[go: up one dir, main page]

JP3000745B2 - レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 - Google Patents

レジスト組成物とレジストパターンの形成方法

Info

Publication number
JP3000745B2
JP3000745B2 JP3239871A JP23987191A JP3000745B2 JP 3000745 B2 JP3000745 B2 JP 3000745B2 JP 3239871 A JP3239871 A JP 3239871A JP 23987191 A JP23987191 A JP 23987191A JP 3000745 B2 JP3000745 B2 JP 3000745B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
resist
norbornene
pattern
copolymer
dry etching
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP3239871A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0580515A (ja
Inventor
裕子 開元
耕司 野崎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujitsu Ltd
Original Assignee
Fujitsu Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujitsu Ltd filed Critical Fujitsu Ltd
Priority to JP3239871A priority Critical patent/JP3000745B2/ja
Priority to US07/945,909 priority patent/US5585222A/en
Publication of JPH0580515A publication Critical patent/JPH0580515A/ja
Priority to US08/438,916 priority patent/US5585219A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3000745B2 publication Critical patent/JP3000745B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/106—Binder containing
    • Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/143—Electron beam
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/146—Laser beam
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/167—X-ray
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/167—X-ray
    • Y10S430/168—X-ray exposure process

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は遠紫外光を光源として耐
ドライエッチング性と解像性の優れた高感度なレジスト
パターンの形成方法に関する。
【０００２】半導体集積回路は集積化が進んでLSI やVL
SIが実用化されているが、これは導体線路や電極などの
微細化により実現されたものであり、現在では最少パタ
ーン幅が１μm 未満（サブミクロン）のものまで実用化
されている。そして、微細なレジストパターンを形成す
る露光光源として当初は紫外線が用いられていたが、波
長による制限から、光も短波長へ移行し遠紫外光を用い
て露光が行われるようになりつゝある。こゝで、遠紫外
光を出す光源としては高圧水銀ランプやエキシマレーザ
などがあるが、高圧水銀ランプの出力は遠紫外光の波長
領域ではかなり低下すると云う問題がある。そこで、出
力の大きいエキシマレーザ光（例えば、使用ガスとして
KrF を用いる場合の波長は248nm)を用いて検討が進めら
れている。然し、このような遠紫外光を用いて露光を行
うと従来のレジストでは光の吸収が大きすぎ解像性が低
下するので使用できない。そこで、かゝる波長において
感度と解像性に優れたレジストの実用化が進められてい
る。
【０００３】
【従来の技術】従来のレジストにおいてはプラズマエッ
チングなどに対する耐ドライエッチング性を得るために
芳香環（ベンゼン環）を有する樹脂、例えばフェノール
ノボラック樹脂をベースとするものが数多く開発されて
きた。然し、芳香環を有する樹脂は遠紫外光に対して吸
収が大きく、遠紫外光を光源とするパターンニングにお
いて微細化に対応するだけのパターン精度を得ることは
できない。一方、KrF エキシマレジストとしてポリt-ブ
チルメタクリレート等のアクリレート系ポリマをベース
ポリマとするレジストも検討されているが、芳香環を含
んでいないために充分な耐ドライエンチング性をもつこ
とができない。そこで、芳香環を含まず、透明性に優
れ、且つ充分な耐ドライエッチング性を備えたレジスト
の実用化が望まれている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】遠紫外光の波長領域で
の使用に適するレジストの必要条件は、 遠紫外の波長領域での吸収が少なく、高解像性をも
つこと、 高感度であること、 耐ドライエッチング性が優れていること、 などである。然し、これらの条件を充分に満たしたレジ
ストは未だ開発されていない。そこで、これを満足する
レジストを開発し、実用化することが課題である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の課題は2-ノルボル
ネン-2- 置換体とアクリル酸系エステルを含む重合体と
光酸発生剤とからなるレジスト組成物を作り、このレジ
ストを被処理基板上に被覆し、遠紫外光を選択露光し、
アルカリ現像することを特徴としてレジストパターンの
形成方法を構成することにより解決することができる。
【０００６】
【作用】発明者等は芳香環をもたないが耐ドライエッチ
ング性の優れた材料として2-ノルボルネン-2- 置換体を
選んだ。すなわち、2-ノルボルネン-2- 置換体は脂環式
化合物であり、耐ドライエッチング性に優れており、ま
たπ電子を備えていないために遠紫外の波長領域での吸
収がない。そこで、本発明は遠紫外の波長領域での吸収
がない2-ノルボルネン-2- 置換体と、遠紫外の波長領域
での吸収がない脂肪族であるエステルとの共重合体をベ
ースポリマーとすることにより上記の，の条件を満
たし、これに光酸発生剤を加えて化学増幅型レジストと
することにより高感度化も可能となり、〜の条件を
満たすものである。
【０００７】こゝで、化学増幅型レジストはＩＢＭ社よ
り提案されたもので（特願平2-27660)、露光により酸を
発生する光酸発生剤（Photo Acid Generator略称PAG)を
使用することにより高感度化と高解像性を実現するもの
である。すなわち、ポリマーに光酸発生剤を混合し、光
照射を行うものであって、光照射により光酸発生剤から
発生するブレンステッド酸が露光後に行われるポストベ
ーク（加熱）により触媒としてポリマーに作用し、保護
基の脱離反応を連鎖的に生じさせると共に極性を変化さ
せ、これによりアルカリ現像を可能とすることにより高
解像性を実現している。こゝで、光酸発生剤としては、
トリアリールスルフォニウム塩，ジアリ−ルヨードニウ
ム塩，スルフォン酸塩エステル，ハロゲン化物などが用
いられている。
【０００８】次に、本発明に係る2-ノルボルネン-2- 置
換体とアクリル酸系エステルを含む共重合体と光酸発生
剤とからなるレジストが遠紫外光の照射を受けた場合の
反応を示すと次のようになる。
【０００９】
【化２】 すなわち、露光部では共重合体を構成するアクリル酸エ
ステルがカルボン酸に変化するためにテトラメチルアン
モニウムハイドロオキサイドのようなアルカリ溶液に可
溶となる。このように、ポリマーの極性の変化を用いて
パターニングすることができるので膨潤のないパターン
を得ることができ、しかもベースポリマーは脂環族と脂
肪族との共重合体なので透明性が高く、良好な高解像度
パターンを提供できる。また、この反応は酸を再生する
増幅型なので高感度である。
【００１０】
【実施例】
合成例１：（2-ノルボルネン-2- カルボニトリルとメタ
クリル酸テトラヒドロピラニル共重合体の合成） テフロン被覆したマグネチックスターラーのバーを入れ
てある100mlの三つ口フラスコに、乾燥N2の雰囲気で、 2-ノルボルネン-2- カルボニトリル・・・・5.0 ｇ（4
1.6m mol) メタクリル酸テトラヒドロピラニル・・・・4.72ｇ（2
7.7m mol) テトラヒドロフラン (充分に乾燥) ・・・・13.9ml を入れ、−17℃で10分間攪拌した。次に、 カリウムtert- ブトキシド ・・・・311mg(2.8m
mol, ４mol ％) を４mlの乾燥したTHF に溶してシリンジで緩っくり滴下
した。次に、２mlのTHF に740mg(2.8m mol) の18- クラ
ウン-6を溶した溶液をシリンジで反応系内の温度を上げ
ないようにして緩っくり滴下し、1.5 時間攪拌した。反
応系を室温に戻して４時間攪拌し、コマーシャルグレー
ドのTHF を10ml加えて反応を止めた。反応溶液を1.5 リ
ットルのメタノールで沈澱させ、沈澱をG3のガラスフィ
ルタで濾別し、40℃,0.1mmHgの減圧度で６時間乾燥させ
た。得られた白色の粉末を再び30mlのTHF に溶解させ、
1.5 リットルのメタノールで再沈澱させた。次に、白色
の沈澱をG3のガラスフィルタで濾別し、40℃,0.1mmHgの
減圧度で16時間乾燥させた。得られた共重合体の収量は
3.35ｇ（34.5％) , 平均重量分子量は32000,分散度は1.
73, 共重合比はノルボナン：メタクリレート＝36：64で
あった。
【００１１】合成例２：（2-ノルボルネン-2- カルボニ
トリルとメタクリル酸t-ブチル共重合体の合成) テフロン被覆したマグネチックスターラーのバーを入れ
てある100mlの三つ口フラスコに、乾燥N2の雰囲気で、 2-ノルボルネン-2- カルボニトリル・・・・7.5 ｇ（6
2.4m mol) メタクリル酸t-ブチル ・・・・5.91ｇ（4
1.6m mol) テトラヒドロフラン (充分に乾燥) ・・・・20.8ml を入れ、−17℃で10分間攪拌した。次に、 カリウムtert- ブトキシド ・・・・467mg(4.2m
mol, ４mol ％) を５mlの乾燥したTHF に溶し、反応系の温度を上げない
ようにシリンジで緩っくり滴下した。次に、−17℃で30
分間攪拌し、コマーシャルグレードのTHF を50ml加えて
反応を止めた。反応溶液を２リットルのメタノールで沈
澱させ、沈澱をG3のガラスフィルタで濾別し、60℃,0.1
mmHgの減圧度で６時間乾燥させた。得られた淡黄色の粉
末を再び100mlのTHF に溶解させ、２リットルのメタノ
ールで再沈澱させた。次に、白色の沈澱をG4のガラスフ
ィルタで濾別し、60℃,0.1mmHgの減圧度で16時間乾燥さ
せた。得られた共重合体の収量は7.82ｇ（58.3％) , 平
均重量分子量は17000,分散度は1.57, 共重合比はノルボ
ナン：メタクリレート＝59：41であった。
【００１２】実施例１：実施例１で合成した2-ノルボル
ネン-2- カルボニトリルとメタクリル酸テトラヒドロピ
ラニル共重合体（36：64）よりなるポリマに対し、光酸
発生剤としてベンゾイントシレートを10重量％添加し、
シクロヘキサノン溶液に溶解して20重量％液を作った。
これをSiウエハ上にスピンコートした後、100 ℃で20分
間ベークして厚さが１μm のレジスト膜を作った。これ
をKrF エキシマステッパで露光した後、100 ℃で60秒ベ
ークし、その後にアルカリ現像液を用いて１分間現像し
た。その結果、感度は1.0mJ/cm2 であり、0.4 μm のラ
イン・アンド・スペースを解像した。次に、ドライエン
チング装置にセットし、エッチャントとしてCF4/O2（流
量比0.95／0.05),減圧度0.3 torr, 電力300 Ｗの条件で
エッチングを行った結果、NPR-820 レジスト( 長瀬産
業) と同等以上の耐ドライエッチング性を示した。
【００１３】実施例２：実施例２で合成した2-ノルボル
ネン-2- カルボニトリルとメタクリル酸t-ブチル共重合
体（59：41）よりなるポリマに対し、光酸発生剤として
トリフェニルサルフォニウムヘキサフルオロアンチモネ
ートを５重量％添加し、シクロヘキサノン溶液に溶解し
て16重量％液を作った。これをSiウエハ上にスピンコー
トした後、100 ℃で20分間ベークして厚さが１μm のレ
ジスト膜を作った。これをKrF エキシマステッパで露光
した後、100 ℃で60秒ベークし、その後にアルカリ現像
液を用いて１分間現像した。その結果、感度は10 mJ/cm
2 であり、0.4 μm のライン・アンド・スペースを解像
した。次に、ドライエンチング装置にセットし、エッチ
ャントとしてCF4/O2（流量比0.95／0.05),減圧度0.3 to
rr, 電力300 Ｗの条件でエッチングを行った結果、NPR-
820 レジスト( 長瀬産業) と同等以上の耐ドライエッチ
ング性を示した。
【００１４】実施例３：実施例２で合成した2-ノルボル
ネン-2- カルボニトリルとメタクリル酸t-ブチル共重合
体（59：41）よりなるポリマに対し、光酸発生剤として
p-トルエンスルフオン酸フェニルを10重量％添加し、シ
クロヘキサノン溶液に溶解して16重量％液を作った。こ
れをSiウエハ上にスピンコートした後、100 ℃で20分間
ベークして厚さが１μm のレジスト膜を作った。これを
KrF エキシマステッパで露光した後、100 ℃で60秒ベー
クし、その後にアルカリ現像液を用いて１分間現像し
た。その結果、感度は15 mJ/cm2 であり、0.4 μm のラ
イン・アンド・スペースを解像した。次に、ドライエン
チング装置にセットし、エッチャントとしてCF4/O2（流
量比0.95／0.05),減圧度0.3 torr, 電力300 Ｗの条件で
エッチングを行った結果、NPR-820 レジスト( 長瀬産
業) と同等以上の耐ドライエッチング性を示した。以上
はエキシマ露光に対する例であるが、Ｘ線，電子線露光
に対しても同様に適用でき、高精度のパターンを得るこ
とができる。
【００１５】
【発明の効果】本発明によれば遠紫外の波長領域に吸収
のない脂環族である2-ノルボルネン-2- 置換体と遠紫外
領域に吸収のない脂肪族であるエステルの共重合体の化
学増幅型レジストを用いることにより、耐エッチング性
に優れ、且つ高感度, 高解像性のレジストを提供するこ
とができ、これにより高精度のパターン形成が可能とな
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−256518（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−124770（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−26397（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−1374（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−82763（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−234016（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−264259（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) G03F 7/039 G03F 7/38

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の一般式（１）で表される2-ノルボ
    ルネン-2- 置換体とアクリル酸系エステルとの共重合体
    と、光酸発生剤とからなることを特徴とするレジスト組
    成物。 【化１】
  2. 【請求項２】 前項１記載のレジストを被処理基板上に
    被覆して選択露光を行い、ベークした後にアルカリ現像
    することを特徴とするレジストパターンの形成方法。
JP3239871A 1991-09-19 1991-09-19 レジスト組成物とレジストパターンの形成方法 Expired - Fee Related JP3000745B2 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3239871A JP3000745B2 (ja) 1991-09-19 1991-09-19 レジスト組成物とレジストパターンの形成方法
US07/945,909 US5585222A (en) 1991-09-19 1992-09-17 Resist composition and process for forming resist pattern
US08/438,916 US5585219A (en) 1991-09-19 1995-05-10 Resist composition and process for forming resist pattern

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3239871A JP3000745B2 (ja) 1991-09-19 1991-09-19 レジスト組成物とレジストパターンの形成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0580515A JPH0580515A (ja) 1993-04-02
JP3000745B2 true JP3000745B2 (ja) 2000-01-17

Family

ID=17051122

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3239871A Expired - Fee Related JP3000745B2 (ja) 1991-09-19 1991-09-19 レジスト組成物とレジストパターンの形成方法

Country Status (2)

Country Link
US (2) US5585222A (ja)
JP (1) JP3000745B2 (ja)

Families Citing this family (90)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100195595B1 (ko) * 1994-07-11 1999-06-15 니시무로 타이죠 감광성 재료
JP3429592B2 (ja) * 1995-02-10 2003-07-22 富士通株式会社 レジストパターンの形成方法
JP3456808B2 (ja) * 1995-09-29 2003-10-14 東京応化工業株式会社 ホトレジスト組成物
JP3804138B2 (ja) * 1996-02-09 2006-08-02 Ｊｓｒ株式会社 ＡｒＦエキシマレーザー照射用感放射線性樹脂組成物
US6692887B1 (en) 1996-02-09 2004-02-17 Jsr Corporation Radiation-sensitive resin composition
RU2194295C2 (ru) * 1996-03-07 2002-12-10 З Би. Эф. Гудрич Кампэни Фоторезистная композиция и полимер
US6232417B1 (en) 1996-03-07 2001-05-15 The B. F. Goodrich Company Photoresist compositions comprising polycyclic polymers with acid labile pendant groups
JP3691897B2 (ja) 1996-03-07 2005-09-07 富士通株式会社 レジスト材料及びレジストパターンの形成方法
KR100220953B1 (ko) 1996-12-31 1999-10-01 김영환 아미드 또는 이미드를 도입한 ArF 감광막 수지
US6808859B1 (en) * 1996-12-31 2004-10-26 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. ArF photoresist copolymers
KR100225956B1 (ko) * 1997-01-10 1999-10-15 김영환 아민을 도입한 에이알에프 감광막 수지
WO1998037458A1 (fr) * 1997-02-20 1998-08-27 Nippon Zeon Co., Ltd. Composition d'un agent de reserve
KR100195583B1 (ko) * 1997-04-08 1999-06-15 박찬구 양성 포토레지스트 제조용 공중합체 및 이를 함유하는 화학증폭형 양성 포토레지스트 조성물
DE69821049T2 (de) * 1997-05-09 2004-10-21 Fuji Photo Film Co Ltd Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung
EP0878738B1 (en) * 1997-05-12 2002-01-09 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive resist composition
US7087691B2 (en) * 1997-06-18 2006-08-08 Promerus Llc Photo-imageable compositions of norbornene and acrylate copolymers and use thereof
US6017680A (en) * 1997-08-05 2000-01-25 Hitachi, Ltd. Method for pattern formation and process for preparing semiconductor device
US6077643A (en) * 1997-08-28 2000-06-20 Shipley Company, L.L.C. Polymers and photoresist compositions
US6165678A (en) * 1997-09-12 2000-12-26 International Business Machines Corporation Lithographic photoresist composition and process for its use in the manufacture of integrated circuits
US6177228B1 (en) * 1997-09-12 2001-01-23 International Business Machines Corporation Photoresist composition and process for its use
CA2306478A1 (en) 1997-10-16 1999-04-22 Sun Chemical Corporation Photoneutralization of ph sensitive aqueous polymeric dispersions and methods for using same
US6057083A (en) 1997-11-04 2000-05-02 Shipley Company, L.L.C. Polymers and photoresist compositions
KR100321080B1 (ko) 1997-12-29 2002-11-22 주식회사 하이닉스반도체 공중합체수지와이의제조방법및이수지를이용한포토레지스트
KR100520148B1 (ko) * 1997-12-31 2006-05-12 주식회사 하이닉스반도체 신규한바이시클로알켄유도체와이를이용한포토레지스트중합체및이중합체를함유한포토레지스트조성물
US6165674A (en) * 1998-01-15 2000-12-26 Shipley Company, L.L.C. Polymers and photoresist compositions for short wavelength imaging
US6180316B1 (en) * 1998-01-16 2001-01-30 Jsr Corporation Radiation sensitive resin composition
JPH11286549A (ja) 1998-02-05 1999-10-19 Canon Inc 感光性樹脂及び該感光性樹脂を用いたレジスト、該レジストを用いた露光装置及び露光方法及び該露光方法で得られた半導体装置
JP3847454B2 (ja) * 1998-03-20 2006-11-22 富士写真フイルム株式会社 遠紫外線露光用ポジ型フォトレジスト組成物及びパターン形成方法
KR19990081722A (ko) 1998-04-30 1999-11-15 김영환 카르복실기 함유 지환족 유도체 및 그의 제조방법
KR100376983B1 (ko) 1998-04-30 2003-08-02 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트중합체및이를이용한미세패턴의형성방법
TW457277B (en) * 1998-05-11 2001-10-01 Shinetsu Chemical Co Ester compounds, polymers, resist composition and patterning process
JP2002519487A (ja) 1998-07-01 2002-07-02 ザ ビー．エフ．グッドリッチ カンパニー 多環式共重合体組成物
KR100403325B1 (ko) 1998-07-27 2004-03-24 주식회사 하이닉스반도체 포토레지스트중합체및이를이용한포토레지스트조성물
KR20000015014A (ko) 1998-08-26 2000-03-15 김영환 신규의 포토레지스트용 단량체, 중합체 및 이를 이용한 포토레지스트 조성물
JP3587743B2 (ja) 1998-08-26 2004-11-10 株式会社ハイニックスセミコンダクター フォトレジスト単量体とその製造方法、フォトレジスト共重合体とその製造方法、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、および、半導体素子。
US6569971B2 (en) 1998-08-27 2003-05-27 Hyundai Electronics Industries Co., Ltd. Polymers for photoresist and photoresist compositions using the same
US6884562B1 (en) * 1998-10-27 2005-04-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photoresists and processes for microlithography
TWI228504B (en) 1998-11-02 2005-03-01 Shinetsu Chemical Co Novel ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process
JP3680920B2 (ja) 1999-02-25 2005-08-10 信越化学工業株式会社 新規なエステル化合物、高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法
US6124074A (en) * 1999-03-11 2000-09-26 International Business Machines Corporation Photoresist compositions with cyclic olefin polymers and hydrophobic non-steroidal multi-alicyclic additives
US6323287B1 (en) 1999-03-12 2001-11-27 Arch Specialty Chemicals, Inc. Hydroxy-amino thermally cured undercoat for 193 NM lithography
KR100367502B1 (ko) * 1999-04-08 2003-01-10 주식회사 하이닉스반도체 반도체소자의 미세패턴 제조방법
KR100647379B1 (ko) * 1999-07-30 2006-11-17 주식회사 하이닉스반도체 신규의 포토레지스트용 단량체, 그의 공중합체 및 이를 이용한포토레지스트 조성물
KR20010011771A (ko) * 1999-07-30 2001-02-15 김영환 신규의 포토레지스트용 공중합체 및 이를 이용한 포토레지스트조성물
JP2001106785A (ja) 1999-08-05 2001-04-17 Canon Inc 感光性樹脂及び該感光性樹脂を用いたレジスト組成物、該レジスト組成物を用いたパターン形成方法、該パターン形成方法により製造されるデバイス及び該感光性樹脂を有するレジストを用いた露光方法
TW507117B (en) 2000-04-20 2002-10-21 Shinetsu Chemical Co Novel ester compounds, polymers, resist compositions and patterning process
US6251560B1 (en) 2000-05-05 2001-06-26 International Business Machines Corporation Photoresist compositions with cyclic olefin polymers having lactone moiety
KR100763432B1 (ko) * 2000-06-09 2007-10-04 후지필름 가부시키가이샤 포지티브 포토레지스트 조성물
KR100398312B1 (ko) * 2000-06-30 2003-09-19 한국과학기술원 유기금속을 함유하고 있는 노르보넨 단량체, 이들의고분자 중합체를 함유하는 포토레지스트, 및 그제조방법과, 포토레지스트 패턴 형성방법
US6627391B1 (en) 2000-08-16 2003-09-30 International Business Machines Corporation Resist compositions containing lactone additives
JP2002169291A (ja) 2000-12-04 2002-06-14 Canon Inc 感光性樹脂組成物、レジスト組成物、パターン形成方法およびデバイス
JP3962893B2 (ja) * 2001-02-09 2007-08-22 信越化学工業株式会社 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法
KR100416595B1 (ko) * 2001-05-02 2004-02-05 삼성전자주식회사 플루오르가 함유된 폴리머 및 이를 포함하는 화학증폭형레지스트 조성물
US6635401B2 (en) * 2001-06-21 2003-10-21 International Business Machines Corporation Resist compositions with polymers having 2-cyano acrylic monomer
US20030215736A1 (en) * 2002-01-09 2003-11-20 Oberlander Joseph E. Negative-working photoimageable bottom antireflective coating
US6844131B2 (en) 2002-01-09 2005-01-18 Clariant Finance (Bvi) Limited Positive-working photoimageable bottom antireflective coating
US7070914B2 (en) * 2002-01-09 2006-07-04 Az Electronic Materials Usa Corp. Process for producing an image using a first minimum bottom antireflective coating composition
US6756180B2 (en) * 2002-10-22 2004-06-29 International Business Machines Corporation Cyclic olefin-based resist compositions having improved image stability
US6677419B1 (en) 2002-11-13 2004-01-13 International Business Machines Corporation Preparation of copolymers
US7264913B2 (en) * 2002-11-21 2007-09-04 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective compositions for photoresists
JP4557502B2 (ja) * 2003-02-21 2010-10-06 セントラル硝子株式会社 フッ素系環状化合物、フッ素系重合性単量体、フッ素系高分子化合物並びにそれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法
JP4235466B2 (ja) * 2003-02-24 2009-03-11 Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 水溶性樹脂組成物、パターン形成方法及びレジストパターンの検査方法
JP4012480B2 (ja) * 2003-03-28 2007-11-21 Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 微細パターン形成補助剤及びその製造法
US7696292B2 (en) * 2003-09-22 2010-04-13 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Low-polydispersity photoimageable acrylic polymers, photoresists and processes for microlithography
US7408013B2 (en) * 2003-09-23 2008-08-05 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization Low-polydispersity photoimageable polymers and photoresists and processes for microlithography
US7473512B2 (en) * 2004-03-09 2009-01-06 Az Electronic Materials Usa Corp. Process of imaging a deep ultraviolet photoresist with a top coating and materials thereof
US20050214674A1 (en) * 2004-03-25 2005-09-29 Yu Sui Positive-working photoimageable bottom antireflective coating
US20050215713A1 (en) * 2004-03-26 2005-09-29 Hessell Edward T Method of producing a crosslinked coating in the manufacture of integrated circuits
US7081511B2 (en) * 2004-04-05 2006-07-25 Az Electronic Materials Usa Corp. Process for making polyesters
KR100960838B1 (ko) * 2004-04-27 2010-06-07 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 액침 노광 프로세스용 레지스트 보호막 형성용 재료, 및 이보호막을 이용한 레지스트 패턴 형성 방법
JP4368267B2 (ja) * 2004-07-30 2009-11-18 東京応化工業株式会社 レジスト保護膜形成用材料、およびこれを用いたレジストパターン形成方法
US7691556B2 (en) * 2004-09-15 2010-04-06 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective compositions for photoresists
US20060057501A1 (en) * 2004-09-15 2006-03-16 Hengpeng Wu Antireflective compositions for photoresists
US7595141B2 (en) * 2004-10-26 2009-09-29 Az Electronic Materials Usa Corp. Composition for coating over a photoresist pattern
US7595369B2 (en) * 2004-11-10 2009-09-29 Lg Chem, Ltd. Method of polymerizing cyclic olefins and vinyl olefins, copolymer produced by the method and optical anisotropic film comprising the same
US7553905B2 (en) * 2005-10-31 2009-06-30 Az Electronic Materials Usa Corp. Anti-reflective coatings
US7923200B2 (en) * 2007-04-09 2011-04-12 Az Electronic Materials Usa Corp. Composition for coating over a photoresist pattern comprising a lactam
JP5069494B2 (ja) * 2007-05-01 2012-11-07 ＡｚエレクトロニックマテリアルズＩｐ株式会社 微細化パターン形成用水溶性樹脂組成物およびこれを用いた微細パターン形成方法
US20090042133A1 (en) * 2007-08-10 2009-02-12 Zhong Xiang Antireflective Coating Composition
US8088548B2 (en) * 2007-10-23 2012-01-03 Az Electronic Materials Usa Corp. Bottom antireflective coating compositions
US7745077B2 (en) * 2008-06-18 2010-06-29 Az Electronic Materials Usa Corp. Composition for coating over a photoresist pattern
US8455176B2 (en) 2008-11-12 2013-06-04 Az Electronic Materials Usa Corp. Coating composition
US8632948B2 (en) * 2009-09-30 2014-01-21 Az Electronic Materials Usa Corp. Positive-working photoimageable bottom antireflective coating
JP5618625B2 (ja) * 2010-05-25 2014-11-05 富士フイルム株式会社 パターン形成方法及び感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物
JP5663338B2 (ja) * 2011-02-14 2015-02-04 東京応化工業株式会社 レジストパターン形成方法
US8715907B2 (en) * 2011-08-10 2014-05-06 International Business Machines Corporation Developable bottom antireflective coating compositions for negative resists
US8999624B2 (en) 2012-06-29 2015-04-07 International Business Machines Corporation Developable bottom antireflective coating composition and pattern forming method using thereof
CA2914813C (en) 2013-06-11 2023-04-04 Evapco, Inc. Monitored release solid feed system
US11312804B2 (en) 2018-02-16 2022-04-26 Jnc Corporation Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and photoresist composition
WO2025132334A1 (en) 2023-12-19 2025-06-26 Merck Patent Gmbh Resists using pfas free pags

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3563273D1 (en) * 1984-03-19 1988-07-14 Nippon Oil Co Ltd Novel electron beam resist materials
US4912018A (en) * 1986-02-24 1990-03-27 Hoechst Celanese Corporation High resolution photoresist based on imide containing polymers
DE68915148T2 (de) * 1988-02-17 1994-08-18 Tosoh Corp Fotoresist-zusammensetzung.
DE3817012A1 (de) * 1988-05-19 1989-11-30 Basf Ag Positiv und negativ arbeitende strahlungsempfindliche gemische sowie verfahren zur herstellung von reliefmustern
DE4319178C2 (de) * 1992-06-10 1997-07-17 Fujitsu Ltd Resist-Zusammensetzung enthaltend ein Polymermaterial und einen Säuregenerator

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0580515A (ja) 1993-04-02
US5585222A (en) 1996-12-17
US5585219A (en) 1996-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3000745B2 (ja) レジスト組成物とレジストパターンの形成方法
US7361447B2 (en) Photoresist polymer and photoresist composition containing the same
KR100481601B1 (ko) 광산 발생제와 함께 광염기 발생제를 포함하는 포토레지스트 조성물
US6368773B1 (en) Photoresist cross-linker and photoresist composition comprising the same
JPH05265212A (ja) レジスト材料およびそれを用いるパターン形成方法
CA1334059C (en) Radiation sensitive mixture and production of relief patterns
US5585220A (en) Resist composition with radiation sensitive acid generator
JP2002088124A (ja) 縮合環の芳香族環を含む保護基を有する感光性ポリマー及びこれを含むレジスト組成物
JP2004504635A (ja) 深紫外線用フォトレジスト組成物及びそれの製造方法
JP3545903B2 (ja) 化学増幅型のレジスト組成物
KR100400291B1 (ko) 신규의포토레지스트용단량체,그의공중합체및이를이용한포토레지스트조성물
US6399792B2 (en) Photoresist cross-linker and photoresist composition comprising the same
JP4347179B2 (ja) 新規の重合体及びこれを含有した化学増幅型レジスト
JPH07191463A (ja) レジストおよびこれを使った半導体装置の製造方法
JP3339157B2 (ja) 感光性組成物及びパターン形成方法
JP3793453B2 (ja) 新規な感酸性重合体及びこれを含有するレジスト組成物
US6482565B1 (en) Photoresist cross-linker and photoresist composition comprising the same
JP4393010B2 (ja) 化学増幅レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法
JPH08262717A (ja) レジスト組成物及びレジストパターンの形成方法
JP4527827B2 (ja) フォトレジスト架橋剤、フォトレジスト組成物、フォトレジストパターン形成方法、および半導体素子
US5506088A (en) Chemically amplified resist composition and process for forming resist pattern using same
JP2001092135A (ja) ネガ型フォトレジスト・パターンの形成方法
JP4144957B2 (ja) レジスト組成物及びレジストパターンの形成方法
JPH0588367A (ja) レジスト組成物とレジストパターンの形成方法
US6613493B2 (en) Photoresist polymer and composition having nitro groups

Legal Events

Date Code Title Description
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 19991012

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081112

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081112

Year of fee payment: 9

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081112

Year of fee payment: 9

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees