JP2008127318A - Method for producing fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether - Google Patents
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Abstract
【課題】含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルを、工業的に有利な方法で、簡便に高い選択率で収率良く製造できる方法を提供する。
【解決手段】
一般式（１）：
CHF2CXFO(CF2CF(CF3)O)a(CF2)bSO2F （１）
(式中、Xはハロゲン原子であり、aは０〜５の整数、bは１〜１０の整数である)で表される含フッ素フルオロスルホニルエーテルを原料として用い、脱ハロゲン化水素反応を行うことを特徴とする、一般式（２）：
CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)ａ(CF2)ｂSO2F （２）
(式中、ａ及びbは上記に同じ)で表される含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法。
【選択図】なしThe present invention provides a method capable of producing a fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether in an industrially advantageous manner with a high selectivity and with a high yield.
[Solution]
General formula (1):
CHF 2 CXFO (CF 2 CF (CF 3 ) O) a (CF 2 ) b SO 2 F (1)
(Wherein X is a halogen atom, a is an integer of 0 to 5, and b is an integer of 1 to 10). General formula (2):
CF 2 = CFO (CF 2 CF (CF 3 ) O) a (CF 2 ) b SO 2 F (2)
(Wherein a and b are the same as above), a method for producing a fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether.
[Selection figure] None
Description
本発明は、含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing a fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether.
化学式：CF２=CFO(CF2CF(CF3)O)nCF2CF2SO2F（式中、ｎは０又は１である）で表される含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルは、イオン交換膜材料などの工業原料として有用な化合物である。 The fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether represented by the chemical formula: CF 2 = CFO (CF 2 CF (CF 3 ) O) n CF 2 CF 2 SO 2 F (where n is 0 or 1) is ion-exchanged. It is a compound useful as an industrial raw material such as a membrane material.
該含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテル等のスルホニルビニルエーテルの製造方法としては、例えば、ヘキサフルオロプロピレンオキシドをFCOCF2SO2Fに付加させた後、得られた酸フロリド誘導体を熱分解する方法が知られている（下記特許文献１参照）。しかしながら、この方法では、ヘキサフルオロプロピレンオキシドを２分子以上付加したものからは、CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)nCF2CF2SO2Fで表されるスルホビニルエーテルを得ることは可能であるが、ヘキサフルオロプロピレンオキシドを１分子付加したものからは、下記式 As a method for producing a sulfonyl vinyl ether such as the fluorine-containing fluorosulfonyl alkyl vinyl ether, for example, a method is known in which hexafluoropropylene oxide is added to FCOCF 2 SO 2 F and then the resulting acid fluoride derivative is thermally decomposed. (See Patent Document 1 below). However, in this method, a sulfovinyl ether represented by CF 2 = CFO (CF 2 CF (CF 3 ) O) n CF 2 CF 2 SO 2 F is obtained from a mixture of two or more molecules of hexafluoropropylene oxide. It is possible, however, from the addition of one molecule of hexafluoropropylene oxide, the following formula
で表される環化体が主生成物として生じ、化学式CF2=CFOCF2CF2SO2Fで表される含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルをほとんど得ることができない。 As a main product, a fluorinated fluorosulfonylalkyl vinyl ether represented by the chemical formula CF 2 = CFOCF 2 CF 2 SO 2 F can hardly be obtained.
また、FCOCF(CF3)OCF2CF2SO2Fを原料として用い、その環化体 Also, using FCOCF (CF 3 ) OCF 2 CF 2 SO 2 F as a raw material, its cyclized product
を形成した後、ＣＨ３ＯＮａを用いて開環させてCF2=CFOCF2CF2SO3Naとし、その後、末端のＳＯ３Ｎａ基を塩素化してCF2=CFOCF2CF2SO2Clとし、更に、フッ素化してSO2F基に変換する方法も知られている（下記特許文献２参照）。ここに記載されているフッ素化工程は、溶媒としてスルホランを用い、フッ素化剤としてNaFを用いる方法であるが、溶媒として高融点、高沸点を有するスルホランを用いるため、反応中に分解して生じたCF2=CFOCF2CF2SO3Naなどの有効成分や、未反応原料のＮａＦ、副生成物であるNaClとの分離が困難であり、スルホランと固体の有効成分を回収する工程が非常に複雑となる。このため、この方法は、工業的実施は困難であり、産業廃棄物が多量に生じるという問題もある。以上の理由により高い選択率で収率良く目的とする含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルを製造可能な方法が望まれる。
本発明は、上記した従来技術の現状に鑑みてなされたものであり、その主な目的は、含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルを、工業的に有利な方法で、簡便に高い選択率で収率良く製造できる方法を提供することである。 The present invention has been made in view of the current state of the prior art described above, and its main object is to produce a fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether in an industrially advantageous manner, easily at high selectivity and in good yield. It is to provide a method that can be manufactured.
本発明者は、上記した問題点に鑑みて鋭意研究を重ねてきた。その結果、特定の構造を有する含フッ素フルオロロスルホニルエーテルに対して、脱ハロゲン化水素反応を行うことによって、高収率で高純度の含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルが得られることを見出し、ここに本発明を完成するに至った。 The inventor has conducted extensive research in view of the above-described problems. As a result, it has been found that a high-purity, high-purity fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether can be obtained by performing a dehydrohalogenation reaction on a fluorine-containing fluorosulfonylsulfonyl ether having a specific structure. The present invention has been completed.
即ち、本発明は、下記の含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法を提供するものである。
１． 一般式（１）：
CHF2CXFO(CF2CF(CF3)O)a(CF2)bSO2F （１）
(式中、Xはハロゲン原子であり、aは０〜５の整数、bは１〜１０の整数である)で表される含フッ素フルオロスルホニルエーテルを原料として用い、脱ハロゲン化水素反応を行うことを特徴とする、一般式（２）：
CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)ａ(CF2)ｂSO2F （２）
(式中、ａ及びbは上記に同じ)で表される含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法。
２． 一般式（１）で表される含フッ素フルオロスルホニルエーテルを水酸基を含まない強塩基性化合物と反応させる方法、又は一般式（１）で表される含フッ素フルオロスルホニルエーテルを脱ハロゲン化水素反応用触媒と接触させる方法によって脱ハロゲン化水素反応を行う上記項１に記載の含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法。
３． 一般式（１）で表される含フッ素フルオロスルホニルエーテルが、一般式（３）：
ICF2CXFO(CF2CF(CF3)O)ａ(CF2)ｂSO2F （３）
(式中、aは０〜５の整数、bは１〜１０の整数である)
で表されるヨウ化物の還元反応によって得られるものである、上記項１又は２に記載の含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法。
４． 一般式（１）で表される含フッ素フルオロスルホニルエーテルが、化学式：HCF2CF2OCF2CF2SO2Fで表される化合物である上記項１〜３のいずれかに記載の含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法。
That is, this invention provides the manufacturing method of the following fluorine-containing fluorosulfonyl alkyl vinyl ether.
1. General formula (1):
CHF 2 CXFO (CF 2 CF (CF 3 ) O) a (CF 2 ) b SO 2 F (1)
(Wherein X is a halogen atom, a is an integer of 0 to 5, and b is an integer of 1 to 10). General formula (2):
CF 2 = CFO (CF 2 CF (CF 3 ) O) a (CF 2 ) b SO 2 F (2)
(Wherein a and b are the same as above), a method for producing a fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether.
2. A method of reacting the fluorine-containing fluorosulfonyl ether represented by the general formula (1) with a strongly basic compound not containing a hydroxyl group, or the fluorine-containing fluorosulfonyl ether represented by the general formula (1) for dehydrohalogenation reaction Item 2. The method for producing a fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether according to Item 1, wherein the dehydrohalogenation reaction is performed by a method of contacting with a catalyst.
3. The fluorine-containing fluorosulfonyl ether represented by the general formula (1) is represented by the general formula (3):
ICF 2 CXFO (CF 2 CF (CF 3 ) O) a (CF 2 ) b SO 2 F (3)
(Wherein, a is an integer of 0 to 5, and b is an integer of 1 to 10)
Item 3. The method for producing a fluorinated fluorosulfonylalkyl vinyl ether according to Item 1 or 2, which is obtained by a reduction reaction of an iodide represented by the formula:
4). The fluorine-containing fluoro of any one of Items 1 to 3, wherein the fluorine-containing fluorosulfonyl ether represented by the general formula (1) is a compound represented by the chemical formula: HCF 2 CF 2 OCF 2 CF 2 SO 2 F A method for producing a sulfonylalkyl vinyl ether.
本発明の製造方法では、原料としては、下記一般式（１）：
CHF2CXFO(CF2CF(CF3)O)ａ(CF2)ｂSO2F （１）
(式中、Xはハロゲン原子であり、aは０〜５の整数、bは１〜１０の整数である)で表される含フッ素フルオロスルホニルエーテルを用いる。該化合物において、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、ヨウ素、臭素などを例示できる。
In the production method of the present invention, as a raw material, the following general formula (1):
CHF 2 CXFO (CF 2 CF (CF 3 ) O) a (CF 2 ) b SO 2 F (1)
(Wherein, X is a halogen atom, a is an integer of 0 to 5, and b is an integer of 1 to 10). In the compound, examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, iodine, bromine and the like.
本発明の製造方法において、原料として用いる一般式（１）で表される含フッ素フルオロスルホニルエーテルは、例えば、下記一般式（３）
ICF2CXFO(CF2CF(CF3)O)ａ(CF2)ｂSO2F （３）
(式中、ａ及びｂは上記に同じ)
で表されるヨウ化物の還元反応によって得ることができる。この還元反応は、例えば、還元剤として、Zn、Mg、グリニャール試薬、例えばEtMgBr、PhMgBr等を用いて行うことができる。還元剤の使用量は、例えば、一般式（３）のヨウ化物に対して等モル〜２倍モル程度とすることができる。
In the production method of the present invention, the fluorine-containing fluorosulfonyl ether represented by the general formula (1) used as a raw material is, for example, the following general formula (3)
ICF 2 CXFO (CF 2 CF (CF 3 ) O) a (CF 2 ) b SO 2 F (3)
(Wherein, a and b are the same as above)
It can obtain by the reduction reaction of the iodide represented by these. This reduction reaction can be performed using, for example, Zn, Mg, Grignard reagents such as EtMgBr, PhMgBr, etc. as a reducing agent. The amount of the reducing agent used can be, for example, about equimolar to double molar relative to the iodide of the general formula (3).
具体的な方法としては、例えば、還元剤としてZn、Mg等を用いる場合には、反応溶媒としてジグライム、アルコールなどのプロトン性溶媒を用い、還元剤を分散した溶媒中に一般式（３）のヨウ化物を添加して反応させればよい。 As a specific method, for example, when Zn, Mg or the like is used as the reducing agent, a protic solvent such as diglyme or alcohol is used as the reaction solvent, and the general formula (3) is used in a solvent in which the reducing agent is dispersed. What is necessary is just to make it react by adding iodide.
また、還元剤としてグリニャール試薬を用いる場合には、テトラヒドロフラン（THF）、CH3CN、ジグライム、ジメチルホルムアミド（DMF）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（NMP）等の非プロトン性溶媒に還元剤を分散させ、これに一般式（３）のヨウ化物を添加して反応させればよい。 When a Grignard reagent is used as the reducing agent, the reducing agent is added to an aprotic solvent such as tetrahydrofuran (THF), CH 3 CN, diglyme, dimethylformamide (DMF), or N-methyl-2-pyrrolidone (NMP). What is necessary is just to make it disperse | distribute and add the iodide of General formula (3) to this, and to make it react.
還元反応の反応温度については、特に限定的ではないが、例えば、−２０〜１５０℃程度の範囲とすることができる。 Although it does not specifically limit about the reaction temperature of a reductive reaction, For example, it can be set as the range of about -20-150 degreeC.
以上の方法によって、原料として用いる一般式（１）で表される含フッ素フルオロスルホニルエーテルを得ることができる。 By the above method, the fluorine-containing fluorosulfonyl ether represented by the general formula (1) used as a raw material can be obtained.
本発明の製造方法では、一般式（１）：
CHF2CXFO(CF2CF(CF3)O)ａ(CF2)ｂSO2F （１）
(式中、Xはハロゲン原子であり、aは０〜５の整数、bは１〜１０の整数である)で表される含フッ素フルオロスルホニルエーテルに対して脱ハロゲン化水素反応を行うことによって、一般式（２）：
CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)ａ(CF2)ｂSO2F （２）
(式中、ａ及びbは上記に同じ)で表される含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルを製造することができる。
In the production method of the present invention, the general formula (1):
CHF 2 CXFO (CF 2 CF (CF 3 ) O) a (CF 2 ) b SO 2 F (1)
(Wherein X is a halogen atom, a is an integer of 0 to 5, and b is an integer of 1 to 10). General formula (2):
CF 2 = CFO (CF 2 CF (CF 3 ) O) a (CF 2 ) b SO 2 F (2)
(Wherein, a and b are the same as above) can be produced.
脱ハロゲン化水素反応は、例えば、一般式（１）の化合物をEt3N、ピリジン等の３級アミン、ブチルリチウムなどの水酸基を含まない強塩基性化合物と反応させることによって行うことができる。この反応は、溶媒中又は無溶媒で行うことができる。 溶媒としては、例えば、THF、ジグライム、CH3CN、ジエチルエーテル等を用いることができる。 The dehydrohalogenation reaction can be carried out, for example, by reacting the compound of the general formula (1) with a strongly basic compound not containing a hydroxyl group such as a tertiary amine such as Et 3 N or pyridine or butyl lithium. This reaction can be performed in a solvent or without a solvent. As the solvent, for example, THF, diglyme, CH 3 CN, diethyl ether and the like can be used.
強塩基性化合物の使用量は、一般式（１）の含フッ素フルオロスルホニルエーテル１モルに対して１〜３モル程度とすることができる。反応温度は、通常、−１０〜１００℃程度とすればよい。 The usage-amount of a strong basic compound can be about 1-3 mol with respect to 1 mol of fluorine-containing fluorosulfonyl ethers of General formula (1). The reaction temperature is usually about −10 to 100 ° C.
また、脱ハロゲン化水素反応は、一般式（１）の含フッ素フルオロスルホニルエーテルをゼオライト、アルミナ、酸化クロム等の脱ハロゲン化水素用の触媒に接触させることによっても行うことができる。例えば、触媒を充填した反応容器に、一般式（１）の含フッ素フルオロスルホニルエーテルを添加する方法によって反応を進行させることができる。 The dehydrohalogenation reaction can also be carried out by bringing the fluorine-containing fluorosulfonyl ether of the general formula (1) into contact with a dehydrohalogenation catalyst such as zeolite, alumina, or chromium oxide. For example, the reaction can be advanced by a method of adding the fluorine-containing fluorosulfonyl ether of the general formula (1) to a reaction vessel filled with a catalyst.
この場合の触媒の使用量は、例えば、一般式（１）の含フッ素フルオロスルホニルエーテル１００重量部に対して１〜１００重量部程度とすればよい。反応温度は、例えば、１００〜４００℃程度とすることができる。 The amount of the catalyst used in this case may be, for example, about 1 to 100 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the fluorine-containing fluorosulfonyl ether of the general formula (1). The reaction temperature can be, for example, about 100 to 400 ° C.
以上の方法によって、上記一般式（２）で表される含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルを得ることができる。 By the above method, the fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether represented by the general formula (2) can be obtained.
得られた粗化合物は、蒸留、カラムクロマトグラフィーなどの公知の方法で精製できる。例えば、水を加えて撹拌することによって二層に分液し、下層は、上記化学式で表される含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルとなり、上記の方法で精製することができる。 The obtained crude compound can be purified by a known method such as distillation or column chromatography. For example, it is separated into two layers by adding water and stirring, and the lower layer becomes a fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether represented by the above chemical formula and can be purified by the above method.
この様にして得られる含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルは、例えば、燃料電池電解質ポリマー用のモノマー成分等として有用な物質である。 The fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether thus obtained is a useful substance, for example, as a monomer component for a fuel cell electrolyte polymer.
本発明の製造方法によれば、比較的簡単な製造方法によって、非常に高い選択率で収率良く含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルを製造することができる。 According to the production method of the present invention, fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether can be produced with a very high selectivity and high yield by a relatively simple production method.
従って、本発明の製造方法によれば、収率向上に伴うコストダウンが可能であり、更に、産業廃棄物の低減、製造装置の腐食の抑制、製造工程の簡略化などの優れた効果が発揮される。 Therefore, according to the production method of the present invention, it is possible to reduce the cost accompanying the improvement in yield, and further, excellent effects such as reduction of industrial waste, suppression of corrosion of the production apparatus, simplification of the production process, etc. are exhibited. Is done.
本発明の方法は、例えば、化学式：CF2=CFOCF2CF2SO2Fで表される含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法として有効に利用できる。 The method of the present invention can be effectively used, for example, as a method for producing a fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether represented by the chemical formula: CF 2 = CFOCF 2 CF 2 SO 2 F.
この化合物の製造工程の一例を挙げると、まず、CF2=CF2を出発原料として、下記の反応によって、化学式：ICF2CF2OCF2CF2SO2Fで表されるヨウ化物とする。 As an example of the production process of this compound, first, CF 2 = CF 2 is used as a starting material to obtain an iodide represented by the chemical formula: ICF 2 CF 2 OCF 2 CF 2 SO 2 F by the following reaction.
CF2=CF2 ＋ サルトン ＋ I2 → ICF2CF2OCF2CF2SO2F
次いで、前述した条件で還元反応を行うことによって、下記の反応式に従って、化学式：HCF2CF2OCF2CF2SO2Fで表される含フッ素フルオロスルホニルエーテルとする。
CF 2 = CF 2 + sultone + I 2 → ICF 2 CF 2 OCF 2 CF 2 SO 2 F
Subsequently, by carrying out the reduction reaction under the conditions described above, a fluorine-containing fluorosulfonyl ether represented by the chemical formula: HCF 2 CF 2 OCF 2 CF 2 SO 2 F is obtained according to the following reaction formula.
ICF2CF2OCF2CF2SO2F → HCF2CF2OCF2CF2SO2F
次いで、該含フッ素フルオロスフホニルエーテルの脱フッ化水素反応によって、下記反応式に従って、フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルを得ることができる。
ICF 2 CF 2 OCF 2 CF 2 SO 2 F → HCF 2 CF 2 OCF 2 CF 2 SO 2 F
Next, fluorine fluorosulfonylalkyl vinyl ether can be obtained by dehydrofluorination reaction of the fluorine-containing fluorosulfonyl ether according to the following reaction formula.
HCF2CF2OCF2CF2SO2F → CF2=CFOCF2CF2SO2F HCF 2 CF 2 OCF 2 CF 2 SO 2 F → CF 2 = CFOCF 2 CF 2 SO 2 F
Claims (4)
CHF2CXFO(CF2CF(CF3)O)a(CF2)bSO2F （１）
(式中、Xはハロゲン原子であり、aは０〜５の整数、bは１〜１０の整数である)で表される含フッ素フルオロスルホニルエーテルを原料として用い、脱ハロゲン化水素反応を行うことを特徴とする、一般式（２）：
CF2=CFO(CF2CF(CF3)O)ａ(CF2)ｂSO2F （２）
(式中、ａ及びbは上記に同じ)で表される含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法。 General formula (1):
CHF 2 CXFO (CF 2 CF (CF 3 ) O) a (CF 2 ) b SO 2 F (1)
(Wherein X is a halogen atom, a is an integer of 0 to 5, and b is an integer of 1 to 10). General formula (2):
CF 2 = CFO (CF 2 CF (CF 3 ) O) a (CF 2 ) b SO 2 F (2)
(Wherein a and b are the same as above), a method for producing a fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether.
ICF2CXFO(CF2CF(CF3)O)ａ(CF2)ｂSO2F （３）
(式中、aは０〜５の整数、bは１〜１０の整数である)
で表されるヨウ化物の還元反応によって得られるものである、請求項１又は２に記載の含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法。 The fluorine-containing fluorosulfonyl ether represented by the general formula (1) is represented by the general formula (3):
ICF 2 CXFO (CF 2 CF (CF 3 ) O) a (CF 2 ) b SO 2 F (3)
(Wherein, a is an integer of 0 to 5, and b is an integer of 1 to 10)
The method for producing a fluorine-containing fluorosulfonylalkyl vinyl ether according to claim 1 or 2, which is obtained by a reduction reaction of an iodide represented by
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