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JP3065345B2 - 相乗的除草剤 - Google Patents

相乗的除草剤

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Publication number
JP3065345B2
JP3065345B2 JP2515126A JP51512690A JP3065345B2 JP 3065345 B2 JP3065345 B2 JP 3065345B2 JP 2515126 A JP2515126 A JP 2515126A JP 51512690 A JP51512690 A JP 51512690A JP 3065345 B2 JP3065345 B2 JP 3065345B2
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JP
Japan
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alkoxy
alkyl
alkylthio
halogen atom
phenyl
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JP2515126A
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JPH05500671A (ja
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バウエル・クラウス
ビーリンゲル・ヘルマン
ハッケル・エルヴィン
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPH05500671A publication Critical patent/JPH05500671A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3065345B2 publication Critical patent/JP3065345B2/ja
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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  • Agronomy & Crop Science (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は単子葉−および複子葉雑草に使用できる植物
保護剤の分野にある。
ドイツ特許出願第Ｐ 38 16 704.2（ヨーロッパ特
許出願公開第0,342,569号明細書）、同第Ｐ 38 16 7
03.4（ヨーロッパ特許出願公開第0,342,568号明細書）
および同第Ｐ 39 09 053.1（ヨーロッパ特許出願公
開第0,388,771号明細書）には、広い分野の単−および
複子葉雑草を除草することのできるヘテロ環式置換フェ
ノキシスルホニル尿素が記載されている。これらは土壌
作用除草剤としても葉を介しても使用できそして特に穀
草類、トウモロコシ、イネおよびモロコシ類の如き単子
葉植物において高い選択性も示す。
穀草類においてもトウモロコシおよびイネにおいて
も、上記の化合物だけを用いて適当な方法で防除できな
い沢山の経済的に非常に重要な単子葉雑草、例えばスズ
メノテッポウ類（Aleopecurus myosuroides）、カラス
ムギ・オートムギ類（Avena fatua）、イヌビエ（Echi
nochloa crus galli）またはエノコロ・アワ類（Seta
ria viridis）が存在している。
驚くべきことに、今や生物学的実験で、上記の化合物
と一緒に使用した際に雑草類に対しての作用に関して顕
著な相乗的性質を示す若干の除草有効物質を見出した。
本発明の対象は、 Ａ）一般式（Ｉ） 〔式中、 a1) R1がエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシ
でありそしてR2がハロゲン原子、NO2、CF3、CN、C1〜C4
−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチ
オまたは（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニルでありそ
して ｎが０、１、２または３であるかまたは a2) R1が、ハロゲン原子で置換されている場合によっ
ては不飽和のC1〜C8−アルコキシ、場合によっては不飽
和のC1〜C6−アルコキシ、式（C1〜C6−アルキル）−Ｓ
−、（C1〜C6−アルキル）−SO−、（C1〜C6−アルキ
ル）−SO2−、（C1〜C6−アルキル）−Ｏ−CO−、NO2、
CNまたはフェニルであり、更にC2〜C8−アルケニルオキ
シまたは−アルキニルオキシでありそして R2が飽和または不飽和のC1〜C8−アルキル、フェニル、
フェノキシ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチ
オ、（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニル−但しR2につ
いての上記の全ての残基はハロゲン原子、C1〜C4−アル
コキシまたはC1〜C4−アルキルチオで置換されていても
よい−、またはハロゲン原子、NO2、C1〜C4−アルキル
スルホニルまたは−スルフィニルでありそして ｎが０、１、２または３であり、または a3)R1がC1〜C8−アルコキシでありそして R2がC2〜C8−アルケニルまたは−アルキニル、フェニ
ルまたはフェノキシ−但しR2についての上記の残基は非
置換であってもまたはハロゲン原子、C1〜C4−アルコキ
シまたは−アルキルチオで置換されていてもよい−、ま
たはC1〜C4−アルキルスルホニルまたは−アルキルスル
フィニルでありそして ｎが１、２または３であり、または a4)R1−いずれの場合にもフェニル残基の２位にある−
がハロゲン原子、メトキシ、エチルまたはプロピルであ
り、 R2がフェニル残基の６位にある（C1〜C4−アルコキ
シ）−カルボニルでありそして ｎが１であり 並びにa1）〜a4）の全ての場合に R3が水素原子、飽和または不飽和のC1〜C8−アルキル
またはC1〜C4−アルコキシであり、 R4、R5が互いに無関係に水素原子、ハロゲン原子、C1
〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキ
ルチオであり、その際直ぐ上に記した三種の残基は非置
換であってもまたはハロゲン原子、C1〜C4−アルコキシ
またはC1〜C4−アルキルチオで置換されていてもよく、 ＹがＯまたはＳでありそして ＥがCHまたはＮである。〕 で表される化合物またはそれの塩を Ｂ）B1）3,7−ジクロロキノリン−８−カルボン酸およ
びそれの塩、 B2）Ｎ−（エチルチオ−カルボニル）−アゼパン、 B3）N,N−ジエチル−カルバミン酸−４−クロロベ
ンジルチオエステル B4）Ｎ−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−
（2,6−ジエチルフェニル）−アセトアミド、 B5）Ｎ−（２−プロポキシエチル）−２−クロロ−
Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−アセトアミド、 B6）3,5−ビス（メチルチオ−カルボニル）−２−
ジフルオロメチル−４−（２−メチルプロピル）−６−
トリフルオロメチル−ピリジン、 B7）２−（1,3−ベンズチアゾール−２−イルオキ
シ）−Ｎ−メチル−アセトアニリド、 B8）２−〔４−（６−クロロ−ベンゾキサゾール−
２−イルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸エチル
エステル、 B9）Ｎ−（２−フェニル−プロポ−２−イル−チオ
カルボニル）−ピペリジン および B10）NTN−901（イネ科草本用除草剤） なる化合物を含む群の内の一種または複数種と組み合わ
せて有効量含有することを特徴とする除草剤である。
化合物Ａ（式Ｉの化合物）は初めに記載したドイツ特
許出願で公知である。
化合物B1は英国作物保護連盟（British Crop Prote
ction Conference）−Weeds、1985、第77〜83頁−から
BAS 514 Ｈ（Quinchlorac）として公知である。
化合物B2〜B5、B7およびB8は全て“殺虫剤マニアル
（The Pesticide Manual）”、英国作物保護連盟、第
８版、1987に記載されている；即ち、B2〔“モリナート
（Molinate）”〕、第578頁参照;B3〔“チオベンカルブ
（Thiobencarb）”〕、第796頁参照;B4〔“ブタクロル
（Butachlor）”〕第106頁参照;B5〔“プロテイラクロ
ル（Pretilachlor）”〕、第689頁参照;B7〔“フェノキ
アプロ−エチル（Fenoxaprop−ethyl）”〕、第379頁参
照。
化合物B6は“MON 7200"として公知であり、M.フジヤ
マ、M.カサイおよびS.ヤマネによって“第11回アジア−
太平洋雑草科学学会の議事録1987（Proceedings of t
he 11th Asian−Pacific Weed Science Society
Conference 1987）、第455〜460頁に記載されている。
化合物B9は選択性除草剤として“Short Review of
Herbicides 1986"、第５版1985、保土ケ谷化学株式
会社、日本、第108頁にMY−93カヤマート（Kayamate）
として並びに“Agricaltural Chemicals Book II"、
Thomson Publications、USA 1989−90に“Dimepipera
te"または“Yukamate"として開示されている。日本特殊
農薬製造（日本）の化合物NTN−901はイネのヒエ類（Ec
hinochloa）を防除する為に選択性除草剤として使用さ
れる。
特に興味の持たれる本発明の除草剤は、上記の式
（Ｉ）中、 a1）R1がエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシで
ありそして R2が６−位に位置しそして上記の意味を有しそして ｎが０または１であるかまたは a2）R1が、ハロゲン原子で置換されている場合によって
は不飽和のC1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ、
C1〜C4−アルキルチオまたは−スルフィニルまたは−ス
ルホニル、（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニル、N
O2、CNまたはフェニルであり、更にC2〜C5−アルケニル
オキシまたはC2〜C4−アルキニルオキシでありそして R2がC1〜C4−アルキル、C2〜C5−アルケニル、（C1〜
C4−アルコキシ）−カルボニル、C1〜C4−アルコキシま
たはC1〜C4−アルキルチオ−これらは上記の通り置換さ
れていてもよい−、またはハロゲン原子でありそして ｎが０または１であるかまたは a3）R1がメトキシ、エチルまたはプロピルでありそして R2が６−メトキシカルボニルまたは６−エトキシカル
ボニルでありそして ｎが１であり 並びにa1）〜a3）の全ての場合に、 R3が水素原子、C1〜C4−アルキル、特に水素原子また
はメチルであり、 R4、R5はハロゲン原子、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−
アルコキシまたはC1〜C4−アルキルチオであり、その際
に直ぐ上に記した三種の残基は非置換であってもまたは
ハロゲン原子またはC1〜C4−アルキルチオで置換されて
いてもよく、 ＹがＯまたはＳ、特にＯでありそして ＥがCHまたはＮ、特にCHである。〕 で表される化合物またはそれの塩を含有するものであ
る。
飽和または不飽和のアルキルおよびアルコキシは相応
する直鎖状または枝分かれアルキルあるいはアルコキシ
を意味し、ハロゲン原子はＦ、Cl、BrおよびＩ、殊にＦ
およびClを意味する。
式（Ｉ）の化合物は、−SO2−NH−基の水素原子が農
業に適するカチオンに交換されている塩を生じ得る。こ
れらの塩は一般に金属−、特にアルカリ金属−、アルカ
リ土類金属−、場合によってはアルキル化したアンモニ
ア−または有機アミン塩である。
化合物ＡおよびＢの為の上述の式の場合には、立体化
学が詳細に示されていない。立体異性体が生じ得る場合
には、全ての幾何学的異性体、エナンチオマーおよびジ
アステレオマー並びにそれらの混合物もこれらの式に含
まれる。化合物B8の場合には特にＤ−フェノキサプロプ
エチルも包含され、これが特に適している。
特に有利な除草剤は化合物Ａとして、下記式で表され
る式A1、A2およびA3の少なくとも一種類を含有してい
る： 本発明の除草剤は広い分野の経済的に重要な単子葉−
および複子葉有害植物に対して優れた除草効果を示す。
根茎、根株または他の多年生器官から芽を出す防除し難
い多年生雑草にもこの有効な組合せ物が良好に作用す
る。この場合に、種蒔き前、発芽前または発芽後に適用
するかどうかはどちらでも構わないことである。詳細に
は例えば、本発明の剤によって防除できる単子葉−およ
び複子葉雑草植物群の若干の代表例を特定の種類に限定
することなしに挙げる。
有効物質が効果的に作用する単子葉雑草種の例には、
カラスムギ・オートムギ類（Avena）、ドクムギ類（Lpl
ium）、スズメテッポウ類（Alopecurus）、クサヨシ類
（Phalaris）、ヒエ類（Eichionochloa）、メヒジワ（D
igitaria）、エノコロ・アワ（Setaria）等並びに一年
生系のカヤツリグサ科（Cyperus）および多年生系の内
のカモジグサ（Agropyron）、Cynodon、チガヤ類（Impe
rata）並びにモロコシ類（Sorghum）等および多年生系
のカヤツリグサ類（Cyperus）がある。
複子葉雑草の場合には、作用範囲はカエムグラ・キヌ
タソウ（Galium）、スミレ・パンジー（Viola）、クワ
ガタソウ・イヌフグリ（Veronica）、オドリコソウ（La
mium）、ナデシコ科（Stellaria）、ヒユ科（Amaranthu
s）、カラシ（Sinapis）、ヒルガオ科（Ipomoea）、キ
ク科（Matricaria）、アオイ科（Abutilon）、キンゴジ
カ（Sida）等、一年生植物に並びに多年生雑草の場合に
はConvolovulus、ノアザミ類（Cirsium）、Rumex、ヨモ
ギ（Artemisia）等に及んでいる。
イネ作の特殊な栽培条件のもとで生える雑草、例えば
オモダカ・クワイ（Sagittaria）、ヘラオモダカ（Alis
ma）、ハリウ・クログワイ（Eleocharis）、ホタルイ・
ウキヤガラ・フメイ（Scirpus）、カヤツリグサ（Cyper
us）等は本発明の有効な組み合わせ物によって同様に有
利に防除される。
トウモロコシおよびイネの特殊の成長条件のもとで
は、単子葉雑草、例えばスズメノテッポウ類（Alopecur
us myosuroides）、カラスムギ・オートムギ類（Avena
fatur）、イヌビエ（Echinochloa cura galli）ま
たはエノコロ・アワ類（Setaria viridis）を除草する
ことが経済的に重要である。
本発明の除草剤を発芽前に土壌表面に適用した場合に
は、雑草の芽が出るのを完全に防止するかまたは雑草が
子葉状態に達するまで成長するがその成長が止まり、最
後に３〜４週間の経過後に完全に死滅する。
有効物質の組合せを発芽後に植物の緑葉部分に適用し
た場合にも、処理後に同様に非常に速やかに成長が止ま
り、そして雑草が適用時点まで存在する発芽段階のまま
であるかまたは僅かな時間の後に多かれ少なかれ速やか
に防除され、その結果このようにして、栽培植物に有害
な雑草を新規の本発明の剤を使用することによって非常
にすみやかに且つ持続的に排除できる。
本発明の剤は単子葉−および複子葉雑草に対して優れ
た除草活性を示すにもかかわらず、栽培植物、例えば小
麦、大麦、ライ麦、イネおよびトウモロコシを経済的に
有意義に栽培することに本質的に妨害しないかまたは全
く妨害しない。この理由からこの剤は農業の有用植物中
の不所望の植物の成長を選択的に抑制するのに非常に有
利に適している。
本発明の有効物質組合せにて、個々の成分の追加的効
果として予期できたのより勝っている除草効果が達成さ
れる。効果のこの向上は、個々の有効物質の使用量を著
しく減らすことを可能とする。この効果に関しての長所
も、組合せ物の効果の持続性が改善されるかまたは作用
速度の促進が観察できることで判る。それ故にかゝる性
質は、雑草が低費用でまたは迅速にまたは持続的に除草
できそしてそれによって栽培植物の収穫を増加されるこ
とによって、実際の雑草の除草の際に使用者に顕著な利
益をもたらす経済的に進歩性のある新規な発明である。
更に本発明者は、多くの有効な物質の組合せの場合に
毒緩和作用または抗毒作用に特徴があり、即ち栽培植
物、例えばイネの場合に使用する有効物質の植物毒的副
作用が低下するかまたは全く回避されることを見出し
た。
A:Bの混合比は広い範囲で変更することができ、一般
に1:0.5〜1:200である。この混合比の選択は例えば混合
相手、雑草の発生状態、雑草種および気候条件に左右さ
れる。
1:1〜1:100の混合比を用いるのが有利である。有効物
質混合物中の除草剤Ａの使用量は10〜100g/haが特に有
利であり、Ｂの使用量は0.02〜4.0kg/haである。
本発明の有効物質組合せは、通例のように水で希釈し
て使用される、両方の成分の混合調製物として存在して
いてもまたはいわゆるタンク混合物として別に調製され
た成分を水で一緒に希釈することによって製造してもよ
い。
化合物ＡおよびＢまたはそれらの組合せは、生物学的
−および／または化学物理的パラメーターによって予め
決められる如く、色々な方法で調製できる。可能な調製
物としては例えば以下のものがある：水和剤（WP）、乳
化性濃厚物（EC）、水性液剤（SL）、乳剤（EW）、例え
ば油／水−型および水／油−型乳剤、噴霧可能溶液また
は乳剤、油または水を基礎とする分散剤、サスポエマル
ジョン（suspoemulsion）、粉剤（DP）、種子粉衣（Bei
zmittel）、土壌の為のまたは全面散布の為の顆粒また
は水分散性顆粒（WG）、ULV−調製物、マイクロカプセ
ルまたはワックス状物。
これらの個々の調製物の種類は原則として公知であり
そして例えば下記文献に開示されている:Winnacker−Ku
echler、“Chemische Technologie"、第７巻、C.Hause
r Verlag、ミューヘン、第４版、1986;van Valkenbur
g、“Pesticides Formulations"、Marcel Dekker、ニ
ューヨーク、第２版、1972〜73;K.Martens、“Spray D
rying Handbook"、第３版、1979、G.Goodwin社、ロン
ドン。
必要とされる調製物用補助剤、例えば不活性物質、界
面活性剤、溶剤および他の添加物も同様に公知であり、
例えば下記文献に記載されている:Watkins、“Handbook
of Insecticide Dust Diluents and Carrier
s"、第２版、Darland Books、Candwell N.J.;H.v.Olp
hen、“Introduction to Clay Colloid Chemistr
y"、第２版、J.Wiley ＆ Sons、N.Y.、Marsden、“溶
剤ガイド（Solvents Guide）”、第２版、Interscienc
e、N.Y.1950;McCutcheon's、“Detergents and Emuls
ifiers Annual"、MC Publ.Corp.、Ridgewood N.J.;S
isleyおよびWood、“界面活性剤ハンドブック（Encyclo
pedia of Surface Active Agents）”、Chem.Publ.
Co.Inc.、N.Y.1964;Scoenfeldt、界面活性剤エチレンオ
キシド付加物（Grenzflaechenaktive Aethlenoxidaddu
kte）”、Wiss.Verlagsgesell.、シュトットガルト、19
76;Winnacker−Kuechler、“Chemische Technologi
e"、第７巻、C.Hanser出版社、ミューヘン、第４版、19
86。
これらの調製物を基礎として他の殺虫剤有効物質、例
えば別の除草剤、殺真菌剤または殺昆虫剤、並びに希釈
剤および／または成長調整剤との組合せも、例えば既成
調製物の状態でまたはタンク混合物として製造される。
水和剤は、有効物質の他に希釈剤または不活性物質に
加えて湿潤剤、例えばポリオキシエチル化したアルキル
フェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコールまたは
脂肪アミン、アルカン−またはアルキルベンゾ−スルホ
ナートおよび分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリ
ウム、2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸
ナトリウム、ジブチルナフタリン−スルホン酸ナトリウ
ムまたはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムも含有す
る、水に均一に分散し得る調製物である。
乳化可能な濃厚物は有機溶剤、例えばブタノール、シ
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまた
は高沸点芳香族化合物または炭化水素中に一種以上の乳
化剤の添加下に有効物質を溶解することによって製造さ
れる。乳化剤としては例えば以下ものもが使用できる；
アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばCa−
ドデシルベンゼンスルホナートまたは非イオン系乳化
剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルア
リールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグ
リコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオン
キシド縮合生成物、アルキルポリエーテル、ソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステルまたはポリオキシエチレンソルビットエステ
ル。
粉剤は有効物質を微細な固体物質、例えばタルク、天
然の粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフ
ィルライトまたは珪藻土と一緒に粉砕することによって
得られる。
顆粒は、顆粒化した吸収性不活性物質に有効化合物を
噴霧して製造するかまたは有効物質濃厚物を接着剤、例
えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム
または鉱物油によって担体物質、例えば砂、カオリナイ
トまたは顆粒化した不活性物質の表面に塗布することに
よって製造する。適当な有効物質を希釈剤顆粒の製造に
とって普通の方法で−所望の場合には希釈剤との混合状
態で−顆粒化してもよい。
農薬調製物は一般に0.1〜99重量％、特に２〜95重量
％の有効物質（Ａ＋Ｂ）を含有している。有効物質（Ａ
＋Ｂ）の濃度は調製物それぞれに異なり得る。
水和剤中の有効物質濃度は例えば、約10〜95重量％で
あり、100重量％までの残量は通例の調製物成分より成
る。乳化可能な濃厚物の場合には、有効物質濃度は約１
〜85重量％、殊に５〜80重量％である。粉体状調製物は
約１〜25重量％、大抵は５〜20重量％の有効物質を、噴
霧可能な溶液は約0.2〜25重量％、殊に２〜20重量％の
有効物質を含有している。水分散性顆粒の如き顆粒の場
合には、有効物質含有量は、有効化合物が液体で存在す
るかまたは固体で存在するかおよび如何なる顆粒化助剤
およびフィラーを使用するかに一部依存している。一般
に、水に分散し得る顆粒の場合には含有量は10〜90重量
％である。
その他に上記の有効物質調製物は、場合によっては通
例の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、
フィラーまたは担体を含有している。
市販の状態で存在する調製物を、使用する為に、場合
によっては通例の方法で、例えば水和剤、乳化可能濃厚
物、分散物および水分散性顆粒の場合に水を使用して希
釈する。粉末状調製物、土壌適用の為のあるいは全面サ
ンプルの為の顆粒および噴霧可能な溶液は使用前に一般
に別の不活性物質でもはや希釈しない。
式（Ｉ）の化合物の必要とされる使用量は他の条件、
例えば温度、湿気、用いる除草剤の種類によって変わ
る。
以下の実施例にて本発明を更に詳細に説明する： A.調製物の例 ａ） 10重量部の本発明の有効物質組合せおよび、不活
性物質としての90重量部のタルクを混合しそしてハンマ
ーミルで粉砕することによって粉剤を得る。
ｂ） 25重量部の有効物質（Ａ＋Ｂ）、不活性物質とし
ての64重量部のカオリン含有石英、10重量部のリグニン
スルホン酸カリウムおよび、湿潤−および分散剤として
の１重量部のオレイルメチルタウリン酸ナトリウムを混
合しそしてピン付ディスクミルで粉砕することによっ
て、水に容易に分散し得る水和剤を得る。
ｃ） 20重量部の有効物質（Ａ＋Ｂ）を６重量部のアル
キルフェノールポリグリコールエーテル〔Triton（登録
商標）X207）、３重量部のイソトリデカノールポリグリ
コールエーテル（８個のエチレンオキサイド単位）およ
び71重量部のパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば約25
5から277℃を越える程まで）を混合しそしてボールミル
中で５μｍ以下の微細度に粉砕することによって、水に
容易に分散し得る分散濃厚物を得る。
ｄ） 乳化可能濃厚物は15重量部の有効物質（Ａ＋
Ｂ）、溶剤としての75重量部のシクロヘキサノンおよ
び、乳化剤としての10重量部のオキシエチル化ノニルフ
ェノールから得られる。
ｅ） 水に分散し得る顆粒は、 75重量部の有効物質（Ａ＋Ｂ）、 10重量部とリグニンスルホン酸カルシウム、 5重量部のナトリウム−ラウリルスルファート、 3重量部のポリビニルアルコールおよび 7重量部のカオリン を混合し、ピン付ディスクミルで粉砕しそして粉末を流
動床で顆粒化液としての水の噴霧により顆粒化すること
によって、得られる。
ｆ） 水に分散し得る顆粒は、 25重量部の有効物質（Ａ＋Ｂ）、 5重量部の2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジス
ルホン酸ナトリウム、 2重量部のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウ
ム、 1重量部のポリビニルアルコール、 17重量部の炭酸カルシウムおよび 50重量部の水 をコロイドミルで均一化し且つ予備粉砕し、次いでビー
ズミルで粉砕しそしてこうして得られる懸濁液を噴霧塔
で単液ノズル（single−fluid nozzle）によって噴霧
乾燥することによっても得られる。
ａ）〜ｆ）に記載した調製物に従って、下記表１に記
載の有効物質組合せを調製する： 生物学的実施例 1.雑草への発芽前効果 単子葉−および複子葉雑草の種子または根茎を、9cm
の直径のプラスチック製ポット中で砂を含むローム土壌
に入れそして土壌を覆う。イネの栽培中に出る雑草を水
で飽和した土壌で成長させる。その際に水が土壌表面ま
でまたは２〜3mm上に出る程に多量の水をポットに満た
す。次いで、水和剤または乳化濃厚物の状態で調製され
た本発明の有効物質組合せ並びに平行実験で相応して調
製された単一有効物質を、換算された600〜800リットル
（水）/haの適用割合で水性懸濁物としてあるいはエマ
ルジョンとして色々な適用法で土壌の表面を覆うように
適用するかまたはイネの場合には灌漑水中に注ぎ込む。
処理後にポットを温室に置きそして雑草にとって良好
な成長条件を保つ。試験植物が発芽した時には、植物へ
の損傷または発芽へのマイナスの作用を、未処理の対照
と比較して３〜４週の試験期間の後に視覚的に評価し
た。本発明の除草剤は広範囲のイネ科草本用雑草（gras
s weeds）および複子葉雑草に対して良好な発芽前除草
効果を示す。
これら組合せの場合には、計算された有効度と測定さ
れた有効度との間に多くの場合に相違がある。計算され
る理論的に予期される組合せ有効度はS.R.Colbyの式に
よって計算される〔Calculation of synergistic an
d antagonistic responses of herbcide combinat
ions、Weeds 15（1967）第20〜22頁〕。
この式は、 である。但し、 Ｘ＝ｘ kg/haの適用量での除草剤Ａによる損傷％ Ｙ＝ｙ kg/haの適用量での除草剤Ｂによる損傷％ Ｅ＝ｘ＋ｙ kg/hsを適用した時の除草剤Ａ＋Ｂによる
予期される損傷実際の損傷が計算によって予期される損
傷より多い場合には、組み合わせの特別な効果、即ち相
乗的作用効果がある。
本発明の有効物質組合せは、Colbyに従って単独で使
用した場合に個々の成分で観察される効果に基づいて予
期できるのより高い除草効果を示した。従ってこの有効
物質組合せは相乗効果を示す（表２参照）。
略字:ECCG＝イヌビエ； CYMO ＝カヤツリグサ（Cyprerus monti＝Cyperus
serotinus） AS ＝有効物質（純粋な有効物質を基準とする） （ ）＝Colbyに従う予期される値 A1 ＝１−（4,6−ジメトキシ−ピリミド−２−イ
ル）−３−〔（２−エトキシフェノキシ）スルホニル〕
−尿素 B3 ＝チオベンカルブ（Thiobencarb） B8 ＝フェノキサプロプ−エチル（Fenoxaprop−et
hyl） B9 ＝ジメピペラート（Dimepiperate） 2.雑草への発芽後効果 単子葉−および複子葉雑草の種子または根茎を、9cm
の直径のプラスチック製ポット中で砂を含むローム土壌
に入れ、土壌で覆いそして良好な栽培条件のもとで温室
で栽培する。イネの栽培中に出る雑草を土壌の表面に2c
mまで水が溢れたポットで栽培しそして試験期間に亘っ
て栽培する。種蒔きの３週間後に実験用植物を三つの葉
の状態で処理する。
水和剤としてあるいは乳化濃厚物として調製した本発
明の有効物調製物並びに平行実験で相応して調製された
単一有効物質を、換算された300〜600リットル（水）/h
aの適用割合で色々な適用法で植物の緑色の部分に噴霧
しそして試験植物を約３〜４週間同じ栽培条件のもとで
温室に残した後に、未処理の対照と比較することによっ
て調製物の効果を視覚的に評価する。イネの栽培中に出
る雑草の場合には、有効物質が灌漑水中に直接的に加え
る（いわゆる顆粒剤を適用するのと同様な適用法）かま
たは植物および灌漑水に噴霧する。本発明の剤は広範囲
の経済的に重要なイネ科草本用雑草（grass wuuds）お
よび複子葉雑草に対して発芽後でも良好な除草効果を示
す。本発明の剤の効果はColby−分析によると（生物学
的実施例１参照）相乗効果を示す（表３参照）。
略字:ECCG＝イヌビエ； CYMO ＝カヤツリグサ（Cyprerus monti＝Cyperusn
serotiuns） AS ＝有効物質（純粋な有効物質を基準とする） （ ）＝Colbyに従う予期される値 A1 ＝１−（4,6−ジメトキシ−ピリミド−２−イ
ル）−３−〔（２−エトキシフェノキシ）スルホニル〕
−尿素 B1 ＝クインクロラク（Quinchlorac） B2 ＝モリナート（Molinate） B4 ＝ブタクロル（Butachlor） 3.作物植物による怒限量（tolerance） 温室における別の実験で、沢山の作物と雑草の種子を
砂を含むローム土壌中に入れそして土壌で覆う。イネは
水で飽和した土壌で水稲として栽培する。
幾つかのポットを1.の所に記載した様に直ちに処理
し、そして残りのポットを、植物が二枚〜三枚の葉が出
るまで温室に置きそして次に本発明の有効物質組合せお
よび比較の為に単一有効物質を2.に記載した様に色々の
適用量で散布する。水稲の場合には適用量の一部を有効
物質またはそれの調製物を灌漑水に注ぎ込んで行う。
適用４〜５週間後および温室での放置時間の後に、本
発明の有効物質組合せを発芽前−および発芽後適用が、
多量の有効物質を適用した時でさえ種々の作物植物に如
何なる害も与えないことが視覚的評価で判った。このも
のはイネ科植物、例えば大麦、小麦、ライ麦、モロコシ
種および特にトウモロコシおよびイネを保護する（表２
および３、表３および４欄参照）。従って本発明の有効
物質組合せは農業栽培植物中の不所望の植物の発育を抑
制するのに使用する時に、高い選択性を示す。
個々の有効物質を単独で使用するのと比較して、有効
物質組合せの選択性がそれぞれに除草に最も有効な使用
量と同じ場合に単独の有効物質に比較して優れているこ
とが、適用量が多い場合でも特に明らかである。従って
有効物質組合せは適しており、作物の除草剤損傷を有効
に減らすことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 37:22 43:78 43:76） (72)発明者 ハッケル・エルヴィン ドイツ連邦共和国、デー―6203 ホッホ ハイム、アム、マイン、マルガレーテン ストラーセ、16 (56)参考文献 特開 昭62−277306（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 47/36 101 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】Ａ）一般式（Ｉ） 〔式中、 a1)R1はエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシで
    あり、そしてR2がハロゲン原子、NO2、CF3、CN、C1〜C4
    −アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチ
    オまたは（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニルでありそ
    して ｎが０、１、２または３であるかまたは a2)R1は、ハロゲン原子で置換されている場合によって
    は不飽和のC1〜C8−アルコキシ、場合によっては不飽和
    のC1〜C6−アルコキシ、式（C1〜C6−アルキル）−Ｓ
    −、（C1〜C6−アルキル）−SO−、（C1〜C6−アルキ
    ル）−SO2−、（C1〜C6−アルキル）−Ｏ−CO−、NO2、
    CNまたはフェニルであり、更にC2〜C8−アルケニルオキ
    シまたは−アルキニルオキシであり、そして R2は飽和または不飽和のC1〜C8−アルキル、フェニル、
    フェノキシ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチ
    オ、（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニル−但し上記の
    全てのR2残基はハロゲン原子、C1〜C4−アルコキシまた
    はC1〜C4−アルキルチオで置換されることができる−、
    またはハロゲン原子、NO2、C1〜C4−アルキルスルホニ
    ルまたは−スルフィニルでありそして ｎが０、１、２または３であり、または a3)R1がC1〜C8−アルコキシでありそして R2がC2〜C8−アルケニルまたは−アルキニル、フェニル
    またはフェノキシ−但しR2についての上記の残基は非置
    換であってもまたはハロゲン原子、C1〜C4−アルコキシ
    または−アルキルチオで置換されていてもよい−、また
    はC1〜C4−アルキルスルホニルまたは−アルキルスルフ
    ィニルでありそして ｎは１、２または３であり、または a4)R1−いずれの場合にもフェニル残基の２位にある−
    がハロゲン原子、メトキシ、エチルまたはプロピルであ
    り、 R2がフェニル残基の６位にある（C1〜C4−アルコキシ）
    −カルボニルでありそして ｎが１であり 並びにa1）〜a4）の全ての場合に R3が水素原子、飽和または不飽和のC1〜C8−アルキルま
    たはC1〜C4−アルコキシであり、 R4、R5が互いに無関係に水素原子、ハロゲン原子、C1〜
    C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキル
    チオであり、その際これらの後の三種の残基は非置換で
    あってもまたはハロゲン原子、C1〜C4−アルコキシまた
    はC1〜C4−アルキルチオで置換されていてもよく、 ＹがＯまたはＳでありそして ＥがCHまたはＮを意味する。〕 で表される化合物またはそれの塩を、 Ｂ）B1)3,7−ジクロロキノリン−８−カルボン酸および
    それの塩、 B2)N−（エチルチオカルボニル）−アゼパン、 B3)N,N−ジエチル−カルバミン酸−４−クロロベンジル
    チオエステル B4)N−（ブトキシメチル）−２−クロロ−Ｎ−（2,6−
    ジエチルフェニル）−アセトアミド、 B5)N−（２−プロポキシエチル）−２−クロロ−Ｎ−
    （2,6−ジエチルフェニル）−アセトアミド、 B7)2−（1,3−ベンズチアゾール−２−イルオキシ）−
    Ｎ−メチル−アセトアニリド、 B8)2−〔４−（６−クロロ−ベンゾキサゾール−２−イ
    ルオキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸エチルエステ
    ル、 および B9)N−（２−フェニル−プロポ−２−イル−チオカルボ
    ニル）−ピペリジン なる化合物を含む群の内の一種または複数種と組み合わ
    せて有効量含有していることを特徴とする除草剤。
  2. 【請求項２】式（Ｉ）中、 a1)R1がエトキシ、プロポキシまたはイソプロポキシで
    ありそして R2が６−位に位置しそして上記の意味を有しそして ｎが０または１であるかまたは a2)R1が、ハロゲン原子で置換されている場合によって
    は不飽和のC1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルコキシ、
    C1〜C4−アルキルチオまたは−スルフィニルまたは−ス
    ルホニル、（C1〜C4−アルコキシ）−カルボニル、N
    O2、CNまたはフェニルであり、更にC2〜C5−アルケニル
    オキシまたはC2〜C4−アルキニルオキシでありそして R2がC1〜C4−アルキル、C2〜C5−アルケニル、（C1〜C4
    −アルコキシ）−カルボニル、C1〜C4−アルコキシまた
    はC1〜C4−アルキルチオ−これらは上記の通り置換され
    ていてもよい−、またはハロゲン原子でありそして ｎが０または１であるかまたは a3)R1がメトキシ、エチルまたはプロピルでありそして R2が６−メトキシカルボニルまたは６−エトキシカルボ
    ニルでありそして ｎが１であり 並びにa1）〜a3）の全ての場合に、 R3が水素原子、C1〜C4−アルキルであり、 R4、R5はハロゲン原子、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ア
    ルコキシまたはC1〜C4−アルキルチオであり、その際に
    直ぐ上に記したこれら三種の残基は非置換であってもま
    たはハロゲン原子またはC1〜C4−アルコキシまたはC1〜
    C4−アルキルチオで置換されていてもよく、 ＹがＯまたはＳでありそして ＥがCHまたはＮである。〕 で表される式（Ｉ）の化合物またはそれの塩を含有す
    る、請求項１に記載の除草剤。
  3. 【請求項３】下記式A1、A2およびA3の化合物またはそれ
    らの塩の１種類または複数種： を含有する、請求項１または２に記載の除草剤。
  4. 【請求項４】0.1〜99重量％の有効物質ＡおよびＢを通
    例の調製助剤の他に含有している請求項１〜３のいずれ
    か一つに記載の除草剤。
  5. 【請求項５】有効物質ＡおよびＢを2:1〜1:200の重量比
    で含有する請求項１〜４のいずれか一つに記載の除草
    剤。
  6. 【請求項６】請求項１〜５のいずれか一つに記載の除草
    剤を製造する方法において、一種類または複数種の化合
    物Ａを一種類または複数種の化合物Ｂと一緒に、水和
    剤、乳化性濃厚物、水溶液、エマルジョン、噴霧可能溶
    液（タンク混合物）、油または水を基礎とする分散液、
    サスポエマルジョン、粉剤、種子粉衣（Beizmittel）、
    土壌顆粒または全面散布の為の顆粒、水分散性顆粒、UL
    V−調製物、マイクロカプセルまたはワックス状物の群
    の内の通例の植物保護剤の調製と同様に調製することを
    特徴とする、上記方法。
  7. 【請求項７】請求項１〜５のいずれか一つに記載の除草
    剤の除草に有効な量を不所望の植物にまたは栽培下のそ
    れが発生する場所に適用することを特徴とする、不所望
    の植物の除草法。
  8. 【請求項８】作物中の雑草を選択的に防除する請求項７
    に記載の方法。
  9. 【請求項９】作物が小麦、大麦、ライ麦、イネおよびト
    ウモロコシより成る群の一種である請求項８に記載の方
    法。
  10. 【請求項１０】請求項１〜５のいずれか一つに記載の除
    草剤を作物中の雑草を選択的に防除する為に用いる方
    法。
  11. 【請求項１１】化合物Ｂが B7)2−（1,3−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−
    Ｎ−メチル−アセトアニリド および B8)2−〔４−（６−クロロ−ベンゾキサゾール−２−イ
    ル−オキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸エチルエス
    テル より成る群の内の一種類である請求項１〜５のいずれか
    一つに記載の除草剤。
  12. 【請求項１２】化合物Ｂが B7) ２−（1,3−ベンズチアゾール−２−イルオキシ）
    −Ｎ−メチル−アセトアニリド である請求項11に記載の除草剤。
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