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JP2017536349A - 複素環化合物及びこれを用いた有機発光素子 - Google Patents

複素環化合物及びこれを用いた有機発光素子 Download PDF

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イ，ジュ−ドン
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Abstract

本明細書は新規の複素環化合物及びこれを用いた有機発光素子に関する。

Description

本出願は２０１４年１０月３１日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２０１４−０１５０７５０号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
本明細書は複素環化合物及びこれを用いた有機発光素子に関する。
有機発光素子は自己発光型表示素子の一種であって、視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく、応答速度が速いという長所を有している。
有機発光素子は２個の電極の間に有機薄膜を配置させた構造を有している。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されれば、２個の電極から注入された電子と正孔が有機薄膜において結合して対をなした後に消滅しつつ光を発するようになる。前記有機薄膜は、必要により、単層または多層に構成されることができる。
有機薄膜の材料は、必要により、発光機能を有することができる。例えば、有機薄膜材料としては、それ自体が単独で発光層を構成することができる化合物が用いられてもよく、またはホスト−ドーパント系発光層のホストまたはドーパントの役割をすることができる化合物が用いられてもよい。その他にも、有機薄膜の材料として、正孔注入、正孔輸送、電子遮断、正孔遮断、電子輸送または電子注入等の役割をすることができる化合物が用いられてもよい。
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜材料の開発が求められ続けている。
本明細書は新規の複素環化合物及びこれを用いた有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される複素環化合物を提供する。
前記化学式１において、
Ｘ１及びＸ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮまたはＣＲ１であり、
Ｒ１〜Ｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ハロゲン；−ＳｉＲ１０Ｒ１１Ｒ１２；−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１３Ｒ１４；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール；及び置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール、及び置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールの中から選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたアミンからなる群より選択され、
前記Ｒ１０〜Ｒ１４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールである。
また、本明細書の一実施態様によれば、陽極、陰極、及び前記陽極と陰極との間に備えられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうち１層以上が前述した複素環化合物を含む有機発光素子を提供する。
本明細書に記載された化合物は有機発光素子の有機物層材料として用いることができる。前記化合物を含む有機物層は、有機発光素子において、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層等の役割をすることができる。特に、前記化学式１で表される複素環化合物は有機発光素子の電子輸送層の材料として用いられることができる。
本出願の実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順を例示したものである。 本出願の実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順を例示したものである。 本出願の実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順を例示したものである。 化合物６の２５４ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物１９の２４０ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物１０９の３４９ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物１１１の２５５ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物３７３の２７２ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物４７８の２５７ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物６０１の２５５ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物６４２の２５７ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物６の２７９ｎｍ波長におけるＬＴＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物１９の３３８ｎｍ波長におけるＬＴＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物１０９の３４９ｎｍ波長におけるＬＴＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物１１１の３２３ｎｍ波長におけるＬＴＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物３７３の３８５ｎｍ波長におけるＬＴＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物４７８の３７４ｎｍ波長におけるＬＴＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物６０１の３７５ｎｍ波長におけるＬＴＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物６４２の３７６ｎｍ波長におけるＬＴＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物３５３の２７５ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物３６５の２５７ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物３６７の２５３ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物３７０の２５２ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物３７２の２４１ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物５７４の２７９ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物５７７の２５４ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物７１１の２５６ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物７１９の２６０ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物７２２の３２０ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。 化合物７２４の３１４ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
以下、本明細書について詳細に説明する。
本明細書に記載された複素環化合物は前記化学式１で表されることができる。具体的には、前記化学式１で表される複素環化合物は、前記のようなコア構造及び置換基の構造的な特徴により有機発光素子の有機物層材料として用いられることができる。
本明細書において、「置換もしくは非置換」とは、重水素；ハロゲン；−ＣＮ；Ｃ１〜Ｃ６０のアルキル；Ｃ２〜Ｃ６０のアルケニル；Ｃ２〜Ｃ６０のアルキニル；Ｃ３〜Ｃ６０のシクロアルキル；Ｃ２〜Ｃ６０のヘテロシクロアルキル；Ｃ６〜Ｃ６０のアリール；Ｃ２〜Ｃ６０のヘテロアリール；−ＳｉＲＲ’Ｒ’’；−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’；Ｃ１〜Ｃ２０のアルキルアミン；Ｃ６〜Ｃ６０のアリールアミン；及びＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールアミンからなる群より選択された１以上の置換基で置換もしくは非置換されるか、前記置換基のうち２以上が結合された置換基で置換もしくは非置換されるか、前記例示された置換基の中から選択された２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換されることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」はビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。前記追加の置換基はさらに置換されてもよい。
前記Ｒ、Ｒ’及びＲ’’は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールである。
本明細書の一実施態様によれば、前記「置換もしくは非置換」とは、重水素、ハロゲン、−ＳｉＲＲ’Ｒ’’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’、Ｃ１〜Ｃ６０のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール、及びＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールからなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されることである。
前記Ｒ、Ｒ’及びＲ’’は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；重水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６０のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール、及びＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールからなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１〜Ｃ６０のアルキル；重水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６０のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール、及びＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールからなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ６０のアリール；または重水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６０のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール、及びＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールからなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールである。
本明細書において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素であってもよい。
本明細書において、アルキルは炭素数１〜６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。アルキルの炭素数は１〜６０、具体的には１〜４０、より具体的には１〜２０であってもよい。
本明細書において、アルケニルは炭素数２〜６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。アルケニルの炭素数は２〜６０、具体的には２〜４０、より具体的には２〜２０であってもよい。
本明細書において、アルキニルは炭素数２〜６０の直鎖もしくは分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。アルキニルの炭素数は２〜６０、具体的には２〜４０、より具体的には２〜２０であってもよい。
本明細書において、シクロアルキルは炭素数３〜６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、多環とはシクロアルキルが他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とはシクロアルキルであってもよいが、他種類の環状基、例えば、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール等であってもよい。シクロアルキルの炭素数は３〜６０、具体的には３〜４０、より具体的には５〜２０であってもよい。
本明細書において、ヘテロシクロアルキルは、ヘテロ原子としてＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｎ及びＳｉの中から選択された１以上を含み、炭素数２〜６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、多環とはヘテロシクロアルキルが他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とはヘテロシクロアルキルであってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール等であってもよい。ヘテロシクロアルキルの炭素数は２〜６０、具体的には２〜４０、より具体的には３〜２０であってもよい。
本明細書において、アリールは炭素数６〜６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、多環とはアリールが他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とはアリールであってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール等であってもよい。アリールはスピロ基を含む。アリールの炭素数は６〜６０、具体的には６〜４０、より具体的には６〜２５であってもよい。アリールの具体的な例としてはフェニル、ビフェニル、トリフェニル、ナフチル、テルフェニル、アントリル、クリセニル、フェナントレニル、ペリレニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、フェナレニル、ピレニル、テトラセニル、ペンタセニル、フルオレニル、インデニル、アセナフチレニル、ベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル等やこれらの縮合環が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、スピロ基はスピロ構造を含む基であって、炭素数１５〜６０であってもよい。例えば、スピロ基はフルオレン基に２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン基またはシクロヘキサン基がスピロ結合された構造を含むことができる。具体的には、スピロ基は下記構造式の基を含む。
本明細書において、ヘテロアリールは、ヘテロ原子としてＳ、Ｏ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉを含み、炭素数２〜６０の単環もしくは多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよい。ここで、多環とはヘテロアリールが他の環状基と直接連結されるか縮合された基を意味する。ここで、他の環状基とはヘテロアリールであってもよいが、他種類の環状基、例えば、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール等であってもよい。ヘテロアリールの炭素数は２〜６０、具体的には２〜４０、より具体的には３〜２５であってもよい。ヘテロアリールの具体的な例としてはピリジル、ピロリル、ピリミジル、ピリダジニル、フラニル、チオフェン基、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ジチアゾリル、テトラゾリル、ピラニル、チオピラニル、ジアジニル、オキサジニル、チアジニル、ジオキシニル、トリアジニル、テトラジニル、キノリル、イソキノリル、キナゾリニル、イソキナゾリニル、キノゾリニル、ナフチリジル、アクリジニル、フェナントリジニル、イミダゾピリジル、ジアザナフタレニル、トリアザインデン、インドリル、インドリジニル、ベンゾチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェナジニル、ジベンゾシロール、スピロビ（ジベンゾシロール）、ジヒドロフェナジニル、フェノキサジニル、フェナントリジル、チエニル、イドールカルバゾリル、インドリニル、フェナントラジニル、フェノチアチアジニル、フタラジニル、ナフチリジニル、フェナントロリニル、ベンゾチアジアゾリル、ジベンゾアザシリニル、ピラゾロキナゾリニル、ピリドインダゾリル、ピリドイミダゾインドリニル、ジヒドロインデノカルバゾリル、ジベンゾセレノフェン基等やこれらの縮合環が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書において、アミンはモノアルキルアミン；モノアリールアミン；モノヘテロアリールアミン；−ＮＨ２；ジアルキルアミン；ジアリールアミン；ジヘテロアリールアミン；アルキルアリールアミン；アルキルヘテロアリールアミン；及びアリールヘテロアリールアミンからなる群より選択されることができ、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であることが好ましい。アミンの具体的な例としてはメチルアミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、フェニルアミン、ナフチルアミン、ビフェニルアミン、ジビフェニルアミン、アントラセニルアミン、９−メチル−アントラセニルアミン、ジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、ジトリルアミン、フェニルトリルアミン、トリフェニルアミン、ビフェニルナフチルアミン、フェニルビフェニルアミン、ビフェニルフルオレニルアミン、フェニルトリフェニレニルアミン、ビフェニルトリフェニレニルアミン、ジフェニルカルバゾリルアミン等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、前記Ｒ１〜Ｒ９のうち少なくとも一つは−（Ｌ）ｍ−（Ｚ）ｎであり、
Ｌは直接結合；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリーレン；及び置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
ｍは１〜３の整数であり、
ｎは１〜３の整数であり、
Ｚは水素；重水素；−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１５Ｒ１６；−ＳｉＲ１７Ｒ１８Ｒ１９；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール；及び置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール、及び置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールの中から選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたアミンからなる群より選択され、
前記ｍが２以上の場合、前記Ｌは互いに同一であるかまたは異なり、
前記ｎが２以上の場合、前記Ｚは互いに同一であるかまたは異なり、
前記Ｒ１５〜Ｒ１９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、前記Ｒ１〜Ｒ９のうち少なくとも一つは−（Ｌ）ｍ−（Ｚ）ｎであり、
Ｌは直接結合；重水素、ハロゲン、−ＳｉＲＲ’Ｒ’’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’、Ｃ１〜Ｃ６０のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール、及びＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールからなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ６０のアリーレン；及び重水素、ハロゲン、−ＳｉＲＲ’Ｒ’’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’、Ｃ１〜Ｃ６０のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール、及びＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールからなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
ｍは１〜３の整数であり、
ｎは１〜３の整数であり、
Ｚは水素；重水素；−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１５Ｒ１６；−ＳｉＲ１７Ｒ１８Ｒ１９；重水素、ハロゲン、−ＳｉＲＲ’Ｒ’’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’、Ｃ１〜Ｃ６０のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール、及びＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールからなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１〜Ｃ６０のアルキル；重水素、ハロゲン、−ＳｉＲＲ’Ｒ’’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’、Ｃ１〜Ｃ６０のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール、及びＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールからなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ６０のアリール；重水素、ハロゲン、−ＳｉＲＲ’Ｒ’’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’、Ｃ１〜Ｃ６０のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール、及びＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールからなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール；及び置換もしくは非置換の１〜Ｃ６０のアルキル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール、及び置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールの中から選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたアミンからなる群より選択され、
前記ｍが２以上の場合、前記Ｌは互いに同一であるかまたは異なり、
前記ｎが２以上の場合、前記Ｚは互いに同一であるかまたは異なり、
前記Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ１５〜Ｒ１９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；重水素、ハロゲン、−ＳｉＲＲ’Ｒ’’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’、Ｃ１〜Ｃ６０のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール、及びＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールからなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１〜Ｃ６０のアルキル；重水素、ハロゲン、−ＳｉＲＲ’Ｒ’’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’、Ｃ１〜Ｃ６０のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール、及びＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールからなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６〜Ｃ６０のアリール；または重水素、ハロゲン、−ＳｉＲＲ’Ｒ’’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’、Ｃ１〜Ｃ６０のアルキル、Ｃ６〜Ｃ６０のアリール、及びＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールからなる群より選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、前記Ｒ１は−（Ｌ）ｍ−（Ｚ）ｎであり、Ｌ、Ｚ、ｍ及びｎは前述したとおりである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、前記Ｒ３は−（Ｌ）ｍ−（Ｚ）ｎであり、Ｌ、Ｚ、ｍ及びｎは前述したとおりである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１において、前記Ｒ１及びＲ３は各々独立して−（Ｌ）ｍ−（Ｚ）ｎであり、Ｌ、Ｚ、ｍ及びｎは前述したとおりである。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｌは直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン；置換もしくは非置換のビフェニレン；置換もしくは非置換のターフェニレン；置換もしくは非置換のナフチレン；置換もしくは非置換のアントリレン；置換もしくは非置換のフルオレニレン；置換もしくは非置換のピリジレン；置換もしくは非置換のトリアジニレン；置換もしくは非置換のピリミジレン；置換もしくは非置換のキナゾリニレン；置換もしくは非置換のイミダゾピリジレン；置換もしくは非置換のベンズイミダゾリレン；置換もしくは非置換のベンゾチアゾリレン；及び置換もしくは非置換のカルバゾリレンからなる群より選択され、
前記Ｌが置換される場合、置換基は重水素、ハロゲン、−ＳｉＲＲ’Ｒ’’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール、及び置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールからなる群より選択される１以上の置換基であり、
前記Ｒ、Ｒ’及びＲ’’は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールである。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｌは直接結合；フェニレン；ビフェニレン；ターフェニレン；ナフチレン；アントリレン；フルオレニレン；ピリジレン；トリアジニレン；ピリミジレン；キナゾリニレン；イミダゾピリジレン；ベンズイミダゾリレン；ベンゾチアゾリレン；及びカルバゾリレンからなる群より選択される。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｚは水素；重水素；ハロゲン；−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１５Ｒ１６；−ＳｉＲ１７Ｒ１８Ｒ１９；置換もしくは非置換のメチル；置換もしくは非置換のエチル；置換もしくは非置換のフェニル；置換もしくは非置換のナフチル；置換もしくは非置換のビフェニル；置換もしくは非置換のフェナントレニル；置換もしくは非置換のピリジル；置換もしくは非置換のカルバゾリル；置換もしくは非置換のピレニル；置換もしくは非置換のトリフェニレニル；置換もしくは非置換のフェナントロリニル；置換もしくは非置換のイミダゾピリジル；置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル；置換もしくは非置換のフルオレニル；置換もしくは非置換のジメチルフルオレニル；置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル；置換もしくは非置換のジメチルベンゾフルオレニル；置換もしくは非置換のジベンゾセレノフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル；置換もしくは非置換のキノリル；置換もしくは非置換のジアリールアミン；及び置換もしくは非置換のアリールヘテロアリールアミンからなる群より選択され、
前記Ｚが置換される場合、置換基は重水素、ハロゲン、−ＳｉＲＲ’Ｒ’’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール、及び置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールからなる群より選択される１以上の置換基であり、
前記Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ１５〜Ｒ１９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールである。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｚは水素；重水素；ハロゲン；−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１５Ｒ１６；−ＳｉＲ１７Ｒ１８Ｒ１９；置換もしくは非置換のメチル；置換もしくは非置換のエチル；置換もしくは非置換のフェニル；置換もしくは非置換のナフチル；置換もしくは非置換のビフェニル；置換もしくは非置換のフェナントレニル；置換もしくは非置換のピリジル；置換もしくは非置換のカルバゾリル；置換もしくは非置換のピレニル；置換もしくは非置換のトリフェニレニル；置換もしくは非置換のフェナントロリニル；置換もしくは非置換のイミダゾピリジル；置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル；置換もしくは非置換のフルオレニル；置換もしくは非置換のジメチルフルオレニル；置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル；置換もしくは非置換のジメチルベンゾフルオレニル；置換もしくは非置換のジベンゾセレノフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル；置換もしくは非置換のキノリル；置換もしくは非置換のビフェニルカルバゾリルアミン；置換もしくは非置換のビフェニルフルオレニルアミン；置換もしくは非置換のジフェニルアミン；及び置換もしくは非置換のジビフェニルアミンからなる群より選択され、
前記Ｚが置換される場合、置換基は重水素、ハロゲン、−ＳｉＲＲ’Ｒ’’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール、及び置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールからなる群より選択される１以上の置換基の中から選択され、
前記Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ１５〜Ｒ１９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールである。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｚは水素；重水素；ハロゲン；−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１５Ｒ１６；−ＳｉＲ１７Ｒ１８Ｒ１９；メチル；エチル；フェニル；ナフチル；ビフェニル；フェナントレニル；ピリジル；カルバゾリル；ピレニル；トリフェニレニル；フェナントロリニル；イミダゾピリジル；ベンゾチアゾリル；フルオレニル；ジメチルフルオレニル；ベンゾフルオレニル；ジメチルベンゾフルオレニル；ジベンゾセレノフェン基；ジベンゾチオフェン基；ジベンゾフラン基；スピロビフルオレニル；キノリル；ビフェニルカルバゾリルアミン；ビフェニルフルオレニルアミン；ジフェニルアミン；及びジビフェニルアミンからなる群より選択され、
前記Ｒ１５〜Ｒ１９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールである。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｒ１５〜Ｒ１９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；または置換もしくは非置換のフェニルである。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ｒ１５〜Ｒ１９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；またはフェニルである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式２または３で表されることができる。

前記化学式２及び３において、Ｒ１〜Ｒ９の定義は前記化学式１で定義したとおりである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式４〜６のいずれか一つで表されることができる。


前記化学式４〜６において、
Ｅは水素；重水素；ハロゲン；−ＳｉＲ２０Ｒ２１Ｒ２２；−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ２３Ｒ２４；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール；及び置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール、及び置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールの中から選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたアミンからなる群より選択され、
ｒは１〜５の整数であり、
前記ｒが２以上の場合、前記Ｅは互いに同一であるかまたは異なり、
前記Ｒ２０〜Ｒ２４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールであり、
Ｌは直接結合；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリーレン；及び置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
ｍは１〜３の整数であり、
ｎは１〜３の整数であり、
Ｚは水素；重水素；−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１５Ｒ１６；−ＳｉＲ１７Ｒ１８Ｒ１９；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール；及び置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール、及び置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールの中から選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたアミンからなる群より選択され、
前記ｍが２以上の場合、前記Ｌは互いに同一であるかまたは異なり、
前記ｎが２以上の場合、前記Ｚは互いに同一であるかまたは異なり、
前記Ｒ１５〜Ｒ１９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールであり、
Ｒ２、及びＲ４〜Ｒ９の定義は前記化学式１で定義したとおりである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式７で表されることができる。
前記化学式７において、
Ａは直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリーレンであり、
Ｙ１及びＹ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ハロゲン；−ＳｉＲ２５Ｒ２６Ｒ２７；−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ２８Ｒ２９；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール；及び置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール、及び置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールの中から選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたアミンからなる群より選択され、
ｐ及びｑは互いに同一であるかまたは異なり、各々１〜４の整数であり、
前記ｐが２以上の場合、前記Ｙ１は互いに同一であるかまたは異なり、
前記ｑが２以上の場合、前記Ｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、
前記Ｙ１及びＹ２のうち少なくとも一つはＡと連結され、
前記Ｒ２５〜Ｒ２９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールであり、
Ｘ１及びＸ２の定義は前記化学式１で定義したとおりである。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ａは直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン；置換もしくは非置換のビフェニレン；または置換もしくは非置換のターフェニレンである。
本明細書のまた一つの実施態様によれば、前記Ａは直接結合；フェニレン；ビフェニレン；またはターフェニレンである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される複素環化合物は下記化合物の中から選択される。



























本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される複素環化合物を含む有機発光素子を提供する。
具体的には、本明細書に係る有機発光素子は陽極、陰極、及び前記陽極と陰極との間に備えられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうち１層以上が前述した化学式１で表される複素環化合物を含む。
図１〜３に本出願の実施態様による有機発光素子の電極と有機物層の積層順を例示した。しかし、これらの図面によって本出願の範囲が限定されるものではなく、当技術分野で周知の有機発光素子の構造が本出願にも適用されることができる。
図１によれば、基板１００上に陽極２００、有機物層３００及び陰極４００が順次積層された有機発光素子が図示される。しかし、このような構造にのみ限定されるものではなく、図２に示すように、基板１００上に陰極４００、有機物層３００及び陽極２００が順次積層された有機発光素子が実現されることもできる。
図３は、有機物層が多層の場合を例示したものである。図３による有機発光素子は、正孔注入層３０１、正孔輸送層３０２、発光層３０３、正孔阻止層３０４、電子輸送層３０５及び電子注入層３０６を含む。しかし、このような積層構造によって本出願の範囲が限定されるものではなく、必要により、発光層を除いた残りの層は省略されてもよく、必要な他の機能層がさらに追加されてもよい。
本明細書に係る有機発光素子は、有機物層のうち１層以上に前記化学式１で表される複素環化合物を含むことを除いては、当技術分野で周知の材料と方法により製造されることができる。
前記化学式１で表される複素環化合物は単独で有機発光素子の有機物層のうち１層以上を構成することができる。しかし、必要により、他の物質と混合して有機物層を構成することもできる。
前記化学式１で表される複素環化合物は、有機発光素子において、電子輸送層、正孔阻止層、発光層の材料等として用いられることができる。一例として、前記化学式１で表される複素環化合物は有機発光素子の電子輸送層の材料として用いられることができる。
前記化学式１で表される複素環化合物は電子を引き寄せるＮ（窒素）原子２個を含んでいるため、電子伝達が容易である。
また、前記化学式１で表される複素環化合物は、平面性が強く、有機発光素子の製作時に分子間積層できる構造的な形態を有しているため、電子移動度が高い。
本明細書に係る有機発光素子において、前記化学式１で表される複素環化合物以外の材料を以下に例示するが、これらは例示のためのものに過ぎず、本出願の範囲を限定するためのものではなく、当技術分野で公知の材料に代替されてもよい。
陽極材料としては比較的に仕事関数の大きい材料を用いることができ、透明導電酸化物、金属または導電性高分子等を用いることができる。
陰極材料としては比較的に仕事関数の低い材料を用いることができ、金属、金属酸化物または導電性高分子等を用いることができる。
正孔注入材料としては公知の正孔注入材料を用いることができ、例えば、米国特許第４，３５６，４２９号に開示された銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物または文献［Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４）］に記載されているスターバースト型アミン誘導体類、例えば、トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリ［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、１，３，５−トリス［４−（３−メチルフェニルフェニルアミノ）フェニル］ベンゼン（ｍ−ＭＴＤＡＰＢ）、溶解性のある導電性高分子であるポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）またはポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅ−ｓｕｌｆｏｎａｔｅ））等を用いることができる。
正孔輸送材料としてはピラゾリン誘導体、アリールアミン系誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体等が用いられることができ、低分子または高分子材料が用いられることもできる。
電子輸送材料としてはオキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン及びその誘導体、ベンゾキノン及びその誘導体、ナフトキノン及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン及びその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン及びその誘導体、ジフェノキノン誘導体、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の金属錯体等が用いられることができ、低分子物質だけでなく、高分子物質が用いられることもできる。
電子注入材料としては、例えば、ＬｉＦが当業界で代表的に用いられるが、本明細書がこれに限定されるものではない。
発光材料としては赤色、緑色または青色発光材料が用いられることができ、必要な場合、２以上の発光材料を混合して用いることができる。また、発光材料として蛍光材料を用いることもできるが、燐光材料を用いることもできる。発光材料としては単独で陽極と陰極から各々注入された正孔と電子を結合して発光させる材料が用いられることもできるが、ホスト材料とドーパント材料が共に発光に関与する材料が用いられることもできる。
以下、実施例を通じて本明細書をより詳細に説明するが、これらは本明細書を例示するためのものに過ぎず、本明細書の範囲を限定するためのものではない。
前述した化合物は後述する製造例に基づいて製造されることができる。後述する製造例では代表的な例示を記載するが、必要により、置換基を追加または除外してもよく、置換基の位置を変更してもよい。また、当技術分野で周知の技術に基づいて出発物質、反応物質、反応条件等を変更することができる。必要により、残りの位置の置換基の種類または位置を変更することは当業者が当技術分野で周知の技術を利用して行うことができる。
置換基は当技術分野で周知の方法により結合されてもよく、置換基の位置や置換基の個数は当技術分野で周知の技術により変更されてもよい。
例えば、前記化学式２で表される複素環化合物は下記一般式１のようにコア構造が製造されることができる。
前記一般式１において、Ｒ’’’は前記化学式１で定義したＺと同様であり、Ｌは置換もしくは非置換のフェニルである。前記一般式１は前記化学式２のコア構造においてＲ１位置に置換基を結合させる反応の例示である。
また、前記化学式３で表される複素環化合物は下記一般式２のようにコア構造が製造されることができる。
前記一般式２において、Ｒ’’’は前記化学式１で定義したＺと同様であり、Ｌは置換もしくは非置換のフェニルである。前記一般式２は前記化学式３のコア構造においてＲ１位置に置換基を結合させる反応の例示である。
＜製造例１＞化合物６の製造
化合物Ａ−３の製造
化合物２−アミノピリジン（２７．０ｇ、２８６．６ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と２−ブロモ−２’−ニトロアセトフェノン（７０．０ｇ、２８６．６ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）にエタノール（１１００ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に冷却してエチルアセテート／水で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。ジクロロメタンとエチルアセテートを用いたカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物Ａ−３を３０．３ｇ（４４％）得た。
化合物Ａ−２の製造
化合物Ａ−３（３０．３ｇ、１２６．７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）とスズ（ＩＩ）クロライド二水和物（１４２．９ｇ、６３３．３ｍｍｏｌ、５ｅｑ．）をエタノールに溶かして窒素注入下で還流した。反応終結後、常温に冷却して氷を入れた後、ナトリウムビカーボネートを徐々に加えてｐＨを８程度に合わせた。セライトベッド（Ｃｅｌｉｔｅ ｂｅｄ）を敷き、フィルタした濾液をエチルアセテート／水で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。ジクロロメタンとヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物Ａ−２を１３．７５ｇ（５２％）得た。
化合物Ａ−１の製造
化合物Ａ−２（１３．７５ｇ、６５．７１ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と４−ブロモベンズアルデヒド（１８．２４ｇ、９８．５７ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ．）、ｐ−トルエンスルホン酸（１１．３ｇ、６５．７１ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）をトルエンに溶かした後に還流した。反応終結後、常温に温度を下げてトルエンを先に除去し、エチルアセテート／水で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。ジクロロメタンとメタノールを用いたカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物Ａ−１を９．８ｇ（４０％）得た。
化合物６の製造
化合物Ａ−１（１．０ｇ、２．６７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と９−フェナンスラセニルボロン酸（９−Ｐｈｅｎａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（０．５８ｇ、２．９３ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（０．６５ｇ、４．７２ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流攪拌した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、濾過した固体をジクロロメタンとメタノールを用いたカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物６を０．７２ｇ（５７％の収得率）得た。
＜製造例２＞化合物１９の製造
化合物Ａの製造
化合物Ａ−１（６．１ｇ、１６．３３ｍｍｏｌ、１ｅｑ）とビス（ピナコラト）ジボロン（６．２ｇ、２４．５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．５８ｇ、０．８２ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、酢酸カリウム（４．８ｇ、４８．９９ｍｍｏｌ、３ｅｑ．）を１，４−ジオキサンに入れて溶かした後に１００℃を維持し、１８時間以上攪拌した。反応終結後、常温に温度を下げ、エチルアセテート／水で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。この時に生成された固体を濾過し、エチルアセテートで精製して目的化合物Ａを４．８８ｇ（７１％の収得率）得た。
化合物１９の製造
化合物Ａ（１．０ｇ、２．３７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と９，９’−（５−ブロモ−１，３−フェニレン）ビス（９Ｈ−カルバゾール）（９，９’−（５−ｂｒｏｍｏ−１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）ｂｉｓ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ））（１．２７ｇ、２．６１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１４ｇ、０．１２ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（０．６６ｇ、４．７４ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流攪拌した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、濾過した固体をジクロロメタンとメタノールを用いたカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物１９を１．１３ｇ（６９％の収得率）得た。
＜製造例３＞化合物４２の製造
化合物Ｂ−１の製造
化合物Ａ−２（１３．７５ｇ、６５．７１ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と３−ブロモベンズアルデヒド（１８．２４ｇ、９８．５７ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ．）、ｐ−トルエンスルホン酸（１１．３ｇ、６５．７１ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）をトルエンに溶かした後に還流した。反応終結後、常温に温度を下げてトルエンを先に除去し、エチルアセテート／水で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。ジクロロメタンとメタノールを用いたカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物Ｂ−１を９．３４ｇ（３８％）得た。
化合物Ｂの製造
化合物Ｂ−１（６．１ｇ、１６．３３ｍｍｏｌ、１ｅｑ）とビス（ピナコラト）ジボロン（６．２ｇ、２４．５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．５８ｇ、０．８２ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、酢酸カリウム（４．８ｇ、４８．９９ｍｍｏｌ、３ｅｑ．）を１，４−ジオキサンに入れて溶かした後に１００℃を維持し、１８時間以上攪拌した。反応終結後、常温に温度を下げ、エチルアセテート／水で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。この時に生成された固体を濾過し、エチルアセテートで精製して目的化合物Ｂを４．４ｇ（６４％の収得率）得た。
化合物４２の製造
化合物Ｂ（１．０ｇ、２．３７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（０．７０ｇ、２．６１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１４ｇ、０．１２ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（０．６６ｇ、４．７４ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流攪拌した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、濾過した固体をジクロロメタンとメタノールを用いたカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物４２を０．６５ｇ（５２％の収得率）得た。
＜製造例４＞化合物１０９の製造
化合物１０９の製造
化合物Ａ（１．０ｇ、２．３７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリジン（０．８１ｇ、２．６１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３１ｇ、０．１２ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（０．６５ｇ、４．７２ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をジクロロメタンとメタノールを用いたカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物１０９を０．５３ｇ（４３％の収得率）得た。
＜製造例５＞化合物１１１の製造
化合物１１１の製造
化合物Ａ（１．０ｇ、２．３７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と４−ブロモ−２，６−ジフェニルピリミジン（０．８１ｇ、２．６１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３１ｇ、０．１２ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（０．６５ｇ、４．７２ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をジクロロメタンとメタノールを用いたカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物１１１を０．５３ｇ（４３％の収得率）得た。
＜製造例６＞化合物３４４の製造
化合物Ｃ−４の製造
化合物２−アミノピリジン（２７．０ｇ、２８６．６ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と２−ブロモアセトフェノン（５７ｇ、２８６．６ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）にエタノール（１１００ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に冷却してエチルアセテート／水で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。ジクロロメタンとエチルアセテートを用いたカラムクロマトグラフィーで目的化合物Ｃ−４を１８．３７ｇ（３３％の収得率）得た。
化合物Ｃ−３の製造
化合物Ｃ−４（１８ｇ、９２．６７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を酢酸（６７５ｍｌ）に溶かした後、水に飽和させたＮａＮＯ２（９．５９ｇ、１３９．０ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ．）溶液を常温で徐々に加えた。色が次第に濃い緑色に変わると、アイス−バス（ＩＣＥ−ｂａｔｈ）を使って固体を析出させた後、反応終結を確認して固体をフィルタした。フィルタした固体は過量の水とノルマルヘキサンで洗浄して目的化合物Ｃ−３を２２ｇ（７０％の収得率）得た。
化合物Ｃ−２の製造
酢酸とエタノールを１：１の割合でフラスコに入れた後（５５０ｍｌ）、Ｚｎ（４４ｇ）を化合物Ｃ−３の２倍を定量して入れた。常温でしばらく攪拌した後、アイス−バス（ＩＣＥ−ｂａｔｈ）を使って冷却された状態で化合物Ｃ−３（２２ｇ、９１．９６ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を少しずつ加え、化合物Ｃ−３を全て加えた後に常温攪拌した。反応が終結すれば、水酸化ナトリウム溶液でｐＨを１３にし、エチルアセテート／水で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。この時に析出される固体をフィルタして目的化合物Ｃ−２を１９ｇ（９９％）得た。
化合物Ｃ−１の製造
化合物Ｃ−２（１０ｇ、４７．７９ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と４−ブロモベンズアルデヒド（１７．６８ｇ、９５．５８ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）を１，２−ジクロロベンゼン（１，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（１００ｍｌ）に溶かし、トリフルオロメタンスルホン酸（Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（２１．５１ｇ、１４３．３７ｍｍｏｌ、３ｅｑ．）を徐々に加えた後に還流した。反応が終結すれば、常温に冷却した後、ＮａＨＣＯ３を用いて中和し、非常に過量のジクロロメタンを用いて抽出した後に有機層を除去した。残った１，２−ジクロロベンゼン（１，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）は蒸留により除去し、この時に生成された固体をフィルタしてエチルアセテート／ノルマルヘキサンで洗浄して目的化合物Ｃ−１を９．４８ｇ（５３％）得た。
化合物Ｃの製造
化合物Ｃ−１（５ｇ、１３．３６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）とビス（ピナコラト）ジボロン（５．０９ｇ、２０．０５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．４９ｇ、０．６７ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、酢酸カリウム（３．９ｇ、４０．０８ｍｍｏｌ、３ｅｑ．）を１，４−ジオキサンに入れて溶かした後に還流した。反応終結後、常温に温度を下げてジクロロメタン／水で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。簡単なシリカゲルフィルタで精製して目的化合物Ｃを５．０７ｇ（９０％の収得率）得た。
化合物３４４の製造
化合物Ｃ（５ｇ、１１．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と化合物Ｃ−１（４．８９ｇ、１３．０５ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６９ｇ、０．５９ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（３．２８ｇ、２３．７４ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をメタノール／ノルマルヘキサンを用いた精製により目的化合物３４４を４．１９ｇ（６０％の収得率）得た。
＜製造例７＞化合物３４７の製造
化合物３４７の製造
化合物Ｃ（５ｇ、１１．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と化合物Ａ−１（４．８９ｇ、１３．０５ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６９ｇ、０．５９ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（３．２８ｇ、２３．７４ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をメタノール／ノルマルヘキサンを用いた精製により目的化合物３４７を４．０５ｇ（５８％の収得率）得た。
＜製造例８＞化合物３６７の製造
化合物３６７の製造
化合物Ｃ（５ｇ、１１．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）をベンゾニトリル（７５ｍｌ）に溶かし、ＮｉＣｌ２（０．７７ｇ、５．９３ｍｍｏｌ、０．５ｅｑ．）を入れた後、１８０℃で１時間攪拌した。エトキシジフェニルホスファン（ｅｔｈｏｘｙｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈａｎｅ）（１３．６６ｇ、５９．３５ｍｍｏｌ、５ｅｑ．）を入れ、１８０℃を維持して続けて攪拌した。反応が終結すれば、常温に冷却した後、エチルアセテート／水で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。
ジクロロメタン／エチルアセテートを用いたカラムクロマトグラフィー精製により目的化合物３６７を５．０６ｇ（５２％の収得率）得た。
＜製造例９＞化合物３７３の製造
化合物３７３の製造
化合物Ｃ（５ｇ、１１．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）（３．５ｇ、１３．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６９ｇ、０．５９ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（３．２８ｇ、２３．７４ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をメタノール／ノルマルヘキサンを用いた精製により目的化合物３７３を４．３ｇ（６９％の収得率）得た。
＜製造例１０＞化合物４６１の製造
化合物４６１の製造
化合物Ｃ（５ｇ、１１．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と２−ブロモ−４，６−ジフェニルピリミジン（２−ｂｒｏｍｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（４．０６ｇ、１３．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６９ｇ、０．５９ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（３．２８ｇ、２３．７４ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をメタノール／ノルマルヘキサンを用いた精製により目的化合物４６１を３．９３ｇ（６３％の収得率）得た。
＜製造例１１＞化合物４６３の製造
化合物４６３の製造
化合物Ｃ（５ｇ、１１．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と４−ブロモ−２，６−ジフェニルピリミジン（４−ｂｒｏｍｏ−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（４．０６ｇ、１３．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６９ｇ、０．５９ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（３．２８ｇ、２３．７４ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をメタノール／ノルマルヘキサンを用いた精製により目的化合物４６３を３．８ｇ（６１％の収得率）得た。
＜製造例１２＞化合物４６８の製造
化合物４６８の製造
化合物Ｃ（５ｇ、１１．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と４’−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−６−ブロモ−２−フェニルピリミジン（４−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−６−ｂｒｏｍｏ−２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（５．０６ｇ、１３．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６９ｇ、０．５９ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（３．２８ｇ、２３．７４ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をメタノール／ノルマルヘキサンを用いた精製により目的化合物４６８を５．０７ｇ（７１％の収得率）得た。
＜製造例１３＞化合物４７８の製造
化合物４７８の製造
化合物Ｃ（５ｇ、１１．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と４’−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−６−ブロモ−２−フェニルピリミジン（４−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−６−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（６．０５ｇ、１３．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６９ｇ、０．５９ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（３．２８ｇ、２３．７４ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をメタノール／ノルマルヘキサンを用いた精製により目的化合物４７８を６．６ｇ（８２％の収得率）得た。
＜製造例１４＞化合物４９７の製造
化合物４９７の製造
化合物Ｃ（５ｇ、１１．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と４’−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−２−クロロキナゾリン（４−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−２−ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（４．１４ｇ、１３．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６９ｇ、０．５９ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（３．２８ｇ、２３．７４ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をメタノール／ノルマルヘキサンを用いた精製により目的化合物４９７を４．５８ｇ（６７％の収得率）得た。
＜製造例１５＞化合物４９８の製造
化合物４９８の製造
化合物Ｃ（５ｇ、１１．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と２−クロロ−４−フェニルキナゾリン（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ）（３．１４ｇ、１３．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６９ｇ、０．５９ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（３．２８ｇ、２３．７４ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をメタノール／ノルマルヘキサンを用いた精製により目的化合物４９８を４．６２ｇ（７８％の収得率）得た。
＜製造例１６＞化合物５３７の製造
化合物Ｄ−１の製造
化合物Ｃ−２（１０ｇ、４７．７９ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と３−ブロモベンズアルデヒド（１７．６８ｇ、９５．５８ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）を１，２−ジクロロベンゼン（１，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（１００ｍｌ）に溶かし、トリフルオロメタンスルホン酸（Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（２１．５１ｇ、１４３．３７ｍｍｏｌ、３ｅｑ．）を徐々に加えた後に還流した。反応が終結すれば、常温に冷却した後、ＮａＨＣＯ３を用いて中和し、非常に過量のジクロロメタンを用いて抽出した後に有機層を除去した。残った１，２−ジクロロベンゼン（１，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）は蒸留により除去し、この時に生成された固体をフィルタしてエチルアセテート／ノルマルヘキサンで洗浄して目的化合物Ｄ−１を９．８４ｇ（５５％）得た。
化合物Ｄの製造
化合物Ｄ−１（５ｇ、１３．３６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）とビス（ピナコラト）ジボロン（５．０９ｇ、２０．０５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．４９ｇ、０．６７ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、酢酸カリウム（３．９ｇ、４０．０８ｍｍｏｌ、３ｅｑ．）を１，４−ジオキサンに入れて溶かした後に還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、ジクロロメタン／水で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。簡単なシリカゲルフィルタで精製して目的化合物Ｄを５．２ｇ（９２％の収得率）得た。
化合物５３７の製造
化合物Ｄ（５ｇ、１１．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と５−ブロモ−２，４，６−トリフェニルピリミジン（５−ｂｒｏｍｏ−２，４，６−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（５．０６ｇ、１３．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６９ｇ、０．５９ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（３．２８ｇ、２３．７４ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をメタノール／ノルマルヘキサンを用いた精製により目的化合物５３７を５．３６ｇ（７５％の収得率）得た。
＜製造例１７＞化合物５８１の製造
化合物５８１の製造
化合物Ｄ（５ｇ、１１．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と２−（４−ブロモフェニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｉｍｉｄａｚｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ）（３．５７ｇ、１３．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６９ｇ、０．５９ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（３．２８ｇ、２３．７４ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をメタノール／ノルマルヘキサンを用いた精製により目的化合物５８１を４．５７ｇ（７９％の収得率）得た。
＜製造例１８＞化合物６０１の製造
化合物６０１の製造
化合物Ｃ（５ｇ、１１．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と２−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）（４．５６ｇ、１３．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６９ｇ、０．５９ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（３．２８ｇ、２３．７４ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をメタノール／ノルマルヘキサンを用いた精製により目的化合物６０１を５．２９ｇ（７９％の収得率）得た。
＜製造例１９＞化合物６４２の製造
化合物６４２の製造
化合物Ｃ（５ｇ、１１．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と４−（４−ブロモフェニル）−２，６−ジフェニルピリミジン（４−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−２，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ）（５．０６ｇ、１３．０６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６９ｇ、０．５９ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（３．２８ｇ、２３．７４ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をメタノール／ノルマルヘキサンを用いた精製により目的化合物６４２を５．３７ｇ（７５％の収得率）得た。
＜製造例２０＞化合物６７８の製造
化合物６７８の製造
化合物Ｄ−１（５ｇ、１３．３６ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ボロン酸（（９−ｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌ−３−ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（４．２２ｇ、１４．７０ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４３ｇ、０．３７ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（３．６９ｇ、２６．７２ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をメタノール／ノルマルヘキサンを用いた精製により目的化合物６７８を５．５２ｇ（７７％の収得率）得た。
＜製造例２１＞化合物６８８の製造
化合物６８８の製造
化合物Ｄ−１（５ｇ、１３．３６ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と（トリフェニレン−２−イル）ボロン酸（（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎ−２−ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（４．０ｇ、１４．７０ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４３ｇ、０．３７ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（３．６９ｇ、２６．７２ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をメタノール／ノルマルヘキサンを用いた精製により目的化合物６８８を５．５ｇ（７９％の収得率）得た。
＜製造例２２＞化合物３５３の製造
化合物３５３の製造
製造例９において化合物２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに２−ｂｒｏｍｏ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅを用いたことを除いては、化合物３７３の製造と同様の方法により製造して目的化合物３５３を得た。
＜製造例２３＞化合物３６３の製造
化合物３６３の製造
製造例１６において化合物５−ｂｒｏｍｏ−２，４，６−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅの代わりに９−ｂｒｏｍｏ−１０−ｐｈｅｎｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅを用いたことを除いては、化合物５３７の製造と同様の方法により製造して目的化合物３６３を得た。
＜製造例２４＞化合物３６５の製造
化合物３６５の製造
製造例９において化合物２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ ｏｘｉｄｅを用いたことを除いては、化合物３７３の製造と同様の方法により製造して目的化合物３６５を得た。
＜製造例２５＞化合物３７０の製造
化合物３７０の製造
製造例８においてＣ−１の代わりにＤ−１を用いたことを除いては、化合物３６７の製造と同様の方法により製造して目的化合物３７０を得た。
＜製造例２６＞化合物３７２の製造
化合物３７２の製造
製造例２において化合物Ａの代わりにＤを用いたことを除いては、化合物１９の製造と同様の方法により製造して目的化合物３７２を得た。
＜製造例２７＞化合物４７８の製造
化合物４７８の製造
製造例９において化合物２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに４−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−６−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅを用いたことを除いては、化合物３７３の製造と同様の方法により製造して目的化合物４７８を得た。
＜製造例２８＞化合物５７４の製造
化合物５７４の製造
製造例１６において化合物５−ｂｒｏｍｏ−２，４，６−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅの代わりに２−ｂｒｏｍｏ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅを用いたことを除いては、化合物５３７の製造と同様の方法により製造して目的化合物５７４を得た。
＜製造例２９＞化合物５７７の製造
化合物５７７の製造
製造例９において化合物２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｉｍｉｄａｚｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｄｉｎｅを用いたことを除いては、化合物３７３の製造と同様の方法により製造して目的化合物５７７を得た。
＜製造例３０＞化合物７１１の製造
化合物７１１の製造
製造例９において化合物２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅの代わりに（６−ｂｒｏｍｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ ｏｘｉｄｅを用いたことを除いては、化合物３７３の製造と同様の方法により製造して目的化合物７１１を得た。
＜製造例３１＞化合物７１５の製造
化合物７１５の製造
製造例１６において化合物５−ｂｒｏｍｏ−２，４，６−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅの代わりに９−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−１０−ｂｒｏｍｏａｎｔｈｒａｃｅｎｅを用いたことを除いては、化合物５３７の製造と同様の方法により製造して目的化合物７１５を得た。
＜製造例３２＞化合物７１９の製造
化合物７１９の製造
製造例１６において化合物５−ｂｒｏｍｏ−２，４，６−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅの代わりに２−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−４−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅを用いたことを除いては、化合物５３７の製造と同様の方法により製造して目的化合物７１９を得た。
＜製造例３３＞化合物７２２の製造
化合物Ｅ−３、Ｅ−２の製造
化合物２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｉｍｉｄａｚｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｄｉｎｅ（３５ｇ、１２８．１４ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）を酢酸（３５０ｍｌ）に溶かした後、水に飽和させたＮａＮＯ２（１３．２６ｇ、１９２．２７ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ．）溶液を常温で徐々に加えた。色が次第に明るい緑色に変わりつつ固体が析出され、ＴＬＣで反応が終結することを確認してＥ−３をフィルタする。
酢酸とエタノールを１：１の割合（７００ｍｌ）で入れたフラスコに、Ｚｎ（１７．５ｇ）を入れて約１０分間常温で攪拌する。上記フラスコを０℃に冷却された状態で化合物Ｅ−３を少しずつ加え、化合物Ｃ−３を全て加えた後に常温攪拌した。反応が終結すれば、水酸化ナトリウム溶液でｐＨを１３にし、エチルアセテート／水で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。この時に析出される固体をフィルタして目的化合物Ｅ−２を２８．４ｇ（７８％）得た。
化合物Ｅ−１の製造
化合物Ｅ−２（２８．４ｇ、９８．５６ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）とベンズアルデヒド（２０．９１ｇ、１９７．１２ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）を１，２−ジクロロベンゼン（１，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）（２８０ｍｌ）に溶かし、トリフルオロメタンスルホン酸（Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）（２９．５８ｇ、１９７．１２ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）を徐々に加えた後に還流した。反応が終結すれば、常温に冷却した後、ＮａＨＣＯ３を用いて中和し、非常に過量のジクロロメタンを用いて抽出した後に有機層を除去した。残った１，２−ジクロロベンゼン（１，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）は蒸留により除去し、この時に生成された固体をフィルタしてエチルアセテート／ノルマルヘキサンで洗浄して目的化合物Ｅ−１を２１ｇ（５７％）得た。
化合物Ｅの製造
化合物Ｅ−１（５ｇ、１３．３６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）とビス（ピナコラト）ジボロン（５．０９ｇ、２０．０５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．４９ｇ、０．６７ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、酢酸カリウム（３．９ｇ、４０．０８ｍｍｏｌ、３ｅｑ．）を１，４−ジオキサンに入れて溶かした後に還流した。反応終結後、常温に温度を下げてジクロロメタン／水で抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。簡単なシリカゲルフィルタで精製して目的化合物Ｅを５ｇ（８９％の収得率）得た。
化合物７２２の製造
化合物Ｅ（５ｇ、１１．８７ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と化合物２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌｅ（４．５６ｇ、１３．０５ｍｍｏｌ、１．１ｅｑ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６９ｇ、０．５９ｍｍｏｌ、０．０５ｅｑ．）、炭酸カリウム（３．２８ｇ、２３．７４ｍｍｏｌ、２ｅｑ．）、１，４−ジオキサン／水（６０ｍｌ）を入れて還流した。反応終結後、常温に温度を下げ、この時に生成される固体を濾過し、水で洗浄した。濾過した固体をメタノール／ノルマルヘキサンを用いた精製により目的化合物７２２を４ｇ（４３％の収得率）得た。
＜製造例３４＞化合物７２３の製造
化合物７２３の製造
製造例３３において化合物２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌｅの代わりに４−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−６−ｂｒｏｍｏ−２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅを用いたことを除いては、化合物７２２の製造と同様の方法により製造して目的化合物７２３を得た。
＜製造例３５＞化合物７２４の製造
化合物７２４の製造
製造例３３において化合物２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌｅの代わりに２−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−４−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｐｈｅｎｙｌ−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅを用いたことを除いては、化合物７２２の製造と同様の方法により製造して目的化合物７２４を得た。
＜製造例３６＞化合物７２７の製造
化合物Ｆの製造
製造例１において化合物４−ブロモベンズアルデヒドの代わりに３，５−ｄｉｂｒｏｍｏｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅを用いたことを除いては、化合物Ａ−１の製造と同様の方法により製造して目的化合物Ｆを得た。
化合物７２７の製造
製造例１において化合物ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎ−９−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄの代わりにｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｔｈｉｏｐｈｅｎ−４−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを用いたことを除いては、化合物６の製造と同様の方法により製造して目的化合物７２７を得た。
＜製造例３７＞化合物７２９の製造
化合物７２９の製造
製造例１において化合物ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎ−９−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄの代わりに（９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−２−ｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを用いたことを除いては、化合物６の製造と同様の方法により製造して目的化合物７２９を得た。
＜製造例３８＞化合物７３０の製造
化合物Ｇの製造
製造例６において化合物４−ブロモベンズアルデヒドの代わりに３，５−ｄｉｂｒｏｍｏｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｅを用いたことを除いては、化合物Ｃ−１の製造と同様の方法により製造して目的化合物Ｇを得た。
化合物７３０の製造
化合物Ｇ（７ｇ、１５．４４ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）と９Ｈ−カルバゾール（５．６７ｇ、３３．９６ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ．）、Ｃｕ（３．９２ｇ、６１．７６ｍｍｏｌ、４ｅｑ．）、Ｋ２ＣＯ３（１２．８ｇ、９２．６４ｍｍｏｌ、６ｅｑ．）、１，２−ジクロロベンゼン（１，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）１００ｍｌを順に入れて還流攪拌する。反応が終了すれば、常温に冷却してその状態でフィルタし、この時に得た濾液を濃縮して固体を得た。適当量のＭＣとノルマルヘキサンを用いた精製により目的化合物７３０を８．７ｇ（９０％）得た。
＜製造例３９＞化合物７３２の製造
化合物７３２の製造
製造例１において化合物ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎ−９−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄの代わりにｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ−４−ｙｌｂｏｒｏｎｉｃ ａｃｉｄを用いたことを除いては、化合物６の製造と同様の方法により製造して目的化合物７３２を得た。
＜製造例４０＞化合物１４の製造
化合物１４の製造
製造例２において化合物９，９’−（５−ｂｒｏｍｏ−１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）ｂｉｓ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに（３−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ ｏｘｉｄｅを用いたことを除いては、化合物１９の製造と同様の方法により製造して目的化合物１４を得た。
＜製造例４１＞化合物２２の製造
化合物２２の製造
製造例２において化合物９，９’−（５−ｂｒｏｍｏ−１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）ｂｉｓ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに２−ｃｈｌｏｒｏ−４，６−ｄｉ（ｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅを用いたことを除いては、化合物１９の製造と同様の方法により製造して目的化合物２２を得た。
＜製造例４２＞化合物２６の製造
化合物２６の製造
製造例２において化合物９，９’−（５−ｂｒｏｍｏ−１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）ｂｉｓ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに２−ｂｒｏｍｏ−４，６−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅを用いたことを除いては、化合物１９の製造と同様の方法により製造して目的化合物２６を得た。
＜製造例４３＞化合物７５の製造
化合物７５の製造
製造例３において化合物２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに４−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−２−ｂｒｏｍｏ−６−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅを用いたことを除いては、化合物４２の製造と同様の方法により製造して目的化合物７５を得た。
＜製造例４４＞化合物１７５の製造
化合物１７５の製造
製造例２において化合物９，９’−（５−ｂｒｏｍｏ−１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）ｂｉｓ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに５−ｂｒｏｍｏ−２，４，６−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅを用いたことを除いては、化合物１９の製造と同様の方法により製造して目的化合物１７５を得た。
＜製造例４５＞化合物２０２の製造
化合物２０２の製造
製造例２において化合物９，９’−（５−ｂｒｏｍｏ−１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）ｂｉｓ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに２−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−４−ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅを用いたことを除いては、化合物１９の製造と同様の方法により製造して目的化合物２０２を得た。
＜製造例４６＞化合物２２２の製造
化合物２２２の製造
製造例３において化合物２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに２−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−４−ｃｈｌｏｒｏｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅを用いたことを除いては、化合物４２の製造と同様の方法により製造して目的化合物２２２を得た。
＜製造例４７＞化合物２２５の製造
化合物２２５の製造
製造例２において化合物９，９’−（５−ｂｒｏｍｏ−１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）ｂｉｓ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに２−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）ｉｍｉｄａｚｏ［１，２−ａ］ｐｙｒｉｄｉｎｅを用いたことを除いては、化合物１９の製造と同様の方法により製造して目的化合物２２５を得た。
＜製造例４８＞化合物２６９の製造
化合物２６９の製造
製造例２において化合物９，９’−（５−ｂｒｏｍｏ−１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）ｂｉｓ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに６−ｂｒｏｍｏ−２，２’−ｂｉｐｙｒｉｄｉｎｅを用いたことを除いては、化合物１９の製造と同様の方法により製造して目的化合物２６９を得た。
＜製造例４９＞化合物２９１の製造
化合物２９１の製造
製造例２において化合物９，９’−（５−ｂｒｏｍｏ−１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）ｂｉｓ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに６−ｂｒｏｍｏ−２，２’−ｂｉｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅを用いたことを除いては、化合物１９の製造と同様の方法により製造して目的化合物２９１を得た。
＜製造例５０＞化合物３１７の製造
化合物３１７の製造
製造例２において化合物９，９’−（５−ｂｒｏｍｏ−１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）ｂｉｓ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりにＮ−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）−Ｎ−（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−９，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎ−３−ａｍｉｎｅを用いたことを除いては、化合物１９の製造と同様の方法により製造して目的化合物３１７を得た。
＜製造例５１＞化合物３３３の製造
化合物３３３の製造
製造例２において化合物９，９’−（５−ｂｒｏｍｏ−１，３−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）ｂｉｓ（９Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）の代わりに８−ｂｒｏｍｏ−１，９−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｅｎｅを用いたことを除いては、化合物１９の製造と同様の方法により製造して目的化合物３３３を得た。
＜製造例５２＞化合物６８２の製造
化合物６８２の製造
化合物Ｄ−１（５．８ｇ、１５．４４ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）とジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）アミン（５．４５ｇ、１６．９８ｍｍｏｌ、１．２ｅｑ．）、Ｃｕ（３．９２ｇ、６１．７６ｍｍｏｌ、４ｅｑ．）、Ｋ２ＣＯ３（１２．８ｇ、９２．６４ｍｍｏｌ、６ｅｑ．）、１，２−ジクロロベンゼン（１，２−ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）１００ｍｌを順に入れて還流攪拌する。反応が終了すれば、常温に冷却してその状態でフィルタし、この時に得た濾液を濃縮して固体を得た。適当量のＭＣとノルマルヘキサンを用いた精製により目的化合物６８２を６．２ｇ（７３％）得た。
前記製造例のような方法により化合物を製造し、その合成の確認結果を表１及び表２に示す。表１は１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、２００Ｍｚ）の測定値であり、表２はＦＤ−質量分析計（ＦＤ−ＭＳ：Ｆｉｅｌｄ ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の測定値である。
























一方、図４〜３０は、特定のＵＶ波長領域におけるＰＬ（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）またはＬＴＰＬ（Ｌｏｗ Ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定発光吸収スペクトルを示すグラフである。ＰＬの測定はＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ社製のモデル名ＬＳ５５分光器を使って常温で測定し、ＬＴＰＬの測定はＨＩＴＡＣＨＩ社製のモデル名Ｆ７０００機器を使い、液体窒素を用いて−１９６℃（７７Ｋ）の低温条件で分析した。
図４は、化合物６の２５４ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図５は、化合物１９の２４０ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図６は、化合物１０９の３４９ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図７は、化合物１１１の２５５ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図８は、化合物３７３の２７２ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図９は、化合物４７８の２５７ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図１０は、化合物６０１の２５５ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図１１は、化合物６４２の２５７ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図１２は、化合物６の２７９ｎｍ波長におけるＬＴＰＬ測定グラフを示すものである。
図１３は、化合物１９の３３８ｎｍ波長におけるＬＴＰＬ測定グラフを示すものである。
図１４は、化合物１０９の３４９ｎｍ波長におけるＬＴＰＬ測定グラフを示すものである。
図１５は、化合物１１１の３２３ｎｍ波長におけるＬＴＰＬ測定グラフを示すものである。
図１６は、化合物３７３の３８５ｎｍ波長におけるＬＴＰＬ測定グラフを示すものである。
図１７は、化合物４７８の３７４ｎｍ波長におけるＬＴＰＬ測定グラフを示すものである。
図１８は、化合物６０１の３７５ｎｍ波長におけるＬＴＰＬ測定グラフを示すものである。
図１９は、化合物６４２の３７６ｎｍ波長におけるＬＴＰＬ測定グラフを示すものである。
図２０は、化合物３５３の２７５ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図２１は、化合物３６５の２５７ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図２２は、化合物３６７の２５３ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図２３は、化合物３７０の２５２ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図２４は、化合物３７２の２４１ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図２５は、化合物５７４の２７９ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図２６は、化合物５７７の２５４ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図２７は、化合物７１１の２５６ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図２８は、化合物７１９の２６０ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図２９は、化合物７２２の３２０ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図３０は、化合物７２４の３１４ｎｍ波長におけるＰＬ測定グラフを示すものである。
図４〜３０のグラフにおいて、各々、ｙ軸は強度（ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）であり、ｘ軸は波長（単位：ｎｍ）である。
有機発光素子の製作
＜比較例１＞
有機発光素子用ガラス（三星コーニング社製）から得られた透明電極ＩＴＯ薄膜をトリクロロエチレン、アセトン、エタノール、蒸留水を順次用いて各５分間音波洗浄を実施した後、イソプロパノールに入れて保管した後に用いた。次に、真空蒸着装置の基板ホルダーにＩＴＯ基板を設置し、真空蒸着装置内のセルに下記４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ ａｍｉｎｅ：２−ＴＮＡＴＡ）を入れた。
次に、チャンバー内の真空度が１０−６ｔｏｒｒに達する時まで排気させた後、セルに電流を印加して２−ＴＮＡＴＡを蒸発させてＩＴＯ基板上に６００Å厚さの正孔注入層を蒸着した。真空蒸着装置内の他のセルに下記Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（α−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ：ＮＰＢ）を入れ、セルに電流を印加して蒸発させて正孔注入層上に３００Å厚さの正孔輸送層を蒸着した。
このように正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、その上に発光層として次のような構造の青色発光材料を蒸着した。具体的には、真空蒸着装置内の片方のセルに青色発光ホスト材料であるＨ１を２００Å厚さで真空蒸着させ、その上に青色発光ドーパント材料であるＤ１をホスト材料に対比して５％真空蒸着させた。
次に、電子輸送層として下記構造式Ｅ１の化合物を３００Å厚さで蒸着した。
電子注入層としてフッ化リチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ ｆｌｕｏｒｉｄｅ：ＬｉＦ）を１０Å厚さで蒸着し、Ａｌ陰極を１０００Å厚さにして有機発光素子を製作した。一方、有機発光素子の素子製作に必要な全ての有機化合物は材料別に各々１０−６〜１０−８ｔｏｒｒ下で真空昇華精製して有機発光素子の製作に用いた。
＜実施例１＞
前記比較例１における電子輸送層の形成時に用いられたＥ１の代わりに前記製造例で合成された化合物を用いたことを除いては、比較例１と同様に実施して有機発光素子を製作した。
＜実験例＞有機発光素子の評価
比較例１及び実施例１で各々製作された有機発光素子に対し、発光輝度７００ｃｄ／ｍ２での駆動電圧、効率、色座標、寿命を測定して評価し、その結果は下記表３のとおりである。この時、寿命はＭｃＳｃｉｅｎｃｅ社製のＭ６０００ＰＭＸを使って測定した。










前記表３の結果から分かるように、本明細書の化合物を有機発光素子の電子輸送層材料として用いた有機電界発光素子は、比較例１に比べて、駆動電圧が低く、発光効率が向上しただけでなく、寿命も顕著に改善されたものである。
１００ ・・・基板
２００ ・・・陽極
３００ ・・・有機物層
３０１ ・・・正孔注入層
３０２ ・・・正孔輸送層
３０３ ・・・発光層
３０４ ・・・正孔阻止層
３０５ ・・・電子輸送層
３０６ ・・・電子注入層
４００ ・・・陰極

Claims (11)

  1. 下記化学式１で表される複素環化合物：

    前記化学式１において、
    Ｘ１及びＸ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立してＮまたはＣＲ１であり、
    Ｒ１〜Ｒ９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ハロゲン；−ＳｉＲ１０Ｒ１１Ｒ１２；−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１３Ｒ１４；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール；及び置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール、及び置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールの中から選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたアミンからなる群より選択され、
    Ｒ１０〜Ｒ１４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールである。
  2. Ｒ１〜Ｒ９のうち少なくとも一つは−（Ｌ）ｍ−（Ｚ）ｎであり、
    Ｌは直接結合；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリーレン；及び置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
    ｍは１〜３の整数であり、
    ｎは１〜３の整数であり、
    Ｚは水素；重水素；−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１５Ｒ１６；−ＳｉＲ１７Ｒ１８Ｒ１９；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール；及び置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールで置換もしくは非置換されたアミンからなる群より選択され、
    前記ｍが２以上の場合、前記Ｌは互いに同一であるかまたは異なり、
    前記ｎが２以上の場合、前記Ｚは互いに同一であるかまたは異なり、
    Ｒ１５〜Ｒ１９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールである、請求項１に記載の複素環化合物。
  3. Ｌは直接結合；置換もしくは非置換のフェニレン；置換もしくは非置換のビフェニレン；置換もしくは非置換のターフェニレン；置換もしくは非置換のナフチレン；置換もしくは非置換のアントリレン；置換もしくは非置換のフルオレニレン；置換もしくは非置換のピリジレン；置換もしくは非置換のトリアジニレン；置換もしくは非置換のピリミジレン；置換もしくは非置換のキナゾリニレン；置換もしくは非置換のイミダゾピリジレン；置換もしくは非置換のベンズイミダゾリレン；置換もしくは非置換のベンゾチアゾリレン；及び置換もしくは非置換のカルバゾリレンからなる群より選択され、
    Ｌが置換される場合、置換基は重水素、ハロゲン、−ＳｉＲＲ’Ｒ’’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール、及び置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールからなる群より選択される１以上の置換基であり、
    Ｒ、Ｒ’及びＲ’’は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールである、請求項２に記載の複素環化合物。
  4. Ｚは水素；重水素；ハロゲン；−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１５Ｒ１６；−ＳｉＲ１７Ｒ１８Ｒ１９；置換もしくは非置換のメチル；置換もしくは非置換のエチル；置換もしくは非置換のフェニル；置換もしくは非置換のナフチル；置換もしくは非置換のビフェニル；置換もしくは非置換のフェナントレニル；置換もしくは非置換のピリジル；置換もしくは非置換のカルバゾリル；置換もしくは非置換のピレニル；置換もしくは非置換のトリフェニレニル；置換もしくは非置換のフェナントロリニル；置換もしくは非置換のイミダゾピリジル；置換もしくは非置換のベンゾチアゾリル；置換もしくは非置換のフルオレニル；置換もしくは非置換のジメチルフルオレニル；置換もしくは非置換のベンゾフルオレニル；置換もしくは非置換のジメチルベンゾフルオレニル；置換もしくは非置換のジベンゾセレノフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラン基；置換もしくは非置換のスピロビフルオレニル；置換もしくは非置換のキノリル；置換もしくは非置換のビフェニルカルバゾリルアミン；置換もしくは非置換のビフェニルフルオレニルアミン；置換もしくは非置換のジフェニルアミン；及び置換もしくは非置換のジビフェニルアミンからなる群より選択され、
    Ｚが置換される場合、置換基は重水素、ハロゲン、−ＳｉＲＲ’Ｒ’’、−Ｐ（＝Ｏ）ＲＲ’、置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール、及び置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールからなる群より選択される１以上の置換基であり、
    Ｒ、Ｒ’、Ｒ’’及びＲ１５〜Ｒ１９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールである、請求項２に記載の複素環化合物。
  5. 前記化学式１は下記化学式２または３で表される、請求項１に記載の複素環化合物：


    前記化学式２及び３において、Ｒ１〜Ｒ９の定義は前記化学式１で定義したとおりである。
  6. 前記化学式１は下記化学式４〜６のいずれか一つで表される、請求項１に記載の複素環化合物：



    前記化学式４〜６において、
    Ｅは水素；重水素；ハロゲン；−ＳｉＲ２０Ｒ２１Ｒ２２；−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ２３Ｒ２４；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール；及び置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールで置換もしくは非置換されたアミンからなる群より選択され、
    ｒは１〜５の整数であり、
    ｒが２以上の場合、前記Ｅは互いに同一であるかまたは異なり、
    Ｒ２０〜Ｒ２４は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールであり、
    Ｌは直接結合；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリーレン；及び置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリーレンからなる群より選択され、
    ｍは１〜３の整数であり、
    ｎは１〜３の整数であり、
    Ｚは水素；重水素；−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１５Ｒ１６；−ＳｉＲ１７Ｒ１８Ｒ１９；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール；及び置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール、及び置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールの中から選択される１以上の置換基で置換もしくは非置換されたアミンからなる群より選択され、
    前記ｍが２以上の場合、前記Ｌは互いに同一であるかまたは異なり、
    前記ｎが２以上の場合、前記Ｚは互いに同一であるかまたは異なり、
    前記Ｒ１５〜Ｒ１９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールであり、
    Ｒ２、及びＲ４〜Ｒ９の定義は前記化学式１で定義したとおりである。
  7. 前記化学式１は下記化学式７で表される、請求項１に記載の複素環化合物：

    前記化学式７において、
    Ａは直接結合；または置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリーレンであり、
    Ｙ１及びＹ２は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；ハロゲン；−ＳｉＲ２５Ｒ２６Ｒ２７；−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ２８Ｒ２９；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリール；及び置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル、置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール、または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールで置換もしくは非置換されたアミンからなる群より選択され、
    ｐ及びｑは互いに同一であるかまたは異なり、各々１〜４の整数であり、
    ｐが２以上の場合、前記Ｙ１は互いに同一であるかまたは異なり、
    ｑが２以上の場合、前記Ｙ２は互いに同一であるかまたは異なり、
    前記Ｙ１及びＹ２のうち少なくとも一つはＡと連結され、
    Ｒ２５〜Ｒ２９は互いに同一であるかまたは異なり、各々独立して水素；重水素；置換もしくは非置換のＣ１〜Ｃ６０のアルキル；置換もしくは非置換のＣ６〜Ｃ６０のアリール；または置換もしくは非置換のＣ２〜Ｃ６０のヘテロアリールであり、
    Ｘ１及びＸ２の定義は前記化学式１で定義したとおりである。
  8. 前記化学式１で表される複素環化合物は下記化合物の中から選択される、請求項１に記載の複素環化合物：



























  9. 陽極、陰極、及び前記陽極と陰極との間に備えられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうち１層以上が請求項１〜８のいずれか１項に記載の複素環化合物を含む有機発光素子。
  10. 前記複素環化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び電子注入層の中から選択される少なくとも一つの層である、請求項９に記載の有機発光素子。
  11. 前記複素環化合物を含む有機物層は電子輸送層である、請求項９に記載の有機発光素子。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017088592A (ja) * 2015-11-04 2017-05-25 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 化合物、及びそれを含む有機発光素子

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106279103A (zh) * 2016-08-09 2017-01-04 长春海谱润斯科技有限公司 一种嘧啶类化合物及其应用和有机发光器件
KR102731722B1 (ko) * 2016-09-29 2024-11-20 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 전자 전달층 및 전자 버퍼층을 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102616577B1 (ko) 2016-09-30 2023-12-22 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN107556310B (zh) * 2017-09-20 2019-10-22 石家庄诚志永华显示材料有限公司 咪唑衍生物、包含该咪唑衍生物的材料和有机电致发光器件
KR102599414B1 (ko) * 2017-09-21 2023-11-08 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN107903264A (zh) * 2017-11-14 2018-04-13 长春海谱润斯科技有限公司 一种吲哚类杂环化合物及其有机发光器件
WO2019182402A1 (ko) 2018-03-22 2019-09-26 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021112444A2 (ko) * 2019-12-02 2021-06-10 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101121677B1 (ko) * 2009-06-22 2012-02-28 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP2013536170A (ja) * 2010-07-16 2013-09-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
JP2013538190A (ja) * 2010-07-16 2013-10-10 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
WO2014008982A1 (de) * 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
EP2719741B1 (en) 2011-06-13 2016-04-13 LG Chem, Ltd. Novel compounds and organic electronic device using same
JP6618927B2 (ja) 2014-01-13 2019-12-11 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 金属錯体

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101121677B1 (ko) * 2009-06-22 2012-02-28 주식회사 두산 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP2013536170A (ja) * 2010-07-16 2013-09-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
JP2013538190A (ja) * 2010-07-16 2013-10-10 メルク パテント ゲーエムベーハー 金属錯体
WO2014008982A1 (de) * 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe

Non-Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ADAMS, ROGER 他: "Quinone imides. XXXII. Reactions of 1,4-naphthoquinonedibenzenesulfonimide with pyridine and its der", JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 76, JPN6019031373, 1954, pages 702 - 706, ISSN: 0004094794 *
BOGANYI, BORBALA 他: "Syntheses of new quinoline-containing heterocyclic scaffolds using inter- and intramolecular Pd-cata", JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY, vol. 46(1), JPN6019031367, 2009, pages 33 - 38, ISSN: 0004094791 *
CAI, LISHENG 他: "Titanium(IV) chloride promoted syntheses of new imidazo[1,2-a]pyridine derivatives under microwave c", SYNTHESIS, vol. (1), JPN6019031370, 2006, pages 133 - 145, ISSN: 0004094793 *
CHAVIGNON, OLIVIER 他: "Effective strategy for the synthesis of pyrido[1',2':1,2]imidazo[5,4-c]isoquinoline system", HETEROCYCLES, vol. 41(9), JPN6019031361, 1995, pages 2019 - 26, ISSN: 0004094787 *
CHAVIGNON, OLIVIER 他: "Reactions of (Vinylimino)phosphoranes and Related Compounds: Access to the Azacarbolines and Aplysin", JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 59(21), JPN6019031366, 1994, pages 6413 - 18, ISSN: 0004094790 *
LEE, CHING SHING 他: "Benzo-derivatives of mutagenic-carcinogenic 2-aminodipyrido[1,2-a:3',2'-d]imidazole", HETEROCYCLES, vol. 22(10), JPN6019031365, 1984, pages 2249 - 2253, ISSN: 0004094789 *
MALEKI, ALI 他: "Synthesis of pyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]isoquinolines via a one-pot, three-component reaction", TETRAHEDRON LETTERS, vol. 55(10), JPN6019031363, 2014, pages 1848 - 1850, ISSN: 0004094788 *
MANNA, SRIMANTA 他: "Metal-free annulation of arenes with 2-aminopyridine derivatives: The methyl group as a traceless no", ANGEWANDTE CHEMIE, INTERNATIONAL EDITION, vol. 53(31), JPN6019031369, 2014, pages 8163 - 8166, ISSN: 0004094792 *
PANDEY, ANAND KUMAR 他: "Synthesis of biologically active pyridoimidazole/imidazobenzothiazole annulated polyheterocycles usi", RSC ADVANCES, vol. 4(51), JPN6019031357, 2014, pages 26757 - 26770, ISSN: 0004094785 *
SHARMA, SUNIL 他: "Synthesis of Novel N-Rich Polycyclic Skeletons Based on Azoles and Pyridines", JOURNAL OF COMBINATORIAL CHEMISTRY, vol. 9(5), JPN6019031359, 2007, pages 783 - 792, ISSN: 0004094786 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017088592A (ja) * 2015-11-04 2017-05-25 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 化合物、及びそれを含む有機発光素子

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