JP2018532000A - リンを安定剤として含む3−フェニル−ベンゾフラン−2−オン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、安定化される有機材料を含む組成物、およびリンを安定剤として含む特定の群の3−フェニル−ベンゾフラン−2−オン誘導体に関する。有機材料を特定の群の3−フェニル−ベンゾフラン−2−オン誘導体により保護するための方法、安定化のための後者の使用、特定の群の3−フェニル−ベンゾフラン−2−オン誘導体、後者を含む添加剤組成物、後者を製造するための方法、およびその中に含まれる中間体は、さらなる実施形態である。
a)酸化分解、熱分解または光誘起分解を受けやすい有機材料と、
b)式I−P、I−OまたはI−M
YP、YOおよびYMは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YP、YOおよびYMが酸素である場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−M
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1PはR2Pと共に、R1OはR2Oと共に、およびR1MはR2Mと共に、部分式III、IVもしくはV
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表すか、または
R2PはR1Pと共に、R2OはR1Oと共に、およびR2MはR1Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルである]の化合物と
を含む組成物に関する。
1. モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブタ−1−エン、ポリ−4−メチルペンタ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィンのポリマー、例えばシクロペンテンまたはノルボルネン、ポリエチレン(任意に架橋されていてよい)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度および高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)および(ULDPE)。
a)ラジカル重合(通常、高圧下および高温で)。
b)周期表のIVb族、Vb族、VIb族(例えばクロム)またはVIII族の、1種または1種以上の金属を通常含む触媒を使用する触媒重合。これらの金属は、たいてい1つまたは1つ以上の配位子、一般的に酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/またはアリールを有しており、それらは、π−配位またはσ−配位であってよい。これらの金属錯体は、遊離形態であるか、または基体上に、一般的に活性化された塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、酸化アルミニウムまたは酸化ケイ素上に固定されていてよい。これらの触媒は、重合溶媒に可溶性または不溶性であってよい。触媒は、それ自体重合において使用することができるか、またはさらなる活性剤、一般的に金属アルキル、金属水酸化物、金属アルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサンが使用されてよく、前述の金属は、周期表のIa族、IIa族および/またはIIIa族の元素である。活性剤は、便宜上、さらなるエステル、エーテル、アミンまたはシリルエーテル基で変性されてよい。これらの触媒系は、たいていフィリップス触媒、スタンダード・オイル・インジアナ触媒、チーグラー(・ナッタ)触媒、TNZ触媒(DuPont)、メタロセン触媒またはシングルサイト触媒(SSC)と呼ばれる。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と
を含む組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と
を含む組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と
を含む組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と
を含む組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と
を含む組成物が好ましい。
R4およびR6は、水素であり、
R5およびR7は、互いに無関係に水素またはC1〜C8−アルキル、特に水素またはC1〜C4−アルキルである]の化合物が好ましい。
R4、R6およびR7は、水素であり、R5は、水素またはC1〜C8−アルキルであり、特に水素またはC1〜C4−アルキルである]の化合物が好ましい。
RP2およびRP6は、互いに無関係に水素またはC1−アルキルであり、RP3およびRP5は、互いに無関係に水素またはC1〜C4−アルキルであり、
RO1およびRO6は、互いに無関係に水素またはC1〜C8−アルキルであり、RO2は、水素またはC1−アルキルであり、RO5は、水素またはC1〜C4−アルキルであり、
RM1は、水素またはC1−アルキルであり、RM3およびRM5は、互いに無関係に水素またはC1〜C4−アルキルであり、RM6は、水素またはC1〜C8−アルキルである]の化合物が好ましい。
RP2およびRP6は、水素であり、RP3およびRP5は、互いに無関係に水素またはC1〜C4−アルキルであり、
RO1は、水素またはC1〜C8−アルキルであり、RO2は、水素であり、RO5およびRO6は、互いに無関係に水素またはC1〜C4−アルキルであり、
RM1およびRM3は、水素またはC1−アルキルであり、RM5は、水素またはC1〜C4−アルキルであり、RM6は、水素またはC1〜C8−アルキルである]の化合物が好ましい。
RP2およびRP6は、水素であり、RP3およびRP5は、互いに無関係に水素またはC1〜C4−アルキルであり、ここで、RP3およびRP5の1つは、C4−アルキルではなく、
RO1は、水素またはC1〜C8−アルキルであり、RO2は、水素であり、RO5は、水素またはC1〜C3−アルキルであり、RO6は、水素またはC1〜C4−アルキルであり、
RM1およびRM3は、水素またはC1−アルキルであり、RM5は、水素またはC1〜C3−アルキルであり、RM6は、水素またはC1〜C8−アルキルである]の化合物が好ましい。
RP2およびRP6は、水素であり、RP3およびRP5の1つは、水素である一方、もう1つは、水素またはC1〜C4−アルキルであり、
RO1は、水素またはC1〜C8−アルキルであり、RO2は、水素であり、RO5は、水素またはC1−アルキルであり、RO6は、水素またはC1〜C4−アルキルであり、
RM1、RM3およびRM5は、水素であり、RM6は、水素またはC1〜C8−アルキルである]の化合物が好ましい。
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに無関係に水素またはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに無関係に水素またはC1〜C4−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに無関係に水素またはC1〜C4−アルキルである]の化合物が好ましい。
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに無関係に水素またはC1〜C4−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、互いに無関係に水素またはC1〜C4−アルキルであり、Rb5およびRb6の1つは、C1〜C4−アルキルである一方、他の1つは、水素であり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに無関係に水素またはC1〜C4−アルキルである]の化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YP、YOおよびYMが酸素である場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1PはR2Pと共に、R1OはR2Oと共に、およびR1MはR2Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキルもしくはC2〜C18−アルケニルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表すか、または
R2PはR1Pと共に、R2OはR1Oと共に、およびR2MはR1Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキルもしくはC2〜C18−アルケニルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C12−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキルもしくはC2〜C18−アルケニルで置換されているC6〜C12−アリールであり、
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリールである]の化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMは、酸素であるか、もしくは共有結合を表し、
YP、YOおよびYMが酸素である場合、
R1Pは、部分式II−Pを表し、
R1Oは、部分式II−Oを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1PはR2Pと共に、R1OはR2Oと共に、およびR1MはR2Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキルもしくはC2〜C18−アルケニルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
R2Pは、部分式II−Pを表し、
R2Oは、部分式II−Oを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表すか、または
R2PはR1Pと共に、R2OはR1Oと共に、およびR2MはR1Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキルもしくはC2〜C18−アルケニルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−Pを表し、
R1Oは、部分式II−Oを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキルもしくはC2〜C18−アルケニルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリールである]の化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YP、YOおよびYMが酸素である場合、
R1Pは、部分式II−Pを表し、
R1Oは、部分式II−Oを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1PはR2Pと共に、R1OはR2Oと共に、およびR1MはR2Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキルもしくはC2〜C18−アルケニルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
R2Pは、R1Pであり、
R2Oは、R1Oであり、
R2Mは、R1Mであるか、または
R2PはR1Pと共に、R2OはR1Oと共に、およびR2MはR1Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、
YP、YOおよびYMが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−Pを表し、
R1Oは、部分式II−Oを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、かつ
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリールである]の化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YP、YOおよびYMが酸素である場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1PはR2Pと共に、R1OはR2Oと共に、およびR1MはR2Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC3〜C16−シクロアルキルであり、かつ
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表すか、または
R2PはR1Pと共に、R2OはR1Oと共に、およびR2MはR1Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC3〜C16−シクロアルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC3〜C16−シクロアルキルであり、かつ
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリールである]の化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YP、YOおよびYMが酸素である場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1PはR2Pと共に、R1OはR2Oと共に、およびR1MはR2Mと共に、部分式IIIを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキルもしくはC1〜C18−アルキルで置換されているC6〜C10−アリールであり、かつ
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表すか、または
R2PはR1Pと共に、R2OはR1Oと共に、およびR2MはR1Mと共に、部分式IIIを表すか、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキルもしくはC1〜C18−アルキルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキルもしくはC1〜C18−アルキルで置換されているC6〜C10−アリールであり、かつ
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリールである]の化合物が好ましい。
YPおよびYOは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YPおよびYOが酸素である場合、
R1P、R2P、R1OもしくはR2Oは、部分式II−Mを表さず、
YPおよびYOが共有結合を表す場合、
R1PもしくはR1Oは、部分式II−Mを表さない]の化合物が好ましい。
YPは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YPが酸素である場合、
R1PまたはR2Pは、部分式II−OもしくはII−Mを表さず、
YPが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−OもしくはII−Mを表さない]の化合物が好ましい。
YP、YOまたはYMは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YP、YOまたはYMが酸素である場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表すか、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、またはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリールである]の化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMは、酸素である]の化合物が好ましい。
YPおよびYOは、酸素であり、
R1P、R2P、R1OまたはR2Oは、部分式II−Mを表さない]の化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMは、酸素であり、
R1PはR2Pと共に、R1OはR2Oと共に、およびR1MはR2Mと共に、部分式III、IVまたはVの1つを表し、かつ
R2PはR1Pと共に、R2OはR1Oと共に、およびR2MはR1Mと共に、部分式III、IVまたはVの1つを表す]の化合物が好ましい。
YPおよびYOは、酸素であり、
R1PはR2Pと共に、およびR1OはR2Oと共に、部分式III、IVまたはVの1つを表し、かつ
R2PはR1Pと共に、およびR2OはR1Oと共に、部分式III、IVまたはVの1つを表す]の化合物が好ましい。
YPは、酸素であり、
R1PはR2Pと共に、部分式III、IVまたはVの1つを表す]の化合物が好ましい。
YPは、酸素であり、
R1PはR2Pと共に、部分式IVを表す]の化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMは、共有結合を表す]の化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMは、酸素であり、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1PはR2Pと共に、R1OはR2Oと共に、およびR1MはR2Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表すか、または
R2PはR1Pと共に、R2OはR1Oと共に、およびR2MはR1Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルである]の化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMは、共有結合を表し、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルである]の化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YP、YOおよびYMが酸素である場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OまたはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1PはR2Pと共に、R1OはR2Oと共に、およびR1MはR2Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−P、II−OまたはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表すか、または
R2PはR1Pと共に、R2OはR1Oと共に、およびR2MはR1Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
R4およびR6は、水素であり、
R5およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2およびRP6は、互いに無関係に水素もしくはC1−アルキルであり、
RP3およびRP5は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
RO1およびRO6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO2は、水素もしくはC1−アルキルであり、
RO5は、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
RM1は、水素もしくはC1−アルキルであり、
RM3およびRM5は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
RM6は、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C4−アルキルである]の化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YP、YOおよびYMが酸素である場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1PはR2Pと共に、R1OはR2Oと共に、およびR1MはR2Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、もしくはC3〜C16−シクロアルキルであり、かつ
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表すか、または
R2PはR1Pと共に、R2OはR1Oと共に、およびR2MはR1Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC3〜C16−シクロアルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、もしくはC3〜C16−シクロアルキルであり、かつ
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルである]の化合物が好ましい。
YPおよびYOは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YPおよびYOが酸素である場合、
R1Pは、部分式II−PもしくはII−Oの1つを表し、
R1Oは、部分式II−Oを表すか、または
R1PはR2Pと共に、およびR1OはR2Oと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R1PおよびR1Oは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−PもしくはII−Oの1つを表し、
R2Oは、部分式II−Oを表すか、または
R2PはR1Pと共に、およびR2OはR1Oと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R2PおよびR2Oは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
YPおよびYOが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−PもしくはII−Oの1つを表し、
R1Oは、部分式II−Oを表すか、または
R1PおよびR1Oは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2PおよびR2Oは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルである]の化合物が好ましい。
YPおよびYOは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YPおよびYOが酸素である場合、
R1Pは、部分式II−PもしくはII−Oの1つを表し、
R1Oは、部分式II−Oを表すか、または
R1PはR2Pと共に、およびR1OはR2Oと共に、部分式IIIを表すか、または
R1PおよびR1Oは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C18−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−PもしくはII−Oの1つを表し、
R2Oは、部分式II−Oを表し、
R2PはR1Pと共に、およびR2OはR1Oと共に、部分式IIIを表すか、または
R2PおよびR2Oは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C18−アルキルであり、
YPおよびYOが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−PもしくはII−Oの1つを表し、
R1Oは、部分式II−Oを表すか、または
R1PおよびR1Oは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C18−アルキルであり、
R2PおよびR2Oは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
R4およびR6は、水素であり、
R5およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2およびRP6は、水素であり、
RP3およびRP5は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、ここで、RP3およびRP5の1つは、C4−アルキルではなく、
RO1は、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO2は、水素であり、
RO5は、水素もしくはC1〜C3−アルキルであり、
RO6は、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C4−アルキルである]の化合物が好ましい。
YPおよびYOは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YPおよびYOが酸素である場合、
R1Pは、部分式II−PもしくはII−Oの1つを表し、
R1Oは、部分式II−Oを表すか、または
R1PおよびR1Oは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C18−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−PもしくはII−Oの1つを表し、
R2Oは、部分式II−Oを表すか、または
R2PおよびR2Oは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C18−アルキルであり、
YPおよびYOが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−PもしくはII−Oの1つを表し、
R1Oは、部分式II−Oを表すか、または
R1PおよびR1Oは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C18−アルキルであり、
R2PおよびR2Oは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
R4およびR6は、水素であり、
R5およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2およびRP6は、水素であり、
RP3およびRP5は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、ここで、RP3およびRP5の1つは、C4−アルキルではなく、
RO1は、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO2は、水素であり、
RO5は、水素もしくはC1〜C3−アルキルであり、
RO6は、水素もしくはC1〜C4−アルキルである]の化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YP、YOおよびYMが酸素である場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表すか、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルである]の化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMは、酸素であり、
R1PはR2Pと共に、R1OはR2Oと共に、およびR1MはR2Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、
R2PはR1Pと共に、R2OはR1Oと共に、およびR2MはR1Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、
R4、R5、R6およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルである]の化合物が好ましい。
YPおよびYOは、酸素であり、
R1PはR2Pと共に、およびR1OはR2Oと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、
R2PはR1Pと共に、およびR2OはR1Oと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、
R4、R5、R6およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルである]の化合物が好ましい。
YPは、酸素であり、
R1PはR2Pと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、
R4、R5、R6およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルである]の化合物が好ましい。
YPは、酸素であり、
R1PはR2Pと共に、部分式IVを表し、
R4、R5、R6およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルである]の化合物が好ましい。
1.酸化防止剤
1.1. アルキル化モノフェノール類、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、直鎖状または側鎖で分岐鎖状のノニルフェノール、例えば2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチル−1’−テトラデシル−メチル)−フェノールおよびそれらの混合物。
2.1. 2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類、例えば2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル−)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−sec−ブチル−5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−[3’−tert−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)フェノール系酸化防止剤またはホスファイトまたはホスホナイトであるさらなる添加剤と
を含む組成物が好ましい。
成分b)が、式I−Pの化合物であり、ホスファイトまたはホスホナイトが、式PRE−I−Pのホスファイトまたはホスホナイトである場合、
式I−Pおよび式PRE−I−Pにおけるそれぞれの置換基は、同じであり、
成分b)が、式I−Oの化合物であり、ホスファイトまたはホスホナイトが、式PRE−I−Oのホスファイトまたはホスホナイトである場合、
式I−Oおよび式PRE−I−Oにおけるそれぞれの置換基は、同じであり、
成分b)が、式I−Mの化合物であり、ホスファイトまたはホスホナイトが、式PRE−I−Mのホスファイトまたはホスホナイトである場合、
式I−Oおよび式PRE−I−Oにおけるそれぞれの置換基は、同じである。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)フェノール系酸化防止剤であるさらなる添加剤と、
d)ホスファイトまたはホスホナイトである第二のさらなる添加剤と
を含む組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)フェノール系酸化防止剤であり、それは、テトラキス−[β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタンまたはステアリルβ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートであるさらなる添加剤と、
d)ホスファイトまたはホスホナイトである第二のさらなる添加剤と
を含む組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)フェノール系酸化防止剤であるさらなる添加剤と、
d)ホスファイトであり、それは、トリス−(2,4−ジ−tert−ブチル)ホスファイトである第二のさらなる添加剤と
を含む組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)フェノール系酸化防止剤であるさらなる添加剤と、
d)ホスファイトであり、それは、トリス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイトである第二のさらなる添加剤と
を含む組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)フェノール系酸化防止剤であるさらなる添加剤と、
d)式PRE−I−P、PRE−I−OまたはPRE−I−Mのホスファイトまたはホスホナイトである第二のさらなる添加剤と
を含む組成物であって、ここで、
成分b)が、式I−Pの化合物であり、ホスホナイトまたはホスファイトが、式PRE−I−Pのホスファイトまたはホスホナイトである場合、
式I−Pおよび式PRE−I−Pにおけるそれぞれの置換基は、同じであり、
成分b)が、式I−Oの化合物であり、ホスファイトまたはホスホナイトが、式PRE−I−Oのホスファイトまたはホスホナイトである場合、
式I−Oおよび式PRE−I−Oにおけるそれぞれの置換基は、同じであり、
成分b)が、式I−Mの化合物であり、ホスファイトまたはホスホナイトが、式PRE−I−Mのホスファイトまたはホスホナイトである場合、
式I−Oおよび式PRE−I−Oにおけるそれぞれの置換基は、同じである、
組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)フェノール系酸化防止剤であり、それは、テトラキス−[β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタンまたはステアリルβ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートであるさらなる添加剤と、
d)ホスファイトであり、それは、トリス−(2,4−ジ−tert−ブチル)ホスファイトである第二のさらなる添加剤と
を含む組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)フェノール系酸化防止剤であり、それは、テトラキス−[β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタンまたはステアリルβ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートであるさらなる添加剤と、
d)ホスファイトであり、それは、トリス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイトである第二のさらなる添加剤と
を含む組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)任意に、さらなる添加剤と、
d)任意に、第二のさらなる添加剤と
を含み、
第三級脂肪族アミンを含まないが、
ただし、成分d)は、成分c)とは異なる物質である組成物が好ましい。
・有機材料、すなわち成分a)を準備する工程、および
・準備された有機材料に式I−P、I−OまたはI−Mの化合物、すなわち成分b)を導入または適用する工程と
を含む方法に関する。
・酸化分解、熱分解または光誘起分解を受けやすい有機材料を準備する工程、および
・式I−P、I−OまたはI−Mの化合物を、準備された有機材料に導入し、ここで、部分導入または完全導入は、135℃から350℃までの範囲、好ましくは150℃から340℃までの範囲、特に180℃から330℃までの範囲、きわめてとりわけ190℃から320℃までの範囲の温度で行われる工程
を含む方法が好ましい。
a)酸化分解、熱分解または光誘起分解を受けやすい有機材料と、
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物の化合物と
を含む組成物から作られた物品に関する。
I−1)浮遊式装置、海洋用途、ポンツーン、浮標、甲板用プラスチック材、桟橋、ボート、カヤック、オールおよび海岸補強材。
YP、YOおよびYMは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YP、YOおよびYMが酸素である場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−M
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1PはR2Pと共に、R1OはR2Oと共に、およびR1MはR2Mと共に、部分式III、IVもしくはV
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換C6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表すか、または
R2PはR1Pと共に、R2OはR1Oと共に、およびR2MはR1Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換C6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換C6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換C6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルである]の化合物に関する。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)ホスファイトまたはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤およびアミン系酸化防止剤からなる群から選択されるさらなる添加剤と
を含む添加剤組成物に関する。
c)フェノール系酸化防止剤またはホスファイトまたはホスホナイトであるさらなる添加剤と
を含む添加剤組成物が好ましい。
c)フェノール系酸化防止剤であるさらなる添加剤と
を含む添加剤組成物が好ましい。
c)ホスファイトまたはホスホナイトであるさらなる添加剤と
を含む添加剤組成物が好ましい。
c)式PRE−I−P、PRE−I−OまたはPRE−I−Mのホスファイトまたはホスホナイトであるさらなる添加剤と
を含む添加剤混合物が好ましい。
c)式PRE−I−P、PRE−I−OまたはPRE−I−Mのホスファイトまたはホスホナイトであるさらなる添加剤と
を含み、
成分b)が、式I−Pの化合物であり、ホスファイトまたはホスホナイトが、式PRE−I−Pのホスファイトまたはホスホナイトである場合、
式I−Pおよび式PRE−I−Pにおけるそれぞれの置換基は、同じであり、
成分b)が、式I−Oの化合物であり、ホスファイトまたはホスホナイトが、式PRE−I−Oのホスファイトまたはホスホナイトである場合、
式I−Oおよび式PRE−I−Oにおけるそれぞれの置換基は、同一であり、
成分b)が、式I−Mの化合物であり、ホスファイトまたはホスホナイトが、式PRE−I−Mのホスファイトまたはホスホナイトである場合、
式I−Oおよび式PRE−I−Oにおけるそれぞれの置換基は、同じである、添加剤混合物が好ましい。
c)テトラキス−[β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタン、ステアリルβ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートまたはトリス−(2,4−ジ−tert−ブチル)ホスファイトであるさらなる添加剤と
を含む添加剤組成物が好ましい。
c)テトラキス−[β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタン、ステアリルβ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートまたはトリス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイトであるさらなる添加剤と
を含む添加剤組成物が好ましい。
c)ホスファイトまたはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤およびアミン系酸化防止剤からなる群から選択されるさらなる添加剤と、
d)ホスファイトまたはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤およびアミン系酸化防止剤からなる群から選択される第二のさらなる添加剤と
を含むが、ただし、成分c)は、成分d)とは異なる物質である、添加剤組成物が好ましい。
c)フェノール系酸化防止剤であるさらなる添加剤と、
d)ホスファイトまたはホスホナイトである第二のさらなる添加剤と
を含む添加剤組成物が好ましい。
c)テトラキス−[β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタンまたはステアリルβ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートであるさらなる添加剤と、
d)ホスファイトまたはホスホナイトである第二のさらなる添加剤と
を含む添加剤組成物が好ましい。
c)フェノール系酸化防止剤であるさらなる添加剤と、
d)トリス−(2,4−ジ−tert−ブチル)ホスファイトである第二のさらなる添加剤と
を含む添加剤組成物が好ましい。
c)フェノール系酸化防止剤であるさらなる添加剤と、
d)トリス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイトである第二のさらなる添加剤と
を含む添加剤組成物が好ましい。
c)フェノール系酸化防止剤であるさらなる添加剤と、
d)式PRE−I−P、PRE−I−OまたはPRE−I−Mのホスファイトまたはホスホナイトである第二のさらなる添加剤と
を含み、
成分b)が、式I−Pの化合物であり、ホスファイトまたはホスホナイトが、式PRE−I−Pのホスファイトまたはホスホナイトである場合、
式I−Pおよび式PRE−I−Pにおけるそれぞれの置換基は、同じであり、
成分b)が、式I−Oの化合物であり、ホスファイトまたはホスホナイトが、式PRE−I−Oのホスファイトまたはホスホナイトである場合、
式I−Oおよび式PRE−I−Oにおけるそれぞれの置換基は、同じであり、
成分b)が、式I−Mの化合物であり、ホスファイトまたはホスホナイトが、式PRE−I−Mのホスファイトまたはホスホナイトである場合、
式I−Oおよび式PRE−I−Oにおけるそれぞれの置換基は、同じである、添加剤混合物が好ましい。
c)テトラキス−[β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタンまたはステアリルβ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートであるさらなる添加剤と、
d)トリス−(2,4−ジ−tert−ブチル)ホスファイトである第二のさらなる添加剤と
を含む添加剤組成物が好ましい。
c)テトラキス−[β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタンまたはステアリルβ−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートであるさらなる添加剤と、
d)トリス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイトである第二のさらなる添加剤と
を含む添加剤組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)任意にさらなる添加剤と、
d)任意に第二のさらなる添加剤と
を含み、
第三級脂肪族アミンを含まないが、
ただし、成分d)は、成分c)とは異なる物質である、添加剤組成物が好ましい。
YP、YOおよびYMは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YP、YOおよびYMが酸素である場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−M
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1PはR2Pと共に、R1OはR2Oと共に、およびR1MはR2Mと共に、部分式III、IVもしくはV
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換C6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表すか、または
R2PはR1Pと共に、R2OはR1Oと共に、およびR2MはR1Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換C6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換C6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換C6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルである]
の化合物の製造のための方法であって、
以下の工程
・式I−Pの場合はPRE−I−Pの化合物を、式I−Oの場合はPRE−I−Oの化合物を、または式I−Mの場合は式PRE−I−Mの化合物を
を含む方法に関する。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)式PRE−I−P、PRE−I−OまたはPRE−I−Mのホスファイトまたはホスホナイトであるさらなる添加剤と
を含み、
成分b)が、式I−Pの化合物であり、ホスファイトまたはホスホナイトが、式PRE−I−Pのホスファイトまたはホスホナイトである場合、
式I−Pおよび式PRE−I−Pにおけるそれぞれの置換基は、同じであり、
成分b)が、式I−Oの化合物であり、ホスファイトまたはホスホナイトが、式PRE−I−Oのホスファイトまたはホスホナイトである場合、
式I−Oおよび式PRE−I−Oにおけるそれぞれの置換基は、同じであり、
成分b)が、式I−Mの化合物であり、ホスファイトまたはホスホナイトが、式PRE−I−Mのホスファイトまたはホスホナイトである場合、
式I−Oおよび式PRE−I−Oにおけるそれぞれの置換基は、同じである。
合成手順は、窒素雰囲気下に行う。
31P−NMR(トルエン−d8):128ppm
1H−NMR(トルエン−d8):4.7ppm(s,3H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS、ACPIポジティブモード):[M+1]+=1044。
31P−NMR(トルエン−d8):128ppm
1H−NMR(トルエン−d8):4.7ppm(s,3H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS、ACPIポジティブモード):[M+1]+=1381。
31P−NMR(トルエン−d8):142ppm
1H−NMR(トルエン−d8):4.2ppm(s,3H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS、ACPIポジティブモード):[M+1]+=1128。
31P−NMR(トルエン−d8):169ppm
1H−NMR(トルエン−d8):4.2ppm(s,3H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS、ACPIポジティブモード):[M+1]+=840。
31P−NMR(トルエン−d8):141ppm
1H−NMR(トルエン−d8):4.2ppm(s,1H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS、ACPIポジティブモード):[M+1]+=806。
31P−NMR(トルエン−d8):143ppm
1H−NMR(トルエン−d8):4.8ppm(s,1H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS、ACPIポジティブモード):[M+1]+=778。
31P−NMR(トルエン−d8):137ppm
1H−NMR(トルエン−d8):4.3ppm(s,1H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS、ACPIポジティブモード):[M+1]+=820。
31P−NMR(トルエン−d8):138ppm
1H−NMR(トルエン−d8):4.3ppm(s,1H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS、ACPIポジティブモード):[M+1]+=834。
31P−NMR(トルエン−d8):137ppm
1H−NMR(トルエン−d8):4.9ppm(s,1H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS、ACPIポジティブモード):[M+1]+=87。
31P−NMR(CD2Cl2):−16.5ppm
1H−NMR(CD2Cl2):4.82ppm(s,3H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS、ACPIポジティブモード):[M+1]+=1144。
31P−NMR(CD2Cl2):−18.1ppm
1H−NMR(CD2Cl2):4.82ppm(s,1H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS、ACPIポジティブモード):[M+1]+=850。
以下の公知の安定剤を、本発明の化合物の他に、部分的に使用する:
AO−1は、Irganox 1010(RTM BASF)であり、それは、ペンタエリトリトールテトラキス(3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートを含む。
AO−2は、Irganox 1076(RTM BASF)であり、それは、オクタデシル3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートを含む。
Phos−1は、Irgafos 168(RTM BASF)であり、それは、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイトを含む。
CaStは、市販のステアリン酸カルシウムであり、それは、酸捕捉剤として作用する。
ZnStは、市販のステアリン酸亜鉛であり、それは、酸捕捉剤として作用する。
種々の添加剤を、任意の安定化添加剤を実質的に含まない前述の適用された顆粒ポリマーとブレンドして、それぞれの表A−1−1からA−4−1までに記載の組成物にする。ブレンドは、Henschelミキサー、TurbulaミキサーまたはKitchen−Aidミキサーを使用して実施する。
バルク/スラリー相重合法からの20dg/分の基準メルトフローレートである成形グレードのチーグラー・ナッタポリプロピレンホモポリマー(zn−PP−ホモポリマーを評価する。
バルク/スラリー相重合法からの3dg/分のメルトフローレートを有する成形グレードのチーグラー・ナッタポリプロピレンコポリマー(zn−PP−コポリマー;エチレンを約2質量%のランダムコポリマーとして)を評価する。
気相重合法からの190℃および2.16kgで1dg/分のメルトフローレートを有する、フィルムグレードのメタロセン触媒低密度ポリエチレンコポリマー(m−LLDPEコポリマー;ヘキセンをコモノマーとして、密度0.92g/cm3)を評価する。
溶液相重合法からの190℃および2.16kgで0.7dg/分のメルトフローレートを有する、インフレーションフィルムグレードのチーグラー・ナッタ触媒高密度ポリエチレン(zn−HDPE;密度0.960g/cm3)を評価する。
加水分解試験:試料を、50℃(122°F)および相対湿度80%を維持する適切な調整を備える強制通風湿度オーブンを用いて加水分解安定性について試験する。試験方法は、0.5グラムの試験材料を適切に表示されたガラスバイアルに蓋をしない状態で置くことを含む。本試験の場合、3組のバイアルを準備して、試料を湿度オーブンから週1回取り出す。その後、曝露された試料を、加水分解の程度について、損傷を受けていない出発材料の保持および変換化学(transformation chemistry)を測定する高速液体クロマトグラフィー(High Pressure Liquid Chromatography、HPLC)により試験する。加水分解生成物の存在の増加は、損傷を受けていない出発材料の損失の指標である。
・白色粉末の形態の化合物(103)
試料H−1−II:
・100部の化合物(103)および0.6部のトリイソプロパノールアミン(例S−3に記載の化合物(103)の合成におけるもの、化合物(103)の予期される収率を基準とする0.6質量%のトリイソプロパノールアミンを、合わせたシクロヘキサンの分量にそれらを濃縮して乾燥する前に添加し、組成物は、非晶質の固体として得られる)を含む、白色粉末の形態の組成物。
試料H−1−III:
・白色粉末の形態の化合物(401)。
Claims (21)
- a)酸化分解、熱分解または光誘起分解を受けやすい有機材料と、
b)式I−P、I−OまたはI−M
[式中、
YP、YOおよびYMは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YP、YOおよびYMが酸素である場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−M
の1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1PはR2Pと共に、R1OはR2Oと共に、およびR1MはR2Mと共に、部分式III、IVもしくはV
の1つを表し、
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表すか、または
R2PはR1Pと共に、R2OはR1Oと共に、およびR2MはR1Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルである]の化合物と
を含む組成物。 - 前記有機材料は、ポリマー、オリゴヒドロキシ化合物、ワックス、脂肪または鉱油である、請求項1に記載の組成物。
- 前記有機材料は、ポリマーであり、該ポリマーは、ポリオレフィンもしくはそのコポリマー、ポリスチレンもしくはそのコポリマー、ポリウレタンもしくはそのコポリマー、エポキシド、オキセタンもしくはテトラヒドロフランの重合により得られるポリエーテルもしくはそのコポリマー、ポリエステルもしくはそのコポリマー、ポリカーボネートもしくはそのコポリマー、ポリ(塩化ビニル)もしくはそのコポリマー、ポリ(塩化ビニリデン)もしくはそのコポリマー、ポリスルホンもしくはそのコポリマー、ポリブタジエンもしくはそのコポリマー、ポリ(酢酸ビニル)もしくはそのコポリマー、ポリ(ビニルアルコール)もしくはそのコポリマー、ポリ(ビニルアセタール)もしくはそのコポリマー、またはポリアミドもしくはそのコポリマーである、請求項2に記載の組成物。
- R4およびR6は、水素であり、
R5およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2およびRP6は、互いに無関係に水素もしくはC1−アルキルであり、
RP3およびRP5は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
RO1およびRO6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO2は、水素もしくはC1−アルキルであり、
RO5は、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
RM1は、水素もしくはC1−アルキルであり、
RM3およびRM5は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
RM6は、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C4−アルキルである、
請求項1から3までのいずれか1項に記載の組成物。 - YP、YOおよびYMは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YP、YOおよびYMが酸素である場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1PはR2Pと共に、R1OはR2Oと共に、およびR1MはR2Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC3〜C16−シクロアルキルであり、かつ
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表すか、または
R2PはR1Pと共に、R2OはR1Oと共に、およびR2MはR1Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC3〜C16−シクロアルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C12−アリールもしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C12−アリール、C1〜C18−アルキルもしくはC3〜C16−シクロアルキルであり、かつ
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキルで置換されているC6〜C10−アリールである、
請求項1から4までのいずれか1項に記載の組成物。 - 前記化合物は、式I−PまたはI−O[式中、
YPおよびYOは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YPおよびYOが酸素である場合、
R1P、R2P、R1OもしくはR2Oは、部分式II−Mを表さず、
YPおよびYOが共有結合を表す場合、
R1PもしくはR1Oは、部分式II−Mを表さない]の化合物である、請求項1から5までのいずれか1項に記載の組成物。 - 前記化合物は、式I−PまたはI−O[式中、
YPおよびYOは、酸素であり、
R1PはR2Pと共に、およびR1OはR2Oと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、
R2PはR1Pと共に、およびR2OはR1Oと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、
R4、R5、R6およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルである]の化合物である、請求項1から6までのいずれか1項に記載の組成物。 - 成分b)は、成分a)の質量を基準として0.0005%から10%までの量で含まれている、請求項1から7までのいずれか1項に記載の組成物。
- 成分c)として、さらなる添加剤を含む、請求項1から8までのいずれか1項に記載の組成物。
- 成分c)として、ホスファイトまたはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤であるさらなる添加剤を含む、請求項9に記載の組成物。
- 成分c)として、ホスファイトまたはホスホナイトまたはフェノール系酸化防止剤であるさらなる添加剤を含む、請求項10に記載の組成物。
- 成分c)として、フェノール系酸化防止剤であり、該フェノール系酸化防止剤は、β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のエステルであるさらなる添加剤を含む、請求項10または11に記載の組成物。
- 成分d)として、ホスファイトまたはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤である第二のさらなる添加剤を含むが、ただし、成分d)は、成分c)とは異なる物質である、請求項9から12までのいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1に記載の酸化分解、熱分解または光誘起分解を受けやすい有機材料の保護のための方法であって、以下の工程
・請求項1に記載の有機材料を準備する工程、および
・準備された有機材料に請求項1に記載の式I−P、I−OまたはI−Mの化合物を導入または適用する工程
を含む方法。 - 前記有機材料は、請求項3に記載のポリマーであり、該ポリマーへの導入、および部分導入または完全導入を135℃から350℃までの範囲の温度で行う、請求項14に記載の方法。
- 請求項1に記載の式I−P、I−OまたはI−Mの化合物の、酸化分解、熱分解または光誘起分解を受けやすい有機材料を酸化、熱または光による分解に対して安定化させるための使用。
- 式I−P、I−OまたはI−M
[式中、
YP、YOおよびYMは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YP、YOおよびYMが酸素である場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−M
の1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、
R1PはR2Pと共に、R1OはR2Oと共に、およびR1MはR2Mと共に、部分式III、IVもしくはV
の1つを表し、
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表すか、または
R2PはR1Pと共に、R2OはR1Oと共に、およびR2MはR1Mと共に、部分式III、IVもしくはVの1つを表すか、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表す場合、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表すか、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1個以上の酸素原子で中断されているC2〜C30−アルキル、もしくは1個の硫黄原子で中断されているC2〜C16−アルキルであり、
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリール、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルで置換されているC6〜C10−アリールであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに無関係に水素もしくはC1〜C8−アルキルである]の化合物。 - b)請求項1に記載の式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)ホスファイトまたはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤であるさらなる添加剤と
を含む添加剤組成物。 - 成分c)として、ホスファイトまたはホスホナイトまたはフェノール系酸化防止剤であるさらなる添加剤を含む、請求項18に記載の添加剤組成物。
- 成分c)として、フェノール系酸化防止剤であり、該フェノール系酸化防止剤は、β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のエステルであるさらなる添加剤を含む、請求項18または19に記載の添加剤組成物。
- 成分d)として、ホスファイトまたはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤である第二のさらなる添加剤を含むが、ただし、成分d)は、成分c)とは異なる物質である、請求項18から20までのいずれか1項に記載の添加剤組成物。
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