JP2019035069A5

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Publication number: JP2019035069A5
Application number: JP2018134231A
Authority: JP
Filing date: 2018-07-17
Publication date: 2020-01-09
Anticipated expiration: 2038-07-17

Claims

液体の含フッ素エーテル化合物を含む処理対象物（ただし、前記処理対象物は液状媒体を含まない。）を、前記液体の含フッ素エーテル化合物のうち一部の含フッ素エーテル化合物を溶解し得る溶解用液状媒体を用いて、前記溶解用液状媒体に溶解したものと溶解しなかったものとに分離し、前記溶解用液状媒体に溶解しなかったものを回収することを特徴とする含フッ素エーテル化合物の製造方法。
前記処理対象物と前記溶解用液状媒体とを混合し、前記一部の含フッ素エーテル化合物が前記溶解用液状媒体に溶解した溶液と、前記溶解用液状媒体に溶解しなかった前記処理対象物の残部とを分離し、前記溶解用液状媒体に溶解しなかったものを回収することによって、前記処理対象物から前記一部の含フッ素エーテル化合物を分離する、請求項１に記載の製造方法。
前記液体の含フッ素エーテル化合物が、前記液体の含フッ素エーテル化合物の１種として環状含フッ素エーテル化合物を含み、
前記環状含フッ素エーテル化合物を溶解し得る溶解用液状媒体を用いて、前記処理対象物から前記環状含フッ素エーテル化合物を分離する、請求項１または２に記載の製造方法。
前記液体の含フッ素エーテル化合物のうち一部の分子量領域の含フッ素エーテル化合物を溶解し得る溶解用液状媒体を用いて、前記処理対象物から前記一部の分子量領域の含フッ素エーテル化合物を分離する、請求項１または２に記載の製造方法。
前記液体の含フッ素エーテル化合物が、前記液体の含フッ素エーテル化合物の１種として環状含フッ素エーテル化合物を含み、
前記環状含フッ素エーテル化合物と前記環状含フッ素エーテル化合物以外の含フッ素エーテル化合物のうち一部の分子量領域の含フッ素エーテル化合物とを溶解し得る溶解用液状媒体を用いて、前記処理対象物から前記環状含フッ素エーテル化合物および前記一部の分子量領域の含フッ素エーテル化合物を分離する、請求項１または２に記載の製造方法。
前記一部の分子量領域の含フッ素エーテル化合物が、低分子量領域の含フッ素エーテル化合物である、請求項４または５に記載の製造方法。
前記溶解用液状媒体のハンセン溶解度パラメータの分散項ｄＤが１２〜２０であり、水素結合項ｄＨが０〜２８である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の製造方法。
前記液体の含フッ素エーテル化合物が、末端に−ＯＲ^２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２）_２または−Ｃ（Ｏ）Ｘ（ただし、Ｒ^２は水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｘはハロゲン原子である。）を有する極性基含有含フッ素エーテル化合物を含む、請求項１〜７のいずれか一項に記載の製造方法。
前記極性基含有含フッ素エーテル化合物が、下式１で表される化合物である、請求項８に記載の製造方法。
Ａ^１−Ｏ−［（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ１（Ｒ^１Ｏ）_ｍ２］−Ｂ^１式１
ただし、
Ａ^１は、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のフルオロアルキル基またはＢ^１であり、
Ｒ^ｆ１は、炭素数１〜６のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ^１は、炭素数１〜６のアルキレン基であり、
ｍ１は、２以上の整数であり、
ｍ２は、０以上の整数であり、
ｍ１＋ｍ２は、２〜２００の整数であり、
（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ１は、２種以上のＲ^ｆ１Ｏからなるものであってもよく、
（Ｒ^１Ｏ）_ｍ２は、ｍ２が２以上の整数のときに２種以上のＲ^１Ｏからなるものであってもよく、
Ｂ^１は、−Ｒ^ｆ２ＣＨ_２−ＯＲ^２、−Ｒ^ｆ２−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２、−Ｒ^ｆ２−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２）_２または−Ｒ^ｆ２−Ｃ（Ｏ）Ｘであり、
Ｒ^ｆ２は、炭素数１〜６のアルキレン基または炭素数１〜６のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ^２は、水素原子または炭素数１〜１０のアルキル基であり、
Ｘは、ハロゲン原子である。
前記液体の含フッ素エーテル化合物が、環状含フッ素エーテル化合物をさらに含む、請求項８または９に記載の製造方法。
末端に−ＯＲ^２、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２）_２または−Ｃ（Ｏ）Ｘを有する前記含フッ素エーテル化合物から、前記末端に連結基を介して加水分解性シリル基を有する加水分解性シリル基含有含フッ素エーテル化合物を得る、請求項８〜１０のいずれか一項に記載の製造方法。
前記加水分解性シリル基含有含フッ素エーテル化合物が、下式２で表される化合物である、請求項１１に記載の製造方法。
Ａ^２−Ｏ−（Ｒ^Ｆ１Ｏ）_ｍ−Ｂ^２式２
ただし、
Ａ^２は、炭素数１〜２０のペルフルオロアルキル基またはＢ^２であり、
Ｒ^Ｆ１は、炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基であり、
ｍは、２〜２００の整数であり、
（Ｒ^Ｆ１Ｏ）_ｍは、２種以上のＲ^Ｆ１Ｏからなるものであってもよく、
Ｂ^２は、下式ｇ１〜式ｇ７のいずれかで表される基である。
−Ｒ^Ｆ２−（Ｘ^１）_ｐ−Ｑ^１−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ式ｇ１
−Ｒ^Ｆ２−（Ｘ^２）_ｒ−Ｑ^２１−Ｎ［−Ｑ^２２−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］_２式ｇ２
−Ｒ^Ｆ２−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３１）］_ｓ−Ｑ^３１−（Ｏ）_ｔ−Ｃ［−（Ｏ）_ｕ−Ｑ^３２−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］_３式ｇ３
−Ｒ^Ｆ２−Ｑ^４１−Ｓｉ［−Ｑ^４２−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］_３式ｇ４
−Ｒ^Ｆ２−［Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^５）］_ｖ−Ｑ^５１−Ｚ［−Ｑ^５２−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］_ｗ式ｇ５
−Ｒ^Ｆ２−Ｑ^６１−Ｇ（Ｒ^６）［−Ｑ^６２−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］_２式ｇ６
−Ｒ^Ｆ２−Ｑ^７１−［ＣＨ_２Ｃ（Ｒ^７１）（−Ｑ^７２−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ）］_ｙ−Ｒ^７２式ｇ７
ただし、
Ｒ^Ｆ２は、炭素数１〜６のペルフルオロアルキレン基であり、
Ｒは、水素原子または１価の炭化水素基であり、
Ｌは、加水分解性基であり、
ｎは、０〜２の整数である。
式ｇ１において、
Ｘ^１は、エーテル性酸素原子または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）−（ただし、ＮはＱ^１に結合する。）であり、
Ｒ^１は、水素原子またはアルキル基であり、
ｐは、０または１であり、
Ｑ^１は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくはシルフェニレン骨格を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基
の炭素−炭素原子間もしくは（Ｘ^１）_ｐと結合する側の末端に２価のオルガノポリシロキサン残基もしくはジアルキルシリレン基を有する基である。
式ｇ２において、
Ｘ^２は、エーテル性酸素原子、−ＮＨ−または−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^２）−（ただし、ＮはＱ^２１に結合する。）であり、
Ｒ^２は、水素原子またはアルキル基であり、
ｒは、０または１（ただし、Ｑ^２１が単結合の場合は０である。）であり、
Ｑ^２１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子、−ＮＨ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−もしくは−ＯＣ（Ｏ）−を有する基であり、
Ｑ^２２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子、−ＮＨ−もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、
２個の［−Ｑ^２２−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式ｇ３において、
Ｒ^３１は、水素原子またはアルキル基であり、
ｓは、０または１であり、
Ｑ^３１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
ｔは、０または１（ただし、Ｑ^３１が単結合の場合は０である。）であり、
ｕは、０または１であり、
Ｑ^３２は、アルキレン基、炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくはシルフェニレン骨格を有する基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間もしくは（Ｏ）_ｕと結合する側の末端に−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^３２）−、２価のオルガノポリシロキサン残基もしくはジアルキルシリレン基を有する基であり、
Ｒ^３２は、水素原子またはアルキル基であり、
３個の［−（Ｏ）_ｕ−Ｑ^３２−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式ｇ４において、
Ｑ^４１は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
Ｑ^４２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、
３個の［−Ｑ^４２−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式ｇ５において、
Ｒ^５は、水素原子またはアルキル基であり、
ｖは、０または１であり、
Ｑ^５１は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
Ｚは、（ｗ＋１）価のオルガノポリシロキサン残基であり、
Ｑ^５２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、
ｗは、２〜７の整数であり、
ｗ個の［−Ｑ^５２−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式ｇ６において、
Ｑ^６１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
Ｇは、炭素原子またはケイ素原子であり、
Ｒ^６は、水酸基またはアルキル基であり、
Ｑ^６２は、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間に
エーテル性酸素原子もしくは２価のオルガノポリシロキサン残基を有する基であり、
２個の［−Ｑ^６２−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。
式ｇ７において、
Ｑ^７１は、単結合、アルキレン基、または炭素数２以上のアルキレン基の炭素−炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する基であり、
Ｒ^７１は、水素原子またはアルキル基であり、
Ｑ^７２は、単結合またはアルキレン基であり、
Ｒ^７２は、水素原子またはハロゲン原子であり、
ｙは、１〜１０の整数であり、
２〜１０個の［−Ｑ^７２−ＳｉＲ_ｎＬ_３−ｎ］は、同一であっても異なっていてもよい。