JP2998187B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Landscapes
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- Luminescent Compositions (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関す
るものであり、詳しくは、発光効率、発光輝度、発光の
均一性が改良された有機エレクトロルミネッセンス素子
に関するものである。
るものであり、詳しくは、発光効率、発光輝度、発光の
均一性が改良された有機エレクトロルミネッセンス素子
に関するものである。
有機蛍光材料を用いたエレクトロルミネッセンス素子
（以下EL素子という）は、無機EL素子に比べ、駆動電圧
が低くて輝度が高く、種々の色の発光も容易に得ること
ができるという特長があり、多くの試みが報告されてき
た。しかしながら、電極から有機物発光層へ電荷を注入
しにくいために低輝度であった。これを解決するために
Tangらは、有機物発光層と電子写真の感光体等に用いら
れていた有機物正孔輸送材料とを積層した２層構造を作
製し、高効率，高輝度のEL素子を実現させた（特開昭59
−194393号公報）。さらに、それ以後、有機物電子輸送
材料と有機物正孔輸送材料で有機物発光層を挟み込んだ
３層構造の素子〔ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・ア
プライド・フィジックス（Jpn.J.Appl.Phys.）27,L269
（1988）〕が試みられており、また発光層に種々の色素
をドーピングすることによりいろいろな発光色を有する
EL素子が作製されている〔ジャーナル・オブ・アプライ
ド・フィジックス（J.Appl.Phys.）第65巻、3610頁（19
89年）〕。
（以下EL素子という）は、無機EL素子に比べ、駆動電圧
が低くて輝度が高く、種々の色の発光も容易に得ること
ができるという特長があり、多くの試みが報告されてき
た。しかしながら、電極から有機物発光層へ電荷を注入
しにくいために低輝度であった。これを解決するために
Tangらは、有機物発光層と電子写真の感光体等に用いら
れていた有機物正孔輸送材料とを積層した２層構造を作
製し、高効率，高輝度のEL素子を実現させた（特開昭59
−194393号公報）。さらに、それ以後、有機物電子輸送
材料と有機物正孔輸送材料で有機物発光層を挟み込んだ
３層構造の素子〔ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・ア
プライド・フィジックス（Jpn.J.Appl.Phys.）27,L269
（1988）〕が試みられており、また発光層に種々の色素
をドーピングすることによりいろいろな発光色を有する
EL素子が作製されている〔ジャーナル・オブ・アプライ
ド・フィジックス（J.Appl.Phys.）第65巻、3610頁（19
89年）〕。
しかしながら、これまで報告されてきた有機EL素子は
高輝度ではあるが、他の発光素子に比べて電力あたりの
発光輝度、発光効率が低いという問題がある。この問題
を解決するためには電極からの電荷の注入効率を向上さ
せ、高い輝度を低い駆動電圧で実現する必要がある。ま
た、表示素子としては大面積にわたり均一に発光させな
ければならない。しかし、有機EL素子を構成する有機薄
膜層の膜厚は1000Å程度で非常に薄く、基板の凹凸、電
極の不均一性などに起因すると思われる発光のムラが発
生し易いという問題がある。
高輝度ではあるが、他の発光素子に比べて電力あたりの
発光輝度、発光効率が低いという問題がある。この問題
を解決するためには電極からの電荷の注入効率を向上さ
せ、高い輝度を低い駆動電圧で実現する必要がある。ま
た、表示素子としては大面積にわたり均一に発光させな
ければならない。しかし、有機EL素子を構成する有機薄
膜層の膜厚は1000Å程度で非常に薄く、基板の凹凸、電
極の不均一性などに起因すると思われる発光のムラが発
生し易いという問題がある。
本発明者らは、スピンコーティング法やキャスティン
グ法等によって簡便に薄膜化が可能であるとの知見か
ら、導電性高分子薄膜を使用したとする有機EL素子につ
いて鋭意検討の結果、発光層と電荷輸送層からなる有機
EL素子の電荷輸送層と電極の間に導電性高分子層設ける
ことにより、発光効率および輝度が顕著に向上すること
を見い出し、本発明に到達した。
グ法等によって簡便に薄膜化が可能であるとの知見か
ら、導電性高分子薄膜を使用したとする有機EL素子につ
いて鋭意検討の結果、発光層と電荷輸送層からなる有機
EL素子の電荷輸送層と電極の間に導電性高分子層設ける
ことにより、発光効率および輝度が顕著に向上すること
を見い出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、少なくとも一方が透明または半
透明である一対の電極間の発光層および電荷輸送層を有
する有機エレクトロルミネッセンス素子において、電荷
輸送層と電極の間に、一般式（１） −Ar−Ｂ− （１） （Arは炭素数６以上の芳香族炭化水素基、または炭素数
４以上のヘテロ環芳香族炭化水素基、Ｂは−CH＝CH−基
または−NH−基を示す。） で表される繰り返し単位を有する導電性高分子の層を設
けてなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子を提供することにある。
透明である一対の電極間の発光層および電荷輸送層を有
する有機エレクトロルミネッセンス素子において、電荷
輸送層と電極の間に、一般式（１） −Ar−Ｂ− （１） （Arは炭素数６以上の芳香族炭化水素基、または炭素数
４以上のヘテロ環芳香族炭化水素基、Ｂは−CH＝CH−基
または−NH−基を示す。） で表される繰り返し単位を有する導電性高分子の層を設
けてなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子を提供することにある。
以下、本発明によるEL素子について詳細に説明する。
本発明に用いる一般式（１）に示す導電性高分子は、
芳香環と結合基が相互に結合した高分子である。
芳香環と結合基が相互に結合した高分子である。
導電性高分子の合成法としては特に限定されないが、
一般式（１）の導電性高分子の内でＢがビニレン基のポ
リアリレンビニレン系ポリマー場合は、充分な性能を確
保するため比較的共役鎖長の長いものが必要であるの
で、例えば特開平１−254734号、特開平１−9221号、特
開昭63−159429号、特開平１−254734号、特開昭64−79
217号公報等に記載の高分子中間体を経由する方法（以
下高分子スルホニウム塩分解法と総称する。）、特開昭
59−199746号公報に記載の脱ハロゲン化法等を用いるこ
とが好ましい。
一般式（１）の導電性高分子の内でＢがビニレン基のポ
リアリレンビニレン系ポリマー場合は、充分な性能を確
保するため比較的共役鎖長の長いものが必要であるの
で、例えば特開平１−254734号、特開平１−9221号、特
開昭63−159429号、特開平１−254734号、特開昭64−79
217号公報等に記載の高分子中間体を経由する方法（以
下高分子スルホニウム塩分解法と総称する。）、特開昭
59−199746号公報に記載の脱ハロゲン化法等を用いるこ
とが好ましい。
高分子スルホニウム塩分解法では側鎖にスルホニウム
塩を有する高分子中間体、あるいはそれをアルコール溶
媒と反応させて得られる、アルコキシ基を側鎖に有する
高分子中間体を熱処理することにより一般式（１）に示
される導電性高分子を得ることができる。
塩を有する高分子中間体、あるいはそれをアルコール溶
媒と反応させて得られる、アルコキシ基を側鎖に有する
高分子中間体を熱処理することにより一般式（１）に示
される導電性高分子を得ることができる。
脱ハロゲン化法では一般式（２） X1−CH2−Ar−CH2−X1 （２） （Arは上記と同様なものを意味し、X1はハロゲンを表
す。）で示されるジハロゲン化合物を溶液中でｔ−ブト
キシカリウム等のアルカリにより縮合することにより導
電性高分子を得ることができる。
す。）で示されるジハロゲン化合物を溶液中でｔ−ブト
キシカリウム等のアルカリにより縮合することにより導
電性高分子を得ることができる。
一般式（１）のArは炭素数６以上の芳香族炭化水素ま
たは炭素数４以上のヘテロ環芳香族炭化水素である。具
体的にはArが芳香族炭化水素基では、炭素数６以上の無
置換芳香族炭化水素基、または核置換芳香族炭化水素基
である。無置換芳香族炭化水素基では、ｐ−フェニレ
ン、ｏ−フェニレン、2,6−ナフタレンジイル、5,10−
アントラセンジイルが例示され、好ましくはｐ−フェニ
レンである。核置換芳香族炭化水素基としては炭素数１
〜22の炭化水素基または炭素数１〜22のアルコキシ基を
１ないし２個核置換したものが好適に用いられる。置換
基である炭素数１〜22の炭化水素基置換基としてはメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ラウリル、オクタデシル基などが
例示され、また、炭素数１〜22のアルコキシ基としては
メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキ
シ、ラウリルオキシ、オクタデシルオキシ基等が例示さ
れる。核置換芳香族基について、より具体的にはモノメ
チル−ｐ−フェニレン、モノメトキシ−ｐ−フェニレ
ン、2,5−ジメチル−ｐ−フェニレン、2,5−ジメトキシ
−ｐ−フェニレン、モノエチル−ｐ−フェニレン、2,5
−ジエトキシ−ｐ−フェニレン、2,5−ジエチル−ｐ−
フェニレン、モノブチル−ｐ−フェニレン、モノブトキ
シ−ｐ−フェニレン、モノブチル−ｐ−フェニレン、2,
5−ジブトキシ−ｐ−フェニレン、2,5−ジヘプチル−ｐ
−フェニレン、2,5−ジヘプチルオキシ−ｐ−フェニレ
ン、2,5−ジオクチル−ｐ−フェニレン、2,5−ジオクト
キシ−ｐ−フェニレン、2,5−ジラウリル−ｐ−フェニ
レン、2,5−ジラウリルオキシ−ｐ−フェニレン、2,5−
ジステアリル−ｐ−フェニレン、2,5−ジステアリルオ
キシ−ｐ−フェニレン等が例示される。好ましくは、2,
5−ジメトキシ−ｐ−フェニレン、2,5−ジエトキシ−ｐ
−フェニレン、2,5−ジヘプチルオキシ−ｐ−フェニレ
ンである。
たは炭素数４以上のヘテロ環芳香族炭化水素である。具
体的にはArが芳香族炭化水素基では、炭素数６以上の無
置換芳香族炭化水素基、または核置換芳香族炭化水素基
である。無置換芳香族炭化水素基では、ｐ−フェニレ
ン、ｏ−フェニレン、2,6−ナフタレンジイル、5,10−
アントラセンジイルが例示され、好ましくはｐ−フェニ
レンである。核置換芳香族炭化水素基としては炭素数１
〜22の炭化水素基または炭素数１〜22のアルコキシ基を
１ないし２個核置換したものが好適に用いられる。置換
基である炭素数１〜22の炭化水素基置換基としてはメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ラウリル、オクタデシル基などが
例示され、また、炭素数１〜22のアルコキシ基としては
メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキ
シ、ラウリルオキシ、オクタデシルオキシ基等が例示さ
れる。核置換芳香族基について、より具体的にはモノメ
チル−ｐ−フェニレン、モノメトキシ−ｐ−フェニレ
ン、2,5−ジメチル−ｐ−フェニレン、2,5−ジメトキシ
−ｐ−フェニレン、モノエチル−ｐ−フェニレン、2,5
−ジエトキシ−ｐ−フェニレン、2,5−ジエチル−ｐ−
フェニレン、モノブチル−ｐ−フェニレン、モノブトキ
シ−ｐ−フェニレン、モノブチル−ｐ−フェニレン、2,
5−ジブトキシ−ｐ−フェニレン、2,5−ジヘプチル−ｐ
−フェニレン、2,5−ジヘプチルオキシ−ｐ−フェニレ
ン、2,5−ジオクチル−ｐ−フェニレン、2,5−ジオクト
キシ−ｐ−フェニレン、2,5−ジラウリル−ｐ−フェニ
レン、2,5−ジラウリルオキシ−ｐ−フェニレン、2,5−
ジステアリル−ｐ−フェニレン、2,5−ジステアリルオ
キシ−ｐ−フェニレン等が例示される。好ましくは、2,
5−ジメトキシ−ｐ−フェニレン、2,5−ジエトキシ−ｐ
−フェニレン、2,5−ジヘプチルオキシ−ｐ−フェニレ
ンである。
また、炭素数４以上のヘテロ環芳香族炭化水素基及び
その核置換体としては2,5−チエニレン、2,5−フランジ
イル、2,5−ピロールジイル及びそれらの３位および／
あるいは４位への置換体が例示される。好ましくは、2,
5−チエニレン及び炭素数が１〜22の３−アルキル−2,5
−チエニレン、または炭素数１〜22の３−アルコキシ−
2,5−チエニレンである。具体的には３−メチル−2,5−
チエニレン、３−エトキシ−2,5−チエニレン、３−ア
セチル−2,5−チエニレン、3,4−ジメチル−2,5−チエ
ニレン、3,4−ジエトキシ−2,5−チエニレンなどが例示
される。好ましくは2,5−チエニレンである。
その核置換体としては2,5−チエニレン、2,5−フランジ
イル、2,5−ピロールジイル及びそれらの３位および／
あるいは４位への置換体が例示される。好ましくは、2,
5−チエニレン及び炭素数が１〜22の３−アルキル−2,5
−チエニレン、または炭素数１〜22の３−アルコキシ−
2,5−チエニレンである。具体的には３−メチル−2,5−
チエニレン、３−エトキシ−2,5−チエニレン、３−ア
セチル−2,5−チエニレン、3,4−ジメチル−2,5−チエ
ニレン、3,4−ジエトキシ−2,5−チエニレンなどが例示
される。好ましくは2,5−チエニレンである。
上記の高分子中間体または導電性高分子をスピンコー
ト法、キャスト法などの方法で均一に薄膜化するには、
その分子量は十分高いことが必要である。重合度は５以
上であり、より好ましくは、重合度10〜50000である。
具体的にはゲルパーミエションクロマトグラフィーによ
る分子量測定において分子量2800の標準ポリスチレンに
相当する溶媒溶出位置以前に溶出する高分子量を有する
ものが効果的である。
ト法、キャスト法などの方法で均一に薄膜化するには、
その分子量は十分高いことが必要である。重合度は５以
上であり、より好ましくは、重合度10〜50000である。
具体的にはゲルパーミエションクロマトグラフィーによ
る分子量測定において分子量2800の標準ポリスチレンに
相当する溶媒溶出位置以前に溶出する高分子量を有する
ものが効果的である。
高分子中間体の場合は、その高分子中間体の溶液を後
述の薄膜化法で薄膜化し、ついで側鎖を公知の方法で脱
離して共役系を有する導電性高分子に転換させる方法が
好ましい。
述の薄膜化法で薄膜化し、ついで側鎖を公知の方法で脱
離して共役系を有する導電性高分子に転換させる方法が
好ましい。
また、本発明に使用の導電性高分子のうちで、Ｂが−
NH−基の場合は、アニリンまたはアニリン誘導体を公知
の方法で電解酸化重合あるいは化学酸化重合することに
より得られるポリアニリンおよびその誘導体が好まし
い。ポリアニリンおよびその誘導体を溶媒に溶解させる
には、重合後、アルカリ溶液で処理することが好まし
い。アルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、アンモニア水、ヒドラジンなどが用いることができ
る。
NH−基の場合は、アニリンまたはアニリン誘導体を公知
の方法で電解酸化重合あるいは化学酸化重合することに
より得られるポリアニリンおよびその誘導体が好まし
い。ポリアニリンおよびその誘導体を溶媒に溶解させる
には、重合後、アルカリ溶液で処理することが好まし
い。アルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、アンモニア水、ヒドラジンなどが用いることができ
る。
使用するポリアニリンおよびその誘導体の重合度は極
限粘度〔η〕で0.1dl/g以上（Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、30℃）が好ましい。
限粘度〔η〕で0.1dl/g以上（Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、30℃）が好ましい。
これらの導電性高分子は、硫酸、ヨウ素、塩化第一鉄
などの不純物をドープすることにより電気伝導度が増加
することが知られているが、一方電気伝導度が増加した
状態では可視部での吸収係数も増加し、光学透過率が著
しく減少して透明性を失うことが知られている。したが
って、導電性高分子側から発光を取り出す場合、ドープ
しないことが望ましい。吸収スペクトルと電気伝導度は
相関しているので、電気伝導度が0.1S/cm以下であるこ
とが好ましい。
などの不純物をドープすることにより電気伝導度が増加
することが知られているが、一方電気伝導度が増加した
状態では可視部での吸収係数も増加し、光学透過率が著
しく減少して透明性を失うことが知られている。したが
って、導電性高分子側から発光を取り出す場合、ドープ
しないことが望ましい。吸収スペクトルと電気伝導度は
相関しているので、電気伝導度が0.1S/cm以下であるこ
とが好ましい。
第１図に示した本発明のEL素子の構造の一例を用いて
より具体的に説明する。ガラス、透明プラスチック等の
透明基板１の上に透明電極２を形成する。電極の材料と
しては導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用
いられる。具体的にはインジウム・スズ・オキサイド
（ITO）、酸化スズ（NESA）、Au、Pt、Ag、Cu等が用い
られる。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリン
グ法、メッキ法などが用いられる。
より具体的に説明する。ガラス、透明プラスチック等の
透明基板１の上に透明電極２を形成する。電極の材料と
しては導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用
いられる。具体的にはインジウム・スズ・オキサイド
（ITO）、酸化スズ（NESA）、Au、Pt、Ag、Cu等が用い
られる。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリン
グ法、メッキ法などが用いられる。
次いでこの上に導電性高分子層３を形成する。導電性
高分子が前者のポリアリレンビニレン系ポリマーである
場合はその高分子中間体の溶液、あるいは可溶性のポリ
アリレンビニレン系ポリマーの溶液を、後者のポリアニ
リン系ポリマーの場合はその溶液を電極上にスピンコー
ティング法、キャスティング法、ディッピング法、バー
コート法、ロールコート法等を用いて薄膜化する。ま
た、導電性高分子の場合は蒸着法により薄膜化すること
もできる。
高分子が前者のポリアリレンビニレン系ポリマーである
場合はその高分子中間体の溶液、あるいは可溶性のポリ
アリレンビニレン系ポリマーの溶液を、後者のポリアニ
リン系ポリマーの場合はその溶液を電極上にスピンコー
ティング法、キャスティング法、ディッピング法、バー
コート法、ロールコート法等を用いて薄膜化する。ま
た、導電性高分子の場合は蒸着法により薄膜化すること
もできる。
膜厚としては５Å〜10μｍ、電流密度を上げて発光効
率を上げるために好ましくは10Å〜１μｍである。より
好ましくは20〜2000Åの範囲である。
率を上げるために好ましくは10Å〜１μｍである。より
好ましくは20〜2000Åの範囲である。
なお、高分子中間体を薄膜化した場合は、その後に熱
処理等を行って導電性高分子に変換させる。
処理等を行って導電性高分子に変換させる。
次いで導電性高分子層３の上に電荷輸送層４、さらに
その上に発光層５を形成する。
その上に発光層５を形成する。
発光層および電荷輸送層用の材料としては特に限定さ
れず、例えば特開昭57−51781号、同59−194393号公報
に記載されているもの等、公知のものが使用可能であ
る。例えば発光層としては、ナフタレン誘導体、アント
ラセン誘導体、ペリレン誘導体、ポリメチン系、キサン
テン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、８−ヒ
ドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、芳香族
アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン誘導体、テ
トラフェニルブタジエン誘導体などが挙げられる。
れず、例えば特開昭57−51781号、同59−194393号公報
に記載されているもの等、公知のものが使用可能であ
る。例えば発光層としては、ナフタレン誘導体、アント
ラセン誘導体、ペリレン誘導体、ポリメチン系、キサン
テン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、８−ヒ
ドロキシキノリンおよびその誘導体の金属錯体、芳香族
アミン、テトラフェニルシクロペンタジエン誘導体、テ
トラフェニルブタジエン誘導体などが挙げられる。
図で示した構造では電荷輸送層は正孔輸送性を示す材
料を用いる必要がある。正孔輸送層用材料としては、 などの芳香族アミン系材料があげられる。
料を用いる必要がある。正孔輸送層用材料としては、 などの芳香族アミン系材料があげられる。
なお、有機EL素子の構造としては、図に示した（陽極
／導電性高分子層／電荷輸送層／発光層／陰極）の構造
以外に、発光層と陰極の間に電子輸送層を有する、いわ
ゆるサンドイッチ構造の組み合わせの構造をとることも
できる。この場合の電子輸送層の材料としては、 などが例示される。
／導電性高分子層／電荷輸送層／発光層／陰極）の構造
以外に、発光層と陰極の間に電子輸送層を有する、いわ
ゆるサンドイッチ構造の組み合わせの構造をとることも
できる。この場合の電子輸送層の材料としては、 などが例示される。
これらの電荷輸送層４及び発光層５の成膜方法につい
ては真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスティン
グ法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法
などがある。なお、広い面積に均一な薄膜を成膜すると
いう点では、蒸着法が制御性に優れており好ましい。
ては真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスティン
グ法、ディッピング法、バーコート法、ロールコート法
などがある。なお、広い面積に均一な薄膜を成膜すると
いう点では、蒸着法が制御性に優れており好ましい。
これらの電荷輸送層４および発光層５の膜厚は少なく
ともピンホールが発生しないような膜厚である必要があ
る反面、あまり厚いと逆に素子の抵抗が増加し、高い駆
動電圧が必要となり好ましくない。したがって電荷輸送
層および発光層についての膜厚は５Å〜10μｍであり、
好ましくは10Å〜１μｍ、さらに好ましくは50〜2000Å
である。
ともピンホールが発生しないような膜厚である必要があ
る反面、あまり厚いと逆に素子の抵抗が増加し、高い駆
動電圧が必要となり好ましくない。したがって電荷輸送
層および発光層についての膜厚は５Å〜10μｍであり、
好ましくは10Å〜１μｍ、さらに好ましくは50〜2000Å
である。
次いで、発光層５の上に電極６を設けるが、この電極
は電子注入陰極となる。その材料としてはAl、In、Mg、
Mg−Ag合金、In−Ag合金、Mg−In合金、グラファイト薄
膜等のイオン化エネルギーの小さい材料が用いられる。
陰極の作製方法としては真空蒸着法，スパッタリング法
等が用いられる。
は電子注入陰極となる。その材料としてはAl、In、Mg、
Mg−Ag合金、In−Ag合金、Mg−In合金、グラファイト薄
膜等のイオン化エネルギーの小さい材料が用いられる。
陰極の作製方法としては真空蒸着法，スパッタリング法
等が用いられる。
このようにして本発明の有機EL素子を製造することが
できる。
できる。
本発明のEL素子は導電性高分子層を設けることによ
り、従来のものに比較して、発光効率および最高輝度が
向上し、より発光の均一化が図れる。
り、従来のものに比較して、発光効率および最高輝度が
向上し、より発光の均一化が図れる。
導電性高分子層と他の電荷輸送層を併用することの作
用の機構については不明であるが、電極から発光層への
電荷移動において、導電性高分子層と発光層間の正孔に
対するポテンシャル障壁を低下させる働きがあるのでは
ないかと推測される。
用の機構については不明であるが、電極から発光層への
電荷移動において、導電性高分子層と発光層間の正孔に
対するポテンシャル障壁を低下させる働きがあるのでは
ないかと推測される。
本発明によるEL素子によれば、バックライトとしての
面状光源，フラットパネルディスプレイ等の装置として
好適に使用される。
面状光源，フラットパネルディスプレイ等の装置として
好適に使用される。
以下に実施例により、本発明を具体的に説明する。た
だし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるも
のではない。
だし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるも
のではない。
実施例１ 特開平１−9221号公報に記載の方法に従い、2,5−チ
エニレンジスルホニウムブロミドをアルカリで重合し、
メタノールと反応させてポリ−2,5−チエニレンビニレ
ン（PTV）の中間体であるポリ−2,5−チエニレン−メト
キシエチレンを得た。アセトン中にて超音波洗浄した市
販のITO/ガラス基板に、得られたPTV中間体のDMF溶液を
回転数2000rpmのスピンコーティング法により500Åの厚
みで塗布した。その後、真空中で200℃、２時間熱処理
した。熱処理することによりPTV中間体の膜厚は300Åに
減少していた。ここで、赤外吸収スペクトルを測定した
ところ、1100cm-1の中間体特有の吸収ピークがなくなっ
ていたことから、PTV構造を確認した。
エニレンジスルホニウムブロミドをアルカリで重合し、
メタノールと反応させてポリ−2,5−チエニレンビニレ
ン（PTV）の中間体であるポリ−2,5−チエニレン−メト
キシエチレンを得た。アセトン中にて超音波洗浄した市
販のITO/ガラス基板に、得られたPTV中間体のDMF溶液を
回転数2000rpmのスピンコーティング法により500Åの厚
みで塗布した。その後、真空中で200℃、２時間熱処理
した。熱処理することによりPTV中間体の膜厚は300Åに
減少していた。ここで、赤外吸収スペクトルを測定した
ところ、1100cm-1の中間体特有の吸収ピークがなくなっ
ていたことから、PTV構造を確認した。
次いでその上に順次電荷輸送材料としてTPD、発光材
料としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム（以
下Alq3という）および電極としてインジウムを蒸着法に
よって、それぞれ1140Å、1040Å、6400Åの膜厚に成膜
した。これらの各層の蒸着に際しては、真空を破ること
なく連続して行った。蒸着のときの真空度は３×10-6To
rr以下であった。この素子に電圧28Vを印加したところ
電流密度208mA/cm2の電流が流れ、輝度3992cd/m2の緑色
のEL発光が観察された。輝度は電流密度に比例してい
た。また、倍率×８の実体顕微鏡で観察したところ、発
光は素子全体にわたり均一であった。この素子の特性等
を測定した結果を第１表に示す。
料としてトリス（８−キノリノール）アルミニウム（以
下Alq3という）および電極としてインジウムを蒸着法に
よって、それぞれ1140Å、1040Å、6400Åの膜厚に成膜
した。これらの各層の蒸着に際しては、真空を破ること
なく連続して行った。蒸着のときの真空度は３×10-6To
rr以下であった。この素子に電圧28Vを印加したところ
電流密度208mA/cm2の電流が流れ、輝度3992cd/m2の緑色
のEL発光が観察された。輝度は電流密度に比例してい
た。また、倍率×８の実体顕微鏡で観察したところ、発
光は素子全体にわたり均一であった。この素子の特性等
を測定した結果を第１表に示す。
実施例 ２ 特開昭59−199746号公報に記載の方法に従い、ポリ−
ｐ−フェニレンビニレン（PPV）の中間体を得た。これ
を使用した以外は実施例１と同様にして有機EL素子を作
製した。この素子に電圧35Vを印加したところ、電流密
度190mA/cm2の電流が流れ、輝度3395cd/m2の緑色のEL発
光が観察された。実施例１と同様に発光状態を観察した
結果及びこの素子の特性等を測定した結果を第１表に示
す。
ｐ−フェニレンビニレン（PPV）の中間体を得た。これ
を使用した以外は実施例１と同様にして有機EL素子を作
製した。この素子に電圧35Vを印加したところ、電流密
度190mA/cm2の電流が流れ、輝度3395cd/m2の緑色のEL発
光が観察された。実施例１と同様に発光状態を観察した
結果及びこの素子の特性等を測定した結果を第１表に示
す。
実施例３ 実施例２で製造したPPV中間体を実施例１のPTV中間体
中に23重量％で混合し、実施例１の導電性高分子膜の作
製方法と同様にして、ITO/ガラス基板上にPTV・PPVの混
合膜を成膜した。次にこうして作成した導電性高分子膜
上にTPD、Alq3、インジウムを実施例１と同様にして蒸
着してEL素子を作成した。
中に23重量％で混合し、実施例１の導電性高分子膜の作
製方法と同様にして、ITO/ガラス基板上にPTV・PPVの混
合膜を成膜した。次にこうして作成した導電性高分子膜
上にTPD、Alq3、インジウムを実施例１と同様にして蒸
着してEL素子を作成した。
作製した素子に電圧25Vを印加したところ、208mA/cm2
の電流密度で、輝度4606cd/m2の発光が観察された。実
施例１と同様に発光状態を観察した結果、及びこの素子
の特性等を測定した結果を第１表に示す。
の電流密度で、輝度4606cd/m2の発光が観察された。実
施例１と同様に発光状態を観察した結果、及びこの素子
の特性等を測定した結果を第１表に示す。
実施例４ モレキュラー・クリスタルズ・リキッド・クリスタル
ズ（Mol.Cryst.Liq.Cryst.）パートE,119,173〜180頁
（1985年）に記載の方法に従い、過硫酸アンモニウムを
酸化剤としてアニリンを化学酸化重合し、ポリアニリン
（以下PAnという）を得た。その後、水酸化ナトリウム
水溶液処理、洗浄，乾燥し、DMFに溶解させた。ITO/ガ
ラス基板上に、PAnのDMF溶液を回転数2000rpmのスピン
コーティング法により130Åの厚みで塗布した。その
後、真空中、60℃で２時間乾燥した。さらに、その上に
実施例１と同様にしてTPD、Alq3、インジウムを真空蒸
着により積層し、EL素子を作製した。
ズ（Mol.Cryst.Liq.Cryst.）パートE,119,173〜180頁
（1985年）に記載の方法に従い、過硫酸アンモニウムを
酸化剤としてアニリンを化学酸化重合し、ポリアニリン
（以下PAnという）を得た。その後、水酸化ナトリウム
水溶液処理、洗浄，乾燥し、DMFに溶解させた。ITO/ガ
ラス基板上に、PAnのDMF溶液を回転数2000rpmのスピン
コーティング法により130Åの厚みで塗布した。その
後、真空中、60℃で２時間乾燥した。さらに、その上に
実施例１と同様にしてTPD、Alq3、インジウムを真空蒸
着により積層し、EL素子を作製した。
作製した素子に、電圧35Vを印加したところ、200mA/c
m2の電流密度で、輝度4818cd/m2の緑色の発光が確認さ
れた。実施例１と同様に発光状態を観察した結果、及び
この素子の特性等を測定した結果を第１表に示す。
m2の電流密度で、輝度4818cd/m2の緑色の発光が確認さ
れた。実施例１と同様に発光状態を観察した結果、及び
この素子の特性等を測定した結果を第１表に示す。
比較例１ 導電性高分子層を設けない以外は実施例１と同様にし
てEL素子を作成した。作製した素子に、電圧27Vを印加
したところ、185mA/cm2の電流密度で、輝度3022cd/m2の
緑色の発光が確認された。実施例１と同様に発光状態を
観察した結果、及びこの素子の特性等を測定した結果を
第１表に示す。
てEL素子を作成した。作製した素子に、電圧27Vを印加
したところ、185mA/cm2の電流密度で、輝度3022cd/m2の
緑色の発光が確認された。実施例１と同様に発光状態を
観察した結果、及びこの素子の特性等を測定した結果を
第１表に示す。
図は本発明における有機EL素子の一実施例の概念的な断
面構造を表す。 １……透明基板、２……透明電極、３……導電性高分子
層、４……電荷輸送層、５……発光層、６……電極
面構造を表す。 １……透明基板、２……透明電極、３……導電性高分子
層、４……電荷輸送層、５……発光層、６……電極
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大西 敏博 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株 式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−264692（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−273087（ＪＰ，Ａ) 特表 平４−500582（ＪＰ，Ａ) コンバーテック，第17巻，第９号, （1989）ｐ６−10 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) H05B 33/00 - 33/28 ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)
Claims (1)
- 【請求項１】少なくとも一方が透明または半透明である
一対の電極間に発光層および電荷輸送層を有する有機エ
レクトロルミネッセンス素子において、電荷輸送層と電
極の間に、一般式（１） −Ar−Ｂ− （１） （Arは炭素数６以上の芳香族炭化水素基、または炭素数
４以上のヘテロ環芳香族炭化水素基、Ｂは−CH＝CH−基
または−NH−基を示す。） で表される繰り返し単位を有する導電性高分子の層を設
けてなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセン
ス素子。
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-
1990
- 1990-10-04 JP JP2267870A patent/JP2998187B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
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|---|
| コンバーテック，第１７巻，第９号，（１９８９）ｐ６−１０ |
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