JP2008195907A - 熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】優れた靱性を有する硬化物が得られる熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂組成物を提供する。
【解決手段】ベンゾオキサジン化合物を熱硬化する際に、式（Ｂ）で示されるベンゾオキサジン化合物を併用する。
【選択図】なし
【解決手段】ベンゾオキサジン化合物を熱硬化する際に、式（Ｂ）で示されるベンゾオキサジン化合物を併用する。
【選択図】なし
Description
本発明は、熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂組成物に関する。
ベンゾオキサジン化合物に関する研究は古くから行われており（例えば、特許文献１）、フェノール類、アミン類、ホルムアルデヒドを反応させることにより合成される（化１の反応式参照）。
このベンゾオキサジン化合物（モノマー）は、加熱することにより開環重合して硬化物であるベンゾオキサジン樹脂（ポリマー）を生成するので、従来の熱硬化性樹脂として知られるエポキシ樹脂やフェノール樹脂に代わる新しいタイプの樹脂として注目されている。
このベンゾオキサジン樹脂は優れた耐熱性、難燃性、耐水性、低熱膨張性（寸法安定性）および電気的特性等を有し、またベンゾオキサジン樹脂の成形物はベンゾオキサジン化合物の溶融体から容易に製造することができ、その成形時には、反応副生物を放出することなくベンゾオキサジン化合物が硬化するので、フェノール樹脂等に比べて歩留まりの向上や成形時に発泡を抑止できるなどの有利な特徴も備えている。また、エポキシ樹脂とは異なって、基本的には硬化剤を必要としない。
このベンゾオキサジン樹脂は優れた耐熱性、難燃性、耐水性、低熱膨張性（寸法安定性）および電気的特性等を有し、またベンゾオキサジン樹脂の成形物はベンゾオキサジン化合物の溶融体から容易に製造することができ、その成形時には、反応副生物を放出することなくベンゾオキサジン化合物が硬化するので、フェノール樹脂等に比べて歩留まりの向上や成形時に発泡を抑止できるなどの有利な特徴も備えている。また、エポキシ樹脂とは異なって、基本的には硬化剤を必要としない。
近年、分子中にベンゾオキサジン環を２つ有する２官能性のベンゾキサジン化合物が注目され、とりわけ、硬化物とした場合の電気的特性が優れ、且つ比較的安価に製造可能であるところから、化２の化学式（Ａ）で示されるベンゾオキサジン化合物（以下、ベンゾオキサジン化合物（Ａ）と云う）の利用が広く検討されている。
しかしながら、このベンゾオキサジン化合物（Ａ）も、従来知られた他のベンゾオキサジン化合物と同様に熱硬化させた場合には、その硬化物が硬くて脆い、即ち靱性が乏しい、と云う難点を有している。
本発明は、優れた靱性を有する硬化物が得られる熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂組成物を提供することを目的とする。
本発明者は、上記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、前記のベンゾオキサジン化合物（Ａ）を熱硬化させる際に、化３の化学式（Ｂ）で示されるベンゾオキサジン化合物（以下、ベンゾオキサジン化合物（Ｂ）と云う）を併用すると、硬化物の靱性が向上することを見出して、本発明を完遂するに至ったものである。
即ち、本発明は、ベンゾオキサジン化合物（Ａ）とベンゾオキサジン化合物（Ｂ）を含有することを特徴とする熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂組成物である。
即ち、本発明は、ベンゾオキサジン化合物（Ａ）とベンゾオキサジン化合物（Ｂ）を含有することを特徴とする熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂組成物である。
本発明の熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂組成物の有効成分であるベンゾオキサジン化合物（Ａ）および同（Ｂ）は、化学構造は異なるものの、共にベンゾオキサジン環を有する点で共通しているので、耐水性や難燃性などベンゾオキサジン樹脂が本来有する特性を損なうことなく、靱性を高めることができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の実施において使用されるベンゾオキサジン化合物（Ａ）は、公知の方法に従って、Ｐ−クレゾール、ヘキサメチレンジアミンおよびホルムアルデヒドから合成することができる。また同様に、ベンゾオキサジン化合物（Ｂ）は、メチレンビスフェノール（ビスフェノールＦ）、アニリンおよびホルムアルデヒドから合成することができる。
本発明の実施において使用されるベンゾオキサジン化合物（Ａ）は、公知の方法に従って、Ｐ−クレゾール、ヘキサメチレンジアミンおよびホルムアルデヒドから合成することができる。また同様に、ベンゾオキサジン化合物（Ｂ）は、メチレンビスフェノール（ビスフェノールＦ）、アニリンおよびホルムアルデヒドから合成することができる。
本発明の熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂組成物は、前記ベンゾオキサジン化合物（Ａ）およびベンゾオキサジン化合物（Ｂ）を一般的な方法で混合した後、熱ロール法またはニーダー法などの公知の方法によって、混練して製造することができる。次いで該組成物を溶融させ、圧縮成形、トランスファー成形あるいは注型などの方法により、１７０℃以上の加熱温度で硬化成形を行なうことができる。
本発明の実施においては、ベンゾオキサジン化合物（Ｂ）の使用量を、ベンゾオキサジン化合物（Ａ）１００重量部に対して、１０〜５０重量部とすることが好ましい。ベンゾオキサジン化合物（Ｂ）の使用量が１０重量部より少ないと、満足すべき靱性向上の効果が得られず、また５０重量部より多くしても靱性は高まることなくほぼ一定である。
本発明の実施においては、ベンゾオキサジン化合物（Ｂ）の使用量を、ベンゾオキサジン化合物（Ａ）１００重量部に対して、１０〜５０重量部とすることが好ましい。ベンゾオキサジン化合物（Ｂ）の使用量が１０重量部より少ないと、満足すべき靱性向上の効果が得られず、また５０重量部より多くしても靱性は高まることなくほぼ一定である。
本発明の熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂組成物には、必要に応じて、シリカ、アルミナ、水酸化アルミニウム、ガラス、タルク、クレー、マイカ、炭酸カルシウム、カーボン等の充填材、ガラス繊維、カーボン繊維などの繊維状強化材や色素、離型剤など、従来公知の各種充填剤、添加剤を組み合わせて配合することができる。
また、本発明の熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂組成物を、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の溶剤に溶解させてワニスを調製し、該ワニスを銅箔、ポリイミドフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム等の上に塗布し、加熱することによりフィルム状の硬化物を得ることができる。
あるいは、前記のワニスをガラス繊維、カ−ボン繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アルミナ繊維、紙等の基材に含浸させて乾燥したプリプレグを、加熱加圧して硬化物とすることも可能である。
あるいは、前記のワニスをガラス繊維、カ−ボン繊維、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、アルミナ繊維、紙等の基材に含浸させて乾燥したプリプレグを、加熱加圧して硬化物とすることも可能である。
本発明の熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂組成物は、電子部品の封止材料、注型材料、回路基板の成型材料、積層材料、塗料、接着剤、レジストインクなどとして好適なものである。
なお、本発明においては、ベンゾオキサジン化合物（Ａ）の硬化物の靱性を高めるために、ベンゾオキサジン化合物（Ａ）の硬化時にベンゾオキサジン化合物（Ｂ）を併用する手段を採用したが、ベンゾオキサジン化合物（Ａ）以外の従来知られたベンゾオキサジン化合物の硬化物の靱性を高めるに当たっても、ベンゾオキサジン化合物（Ｂ）を併用する手段が有効であることが期待される。ベンゾオキサジン化合物（Ａ）以外の従来知られたベンゾオキサジン化合物としては、例えば、化４〜６の化学式（Ｃ）〜（Ｅ）で示されるベンゾオキサジン化合物や、３核体以上のフェノールノボラック、アニリンおよびホルムアルデヒドを原料として合成されるベンゾオキサジン化合物等が挙げられる。
また、ベンゾオキサジン化合物の有効成分として、ベンゾオキサジン化合物（Ｂ）のみとした場合においても、優れた靱性を有する硬化物が得られることが期待される。
以下、本発明を実施例および比較例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例および比較例において使用した原料は次のとおりである。
［原料］
・ベンゾオキサジン化合物（Ａ）：米国特許第２８２６５７６号公報に記載された方法に準拠して合成し、アメ状の液体を得た。
・ベンゾオキサジン化合物（Ｂ）：特開２００２−３３８６４８号公報に記載された方法に準拠して合成し、粉末状の固形物を得た。
・ベンゾオキサジン化合物（Ａ）：米国特許第２８２６５７６号公報に記載された方法に準拠して合成し、アメ状の液体を得た。
・ベンゾオキサジン化合物（Ｂ）：特開２００２−３３８６４８号公報に記載された方法に準拠して合成し、粉末状の固形物を得た。
〔実施例１〜３、比較例１〕
ベンゾオキサジン化合物（Ａ）およびベンゾオキサジン化合物（Ｂ）を、表１に示す配合割合で８０℃にて混合し、熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂組成物を調製した。得られた組成物を１５０℃に加熱して、金型に注ぎ入れた後オーブンに入れ、１８０℃／４時間の加熱条件にて硬化させて、ダンベル型試験片を作成した。
前記の試験片について引張試験（JIS K 6911）を行い、破断伸び率（％）を測定したところ、得られた試験結果は表１に示したとおりであり、ベンゾオキサジン化合物（Ｂ）の含有割合が多くなるに従って、靱性が高められた。
ベンゾオキサジン化合物（Ａ）およびベンゾオキサジン化合物（Ｂ）を、表１に示す配合割合で８０℃にて混合し、熱硬化性ベンゾオキサジン樹脂組成物を調製した。得られた組成物を１５０℃に加熱して、金型に注ぎ入れた後オーブンに入れ、１８０℃／４時間の加熱条件にて硬化させて、ダンベル型試験片を作成した。
前記の試験片について引張試験（JIS K 6911）を行い、破断伸び率（％）を測定したところ、得られた試験結果は表１に示したとおりであり、ベンゾオキサジン化合物（Ｂ）の含有割合が多くなるに従って、靱性が高められた。
Claims (1)
- 化１の化学式（Ａ）で示されるベンゾオキサジン化合物および化２の化学式（Ｂ）で示されるベンゾオキサジン化合物を含有することを特徴とする熱硬化性ベンジオキサジン樹脂組成物。
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