2（Ｎ−アミルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 627（M+） （105）Ｎ−デスエチル−Ｎ−プロピル−16−エピ−3,
8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物
性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.19（1H,t,J＝4.8Hz）（14位のβＨ） 1.10（3H,t,J＝7.0Hz）（Ｎ−プロピルのメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.6,131.8,122.2,113.7（アニソイル基のＣ） 91.4,86.2,85.1,82.0,80.1,72.1 （16,1,6,18,14,15位のＣ） 60.1,58.8,57.9,56.0（18,16,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 13.0（Ｎ−プロピルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 599（M+） （106）Ｎ−デスエチル−Ｎ−（４−メチル）ペンチル
−16−エピ−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイ
ルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.25（1H,t,J＝4.8Hz）（14位のβＨ） 3.88（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 1.02（6H,d,J＝7.0Hz）（Ｎ−（４−メチル）ペンチ
ルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.8,131.7,113.4,122.0（アニソイル基のＣ） 91.3,86.1,85.0,82.2,80.1,72.5 （16,1,6,18,14,15位のＣ） 60.0,58.8,57.9,56.0（18,16,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 21.5（Ｎ−（４−メチル）ペンチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 641（M+） （107）Ｎ−デスエチル−Ｎ−アセチル−16−エピ−3,
8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの物
性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715,1655cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.19（1H,t,J＝4.8Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 3.28（3H,s）（Ｎ−アセチルのメチルのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
171.8（アセチル基のカルボニルのＣ） 166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.7,131.6,113.4,122.2（アニソイル基のＣ） 91.2,84.9,82.5,82.0,80.2,72.4 （16,6,18,1,14,15位のＣ） 60.1,58.7,57.9,56.0（18,16,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 21.0（Ｎ−アセチルのメチルのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 599（M+） （108）Ｎ−デスエチル−Ｎ−ベンゾイル−16−エピ−
3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニソイルアコニンの
物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1710,1653cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
7.82〜7.09（5H,m）（ベンゾイル基のＨ） 5.21（1H,t,J＝4.8Hz）（14位のβＨ） 3.88（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0,165.8（カルボニルのＣ） 163.8,131.7,113.6,122.0（アニソイル基のＣ） 133.9,133.4,128.6,128.2,127.6（ベンゾイル基の
Ｃ） 91.3,85.0,82.4,82.0,80.3,72.6 （16,6,18,1,14,15位のＣ） 60.2,58.8,57.9,56.0（18,16,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） ６）質量スペクトル分析 m/z 661（M+） （109）Ｎ−デスエチル−Ｎ−（２−メチルテトラヒド
ロフルフリル）−８−デオキシ−14−Ｏ−アニソイルア
コニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.93（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 1.52（3H,s）（テトラヒドロフルフリル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.8（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.7,131.8,121.1,113.8（アニソイル基のＣ） 94.2,85.0,83.7,80.2,77.5,75.1,72.3,72.0（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 61.9,59.0,57.9,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 21.5（２−メチルテトラヒドロフルフリルのメチルの
Ｃ） ６）質量スペクトル分析 m/z 687（M+） ７）元素分析 C37H53NO11，計算値C:64.61,H:7.77,N:2.04 実測値C:64.48,H:7.69,N:2.11 （110）Ｎ−デスエチル−Ｎ−（２−メチルテトラヒド
ロフルフリル）−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ−アニソイ
ルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.95（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 1.52（3H,s）（テトラヒドロフルフリル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.9（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.7,131.8,122.2,113.7（アニソイル基のＣ） 94.3,86.0,85.1,82.1,80.0,75.3,72.1（16,6,1,18,1
4,13,15位のＣ） 61.7,59.0,58.0,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 21.5（２−メチルテトラヒドロフルフリルのメチルの
Ｃ） ６）質量スペクトル分析 m/z 671（M+） ７）元素分析 C37H53NO10，計算値C:66.15,H:7.95,N:2.08 実測値C:65.89,H:7.72,N:1.98 （111）Ｎ−デスエチル−Ｎ−（２−メチルテトラヒド
ロフルフリル）−3,8,13−トリデオキシ−14−Ｏ−アニ
ソイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.06（1H,t,J＝4.8Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 1.51（3H,s）（テトラヒドロフルフリル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.6,131.8,122.2,113.7（アニソイル基のＣ） 94.3,86.2,85.1,82.0,80.0,72.1（16,1,6,18,14,15位
のＣ） 59.3,58.8,57.9,56.0（18,16,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 21.5（２−メチルテトラヒドロフルフリルのメチルの
Ｃ） ６）質量スペクトル分析 m/z 655（M+） ７）元素分析 C37H53NO9，計算値C:67.76,H:8.15,N:2.14 実測値C:67.91,H:8.13,N:2.05 （112）Ｎ−デスエチル−Ｎ−（２−メチルテトラヒド
ロフルフリル）−16−エピ−８−デオキシ−14−Ｏ−ア
ニソイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.12（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 1.52（3H,s）（テトラヒドロフルフリル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.6,131.8,122.2,113.8（アニソイル基のＣ） 91.2,85.1,83.6,80.2,77.5,76.0,72.3,71,9（16,6,1,
14,18,13,15,3位のＣ） 62.2,59.1,57.9,56.1（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 21.5（２−メチルテトラヒドロフルフリルのメチルの
Ｃ） ６）質量スペクトル分析 m/z 687（M+） （113）Ｎ−デスエチル−Ｎ−（２−メチルテトラヒド
ロフルフリル）−16−エピ−3,8−ジデオキシ−14−Ｏ
−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.14（1H,d,J＝5.0Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 1.51（3H,s）（テトラヒドロフルフリル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.6,131.8,122.1,113.8（アニソイル基のＣ） 91.3,86.2,85.0,82.1,80.1,76.1,77.2 （16,1,6,18,14,13,15位のＣ） 62.1,59.0,58.0,56.0（16,18,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 21.5（２−メチルテトラヒドロフルフリルのメチルの
Ｃ） ６）質量スペクトル分析 m/z 671（M+） （114）Ｎ−デスエチル−Ｎ−（２−メチルテトラヒド
ロフルフリル）−16−エピ−3,8,13−トリデオキシ−14
−Ｏ−アニソイルアコニンの物性値及び分析データ １）性状及び溶解性 無色の非結晶性粉末で、エーテル、クロロホルム、ベ
ンゼン、エタノール、メタノール、酢酸エチル、ピリジ
ン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサン、水に不
溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
5.19（1H,t,J＝4.8Hz）（14位のβＨ） 3.87（3H,s）（アニソイル基のメトキシのＨ） 1.52（3H,s）（テトラヒドロフルフリル基のメチルの
Ｈ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.0（アニソイル基のカルボニルのＣ） 163.6,131.8,122.2,113.7（アニソイル基のＣ） 91.4,86.2,85.1,82.0,80.1,72.1（16,1,6,18,14,15位
のＣ） 60.1,58.8,57.9,56.0（18,16,6,1位のメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシのＣ） 21.5（２−メチルテトラヒドロフルフリルのメチルの
Ｃ） ６）質量スペクトル分析 m/z 655（M+） 前記式（Ｉ）で表される化合物の薬理作用及び急性毒
性についての実験例を示す。
〔実験例１〕（鎮痛作用） 酢酸ライシング法に基づく鎮痛活性の測定 実験にはStd:ddY系雄性マウス（20〜25g）を使用し
た。動物は室温24〜25℃，自由な摂食，摂水および12時
間周期の明暗条件下で飼育した。被検薬は３％アラビア
ゴム懸濁液として用いた。被検薬投与（s.c.）後30分に
0.7％酢酸/0.9％生理食塩液を10ml/kgの割合で腹腔内に
注射し，注射後10分から10分間に発現するライシング数
を数えた。陰性対照として３％アラビアゴム/0.9％生理
食塩液を使用した。また，ED50値は，陰性対照群のライ
シング数の1/2以下のものを鎮痛活性陽性とし,Litchfie
ld−Wilcoxon法に基づき算出した。その結果を表１に示
す。
本発明に係る化合物は用量依存的な鎮痛活性を示し、
表１に示されているように，強力な鎮痛活性を有するこ
とが認められた。
〔実験例２〕（抗炎症作用） カラゲニン足蹠浮腫の測定 実験にはStd:ddY系雄性マウス（20〜25g）を使用し
た。薬物を経口投与後30分に0.9％生理食塩液に懸濁し
たカラゲニン（0.5mg/25μｌ）25μｌを起炎剤としてマ
ウス右後肢足蹠皮下に注射した。対照として左後肢足蹠
皮下に0.9％生理食塩液25μｌを注射した。足の厚さの
測定はダイヤルゲージキャリパーを用いて行い、カラゲ
ニン投与後1,2,3,4,5および６時間に測定した。結果
は、左右の足の厚さの差で表した。その結果を表２に示
す。
表２に示されているように，本発明に係る化合物はカ
ラゲニン足蹠浮腫抑制作用を有することが認められた。
〔実験例３〕（急性毒性） 実験にはStd:ddY系雄性マウス（20〜25g）を使用し
た。被検薬物を皮下投与後72時間の致死数からLitchfie
ld−Wilcoxon法に基づきLD50値を算出した。その結果を
表３に示す。
表３に示されているように，本発明に係る化合物はメ
サコニチン，アコニチン，ヒパコニチンおよびジェサコ
ニチンに比べ，低毒性であることが認められた。
以上、前記式（Ｉ）で表される化合物はメサコニチ
ン、アコニチン、ヒパコニチンおよびジェサコニチンよ
りも毒性が低く、また強力な鎮痛・抗炎症活性を有する
ものであることが明らかとなった。
本発明に係る鎮痛・抗炎症剤の臨床投与量は，前記式
（Ｉ）の化合物として成人１〜1000mg/日の量が好まし
い。本発明の製剤は任意所要の製剤用担体あるいは賦形
剤により慣用の方法で使用に供される。
経口投与用の錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル等は慣用
の賦形剤、例えば炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、
リン酸カルシウム、とうもろこしでんぷん、ばいれいし
ょでんぷん、砂糖、ラクトース、タルク、ステアリン酸
マグネシウム、アラビアゴム等を含有していてもよい。
錠剤は周知の方法でコーティングしてもよい。経口用液
体製剤は水性または油性懸濁液、溶液、シロップ、エリ
キシル剤、その他であってもよい。
注射用製剤では、前記式（Ｉ）で示される化合物は塩
の形態で用いていてもよく、用時溶解型が好ましい。ま
た、懸濁化剤、安定剤または分散剤のような処方剤を含
んでいてもよく、滅菌蒸留水、精油たとえばピーナッツ
油、とうもろこし油あるいは非水溶媒、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール等を含有していて
もよい。
直腸内投与のためには坐剤用組成物の形で提供され、
当業界において周知の製剤用担体，例えばポリエチレン
グリコール、ラノリン、ココナット油等を含有していて
もよい。
局所適用のためには軟膏用組成物あるいは硬膏用組成
物の形で提供され、当業界において周知の製剤用担体、
例えばワセリン、パラフィン、加水ラノリン、プラスチ
ベース、親水ワセリン、マクロゴール類、ロウ、樹脂、
精製ラノリン、ゴムなどを含有していてもよい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 薬学雑誌，104（７），731−52 （1984) 薬学雑誌，104（８），848−57 （1984) Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，25 （１），365−76（1987) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 221/22 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 〔式中、R1は、 （ｉ）置換基を有し又は有しない飽和アルキル又は不飽
    和アルキルであるか、又は、 （ii）置換基を有し又は有しない脂肪族又は芳香族アシ
    ルであるか、又は、 （iii）置換基を有し又は有しないアラルキルであり、 R2は、 （ｉ）置換基を有し又は有しない飽和アルキル又は不飽
    和アルキル又は水素であるか、又は、 （ii）置換基を有し又は有しない脂肪族又は芳香族アシ
    ルであるか、又は、 （iii）置換基を有し又は有しないアラルキルであり、 R3びR4はそれぞれ水素又は水酸基であり、 R5は水素であり、 R6は、水酸基である。〕 で表わされるアコニチン系化合物。
  2. 【請求項２】一般式 〔式中、R1は、 （ｉ）置換基を有し又は有しない飽和アルキル又は不飽
    和アルキルであるか、又は、 （ii）置換基を有し又は有しない脂肪族又は芳香族アシ
    ルであるか、又は、 （iii）置換基を有し又は有しないアラルキルであり、 R2は、 （ｉ）置換基を有し又は有しない飽和アルキル又は不飽
    和アルキル又は水素であるか、又は、 （ii）置換基を有し又は有しない脂肪族又は芳香族アシ
    ルであるか、又は、 （iii）置換基を有し又は有しないアラルキルであり、 R3びR4はそれぞれ水素又は水酸基であり、 R5は水素であり、 R6は、水酸基である。〕 で表わされるアコニチン系化合物を有効成分として含有
    する鎮痛・抗炎症剤。
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DE69132165T2 (de) * 1991-09-27 2000-10-05 Sanwa Shoyaku K.K., Utsunomiya Aconitinverbindung und analgetisches/entzündungshemmendes mittel
EP0739882B1 (en) * 1991-09-27 2001-06-13 Sanwa Shoyaku Kabushiki Kaisha Novel aconitine compounds and analgesic/anti-inflammatory agent containing the same
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DE69512715T2 (de) * 1994-02-09 2000-03-02 Sanwa Shoyaku K.K., Utsunomiya Aconitin ähnliche verbindung und antipyretisches, analgetisches und entzündungshemmendes mittel
CN1147766A (zh) * 1994-03-18 1997-04-16 株式会社津村 治疗感染的药物
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CN111440112B (zh) * 2020-01-20 2022-11-25 成都中医药大学 一种热解型二萜生物碱化合物及其制备方法和用途

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２５（１），３６５−７６（１９８７）
薬学雑誌，１０４（７），７３１−５２（１９８４）
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