JP2794331B2 - ３，７―デカジエン―５―オリド類 - Google Patents
３，７―デカジエン―５―オリド類Info
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- JP2794331B2 JP2794331B2 JP2203951A JP20395190A JP2794331B2 JP 2794331 B2 JP2794331 B2 JP 2794331B2 JP 2203951 A JP2203951 A JP 2203951A JP 20395190 A JP20395190 A JP 20395190A JP 2794331 B2 JP2794331 B2 JP 2794331B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は従来の文献に未記載の香料物質として有用な
下記式（Ａ） 波線はシス−またはトランス−の異性体を示す、 で表される3,7−デカジエン−５−オリドに関する。
下記式（Ａ） 波線はシス−またはトランス−の異性体を示す、 で表される3,7−デカジエン−５−オリドに関する。
更に詳しくは、本発明は上記式（Ａ）に包含され、グ
リーン感を伴ったミルク様、バター様、フルーツ様、ピ
ーチ様、アプリコット様、パイナップル様、フローラル
様、ジャスミン様などの香気を有する下記式（Ａ）−１ で表されるシス−３−シス−７−デカジエン−５−オリ
ドならびに上記式（Ａ）に包含され、グリーン感に僅か
に甘さを伴ったミルク様、バター様、フルーツ様、ピー
チ様、アプリコット様、パイナップル様、フローラル
様、ジャスミン様などの香気を有する下記式（Ａ）−２ で表されるシス−３−トランス−７−デカジエン−５−
オリドに関する。
リーン感を伴ったミルク様、バター様、フルーツ様、ピ
ーチ様、アプリコット様、パイナップル様、フローラル
様、ジャスミン様などの香気を有する下記式（Ａ）−１ で表されるシス−３−シス−７−デカジエン−５−オリ
ドならびに上記式（Ａ）に包含され、グリーン感に僅か
に甘さを伴ったミルク様、バター様、フルーツ様、ピー
チ様、アプリコット様、パイナップル様、フローラル
様、ジャスミン様などの香気を有する下記式（Ａ）−２ で表されるシス−３−トランス−７−デカジエン−５−
オリドに関する。
（従来の技術） δ−ラクトン（５−オリド）類は調合香料の重要な成
分であり、例えばシス−７−デセン−５−オリド（通
称：ジャスミンラクトン）、２−デセン−５−オリド
（通称：マソイャラクトン）などは従来からよく利用さ
れている。また、δ−ラクトン類についての研究も活発
に行われており、その報告も数多く提案されている。
分であり、例えばシス−７−デセン−５−オリド（通
称：ジャスミンラクトン）、２−デセン−５−オリド
（通称：マソイャラクトン）などは従来からよく利用さ
れている。また、δ−ラクトン類についての研究も活発
に行われており、その報告も数多く提案されている。
これらの提案のうち、本発明の式（Ａ）の化合物に構
造が類似するδ−ラクトン類としては、例えばメープル
様、シュガー様、ウォールナッツ様、ジャスモン様など
の香気特性を有する3,7−ジメチル−６−オクテン−５
−オリド（特開昭63−60982号公報）、またメープル
様、フローラル様、グリーン様などの香気を有する3,7
−ジメチル−2,6−オクタジエン−５−オリド（特開昭6
3−316719号公報）、更にバター様の香気を有する９−
デセン−５−オリド（特開昭56−22722号公報）などが
知られている。
造が類似するδ−ラクトン類としては、例えばメープル
様、シュガー様、ウォールナッツ様、ジャスモン様など
の香気特性を有する3,7−ジメチル−６−オクテン−５
−オリド（特開昭63−60982号公報）、またメープル
様、フローラル様、グリーン様などの香気を有する3,7
−ジメチル−2,6−オクタジエン−５−オリド（特開昭6
3−316719号公報）、更にバター様の香気を有する９−
デセン−５−オリド（特開昭56−22722号公報）などが
知られている。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら、上記従来提案のδ−ラクトン類は香気
あるいは香気の持続性の点で必ずしも満足のできるもの
ではなく、解決すべき課題があった。
あるいは香気の持続性の点で必ずしも満足のできるもの
ではなく、解決すべき課題があった。
そこで、本発明者らは、上記の課題を解決するべく鋭
意研究を行った結果、香気あるいは香気の持続性に優れ
ており、従来の文献に未記載の前記式（Ａ）の化合物を
提供できること、また前記式（Ａ）に包含される式
（Ａ）−１の化合物が持続性のあるグリーン感を伴った
ミルク様、バター様、フルーツ様、ピーチ様、アプリコ
ット様、パイナップル様、フローラル様、ジャスミン様
などの香気、更に前記式（Ａ）に包含される式（Ａ）−
２の化合物が持続性のグリーン感に僅かに甘さを伴った
ミルク様、バター様、フルーツ様、ピーチ様、アプリコ
ット様、パイナップル様、フローラル様、ジャスミン様
などの香気を有し、香料物質として極めて有用であるこ
とを見い出し本発明を完成した。
意研究を行った結果、香気あるいは香気の持続性に優れ
ており、従来の文献に未記載の前記式（Ａ）の化合物を
提供できること、また前記式（Ａ）に包含される式
（Ａ）−１の化合物が持続性のあるグリーン感を伴った
ミルク様、バター様、フルーツ様、ピーチ様、アプリコ
ット様、パイナップル様、フローラル様、ジャスミン様
などの香気、更に前記式（Ａ）に包含される式（Ａ）−
２の化合物が持続性のグリーン感に僅かに甘さを伴った
ミルク様、バター様、フルーツ様、ピーチ様、アプリコ
ット様、パイナップル様、フローラル様、ジャスミン様
などの香気を有し、香料物質として極めて有用であるこ
とを見い出し本発明を完成した。
従って、本発明の目的は、持続性のあるグリーン感を
伴ったミルク様、バター様、フルーツ様、ピーチ様、ア
プリコット様、パイナップル様、フローラル様、ジャス
ミン様の香料物質として有用な従来の文献に未記載の前
記式（Ａ）の化合物を提供するにある。
伴ったミルク様、バター様、フルーツ様、ピーチ様、ア
プリコット様、パイナップル様、フローラル様、ジャス
ミン様の香料物質として有用な従来の文献に未記載の前
記式（Ａ）の化合物を提供するにある。
（課題を解決するための手段） 本発明によれば、式（Ａ）の化合物は、後記式（Ｂ）
で表される2,7−デカジエン−５−オリド類を有機溶媒
中でリチウムジイソプロピルアミド（以下、LDAと称す
る）およびヘキサメチルリン酸トリアミド（以下、HMPA
と称する）の存在下に異性化反応させることにより容易
に合成することができる。
で表される2,7−デカジエン−５−オリド類を有機溶媒
中でリチウムジイソプロピルアミド（以下、LDAと称す
る）およびヘキサメチルリン酸トリアミド（以下、HMPA
と称する）の存在下に異性化反応させることにより容易
に合成することができる。
本発明で得ることのできる式（Ａ）の化合物の合成法
を反応式で示すと例えば、以下のように表すことができ
る。
を反応式で示すと例えば、以下のように表すことができ
る。
波線はシス−またはトランス−の異性体を示す、 上記反応式に従って、本発明の式（Ａ）の化合物の合
成法を以下に詳細に説明する。
成法を以下に詳細に説明する。
出発原料である式（Ｂ）の化合物は、シス−２−シス
−７−デカジエン−５−オリド［以下、（Ｂ）−１の化
合物と称する］およびシス−２−トランス−７−デカジ
エン−５−オリド［以下、（Ｂ）−２の化合物と称す
る］を包含している。これらの化合物は公知であり、本
発明と同一出願人の発明（特開昭63−215676号公報）に
より容易に合成すことができる。即ち、式（Ｂ）−１の
化合物は市場において入手することのできるジャスミン
ラクトン、また式（Ｂ）−２の化合物はトランス−７−
デセン−５−オリドをLDAの存在下にクロロトリメチル
シランと反応させて２−トリメチルシリルオキシ−６−
（シス−またはトランス−２−ペンテニル）−5,6−ジ
ヒドロピランを生成させ、次いで該生成物を酢酸パラジ
ウム触媒中、炭酸アリルメチルと接触させることにより
製造できる。
−７−デカジエン−５−オリド［以下、（Ｂ）−１の化
合物と称する］およびシス−２−トランス−７−デカジ
エン−５−オリド［以下、（Ｂ）−２の化合物と称す
る］を包含している。これらの化合物は公知であり、本
発明と同一出願人の発明（特開昭63−215676号公報）に
より容易に合成すことができる。即ち、式（Ｂ）−１の
化合物は市場において入手することのできるジャスミン
ラクトン、また式（Ｂ）−２の化合物はトランス−７−
デセン−５−オリドをLDAの存在下にクロロトリメチル
シランと反応させて２−トリメチルシリルオキシ−６−
（シス−またはトランス−２−ペンテニル）−5,6−ジ
ヒドロピランを生成させ、次いで該生成物を酢酸パラジ
ウム触媒中、炭酸アリルメチルと接触させることにより
製造できる。
上記の異性化反応は低温度で行うのが好ましく、例え
ば、約−120℃〜約０℃の温度範囲で約0.5時間〜約５時
間程度の反応条件で行ことができる。
ば、約−120℃〜約０℃の温度範囲で約0.5時間〜約５時
間程度の反応条件で行ことができる。
上記反応に用いるLDAの使用量は、例えば、式（Ｂ）
の化合物１モルに対して、約0.5モル〜約５モル程度の
範囲であればよい。また、HMPAの使用量は、式（Ｂ）の
化合物１モルに対して、約0.1モル〜約５モル程度の範
囲を採用することができる。
の化合物１モルに対して、約0.5モル〜約５モル程度の
範囲であればよい。また、HMPAの使用量は、式（Ｂ）の
化合物１モルに対して、約0.1モル〜約５モル程度の範
囲を採用することができる。
この反応に使用する有機溶媒の種類としては、例え
ば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどを挙げ
ることができる。これら有機溶媒の使用量は、特に制限
されるものではないが、一般には式（Ｂ）の化合物に対
して、例えば、約１〜約50重量倍程度の範囲を例示する
ことができる。
ば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどを挙げ
ることができる。これら有機溶媒の使用量は、特に制限
されるものではないが、一般には式（Ｂ）の化合物に対
して、例えば、約１〜約50重量倍程度の範囲を例示する
ことができる。
反応終了後は、常法に従って洗浄、乾燥、濃縮、更に
は減圧蒸留、カラムクロマトグラフィーなどの精製手段
を用いることにより、式（Ａ）の化合物を好収率、好純
度で取得することができる。
は減圧蒸留、カラムクロマトグラフィーなどの精製手段
を用いることにより、式（Ａ）の化合物を好収率、好純
度で取得することができる。
上述のようにして得ることのできる式（Ａ）の化合物
はグリーン感を伴ったミルク様、バター様、フルーツ
様、ピーチ様、アプリコット様、パイナップル様、フロ
ーラル様、ジャスミン様などの香気を保有し、さらには
極めて優れた持続性を有しており、各種の香料組成物に
添加して利用することができる。前記式（Ａ）の化合物
の添加量は、その目的あるいは香料組成物の種類によっ
ても異なるが、例えば、香料組成物全体量の約0.001〜
約30重量％程度の範囲を例示することができる。
はグリーン感を伴ったミルク様、バター様、フルーツ
様、ピーチ様、アプリコット様、パイナップル様、フロ
ーラル様、ジャスミン様などの香気を保有し、さらには
極めて優れた持続性を有しており、各種の香料組成物に
添加して利用することができる。前記式（Ａ）の化合物
の添加量は、その目的あるいは香料組成物の種類によっ
ても異なるが、例えば、香料組成物全体量の約0.001〜
約30重量％程度の範囲を例示することができる。
かくして、本発明によれば、前記式（Ａ）の化合物を
有効成分とする香気香味賦与組成物を提供することがで
き、該組成物を利用して式（Ａ）の化合物を香気香味成
分として含有することを特徴とする飲食品類、式（Ａ）
の化合物を香気成分として含有することを特徴とする香
粧品類、式（Ａ）の化合物を香気香味成分として含有す
ることを特徴とする保健・衛生・医薬品などを提供する
ことができる。
有効成分とする香気香味賦与組成物を提供することがで
き、該組成物を利用して式（Ａ）の化合物を香気香味成
分として含有することを特徴とする飲食品類、式（Ａ）
の化合物を香気成分として含有することを特徴とする香
粧品類、式（Ａ）の化合物を香気香味成分として含有す
ることを特徴とする保健・衛生・医薬品などを提供する
ことができる。
例えば、果汁飲料類、果肉酒類、乳飲料類、炭酸飲料
類のごとき飲料類；アイスクリーム類、シャーベット
類、アイスキャンディーのごとき冷菓類；和洋菓子類、
ジャム類、チューインガム類、パン類、コーヒー、ココ
ア、紅茶、お茶のごとき嗜好品類；和風スープ類、洋風
スープ類のごときスープ類；風味調味料、各種インスタ
ント飲料乃至食品類、各種スナック食品類などにそのユ
ニークな香気香味を付与できる適当量を添加した飲食品
類を提供できる。また、例えば、シャンプー類、ヘアー
クリーム類、ポマード類、その他の毛髪用化粧料基剤；
オシロイ、口紅、その他の化粧料基剤や化粧料洗剤基剤
などに、そのユニークな香気を付与できる適当量を添加
した化粧品類を提供できる。さらにまた、洗濯用洗剤
類、消毒用洗剤類、室内芳香剤その他各種の保健・衛生
材料類；医薬品の服用を容易にするための矯味、賦香剤
などの保健・衛生・医薬品類を提供できる。
類のごとき飲料類；アイスクリーム類、シャーベット
類、アイスキャンディーのごとき冷菓類；和洋菓子類、
ジャム類、チューインガム類、パン類、コーヒー、ココ
ア、紅茶、お茶のごとき嗜好品類；和風スープ類、洋風
スープ類のごときスープ類；風味調味料、各種インスタ
ント飲料乃至食品類、各種スナック食品類などにそのユ
ニークな香気香味を付与できる適当量を添加した飲食品
類を提供できる。また、例えば、シャンプー類、ヘアー
クリーム類、ポマード類、その他の毛髪用化粧料基剤；
オシロイ、口紅、その他の化粧料基剤や化粧料洗剤基剤
などに、そのユニークな香気を付与できる適当量を添加
した化粧品類を提供できる。さらにまた、洗濯用洗剤
類、消毒用洗剤類、室内芳香剤その他各種の保健・衛生
材料類；医薬品の服用を容易にするための矯味、賦香剤
などの保健・衛生・医薬品類を提供できる。
以下に本発明について、実施例および参考例を挙げて
更に詳細に説明する。
更に詳細に説明する。
（実施例） 実施例１ シス−３−シス−７−デカジエン−５−オリド［式
（Ａ）−１の化合物］の合成。
（Ａ）−１の化合物］の合成。
アルゴンガスで置換した50mlのフラスコにｎ−ブチル
リチウムのｎ−ヘキサン溶液2.0ml（3.0ミリモル）およ
び乾燥テトラヒドロフラン5mlを仕込む。このフラスコ
をドライアイス−アセトンで冷却しながら、ジイソプロ
ピルアミン360mg（3.6ミリモル）の乾燥テトラヒドロフ
ラン3ml溶液を−30℃〜−20℃、５分間で滴下する。滴
下後、更に−20℃〜−10℃に冷却しながら１時間撹拌し
てLDAを調製する。この溶液中に、−20℃〜−10℃、５
分間でHMPA540mg（3.0ミリモル）の乾燥テトラヒドロフ
ラン3ml溶液を滴下し、同温度でさらに１時間撹拌す
る。次いで、液体窒素−アセトン（−100℃〜−90℃）
で冷却しながら、式（Ｂ）−１の化合物500mg（３ミリ
モル）の乾燥テトラヒドロフラン3ml溶液を10分間で滴
下する。滴下後、更に、同温度で40分間撹拌して反応さ
せる。
リチウムのｎ−ヘキサン溶液2.0ml（3.0ミリモル）およ
び乾燥テトラヒドロフラン5mlを仕込む。このフラスコ
をドライアイス−アセトンで冷却しながら、ジイソプロ
ピルアミン360mg（3.6ミリモル）の乾燥テトラヒドロフ
ラン3ml溶液を−30℃〜−20℃、５分間で滴下する。滴
下後、更に−20℃〜−10℃に冷却しながら１時間撹拌し
てLDAを調製する。この溶液中に、−20℃〜−10℃、５
分間でHMPA540mg（3.0ミリモル）の乾燥テトラヒドロフ
ラン3ml溶液を滴下し、同温度でさらに１時間撹拌す
る。次いで、液体窒素−アセトン（−100℃〜−90℃）
で冷却しながら、式（Ｂ）−１の化合物500mg（３ミリ
モル）の乾燥テトラヒドロフラン3ml溶液を10分間で滴
下する。滴下後、更に、同温度で40分間撹拌して反応さ
せる。
反応終了後、反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液中
に注入し、テトラヒドロフラン層を分離する。このテト
ラヒドロフラン層を塩酸水洗、食塩水洗、硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下に濃縮する。得られた残渣をシリ
カゲカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル＝7/1）で精製することにより、純粋な式（Ａ）−
１の化合物280mg（収率:56％）を得た。尚、構造はMS,I
R,NMRで確認した。
に注入し、テトラヒドロフラン層を分離する。このテト
ラヒドロフラン層を塩酸水洗、食塩水洗、硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下に濃縮する。得られた残渣をシリ
カゲカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル＝7/1）で精製することにより、純粋な式（Ａ）−
１の化合物280mg（収率:56％）を得た。尚、構造はMS,I
R,NMRで確認した。
沸点:114〜116℃/3mmHg 実施例２ シス−３−トランス−７−デカジエン−５−オリド［式
（Ａ）−２の化合物］の合成。
（Ａ）−２の化合物］の合成。
実施例１において、式（Ｂ）−１の化合物を式（Ｂ）
−２の化合物にかえた以外は実施例１の同様にして、式
（Ａ）−２の化合物を合成した。
−２の化合物にかえた以外は実施例１の同様にして、式
（Ａ）−２の化合物を合成した。
収率:54％ 沸点:113〜116℃/3mmHg （参考例） 参考例１ リラタイプの調合香料組成物として下記の各成分（重
量部）を混合した。
量部）を混合した。
フェニルエチルアセテート 10 シンナミックアルコール 40 ターピネオール 130 シクラメンアルデヒド 10 ヘリオトロピン 50 シンナミルアセテート 10 カーネーション 20 リナロール 30 インドール ２ スチィラックスレジノイド 30 イランイラン 10 ヒドロキシシロネラール 290 ベンジルアセテート 20 アニスアルデヒド 20 アブソリュートジャスミン 20 フェニルエチルアルコール 278 アニスアルコール 30 合計 1000 上記組成物93gに式（Ａ）−１の化合物を7g混合して
新規なリラ様の調合香料組成物を調製した。この新規調
合香料組成物と該化合物を加えていない上記のリラ調合
香料組成物について、専門パネラー10人により比較し
た。その結果、専門パネラー10人の全員が該化合物を加
えた新規調合香料組成物はグリーンフローラル様の香気
が強調され、天然のリラの特徴をとらえ持続性の点でも
格段に優れているとした。
新規なリラ様の調合香料組成物を調製した。この新規調
合香料組成物と該化合物を加えていない上記のリラ調合
香料組成物について、専門パネラー10人により比較し
た。その結果、専門パネラー10人の全員が該化合物を加
えた新規調合香料組成物はグリーンフローラル様の香気
が強調され、天然のリラの特徴をとらえ持続性の点でも
格段に優れているとした。
また、式（Ａ）−１の化合物をリラタイプ以外のガー
デニア、金木犀、ジャスミンなど各種タイプの調合香料
組成物に添加したところ、上記と同様の結果が得られ
た。
デニア、金木犀、ジャスミンなど各種タイプの調合香料
組成物に添加したところ、上記と同様の結果が得られ
た。
参考例２ 式（Ａ）−１の化合物を式（Ａ）−２の化合物にかえ
た以外は参考例１と同様にして、専門パネラー10人によ
り香気を比較した。その結果、専門パネラー10人の全員
が該化合物を加えた新規調合香料組成物は僅かに甘さが
加味されたグリーンフローラル様の香気が強調され、天
然のリラの特徴をとらえ持続性の点でも格段に優れてい
るとした。
た以外は参考例１と同様にして、専門パネラー10人によ
り香気を比較した。その結果、専門パネラー10人の全員
が該化合物を加えた新規調合香料組成物は僅かに甘さが
加味されたグリーンフローラル様の香気が強調され、天
然のリラの特徴をとらえ持続性の点でも格段に優れてい
るとした。
また、リラタイプ以外のガーデニア、金木犀、ジャス
ミンなど各種タイプの調合香料組成物についても上記と
同様の効果が確認された。
ミンなど各種タイプの調合香料組成物についても上記と
同様の効果が確認された。
参考例３ パイナップル様の調合香料組成物として下記の各成分
（重量）を混合した。
（重量）を混合した。
エチルアセテート 300 エチルブレート 250 イソアミルアセテート 100 イソアミルバレレート 55 イソ酪酸 70 イソ吉草酸 30 アリルカプロエート 35 エチルカプロエート 20 エチルカプリレート 15 エチルカプレート 20 イソアミルアルコール 35 ジエチルマロネート 30 シトラール 15 リナロール ５ マルトール 20 1000 上記組成物96gに式（Ａ）−１の化合物を4g混合して
新規なパイナップル様の調合香料組成物を調製した。こ
の新規調合香料組成物と該化合物を加えていない上記の
パイナップル様調合香料組成物について、専門パネラー
10人により比較した。その結果、専門パネラー10人の全
員が該化合物を加えた新規調合香料組成物は、フレッシ
ュなフルーツ様の香気が強調された天然パイナップルの
特徴をとらえ持続性の点でも格段に優れているとした。
新規なパイナップル様の調合香料組成物を調製した。こ
の新規調合香料組成物と該化合物を加えていない上記の
パイナップル様調合香料組成物について、専門パネラー
10人により比較した。その結果、専門パネラー10人の全
員が該化合物を加えた新規調合香料組成物は、フレッシ
ュなフルーツ様の香気が強調された天然パイナップルの
特徴をとらえ持続性の点でも格段に優れているとした。
また、式（Ａ）−１の化合物をパイナップルタイプ以
外のピーチ、ストロベリー、アプリコット、ミルク、バ
ターなど各種タイプの調合香料組成物に添加したとこ
ろ、上記と同様の結果が得られた。
外のピーチ、ストロベリー、アプリコット、ミルク、バ
ターなど各種タイプの調合香料組成物に添加したとこ
ろ、上記と同様の結果が得られた。
参考例４ 式（Ａ）−１の化合物を式（Ａ）−２の化合物にかえ
た以外は参考例３と同様にして、専門パネラー10人によ
り効果を比較した。その結果、専門パネラー10人の全員
が該化合物を加えた新規調合香料組成物はフレッシュな
フルーツ様の香気が強調された天然パインナップルの特
徴をとらえ持続性の点でも格段に優れているとした。
た以外は参考例３と同様にして、専門パネラー10人によ
り効果を比較した。その結果、専門パネラー10人の全員
が該化合物を加えた新規調合香料組成物はフレッシュな
フルーツ様の香気が強調された天然パインナップルの特
徴をとらえ持続性の点でも格段に優れているとした。
また、パイナップルタイプ以外のピーチ、ストロベリ
ー、アプリコット、ミルク、バターなど各種タイプの調
合香料組成物についても上記と同様の効果が確認され
た。
ー、アプリコット、ミルク、バターなど各種タイプの調
合香料組成物についても上記と同様の効果が確認され
た。
（発明の効果） 本発明は、従来の文献に未記載の前記式（Ａ）で表さ
れる3,7−デカジエン−５−オリド類を提供するにあ
る。
れる3,7−デカジエン−５−オリド類を提供するにあ
る。
該式（Ａ）の化合物は持続性のあるグリーン感あるい
はグリーン感に僅かに甘さを伴ったミルク様、パター
様、フルーツ様、ピーチ様、アプリコット様、パイナッ
プル様、フローラル様、ジャスミン様などの香気を有
し、香料物質として有用ある。
はグリーン感に僅かに甘さを伴ったミルク様、パター
様、フルーツ様、ピーチ様、アプリコット様、パイナッ
プル様、フローラル様、ジャスミン様などの香気を有
し、香料物質として有用ある。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−59564（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−215676（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−222164（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−57583（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−188584（ＪＰ，Ａ) 特許2639746（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 309/32 C11B 9/00 A61K 7/46 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記式（Ａ） 波線はシス−またはトランス−の異性体を示す、 で表される3,7−デカジエン−５−オリド類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2203951A JP2794331B2 (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | ３，７―デカジエン―５―オリド類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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Patent Citations (1)
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