JP2008543999A

JP2008543999A - アミノアルキル基含有グアール誘導体

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Publication number: JP2008543999A
Application number: JP2008516186A
Authority: JP
Inventors: ヒュッテルマン，カルステン; ブラックハーゲン，マイノルフ; エンゲルハルト，ユルゲン
Original assignee: ダウボルフケルロジクスゲゼルシャフトミットベシュレンクテルハフツング
Priority date: 2005-06-15
Filing date: 2006-06-08
Publication date: 2008-12-04
Anticipated expiration: 2026-06-08
Also published as: CN101248091B; US20060287516A1; KR101287671B1; EP1904533A1; EP1904533B1; CN101248091A; JP5118027B2; BRPI0613338A2; KR20080023686A; WO2006133845A1; US7777026B2; BRPI0613338B1; DE102005027498A1; TWI412536B; TW200716680A

Abstract

本発明は、アミノアルキル基含有グアール誘導体、そしてグアール又はグアール誘導体の遊離ヒドロキシル基をジアルキルアミノアルキルハロゲン化物でエーテル化することによってそのような多糖誘導体を製造する方法に関する。

Description

本発明は、アミノアルキル基含有グアール誘導体、そしてグアール又はグアール誘導体の遊離ヒドロキシル基をジアルキルアミノアルキルハロゲン化物でエーテル化することによる、このような多糖誘導体の製造方法に関する。

カチオン性であり、且つアミノアルキル基を含有する多糖類は、例えば紙の補助剤として、キレート剤及び凝集剤として、又は毛髪用コンディショナーとして、多様に使用することができる。特に、キトサン、2-アミノ-2-デソキシ-セルロースは、特に化粧品の調製において、酸に対して安定な増粘剤として幅広い使用可能性が見いだされる。しかしながら、このような天然多糖類の獲得は、大きな手間のかかるプロセスであり、このことは、製品の高い価格に反映される。この高い価格は、これまで、このような多糖及び多糖誘導体の幅広い使用を阻んでいる。

従来技術から、アミノアルキル基含有グアール誘導体を製造するいくつかの可能性が既に知られている。

欧州特許出願公開第0 175 113号明細書には、多糖又は多糖誘導体をアセタール基含有物質と反応させることにより製造される多糖誘導体が記載されている。一例において、多糖誘導体ベースとして、低い置換度(DS 0.12)を有するジエチルアミノエチルグアールが使用される。ジエチルアミノエチルグアールの特性に関する記述はない。

独国特許第28 40 011号明細書には、水性反応相が、水とは混和不能の溶媒中で界面活性剤を添加しながら乳化されることを特徴とする、ジエチルアミノエチルグアールの製造方法が記載されている。この方法の欠点は、多量の界面活性剤が使用されることである。この方法によって要求される製品の欠点は、本発明の製品よりも製品の分子量がより低く、また、粘度が著しく低いことである。

米国特許第4,276,414号明細書には、例4において、水性イソプロパノール中で、グアールと、無水糖1モル当たり0.04モルのジエチルアミノエチルクロリドとを反応させることが記載されている。しかしながら、このような僅かに置換されたジエチルアミノエチルグアールの特性に関する記述はない。

米国特許第3,498,912号明細書には、廃水処理のためのアルキルアミノアルキルグアールの製造が記載されている。この場合に好ましいのは、グアールと、エポキシ又はハロヒドリン(XCH₂-CH(OH)-R)基を含有するアミンとの反応である。アルキルアミノアルキルグアールの置換度DS(N)は0.01-0.5である。置換度は、それが高くなればなるほど達成するのが難しくなり、好まれない。アルキルアミノアルキルグアールの製造は、アルコール性溶媒中で行われる。

米国特許出願公開第2001/0051143号明細書には、アルコール性媒質中の反応により得られる、DSが0.25-1.0のカチオン系改質グアールが開示されている。

従来より公知の方法及びその生成物は、しかしいくつかの欠点を有する。例えば公知の方法は特に、十分に清澄可溶性ではなく、そして所与の出発粘度において、多くの用途にとって最終粘度が余りにも小さい(そしてこれに対応して分子量が低い)生成物をもたらす。高い分子量は、カチオン性多糖を使用することができる多くの用途にとって有意義である。このような用途の例は、廃水浄化又はヘアコンディショニングである。

従って、本発明の目的は、僅かな置換度ですでに清澄可溶性である、低廉な、高粘度の、アミノ基含有高分子多糖誘導体を開発することにある。

アミノアルキルクロリド、例えばジエチルアミノエチルクロリド-塩酸塩(DEC)を用いてグアール又はグアール誘導体に、以下に説明するエーテル化をスラリー法において施すことにより、驚くほど高い収量でジアルキルアミノアルキルグアールを製造できることがこのたび見いだされた。

この生成物は、僅かな手間で精製することができ、そして従来技術に対して以下の利点を有している：
1)このようなアミノ基含有多糖誘導体は、高い清澄溶解度を持って、冷水中に十分に溶解する。
2)生成物は、高い分子量を有している。
3)水溶液は、高い粘度を有している。

本発明の対象は、アミノアルキル基含有グアール誘導体を製造する方法であって、
a)水混和可能な非プロトン性溶媒と水とから成る混合物(スラリー)中にグアール又はグアール誘導体を分散し、そして
b)該グアール又はグアール誘導体を塩基でアルカリ化し、そして
c)続いて、場合によっては高められた温度で、アミノ基含有試薬によるエーテル化を行い、次いで
d)場合によっては中和を行い、そして
e)該反応生成物を、場合によっては濾別し、場合によっては洗浄し、場合によっては乾燥させ、そして場合によっては磨砕する
ことを特徴とする、アミノアルキル基含有グアール誘導体を製造する方法にある。

グアールは、インド原産の植物Cyamopsis tetragonolobusの種子の内胚乳を磨砕することにより得られる粉末である。グアールの主成分は、グアーラン、すなわち、α-(1→6)結合型D-ガラクトピラノースを側鎖に有するβ-(1→4)-グリコシド結合型D-マンノピラノース単位であってしかも2つのマンノース単位上にそれぞれ1つのD-ガラクトース単位が位置するものに由来する非イオノゲン性多糖である。

グアールの代わりに、グアール誘導体、特にグアールエーテルを使用することもできる。グアールエーテルの例は、ヒドロキシプロピルグアール、ヒドロキシエチルグアール、メチルグアール、カルボキシメチルグアール、又は混合置換基を有するグアールエーテル、例えばヒドロキシプロピルメチルグアール又はヒドロキシエチルメチルグアールである。

スラリー媒質(スラリー = 溶媒＋水)のために、水混和可能でありしかも非プロトン性であるような溶媒が使用される。これは好ましくはケトン又はエーテルである。特に好ましい溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、ジメトキシエタンである。極めて特に好ましいのは、ジメトキシエタンである。

反応媒質中の溶媒の割合は、水溶性グアール又はグアール誘導体が溶解されず、分散されるように十分に高くあるべきである。同様に、反応媒質中の水の割合も、反応媒質中のアルカリ化の際に塩基が少なくとも部分的に溶解されるように高くあるべきである。反応媒質中の溶媒含有率は40-90 %であることが好ましい。

反応は、撹拌容器又は反応混合器内で、水混和可能な非プロトン性溶媒の存在において行われる。多糖とスラリーとの比が約1:5重量部まで、好ましくは約1:15〜1:6重量部であると、反応は撹拌容器内で行うことができる。約1:4重量部までのより高い比の場合、調製物は場合によっては撹拌されにくくなる。このような場合には、反応混合器を使用することができる。このような反応混合器は、例えば、オールイン・ワン・リアクタ（All In One Reactor；登録商標)(Gebr. Loedige Mashinenbau, Division Drais, Mannheim)の商品名で、又はDRUVATHERM（登録商標）リアクター(Gebr. Loedige Mashinenbau, Paderborn)の名称で提供される。このような混合器は一般に、水平方向に配置された、たいていの場合には円筒形の混合室から成っている。混合室内には、例えばパドル状又は鋤べら状の混合部材を備えた軸が位置している。軸が回転すると、混合素材床から粒子が投げ出され、そして混合素材の上方の空間内で旋回させられ、混合される。混合器は、場合によっては、更なる組付け部分、例えばいわゆるナイフヘッド又はノズルを備えていてよい[Karl Sommer:「固形物の混合、3. 固-固混合器の設計、3.3 パドル混合器(Mixing of Solids, 3. Designs of Solid - Solid Mixers, 3.3 Paddle Mixers)」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KgaA, 2002. DOI: 10.1002/14356007.b02 27, 論文オンライン投稿日付け: 2000年6月15日]。

グアール又はグアール誘導体は、アミノ基含有試薬の添加前に、塩基、好ましくはアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、特に好ましくは水酸化ナトリウムと混合される。しかし、添加の順番は逆であってもよい。塩基は、固形物形態又は溶液形態で添加することができる。専ら固形の塩基を使用すると、場合によっては多少の水を追加しなければならない。それというのも、所定量の水が、アルカリ化中に系内に存在しなければならないからである。

遊離アミンが使用される場合、エーテル化中に発生した酸を、アミノ基によって結合することができる。しかしながら、十分な反応速度を得るために、アミン1モル当たり好ましくは少なくとも0.5当量、特に好ましくは少なくとも0.7当量の塩基が使用されるべきである。

アミン1モル当たり、最高でも1.5当量、好ましくは最高1.2モル、そして特に好ましい実施態様では、0.8〜1.1モルの塩基が使用されるべきである。

アミノ基含有試薬がアンモニウム塩の形態で、例えば塩酸塩として使用されると、塩基の量はそれに応じて高められなければならない。次いで、アミンを例えば塩酸塩から遊離させるために、アンモニウム塩を基準としてさらに少なくとも等モル量の塩基を追加しなければならない。

アミノ基含有試薬としては、次の一般式の化合物：

X-(CH₂)_n-NR₁R₂

が適しており、上式中、
Xは、揮発性基、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、又はスルホン酸残基R'SO₃であり、R'は芳香族又は脂肪族残基、例えばパラ-トルイル又はメチルであり、
Xはしかし、好ましくは塩素であり、そして
nは、少なくとも2でなければならず、
残基R₁及びR₂は、互いに独立して、場合によってはヘテロ原子と置換されたC原子数1-24の、脂肪族、又は分枝状、又は環状のアルキル置換基又はアリール置換基、又はHを意味する。2つの残基R₁及びR₂は、窒素原子と一緒に環を形成することができる。

本発明に従って使用されるべきアミノ基含有試薬の例は、N-(2-クロロエチル)-N,N-ジイソプロピルアミン、N-(2-クロロエチル)-N,N-ジエチルアミン、N-(3-クロロプロピル)-N,N-ジメチルアミン、N-(3-クロロプロピル)-N,N-ジエチルアミン、N-(2-クロロエチル)-N,N-ジメチルアミン、及びN-(2-クロロプロピル)-N,N-ジメチルアミンである。残基R₁及びR₂は窒素原子と一緒に、環状残基を形成することができる。2つの残基R₁及びR₂が窒素原子と一緒に環を形成する、本発明に従って使用されるアミノ基含有試薬の例は、N-(2-クロロエチル)-ピロリジン、N-(2-クロロエチル)-ピペリジン、及びN-(2-クロロエチル)-モルホリンである。アミノ基含有試薬は、アンモニウム塩、例えば塩酸塩の形態で使用することができる。固形材料も、水中又は他の溶媒中、例えば約65重量%又は50重量%の溶液も、使用することができる。

好ましくは、N-(2-クロロエチル)-N,N-ジイソプロピルアミン、N-(2-クロロエチル)-N,N-ジエチルアミン塩酸塩、又はN-(2-クロロエチル)-N,N-ジメチルアミン塩酸塩が使用される。

無水糖1モルあたり約0.1〜3モル、好ましくは約0.1〜2モル、特に好ましくは約0.3〜1.5モルのアミノ基含有試薬が使用される。

反応は、好ましくは約40℃〜約90℃、特に好ましくは60℃〜約75℃の温度で実施される。反応時間は、反応器、及びアミノアルキル誘導体の使用量に依存し、好ましくは30分〜4時間、特に好ましくは2〜4時間である。

反応後、場合によっては、生成物から例えば濾過によって塩及び副生成物が取り除かれる。このために、場合によっては濾過の前又は後に、酸、例えばギ酸、酢酸、塩酸、又は硫酸が添加される。濾過ケーキは、場合によっては、適宜の洗剤で洗浄される。好ましい洗剤として、水混和可能な非プロトン性溶媒の他に、アルコール、例えばイソプロパノール、エタノール、又はメタノール、又はケトン、例えばアセトン、及びこれらと水との混合物が適切であることが判っている。好ましい洗剤は、イソプロパノール:水の比が3:2〜9:1の、イソプロパノールと水との混合物である。しかし、副生成物を除去せず、また生成物を未精製の形態で技術的用途のために使用することも可能である。

反応媒質から単離され、そして場合によっては精製された生成物は、場合によっては乾燥させられ、そして場合によっては磨砕される。このために、市販の装置を使用することができる。

収率は、欧州特許出願公開第0 310 787号明細書において述べられた次式：
収率(%) = DS_theor./DS_gem.
に従って算出される。

DS_theor. = 無水糖に対するアミノ基含有試薬のモル比から算出された理論上可能な置換度DS

DS_gem. = 下記式から算出される測定DS

(上式において、
M_PS = グアールのモノマー単位の分子量含量(g/mol)、
%N = 乾燥生成物を基準とした測定窒素値(重量%)、
M_Ve = アミノ基含有試薬の分子量(g/mol)、
とする)。

しかし、このような式は、窒素含有率がアミノ基含有多糖のみを基準とした場合にだけ、正確な値をもたらす。しかしながら、窒素測定(キェルダールによる)に従って与えられる値は、場合によっては湿度に関して補正された総質量を基準とする。窒素値が活性含有率を基準とすると、すなわち測定された窒素含有率が、なおも含有されている酸及び塩に関して補正されると、より正確なDS_gem.が算出される：

上式において、Agは、総乾燥質量を基準とした活性含有率(%)である。

本発明方法を用いて、簡単な、広く普及している装置内で、そして高い収率で、アミノ基含有グアール誘導体を製造することができる。同様に、高い材料密度を伴う反応を行うこともできる。続いて生成物から除去されなければならない界面活性剤の添加が省かれる。さらに別の利点は、グアール誘導体の容易な精製である。生成物は、スラリー媒質から、濾過によって容易に分離して不均一精製することができる。

本発明の別の対象を形成する、本発明方法の生成物は、
ヒドロキシル基の一部が次の一般式のジアルキルアミノアルキルエーテル基：

O-(CH₂)_n-NR₁R₂

に変換されたグアール誘導体であり、上式中、
nは、少なくとも2でなければならず、
残基R₁及びR₂は、互いに独立して、場合によってはヘテロ原子と置換された脂肪族、又は分枝状、又は環状のアルキル置換基又はアリール置換基、又はHを意味する。2つの残基R₁及びR₂は、窒素原子と一緒に環を形成することができる。

置換基の窒素は、例えばアミノ基含有試薬との更なる反応によって四級化された形態で存在することができる。

本発明によるグアール誘導体は、出発材料の分子量が同じであるとして、従来技術に従って製造されたものよりも分子量が高い。このことは、独国特許第2 840 011号明細書に記載されたエマルジョン法に従って製造されたような生成物と比較した、本発明により製造されたグアール誘導体のシュタウディンガー指数に基づいて、読取ることができる。

高い分子量は、カチオン性多糖を使用することができる多くの用途にとって有意義である。このような用途の例は、廃水浄化又はヘアコンディショニングである。

本発明により製造されたジアルキルアミノアルキルグアール誘導体はさらに、従来技術に従って製造されたグアール誘導体と比較して、高い清澄溶解度とともに高い粘度を有する。

本発明により製造された生成物は、例えば、シャンプー中のヘアコンディショナーとして、又は化粧品、例えば石けん、クリーム、ローション、又は皮膚用又は洗顔用のクレンジング剤中の添加剤として使用することができる。同じくこれらの生成物は、例えば廃水浄化における凝集補助剤として使用することもできる。本発明によるジアルキルアミノアルキルグアール誘導体のこのような用途は、本発明の更なる対象を形成する。

下記の実施例によって本発明をより詳細に説明する。ただし本発明はこれらの例に限定されるものではない。

本実施例に記載のDSは、純粋なジアルキルアミノエチルグアールを基準とし、すなわち、水含有量、塩化物イオン含有量、及びナトリウムイオン含有量に関して、総量を補正した。ナトリウムイオン含有量は、硫酸灰分から、硫酸灰分の100%がNa₂SO₄から成ると想定して測定した。

0.1 MのNaCl溶液中20℃で、ウベローデによる毛管粘度計において粘度測定することにより、シュタウディンガー指数を検出した。ハギンズによる方法に従って評価を行った。

ローディング密度は、四級化されたアミノ基の数を基準とし、pH 11.5におけるポリエテンスルホン酸ナトリウム塩に対する高分子電解質滴定によって検出した。

化学薬品は商業的に入手した。窒素含有率は、キェルダール法に従って測定し、試料の二重測定に基づいた。粘度は、2重量%のポリマーの溶液中で、Haake社のRotovisko型VT550のレオメーターを用いて、2.55 s^-1の剪断速度で測定した。

例1〜例6：水-ジメトキシエタン-スラリー中のジエチルアミノエチルグアールの製造
グアール(53 g、乾燥分92.18 %、シュタウディンガー指数: 1392 mL/g)を、インペラ撹拌器を備えた1L ガラス-四首平面研削丸底撹拌装置内でジメトキシエタン(647.8 g)と水(96.3 g)との混合物中に懸濁する。

記載の量の水酸化ナトリウムを固形材料として添加し、そして室温で1時間後に、記載の量のN-(2-クロロエチル)-N,N-ジエチルアミン塩酸塩を、水溶液(65重量%)として添加し、そして反応混合物を窒素雰囲気下で60℃に加熱する。4時間の反応時間後、調製物を冷却させ、そして塩酸(19重量%)でpH 6〜7まで中和する。生成物を、80%の水性イソプロパノールで複数回、そして最後に純粋なアセトンで洗浄し、乾燥させ、そして磨砕する。

比較例1〜5：独国特許第2840011号明細書に基づく、油中水におけるジエチルアミノエチルグアールの製造
グアール(61 g、乾燥分92.18 %、シュタウディンガー指数: 1392 mL/g)を、インペラ撹拌器を備えた500 mL ガラス-四首平面研削丸底撹拌装置内でオクタン(200 g)とBrij 92(20 g)との混合物中に懸濁する。

記載の量のN-(2-クロロエチル)-N,N-ジエチルアミン塩酸塩を水溶液(65重量%)として添加する。続いて、記載の量の水酸化ナトリウムを50 %水溶液として、45分以内に添加する。反応混合物を窒素雰囲気下で70℃に加熱する。4時間の反応時間後、調製物を冷却させ、そして濃塩酸でpH 4.5まで中和する。生成物を、80%の水性イソプロパノールで複数回、そして最後に純粋なアセトンで洗浄し、乾燥させ、そして磨砕する。

例7〜例9：水-ジメトキシエタン-スラリー中のジイソプロピルアミノエチルグアールの製造
グアール(53 g、乾燥分92.18 %、シュタウディンガー指数: 1392 mL/g)を、インペラ撹拌器を備えた1L ガラス-四首平面研削丸底撹拌装置内でジメトキシエタン(324 g)と水(94 g)との混合物中に懸濁する。

記載の量の水酸化ナトリウムを固形材料として添加し、そして室温で1時間後に、記載の量のN-(2-クロロエチル)-N,N-ジイソプロピルアミン塩酸塩を、水溶液(65重量%)として添加し、そして反応混合物を窒素雰囲気下で60℃に加熱する。4時間の反応時間後、調製物を冷却させ、そして塩酸(19重量%)でpH 6〜7まで中和する。生成物を、80%の水性イソプロパノールで複数回、そして最後に純粋なアセトンで洗浄し、乾燥させ、そして磨砕する。

例10〜例12：水-ジメトキシエタン-スラリー中のジメチルアミノエチルグアールの製造
グアール(88 g、乾燥分92.18 %、シュタウディンガー指数: 1392 mL/g)を、インペラ撹拌器を備えた1L ガラス-四首平面研削丸底撹拌装置内でジメトキシエタン(540 g)と水(164 g)との混合物中に懸濁する。

記載の量の水酸化ナトリウムを固形材料として添加し、そして室温で1時間後に、記載の量のN-(2-クロロエチル)-N,N-ジメチルアミン塩酸塩を、水溶液(65重量%)として添加し、そして反応混合物を窒素雰囲気下で60℃に加熱する。4時間の反応時間後、調製物を冷却させ、そして塩酸(19重量%)でpH 6〜7まで中和する。生成物を、80%の水性イソプロパノールで複数回、そして最後に純粋なアセトンで洗浄し、乾燥させ、そして磨砕する。

比較例6〜8：水-イソプロパノール-スラリー中のジエチルアミノエチルグアールの製造
グアール(53 g、乾燥分92.18 %、シュタウディンガー指数: 1392 mL/g)を、インペラ撹拌器を備えた1L ガラス-四首平面研削丸底撹拌装置内で、下記量の記述に相当するイソプロパノールと水との混合物中に懸濁する。

26.4 gの水酸化ナトリウムを固形材料として添加し、そして室温で1時間の撹拌後に、79.4 gのN-(2-クロロエチル)-N,N-ジメチルアミン塩酸塩溶液(65重量%)を添加し、そして反応混合物を窒素雰囲気下で60℃に加熱する。4時間の反応時間後、調製物を冷却させ、そして塩酸(19重量%)でpH 6〜7まで中和する。生成物を、80%の水性イソプロパノールで複数回、そして最後に純粋なアセトンで洗浄し、乾燥させ、そして磨砕する。

図1は、本発明によるスラリー法に従って製造されたジエチルアミノエチルグアール(例1〜例6、正方形)と、独国特許第2 840 011号明細書に基づく公知のエマルジョン法に従って製造されたジエチルアミノエチルグアール(比較例7〜11、菱形)の、0.1 M NaCl中のシュタウディンガー指数の比較を示す。

エマルジョン法に従って製造されたジエチルアミノエチルグアールは、置換度の増大に伴って、シュタウディンガー指数が顕著に減少することを示している。これに対して、新しい方法に従って、置換度が高くても、高いシュタウディンガー指数、ひいては高い分子量を有するアミノアルキルグアール誘導体を製造することができる。図面において明らかなように、シュタウディンガー指数は、置換度の増大に伴って、全く又は僅かしか減少しない。

図2には、置換度DS(N)(1無水糖単位当りの平均アミノ基数)に関連する、本発明により製造されたジエチルアミノエチルグアール(例1〜例6、正方形)の水(2重量%)中の粘度が示される。比較のために、上記エマルジョン法に従って製造されたようなグアール誘導体(比較例7〜11、菱形)が一緒に示される。

ジエチルアミノエチルグアールの置換度ＤＳとシュタウディンガー指数の関数をプロットしたグラフである。ジエチルアミノエチルグアールの置換度ＤＳと粘度の関係をプロットしたグラフである。

Claims

アミノアルキル基含有グアール誘導体を製造する方法であって、
a)水混和可能な非プロトン性溶媒と水とから成る混合物(スラリー)中にグアール又はグアール誘導体を分散し、そして
b)該グアール又はグアール誘導体を塩基でアルカリ化し、そして
c)続いて、場合により高められた温度で、アミノ基含有試薬によるエーテル化を行い、次いで
d)場合により中和を行い、そして
e)該反応生成物を、場合により濾別し、場合により洗浄し、場合により乾燥させ、そして場合により磨砕する
ことを特徴とする、アミノアルキル基含有グアール誘導体を製造する方法。
該水混和可能な非プロトン性溶媒が、アセトン、メチルエチルケトン、ジメトキシエタンから成る群から選択される、請求項1に記載の方法。
該アミノ基含有試薬が次の一般式の化合物：
X-(CH₂)_n-NR₁R₂
であり、上式中、
Xは、揮発性基、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、又はスルホン酸残基R'SO₃であり、R'は芳香族又は脂肪族残基であり、
nは、少なくとも2でなければならない整数であり、
該残基R₁及びR₂は、互いに独立して、場合によりヘテロ原子で置換されたC原子数1-24の、脂肪族、又は分枝状、又は環状のアルキル置換基又はアリール置換基、又はHを意味し、そして2つの残基R₁及びR₂は、窒素原子と一緒に環を形成することができる、請求項1又は2に記載の方法。
該アミノ基含有試薬が、N-(2-クロロエチル)-N,N-ジイソプロピルアミン、N-(2-クロロエチル)-N,N-ジエチルアミン、又はN-(2-クロロエチル)-N,N-ジメチルアミン、又はこれらのアミンの塩酸塩から成る群から選択される、請求項3に記載の方法。
該アミノ基含有試薬が、グアール又はグアール誘導体の無水糖1モルあたり約0.1-3モルの量で使用される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
出発材料としてグアールエーテルが使用される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
アミノアルキル基含有グアール誘導体であって、
そのヒドロキシル基の一部が、次の一般式のジアルキルアミノアルキルエーテル基：
O-(CH₂)_n-NR₁R₂
(上式中、
Xは、揮発性基、好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、又はスルホン酸残基R'SO₃であり、R'は芳香族又は脂肪族残基であり、
nは、少なくとも2でなければならない整数であり、
該残基R₁及びR₂は、互いに独立して、場合によりヘテロ原子で置換されたC原子数1-24の、脂肪族、又は分枝状、又は環状のアルキル置換基又はアリール置換基、又はHを意味し、そして2つの残基R₁及びR₂は、窒素原子と一緒に環を形成することができる)に変換されており、かつこれらのアミノアルキル基含有グアール誘導体が、シュタウディンガー指数＞900 mL/g、及びDS(N)＞0.3を有していることを特徴とする、アミノアルキル基含有グアール誘導体。
請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法に従って得られる、アミノアルキル基含有グアール誘導体。
シュタウディンガー指数＞900 mL/g、及びDS(N)＞0.3を有している、請求項8に記載のアミノアルキル基含有グアール誘導体。
該アミノアルキル基が、少なくとも部分的に、四級化された形態で存在している、請求項7〜9のいずれか1項に記載のアミノアルキル基含有グアール誘導体。
ヘアコンディショナーを製造するための、請求項7〜10のいずれか1項に記載のアミノアルキル基含有グアール誘導体の使用。
凝集補助剤を製造するための、請求項7〜10のいずれか1項に記載のアミノアルキル基含有グアール誘導体の使用。