JP2990865B2 - 農園芸用殺虫殺菌組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は後記式〔Ｉ〕のアミン誘
導体とトリフルミゾールとの組合せからなる優れた殺虫
殺菌効果を有する新規な農園芸用殺虫殺菌組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】農園芸作物の栽培に当り、作物の病虫害
に対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除
効力が不十分であったり、薬剤抵抗性の害虫や病原菌の
出現によりその使用が制限されたり、また植物体に薬害
や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類などに対する毒性
が強かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬
剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点
の少ない安全に使用できる薬剤の開発が強く要望されて
いる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、後記式
〔Ｉ〕で表わされるアミン誘導体のより有効な利用を検
討する中で、トリフルミゾールとの組合せを研究した結
果、共力的な殺虫効果および殺菌効果が得られることを
見出した。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式〔Ｉ〕

【化２】 ｛式中、Ｒ₁ は無置換２−ピリジル基を除く、置換され
ていてもよいピリジル基、ピラジル基又はチアゾリル基
を、Ｘは置換されていてもよいアルキレン基又はアルキ
リデン基を、Ｒ₂ は水素原子、置換されていてもよいア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
ル基、シクロアルケニル基もしくはアリール基、又はＹ
−Ｒ₅ を、Ｙは酸素原子、−ＣＯ−を、Ｒ₅ は置換され
ていてもよいアルキル基もしくはアリール基を、Ｒ₃ は
水素原子、置換されていてもよいアルキル基、シクロア
ルキル基を、Ｒ₄ はシアノ基又はニトロ基を示す。｝で
表わされる化合物又はその塩およびトリフルミゾールを
含有する農園芸用殺虫殺菌組成物であり、新規な活性物
質の組合せが優れた殺虫効果および殺菌効果を示すこと
が見出された。

【０００５】前記式〔Ｉ〕のアミン誘導体又はその塩に
トリフルミゾールを配合した本発明による殺虫殺菌組成
物の殺虫効果および殺菌効果はそれぞれ単独の活性化合
物の効果より大であり、優れた共力作用を示した。即
ち、本発明による殺虫殺菌組成物を施用することによ
り、例えば水稲の重要病害虫であるウンカ、ヨコバイ
類、いもち病、例えば果樹、野菜等の重要病害虫である
アブラムシ、コナガ、ハマキムシ、べと病、黒星病、例
えば麦の重要病害虫であるアブラムシやうどんこ病に対
して各々単独の活性化合物のみの場合より効果が大で、
共力的な殺虫および殺菌効果を示した。

【０００６】昆虫細胞内のミクロゾーム分画に存在する
酵素チトクロームＰ−４５０は、体内へ侵入する薬物を
酸化的に解毒することが知られている（池庄司ら、昆虫
生理、生化学、朝倉書店、２３０、１９８６年）。この
チトクロームＰ−４５０を阻害するトリフルミゾール
〔中山ら、日本農薬学会誌１４（１）、２３−３７、１
９８９）〕が一般式〔Ｉ〕のアミン誘導体の昆虫体内で
の代謝に作用して共力効果を発揮しているものと考えら
れる。

【０００７】本発明による活性物質組み合せにおいて使
用される好ましい一般式〔Ｉ〕のアミン誘導体は下記の
ごとく定義される。

【化３】 式中、Ｒ₁ は無置換２−ピリジル基を除く、クロル原子
等のハロゲン原子、シアノ基又は低級ハロアルキル基で
置換されたピリジル基、又はクロル原子等のハロゲン原
子で置換されたピラジル基、又はクロル原子等のハロゲ
ン原子及びメチル基より選ばれる１つ又は２つで置換さ
れたチアゾリル基を、Ｘはメチレン基を、Ｒ₂ は水素原
子、低級アルキル基、シアノ基で置換されたアルキル
基、アリル基、プロパギル基、シクロプロピル基、低級
アルコキシ基、メトキシメチル基、メチルチオメチル
基、クロル原子で置換されてもよいベンジル基、クロル
原子で置換されたピリジルメチル基、クロル原子で置換
されたピリジルエチル基、アセチル基又はクロル原子で
置換されたベンゾイル基を、Ｒ₃ は水素原子、クロル原
子やフッ素原子等ハロゲン原子で置換されていても良い
低級アルキル基又はシクロプロピル基、Ｒ₄ はシアノ基
又はニトロ基を表わす。

【０００８】本発明による活性物質組合せにおいて使用
される一般式〔Ｉ〕のアミン誘導体の例として次の第１
表に示す化合物が挙げられる。下記アミン誘導体又はそ
の塩製造方法及びそれらの殺虫剤としての使用は、ＷＯ
９１／０４９６５に記載されている。

【０００９】

【表１０１】

【００１０】

【表１０２】

【００１１】活性物質における各群の活性化合物の重量
比は、一般に、一般式〔Ｉ〕のアミン誘導体またはその
塩の活性物質群の活性化合物１重量部当り、トリフルミ
ゾールを例えば１〜２０重量部使用できる。

【００１２】本発明による活性化合物組合せは、優れた
殺虫および殺菌効果を示し、茎葉散布、トップドレッシ
ング、水中施用、水面施用、土壌表面施用、土壌混和処
理、植穴処理苗浸漬、種子消毒、育苗箱施用燻煙、燻蒸
等により使用することができる。本発明による活性化合
物組合せは、それぞれの活性化合物が単独で施用される
場合より強い殺虫効果および殺菌効果を示すため、作物
に対する薬害がなく、温血動物に対する毒性も低く、安
全に使用できる。本発明の殺虫殺菌組成物は、一般式
〔Ｉ〕で表わされる化合物及びトリフルミゾールを有効
成分として含有するものであり、有効成分化合物の純品
のままでも使用できるが、通常、一般の農薬のとり得る
形態、即ち、水和剤、水溶剤、粉剤、乳剤、粒剤、フロ
アブル、燻煙剤、燻蒸剤等の形態に同時に混合製剤して
使用しても良いし、或いは別々に製剤したものを混合し
て使用しても良い。添加剤及び担体としては、固型剤を
目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪
藻土、燐灰石、石膏、タルク、ベントナイト、クレイ等
の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機
および無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とす
る場合は、植物油、鉱物油、ケロシン、キシレンおよび
ソルベントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シク
ロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、トリクロルエチレン、メチルイソブチルケト
ン、水等を溶剤として使用する。これらの製剤におい
て、均一なかつ安定な形態をとるために必要ならば界面
活性剤を添加することもできる。このようにして得られ
た水和剤、乳剤、水溶液、フロアブル剤は水で所定の濃
度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤、粒剤
はそのまま、植物に散布する方法で使用される。

【００１３】

【実施例】次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、
界面活性剤等はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ 水和剤 式〔Ｉ〕の活性化合物 ５部 トリフルミゾール １５部 高級アルコール硫酸エステル ５部 珪藻土 ７０部 シリカ ５部 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
懸濁液として散布する。

【参考例】次に製剤の参考例を示すが、添加する担体、
界面活性剤等はこれらの参考例に限定されるものではな
い。 参考例１ 水和剤 式〔Ｉ〕の活性化合物 ２０部 高級アルコール硫酸エステル ５部 珪藻土 ７０部 シリカ ５部 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
懸濁液として散布する。 参考例２ 乳剤 式〔Ｉ〕の活性化合物 １５部 アルキルフェニルポリオキシエチレン ５部 ジメチルホルムアミド ５０部 キシレン ３０部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。

【００１４】

【発明の効果】

試験例１ ヒメトビウンカに対する試験 発芽後７日を経過したイネ幼苗を、前記薬剤の実施例１
に示された水和剤、参考例１又は２の処方に従い、所定
濃度になるように水で希釈した組成物の薬液に３０秒間
浸漬した。風乾後、処理苗を試験管に入れ、ヒメトビウ
ンカ３令幼虫１０頭を接種した。ガーゼで蓋をして、温
度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、７日後に殺虫
率を調べた結果を表２に示した。

【００１５】

【表２】

【００１６】試験例２ コムギうどんこ病に対する試験 素焼きポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１
号」、１．０〜１．２葉期）に本発明組成物の実施例１
に示された水和剤、参考例１又は２の処方に従い所定濃
度になるように水で希釈した薬液を散布し、７日間温室
に保持した後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分
生胞子を振り払い接種し、２２〜２５℃の温室で７日間
生育させ、防除効果を調査した。防除効果は、薬剤処理
植物の発病程度を調査し、無処理対照区の発病程度を基
準にして算出し、防除価（％）として表示した。その結
果を表３に示した。

【００１７】

【表３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岩佐 孝男 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本 曹達株式会社 小田原研究所内 (72)発明者 橋本 章 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本 曹達株式会社 小田原研究所内 (56)参考文献 特開 平４−154741（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−345760（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−79373（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−75903（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−316501（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−47106（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−209868（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) A01N 51/00 A01N 43/50 A01N 47/40

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 【化１】 ｛式中、Ｒ₁ は無置換２−ピリジル基を除く、置換され
   ていてもよいピリジル基、ピラジル基又はチアゾリル基
   を、Ｘは置換されてもよいアルキレン基もしくはアルキ
   リデン基を、Ｒ₂ は水素原子、置換されていてもよいア
   ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキ
   ル基、シクロアルケニル基もしくはアリール基、又はＹ
   −Ｒ₅ を、Ｙは酸素原子、−ＣＯ−を、Ｒ₅ は置換され
   ていてもよいアルキル基もしくはアリール基を、Ｒ₃ は
   水素原子、置換されていてもよいアルキル基、シクロア
   ルキル基を、Ｒ₄ はシアノ基、又はニトロ基を示す。｝
   で表わされる化合物又はその塩およびトリフルミゾール
   を含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺菌組成物。