JP2008050351A - 乳酸の回収方法 - Google Patents
乳酸の回収方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008050351A JP2008050351A JP2007194291A JP2007194291A JP2008050351A JP 2008050351 A JP2008050351 A JP 2008050351A JP 2007194291 A JP2007194291 A JP 2007194291A JP 2007194291 A JP2007194291 A JP 2007194291A JP 2008050351 A JP2008050351 A JP 2008050351A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polylactic acid
- acid resin
- carbonate
- water
- hydroxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 96
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 36
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 claims abstract description 140
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 claims abstract description 139
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 137
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 137
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 88
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 88
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 64
- 239000011343 solid material Substances 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 5
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 5
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 4
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical group [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 claims description 4
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- MFEVGQHCNVXMER-UHFFFAOYSA-L 1,3,2$l^{2}-dioxaplumbetan-4-one Chemical compound [Pb+2].[O-]C([O-])=O MFEVGQHCNVXMER-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- ZXSQEZNORDWBGZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one Chemical compound C1=CN=C2NC(=O)CC2=C1 ZXSQEZNORDWBGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000003 Lead carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 229910000011 cadmium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GKDXQAKPHKQZSC-UHFFFAOYSA-L cadmium(2+);carbonate Chemical compound [Cd+2].[O-]C([O-])=O GKDXQAKPHKQZSC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims description 3
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910021446 cobalt carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZOTKGJBKKKVBJZ-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);carbonate Chemical compound [Co+2].[O-]C([O-])=O ZOTKGJBKKKVBJZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229940116318 copper carbonate Drugs 0.000 claims description 3
- GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L copper;carbonate Chemical compound [Cu+2].[O-]C([O-])=O GEZOTWYUIKXWOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910021505 gold(III) hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WDZVNNYQBQRJRX-UHFFFAOYSA-K gold(iii) hydroxide Chemical compound O[Au](O)O WDZVNNYQBQRJRX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 235000014413 iron hydroxide Nutrition 0.000 claims description 3
- NCNCGGDMXMBVIA-UHFFFAOYSA-L iron(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Fe+2] NCNCGGDMXMBVIA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910021514 lead(II) hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 claims description 3
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011656 manganese carbonate Substances 0.000 claims description 3
- 235000006748 manganese carbonate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940093474 manganese carbonate Drugs 0.000 claims description 3
- 229910000016 manganese(II) carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XMWCXZJXESXBBY-UHFFFAOYSA-L manganese(ii) carbonate Chemical compound [Mn+2].[O-]C([O-])=O XMWCXZJXESXBBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910000008 nickel(II) carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZULUUIKRFGGGTL-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) carbonate Chemical compound [Ni+2].[O-]C([O-])=O ZULUUIKRFGGGTL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- BFDHFSHZJLFAMC-UHFFFAOYSA-L nickel(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ni+2] BFDHFSHZJLFAMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims description 3
- 229910001958 silver carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- LKZMBDSASOBTPN-UHFFFAOYSA-L silver carbonate Substances [Ag].[O-]C([O-])=O LKZMBDSASOBTPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 claims description 3
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 claims description 3
- UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L zinc hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Zn+2] UGZADUVQMDAIAO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910021511 zinc hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229940007718 zinc hydroxide Drugs 0.000 claims description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L barium(2+);oxomethanediolate Chemical compound [Ba+2].[O-][14C]([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-DEQYMQKBSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VQWFNAGFNGABOH-UHFFFAOYSA-K chromium(iii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Cr+3] VQWFNAGFNGABOH-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 57
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 19
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000011369 resultant mixture Substances 0.000 abstract 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 33
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 27
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 10
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 10
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 4
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 4
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 4
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 4
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L barium carbonate Chemical compound [Ba+2].[O-]C([O-])=O AYJRCSIUFZENHW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 3
- HTUMBQDCCIXGCV-UHFFFAOYSA-N lead oxide Chemical compound [O-2].[Pb+2] HTUMBQDCCIXGCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 3
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N beryllium oxide Inorganic materials O=[Be] LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 2
- CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N cadmium oxide Inorganic materials [Cd]=O CXKCTMHTOKXKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920001432 poly(L-lactide) Polymers 0.000 description 2
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N 2-iodoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(I)=CC=C21 FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020599 Co 3 O 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UWTATZPHSA-N D-lactic acid Chemical compound C[C@@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 101100513612 Microdochium nivale MnCO gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003915 air pollution Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000229 biodegradable polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004622 biodegradable polyester Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Cd+2] CFEAAQFZALKQPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910000428 cobalt oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(ii) oxide Chemical compound [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 229940022769 d- lactic acid Drugs 0.000 description 1
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002013 dioxins Chemical class 0.000 description 1
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000010169 landfilling Methods 0.000 description 1
- 229910000464 lead oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000004056 waste incineration Methods 0.000 description 1
- 238000003911 water pollution Methods 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/14—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with steam or water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J11/00—Recovery or working-up of waste materials
- C08J11/04—Recovery or working-up of waste materials of polymers
- C08J11/10—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
- C08J11/16—Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with inorganic material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
- C08J2367/04—Polyesters derived from hydroxy carboxylic acids, e.g. lactones
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【課題】ポリ乳酸樹脂又はポリ乳酸樹脂を含む固形物を比較的低温で、短時間に分解することができ、また、生成された乳酸を効率よく回収することのできる、乳酸の回収方法を提供する。
【解決手段】ポリ乳酸樹脂又は該ポリ乳酸樹脂を含む固形物と、水と、水に難溶または不溶な解重合触媒とを混合し、その混合物を加熱して前記ポリ乳酸樹脂を分解することにより乳酸を生成する。解重合触媒は、元素の周期表における２Ａ族、４Ａ族、５Ａ族、６Ａ族、７Ａ族、８族、１Ｂ族、２Ｂ族、３Ｂ族、及び４Ｂ族から選ばれる少なくとも１種の元素の酸化物、炭酸塩、又は水酸化物である。
【選択図】なし
【解決手段】ポリ乳酸樹脂又は該ポリ乳酸樹脂を含む固形物と、水と、水に難溶または不溶な解重合触媒とを混合し、その混合物を加熱して前記ポリ乳酸樹脂を分解することにより乳酸を生成する。解重合触媒は、元素の周期表における２Ａ族、４Ａ族、５Ａ族、６Ａ族、７Ａ族、８族、１Ｂ族、２Ｂ族、３Ｂ族、及び４Ｂ族から選ばれる少なくとも１種の元素の酸化物、炭酸塩、又は水酸化物である。
【選択図】なし
Description
本発明は、生分解性高分子に属するポリ乳酸樹脂（脂肪族ポリエステル）を分解して液化する技術に係わり、特に廃プラスチックとしてのポリ乳酸樹脂やこれを含むポリマーブレンドをはじめとするポリマーアロイなどを熱分解し、ポリ乳酸樹脂の原料などとして利用可能な乳酸を回収する、乳酸の回収方法に関する。
近年、石油化学工業の発展とプラスチックの合成加工技術の進歩により、種々のプラスチック製品が大量に生産され、これに伴って使用済みのプラスチック製品が廃プラスチックとして多量に排出されるという実情にある。例えば、平成１５年の我が国における廃プラスチックの排出量は、年間１０００万トン近くにまで達している。そして、その排出量は減少する傾向になく、寧ろ増大傾向が顕著であり、廃プラスチックの処分問題は深刻な状況となっている。
現在、廃プラスチックの４０％強は焼却か埋め立てによって処分されているが、燃焼熱カロリーの高い廃プラスチックを一般ゴミと一緒に通常のゴミ焼却場で焼却処分すると、異常燃焼して炉壁を傷める上、二酸化炭素やダイオキシン類が大気中に放出されて地球温暖化や大気汚染を惹起するという問題がある。
一方、埋め立て処分によれば、水質汚染や最終処分場の用地不足といった問題を抱え、将来に亘って継続することは至極困難である。
このような状況の下、石油資源の枯渇や供給不安といった問題も手伝って、石油原料を植物由来原料に代替することで、酸素や微生物により最終的に水と炭酸ガスに分解される生分解性高分子（プラスチック）の研究開発が盛んに行われ、これを用いた製品が実用化されるに至っている。
中でも、トウモロコシなどの澱粉を原料としたポリ乳酸樹脂は、生分解性を有することは勿論のこと、再生可能資源である植物由来の環境低負荷樹脂であることから、その技術開発やポリ乳酸樹脂を利用した製品の開発が盛んに行われている。
例えば、ポリ乳酸樹脂を利用してフィルムや包装材料を製造する技術が開発され、既にその製品が一般に広く賞用されている。又、ポリ乳酸樹脂の耐熱性を向上させる技術などが開発され、最近では自動車の内装部品をはじめ、電子機器やＯＡ機器の筐体といった高機能性商品などの分野でもポリ乳酸樹脂が採用され始めている。
また、ポリ乳酸樹脂は、焼却や埋め立てをせずして微生物などにより分解することができるので、公害や処分場の用地確保といった問題を発生させず、自然環境を保護する上で都合がよいが、資源の有効使用という観点からすれば、その廃棄物を再資源化するべくその原料となる乳酸を高い収率で回収することが望まれる。
従来、係る技術として、ポリ乳酸を適量の水と混合し、これを高温下で処理することによりポリ乳酸を分解してモノマー化した乳酸を回収することが知られている（例えば、特許文献１、特許文献２）。
特開２００３−３００９２７号公報
特開２００５−３３０２１１号公報
特許文献１、２では、ポリ乳酸（生分解性ポリエステル）樹脂と水との混合比、及びその加熱温度や加熱時間について検討しているが、加熱温度が特許文献１では２００〜３５０℃、特許文献２では１６０〜２００℃とそれぞれ高く、加熱時間も比較的長いものであり、リサイクルの観点からすれば、更に回収処理にかかるエネルギー消費量が少なくて済む、より高効率の乳酸の回収方法が望まれている。
ところで、水中におけるポリ乳酸樹脂の加熱分解、液化に際して、水に水酸化ナトリウムを加えると、ポリ乳酸樹脂の液化が促進され、その分解液化にかかる時間を短縮することができるが、水酸化ナトリウムは水に可溶（易溶性ともいう）であるため、その添加によってポリ乳酸樹脂の分解を促進できても、乳酸モノマーとして生成されるポリ乳酸樹脂の液化物と水酸化ナトリウムとの分離が困難であり、両者の分離の点で効率のよい方法であるとは言えず、実際には殆ど行われていないのが現状であり、さらなる改善が望まれている。
そこで、本発明が解決しようとする課題は、ポリ乳酸樹脂又はポリ乳酸樹脂を含む固形物を比較的低温、例えば１６０℃以下の加熱温度で、短時間、例えば３００分以下の加熱時間で分解することができ、また、生成された乳酸を効率よく回収することのできる、乳酸の回収方法を提供することにある。
上記の課題を解決するために、本願各発明は次の手段を有する。
１）ポリ乳酸樹脂又は該ポリ乳酸樹脂を含む固形物と、水と、水に難溶または不溶な解重合触媒とを混合し、その混合物を加熱して前記ポリ乳酸樹脂を分解することにより乳酸を生成することを特徴とする乳酸の回収方法である。
２）ポリ乳酸樹脂又は該ポリ乳酸樹脂を含む固形物と、水と、水に難溶または不溶な解重合触媒と、前記ポリ乳酸樹脂が溶解または膨潤し、かつ水に難溶または不溶であり該水と相分離する有機溶媒と、を混合し、その混合物を加熱して前記ポリ乳酸樹脂を分解することにより乳酸を生成することを特徴とする乳酸の回収方法である。
３）前記有機溶媒は、トルエン，キシレン，塩化メチレン，クロロホルム，及び四塩化炭素から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする２）項記載の乳酸の回収方法である。
４）前記解重合触媒は、元素の周期表における２Ａ族、４Ａ族、５Ａ族、６Ａ族、７Ａ族、８族、１Ｂ族、２Ｂ族、３Ｂ族、及び４Ｂ族から選ばれる少なくとも１種の元素の酸化物、炭酸塩、又は水酸化物であることを特徴とする１）項乃至３）項のいずれか１項記載の乳酸の回収方法である。
５）前記解重合触媒は、ベリリウム、マグネシウム、チタン、ジルコニウム、バナジウム、クロム、マンガン、レニウム、鉄、ルテニウム、コバルト、ニッケル、銅、銀、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、インジウム、スズ、鉛、及びケイ素の群から選ばれる少なくとも１種の元素の酸化物であることを特徴とする１）項乃至３）項のいずれか１項記載の乳酸の回収方法である。
６）前記解重合触媒は、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸マンガン、炭酸コバルト、炭酸ニッケル、炭酸銅、炭酸銀、炭酸亜鉛、炭酸カドミウム、炭酸鉛、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化クロム、水酸化鉄、水酸化ニッケル、水酸化金、水酸化亜鉛、水酸化アルミニウム、及び水酸化鉛の群から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする１）項乃至３）項のいずれか１項記載の乳酸の回収方法である。
１）ポリ乳酸樹脂又は該ポリ乳酸樹脂を含む固形物と、水と、水に難溶または不溶な解重合触媒とを混合し、その混合物を加熱して前記ポリ乳酸樹脂を分解することにより乳酸を生成することを特徴とする乳酸の回収方法である。
２）ポリ乳酸樹脂又は該ポリ乳酸樹脂を含む固形物と、水と、水に難溶または不溶な解重合触媒と、前記ポリ乳酸樹脂が溶解または膨潤し、かつ水に難溶または不溶であり該水と相分離する有機溶媒と、を混合し、その混合物を加熱して前記ポリ乳酸樹脂を分解することにより乳酸を生成することを特徴とする乳酸の回収方法である。
３）前記有機溶媒は、トルエン，キシレン，塩化メチレン，クロロホルム，及び四塩化炭素から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする２）項記載の乳酸の回収方法である。
４）前記解重合触媒は、元素の周期表における２Ａ族、４Ａ族、５Ａ族、６Ａ族、７Ａ族、８族、１Ｂ族、２Ｂ族、３Ｂ族、及び４Ｂ族から選ばれる少なくとも１種の元素の酸化物、炭酸塩、又は水酸化物であることを特徴とする１）項乃至３）項のいずれか１項記載の乳酸の回収方法である。
５）前記解重合触媒は、ベリリウム、マグネシウム、チタン、ジルコニウム、バナジウム、クロム、マンガン、レニウム、鉄、ルテニウム、コバルト、ニッケル、銅、銀、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、インジウム、スズ、鉛、及びケイ素の群から選ばれる少なくとも１種の元素の酸化物であることを特徴とする１）項乃至３）項のいずれか１項記載の乳酸の回収方法である。
６）前記解重合触媒は、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸マンガン、炭酸コバルト、炭酸ニッケル、炭酸銅、炭酸銀、炭酸亜鉛、炭酸カドミウム、炭酸鉛、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化クロム、水酸化鉄、水酸化ニッケル、水酸化金、水酸化亜鉛、水酸化アルミニウム、及び水酸化鉛の群から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする１）項乃至３）項のいずれか１項記載の乳酸の回収方法である。
本発明によれば、ポリ乳酸樹脂又はポリ乳酸樹脂を含む固形物を比較的低温、例えば１６０℃以下の加熱温度で、短時間、例えば３００分以下の加熱時間で分解することができ、また、生成された乳酸を効率よく回収することのできるという効果を奏する。
本発明の実施の形態を、好ましい実施例により以下に説明する。
ポリ乳酸樹脂（Poly lactic acid：ＰＬＡ）は、トウモロコシの澱粉（コーンスターチ）などを発酵させることにより生成される乳酸を縮重合して得られる脂肪族ポリエステルに属する熱可塑性の生分解性高分子である。
また、ポリ乳酸樹脂は、ポリ−Ｌ−乳酸（ＰＬＬＡ）とポリ−Ｄ−乳酸（ＰＤＬＡ）とがあり、これらの軟化点は約５５〜６０℃であり、融点は約１７５℃である。
また、ポリ乳酸樹脂は、ポリ−Ｌ−乳酸（ＰＬＬＡ）とポリ−Ｄ−乳酸（ＰＤＬＡ）とがあり、これらの軟化点は約５５〜６０℃であり、融点は約１７５℃である。
本発明は、上述したポリ乳酸樹脂の単体、またはこれを含んだ固形物を基材とし、その基材からポリ乳酸樹脂の原料と成り得る乳酸を回収する、乳酸の回収方法に関するものである。
まず、ポリ乳酸樹脂又はポリ乳酸樹脂を含む固形物と、水と、水に難溶または不溶な解重合触媒とを混合する混合工程、及びその混合工程により得られた混合物を加熱してポリ乳酸樹脂を分解することにより乳酸を生成する分解工程、を有するポリ乳酸の回収方法について説明する。
ここで、水に対して難溶または不溶とは、水に対する溶解度が１ｗｔ％以下のものを示す。
ここで、水に対して難溶または不溶とは、水に対する溶解度が１ｗｔ％以下のものを示す。
まず、混合工程について説明する。
ポリ乳酸樹脂又はその含有固形物には、これら成型物の廃材を好適に用いることができる。
また、ポリ乳酸樹脂含有固形物としては、ポリ乳酸樹脂と他の合成樹脂との混合物であるポリマーブレンド（ポリマーアロイ）などを用いることができる。
ポリ乳酸樹脂以外の合成樹脂としては、ポリエチレン，ポリエチレンテレフタレート，ポリプロピレン，ポリスチレン，ポリ塩化ビニル，及びポリカーボネート等の水不溶性のもの、その中でも特にポリ乳酸樹脂より熱分解温度または融点が高いものが好ましく、これによれば上記の分解工程後においてポリ乳酸樹脂と他の合成樹脂との分離を容易に行うことができる。
また、ポリ乳酸樹脂含有固形物としては、ポリ乳酸樹脂と他の合成樹脂との混合物であるポリマーブレンド（ポリマーアロイ）などを用いることができる。
ポリ乳酸樹脂以外の合成樹脂としては、ポリエチレン，ポリエチレンテレフタレート，ポリプロピレン，ポリスチレン，ポリ塩化ビニル，及びポリカーボネート等の水不溶性のもの、その中でも特にポリ乳酸樹脂より熱分解温度または融点が高いものが好ましく、これによれば上記の分解工程後においてポリ乳酸樹脂と他の合成樹脂との分離を容易に行うことができる。
解重合触媒は、ポリ乳酸樹脂がポリマーからモノマーに分解する反応を助長する働きをする触媒であり、水に難溶または不溶な解重合触媒である。
このような解重合触媒として、元素の周期表における２Ａ族、４Ａ族、５Ａ族、６Ａ族、７Ａ族、８族、１Ｂ族、２Ｂ族、３Ｂ族、及び４Ｂ族から選ばれる少なくとも１種の元素の酸化物、炭酸塩、又は水酸化物を用いることができる。
このような解重合触媒として、元素の周期表における２Ａ族、４Ａ族、５Ａ族、６Ａ族、７Ａ族、８族、１Ｂ族、２Ｂ族、３Ｂ族、及び４Ｂ族から選ばれる少なくとも１種の元素の酸化物、炭酸塩、又は水酸化物を用いることができる。
また、上述した、元素の周期表における２Ａ族、４Ａ族、５Ａ族、６Ａ族、７Ａ族、８族、１Ｂ族、２Ｂ族、３Ｂ族、及び４Ｂ族に属する元素の酸化物、炭酸塩、又は水酸化物として、例えば、上記酸化物には、酸化ベリリウム［ＢｅＯ：水難溶性］，酸化マグネシウム［ＭｇＯ：水難溶性］，酸化チタン［ＴｉＯ２：水不溶性］，酸化ジルコニウム[ＺｒＯ２：水不溶性]，酸化バナジウム[Ｖ２Ｏ５：水難溶性］，酸化クロム[Ｃｒ２Ｏ３：水不溶性］，酸化マンガン[ＭｎＯ２、Ｍｎ２Ｏ３：水不溶性］，酸化レニウム[ＲｅＯ２：水不溶性］，酸化鉄[ＦｅＯ、Ｆｅ２Ｏ３：水不溶性］，酸化ルテニウム[ＲｕＯ２：水不溶性］，酸化コバルト[ＣｏＯ、Ｃｏ３Ｏ４：水不溶性］，酸化ニッケル[ＮｉＯ：水不溶性］，酸化銅[ＣｕＯ、Ｃｕ２Ｏ：水不溶性］，酸化銀[Ａｇ２Ｏ：水難溶性］，酸化亜鉛[ＺｎＯ：水不溶性］，酸化カドミウム[ＣｄＯ：水不溶性］，酸化アルミニウム[Ａｌ２Ｏ３：水不溶性］，酸化インジウム[Ｉｎ２Ｏ３：水不溶性］，酸化スズ[ＳｎＯ、ＳｎＯ２：水不溶性］，酸化鉛[ＰｂＯ：水難溶性、ＰｂＯ２：水不溶性］，及び酸化ケイ素[ＳｉＯ２：水難溶性］を用いることができる。
また、上記炭酸塩には、例えば、炭酸マグネシウム[ＭｇＣＯ３：水難溶性］，炭酸カルシウム[ＣａＣＯ３：水難溶性］，炭酸バリウム[ＢａＣＯ３：水難溶性］，炭酸マンガン[ＭｎＣＯ３：水難溶性］，炭酸コバルト[ＣｏＣＯ３：水不溶性]，炭酸ニッケル[ＮｉＣＯ３：水難溶性］，炭酸銅[Ｃｕ２ＣＯ３：水不溶性]，炭酸銀[Ａｇ２ＣＯ３：水難溶性］，炭酸亜鉛[ＺｎＣＯ３：水難溶性]，炭酸カドミウム[ＣｄＣＯ３：水難溶性］，及び炭酸鉛[ＰｂＣＯ３：水不溶性]を用いることができる。
また、上記水酸化物には、水酸化マグネシウム[Ｍｇ(ＯＨ)２：水難溶性］，水酸化カルシウム[Ｃａ(ＯＨ)２：水難溶性］，水酸化クロム[Ｃｒ(ＯＨ)２：水不溶性］，水酸化鉄[Ｆｅ(ＯＨ)２：水不溶性］，水酸化ニッケル[Ｎｉ(ＯＨ)２：水不溶性］，水酸化金[ＡｕＯＨ：水不溶性］，水酸化亜鉛[Ｚｎ(ＯＨ)２：水難溶性］，水酸化アルミニウム[Ａｌ(ＯＨ)３：水不溶性］，及び水酸化鉛[Ｐｂ(ＯＨ)２：水不溶性]を用いることができる。
また、上述した解重合触媒は、１種に限らず、２種以上を同時に用いることができる。
上述した解重合触媒とポリ乳酸樹脂とを混合する混合工程において、上記解重合触媒をポリ乳酸樹脂１００重量部当り、０．１重量部〜４０重量部、好ましくは０．５重量部〜３０重量部、より好ましくは２重量部〜２０重量部、混合する。
上記解重合触媒の混合比が上記範囲の下限値未満であると、ポリ乳酸樹脂の分解に長時間、例えば３００分以上を要し、また、上記範囲の上限値を超えてもポリ乳酸樹脂の分解時間をそれ以上大幅に短縮させることはできず、寧ろ解重合触媒の回収に時間を要するため、全体として処理効率が悪くなる。
上記解重合触媒の混合比が上記範囲の下限値未満であると、ポリ乳酸樹脂の分解に長時間、例えば３００分以上を要し、また、上記範囲の上限値を超えてもポリ乳酸樹脂の分解時間をそれ以上大幅に短縮させることはできず、寧ろ解重合触媒の回収に時間を要するため、全体として処理効率が悪くなる。
また、ポリ乳酸樹脂と水との混合比は、ポリ乳酸樹脂１００重量部当り、水が２５重量部〜２５０００重量部、好ましくは５０重量部〜２５００重量部、より好ましくは１００重量部〜３００重量部である。
ポリ乳酸樹脂と水との混合比が上記範囲の下限値未満であると、ポリ乳酸樹脂全てを分解液化することができず、乳酸の回収率が低下し、また、上記範囲の上限値を超えてもポリ乳酸樹脂の分解に変化は認められず、寧ろ分解工程において所定温度までの加熱に要する時間が長くなるのみならず熱エネルギーの損失となる。
ポリ乳酸樹脂と水との混合比が上記範囲の下限値未満であると、ポリ乳酸樹脂全てを分解液化することができず、乳酸の回収率が低下し、また、上記範囲の上限値を超えてもポリ乳酸樹脂の分解に変化は認められず、寧ろ分解工程において所定温度までの加熱に要する時間が長くなるのみならず熱エネルギーの損失となる。
ポリ乳酸樹脂又はその含有固形物と水と解重合触媒との混合は、
（１）これらを所定の容量を有する分解槽にほぼ同時に投入して混合する方法、
（２）先にポリ乳酸樹脂又はその含有固形物を分解槽に投入し、このポリ乳酸樹脂又はその含有固形物が加熱によって溶融若しくは軟化し始めた頃に水及び解重合触媒を分解槽に投入して混合する方法、
（３）ポリ乳酸樹脂又はその含有固形物が溶融若しくは軟化した後に、水及び解重合触媒を投入して混合する方法、
の何れでもよく、これらの分解槽への投入は、単発的、間欠的、あるいは連続的に行うことができる。
（１）これらを所定の容量を有する分解槽にほぼ同時に投入して混合する方法、
（２）先にポリ乳酸樹脂又はその含有固形物を分解槽に投入し、このポリ乳酸樹脂又はその含有固形物が加熱によって溶融若しくは軟化し始めた頃に水及び解重合触媒を分解槽に投入して混合する方法、
（３）ポリ乳酸樹脂又はその含有固形物が溶融若しくは軟化した後に、水及び解重合触媒を投入して混合する方法、
の何れでもよく、これらの分解槽への投入は、単発的、間欠的、あるいは連続的に行うことができる。
次に、分解工程について説明する。
分解工程では、分解槽内においてポリ乳酸樹脂又はその含有固形物と水と解重合触媒との混合物を加熱する。
上記混合物を加熱する加熱温度は、ポリ乳酸樹脂の量や解重合触媒の種類等にもよるが、６０〜１６０℃である。また、加熱温度を高くする場合には分解槽内を高圧状態（０．２Ｍ〜２ＭＰａ）に維持することが望ましい。
また、分解槽内にはアルゴンや窒素等からなる不活性ガスを充填し、その雰囲気下において上記混合物を加熱することが好ましく、これによれば回収すべき乳酸が意図せぬ化学反応により変質することを防止することができる。
分解工程では、分解槽内においてポリ乳酸樹脂又はその含有固形物と水と解重合触媒との混合物を加熱する。
上記混合物を加熱する加熱温度は、ポリ乳酸樹脂の量や解重合触媒の種類等にもよるが、６０〜１６０℃である。また、加熱温度を高くする場合には分解槽内を高圧状態（０．２Ｍ〜２ＭＰａ）に維持することが望ましい。
また、分解槽内にはアルゴンや窒素等からなる不活性ガスを充填し、その雰囲気下において上記混合物を加熱することが好ましく、これによれば回収すべき乳酸が意図せぬ化学反応により変質することを防止することができる。
上述した分解工程により、ポリ乳酸樹脂は、熱の影響により骨格の弱い部分が開裂してエステル部分に水が作用することにより、エステル交換生成物である乳酸に分解して液化する。
分解工程後の解重合触媒は、濾過などの方法によって液体成分と分別（主に濾別）することができ、分離された解重合触媒は上述したポリ乳酸樹脂の分解液化処理に繰り返し利用することができる。
また、基材としてポリ乳酸を含む固形物（特にポリマーアロイ）を用いた場合、ポリ乳酸樹脂以外の樹脂がポリ乳酸樹脂より高融点で水不溶性のものであれば、これも乳酸モノマーと化したポリ乳酸樹脂の液化物と容易に分別することができるし、当該樹脂と解重合触媒も比重選別などにより効率よく分別することができる。
また、分解槽内の液体成分は乳酸及び水が主体であるから、余分な水を除去することにより、高粘性の乳酸を効率よく回収することができる。
次に、ポリ乳酸樹脂又はポリ乳酸樹脂を含む固形物と、水と、水に難溶または不溶な解重合触媒と、ポリ乳酸樹脂が溶解または膨潤し、かつ水に難溶または不溶であり該水と相分離する有機溶媒とを混合する混合工程、及びその混合工程により得られた混合物を加熱してポリ乳酸樹脂を分解することにより乳酸を生成する分解工程、を有するポリ乳酸の回収方法について説明する。
ここで、解重合触媒及び有機溶媒において、水に対して難溶または不溶とは、水に対する溶解度がそれぞれ１ｗｔ％以下のものを示す。
ここで、解重合触媒及び有機溶媒において、水に対して難溶または不溶とは、水に対する溶解度がそれぞれ１ｗｔ％以下のものを示す。
ポリ乳酸樹脂含有固形物及び解重合触媒は、上述した各材料と同様のものを用いることができる。
上記有機溶媒としては、トルエン，キシレン，塩化メチレン，クロロホルム，及び四塩化炭素を用いることができる。
また、上述した有機溶媒は、１種に限らず、２種以上を同時に用いることができる。
上記有機溶媒としては、トルエン，キシレン，塩化メチレン，クロロホルム，及び四塩化炭素を用いることができる。
また、上述した有機溶媒は、１種に限らず、２種以上を同時に用いることができる。
混合工程において、上記有機溶媒を、ポリ乳酸樹脂１００重量部当り、０．１重量部〜３０００重量部、好ましくは１重量部〜３００重量部、より好ましくは１０重量部〜３０重量部、混合する。
上記有機溶媒の混合比が上記範囲の下限値未満であると、有機溶媒を添加しない場合との効果の差がほとんどなく、また、上記範囲の上限値を超えてもポリ乳酸樹脂の分解時間をそれ以上大幅に短縮させることはできず、寧ろ分解工程において所定温度までの加熱に要する時間が長くなるのみならず熱エネルギーの損失となる。
上記有機溶媒の混合比が上記範囲の下限値未満であると、有機溶媒を添加しない場合との効果の差がほとんどなく、また、上記範囲の上限値を超えてもポリ乳酸樹脂の分解時間をそれ以上大幅に短縮させることはできず、寧ろ分解工程において所定温度までの加熱に要する時間が長くなるのみならず熱エネルギーの損失となる。
上述したポリ乳酸樹脂が溶解または膨潤し、かつ水に難溶または不溶であり該水と相分離する有機溶媒を用いることにより、ポリ乳酸樹脂は有機溶媒中に溶解または膨潤し、ポリ乳酸樹脂が分離することにより生成された乳酸は水に対して可溶なため水中に溶解する。
そして、上記混合物を撹拌することにより、有機溶媒と水との接触効率が向上するので、有機溶媒中のポリ乳酸樹脂を効率的に分解できると共に、この分解によって生成された乳酸を水中に効率的に溶解させることができる。
また、有機溶媒と水とは相分離しているため、乳酸が溶解している水のみを回収し、水分を除去することにより、この乳酸を効率的に回収することができる。
また、分離された有機溶媒及び解重合触媒は、上述したポリ乳酸樹脂の分解液化処理に繰り返し利用することができる。
そして、上記混合物を撹拌することにより、有機溶媒と水との接触効率が向上するので、有機溶媒中のポリ乳酸樹脂を効率的に分解できると共に、この分解によって生成された乳酸を水中に効率的に溶解させることができる。
また、有機溶媒と水とは相分離しているため、乳酸が溶解している水のみを回収し、水分を除去することにより、この乳酸を効率的に回収することができる。
また、分離された有機溶媒及び解重合触媒は、上述したポリ乳酸樹脂の分解液化処理に繰り返し利用することができる。
［実施例１］
まず、混合工程として、ペレット状のポリ乳酸樹脂（三井化学社製、商品名レイシアＨ１００Ｊ）２０ｇ、水５０ｇ、及び解重合触媒である酸化鉄粉末（Ｆｅ２Ｏ３）０．８ｇを、外部から内部の様子を観察することのできる耐圧密閉型で収容容量が約２００ｍｌの分解槽に入れて混合した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当りの解重合触媒は４重量部である。
まず、混合工程として、ペレット状のポリ乳酸樹脂（三井化学社製、商品名レイシアＨ１００Ｊ）２０ｇ、水５０ｇ、及び解重合触媒である酸化鉄粉末（Ｆｅ２Ｏ３）０．８ｇを、外部から内部の様子を観察することのできる耐圧密閉型で収容容量が約２００ｍｌの分解槽に入れて混合した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当りの解重合触媒は４重量部である。
次に、分解工程として、その混合物を約１ＭＰａ（メガパスカル）の圧力下で、１５０℃に加熱して、ポリ乳酸樹脂の分解液化反応を行った。また、分解槽内は窒素雰囲気とした。
分解工程中、分解槽内を観察し、ポリ乳酸樹脂が分解消失して液化するまで加熱を行い、その液化するまでの加熱時間を測定したところ、ポリ乳酸樹脂の液化に要した加熱時間は１０分であった。尚、加熱時間は分解槽内が１５０℃に達したときを測定開始点として測定したものである。
ポリ乳酸樹脂の液化後、分解槽を強制空冷方式で冷却し、その内容物を濾過により固液分離（酸化鉄粉末と液状物とに分離）し、液状物を高速液体クロマトグラフィー及び水系ゲル浸透クロマトグラフィーを用いて分析したところ、ポリ乳酸樹脂が全て乳酸に分解されていることを確認した。
［実施例２］
実施例１で使用した解重合触媒を、Ｆｅ２Ｏ３に替えて同量の酸化銅（ＣｕＯ）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
実施例１で使用した解重合触媒を、Ｆｅ２Ｏ３に替えて同量の酸化銅（ＣｕＯ）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
［実施例３］
実施例１で使用した解重合触媒を、Ｆｅ２Ｏ３に替えて同量の酸化亜鉛（ＺｎＯ）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
実施例１で使用した解重合触媒を、Ｆｅ２Ｏ３に替えて同量の酸化亜鉛（ＺｎＯ）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
［実施例４］
実施例１で使用した解重合触媒を、Ｆｅ２Ｏ３に替えて同量の酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
実施例１で使用した解重合触媒を、Ｆｅ２Ｏ３に替えて同量の酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
［実施例５］
実施例１で使用した解重合触媒を、Ｆｅ２Ｏ３に替えて同量の酸化スズ（ＳｎＯ２）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
実施例１で使用した解重合触媒を、Ｆｅ２Ｏ３に替えて同量の酸化スズ（ＳｎＯ２）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
［実施例６］
実施例１で使用した解重合触媒を、Ｆｅ２Ｏ３に替えて同量の酸化チタン（ＴｉＯ２）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
実施例１で使用した解重合触媒を、Ｆｅ２Ｏ３に替えて同量の酸化チタン（ＴｉＯ２）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
［実施例７］
実施例１で使用した解重合触媒を、Ｆｅ２Ｏ３に替えて同量の酸化バナジウム（Ｖ２Ｏ５）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
実施例１で使用した解重合触媒を、Ｆｅ２Ｏ３に替えて同量の酸化バナジウム（Ｖ２Ｏ５）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
［実施例８］
実施例１で使用した解重合触媒をＦｅ２Ｏ３に替えて同量の酸化クロム（Ｃｒ２Ｏ３）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
実施例１で使用した解重合触媒をＦｅ２Ｏ３に替えて同量の酸化クロム（Ｃｒ２Ｏ３）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
［実施例９］
実施例１で使用した解重合触媒をＦｅ２Ｏ３に替えて同量の酸化マンガン（ＭｎＯ２）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
実施例１で使用した解重合触媒をＦｅ２Ｏ３に替えて同量の酸化マンガン（ＭｎＯ２）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
［実施例１０］
実施例１で使用した解重合触媒をＦｅ２Ｏ３に替えて同量の酸化マグネシウム（ＭｇＯ）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
実施例１で使用した解重合触媒をＦｅ２Ｏ３に替えて同量の酸化マグネシウム（ＭｇＯ）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
［実施例１１］
実施例１で使用した解重合触媒をＦｅ２Ｏ３に替えて同量の炭酸カルシウム（ＣａＣＯ３）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
実施例１で使用した解重合触媒をＦｅ２Ｏ３に替えて同量の炭酸カルシウム（ＣａＣＯ３）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
［実施例１２］
実施例１で使用した解重合触媒をＦｅ２Ｏ３に替えて同量の炭酸マグネシウム（ＭｇＣＯ３）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
実施例１で使用した解重合触媒をＦｅ２Ｏ３に替えて同量の炭酸マグネシウム（ＭｇＣＯ３）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
［実施例１３］
実施例１で使用した解重合触媒をＦｅ２Ｏ３に替えて同量の炭酸バリウム（ＢａＣＯ３）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
実施例１で使用した解重合触媒をＦｅ２Ｏ３に替えて同量の炭酸バリウム（ＢａＣＯ３）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
［実施例１４］
実施例１で使用した解重合触媒をＦｅ２Ｏ３に替えて同量の水酸化マグネシウム（Ｍｇ(ＯＨ)２）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
実施例１で使用した解重合触媒をＦｅ２Ｏ３に替えて同量の水酸化マグネシウム（Ｍｇ(ＯＨ)２）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
［実施例１５］
実施例１で使用した解重合触媒をＦｅ２Ｏ３に替えて同量の水酸化カルシウム（Ｃａ(ＯＨ)２）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
実施例１で使用した解重合触媒をＦｅ２Ｏ３に替えて同量の水酸化カルシウム（Ｃａ(ＯＨ)２）とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
［実施例１６］
実施例１で使用した解重合触媒（Ｆｅ２Ｏ３）の量を０．８ｇに替えて０．２ｇとし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当りの解重合触媒は１重量部である。
実施例１で使用した解重合触媒（Ｆｅ２Ｏ３）の量を０．８ｇに替えて０．２ｇとし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当りの解重合触媒は１重量部である。
［実施例１７］
実施例１で使用した解重合触媒（Ｆｅ２Ｏ３）の量を０．８ｇに替えて０．０４ｇとし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当りの解重合触媒は０．２重量部である。
実施例１で使用した解重合触媒（Ｆｅ２Ｏ３）の量を０．８ｇに替えて０．０４ｇとし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当りの解重合触媒は０．２重量部である。
［実施例１８］
実施例１で使用した解重合触媒（Ｆｅ２Ｏ３）の量を０．８ｇに替えて５ｇとし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当りの解重合触媒は２５重量部である。
実施例１で使用した解重合触媒（Ｆｅ２Ｏ３）の量を０．８ｇに替えて５ｇとし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当りの解重合触媒は２５重量部である。
［実施例１９］
実施例１ではポリ乳酸樹脂を分解液化させるための加熱温度を１５０℃としたが、実施例１９ではこの加熱温度を１３５℃とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
実施例１ではポリ乳酸樹脂を分解液化させるための加熱温度を１５０℃としたが、実施例１９ではこの加熱温度を１３５℃とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
［実施例２０］
実施例１ではポリ乳酸樹脂を分解液化させるための加熱温度を１５０℃としたが、実施例１９ではこの加熱温度を１６０℃とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
実施例１ではポリ乳酸樹脂を分解液化させるための加熱温度を１５０℃としたが、実施例１９ではこの加熱温度を１６０℃とし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
［実施例２１］
混合工程として、ペレット状のポリ乳酸樹脂（三井化学社製、商品名レイシアＨ１００Ｊ）２０ｇ、水５０ｇ、解重合触媒である酸化鉄粉末（Ｆｅ２Ｏ３）０．８ｇ、及びポリ乳酸樹脂が溶解または膨潤し、かつ水に難溶または不溶な有機溶媒であるトルエン４ｇを、外部から内部の様子を観察することのできる耐圧密閉型で収容容量が約２００ｍｌの分解槽に入れて混合した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当り、解重合触媒は４重量部であり、トルエンは２０重量部である。
その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
混合工程として、ペレット状のポリ乳酸樹脂（三井化学社製、商品名レイシアＨ１００Ｊ）２０ｇ、水５０ｇ、解重合触媒である酸化鉄粉末（Ｆｅ２Ｏ３）０．８ｇ、及びポリ乳酸樹脂が溶解または膨潤し、かつ水に難溶または不溶な有機溶媒であるトルエン４ｇを、外部から内部の様子を観察することのできる耐圧密閉型で収容容量が約２００ｍｌの分解槽に入れて混合した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当り、解重合触媒は４重量部であり、トルエンは２０重量部である。
その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
［実施例２２］
実施例２１で使用した有機溶媒をトルエンに替えて同量のキシレンとし、その他については実施例２１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当りキシレンは２０重量部である。
実施例２１で使用した有機溶媒をトルエンに替えて同量のキシレンとし、その他については実施例２１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当りキシレンは２０重量部である。
［実施例２３］
実施例２１で使用した有機溶媒をトルエンに替えて同量の塩化メチレンとし、その他については実施例２１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当り塩化メチレンは２０重量部である。
実施例２１で使用した有機溶媒をトルエンに替えて同量の塩化メチレンとし、その他については実施例２１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当り塩化メチレンは２０重量部である。
［実施例２４］
実施例２１で使用した有機溶媒をトルエンに替えて同量のクロロホルムとし、その他については実施例２１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当りクロロホルムは２０重量部である。
実施例２１で使用した有機溶媒をトルエンに替えて同量のクロロホルムとし、その他については実施例２１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当りクロロホルムは２０重量部である。
［実施例２５］
実施例２１で使用した有機溶媒をトルエンに替えて同量の四塩化炭素とし、その他については実施例２１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当り四塩化炭素は２０重量部である。
実施例２１で使用した有機溶媒をトルエンに替えて同量の四塩化炭素とし、その他については実施例２１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当り四塩化炭素は２０重量部である。
［比較例］
解重合触媒を用いずに、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
解重合触媒を用いずに、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
［参考例］
実施例１で使用した解重合触媒（Ｆｅ２Ｏ３）の量を０．８ｇに替えて０．０１ｇとし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当りの解重合触媒は０．０５重量部である。
実施例１で使用した解重合触媒（Ｆｅ２Ｏ３）の量を０．８ｇに替えて０．０１ｇとし、その他については実施例１と同条件で同様の実験を行い、ペレット状のポリ乳酸樹脂が液化するまでの加熱時間を測定した。
換言すれば、ポリ乳酸樹脂１００重量部当りの解重合触媒は０．０５重量部である。
上述した実施例１〜２５，比較例，及び参考例におけるポリ乳酸樹脂が分解液化するまでの各加熱時間を表１にまとめた。
表１に示すように、実施例１〜２５では、１６０℃以下の加熱温度で、かつポリ乳酸樹脂が分解液化するまでの加熱時間をそれぞれ３００分以下と短い時間にすることができるが、比較例及び参考例では、上記加熱時間が３００分を越えてしまうことを確認した。
１６０℃以下の加熱温度で、短時間、例えば３００分以下の加熱時間で分解することができ
１６０℃以下の加熱温度で、短時間、例えば３００分以下の加熱時間で分解することができ
また、ポリ乳酸樹脂を含む固形物として、ポリ乳酸樹脂５０重量部とポリカーボネート樹脂５０重量部とから成るポリマーアロイについても、これを基材として実施例１と同様にポリ乳酸樹脂の分解液化を行ったが、ポリカーボネート樹脂は１５０℃では分解せず原形を留めるため、ポリ乳酸樹脂が十分に分解液化したか否かは目視により確認することができないので、大まかに加熱時間を２００分として、その後に分解槽における液状物と固形物の各物性を調べた。
その結果、ポリ乳酸樹脂は全て分解液化し、水中に乳酸として溶出した状態となっており、固形物として残存したものはポリカーボネート樹脂と解重合触媒（酸化鉄粉末）のみであることを確認した。
その結果、ポリ乳酸樹脂は全て分解液化し、水中に乳酸として溶出した状態となっており、固形物として残存したものはポリカーボネート樹脂と解重合触媒（酸化鉄粉末）のみであることを確認した。
ポリカーボネート樹脂と酸化鉄粉末とは比重が大きく異なるので、比重選別法によりそれぞれを互いに容易に分離することができる。
ところで、解重合触媒を加えずに同様の実験を行ったところ、３００分の加熱時間でもポリ乳酸樹脂は殆ど分解液化しない状態であった。
ところで、解重合触媒を加えずに同様の実験を行ったところ、３００分の加熱時間でもポリ乳酸樹脂は殆ど分解液化しない状態であった。
本発明の実施例は、上述した構成及び手順に限定されるものではなく、本発明の要旨を逸脱しない範囲において変形例としてもよいのは言うまでもない。
Claims (6)
- ポリ乳酸樹脂又は該ポリ乳酸樹脂を含む固形物と、水と、水に難溶または不溶な解重合触媒とを混合し、その混合物を加熱して前記ポリ乳酸樹脂を分解することにより乳酸を生成することを特徴とする乳酸の回収方法。
- ポリ乳酸樹脂又は該ポリ乳酸樹脂を含む固形物と、水と、水に難溶または不溶な解重合触媒と、前記ポリ乳酸樹脂が溶解または膨潤し、かつ水に難溶または不溶であり該水と相分離する有機溶媒と、を混合し、その混合物を加熱して前記ポリ乳酸樹脂を分解することにより乳酸を生成することを特徴とする乳酸の回収方法。
- 前記有機溶媒は、トルエン，キシレン，塩化メチレン，クロロホルム，及び四塩化炭素から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする請求項２記載の乳酸の回収方法。
- 前記解重合触媒は、元素の周期表における２Ａ族、４Ａ族、５Ａ族、６Ａ族、７Ａ族、８族、１Ｂ族、２Ｂ族、３Ｂ族、及び４Ｂ族から選ばれる少なくとも１種の元素の酸化物、炭酸塩、又は水酸化物であることを特徴とする請求項１乃至請求項３のいずれか１項記載の乳酸の回収方法。
- 前記解重合触媒は、ベリリウム、マグネシウム、チタン、ジルコニウム、バナジウム、クロム、マンガン、レニウム、鉄、ルテニウム、コバルト、ニッケル、銅、銀、亜鉛、カドミウム、アルミニウム、インジウム、スズ、鉛、及びケイ素の群から選ばれる少なくとも１種の元素の酸化物であることを特徴とする請求項１乃至請求項３のいずれか１項記載の乳酸の回収方法。
- 前記解重合触媒は、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸マンガン、炭酸コバルト、炭酸ニッケル、炭酸銅、炭酸銀、炭酸亜鉛、炭酸カドミウム、炭酸鉛、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化クロム、水酸化鉄、水酸化ニッケル、水酸化金、水酸化亜鉛、水酸化アルミニウム、及び水酸化鉛の群から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする請求項１乃至請求項３のいずれか１項記載の乳酸の回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2007194291A JP2008050351A (ja) | 2006-07-27 | 2007-07-26 | 乳酸の回収方法 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006204174 | 2006-07-27 | ||
| JP2007194291A JP2008050351A (ja) | 2006-07-27 | 2007-07-26 | 乳酸の回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2008050351A true JP2008050351A (ja) | 2008-03-06 |
Family
ID=39234717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007194291A Pending JP2008050351A (ja) | 2006-07-27 | 2007-07-26 | 乳酸の回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2008050351A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120012810A (ko) * | 2009-04-14 | 2012-02-10 | 걀락틱 에스.에이. | 가수분해에 의한 ｐｌａ 의 화학적 재활용 |
| JP2012077014A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸およびその重合体の製造方法 |
| WO2020022336A1 (ja) * | 2018-07-23 | 2020-01-30 | 国立大学法人東北大学 | 分解性高分子材料、ハイブリッド材料及び無機成型材料、これらを用いたハイブリッド成型物、無機成型物、並びに高分子除去又は回収方法 |
| JP2020172606A (ja) * | 2019-04-12 | 2020-10-22 | マクセルホールディングス株式会社 | 熱可塑性樹脂の水熱分解方法 |
| WO2021181532A1 (ja) * | 2020-03-10 | 2021-09-16 | マクセルホールディングス株式会社 | ポリ乳酸の分解方法 |
| JPWO2021181533A1 (ja) * | 2020-03-10 | 2021-09-16 | ||
| CN113622056A (zh) * | 2021-08-23 | 2021-11-09 | 界首市名扬针纺科技有限公司 | 一种从纺织品中分离可降解纺织品的回收装置 |
| CN114409529A (zh) * | 2022-01-30 | 2022-04-29 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 一种从乳酸聚合物中回收乳酸的方法 |
-
2007
- 2007-07-26 JP JP2007194291A patent/JP2008050351A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012523442A (ja) * | 2009-04-14 | 2012-10-04 | ガラクティック・エス．エー． | 加水分解によるｐｌａのケミカルリサイクル |
| KR101706798B1 (ko) | 2009-04-14 | 2017-02-14 | 걀락틱 에스.에이. | 가수분해에 의한 ｐｌａ 의 화학적 재활용 |
| KR20120012810A (ko) * | 2009-04-14 | 2012-02-10 | 걀락틱 에스.에이. | 가수분해에 의한 ｐｌａ 의 화학적 재활용 |
| JP2012077014A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸およびその重合体の製造方法 |
| WO2020022336A1 (ja) * | 2018-07-23 | 2020-01-30 | 国立大学法人東北大学 | 分解性高分子材料、ハイブリッド材料及び無機成型材料、これらを用いたハイブリッド成型物、無機成型物、並びに高分子除去又は回収方法 |
| JP7425539B2 (ja) | 2019-04-12 | 2024-01-31 | マクセル株式会社 | 熱可塑性樹脂の水熱分解方法 |
| JP2020172606A (ja) * | 2019-04-12 | 2020-10-22 | マクセルホールディングス株式会社 | 熱可塑性樹脂の水熱分解方法 |
| WO2021181532A1 (ja) * | 2020-03-10 | 2021-09-16 | マクセルホールディングス株式会社 | ポリ乳酸の分解方法 |
| JPWO2021181532A1 (ja) * | 2020-03-10 | 2021-09-16 | ||
| WO2021181533A1 (ja) * | 2020-03-10 | 2021-09-16 | マクセルホールディングス株式会社 | 生分解性樹脂の分解装置 |
| JP7425181B2 (ja) | 2020-03-10 | 2024-01-30 | マクセル株式会社 | ポリ乳酸の分解方法 |
| JPWO2021181533A1 (ja) * | 2020-03-10 | 2021-09-16 | ||
| CN113622056A (zh) * | 2021-08-23 | 2021-11-09 | 界首市名扬针纺科技有限公司 | 一种从纺织品中分离可降解纺织品的回收装置 |
| CN114409529A (zh) * | 2022-01-30 | 2022-04-29 | 安徽丰原发酵技术工程研究有限公司 | 一种从乳酸聚合物中回收乳酸的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Das et al. | Plastic recycling of polyethylene terephthalate (PET) and polyhydroxybutyrate (PHB)—A comprehensive review | |
| JP2008050351A (ja) | 乳酸の回収方法 | |
| Okan et al. | Current approaches to waste polymer utilization and minimization: a review | |
| Lange | Managing plastic waste─ sorting, recycling, disposal, and product redesign | |
| Ait‐Touchente et al. | Recent advances in polyvinyl chloride (PVC) recycling | |
| Roy et al. | Strategic approach towards plastic waste valorization: challenges and promising chemical upcycling possibilities | |
| Sherwood | Closed-loop recycling of polymers using solvents: Remaking plastics for a circular economy | |
| Kolluru et al. | Sustainable recycling of polymers: a comprehensive review | |
| CN102348673B (zh) | 水解法化学回收聚乳酸 | |
| Oladele et al. | Modern trends in recycling waste thermoplastics and their prospective applications: a review | |
| Bäckström et al. | Designed from recycled: turning polyethylene waste to covalently attached polylactide plasticizers | |
| Pérez-Fonseca et al. | Reprocessing and recycling of poly (lactic acid): a review | |
| CN102348672B (zh) | 醇解法化学回收聚乳酸 | |
| US20050288399A1 (en) | Biodegradable plastic composition and producing method thereof | |
| WO2012121294A1 (ja) | 坑井掘削用ポリグリコール酸樹脂粒状体組成物及びその製造方法 | |
| Sambyal et al. | Plastic recycling: Challenges and opportunities | |
| Singh et al. | Recycling of traditional plastics: PP, PS, PVC, PET, HDPE, and LDPE, and their blends and composites | |
| Paek et al. | Biodegradable Aromatic–Aliphatic Copolyesters Derived from Bis (2-Hydroxyethyl) Terephthalate for Sustainable Flexible Packaging Applications | |
| Mneimneh et al. | Recycle and reuse to reduce plastic waste-a perspective study comparing petro-and bioplastics | |
| Silverwood et al. | A review of end-of-life pathways for poly (ethylene furanoate) and its derivatives | |
| Le | A review of commercial plastic waste recycling into graphene materials | |
| EP2865708A1 (en) | Polystyrene recovery method | |
| CN114806100B (zh) | 聚酯黑膜及其制造方法 | |
| Alrazen et al. | A review of the pathways, limitations, and perspectives of plastic waste recycling | |
| JPWO2012133037A1 (ja) | 生分解性脂肪族ポリエステル粒子、及びその製造方法 |