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JP2578161B2 - プラスチゾル組成物 - Google Patents

プラスチゾル組成物

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JP2578161B2
JP2578161B2 JP63107099A JP10709988A JP2578161B2 JP 2578161 B2 JP2578161 B2 JP 2578161B2 JP 63107099 A JP63107099 A JP 63107099A JP 10709988 A JP10709988 A JP 10709988A JP 2578161 B2 JP2578161 B2 JP 2578161B2
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昭 馬場
隆 前橋
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    • C09D127/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D127/02—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C09D127/04—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C09D127/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はプラスチゾル組成物、更に詳しくは、ポリ塩
化ビニル樹脂を主成分とし、特に低温条件（たとえば11
0〜130℃で15〜30分）下でゲル化させた時の密着性を向
上せしめたプラスチゾル組成物に関する。
従来技術と発明の解決すべき課題 ポリ塩化ビニル樹脂を主成分とするプラスチゾル組成
物は、接着剤、シール材、被覆材として各種の分野で用
いられている。この種のプラスチゾル組成物として、た
とえばポリ塩化ビニル樹脂、可塑剤および接着付与剤と
してジイソシアネート重合物の長鎖アルキルフエノール
ブロツク体から成る組成物が知られている（特開昭62−
41278号公報参照）。しかしながら、このプラスチゾル
組成物は高温多湿下での貯蔵安定性良好で、同時に発泡
や変色がなく、高温条件下で接着強度に優れたゲル化物
を形成しうるが、特に110〜130℃の如き低温下ではその
密着性が劣るという難点があることがわかつた。
そこで、本発明者らは、かかる低温密着性の問題を解
決すべく鋭意検討を進めた所、上記プラスチゾル組成物
に特定のエポキシ樹脂用硬化剤を添加すれば、低温密着
性が著しく向上しうることを見出し、本発明を完成させ
るに至つた。
発明の構成と効果 すなわち、本発明は、ポリ塩化ビニル樹脂、可塑剤お
よび接着付与剤としてジイソシアネート重合物の長鎖ア
ルキルフエノールブロツク体から成るプラスチゾル組成
物に、融点50〜150℃のエポキシ樹脂用粉末アミン系硬
化剤を表面処理剤で処理して該アミン系硬化剤のアミン
基または３級アミノ基を不活性にしたことからなる表面
処理エポキシ樹脂用粉末アミン系硬化剤を添加したこと
を特徴とするプラスチゾル組成物を提供するものであ
る。
本発明におけるポリ塩化ビニル樹脂は、通常のプラス
チゾル用のものであればよく、塩化ビニル単独またはこ
れと他の共重合性モノマーとを乳化重合、懸濁重合、塊
状重合、溶液重合等によつて製造したものが採用されて
よい。上記共重合性モノマーとしては、ビニルエステル
類（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ラウリン酸ビニ
ルなど）、アクリル酸エステル類（メチルアクリレー
ト、エチルアクリレート、ブチルアクリレートなど）、
メタクリル酸エステル類（メチルメタクチレート、エチ
ルメタクリレートなど）、マレイン酸エステル類（ジブ
チルマレエート、ジエチルマレエートなど）、フマール
酸エステル類（ジブチルフマレート、ジエチルフマレー
トなど）、ビニルエーテル類（ビニルメチルエーテル、
ビニルブチルエーテル、ビニルオクチルエーテルな
ど）、シアン化ビニル類（アクリロニトリル、メタクリ
ロニトリルなど）、α−オレフイン類（エチレン、プロ
ピレン、スチレンなど）、塩化ビニル以外のハロゲン化
ビニルもしくはビニリデン類（塩化ビニリデン、臭化ビ
ニルなど）が挙げられる。
本発明における可塑剤としては、通常のポリ塩化ビニ
ル樹脂用のものであれば特に制限はなく、たとえばジ
（ｎ−ブチル）フタレート、オクチルデシルフタレー
ト、ジイソデシルフタレート、ジ（２−エチルヘキシ
ル）イソフタレート、ジ（２−エチルヘキシル）フタレ
ート、ブチルベンジルフタレート、ジオクチルフタレー
ト（DOP）、ジノニルフタレート、ジイソノニルフタレ
ート（DINP）、ジヘプチルフタレート、ブチルフタリル
ブチルグリコールなどのフタル酸エステル類、ジオクチ
ルアジペート、ジデシルアジペート、ジオクチルセバケ
ート、ジ（２−エチルヘキシル）アジペート、ジイソデ
シルアジペート、ジ（２−エチルヘキシル）アゼレー
ト、ジブチルセバケート、ジ（２−エチルヘキシル）セ
バケートなどの脂肪族二塩基酸エステル類、リン酸トリ
クレジル、リン酸トリオクチル、リン酸トリブチル、リ
ン酸トリ−２−エチルヘキシル、リン酸−２−エチルヘ
キシルジフエニルなどのリン酸エステル類、エポキシ化
大豆油、エポキシ化トール油脂肪酸−２−エチルヘキシ
ルなどのエポキシ系可塑剤、その他ポリエステル系可塑
剤等が挙げられ、これらの少なくとも１種を使用する。
かかる可塑剤はプラスチゾルの流動特性やゲル化した後
の硬化物物性に影響を及ぼすので、使用量は通常、ポリ
塩化ビニル樹脂100部（重量部、以下同様）に対して65
〜130部となる割合で選定されてよい。
本発明で接着付与剤として用いるジイソシアネート重
合物の長鎖アルキルフエノールブロツク体（以下、ブロ
ツクウレタンと称す）は、ジイソシアネート重合物を常
法により長鎖アルキルフエノールでブロツク化すること
により製造される。
上記ジイソシアネート重合物は、たとえば脂肪族ジイ
ソシアネート（ヘキサメチレンジイソシアネート、リジ
ンジイソシアネートなど）、脂環式ジイソシアネート
（水添ジフエニルメタンジイソシアネート、イソホロン
ジイソシアネート、水添トリレンジイソシアネートな
ど）、芳香族ジイソシアネート（トリレンジイソシアネ
ート、ジフエニルメタンジイソシアネート、ナフチレン
ジイソシアネート、キシレンジイソシアネートなど）の
単量体ジイソシアネートを不活性溶媒（酢酸エチル、酢
酸メチル、酢酸ブチル、クロルベンゼンなど）もしくは
可塑剤（フタル酸エステル類、リン酸エステル類、アジ
ピン酸エステル類、トリメリット酸エステル類など）
中、常法に従つて重合させることにより得られる。
上記ブロツク化に用いる長鎖アルキルフエノールとし
ては、たとえばブチルフエノール、ヘキシルフエノー
ル、オクチルフエノール、ノニルフエノール等が挙げら
れる。
かかるブロツクウレタンの使用量は通常DOPの20％溶
液として〕、ポリ塩化ビニル樹脂100部に対して35〜70
部（有効成分として７〜14部）の範囲で選定すればよ
い。
本発明で用いる表面処理エポキシ樹脂用粉末アミン系
硬化剤（以下、表面処理硬化剤と称す）は、たとえばエ
ポキシ樹脂用粉末アミン系硬化剤（以下、粉末硬化剤と
称す）を非溶解性の適当な媒体に分散せしめ、これに表
面処理剤を添加するか、または粉末硬化剤を気流中で流
動状態にしておき、これに表面処理剤を噴霧することに
よつて製造される。
上記粉末硬化剤の形状は、通常の粉砕処理（たとえば
ハンマーミル粉砕機、ジエツト粉砕機、ボールミル粉砕
機等を使用）によつて調整でき、またその融点は50〜15
0℃、好ましくは60〜120℃であることが必要である。融
点が50℃未満であると、貯蔵時に凝集して取扱いにくく
なり、150℃を越えると、目的プラスチゾル組成物の短
時間ゲル化が劣る。
粉末硬化剤の具体例としては、芳香族アミン化合物
（メタフエニレンジアミン、パラフエニレンジアミン、
ジアミノジフエニルメタンなど）、イミダゾール化合物
（イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−ウンデ
シルイミダゾール、４−メチルイミダゾール、２−フエ
ニルイミダゾールなど）が挙げられる。さらに他の例と
して、下記Ａ群化合物単独またはＡ群化合物とＢ群化合
物の反応生成物も含まれる。
Ａ群：エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリ
エチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジエ
チルアミノプロピルアミンなどの脂肪族アミン化合物；
ジアミノジフエニルスルホン、ビスアミノメチルジフエ
ニルメタンなどの芳香族アミン化合物；アジピン酸ヒド
ラジド、コハク酸ヒドラジド、セバシン酸ヒドラジド、
テレフタル酸ヒドラジドなどのヒドラジド化合物；ジシ
アンジアミド;2−エチルイミダゾール、２−イソプロピ
ルイミダゾール、２−ドデシルイミダゾール、２−エチ
ル−４−メチルイミダゾールなどのイミダゾール化合
物；該イミダゾール化合物のカルボン酸塩等。
Ｂ群：コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、フタル酸、
テレフタル酸、ダイマー酸などのカルボン酸化合物；エ
タンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などのスルホ
ン酸化合物；トリレンジイソシアネート、4,4′−ジフ
エニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソ
シアネートなどのイソシアネート化合物;p−ヒドロキシ
スチレン樹脂；フエノール樹脂；エポキシ樹脂等。
これら融点50〜150℃の粉末硬化剤を適宜に選択使用
できるが、好ましくは１分子中にアミノ基活性水素を２
個以上有するもの〔たとえば、前記芳香族アミン化合
物；脂肪族アミン（エチレンジアミン、ジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペン
タミン、ヘキサメチレンジアミンなど）とエポキシ樹脂
の付加物；脂肪族アミンとジカルボン酸の縮合物；脂肪
族アミンのトリレンジイソシアネート付加物またはヘキ
サメチレンジイソシアネート付加物等のポリ尿素；コハ
ク酸ヒドラジド、アジピン酸ヒドラジド、ジシアンジア
ミド等の変性体〕、または１分子中に３級アミノ基を１
個以上有するもの〔たとえば、前記イミダゾール化合
物;2級アミノ基を有する化合物（イミダゾール化合物、
イミダゾール化合物のカルボン酸塩、ジメチルアミン、
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ（ヒドロキシメ
チル）アミン、ジ（ヒドロキシエチル）アミンなど）と
エポキシ樹脂の付加物〕が挙げられ、またゲル化の容易
性、貯蔵安定性の点で特に好ましいのは、１分子中にヒ
ドロキシル基を１個以上有するイミダゾール誘導体〔た
とえばイミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エ
チルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾー
ル、２−イソプロピルイミダゾール、２−ウンデシルイ
ミダゾール、２−フエニルイミダゾールなどのイミダゾ
ール化合物；該イミダゾール化合物のカルボン酸塩（カ
ルボン酸として酢酸、乳酸、サリチル酸、安息香酸、ア
ジピン酸、フタル酸、クエン酸、酒石酸、マレイン酸、
トリメリツト酸等）と、１分子中に１個以上のエポキシ
基を有するエポキシ化合物（ブチルグリシジルエーテ
ル、ヘキシルグリシジルエーテル、フエニルグリシジル
エーテル、ｐ−キシリルグリシジルエーテル、グリシジ
ルアセテート、グリシジルブチレート、グリシジルヘキ
ソエート、グリシジルベンゾエートなど）との付加物〕
である。
上記粉末硬化剤のアミノ基または３級アミノ基を不活
性にする表面処理剤としては、たとえばカルボン酸化合
物（ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、アジピン酸、コ
ハク酸、フタル酸、テレフタル酸など）、スルホン酸化
合物（エタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸な
ど）、イソシアネート化合物（フエニルイソシアネー
ト、4,4′−ジフエニルメタンジイソシアネート、トリ
レンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
トなど）、酸ハロゲン化物（塩化アセチル、プロピオン
酸塩化物、コハク酸塩化物、アジピン酸塩化物など）、
酸無水物化合物（無水酢酸、無水プロピオン酸、無水フ
タル酸など）、エポキシ基を１個以上有するエポキシ化
合物、ｐ−ヒドロキシスチレン樹脂、フエノール樹脂等
が挙げられ、その中で１分子中にイソシアネート基を１
個以上有する化合物、特にトリレンジイソシアネート、
4,4′−ジフエニルメタンジイソシアネートが好まし
い。
かかる粉末硬化剤と表面処理剤から得られる表面処理
硬化剤の使用量は通常、ポリ塩化ビニル樹脂100部に対
して0.3〜５部、好ましくは0.6〜３部の範囲で選択すれ
ばよい。0.3部未満であると、所望の低温密着性向上効
果が達成せず、また５部を越えても、低温密着性の効果
に変化はなく、むしろ、経済的効果が損なわれる傾向に
ある。
なお、当該表面処理硬化剤の一部に代えて、通常のエ
ポキ樹脂用潜在性硬化剤（たとえばジシアンジアミド、
無水フタル酸、無水トリメリツト酸、無水テトラヒドロ
フタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、アジピン酸ジヒ
ドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒ
ドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、ジアミノジフエ
ニルスルホン、フエノール樹脂、メラミン樹脂、ユリア
樹脂等）を添加してもよく、これによつてコストダウン
を図ることができる。
本発明に係るプラスチゾル組成物は、上記所定割合の
ポリ塩化ビニル樹脂、可塑剤、ブロツクウレタンおよび
表面処理硬化剤（要すれば潜在性硬化剤を添加）から構
成され、また必要に応じて通常の添加剤、たとえば充填
剤（沈降性炭酸カルシウムもしくはその脂肪酸や樹脂酸
で表面処理を施したもの、重質炭酸カルシウム、酸化カ
ルシウム、クレー、タルク、シリカ、ガラス粉など）、
脱塩酸反応抑制安定剤（金属石ケン、有機錫化合物な
ど）、熱安定剤、顔料（チタン白など）等を適量配合し
てもよい。
次に実施例および比較例を挙げて本発明をより具体的
に説明する。
実施例１〜２および比較例１〜２ （１）プラスチゾル組成物 下記表１に示す部数の成分を混合分散し、減圧下で脱
泡して調製する。
（２）低温密着性試験 カチオン型電着塗装鋼板上に、各組成物を塗布し、12
0℃×20分で加熱後、爪剥離にて密着性を調べる。評価
は◎：優、×：不可の２段階で行い、その結果を表１に
示す。
比較例３ 比較例１において、ブロックウレタン（20％溶液）50
部の代わりに表面処理硬化剤（ノバキュアー3721）10部
を用いる以外は、同様な配合および手法でプラスチゾル
組成物を調製し、低温密着性試験に供したところ、比較
例１と同様に×（不可）であった。
なお、この比較例３および前記比較例１の結果から明
らかな通り、ブロックウレタンまたは表面処理硬化剤の
いずれか一方が欠如した場合、低温密着性に劣ることが
認められる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｄ 127/06 ＰＦＥ Ｃ０９Ｄ 127/06 ＰＦＥ 175/04 ＰＨＷ 175/04 ＰＨＷ ＰＨＸ ＰＨＸ (56)参考文献 特開 昭62−41278（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−188475（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−256852（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−24435（ＪＰ，Ａ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ポリ塩化ビニル樹脂、可塑剤および接着付
    与剤としてジイソシアネート重合物の長鎖アルキルフェ
    ノールブロック体から成るプラスチゾル組成物に、融点
    50〜150℃のエポキシ樹脂用粉末アミン系硬化剤を表面
    処理剤で処理して該アミン系硬化剤のアミノ基または３
    級アミノ基を不活性にしたことからなる表面処理エポキ
    シ樹脂用粉末アミン系硬化剤を添加したことを特徴とす
    るプラスチゾル組成物。
  2. 【請求項２】エポキシ樹脂用潜在性硬化剤を更に添加し
    た請求項第１項記載のプラスチゾル組成物。
JP63107099A 1988-04-26 1988-04-26 プラスチゾル組成物 Expired - Lifetime JP2578161B2 (ja)

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