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JP3008131B2 - グリセリンから誘導される非イオン両親媒性化合物、その調製方法、相応する中間体化合物及び前記化合物を含有する組成物 - Google Patents

グリセリンから誘導される非イオン両親媒性化合物、その調製方法、相応する中間体化合物及び前記化合物を含有する組成物

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JP3008131B2
JP3008131B2 JP4500416A JP50041691A JP3008131B2 JP 3008131 B2 JP3008131 B2 JP 3008131B2 JP 4500416 A JP4500416 A JP 4500416A JP 50041691 A JP50041691 A JP 50041691A JP 3008131 B2 JP3008131 B2 JP 3008131B2
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oil
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ヴァンレベルグ，ギー
マイユ，クロード
ベルトロー，クロード
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LOreal SA
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は幾つかの親油性結合鎖を含有するグリセリン
から誘導される非イオン両親媒性化合物と、その調製方
法と、前記調製方法で得られる前記両親媒性化合物調製
における中間体化合物と、前記化合物を含有する組成物
とに関する。
１つの親水性結合鎖に結合する唯１つの親油性結合鎖
を含有する、構造式 （この式で、R1はアルキル基であり、ｎは10以下の数で
ある） と、構造式 （この式で、R2はアルキル基であり、ｎは５以上の数で
はない） とで表わされるグリセリンの非イオン両親媒性化合物は
既にフランス特許広告第1,477,048および1,484,723号か
ら知られている。
２つの親油性結合鎖を含有し、構造式 （この式で、R3とR4とはアルキル基であることができ、
は２〜20の間の平均統計値である） で表わされる、グリセリンから誘導される非イオン両親
媒性化合物もまたフランス特許広告第2,482,128号から
知られている。
これらの既知の化合物は界面活性剤として、乳化剤と
してまたは、構造式（Ａ）と（Ｃ）とで表わされる化合
物の場合は、非イオン小胞体の製造のために用いられて
もよい。
単一の親油性結合鎖を含有する、構造式 （この式で、R3はC14またはC15炭化水素残基である） で表わされる化合物はMuramatsuとSchmid（Chem.Phys.L
ipids 1972,9（２）,p123−132）との論文から知られて
いる。
本発明は構造式（Ｉ） 〔この式で、Ｒは直鎖または分枝鎖のアルキル基または
アルケニル基およびそれらの混合物より成る群より選ば
れる基であるかあるいは基−CH2A（ここで、Ａは−O
R′，−SR′または であり、Ｒ′は飽和または不飽和炭化水素残基である）
であり、ｎは１より大きく、６より大きくはない平均統
計値であり、Ｒが−CH2A基である場合にはｎは２に等
しい値でもある〕で表わされることを特徴とする、グリ
セリンから誘導される非イオン両親媒性化合物に関す
る。炭化水素残基Ｒ′は好ましくは直鎖C8−C22アルキ
ル基、分枝鎖C8−C36アルキル基、C18アルケニル基また
は直鎖あるいは分枝鎖のC8−C16アルキル結合鎖をもつ
アルキルアリール基であり、そのアルキルアリール基中
ではアリール基は好ましくはフエニル基である。アルケ
ニル基は有利には９−オクタデセニール基または9,12−
オクタデカンジエニル基である。Ｒが−CH2A基である場
合にはＡは好ましくはOR′である。
構造式（Ｉ）で表わされる好ましい化合物は、Ｒが直
鎖C14−C18アルキル基またはＡがOR′であり、Ｒ′が直
鎖C10−C18基である基−CH2Aであり、ｎが１より大き
く、３よりは大きくなく、そしてＲが−CH2Aである場合
は２に等しい値でもある平均統計値であるものであ
る。
本発明の主題はまた、 −第１段階において、以下の図式 〔この図式で、Ｒとｎとは構造式（Ｉ）におけると同じ
意味をもつ〕 に従い、構造式（IV）で表わされるイソプロピリデング
リセリンを塩基触媒の存在の下に構造式（III）〔この
式でＲは構造式（Ｉ）におけると同じ意味を持つ〕で表
わされるエポキシドと反応させて構造式（II）で表わさ
れる１つまたはそれ以上の中間生成物をえ、そして −第２段階で、得られた、構造式（II）で表わされる中
間生成物を加水分解し、構造式（Ｉ）で表わされる化合
物を反応混合物より分離する ことを特徴とする、中間生成物の形成を伴う２段法に
よる、構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製でもあ
る。
この調製法の第１段階において、用いる塩基触媒は好
ましくは、アルカリ金属とアルカリ金属水素化物とアル
カリ金属水酸化物とアルカリ金属アルコラートとアミン
と、アルカリ金属弗化物例えばKFとRbFとCsF（これら弗
化物は好ましくはアルミナに吸収されている）より成る
群から選択される。好ましくはアルカリ金属アルコラー
ト、特にカリウムtert−ブチラートが用いられる。用い
られる塩基触媒量は有利には、構造式（IV）で表わされ
るイソプロピリデン−グリセリンに対し0.5〜100mol
％、好ましくは４〜40mol％である。
第１段階において、次に述べる方法行うのが好まし
い。少くとも、構造式（IV）で表わされるイソプロピリ
デングリセリンの一部と塩基触媒とを先ず、不活性雰囲
気の下、例えば窒素雰囲気中で混合し、その混合物を50
〜190℃、好ましくは150℃附近の温度で加熱する。この
混合は溶剤の不存在の下で行うのが好ましいが、溶剤例
えばジメチルホルムアミドまたはメチルピロリドンを用
いてもよい。
妥当な場合には得られた混合物に、構造式（IV）で表
わされるイソプロピリデングリセリンの残りに溶解した
構造式（III）で表わされるエポキシドを加える。この
添加は凡てを１度に、または徐徐に、一般的には30分〜
２時間に亘つて行つてもよい。
第２段階において、構造式（II）で表わされる、得ら
れた中間生成物を加水分解する。この加水分解は好まし
くは酸触媒存在下の下に行う。酸触媒は無機酸例えば塩
酸、弗化水素酸、硫酸またはリン酸、あるいは有機酸例
えば酢酸または蓚酸であることができる。加水分解反応
は好ましくは25〜100℃の温度で行う。
加水分解反応を行うのに溶剤を用いてもよい。この溶
剤は例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ヘプタン、ヘキサン、アセトン、エーテル例えばエ
チルエーテルまたはイソプロピルエーテルあるいはグリ
コールモノ−またはジ−エーテル例えばジグリムであ
る。
加水分解の後その混合物を濾過し、そしてその濾液を
減圧の下で加熱し揮発性生成物を除去し、構造式（Ｉ）
で表わされる化合物を集める。
本発明の主題はまた新規の工業的生成物としての、構
造式（Ｉ）で表わされる化合物調製方法の第１段階で得
られる構造式（II）で表わされる非イオン性の中間体化
合物である。
本発明の構造式（Ｉ）で表わされる化合物は化粧品的
または薬学的組成物、特に皮膚薬剤的組成物の調製のた
めに用いてもよい。
構造式（Ｉ）で表わされる凡ての化合物は界面活性剤
である。それ故、組成物中にそのように用いてもよい。
その結果として、分散剤、乳化剤または洗剤として用い
てもよい。
それ故本発明の主題は界面活性剤として用いられる、
構造式（Ｉ）で表わされる化合物少くとも１つを含有す
る化粧品的または薬学的組成物にある。構造式（Ｉ）で
表わされる１つまたはそれ以上の化合物は界面活性剤と
して用いてもよく、またはそれを在来の界面活性剤と組
合せて用いてもよい。
既知のように、その化粧品的または薬学的組成物は液
体、ゲルまたはワツクスの外観をもつ固体の形の油性組
成物であることができる。これらの組成物においては、
構造式（Ｉ）で表わされる化合物は有利には分散剤とし
て用いられる。
これらの組成物はまた、構造式（Ｉ）で表わされる化
合物が乳化剤として用いられていてもよい、油中水また
は水中油型の乳濁液であることもできる。構造式（Ｉ）
で表わされる１つまたはそれ以上の化合物は、他の在来
の乳化剤例えばポリオキシエチレン化脂肪酸または脂肪
アルコール、ポリグリセロールアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレン化またはその他の脂肪酸とソルビタンと
のエステル、ポリオキシエチレン化またはその他の脂肪
酸とソルビトールのエステル、ポリオキシエチレン化ひ
まし油、脂肪酸とアミンの塩、または多価金属の塩、ポ
リオキシエチレン化または他のアルキルスルフアートお
よびポリオキシエチレン化または他のアルキルホスフア
ートと組合せてもよい。
既知のように、化粧品中または薬剤中に用いられる乳
濁液の脂肪相は本質的に油脂またはワツクスを含有して
いる。油脂の中では、限定を意味しないが、鉱油例えば
ワセリンと、動物油例えば鯨油、アザラシ油、オヒヨウ
肝油、タラ肝油、マグロ油、ミンク油と、植物油例え
ば、扁桃油、落花生油、麦芽油、トウモロコシ油、オリ
ーブ油、ホホバ油、ゴマ油、ひまわり油、およびシリコ
ーン油を挙げてもよい。ワツクスの中では、限定の意味
なしで、シポール（sipol）油とラノリンと水素化ラノ
リンとアセチル化ラノリンと蜜蝋とキヤンデリラ〔si
c〕ワツクスと微結晶ワツクスとパラフインワツクスと
カルナウワツクスと鯨蝋とココアバターとシアバターと
シリコーンワツクスと25℃で固化している水素化油とを
挙げてもよい。油脂とワツクスとはまた飽和または不飽
和C12〜C22脂肪酸のエステル、低級ポリオールまたはア
ルコール例えばイソプロパノール、グリコールまたはグ
リセリンのエステル、飽和または不飽和、直鎖または分
枝鎖のC8〜C22脂肪アルコールのエステルあるいはC10〜
C221,2−アルカンジオールのエステルから選択してもよ
い。
構造式（Ｉ）で表わされる化合物が界面活性剤として
用いられている組成物は組成物の全重量に対し、構造式
（Ｉ）で表わされる化合物好ましくは0.5〜50wt％、更
に一般的には0.5〜25wt％を含有する。
本発明の組成物においては、構造式（Ｉ）で表わされ
る生成物または混合物は他のイオン性界面活性剤または
非イオン性界面活性剤、天然または合成、イオンまたは
非イオンポリマー、油脂またはワツクス、多少加水分解
されている蛋白質、増粘剤、真珠光沢付与剤、角質軟化
剤、加水剤、着色剤、還元または酸化剤、防腐剤、香
料、抗紫外線防護剤、溶剤、推進剤、あるいは薬学的活
性生成物と組合されていてもよい。
本明細書において『薬学的活性生成物』又は『薬用活
性生成物』はその入手のために医師の処方せんを必要と
するもの及び必要としないもの両方を含む意味である。
構造式（Ｉ）で表わされる幾つかの化合物、特にＲが
直鎖C14−C18アルキル基であるかまたはＡが−OR′であ
り、Ｒ′が直鎖C10−C18アルキル基である−CH2Aであ
り、ｎが１より大きく、３よりは大きくない平均統計値
であり、Ｒが−CH2Aである場合にはｎは２と等しくも
ある化合物は薄層構造をもつ小胞を形成することができ
る非イオン両親媒性脂質である。
既知のように、これらの小胞は水性相をとぢこめる脂
質相の層より成る薄層構造により特徴づけられる。
これらの小胞は既知の方法で、水性相中の分散液の形
で調製される。種種な調製方法の非限定的なリストは
“Les liposomes en biologie celullaire〔SiC〕et ph
avmacologie"〔Liposomes in cell biology and phavma
cology〕INSERM/John Libley Eurotext篇、1987年６〜1
8頁にある。
それ故得られる小胞は相Ｅをとぢこめる１またはそれ
以上の薄層よりなる脂質相より成り、水性分散相Ｄ中に
分散している。
Ｒが直鎖C14〜C18アルキル基であるかまたは、Ａが−
OR′で、Ｒ′が直鎖C10−C18アルキル基である−CH2Aで
あり、ｎは１より大きく、３よりは大きくない、そして
Ｒが−CH2Aの場合には２に等しくもある平均統計値で
ある構造式（Ｉ）で表わされる化合物で形成される小胞
は、大部分は、良好な膨潤度と低い透過性と良好な安定
性とをもつている。驚くべきことに、Ｒが直鎖C14アル
キル基または、ＡがOR′で、Ｒ′が直鎖C16アルキル基
である−CH2Aである構造式（Ｉ）で表わされる好ましい
化合物は単一の親油結合鎖を含有する、前記の構造式
（Ａ）で表わされる化合物を用いて得られるものよりも
高粘度を有する小胞分散液を、化粧品賦形剤の存在で得
ることを可能にする。事実、小胞相中に普通に導入され
ている化粧品的活性な化合物が流動化効果をもつこと、
および組成物の粘度に低下をもたらすことが知られてい
る。
それ故、構造式（Ｉ）で表わされる好ましい化合物を
用いて得られる小胞の分散液の使用は、化粧品活性化合
物の流動化効果を制限することにより、活性成分に富み
濃厚なクリームを調製することを可能にする。
それ故本発明の主題は、Ｒが直鎖C14−C18アルキル
基、好ましくは直鎖C14アルキル基あるいはＡがOR′
で、Ｒ′が直鎖C10−C18アルキル基、好ましくは直鎖C
16アルキル基である−CH2Aであり、ｎが１より大きく、
３よりも大きくはない、Ｒが−CH2Aの場合にはまた２に
等しくもある平均統計値である構造式（Ｉ）で表わさ
れる化合物少くとも１つを含有する脂質相から形成され
る１つまたはそれ以上の薄により区切られている小胞
を、水性相Ｄ中に分散して含有する化粧品的または薬学
的組成物でもある。
既知のように、他のイオン両親媒性脂質および／また
は非イオン両親媒性脂質が、構造式（Ｉ）で表わされる
非イオン両親媒性脂質と脂質相において組合せられてい
てもよい。
構造式（Ｉ）で表わされる両親媒性脂質と、脂質相中
で混合されてもよいイオン両親媒脂質は好ましくは天然
リン脂質と化学的にまたは酵素的に改質されたリン脂質
または合成リン脂質、陰イオン化合物およびガングリオ
シドとよりなる群より選択される。
天然のリン脂質には、卵または大豆レシチンおよびス
フインゴミエリンを挙げてもよく、合成リン脂質にはジ
パルミトイルホスフアチジルコリンを挙げてもよく、改
質リン脂質には水素化レシチンを挙げてもよい。
陰イオン化合物には、構造式 （この式で、R1はC7−C21アルキル基またはアルケニル
基であり、R2は飽和または不飽和C7−C31炭化水素残基
であり、ＭはH,Na,K,NH4またはアミンから誘導された置
換されたアンモニウムである） で表わされるものを挙げてもよい。
両親媒性脂質と脂質相中で混合されてもよい非イオン
両親媒性脂質は （１） 構造式 ｛この式で、−C3H5（OH）Ｏ−は混合してまたは別個
で、次の構造 であり、は２〜６の平均統計値であり、R3は、 （ａ） 炭素原子12〜30個を含有する飽和または不飽
和、直鎖または分枝鎖の脂肪族結合鎖またはラノリンア
ルコールの炭化水素残基、 （ｂ） Ｒ′３が直鎖または分枝鎖のC11−C17脂肪族基
であるＲ′3CO基、 （ｃ） 基 〔〔この式で、R4はR3について与えた意味（ａ）または
（ｂ）であることができ、−OC2H3（R5）は、混合また
は個別に次の構造 〔これらの式で、R5はR3について与えられた意味（ａ）
をとる〕 である〕〕 である｝ で表わされる直鎖または分枝鎖ポリグリセリン誘導体と （２） ２つの脂肪結合鎖を含有する直鎖のポリグリセ
リンエーテルと （３） ポリオキシエチレン化脂肪アルコールとポリオ
キシエチレン化ステロールとフイトステロールと （４） ポリオールエーテルと （５） オキシエチレン化または他のポリオールエステ
ルと （６） 天然または合成由来の糖脂質と （７） 構造式 〔この式で、R6はC7−C21アルキル基またはアルケニル
基であり、R7は飽和または不飽和C7−C31炭化水素残基
であり、COAは次の２つの群 ・残基 （この式で、Ｂはモノ−またはポリ−ヒドロキシ化第１
または第２アミンから誘導される基であり、R8は水素原
子、メチル基、エチル基またはヒドロキシエチル基であ
る） と ・残基−COOZ（この式で、ＺはC3−C7ポリオールの残基
である）と から選択される〕 で表わされるヒドロキシアミドと から成る群から選択されるのが好ましい。
ポリグリセリン誘導体の中で、飽和直鎖脂肪族基R3は
好ましくはラウリル基、ミリスチル基、セチル基、ステ
アリル基、アラキジル基、ベヘニル基またはリンゴーセ
リル基あるいはこれらの基の混合物であり、不飽和脂肪
族基R3は有利にはパルミトオレイル基、オレイル基、リ
ノレイル基またはアラキドニル基である。
前記（３）で定義した化合物は有利にはエチレンオキ
シド（EO）２〜20単位をもつC12−C22アルコールであ
る。ステロールは有利にはコレステロールであり、それ
はEO2−20単位で置換されていてもよい。同様にフイト
ステロールはEO2〜20モルで置換されていてもよい。
前記（４）で定義したポリオールエーテルは好ましく
はC2−C7ポリオールのアルキルエーテルである。
前記（５）中で定義したポリオールエステルは有利に
はソルビトールエステルである。
非イオン両親媒性脂質として用いることができる糖脂
質は有利にはセレブロシドである。
小胞の透過性を低下させることができる少くとも１つ
の添加物および／または小胞のフロキュレーションと融
合とを防止することによる小胞の安定性の改善をしよう
とし、とぢこめる度合いを増大しようとする少くとも１
つの帯電脂質を、有利には、既知の方法で脂質相中に組
込んでもよい。
用いることができるこれらの添加物または帯電脂質に
は、特に、 −ステロールとその誘導体例えばオキシエチレン化誘導
体、より特別にはコレステロール、コレステロール酸ス
ルフアートおよびそのアルカリ金属塩、コレステロール
酸ホスフアートおよびそのアルカリ金属塩 −長鎖アルコールとジオール −長鎖アミンとその第４アンモニウム誘導体 −ジヒドロキシアルキルアミン −ポリオキシエチレン化脂肪アミン −長鎖アミノアルコールとその塩とのエステルおよび第
４アンモニウム誘導体 −脂肪アルコールのリン酸エステル例えば酸またはアル
カリ金属塩の形のジセチルホスフアートおよびジミリス
チルホスフアート を挙げてもよい。
本発明の化合物を用いて得られる組成物は既知の方法
で、溶解性により異つた所在を持つことができる、化粧
品的および／または皮膚薬剤的活性をもつ１つまたはそ
れ以上の活性化合物を含有することができる。例えばと
ぢこめられた水性相を含有する小胞の分散液の場合、も
し活性化合物が油脂溶性であるならば、それは小胞の薄
層を構成する脂質相中に導入され、その活性化合物が水
溶性であれば、小胞のとぢこめられた水性相中に導入さ
れる。もしその活性化合物が両親媒性であれば、それは
その両親媒性活性化合物の本性と、脂質相並にとぢこめ
られている水性相のそれぞれの組成とに従つて変る分配
係数で、脂質相ととぢこめられている水性相との間に分
布する。一般的に云えば、活性化合物は薄相の脂質相中
および／または薄相によりとぢこめられている相中にあ
る。
乳化剤として、構造式（Ｉ）で表わされる化合物を含
有する水中油または油中水型乳濁液の場合油脂可溶性化
合物が油脂相に、水溶性化合物が水性相に導入される。
同様に、両親媒性活性化合物は水性相と油脂相との間に
分布する。
水溶性活性化合物は例えばグリセリンとソルビトール
とエリトルロースと抗生剤とであり、油脂可溶性活性化
合物は例えばレチン酸とポリプロチドとステロイドであ
る。
導入される活性化合物は次表で示される広範な種類の
化粧品的および／または皮膚薬剤的活性（或は“機
能”）を持つことができる。
前記の活性化合物１つまたはそれ以上を含有させても
よく、その種類な活性化合物が全く親油性、親油性ある
いは両親媒性であることもでき、少くとも２つの部類に
属していることもできる。導入する活性化合物は同一の
機能または異る機能を持つことができる。ある活性化合
物はいくつかの機能をもつことを知つておくべきであ
る。
水性相中に分散する小胞を含有する組成物において
は、小胞分散液の水性相はまた少くとも１つの水溶性活
性化合物および／または少くとも１つの両親媒性活性化
合物を含有することができる。
その水性分散相は既知のように、小胞が安定化してい
る、水に混合しない液体の小滴の分散液を含有すること
ができる。従つてイオン両親媒性脂質および／または非
イオン両親媒性脂質の小胞の存在の下では通常の乳化剤
を導入する必要はない。
本発明に従えば、水性分散相中に分散液の形で存在で
きる水に混合しない液体は、一般に、イオンまたは非イ
オン脂質の小胞分散液の水性相中に導入できることが知
られているどんな水に非混合の液体からでも成つてい
て、特にそれは次の群 −脂肪酸とポリオールとから成る動物または植物油、特
に液体グリセリド例えばひまわり油、トウモロコシ油、
大豆油、ヘチマ油、グレープ種油、ホホバ油、ごま油、
ハシバミ実油、魚油、グリセリントリカプロカプリレー
トあるいはR9が炭素原子７〜19個を含有する高級脂肪酸
残基であり、R10が炭素原子３〜20個をもつ分枝炭化水
素鎖である構造式R9COOR10で表わされる植物または動物
油例えばpurcellin油 −天然または合成精油例えばユーカリ油、lavandin油、
lavander油、カスカスソウ油、litsea cubeba油、レモ
ン油、白檀油、ローズマリー油、カミルレ油、キダチハ
ツカ油、ナツメグ油、桂皮油、ヒソツプ油、キヤラウエ
ー油、オレンジ油、ゲラニオール油、およびケイド油 −炭化水素例えばヘキサデカンとパラフィン油 −ハロゲン化炭素特に弗化炭素例えばフルオロアミン例
えばパーフルオロトリブチルアミン、弗素化炭化水素例
えばパーフルオロデカヒドロナフタレン、フルオロエス
テルおよびフルオロエーテル −シリコーン例えばポリシロキサン、ポリジメチルシロ
キサンおよびフルオロシリコーン −無機酸とアルコールとのエステル −エーテルとポリエーテル から選択することができる。
水に混合しない液体は１つまたはそれ以上の親油性活
性化合物を含有することができる。
本発明の組成物はまた既知のように、化粧品活性も実
際の皮膚薬剤活性も持たないが、ローシヨン、クリーム
または乳漿の形の組成物の処方に有用である処方添加物
を含有することができる。これらの添加物は特にゲル化
剤とポリマーを防腐剤と着色剤と乳白剤と香料とからな
る群から選択される。用いることができるゲル化剤に
は、セルロース誘導体例えばヒドロキシエチルセルロー
ス、藻の誘導体例えばサチアゴム、天然ゴム例えばトラ
ガカントおよび合成ポリマー特に商品名“CARBOPOL"の
下にGOODRICH社により市販されているポリビニルカルボ
ン酸の混合物を挙げてもよい。
これらの添加物は、一層特別には水性相例えば小胞分
散液の水性相または水中油または油中水乳濁液の水性相
中に添加される。
説明のためで、何等の限定もない以下の実施例は本発
明の一層よい理解を得させるであろう。
以下の実施例中、構造式（III）で表わされるエポキ
シドは特に、BEILSTEIN HANDBOOK of ORGANIC CHEMISTR
Y（4th edition,Fifth Supplementary Series,第７巻第
３部、EV17/1,11および12頁および159−170頁で知られ
ていて記載されている。
アルキル（またはアルキレン）グリシジルエーテル
（または〔アルキル（またはアルキレン）オキシメチ
ル〕オキシラン）は既知の方法で、BF3存在の下でエピ
クロロヒドリンを相応するアルコールに作用させ、つづ
いて水性水酸化ナトリウム溶液により中和して調製した
（ULBRICHT等、COLLECT,CZECH,CHEM,COMM,29（1964）14
66,1467,1473頁）。
Ｒがアルキル基である構造式（III）で表わされるエ
ポキシドは特にEDDY等（Journal of America Oil Chemi
cal Society,40（1963）92頁）に従い、オレフインから
モノペルオキシフタル酸との反応により調製された。こ
れらの生成物はまた、純粋または混合して、特にPEROXI
D CHEMIE G.m.b.H.（Munich）あるいはVIKING CHEMICAL
社（Minneapolis）から工業的に入手出来る。
以下の実施例においては平均統計値であり、ｎは正
確な値である。
実施例１−20 構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製 実施例１ 構造式 （この式で、＝２） で表わされる化合物の調製 手順は次の通りである。
第１段階： カリウムtetr−ブチラート2.3g（0.02mol）を反応器
中に入れ、イソプロピリデングリセリン19.5g（0.145mo
l）中に溶解し、窒素の下150℃にその混合物を加熱す
る。それから構造式 で表わされる熔融したヘキサデシルグリジルエーテル即
ち（ヘキサデシルオキシメチル）オキシラン86.43g（0.
29mol）を、温度を150℃に保ちながら２時間かけて一定
の速さで導入する。添加完了後加熱を２時間つづける。
中和、そして水で洗浄後構造式 で表わされる中間生成物を含有する粗混合物を得る。そ
の混合物は融点32℃を持つ。
第２段階： 第１段階で得た粗混合物を60℃に冷却させ、それから
イソプロパノール400mlを加える。その溶液の温度を40
℃に調節する。それから6N水性塩酸12mlを加え、その反
応混合物を40℃に２時間保持する。得られた混合物を濾
過し、それからイソプロパノールを除去するため減圧の
下80℃で回転蒸発機中濃縮する。
得られたペースト状生成物を冷却させ、室温で固化さ
せる。淡黄色ワックス98gが得られ、それは融点54.2℃
を持つ。
超臨界液体クロマトグラフイーと水素炎イオン検出器
とによる分析で、その生成物は次の組成（ピークの測定
面積に正比例した寄与に相応する百分率）： ｎ＝１の化合物 35.9％ ｎ＝２の化合物 41.8％ ｎ＝３の化合物 18.5％ ｎ＝４の化合物 3.6％ 実施例2:R＝−CH2A,A＝−OR′,R′＝C16H33,＝1.5で
ある構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製 この化合物を、 −イソプロピリデングリセリン 13.2 g（0.1 mol） −カリウムtert−ブチラート 1.17g（0.010mol） −ヘキサデシルグリシジルエーテル44.7 g（0.15 mol） −イソプロパノール 225 ml −濃HCl溶液（ｄ＝1.19） 3.4 ml を用い、実施例１の手順に従い調製する。
得られた生成物はコハク色の液体で、固化して融点55
℃を持つワツクスとなる。
実施例１と同じ方法で行うクロマトグラフイー分析は
生成物が次の組成をもつことを示す。
ｎ＝１の化合物 54.2％ ｎ＝２の化合物 36.1％ ｎ＝３の化合物 9.6％ 実施例3:R＝−CH2A,A＝−OR′,R′＝C16H33,＝2.5で
ある構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製 この化合物を、 −イソプロピリデングリセリン 13.2 g（0.1 mol） −カルウムtert−ブチラート 1.96g（0.0175mol） −ヘキサデシルグリシジルエーテル 74.5 g（0.25 mol） −イソプロパノール 200ml −濃HCl溶液（ｄ＝1.19） 3.96ml を用いて、実施例１の手順に従い調製する。
得られた生成物は融点51.6℃を持つ室温でコハク色の
ワツクスである。
実施例１における３と同じ方法により行つたクロマト
グラフイー分析は、得られた生成物が次の組成をもつこ
とを示す。
ｎ＝１の化合物 22.2％ ｎ＝２の化合物 43.9％ ｎ＝３の化合物 27.8％ ｎ＝４の化合物 5.9％ 実施例4:R＝−CH2A,A＝OR′,R′＝C16H33,＝３である
構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製 この化合物を、 −イソプロピリデングリセリン 33g（0.25 mol） −カリウムtert−ブチラート 5.9g（0.052mol） −ヘキサデシルグリシジルエーテル223.5g（0.75 mol） −イソプロパノール １ −濃HCl溶液（ｄ＝1.19） 11ml を用い、実施例１の手順に従つて調製する。
得られた生成物は室温で、融点51.9℃をもつ淡褐色の
ワツクスである。
実施例１におけると同じ方法によるクロマトグラフイ
ー分析は、得られた生成物が次の組成をもつことを示
す。
ｎ＝１の化合物 12％ ｎ＝２の化合物 37％ ｎ＝３の化合物 34％ ｎ＝４の化合物 17％ 実施例5:R＝−CH2A,A＝−OR′,R′＝C12H25,＝３であ
る構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製 この化合物を −イソプロピリデングリセリン 13.2g（0.1 mol） −カリウムtert−ブチラート 2.3g（0.021mol） −ドデシルグリシジルエーテル 72.6g（0.3 mol） −イソプロパノール 350ml −濃縮酸溶液（ｄ＝1.18） 4.25mlと水5ml を用い、実施例１の手順に従い調製する。
黄色油状物の生成物を得る。
実施例１におけると同じ方法により行つたクロマトグ
ラフイー分析は、生成物が次の組成をもつことを示す。
ｎ＝１の化合物 20％ ｎ＝２の化合物 40％ ｎ＝３の化合物 25％ ｎ＝４の化合物 11％ ｎ＝５の化合物 ４％ 実施例6:R＝−CH2A,A＝−OR′,R′＝C8H17,＝４であ
る構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製 この化合物を −イソプロピリデングリセリン 13.2 g（0.1 mol） −カリウムtert−ブチラート 3.14g（0.028mol） −オクチルグリシジルエーテル 74.7 g（0.4 mol） −イソプロパノール 350ml −濃塩酸溶液（ｄ＝1.18） 4.8mlと水5ml を用い、実施例１の手順に従い調製する。
第２段階においてその混合物をイソプロパノール還流
させて２時間加熱する。
実施例１におけると同じ方法により行つたクロマトグ
ラフイー分析は、その生成物が次の組成を持つことを示
す。
ｎ＝１の化合物 25.9％ ｎ＝２の化合物 34.1％ ｎ＝３の化合物 21.5％ ｎ＝４の化合物 11.5％ ｎ＝５の化合物 10.7％ ｎ＝６の化合物 7.0％ ｎ＝７〜12の化合物 痕跡検出 実施例7:R＝−CH2A,A＝−OR′,R′＝C10H21,＝３であ
る構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製 この化合物を実施例１の手順に従つて調製する。
第１段階において、次のものを混合する。
−イソプロピリデングリセリン 13.2g（0.1 mol） −カリウムtert−ブチラート 2.3g（0.021mol） 次のものを添加する。
−デシルグリシジルエーテル 68g（0.32mol） 添加し終つて、120℃で２時間、それから130℃で２時
間加熱をつづける。第２段階で、次のものを添加する。
−イソプロパノール 350ml −濃塩酸溶液（ｄ＝1.18） 4.3mlと水5ml その混合物をイソプロパノール還流の下３時間加熱す
る。
得られた生成物は褐色油状物である。
実施例１におけると同じ方法によりクロマトグラフイ
ー分析は、その生成物が次の組成を持つことを示す。
ｎ＝１の化合物 34.3％ ｎ＝２の化合物 42.0％ ｎ＝３の化合物 17.7％ ｎ＝５の化合物 5.8％ 実施例8:R＝−CH2A,A＝−OR′， ＝５である構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製 この化合物を、 −イソプロピリデングリセリン 13.2g（0.1 mol） −カリウムtert−ブチラート 3.9g（0.035mol） −２−エチルヘキシルグリシジルエーテル 93g（0.5 mol） −イソプロパノール 400ml −濃塩酸溶液（ｄ＝1.18） 5.4mlと水5ml を用い実施例１の手順に従い調製する。
第２段階においてその混合物をイソプロパノール還流
の下に２時間加熱する。
得られた生成物は褐色油状物である。
実施例１におけると同じ方法により行つたクロマトグ
ラフイー分析は、その生成物が次の組成を持つことを示
す。
ｎ＝１の化合物 10.0％ ｎ＝２の化合物 25.0％ ｎ＝３の化合物 21.0％ ｎ＝４の化合物 14.5％ ｎ＝５の化合物 11.0％ ｎ＝６の化合物 11.0％ ｎ＝７の化合物 7.5％ ｎ＝８〜13の化合物 痕跡 実施例9:R＝−CH2A,A＝−OR′,R′＝C18H37,＝２であ
る構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製 この化合物を実施例１の手順に従つて調製する。
第１段階において次のものを混合する。
−イソプロピリデングリセリン 13.2g（0.1 mol） −カリウムtert−ブチラート 1.57g（0.014mol） それから次のものを添加する。
−オクタデシルグリシジルエーテル 65.2g（0.2 mol） 添加終了して、150℃で４時間加熱を続行する。その
混合物にカリウムtert−ブチラート0.5gを添加し、加熱
を150℃で２時間続ける。
第２段階で次のものを添加する。
−イソプロパノール 300ml −濃塩酸溶液（ｄ＝1.18） 4mlと水4ml その混合物をイソプロパノール還流の下で２時間加熱
する。
得られた生成物は融点59.1℃をもつベージュ色ワツク
スである 実施例１におけると同じ方法で行つたクロマトグラフ
イー分析は、その生成物が次の組成をもつことを示す。
ｎ＝１の化合物 38％ ｎ＝２の化合物 27％ ｎ＝３の化合物 23％ ｎ＝４の化合物 ９％ ｎ＝５の化合物 ３％ 実施例10:R＝−CH2A,A＝−OR′,R′＝C3−（CH2）７−C
H＝CH−（CH2）８−，＝２である構造式（Ｉ）で表わ
される化合物の調製 この化合物を実施例１の手順に従い調製する。
第１段階において次のものを混合する。
−イソプロピリデングリセリン 6.6 g（0.05 mol） −カリウムtert−ブチラート 1.57g（0.014mol） それから次のものを添加する。
−オレイルダルシジルエーテル 32.4 g（0.1 mol） 添加完了した時その反応混合物150℃で５時間加熱す
る。
第２段階において次のものを加える。
−イソプロパノール 150ml −濃塩酸溶液（ｄ＝1.18） 2.5mlと水2.5ml その混合物を80℃で４時間加熱する。
得られた生成物は褐色油状物である。
13C NMRスペクトルは構造式と一致した。
実施例１におけると同じ方法で行つたクロマトグラフ
イー分析は、その生成物が次の組成を持つことを示し
た。
ｎ＝１の化合物 27％ ｎ＝２の化合物 37％ ｎ＝３の化合物 26％ ｎ＝４の化合物 ８％ ｎ＝５の化合物 ２％ 実施例11:R＝−CH2A,A＝−OR′,R′＝イソステアリル基
＊，＝２である構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調
製 ＊イソステアリル基は異性C18アルキル基の混合物で
ある。
この化合物を実施例１の手順に従つて調製する。
第１段階において次のものを混合する。
−イソプロピリデングリセリン 13.2g（0.1 mol） −カリウムtert−ブチラート 3.0g（0.027mol） それから次のものを添加する。
−イソステアリルグリシジルエーテル70g（0.2mol） 添加後その混合物を150℃で５時間加熱する。
第２段階で次のものを添加する。
−イソプロパノール 350ml −濃塩酸溶液（ｄ＝1.18） 4.2ml その混合物を60℃で４時間加熱する。
得られる生成物は褐色油状物である。
実施例１におけると同じ方法で行つたクロマトグラフ
イー分析はその生成物が次の組成を持つことを示す。
ｎ＝１の化合物 27％ ｎ＝２の化合物 44％ ｎ＝３の化合物 21％ ｎ＝４の化合物 ６％ ｎ＝５の化合物 ２％ 実施例12:R＝−CH2A,A＝−OR′， ＝２である構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製 この化合物は実施例１の手順に従つて調製される。
第１段階で次のものを混合する。
−イソプロピリデングリセリン 13.2 g（0.1 mol） −カリウムtert−ブチラート 2.25g（0.02mol） それから次のものを加える。
−２−オクチルドデシルグリシジルエーテル 70.8 g（0.2 mol） 添加終了後、150℃で２時間加熱を続ける。
第２段階で、次のものを混合する。
−イソプロパノール 350ml −濃HCl溶液（ｄ＝1.18） 4.2ml 混合物を80℃で４時間加熱する。
得られた生成物は褐色油状物である。
実施例１におけると同じ方法により行われたクロマト
グラフイー分析は、この生成物は次の組成を持つことを
示す。
ｎ＝１の化合物 22％ ｎ＝２の化合物 40％ ｎ＝３の化合物 29％ ｎ＝４の化合物 ９％ 実施例13:R＝−CH2A,A＝−OR′， ＝２である構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製 この化合物は実施例１の手順に従つて調製される。
第１段階で次のものを混合する。
−イソプロピリデングリセリン 13.2g（0.1 mol） −カリウムtert−ブチラート 4.4g（0.04mol） それから次のものを添加する。
−２−ヘキシルデシルグリシジルエーテル 59.6g（0.2 mol） 添加終了後150℃で６時間加熱を続ける。
第２段階におけて次のものを加える。
−イソプロパノール 350ml −濃塩酸溶液（ｄ＝1.18） 7.5ml その混合物を80℃で２時間加熱する。
得られる生成物は褐色油状物である。
実施例１におけると同じ方法で行つたクロマトグラフ
イー分析は、この生成物は次の組成をもつことを示す。
ｎ＝１の化合物 19.0％ ｎ＝２の化合物 23.0％ ｎ＝３の化合物 25.0％ ｎ＝４の化合物 15.0％ ｎ＝５の化合物 9.5％ ｎ＝６の化合物 4.5％ ｎ＝７の化合物 3.0％ ｎ＝８の化合物 1.0％ 実施例14:R＝−CH2A,A＝−OR′， ＝２である構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製 この化合物は実施例１の手順に従い調製される。
第１段階において次のものを混合する。
−イソプロピリデングリセリン 13.2g（0.1 mol） −カリウムtert−ブチラート 3.3g（0.03mol） それから次のものを加える。
−ノニルフエニルグリシジルエーテル56g（0.2 mol） 添加終了後150℃で２時間加熱をつづける。
第２段階で次のものを加える。
−イソプロパノール 300ml −濃塩酸溶液（ｄ＝1.19） 5ml 混合物をイソプロパノール還流の下に２時間加熱す
る。
得られる生成物は非常に粘稠な褐色油状物である。
実施例１におけると同じ方法で行つたクロマトグラフ
イー分析は、その生成物が次の組成を持つことを示し
た。
ｎ＝１の化合物 15％ ｎ＝２の化合物 32％ ｎ＝３の化合物 31％ ｎ＝４の化合物 16％ ｎ＝５の化合物 ６％ ｎ＝６の化合物 痕跡 実施例15:R＝C10H21,＝３である構造式（Ｉ）で表わ
される化合物の調製 この化合物は実施例１の手順に従つて調製される。
第１段階で次のものを混合する。
−イソプロピリデングリセリン 13.2 g（0.1 mol） −カリウムtert−ブチラート 6.74g（0.06mol） それから次のものを添加する。
−1,2−エポキシドデカン 55.2g（0.3 mol） 添加後180℃で６時間加熱を続ける。
第２段階において次のものを加える。
−イソプロパノール 300ml −6N塩酸溶液 15ml その混合物を溶剤還流の下で３時間加熱する。
実施例１におけると同じ方法で行つたクロマトグラフ
イー分析は、この生成物が次の組成を持つことを示す。
ｎ＝１の化合物 22％ ｎ＝２の化合物 45％ ｎ＝３の化合物 25％ ｎ＝４の化合物 ８％ 実施例16:R＝C12H25,＝３である構造式（Ｉ）で表わ
される化合物の調製 この化合物は実施例１の手順に従つて調製される。
第１段階において、次のものを混合する。
−イソプロピリデングリセリン 13.2 g（0.1 mol） −カリウムtert−ブチラート 2.36g（0.021mol） それから次のものを加える。
−1,2−エポキシドデカン 63.6 g（0.3 mol） 添加後140℃で２時間加熱をつづける。それからカリ
ウムtert−ブチラート2.36gを加え、140℃で４時間加熱
をつづける。
第２段階において次のものを加える。
−イソプロパノール 300ml −6N塩酸溶液 15ml この混合物を溶剤還流の下に３時間加熱する。
ワツクス状黄色生成物71.5gを得る。
実施例１におけると同じ方法で行つたクロマトグラフ
イー分析は、この生成物が次の組成を持つことを示す。
ｎ＝１の化合物 17％ ｎ＝２の化合物 40％ ｎ＝３の化合物 23％ ｎ＝４の化合物 ９％ ｎ＝５の化合物 ４％ ｎ＝６の化合物 ４％ ｎ＝７の化合物 ３％ 実施例17:R＝C14H29,＝２である構造式（Ｉ）で表わ
される化合物の調製 この化合物は実施例１の手順に従つて調製される。
第１段階において次のものを混合する。
−イソプロピリデングリセリン 33g（0.25 mol） −カリウムtert−ブチラート 3.92g（0.035mol） それから次のものを添加する。
−1,2−エポキシヘキサデカン 132g（0.50 mol） 添加後、混合物を140℃で２時間加熱する。
第２段階において、次のものを添加する。
−イソプロパノール 660ml −塩酸溶液（ｄ＝1.18） 7.35ml その混合物を60℃に４時間維持する。
淡褐色生成物127.5gを得る。
実施例１におけると同じ方法により行つたクロマトグ
ラフイー分析は、この生成物が次の組成を持つことを示
す。
ｎ＝１の化合物 37％ ｎ＝２の化合物 40％ ｎ＝３の化合物 17％ ｎ＝４の化合物 ６％ 実施例18:R＝C14H29,＝３である構造式（Ｉ）で表わ
される化合物の調製 この化合物は実施例１の手順に従つて調製される。
第１段階において次のものを混合する。
−イソプロピリデングリセリン 33g（0.25 mol） −カリウムtert−ブチラート 5.9g（0.052mol） それから次のものを添加する。
−1,2−エポキシヘキサデカン 180g（0.75 mol） 添加後、140℃で２時間加熱を続ける。
第２段階において次のものを添加する。
−イソプロパノール １ −濃塩酸 11ml この混合物を60℃で４時間加熱する。
淡褐色生成物174gを得る。
実施例１におけると同じ方法により行つたクロマトグ
ラフイー分析は、この生成物が次の組成を持つことを示
す。
ｎ＝１の化合物 20％ ｎ＝２の化合物 44％ ｎ＝３の化合物 24％ ｎ＝４の化合物 ６％ ｎ＝５の化合物 ６％ 実施例19:R＝C16H33,＝３である構造式（Ｉ）で表わ
される化合物の調製 この化合物は実施例１の手順に従つて調製される。
第１段階において次のものを混合する。
−イソプロピリデングリセリン 9.9 g（0.075mol） −カリウムtert−ブチラート〔sic〕1.77g（0.016mol） それから次のものを添加する。
−1,2−エポキシオクトデカン〔sic〕 40.2 g（0.15 mol） 添加してから、180℃で４時間加熱を続ける。
第２段階において、次のものを添加する。
−イソプロパノール 300ml −濃塩酸 3.71ml この混合物を80℃で２時間加熱する。
褐色生成物44gを得る。
実施例１におけると同じ方法により行つたクロマトグ
ラフイー分析は、この生成物が次の組成をもつことを示
す。
ｎ＝１の化合物 48％ ｎ＝２の化合物 38％ ｎ＝３の化合物 ８％ ｎ＝４の化合物 ６％ 実施例20:RがC22−C26アルキル基の混合物で、＝２で
ある構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製 実施例１の手順に従いこの化合物は調製される。
第１段階において、次のものを混合する。
−イソプロピリデングリセリン 13.2 g（0.1 mol） −カリウムtert−ブチラート 1.57g（0.014mol） それから次のものを加える。
−VIKING社により市販されている、ＲがC22−C26基の混
合物である構造式（III）で表わされるエポキシド混合
物である“VIKOLOK 24−28"85.4g140℃で４時間加熱を
維持する。
更にカリウムtert−ブチラート1.57gを加え、140℃で
４時間加熱を続ける。
第２段階において、次のものを加える。
−イソプロパノール 300ml −濃塩酸 6ml この混合物を、溶剤還流させて４時間加熱する。
ベージュ色生成物63gを得、それは室温で固化し、融
点75−80℃をもつ。
実施例21:R＝−CH2A,A＝−OR′,R′＝C16H33,n＝１（本
発明に包含されていない）およびｎ＝２である構造式
（Ｉ）で表わされる化合物の調製 ヘキサデシルグリシジルエーテル（50g,0.17mol）を
イソプロピリデングリセリン44.25g（3.35mol）中に溶
解させる。別に、イソプロピリデングリセリン44.25g
（3.35mol）を、カリウムtert−ブチラート1.5g（0.013
mol）〔sic〕の入つた反応器中に導入する。反応媒質を
140℃に加熱し、この温度で、イソプロピリデングリセ
リン中のヘキサデシルグリシジルエーテル溶液を２時間
かけて導入する。添加後、この混合物を更に１時間140
℃で加熱する。冷却後NaCl溶液（水150ml中10g）120ml
を添加する。沈降させ、水性相を除去する。その有機相
にヘキサン350mlを添加する。再び沈降させる。少量の
褐色相を除去する。それからその有機相を硫酸ナトリウ
ム上で乾燥する。溶剤を53×102Pの減圧の下で除去し、
それから1.3×102Pの減圧でイソプロピリデングリセリ
ンを除去する。
最終生成物を集めると94％収率である。
この生成物を150℃で蒸留にかける。
ｎ＝１である化合物は90％の収率で軽い生成物から単
離される。それは殆んど無色の油状物で、室温で固化す
る。
重い生成物は本質的にｎ＝２である化合物を含有して
いる。それは還流の下でメタノールに溶解し、それから
濃塩酸で処理する（残渣589g、5N HCl 53ml、メタノー
ル250ml）。この混合物を還流の下に３時間維持し、そ
れから１夜冷却させる。
沈澱物を濾過して集め、それから酢酸エチルに溶解
し、不溶物除去のため熱時濾過する（粗生成物50gに対
し酢酸エチル250ml）。生成物を１夜８℃で結晶化さ
せ、それから焼結ガラス上で濾別する。流出ケークは溶
剤200ml中２回再結晶する。
乾燥すると、融点54.1℃の淡いベージュ色粉末を得
る。
超臨界液体クロマトグラフイーと水素炎イオン検出器
とによる分析はｎ＝１の化合物７％とｎ＝３の化合物6.
5％との残渣物を示し、残りはｎ＝２である化合物より
成ることを示している（ピークの測定面積に比例した百
分率）。
実施例22〜29:処方物 実施例22（比較例） 小胞分散液を、ｎが種種な値であり、ＲがC14H29であ
るかあるいはＲが−CH2Aであり、Ａが−OR′であり、
Ｒ′がC16H33である、本発明に従う構造式（Ｉ）で表わ
される非イオン両親媒性化合物と、比較のため、構造式 〔この式で、−C2H3O（CH2OH）−は混合してまたは個別
に次の構造 および であり、１つの親油性の結合鎖を含有する〕 で表わされる、本発明の部分を形成していない３つの非
イオン両親媒性化合物を用いて調製する。
１） 小胞相の調製 次の生成物をガラスビーカー中に秤量する。
−非イオン両親媒性化合物 9.00g −コレステロール 5.25g −リン酸ジセチル 0.75g これら３つの生成物を窒素雰囲気の下、100℃で熔融
して混合する。この熔融混合物の温度を90℃に低下させ
る。
脱塩水30gを加え、得られた混合物を温度90℃で均質
化する。
ｉ） 脂質15gに相応する、得られた生成物の第１画分
に、脱塩水を加え、その混合物を70℃で、脂質15wt％を
含有する小胞分散液（Ｃ）を得るよう、40000rpmの速さ
で４分間“VIRTIS"型超分散機を用いて分散する。その
小胞は活性生成物はもつていない。それからその小胞分
散液（Ｃ）の粘度を、製造後少くとも18時間たつて測定
する。
ii） 脂質15gに相応する、得られた生成物の第２画分
に、グリセリン5.57gと脱塩水24gとを加える。
70℃で、“VIRTIS"型超分散機を速さ40000rpmで４分
間用い、その混合物を均質化する。
それから次のものを加える。
−ポリアラニン20wt％含有する水性溶液 13.94g −商標“LASILIOM"の下にJean D'AVEZ社で販売されてい
る、乳酸モノメチルトリシラノール1wt％含有する水性
溶液 9.3g −商標“GERMALL II"の下にSUTTON社により販売されて
いる、ジアゾリジニル尿素より成る安定化剤 0.56g −商標“KATHON CG"の下にROHM and HAAS社により販売
されている、脱塩水1gに溶解されたメチルクロロイソチ
アゾリノンとメチルイソチアゾリノンとより成る安定化
剤 0.56g 温度40℃で、“VIRTIS"超分散機を速さ40000rpmで２
分間用いての混合物を均質化する。
本発明の部分を形成しない、構造式（F3）で表わされ
る生成物を用いては使用した条件の下では小胞を得るこ
とができないことが見出された。
他の化合物を用いて、寸法0.3μｍの、活性生成物を
もつた小胞分散液（ａ）が得られ、その粘度が製造後少
くとも18時間たつて測定された。
２） クリーム調製のため脂肪相の添加 次のものを、活性生成物をもつ小胞分散液（ａ）に添
加する。
−マカデミア油 27.9g −揮発性シリコーン油 18.6g 温度30℃で、“VIRTIS"型超分散機を速さ40000rpmで
４分間用いて、全体を均質化する。それにより、濃厚な
白色クリーム（ｂ）が得られ、その粘度を製造後少くと
も18時間たつて測定する。
種種な粘度測定結果を以下の表Ｉに掲げる。
この表において、本発明に従う、幾つかの脂肪結合鎖
をもつ両親媒性化合物から調製した、活性生成物をもつ
小胞分散液は、単一の結合鎖をもつ両親媒性化合物を含
有する小胞から得られるものより高い粘度を有するこ
と、水中に溶解している活性化合物をもたない同じ小胞
の粘度は同程度の大きさであること、そして逆に、脂肪
相存在の下での粘度は著しく高いことが判る。それ故、
幾つかの親油性結合鎖をもつ両親媒性化合物は、クリー
ムにおいて、使用した化粧品的活性化合物の流動化効果
を制限する。
実施例23:顔面用抗老化昼間クリーム 第１段階：小胞分散液の調製 次の生成物をガラスビーカー中に秤量する。
−実施例17の非イオン両親媒性脂質 4.8g −コレステロール 2.8g −リン酸ジセチル 0.4g 脂質の混合は窒素雰囲気の下、100℃での熔融によつ
て行う。熔融混合物の温度を90℃にさげる。脱塩水27.0
gを加え、得られた混合物を90℃で均質化する。
次の化合物を加える。
−グリセリン 3.0 g −Ｌ−ヒドロキシプロリン 1.0 g −Ｄ−パンテノール 1.5 g −グアノシン 0.01g −防腐剤 充分量 −特許FR−Ａ−2,508,795により調製された、ポリ−β
−アラニン20％を含有する水性溶液 7.5 g −名称“DEQUEST 2046"の下にMONSANTO CAEMICAL社より
販売されているポリホスホナート 0.8 g −名称“LACTOLAN LS"の下にLABORATOIRES SEROBIOLOGI
QUES社により販売されている乳汁水解物 5.0 g −Ｌ−セリン 0.2 g 70℃でその混合物を、“VIRTIS"型超分散機を速さ400
00rpmで４分間用いて均質化する。それにより小胞分散
液を得る。
第２段階：クリームの処方 次の物質を得られた分散液に添加する。
−ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル 0.05g −マカデミア油 7.0 g −PROCHIMEX社で市販されているトコフエロールの天然
濃縮物 4.0 g −名称“PARSOL MCX"の下にGIVAUDAN社により市販され
ている２−エチルヘキシルメトキシシンナマート 0.5 g −名称“UVINUL M 40"の下にBASF社より市販されている
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフエノン 0.5 g −揮発性シリコーン油 7.5 g −DUBOIS社により市販されているビタミンＦグリセリド 3.0 g −PENTAPHARM社により販売されている、濃度5000単位/m
lのスーペルオキシドデイスムターゼの水性溶液 1.0 g −香料 0.2 g −名称“CARBOPOL 940"の下にGOODRICH社により市販さ
れている橋かけされたポリアクリル酸 0.5 g −ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル 0.2 g −Ｌ−リジン−水和物 1.0 g −水 充分量 100.0 g 40℃で、その混合物を、“VIRTIS"超分散機を速さ400
00rpmで２分間用いて均質化する。それにより粘度6P秒
でpH6.5のクリームを得る。
実施例17の脂質を実施例１または18の脂質におきかえ
てもよい。
実施例24:顔面用水和昼間クリーム このクリームは実施例23におけるように調製される。
第１段階において、次の組成をもつ賦形剤分散液を調
製する。
−実施例１の非イオン両親媒性脂質 3.6 g −コレステロール 2.1 g −リン酸ジセチル 0.3 g −α−トコフエロールアセタート 0.3 g −グリセリン 5.0 g −水 35.0 g −名称“KATHON CG"の下にROHM and HAAS社により販売
されている、メチルクロロイソチアゾリノンとメチルイ
ソチアゾリノンとの混合物よりなる安定化剤 0.05g −商標“GERMALL II"の下にSUTTON社により販売されて
いる、ジアゾリジニル尿素よりなる安定化剤 0.3 g −クエン酸 0.02g −水 1.0 g 第２段階において、次の化合物をこの分散液に添加す
る。
−マカデミア油 10.0 g −名称“EUTANOL G"の下にHENKEL社により販売されてい
るオクチルドデカノール 5.0 g −揮発性シリコーン 5.0 g −名称“PARSOL MCX"の下にGIVAUDAN社により市販され
ている、２−エチルヘキシルメトキシシンナマート 0.5 g −名称“UVINOL M 40"の下にBASF社より市販されてい
る、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフエノン 0.5 g −ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピル 0.05g −名称“CARBOPOL 940"の下にGOODRICH社により市販さ
れている、橋かけされたポリアクリル酸 0.5 g −ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル 0.2 g −トリエタノールアミン 0.48g −水 充分量 100g 実施例25 次の組成をもつリツプステイツクを調製する。
−オゾケライト 12.0g −微結晶ワツクス 4.0g −カンデリラ（sic）ワツクス 6.0g −実施例９の化合物 5.0g −ホホバ油 10.0g −ヒマシ油 20.0g −ラノリン 15.0g −アセチル化ラノリン 9.0g −液状パラフイン 9.0g −ＤおよびC Red 7カルシウムレーキ 4.2g −ＤおよびC Red 7バリウムレーキ 2.3g −FDC Yellow 5 0.8g −二酸化チタン 2.5g −ブチル化ヒドロキシトルエン 0.2g −香料 充分量 この油を温度50〜60℃で混合する。顔料と有機レーキ
を油相中で磨砕する。
それから熔融ワツクス、ついで香料を加える。
組成物を型中に入れる。
実施例:26 油中水乳濁液を次の方法で調製する。
次のものを80節式に加熱して混合する。
−パラフイン油 25g −名称“TWEEN 80"の下ICI社により販売されている、EO
20molを含有するポリオキシエチレン化ソルビタンモノ
オレアート 2g −実施例11の化合物 2g 70℃に加熱した蒸溜水71gを、攪拌し乍らゆつくりと
加える。その混合物を10分間猛しく攪拌して室温に冷却
する。
きめの細い、均質で安定な油中水乳濁液が得られる。
実施例27:アーフターシエーブ香油 第１段階において、次の方法で小胞分散液を調製す
る。
次の生成物の混合を90−95℃で熔融して行う。
−実施例17の脂質 1.9 g −名称“ACYL GLUTAMATE HS 11"の下にAJINOMOTO社より
販売されているステアロイルグルタミン酸−ナトリウム 0.2 g −コレステロール 1.9 g 脱塩水8gを加え、得られた混合物を均質化する。
それから次の化合物を室温で加える。
−ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル 0.1 g −名称“GLYDANT"の下にGLYCO社により販売されている
1,3−ジメチロール−5,5−ジメチルヒダントイン 0.055g AS −脱塩水 12.0 g この混合物を攪拌して小胞分散液を得る。
次の物質を加えて香油を得る。
−名称“STELLANOL"の下にSTELLA社により販売されてい
る、保護された液状ラノリン 1.0 g −名称“DOW CORNING QCF 2−1671"の下にDOW CORNING
社により販売されている、α，ω−ジヒドロキシル化ポ
リジメチルシロキサン／シクロテトラジメチルシロキサ
ン／シクロペンタジメチルシロキサン（14:48.2:37.8）
混合物 5.0 g −香料 0.5 g −名称“CARBOPOL 940"の下にGOODRICHより販売されて
いる、カルボキシビニルポリマー 0.2 g −トリエタノールアミン 充分量 pH6.5 −脱塩水 充分量 100.0 g この香油中で小胞は安定したままであることが見出さ
れた。
実施例28:自己日焼けクリーム 次の組成を持ち、非イオン脂質小胞を含有するクリー
ムを実施例27におけるように調製する。
−実施例17の脂質 3.8g −コレステロール 3.8g −名称“ACYL GLUTAMATE HS 11"の下にAJINOMOTO社より
販売されている、ステアロイルグルタミン酸−ナトリウ
ム 0.4g −脱塩水 16.0g −防腐剤 充分量 −脱塩水 24.0g −グリセリン 2.0g −ジヒドロキシアセトン 5.0g −防腐剤 充分量 −脱塩水 24.0g −名称“SIDEPALINE BC 15"の下にGEERERT MATTHS社に
より販売されている液状パラフイン 15.0g −香 料 充分量 −名称“NATROSOL PLUS GRADE 330 CS"の下にAQUALON社
により販売されている親油性ヒドロキシエチルセルロー
ス 0.5g −脱塩水 充分量 100.0g 小胞はクリーム中で安定であることが判つた。
実施例17の脂質は実施例１のそれに置換えてもよい。
実施例29:日光浴クリーム 非イオン脂質小胞を含有するクリームを実施例27の如
く調製する。
−実施例１の脂質 4.8g −コレステロール 2.8g −名称“ACYL GLUTAMATE HS 11"の下にAJINOMOTO社より
販売されているステアロイルグルタミン酸−ナトリウム 0.4g −脱塩水 16.0g −防腐剤 充分量 −脱塩水 24.0g −名称“SIDEPALIN BC 15"の下にGEERAERT MATTHYS社よ
り販売されている液状パラフイン 15.0g −名称“PARSOL MCX"の下にGIVAUDAN社により販売され
ている、２−エチルヘキシルｐ−メトキシシンナマート 4.0g −名称“UVINUL M 40"の下にBASF社により販売されてい
る、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフエノン2.0g −香料 充分量 −名称“CARBOPOL 940"の下にGOODRICH社により販売さ
れている、カルボキシビニルポリマー 0.4g −脱塩水 充分量 100.0g このクリームにおいて小胞は安定したままでいること
が見出された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 9/107 Ａ６１Ｋ 9/107 Ｑ (72)発明者 ヴァンレベルグ，ギー フランス国ヴィルヴォード77410、モン ジェ・ラ・トゥール、リュー・デュ・ジ ェネラル・ドゥ・ゴール 40番 (72)発明者 マイユ，クロード フランス国パリ75017、アヴニュー・ド ゥ・ヴィリエ 90番 (72)発明者 ベルトロー，クロード フランス国レ・パヴィヨン・スー・ボワ 93320、アレー・デュ・コロネル・ファ ビアン 155番 (56)参考文献 特開 平３−174496（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−50543（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−13530（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−197236（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−205277（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−6243（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−197235（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 43/13,43/178,43/23 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (33)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】構造式 （Ｉ） 〔この式で、Ｒは直鎖または分枝鎖のC4−C28アルキル
    基またはアルケニル基およびそれらの混合物から成る群
    からの基であるか、あるいは基−CH2A（ここでＡは−O
    R′、−SR′または であり、Ｒ′は飽和または不飽和炭化水素残基である）
    であり、ｎは１より大きく、６よりは大きくない平均統
    計値であり、Ｒが−CH2Aの場合はまた２に等しい値で
    もある）で表わされる、グリセリンから誘導される非イ
    オン両親媒性化合物。
  2. 【請求項２】炭化水素残基Ｒ′が直鎖C8−C22アルキル
    基、分枝鎖C8−C36アルキル基、C18アルケニル基あるい
    は直鎖または分枝鎖C8−C16アルキル結合鎖をもつアル
    キルアリール基である、請求の範囲第１項記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】アルキルアリール基中、アリール基がフェ
    ニル基である、請求の範囲第２項記載の化合物。
  4. 【請求項４】アルケニル基が９−オクタデセニル基また
    は9,12−オクタデカンジエニル基である、請求の範囲第
    ２項記載の化合物。
  5. 【請求項５】Ｒが直鎖C14−C18アルキル基であるか、あ
    るいはＡがOR′であり、Ｒ′が直鎖C10−C18アルキル基
    である基−CH2Aであり、ｎは１よりは大きく、３よりは
    大きくない平均統計値であって、Ｒが−CH2Aの場合は
    ２に等しくもある、請求の範囲第１項記載の化合物。
  6. 【請求項６】第１段階において、以下の反応図式 に従い、構造式（IV）で表わされるイソプロピリデング
    リセリンを、塩基触媒存在の下に、Ｒが構造式（Ｉ）に
    おけると同じ意味を持つ構造式（III）で表わされるエ
    ポキシドと反応させて、Ｒとｎとが構造式（Ｉ）におけ
    ると同じ意味をもつ構造式（II）で表わされる１つまた
    はそれ以上の中間生成物を得、そして 第２段階において、得られた、構造式（II）で表わされ
    る中間生成物を加水分解して構造式（Ｉ）で表わされる
    化合物を反応混合物から分離する、中間生成物の形成を
    伴う２段階法による、請求の範囲第１〜５項の何れか１
    つに記載の構造式（Ｉ）で表わされる化合物の調製方
    法。
  7. 【請求項７】第１段階で使用する塩基触媒を、アルカリ
    金属と水素化アルカリ金属と水酸化アルカリ金属とアル
    カリ金属アルコラートとアルカリ金属弗化物とより成る
    群から選択する、請求の範囲第６項に記載の方法。
  8. 【請求項８】塩基触媒がカリウムtert−プチラートであ
    る、請求の範囲第７項に記載の方法。
  9. 【請求項９】使用する塩基触媒の量が構造式（IV）で表
    わされるイソプロピリデングリセリンに対し４〜40mol
    ％である、請求の範囲第６〜８項の１つに記載の方法。
  10. 【請求項１０】第１段階において、構造式（IV）で表わ
    されるイソプロピリデングリセリンの少くとも１部と塩
    基触媒とを不活性雰囲気の下で混合し、その混合物を50
    〜150℃に加熱し、構造式（III）で表わされるエポキシ
    ドを添加する、請求の範囲第６〜９項の１つに記載の方
    法。
  11. 【請求項１１】第２段階において加水分解を酸触媒存在
    の下に行う、請求の範囲第６〜11項の１つに記載の方
    法。
  12. 【請求項１２】加水分解を溶媒存在の下に行う、請求の
    範囲第８〜12項の１つに記載の方法。
  13. 【請求項１３】構造式（II） （この式で、Ｒとｎとは請求の範囲第１項におけると同
    じ意味をもつ） で表わされる非イオン化合物。
  14. 【請求項１４】請求の範囲第１〜５項の１つに記載の構
    造式（Ｉ）で表わされる化合物少くとも１つを含有する
    化粧品用および／または皮膚薬用組成物。
  15. 【請求項１５】油性組成物、ゲル、ワックス、油中水乳
    濁液または水中油乳濁液の形をとる、請求の範囲第14項
    に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】また、他のイオン性または非イオン性界
    面活性剤、天然または合成、イオンまたは非イオンポリ
    マー、油脂あるいはワックス、多少加水分解されている
    蛋白質、増粘剤、真珠光沢付与剤、皮膚軟化剤、加湿
    剤、着色剤、還元剤、酸化剤、防腐剤、香料、抗紫外線
    遮断剤、溶剤、推進剤、薬用活性生成物も含有してい
    る、請求の範囲第14項に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】構造式（Ｉ）で表わされる化合物0.5〜5
    0％、好ましくは0.5〜25％を含有する、請求の範囲第14
    項に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】水注油または油中水乳濁液の形をとり、
    その上、油脂またはワックスおよび妥当な場合には、構
    造式（Ｉ）で表わされるもの以外の他の乳化界面活性剤
    を含有する、請求の範囲第15項に記載の組成物。
  19. 【請求項１９】他の乳化界面活性剤が、ポリオキシエチ
    レン化脂肪酸または脂肪アルコールと、ポリグリセリン
    アルキルエーテルと、ポリオキシエチレン化されたまた
    はされていない脂肪酸とソルビタンとのエステルと、ポ
    リオキシエチレン化されたまたはされていない脂肪酸と
    ソルビトールとのエステルと、ポリオキシエチレン化ひ
    まし油と、脂肪酸とアミンまたは多価金属との塩と、ポ
    リオキシエチレン化されたまたはされていないアルキル
    スルフアートと、ポリオキシエチレン化されたまたはさ
    れていないアルキルホスフアートとより成る、請求の範
    囲第18項に記載の組成物。
  20. 【請求項２０】少くとも１つの化粧品用および／または
    皮膚薬用活性化合物を含有する、請求の範囲第14項に記
    載の組成物。
  21. 【請求項２１】Ｒが直鎖C14−C18アルキル基であるかあ
    るいは、ＡがOR′で、Ｒ′が直鎖C10−C18アルキル基で
    ある−CH2Aであり、ｎは１よりも大きく、３よりは大き
    くない平均統計値であり、それはＲが−CH2Aである場
    合には２に等しくもある構造式（Ｉ）で表わされる化合
    物少くとも１つを含有する脂質相の１つまたはそれ以上
    の薄層により区切られた小胞を、水性相中に分散して含
    有する、請求の範囲第14項に記載の組成物。
  22. 【請求項２２】脂質相中において、他のイオン性脂質お
    よび／または非イオン性脂質が、構造式（Ｉ）で表わさ
    れる非イオン両親媒性脂質と組合わされている、請求の
    範囲第21項に記載の組成物。
  23. 【請求項２３】小胞の脂質相が、小胞の透過性を低下し
    得る添加物および／または小胞の安定性を改善するため
    の帯電脂質と混合されている、請求の範囲第21項または
    22項に記載の組成物。
  24. 【請求項２４】添加物または帯電脂質を、ステロールお
    よびその誘導体と、長鎖アルコールおよびジオールと、
    長鎖アミンおよびその第４級アンモニウム誘導体と、ジ
    ヒドロキシアルキルアミンと、ポリオキシエチレン化脂
    肪アミンと、長鎖アミノアルコールのエステルおよびそ
    の塩およびその第４級アンモニウム誘導体と、脂肪アル
    コールのリン酸エステルとからなる群から選択される、
    請求の範囲第23項に記載の組成物。
  25. 【請求項２５】小胞が、脂質相および／または閉じ込め
    られている相中に化粧品用および／または皮膚薬用活性
    化合物少くとも１つを含有する、請求の範囲第21〜24項
    の１つに記載の組成物。
  26. 【請求項２６】小胞分散液の水性相が少くとも１つの水
    溶性化粧品用および／または皮膚薬用活性化合物および
    ／または少くとも１つの両親媒性活性化合物を含有す
    る、請求の範囲第21〜25項の１つに記載の組成物。
  27. 【請求項２７】小胞の壁が少くとも１つの油脂可溶性の
    化粧品用および／または皮膚薬用活性化合物を含有す
    る、請求の範囲第25項に記載の組成物。
  28. 【請求項２８】水性分散相が水と混合しない液体の小滴
    分散液を含有する、請求の範囲第21〜27項の１つに記載
    の組成物。
  29. 【請求項２９】水と混合しない液体が少くとも１つの油
    脂可溶性化粧品用および／または皮膚薬用活性化合物を
    含有する、請求の範囲第28項に記載の組成物
  30. 【請求項３０】水と混合しない液体が、脂肪酸とポリオ
    ールとのエステルから成る動物または植物油と、天然ま
    たは合成精油と、ハロゲン化炭化水素と、シリコーン
    と、無機酸とアルコールとのエステルと、エーテルとポ
    リエーテルとから成る群から選択される、請求の範囲第
    28項に記載の組成物。
  31. 【請求項３１】化粧品用および／または皮膚薬用活性化
    合物を、抗酸化剤または遊離基抑制剤と加水または加湿
    剤と日焼促進メラニン調節剤と脱色メラニン調節剤を皮
    膚着色剤と脂質調節剤と抗老化および抗しわ剤と抗紫外
    線剤と角質溶解剤と角質軟化剤と抗炎症剤と清涼剤と瘢
    痕化剤と脈管保護材と抗菌剤と抗真菌剤と昆虫忌避剤と
    抗発汗剤と脱臭剤と抗ふけ剤と脱毛防止剤と毛髪染料と
    毛髪漂白剤とパーマネントウェーブ用還元剤と皮膚およ
    び毛髪のコンディショナーとから成る群から選択する、
    請求の範囲第20〜30項の１つに記載の組成物。
  32. 【請求項３２】化粧品活性も皮膚薬用活性も持たない少
    くとも１つの処方添加物を含有する、請求の範囲第14〜
    32項の１つに記載の組成物。
  33. 【請求項３３】処方添加物を、ゲル化剤とポリマーと防
    腐剤と着色剤と乳白剤と香料とから選択する、請求の範
    囲第32項に記載の組成物。
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