JP2646421B2

JP2646421B2 - 肥満予防剤

Info

Publication number: JP2646421B2
Application number: JP5278992A
Authority: JP
Inventors: 弘幸竹内; 春気溝渕; 建夫無類井; 久直竹内
Original assignee: NITSUSHIN SEIYU KK
Current assignee: NITSUSHIN SEIYU KK
Priority date: 1993-10-12
Filing date: 1993-10-12
Publication date: 1997-08-27
Anticipated expiration: 2012-08-27
Also published as: JPH07107939A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は油糧種子から得られる糖
脂質を有効成分とする肥満予防剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】大豆、菜種、ゴマ等の油糧種子から油脂
を製造するには、通常、該種子を圧搾し、および／また
はヘキサン等の有機溶剤で抽出して原油を得、これを貯
蔵タンクで静置して沈澱物いわゆるオリを析出させ、も
しくは水や水蒸気を吹き込んでガム質を水和、凝集さ
せ、これらを分離後、必要に応じて脱酸、脱色、脱臭等
の精製処理を施して油脂製品となしている。

【０００３】ここで、ガム質は油滓ともよばれ、一般に
水分５０〜８０重量％、油分２０〜５０重量％からな
り、このうち油分はトリグリセリドを主成分とする中性
脂質、脂肪酸のほか、レシチンと通称されるリン脂質お
よび糖脂質を含む。かかるガム質は水分を除去してペー
スト状のレシチンとし、さらにはこれをアセトン、エタ
ノール等の溶剤を用いてレシチンを濃縮したり、その個
々の成分すなわちホスファチジルコリン、ホスファチジ
ルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトール等を
高純度に精製し、食品、化粧品、農薬、医薬品等の分野
における乳化剤として利用されている。また、この際に
分離されたグリセリドや脂肪酸も油脂関連製品に再利用
されている。しかしながら、ステリルグリコシドおよび
アシル化ステリルグリコシド等の糖脂質を主体とする成
分は未だに産業的な利用法、用途が見出されておらず、
有効活用されるに至っていない。

【０００４】一方、原油を静置すると析出してくる沈澱
物であるオリは、例えばゴマ油の製造工程では、通常、
ゴマ油から分離され、廃棄処分されている。なおこのオ
リ中にはステリルグリコシドおよびそのアシル化物を主
体とする糖脂質が含有されていることが知られている。

【０００５】ところで、生物における肥満現象は、遺伝
的あるいは病的なものを除けば、一般に摂取カロリーの
過剰によってもたらされ、体脂肪が蓄積し、その外見の
特異性のみならず種々の疫病をひき起こす原因ともなる
ことが懸念されている。例えばGordonら、 Ann. Inter
n. Med., 第８７巻、第３９３〜３９７頁、１９７７年
によれば、肥満により糖尿病や心臓病を誘発することが
示唆されている。このため肥満を治療することはもとよ
り、未然に防止する観点からも種々の研究開発が進めら
れているが、殊に肥満予防の面からは未だ有効な対策、
手法が見出されていないのが現状である。

【０００６】すなわち、肥満予防の従来の方法はその大
半が摂取カロリーを限定する食事制限によるものである
が、これには精神的困難さを伴い実行しがたく、またこ
れが過度になれば栄養障害を引き起こしたり、あるいは
拒食症といった病的症状を呈する危険性がある。また、
薬剤投与による肥満防止もあるが、効能とともに副作用
を考慮しなければならず、肥満の予防のために個人レベ
ルにおいて安易かつ簡便に使用できる方法とはいいがた
い。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の目
的は、汎用的な油糧種子の成分を利用した、食事制限を
伴わず、副作用の懸念のない、かつ簡便に使用できる肥
満予防剤を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】前記目的に対し、本発明
者らは、油糧種子中の種々の成分と肥満予防効果との関
連性について鋭意検討し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、油糧種子から油脂を製造する工程で
発生するガム質またはオリを低級アルコールで分画して
得られる、糖脂質を有効成分とする肥満予防剤である。

【０００９】本発明の出発原料として用いる油糧種子
は、大豆、菜種、トウモロコシ、ゴマ、綿実、ひまわ
り、紅花、亜麻、パーム等の汎用的な油脂生産用原料で
あり、とりわけ大豆、ゴマが好ましい。かかる油糧種子
を焙煎処理の有無にかかわらず、圧搾および／または溶
剤抽出して原油を製造し、これを例えば２０〜５０℃で
２〜１０日間静置するとオリが沈澱してくる。あるいは
前記原油に対して水あるいは水蒸気を１〜１０重量％吹
き込むとガム質が凝集、沈澱する。ついで本発明では、
かかるガム質またはオリから本発明における有効成分を
分画、濃縮する。

【００１０】前記ガム質を用いる場合は、まずこれから
適当な乾燥手段を用いて水分を除き、さらにアセトン等
のケトン系有機溶剤にトリグリセリド、ジグリセリド等
のグリセリドからなる中性脂質、脂肪酸、着色物質、有
臭成分等を溶解させ分離し、不溶物としてレシチン主体
の極性脂質の沈澱物を得る。この沈澱物にはホスファチ
ジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスフ
ァチジルイノシトール、ホスファチジルセリン、ホスフ
ァチジン酸、それらのリゾ体等のリン脂質からなるレシ
チン分のほか、本発明に係わる糖脂質が含有されてい
る。

【００１１】次に、前記極性脂質の乾燥物を、例えばヘ
キサンに溶解してシリカゲルカラム（Wako gel C-100）
に供し、ヘキサンを溶出溶剤としてまずレシチン成分を
溶出させ、ついでメタノールあるいはエタノール等の低
級アルコールを溶出溶剤として糖脂質成分を溶出させ
る。ここに得られる糖脂質分画物は、シトステロール、
カンペステロール、スティグマステロール等の油糧種子
由来のステロール類と、グルコース、ガラクトース、ス
タキオース、ラフィノース等の油糧種子由来の糖類とが
結合したステリルグリコシド、およびそのアシル化物す
なわち糖鎖の６位の水酸基とパルミチン酸、オレイン
酸、リノール酸等とがエステル結合したものを主成分と
して含む。なお要すれば、前記糖脂質分画物を新たな前
記低級アルコールに溶解し、再度同様のシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに供することにより、アシル化ス
テリルグリコシドがさらに濃縮された区分、および遊離
ステリルグリコシドがより一層濃縮された区分に分ける
ことができる。

【００１２】また前記オリを使用する場合は、これを例
えばヘキサンに分散させて中性脂質等を除いたヘキサン
不溶区分を分取した後、さらに低級アルコールに分散さ
せ可溶区分を得、あるいはヘキサン／低級アルコール＝
１／９〜９／１に分散ないし溶解させ分別して低級アル
コール可溶区分を得、もしくは低級アルコールに分散さ
せ可溶区分を得、これらのいずれかより低級アルコール
を除去して糖脂質を主成分とする分画物を得ることがで
きる。ここに、低級アルコールとしては溶解性の点から
メタノールまたはエタノールが好ましく、また要すれば
前記分別操作を４０〜５０℃に加温し、その後冷却する
ことにより分画効率を高めることができる。

【００１３】かくして得られる糖脂質分画物は、前記の
低級アルコールを用いる溶剤分別を繰り返すか、または
ガム質を用いる場合と同様に、これを低級アルコールに
溶解しシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供するこ
とにより、他のオリ成分と遊離ステリルグリコシド濃縮
区分とに分離することができる。

【００１４】本発明では、上述のようにして分画した糖
脂質を有効成分とする肥満予防剤が開発される。すなわ
ちステリルグリコシドおよび／またはそのアシル化物を
少なくとも０．１重量％以上含有する糖脂質分画物、あ
るいは各々の糖脂質の濃縮物を、単独で、または公知の
食品用素材に添加して飲食物となし、また飼料用原料に
配合して動物用飼料とし、もしくは医薬用に適する成
分、担体等とともに医薬製剤とする。ここで、配合する
分画物中の糖脂質成分が０．１重量％未満であると、本
発明の目的とする肥満予防効果を発揮させるために多量
の分画物を配合しなければならず、またその際に混在す
るその他の成分が本発明の効果を抑制するおそれもあ
る。

【００１５】本発明の肥満予防剤は、飲食物や動物用飼
料にあっては、糖脂質を含有する分画物または各糖脂質
の濃縮物を、概ね０．５〜１０重量％、かつステリルグ
リコシドおよび／またはアシル化物を０．０５〜５重量
％程度配合すれば十分に効果を奏する。また医薬製剤と
しては、公知の結合剤、賦形剤等を添加し、常法により
粉末剤、粒剤、錠剤またはカプセル剤となして経口的に
服用でき、あるいは常用の安定化剤、助剤等ととも注射
剤となし非経口的に投与することもできる。この場合の
本発明に係わる糖脂質含有分画物または濃縮物の配合量
は、約０．１〜５０重量％であり、かつステリルグリコ
シドおよび／またはそのアシル化物として０．１〜１０
重量％程度である。またその投与量は、症状により適宜
に変更できるが、ほぼ１０〜１００mg／kg／日である。

【００１６】

【実施例】以下の参考例および実施例において％は重量
基準である。〔参考例１大豆レシチンおよび糖脂質各分画物の調
製〕大豆をヘキサン抽出して得た原油の脱ガム工程で発
生するガム質を乾燥し、この乾燥物１kgに１０倍容量の
アセトンを加え、攪拌後、沈澱物を集め、減圧下にアセ
トンを留去してアセトン不溶物８００ｇを得た。つい
で、このアセトン不溶物６００ｇをヘキサン７リットル
に溶解してシリカゲルカラム（Wako gel C-100、１．２
kg）に供し、ヘキサン２リットルを流して溶出区分を集
め、溶剤を減圧留去してレシチン分画物Ｆ１とした。さ
らにエタノール１０リットルを流して溶出区分を集め、
溶剤を減圧留去し糖脂質分画物Ｆ２とした。Ｆ１および
Ｆ２の収量は、それぞれ５４０ｇおよび５５ｇであっ
た。またＦ１の組成を高速液体クロマトグラフィーで分
析したところ、ホスファチジルコリン３０％、ホスファ
チジルエタノールアミン２６％およびホスファチジルイ
ノシトール１６％を主な成分とするものであり、Ｆ２の
組成を高速液体クロマトグラフィーで分析した結果、ス
テリルグリコシド１４％、アシル化ステリルグリコシド
４０％、その他４６％であった。

【００１７】Ｆ１の５００ｇを１０倍容量のエタノール
に分散させ、エタノール可溶区分とエタノール不溶区分
とに分画した。溶剤を留去した後の収量は、エタノール
可溶区分（Ｆ１−１）：１５０ｇ、エタノール不溶区分
（Ｆ１−２）：３５０ｇであり、各々の組成を分析した
ところ、Ｆ１−１はホスファチジルエタノールアミン２
６％およびホスファチジルイノシトール２８％を主成分
とするレシチン濃縮物であり、Ｆ１−２はホスファチジ
ルコリン５７％を主成分とするレシチン濃縮物であっ
た。

【００１８】一方、前記Ｆ２の５０ｇをエタノール５０
０mlに溶解してシリカゲルカラム（Wako gel C-100、１
kg）に供し、エタノールを流して最初の溶出区分２リッ
トル（Ｆ２−１）、続く溶出区分２リットル（Ｆ２−
２）、さらに続く溶出区分２リットル（Ｆ２−３）を分
取した。各区分から溶剤を留去し、その収量を求め、組
成分析を行ったところ、Ｆ２−１は収量３０ｇ、アシル
化ステリルグリコシド８８％を主成分とする糖脂質濃縮
物であり、Ｆ２−３は収量１８ｇ、遊離ステリルグリコ
シド９２％を主成分とする糖脂質濃縮物であった。

【００１９】〔実施例１〕４週令のＳＤ系雄性ラット７
匹を１群とし、大豆油１０％を含む大豆油添加区を対照
群、この大豆油５％を以下に示す同量の他成分に置き換
え、それぞれ試験群とした。レシチン分画物添加区：参
考例１に記載のレシチン分画物Ｆ１、糖脂質分画物添加
区：参考例１に記載の糖脂質分画物Ｆ２、レシチン濃縮
物（１）添加区：参考例１に記載のエタノール可溶区分
Ｆ１−１、レシチン濃縮物（２）添加区：参考例１に記
載のエタノール不溶区分Ｆ１−２。各試験区の飼料組成
を表１に示す。

【００２０】

【表１】注１）ビタミンミックスおよびミネラルミックス：日
本クレア（株）製、ＡＩＮ−７６２）〜５）：参考例１参照

【００２１】水と飼料を自由に摂取させて３週間飼育試
験を行い、試験終了後、各群ラットの体重増加量、飼料
摂取量、飼料効率を算出し、糞の排泄量の測定とともに
糞中の総脂質量および総コレステロール量を常法により
分析し、また解剖して副睾丸周囲脂肪組織および肝臓組
織の重量を測定した。その結果を表２、表３および表４
に示す。糖脂質分画物添加区では、大豆油のみの区やレ
シチン添加区に比べ、飼料の摂取量が多いにもかかわら
ず体重増加が少なく、飼料効率は低い値を示した（表
２）。排泄された糞重量が多く、糞中へ排泄される脂質
およびコレステロールの量も他の区に比べて多かった
（表３）。また副睾丸周囲脂肪組織および肝臓組織の重
量も有意に小さかった（表４）。これらの結果から、ス
テリルグリコシドおよびそのアシル化物を含む糖脂質分
画物の配合により体脂肪の蓄積が抑制され、肥満を予防
できることが明らかになった。

【００２２】

【表２】注）各値は平均値±標準誤差で示した。また記号の異な
る試験区間は危険率５％以下で有意差がある。

【００２３】

【表３】

【００２４】

【表４】

【００２５】〔参考例２ゴマ糖脂質分画物および濃縮
物の調製〕ゴマ種子を常法により焙煎、圧搾して得た原
油を貯蔵タンクにて４０〜２５℃で１０日間静置し、析
出した沈澱物（オリ）を濾別した後、この１０kgを５０
〜６０℃のエタノール５０リットルで３回繰り返し洗浄
した。油脂分および不溶物を除去し、集めたエタノール
層から減圧でエタノールを留去し、固形分８００ｇを得
た。これをヘキサン５リットルに溶解し、参考例１の記
載と同様にシリカゲルカラム（Wako gel C-100）に供し
て、ヘキサン２リットルを流下させたときの溶出区分
（レシチン分画物）、さらにエタノール１５リットルを
流下させたときの溶出区分（糖脂質分画物、Ｆ３）に分
けた。Ｆ３は、収量６００ｇで、高速液体クロマトグラ
フィーによる組成分析の結果、ステリルグリコシド８５
％、アシル化ステリルグリコシド５％、１，２８−オク
タコサ二酸８％、その他２％であった。

【００２６】ついでＦ３の５００ｇをエタノール５リッ
トルに溶解して同様のシリカゲルカラムに供し、エタノ
ールを流下させ、溶出区分を２リットルずつ３区分（Ｆ
３−１、Ｆ３−２およびＦ３−３）として分取した。各
区分から溶剤を留去し、その収量を測定するとともに組
成分析したところ、Ｆ３−１は収量４ｇ、アシル化ステ
リルグリコシド９３％を主成分とする糖脂質濃縮物であ
り、Ｆ３−３は収量４４１ｇ、遊離ステリルグリコシド
９５％の糖脂質濃縮物であった。

【００２７】〔実施例２〕４週令のＳＤ系雄性ラット７
匹を１群とした。飼料組成は、表１に記載の実施例１で
使用した大豆油添加区を対照群とし、この大豆油１％を
以下に示す同量の他成分に置き換え、それぞれを試験群
とした。糖脂質分画物添加区：参考例２に記載の糖脂質
分画物Ｆ３、糖脂質濃縮物（１）添加区：参考例２に記
載のアシル化ステリルグリコシドを主成分とするＦ３−
１、糖脂質濃縮物（２）添加区：参考例２に記載のステ
リルグリコシドを主成分とするＦ３−３。

【００２８】実施例１と同様に水と飼料を自由摂取させ
３週間飼育試験し、各群のラットの体重増加量、飼料摂
取量および飼料効率を求め、また肝臓および脂肪組織の
重量を測定した。その結果を表５および表６に示す。糖
脂質分画物および濃縮物を飼料中に添加すると、表５か
ら体重増加が抑制され、飼料効率が低いこと、また表６
から肝臓組織および皮下脂肪組織重量が小さいことが認
められ、肥満の予防に効果があることが明らかになっ
た。

【００２９】

【表５】注）各値は平均値±標準誤差で示した。また記号の異な
る試験区間は危険率５％以下で有意差がある。１）飼料組成は表１の大豆油添加区と同じ２）参考例２の糖脂質分画物Ｆ３を１％添加３）参考例２の糖脂質濃縮物Ｆ３−１を１％添加４）参考例２の糖脂質濃縮物Ｆ３−３を１％添加

【００３０】

【表６】

【００３１】

【発明の効果】本発明によれば、大豆、ゴマ等の汎用的
な油糧種子から油脂を製造する工程で発生するガム質ま
たはオリを、メタノール、エタノール等の低級アルコー
ルで分画して得られるステリルグリコシドおよび／また
はそのアシル化物を含有する糖脂質分画物、またはそれ
らの濃縮物を有効成分とする肥満予防剤が提供される。
この肥満予防剤は、単独で使用でき、あるいは公知の原
材料に配合して飲食物、動物用飼料もしくは医薬製剤と
なすことができ、食事制限を必要とすることなく、また
副作用の懸念もなく、簡便に使用できる。

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】油糧種子から油脂を製造する工程で発生
するガム質またはオリを、低級アルコールで分画して得
られる、油糧種子由来のステロール類と糖類とが結合し
たステリルグリコシドおよびそのアシル化物を主成分と
して含む糖脂質を有効成分とする肥満予防剤。
【請求項２】油糧種子が大豆またはゴマである請求項
１に記載の肥満予防剤。
【請求項３】低級アルコールがメタノールまたはエタ
ノールである請求項１または２に記載の肥満予防剤。
【請求項４】糖脂質が油糧種子由来のステロール類と
糖類とが結合したステリルグリコシドおよび／またはア
シル化ステリルグリコシドである請求項１〜３のいずれ
かに記載の肥満予防剤。