JP3054831B2 - ピコリン酸化物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、３−ピコリン−Ｎ−オ
キシドの新規誘導体、それらの製造のための方法、上記
化合物を含む有害生物防除剤、および有害生物、特に昆
虫類の防除における上記化合物の使用方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】文献において、ニトログアニジン構造ま
たはニトロエチレン構造をふくむ複素環式化合物は殺虫
剤としてヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−１９２０６０号から
公知である。しかしながらこれらの化合物の生物特性は
有害生物防除において完全に満足いくものではない。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明による３−ピコリ
ン−Ｎ−オキシド誘導体は次式Ｉ： （式中、Ｒ_１とＲ_２は、互いに独立して、水素原子また
はハロゲン原子を表し、Ｒ_３は水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し、ｎは数２または３を
表し、そしてＹは窒素原子またはメチン基を表す。）に
相当する。

【０００４】式Ｉで表される化合物は次式Ｉａ：

【化５】 で表される互変異性体の形態をとることができる。本発
明による式Ｉはここでは、式Ｉａを含むものと解釈され
るものとする。

【０００５】さらに、本発明による式Ｉは次式Ｉｂおよ
びＩｃ：

【化６】 で表される起こりうるＥ−およびＺ−異性体をも包含す
る。

【０００６】本発明に係る式Ｉの定義においては、個々
の一般的用語は以下に示すように解釈されるものとす
る。

【０００７】置換基として考えられるハロゲン原子はフ
ッ素原子および塩素原子ならびに臭素原子およびヨウ素
原子であり、その中でフッ素原子、塩素原子および臭素
原子、とりわけ塩素原子が好ましい。

【０００８】置換基として考えられるアルキル基は直鎖
であっても分岐していてもよい。このようなアルキル基
の例はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基および第三
ブチル基である。

【０００９】式Ｉで表される化合物のうち顕著なものは
それぞれ以下のサブグループに挙げられる： ａ）Ｒ₁ およびＲ₂ は、互いに独立して水素原子または
塩素原子を表し、あるいは ｂ）Ｒ₃ は水素原子を表す。 サブグループａ）の中で好ましいものとして、Ｒ₁ が塩
素原子を表し、Ｒ₂ が水素原子を表す上記の化合物が挙
げられる。式Ｉで表される化合物の特に好ましい群はＲ
₁ は塩素原子を表し、そしてＲ₂ およびＲ₃ は水素原子
を表す上記の化合物から成るものである。

【００１０】好ましい式Ｉの単独化合物として以下のも
のが挙げられる；３−（２−ニトロメチリデン−イミダ
ゾリジン−１−イルメチル）−ピリジン−Ｎ−オキシ
ド、２−クロロ−５−（２−ニトロメチリデン−イミダ
ゾリジン−１−イルメチル）−ピリジン−Ｎ−オキシド
および２−クロロ−５−（２−ニトロイミノ−イミダゾ
リジン−１−イルメチル）−ピリジン−Ｎ−オキシド。

【００１１】本発明による式Ｉの化合物は公知の方法と
類似の方法で製造することができる。例えば、式Ｉの化
合物は、次式ＩＩ：

【化７】 （式中、Ｒ₁ とＲ₂ およびＲ₃ は式Ｉで定義されたもの
と同じ意味を表し、Ｈａｌはハロゲン原子；好ましくは
塩素原子または臭素原子を表す。）で表されるハロ−３
−ピコリン−Ｎ−オキシドを酸結合剤の存在下で、次式
ＩＩＩ：

【化８】 （式中ｎおよびＹは式Ｉで定義されたものと同じ意味を
表す。）で表される環状アミンと反応させることにより
得られる。

【００１２】本発明による反応プロセス（ＩＩ＋ＩＩＩ
→Ｉ）は、不活性溶媒中、−１０℃ないし＋１００℃、
特に０℃ないし＋８０℃の温度で都合良く行われる。溶
媒として特にジメチルアセタミド、１−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、アセトニトリルまたはジメチルホ
ルムアミドのような極性中性溶媒が適当である。酸結合
剤としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭
酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような水酸
化物、または炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムの
ような炭酸水素塩が適当である。トリエチルアミンまた
はジエチルアニリンのような第三有機アミンも適当な酸
結合剤である。水素化ナトリウムのような水素化物もま
た酸結合剤として使用できる。例えば、アセトニトリル
またはジメチルホルムアミド中で水素化ナトリウムを使
用するとき、結果として実質上反応時間の増加なしに反
応温度は０℃ないし＋２５℃に低下させることができ
る。反応は塩化セシウムのような触媒性活性塩の添加に
よっても都合良く促進され得る。

【００１３】式ＩＩおよびＩＩＩの化合物の中間体は公
知であり、公知の方法と類似の方法で製造することがで
きる。

【００１４】例えば、式ＩＩで表されるハロ−３−ピコ
リン−Ｎ−オキシドは次式ＩＶ：

【化９】 で表されるハロ−３−ピコリンを、例えば３−クロロ過
安息香酸のような有機過酸化物または過酸化水素等の酸
化剤と、あるいはＨ₂ Ｏ₂ ／氷酢酸またはＨ₂ Ｏ₂ ／Ｆ
₃ Ｃ−ＣＯＯＨのような反応系中その場で生産された過
酸と反応させることにより得られる。

【００１５】式ＩＩＩで表される化合物は環状アミンは
例えば、次式Ｖ：

【化１０】 で表されるニトログアニジンを次式： Ｈ₂ Ｎ−（ＣＨ₂)_n −ＮＨ で表される二官能アミンと反応させることにより； あるいは次式ＶＩ：

【化１１】 で表されるニトロ−ビスメルカプトエチレンを上記に示
した式で表される二官能アミンと反応させることにより
得られる。

【００１６】本発明に係る式Ｉで表される化合物は温血
動物、魚類、鳥類および植物に十分許容性がある一方、
有害生物防除において優れた有効成分であることが今や
見いだされた。本発明に係る化合物は、農業における、
特に綿、野菜および果実作物において、ならびに森林に
おける、有用植物および鑑賞植物に対し損傷をあたえる
昆虫類に特に使用でき、貯蔵物および原料の保護におい
て、および衛生的分野においても、そして特に家畜およ
び生産的家畜に有害な昆虫類に対して使用できる。それ
らは通常の感受性種の全てのまたは個々の成長段階にお
いて、および耐性種のそれらの状態においても有効であ
る。ここでそれらの作用は、有害生物を直接殺害また
は、例えば脱皮期に際して、ほんの数日後殺害するこ
と、あるいは減少した産卵および／または低下した孵化
率によってそれを明示できる。上記の有害生物は以下の
ものを包含する：鱗翅目から、アクレリス(Acleris)
種、アドキソフィエス(Adoxophyes)種、アエゲリア(Aeg
eria) 種、アグロチス(Agrotis) 種、アラバマ・アルギ
ラシアエ(Alabama argillaceae) 、アミロイス(Amyloi
s) 種、アンチカルジア・ゲマタリス(Anticarsia gemma
talis) 、アルチプス(Archips) 種、アルギロタエニア
(Argyrotaenia)種、オートグラフア(Autographa)種、ブ
セオラ・フスカ(Busseola fusca)、カドラ・カウテラ(C
adra cautella)、カルポシナ・ニッポネンシス(Carposi
nanipponensis) 、チロ(Chilo) 種、コリストネウラ(Ch
oristoneura) 種、クリジア・アムビグエラ(Clysia amb
iguella) 、クナファロクロシス(Cnaphalocrocis)種、
クネファシア(Cnephasia) 種、コチリス(Cochylis)種、
コレオフォアラ(Coleophora)種、クロシドロミア・ビノ
タリス(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・
レウコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、サイディア
(Cydia) 種、ディアトラエ(Diatraea)種、ディパロプシ
ス・カスタネア(Diparopsis castanea) 、エアリアス(E
arias)種、エフェスチア(Ephestia)種、エウコスマ(Euc
osma)種、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia a
mbiguella) 、エウプロクチス(Euproctis) 種、エウキ
ソア(Euxoa) 種、グラフォリタ(Grapholita)種、ヘディ
ア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオチス(Hel
iothis) 種、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis) 、
ハイファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ケイフ
ェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella) 、
ロイコプテラ・サイテラ(Leucoptera scitella) 、リソ
コレチス(Lithocollethis)種、ロベシア・ボツラナ(Lob
esia botrana) 、リマントリア(Lymantria) 種、リオネ
チア(Lyonetia)種、マラコソマ(Malacosoma)種、マメス
トラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、マンデュカ・
セクスタ(Manduca sexta) 、オペロフテラ(Operophter
a) 種、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilali
s)、パムメネ(Pammene) 種、パンデミス(Pandemis)種、
パノリス・フラメア(Panolis flammea) 、ペクチノフオ
ラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フソリマ
エア・オペルキュレラ(Phthorimaea operculella) 、ピ
エリス・ラパエ(Pieris rapae)、ピエリス(Pieris)種、
プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella) 、プレ
イス(Prays) 種、シルポファガ(Scirpophaga) 種、セサ
ミア(Sesamia) 種、スパルガノチス(Sparganothis)種、
スポドプテラ(Spodoptera)種、シナンテドン(Synanthed
on) 種、サウメトポエア(Thaumetopoea)種、トルトリッ
クス(Tortrix) 種、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia
ni) 、およびイポノメウタ(Yponomeuta)種；鞘翅目か
ら、例えば、アグリオテス(Agriotes)種、アントノムス
(Anthonomus)種、アトマリア・リネアリス(Atomaria li
nearis) 、チャエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema t
ibialis)、コスモポリテス(Cosmopolites)種、クルクリ
オ(Curculio)種、デルメステス(Dermestes) 種、ディア
ブロチカ(Diabrotica)種、エピラクナ(Epilachna) 種、
エレムヌス(Eremnus) 種、レプチノタルサ・デセムリネ
アタ(Leptinotarsa decemlineata) 、リッソルホプツル
ス(Lissorhoptrus) 種、メロロンサ(Melolontha)種、オ
リカエフィルス(Orycaephilus)種、オチオリンクス(Oti
orhynchus)種、フリクチヌス(Phlyctinus)種、ポピリア
(Popillia)種、サイリオデス(Psylliodes)種、リゾペル
サ(Rhizopertha) 種、スカラベイダエ(Scarabeidae)
種、シトフィラス(Sitophilus)種、シトツロガ(Sitotro
ga) 種、テネブリオ(Tenebrio)種、トリボリウム(Tribo
lium) 種、およびトロゴテルマ(Trogoderma)種；多翅目
から、例えばブラタ(Blatta)種、ブラテラ(Blattella)
種、グリロタルパ(Gryllotalpa) 種、レウコファエア・
マデラアエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ(Locusta)
種、ペリプラネタ(Periplaneta) 種、およびシストセル
カ(Schistocerca)種、シロアリ目から、例えば、レチク
リテルメス(Reticulitermes)種、チャタテムシ目から、
例えば、リポスセリス(Liposcelis)種、シラミ目から、
例えば、ハエマトピヌス(Haematopinus)種、リノグナス
ス(Linognathus) 種、ペディクルス(Pediculus) 種、ペ
ムフィグス(Pemphigus) 種、フィロキセラ(Phylloxera)
種；ハジラミ目から、例えば、ダマリネア(Damalinea)
種、およびトリコデクテス(Trichodectes)種；アザミウ
マ目から、例えば、フランクリニエラ(Frankliniella)
種、ヘルシノスリップス(Hercinothrips) 種、タエニオ
スリップス(Taeniothrips)種、スリップス・パルミ(Thr
ips palmi)、スリップス・タバシ(Thrips tabaci) およ
びサイルトスリップス・アウランチ(Scirtothrips aura
ntii) ；異翅亜目から、例えば、シメックス(Cimex)
種、ジスタンチエラ・セオブロマ(Distantiella theobr
oma)、ダイスデルクス(Dysdercus) 種、エウチスツス(E
uchistus) 種、エウリョガステル(Eurygaster)種、レプ
トコリサ(Leptocorisa) 種、ネザラ(Nezara)種、ピエス
マ(Piesma)種、ロドニウス(Rhodnius)種、サルベルゲラ
・シングラリス(Sahlbergella singularis) 、スコチノ
ファラ(Scotinophara)種、およびトリアトマ(Triatoma)
種；同翅亜目から、例えば、アレウロスリクッス・フロ
ッコスス(Aleurothrixus floccosus) 、アレイロデス・
ブラシカエ(Aleyrodes brassicae) 、アオニディエラ(A
onidiella)種、アフィディダエ(Aphididae) 、アフィス
(Aphis) 種、アスピジオツス(Aspidiotus)種、ベミシア
・タバシ(Bemisia tabaci)、セロプラステル(Ceroplast
er) 種、クリソンファルス・アオニディウム(Chrysomph
alus aonidium)、クリソムファルス・ディクチヨスペル
ミ(Chrysomphalus dictyospermi)、コッカス・ヘスペリ
デュム(Coccus hesperidum) 、エンポアスカ(Empoasca)
種、エリオソマ・ラリゲルム(Eriosoma larigerum)、エ
リスロネウラ(Erythroneura)種、ガスカルディア(Gasca
rdia) 種、ラオデルファクス(Laodelphax)種、レカニウ
ム・コルニ(Lecanium corni)、レピドサフェス(Lepidos
aphes)種、マクロシフス(Macrosiphus) 種、マイズス(M
yzus) 種、ネフォテチックス(Nephotettix) 種、ニラパ
ルヴァタ(Nilaparvata) 種、パラトリア(Paratoria)
種、ペムフィグス(Pemphigus) 種、プラノコッカス(Pla
nococcus) 種、シューダウラカスピス(Pseudaulacaspi
s) 種、シュードコッカス(Pseudococcus)種、プシラ(Ps
ylla)種、プルヴィナリア・アエチオピカ(Pulvinaria a
ethiopica) 、クアドラスピディオツス(Quadraspidiotu
s) 種、ロパロシフム(Rhopalosiphum) 種、サイセチア
(Saissetia) 種、スカフォイデウス(Scaphoideus) 種、
シザフィス(Schizaphis)種、シトビオン(Sitobion)種、
トリアレウロデス・ヴァポラリオルム(Trialeurodes va
porariorum) 、トリオザ・エリトレアエ(Trioza erytre
ae) およびウナスピス・シトリ(Unaspis citri) ；膜翅
目から、例えば、アクロミルメックス(Acromyrmex)、ア
ッタ(Atta)種、セフス(Cephus)種、ディプリオン(Dipri
on) 種、ディプリオニダエ(Diprionidae) 、ジリピニア
・ポリトマ(Gilpinia polytoma) 、ホプロカムパ(Hoplo
campa)種、ラシウス(Lasius)種、モノモリウム・ファラ
オニス(Monomorium pharaonis)、ネオディプリオン(Neo
diprion)種、ソレノプシス(Solenopsis)種、およびヴェ
スパ(Vespa) 種；双翅目から、例えば、アエデス(Aede
s) 種、アンセリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)
、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフ
ォラ・エリスロセファラ(Calliphoraerythrocephala)
、セラチチス(Ceratitis) 種、クリソミア(Chrysomyi
a)種、クレッス(Culex) 種、クテレブラ(Cuterebra)
種、ダカス(Dacus) 種、ドロソフィラ・メラノガステル
(Drosophila melanogaster) 、ファニア(Fannia)種、ガ
ストロフィルス(Gastrophilus)種、グロシナ(Glossina)
種、ハイポデルマ(Hypoderma) 種、ハイポボスカ(Hyppo
bosca)、リリオマイザ(Liriomyza) 種、ルシリア(Lucil
ia) 種、メラナグロマイザ(Melanagromyza) 種、ムスカ
(Musca) 種、オエスツルス(Oestrus) 種、オルセオリア
(Orseolia)種、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペ
ゴマイア・ヨシャミ(Pegomyiahyoscyami)、フォルビア
(Phorbia) 種、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomo
nella)、シアラ(Sciara)種、ストモキシス(Stomoxys)
種、タバヌス(Tabanus) 種、タニア(Tannia)種、および
チプラ(Tipula)種；ノミ目から、例えば、セラトフィル
ス(Ceratophyllus) 種、キセノプシラ・チェオピス(Xen
opsylla cheopis)、およびシラミ目から、例えば、レピ
スマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。

【００１７】本発明に関する式Ｉで表される化合物の特
に有利な点は、作物植物に施用した際、それらの上で生
存している有益生物は広く保護されることが判明してい
ることである。有益生物は通常、昆虫類およびアカリナ
(Acarina) 目のクモ形類で、作物植物の有害生物を破壊
し、あるいは例えば作物植物の受粉作用のために不可欠
である点で、それらは有用で、作物植物の栽培に必要で
さえもある。これに関して、特に以下のものが挙げられ
る。；チェイレチダエ(Cheyletidae) 科およびアムブリ
セイアス・ファラシス(Amblyseius fallacis) のような
アムブリセイアス属の中の捕食ダニ類；イチノイモニダ
エ(Ichineumonidae)科のヒメバチ類；コッキネリダエ(C
occinellidae) 科のテントウムシ類；リコシダエ(Licos
idae) 科およびリコサ(Licosa)属の中のクモ類；オキシ
ピダエ(Oxypidae)科およびオキシオペス(Oxyopes) 属の
中のクモ類；蜂類、特にミツバチ；および最後に、天然
浄化の観点からアリもまた記載できる。

【００１８】本発明による式Ｉで表される化合物のより
有利な点は、それらの都合のよい環境的作用である。式
Ｉで表される化合物の好ましくない残留物は土壌中で容
易に分解されることが判明している。特に本発明による
化合物の分解時間は、従来の技術で公知のヨーロッパ特
許ＥＰ−Ａ−１９２０６０号に示されているニトログア
ニジンとニトロエチレンの相当する値よりも際立って短
いことが判明している。

【００１９】式Ｉで表される化合物は特に、野菜、稲お
よびサトウダイコン作物におけるアブラムシおよび稲害
虫セミ（rice cicadas) のような有害生物の防除に適し
ている。

【００２０】本発明の式Ｉで表される化合物の良好な有
害生物防除活性は、上記有害生物の少なくとも５０ない
し６０％の殺虫（死滅）率に相当する。

【００２１】本発明の化合物、およびそれらを含む組成
物の作用は、他の殺虫剤および／または殺ダニ剤の添加
により、実質的に拡大され得、そして与えられた環境に
適合され得る。適当な添加剤の例として以下の化合物
（有効成分）群が代表される；有機リン化合物、ニトロ
フェノールおよびその誘導体、ホルムアミジン、尿素、
カーバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素およびバ
チラス・スリンギエンシス製剤。

【００２２】式Ｉで表される化合物はそのままの形態
で、あるいは好ましくは製剤技術で慣用の助剤と共に使
用され、それ故に、公知の方法、例えば、乳剤原液、直
接噴霧可能または希釈可能な溶液、希釈乳剤、湿潤性粉
末、可溶性粉末、粉剤、粒剤、およびポリマー物質によ
るカプセル化剤に製剤化される。組成物に関すると同様
に、噴霧、アトマイジング、散粉、散布散水、または注
水のような適用法は目的とする対象および使用環境に依
存して選ばれる。式Ｉで表される化合物は種子の処理に
も適当である。この目的のため、播種の前に有効成分、
または有効成分を含む製剤で種子に処理もしくは施用す
ること、あるいは播種の際に種を蒔く溝に有効成分を施
用することができる。

【００２３】製剤、即ち式Ｉで表される化合物（有効成
分）、またはそれら化合物と他の殺虫剤もしくは殺ダニ
剤との混合物を含み、および適当な場合には、固体また
は液体の助剤を含む組成物、生成物または混合物は、公
知の方法により、例えば、有効成分を溶媒、固体担体お
よび適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のよ
うな増量剤と均一に混合および／または粉砕することに
より製造される。

【００２４】適当な溶媒を以下に示す：芳香族炭化水
素、好ましくはアルキルベンゼンのうち炭素原子数８な
いし１２の部分、例えばキシレン混合物またはアルキレ
ートナフタレン；シクロヘキサン、パラフィン、テトラ
ヒドロナフタレンのような脂肪族または環式脂肪族炭化
水素；エタノール、プロパノールまたはブタノールのよ
うなアルコール、およびプロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコールエーテル、エチレングリコール、エチ
レングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルの
ようなグリコールおよびそのエーテルならびにエステ
ル；シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンア
ルコールのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド
のような強極性溶媒；または水、ナタネ油、ヒマシ油、
ココナッツ油または大豆油のような植物油；適当ならば
シリコン油。

【００２５】例えば、粉剤および分散性粉末に使用され
る固体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモ
リロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱物充
填剤である。物性を改良するために、高分散ケイ酸また
は高分散吸収性ポリマーを加えることも可能である。適
当な粒状化吸着性担体は多孔性型のもので、例えば軽
石、破壊レンガ、セピオライトまたはベントナイトであ
り、適当な非吸収性担体は例えば、方解石または砂のよ
うな物質である。さらに非常に多くの粒状化した無機質
および有機質の物質、例えば特にドロマイトまたは粉状
化植物残骸を使用し得る。

【００２６】製剤化すべき式Ｉで表される化合物の性
質、またはそれら化合物（有効成分）とその他の殺虫剤
または殺ダニ剤との組み合わせの性質によるが、適当な
界面活性化合物は良好な乳化性、分散性、および湿潤性
を有する非イオン性、カチオン性および／またはアニオ
ン性界面活性剤である。「界面活性剤」の用語は界面活
性剤の混合物を含む物と理解されたい。

【００２７】いわゆる水溶性石鹸および水溶性合成界面
活性化合物の両方が適当なアニオン性界面活性剤であ
る。

【００２８】適当な石鹸は高級脂肪酸（Ｃ₁₀〜Ｃ₂₂）の
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換ま
たは置換のアンモニウム塩、例えば、オレイン酸または
ステアリン酸あるいは、例えばココナッツ油または獣脂
から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリ
ウム塩である。さらに脂肪酸メチルタウリン塩も記載さ
れ得る。

【００２９】しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、
特に脂肪酸スルホネート、脂肪酸サルフェート、スルホ
ン化ベンズイミダゾール誘導体、またはアルキルアリー
ルスルホネートが更に頻繁に使用される。

【００３０】脂肪酸スルホネートまたはサルフェートは
通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは未置
換または置換されたアンモニウム塩の形態にあり、そし
て通常アシル基のアルキル部分を包含する炭素原子数８
ないし２２のアルキル基を含み、例えばリグノスルホン
酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得られ
る脂肪アルコールサルフェートの混合物のナトリウムま
たはカルシウム塩である。これらの化合物はまた、硫酸
エステル化およびスルホン酸化脂肪アルコール／エチレ
ンオキシド付加物の塩も含む。スルホン化ベンズイミダ
ゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基と約８
ないし２２の炭素原子を含む一つの脂肪酸残基とを含
む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸また
はナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒド縮合体のナ
トリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩で
ある。対応するホスフェート、例えばｐ−ノニルフェノ
ールと４ないし１４モルのエチレンオキシドとの付加物
のリン酸エステルの塩またはリン脂質も適当である。

【００３１】非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪
族または脂環式アルコール、または飽和または不飽和脂
肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエーテ
ル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコー
ルエーテル基、（脂肪族）炭化水素基部分に８ないし２
０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル
基部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。他の適当な
非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキシドとポリ
プロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレ
ングリコールおよびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭
素原子を含むアルキルポリプロピレングリコールの水溶
性付加物であり、その付加物は２０ないし２５０個のエ
チレングリコールエーテル基および１０ないし１００個
のプロピレングリコールエーテル基を含む。これらの化
合物は通常プロピレングリコール単位当たり１ないし５
個のエチレングリコール単位を含む。

【００３２】非イオン性界面活性剤の代表例は、ノニル
フェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ
コールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ
ド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノー
ル、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシ
ポリエトキシエタノールである。ポリオキシエチレンソ
ルビタンの脂肪酸エステル、例えばポリオキシエチレン
ソルビタントリオレートもまた適当な非イオン性界面活
性剤である。

【００３３】カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−
置換基として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２
のアルキル基と他の置換基として未置換またはハロゲン
化低級アルキル基、ベンジル基、またはヒドロキシ低級
アルキル基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は
好ましくはハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫
酸塩の形態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモ
ニウムクロリドまたはベンジルジ−（２−クロロエチ
ル）エチルアンモニウムブロミドである。

【００３４】製剤業界で慣用の界面活性剤は、例えば下
記の刊行物に記載されている：「マクカッチャンズ デ
タージェンツ アンド エマルジファイアーズ アニュ
アル(McCutcheon's Deterg-ents and Emulsifiers Annu
al) 」，エム シー（ＭＣ）出版社，米国ニュージャー
ジー州グレンロック，1988年、エイチ． シュタッヘ
(H. Stache) ，「テンジィート タッシェンブーフ(Ten
sid Taschenbuch)」，第２版, シー. ハンザー(C. Ha
nser) 出版社，ミュンヘンおよびウィーン，1981年、エ
ム アンド ジェー アシュ（M. and J. Ash), 「エン
サイクロペディア オブ サーファクタンツ(Encyclope
dia of Surfactants) 」, Ｉ〜ＩＩＩ巻，ケミカル出版
社，ニューヨーク，1980〜1981年。

【００３５】有害生物防除剤組成物は通常、式Ｉで表さ
れる化合物またはそれとその他の殺虫剤もしくは殺ダニ
剤との組合せを０．１ないし９９％、好ましくは０．１
ないし９５％、固体または液体助剤を１ないし９９．９
％、界面活性剤を０ないし２５％、好ましくは０．１な
いし２５％を含む。市販品は好ましくは原液として製剤
化されるが、消費者は通常、相当低濃度の有効成分を含
む希釈製剤を使用するであろう。典型的な施用濃度は
０．１ないし１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１ないし
５００ｐｐｍである。。ヘクタール（ｈａ）あたりの施
用濃度は一般に、有効成分の１ないし１０００ｇ／ｈ
ａ、好ましくは２５ないし５００ｇ／ｈａである。

【００３６】 好ましい製剤は特に以下の組成を有する（％はすべて重量に基づく）：乳剤原液 有効成分： １ないし９０％、好ましくは５ないし２０％ 界面活性剤：１ないし３０％、好ましくは１０ないし２０％ 液体担体： ５ないし９４％、好ましくは７０ないし８５％粉剤 有効成分： ０．１ないし１０％、好ましくは０．１ないし１％ 固体担体： ９９．９ないし９０％、好ましくは９９．９ないし９９％懸濁原液 有効成分： ５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０％ 水： ９４ないし２４％、好ましくは８８ないし３０％ 界面活性剤：１ないし４０％、好ましくは２ないし３０％水和剤 有効成分： ０．５ないし９０％、好ましくは１ないし８０％ 界面活性剤：０．５ないし２０％、好ましくは１ないし１５％ 固体担体： ５ないし９５％、好ましくは１５ないし９０％粒剤 有効成分： ０．５ないし３０％、好ましくは３ないし１５％ 固体担体： ９９．５ないし７０％、好ましくは９７ないし８５％

【００３７】組成物はまた、他の助剤、例えば、植物
油またはエポキシ化植物油（エポキシ化ココナッツ油、
ナタネ油または大豆油）のような安定剤、シリコン油の
ような消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与
剤ならびに肥料または特別な効果を得るための他の有効
成分を含有してもよい。

【００３８】

【実施例】以下の実施例は本発明を説明するためのもの
であり、本発明を限定するものではない。製造実施例 実施例Ｐ１ ：２−クロロ−５−（２−ニトロイミノ−イ
ミダゾリジン−１−イルメチル）−ピリジン−Ｎ−オキ
シド 鉱油中の５５％水素化ナトリウム散剤０．８５ｇをアセ
トニトリル７０ｍＬ中の２−ニトロイミノ−イミダゾリ
ジン２．７ｇの溶液に少量ずつ加える。混合物を１．５
時間、窒素雰囲気下で攪拌し、そして２−クロロ−５−
クロロメチル−ピリジン−Ｎ−オキシド３．７２ｇを少
量ずつ加える。反応混合物は室温で１６時間攪拌し、そ
してろ過する。ろ液を０℃に冷却することによって粗製
品を結晶化する。製品を取り出し、ジエチルエーテルで
洗浄し、融点２００℃（分解を伴う）の２−クロロ−５
−（２−ニトロイミノ−イミダゾリジン−１−イルメチ
ル）−ピリジン−Ｎ−オキシド純製品とする。

【００３９】以下の表に列挙された式Ｉで表される化合
物は同様に製造が可能である。なお、表中の略号は以下
の意味を表す： ｄｅｃｏｍｐ．＝分解 ｍ．ｐ．＝融点表１：

【化１３】

【表１】

【００４０】配合実施例（％は全て重量に基づく）実施例Ｆ１ ：乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 表１の化合物 ２５％ ４０％ ５０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ ８％ ６％ ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ５％ − − トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル） − １２％ ４％ シクロヘキサノン − １５％ ２０％ キシレン混合物 ６５％ ２５％ ２０％ あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。実施例Ｆ２ ：溶液 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 表１の化合物 ８０％ １０％ ５％ ９５％ エチレングリコールモノメチル エーテル ２０％ − − − ポリエチレングリコール （分子量４００） − ７０％ − − Ｎ−メチル−２−ピロリドン − ２０％ − − エポキシ化ココナッツ油 − − １％ ５％ 石油留分（沸点160-190 ℃） − − ９４％ − これらの溶液は微小滴の形態での施用に適する。実施例Ｆ３ ：粒剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 表１の化合物 ５％ １０％ ８％ ２１％ カオリン ９４％ − ７９％ ５４％ 高分散ケイ酸 １％ − １３％ ７％ アタパルジャイト − ９０％ １８％ 有効成分は塩化メチレンに溶解し、溶液を担体上に噴霧
し、引き続き、溶媒を真空で蒸発させる。実施例Ｆ４ ：粉剤 そのまま使用できる粉剤が、担体と有効成分を均質に混
合することにより得られる。実施例Ｆ５ ：水和剤 ａ） ｂ） ｃ） No. 1.01または1.06の化合物 ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ − ラウリル硫酸ナトリウム ３％ − ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム − ６％ １０％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル （エチレンオキシド７−８モル） − ２％ − 高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ − 有効成分または有効成分の混合物を助剤と混合し、混合
物を適当なミルで十分に混合し、水で希釈されてあらゆ
る所望の濃度の懸濁液を与え得る水和剤を得る。実施例Ｆ６ ：乳剤原液 No. 1.01または1.06の化合物 １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコール エーテル（エチレンオキシド４−５モル） ３％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ あらゆる所望の濃度の乳剤が、この原液を水で希釈する
ことによって得られる。実施例Ｆ７ ：粉剤 そのまま使用できる粉剤は、有効成分を担体と均質に混
合し、適当なミルで混合物を粉砕することにより得られ
る。実施例Ｆ８ ：押出粒剤 No. 1.19の化合物 １０％ リグノスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 有効成分または有効成分の混合物を助剤と混合および粉
砕し、そして混合物を水で湿らせる。混合物を押出し、
造粒し、その後空気流で乾燥する。実施例Ｆ９ ：被覆粒剤 No. 1.06の化合物 ３％ ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％ カオリン ９４％ 細かく粉砕した有効成分または有効成分の混合物をミキ
サー中で、ポリエチレングリコールで湿らされたカオリ
ンに均一に塗布する。この方法で、非粉塵性の被覆粒剤
が得られる。実施例Ｆ１０ ：懸濁原液 No. 1.01の化合物 ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ シド１５モル） ６％ リグノスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ ７５％水性乳剤のシリコン油 １％ 水 ３２％ 細かく粉砕された有効成分または有効成分の混合物を助
剤と均一に混合すると、水と希釈することによってあら
ゆる所望の濃度の懸濁液が作れる懸濁原液が得られる。

【００４１】生物学的実施例 実施例Ｂ１ ：ニラパルヴァタ・ルゲンス(Nilaparavata
lugens) に対する作用 稲植物に試験化合物の４００ｐｐｍを含む水性乳剤を噴
霧する。噴霧付着物が乾燥した後、稲植物に第二および
第三期のウンカ幼虫を生息させる。評価は２１日後行わ
れる。個体群の減少率（活性％）は処理された植物上に
生き残ったウンカの数を未処理植物上のものと比較する
ことにより決定される。表１の化合物はこの試験でニラ
パルヴァタ・ルゲンスに対して良好な活性を示す。特に
化合物１．０１，１．０６，１．０７，１．１４，１．
１５，１．１９および１．２０が８０％以上有効であ
る。

【００４２】実施例Ｂ２：ネフォテチックス・シンクテ
ィセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐ
ｓ）に対する作用 稲植物に試験化合物の４００ｐｐｍを含む水性乳剤を噴
霧する。噴霧付着物が乾燥した後、稲植物に第二および
第三期の幼虫を生息させる。評価は２１日後行われる。
個体群の減少率は（活性％）は処理された植物上のヨコ
バイの数を未処理植物上のものと比較することにより決
定される。表１の化合物はこの試験でネフォテチックス
・シンクティセプスに対して良好な活性を示す。特に化
合物１．０１，１．０６，１．０７，１．１５，１．１
９および１．２０が８０％以上有効である。

【００４３】実施例Ｂ３：ディアブロティカ・バルテア
タ(Diabrotica balteata) に対する殺幼虫作用 トウモロコシの実生に試験化合物の４００ｐｐｍを含む
水性乳剤を噴霧する。噴霧付着物が乾燥した後、トウモ
ロコシの実生に第二期のディアブロティカ・バルテアタ
の幼虫１０匹を生息させ、プラスチック容器の中にいれ
る。評価は６日後行われる。個体群の減少率は（活性
％）は処理された植物上で死んだ幼虫の数を未処理植物
上のものと比較することにより決定される。表１の化合
物はこの試験でディアブロティカ・バルテアタに対して
良好な活性を示す。特に化合物１．０１，１．０２，
１．０６および１．２０が８０％以上有効である。

【００４４】実施例Ｂ４：ヘリオチス・ヴィレッセンス
(Heliothis virescens)に対する殺芋虫作用 幼若大豆植物に試験化合物の４００ｐｐｍを含む水性乳
剤を噴霧する。噴霧付着物が乾燥した後、大豆植物に第
一期のヘリオチス・ヴィレッセンスの芋虫１０匹を生息
させ、プラスチック容器内にいれる。評価は６日後行わ
れる。個体群の減少率または摂食の損傷による減少率は
（活性％）は処理された植物上で死んだ芋虫および摂食
の損傷をうけた芋虫の数を未処理植物上のものと比較す
ることにより決定される。表１の化合物はこの試験でヘ
リオチス・ヴィレッセンスに対して良好な活性を示す。
特に化合物１．０１および１．０６が８０％以上有効で
ある。

【００４５】実施例Ｂ５：スポドプテラ・リトラリス
(Spodoptera Littoralis)に対する殺芋虫作用 幼若大豆植物に試験化合物の４００ｐｐｍを含む水性乳
剤噴霧液の噴霧を行う。噴霧付着物が乾燥した後、大豆
植物に第三期のスポドプテラ・リトラリスの芋虫１０匹
を生息させ、プラスチック容器内にいれる。評価は３日
後行われる。個体群の減少率または摂食の損傷による減
少率は（活性％）は処理された植物上で死んだ芋虫およ
び摂食の損傷をうけた芋虫の数を未処理植物上のものと
比較することにより決定される。表１の化合物はこの試
験でスポドプテラ・リトラリスに対して良好な活性を示
す。特に化合物１．０6 および１．１９が８０％以上有
効である。

【００４６】実施例Ｂ６：アフィス・クラッシボラ（Ａ
ｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）対する作用 アフィス・クラッシボラを発生させたエンドウの実生
に、試験化合物を４００ｐｐｍで含む噴霧混合物を噴霧
し、そして２０℃で培養する。評価は３日後、および６
日後に行う。個体群の減少率（活性％）は処理された植
物上の死滅したアブラムシの数を未処理植物のものと比
較することにより決定される。表１の化合物はこの試験
でアフィス・クラッシボラに対し良好な活性を示す。特
に化合物１．０１，１．０２，１．０６，１．０７，
１．１５，１．１９および１．２０が８０％以上有効で
ある。

【００４７】実施例Ｂ７：ニラパルヴァタ・ルゲンスに
対する浸透移行作用 稲植物の植えられているポットを試験化合物の４００ｐ
ｐｍを含む水性乳剤溶液中に置く。そして稲植物に第二
および第三期の幼虫を生息させる。評価は６日後に行わ
れる。個体群の減少率（活性％）は処理された植物上の
ウンカの数を未処理植物のものと比較することにより決
定される。表１の化合物はこの試験でニラパルヴァタ・
ルゲンスに対し良好な活性を示す。特に化合物１．０
１，１．０２，１．０６，１．０７，１．１０，１．１
４，１．１５，１．１９および１．２０が８０％以上有
効である。

【００４８】実施例Ｂ８：ネフォテチックス・シンクテ
ィセプスに対する浸透移行作用 稲植物の植えられているポットを試験化合物の４００ｐ
ｐｍを含む水性乳剤溶液中に置く。そして稲植物に第二
および第三期の幼虫を生息させる。評価は６日後行われ
る。個体群の減少率は（活性％）は処理された植物上の
ヨコバイの数を未処理植物上のものと比較することによ
り決定される。表１の化合物はこの試験でネフォテチッ
クス・シンクティセプスに対して良好な活性を示す。特
に化合物１．０１，１．０６，１．０７，１．１５，
１．１９および１．２０が８０％以上有効である。

【００４９】実施例Ｂ９：マイザス・パーシカエ（Ｍｙ
ｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する浸透移行作用 エンドウの実生にマイザス・パーシカエを発生させ、試
験化合物を４００ｐｐｍで含む噴霧混合物中に根ごと置
き、２０℃で培養する。評価は３日後、および６日後に
行う。個体群の減少率（活性％）は処理された植物上の
死滅したアブラムシの数を未処理植物のものと比較する
ことにより決定される。表１の化合物はこの試験でマイ
ザス・パーシカエに対し良好な活性を示す。特に化合物
１．０１，１．０６，１．０７，１．１９および１．２
０が８０％以上有効である。

【００５０】実施例Ｂ１０：アントノムス・グランディ
ス(Anthonomus grandis)成虫に対する作用 幼若綿花植物に試験化合物の４００ｐｐｍを含む水性乳
剤を噴霧する。噴霧付着物が乾燥した後、幼若綿花植物
にアントノムス・グランディス成虫１０匹を生息させ、
プラスチック容器の中にいれる。評価は３日後行われ
る。個体群の減少率および摂食の損傷による減少率は
（活性％）は処理された植物上で死んだ甲虫および摂食
の損傷をうけた甲虫の数を未処理植物上のものと比較す
ることにより決定される。表１の化合物はこの試験でア
ントノムス・グランディスに対して良好な活性を示す。
特に化合物１．０６が８０％以上有効である。

【００５１】実施例Ｂ１１：ベミシア・タバシ(Bemisia
tabaci)に対する作用 インゲンマメ植物を網かごに入れベミシア・タバシの成
虫（白い蛾）を生息させる。卵が産みつけられた後、全
ての成虫を取り除き、そして１０日後、植物体および植
物に乗っている幼虫に試験化合物（濃度４００ｐｐｍ）
の水性乳剤を噴霧する。未処理植物上のものと比較する
ことによる孵化率の評価は化合物施用１４日後行われ
る。表１の化合物は当試験においてベミシア・タバシに
対して良好な活性を示す。特に化合物１．０６が８０％
以上有効である。

【００５２】実施例Ｂ１２：マイザス・パーシカエに対
する作用 エンドウの実生にマイザス・パーシカエを発生させ、試
験化合物を４００ｐｐｍで含む噴霧混合物を噴霧し、２
０℃で培養する。評価は３日後、および６日後に行う。
個体群の減少率（活性％）は処理された植物上の死滅し
たアブラムシの数を未処理植物のものと比較することに
より決定される。表１の化合物はこの試験でマイザス・
パーシカエに対し良好な活性を示す。特に化合物１．０
１，１．０６および１．１９が８０％以上有効である。

【００５３】実施例Ｂ１３：アムブリセイアス・ファラ
シス(Amblyseius fallacis：捕食ダニ) に対する作用 幼若豆植物に試験化合物の５０ｐｐｍを含む水性乳剤を
噴霧する。処理０日後、２日後および４日後、４０匹の
メスのアムブリセイアス・ファラシスを葉上に置き、テ
トラニクス・ウルチカエ（Tetranychus urticae)種のハ
ダニで給餌をおこなう。評価は４日後の植物上にいる捕
食ダニで行う。処理された植物上の死滅した卵、幼虫お
よび成虫の数と、未処理植物上のものとを比較すること
により個体群の減少率（活性％）を決定する。表１の化
合物はこの試験でせいぜい２０％が有効である。従来の
技術から公知である、化合物２−クロロ−５−（２−ニ
トロイミノ−イミダゾリジン−１−イルメチル）ピリジ
ンは単に５０ｐｐｍの濃度でこの捕食ダニの群棲に対し
５０％以上損傷を与えるとされているのにも関わらず、
特に化合物１．０１は４００ｐｐｍの濃度でさえも、こ
の３つの一連の試験のいずれにおいてもアムブリセイア
ス・ファラシスに対して２０％よりも大きい殺虫効果が
みられなかった。

【００５４】実施例Ｂ１４：ルーシリア・キュプリナ(L
uciliacuprina) ハエに対する作用 ルーシリア・キュプリナ種ハエの産みつけた新しい卵
の少量部（３０ないし５０個の卵）を試験化合物１６ｐ
ｐｍを含む試験溶液１ｍＬとあらかじめ混合してある４
ｍＬの栄養培地が入っている試験管にいれる。培地への
接種の後、試験管を脱脂綿栓でふさぎ、培養器で４日間
３０℃で培養する。培養期間の終わりに未処理の培地中
では約１ｃｍ長（第三期）の幼虫に成長している。試験
化合物が効力を持つならば、幼虫は培養期間の終わりに
は死滅かあるいは著しく成長が阻害されているであろ
う。評価は９６時間後行われる。この試験において、表
１の化合物はルーシリア・キュプリナに対して良好な活
性を示す。特に化合物１．０１，１．０６，および１．
０７が８０％以上有効である。

【００５５】実施例Ｂ１５：クテノセファリデス・フェ
リス(Ctenocephalides felis) に対する殺卵作用 ２０ないし２５の蚤の卵を試験化合物１００ｐｐｍを含
む蚤の幼虫の栄養培地１５ｇが予め入っていて、水平に
立てている、５０ｍＬ細胞培養瓶に入れる。試験瓶を２
６ないし２７℃、湿度６０ないし７０％の培養器で培養
する。２１日後成虫蚤、孵化しなかったサナギおよび幼
虫の存在を確認する。表１の化合物は当試験においてク
テノセファリデス・フェリスに対して良好な活性を示
す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 213:00 233:00） (Ｃ０７Ｄ 401/06 213:00 239:00） (72)発明者 ペーター マイエンフィッシュ スイス国、4118 ローデルスドルフ、エ ーゲルテンシュトラーセ 21 (56)参考文献 特開 昭63−126805（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−126806（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−246264（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−112884（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−85264（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 401/06 A01N 43/50 A01N 43/54 C07D 213/89 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (8)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式： （式中、Ｒ_１とＲ_２は、互いに独立して、水素原子また
   はハロゲン原子を表し、Ｒ_３は水素原子または炭素原子
   数１ないし４のアルキル基を表し、ｎは数２または３を
   表し、そしてＹは窒素原子またはメチン基を表す。）で
   表される３−ピコリン−Ｎ−オキシド。
2. 【請求項２】 式中、Ｒ_１とＲ_２は、互いに独立して、
   水素原子または塩素原子を表す請求項１記載の式Ｉで表
   される化合物。
3. 【請求項３】 式中、Ｒ_１は塩素原子を表し、Ｒ_２は水
   素原子または塩素原子を表す請求項２記載の式Ｉで表さ
   れる化合物。
4. 【請求項４】 式中、Ｒ_３は水素原子を表す、請求項１
   記載の式Ｉで表される化合物。
5. 【請求項５】 式中、Ｒ_１は塩素原子を表し、そしてＲ
   _２およびＲ_３は水素原子を表す請求項１記載の式Ｉで表
   される化合物。
6. 【請求項６】 下記化合物： ３−（２−ニトロメチリデン−イミダゾリジン−１−イ
   ルメチル）−ピリジン−Ｎ−オキシド、 ２−クロロ−５−（２−ニトロメチリデン−イミダゾリ
   ジン−１−イルメチル）−ピリジン−Ｎ−オキシドおよ
   び２−クロロ−５−（２−ニトロイミノ−イミダゾリジ
   ン−１−イルメチル）−ピリジン−Ｎ−オキシドからな
   る群から選択される請求項１記載の式Ｉで表される化合
   物。
7. 【請求項７】 有効成分として請求項１記載の式Ｉで表
   される３−ピコリン−Ｎ−オキシドの少なくとも１種お
   よび少なくとも１種の担体を含む有害生物防除組成物。
8. 【請求項８】 動物または植物に対して有害な昆虫類を
   防除する方法であって、昆虫類またはそれらの生息場所
   を請求項１記載の式Ｉで表される３−ピコリン−Ｎ−オ
   キシドの有効量で処理することからなる方法。