JP2008031432A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも1つの特性を充足する液晶組成物を提供し、さらに、この組成物を含む液晶表示素子を提供する。
【解決手段】
本発明は、第一成分として1つの水素がフッ素で置き換えられたフェニレンを有する特定の4環化合物、第二成分として2つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたフェニレンを有する特定の化合物、および第三成分として2つのシクロヘキシレン環を有する特定の化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子。
【選択図】 なし
Description
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2−a)から式(2−c)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、および第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R7は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニルまたは炭素数1から12のアルコキシである。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミドを塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
特開平8−104869号公報に開示された組成物の中から実施例1を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(2)および(3)を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 9%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 9%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−3) 12%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−3) 14%
3−HHB(2F,3F)−2 (2−3) 25%
3−HH−4 (3−1) 10%
3−HH−2 (3−1) 5%
3−HH−O1 (3−1) 5%
3−HH−O3 (3−1) 6%
5−HH−O1 (3−1) 5%
NI=85.6℃;Tc≦−10℃;Δn=0.075;Δε=−3.0;η=24.2mPa・s.
特開平11−140447号公報に開示された組成物の中から実施例1を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(2)、(3)および(4)を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 14.5%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 14.5%
2−HHB(2F,3F)−1 (2−3) 6.5%
3−HHB(2F,3F)−1 (2−3) 6.5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−3) 14%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−3) 9.5%
5−HH−V (3−1) 5%
3−HBB−2 (4−2) 5%
5−HBB−2 (4−2) 3%
3−BB(2F)B(2F)−Cl (−) 3%
5−BB(2F)B(2F)−Cl (−) 3%
3−HB(3F)B−2 (−) 4%
5−HB(3F)B−2 (−) 3.5%
3−HB−2 (−) 2%
3−HB−O1 (−) 2%
3−HB−O2 (−) 2%
3−HB−O4 (−) 2%
NI=84.1℃;Tc≦−30℃;Δn=0.110;Δε=−3.2
特開2001−354967号公報に開示された組成物の中から実施例5を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(2)、(3)および(4)を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 11%
5−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 16%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−3) 11%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−5) 12%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5) 12%
5−HH−V (3−1) 12%
3−HH−5 (3−1) 5%
3−HH−V1 (3−1) 8%
V2−HHB−1 (4−1) 7%
3−HB−O2 (−) 6%
NI=83.3℃;Tc≦−30℃;Δn=0.097;Δε=−3.1
特開2001−354967号公報に開示された組成物の中から実施例7を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(2)、(3)および(4)を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 14%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 18%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−3) 13%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−5) 12%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5) 12%
5−HH−V (3−1) 8%
3−HH−5 (3−1) 5%
3−HH−V1 (3−1) 8%
3−HHEBH−3 (−) 3%
NI=80.6℃;Tc≦−30℃;Δn=0.101;Δε=−4.4
5−HBB(3F)B−2 (1−1) 4%
5−HBB(3F)B−3 (1−1) 4%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 10%
3−H2B(2F,3F)−O4 (2−2) 7%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 10%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
4−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4) 9%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4) 9%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5) 4%
3−HH−V (3−1) 27%
NI=90.9℃;Tc≦−30℃;Δn=0.101;Δε=−3.3;η=23.6mPa・s;VHR−1=99.1%
実施例1の組成物は、比較例1のそれと比較して、負に大きな誘電率異方性、低いネマチック相の下限温度、高いネマチック相の上限温度、および低い粘度を有した。
5−HBB(3F)B−2 (1−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 23%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 23%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−13) 3%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−13) 3%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−17) 7%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−17) 3%
3−HH−V (3−1) 18%
3−HH−V1 (3−1) 8%
3−HHEBH−3 (−) 3%
3−HHEBH−5 (−) 3%
NI=69.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.092;Δε=−3.1;η=21.6mPa・s;VHR−1=99.0%
5−HBB(3F)B−2 (1−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 30%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 30%
3−HH−V (3−1) 10%
3−HH−V1 (3−1) 5%
3−HHEBH−3 (−) 8%
3−HHEBH−4 (−) 6%
3−HHEBH−5 (−) 6%
NI=72.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.086;Δε=−3.4;η=22.2mPa・s;VHR−1=99.1%
実施例3の組成物は、比較例1のそれと比較して、負に大きな誘電率異方性および低い粘度を有した。
5−HBB(3F)B−2 (1−1) 8%
5−HBB(3F)B−3 (1−1) 8%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 15%
3−H2B(2F,3F)−O4 (2−2) 10%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 15%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5) 10%
3−HH−2 (3−1) 10%
3−HH−5 (3−1) 4%
3−HH−V1 (3−1) 10%
NI=86.9℃;Tc≦−20℃;Δn=0.119;Δε=−3.5;η=23.8mPa・s;VHR−1=99.0%
5−HBB(3F)B−2 (1−1) 4%
5−HBB(3F)B−3 (1−1) 4%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 10%
3−H2B(2F,3F)−O4 (2−2) 10%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 10%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5) 16%
3−HH−V (3−1) 15%
3−HH−V1 (3−1) 8%
5−HH−V (3−1) 7%
NI=85.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.100;Δε=−3.5;η=23.0mPa・s
5−HBB(3F)B−2 (1−1) 3%
5−HBB(3F)B−3 (1−1) 3%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 18%
3−HH−V (3−1) 21%
3−HH−V1 (3−1) 8%
V−HHB−1 (4−1) 9%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−17) 8%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−17) 12%
NI=74.3℃;Tc≦−30℃;Δn=0.098;Δε=−2.5;η=17.9mPa・s
5−HBB(3F)B−2 (1−1) 3%
5−HBB(3F)B−3 (1−1) 3%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 17%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 15%
3−HH−V (3−1) 21%
3−HH−V1 (3−1) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5) 8%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−13) 5%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−13) 5%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−17) 5%
NI=85.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.102;Δε=−3.1;η=23.4mPa・s
5−HBB(3F)B−2 (1−1) 4%
5−HBB(3F)B−3 (1−1) 4%
5−HBB(2F)B−3 (1−2) 4%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 12%
3−H2B(2F,3F)−O4 (2−2) 5%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 12%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5) 15%
3−HH−V (3−1) 18%
3−HH−V1 (3−1) 7%
2−BB(3F)B−3 (4−3) 4%
NI=97.7℃;Tc≦−30℃;Δn=0.127;Δε=−3.1;η=23.6mPa・s
5−HBB(3F)B−2 (1−1) 8%
5−HBB(3F)B−3 (1−1) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 12%
3−H2B(2F,3F)−O4 (2−2) 7%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 12%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4) 6%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5) 5%
3−HH−2 (3−1) 5%
3−HH−V1 (3−1) 5%
5−HH−V (3−1) 17%
NI=87.9℃;Tc≦−30℃;Δn=0.111;Δε=−3.1;η=23.2mPa・s
5−HBB(3F)B−2 (1−1) 7%
5−HBB(3F)B−3 (1−1) 7%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 17%
3−H2B(2F,3F)−O4 (2−2) 7%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 17%
3−HHB(2F,3F)−1 (2−3) 2%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−3) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−5) 5%
3−HH−2 (3−1) 6%
3−HH−O1 (3−1) 5%
3−HH−V (3−1) 6%
3−HH−V1 (3−1) 5%
3−HHB−O1 (4−1) 5%
NI=85.8℃;Tc≦−30℃;Δn=0.111;Δε=−3.2;η=23.5mPa・s
5−HBB(3F)B−2 (1−1) 9%
5−HBB(3F)B−3 (1−1) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 25%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 25%
3−HH−2 (3−1) 12%
3−HH−V1 (3−1) 11%
3−HHB−3 (4−1) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 5%
NI=72.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.108;Δε=−3.0;η=23.7mPa・s
5−HBB(3F)B−2 (1−1) 8%
5−HBB(3F)B−3 (1−1) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 17%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 17%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4) 5%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−5) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−6) 3%
3−BB(2F,3F)B−4 (2−6) 3%
V−HH−V1 (3−1) 4%
3−HH−V (3−1) 15%
3−HB−O2 (−) 5%
NI=79.3℃;Tc≦−30℃;Δn=0.120;Δε=−3.0;η=23.1mPa・s
5−HBB(3F)B−2 (1−1) 6%
5−HBB(3F)B−3 (1−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 26%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 25%
3−HH−2 (3−1) 8%
3−HH−V1 (3−1) 8%
V2−HHB−1 (4−1) 4%
1−BB(3F)B−2V (4−3) 4%
5−HB(2F,3Cl)−O2 (2−8) 5%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−17) 5%
3−HHEH−3 (−) 3%
NI=70.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.104;Δε=−3.0;η=23.7mPa・s
5−HBB(3F)B−2 (1−1) 4%
5−HBB(3F)B−3 (1−1) 4%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 13%
3−H2B(2F,3F)−O4 (2−2) 5%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 13%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
4−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
3−BB(2F,3Cl)B−2 (2−19) 3%
VFF−HH−3 (3−1) 5%
5−HH−V (3−1) 18%
1V−HBB−2 (4−2) 4%
3−HH1OH−3 (−) 3%
NI=89.9℃;Tc≦−30℃;Δn=0.098;Δε=−3.0;η=23.1mPa・s
Claims (19)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2−a)から式(2−c)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、および第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1、R3およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;R2およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニルまたは炭素数1から12のアルコキシであり;R6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、または1,4−フェニレンであり;Z1、Z2、Z3およびZ4は独立して、単結合、−C2H4−または−CH2O−であり;X1、X2、X3およびX4のうち少なくとも1つはフッ素であり、残りは水素であり;X5、X6、X7、X8、X9およびX10は独立して、フッ素または塩素であり、X5とX6は同時に塩素ではなく、X7とX8は同時に塩素ではなく、X9とX10は同時に塩素ではない。 - 式(1)において、X1またはX2の一方はフッ素であり、他方は水素であり、X3およびX4は水素である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第一成分が式(1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第二成分が式(2−a)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、そして第三成分が式(3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第一成分が式(1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第二成分が、式(2−a)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物および、式(2−b)および式(2−c)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物の混合物であり、そして第三成分が式(3)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が10重量%から30重量%の範囲であり、第二成分の割合が40重量%から80重量%の範囲であり、そして第三成分の割合が20重量%から50重量%の範囲である請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第一成分として式(1−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2−1)から式(2−6)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物、および第三成分として式(3−1)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1、R3およびR5は独立して、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;R2およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数2から12のアルケニルまたは炭素数1から12のアルコキシであり;R6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。 - 第二成分が式(2−1)から式(2−5)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、式(2−1)から式(2−5)において、R4が炭素数1から12のアルコキシであり、式(3−1)において、R6が炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルである請求項6に記載の液晶組成物。
- 第一成分が式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第二成分が式(2−2)、式(2−4)および式(2−5)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、そして第三成分が式(3−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項6または7に記載の液晶組成物。
- 第一成分が式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第二成分が式(2−2)および式(2−4)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、そして第三成分が式(3−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項6または7に記載の液晶組成物。
- 第一成分が式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第二成分が式(2−2)および式(2−5)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、そして第三成分が式(3−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項6または7に記載の液晶組成物。
- 第一成分が式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第二成分が式(2−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、そして第三成分が式(3−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項6または7に記載の液晶組成物。
- 第一成分が式(1−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物であり、第二成分が式(2−2)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物および、式(2−4)および式(2−5)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物の混合物であり、そして第三成分が式(3−1)で表される化合物群から選択される少なくとも1つの化合物である請求項6または7に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が10重量%から30重量%の範囲であり、第二成分の割合が40重量%から80重量%の範囲であり、そして第三成分の割合が20重量%から50重量%の範囲である請求項6から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が10重量%から30重量%の範囲であり、第二成分の割合が40重量%から80重量%の範囲であり、第三成分の割合が20重量%から50重量%の範囲であり、そして第四成分の割合が5重量%から20重量%の範囲である請求項14に記載の液晶組成物。
- 25℃における光学異方性の値が0.08から0.16の範囲である請求項1から15のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 25℃における誘電率異方性の値が−5.0から−2.0の範囲である請求項1から16のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から17のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、VAモードまたはIPSモードであり、上記液晶素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項18に記載の液晶表示素子。
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