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JP2007176919A - Chalcones compound-containing composition - Google Patents

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JP2007176919A JP2006138407A JP2006138407A JP2007176919A JP 2007176919 A JP2007176919 A JP 2007176919A JP 2006138407 A JP2006138407 A JP 2006138407A JP 2006138407 A JP2006138407 A JP 2006138407A JP 2007176919 A JP2007176919 A JP 2007176919A
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Katsumi Sugiyama
勝美 杉山
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▲祥▼子 速水
Hiroaki Sagawa
裕章 佐川
Ikunoshin Kato
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a composition containing the water soluble chalcones compounds of Angelica keiskei, of which astringent taste and grassy smell are reduced, and a method for producing the same. <P>SOLUTION: This chalcones compounds-containing composition contains a treated material originated from the Angelica keiskei and a surfactant. The food containing the composition, a method for producing the composition containing the chalcones compounds originated from the Angelica keiskei through specific processes, and a method for producing a water-containing alcohol extract of the Angelica keiskei are provided. These compositions and extracts reduced with the astringent taste and grassy smell peculiar to the Angelica keiskei, are water soluble and are extremely suitable for being used as a raw material of a beverage containing the chalcones compounds in a high concentration. <P>COPYRIGHT: (C)2007,JPO&INPIT

Description

本発明はアシタバ由来のカルコン類化合物を含有する食品素材として適した組成物、当該組成物の製造方法、アシタバ由来の含水アルコール抽出物の製造方法に関するものである。   The present invention relates to a composition suitable as a food material containing a chalcone compound derived from Ashitaba, a method for producing the composition, and a method for producing a hydroalcoholic extract derived from Ashitaba.

アシタバ(Angelica keiskei Koidz.)はセリ科の大型多年性草本であり、さまざまな健康促進効果が知られている。例えば、アシタバの有する生理活性としては、抗菌作用、抗腫瘍作用、胃酸分泌抑制作用、抗癌効果、神経成長因子(NGF)産生増強作用、肝細胞増殖因子産生増強作用が知られている(例えば、特許文献1参照)。また、アシタバはそのインスリン様作用により、抗糖尿病作用があることも知られている(例えば、特許文献2参照)。   Ashitaba (Angelica keiskei Koidz.) Is a large perennial herb belonging to the family Aceraceae, and various health promoting effects are known. For example, as the physiological activity of Ashitaba, antibacterial action, antitumor action, gastric acid secretion inhibitory action, anticancer effect, nerve growth factor (NGF) production enhancing action, hepatocyte growth factor production enhancing action are known (for example, , See Patent Document 1). It is also known that Ashitaba has an anti-diabetic action due to its insulin-like action (see, for example, Patent Document 2).

アシタバに含まれる特徴的な成分として、キサントアンゲロールと4−ハイドロキシデリシンを主とするカルコン類化合物が知られている。カルコン類化合物とは特定の化学構造を有するポリフェノールの一種である。近年、カルコン類化合物は多様な生理機能を有することが報告されており、例えば、抗がん活性、抗菌作用、抗ウィルス作用、セルライト解消作用、NGF産生増強作用、抗糖尿病作用等が知られている(例えば特許文献3、4および非特許文献1参照)。   As characteristic components contained in Ashitaba, chalcone compounds mainly containing xanthoangelol and 4-hydroxyderricin are known. A chalcone compound is a kind of polyphenol having a specific chemical structure. In recent years, chalcone compounds have been reported to have various physiological functions. For example, anti-cancer activity, antibacterial action, antiviral action, cellulite elimination action, NGF production enhancing action, antidiabetic action, etc. are known. (For example, refer to Patent Documents 3 and 4 and Non-Patent Document 1).

特にアシタバに含まれる主要なカルコン類化合物であるキサントアンゲロールや4−ハイドロキシデリシンはいずれもインスリン様作用が確認されている。これらの化合物はインスリンと同様の生理機能、すなわち前駆脂肪細胞を脂肪細胞に分化させる作用と、分化された脂肪細胞へのグルコースの取り込みを促進させる作用の両方を併せ持ち、さらには動物実験においても糖尿病改善効果、糖尿病の発症予防効果が認められており、医薬や健康食品素材としての効果が期待されている化合物である。   In particular, xanthoangelol and 4-hydroxyderricin, which are main chalcone compounds contained in Ashitaba, have been confirmed to have an insulin-like action. These compounds have the same physiological function as insulin, that is, both the action of differentiating preadipocytes into adipocytes and the action of promoting glucose uptake into the differentiated adipocytes. It is a compound that has been confirmed to have an improvement effect and an effect of preventing the onset of diabetes, and is expected to be effective as a pharmaceutical or health food material.

アシタバを含有する加工食品はこれまでにも種々検討されているが、アシタバは独特のえぐ味や青臭さを有することから、この味を好む者もいれば、敬遠する者もいるため、えぐ味や青臭さを低減させることが課題であった。例えば特許文献5では、アシタバ茶の製造方法として、蒸熱・冷却工程、粗揉工程、仕上捻工程を経て煎茶を得、当該煎茶を加熱乾燥した後に胴あぶり乾燥機によって焙煎することで、青臭さの低減されたアシタバ茶を製造している。なお、当該文献の方法により得られたアシタバの茶葉を用いてお茶を煎じても、上述のカルコン類化合物は熱水に不溶であるため、カルコン類化合物を摂取することはできない。   Various processed foods containing Ashitaba have been studied so far, but Ashitaba has a peculiar taste and blue odor, so some people like this taste and some people shy away from it. It was a problem to reduce the blue odor. For example, in Patent Document 5, as a method for producing Ashitaba tea, sencha is obtained through a steaming / cooling process, a coarse koji process, and a finishing twisting process, and the sencha is heated and dried and then roasted with a barrel blow dryer. Manufactures Ashitaba tea with reduced thickness. In addition, even when tea is brewed using the tea leaves of Ashitaba obtained by the method of this document, the above-mentioned chalcone compounds are insoluble in hot water, so that the chalcone compounds cannot be ingested.

また、本発明者らは食用に適したカルコン類化合物を含有するアシタバの抽出物として、アシタバの含水アルコール抽出物の製造方法について開示している(例えば、特許文献6)。しかしながら、当該方法により得られた抽出物は水にほとんど不溶であり、さらに味についてもアシタバ由来のえぐ味や青臭さが残っており、飲料素材として使用するには必ずしも適していないものであった。また、当該抽出物は水に不溶であるため、飲料素材として使用するのに適しておらず、またカルコン類化合物の体内への吸収率も低いため、カルコン類化合物の生理活性の発現という観点からは決して満足できるものではなく、カルコン類化合物による生理活性の発現を期待する健康食品素材としてはさらに鋭意検討が必要であった。   In addition, the present inventors have disclosed a method for producing a hydrous alcoholic extract of Ashitaba as an extract of Ashitaba containing a chalcone compound suitable for food (for example, Patent Document 6). However, the extract obtained by this method is almost insoluble in water, and also has a bitter taste and blue odor derived from Ashitaba, and is not necessarily suitable for use as a beverage material. . In addition, since the extract is insoluble in water, it is not suitable for use as a beverage material, and since the absorption rate of chalcone compounds into the body is low, from the viewpoint of the expression of physiological activity of chalcone compounds. Was never satisfactory, and further studies were necessary as a health food material expected to exhibit physiological activity by chalcone compounds.

国際公開第01/76614号パンフレットInternational Publication No. 01/76614 Pamphlet 国際公開第2004/014407号パンフレットInternational Publication No. 2004/014407 Pamphlet 国際公開第01/54682号パンフレットWO 01/54682 pamphlet 国際公開第2004/096198号パンフレットInternational Publication No. 2004/096198 Pamphlet 特開平1−262781号公報Japanese Patent Laid-Open No. 1-262781 国際公開第2004/112817号パンフレットInternational Publication No. 2004/112817 Pamphlet J.R.Dimmock 他3名,Current Medicinal Chemistry,1999年,Vol.6,P1125−1149J. et al. R. Dimmock and 3 others, Current Medicinal Chemistry, 1999, Vol. 6, P1125-1149

水溶性でえぐ味や青臭さが低減された、アシタバのカルコン類化合物を含有する組成物、当該組成物を含有する食品、当該組成物の製造方法、アシタバの抽出物の製造方法を提供する。   Provided are a composition containing a chalcone compound of ashitaba, which is water-soluble and has a reduced taste and blue odor, a food containing the composition, a method for producing the composition, and a method for producing an extract of ashitaba.

本発明を概説すれば、本発明の第1の発明は、アシタバ由来の処理物および乳化剤を含有することを特徴とするカルコン類化合物含有組成物に関するものである。本発明の第1の発明において、乳化剤の含有量としてはキサントアンゲロール及び4−ハイドロキシデリシンの総含有量1gに対して0.1〜10000g、特に好適には10〜1000gが例示される。さらに乳化剤のHLBは10〜20の範囲が例示され、好適な乳化剤としては、ポリグリセリン脂肪酸エステルが例示される。また、アシタバ由来の処理物としては、アシタバの含水アルコール抽出物が例示され、さらに含水アルコールとしては、40〜95%(w/w)のエタノール水溶液が例示される。また、アシタバの含水アルコール抽出物としては、好適には下記工程により得られたものが例示される。
(a)アシタバを45〜120℃で熱水処理し、圧搾する工程
(b)(a)で得られた圧搾残渣に、抽出溶媒として含水アルコールを添加し、抽出する工程
(c)(b)で得られた抽出液をろ過する工程
Briefly describing the present invention, the first invention of the present invention relates to a chalcone compound-containing composition characterized by containing a processed product derived from Ashitaba and an emulsifier. In the first invention of the present invention, the content of the emulsifier is 0.1 to 10000 g, particularly preferably 10 to 1000 g, based on 1 g of the total content of xanthangelol and 4-hydroxyderricin. . Furthermore, the range of 10-20 is illustrated for HLB of an emulsifier, and a polyglyceryl fatty acid ester is illustrated as a suitable emulsifier. Moreover, as a processed product derived from Ashitaba, a hydroalcoholic extract of Ashitaba is exemplified, and as a hydrous alcohol, a 40 to 95% (w / w) aqueous ethanol solution is exemplified. Moreover, what was obtained by the following process suitably is illustrated as a hydrous alcohol extract of Ashitaba.
(A) Steps (c) and (b) of adding hydrous alcohol as an extraction solvent to the pressing residue obtained in the step (b) and (a) of hydrotreating and compressing Ashitaba at 45 to 120 ° C. The process of filtering the extract obtained in

本発明の第2の発明は、本発明の第1の発明のカルコン類化合物含有組成物を含有する食品に関する。本発明の第2の発明において、食品としては、例えば容器詰飲料が例示される。   The second invention of the present invention relates to a food containing the chalcone compound-containing composition of the first invention of the present invention. In the second invention of the present invention, examples of the food include containerized beverages.

本発明の第3の発明は、下記工程(a)〜(c)を包含するアシタバの含水アルコール抽出物の製造方法に関する。
(a)アシタバを45〜120℃で熱水処理し、圧搾する工程
(b)(a)で得られた圧搾残渣に、抽出溶媒として含水アルコールを添加し、抽出する工程
(c)(b)で得られた抽出液をろ過する工程
本発明の第3の発明において、含水アルコールとしては、40〜95%(w/w)のエタノール水溶液が例示される。
3rd invention of this invention is related with the manufacturing method of the water-containing alcoholic extract of Ashitaba including the following process (a)-(c).
(A) Steps (c) and (b) of adding hydrous alcohol as an extraction solvent to the pressing residue obtained in the step (b) and (a) of hydrotreating and compressing Ashitaba at 45 to 120 ° C. In the third invention of the present invention, the hydrous alcohol is exemplified by a 40 to 95% (w / w) aqueous ethanol solution.

本発明の第4の発明は、下記工程(a)〜(d)を包含するカルコン類化合物含有組成物の製造方法に関する。
(a)アシタバを45〜120℃で熱水処理し、圧搾する工程
(b)(a)工程で得られた圧搾残渣に、抽出溶媒として含水アルコールを添加し、抽出する工程
(c)(b)工程で得られた抽出液をろ過する工程
(d)(c)工程で得られたろ液に乳化剤を添加し混合する工程
本発明の第4の発明において、含水アルコールとしては、40〜95%(w/w)のエタノール水溶液が例示される。また、乳化剤としては、HLBが10〜20の乳化剤が例示され、さらに好適な乳化剤としてはポリグリセリン脂肪酸エステルが例示される。
4th invention of this invention is related with the manufacturing method of the chalcone compound containing composition including the following process (a)-(d).
(A) Process of hydrothermally treating Ashitaba at 45 to 120 ° C. and pressing (b) Step (c) (b) of adding hydrous alcohol as an extraction solvent to the pressing residue obtained in step (a) ) Step of filtering the extract obtained in the step (d) Step of adding and mixing an emulsifier to the filtrate obtained in the step (c) In the fourth invention of the present invention, the hydrous alcohol is 40 to 95%. (W / w) ethanol aqueous solution is illustrated. Moreover, as an emulsifier, the emulsifier whose HLB is 10-20 is illustrated, and a polyglycerol fatty acid ester is illustrated as a more suitable emulsifier.

本発明により、アシタバ由来の処理物および乳化剤を含有することを特徴とするカルコン類化合物含有組成物、当該組成物を含有する食品、特定の工程を経て得られるアシタバ由来のカルコン類化合物含有組成物の製造方法、特定の工程を経て得られるアシタバの含水アルコール抽出物の製造方法を提供する。これらの組成物および抽出物はアシタバ特有のえぐ味や青臭さが低減されており、水に可溶で、特に高濃度でカルコン類化合物を含有する飲料の素材として使用するのに極めて適している。   According to the present invention, a chalcone compound-containing composition comprising a processed product derived from ashitaba and an emulsifier, a food containing the composition, a chalcone compound-containing composition derived from ashitaba obtained through a specific process The manufacturing method of this invention and the manufacturing method of the hydrous alcohol extract of Ashitaba obtained through a specific process are provided. These compositions and extracts have a reduced taste and blue odor peculiar to Ashitaba, are soluble in water, and are particularly suitable for use as ingredients for beverages containing chalcone compounds at high concentrations. .

以下、本発明の好適な実施形態を詳細に説明する。
本発明に使用されるアシタバは、特に限定はないが、果実、種子、種皮、花、葉、茎、根、根茎及び/又は植物全体そのままを使用することができ、好適には茎、葉、もしくはこれらの混合物を使用することができる。また、タンク培養等により工業的に培養されたアシタバの組織や細胞培養物を使用することもできる。
Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail.
Ashitaba used in the present invention is not particularly limited, but fruits, seeds, seed coats, flowers, leaves, stems, roots, rhizomes and / or whole plants can be used as they are, preferably stems, leaves, Alternatively, a mixture of these can be used. Further, it is also possible to use a tissue or cell culture of Ashitaba that has been industrially cultured by tank culture or the like.

本発明においてアシタバ由来の処理物としては原料のアシタバに何らかの加工を施したものであってカルコン類化合物が含有されていれば特に限定はないが、例えば抽出物、粉砕物、搾汁液、破砕物、化学処理物、酵素処理物、アシタバの茎を切断しその切断面から得られる汁液をいい、好適には得られる処理物のカルコン類化合物含量の観点から、抽出物、アシタバの茎を切断しその切断面から得られる汁液が例示され、さらに好適には得られる組成物の風味の観点から、アルコール抽出物、含水アルコール抽出物が例示される。   In the present invention, the processed product derived from Ashitaba is not particularly limited as long as the raw material Ashitaba is processed and contains a chalcone compound. For example, an extract, a pulverized product, a juice, a crushed product Chemically treated product, enzyme-treated product, sap obtained from the cut surface of Ashitaba and cut from the cut surface, preferably from the viewpoint of chalcone compound content of the obtained processed product, extract, Ashitaba stalk The juice obtained from the cut surface is exemplified, and more preferably, from the viewpoint of the flavor of the resulting composition, an alcohol extract and a hydrous alcohol extract are exemplified.

アシタバの茎を切断しその切断面から得られる汁液としては、例えば生のアシタバの茎部分を切断し、その切断面より得られる黄色の汁液が例示され、また当該汁液にデキストリンやサイクロデキストリン等の賦形剤を添加し乾燥させたそれらの乾燥物であっても良い。   Examples of the juice obtained by cutting the stem of Ashitaba and obtaining the cut surface thereof include, for example, a yellow juice obtained by cutting the stem portion of raw Ashitaba and the cut surface, and dextrin, cyclodextrin, etc. A dried product obtained by adding an excipient and drying it may be used.

粉砕物の製造方法としては、例えば植物を乾燥させ、粉砕機を使用して粉砕することで粉状のアシタバ由来の粉砕物を得る方法が挙げられる。また、凍結粉砕により粉砕物を得てもよい。破砕物とは、原料植物を砕き壊したものであり、一般には粉砕物よりも組織片が大きく、例えば、破砕機を使用することにより製造することができる。また、化学処理物とは、特に限定はないが、原料植物を酸処理、アルカリ処理、酸化処理、還元処理等に供して得られた物をいい、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、クエン酸、酢酸等の無機酸や有機酸、又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等の無機塩基や有機塩基を含む水溶液に原料のアシタバを浸漬することにより製造することができる。化学処理物には、前記のような化学処理を受けた植物体に由来するすべてのものを含む。酵素処理物とは、例えば、ペクチナーゼ、セルラーゼ、キシラナーゼ、アミラーゼ、マンナナーゼ、グルコシダーゼ等による酵素処理物、微生物による酵素反応物(例えば、発酵物)をいい、例えば、原料植物に対して上記酵素を適当な緩衝液中で作用させることにより製造することができる。酵素処理物には、前記のような酵素処理を受けた植物体に由来するすべてのものを含む。   Examples of the method for producing a pulverized product include a method of obtaining a pulverized product derived from a powdered Ashitaba by drying a plant and pulverizing it using a pulverizer. Further, a pulverized product may be obtained by freeze pulverization. The crushed material is a material plant that has been crushed and generally has a larger tissue piece than the pulverized material, and can be produced, for example, by using a crusher. The chemical treatment product is not particularly limited, but refers to a product obtained by subjecting the raw material plant to acid treatment, alkali treatment, oxidation treatment, reduction treatment, etc., for example, hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, citric acid, It can be produced by immersing the raw material Ashitaba in an aqueous solution containing an inorganic acid or organic acid such as acetic acid, or an inorganic base or organic base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide or ammonia. Chemically treated products include all those derived from plants that have undergone chemical treatment as described above. The enzyme-treated product means, for example, an enzyme-treated product by pectinase, cellulase, xylanase, amylase, mannanase, glucosidase, etc., or an enzyme-reacted product (for example, fermented product) by microorganisms. Can be produced by acting in a buffer solution. The enzyme-treated product includes everything derived from a plant body that has been subjected to the enzyme treatment as described above.

以下、本発明の好適な態様として使用されるアシタバ由来の抽出物について説明する。   Hereinafter, the extract derived from Ashitaba used as a preferred embodiment of the present invention will be described.

使用されるアシタバは生のまま、粉砕物、細断物、搾汁液もしくはこれらの乾燥物を使用してもよい。工業的には1ミクロン〜100mm、好適には10ミクロン〜10mm、より好適には100ミクロンから2mm程度の粒度に粉砕した乾燥アシタバを使用するのが抽出効率や操作上の観点から好適である。   Asitaba used may be raw, and a pulverized product, a shredded product, a juice, or a dried product thereof may be used. Industrially, it is preferable from the viewpoint of extraction efficiency and operation to use dried ashitaba ground to a particle size of about 1 to 100 mm, preferably 10 to 10 mm, more preferably about 100 to 2 mm.

本発明により得られるカルコン類化合物含有組成物の風味向上の観点からは、好適には熱水で処理し、圧搾して得られる残渣を原料のアシタバとして使用することができる。ここで熱水の温度としては、特に限定はないが、例えば45〜120℃、好適には60〜110℃、さらに好適には70〜100℃が例示されるが、各種塩を添加し100℃以上の処理を施してもよい。熱水処理時の圧力については、適宜設定すれば良く特に限定はないが、常圧、加圧条件下で行なうことができ、例えば100〜250kPaの範囲で行なうことができる。処理時間としては、特に限定はないが、3分〜24時間の範囲で行なうことができる。使用する水の量としては、特に限定はないが、アシタバ100gに対し、例えば0.01〜100リットル、好適には0.5〜50リットル、特に好適には0.1〜10リットルの熱水を使用することができる。熱水のpHについても特に限定はないが、pH3〜10の範囲で行なうことができる。また、熱水処理としては、熱水蒸気処理も包含される。熱水処理後は複数回、例えば2〜8回繰り返して行なうことができ、例えば、熱水処理後、熱水と残渣を分離して熱水を除き、さらに残渣に熱水を加えて熱水処理を実施するという工程を複数回繰り返して行なうことができる。また、熱水処理後は、必要に応じて水などにより洗浄してから、後述の抽出に使用することができる。   From the viewpoint of improving the flavor of the chalcone compound-containing composition obtained by the present invention, it is possible to use a residue obtained by treating with hot water and squeezing as raw material Ashitaba. Here, the temperature of the hot water is not particularly limited. For example, the temperature is 45 to 120 ° C, preferably 60 to 110 ° C, and more preferably 70 to 100 ° C. The above processing may be performed. The pressure at the time of the hot water treatment is not particularly limited as long as it is set as appropriate, but it can be performed under normal pressure and pressurized conditions, for example, in the range of 100 to 250 kPa. The treatment time is not particularly limited, but can be performed in the range of 3 minutes to 24 hours. The amount of water to be used is not particularly limited. For example, 0.01 to 100 liters, preferably 0.5 to 50 liters, particularly preferably 0.1 to 10 liters of hot water per 100 g of Ashitaba. Can be used. There is no particular limitation on the pH of the hot water, but it can be carried out in the range of pH 3-10. Further, the hot water treatment includes a hot steam treatment. After the hot water treatment, it can be repeated a plurality of times, for example, 2 to 8 times. For example, after the hot water treatment, the hot water and the residue are separated to remove the hot water, and the hot water is further added to the residue. The process of performing the process can be repeated a plurality of times. In addition, after the hot water treatment, it can be used for extraction described later after being washed with water or the like as necessary.

抽出に使用される抽出溶媒としては、カルコン類化合物が抽出されるものであれば特に限定はないが、例えば、水、クロロホルム、アルコール、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸エチル等の親水性もしくは親油性の溶媒を挙げることができ、所望により単独で、もしくは適宜混合液として用いることができる。特に好適には食品素材としての適用やカルコン類化合物の抽出効率の観点から、アルコール、特に含水アルコールが好適に使用され、特に限定はないが、例えばエタノール、メタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、ブチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール等のアルコール類と水との混合物(アルコール水溶液)、特に好適には含水エタノールが例示される。アルコール濃度については、特に限定はないが、例えばカルコン類化合物の収率向上と不純物の混入防止の観点から、例えば40〜95%、好適には45〜90%、特に好適には50〜85%の含水アルコールを使用することができる。   The extraction solvent used for the extraction is not particularly limited as long as the chalcone compound is extracted. For example, water, chloroform, alcohol, acetone, methyl ethyl ketone and other ketones, methyl acetate, ethyl acetate and the like. A hydrophilic or lipophilic solvent can be mentioned, and it can be used alone or as a mixture as appropriate. Particularly preferably, alcohol, particularly hydrous alcohol, is preferably used from the viewpoint of application as a food material and extraction efficiency of chalcone compounds, and there is no particular limitation. For example, ethanol, methanol, isopropyl alcohol, ethylene glycol, butylene glycol A mixture of alcohols such as propylene glycol and glycerol and water (alcohol aqueous solution), particularly preferably water-containing ethanol is exemplified. The alcohol concentration is not particularly limited, but for example, 40 to 95%, preferably 45 to 90%, particularly preferably 50 to 85% from the viewpoint of improving the yield of chalcone compounds and preventing impurities from being mixed. Water-containing alcohols can be used.

本発明において、抽出物とは抽出溶媒を用いて抽出操作を行う工程を経て得られる物質のことをいう。抽出は、公知の抽出方法により以下のようにして行うことができる。例えば、原料であるアシタバもしくは前述の熱水処理を施したアシタバに前述の溶媒を用いてバッチ式もしくは連続式で行うことができる。抽出溶媒の量は適宜決定すればよいが、通常、原料に対し、使用時の原料植物の形態そのまま(例えば、原料が生の植物であれば生の植物)の重量の、好ましくは0.1〜100倍量の溶媒を使用すれば良い。抽出温度も適宜、目的に応じて決定すれば良いが、好適には0〜80℃、より好適には0〜60℃、さらに好適には0〜50℃、特に好適には0〜40℃の範囲である。抽出時間も、抽出効率や原料の量、抽出温度を考慮し決定すればよいが、通常、好ましくは数秒〜数日間、より好ましくは5分〜5日間とすればよい。抽出操作は、たとえば、攪拌しながら又は静置して行えばよく、また、必要に応じて数回繰り返してもよい。抽出操作後は、必要に応じて圧搾、遠心分離等の処理を施し、不溶物を除去することが好ましい。   In the present invention, an extract refers to a substance obtained through a step of performing an extraction operation using an extraction solvent. The extraction can be performed as follows by a known extraction method. For example, it can be carried out batchwise or continuously using the above-described solvent for the raw material, Ashitaba, or Ashitaba that has been subjected to the aforementioned hydrothermal treatment. The amount of the extraction solvent may be appropriately determined. Usually, the amount of the raw material plant at the time of use as it is relative to the raw material (for example, a raw plant if the raw material is a raw plant) is preferably 0.1%. What is necessary is just to use the amount of solvent of 100 times. The extraction temperature may be appropriately determined according to the purpose, but is preferably 0 to 80 ° C, more preferably 0 to 60 ° C, further preferably 0 to 50 ° C, and particularly preferably 0 to 40 ° C. It is a range. The extraction time may be determined in consideration of the extraction efficiency, the amount of raw material, and the extraction temperature, but it is usually preferably several seconds to several days, more preferably 5 minutes to 5 days. The extraction operation may be performed, for example, while stirring or standing, and may be repeated several times as necessary. After the extraction operation, it is preferable to remove the insoluble matter by performing processing such as squeezing and centrifugation as necessary.

このようにして得られた抽出物からさらに不溶物を除去するため、ろ過を行なうことができる。ここでろ過に使用されるろ材としては、特に限定はないが、ろ紙、ろ布、金属ストレナー等が使用でき、好適にはろ過助材がプリコートされたものが使用できる。プリコート材としては、ケイソウ土、パーライト、セルロース質のろ過助材がプリコートされたものが使用でき、好適には粒径1〜20μmのケイソウ土がプリコートされたろ材が使用できる。ろ過方式としては、特に限定はないが、自然ろ過、吸引ろ過、加圧ろ過のいずれの方式を採用することもできる。   Filtration can be performed to further remove insolubles from the extract thus obtained. The filter medium used for filtration is not particularly limited, and filter paper, filter cloth, metal strainer, and the like can be used, and those prefilter-coated with a filter aid can be preferably used. As the precoat material, a diatomaceous earth, pearlite, or a cellulosic filter aid pre-coated can be used, and a filter medium preliminarily coated with a diatomaceous earth having a particle diameter of 1 to 20 μm can be used. The filtration method is not particularly limited, and any of natural filtration, suction filtration, and pressure filtration can be employed.

このようにして得られたアシタバの抽出物は、後の操作の効率性の観点から必要に応じて濃縮処理を施すことができる。濃縮は、ロータリーエバポレーター、減圧濃縮缶等により濃縮することができる。濃縮時の温度は濃縮方法に応じて適宜設定すればよく、例えば20〜90℃、好適には25〜85℃、特に好適には30〜80℃の範囲に設定することができる。また、濃縮時間についても上記の条件や、得られる濃縮物の性状に合わせて適宜設定すればよいが、好適には1時間〜3日間に設定することができる。   The extract of Ashitaba thus obtained can be subjected to a concentration treatment as necessary from the viewpoint of the efficiency of subsequent operations. Concentration can be performed by a rotary evaporator, a vacuum concentration can or the like. What is necessary is just to set the temperature at the time of concentration suitably according to the concentration method, for example, 20-90 degreeC, Preferably it is 25-85 degreeC, Especially preferably, it can set to the range of 30-80 degreeC. The concentration time may be appropriately set according to the above conditions and the properties of the concentrate to be obtained, but can be preferably set to 1 hour to 3 days.

上記のように濃縮処理を施した場合、当該抽出物は粘度の高い飴状の物質となることがあるため、操作上の観点から、好ましくは当該抽出物を含水アルコールで溶解して後の工程に供すことができる。ここで使用する含水アルコールとしては、当該抽出物の濃縮物が溶解するものであれば特に限定はないが、例えば60〜100%のエタノール水溶液を使用することができる。   When the concentration treatment is performed as described above, the extract may become a high-viscosity cocoon-like substance. From the viewpoint of operation, the extract is preferably dissolved with a hydrous alcohol and a subsequent step. Can be used. The hydrous alcohol used here is not particularly limited as long as the concentrate of the extract can be dissolved, and for example, a 60 to 100% ethanol aqueous solution can be used.

また、このようにして得られたアシタバの抽出物から、さらに不溶物を除去したい場合は、さらにろ過を行なうことで不溶物を除去することができる。また、上記の抽出工程を経て得られた抽出物もしくはその濃縮物を合成吸着材やODS系樹脂、シリカゲルなどにカルコン類化合物を吸着後、アルコールや酢酸エチル等で溶出することでカルコン類化合物の純度を高めたものを使用しても良い。また、フィルターろ過等で除菌、滅菌処理を施しても良い。   In addition, when it is desired to further remove insoluble matters from the extract of Ashitaba thus obtained, the insoluble matters can be removed by further filtration. In addition, the chalcone compound can be obtained by adsorbing the chalcone compound to the synthetic adsorbent, ODS resin, silica gel, etc. after elution with the alcohol or ethyl acetate after extracting the extract obtained through the above extraction step or its concentrate. You may use what improved purity. Further, sterilization and sterilization may be performed by filter filtration or the like.

なお、前述の熱水処理、含水アルコール抽出、およびろ過処理を施して得られるアシタバの含水アルコール抽出物は、アシタバ特有のえぐ味や青臭さが特に低減され、水溶性も向上した抽出物となり、食品素材として使用するのに非常に適している。なお、本発明においては、当該含水アルコール抽出物を後述のカルコン類化合物含有組成物と同様に使用することで、当該含水アルコール抽出物を含有する食品、医薬、飼料、化粧料も提供される。   In addition, the hydroalcoholic extract of Ashitaba obtained by performing the above-mentioned hot water treatment, hydrous alcohol extraction, and filtration treatment has an especially reduced taste and blue odor peculiar to Ashitaba, and becomes an extract with improved water solubility. Very suitable for use as food material. In the present invention, food, medicine, feed and cosmetics containing the hydroalcoholic extract are also provided by using the hydroalcoholic extract in the same manner as the chalcone compound-containing composition described later.

アシタバ由来の処理物に、さらに乳化剤を添加し、混合、攪拌することにより、水溶性やカルコン類化合物の生体への吸収性がさらに向上したカルコン類化合物含有組成物(以下、本発明の組成物と称することがある)が得られる。本発明に使用される乳化剤としては、特に限定はないが、例えばポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、モノ脂肪酸エステル、有機酸脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ステアロイル乳酸カルシウム、大豆レシチン、卵黄レシチン等が使用できる。得られるカルコン類化合物含有組成物の透過性の観点からは、特に好適にはポリグリセリン脂肪酸エステルが使用される。また、ポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、構成するグリセリンの重合度、脂肪酸種は特に限定はなく、例えばデカグリセリンラウリン酸エステル、デカグリセリンミリスチン酸エステル、デカグリセリンオレイン酸エステル、デカグリセリンステアリン酸エステル等が使用される。ここで乳化剤としては、単独もしくは複数種の混合物であってもよい。本発明に使用される乳化剤のHLBとしては、特に限定はないが、本発明の組成物の溶解性や透明度の観点から、10〜20が好適である。ただし、前述の熱水処理を施したアシタバの含水アルコール抽出物を使用する場合は、HLBが10以下の乳化剤であっても使用することができる。また、複数種の乳化剤を使用する場合は、これらの混合比率や使用する各乳化剤のHLBを考慮して調製することが好ましい。乳化剤の添加量としては、特に限定はないが、本発明の組成物の風味や、水への溶解性を適切に実現させる観点から、アシタバ由来の処理物、例えばアシタバの含水アルコール抽出物中のキサントアンゲロール、4−ハイドロキシデリシンの総含有量をカルコン類化合物の含有量として、カルコン類化合物含有量1gに対して、例えば0.1〜10000g、好適には1〜1000g、より好適には10〜1000g、特に好適には10〜100gが例示される。   A chalcone compound-containing composition (hereinafter referred to as the composition of the present invention) in which the emulsifier is further added to the treated product of Ashitaba, mixed and stirred to further improve the water solubility and the absorbability of the chalcone compound into the living body. May be obtained). The emulsifier used in the present invention is not particularly limited. For example, polyglycerin fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, mono fatty acid ester, organic acid fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, stearoyl calcium lactate, soybean Lecithin, egg yolk lecithin, etc. can be used. From the viewpoint of permeability of the obtained chalcone compound-containing composition, polyglycerol fatty acid ester is particularly preferably used. The polyglycerin fatty acid ester is not particularly limited in the degree of polymerization of the glycerin constituting, and the fatty acid species. For example, decaglycerin lauric acid ester, decaglycerin myristic acid ester, decaglycerin oleic acid ester, decaglycerin stearic acid ester, etc. used. Here, the emulsifier may be a single type or a mixture of plural types. Although there is no limitation in particular as HLB of the emulsifier used for this invention, 10-20 are suitable from a soluble viewpoint and transparency viewpoint of the composition of this invention. However, when using the hydrous alcoholic extract of Ashitaba which performed the above-mentioned hot-water treatment, even if it is an emulsifier whose HLB is 10 or less, it can be used. Moreover, when using several types of emulsifiers, it is preferable to prepare in consideration of these mixing ratios and HLB of each emulsifier to be used. The amount of the emulsifier added is not particularly limited, but from the viewpoint of appropriately realizing the flavor of the composition of the present invention and the solubility in water, the processed product derived from Ashitaba, for example, the hydroalcoholic extract of Ashitaba The total content of xanthoangelol and 4-hydroxyderricin is the content of the chalcone compound, for example, 0.1 to 10000 g, preferably 1 to 1000 g, more preferably with respect to 1 g of the chalcone compound content. Is 10 to 1000 g, particularly preferably 10 to 100 g.

さらに乳化剤を添加する際に、溶解助剤として、レシチン、サポニン(キラヤ、大豆、甘草由来のもの)等を添加することもできる。   Further, when adding an emulsifier, lecithin, saponin (derived from Kiraya, soybean, licorice) or the like can also be added as a dissolution aid.

乳化剤の添加、混合時の温度条件としては特に限定はないが、例えば室温〜80℃が好ましい。また、撹拌方法としては、ホモジナイザー、ホモミキサー、高圧ホモジナイザー、ミル、パドル撹拌機、超音波乳化機等により撹拌することができる。また、高濃度のカルコン類化合物含有組成物を得る場合は、乳化剤を添加後、必要に応じてロータリーエバポレーター等により濃縮処理を施すこともできる。   There are no particular limitations on the temperature conditions at the time of addition and mixing of the emulsifier, but for example, room temperature to 80 ° C is preferable. Moreover, as a stirring method, it can stir with a homogenizer, a homomixer, a high-pressure homogenizer, a mill, a paddle stirrer, an ultrasonic emulsifier or the like. When a chalcone compound-containing composition having a high concentration is obtained, it can be concentrated using a rotary evaporator or the like, if necessary, after adding an emulsifier.

本発明により得られるカルコン類化合物含有組成物中に含まれるカルコン類化合物の含有量としては、特に限定はないが、例えば0.001〜50%(w/w)、好適には0.01〜25%(w/w)、特に好適には0.05〜10%(w/w)が例示される。   Although there is no limitation in particular as content of the chalcone compound contained in the chalcone compound containing composition obtained by this invention, For example, 0.001-50% (w / w), Preferably 0.01- An example is 25% (w / w), particularly preferably 0.05 to 10% (w / w).

また、本発明により得られるカルコン類化合物含有組成物に含まれるカルコン類化合物の含量の測定方法としては、特に限定はないが、たとえばキサントアンゲロールおよび4−ハイドロキシデリシンの総含有量として、ODSカラムを用いたHPLCにより標準品とのUV吸収面積比によって測定することができる。なお、アシタバ中のカルコン類化合物はキサントアンゲロールと4−ハイドロキシデリシンがその大部分を占めるため、本願においては、キサントアンゲロールと4−ハイドロキシデリシンの総含有量を特定することでカルコン類化合物の含有量の指標とする。   In addition, the method for measuring the content of the chalcone compound contained in the chalcone compound-containing composition obtained by the present invention is not particularly limited. For example, as the total content of xanthoangelol and 4-hydroxyderricin, It can measure by UV absorption area ratio with a standard product by HPLC using an ODS column. In addition, since the chalcone compounds in Ashitaba account for the majority of xanthangelol and 4-hydroxyderricin, in this application, by specifying the total content of xanthangelol and 4-hydroxyderricin It is used as an index of the content of chalcone compounds.

また、本発明により得られるカルコン類化合物含有組成物に含有されているポリグリセリン脂肪酸エステルの含有量の測定方法としては、特に限定はないが、トリメチルシリル誘導体化した後、ガスクロマトグラフィー分析する方法や、ゲルろ過カラムを用いたHPLCにて分離し、UV検出器や示差屈折計を用いて検出する方法などが挙げられる。また、乳化剤を適宜分離後、けん化分離し、ポリグリセリド、脂肪酸をそれぞれガスクロマトグラフィーで定量することもできる。   In addition, the method for measuring the content of the polyglycerin fatty acid ester contained in the chalcone compound-containing composition obtained by the present invention is not particularly limited. However, a method for gas chromatography analysis after trimethylsilyl derivatization or And a method of separating by HPLC using a gel filtration column and detecting using a UV detector or a differential refractometer. Further, the emulsifier can be appropriately separated and then saponified and the polyglyceride and the fatty acid can be quantified by gas chromatography.

また、本発明により得られる組成物は、その操作上の観点から、必要に応じてグリセロールや各種含水アルコール、クエン酸やリン酸緩衝液等を添加することで、流動性の高められた本発明の組成物とすることもできる。さらに、アルギン酸塩、ペクチン、ジェランガム、キサンタンガム、ローカストビーンガム、グリセロール、トラガントガム、グアーガム、カラギーナン、タマリンドガム、プルラン等の安定剤や、砂糖、スクラロース、エリスリトール、キシリトール、パラチノース、ステビア、アスパルテーム、果糖、グルコース、マルトース等の各種甘味料、グルコン酸塩、ソーマチン、イソマルトオリゴ糖、ガラクトオリゴ糖、フラクトオリゴ糖、大豆オリゴ糖、マルミノースなどのオリゴ糖、スクラロース、サイクロデキストリン(α、β、γ、分岐等)、リンゴ酸塩、分岐環状デキストリン、酵素分解レシチンや各種香料等を添加し、風味を改善しても良い。   In addition, from the viewpoint of operation, the composition obtained according to the present invention has an improved fluidity by adding glycerol, various hydrous alcohols, citric acid, phosphate buffer, etc. as necessary. It can also be set as a composition. In addition, stabilizers such as alginate, pectin, gellan gum, xanthan gum, locust bean gum, glycerol, tragacanth gum, guar gum, carrageenan, tamarind gum, pullulan, sugar, sucralose, erythritol, xylitol, palatinose, stevia, aspartame, fructose, glucose , Various sweeteners such as maltose, gluconate, thaumatin, isomaltooligosaccharide, galactooligosaccharide, fructooligosaccharide, soybean oligosaccharide, oligosaccharide such as malminose, sucralose, cyclodextrin (α, β, γ, branched, etc.), apple An acid salt, branched cyclic dextrin, enzyme-decomposed lecithin, various flavors, etc. may be added to improve the flavor.

このようにして得られたカルコン類化合物含有組成物は、カルコン類化合物である4−ハイドロキシデリシンやキサントアンゲロールを高濃度に含有し、かつえぐ味や青臭さの低減された可溶性の組成物となり、特にアシタバ由来の処理物としてアシタバの含水エタノール抽出物を使用した場合や、熱水処理を施されたアシタバを用いた含水アルコール抽出物を使用した場合には、特にえぐ味や青臭さが低減されており、カルコン類化合物を含有する健康食品素材として使用するのに極めて適している。なお、後述の実施例2〜6に示すように、乳化剤を含有しないアシタバの含水エタノール抽出物やアシタバの汁液で本発明の組成物と同量のカルコン類化合物の含有量とした場合、水に不溶で沈殿物が析出し、食用、特に飲用とするには適さないものとなる。   The chalcone compound-containing composition thus obtained contains a chalcone compound, 4-hydroxyderricin or xanthoangelol, in a high concentration, and a soluble composition with reduced taste and blue odor. Especially when using a hydroponic ethanol extract of Ashitaba as a processed product derived from Ashitaba, or using a hydroalcoholic extract using a hydrothermally treated Ashitaba, it has a particularly pungent taste and blue odor. Is extremely suitable for use as a health food material containing a chalcone compound. In addition, as shown in Examples 2 to 6 described later, when the content of the chalcone compound is the same as that of the composition of the present invention in the water-containing ethanol extract of Ashitaba or Ashitaba juice not containing an emulsifier, It is insoluble and precipitates, making it unsuitable for food, especially for drinking.

また、本発明により得られる組成物は、実施例7および8に記載のとおり、カルコン類化合物の体内への吸収率が高いことも特徴であり、このことから本発明の組成物はカルコン類化合物の生理活性を期待する健康食品素材として極めて適しており、従来のアシタバ加工食品になかった新規な健康食品素材である。特に、実施例9では本発明のカルコン類化合物含有組成物を糖尿病モデルのラットに投与することにより血糖値の低下が認められていることから、血糖値の低下を訴求した健康食品の素材として極めて適している。   The composition obtained by the present invention is also characterized in that the absorption rate of the chalcone compound into the body is high as described in Examples 7 and 8, and from this, the composition of the present invention is a chalcone compound. It is extremely suitable as a health food material that is expected to have a physiological activity, and is a novel health food material that has not been found in conventional processed foods of Ashitaba. In particular, in Example 9, since a decrease in blood glucose level was observed by administering the chalcone compound-containing composition of the present invention to a rat model of diabetes, it was extremely useful as a health food material that appealed for a decrease in blood glucose level. Is suitable.

本発明において、本発明により得られるカルコン類化合物含有組成物の形状は、特に限定はないが、液状、粉状、固形状のいずれの形状であってもよく、使用用途によっていずれの形状とすることもできるが、例えば飲料素材として使用する場合は好適には液状とすることができる。   In the present invention, the shape of the chalcone compound-containing composition obtained by the present invention is not particularly limited, but may be any of liquid, powder, and solid shapes, and any shape depending on the intended use. However, for example, when used as a beverage material, it can be suitably liquid.

また、本発明は、本発明の組成物を含有する食品(以下、本発明の食品と称することがある)を提供する。なお、本発明の食品において「含有」とは、含有、添加及び/又は希釈を意味する。ここで、「含有」とは食品中に本発明の組成物が含まれるという態様を、「添加」とは食品の原料に、本発明の組成物を添加するという態様を、「希釈」とは本発明の組成物に、食品の原料を添加するという態様をいうものである。本発明の食品はアシタバ独特のえぐ味や青臭さが低減されており、食品原料として優れている。すなわち、本発明の食品は、健康面のみではなく嗜好的にも優れた食品である。   Moreover, this invention provides the foodstuff (henceforth the foodstuff of this invention) containing the composition of this invention. In the food of the present invention, “containing” means containing, adding and / or diluting. Here, “containing” refers to an aspect in which the composition of the present invention is contained in food, “addition” refers to an aspect in which the composition of the present invention is added to a raw material of food, and “dilution” refers to The aspect of adding the raw material of a foodstuff to the composition of this invention is said. The food of the present invention has excellent peculiar taste and blue odor of Ashitaba and is excellent as a food material. That is, the food of the present invention is a food excellent not only in health but also in taste.

本発明の食品としては特に限定はないが、たとえば、本発明の組成物が含有されてなる、嗜好飲料(青汁、緑茶、紅茶、ウーロン茶、コーヒー、清涼飲料、乳酸飲料など)、アルコール飲料(日本酒、中国酒、ワイン、ウイスキー、焼酎、ウオッカ、ブランデー、ジン、ラム酒、ビール、清涼アルコール飲料、果実酒、リキュールなど)、穀物加工品(小麦粉加工品、デンプン類加工品、プレミックス加工品、麺類、マカロニ類、パン類、あん類、そば類、麩、ビーフン、はるさめ、包装餅など)、油脂加工品(可塑性油脂、てんぷら油、サラダ油、マヨネーズ類、ドレッシングなど)、大豆加工品(豆腐類、味噌、納豆など)、食肉加工品(ハム、ベーコン、プレスハム、ソーセージなど)、水産製品(冷凍すりみ、かまぼこ、ちくわ、はんぺん、さつま揚げ、つみれ、すじ、魚肉ハム、ソーセージ、かつお節、魚卵加工品、水産缶詰、つくだ煮など)、乳製品(原料乳、クリーム、ヨーグルト、バター、チーズ、練乳、粉乳、アイスクリームなど)、野菜・果実加工品(ペースト類、ジャム類、漬け物類、果実飲料、野菜飲料、ミックス飲料など)、菓子類(チョコレート、ビスケット類、菓子パン類、ケーキ、餅菓子、米菓類など)、調味料(しょうゆ、ソース、酢、みりんなど)、缶詰・瓶詰め・袋詰め食品(牛飯、釜飯、赤飯、カレー、その他の各種調理済み食品)、半乾燥または濃縮食品(レバーペースト、その他のスプレッド、そば・うどんの汁、濃縮スープ類)、乾燥食品(即席麺類、即席カレー、インスタントコーヒー、粉末ジュース、粉末スープ、即席味噌汁、調理済み食品、調理済み飲料、調理済みスープなど)、冷凍食品(すき焼き、茶碗蒸し、うなぎかば焼き、ハンバーグステーキ、シュウマイ、餃子、各種スティック、フルーツカクテルなど)、固形食品、液体食品(スープなど)、香辛料類などの農産・林産加工品、畜産加工品、水産加工品などが挙げられる。   Although there is no limitation in particular as the foodstuff of this invention, For example, a favorite drink (green juice, green tea, black tea, oolong tea, coffee, a soft drink, a lactic acid drink etc.), alcoholic drink (containing the composition of this invention) Japanese sake, Chinese liquor, wine, whiskey, shochu, vodka, brandy, gin, rum, beer, soft alcoholic beverage, fruit liquor, liqueur, etc., processed grain products (processed flour products, processed starch products, premix processed products) , Noodles, macaroni, breads, bean jam, buckwheat, rice cakes, rice noodles, harsame, packaging rice cakes), processed oils and fats (plastic oils, tempura oil, salad oil, mayonnaise, dressings, etc.), processed soybean products (tofu , Miso, natto, etc.), processed meat products (ham, bacon, press ham, sausage, etc.), marine products (frozen surimi, kamaboko, chikuwa, ha Pen, deep-fried sweet potato, fish, ham, sausage, bonito, processed egg products, canned fish, canned fish, etc., dairy products (raw milk, cream, yogurt, butter, cheese, condensed milk, powdered milk, ice cream, etc.), Processed vegetables and fruits (pastes, jams, pickles, fruit drinks, vegetable drinks, mixed drinks, etc.), confectionery (chocolate, biscuits, confectionery breads, cakes, candy sweets, rice confectionery, etc.), seasonings ( Soy sauce, sauce, vinegar, mirin, etc., canned, bottled, bagged food (beef rice, kettle rice, red rice, curry, other cooked foods), semi-dried or concentrated food (lever paste, other spreads, buckwheat Udon soup, concentrated soup), dried food (instant noodles, instant curry, instant coffee, powdered juice, powdered soup, instant miso soup) Prepared foods, prepared drinks, prepared soups, etc.) Frozen foods (sukiyaki, chawanmushi, eel kabayaki, hamburg steak, shumai, dumplings, various sticks, fruit cocktails, etc.), solid foods, liquid foods (soups, etc.), spices Agricultural / forestry processed products, livestock processed products, processed fishery products, etc.

本発明の食品は、本発明の組成物が単独もしくは複数含有、添加および/または希釈されており、特にその形状に限定はなく、タブレット状、粉末状、顆粒状、カプセル状等の形状の経口的に摂取可能な形状物も包含する。   The food of the present invention contains the composition of the present invention singly or plurally, added and / or diluted, and there is no particular limitation on the shape thereof, and oral forms of tablets, powders, granules, capsules, etc. It also includes ingestible shapes.

タブレット状食品の製造方法としては、公知の方法により製造することができ、特に限定はないが、例えば本発明の組成物に、賦形剤、例えば、デキストリン、難消化性デキストリン、コーンスターチ、タピオカデンプン、サイクロデキストリン等を添加して凍結乾燥、粉砕することにより、乾燥粉末を得た後、さらに乳糖、結晶セルロース、ショ糖脂肪酸エステル、還元麦芽糖、リン酸カルシウム、卵殻カルシウム、微粒二酸化ケイ素、CMC−Ca、トレハロース、ビタミンC等の各種ビタミン類、クエン酸、ブドウ糖、砂糖、糖アルコール、ステビア等の甘味料、香料、粉末果汁、海藻由来粉末(例えば、フコイダン含有粉末、アガロオリゴ糖粉末等)、きのこ粉末、乾燥野菜粉末(例えばアシタバ等のセリ科植物粉末)等を適宜混合し、必要に応じて造粒工程を施し、ロータリー式打錠機により打錠して製造することができる。   The tablet-like food can be produced by a known method and is not particularly limited. For example, an excipient such as dextrin, indigestible dextrin, corn starch, tapioca starch is added to the composition of the present invention. Then, after adding cyclodextrin and the like, freeze-drying and pulverizing to obtain a dry powder, lactose, crystalline cellulose, sucrose fatty acid ester, reduced maltose, calcium phosphate, eggshell calcium, fine silicon dioxide, CMC-Ca, Various vitamins such as trehalose and vitamin C, sweeteners such as citric acid, glucose, sugar, sugar alcohol, stevia, flavorings, powdered fruit juice, seaweed-derived powder (eg, fucoidan-containing powder, agaro-oligosaccharide powder, etc.), mushroom powder, Dried vegetable powder (for example, acetaceae plant powder such as Ashitaba) etc. are mixed appropriately , Subjected to a granulation step if necessary, it can be produced by tableting by a rotary tableting machine.

また、顆粒状食品の製造方法としては、公知の方法により製造することができ、特に限定はないが、例えば上記のタブレット状食品の製造工程においてロータリー式打錠機に施す前に得られる各種混合した粉末に、エタノールを添加して練合し、押出し造粒機により造粒し、これを乾燥させて振動篩で整粒して顆粒状食品を製造することができる。   Moreover, as a manufacturing method of a granular food, it can manufacture by a well-known method, Although it does not specifically limit, For example, the various mixing obtained before giving to a rotary type tableting machine in the manufacturing process of said tablet-like food The resulting powder can be kneaded by adding ethanol, granulated by an extrusion granulator, dried, and sized with a vibrating sieve to produce a granular food product.

また、カプセル状食品の製造方法としては、公知の方法により製造することができ、特に限定はないが、例えば上記のタブレット状食品の製造工程においてロータリー式打錠機に施す前に得られる各種混合した粉末、もしくは本発明の組成物そのままを、1号カプセルに充填して製造することができる。また、充填前の粉末にグリセリン脂肪酸エステル、ミツロウ等を添加して乳化させ、ゼラチンとグリセリンを被包材としてソフトカプセルを製造することもできる。   Moreover, as a manufacturing method of a capsule-shaped foodstuff, it can manufacture by a well-known method, Although it does not specifically limit, For example, various mixing obtained before giving to a rotary type tableting machine in the manufacturing process of said tablet-shaped foodstuff No. 1 capsule can be manufactured by filling the prepared powder or the composition of the present invention as it is. In addition, glycerin fatty acid ester, beeswax and the like can be added to the powder before filling and emulsified to produce soft capsules using gelatin and glycerin as the encapsulating material.

また、本発明の食品としては、特に好適には本発明の組成物を含有する飲料(以下、本発明の飲料と称することがある)が例示される。   The food of the present invention is particularly preferably a beverage containing the composition of the present invention (hereinafter sometimes referred to as the beverage of the present invention).

本発明の飲料としては、公知の方法により製造することができ、特に限定はないが、例えば本発明の組成物に、適宜香料、甘味料(砂糖、スクラロース、エリスリトール、キシリトール、羅漢果エキス等)、安定剤(ペクチン、カラギーナン、大豆多糖類等)、果汁、粉末果汁、野菜エキス、野菜ペースト、海藻由来成分や海藻抽出物(例えば、フコイダン含有物、アガロオリゴ糖含有物等)、きのこ粉末、アシタバ等の植物の乾燥粉末、焙煎物又は発酵エキス、また健康食品素材として知られている成分(バナバエキス、アマチャヅルエキス、クコ葉エキス、桑の葉エキス、難消化性デキストリン、各種ビタミン類等)等とともに、水やアルコール、各種お茶飲料等に溶解することにより本発明の飲料を製造することができる。また、本発明の飲料は、熱に対しても安定であり、本発明の組成物を高濃度に含有させてもにごりや沈殿物の析出も少ないことから、缶、ビン、ペットボトル等の容器詰飲料とするのに適している。また、本発明の組成物を公知の青汁、清涼飲料やお茶飲料に添加して本発明の飲料を製造することもできる。特にアシタバの青汁に本発明の組成物を添加することにより、カルコン類化合物の含量を向上させた青汁とすることができる。また、本発明の組成物を高濃度に含む飲料を製造する場合は、さらに分散剤を添加することにより、飲料中の本発明の組成物の均一化をはかることができる。   The beverage of the present invention can be produced by a known method, and is not particularly limited. Stabilizer (pectin, carrageenan, soybean polysaccharide, etc.), fruit juice, powdered fruit juice, vegetable extract, vegetable paste, seaweed-derived component or seaweed extract (eg, fucoidan-containing material, agaro-oligosaccharide-containing material, etc.), mushroom powder, ashitaba, etc. Plant dry powder, roasted product or fermented extract, and ingredients known as health food ingredients (banaba extract, amacha extract, wolfberry leaf extract, mulberry leaf extract, indigestible dextrin, various vitamins, etc.), etc. Moreover, the drink of this invention can be manufactured by melt | dissolving in water, alcohol, various tea drinks, etc. In addition, the beverage of the present invention is stable against heat, and even when the composition of the present invention is contained at a high concentration, there is little precipitation or precipitation, so containers such as cans, bottles, plastic bottles, etc. Suitable for filling beverages. The beverage of the present invention can also be produced by adding the composition of the present invention to known green juices, soft drinks and tea beverages. In particular, by adding the composition of the present invention to the green juice of Ashitaba, a green juice having an improved chalcone compound content can be obtained. Moreover, when manufacturing the drink which contains the composition of this invention in high concentration, the uniformity of the composition of this invention in a drink can be aimed at by adding a dispersing agent further.

本発明の食品中の本発明の組成物の含有量は特に限定されず、その官能とカルコン類化合物含量の観点から適宜選択できるが、例えば、食品中のキサントアンゲロールおよび4−ハイドロキシデリシンの総含有量として、好ましくは0.01重量%以上、より好ましくは0.05〜20重量%、更に好適には0.1〜15重量%である。   The content of the composition of the present invention in the food of the present invention is not particularly limited and can be appropriately selected from the viewpoint of its functionality and chalcone compound content. For example, xanthoangelol and 4-hydroxyderricin in food The total content is preferably 0.01% by weight or more, more preferably 0.05 to 20% by weight, and still more preferably 0.1 to 15% by weight.

また、本発明の組成物は、高濃度のカルコン類化合物が含有されており、さらに体内への吸収率も向上した組成物であることから、本発明の食品は特定保健用食品等の機能性食品素材として特に適している。当該食品としては、そのカルコン類化合物の生理機能によって、血糖値が気になる方や体脂肪が気になる方、セルライトを解消したい方に対して有用であり、例えば血糖値の低下や上昇抑制、セルライトの解消等の表示を付した食品として極めて有用である。   In addition, since the composition of the present invention contains a high-concentration chalcone compound and further has an improved absorption rate in the body, the food of the present invention is a functional product such as a food for specified health use. It is particularly suitable as a food material. The food is useful for those who are worried about blood sugar level, those who are worried about body fat, or those who want to eliminate cellulite due to the physiological function of the chalcone compound. It is extremely useful as a food with indications such as elimination of cellulite.

また、本発明の組成物は、カルコン類化合物を多く含有することから、医薬品、飼料、もしくは化粧料の原料として使用することもできる。これらの調製や製造については公知の方法に従えばよい。   Moreover, since the composition of this invention contains many chalcone compounds, it can also be used as a raw material for pharmaceuticals, feeds, or cosmetics. About these preparation and manufacture, a publicly known method may be followed.

以下、実施例を挙げて、本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの記載に何ら限定されるものではない。なお、実施例における%は特に記載がない限りは(w/v)%を意味する。   EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is demonstrated further more concretely, this invention is not limited to these description at all. In the examples,% means (w / v)% unless otherwise specified.

実施例1
(1)アシタバ含水アルコール抽出物−1の調製
アシタバの葉茎部乾燥物を破砕しチップ状にしたもの1000gに6Lの60%(v/v)エタノールで1時間、攪拌しながら抽出した後、ろ紙にて抽出物と残渣とをろ過分離した。残渣に対して同様の抽出、ろ過を行った。抽出液を合わせロータリーエバポレーターで減圧濃縮し、濃縮物を70%(v/v)エタノールに溶解し400mLのアシタバ含水アルコール抽出物−1を調製した。調製した抽出液の固形成分濃度は520mg/mLであり、HPLC法で定量したカルコン類濃度はキサントアンゲロールと4−ハイドロキシデリシンの合計として4.2mg/mLであった。
Example 1
(1) Preparation of Ashitaba Hydrous Alcohol Extract-1 After pulverizing and drying chips of Ashitaba leaf stem part into 1000 g with 6 L of 60% (v / v) ethanol for 1 hour while stirring, The extract and the residue were separated by filtration with a filter paper. The same extraction and filtration were performed on the residue. The extracts were combined and concentrated under reduced pressure using a rotary evaporator. The concentrate was dissolved in 70% (v / v) ethanol to prepare 400 mL of Ashitaba hydrous alcohol extract-1. The solid component concentration of the prepared extract was 520 mg / mL, and the concentration of chalcones determined by the HPLC method was 4.2 mg / mL as the total of xanthoangelol and 4-hydroxyderricin.

(2)アシタバ含水アルコール抽出物−2の調製
30Lの90℃脱イオン水中に、アシタバ葉茎部乾燥物を破砕しチップ状にしたもの1kgを加え10分間加熱を行った。室温に戻した後、茹でたアシタバを30Lの脱イオン水で水洗いし、ろ過により水気をきった後、搾汁機にかけることによりさらに水分を除いた。この圧搾残渣の水分含量を測定し、最終的に60%(v/v)エタノール、20Lが含まれるように含水エタノールを圧搾残渣に加え、時々攪拌しながら室温で一晩抽出を行った。次に、ろ過により抽出液を抽出残渣と分離後、抽出残渣を搾汁機にかけることによりさらに抽出液を回収した。これら抽出液を合わせ、セライト500(ナカライテスク社製)でろ過することにより不溶性成分を除去した。セライトろ液をロータリーエバポレーターで減圧濃縮し、濃縮物を80%(v/v)エタノールに溶解し66mLのアシタバ含水アルコール抽出物−2を調製した。抽出物の固形成分濃度は428mg/mLであり、カルコン類濃度はキサントアンゲロールと4−ハイドロキシデリシンの合計として20.5mg/mLであった。
(2) Preparation of Ashitaba Hydrous Alcohol Extract-2 In 30 L of 90 ° C. deionized water, 1 kg of crushed dried Ashitaba leaf stalk was formed into chips and heated for 10 minutes. After returning to room temperature, boiled Ashitaba was washed with 30 L of deionized water, drained by filtration, and then subjected to a squeezer to further remove moisture. The water content of this pressing residue was measured, and water-containing ethanol was added to the pressing residue so that it finally contained 60% (v / v) ethanol, 20 L, and extraction was performed overnight at room temperature with occasional stirring. Next, after separating the extract from the extraction residue by filtration, the extract was further recovered by applying the extract residue to a juicer. These extracts were combined and filtered through Celite 500 (Nacalai Tesque) to remove insoluble components. The Celite filtrate was concentrated under reduced pressure using a rotary evaporator, and the concentrate was dissolved in 80% (v / v) ethanol to prepare 66 mL of Ashitaba hydrous alcohol extract-2. The solid component concentration of the extract was 428 mg / mL, and the chalcone concentration was 20.5 mg / mL as the total of xanthoangelol and 4-hydroxyderricin.

すなわち、アシタバ含水アルコール抽出物−2は前述の実施例1−(1)で調製したアシタバ含水アルコール抽出物−1と比較して、固形成分濃度中のカルコン類含量が高く、カルコン類を高濃度、高純度で含有する抽出物であった。   That is, Ashitaba hydrous alcohol extract-2 has a higher chalcone content in the solid component concentration and higher concentration of chalcones compared to Ashitaba hydroalcohol extract-1 prepared in Example 1- (1). The extract contained in high purity.

実施例2
(1)カルコン類含有組成物1〜7の調製
実施例1−(1)で得られたアシタバ含水アルコール抽出物−1の2.4mL分から減圧濃縮下でエタノールを除去したものに対して、表1に示す各種ポリグリセリン脂肪酸エステル(A〜F)200mgを添加し脱イオン水で10mLとし60℃で混合した。その後、ホモミキサー(AM−5、日本精機製作所社製)を用いて60℃、10,000rpm、10分間攪拌することで乳化を行い、カルコン類含有組成物1〜6を得た。また対照として、乳化処理を行わないカルコン類含有組成物7を調製した。
Example 2
(1) Preparation of chalcone-containing compositions 1 to 7 For 2.4 mL of Ashitaba hydrous alcohol extract-1 obtained in Example 1- (1), ethanol was removed under reduced pressure, 200 mg of various polyglycerin fatty acid esters (A to F) shown in 1 were added to 10 mL with deionized water and mixed at 60 ° C. Then, emulsification was performed by stirring at 60 ° C., 10,000 rpm, and 10 minutes using a homomixer (AM-5, manufactured by Nippon Seiki Seisakusho) to obtain chalcone-containing compositions 1 to 6. As a control, a chalcone-containing composition 7 that was not emulsified was prepared.

なお、以下の実施例で使用した乳化剤の一覧を表1に示す。   The list of emulsifiers used in the following examples is shown in Table 1.

Figure 2007176919
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(2)透過率、官能評価試験
実施例2−(1)で調製したカルコン類含有組成物1〜7を脱イオン水に5%となるようにそれぞれ添加後混合し、100mL中に5mgのカルコン類を含む水溶液を調製した。これら水溶液でのカルコン類含有組成物の溶解状態を評価するために、目視ならびに分光光度計(島津製作所社製)を用いた660nmの透過率の測定を行った。その結果、表2に示すように、カルコン類含有組成物1〜6のいずれの溶液でも沈殿物を目視で認めることはなかった。さらにポリグリセリン脂肪酸エステルA〜Dを使用した場合に透明感の高い溶液が得られ、特にポリグリセリン脂肪酸エステルAを使用した場合に最も透明な溶液が得られた。これに対して、乳化処理を行っていないカルコン類含有組成物7は透過率を測定するまでもなく一見して不溶物が析出し、固体と液体が分離した状態が認められ、溶解状態が著しく悪いと判定された。
また、これらの風味を評価したところ、カルコン類含有組成物7に対してカルコン類含有組成物1〜6の方が、アシタバ特有のえぐ味や青臭さが若干低減されていた。
(2) Permeability and sensory evaluation test Each of the chalcone-containing compositions 1 to 7 prepared in Example 2- (1) was added to deionized water so as to be 5% and then mixed, and 5 mg of chalcone in 100 mL. An aqueous solution containing sucrose was prepared. In order to evaluate the dissolution state of the chalcone-containing composition in these aqueous solutions, the transmittance of 660 nm was measured visually and using a spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation). As a result, as shown in Table 2, no precipitate was visually observed in any solution of chalcone-containing compositions 1-6. Furthermore, when polyglycerin fatty acid ester AD was used, a highly transparent solution was obtained, and when polyglycerin fatty acid ester A was used, the most transparent solution was obtained. On the other hand, in the chalcone-containing composition 7 that has not been emulsified, the insoluble matter is precipitated at first glance without measuring the transmittance, and the state where the solid and the liquid are separated is observed, and the dissolved state is remarkably increased. It was judged bad.
Moreover, when these flavors were evaluated, the chalcone containing compositions 1-6 of the chalcones containing composition 7 were slightly reduced in taste and blue odor peculiar to Ashitaba.

Figure 2007176919
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すなわち、実施例1−(1)のアシタバ含水アルコール抽出物−1に乳化処理をしたカルコン類含有組成物を用いてカルコン濃度5mg/100mLの当該溶液を調製した場合、特に透過性において良好であることが明らかになった。   That is, when the solution having a chalcone concentration of 5 mg / 100 mL is prepared using a chalcone-containing composition obtained by emulsifying the Ashitaba hydrous alcohol extract-1 of Example 1- (1), the permeability is particularly good. It became clear.

実施例3
(1)カルコン類含有組成物8〜18の調製
実施例1−(2)で得られたアシタバ含水アルコール抽出物−2の0.05mL分から減圧濃縮下でエタノールを除去したものに対して、表1に示す各種ポリグリセリン脂肪酸エステル(A、B、C、E、G、H、I)もしくはショ糖脂肪酸エステル(J、K)100mgを添加し脱イオン水で10mLとし60℃で混合した。その後、ホモミキサーを用いて60℃、10,000rpm、10分間攪拌することで乳化を行い、カルコン類含有組成物8〜16を得た。また同じ抽出物を使用し、乳化処理を行わないカルコン類含有組成物17を調製した。対照として、実施例1−(1)で得られたアシタバ含水アルコール抽出物−1を0.24mL使用し、乳化処理を行わないカルコン類含有組成物18を調製した。
Example 3
(1) Preparation of chalcone-containing compositions 8 to 18 For ethanol obtained by removing ethanol under reduced pressure from 0.05 mL of Ashitaba hydrous alcohol extract-2 obtained in Example 1- (2), Various polyglycerin fatty acid esters (A, B, C, E, G, H, I) shown in 1 or 100 mg of sucrose fatty acid ester (J, K) were added to 10 mL with deionized water and mixed at 60 ° C. Then, emulsification was performed by stirring for 10 minutes at 60 ° C., 10,000 rpm using a homomixer to obtain chalcone-containing compositions 8-16. Moreover, the chalcone containing composition 17 which does not perform an emulsification process using the same extract was prepared. As a control, 0.24 mL of Ashitaba hydrous alcohol extract-1 obtained in Example 1- (1) was used to prepare a chalcone-containing composition 18 that was not emulsified.

(2)透過率、官能評価試験
実施例3−(1)で調製したカルコン類含有組成物8〜17ならびに対照として調製したカルコン類含有組成物18を脱イオン水に10%添加後混合し、100mL中に1mgのカルコン類を含む水溶液を調製した。次に、これら水溶液でのカルコン類含有組成物の溶解状態を評価するために、目視ならびに660nmの透過率の測定を行った。その結果、表3に示すようにカルコン類含有組成物8〜16の溶液では極めて透明感の高い溶液が得られた。カルコン類含有組成物17の溶液はカルコン類含有組成物8〜16の溶液に比べ透過率は劣るものの不溶物析出、固液分離は起こらなかった。一方、対照のカルコン類含有組成物18の溶液は不溶物が析出し、固体と液体が分離した状態が認められ、溶解状態が著しく悪いと判定された。
また、これらの風味を評価したところ、対照のカルコン類含有組成物18と比較して、カルコン類含有組成物8〜17はいずれもアシタバ特有のえぐ味や青臭さが明らかに低減されていた。
(2) Permeability and sensory evaluation test The chalcone-containing compositions 8 to 17 prepared in Example 3- (1) and the chalcone-containing composition 18 prepared as a control were added to deionized water after 10% mixing, An aqueous solution containing 1 mg of chalcones in 100 mL was prepared. Next, in order to evaluate the dissolution state of the chalcone-containing composition in these aqueous solutions, the transmittance and the transmittance at 660 nm were measured. As a result, as shown in Table 3, in the solutions of chalcone-containing compositions 8 to 16, a highly transparent solution was obtained. The solution of the chalcone-containing composition 17 was inferior to the solution of the chalcone-containing compositions 8-16, but insoluble matter precipitation and solid-liquid separation did not occur. On the other hand, in the solution of the control chalcone-containing composition 18, insoluble matters were precipitated, and a state where the solid and the liquid were separated was observed, and the dissolved state was determined to be extremely bad.
Moreover, when these flavors were evaluated, as compared with the control chalcone-containing composition 18, all the chalcone-containing compositions 8 to 17 clearly reduced the taste and blue odor peculiar to Ashitaba.

Figure 2007176919
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すなわち、実施例1−(2)のアシタバ含水アルコール抽出物−2を用いて得られたカルコン類含有組成物を使用したカルコン類濃度1mg/100mLの当該溶液は、当該組成物の乳化処理の有無にかかわらず、透過性、風味の面において良好であり、さらに乳化処理を行なった当該組成物を用いた場合には透過性においてさらに良好であることが明らかになった。   That is, the solution having a chalcone concentration of 1 mg / 100 mL using the chalcone-containing composition obtained by using the acitaba hydrous alcohol extract-2 of Example 1- (2) is subjected to the presence or absence of the emulsification treatment of the composition. Regardless of the above, it was revealed that the permeability and flavor were favorable, and that the permeability was further improved when the emulsified composition was used.

実施例4
(1)カルコン類含有組成物19〜21の調製
実施例1−(2)で得られたアシタバ含水アルコール抽出物−2の0.15mL分から減圧濃縮下でエタノールを除去したものに対して、表1に示すポリグリセリン脂肪酸エステルC100mgを添加し脱イオン水で10mLとし60℃で混合した。その後、ホモミキサーを用いて60℃、10,000rpm、10分間攪拌することで乳化を行い、カルコン類含有組成物19を得た。また同じ抽出物を使用し乳化処理を行わないカルコン類含有組成物20を調製した。対照として、実施例1−(1)で得られたアシタバ含水アルコール抽出物−1を0.72mL使用し、乳化処理を行わないカルコン類含有組成物21を調製した。
Example 4
(1) Preparation of chalcone-containing compositions 19 to 21 For ethanol obtained by removing ethanol under reduced pressure from 0.15 mL portion of Ashitaba hydrous alcohol extract-2 obtained in Example 1- (2), 100 mg of polyglycerol fatty acid ester C shown in 1 was added to 10 mL with deionized water and mixed at 60 ° C. Then, emulsification was performed by stirring for 10 minutes at 60 ° C., 10,000 rpm using a homomixer to obtain a chalcone-containing composition 19. Moreover, the chalcone containing composition 20 which does not emulsify using the same extract was prepared. As a control, 0.72 mL of Ashitaba hydrous alcohol extract-1 obtained in Example 1- (1) was used to prepare a chalcone-containing composition 21 that was not emulsified.

(2)透過率、官能評価試験
実施例4−(1)で調製したカルコン類含有組成物19、20ならびに対照として調製したカルコン類含有組成物21を脱イオン水に10%添加後混合し、100mL中に3mgのカルコン類を含む水溶液を調製した。次に、これら水溶液でのカルコン類含有組成物の溶解状態を評価するために、目視ならびに660nmの透過率の測定を行った。その結果、表4に示すようにカルコン類含有組成物19の溶液では透明感の高い溶液が得られた。カルコン類含有組成物20の溶液は濁りが発生するが不溶物析出、固液分離は起こらず均一な分散状態であった。一方、対照のカルコン類含有組成物21の溶液は不溶物が析出し、固体と液体が分離した状態が認められ、溶解状態が著しく悪いと判定された。
また、これらの風味を評価したところ、対照のカルコン類含有組成物21と比較して、カルコン類含有組成物19、20はどちらもアシタバ特有のえぐ味や青臭さが明らかに低減されていた。
(2) Permeability, sensory evaluation test Chalcones-containing compositions 19 and 20 prepared in Example 4- (1) and chalcones-containing composition 21 prepared as a control were added to deionized water and mixed, An aqueous solution containing 3 mg of chalcones in 100 mL was prepared. Next, in order to evaluate the dissolution state of the chalcone-containing composition in these aqueous solutions, the transmittance and the transmittance at 660 nm were measured. As a result, as shown in Table 4, a highly transparent solution was obtained with the solution of chalcone-containing composition 19. The solution of the chalcone-containing composition 20 was turbid, but insoluble matter precipitation and solid-liquid separation did not occur, and the solution was uniformly dispersed. On the other hand, in the solution of the control chalcone-containing composition 21, insoluble matters were precipitated, and a state where the solid and the liquid were separated was observed, and the dissolved state was determined to be extremely bad.
Moreover, when these flavors were evaluated, compared with the control chalcone-containing composition 21, both the chalcone-containing compositions 19 and 20 clearly reduced the peculiar taste and blue odor of Ashitaba.

Figure 2007176919
Figure 2007176919

すなわち、実施例1−(2)のアシタバ含水アルコール抽出物−2を用いて得られたカルコン類含有組成物を使用したカルコン類濃度3mg/100mLの当該溶液は、当該組成物の乳化処理の有無にかかわらず、透過性、風味の面において良好であり、さらに乳化処理を行なった当該組成物を用いた場合には透過性においてさらに良好であることが明らかになった。   That is, the solution having a chalcone concentration of 3 mg / 100 mL using the chalcone-containing composition obtained by using the acitaba hydrous alcohol extract-2 of Example 1- (2) is subjected to the presence or absence of the emulsification treatment of the composition. Regardless of the above, it was revealed that the permeability and flavor were favorable, and that the permeability was further improved when the emulsified composition was used.

実施例5
(1)カルコン類化合物22、23の調製
実施例1−(2)で得られたアシタバ含水アルコール抽出物−2の0.15mL分から減圧濃縮下でエタノールを除去したものに対して、表1に示すポリグリセリン脂肪酸エステルCを300mg添加したものと、表1に示すポリグリセリン脂肪酸エステルC、G各100mgとポリグリセリン脂肪酸エステルL50mgを添加したものをそれぞれ、脱イオン水で10mLとし60℃で混合した。その後、ホモミキサーを用いて65℃、10,000rpm、10分間攪拌することで乳化を行い、それぞれカルコン類含有組成物22、23を得た。
Example 5
(1) Preparation of chalcone compounds 22 and 23 Table 1 shows the results obtained by removing ethanol under reduced pressure from 0.15 mL of Ashitaba hydrous alcohol extract-2 obtained in Example 1- (2). 300 mg of the polyglycerin fatty acid ester C shown, and 100 mg of each of the polyglycerin fatty acid ester C and G shown in Table 1 and 50 mg of the polyglycerin fatty acid ester L were added to 10 mL with deionized water and mixed at 60 ° C. . Then, it emulsified by stirring for 10 minutes at 65 degreeC, 10,000 rpm using a homomixer, and obtained the chalcone containing compositions 22 and 23, respectively.

(2)溶解状態、官能評価試験
実施例5−(1)で調製したカルコン類含有組成物22、23ならびに実施例4−(1)で調製したカルコン類含有組成物20、カルコン類含有組成物21(対照)を0.01%クエン酸ナトリウム含有脱イオン水(pH3.5)に10%添加後混合し、100mL中に3mgのカルコン類を含む酸性水溶液を調製した。これら酸性水溶液でのカルコン類含有組成物の溶解状態を評価した。その結果、表5に示すとおりカルコン類含有組成物22はほぼ透明であり、カルコン類含有組成物23、20はいずれも不溶物析出、固液分離は起こらず均一な分散状態であり、カルコン類含有組成物23はカルコン類含有組成物20よりもさらに良好な分散状態であった。一方、対照のカルコン類含有組成物21の溶液は不溶物が析出し、固体と液体が分離した状態が認められ、溶解状態が著しく悪いと判定された。
また、これらの風味も評価したところ、カルコン類含有組成物21の溶液と比較して、カルコン類含有組成物20、22、23はいずれもアシタバ特有のえぐ味や青臭さが明らかに低減されていた。
(2) Dissolved state, sensory evaluation test Chalcones-containing compositions 22 and 23 prepared in Example 5- (1) and chalcones-containing composition 20 and chalcones-containing composition prepared in Example 4- (1) 21 (control) was added to 0.01% sodium citrate-containing deionized water (pH 3.5) and mixed to prepare an acidic aqueous solution containing 3 mg of chalcones in 100 mL. The dissolution state of the chalcone-containing composition in these acidic aqueous solutions was evaluated. As a result, as shown in Table 5, the chalcone-containing composition 22 is almost transparent, and the chalcones-containing compositions 23 and 20 are in a uniformly dispersed state without any insoluble matter precipitation and solid-liquid separation. The containing composition 23 was in a better dispersion state than the chalcone-containing composition 20. On the other hand, in the solution of the control chalcone-containing composition 21, insoluble matters were precipitated, and a state where the solid and the liquid were separated was observed, and the dissolved state was determined to be extremely bad.
Moreover, when these flavors were also evaluated, as compared with the solution of the chalcone-containing composition 21, all the chalcone-containing compositions 20, 22, and 23 clearly reduced the taste and blue odor peculiar to Ashitaba. It was.

Figure 2007176919
Figure 2007176919

すなわち、実施例1−(2)のアシタバ含水アルコール抽出物−2を用いて得られたカルコン類含有組成物を使用したカルコン類濃度3mg/100mLの酸性溶液は、当該組成物の乳化処理の有無にかかわらず、透過性、風味の面において良好であり、さらに乳化処理を行なった当該組成物を用いた場合には透過性においてさらに良好であることが明らかになった。   That is, an acidic solution having a chalcone concentration of 3 mg / 100 mL using the chalcone-containing composition obtained by using the acitaba hydrous alcohol extract-2 of Example 1- (2) is subjected to an emulsification treatment of the composition. Regardless of the above, it was revealed that the permeability and flavor were favorable, and that the permeability was further improved when the emulsified composition was used.

実施例6
(1)アシタバ汁液溶液、汁液由来乾燥粉末の調製
新鮮な生のアシタバの茎を切断し、切断面から黄色の汁液を採取し、エタノールに溶解しアシタバ汁液溶液を調製した。また、汁液にデキストリンを混合し乾燥させアシタバ汁液由来乾燥粉末を調製した。調製したアシタバ汁液溶液のカルコン類濃度はキサントアンゲロールと4−ハイドロキシデリシンの合計として10mg/mLであり、アシタバ汁液由来乾燥粉末中のカルコン類含量は50mg/gであった。
Example 6
(1) Preparation of Ashitaba Juice Solution and Juice-Derived Dry Powder A fresh raw Ashitaba stalk was cut, and yellow juice was collected from the cut surface and dissolved in ethanol to prepare an Ashitaba juice solution. Moreover, dextrin was mixed with the juice and dried to prepare a dried powder derived from Ashitaba juice. The chalcone concentration of the prepared Ashitaba juice solution was 10 mg / mL as the total of xanthoangelol and 4-hydroxyderricin, and the chalcone content in the dried powder derived from Ashitaba juice was 50 mg / g.

(2)カルコン類含有組成物24〜27の調製
実施例6−(1)で調製したアシタバ汁液溶液20mL分を減圧濃縮下でエタノールを除去したものに対して、表1に示すポリグリセリン脂肪酸エステルC20gを添加し脱イオン水で200mLとした。その後、ホモミキサーを用いて60℃、10,000rpm、10分間攪拌することで乳化を行い、カルコン類含有組成物24を調製した。また、同じ原料を使用し、乳化処理を行わないカルコン類含有組成物25(対照)を調製した。つぎに、実施例6−(1)で調製したアシタバ汁液由来乾燥粉末4gに対して、表1に示すポリグリセリン脂肪酸エステルC20gを添加し脱イオン水で200mLとした。その後、ホモミキサーを用いて60℃、10,000rpm、10分間攪拌することで乳化を行い、カルコン類含有組成物26を調製した。また、同じ原料を使用し、乳化処理を行わないカルコン類含有組成物27(対照)を調製した。
(2) Preparation of chalcones-containing compositions 24-27 Polyglycerin fatty acid esters shown in Table 1 with respect to those obtained by removing ethanol from 20 ml of Ashitaba juice solution prepared in Example 6- (1) under reduced pressure concentration C20 g was added and made up to 200 mL with deionized water. Then, emulsification was performed by stirring for 10 minutes at 60 ° C., 10,000 rpm using a homomixer to prepare a chalcone-containing composition 24. Moreover, the chalcones containing composition 25 (control | contrast) which uses the same raw material and does not perform an emulsification process was prepared. Next, 20 g of polyglycerol fatty acid ester C shown in Table 1 was added to 4 g of dried powder derived from Ashitaba juice prepared in Example 6- (1) to make 200 mL with deionized water. Then, it emulsified by stirring for 10 minutes at 60 degreeC and 10,000 rpm using the homomixer, and the chalcone containing composition 26 was prepared. Moreover, the chalcone containing composition 27 (control | contrast) which does not perform an emulsification process using the same raw material was prepared.

(3)カルコン類含有組成物28〜31の調製
実施例1−(2)で調製したアシタバ含水エタノール抽出物−2の10.0mL分を減圧濃縮下でエタノールを除去したものに対して、表1に示すポリグリセリン脂肪酸エステルC20gを添加し脱イオン水で200mLとした。その後、ホモミキサーを用いて60℃、10,000rpm、10分間攪拌することで乳化を行い、カルコン類含有組成物28を得た。また、同じ抽出物を使用し、乳化処理を行わないカルコン類含有組成物29を調製した。次に、実施例1−(1)で調製したアシタバ含水エタノール抽出物−1の48mL分を減圧濃縮下でエタノールを除去したものに対して、同様の乳化操作を行いカルコン類含有組成物30を得た。また、同じ抽出物を使用し、乳化処理を行わないカルコン類含有組成物31(対照)を調製した。
(3) Preparation of chalcone-containing compositions 28-31 For 10.0 mL of Ashitaba hydrous ethanol extract-2 prepared in Example 1- (2), ethanol was removed under reduced pressure. Polyglycerin fatty acid ester C20g shown in No. 1 was added to make 200 mL with deionized water. Then, emulsification was performed by stirring for 10 minutes at 60 ° C., 10,000 rpm using a homomixer to obtain a chalcone-containing composition 28. Moreover, the chalcone containing composition 29 which does not perform an emulsification process using the same extract was prepared. Next, the same emulsification operation was performed on 48 mL of Ashitaba hydrous ethanol extract-1 prepared in Example 1- (1), from which ethanol was removed under reduced pressure, to obtain a chalcone-containing composition 30. Obtained. Moreover, the chalcones containing composition 31 (control | contrast) which does not perform an emulsification process using the same extract was prepared.

(4)溶解状態、官能評価試験
実施例6−(2)で調製したカルコン類含有組成物24〜27ならびに実施例6−(3)で調製したカルコン類含有組成物28〜31を脱イオン水に3%添加後混合し、100mLに3mgのカルコン類を含む水溶液を調製した。これら水溶液でのカルコン類含有組成物の溶解状態を評価した。その結果、表6に示すとおりカルコン類含有組成物28は透明であり、カルコン類含有組成物24、26、30はほぼ透明、カルコン類含有組成物29は不溶物析出、固液分離は起こらず均一な分散状態であった。一方、対照のカルコン類含有組成物25、27、31は不溶物が析出し、固体と液体が分離した状態が認められ、溶解状態が著しく悪いと判定された。
また、これらの風味も評価したところ、カルコン類含有組成物25、27の溶液と比較して、カルコン類含有組成物24、26はいずれもアシタバ汁液特有のえぐ味が低減されていた。また、カルコン類含有組成物28、29はいずれもアシタバ特有のえぐ味、青臭さが明らかに低減されていた。
(4) Dissolved state and sensory evaluation test The chalcone-containing compositions 24-27 prepared in Example 6- (2) and the chalcones-containing compositions 28-31 prepared in Example 6- (3) were deionized water. After adding 3% to the mixture, an aqueous solution containing 3 mg of chalcones in 100 mL was prepared. The dissolution state of the chalcone-containing composition in these aqueous solutions was evaluated. As a result, as shown in Table 6, the chalcone-containing composition 28 is transparent, the chalcones-containing compositions 24, 26, and 30 are almost transparent, and the chalcones-containing composition 29 does not precipitate insoluble matter and solid-liquid separation does not occur. The dispersion was uniform. On the other hand, in the control chalcone-containing compositions 25, 27, and 31, insoluble matters were precipitated, and a state where the solid and the liquid were separated was observed, and the dissolved state was determined to be extremely poor.
Moreover, when these flavors were also evaluated, as compared with the solutions of chalcones-containing compositions 25 and 27, both the chalcones-containing compositions 24 and 26 had reduced taste peculiar to Ashitaba juice. In addition, the chalcone-containing compositions 28 and 29 were clearly reduced in taste and blue odor peculiar to Ashitaba.

Figure 2007176919
Figure 2007176919

すなわち、アシタバ処理物として実施例6−(1)のアシタバ汁液溶液ならびにアシタバ汁液由来乾燥粉末を用いて得られたカルコン類含有組成物を使用したカルコン類濃度3mg/100mLの当該溶液は、乳化処理を行うことにより、えぐ味が低減され、透過性が良好であることが明らかとなった。また、アシタバ処理物として実施例1−(2)のアシタバ含水アルコール抽出物−2を用いて得られたカルコン類含有組成物を使用した当該溶液は、当該組成物の有無にかかわらず、透過性、風味の面において良好であり、さらに乳化処理を行った当該組成物を用いた場合には、透過性においてさらに良好であることが明らかとなった。   That is, the solution having a chalcone concentration of 3 mg / 100 mL using the chalcone-containing composition obtained by using the ashitaba juice solution of Example 6- (1) and the dried powder derived from the ashitaba juice as an acitaba treated product is emulsified. It was clarified that the taste was reduced and the permeability was good. Moreover, the said solution using the chalcone containing composition obtained using the Ashitaba hydrous alcohol extract-2 of Example 1- (2) as a processed Ashitaba is permeable irrespective of the presence or absence of the said composition. From the viewpoint of flavor, it was revealed that the permeability was further improved when the composition subjected to the emulsification treatment was used.

実施例7
(1)カルコン類含有組成物32、33の調製
実施例1−(2)で得られたアシタバ含水エタノール抽出物−2を14mL使用し、減圧濃縮下でエタノールを除去したものに対して、表1に示すポリグリセリン脂肪酸エステルA25.3gを添加し60℃で混合した。その後、ホモミキサーを用いて60℃、10,000rpm、10分間攪拌することで乳化を行い、脱イオン水で液量を60mLとしカルコン類含有組成物32を得た。また、実施例1−(2)で得られたアシタバ含水エタノール抽出物−2を14mL使用し、減圧濃縮下でエタノールを除去したものを0.5%カルボキシメチルセルロース水溶液で60mLに均一懸濁しカルコン類含有組成物33を得た。
Example 7
(1) Preparation of chalcone-containing compositions 32 and 33 Using 14 mL of Ashitaba hydrous ethanol extract-2 obtained in Example 1- (2) and removing ethanol under reduced pressure, Polyglycerin fatty acid ester A25.3g shown in 1 was added and mixed at 60 ° C. Then, emulsification was performed by stirring for 10 minutes at 60 ° C., 10,000 rpm using a homomixer, and the liquid volume was reduced to 60 mL with deionized water to obtain a chalcone-containing composition 32. In addition, 14 mL of Ashitaba hydrous ethanol extract-2 obtained in Example 1- (2) was used, and ethanol was removed under reduced pressure concentration, and the suspension was uniformly suspended in 60 mL with a 0.5% aqueous carboxymethylcellulose solution and chalcones The containing composition 33 was obtained.

(2)吸収性試験
実施例7−(1)で調製したカルコン類含有組成物32ならびに33の体内への吸収性を以下の方法で評価した。一晩絶食したWistarラット(雄、14週齢:日本クレア社)各6匹に実施例7−(1)で調製したカルコン類含有組成物32ならびに33を20mL/kg強制経口投与した。投与後、1、2、4、6、24および48時間目に鎖骨下静脈から採血を行った。次に、血漿中のキサントアンゲロールと4−ハイドロキシデリシンの濃度をHPLC法で定量し、血漿中の合計カルコン濃度を算出した。その結果、図1に示すように、いずれの投与でも血漿中からカルコン類が検出され、カルコン類含有組成物32ならびに33に含まれるカルコン類が体内に吸収されていることが確認された。さらに、カルコン類含有組成物33に比べカルコン類含有組成物32の方が、血漿濃度−時間曲線下面積(AUC)で約2倍高いことから、乳化処理を行うことによるカルコン類の体内吸収性の向上が明らかとなった。
(2) Absorbability test Absorbability of the chalcone-containing compositions 32 and 33 prepared in Example 7- (1) into the body was evaluated by the following method. The chalcone-containing compositions 32 and 33 prepared in Example 7- (1) were administered by oral gavage at 20 mL / kg to 6 each of Wistar rats (male, 14 weeks old: Nippon Claire) fasted overnight. Blood was collected from the subclavian vein at 1, 2, 4, 6, 24, and 48 hours after administration. Next, the concentrations of xanthoangelol and 4-hydroxyderricin in plasma were quantified by the HPLC method, and the total chalcone concentration in plasma was calculated. As a result, as shown in FIG. 1, chalcones were detected in the plasma in any administration, and it was confirmed that the chalcones contained in the chalcone-containing compositions 32 and 33 were absorbed in the body. Furthermore, since the chalcone-containing composition 32 is about twice as high in the area under the plasma concentration-time curve (AUC) as compared with the chalcone-containing composition 33, the absorbability of chalcones by in vivo emulsification treatment is increased. Improvement was revealed.

実施例8
(1)カルコン類含有組成物34とアシタバ粉末水懸濁物の調製
実施例1−(2)で得られたアシタバ含水エタノール抽出物−2を1.03mL使用し、減圧濃縮下でエタノールを除去したものに対して、表1に示すポリグリセリン脂肪酸エステルC2.12gを添加し60℃で混合した。その後、ホモミキサーを用いて60℃、10,000rpm、10分間攪拌することで乳化を行い、脱イオン水で液量を60mLとしカルコン類含有組成物34を得た。また、アシタバの茎葉部乾燥物を粉末化したもの10gに脱イオン水を加え液量を60mLとしアシタバ粉末水懸濁物を得た。調製したカルコン類含有組成物34とアシタバ粉末水懸濁物中のカルコン類濃度をHPLC法によって測定したところ、キサントアンゲロールと4−ハイドロキシデリシンの合計として、それぞれ0.352mg/mLと0.355mg/mLであった。
Example 8
(1) Preparation of chalcone-containing composition 34 and Ashitaba powder water suspension 1.03 mL of Ashitaba hydrous ethanol extract-2 obtained in Example 1- (2) was used, and ethanol was removed under reduced pressure. Polyglycerin fatty acid ester C2.12 g shown in Table 1 was added to the product and mixed at 60 ° C. Then, emulsification was performed by stirring for 10 minutes at 60 ° C., 10,000 rpm using a homomixer, and the liquid volume was adjusted to 60 mL with deionized water to obtain a chalcone-containing composition 34. In addition, deionized water was added to 10 g of powdered dry matter of Ashitaba stalks and leaves to make a liquid volume of 60 mL to obtain a suspension of Ashitaba powder. The concentration of chalcones in the prepared chalcone-containing composition 34 and Ashitaba powder water suspension was measured by HPLC. As a result, the total of xanthoangelol and 4-hydroxyderricin was 0.352 mg / mL and 0, respectively. .355 mg / mL.

(2)吸収性試験
実施例8−(1)で調製したカルコン類含有組成物34ならびにアシタバ粉末水懸濁物の体内への吸収性を以下の方法で評価した。Wistarラット(雄、5週齢:日本クレア社)各5匹に実施例8−(1)で調製したカルコン類含有組成物34ならびにアシタバ粉末水懸濁物を20mL/kg強制経口投与した。投与後、0.5、1、2、4時間目に鎖骨下静脈から採血を行った。次に、血漿中のキサントアンゲロールと4−ハイドロキシデリシンの濃度をHPLC法で定量し、血漿中の合計カルコン濃度を算出した。その結果、図2に示すようにいずれの投与でも血漿中からカルコン類が検出され、カルコン類含有組成物34ならびにアシタバ粉末水懸濁物に含まれるカルコン類が体内に吸収されていることが確認された。さらに、アシタバ粉末水懸濁物に比べカルコン類含有組成物34の方が、最大血漿濃度で約2倍、血漿−時間曲線下面積(AUC)で約1.5倍高いことから、乳化処理を行うことによるカルコン類の体内吸収性の向上が明らかとなった。
(2) Absorbency test Absorbability into the body of the chalcone-containing composition 34 prepared in Example 8- (1) and Ashitaba powder water suspension was evaluated by the following method. Each of 5 Wistar rats (male, 5 weeks old: Claire Japan) was orally administered 20 mL / kg of the chalcone-containing composition 34 prepared in Example 8- (1) and Ashitaba powder water suspension. Blood was collected from the subclavian vein at 0.5, 1, 2, and 4 hours after administration. Next, the concentrations of xanthoangelol and 4-hydroxyderricin in plasma were quantified by the HPLC method, and the total chalcone concentration in plasma was calculated. As a result, as shown in FIG. 2, chalcones were detected in plasma by any administration, and it was confirmed that chalcones contained in the chalcone-containing composition 34 and Ashitaba powder water suspension were absorbed in the body. It was done. Furthermore, the chalcone-containing composition 34 is about twice as high as the maximum plasma concentration and about 1.5 times as high in the area under the plasma-time curve (AUC) as compared with the suspension of powdered water in Ashitaba. The improvement of in vivo absorption of chalcones was clarified.

実施例9
(1)カルコン類含有組成物35とコントロール溶液の調製
実施例1−(2)と同様の方法でアシタバ含水エタノール抽出物−2を調製し、その14.6mLを減圧濃縮下でエタノール除去したものに対して、表1に示すポリグリセリン脂肪酸エステルC30gを添加し60℃で混合した。その後、ホモミキサーを用いて60℃、10,000rpm、10分間攪拌することで乳化を行い、脱イオン水で液量を100mLとし、カルコン類含有組成物35を得た。同時に、表1に示すポリグリセリン脂肪酸エステルC30gを脱イオン水で溶解し100mLとしコントロール溶液を得た。
Example 9
(1) Preparation of chalcone-containing composition 35 and control solution Ashitaba hydrous ethanol extract-2 was prepared in the same manner as in Example 1- (2), and 14.6 mL thereof was ethanol-removed under reduced pressure. The polyglycerol fatty acid ester C30g shown in Table 1 was added and mixed at 60 ° C. Then, emulsification was performed by stirring for 10 minutes at 60 ° C., 10,000 rpm using a homomixer, and the liquid volume was adjusted to 100 mL with deionized water to obtain a chalcone-containing composition 35. At the same time, polyglycerol fatty acid ester C30 g shown in Table 1 was dissolved in deionized water to make 100 mL, and a control solution was obtained.

(2)カルコン類含有組成物35の血糖値低下作用
実施例9−(1)で調製したカルコン類含有組成物35の血糖値低下作用を以下の方法で評価した。2型糖尿病モデル動物のGKラット(雄、5週齢:日本クレア社)各4匹に実施例9−(1)で調製したカルコン類含有組成物35ならびにコントロール溶液を6日間、1日1回10mL/kg強制経口投与した。投与開始日と6日目に尾静脈から採血し、血糖値測定システム(Glucose Vision:SYNTRON Bioresearch, Inc.製)を用いて血糖値を測定した。その結果、表7に示すように、カルコン類含有組成物35投与により、血糖値の有意な低下が認められた。尚、実験期間中、体重及び一般症状に変化は認められなかった。
(2) Blood glucose level lowering action of chalcone-containing composition 35 The blood sugar level lowering action of chalcone-containing composition 35 prepared in Example 9- (1) was evaluated by the following method. The chalcone-containing composition 35 prepared in Example 9- (1) and the control solution were each once a day for 6 days to 4 each of GK rats (male, 5 weeks old: CLEA Japan) of type 2 diabetes model animals. 10 mL / kg gavage was administered. Blood was collected from the tail vein on the first day of administration and on the sixth day, and the blood glucose level was measured using a blood glucose level measurement system (Glucose Vision: SYNTRON Bioresearch, Inc.). As a result, as shown in Table 7, a significant decrease in blood glucose level was observed by administration of chalcone-containing composition 35. During the experimental period, changes in body weight and general symptoms were not observed.

Figure 2007176919
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実施例10
緑茶葉25g、焙煎アシタバ5g、アスコルビン酸ナトリウム5gおよび脱イオン水5000mLを用いて、常法に従って緑茶飲料を調製した。次に、実施例6−(3)で調製したカルコン類含有組成物28〜31をそれぞれ用いて0.5%(v/v)添加した。調製した飲料について、パネルメンバー20名で、味、舌ざわり感、香り、目視での透明感、総合について5段階(5良、1悪)の官能評価を行い、その結果の平均値を表8に示した。
Example 10
A green tea beverage was prepared according to a conventional method using 25 g of green tea leaves, 5 g of roasted ashitaba, 5 g of sodium ascorbate and 5000 mL of deionized water. Next, 0.5% (v / v) was added using each of the chalcone-containing compositions 28 to 31 prepared in Example 6- (3). The prepared drinks were subjected to sensory evaluation in 5 stages (5 good, 1 bad) with respect to taste, texture, aroma, visual transparency, and synthesis with 20 panel members, and the average value of the results is shown in Table 8 Indicated.

Figure 2007176919
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表8より、カルコン類含有組成物28、29を用いた飲料は、アシタバ特有のえぐ味、青臭さが感じられず焙煎アシタバ配合緑茶の風味を損なうことなく、味とのバランスが良いとの評価が得られた。舌ざわり感においてはカルコン類含有組成物28、29、30が良いと評価された。特にカルコン類含有組成物28は舌ざわりおよび透明感に優れているとの評価であった。カルコン類含有組成物31については、えぐ味、青臭さが感じられ、沈殿、濁りが認められると評価された。   From Table 8, beverages using chalcone-containing compositions 28 and 29 have a good balance with taste without losing the flavor of roasted asitaba-containing green tea without the peculiar taste and blue odor of Ashitaba. Evaluation was obtained. The chalcone-containing compositions 28, 29, and 30 were evaluated as good in the feeling of touching the tongue. In particular, the chalcone-containing composition 28 was evaluated as having excellent texture and transparency. The chalcone-containing composition 31 was evaluated as having a savory taste and a blue odor, and having a precipitate and turbidity.

実施例11
焙煎アシタバ15g、アスコルビン酸ナトリウム5gおよび脱イオン水5000mLを用いて、常法に従って焙煎アシタバ茶飲料を調製した。次に、実施例6−(3)で調製したカルコン類含有組成物28〜31をそれぞれ用いて0.5%(v/v)添加した。調製した飲料について、パネルメンバー20名で、味、香り、舌ざわり感、目視での透明感、総合について5段階(5良、1悪)の官能評価を行い、その結果の平均値を表9に示した。
Example 11
A roasted Ashitaba tea beverage was prepared according to a conventional method using 15 g of roasted Ashitaba, 5 g of sodium ascorbate and 5000 mL of deionized water. Next, 0.5% (v / v) was added using each of the chalcone-containing compositions 28 to 31 prepared in Example 6- (3). About the prepared drink, 20 panel members performed taste, aroma, a feeling of tongue feeling, a transparent feeling by visual observation, and sensory evaluation of 5 levels (5 good, 1 bad) about the total, and the average value of the result is shown in Table 9 Indicated.

Figure 2007176919
Figure 2007176919

表9より、カルコン類含有組成物28、29を用いた飲料はアシタバ特有のえぐ味、青臭さが感じられず焙煎アシタバ茶の風味を損なうことなく、味とのバランスが良いとの評価が得られた。舌ざわり感においてはカルコン類含有組成物28、29、30が良いと評価された。特にカルコン類含有組成物28は舌ざわりおよび透明感に優れているとの評価であった。カルコン類含有組成物31については、えぐ味、青臭さが感じられ、沈殿、濁りが認められると評価された。   From Table 9, it is evaluated that beverages using chalcone-containing compositions 28 and 29 have a good balance with the taste without impairing the flavor of roasted Ashitaba tea without feeling the peculiar taste and blue odor of Ashitaba. Obtained. The chalcone-containing compositions 28, 29, and 30 were evaluated as good in the feeling of touching the tongue. In particular, the chalcone-containing composition 28 was evaluated as having excellent texture and transparency. The chalcone-containing composition 31 was evaluated as having a savory taste and a blue odor, and having a precipitate and turbidity.

実施例12
玄米茶葉25g、焙煎アシタバ10g、アスコルビン酸ナトリウム5gおよび脱イオン水5000mLを用いて、常法に従って玄米茶飲料を調製した。次に、実施例6−(3)で調製したカルコン類含有組成物28〜31をそれぞれ用いて0.5%(v/v)添加した。調製した飲料について、パネルメンバー20名で、味、香り、舌ざわり感、目視での透明感、総合について5段階(5良、1悪)の官能評価を行い、その結果の平均値を表10に示した。
Example 12
A brown rice tea beverage was prepared according to a conventional method using 25 g of brown rice tea leaves, 10 g of roasted ashitaba, 5 g of sodium ascorbate and 5000 mL of deionized water. Next, 0.5% (v / v) was added using each of the chalcone-containing compositions 28 to 31 prepared in Example 6- (3). About the prepared drink, 20 panel members performed taste, fragrance, feeling of tongue feeling, visual transparency, and sensory evaluation of 5 levels (5 good, 1 bad) about the total, and the average value of the results is shown in Table 10 Indicated.

Figure 2007176919
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表10より、カルコン類含有組成物28、29を用いた飲料はアシタバ特有のえぐ味、青臭さが感じられず焙煎アシタバ配合玄米茶の風味を損なうことなく、味とのバランスが良いとの評価であった。舌ざわり感においてはカルコン類含有組成物28、29、30が良いと評価された。特にカルコン類含有組成物28は舌ざわりおよび透明感に優れているとの評価であった。カルコン類含有組成物31については、えぐ味、青臭さが感じられ、沈殿、濁りが認められると評価された。   According to Table 10, beverages using chalcone-containing compositions 28 and 29 have a good balance with taste without losing the flavor of roasted ashitaba blended brown rice tea without feeling the peculiar taste and blue odor of Ashitaba. It was evaluation. The chalcone-containing compositions 28, 29, and 30 were evaluated as good in the feeling of touching the tongue. In particular, the chalcone-containing composition 28 was evaluated as having excellent texture and transparency. The chalcone-containing composition 31 was evaluated as having a savory taste and a blue odor, and having a precipitate and turbidity.

実施例13
玄米茶葉20g、焙煎アシタバ10g、アマチャヅル1g、クコ葉1.5g、桑の葉1g、アスコルビン酸ナトリウム5gおよび脱イオン水5000mLを用いて、常法に従って混合茶飲料を調製した。次に、実施例6−(3)で調製したカルコン類含有組成物28〜31をそれぞれ用いて0.5%(v/v)添加した。調製した飲料について、パネルメンバー20名で、味、香り、舌ざわり感、目視での透明感、総合について5段階(5良、1悪)の官能評価を行い、その結果の平均値を表11に示した。
Example 13
A mixed tea beverage was prepared in accordance with a conventional method using 20 g of brown rice tea leaves, 10 g of roasted ashitaba, 1 g of achacha lees, 1.5 g of wolfberry leaves, 1 g of mulberry leaves, 5 g of sodium ascorbate and 5000 mL of deionized water. Next, 0.5% (v / v) was added using each of the chalcone-containing compositions 28 to 31 prepared in Example 6- (3). About the prepared drink, 20 panel members performed taste, aroma, a feeling of tongue feeling, a transparent feeling by visual observation, and sensory evaluation of 5 levels (5 good, 1 bad) about the total, and the average value of the result is shown in Table 11 Indicated.

Figure 2007176919
Figure 2007176919

表11より、カルコン類含有組成物28、29を用いた飲料はアシタバ特有のえぐ味、青臭さが感じられずブレンド茶の風味を損なうことなく、味とのバランスが良いとの評価であった。舌ざわり感においてはカルコン類含有組成物28、29、30が良いと評価された。特にカルコン類含有組成物28は舌ざわり及び透明感に優れているとの評価であった。カルコン類含有組成物31については、えぐ味、青臭さが感じられ、沈殿、濁りが認められると評価された。   From Table 11, the beverages using the chalcone-containing compositions 28 and 29 were evaluated as having a good balance with the taste without impairing the flavor of the blended tea without feeling the peculiar taste and blue odor of Ashitaba. . The chalcone-containing compositions 28, 29, and 30 were evaluated as good in the feeling of touching the tongue. In particular, the chalcone-containing composition 28 was evaluated as having excellent texture and transparency. The chalcone-containing composition 31 was evaluated as having a savory taste and a blue odor, and having a precipitate and turbidity.

実施例14
ドリンク剤として表12に示す配合に従い、常法により調製した。
Example 14
According to the formulation shown in Table 12 as a drink, it was prepared by a conventional method.

Figure 2007176919
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次に、実施例6−(3)で調製したカルコン類含有組成物28〜31をそれぞれ用いて3%(v/v)添加した。調製した飲料について、パネルメンバー20名で、味、香り、舌ざわり感、後味、目視での液調、総合について5段階(5良、1悪)の官能評価を行い、その結果の平均値を表13に示した。   Next, 3% (v / v) was added using each of the chalcone-containing compositions 28 to 31 prepared in Example 6- (3). About the prepared drink, the panel member 20 people, sensory evaluation of 5 steps (5 good, 1 bad) was performed about taste, aroma, a feeling of touch, aftertaste, visual liquid tone, and synthesis, and the average value of the result is shown. It was shown in FIG.

Figure 2007176919
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表13より、カルコン類含有組成物28、29を用いた飲料はアシタバ特有のえぐみ、青臭さが感じられずドリンク剤の風味を損なうことなく、味のバランスが良いとの評価が得られた。舌ざわり感においてはカルコン類含有組成物28、29、30がざらつきもなく良好と評価された。特にカルコン類含有組成物28は舌ざわりおよび液調に優れているとの評価であった。カルコン類含有組成物31については、えぐ味、青臭さやざらつき感があり、沈殿、濁りがあると評価された。   From Table 13, it was evaluated that beverages using the chalcone-containing compositions 28 and 29 had a good balance of taste without impairing the flavor of the drink agent without feeling the peculiar taste and blue odor of Ashitaba. . In the feeling of tongue feeling, the chalcone-containing compositions 28, 29 and 30 were evaluated as good without roughness. In particular, the chalcone-containing composition 28 was evaluated as having excellent texture and liquid tone. The chalcone-containing composition 31 was evaluated to have a bitter taste, a blue odor, and a rough feeling, and to have precipitation and turbidity.

実施例15
ドリンク剤として表14に示す配合に従い、常法により調製した。
Example 15
According to the formulation shown in Table 14 as a drink, it was prepared by a conventional method.

Figure 2007176919
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次に、実施例6−(3)で調製したカルコン類含有組成物28〜31をそれぞれ用いて3%(v/v)添加した。調製した飲料について、パネルメンバー20名で、味、香り、舌ざわり感、後味、目視での液調、総合について5段階(5良、1悪)の官能評価を行い、その結果の平均値を表15に示した。   Next, 3% (v / v) was added using each of the chalcone-containing compositions 28 to 31 prepared in Example 6- (3). About the prepared drink, the panel member 20 people, sensory evaluation of 5 steps (5 good, 1 bad) was performed about taste, aroma, a feeling of touch, aftertaste, visual liquid tone, and synthesis, and the average value of the result is shown. 15 shows.

Figure 2007176919
Figure 2007176919

表15より、カルコン類含有組成物28、29を用いた飲料はアシタバ特有のえぐ味、青臭さが感じられずドリンク剤の風味を損なうことなく、味のバランスが良いとの評価が得られた。舌ざわり感においてはカルコン類含有組成物28、29、30がざらつきもなく良好と評価された。特にカルコン類含有組成物28は舌ざわりおよび液調に優れているとの評価であった。カルコン類含有組成物31については、えぐ味、青臭さやざらつき感があり、沈殿、濁りがあると評価された。   From Table 15, it was evaluated that beverages using the chalcone-containing compositions 28 and 29 had a good balance of taste without impairing the taste and the blue odor peculiar to Ashitaba without impairing the flavor of the drink. . In the feeling of tongue feeling, the chalcone-containing compositions 28, 29 and 30 were evaluated as good without roughness. In particular, the chalcone-containing composition 28 was evaluated as having excellent texture and liquid tone. The chalcone-containing composition 31 was evaluated to have a bitter taste, a blue odor, and a rough feeling, and to have precipitation and turbidity.

実施例16
ドリンク剤として表16に示す配合に従い、常法により調製した。
Example 16
According to the composition shown in Table 16 as a drink, it was prepared by a conventional method.

Figure 2007176919
Figure 2007176919

次に、実施例6−(3)で調製したカルコン類含有組成物28〜31をそれぞれ用いて3%(v/v)添加した。調製した飲料について、パネルメンバー20名で、味、香り、舌ざわり感、後味、目視での液調、総合について5段階(5良、1悪)の官能評価を行い、その結果の平均値を表17に示した。   Next, 3% (v / v) was added using each of the chalcone-containing compositions 28 to 31 prepared in Example 6- (3). About the prepared drink, the panel member 20 people, sensory evaluation of 5 steps (5 good, 1 bad) was performed about taste, aroma, a feeling of touch, aftertaste, visual liquid tone, and synthesis, and the average value of the result is shown. 17 shows.

Figure 2007176919
Figure 2007176919

表17より、カルコン類含有組成物28、29を用いた飲料はアシタバ特有のえぐ味、青臭さが感じられずドリンク剤の風味を損なうことなく、味のバランスが良いとの評価が得られた。舌ざわり感においてはカルコン類含有組成物28、29、30がざらつきもなく良好と評価された。特にカルコン類含有組成物28は舌ざわりおよび液調に優れているとの評価であった。カルコン類含有組成物31については、えぐ味、青臭さやざらつき感があり、沈殿、濁りがあると評価された。   From Table 17, it was evaluated that beverages using the chalcone-containing compositions 28 and 29 had a good balance of taste without impairing the taste and blue smell peculiar to Ashitaba without impairing the flavor of the drink. . In terms of the feeling of tongue, the chalcone-containing compositions 28, 29 and 30 were evaluated as good without roughness. In particular, the chalcone-containing composition 28 was evaluated as having excellent texture and liquid tone. The chalcone-containing composition 31 was evaluated to have a bitter taste, a blue odor, and a rough feeling, and to have precipitation and turbidity.

実施例17
新鮮なアシタバ葉茎部分を使用して、常法に従いジューサーにて青汁5Lを調製した。次に、実施例6−(3)で調製したカルコン類含有組成物28〜31をそれぞれ用いて5%(v/v)添加した。調製した飲料について、パネルメンバー20名で、味、香り、後味、総合について5段階(5良、1悪)の官能評価を行い、その結果の平均値を表18に示した。
Example 17
Using fresh Ashitaba leaf stem part, 5 L of green juice was prepared with a juicer according to a conventional method. Next, 5% (v / v) was added using each of the chalcone-containing compositions 28 to 31 prepared in Example 6- (3). About the prepared drink, 20 panel members performed sensory evaluation of 5 steps (5 good, 1 bad) about taste, aroma, aftertaste, and synthesis, and the average value of the result is shown in Table 18.

Figure 2007176919
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表18より、アシタバ青汁自体のえぐ味、青臭さについてはパネルメンバー内で好みが分かれたが、カルコン類含有組成物28、29を用いた飲料はえぐ味、青臭さが軽度であるとの評価であった。カルコン類含有組成物28、29、30は後味が良いと評価された。カルコン類含有組成物31についてはえぐ味、後味が悪いと評価された。   According to Table 18, the taste and blue odor of Ashitaba Aojiru itself were divided among panel members, but beverages using chalcones-containing compositions 28 and 29 had a mild taste and blue odor. It was evaluation. The chalcone-containing compositions 28, 29 and 30 were evaluated as having good aftertaste. The chalcone-containing composition 31 was evaluated as having a bad taste and aftertaste.

本発明によりアシタバ由来の処理物および乳化剤を含有するカルコン類化合物含有組成物、当該組成物を含有する食品、特定の工程を経て得られるアシタバ由来のカルコン類化合物含有組成物の製造方法、特定の工程を経て得られるアシタバ由来の含水アルコール抽出物が提供される。当該組成物又は抽出物は高濃度のカルコン類化合物が含有されており、水に可溶で体内への吸収もよく、またアシタバ特有のえぐ味や青臭さが低減されていることから、食品素材、特に健康食品素材として非常に有用である。   According to the present invention, a chalcone compound-containing composition containing a processed product derived from ashitaba and an emulsifier, a food containing the composition, a method for producing a chalcone compound-containing composition derived from ashitaba obtained through a specific process, a specific An aqueous alcoholic extract derived from Ashitaba obtained through the process is provided. The composition or extract contains a high-concentration chalcone compound, is soluble in water, is well absorbed by the body, and has a reduced taste and blue odor peculiar to Ashitaba. It is very useful especially as a health food material.

カルコン類含有組成物の吸収性を示した図である。It is the figure which showed the absorptivity of the chalcone containing composition. カルコン類含有組成物の吸収性を示した図である。It is the figure which showed the absorptivity of the chalcone containing composition.

Claims (16)

アシタバ由来の処理物および乳化剤を含有することを特徴とするカルコン類化合物含有組成物。 A chalcone compound-containing composition comprising a processed product derived from Ashitaba and an emulsifier. 乳化剤の含有量がキサントアンゲロール及び4−ハイドロキシデリシンの総含有量1gに対して0.1〜10000gである請求項1に記載のカルコン類化合物含有組成物。 The chalcone compound-containing composition according to claim 1, wherein the content of the emulsifier is 0.1 to 10,000 g with respect to 1 g of the total content of xanthoangelol and 4-hydroxyderricin. 乳化剤の含有量がキサントアンゲロール及び4−ハイドロキシデリシンの総含有量1gに対して10〜1000gである請求項2に記載のカルコン類化合物含有組成物。 The chalcone compound-containing composition according to claim 2, wherein the content of the emulsifier is 10 to 1000 g with respect to 1 g of the total content of xanthoangelol and 4-hydroxyderricin. HLBが10〜20である乳化剤を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載のカルコン類化合物含有組成物。 The chalcone compound containing composition of any one of Claims 1-3 containing the emulsifier whose HLB is 10-20. 乳化剤が、ポリグリセリン脂肪酸エステルである請求項1〜4のいずれか1項に記載のカルコン類化合物含有組成物。 The chalcone compound-containing composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the emulsifier is a polyglycerol fatty acid ester. アシタバ由来の処理物がアシタバの含水アルコール抽出物である請求項1〜5のいずれか1項に記載のカルコン類化合物含有組成物。 The chalcone compound-containing composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the processed product derived from Ashitaba is a hydrous alcoholic extract of Ashitaba. 含水アルコールが、40〜95%(w/w)のエタノール水溶液である請求項6記載のカルコン類化合物含有組成物。 The chalcone compound-containing composition according to claim 6, wherein the hydrous alcohol is a 40 to 95% (w / w) aqueous ethanol solution. アシタバの含水アルコール抽出物が下記工程により得られたものである請求項6又は7記載のカルコン類化合物含有組成物。
(a)アシタバを45〜120℃で熱水処理し、圧搾する工程
(b)(a)で得られた圧搾残渣に、抽出溶媒として含水アルコールを添加し、抽出する工程
(c)(b)で得られた抽出液をろ過する工程
The chalcone compound-containing composition according to claim 6 or 7, wherein the hydrous alcoholic extract of Ashitaba is obtained by the following process.
(A) Steps (c) and (b) of adding hydrous alcohol as an extraction solvent to the pressing residue obtained in the step (b) and (a) of hydrotreating and compressing Ashitaba at 45 to 120 ° C. The process of filtering the extract obtained in
請求項1〜8のいずれか1項に記載のカルコン類化合物含有組成物を含有する食品。 The foodstuff containing the chalcone compound containing composition of any one of Claims 1-8. 容器詰飲料である請求項9記載の食品。 The food according to claim 9, which is a packaged beverage. 下記工程(a)〜(c)を包含するアシタバの含水アルコール抽出物の製造方法。
(a)アシタバを45〜120℃で熱水処理し、圧搾する工程
(b)(a)で得られた圧搾残渣に、抽出溶媒として含水アルコールを添加し、抽出する工程
(c)(b)で得られた抽出液をろ過する工程
A method for producing a hydrous alcoholic extract of Ashitaba comprising the following steps (a) to (c):
(A) Steps (c) and (b) of adding hydrous alcohol as an extraction solvent to the pressing residue obtained in the step (b) and (a) of hydrotreating and compressing Ashitaba at 45 to 120 ° C. The process of filtering the extract obtained in
含水アルコールが、40〜95%(w/w)のエタノール水溶液である請求項11記載のアシタバの含水アルコール抽出物の製造方法。 The method for producing a hydrous alcoholic extract of Ashitaba according to claim 11, wherein the hydrous alcohol is a 40 to 95% (w / w) aqueous ethanol solution. 下記工程(a)〜(d)を包含するカルコン類化合物含有組成物の製造方法。
(a)アシタバを45〜120℃で熱水処理し、圧搾する工程
(b)(a)工程で得られた圧搾残渣に、抽出溶媒として含水アルコールを添加し、抽出する工程
(c)(b)工程で得られた抽出液をろ過する工程
(d)(c)工程で得られたろ液に乳化剤を添加し混合する工程
A method for producing a chalcone compound-containing composition comprising the following steps (a) to (d):
(A) Process of hydrothermally treating Ashitaba at 45 to 120 ° C. and pressing (b) Step (c) (b) of adding hydrous alcohol as an extraction solvent to the pressing residue obtained in step (a) ) The step of filtering the extract obtained in the step (d) The step of adding and mixing an emulsifier to the filtrate obtained in the step (d) (c)
含水アルコールが、40〜95%(w/w)のエタノール水溶液である請求項13記載のカルコン類化合物含有組成物の製造方法。 The method for producing a chalcone compound-containing composition according to claim 13, wherein the hydrous alcohol is a 40 to 95% (w / w) aqueous ethanol solution. 乳化剤のHLBが10〜20である請求項13または14記載のカルコン類化合物含有組成物の製造方法。 The method for producing a chalcone compound-containing composition according to claim 13 or 14, wherein the emulsifier has an HLB of 10 to 20. 乳化剤がポリグリセリン脂肪酸エステルである請求項13〜15いずれか1項に記載のカルコン類化合物含有組成物の製造方法。




The method for producing a chalcone compound-containing composition according to any one of claims 13 to 15, wherein the emulsifier is a polyglycerol fatty acid ester.




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