JP2017031184A - イリジウム錯体、有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

【課題】熱安定性および昇華性に優れたイリジウム錯体を提供する。さらには、当該イリジウム錯体を有機エレクトロルミネッセンス素子材料として用いた、発光効率、発光寿命に優れ、また、駆動時の電圧上昇が抑制され、経時安定性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極との間に、発光層を含む少なくとも１層の有機層が配置され、有機層の少なくとも１層に、一般式（１）で表されるイリジウム錯体が含有されている。【選択図】なし

Description

本発明は、イリジウム錯体、有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。より詳しくは、熱安定性および昇華性に優れたイリジウム錯体、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ともいう）は、発光する化合物を含有する発光層を、陰極と陽極とで挟んだ構成を有し、電界を印加することにより、陽極から注入された正孔と陰極から注入された電子とを発光層内で再結合させることで励起子（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光・リン光）を利用した発光素子である。また、有機ＥＬ素子は、電極と電極の間を厚さわずかサブミクロン程度の有機材料の膜で構成する全固体素子であり、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能であることから、次世代の平面ディスプレイや照明への利用が期待されている。

実用化に向けた有機ＥＬ素子の開発としては、プリンストン大より、励起三重項からのリン光発光を用いる有機ＥＬ素子の報告がされ、以来、室温でリン光を示す材料の研究が活発になってきている（たとえば、特許文献１参照）。

さらに、リン光発光を利用する有機ＥＬ素子は、以前の蛍光発光を利用する有機ＥＬ素子に比べ原理的に約４倍の発光効率が実現可能であることから、その材料開発を始めとし、発光素子の層構成や電極の研究開発が世界中で行われている。たとえば、イリジウム錯体系等重金属錯体を中心に多くの化合物が合成検討なされている。

このように、リン光発光方式は大変ポテンシャルの高い方式であるが、リン光発光を利用する有機ＥＬデバイスにおいては、蛍光発光を利用する有機ＥＬデバイスとは大きく異なり、発光中心の位置をコントロールする方法、とりわけ発光層の内部で再結合を行い、いかに発光を安定に行わせることができるかが、素子の発光効率・発光寿命を向上させる上で重要な技術的な課題となっている。

そこで近年、発光層に隣接する形で、発光層の陽極側に位置する正孔輸送層と発光層の陰極側に位置する電子輸送層とを備えた多層積層型の素子が報告されている（たとえば、特許文献２参照）。また、発光層にはホスト化合物とドーパントとしてのリン光発光性化合物とを用いた混合層が多く用いられている。

一方、材料の観点からは高いキャリア輸送性や熱的、電気的に安定な材料が求められている。特に青色リン光発光を利用するにあたっては、青色リン光発光性化合物自身が高い三重項励起エネルギー（Ｔ_１）を有しているために、適用可能な周辺材料の開発と精密な発光中心の制御が強く求められている。

代表的な青色リン光発光性化合物としては、ビス［２−（４′，６′−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２′］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（ＦＩｒｐｉｃ）が知られており、主配位子のフェニルピリジンをフッ素置換し、副配位子としてピコリン酸を用いることにより短波化が実現されている。これらのドーパントは、カルバゾール誘導体やトリアリールシラン類をホスト化合物として組み合わせることによって高効率の素子を達成しているが、素子の発光寿命は大幅に劣化するため、そのトレードオフの改善が求められていた。

また、近年、高いポテンシャルを有する青色リン光発光性化合物として、特定の配位子を有する金属錯体について報告されているが（たとえば、特許文献３参照）、色調の点で十分とは言えなかった。
さらに、特許文献４および５には色調の優れた青色リン光発光化合物として、シアノ基、含窒素複素環が置換した金属錯体が開示されている。しかし、これらの金属錯体を用いた有機ＥＬ素子は駆動電圧の上昇が激しく、素子の発光寿命が短いという欠点を有しており、改良が望まれていた。

また、上記特許文献３に開示されている技術にあっては、有機ＥＬ素子の発光効率および発光寿命は改善されているが、当該金属錯体を用いて蒸着により有機層を形成する際、分解物の発生により素子の発光寿命の低下を引き起こす場合があり、有機ＥＬ素子材料としての金属錯体の熱安定性および昇華性に問題があった。

米国特許第６，０９７，１４７号明細書 特開２００５−１１２７６５号公報 米国特許出願公開第２０１１／００５７５５９号明細書 特表２００６−５１３２７８号公報 国際公開第２００７／０９７１４９号

本発明は、上記問題・状況に鑑みてなされたものであり、その解決課題は、熱安定性および昇華性に優れたイリジウム錯体を提供することにある。さらには、当該イリジウム錯体を有機エレクトロルミネッセンス素子材料として用いた、発光効率、発光寿命に優れ、また、駆動時の電圧上昇が抑制され、経時安定性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。

本発明者は、上記課題を解決すべく、上記問題の原因等について検討した結果、一般式（１）で表されるイリジウム錯体が熱安定性および昇華性に優れ、当該イリジウム錯体を有機ＥＬ素子材料として有機ＥＬ素子に適用した際に、有機ＥＬ素子の諸特性を向上させることができることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明にかかる上記課題は、以下の手段により解決される。

１．下記一般式（１）で表されることを特徴とするイリジウム錯体。

一般式（１）中、環Ａｍ，環Ａｎ，環Ｂｍおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

２．前記一般式（１）で表されるイリジウム錯体が、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする第１項に記載のイリジウム錯体。

一般式（２）中、環Ａｍ，環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

３．前記一般式（２）で表されるイリジウム錯体が、下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする第２項に記載のイリジウム錯体。

一般式（３）中、環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

４．前記一般式（３）で表されるイリジウム錯体が、下記一般式（４）で表されることを特徴とする第３項に記載のイリジウム錯体。

一般式（４）中、環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

５．前記一般式（１）〜（４）における環Ａｎと環Ｂｎとが結合して形成される配位子が、下記一般式（５）〜（７）のいずれかで表されることを特徴とする第１項〜第４項のいずれか一項に記載のイリジウム錯体。

一般式（５）中、Ｒ_５ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよいが、Ｒ_５ａの少なくとも１つはシアノ基である。ｐは、１〜４の整数を表す。Ｒ_５ｂは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｘ_５ａおよびＸ_５ｂは、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ_５ｃ）−または＝Ｎ−を表す。Ｒ_５ｃは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表す。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。

一般式（６）中、Ｒ_６ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよいが、Ｒ_６ａの少なくとも１つはシアノ基である。ｑは、１〜４の整数を表す。Ｒ_６ｂ，Ｒ_６ｃおよびＲ_６ｄは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。

一般式（７）中、Ｒ_７ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよいが、Ｒ_７ａの少なくとも１つはシアノ基である。ｒは、１〜４の整数を表す。Ｒ_７ｂは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｘ_７ａおよびＸ_７ｂは、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ_７ｃ）−または＝Ｎ−を表す。Ｒ_７ｃは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表す。また、Ｒ_７ａ，Ｒ_７ｂ，Ｒ_７ｃのうち、隣接する２つの基が互いに結合して、環を形成してもよい。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。

６．下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

一般式（１）中、環Ａｍ，環Ａｎ，環Ｂｍおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

７．前記一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子材料が、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする第６項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

一般式（２）中、環Ａｍ，環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

８．前記一般式（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子材料が、下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする第７項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

一般式（３）中、環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

９．前記一般式（３）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子材料が、下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする第８項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

一般式（４）中、環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

１０．前記一般式（１）〜（４）における環Ａｎと環Ｂｎとが結合して形成される配位子が、下記一般式（５）〜（７）のいずれかで表されることを特徴とする第６項〜第９項のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。

一般式（５）中、Ｒ_５ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよいが、Ｒ_５ａの少なくとも１つはシアノ基である。ｐは、１〜４の整数を表す。Ｒ_５ｂは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｘ_５ａおよびＸ_５ｂは、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ_５ｃ）−または＝Ｎ−を表す。Ｒ_５ｃは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表す。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。

一般式（６）中、Ｒ_６ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよいが、Ｒ_６ａの少なくとも１つはシアノ基である。ｑは、１〜４の整数を表す。Ｒ_６ｂ，Ｒ_６ｃおよびＲ_６ｄは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。

一般式（７）中、Ｒ_７ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよいが、Ｒ_７ａの少なくとも１つはシアノ基である。ｒは、１〜４の整数を表す。Ｒ_７ｂは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｘ_７ａおよびＸ_７ｂは、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ_７ｃ）−または＝Ｎ−を表す。Ｒ_７ｃは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表す。また、Ｒ_７ａ，Ｒ_７ｂ，Ｒ_７ｃのうち、隣接する２つの基が互いに結合して、環を形成してもよい。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。

１１．陽極と陰極との間に、発光層を含む少なくとも１層の有機層が配置された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記有機層の少なくとも１層に、下記一般式（１）で表されるイリジウム錯体が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

一般式（１）中、環Ａｍ，環Ａｎ，環Ｂｍおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

１２．前記一般式（１）で表されるイリジウム錯体が、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする第１１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

一般式（２）中、環Ａｍ，環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

１３．前記一般式（２）で表されるイリジウム錯体が、下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする第１２項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

一般式（３）中、環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

１４．前記一般式（３）で表されるイリジウム錯体が、下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする第１３項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

一般式（４）中、環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

１５．前記一般式（１）〜（４）における環Ａｎと環Ｂｎとが結合して形成される配位子が、下記一般式（５）〜（７）のいずれかで表されることを特徴とする第１１項〜第１４項のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

一般式（５）中、Ｒ_５ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよいが、Ｒ_５ａの少なくとも１つはシアノ基である。ｐは、１〜４の整数を表す。Ｒ_５ｂは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｘ_５ａおよびＸ_５ｂは、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ_５ｃ）−または＝Ｎ−を表す。Ｒ_５ｃは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表す。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。

一般式（６）中、Ｒ_６ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよいが、Ｒ_６ａの少なくとも１つはシアノ基である。ｑは、１〜４の整数を表す。Ｒ_６ｂ，Ｒ_６ｃおよびＲ_６ｄは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。

一般式（７）中、Ｒ_７ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよいが、Ｒ_７ａの少なくとも１つはシアノ基である。ｒは、１〜４の整数を表す。Ｒ_７ｂは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｘ_７ａおよびＸ_７ｂは、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ_７ｃ）−または＝Ｎ−を表す。Ｒ_７ｃは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表す。また、Ｒ_７ａ，Ｒ_７ｂ，Ｒ_７ｃのうち、隣接する２つの基が互いに結合して、環を形成してもよい。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。

本発明の上記手段により、熱安定性および昇華性に優れたイリジウム錯体を提供することができる。さらには、当該イリジウム錯体を有機エレクトロルミネッセンス素子材料として用いた、発光効率、発光寿命に優れ、また、駆動時の電圧上昇が抑制され、経時安定性に優れた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。

本発明の効果の発現機構、作用機構については明確にはなっていないが、以下のように推察される。

本発明の有機ＥＬ素子は、有機層に一般式（１）で表されるイリジウム錯体が含有された構成となっている。すなわち、イリジウム原子に配位する複数の配位子構造を互いに異ならせ、かつ、Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍで表される置換基を有することで、イリジウム錯体上の置換基の活性を制御することが可能となり、化合物の安定性を向上させるものと推察される。さらに、イリジウム錯体が、有機ＥＬ素子材料として有機ＥＬ素子に含有されることで、有機ＥＬ素子の高発光効率と発光寿命の長寿命化、さらには、駆動時の電圧上昇の抑制と、経時安定性とを達成できることを見出した。

有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。 表示部Ａの模式図である。 画素の模式図である。 パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置の模式図である。 照明装置の概略図である。 照明装置の模式図である。 有機ＥＬフルカラー表示装置の製造工程を示す概略構成図である。

本発明のイリジウム錯体は、一般式（１）で表される化合物であることを特徴とする。この特徴は、各請求項にかかる発明に共通する技術的特徴である。

本発明の実施態様としては、本発明の効果発現の観点から、一般式（１）で表されるイリジウム錯体が、一般式（２）で表される化合物であることが好ましく、一般式（３）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（４）で表される化合物であることが特に好ましい。

さらに、一般式（１）〜（４）において、環Ａｎと環Ｂｎとが結合して形成される配位子が一般式（５）〜（７）のいずれかで表されることが好ましい。

また、本発明のイリジウム錯体は、有機ＥＬ素子材料として、好適に有機ＥＬ素子に用いることができる。

以下、本発明とその構成要素、および本発明を実施するための形態・態様について詳細に説明する。
なお、本願において、「〜」は、その前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用する。

《イリジウム錯体》
以下、本発明のイリジウム錯体について説明する。

（１）一般式（１）で表されるイリジウム錯体
本発明に用いられるイリジウム錯体は下記一般式（１）で表される。

一般式（１）中、環Ａｍ、環Ａｎ、環Ｂｍおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

一般式（１）において、環Ａｍ、環Ａｎ、環Ｂｍおよび環Ｂｎで表される５員または６員の芳香族炭化水素環としては、たとえば、ベンゼン環が挙げられる。

一般式（１）において、環Ａｍ、環Ａｎ、環Ｂｍおよび環Ｂｎで表される５員または６員の芳香族複素環としては、たとえば、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環等が挙げられる。

一般式（１）において、好ましくは環Ａｍおよび環Ｂｍの少なくとも一方がベンゼン環であり、より好ましくは環Ｂｍがベンゼン環である。

一般式（１）において、環Ａｍ、環Ａｎ、環Ｂｍおよび環Ｂｎで表される環は、さらに置換基を有していてもよく、有してもよい置換基としては、たとえば、ハロゲン原子（たとえば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、シアノ基、アルキル基（メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルヘキシル基、ペンチル基、アダマンチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基等）、アルケニル基（たとえば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（たとえば、エチニル基、プロパルギル基等）、アルコキシ基（たとえば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、アミノ基（たとえば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２−エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２−ピリジルアミノ基、ピペリジル基（ピペリ
ジニル基ともいう）、２，２，６，６−テトラメチルピペリジニル基等）、シリル基（たとえば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、アリールアルキル基（ベンジル基、ナフチルメチル基、ジフェニルメチル基等）、芳香族炭化水素環基（ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等から導出される基）、芳香族複素環基（シロール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、ベンズオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、チエノチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環（カルバゾール環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わったものを表す）、ジベンゾシロール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾチオフェン環やジベンゾフラン環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わった環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、アクリジン環、ベンゾキノリン環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、ジベンゾカルバゾール環、インドロカルバゾール環、ジチエノベンゼン環、インドロインドール環等から導出される基）、非芳香族炭化水素環基（シクロアルキル基（たとえば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、シクロアルコキシ基（たとえば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、シクロアルキルチオ基（たとえば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、シクロヘキシルアミノスルホニル基、もしくはテトラヒドロナフタレン環、９，１０−ジヒドロアントラセン環、ビフェニレン環等から導出される基）または非芳香族複素環基（エポキシ環、アジリジン環、チイラン環、オキセタン環、アゼチジン環、チエタン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、オキサゾリジン環、テトラヒドロチオフェン環、スルホラン環、チアゾリジン環、ε−カプロラクトン環、ε−カプロラクタム環、ピペリジン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロピラン環、１，３−ジオキサン環、１，４−ジオキサン環、トリオキサン環、テトラヒドロチオピラン環、チオモルホリン環、チオモルホリン−１，１−ジオキシド環、ピラノース環、ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、オキサントレン環、チオキサンテン環、フェノキサチイン環等から導出される基）等が挙げられる。

一般式（１）において、Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍで表されるアルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−メチルヘキシル基、ペンチル基、アダマンチル基、ｎ−デシル基またはｎ−ドデシル基等が挙げられる。

一般式（１）において、Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍで表される芳香族炭化水素環基としては、たとえば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アズレン環、アントラセン環、フェナントレン環、クリセン環、ナフタセン環、トリフェニレン環、ｏ−テルフェニル環、ｍ−テルフェニル環、ｐ−テルフェニル環、アセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環またはアンスラアントレン環等から導出される基が挙
げられる。

一般式（１）において、Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍで表される芳香族複素環基としては、たとえば、シロール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、ベンズオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、チエノチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環（カルバゾール環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わったものを表す）、ジベンゾシロール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾチオフェン環やジベンゾフラン環を構成する炭素原子の任意の一つ以上が窒素原子で置き換わった環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、アクリジン環、ベンゾキノリン環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、ジベンゾカルバゾール環、インドロカルバゾール環、ジチエノベンゼン環またはインドロインドール環等から導出される基が挙げられる。

一般式（１）において、Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍで表される非芳香族炭化水素環基としては、たとえば、シクロアルキル基（たとえば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、シクロアルコキシ基（たとえば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、シクロアルキルチオ基（たとえば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）もしくはシクロヘキシルアミノスルホニル基、または、テトラヒドロナフタレン環、９，１０−ジヒドロアントラセン環もしくはビフェニレン環等から導出される基が挙げられる。

一般式（１）において、Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍで表される非芳香族複素環基としては、たとえば、エポキシ環、アジリジン環、チイラン環、オキセタン環、アゼチジン環、チエタン環、テトラヒドロフラン環、ジオキソラン環、ピロリジン環、ピラゾリジン環、イミダゾリジン環、オキサゾリジン環、テトラヒドロチオフェン環、スルホラン環、チアゾリジン環、ε−カプロラクトン環、ε−カプロラクタム環、ピペリジン環、ヘキサヒドロピリダジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロピラン環、１，３−ジオキサン環、１，４−ジオキサン環、トリオキサン環、テトラヒドロチオピラン環、チオモルホリン環、チオモルホリン−１，１−ジオキシド環、ピラノース環、ジアザビシクロ［２，２，２］−オクタン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、オキサントレン環、チオキサンテン環またはフェノキサチイン環等から導出される基が挙げられる。

一般式（１）において、Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍで表されるこれらの基は、さらに、置換基を有していてもよく、また、当該置換基同士が互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（１）において、Ｒ_１ｍ，Ｒ_２ｍで表されるこれらの基が、さらに有していてもよい置換基としては、一般式（１）において環Ａｍ等で表される環が有してもよい置換基と同様のものを挙げることができる。

一般式（１）において、Ｒで表される−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも一つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基としては、オキサゾール環、ピロール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、ベンズオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環またはチアザカルバゾール環等から導出される基が挙げられる。

一般式（１）において、ＲｂおよびＲｃで表される基としては、一般式（１）において環Ａｍ等で表される環が有してもよい置換基と同様のものが挙げられ、さらに、同様の置換基を有していてもよい。

また、一般式（１）において、ＲｂおよびＲｃで表される基は、隣接する部位と環を形成していてもよい。

（２）一般式（２）で表されるイリジウム錯体
上記一般式（１）で表されるイリジウム錯体は、下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（２）中、環Ａｍ，環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

一般式（２）における環Ａｍ，環Ａｎ，環Ｂｎ，Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３，Ｘｎ_４，Ｘ_１，Ｘ_２，Ｒ_１ｍ，Ｒ_２ｍ，Ｒ，Ｒｂ，Ｒｃ，ｎｂ，ｎｃ，ｍおよびｎは、一般式（１）における環Ａｍ，環Ａｎ，環Ｂｎ，Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３，Ｘｎ_４，Ｘ_１，Ｘ_２，Ｒ_１ｍ，Ｒ_２ｍ，Ｒ，Ｒｂ，Ｒｃ，ｎｂ，ｎｃ，ｍおよびｎと同義である。

（３）一般式（３）で表されるイリジウム錯体
上記一般式（１）で表されるイリジウム錯体は、下記一般式（３）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（３）中、環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

一般式（３）における環Ａｎ，環Ｂｎ，Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３，Ｘｎ_４，Ｘ_１，Ｘ_２，Ｒ_１ｍ，Ｒ_２ｍ，Ｒ，Ｒｂ，Ｒｃ，ｎｂ，ｎｃ，ｍおよびｎは、一般式（１）における環Ａｎ，環Ｂｎ，Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３，Ｘｎ_４，Ｘ_１，Ｘ_２，Ｒ_１ｍ，Ｒ_２ｍ，Ｒ，Ｒｂ，Ｒｃ，ｎｂ，ｎｃ，ｍおよびｎと同義である。

（４）一般式（４）で表されるイリジウム錯体
上記一般式（１）で表されるイリジウム錯体は、下記一般式（４）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（４）中、環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。

一般式（４）における環Ａｎ，環Ｂｎ，Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３，Ｘｎ_４，Ｘ_１，Ｘ_２，Ｒ_１ｍ，Ｒ_２ｍ，Ｒ，Ｒｂ，Ｒｃ，ｎｂ，ｎｃ，ｍおよびｎは、一般式（１）における環Ａｎ，環Ｂｎ，Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３，Ｘｎ_４，Ｘ_１，Ｘ_２，Ｒ_１ｍ，Ｒ_２ｍ，Ｒ，Ｒｂ，Ｒｃ，ｎｂ，ｎｃ，ｍおよびｎと同義である。

上記一般式（１）〜（４）において、環Ａｎと環Ｂｎとが結合して形成される配位子としては、下記一般式（５）〜（７）のいずれかで表される配位子であることが好ましい。

一般式（５）中、Ｒ_５ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｐは、０〜４の整数を表す。Ｒ_５ｂは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｘ_５ａおよびＸ_５ｂは、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ_５ｃ）−または＝Ｎ−を表す。Ｒ_５ｃは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表す。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。

一般式（５）において、Ｒ_５ａで表される基としては、一般式（１）において環Ａｍ等で表される環が有してもよい置換基と同様のものが挙げられ、さらに、同様の置換基を有していてもよい。

また、Ｒ_５ａは、隣接する部位と環を形成していてもよい。

一般式（５）において、Ｒ_５ｂおよびＲ_５ｃで表される基としては、一般式（１）においてＲ_１ｍおよびＲ_２ｍで表される基と同様のものを挙げることができる。

一般式（６）中、Ｒ_６ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｑは、０〜４の整数を表す。Ｒ_６ｂ，Ｒ_６ｃおよびＲ_６ｄは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。

一般式（６）において、Ｒ_６ａで表される基としては、一般式（１）において環Ａｍ等で表される環が有してもよい置換基と同様のものが挙げられ、さらに、同様の置換基を有していてもよい。

また、Ｒ_６ａは、隣接する部位と環を形成していてもよい。

一般式（６）において、Ｒ_６ｂ，Ｒ_６ｃおよびＲ_６ｄで表されるアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基としては、一般式（１）においてＲ_１ｍおよびＲ_２ｍで表される基と同様のものが挙げられる。
一般式（６）において、Ｒ_６ｂ，Ｒ_６ｃおよびＲ_６ｄで表される基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基としては、一般式（１）において環Ａｍ等で表される環が有してもよい置換基と同様の置換基が挙げられる。

また、Ｒ_６ｂ，Ｒ_６ｃおよびＲ_６ｄのうち、隣接する２つの基が互いに結合して環を形成してもよい。

一般式（７）中、Ｒ_７ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｒは、０〜４の整数を表す。Ｒ_７ｂは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｘ_７ａおよびＸ_７ｂは、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ_７ｃ）−または＝Ｎ−を表す。Ｒ_７ｃは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表す。また、Ｒ_７ａ，Ｒ_７ｂ，Ｒ_７ｃのうち、隣接する２つの基が互いに結合して、環を形成してもよい。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。

一般式（７）において、Ｒ_７ａで表される基としては、一般式（１）において環Ａｍ等で表される環が有してもよい置換基と同様のものが挙げられ、さらに、同様の置換基を有していてもよい。

また、Ｒ_７ａは、隣接する部位と環を形成していてもよい。

一般式（７）において、Ｒ_７ｂで表される基としては、一般式（１）においてＲ_１ｍおよびＲ_２ｍで表される基と同様のものが挙げられる。
一般式（７）において、Ｒ_７ｂで表される基は、さらに置換基を有していてもよく、置換基としては、一般式（１）において環Ａｍ等で表される環が有してもよい置換基と同様のものが挙げられる。

また、Ｒ_７ｂは隣接する部位と環を形成していてもよい。

一般式（７）において、Ｒ_７ｃで表される基としては、一般式（１）においてＲ_１ｍおよびＲ_２ｍで表される基と同様のものが挙げられる。

以下に、一般式（１）〜（４）で表されるイリジウム錯体の具体例（例示化合物１〜１９２）を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

本発明にかかるイリジウム錯体は、従来公知の合成方法に準じて、容易に合成することができる。
以下、一般式（１）〜（４）で表されるイリジウム錯体の合成方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

［合成例：例示化合物８３の合成］

（工程１）中間体Ａの合成
３頭フラスコに、化合物Ａを５．０ｇ、塩化イリジウムを２．４ｇ、エトキシエタノールを５０ｍｌ、水を１５ｍｌ入れ、窒素雰囲気下にて４時間加熱還流した。析出した結晶をろ取し、ろ取した結晶をメタノール洗浄して、中間体Ｂを５．１ｇ得た。

（工程２）中間体Ｃの合成
３頭フラスコに、工程１で得られた中間体Ｂを５．０ｇ、アセチルアセトンを１．０ｇ、炭酸カリウムを４．３ｇ、エトキシエタノールを５０ｍｌ入れ、窒素雰囲気下にて８０℃で３時間加熱撹拌した。反応液を水で希釈して析出した結晶をろ取し、ろ取した結晶を水洗し、中間体Ｃを４．６ｇ得た。

（工程３）例示化合物８３の合成
３頭フラスコに、工程２で得られた中間体Ｃを４．５ｇ、化合物Ｄを２．０ｇ、エチレングリコールを５０ｍｌ入れ、窒素雰囲気下にて１５０℃で５時間加熱撹拌した。析出した結晶をろ取し、ろ取した結晶をメタノール洗浄した後、シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製し、例示化合物８３を３．６ｇ得た。
例示化合物８３の構造は、マススペクトルおよび^１Ｈ−ＮＭＲで確認した。

［合成例：例示化合物１０８の合成］

（工程１）中間体Ｆの合成
３頭フラスコに、化合物Ｅを２．５ｇ、塩化イリジウムを２．４ｇ、エトキシエタノールを３０ｍｌ、水を１０ｍｌ入れ、窒素雰囲気下にて５時間加熱還流した。析出した結晶をろ取し、ろ取した結晶をメタノール洗浄して、中間体Ｆを６．１ｇ得た。

（工程２）例示化合物１０８の合成
３頭フラスコに、工程１で得られた中間体Ｆを６．０ｇ、トリフルオロ酢酸銀を３．９ｇ、化合物Ａを３．５ｇ、酢酸フェニルを５０ｍｌ入れ、窒素雰囲気下にて１６０℃で３時間加熱撹拌した。反応液をろ過し、固形物を濾別した後、ろ液をシリカゲルクロマトグラフィーで分離精製し、例示化合物１０８を４．４ｇ得た。
例示化合物１０８の構造は、マススペクトルおよび^１Ｈ−ＮＭＲで確認した。

［合成例：例示化合物１４９の合成］

１．９ｇの化合物Ｇを出発物質とし、国際公開第２０１１／５１４０４号に記載のＥｍ２−ｉの合成操作に従い、例示化合物１４９を０．９ｇ得た。

また、本発明の一般式（１）〜（４）で表されるイリジウム錯体は、有機ＥＬ素子材料として、好適に有機ＥＬ素子に用いることができる。

《有機ＥＬ素子の構成層》
本発明の有機ＥＬ素子の構成層について説明する。本発明の有機ＥＬ素子において、陽極と陰極との間に配置される各種有機層の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。

（ｉ）陽極／発光層ユニット／電子輸送層／陰極
（ｉｉ）陽極／正孔輸送層／発光層ユニット／電子輸送層／陰極
（ｉｉｉ）陽極／正孔輸送層／発光層ユニット／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）陽極／正孔輸送層／発光層ユニット／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｖ）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層ユニット／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極

さらに、発光層ユニットは、複数の発光層の間に非発光性の中間層を有していてもよく、該中間層が電荷発生層であるようなマルチフォトンユニット構成であってもよい。この場合、電荷発生層としては、ＩＴＯ（インジウム・錫酸化物）、ＩＺＯ（インジウム・亜鉛酸化物）、ＺｎＯ_２、ＴｉＮ、ＺｒＮ、ＨｆＮ、ＴｉＯ_Ｘ、ＶＯ_Ｘ、ＣｕＩ、ＩｎＮ、ＧａＮ、ＣｕＡｌＯ_２、ＣｕＧａＯ_２、ＳｒＣｕ_２Ｏ_２、ＬａＢ_６、ＲｕＯ_２等の導電性無機化合物層や、Ａｕ／Ｂｉ_２Ｏ_３等の２層膜や、ＳｎＯ_２／Ａｇ／ＳｎＯ_２、ＺｎＯ／Ａｇ／ＺｎＯ、Ｂｉ_２Ｏ_３／Ａｕ／Ｂｉ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２／ＴｉＮ／ＴｉＯ_２、ＴｉＯ_２／ＺｒＮ／ＴｉＯ_２等の多層膜、またＣ_６０等のフラーレン類、オリゴチオフェン等の導電性有機物層、金属フタロシアニン類、無金属フタロシアニン類、金属ポルフィリン類、無金属ポルフィリン類等の導電性有機化合物層等が挙げられる。

本発明の有機ＥＬ素子における発光層としては白色発光層であることが好ましく、照明装置等に好適に用いられる。

本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層について以下説明する。

《発光層》
本発明にかかる発光層は、電極または電子輸送層から注入される電子と正孔輸送層から注入される正孔とが再結合して発光する層である。発光する部分は、発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。

発光層の膜厚の総和は特に制限はないが、膜の均質性や、発光時に不必要な高電圧を印加することを防止し、かつ、駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、好ましくは２ｎｍ〜５μｍの範囲に調整され、さらに好ましくは２〜２００ｎｍの範囲に調整され、特に好ましくは５〜１００ｎｍの範囲に調整される。

発光層の作製には、後述する発光ドーパントやホスト化合物を用いて、たとえば、真空蒸着法、湿式法（ウェットプロセスともいい、たとえば、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法（ラングミュア・ブロジェット（Ｌａｎｇｍｕｉｒ Ｂｌｏｄｇｅｔｔ法））等を挙げることができる。）等により成膜して形成することができる。なお、本発明にかかる６座配位型オルトメタルイリジウム錯体を発光層の材料として用いる場合、ウェットプロセスにて成膜することが好ましい。

本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、発光ドーパント（リン光発光性ドーパント（リン光ドーパント、リン光発光性ドーパント基ともいう）や蛍光ドーパント等）化合物と、発光ホスト化合物とを含有することが好ましい。

（１）発光ドーパント
発光ドーパント（発光ドーパント化合物、ドーパント化合物、単にドーパントともいう）について説明する。

発光ドーパントとしては、リン光ドーパント（リン光発光体、リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう）、蛍光ドーパント（蛍光性化合物ともいう）を用いることができる。

（１．１）リン光ドーパント
本発明にかかるリン光ドーパントについて説明する。

本発明にかかるリン光ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、２５℃において０．０１以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は０．１以上である。

上記リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光ＩＩの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明にかかるリン光ドーパントは、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率（０．０１以上）が達成されればよい。

リン光ドーパントの発光原理としては２種挙げられる。
１つはキャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こって発光性ホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光ドーパントに移動させることでリン光ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型である。
もう１つはリン光ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光ドーパント上でキャリアの再結合が起こり、リン光ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型である。
いずれの場合においても、リン光ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。

また、本発明の有機ＥＬ素子は、有機層の少なくとも１層に、上記一般式（１）で表されるイリジウム錯体が有機ＥＬ素子材料として含有されて構成されているものであり、好ましくは、発光層に、上記一般式（１）で表されるイリジウム錯体が有機ＥＬ素子材料として含有されて構成されているものである。

（１．２）蛍光ドーパント（蛍光性化合物）
蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。

（１．３）従来公知のドーパントとの併用
また、本発明にかかる発光ドーパントは、複数種の化合物を併用して用いてもよく、構造の異なるリン光ドーパント同士の組み合わせや、リン光ドーパントと蛍光ドーパントを組み合わせて用いてもよい。

ここで、発光ドーパントとして、本発明にかかる一般式（１）で表されるイリジウム錯体と併用して用いてもよい従来公知の発光ドーパントの具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。

（２）ホスト化合物（発光ホスト、発光ホスト化合物）
本発明においてホスト化合物は、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が２０％以上であり、かつ、室温（２５℃）においてリン光発光のリン光量子収率が、０．１未満の化合物と定義される。好ましくはリン光量子収率が０．０１未満である。

本発明に用いることができるホスト化合物としては、特に制限はなく、従来有機ＥＬ素子で用いられる化合物を用いることができる。代表的にはカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有するもの、または、カルボリン誘導体やジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の少なくとも１つの炭素原子が窒素原子で置換されているものを表す。）等が挙げられる。

本発明に用いることができる公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、かつ、発光の長波長化を防ぎ、さらに高Ｔｇ（ガラス転移温度）の化合物であることが好ましい。

また、本発明においては、従来公知のホスト化合物を単独で用いてもよく、または複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機ＥＬ素子を高効率化することができる。また、上述のリン光ドーパントとして用いられる本発明の金属錯体および／または従来公知の化合物を複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。

また、本発明に用いられるホスト化合物としては、低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物（重合性発光ホスト）でもよく、このような化合物を一種または複数種用いても良い。

公知のホスト化合物の具体例としては、以下の文献に記載の化合物が挙げられる。

特開２００１−２５７０７６号公報、同２００２−３０８８５５号公報、同２００１−３１３１７９号公報、同２００２−３１９４９１号公報、同２００１−３５７９７７号公報、同２００２−３３４７８６号公報、同２００２−８８６０号公報、同２００２−３３４７８７号公報、同２００２−１５８７１号公報、同２００２−３３４７８８号公報、同２００２−４３０５６号公報、同２００２−３３４７８９号公報、同２００２−７５６４５号公報、同２００２−３３８５７９号公報、同２００２−１０５４４５号公報、同２００２−３４３５６８号公報、同２００２−１４１１７３号公報、同２００２−３５２９５７号公報、同２００２−２０３６８３号公報、同２００２−３６３２２７号公報、同２００２−２３１４５３号公報、同２００３−３１６５号公報、同２００２−２３４８８８号公報、同２００３−２７０４８号公報、同２００２−２５５９３４号公報、同２００２−２６０８６１号公報、同２００２−２８０１８３号公報、同２００２−２９９０６０号公報、同２００２−３０２５１６号公報、同２００２−３０５０８３号公報、同２００２−３０５０８４号公報、同２００２−３０８８３７号公報等。

以下、本発明の有機ＥＬ素子の発光層のホスト化合物として用いられる具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。

さらに、本発明の有機ＥＬ素子の発光層のホスト化合物として特に好ましいものは、下記一般式（Ｂ）または一般式（Ｅ）で表される化合物である。

一般式（Ｂ）中、Ｘａは、ＯまたはＳを表し、Ｘｂ，Ｘｃ，ＸｄおよびＸｅは、それぞれ独立に、水素原子、置換基または下記一般式（Ｃ）で表される基を表し、Ｘｂ，Ｘｃ，ＸｄおよびＸｅのうち少なくとも１つは、下記一般式（Ｃ）で表される基を表し、下記一般式（Ｃ）で表される基のうち少なくとも１つは、Ａｒがカルバゾリル基を表す。

一般式（Ｂ）において、Ｘｂ，Ｘｃ，ＸｄおよびＸｅで表される置換基としては、一般式（１）において環Ａｍ等で表される環が有してもよい置換基と同様のものが挙げられる。

一般式（Ｅ）中、Ｘｂ，Ｘｃ，ＸｄおよびＸｅは、それぞれ独立に、水素原子、置換基または下記一般式（Ｃ）で表される基を表し、Ｘｂ，Ｘｃ，ＸｄおよびＸｅのうち少なくとも１つは、下記一般式（Ｃ）で表される基を表し、下記一般式（Ｃ）で表される基のうち少なくとも１つは、Ａｒがカルバゾリル基を表す。

一般式（Ｅ）において、Ｘｂ，Ｘｃ，ＸｄおよびＸｅで表される置換基としては、一般式（１）において環Ａｍ等で表される環が有してもよい置換基と同様のものが挙げられる。

一般式（Ｃ）中、Ｌ_４は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環から導出される２価の連結基を表す。ｎは、０〜３の整数を表し、ｎが２以上の場合、複数のＬ４は、同じでも異なっていてもよい。＊は、一般式（Ｂ）または一般式（Ｅ）との連結部位を表す。Ａｒは、下記一般式（Ｄ）で表される基を表す。

一般式（Ｃ）において、Ｌ_４で表される芳香族炭化水素環または芳香族複素環から導出される２価の連結基としては、一般式（１）において環Ａｍ等で表される芳香族炭化水素環または芳香族複素環から導出される２価の連結基と同様のものが挙げられる。

一般式（Ｄ）中、Ｘｆは、ＮＲ′，ＯまたはＳを表し、Ｅ_１〜Ｅ_８は、ＣＲ″またはＮを表し、Ｒ′およびＲ″は、水素原子、置換基または一般式（Ｃ）におけるＬ４との連結部位を表す。＊は、一般式（Ｃ）におけるＬ_４との連結部位を表す。

一般式（Ｄ）において、Ｒ′およびＲ″で表される置換基としては、一般式（１）において環Ａｍ等で表される環が有してもよい置換基と同様のものが挙げられる。

上記一般式（Ｂ）で表される化合物においては、好ましくはＸｂ，Ｘｃ，ＸｄおよびＸｅのうち少なくとも２つが一般式（Ｃ）で表され、より好ましくはＸｃが一般式（Ｃ）で表され、かつ、一般式（Ｃ）におけるＡｒが置換基を有していてもよいカルバゾリル基を表す。

以下に、本発明の有機ＥＬ素子の発光層のホスト化合物として好ましく用いられる、一般式（Ｂ）で表される化合物の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。

また、本発明の有機ＥＬ素子の発光層のホスト化合物として、下記一般式（Ｂ′）で表される化合物も、特に好ましく用いられる。

一般式（Ｂ′）中、Ｘａは、ＯまたはＳを表し、ＸｂおよびＸｃは、それぞれ独立に、置換基または上記一般式（Ｃ）で表される基を表す。ＸｂおよびＸｃのうち少なくとも１つは、上記一般式（Ｃ）で表される基を表し、上記一般式（Ｃ）で表される基のうち少なくとも１つは、Ａｒがカルバゾリル基を表す。

一般式（Ｂ′）において、ＸｂおよびＸｃで表される置換基としては、一般式（１）において環Ａｍ等で表される環が有してもよい置換基と同様のものが挙げられる。

上記一般式（Ｂ′）で表される化合物においては、好ましくは、一般式（Ｃ）のＡｒが置換基を有していてもよいカルバゾリル基を表し、より好ましくは、一般式（Ｃ）のＡｒが置換基を有していてもよく、かつ、Ｎ位で一般式（Ｃ）におけるＬ_４と連結したカルバゾリル基を表す。

本発明の有機ＥＬ素子の発光層のホスト化合物として好ましく用いられる一般式（Ｂ′）で表される化合物は、具体的には、先にホスト化合物として用いられる具体例として挙げた、ＯＣ−９、ＯＣ−１１、ＯＣ−１２、ＯＣ−１４、ＯＣ−１８、ＯＣ−２９、ＯＣ−３０、ＯＣ−３１、ＯＣ−３２が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。

《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層もしくは複数層を設けることができる。

電子輸送層は陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、電子輸送層の構成材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択し併用することも可能である。

電子輸送層に用いられる従来公知の材料（以下、電子輸送材料という）の例としては、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の多環芳香族炭化水素、複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体、カルボリン誘導体、または、該カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが窒素原子で置換されている環構造を有する誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等が挙げられる。
さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引性基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も電子輸送材料として用いることができる。
これらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。

また、８−キノリノール誘導体の金属錯体、たとえば、トリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）等、およびこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、ＧａまたはＰｂに置き替わった金属錯体も電子輸送材料として用いることができる。

その他、メタルフリーもしくはメタルフタロシアニン、またはそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも電子輸送材料として用いることができる。
また、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。

電子輸送層は電子輸送材料を、たとえば、真空蒸着法、湿式法（ウェットプロセスともいい、たとえば、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法（ラングミュア・ブロジェット（Ｌａｎｇｍｕｉｒ Ｂｌｏｄｇｅｔｔ法）等を挙げることができる。））等により、薄膜化することにより形成することが好ましい。

電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５〜５０００ｎｍ程度、好ましくは５〜２００ｎｍの範囲である。この電子輸送層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。

また、金属錯体やハロゲン化金属など金属化合物等のｎ型ドーパントをドープして用いてもよい。

以下、本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層の形成に好ましく用いられる従来公知の化合物（電子輸送材料）の具体例を挙げるが、本発明はこれらに限定されない。

《陰極》
一方、陰極としては仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、たとえば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。

陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。

なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陰極に上記金属を１〜２０ｎｍの膜厚で作製した後に、後述する陽極の説明で挙げる導電性透明材料をその上に作製することで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。

《注入層：正孔注入層、電子注入層》
注入層は必要に応じて設けられるもので、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがあり、上記のように、陽極と発光層または正孔輸送層との間、陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。

注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３頁〜１６６頁）に詳細に記載されている。

正孔注入層は、特開平９−４５４７９号公報、同９−２６００６２号公報、同８−２８８０６９号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、特表２００３−５１９４３２号公報や特開２００６−１３５１４５号公報等に記載されているようなヘキサアザトリフェニレン誘導体バッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム錯体等に代表されるオルトメタル化錯体層等が挙げられる。

電子注入層は、特開平６−３２５８７１号公報、同９−１７５７４号公報、同１０−７４５８６号公報等にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウム、フッ化カリウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウム、フッ化セシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。

上記注入層はごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は０．１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましい。

《阻止層：正孔阻止層、電子阻止層》
阻止層は、上記のように有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。たとえば、特開平１１−２０４２５８号公報、同１１−２０４３５９号公報、および「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層がある。

正孔阻止層とは、広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。

また、前述した電子輸送層の構成を必要に応じて、本発明に係わる正孔阻止層として用いることができる。

本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好ましい。

正孔阻止層には、前述のホスト化合物として挙げた、カルバゾール誘導体、カルボリン誘導体、ジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン環を構成する炭素原子のいずれかひとつが窒素原子で置き換わったものを示す）を含有することが好ましい。

また、本発明においては、複数の発光色の異なる複数の発光層を有する場合、その発光極大波長が最も短波にある発光層が、全発光層中、最も陽極に近いことが好ましいが、このような場合、該最短波層と該層の次に陽極に近い発光層との間に正孔阻止層を追加して設けることが好ましい。さらには、該位置に設けられる正孔阻止層に含有される化合物の５０質量％以上が、最短波発光層のホスト化合物に対し、そのイオン化ポテンシャルが０．３ｅＶ以上大きいことが好ましい。

イオン化ポテンシャルは、化合物のＨＯＭＯ（最高占有軌道）レベルにある電子を真空準位に放出するのに必要なエネルギーで定義され、たとえば、下記に示すような方法により求めることができる。
（１）米国Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の分子軌道計算用ソフトウェアであるＧａｕｓｓｉａｎ９８（Ｇａｕｓｓｉａｎ９８、Ｒｅｖｉｓｉｏｎ Ａ．１１．４，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，ｅｔ ａｌ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ ＰＡ，２００２．）を用い、キーワードとしてＢ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ^＊を用いて構造最適化を行うことにより算出した値（ｅＶ単位換算値）として求めることができる。この計算値が有効な背景には、この手法で求めた計算値と実験値の相関が高いためである。
（２）イオン化ポテンシャルは光電子分光法で直接測定する方法により求めることもできる。たとえば、理研計器社製の低エネルギー電子分光装置「Ｍｏｄｅｌ ＡＣ−１」を用いて、あるいは紫外光電子分光として知られている方法を好適に用いることができる。

一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。

また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。

本発明にかかる正孔阻止層、電子輸送層の膜厚としては、好ましくは３〜１００ｎｍの範囲であり、さらに好ましくは５〜３０ｎｍの範囲である。

《正孔輸送層》
正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。

正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。たとえば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
また、特表２００３−５１９４３２号公報や特開２００６−１３５１４５号公報等に記載されているようなアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔輸送材料として用いることができる。

正孔輸送材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物およびスチリルアミン化合物、特に芳香族第３級アミン化合物を用いることが好ましい。

芳香族第３級アミン化合物およびスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン；Ｎ−フェニルカルバゾール、さらには米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、たとえば、４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が挙げられる。

さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
また、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。

また、特開平１１−２５１０６７号公報、Ｊ．Ｈｕａｎｇ ｅｔ．ａｌ．著文献（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ ８０（２００２），ｐ．１３９）に記載されているような、いわゆるｐ型正孔輸送材料を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子が得られることからこれらの材料を用いることが好ましい。

正孔輸送層は上記正孔輸送材料を、たとえば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成することができる。
正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度、好ましくは５〜２００ｎｍの範囲である。この正孔輸送層は上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよい。

また、不純物をドープしたｐ性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４−２９７０７６号公報、特開２０００−１９６１４０号公報、同２００１−１０２１７５号公報の各公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
本発明においては、このようなｐ性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。

《陽極》
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ_２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。

また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。

あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍの範囲、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。

《支持基板》
本発明の有機ＥＬ素子に用いることのできる支持基板（以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう）としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。

樹脂フィルムとしては、たとえば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートフタレート、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類またはそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリルあるいはポリアリレート類、アートン（商品名ＪＳＲ社製）あるいはアペル（商品名三井化学社製）といったシクロオレフィン系樹脂等を挙げられる。

樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜またはその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよく、ＪＩＳ Ｋ ７１２９−１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が０．０１ｇ／（ｍ^２・２４ｈ）以下のバリア性フィルムであることが好ましく、さらには、ＪＩＳ Ｋ ７１２６−１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が、１×１０^−３ｍｌ／（ｍ^２・２４ｈ・ａｔｍ）以下、水蒸気透過度が、１×１０^−５ｇ／（ｍ^２・２４ｈ）以下の高バリア性フィルムであることが好ましい。

バリア膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、たとえば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。さらに該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。

バリア膜の形成方法については特に限定はなく、たとえば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができるが、特開２００４−６８１４３号公報に記載されているような大気圧プラズマ重合法によるものが特に好ましい。

不透明な支持基板としては、たとえば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。

本発明の有機ＥＬ素子の発光の室温における外部取り出し効率は、１％以上であることが好ましく、５％以上であるとより好ましい。

ここで、外部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００である。

また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用してもよいし、有機ＥＬ素子からの発光色を蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色変換フィルターを用いる場合においては、有機ＥＬ素子の発光のλｍａｘは４８０ｎｍ以下が好ましい。

《有機ＥＬ素子の作製方法》
有機ＥＬ素子の作製方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる素子の作製方法について説明する。

まず、適当な支持基板上に所望の電極物質、たとえば、陽極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように形成させ、陽極を作製する。

次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等の有機化合物を含有する薄膜を形成させる。

薄膜の形成方法としては、たとえば、真空蒸着法、湿式法（ウェットプロセスともいう）等により成膜して形成することができる。
湿式法としては、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ＬＢ法等があるが、精密な薄膜が形成可能で、かつ高生産性の点から、ダイコート法、ロールコート法、インクジェット法、スプレーコート法などのロール・ツー・ロール方式適性の高い方法が好ましい。また、層ごとに異なる成膜法を適用してもよい。

本発明にかかる有機ＥＬ材料を溶解または分散する液媒体としては、たとえば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の有機溶媒を用いることができる。
また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。

これらの層の形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように形成させ、陰極を設けることにより所望の有機ＥＬ素子が得られる。

また、順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。

本発明の有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる成膜法を施しても構わない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。

《封止》
本発明に用いられる封止手段としては、たとえば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。

封止部材としては、有機ＥＬ素子の表示領域を覆うように配置されておればよく、凹板状でも平板状でもよい。また透明性、電気絶縁性は特に問わない。

具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。
また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等から形成されたものを挙げることができる。
金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウムおよびタンタルからなる群から選ばれる一種以上の金属または合金からなるものが挙げられる。

本発明においては、素子を薄膜化できるということからポリマーフィルム、金属フィルムを好ましく使用することができる。
さらには、ポリマーフィルムは、ＪＩＳ Ｋ ７１２６−１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が１×１０^−３ｍｌ／（ｍ^２・２４ｈ・ａｔｍ）以下、ＪＩＳ Ｋ ７１２９−１９９２に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が、１×１０^−３ｇ／（ｍ^２・２４ｈ）以下のものであることが好ましい。

封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。

接着剤として具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化および熱硬化型接着剤、２−シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系等の熱および化学硬化型（二液混合）を挙げることができる。また、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。

なお、有機ＥＬ素子が熱処理により劣化する場合があるので、室温から８０℃までに接着硬化できるものが好ましい。また、接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。

また、有機層を挟み支持基板と対向する側の電極の外側に該電極と有機層を被覆し、支持基板と接する形で無機物、有機物の層を形成し封止膜とすることも好適にできる。この場合、該膜を形成する材料としては、水分や酸素等素子の劣化をもたらすものの浸入を抑制する機能を有する材料であればよく、たとえば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。さらに、該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。
これらの膜の形成方法については、特に限定はなく、たとえば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができる。

封止部材と有機ＥＬ素子の表示領域との間隙には、気相および液相では、窒素、アルゴン等の不活性気体やフッ化炭化水素、シリコンオイルのような不活性液体を注入することが好ましい。また真空とすることも可能である。また、内部に吸湿性化合物を封入することもできる。

吸湿性化合物としては、たとえば、金属酸化物（たとえば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等）、硫酸塩（たとえば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等）、金属ハロゲン化物（たとえば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、沃化バリウム、沃化マグネシウム等）、過塩素酸類（たとえば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等）等が挙げられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物および過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。

《保護膜、保護板》
有機層を挟み支持基板と対向する側の封止膜あるいは封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。

《光取り出し》
有機ＥＬ素子は空気よりも屈折率の高い（屈折率が１．７〜２．１程度）層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち１５％から２０％程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面（透明基板と空気との界面）に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。

この光の取り出しの効率を向上させる手法としては、たとえば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面での全反射を防ぐ方法（米国特許第４，７７４，４３５号明細書）、基板に集光性を持たせることにより効率を向上させる方法（特開昭６３−３１４７９５号公報）、素子の側面等に反射面を形成する方法（特開平１−２２０３９４号公報）、基板と発光体の間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入し、反射防止膜を形成する方法（特開昭６２−１７２６９１号公報）、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法（特開２００１−２０２８２７号公報）、基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（基板と外界間を含む）に回折格子を形成する方法（特開平１１−２８３７５１号公報）等がある。

本発明においては、これらの方法を本発明の有機ＥＬ素子と組み合わせて用いることができるが、基板と発光体の間に基板よりも低屈折率を持つ平坦層を導入する方法、あるいは基板、透明電極層や発光層のいずれかの層間（基板と外界間を含む）に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。

本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、さらに高輝度あるいは耐久性に優れた素子を得ることができる。

透明電極と透明基板の間に低屈折率の媒質を光の波長よりも長い厚みで形成すると、透明電極から出てきた光は、媒質の屈折率が低いほど外部への取り出し効率が高くなる。

低屈折率層としては、たとえば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に１．５〜１．７程度であるので、低屈折率層は屈折率がおよそ１．５以下であることが好ましい。また、さらに１．３５以下であることが好ましい。

また、低屈折率媒質の厚みは媒質中の波長の２倍以上となるのが望ましい。これは低屈折率媒質の厚みが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。

全反射を起こす界面もしくはいずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。この方法は回折格子が１次の回折や２次の回折といった、いわゆるブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用して、発光層から発生した光のうち層間での全反射等により外に出ることができない光を、いずれかの層間もしくは媒質中（透明基板内や透明電極内）に回折格子を導入することで光を回折させ、光を外に取り出そうとするものである。

導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。これは発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するので、ある方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な１次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されず、光の取り出し効率がさほど上がらない。

しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。

回折格子を導入する位置としては前述のとおり、いずれかの層間もしくは媒質中（透明基板内や透明電極内）でもよいが、光が発生する場所である有機発光層の近傍が望ましい。

このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約１／２〜３倍程度が好ましい。

回折格子の配列は正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、２次元的に配列が繰り返されることが好ましい。

《集光シート》
本発明の有機ＥＬ素子は基板の光取り出し側に、たとえば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは、いわゆる集光シートと組み合わせることにより、特定方向、たとえば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。

マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が３０μｍでその頂角が９０度となるような四角錐を２次元に配列する。一辺は１０〜１００μｍの範囲が好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付き、大きすぎると厚みが厚くなり好ましくない。

集光シートとしては、たとえば、液晶表示装置のＬＥＤバックライトで実用化されているものを用いることが可能である。このようなシートとして、たとえば、住友スリーエム社製輝度上昇フィルム（ＢＥＦ）等を用いることができる。
プリズムシートの形状としては、たとえば、基材に頂角９０度、ピッチ５０μｍの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であってもよい。

また、発光素子からの光放射角を制御するために、光拡散板・フィルムを集光シートと併用してもよい。たとえば、（株）きもと製拡散フィルム（ライトアップ）等を用いることができる。

《用途》
本発明の有機ＥＬ素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、たとえば、照明装置（家庭用照明、車内照明）、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。

本発明の有機ＥＬ素子においては、必要に応じ成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターニングを施してもよい。パターニングする場合は、電極のみをパターニングしてもよいし、電極と発光層をパターニングしてもよいし、素子全層をパターニングしてもよく、素子の作製においては、従来公知の方法を用いることができる。

本発明の有機ＥＬ素子や本発明にかかる化合物の発光する色は、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６において、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタオプティクス（株）製）で測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で決定される。

また、本発明の有機ＥＬ素子が白色素子の場合には、白色とは、２度視野角正面輝度を上記方法により測定した際に、１０００ｃｄ／ｍ^２でのＣＩＥ１９３１表色系における色度がＸ＝０．３３±０．０７、Ｙ＝０．３３±０．１の領域内にあることをいう。

《表示装置》
本発明の表示装置について説明する。本発明の表示装置は、本発明の有機ＥＬ素子を具備したものである。本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。

多色表示装置の場合は発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法である。

表示装置に具備される有機ＥＬ素子の構成は、必要に応じて上記の有機ＥＬ素子の構成例の中から選択される。

また、有機ＥＬ素子の製造方法は、上記の本発明の有機ＥＬ素子の製造の一態様に示したとおりである。

このようにして得られた多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。

多色表示装置は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることによりフルカラーの表示が可能となる。

表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。

発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。

以下、本発明の有機ＥＬ素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する。

図１は有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う、たとえば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。

ディスプレイ１は複数の画素を有する表示部Ａ、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂ等からなる。
制御部Ｂは表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号とを送り、走査信号により走査線毎の画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Ａに表示する。

図２は表示部Ａの模式図である。
表示部Ａは基板上に、複数の走査線５およびデータ線６を含む配線部と複数の画素３等とを有する。表示部Ａの主要な部材の説明を以下に行う。
図２においては、画素３の発光した光が白矢印方向（下方向）へ取り出される場合を示している。

配線部の走査線５およびデータ線６はそれぞれ導電材料からなり、走査線５とデータ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３に接続している（詳細は図示していない）。
画素３は、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。
発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。

次に、画素の発光プロセスを説明する。図３は画素の模式図である。
画素は有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、コンデンサー１３等を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色、緑色、青色発光の有機ＥＬ素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。

図３において、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサー１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。

画像データ信号の伝達により、コンデンサー１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ライン７に接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン７から有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。

制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサー１３は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して有機ＥＬ素子１０が発光する。
すなわち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素３それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。

ここで、有機ＥＬ素子１０の発光は複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。また、コンデンサー１３の電位の保持は次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。

図４はパッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。
図４において、複数の走査線５と複数の画像データ線６とが画素３を挟んで対向して格子状に設けられている。
順次走査により走査線５の走査信号が印加されたとき、印加された走査線５に接続している画素３が画像データ信号に応じて発光する。
パッシブマトリクス方式では画素３にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。

《照明装置》
本発明の照明装置について説明する。本発明の照明装置は上記有機ＥＬ素子を有する。
本発明の有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた有機ＥＬ素子として用いてもよく、このような共振器構造を有した有機ＥＬ素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
また、本発明の有機ＥＬ素子は照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。
動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。

また、本発明の有機ＥＬ材料は照明装置として、実質白色の発光を生じる有機ＥＬ素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させて混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、赤色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させたものでもよいし、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有したものでもよい。
また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、本発明にかかる白色有機ＥＬ素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせ混合するだけでよい。

発光層、正孔輸送層あるいは電子輸送層等の形成時のみマスクを設け、マスクにより塗り分ける等単純に配置するだけでよく、他層は共通であるのでマスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等でたとえば電極膜を形成でき、生産性も向上する。
この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機ＥＬ装置と異なり、素子自体が発光白色である。
発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、たとえば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、本発明にかかる金属錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択して組み合わせて白色化すればよい。

《本発明の照明装置の一態様》
本発明の有機ＥＬ素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して、硬化させて、封止し、図５、図６に示すような照明装置を形成することができる。

図５は、照明装置の概略図を示し、本発明の有機ＥＬ素子１０１はガラスカバー１０２で覆われている（なお、ガラスカバーでの封止作業は、有機ＥＬ素子１０１を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った。）。

図６は、照明装置の断面図を示し、図６において、１０５は陰極、１０６は有機ＥＬ層、１０７は透明電極付きガラス基板を示す。なお、ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。

以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
また、実施例で用いられる化合物の構造を以下に示す。

《有機ＥＬ素子の作製》
（１）有機ＥＬ素子１−１の作製
１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。

この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｈ．Ｃ．スタルク社製、ＣＬＥＶＩＯ Ｐ ＶＰ ＡＩ ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を用い、３０００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコート法により薄膜を形成した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚２０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。

この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに正孔輸送材料としてα−ＮＰＤを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてＯＣ−６を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子輸送材料としてＥＴ−８を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパントとして比較化合物１を１００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。

次いで、真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で透明支持基板上に蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２正孔輸送層を設けた。

さらに、ホスト化合物としてＯＣ−６とドーパントとして比較化合物１の入った加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．１ｎｍ／秒、０．００６ｎｍ／秒で第２正孔輸送層上に共蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。

さらに、ＥＴ−８の入った加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で発光層上に蒸着して膜厚３０ｎｍの電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。

引き続き、フッ化リチウムを蒸着して膜厚０．５ｎｍの電子注入層を形成し、さらにアルミニウムを蒸着して膜厚１１０ｎｍの陰極を形成し、有機ＥＬ素子１−１を作製した。

（２）有機ＥＬ素子１−２〜１−１４９の作製
有機ＥＬ素子１−１の作製において、発光層におけるホスト化合物およびドーパントを表１〜４に記載の化合物に変更した以外は同様にして、有機ＥＬ素子１−２〜１−１４９を作製した。

《有機ＥＬ素子の評価》
得られた有機ＥＬ素子１−１〜１−１４９を評価するに際しては、作製後の各有機ＥＬ素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み３００μｍのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射して硬化させて封止し、図５、図６に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルについて下記の評価を行った。
評価結果を表１〜４に示す。

（１）外部取り出し量子効率（単に、効率ともいう）
作製した各有機ＥＬ素子について、室温（約２３〜２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ^２の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度（Ｌ）［ｃｄ／ｍ^２］を測定することにより、外部取り出し量子効率（η）を算出した。
ここで、発光輝度の測定はＣＳ−１０００（コニカミノルタオプティクス製）を用いて行った。
なお、外部取り出し量子効率は有機ＥＬ素子１−１を１００とする相対値で表した。

（２）半減寿命
作製した各有機ＥＬ素子について、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ^２を与える電流で定電流駆動して、初期輝度の１／２（５００ｃｄ／ｍ^２）になる時間を求め、これを半減寿命の尺度とした。
なお、半減寿命は有機ＥＬ素子１−１を１００とする相対値で表した。

（３）駆動時の電圧上昇
作製した各有機ＥＬ素子について、室温（約２３〜２５℃）、２．５ｍＡ／ｃｍ^２の定電流条件下により駆動した時の電圧と輝度半減時の電圧とを各々測定し、その測定結果を下記に示した計算式により計算し、駆動時の電圧上昇値を算出した。駆動時の電圧上昇は、その値が小さいほど駆動時の電圧上昇が小さいことを示す。
なお、駆動時の電圧上昇値は有機ＥＬ素子１−１を１００とする相対値で表した。

駆動時の電圧上昇値（相対値）＝輝度半減時の駆動電圧−初期駆動電圧

（４）経時安定性
作製した各有機ＥＬ素子について、８５℃で２４時間保存後、保存前後における各電力効率を求め、各々の電力効率比を下式に従って求め、これを経時安定性（％）の尺度とした。電力効率は、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタオプティクス社製）を用いて、各有機ＥＬ素子の正面輝度および輝度角度依存性を測定し、正面輝度１０００ｃｄ／ｍ^２において求めたものを用いた。

経時安定性（％）＝保存後の電力効率／保存前の電力効率×１００

表１〜４から明らかなとおり、本発明のイリジウム錯体をドーパントとして用いた有機ＥＬ素子は、比較例の有機ＥＬ素子に対し、発光効率および発光寿命に優れ、また、駆動時の電圧上昇も抑えられている。さらに、経時安定性に優れていることも確認された。

《有機ＥＬ素子の作製》
（１）有機ＥＬ素子２−１の作製
１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。

この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｈ．Ｃ．スタルク社製、ＣＬＥＶＩＯ Ｐ ＶＰＡＩ ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を用い、３０００ｒｐｍ、３０秒の条件でスピンコート法により薄膜を形成した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚２０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。

この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートに正孔輸送材料としてα−ＮＰＤを２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてＨ１を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに電子輸送材料としてＥＴ−８を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにドーパントとして比較化合物１を１００ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取り付けた。

次いで、真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で透明支持基板上に蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２正孔輸送層を設けた。

さらに、ホスト化合物としてＨ１とドーパントとして比較化合物１の入った加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．１ｎｍ／秒、０．００６ｎｍ／秒で第２正孔輸送層上に共蒸着して膜厚４０ｎｍの発光層を設けた。

さらに、ＥＴ−８の入った加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／秒で発光層上に蒸着して膜厚３０ｎｍの電子輸送層を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。

引き続き、フッ化リチウムを蒸着して膜厚０．５ｎｍの電子注入層を形成し、さらにアルミニウムを蒸着して膜厚１１０ｎｍの陰極を形成し、有機ＥＬ素子２−１を作製した。

（２）有機ＥＬ素子２−２〜２−６１の作製
有機ＥＬ素子２−１の作製において、発光層におけるホスト化合物およびドーパントを表５，６に記載の化合物に変更した以外は同様にして、有機ＥＬ素子２−２〜２−６１を作製した。

≪有機ＥＬ素子の評価≫
得られた有機ＥＬ素子を評価するに際しては、実施例１の有機ＥＬ素子１−１と同様に封止し、図５、図６に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し、実施例１と同様に、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動時の電圧上昇および経時安定性について評価を行った。
評価結果を表５，６に示す。
なお、表５，６における外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動時の電圧上昇は有機ＥＬ素子２−１を１００とする相対値で表した。

表５，６から明らかなとおり、本発明のイリジウム錯体をドーパントとして用いた有機ＥＬ素子は、比較例の有機ＥＬ素子に対し、発光効率および発光寿命に優れ、また、駆動時の電圧上昇も抑えられている。さらに、経時安定性に優れていることも確認された。

《有機ＥＬ素子の作製》
（１）有機ＥＬ素子３−１の作製
１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上に、陽極としてＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＡｖａｎＳｔｒａｔｅ株式会社製、ＮＡ−４５）にパターニングを行った。その後、このＩＴＯ透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥して、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。

この透明支持基板上に、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ株式会社製、Ｂａｙｔｒｏｎ Ｐ Ａｌ４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。

この第１正孔輸送層上に、正孔輸送材料Ｐｏｌｙ（Ｎ，Ｎ′−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ′−ビス（フェニル））ベンジジン（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ株式会社製、ＡＤＳ−２５４）のクロロベンゼン溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成した。１５０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚４０ｎｍの第２正孔輸送層を設けた。

この第２正孔輸送層上に、ホスト化合物としてのＨ１およびドーパントとしての比較化合物１の酢酸ブチル溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成し、１２０℃で１時間加熱乾燥し、膜厚３０ｎｍの発光層を設けた。

この発光層上に、電子輸送材料としてのＥＴ−１１の１−ブタノール溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を設けた。

この基板を、真空蒸着装置に取付け、真空槽を４×１０^−４Ｐａまで減圧した。
次いで、フッ化リチウムを蒸着して膜厚１．０ｎｍの電子注入層を形成し、アルミニウムを蒸着して膜厚１１０ｎｍの陰極を形成し、有機ＥＬ素子３−１を作製した。

（２）有機ＥＬ素子３−２〜３−３１の作製
有機ＥＬ素子３−１の作製において、発光層におけるホスト化合物およびドーパントを表７に示す化合物に変更した以外は同様にして、有機ＥＬ素子３−２〜３−３１を作製した。

《有機ＥＬ素子３−１〜３−３１の評価》
得られた有機ＥＬ素子を評価するに際しては、実施例１の有機ＥＬ素子１−１と同様に封止し、図５、図６に示すような照明装置を作製して評価した。
このようにして作製した各サンプルに対し、実施例１と同様に、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動時の電圧上昇および経時安定性について評価を行った。
評価結果を表７に示す。
なお、表７における外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動時の電圧上昇は有機ＥＬ素子３−１を１００とする相対値で表した。

表７から明らかなとおり、本発明のイリジウム錯体をドーパントとして用いた有機ＥＬ素子は、比較例の有機ＥＬ素子に対し、発光効率および発光寿命に優れ、また、駆動時の電圧上昇も抑えられている。さらに、経時安定性に優れていることも確認された。

《有機ＥＬフルカラー表示装置の作製》
図７は、有機ＥＬフルカラー表示装置の概略構成図を示している。以下、図７を参照して有機ＥＬフルカラー表示装置の作製手順を説明する。

ガラス基板２０１上に、陽極としてＩＴＯ透明電極２０２を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）に１００μｍのピッチでパターニングを行った後（図７（ａ）参照）、このガラス基板２０１上であってＩＴＯ透明電極２０２の間に非感光性ポリイミドの隔壁２０３（幅２０μｍ、厚さ２．０μｍ）をフォトリソグラフィーで形成した（図７（ｂ）参照）。

ＩＴＯ電極２０２上であって隔壁２０３同士の間に下記組成の正孔注入層組成物を、インクジェットヘッド（エプソン社製；ＭＪ８００Ｃ）を用いて吐出注入し、紫外光を２００秒間照射し、６０℃、１０分間の乾燥処理により、膜厚４０ｎｍの正孔注入層２０４を設けた（図７（ｃ）参照）。

（正孔注入層組成物）
正孔輸送材料７ ２０質量部
シクロヘキシルベンゼン ５０質量部
イソプロピルビフェニル ５０質量部

この正孔注入層２０４上に、各々下記組成の青色発光層組成物、緑色発光層組成物、赤色発光層組成物を、正孔注入層２０４同様にインクジェットヘッドを使用して吐出注入し、６０℃、１０分間乾燥処理し、各色の発光層２０５Ｂ，２０５Ｇ，２０５Ｒを設けた（図７（ｄ）参照）。

（青色発光層組成物）
ホスト材料２ ０．７質量部
Ｄ−２６ ０．０４質量部
シクロヘキシルベンゼン ５０質量部
イソプロピルビフェニル ５０質量部
（緑色発光層組成物）
ホスト材料２ ０．７質量部
Ｄ−１ ０．０４質量部
シクロヘキシルベンゼン ５０質量部
イソプロピルビフェニル ５０質量部
（赤色発光層組成物）
ホスト材料２ ０．７質量部
Ｄ−１０ ０．０４質量部
シクロヘキシルベンゼン ５０質量部
イソプロピルビフェニル ５０質量部

次に、各発光層２０５Ｂ，２０５Ｇ，２０５Ｒを覆うように電子輸送材料ＥＴ−８を蒸着して膜厚２０ｎｍの電子輸送層（図示略）を設け、さらにフッ化リチウムを蒸着して膜厚０．６ｎｍの電子注入層（図示略）を設け、Ａｌを蒸着して膜厚１３０ｎｍの陰極２０６を設けることにより、本発明の有機ＥＬ素子を備えた表示装置を作製した（図７（ｅ）参照）。

作製した表示装置は、各電極に電圧を印加することにより青色、緑色、赤色の発光を示し、フルカラー表示装置として利用できることが確認された。

１ ディスプレイ
３ 画素
５ 走査線
６ データ線
７ 電源ライン
１０ 有機ＥＬ素子
１１ スイッチングトランジスタ
１２ 駆動トランジスタ
１３ コンデンサー
１０１ 有機ＥＬ素子
１０２ ガラスカバー
１０５ 陰極
１０６ 有機ＥＬ層
１０７ 透明電極付きガラス基板
１０８ 窒素ガス
１０９ 捕水剤
２０１ ガラス基板
２０２ ＩＴＯ透明電極
２０３ 隔壁
２０４ 正孔注入層
２０５Ｂ，２０５Ｇ，２０５Ｒ 発光層
２０６ 陰極
Ａ 表示部
Ｂ 制御部

Claims (15)

1. 下記一般式（１）で表されることを特徴とするイリジウム錯体。
   

   

   〔一般式（１）中、環Ａｍ，環Ａｎ，環Ｂｍおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕
2. 前記一般式（１）で表されるイリジウム錯体が、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載のイリジウム錯体。
   

   

   〔一般式（２）中、環Ａｍ，環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕
3. 前記一般式（２）で表されるイリジウム錯体が、下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする請求項２に記載のイリジウム錯体。
   

   

   〔一般式（３）中、環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕
4. 前記一般式（３）で表されるイリジウム錯体が、下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする請求項３に記載のイリジウム錯体。
   

   

   〔一般式（４）中、環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕
5. 前記一般式（１）〜（４）における環Ａｎと環Ｂｎとが結合して形成される配位子が、下記一般式（５）〜（７）のいずれかで表されることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載のイリジウム錯体。
   

   

   〔一般式（５）中、Ｒ_５ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよいが、Ｒ_５ａの少なくとも１つはシアノ基である。ｐは、１〜４の整数を表す。Ｒ_５ｂは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｘ_５ａおよびＸ_５ｂは、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ_５ｃ）−または＝Ｎ−を表す。Ｒ_５ｃは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表す。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。〕
   

   

   〔一般式（６）中、Ｒ_６ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよいが、Ｒ_６ａの少なくとも１つはシアノ基である。ｑは、１〜４の整数を表す。Ｒ_６ｂ，Ｒ_６ｃおよびＲ_６ｄは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。〕
   

   

   〔一般式（７）中、Ｒ_７ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよいが、Ｒ_７ａの少なくとも１つはシアノ基である。ｒは、１〜４の整数を表す。Ｒ_７ｂは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｘ_７ａおよびＸ_７ｂは、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ_７ｃ）−または＝Ｎ−を表す。Ｒ_７ｃは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表す。また、Ｒ_７ａ，Ｒ_７ｂ，Ｒ_７ｃのうち、隣接する２つの基が互いに結合して、環を形成してもよい。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。〕
6. 下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
   

   

   〔一般式（１）中、環Ａｍ，環Ａｎ，環Ｂｍおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕
7. 前記一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子材料が、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
   

   

   〔一般式（２）中、環Ａｍ，環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕
8. 前記一般式（２）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子材料が、下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
   

   

   〔一般式（３）中、環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕
9. 前記一般式（３）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子材料が、下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
   

   

   〔一般式（４）中、環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕
10. 前記一般式（１）〜（４）における環Ａｎと環Ｂｎとが結合して形成される配位子が、下記一般式（５）〜（７）のいずれかで表されることを特徴とする請求項６〜９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
    

    

    〔一般式（５）中、Ｒ_５ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよいが、Ｒ_５ａの少なくとも１つはシアノ基である。ｐは、１〜４の整数を表す。Ｒ_５ｂは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｘ_５ａおよびＸ_５ｂは、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ_５ｃ）−または＝Ｎ−を表す。Ｒ_５ｃは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表す。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。〕
    

    

    〔一般式（６）中、Ｒ_６ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよいが、Ｒ_６ａの少なくとも１つはシアノ基である。ｑは、１〜４の整数を表す。Ｒ_６ｂ，Ｒ_６ｃおよびＲ_６ｄは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。〕
    

    

    〔一般式（７）中、Ｒ_７ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよいが、Ｒ_７ａの少なくとも１つはシアノ基である。ｒは、１〜４の整数を表す。Ｒ_７ｂは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｘ_７ａおよびＸ_７ｂは、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ_７ｃ）−または＝Ｎ−を表す。Ｒ_７ｃは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表す。また、Ｒ_７ａ，Ｒ_７ｂ，Ｒ_７ｃのうち、隣接する２つの基が互いに結合して、環を形成してもよい。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。〕
11. 陽極と陰極との間に、発光層を含む少なくとも１層の有機層が配置された有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記有機層の少なくとも１層に、下記一般式（１）で表されるイリジウム錯体が含有されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    〔一般式（１）中、環Ａｍ，環Ａｎ，環Ｂｍおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕
12. 前記一般式（１）で表されるイリジウム錯体が、下記一般式（２）で表される化合物であることを特徴とする請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    〔一般式（２）中、環Ａｍ，環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕
13. 前記一般式（２）で表されるイリジウム錯体が、下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    〔一般式（３）中、環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕
14. 前記一般式（３）で表されるイリジウム錯体が、下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    〔一般式（４）中、環Ａｎおよび環Ｂｎは、５員または６員の芳香族炭化水素環または芳香族複素環を表し、さらに置換基を有していてもよいが、少なくとも環Ａｎは、置換基としてシアノ基を有している。Ｘｎ_１，Ｘｎ_２，Ｘｎ_３およびＸｎ_４は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｘ_１，Ｘ_２は、それぞれ独立に、炭素原子または窒素原子を表す。Ｒ_１ｍおよびＲ_２ｍは、それぞれ独立に、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｒは、シアノ基または−Ｃ＝Ｎ−結合を少なくとも１つ有する５員または６員の芳香族複素環基または非芳香族複素環基を表す。ＲｂおよびＲｃは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。ｎｂは０〜２の整数を表し、ｎｃは０〜３の整数を表す。ｍおよびｎは１または２を表すが、ｍ＋ｎは３である。ただし、Ｉｒに配位している３つの配位子の構造が全て同じであることはない。〕
15. 前記一般式（１）〜（４）における環Ａｎと環Ｂｎとが結合して形成される配位子が、下記一般式（５）〜（７）のいずれかで表されることを特徴とする請求項１１〜１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    

    

    〔一般式（５）中、Ｒ_５ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよいが、Ｒ_５ａの少なくとも１つはシアノ基である。ｐは、１〜４の整数を表す。Ｒ_５ｂは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｘ_５ａおよびＸ_５ｂは、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ_５ｃ）−または＝Ｎ−を表す。Ｒ_５ｃは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表す。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。〕
    

    

    〔一般式（６）中、Ｒ_６ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよいが、Ｒ_６ａの少なくとも１つはシアノ基である。ｑは、１〜４の整数を表す。Ｒ_６ｂ，Ｒ_６ｃおよびＲ_６ｄは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。〕
    

    

    〔一般式（７）中、Ｒ_７ａは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよいが、Ｒ_７ａの少なくとも１つはシアノ基である。ｒは、１〜４の整数を表す。Ｒ_７ｂは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表し、さらに置換基を有していてもよい。Ｘ_７ａおよびＸ_７ｂは、それぞれ独立に、＝Ｃ（Ｒ_７ｃ）−または＝Ｎ−を表す。Ｒ_７ｃは、アルキル基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基、非芳香族炭化水素環基または非芳香族複素環基を表す。また、Ｒ_７ａ，Ｒ_７ｂ，Ｒ_７ｃのうち、隣接する２つの基が互いに結合して、環を形成してもよい。＊は、Ｉｒ原子との結合部位を表す。〕

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