JP3011110B2 - レジスト材料 - Google Patents
レジスト材料Info
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- JP3011110B2 JP3011110B2 JP8270113A JP27011396A JP3011110B2 JP 3011110 B2 JP3011110 B2 JP 3011110B2 JP 8270113 A JP8270113 A JP 8270113A JP 27011396 A JP27011396 A JP 27011396A JP 3011110 B2 JP3011110 B2 JP 3011110B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、半導体製造時のリ
ソグラフィー工程に用いられるレジスト材料に関し、特
に環境安定性に優れた化学増幅系レジスト材料に関す
る。
ソグラフィー工程に用いられるレジスト材料に関し、特
に環境安定性に優れた化学増幅系レジスト材料に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来の露光技術の主力は、その露光光に
ｇ線（４３６ｎｍ），ｉ線（３６５ｎｍ）を用いる露光
装置とノボラック系レジストとを組み合わせた露光技術
であった。
ｇ線（４３６ｎｍ），ｉ線（３６５ｎｍ）を用いる露光
装置とノボラック系レジストとを組み合わせた露光技術
であった。
【０００３】しかし、ＬＳＩデバイスの高集積化に伴
い、より微細化に有利な遠紫外光であるエキシマレーザ
ー光（２４８ｎｍ，１９３ｎｍ）を利用したリソグラフ
ィーが必要となってきた。そのレジストとしては、従来
のノボラック系では光吸収が大きく、良好なレジスト形
状が得られず、感度も大きく低下する傾向があった。
い、より微細化に有利な遠紫外光であるエキシマレーザ
ー光（２４８ｎｍ，１９３ｎｍ）を利用したリソグラフ
ィーが必要となってきた。そのレジストとしては、従来
のノボラック系では光吸収が大きく、良好なレジスト形
状が得られず、感度も大きく低下する傾向があった。
【０００４】この状況を打開するために提案されたのが
化学増幅系レジストである。化学増幅系レジストは、光
酸発生剤から発生する酸の酸触媒増感反応により、樹脂
の溶解選択性が変化するため、高感度化を実現すること
ができる。
化学増幅系レジストである。化学増幅系レジストは、光
酸発生剤から発生する酸の酸触媒増感反応により、樹脂
の溶解選択性が変化するため、高感度化を実現すること
ができる。
【０００５】しかし、上記の化学増幅系レジストでは、
解像限界付近で光コントラストが小さくなると、寸法均
一性が低下し、さらにレジストスカムが生じやすいとい
う欠点があった。また、上記化学増幅系レジストを露光
後引き置いた場合に、露光時に発生した酸がレジスト表
面において雰囲気中の塩基性物質に中和されることによ
る失活や、酸の未露光部への拡散が起こり、所望のレジ
ストパターンが得られず、解像力，焦点深度，寸法精度
が低下するという問題があった。
解像限界付近で光コントラストが小さくなると、寸法均
一性が低下し、さらにレジストスカムが生じやすいとい
う欠点があった。また、上記化学増幅系レジストを露光
後引き置いた場合に、露光時に発生した酸がレジスト表
面において雰囲気中の塩基性物質に中和されることによ
る失活や、酸の未露光部への拡散が起こり、所望のレジ
ストパターンが得られず、解像力，焦点深度，寸法精度
が低下するという問題があった。
【０００６】これらの問題を解決する方法として、レジ
スト中に塩基性物質を添加し、発生した酸の一部を中和
させ、レジスト形状を改善する方法が特開平５−１２７
３６９号公報に、酸を中和し化学放射線の照射により分
解または酸の中和力が低下する感光性組成物を添加する
方法が特開平６−２６６１００号公報にそれぞれ開示さ
れている。
スト中に塩基性物質を添加し、発生した酸の一部を中和
させ、レジスト形状を改善する方法が特開平５−１２７
３６９号公報に、酸を中和し化学放射線の照射により分
解または酸の中和力が低下する感光性組成物を添加する
方法が特開平６−２６６１００号公報にそれぞれ開示さ
れている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】図２に従来のレジスト
を用いた場合の断面工程図を示す。図２（ａ）に示すよ
うに、塩基性物質もしくは酸を中和し化学放射線の照射
により分解する感光性組成物２０３を添加したレジスト
膜２０２をシリコン基板２０１上に形成し、これを図２
（ｂ）に示すように、エキシマレーザー光２０６により
マスク２０５を通して露光することにより、光酸発生剤
２０４から酸２０７が発生する。
を用いた場合の断面工程図を示す。図２（ａ）に示すよ
うに、塩基性物質もしくは酸を中和し化学放射線の照射
により分解する感光性組成物２０３を添加したレジスト
膜２０２をシリコン基板２０１上に形成し、これを図２
（ｂ）に示すように、エキシマレーザー光２０６により
マスク２０５を通して露光することにより、光酸発生剤
２０４から酸２０７が発生する。
【０００８】図２（ｃ）に示されるように、酸２０７は
塩基性物質２０３と結合体２０８を形成し、結合体２０
８の一部は図２（ｄ）に示すように、露光から露光後ベ
ーク処理（ＰＥＢ）までの引き置き時間中に未露光部へ
拡散する。
塩基性物質２０３と結合体２０８を形成し、結合体２０
８の一部は図２（ｄ）に示すように、露光から露光後ベ
ーク処理（ＰＥＢ）までの引き置き時間中に未露光部へ
拡散する。
【０００９】この結果、露光後のベーク処理（ＰＥＢ）
時に、未露光部に存在する結合体２０９から酸２１０が
発生し、未露光部に酸が発生することになる（図２
（ｅ））。そのため、未露光部でも脱保護基反応が起き
るため、図２（ｆ）に示すように現像後のレジストパタ
ーン２１１にレジスト形状の劣化が見られた。
時に、未露光部に存在する結合体２０９から酸２１０が
発生し、未露光部に酸が発生することになる（図２
（ｅ））。そのため、未露光部でも脱保護基反応が起き
るため、図２（ｆ）に示すように現像後のレジストパタ
ーン２１１にレジスト形状の劣化が見られた。
【００１０】特に微細パターン形成に関しては、引き置
き耐性が劣ることによるレジストパターンの形状劣化，
解像力，焦点深度の低下が顕著であった。そこで、レジ
スト材料の改良が必須である。
き耐性が劣ることによるレジストパターンの形状劣化，
解像力，焦点深度の低下が顕著であった。そこで、レジ
スト材料の改良が必須である。
【００１１】本発明の目的は、前記化学増幅系レジスト
特有の露光後の引き置き中の酸もしくは酸と酸を中和す
る物質の結合体の未露光部への拡散が起こらないレジス
ト材料を提供することにある。
特有の露光後の引き置き中の酸もしくは酸と酸を中和す
る物質の結合体の未露光部への拡散が起こらないレジス
ト材料を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するた
め、本発明に係る化学増幅系レジスト材料は、少なくと
もアルカリ可溶のベース樹脂と、光酸発生剤と、架橋剤
とからなる化学増幅系レジスト材料であって、ベース樹
脂は、レジスト中に発生した酸に対して塩基として作用
する塩基性の官能基を結合させたものであり、ヒドロキ
シスチレンとアミノスチレンとを共重合させた樹脂から
なるものである。
め、本発明に係る化学増幅系レジスト材料は、少なくと
もアルカリ可溶のベース樹脂と、光酸発生剤と、架橋剤
とからなる化学増幅系レジスト材料であって、ベース樹
脂は、レジスト中に発生した酸に対して塩基として作用
する塩基性の官能基を結合させたものであり、ヒドロキ
シスチレンとアミノスチレンとを共重合させた樹脂から
なるものである。
【００１３】また本発明に係る化学増幅系レジスト材料
は、少なくともアルカリ可溶のべ一ス樹脂と、光酸発生
剤と、架橋剤と、官能基を有する樹脂とからなる化学増
幅系レジスト材料であって、ベース樹脂は、アクリレー
トからなり、 架橋剤は、ターシャリブチル保護型アクリ
レートからなり、 官能基を有する樹脂は、レジスト中に
発生した酸に対して塩基として作用する塩基性の官能基
を結合したものであり、アクリル酸に塩基性物質として
のビニルアミンを結合したものである。
は、少なくともアルカリ可溶のべ一ス樹脂と、光酸発生
剤と、架橋剤と、官能基を有する樹脂とからなる化学増
幅系レジスト材料であって、ベース樹脂は、アクリレー
トからなり、 架橋剤は、ターシャリブチル保護型アクリ
レートからなり、 官能基を有する樹脂は、レジスト中に
発生した酸に対して塩基として作用する塩基性の官能基
を結合したものであり、アクリル酸に塩基性物質として
のビニルアミンを結合したものである。
【００１４】
【００１５】
【００１６】
【００１７】
【作用】塩基性物質が結合されたベース樹脂、或いは塩
基性の官能基を結合させた樹脂を添加した樹脂を用いる
場合、露光時に光酸発生剤から発生した酸は、前記樹脂
上の塩基性物質に中和される。塩基性物質は、前記樹脂
と結合しているため、酸は、前記樹脂に固定されること
になる。したがって、引き置き中に酸は拡散できないた
め、未露光部に酸が存在しなくなり、引き置かない場合
と同等の解像力，焦点深度が得られる。
基性の官能基を結合させた樹脂を添加した樹脂を用いる
場合、露光時に光酸発生剤から発生した酸は、前記樹脂
上の塩基性物質に中和される。塩基性物質は、前記樹脂
と結合しているため、酸は、前記樹脂に固定されること
になる。したがって、引き置き中に酸は拡散できないた
め、未露光部に酸が存在しなくなり、引き置かない場合
と同等の解像力，焦点深度が得られる。
【００１８】
【発明の実施形態】次に、本発明の実施の形態について
図を用いて説明する。図１は本発明の化学増幅系レジス
トを用いた場合の断面工程図を示した図である。
図を用いて説明する。図１は本発明の化学増幅系レジス
トを用いた場合の断面工程図を示した図である。
【００１９】（参考形態１）図１（ａ）に示すように本
発明の参考形態に係る化学増幅系レジスト材料は、少な
くともアルカリ難溶の保護基を有するベース樹脂１０３
と、光酸発生剤１０４とからなる化学増幅系レジストで
あって、ベース樹脂１０３は、レジスト中に発生した酸
１０７に対して塩基として作用する塩基性の官能基（塩
基性物質）を結合した樹脂であることを特徴とする。
発明の参考形態に係る化学増幅系レジスト材料は、少な
くともアルカリ難溶の保護基を有するベース樹脂１０３
と、光酸発生剤１０４とからなる化学増幅系レジストで
あって、ベース樹脂１０３は、レジスト中に発生した酸
１０７に対して塩基として作用する塩基性の官能基（塩
基性物質）を結合した樹脂であることを特徴とする。
【００２０】図１（ａ）に示すように、アルカリ難溶の
保護基を有する樹脂に塩基性物質が結合されたベース樹
脂１０３を含有する化学増幅系レジスト１０２を用い、
化学増幅系レジスト１０２をシリコン基板１０１上に塗
布し、図１（ｂ）に示すように、エキシマレーザー光１
０６によりマスク１０５を通して化学増幅系レジスト１
０２の膜を露光する。
保護基を有する樹脂に塩基性物質が結合されたベース樹
脂１０３を含有する化学増幅系レジスト１０２を用い、
化学増幅系レジスト１０２をシリコン基板１０１上に塗
布し、図１（ｂ）に示すように、エキシマレーザー光１
０６によりマスク１０５を通して化学増幅系レジスト１
０２の膜を露光する。
【００２１】化学増幅系レジスト１０２の膜露光時に、
光酸発生剤１０４から酸１０７が発生する。酸１０７
は、ベース樹脂１０３と塩基性物質を介して結合体１０
８を形成するが（図１（ｃ））、結合体１０８は、樹脂
であるため、酸１０７は拡散することができない。その
結果、ＰＥＢ処理時に、露光部に存在する結合体１０８
から酸１０９が発生し、露光部のみに酸が存在すること
になる（図１（ｅ））。そのため、引き置き後でも所望
のレジストパターン１１０を得ることが可能である。
光酸発生剤１０４から酸１０７が発生する。酸１０７
は、ベース樹脂１０３と塩基性物質を介して結合体１０
８を形成するが（図１（ｃ））、結合体１０８は、樹脂
であるため、酸１０７は拡散することができない。その
結果、ＰＥＢ処理時に、露光部に存在する結合体１０８
から酸１０９が発生し、露光部のみに酸が存在すること
になる（図１（ｅ））。そのため、引き置き後でも所望
のレジストパターン１１０を得ることが可能である。
【００２２】式（１）は、本発明の参考形態１に係る化
学増幅系レジスト材料のベース樹脂となるヒドロキシス
チレン及びｔ−ＢＯＣ（ｔ−ブトキシカルボニル基）保
護型ヒドロキシスチレンと、塩基性物質であるアミノス
チレンを６７：３２：１の比で共重合させた３元系ポリ
マーを示した式であり、塩基性物質であるアミノスチレ
ンは、レジスト中に発生する酸１０７に対して塩基とし
て作用する塩基性の官能基を有している。
学増幅系レジスト材料のベース樹脂となるヒドロキシス
チレン及びｔ−ＢＯＣ（ｔ−ブトキシカルボニル基）保
護型ヒドロキシスチレンと、塩基性物質であるアミノス
チレンを６７：３２：１の比で共重合させた３元系ポリ
マーを示した式であり、塩基性物質であるアミノスチレ
ンは、レジスト中に発生する酸１０７に対して塩基とし
て作用する塩基性の官能基を有している。
【００２３】
【式１】
【００２４】上記ベース樹脂１０３と光酸発生剤１０４
としてのトリフェニルスルフォニウムヘキサフロロアン
チモネンとからなる化学増幅系レジストを用いてシリコ
ンウェハー上にレジスト膜を形成し、ＫｒＦエキシマレ
ーザーにより露光し、引き置くことなくＰＥＢ処理後、
テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド（ＴＭＡＨ）
２．３８％水溶液により現像したところ、解像力０．２
２μｍ，０．２５μｍＬ＆Ｓにおける１．００μｍの焦
点深度が得られた。同じレジスト膜を形成したウェハー
を露光後、アンモニア濃度１０ｐｐｂの雰囲気下で引き
置いたところ、３０分間にわたって引き置かない場合と
同等の解像力，焦点深度が得られた。
としてのトリフェニルスルフォニウムヘキサフロロアン
チモネンとからなる化学増幅系レジストを用いてシリコ
ンウェハー上にレジスト膜を形成し、ＫｒＦエキシマレ
ーザーにより露光し、引き置くことなくＰＥＢ処理後、
テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド（ＴＭＡＨ）
２．３８％水溶液により現像したところ、解像力０．２
２μｍ，０．２５μｍＬ＆Ｓにおける１．００μｍの焦
点深度が得られた。同じレジスト膜を形成したウェハー
を露光後、アンモニア濃度１０ｐｐｂの雰囲気下で引き
置いたところ、３０分間にわたって引き置かない場合と
同等の解像力，焦点深度が得られた。
【００２５】比較例として、参考形態１の化学増幅系レ
ジストに対し、塩基性物質としてのアミノスチレンをヒ
ドロキシスチレンにて置き換えたレジストを参考形態１
と同等の条件下で引き置いたところ、５分間にわたって
引き置かない場合と同等の解像力，焦点深度が得られた
ことから、本発明によって引き置き耐性が６倍となっ
た。
ジストに対し、塩基性物質としてのアミノスチレンをヒ
ドロキシスチレンにて置き換えたレジストを参考形態１
と同等の条件下で引き置いたところ、５分間にわたって
引き置かない場合と同等の解像力，焦点深度が得られた
ことから、本発明によって引き置き耐性が６倍となっ
た。
【００２６】（参考形態２）本発明の参考形態２に係る
化学増幅系レジスト材料は、少なくともアルカリ難溶の
保護基を有するベース樹脂と、光酸発生剤と、溶解抑止
剤とからなる化学増幅系レジスト材料であって、ベース
樹脂は、レジスト中に発生した酸に対して塩基として作
用する塩基性の官能基を結合した樹脂であることを特徴
とする。
化学増幅系レジスト材料は、少なくともアルカリ難溶の
保護基を有するベース樹脂と、光酸発生剤と、溶解抑止
剤とからなる化学増幅系レジスト材料であって、ベース
樹脂は、レジスト中に発生した酸に対して塩基として作
用する塩基性の官能基を結合した樹脂であることを特徴
とする。
【００２７】本発明の参考形態２に係る化学増幅型レジ
スト材料の具体例として、ベース樹脂及び光酸発生剤に
参考形態１と同じものを用い、これに溶解抑止剤として
クレゾールノボラック樹脂をベース樹脂に対して２０重
量％加えたレジストを用い、実施形態１と同様にして評
価を行なったところ、解像力０．２０μｍ，０．２５μ
ｍＬ＆Ｓにおける１．２５μｍの焦点深度が得られ、露
光後引き置いた場合には、２５分間にわたって引き置か
ない場合と同等の解像力、焦点深度が得られた。本発明
によって引き置き耐性が５倍となった。
スト材料の具体例として、ベース樹脂及び光酸発生剤に
参考形態１と同じものを用い、これに溶解抑止剤として
クレゾールノボラック樹脂をベース樹脂に対して２０重
量％加えたレジストを用い、実施形態１と同様にして評
価を行なったところ、解像力０．２０μｍ，０．２５μ
ｍＬ＆Ｓにおける１．２５μｍの焦点深度が得られ、露
光後引き置いた場合には、２５分間にわたって引き置か
ない場合と同等の解像力、焦点深度が得られた。本発明
によって引き置き耐性が５倍となった。
【００２８】（参考形態３）本発明の参考形態３に係る
化学増幅系レジスト材料は、少なくともアルカリ難溶の
保護基を有するベース樹脂と、光酸発生剤と、官能基を
有する樹脂とからなる化学増幅系レジスト材料であっ
て、官能基を有する樹脂は、レジスト中に発生した酸に
対して塩基として作用する塩基性の官能基を結合した樹
脂であることを特徴とする。
化学増幅系レジスト材料は、少なくともアルカリ難溶の
保護基を有するベース樹脂と、光酸発生剤と、官能基を
有する樹脂とからなる化学増幅系レジスト材料であっ
て、官能基を有する樹脂は、レジスト中に発生した酸に
対して塩基として作用する塩基性の官能基を結合した樹
脂であることを特徴とする。
【００２９】本発明の参考形態３に係る化学増幅系レジ
スト材料の具体例として、ベース樹脂（ｔ−ＢＯＣ保護
型樹脂）と、光酸発生剤（トリフェニルスルフォニウム
ヘキサフロロアンチモネン）と、官能基を有する樹脂
（ヒドロキシスチレンとアミノスチレン）を共重合させ
た式（２）の樹脂からなる化学増幅系レジストを用い
た。この場合、官能基を有する樹脂は、ヒドロキシスチ
レンに塩基性物質としてのアミノスチレンを重合させ、
レジスト中に発生した酸に対して塩基として作用する塩
基性の官能基を結合した樹脂として構成してある。上述
した本発明の参考形態３に係る化学増幅系レジスト材料
を用い、シリコンウェハー上にレジスト膜を形成し、Ｋ
ｒＦエキシマレーザーにより露光し、参考形態１と同条
件下で引き置き現像したところ、１５分間にわたって引
き置かない場合と同等の解像力，焦点深度が得られた。
スト材料の具体例として、ベース樹脂（ｔ−ＢＯＣ保護
型樹脂）と、光酸発生剤（トリフェニルスルフォニウム
ヘキサフロロアンチモネン）と、官能基を有する樹脂
（ヒドロキシスチレンとアミノスチレン）を共重合させ
た式（２）の樹脂からなる化学増幅系レジストを用い
た。この場合、官能基を有する樹脂は、ヒドロキシスチ
レンに塩基性物質としてのアミノスチレンを重合させ、
レジスト中に発生した酸に対して塩基として作用する塩
基性の官能基を結合した樹脂として構成してある。上述
した本発明の参考形態３に係る化学増幅系レジスト材料
を用い、シリコンウェハー上にレジスト膜を形成し、Ｋ
ｒＦエキシマレーザーにより露光し、参考形態１と同条
件下で引き置き現像したところ、１５分間にわたって引
き置かない場合と同等の解像力，焦点深度が得られた。
【００３０】
【式２】
【００３１】比較例として、参考形態３のレジストに対
し、ヒドロキシスチレンとアミノスチレン（官能基を有
する樹脂）を共重合させた式（２）の樹脂を含有しない
レジストを参考形態２と同等の条件下にて引き置いて現
像したところ、５分間にわたって引き置かない場合と同
等の解像力，焦点深度が得られたことから、本発明によ
って引き置き耐性が３倍となった。
し、ヒドロキシスチレンとアミノスチレン（官能基を有
する樹脂）を共重合させた式（２）の樹脂を含有しない
レジストを参考形態２と同等の条件下にて引き置いて現
像したところ、５分間にわたって引き置かない場合と同
等の解像力，焦点深度が得られたことから、本発明によ
って引き置き耐性が３倍となった。
【００３２】（実施形態１）本発明の実施形態１に係る
化学増幅系レジスト材料は、少なくともアルカリ可溶の
べース樹脂と、光酸発生剤と、架橋剤とからなる化学増
幅系レジスト材料であって、ベース樹脂は、レジスト中
に発生した酸に対して塩基として作用する塩基性の官能
基を結合した樹脂であることを特徴とする。
化学増幅系レジスト材料は、少なくともアルカリ可溶の
べース樹脂と、光酸発生剤と、架橋剤とからなる化学増
幅系レジスト材料であって、ベース樹脂は、レジスト中
に発生した酸に対して塩基として作用する塩基性の官能
基を結合した樹脂であることを特徴とする。
【００３３】本発明の実施形態１に係る化学増幅系レジ
スト材料の具体例として、式（２）に示すようなヒドロ
キシスチレンとアミノスチレン（塩基性物質）を共重合
させたベース樹脂と、光酸発生剤と、メラミン架橋剤と
からなる実施形態４の化学増幅系レジストを用い、シリ
コンウェハー上にレジスト膜を形成し、ＫｒＦエキシマ
レーザーにより露光後、参考形態１と同様の条件下で引
き置き現像したところ、１５分間にわたって引き置かな
い場合と同等の解像力，焦点深度が得られた。
スト材料の具体例として、式（２）に示すようなヒドロ
キシスチレンとアミノスチレン（塩基性物質）を共重合
させたベース樹脂と、光酸発生剤と、メラミン架橋剤と
からなる実施形態４の化学増幅系レジストを用い、シリ
コンウェハー上にレジスト膜を形成し、ＫｒＦエキシマ
レーザーにより露光後、参考形態１と同様の条件下で引
き置き現像したところ、１５分間にわたって引き置かな
い場合と同等の解像力，焦点深度が得られた。
【００３４】比較例として、実施形態１のレジストに対
して、アミノスチレン（塩基性物質）をヒドロキシスチ
レンで置換えたレジストを参考形態１と同等の条件下に
て引き置いたところ、１０分間にわたって引き置かない
場合と同等の解像力，焦点深度が得られたことから、本
発明によって引き置き耐性が１．５倍となった。
して、アミノスチレン（塩基性物質）をヒドロキシスチ
レンで置換えたレジストを参考形態１と同等の条件下に
て引き置いたところ、１０分間にわたって引き置かない
場合と同等の解像力，焦点深度が得られたことから、本
発明によって引き置き耐性が１．５倍となった。
【００３５】（実施形態２）本発明の実施形態２に係る
化学増幅系レジスト材料は、ＡｒＦエキシマレーザー光
用のレジストに本発明を適用したものあり、少なくとも
アルカリ可溶のべース樹脂と、光酸発生剤と、架橋剤
と、官能基を有する樹脂とからなる化学増幅系レジスト
材料であって、官能基を有する樹脂は、レジスト中に発
生した酸に対して塩基として作用する塩基性の官能基を
結合した樹脂であることを特徴とする。
化学増幅系レジスト材料は、ＡｒＦエキシマレーザー光
用のレジストに本発明を適用したものあり、少なくとも
アルカリ可溶のべース樹脂と、光酸発生剤と、架橋剤
と、官能基を有する樹脂とからなる化学増幅系レジスト
材料であって、官能基を有する樹脂は、レジスト中に発
生した酸に対して塩基として作用する塩基性の官能基を
結合した樹脂であることを特徴とする。
【００３６】式（３）に示す樹脂は、実施形態２におけ
る具体例を示す樹脂であって、ベース樹脂としてのアク
リレートと、架橋剤としてのターシャリブチル保護型ア
クリレートと、アクリル酸に塩基性物質としてのビニル
アミンを結合した官能基を有する樹脂とから構成されて
いる。
る具体例を示す樹脂であって、ベース樹脂としてのアク
リレートと、架橋剤としてのターシャリブチル保護型ア
クリレートと、アクリル酸に塩基性物質としてのビニル
アミンを結合した官能基を有する樹脂とから構成されて
いる。
【００３７】
【式３】
【００３８】式（３）の樹脂と光酸発生剤からなる化学
増幅系レジストを用いて、シリコンウェハー上にレジス
ト膜を形成し、ＡｒＦエキシマレーザーにより露光後、
参考形態１と同様の条件下で５分間引き置いて現像した
ところ、引き置かない場合と同等の解像力，焦点深度が
得られた。
増幅系レジストを用いて、シリコンウェハー上にレジス
ト膜を形成し、ＡｒＦエキシマレーザーにより露光後、
参考形態１と同様の条件下で５分間引き置いて現像した
ところ、引き置かない場合と同等の解像力，焦点深度が
得られた。
【００３９】また、ベース樹脂としてのポリヒドロキシ
スチレン樹脂と、光酸発生剤と、メラミン架橋剤と、ス
チレンに塩基性物質としてのアミノスチレンを結合した
官能基を有する樹脂とからなる樹脂を用いても、同等の
結果が得られた。
スチレン樹脂と、光酸発生剤と、メラミン架橋剤と、ス
チレンに塩基性物質としてのアミノスチレンを結合した
官能基を有する樹脂とからなる樹脂を用いても、同等の
結果が得られた。
【００４０】以上の実施形態においては、レジスト中に
発生した酸に対して塩基として作用する塩基性の官能基
を有する塩基性物質として、アミノスチレン或いはビニ
ルアミンを用いた例を示したが、本発明の塩基性物質
は、これらに限定されることはなく、塩基性物質として
は、例えばアンモニア系の誘導体，イミダゾール，ピラ
ゾール，ピロリジン，ピペラジン，ピペリジン等を用い
ることができる。
発生した酸に対して塩基として作用する塩基性の官能基
を有する塩基性物質として、アミノスチレン或いはビニ
ルアミンを用いた例を示したが、本発明の塩基性物質
は、これらに限定されることはなく、塩基性物質として
は、例えばアンモニア系の誘導体，イミダゾール，ピラ
ゾール，ピロリジン，ピペラジン，ピペリジン等を用い
ることができる。
【００４１】
【発明の効果】以上説明したように本発明によれば、塩
基性の官能基をベース樹脂に結合させる、若しくは塩基
性物質を結合させた官能基をもつ樹脂を含有した化学増
幅系レジストとして構成したため、露光後の引き置き耐
性を向上させることができる。特に微細パターンに対し
ても、その効果は大きく、引き置き時間を１．５〜６倍
とすることができる。
基性の官能基をベース樹脂に結合させる、若しくは塩基
性物質を結合させた官能基をもつ樹脂を含有した化学増
幅系レジストとして構成したため、露光後の引き置き耐
性を向上させることができる。特に微細パターンに対し
ても、その効果は大きく、引き置き時間を１．５〜６倍
とすることができる。
【図１】本発明に係る化学増幅系レジスト材料を用いて
パターンを形成する製造工程を工程順に示す断面図であ
る。
パターンを形成する製造工程を工程順に示す断面図であ
る。
【図２】従来例に係る化学増幅系レジスト材料を用いて
パターンを形成する製造工程を工程順に示す断面図であ
る。
パターンを形成する製造工程を工程順に示す断面図であ
る。
１０１ シリコン基板 １０２ 化学増幅系レジスト １０３ 塩基性の官能基と結合した樹脂 １０４ 光酸発生剤 １０５ マスク １０６ エキシマレーザー光 １０７ 露光により発生した酸 １０８ 酸と樹脂との結合体 １０９ ＰＥＢ後に樹脂から解離した酸 １１０ 現像後のレジストパターン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03F 7/00 - 7/42 H01L 21/027
Claims (2)
- 【請求項１】 少なくともアルカリ可溶のベース樹脂
と、光酸発生剤と、架橋剤とからなる化学増幅系レジス
ト材料であって、 ベース樹脂は、レジスト中に発生した酸に対して塩基と
して作用する塩基性の官能基を結合させたものであり、
ヒドロキシスチレンとアミノスチレンとを共重合させた
樹脂からなるものであることを特徴とするレジスト材
料。 - 【請求項２】 少なくともアルカリ可溶のべ一ス樹脂
と、光酸発生剤と、架橋剤と、官能基を有する樹脂とか
らなる化学増幅系レジスト材料であって、ベース樹脂は、アクリレートからなり、 架橋剤は、ターシャリブチル保護型アクリレートからな
り、 官能基を有する樹脂は、レジスト中に発生した酸に対し
て塩基として作用する塩基性の官能基を結合したもので
あり、アクリル酸に塩基性物質としてのビニルアミンを
結合したものであることを特徴とするレジスト材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8270113A JP3011110B2 (ja) | 1996-10-11 | 1996-10-11 | レジスト材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8270113A JP3011110B2 (ja) | 1996-10-11 | 1996-10-11 | レジスト材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10115922A JPH10115922A (ja) | 1998-05-06 |
| JP3011110B2 true JP3011110B2 (ja) | 2000-02-21 |
Family
ID=17481730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8270113A Expired - Fee Related JP3011110B2 (ja) | 1996-10-11 | 1996-10-11 | レジスト材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3011110B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3372874B2 (ja) | 1998-09-10 | 2003-02-04 | 松下電器産業株式会社 | パターン形成材料及びパターン形成方法 |
| JP2000347411A (ja) * | 1999-06-08 | 2000-12-15 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | パターン形成材料およびパターン形成方法 |
| JP5598351B2 (ja) * | 2010-02-16 | 2014-10-01 | 信越化学工業株式会社 | 電子線用又はｅｕｖ用化学増幅ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
| JP5598350B2 (ja) * | 2010-02-16 | 2014-10-01 | 信越化学工業株式会社 | 電子線用又はｅｕｖ用化学増幅ネガ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
| JP5598352B2 (ja) * | 2010-02-16 | 2014-10-01 | 信越化学工業株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
-
1996
- 1996-10-11 JP JP8270113A patent/JP3011110B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH10115922A (ja) | 1998-05-06 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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