JP3014171B2 - ４−ハロ−３−ヒドロキシブチルアミドの製造法 - Google Patents
４−ハロ−３−ヒドロキシブチルアミドの製造法Info
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４−ハロ−３−ヒドロ
キシブチルアミドの製造法に関する。４−ハロ−３−ヒ
ドロキシブチルアミドは、二種類の異なった官能基を有
するため、例えば、カルニチン、２，３−ジヒドロキシ
ブタン酸などの種々の生理活性物質、医薬品、農薬など
の合成原料として有用である。
キシブチルアミドの製造法に関する。４−ハロ−３−ヒ
ドロキシブチルアミドは、二種類の異なった官能基を有
するため、例えば、カルニチン、２，３−ジヒドロキシ
ブタン酸などの種々の生理活性物質、医薬品、農薬など
の合成原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術と問題点】一般にニトリル類の水和による
アミドの製造法としては、塩酸などの鉱酸やアルカリを
使用する方法が知られている。しかしながら、これらの
方法では工程が繁雑であったり、ニトリルから対応する
酸などが副生し収率が低下してしまうなどの問題点があ
り、また４−ハロ−３−ヒドロキシブチロニトリルから
の４−ハロ−３−ヒドロキシブチルアミドの製造例もな
い。また、生物学的にニトリルヒドラタ−ゼの作用によ
りニトリルを水和し対応するアミドを製造する方法とし
ては種々知られているが、４−ハロ−３−ヒドロキシブ
チロニトリルに作用し４−ハロ−３−ヒドロキシブチル
アミドを生成する酵素の存在についてはこれまで全く知
見がない。
アミドの製造法としては、塩酸などの鉱酸やアルカリを
使用する方法が知られている。しかしながら、これらの
方法では工程が繁雑であったり、ニトリルから対応する
酸などが副生し収率が低下してしまうなどの問題点があ
り、また４−ハロ−３−ヒドロキシブチロニトリルから
の４−ハロ−３−ヒドロキシブチルアミドの製造例もな
い。また、生物学的にニトリルヒドラタ−ゼの作用によ
りニトリルを水和し対応するアミドを製造する方法とし
ては種々知られているが、４−ハロ−３−ヒドロキシブ
チロニトリルに作用し４−ハロ−３−ヒドロキシブチル
アミドを生成する酵素の存在についてはこれまで全く知
見がない。
【０００３】
【発明の概要】そこで、本発明者らは４−ハロ−３−ヒ
ドロキシブチロニトリルから４−ハロ−３−ヒドロキシ
ブチルアミドを製造する方法について鋭意検討した結
果、４−ハロ−３−ヒドロキシブチロニトリルに作用し
４−ハロ−３−ヒドロキシブチルアミドを生成するニト
リルヒドラターゼを有する微生物を見い出し、本発明を
完成するに至った。
ドロキシブチロニトリルから４−ハロ−３−ヒドロキシ
ブチルアミドを製造する方法について鋭意検討した結
果、４−ハロ−３−ヒドロキシブチロニトリルに作用し
４−ハロ−３−ヒドロキシブチルアミドを生成するニト
リルヒドラターゼを有する微生物を見い出し、本発明を
完成するに至った。
【０００４】すなわち、本発明は、４−ハロ−３−ヒド
ロキシブチロニトリルを４−ハロ−３−ヒドロキシブチ
ルアミドに変換する活性を有するニトリルヒドラターゼ
の作用により、４−ハロ−３−ヒドロキシブチロニトリ
ルから４−ハロ−３−ヒドロキシブチルアミドを生成せ
しめることを特徴とする４−ハロ−３−ヒドロキシブチ
ルアミドの製造法である。
ロキシブチロニトリルを４−ハロ−３−ヒドロキシブチ
ルアミドに変換する活性を有するニトリルヒドラターゼ
の作用により、４−ハロ−３−ヒドロキシブチロニトリ
ルから４−ハロ−３−ヒドロキシブチルアミドを生成せ
しめることを特徴とする４−ハロ−３−ヒドロキシブチ
ルアミドの製造法である。
【０００５】
【発明の具体的説明】本発明でいうニトリルヒドラター
ゼは、４−ハロ−３−ヒドロキシブチロニトリルのニト
リル結合に水を付加する反応を触媒する酵素であり、国
際的な酵素分類によればリアーゼに属する酵素である。
ゼは、４−ハロ−３−ヒドロキシブチロニトリルのニト
リル結合に水を付加する反応を触媒する酵素であり、国
際的な酵素分類によればリアーゼに属する酵素である。
【０００６】本発明で使用するニトリルヒドラターゼを
有する微生物は、例えば、アースロバクター(Arthrobac
ter)属、ブレビバクテリウム(Brevibacterium)属、カセ
オバクター(Caseobacter) 属、コリネバクテリウム(Cor
ynebacterium)属、シュードモナス(Pseudomonas) 属ま
たはロドコッカス(Rhodococcus) 属に属する微生物であ
り、具体的には、アースロバクター グロビフォルミス
(Arthrobacter globi-formis)IFO 12138、ブレビバクテ
リウム ヘルボラム(Brevibacterium helvolum)ATCC 11
822 、コリネバクテリウム フラベシエンス(Corynebac
terium flaves-cens)IAM 1642 、ロドコッカス エリス
ロポリス(Rhodococcus erythropolis)IFO 12540 および
IFO 12539 などが挙げらる。これらの菌株は、各々アメ
リカン タイプカルチァー コレクション(ATCC)、財団
法人発酵研究所(IFO) および東京大学応用微生物研究所
(IAM) から容易に入手することができる。
有する微生物は、例えば、アースロバクター(Arthrobac
ter)属、ブレビバクテリウム(Brevibacterium)属、カセ
オバクター(Caseobacter) 属、コリネバクテリウム(Cor
ynebacterium)属、シュードモナス(Pseudomonas) 属ま
たはロドコッカス(Rhodococcus) 属に属する微生物であ
り、具体的には、アースロバクター グロビフォルミス
(Arthrobacter globi-formis)IFO 12138、ブレビバクテ
リウム ヘルボラム(Brevibacterium helvolum)ATCC 11
822 、コリネバクテリウム フラベシエンス(Corynebac
terium flaves-cens)IAM 1642 、ロドコッカス エリス
ロポリス(Rhodococcus erythropolis)IFO 12540 および
IFO 12539 などが挙げらる。これらの菌株は、各々アメ
リカン タイプカルチァー コレクション(ATCC)、財団
法人発酵研究所(IFO) および東京大学応用微生物研究所
(IAM) から容易に入手することができる。
【０００７】さらに山田らが土壌より分離したロドコッ
カス ロドクロウス J-1（特開平2-470 号公報参照）
〔微工研条寄第1478号〕、ならびに本発明者らが新たに
土壌より分離したアースロバクター sp.SK103〔微工研
菌寄第11300 号〕、カセオバクター sp. BC23 〔微工研
菌寄第11261 号〕、シュードモナス sp. BC15-2 〔微工
研条寄第3320号〕、シュードモナス sp. SK31 〔微工研
菌寄第11310 号〕、シュードモナス sp. SK87 〔微工研
菌寄第11311 号〕、シュードモナスsp. SK13 〔微工研
条寄第3325号〕、ロドコッカス sp. SK70 〔微工研菌寄
第11304 号〕、ロドコッカス sp. HR11 〔微工研菌寄第
11306 号〕およびロドコッカス sp. SK49〔微工研菌寄
第11303 号〕などが挙げられる。これらの細菌は、それ
ぞれ上記寄託番号にて工業技術院微生物工業技術研究所
（微工研）に寄託されており、菌学的な性質は以下の通
りである。
カス ロドクロウス J-1（特開平2-470 号公報参照）
〔微工研条寄第1478号〕、ならびに本発明者らが新たに
土壌より分離したアースロバクター sp.SK103〔微工研
菌寄第11300 号〕、カセオバクター sp. BC23 〔微工研
菌寄第11261 号〕、シュードモナス sp. BC15-2 〔微工
研条寄第3320号〕、シュードモナス sp. SK31 〔微工研
菌寄第11310 号〕、シュードモナス sp. SK87 〔微工研
菌寄第11311 号〕、シュードモナスsp. SK13 〔微工研
条寄第3325号〕、ロドコッカス sp. SK70 〔微工研菌寄
第11304 号〕、ロドコッカス sp. HR11 〔微工研菌寄第
11306 号〕およびロドコッカス sp. SK49〔微工研菌寄
第11303 号〕などが挙げられる。これらの細菌は、それ
ぞれ上記寄託番号にて工業技術院微生物工業技術研究所
（微工研）に寄託されており、菌学的な性質は以下の通
りである。
【０００８】(1) ＳＫ１０３株 形態 多形性桿菌 グラム染色性 ＋ 芽胞 − 運動性 − オキシダーゼ − カタラーゼ ＋ rod-coccus cycle ＋ 集落の周辺細胞の伸長 認めず 嫌気下での生育 − 細胞壁のジアミノ酸 リジン グルコリル試験 −（アセチル型） 細胞壁の糖組成 アラビノース − ガラクトース − キノン系 MK-9(H2)
【０００９】(2) ＢＣ２３株 形態 多形性桿菌 グラム染色性 ＋ 芽胞 − 運動性 − オキシダーゼ − カタラーゼ ＋ rod-coccus cycle ＋ 周辺細胞の伸長 認めず 嫌気下での生育 − 細胞壁のジアミノ酸 meso-ジアミノピメリン
酸 グルコリル試験 −（アセチル型） 細胞壁の糖組成 アラビノース ＋ ガラクトース ＋ キノン系 MK-8(H2)
酸 グルコリル試験 −（アセチル型） 細胞壁の糖組成 アラビノース ＋ ガラクトース ＋ キノン系 MK-8(H2)
【００１０】(3) ＢＣ１５−２株 形態 桿菌 グラム染色性 − 芽胞 − 運動性 ＋ 鞭毛 極毛 オキシダーゼ ＋ カタラーゼ ＋ ＯＦ Ｏ
【００１１】(4) ＳＫ３１株 形態 桿菌 グラム染色性 − 芽胞 − 運動性 ＋ 鞭毛 極毛 オキシダーゼ ＋ カタラーゼ ＋ ＯＦ Ｏ
【００１２】(5) ＳＫ８７株 形態 桿菌 グラム染色性 − 芽胞 − 運動性 ＋ 鞭毛 極毛 オキシダーゼ ＋ カタラーゼ ＋ ＯＦ Ｏ
【００１３】(6) ＳＫ１３株 形態 桿菌 グラム染色性 − 芽胞 − 運動性 ＋ 鞭毛 極毛 オキシダーゼ ＋ カタラーゼ ＋ ＯＦ Ｏ
【００１４】(7) ＳＫ７０株 形態 多形性桿菌 グラム染色性 ＋ 芽胞 − 運動性 − オキシダーゼ − カタラーゼ ＋ rod-coccus cycle − 集落の周辺細胞の伸長 認めず 嫌気下での生育 − 細胞壁のジアミノ酸 meso-ジアミノピメリン酸 グリコリル試験 ＋（グルコリル型） 細胞壁の糖組成 アラビノース ＋ ガラクトース ＋ キノン系 MK-8(H2)
【００１５】(8) ＨＲ１１株 形態 多形成桿菌 グラム染色性 ＋ 芽胞 − 運動性 − オキシダーゼ − カタラーゼ ＋ rod-coccus cycle − 集落の周辺細胞の伸長 認めず 嫌気下での生育 − 細胞壁のジアミノ酸 meso-ジアミノピメリン酸 グリコリル試験 ＋（グリコリル型） 細胞壁の糖組成 アラビノース ＋ ガラクトース ＋ キノン系 MK-8(H2)
【００１６】(9) ＳＫ４９株 形態 多形性桿菌 グラム染色性 ＋ 芽胞 − 運動性 − オキシダーゼ − カタラーゼ ＋ rod-coccus cycle − 集落の周辺細胞の伸長 認めず 嫌気下での生育 − 細胞壁のジアミノ酸 meso-ジアミノピメリン酸 グルコリル試験 ＋（グルコリル型） 細胞壁の糖組成 アラビノース ＋ ガラクトース ＋ キノン系 MK-8(H2)
【００１７】以上の菌学的性質をバージェーズ・マニュ
アル・オブ・システマチック・バクテリオロジー(Berge
y's manual of systematic bacteriology)Vol. 2 (198
6) に従って検索すると、SK103 株はアースロバクター
属に、BC23株はカセオバクター属に、BC15-2、SK31、SK
87およびSK13株はシュードモナス属に、SK70、HR11およ
びSK49株はロドコッカス属に属する細菌として、それぞ
れ同定された。
アル・オブ・システマチック・バクテリオロジー(Berge
y's manual of systematic bacteriology)Vol. 2 (198
6) に従って検索すると、SK103 株はアースロバクター
属に、BC23株はカセオバクター属に、BC15-2、SK31、SK
87およびSK13株はシュードモナス属に、SK70、HR11およ
びSK49株はロドコッカス属に属する細菌として、それぞ
れ同定された。
【００１８】本発明で使用するニトリルヒドラターゼを
産生する微生物を培養するための培地組成としては、通
常これらの微生物が生育し得るものならば何でも使用す
ることができる。例えば、炭素源としてグルコース、フ
ラクトース、シュークロース、マルトースなどの糖類、
酢酸、クエン酸などの有機酸類、エタノール、グリセロ
ールなどのアルコール類など、窒素源としてペプトン、
肉エキス、酵母エキス、タンパク質加水分解物、アミノ
酸類などの天然窒素源の他に各種無機、有機酸アンモニ
ウム塩などが使用でき、このほか、無機塩、微量金属、
ビタミンなどが必要に応じて適宜使用される。この際、
より高い酵素活性を誘導させるために４−クロロ−３−
ヒドロキシブリロニトリル、プロピオニトリル、イソブ
チロニトリル、ベンジルシアニドなどの各種ニトリル化
合物、４−クロロ−３−ヒドロキシブチルアミド、プロ
ピオンアミド、イソブチルアミドなどの各種アミド化合
物などを培地に添加することも極めて有用である。上記
微生物の培養は常法によればよく、例えば pH ４〜10、
温度10〜45℃の範囲にて好気的に10〜180 時間培養す
る。培養は液体培養、固体培養のいずれでも行うことが
できる。
産生する微生物を培養するための培地組成としては、通
常これらの微生物が生育し得るものならば何でも使用す
ることができる。例えば、炭素源としてグルコース、フ
ラクトース、シュークロース、マルトースなどの糖類、
酢酸、クエン酸などの有機酸類、エタノール、グリセロ
ールなどのアルコール類など、窒素源としてペプトン、
肉エキス、酵母エキス、タンパク質加水分解物、アミノ
酸類などの天然窒素源の他に各種無機、有機酸アンモニ
ウム塩などが使用でき、このほか、無機塩、微量金属、
ビタミンなどが必要に応じて適宜使用される。この際、
より高い酵素活性を誘導させるために４−クロロ−３−
ヒドロキシブリロニトリル、プロピオニトリル、イソブ
チロニトリル、ベンジルシアニドなどの各種ニトリル化
合物、４−クロロ−３−ヒドロキシブチルアミド、プロ
ピオンアミド、イソブチルアミドなどの各種アミド化合
物などを培地に添加することも極めて有用である。上記
微生物の培養は常法によればよく、例えば pH ４〜10、
温度10〜45℃の範囲にて好気的に10〜180 時間培養す
る。培養は液体培養、固体培養のいずれでも行うことが
できる。
【００１９】４−ハロ−３−ヒドロキシブチロニトリル
に酵素を作用させて４−ハロ−３−ヒドロキシブチルア
ミドを得る方法としては、上記のようにして得た微生物
の培養液あるいは遠心分離などにより得た菌体の懸濁液
に基質を添加する方法、菌体処理物（例えば菌体破砕
物、菌体抽出物など）あるいは常法により固定化した菌
体または菌体処理物などの懸濁液に基質を添加する方
法、微生物の培養時に基質を培養液に添加して培養と同
時に反応を行う方法などがある。反応液中の基質濃度
は、特に限定するものではないが、0.1 〜10(W/V) ％程
度が好ましく、基質は反応液に一括して加えるかあるい
は分割して添加することができる。反応温度は５〜50
℃、反応pHは４〜10の範囲で行うことが望ましい。反応
時間は基質濃度、菌体濃度あるいはそのほかの反応条件
によって変わるが、通常１〜120 時間で終了するように
条件を設定することが好ましい。
に酵素を作用させて４−ハロ−３−ヒドロキシブチルア
ミドを得る方法としては、上記のようにして得た微生物
の培養液あるいは遠心分離などにより得た菌体の懸濁液
に基質を添加する方法、菌体処理物（例えば菌体破砕
物、菌体抽出物など）あるいは常法により固定化した菌
体または菌体処理物などの懸濁液に基質を添加する方
法、微生物の培養時に基質を培養液に添加して培養と同
時に反応を行う方法などがある。反応液中の基質濃度
は、特に限定するものではないが、0.1 〜10(W/V) ％程
度が好ましく、基質は反応液に一括して加えるかあるい
は分割して添加することができる。反応温度は５〜50
℃、反応pHは４〜10の範囲で行うことが望ましい。反応
時間は基質濃度、菌体濃度あるいはそのほかの反応条件
によって変わるが、通常１〜120 時間で終了するように
条件を設定することが好ましい。
【００２０】かくして反応液中に生成蓄積した４−ハロ
−３−ヒドロキシブチルアミドは、公知の方法を用いて
採取および精製することができる。例えば、反応液から
遠心分離などの方法を用いて菌体を除いた後、濃縮する
ことにより４−ハロ−３−ヒドロキシブチルアミドを得
ることができる。また、ベンゼンなどを用いて結晶化す
ることによりさらに精製することもできる。
−３−ヒドロキシブチルアミドは、公知の方法を用いて
採取および精製することができる。例えば、反応液から
遠心分離などの方法を用いて菌体を除いた後、濃縮する
ことにより４−ハロ−３−ヒドロキシブチルアミドを得
ることができる。また、ベンゼンなどを用いて結晶化す
ることによりさらに精製することもできる。
【００２１】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明はこの例のみに限定されるものではな
い。 実施例１ (1) 培養 i) 培地Ａ使用 下記組成の培地Ａを５mlづつ試験管に分注し、 120℃で
15分間殺菌後、イソブチロニトリルおよびイソブチルア
ミドの各々5(W/V)％の水溶液をメンブレンフィルタ−に
て除菌し 100μl づつ添加した。この培地に表−１に示
す菌株を接種し、30℃にて72時間振盪培養を行った。
するが、本発明はこの例のみに限定されるものではな
い。 実施例１ (1) 培養 i) 培地Ａ使用 下記組成の培地Ａを５mlづつ試験管に分注し、 120℃で
15分間殺菌後、イソブチロニトリルおよびイソブチルア
ミドの各々5(W/V)％の水溶液をメンブレンフィルタ−に
て除菌し 100μl づつ添加した。この培地に表−１に示
す菌株を接種し、30℃にて72時間振盪培養を行った。
【００２２】培地Ａ グルコース ０．５ ％ ＫＨ2 ＰＯ4 ０．０５％ Ｋ2 ＨＰＯ4 ０．０５％ ＭｇＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ ０．０５％ 酵母エキス ０．２ ％ ポリペプトン ０．５ ％ ＭｇＣｌ2 ０．０４％ ＫＣｌ ０．００４％ ＭｎＳＯ4 ０．４×１０-3％ ＦｅＣｌ3 ０．６×１０-5％ ＺｎＳＯ4 ０．３×１０-4％
【００２３】ii) 培地Ｂ使用 下記培地を 120℃で15分間殺菌後、 0.05(W/V)％となる
ようにプロピオニトリルを添加し、内径95mmのプレート
に無菌的に注ぎ寒天培地を作成した。この培地に表−１
に示す菌株を接種し30℃にて72時間静置培養を行った。
ようにプロピオニトリルを添加し、内径95mmのプレート
に無菌的に注ぎ寒天培地を作成した。この培地に表−１
に示す菌株を接種し30℃にて72時間静置培養を行った。
【００２４】培地Ｂ グリセロール ２ ％ ＫＨ2 ＰＯ4 ０．６８％ Ｎａ2 ＨＰＯ4 ０．７１％ Ｎａ2 ＳＯ4 ２ｍＭ ＭｇＣｌ2 ０．０４％ ＫＣｌ ０．００４％ ＭｎＳＯ4 ０．４×１０-3％ ＦｅＣｌ3 ０．６×１０-5％ ＺｎＳＯ4 ０．３×１０-4％ 寒天 ２ ％ ｐＨ ７．５
【００２５】(2) 反応 上記の方法により培養して得た菌体を遠心分離により集
菌し、50mMリン酸緩衝液(pH 7.2) 1.5mlにて洗浄後、88
mMの４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルを含む
50mMリン酸緩衝液(pH7.2)１mlを添加し20℃で24時間反
応させた。反応液中の４−クロロ−３−ヒドロキシブチ
ルアミドは、ガスクロ工業（株）製の ODSカラム(Inert
sil ODS-2)を用いたＨＰＬＣにて分析した。結果を表−
１に示す。
菌し、50mMリン酸緩衝液(pH 7.2) 1.5mlにて洗浄後、88
mMの４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルを含む
50mMリン酸緩衝液(pH7.2)１mlを添加し20℃で24時間反
応させた。反応液中の４−クロロ−３−ヒドロキシブチ
ルアミドは、ガスクロ工業（株）製の ODSカラム(Inert
sil ODS-2)を用いたＨＰＬＣにて分析した。結果を表−
１に示す。
【００２６】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１２Ｒ 1:06） (Ｃ１２Ｐ 13/02 Ｃ１２Ｒ 1:13） (Ｃ１２Ｐ 13/02 Ｃ１２Ｒ 1:15） (Ｃ１２Ｐ 13/02 Ｃ１２Ｒ 1:38） (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C12P 13/00 - 13/24 C12N 9/00 - 9/99 ＢＩＯＳＩＳ（ＤＩＡＬＯＧ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (2)
- 【請求項１】 ４−ハロ−３−ヒドロキシブチロニトリ
ルを４−ハロ−３−ヒドロキシブチルアミドに変換する
活性を有するニトリルヒドラターゼの作用により、４−
ハロ−３−ヒドロキシブチロニトリルから４−ハロ−３
−ヒドロキシブチルアミドを生成せしめることを特徴と
する４−ハロ−３−ヒドロキシブチルアミドの製造法。 - 【請求項２】 ニトリルヒドラターゼがアースロバクタ
ー(Arthrobacter)属、ブレビバクテリウム(Brevibacter
ium)属、カセオバクター(Caseobacter) 属、コリネバク
テリウム(Corynebacterium) 属、シュードモナス(Pseud
omonas) 属およびロドコッカス(Rhodococcus) 属のいず
れかに属する微生物由来である請求項１記載の４−ハロ
−３−ヒドロキシブチルアミドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3160862A JP3014171B2 (ja) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | ４−ハロ−３−ヒドロキシブチルアミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3160862A JP3014171B2 (ja) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | ４−ハロ−３−ヒドロキシブチルアミドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04365491A JPH04365491A (ja) | 1992-12-17 |
| JP3014171B2 true JP3014171B2 (ja) | 2000-02-28 |
Family
ID=15723988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3160862A Expired - Lifetime JP3014171B2 (ja) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | ４−ハロ−３−ヒドロキシブチルアミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3014171B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009000097A (ja) * | 2007-05-23 | 2009-01-08 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ４−ハロ−３−ヒドロキシブチルアミドおよびその誘導体の製造方法 |
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