JP2016000819A

JP2016000819A - 紫外線硬化型インク組成物

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Publication number: JP2016000819A
Application number: JP2015147472A
Authority: JP
Inventors: 雄介水瀧; Yusuke Mizutaki
Original assignee: Seiko Epson Corp
Current assignee: Seiko Epson Corp
Priority date: 2015-07-27
Filing date: 2015-07-27
Publication date: 2016-01-07
Anticipated expiration: 2031-02-14
Also published as: JP5994913B2

Abstract

【課題】インクの溶解性、濡れ性、及び吐出安定性に優れた紫外線硬化型インク組成物を提供する。
【解決手段】重合性化合物と、光重合開始剤と、ポリエーテル変性シリコーンオイルと、を含む紫外線硬化型インク組成物であって、前記重合性化合物が下記一般式（Ｉ）で表されるモノマーＡを含有し、かつ、前記ポリエーテル変性シリコーンオイルのＨＬＢが５〜１２の範囲である、紫外線硬化型インク組成物である。
ＣＨ₂＝ＣＲ¹−ＣＯＯＲ²−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ³ ・・・（Ｉ）
（式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基であり、Ｒ²は炭素数２〜２０の２価の有機残基であり、Ｒ³は水素原子又は炭素数１〜１１の１価の有機残基である。）
【選択図】なし

Description

本発明は、紫外線硬化型インク組成物に関する。

従来、紙などの被記録媒体に、画像データ信号に基づき画像を形成する記録方法として、種々の方式が利用されている。このうち、インクジェット方式は、安価な装置であり、必要とされる画像部のみにインクを吐出し被記録媒体上に直接画像を形成するため、インクを効率良く使用でき、ランニングコストが安い。さらに、インクジェット方式は騒音が小さいため、記録方法として優れている。

インクジェット記録方法に使用されるインク組成物として、水性溶媒を主成分とし、これに色材、及びグリセリン等の湿潤剤を含有した水性インク組成物が多く用いられている。

一方、水性インク組成物が、浸透し難いか又は浸透しない被記録媒体、即ち低吸収性又は非吸収性の被記録媒体に印字される場合、このインク組成物は、インクが安定して被記録媒体に固着できる成分を含有していることが要求される。

そこで、近年、インクジェット方式の記録方法において、良好な耐水性、耐溶剤性、及び耐擦過性などを与えることのできるインク組成物として、紫外線を照射すると硬化する紫外線硬化型インク組成物が使用されている。

例えば、特許文献１には、顔料と、紫外線硬化性化合物と、光重合開始剤と、ジメチルポリシロキサンのメチル基の一部にポリエーテル基を導入した、ＨＬＢ１１．０以下のポリエーテル側鎖変性シリコーンオイルと、を含有する紫外線硬化型インクジェット記録用インク組成物が開示されている。

また、特許文献２には、特定の重合性ポリマーと、フェノキシエチルアクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート、及びｎ−ビニルカプロラクタムと、光重合開始剤と、を含有する活性放射線硬化型インク組成物が開示されている。

また、特許文献３には、着色剤と、オクタデシルアクリレート等の紫外線硬化性有機希釈剤と、界面活性剤としてアクリレート変性ポリジメチルシロキサン（好ましい界面活性剤はポリエーテル変性されてない。）を含む、インクジェット印刷用非水性紫外線硬化性インク組成物が開示されている。また、当該インク組成物が７５０枚の印刷物後インクジェット印字ヘッドにおけるノズルの５％以下の損失しか引起さず、かつ０．０５以下の孔対面積比を提供することも開示されている。

特開２００２−２０５４４６号公報特開２００９−２４２４６８号公報特表２００６−５０２２５７号公報

しかしながら、特許文献１に開示のインク組成物は、低吸収性又は非吸収性の被記録媒体に対する濡れ性、即ち親和性が十分でないため、インクと被記録媒体との界面でハジキが生じたり、インクを重ね塗りする際に滲みが生じたりして、画像形成において問題が生じる。加えて、インクの吐出安定性にも問題が生じる。

また、特許文献２、３に開示のインク組成物は、上記特許文献１に開示のインク組成物において生じる問題に加えて、十分に溶解しない成分が存在するためインクに白濁が発生する場合があるという問題も生じる。さらに、特許文献２、３に開示のインク組成物は、親和性に劣るという問題も生じる。

そこで、本発明は、インクの溶解性、濡れ性、及び吐出安定性に優れた紫外線硬化型インク組成物を提供することを目的の一つとする。

本発明者らは上記課題を解決するため鋭意検討した。その結果、重合性化合物と、光重合開始剤と、ポリエーテル変性シリコーンオイルと、を含み、前記重合性化合物が所定のビニルエーテル基含有（メタ）アクリル酸エステル類を含有し、かつ、前記ポリエーテル変性シリコーンオイルのＨＬＢが所定範囲にある紫外線硬化型インク組成物により、上記課題が解決できることを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記のとおりである。
［１］
重合性化合物と、光重合開始剤と、ポリエーテル変性シリコーンオイルと、を含む紫外線硬化型インク組成物であって、前記重合性化合物が下記一般式（Ｉ）で表されるモノマーＡを含有し、かつ、前記ポリエーテル変性シリコーンオイルのＨＬＢが５〜１２の範囲である、紫外線硬化型インク組成物。
ＣＨ₂＝ＣＲ¹−ＣＯＯＲ²−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ³ ・・・（Ｉ）
（式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基であり、Ｒ²は炭素数２〜２０の２価の有機残基であり、Ｒ³は水素原子又は炭素数１〜１１の１価の有機残基である。）
［２］
前記モノマーＡは、アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチルである、［１］に記載の紫外線硬化型インク組成物。
［３］
前記重合性化合物として、フェノキシエチル（メタ）アクリレートを該インク組成物の総質量に対して１０〜４０質量％の範囲でさらに含有する、［１］又は［２］に記載の紫外線硬化型インク組成物。
［４］
前記モノマーＡの含有量が、該インク組成物の総質量に対し、４０〜８０質量％の範囲である、［１］〜［３］のいずれかに記載の紫外線硬化型インク組成物。
［５］
前記ポリエーテル変性シリコーンオイルは、シリコーンオイルの片末端又は両末端にポリエーテル基が導入されたものである、［１］〜［４］のいずれかに記載の紫外線硬化型インク組成物。
［６］
前記ポリエーテル変性シリコーンオイルは、アクリル基を有するものである、［１］〜［５］のいずれかに記載の紫外線硬化型インク組成物。
［７］
前記ポリエーテル変性シリコーンオイルは、ポリエーテル変性アクリル基を有するものである、［１］〜［６］のいずれかに記載の紫外線硬化型インク組成物。
［８］
前記ポリエーテル変性シリコーンオイルの含有量が、該インク組成物の総質量に対し、０．１〜５質量％の範囲である、［１］〜［７］のいずれかに記載の紫外線硬化型インク組成物。

以下、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に制限されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。

本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、アクリレート及びそれに対応するメタクリレートのうち少なくともいずれかを意味し、「（メタ）アクリル」はアクリル及びそれに対応するメタクリルのうち少なくともいずれかを意味する。

本明細書において、「溶解性」とは、インクを調製するときに、白く懸濁することなく、そこに含まれる成分が十分に溶解する性質をいう（特に、ポリエーテル変性シリコーンオイルとアクリル酸２−（２−ビニロキシエトキシ）エチルとが相溶する性質のことをいう。）。「濡れ性」とは、被記録媒体上でインクが濡れ広がる性質（被記録媒体とインクとが馴染む性質）をいい、親和性と換言することができる。なお、濡れ性はインクを印刷することで得られる線幅を測定することにより評価することができる。「吐出安定性」とは、ノズルの目詰まりがなく常に安定したインク滴をノズルから吐出させる性質をいう。「硬化性」とは、光に感応して硬化する性質をいう。

［紫外線硬化型インク組成物］
本発明の一実施形態は、紫外線硬化型インク組成物に係る。当該紫外線硬化型インク組成物は、重合性化合物と、光重合開始剤と、ポリエーテル変性シリコーンオイルと、を含み、前記重合性化合物が下記一般式（Ｉ）：
ＣＨ₂＝ＣＲ¹−ＣＯＯＲ²−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ³ ・・・（Ｉ）
（式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基であり、Ｒ²は炭素数２〜２０の２価の有機残基であり、Ｒ³は水素原子又は炭素数１〜１１の１価の有機残基である。）
で表されるビニルエーテル基含有（メタ）アクリル酸エステル類（以下、「モノマーＡ」という。）を含有し、かつ、前記ポリエーテル変性シリコーンオイルのＨＬＢが５〜１２の範囲である。
以下、本実施形態の紫外線硬化型インク組成物（以下、単に「インク組成物」ともいう。）に含まれるか、又は含まれ得る添加剤（成分）を説明する。

〔重合性化合物〕
本実施形態のインク組成物に含まれる重合性化合物は、後述する光重合開始剤の作用により紫外線照射時に重合し、印刷されたインクを硬化させることができる。

（モノマーＡ）
本実施形態において必須の重合性化合物であるモノマーＡは、分子中にビニル基及び（メタ）アクリル基を共に有する化合物であり、上記一般式（Ｉ）で示される。

インク組成物がモノマーＡを含有することにより、インクの良好な濡れ性、吐出安定性、及び硬化性を良好なものとすることができる。

上記の一般式（Ｉ）において、Ｒ²で表される２価の有機残基としては、炭素数２〜２０の直鎖状、分枝状又は環状のアルキレン基、構造中にエーテル結合及びエステル結合の少なくとも一方による酸素原子を有する炭素数２〜２０のアルキレン基、炭素数６〜１１の置換されていてもよい２価の芳香族基が好適である。これらの中でも、エチレン基、ｎ−プロピレン基、イソプロピレン基、及びブチレン基などの炭素数２〜６のアルキレン基、オキシエチレン基、オキシｎ−プロピレン基、オキシイソプロピレン基、及びオキシブチレン基などの構造中にエーテル結合による酸素原子を有する炭素数２〜９のアルキレン基が好適に用いられる。

上記の一般式（Ｉ）において、Ｒ³で表される炭素数１〜１１の１価の有機残基としては、炭素数１〜１０の直鎖状、分枝状又は環状のアルキル基、炭素数６〜１１の置換されていてもよい芳香族基が好適である。これらの中でも、メチル基又はエチル基である炭素数１〜２のアルキル基、フェニル基及びベンジル基などの炭素数６〜８の芳香族基が好適に用いられる。

上記の有機残基が置換されていてもよい基である場合、その置換基は、炭素原子を含む基及び炭素原子を含まない基に分けられる。まず、上記置換基が炭素原子を含む基である場合、当該炭素原子は有機残基の炭素数にカウントされる。炭素原子を含む基として、以下に限定されないが、例えばカルボキシル基、アルコキシ基が挙げられる。次に、炭素原子を含まない基として、以下に限定されないが、例えば水酸基、ハロ基が挙げられる。

上記の一般式（Ｉ）で表されるモノマーＡの具体例としては、以下に限定されないが、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１−メチル−２−ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシブチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−３−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１−ビニロキシメチルプロピル、（メタ）アクリル酸２−メチル−３−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１，１−ジメチル−２−ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ビニロキシブチル、（メタ）アクリル酸１−メチル−２−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸６−ビニロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸３−ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ｐ−ビニロキシメチルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸ｍ−ビニロキシメチルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸ｏ−ビニロキシメチルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシイソプロポキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシイソプロポキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエトキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシイソプロポキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシエトキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシイソプロポキシ）プロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエトキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシイソプロポキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシエトキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシイソプロポキシイソプロポキシ）イソプロピル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエトキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（イソプロペノキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（イソプロペノキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（イソプロペノキシエトキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（イソプロペノキシエトキシエトキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノビニルエーテル、及び（メタ）アクリル酸ポリプロピレングリコールモノビニルエーテルが挙げられる。

上記したものの中でも、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸３−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸１−メチル−２−ビニロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ビニロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸５−ビニロキシペンチル、（メタ）アクリル酸６−ビニロキシヘキシル、（メタ）アクリル酸４−ビニロキシメチルシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ｐ−ビニロキシメチルフェニルメチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシエトキシエトキシ）エチルが好ましい。

これらの中でも、低粘度で、引火点が高く、かつ、硬化性に優れるため、（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチルが好ましく、さらに、臭気が低く、皮膚への刺激を抑えることができ、かつ、反応性及び密着性に優れるため、アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチルがより好ましい。

（メタ）アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチルとしては、（メタ）アクリル酸２−（２−ビニロキシエトキシ）エチル及び（メタ）アクリル酸２−（１−ビニロキシエトキシ）エチルが挙げられ、アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチルとしては、アクリル酸２−（２−ビニロキシエトキシ）エチル及びアクリル酸２−（１−ビニロキシエトキシ）エチルが挙げられる。

モノマーＡの、インク組成物の総質量（１００質量％）に対する含有量は、特に限定されないが、３５〜９０質量％とすることができ、４０〜８０質量％とすることが好ましく、４５〜７５質量％とすることがより好ましく、５０〜７５質量％とすることがさらに好ましい。含有量が上記範囲内であると、界面活性剤が少量の場合であっても濡れ性を良好に維持することができ、かつ、光重合開始剤を十分にインクに溶解させることができる。

上記一般式（Ｉ）で表されるモノマーＡの製造方法としては、以下に限定されないが、（メタ）アクリル酸と水酸基含有ビニルエーテル類とをエステル化する方法（製法Ｂ）、（メタ）アクリル酸ハロゲン化物と水酸基含有ビニルエーテル類とをエステル化する方法（製法Ｃ）、（メタ）アクリル酸無水物と水酸基含有ビニルエーテル類とをエステル化する方法（製法Ｄ）、（メタ）アクリル酸エステル類と水酸基含有ビニルエーテル類とをエステル交換する方法（製法Ｅ）、（メタ）アクリル酸とハロゲン含有ビニルエーテル類とをエステル化する方法（製法Ｆ）、（メタ）アクリル酸アルカリ（土類）金属塩とハロゲン含有ビニルエーテル類とをエステル化する方法（製法Ｇ）、水酸基含有（メタ）アクリル酸エステル類とカルボン酸ビニルとをビニル交換する方法（製法Ｈ）、水酸基含有（メタ）アクリル酸エステル類とアルキルビニルエーテル類とをエーテル交換する方法（製法Ｉ）が挙げられる。
これらの中でも、本実施形態に所望の効果を一層発揮することができるため、製法Ｅが好ましい。

（モノマーＡ以外の重合性化合物）
また、上記のモノマーＡ以外に、従来公知の、単官能、２官能、及び３官能以上の多官能といった種々のモノマー及びオリゴマーも使用可能である。上記モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸及びマレイン酸等の不飽和カルボン酸やそれらの塩又はエステル、ウレタン、アミド及びその無水物、アクリロニトリル、スチレン、種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、並びに不飽和ウレタンが挙げられる。また、上記オリゴマーとしては、例えば、直鎖アクリルオリゴマー等の上記のモノマーから形成されるオリゴマー、エポキシ（メタ）アクリレート、オキセタン（メタ）アクリレート、ビニルエーテル基含有（メタ）アクリレート、脂肪族ウレタン（メタ）アクリレート、芳香族ウレタン（メタ）アクリレート及びポリエステル（メタ）アクリレートが挙げられる。

また、他の単官能モノマーや多官能モノマーとして、Ｎ−ビニル化合物を含んでいてもよい。Ｎ−ビニル化合物としては、Ｎ−ビニルフォルムアミド、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、及びアクリロイルモルホリン、並びにそれらの誘導体などが挙げられる。

上記で列挙したものの中でも（メタ）アクリル酸のエステル、即ち（メタ）アクリレートが好ましい。

上記（メタ）アクリレートのうち、単官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、イソアミル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソミリスチル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル−ジグリコール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシプロピレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ラクトン変性可とう性（メタ）アクリレート、ｔ−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、及びジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらの中では、インク組成物に対する溶解性に優れるため、フェノキシエチル（メタ）アクリレートが好ましい。

上記（メタ）アクリレートのうち、２官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ジメチロール−トリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのＥＯ（エチレンオキサイド）付加物ジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのＰＯ（プロピレンオキサイド）付加物ジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、及びポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレートが挙げられる。これらの中では、優れた硬化性を発現するため、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート及びトリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレートのうち少なくともいずれかが好ましい。

上記（メタ）アクリレートのうち、３官能以上の多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、グリセリンプロポキシトリ（メタ）アクリレート、カウプロラクトン変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールエトキシテトラ（メタ）アクリレート、及びカプロラクタム変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが挙げられる。

これらの中でも、重合性化合物は単官能（メタ）アクリレートを含むことが好ましい。この場合、低粘度となり、光重合開始剤その他の添加剤の溶解性に優れ、かつ、インクジェット記録時の吐出安定性が得られやすい。さらに塗膜の強靭性、耐熱性、及び耐薬品性が増すため、単官能（メタ）アクリレートと２官能（メタ）アクリレートとを併用することがより好ましい。

さらに、上記単官能（メタ）アクリレートは、芳香環骨格、飽和脂環骨格、及び不飽和脂環骨格からなる群より選択される１種以上の骨格を有することが好ましい。上記重合性化合物が上記骨格を有する単官能（メタ）アクリレートであることにより、インク組成物の粘度を低下させることができる。

芳香環骨格を有する単官能（メタ）アクリレートとして、例えば、フェノキシエチル（メタ）アクリレート及び２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレートが挙げられる。また、飽和脂環骨格を有する単官能（メタ）アクリレートとして、例えば、イソボルニル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート及びジシクロペンタニル（メタ）アクリレートが挙げられる。また、不飽和脂環骨格を有する単官能（メタ）アクリレートとして、例えば、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。

これらの中でも、粘度及び臭気を低下させることができるため、フェノキシエチル（メタ）アクリレート及びイソボルニル（メタ）アクリレートのうち少なくとも一方が好ましく、フェノキシエチル（メタ）アクリレートがより好ましい。インク組成物がフェノキシエチル（メタ）アクリレートを含有する場合、その含有量は、インク組成物の総質量（１００質量％）に対し、１０質量％以上とすることが好ましく、２５質量％以上とすることがより好ましい。インク組成物がフェノキシエチル（メタ）アクリレートを含有することにより、光重合開始剤などの溶解性を良好にすることができる。また、フェノキシエチル（メタ）アクリレートの含有量の上限は特に限定されないが、４０質量％以下とすることが好ましく、この場合、他の成分をインク組成物に相対的に多く含有させることができる。

モノマーＡ以外の重合性化合物の含有量は、インク組成物の総質量（１００質量％）に対し、好ましくは２０〜６０質量％である。含有量が上記範囲内であると、インク組成物に対する溶解性が良好なものとなる。

上記の重合性化合物は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

〔光重合開始剤〕
本実施形態のインク組成物に含まれる光重合開始剤は、紫外線の照射による光重合によって、被記録媒体の表面に存在するインクを硬化させて印字を形成するために用いられる。放射線の中でも紫外線（ＵＶ）を用いることにより、安全性に優れ、且つ光源ランプのコストを抑えることができる。光（紫外線）のエネルギーによって、ラジカルやカチオンなどの活性種を生成し、上記重合性化合物の重合を開始させるものであれば、制限はないが、光ラジカル重合開始剤や光カチオン重合開始剤を使用することができ、中でも光ラジカル重合開始剤を使用することが好ましい。

上記の光ラジカル重合開始剤としては、例えば、芳香族ケトン類、アシルホスフィンオキサイド化合物、芳香族オニウム塩化合物、有機過酸化物、チオ化合物（チオキサントン化合物、チオフェニル基含有化合物など）、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、及びアルキルアミン化合物が挙げられる。

これらの中でも、アシルホスフィンオキサイド化合物及びチオキサントン化合物のうち少なくともいずれかが好ましく、アシルホスフィンオキサイド化合物及びチオキサントン化合物がより好ましい。

光ラジカル重合開始剤の具体例としては、アセトフェノン、アセトフェノンベンジルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、キサントン、フルオレノン、べンズアルデヒド、フルオレン、アントラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、３−メチルアセトフェノン、４−クロロベンゾフェノン、４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、４，４'−ジアミノベンゾフェノン、ミヒラーケトン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、チオキサントン、ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノ−プロパン−１−オン、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、２，４−ジエチルチオキサントン、及びビス−（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオキシドが挙げられる。

光ラジカル重合開始剤の市販品としては、例えば、ＩＲＧＡＣＵＲＥ６５１（２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４（１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン）、ＤＡＲＯＣＵＲ１１７３（２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ２９５９（１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ１２７（２−ヒドロキシ−１−｛４−［４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル］フェニル]−２−メチル−プロパン−１−オン｝、ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７（２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９（２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３７９（２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン）、ＤＡＲＯＣＵＲＴＰＯ（２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９（ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ７８４（ビス（η５−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタニウム）、ＩＲＧＡＣＵＲＥＯＸＥ０１（１．２−オクタンジオン，１−［４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］）、ＩＲＧＡＣＵＲＥＯＸＥ０２（エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム））、ＩＲＧＡＣＵＲＥ７５４（オキシフェニル酢酸、２−[２−オキソ−２−フェニルアセトキシエトキシ]エチルエステルとオキシフェニル酢酸、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルエステルの混合物）（以上、BASF社製商品名）、ＳｐｅｅｄｃｕｒｅＴＰＯ（Lambson製）、ＫＡＹＡＣＵＲＥＤＥＴＸ−Ｓ（２，４−ジエチルチオキサントン）（日本化薬社（Nippon Kayaku Co., Ltd.）製商品名）、ＬｕｃｉｒｉｎＴＰＯ、ＬＲ８８９３、ＬＲ８９７０（以上、BASF社製商品名）、及びユベクリルＰ３６（UCB社製商品名）などが挙げられる。

上記光重合開始剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

光重合開始剤は、紫外線硬化速度が十分大きく、かつ、光重合開始剤の溶け残りや光重合開始剤に由来する着色が殆どないため、インク組成物の総質量（１００質量％）に対し、１〜２０質量％であることが好ましい。

なお、前述の重合性化合物として光重合性の化合物を用いることで、光重合開始剤の添加を省略することが可能であるが、光重合開始剤を用いた方が、重合の開始を容易に調整することができ、好適である。

〔界面活性剤〕
本実施形態のインク組成物に含まれる界面活性剤は、ＨＬＢが５〜１２の範囲であるポリエーテル変性シリコーンオイルを含む。

ＨＬＢが５〜１２の範囲であるポリエーテル変性シリコーンオイルとＶＥＥＡとを組み合わせて使用することにより、非吸収性被記録媒体に対するインクの濡れ性を良好なものとし、インクのハジキを防止し、かつ、インクを重ね塗りした際の滲みも防止することができる。

ここで、ＨＬＢとは、Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｅ−ｌｉｐｏｐｈｉｌｅｂａｌａｎｃｅ（親水親油バランス）の略称であり、界面活性剤の分子内における親水基と親油基のつり合いを示す指標である。上記ＨＬＢは、グリフィン法より算出された値とする。

ポリエーテル変性シリコーンオイルのＨＬＢは、上記のとおり５〜１２の範囲であり、好ましくは５〜１０の範囲、より好ましくは５〜８の範囲である。上記範囲内であると、インクの溶解性及び濡れ性に優れる。

ポリエーテル変性シリコーンオイルとは、シリコーンオイルの側鎖及び末端のうち少なくともいずれかにポリエーテル基を導入したものである。前記末端は、片末端及び両末端を共に含む。このうち、シリコーンオイルの両末端にポリエーテル基が導入されるパターンとして、例えば、変性シリコーンオイルがＡＢＡ型ポリマーの場合に両末端の「Ａ」としてそれぞれポリエーテル基が導入されるパターン、並びに変性シリコーンオイルが（ＡＢ）_n型ポリマーの場合に両端及び繰り返し構造中の「Ａ」としてそれぞれポリエーテル基が導入されるパターンが挙げられる。

また、シリコーンオイルは、シロキサン結合からなる直鎖状ポリマーによって構成される。シロキサン結合からなる直鎖状ポリマーとしては、側鎖の全てと両末端又は片末端とがメチル基であるもの、側鎖の一部がフェニル基であるもの、及び側鎖の一部が水素原子であるものが挙げられる。

ポリエーテル変性シリコーンオイルとしては、側鎖にポリエーテル基を導入したポリエーテル変性シリコーンオイル（以下、「側鎖ポリエーテル変性シリコーンオイル」ともいう。）、片末端にポリエーテル基を導入したポリエーテル変性シリコーンオイル（以下、「片末端ポリエーテル変性シリコーンオイル」ともいう。）、両末端にポリエーテル基を導入したポリエーテル変性シリコーンオイル（以下、「両末端ポリエーテル変性シリコーンオイル」ともいう。）が挙げられる。なお、側鎖及び片末端にポリエーテル基を導入したポリエーテル変性シリコーンオイル、並びに側鎖及び両末端にポリエーテル基を導入したポリエーテル変性シリコーンオイルは、側鎖ポリエーテル変性シリコーンオイルに含むものとする。

これらの中でも、被記録媒体への濡れ性が優れるため、片末端ポリエーテル変性シリコーンオイル又は両末端ポリエーテル変性シリコーンオイルが好ましい。

片末端ポリエーテル変性シリコーンオイル（片末端変性タイプ）の市販品としては、ＦＺ−２１９１（ＨＬＢ５）、ＦＺ−２１６６（ＨＬＢ５）、ＦＺ−２１５４（ＨＬＢ６）、ＦＺ−２１２０（ＨＬＢ６）、Ｌ−７２０（ＨＬＢ７）、ＳＨ８７００（ＨＬＢ７）、Ｌ−７００２（ＨＬＢ７）、Ｌ−７００１（ＨＬＢ７）、ＳＦ８４１０（ＨＬＢ７）、ＦＺ−２１２３（ＨＬＢ８）、ＳＨ８４００（ＨＬＢ８）、ＦＺ−２１６４（ＨＬＢ８）、ＦＺ−７７（ＨＬＢ１０）、ＦＺ−２１０５（ＨＬＢ１１）（以上、東レダウコーニング社（Dow Corning Toray Co., Ltd.）製商品名）、ＳＩＬＷＥＴＬ−７２０（ＨＬＢ９〜１２）（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン（Momentive Performance Materials Japan）社製商品名）が挙げられる。

両末端ポリエーテル変性シリコーンオイル（両末端変性タイプ）の市販品としては、ＦＺ−２２０８（ＨＬＢ７）（東レダウコーニング社製商品名、（ＡＢ）_n型ポリマー）、ＳＩＬＷＥＴＬ−８５００（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴＬ−８６１０（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴＬ−８６２０（ＨＬＢ５〜８）（以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製商品名、ＡＢＡ型ポリマー）、ＢＹＫ−ＵＶ３５００（ＨＬＢ１１）（ビックケミー・ジャパン（BYK-Chemie）社製商品名、アクリロイル基変性、ＡＢＡ型ポリマー）が挙げられる。

側鎖ポリエーテル変性シリコーンオイル（側鎖変性タイプ）の市販品としては、ＳＩＬＷＥＴＬ−７７（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴＬ−７２８０（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴＬ−７６０８（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴＬ−７００１（ＨＬＢ９〜１２）、ＳＩＬＷＥＴＬ−７００２（ＨＬＢ９〜１２）、ＳＩＬＷＥＴＬ−７０８７（ＨＬＢ９〜１２）、ＳＩＬＷＥＴＬ−７２１０（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴＬ−７２２０（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴＬ−７２３０（ＨＬＢ９〜１２）、ＳＩＬＷＥＴＬ−（ＨＬＢ）、ＳＩＬＷＥＴＬ−７５００（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴＬ−７５１０（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴＬ−７６０２（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴＬ−７６２２（ＨＬＢ５〜８）、ＳＩＬＷＥＴＬ−７６５０（ＨＬＢ５〜８）（以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製商品名）、ＢＹＫ−ＵＶ３５１０（ビックケミー・ジャパン社製商品名）が挙げられる。

ポリエーテル変性シリコーンオイルの市販品としては、他に、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３７７（以上、ビックケミー・ジャパン社製商品名）等を用いてもよい。

また、界面活性剤を塗膜中に固定できるため、ポリエーテル変性シリコーンオイルは、アクリロイル基（アクリル基）を有するものであると好ましく、ポリエーテル変性アクリル基を有するものであるとより好ましい。このようなポリエーテル変性シリコーンオイルの市販品として、ＢＹＫ−ＵＶ３５００（ビックケミー・ジャパン社製）が挙げられる。

ポリエーテル変性シリコーンオイルの含有量は、インク組成物の総質量（１００質量％）に対し、好ましくは０．１〜５質量％、より好ましくは０．３〜２．５質量％、さらに好ましくは０．３〜１質量％である。含有量が上記範囲内であると、光硬化型インク組成物の表面張力が低下し、非吸収性被記録媒体へ対する優れた濡れ性が維持でき、かつ、インクの密着性にも優れる。

〔色材〕
本実施形態のインク組成物は、色材をさらに含んでもよい。色材は、顔料及び染料のうち少なくとも一方を用いることができる。

（顔料）
本実施形態において、色材として顔料を用いることにより、インク組成物の耐光性を向上させることができる。顔料は、無機顔料及び有機顔料のいずれも使用することができる。

無機顔料としては、ファーネスブラック、ランプブラック、アセチレンブラック、チャネルブラック等のカーボンブラック（Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック７等）類、酸化鉄、酸化チタンを使用することができる。

有機顔料としては、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、アゾレーキ、キレートアゾ顔料等のアゾ顔料、フタロシアニン顔料、ペリレン及びペリノン顔料、アントラキノン顔料、キナクリドン顔料、ジオキサン顔料、チオインジゴ顔料、イソインドリノン顔料、キノフタロン顔料等の多環式顔料、染料キレート（例えば、塩基性染料型キレート、酸性染料型キレート等）、染色レーキ（塩基性染料型レーキ、酸性染料型レーキ）、ニトロ顔料、ニトロソ顔料、アニリンブラック、昼光蛍光顔料が挙げられる。

上記顔料は１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

（染料）
本実施形態において、色材として染料を用いることができる。染料としては、特に限定されることなく、酸性染料、直接染料、反応性染料、及び塩基性染料が使用可能である。

上記染料は１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

色材の含有量は、インク組成物の総質量（１００質量％）に対して、１〜２５質量％が好ましい。

〔重合禁止剤〕
本実施形態のインク組成物は、重合禁止剤をさらに含んでもよい。重合禁止剤としては、特に限定されないが、例えば、ＩＲＧＡＳＴＡＢＵＶ１０（ビス（１−オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イル）セバケート）及びＩＲＧＡＳＴＡＢＵＶ２２（BASF社製商品名）、トパノールＡ（ハイドロキノンモノメチルエーテル）（ICI社製商品名）などを用いることができる。重合禁止剤を添加することにより、インク組成物の保存安定性が一層良好なものとなる。

〔その他の添加剤〕
本実施形態のインク組成物は、上記に挙げた添加剤以外の添加剤（成分）を含んでもよい。このような成分としては、特に制限されないが、例えば従来公知の、分散剤、重合促進剤、浸透促進剤、及び湿潤剤（保湿剤）、並びにその他の添加剤があり得る。上記のその他の添加剤として、例えば従来公知の、定着剤、防黴剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、及び増粘剤が挙げられる。

［被記録媒体］
本実施形態の紫外線硬化型インク組成物は、後述するインクジェット記録方法によって、被記録媒体上に吐出されること等により、記録物が得られる。この被記録媒体として、例えば、吸収性又は非吸収性の被記録媒体が挙げられる。本実施形態のインクジェット記録方法は、水溶性インク組成物の浸透が困難な非吸収性被記録媒体から、水溶性インク組成物の浸透が容易な吸収性被記録媒体まで、様々な吸収性能を持つ被記録媒体に幅広く適用できる。ただし、当該インク組成物を非吸収性の被記録媒体に適用した場合は、紫外線を照射し硬化させた後に乾燥工程を設けること等が必要となる場合がある。

吸収性被記録媒体としては、特に限定されないが、例えば、水性インクの浸透性が高い電子写真用紙などの普通紙、インクジェット用紙（シリカ粒子やアルミナ粒子から構成されたインク吸収層、あるいは、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）やポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）等の親水性ポリマーから構成されたインク吸収層を備えたインクジェット専用紙）から、水性インクの浸透性が比較的低い一般のオフセット印刷に用いられるアート紙、コート紙、キャスト紙等が挙げられる。なお、この水性インクの浸透性が比較的低い被記録媒体を、本明細書では特に「低吸収性の被記録媒体」ともいう。

非吸収性被記録媒体としては、特に限定されないが、例えば、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のプラスチック類のフィルムやプレート、鉄、銀、銅、アルミニウム等の金属類のプレート、又はそれら各種金属を蒸着により製造した金属プレートやプラスチック製のフィルム、ステンレスや真鋳等の合金のプレート等が挙げられる。

［インクジェット記録方法］
本実施形態の紫外線硬化型インク組成物は、インクジェット記録方法に用いることができる。当該インクジェット記録方法は、被記録媒体上に、上記インク組成物を吐出する吐出工程と、上記吐出工程により吐出されたインク組成物に紫外線を照射して、上記インク組成物を硬化する硬化工程と、を含む。このようにして、被記録媒体上で硬化したインク組成物により、塗膜（硬化膜）が形成される。

〔吐出工程〕
上記吐出工程においては、従来公知のインクジェット記録装置を用いることができる。インク組成物の吐出は、インク組成物の粘度を所定値まで下げた後にインク組成物を所定温度に加熱することによって行うのが好ましい。上記所定値は、好ましくは２０ｍＰａ・ｓ以下、より好ましくは１０ｍＰａ・ｓ以下である。このようにして、良好な吐出安定性が実現される。

本実施形態の放射線硬化型インク組成物は、通常のインクジェット記録用インクで使用される水性インク組成物より粘度が高いため、吐出時の温度変動による粘度変動が大きい。かかるインクの粘度変動は、液滴サイズの変化及び液滴吐出速度の変化に対して大きな影響を与え、ひいては画質劣化を引き起こし得る。したがって、吐出時のインクの温度はできるだけ一定に保つことが好ましい。

〔硬化工程〕
次に、上記硬化工程においては、被記録媒体上に吐出されたインク組成物が、紫外線（光）を照射することによって硬化する。これは、インク組成物に含まれる光重合開始剤が紫外線の照射により分解して、ラジカル、酸、及び塩基などの開始種を発生し、ラジカル重合性化合物の重合反応が、その開始種の機能によって促進されるためである。このとき、インク組成物において光重合開始剤と共に増感色素が存在すると、系中の増感色素が光を吸収して励起状態となり、光重合開始剤と接触することによって光重合開始剤の分解を促進させ、より高感度の硬化反応を達成させることができる。

紫外線源としては、水銀ランプやガス・固体レーザー等が主に利用されており、紫外線硬化型インク組成物の硬化に使用される光源としては、水銀ランプ、メタルハライドランプが広く知られている。その一方で、現在環境保護の観点から水銀フリー化が強く望まれており、ＧａＮ系半導体紫外発光デバイスへの置き換えは産業的、環境的にも非常に有用である。さらに、紫外線発光ダイオード（ＵＶ−ＬＥＤ）及び紫外線レーザダイオード（ＵＶ−ＬＤ）は小型、高寿命、高効率、低コストであり、紫外線硬化型インクジェット用光源として期待されている。これらの中でも、ＵＶ−ＬＥＤが好ましい。

このように、本実施形態によれば、インクの溶解性、濡れ性、及び吐出安定性に優れた紫外線硬化型インク組成物を提供することができる。本実施形態の紫外線硬化型インク組成物は、被記録媒体、特に低吸収性又は非吸収性の被記録媒体に対するインクの濡れ性（濡れ広がり性、親和性）に優れる。

以下、本発明の実施形態を実施例及び比較例によってさらに具体的に説明するが、本実施形態はこれらの実施例のみに限定されるものではない。

［使用成分］
下記の実施例及び比較例において使用した成分は、以下の通りである。
〔重合性化合物〕
・フェノキシエチルアクリレートビスコート＃１９２（大阪有機化学社（OSAKA ORGANIC CHEMICAL INDUSTRY LTD.）製商品名、表１及び表２ではＶ＃１９２と略記した。）
・アクリル酸２−（２−ビニロキシエトキシ）エチル（ＶＥＥＡ−ＡＩ〔商品名〕、日本触媒社製、表１及び表２ではＶＥＥＡと略記した。）
・トリプロピレングリコールジアクリレートビスコート＃３１０ＨＰ（大阪有機化学社製商品名、表１及び表２ではＴＰＧＤＡと略記した。）
〔光重合開始剤〕
・ＩＲＧＡＣＵＲＥ８１９（BASF社製商品名、固形分１００％、表１及び表２では８１９と略記した。）
・ＤＡＲＯＣＵＲＴＰＯ（BASF社製商品名、固形分１００％、表１及び表２ではＴＰＯと略記した。）
・ＫＡＹＡＣＵＲＥＤＥＴＸ−Ｓ（日本化薬社製商品名、固形分１００％、表１及び表２ではＤＥＴＸ−Ｓと略記した。）
〔重合禁止剤〕
・ｐ−メトキシフェノール（関東化学社（KANTO CHEMICAL CO., INC）製商品名、表１及び表２ではＭＥＨＱと略記した。)
〔界面活性剤〕
・ＳＩＬＷＥＴＬ−７２０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製商品名、ＨＬＢ９〜１２、シリコーンオイル、片末端にポリエーテル基有り、表１及び表２ではＬ７２０と略記した。）
・ＳＩＬＷＥＴＬ−８６１０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製商品名、ＨＬＢ５〜８、シリコーンオイル、両末端にポリエーテル基有り、表１及び表２ではＬ８６１０と略記した。）
・ＢＹＫ−ＵＶ３５００（BYK社製商品名、ＨＬＢ１１、シリコーンオイル、両末端にポリエーテル基有り、表１及び表２ではＵＶ３５００と略記した。）
・ＦＺ２２０７（東レダウコーニング社製商品名、ＨＬＢ３、シリコーンオイル、両末端にポリエーテル基有り、表１ではＦＺ２２０７と略記した。）
・ＳＩＬＷＥＴＬ−８６００（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン社製商品名、ＨＬＢ１３〜１７、シリコーンオイル、両末端にポリエーテル基有り、表１及び表２ではＬ８６００と略記した。）
・ＦＺ２１０５（東レダウコーニング社製商品名、ＨＬＢ１１、シリコーンオイル、側鎖にポリエーテル基有り、表１及び表２ではＦＺ２１０５と略記した。）
・ダイノール６０４（エアープロダクツジャパン社製商品名、ＨＬＢ８、アセチレンジオール）
・ＦＣ４４３２（３Ｍ社（3M Company）製商品名、フッ素系界面活性剤）

なお、上記のＳＩＬＷＥＴＬ−７２０は１つの末端に３つのポリエーテルが結合した構造をとっていることから、片末端ポリエーテル変性シリコーンオイルである。上記のＦＺ２２０７は、（ＡＢ）ｎ型のポリエーテル変性シリコーンオイルであり、両末端ポリエーテル変性シリコーンオイルである。上記のＦＺ２１０５は、その変性のタイプが側鎖型である。

［実施例１〜１２、比較例１〜６、参考例１］
下記表１及び表２に記載の成分を、表１及び表２に記載の組成（単位：質量％）となるように混合し、これを高速水冷式撹拌機により撹拌することにより、紫外線硬化型インク組成物を得た。なお、表１及び表２中の空欄部分は無添加を意味する。

〔評価項目〕
（１．インクの溶解性）
上記の紫外線硬化型インク組成物の濁り具合を目視で判定した。評価基準は下記のとおりである。評価基準のうちＡ、Ｃが実用上許容される基準である。評価結果を下記表３に示す。
Ａ：比較的短時間で溶解した（透明になった）。
Ｂ：光重合開始剤や重合禁止剤などが溶解し難く、溶解に比較的長時間を要した。
Ｃ：界面活性剤がインク中で相溶せず分離したため、溶解しなかった（濁った）。

（２．線幅）
インクジェットプリンターを用いて、インク組成物の液滴重量７ｎｇ及び解像度７２０ｄｐｉの条件でＰＥＴ５０Ａ（リンテック社製）上に直線を印刷し、これを硬化させた。得られた線の幅を測定した。線幅が大きいほど、インクの濡れ性に優れる。評価基準は下記のとおりである。評価基準のうちＡ及びＢが実用上許容される基準である。評価結果を下記表３に示す。
Ａ：７０μｍ以上。
Ｂ：６５μｍ以上７０μｍ未満。
Ｃ：６０μｍ以上６５μｍ未満。
Ｄ：６０μｍ未満。

（３．吐出安定性）
インクジェットプリンターを用いて、解像度７２０ｄｐｉ×７２０ｄｐｉ、インク組成物の液滴重量１０ｎｇの条件で、ＰＥＴフィルムに対してベタパターン画像とする印刷を４８時間連続で行った。このときのドット抜け、飛行曲がり、インクの飛散の発生を目視により観察した。評価基準は下記のとおりである。評価基準のうちＡ及びＢが実用上許容される基準である。評価結果を下記表３に示す。
Ａ：ドット抜け、飛行曲がり、又はインクの飛散の発生が５０回未満であった。
Ｂ：ドット抜け、飛行曲がり、又はインクの飛散の発生が５０回以上１００回未満であった。
Ｃ：ドット抜け、飛行曲がり、又はインクの飛散の発生が１００回以上であった。

上記表３より、重合性化合物と、光重合開始剤と、ポリエーテル変性シリコーンオイルと、を含み、前記重合性化合物がＶＥＥＡを含有し、かつ、前記ポリエーテル変性シリコーンオイルのＨＬＢが５〜１２である紫外線硬化型インク組成物が、インクの溶解性、濡れ性、及び吐出安定性のいずれにも優れることを見出した。

Claims

重合性化合物と、光重合開始剤と、ポリエーテル変性シリコーンオイルと、を含む紫外線硬化型インク組成物であって、
前記重合性化合物が下記一般式（Ｉ）で表されるモノマーＡを含有し、かつ、前記ポリエーテル変性シリコーンオイルのＨＬＢが５〜１２の範囲である、紫外線硬化型インク組成物。
ＣＨ₂＝ＣＲ¹−ＣＯＯＲ²−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ³ ・・・（Ｉ）
（式中、Ｒ¹は水素原子又はメチル基であり、Ｒ²は炭素数２〜２０の２価の有機残基であり、Ｒ³は水素原子又は炭素数１〜１１の１価の有機残基である。）
前記モノマーＡは、アクリル酸２−（ビニロキシエトキシ）エチルである、請求項１に記載の紫外線硬化型インク組成物。
前記重合性化合物として、フェノキシエチル（メタ）アクリレートを該インク組成物の総質量に対して１０〜４０質量％の範囲でさらに含有する、請求項１又は２に記載の紫外線硬化型インク組成物。
前記モノマーＡの含有量が、該インク組成物の総質量に対し、４０〜８０質量％の範囲である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の紫外線硬化型インク組成物。
前記ポリエーテル変性シリコーンオイルは、シリコーンオイルの片末端又は両末端にポリエーテル基が導入されたものである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の紫外線硬化型インク組成物。
前記ポリエーテル変性シリコーンオイルは、アクリル基を有するものである、請求項１〜５のいずれか１項に記載の紫外線硬化型インク組成物。
前記ポリエーテル変性シリコーンオイルは、ポリエーテル変性アクリル基を有するものである、請求項１〜６のいずれか１項に記載の紫外線硬化型インク組成物。
前記ポリエーテル変性シリコーンオイルの含有量が、該インク組成物の総質量に対し、０．１〜５質量％の範囲である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の紫外線硬化型インク組成物。