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JP2006527178A5 - - Google Patents

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JP2006527178A5
JP2006527178A5 JP2006508271A JP2006508271A JP2006527178A5 JP 2006527178 A5 JP2006527178 A5 JP 2006527178A5 JP 2006508271 A JP2006508271 A JP 2006508271A JP 2006508271 A JP2006508271 A JP 2006508271A JP 2006527178 A5 JP2006527178 A5 JP 2006527178A5
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phenyl
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methoxy
dimethylamino
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例9:
温度計, 機械的圧縮空気攪拌器, 還流攪拌器及び 油浴加熱器を有する250 ml の三頚フラスコ中に、28,7g (0,1モル)の (2S,3R) -1-ジメチルアミノ-3-(3-メトキシ-フェニル)-2-メチル-ペンタン-3-オール 塩酸塩を予め入れ、ついで 150 mlの36 重量%塩酸水溶液を添加する。19 時間55°Cに加温する。混合物を20°Cに冷却し、20°Cで冷却下で33 重量％苛性ソーダ溶液を用いて pH-値11に調整する。150mlの酢酸エチルエステルを添加し、10 分攪拌し, 攪拌器を止め, 相を分離し、酢酸エチルエステルを回転蒸発器で60°Cで10 ミリバールの圧力まで蒸留する。油状残留物は、GC-純度40% , 3,5:1のZ/E-割合及び収量 21g (理論値の90%)を有する(Z,E)-(2R)- [3-(3-メトキシ-フェニル)-2-メチル-ペント-3-エニル]-ジメチル-アミンからなる。純度検査で反応出発化合物は全くなく、そして40% の(Z,E)-[3-(3-メトキシ-フェニル)-2-メチル-ペント-2-エニル]-ジメチル -アミンが見出された。
例10:
温度計, 機械的圧縮空気攪拌器, 還流攪拌器及び 油浴加熱器を有する250 ml の三頚フラスコ中に、28,7g (0,1モル)の (2S,3R) -1-ジメチルアミノ-3-(3-メトキシ-フェニル)-2-メチル-ペンタン-3-オール 塩酸塩を予め入れ、ついで 150 mlの36 重量%塩酸水溶液を添加する。1 時間100°Cに加温する。混合物を20°Cに冷却し、20°Cで冷却下で33 重量％苛性ソーダ溶液を用いて pH-値11に調整する。150mlの酢酸エチルエステルを添加し、10 分攪拌し, 攪拌器を止め, 相を分離し、酢酸エチルエステルを回転蒸発器で60°Cで10 ミリバールの圧力まで蒸留する。 油状残留物は、GC-純度86% , 6,5:1のZ/E-割合及び収量 21g (理論値の90%)を有する(Z,E)-(2R)- [3-(3-メトキシ-フェニル)-2-メチル-ペント-3-エニル]-ジメチル-アミンからなる。純度検査で反応出発化合物は全くなく、そして8.5% の(Z,E)-[3-(3-メトキシ-フェニル)-2-メチル-ペント-2-エニル]-ジメチル -アミンが見出された。
例 18
水素- 及び 窒素供給口のある、しっかり取り付けられ蓋板, 電動式ガス処理攪拌器, フロースポイラー, PT 100温度計装置, 観察窓、ハンドホール及び ガス調節器 “Buchi bpc”を備えた、冷却及び加熱可能な 50 Lの 二重ジャケット水素添加装置中に、０．８kg (３．４４モル)の(Z,E)-(2R)- [3-(3-メトキシ-フェニル)-2-メチル-ペント-3-エニル]-ジメチル-アミンを25° C 及び及び 攪拌回転数850 ±150 U/分で予め入れ、25 Lの変性された無水エタノールに溶解させる。反応装置を窒素で不活性化する。
ついで溶液を20° C に冷却し、10Lの25 重量% 苛性ソーダ溶液 及び 5kg のNaCl を添加する。白色懸濁液が生じる。この懸濁液を水素添加装置に入れる。
水素- 及び 窒素供給口のある、しっかり取り付けられ蓋板, 電動式ガス処理攪拌器, フロースポイラー、 PT 100温度計装置, 観察窓、ハンドホール及びガス調節器 “Buchi bpc”を備えた、冷却及び加熱可能な 50 Lの 二重ジャケット水素添加装置中で、この懸濁液に窒素保護ガス下に2,5Lの水中に塩化パラジウム（ＩＩ）0,288kg を有する懸濁液を添加し25° C 及び 攪拌回転数850 ±150 U/分で混合する。反応容器を窒素で不活性化する。ついで水素吸収が終了するまで、 5 バールの水素予備圧及び1 バールの内部圧で水素添加する。

Claims (83)

  1. それぞれその純粋な立体異性体の１つ、又はそのラセミ化合物の形にあるか、又は任意の混合割合で立体異性体の混合物の形にあるか，又はそれぞれ生理学的に許容し得る塩の形にあるか，又はそれぞれ溶媒和物の形にある，一般式Ｉ
    Figure 2006527178
     ｛式中、
    Ｒ１はＣ １−３ −アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれ，
    Ｒ２及びＲ３はそれぞれ相互に無関係にＨ又はＣ１−４−アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれるか，
    又は
    Ｒ２及びＲ３は一緒になって飽和のＣ４−７−シクロアルキル基（置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）を形成し，
    Ｒ４はＨを示し、
    Ｒ７及びＲ８はそれぞれ相互に無関係にＨ又はＣ１−３−アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれ、
    Ｒ９〜Ｒ１３はそれぞれ相互に無関係にＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＣＨ２Ｆ，ＣＨＦ２，ＣＦ３，ＯＨ，ＳＨ，ＯＲ１４，ＯＣＦ３，ＳＲ１４，ＮＲ１７Ｒ１８，ＳＯＣＨ３，ＳＯＣＦ３；ＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＦ３，ＣＮ，ＣＯＯＲ１４，ＮＯ２，ＣＯＮＲ１７Ｒ１８ ；Ｃ１−６−アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）；フェニル（置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれ、
    Ｒ１４はＣ１−６−アルキル；ピリジル，チエニル，チアゾリル，フェニル，ベンジル又はフェネチル（これらはそれぞれ置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）；ＰＯ（Ｏ−Ｃ１−４−アルキル）２，ＣＯ（ＯＣ１−５−アルキル），ＣＯＮＨ−Ｃ６Ｈ４−（Ｃ１−３−アルキル），ＣＯ（Ｃ１−５−アルキル），ＣＯ−ＣＨＲ１７−ＮＨＲ１８，ＣＯ−Ｃ６Ｈ４−Ｒ１５［式中、Ｒ１５はオルト−ＯＣＯＣ１−３−アルキル又はメタ−又はパラ−ＣＨ２Ｎ（Ｒ１６）２（式中、Ｒ１６はＣ１−４−アルキル又は４−モルホリノを示す。）を示す。］から選ばれ，但し基Ｒ１４，Ｒ１５及びＲ１６においてアルキル基は分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されていてよく、
    Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ相互に無関係にＨ；Ｃ１−６−アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）；フェニル、ベンジル又はフェネチル（これらはそれぞれ置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれるか，
    あるいは
    Ｒ９及びＲ１０又はＲ１０及びＲ１１は一緒になってＯＣＨ２Ｏ−，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，ＯＣＨ＝ＣＨ−，ＣＨ＝ＣＨＯ−，ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）Ｏ−，ＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−，（ＣＨ２）４−又はＯＣＨ＝ＣＨＯ−環を形成する。｝
    で表わされる置換された３−アリール−ブチル−アミン−化合物の製造方法において、
    第一工程ａ）で、それぞれ場合によりその純粋な立体異性体の１つ、又はそのラセミ化合物の形にあるか、又は任意の混合割合で立体異性体の混合物の形にあるか，又はそれぞれ生理学的に許容し得る塩の形にあるか，又はそれぞれ溶媒和物の形にある、一般式ＩＩ
    Figure 2006527178
     （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２及びＲ１３は上述の意味を有する。）
    で表わされる１−アミノ−３−アリール−ブタン−３−オール−化合物を使用し、ついで酸の作用下で離脱させて、それぞれ場合によりその純粋な立体異性体の１つ、又はそのラセミ化合物の形にあるか、又は任意の混合割合で立体異性体の混合物の形にあるか，又はそれぞれ生理学的に許容し得る塩の形にあるか，又はそれぞれ溶媒和物の形にある、一般式ＩＩＩ
    Figure 2006527178
     （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２及びＲ１３は上述の意味を有する。）
    で表わされる置換された３−アリール−ブト−３−エニル−アミン−化合物とし、ついで第二工程ｂ）で、一般式ＩＩＩで表わされる、生じた置換された３−アリール−ブト−３−エニル−アミン−化合物を金属触媒及び水素の関与下に水素添加して、一般式Ｉで表わされる置換された３−アリール−ブチル−アミン−化合物とすることを特徴とする、上記一般式Ｉで表わされる化合物の製造方法。
  2. 式Ｉ，式ＩＩ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、Ｒ７及びＲ８がそれぞれ相互に無関係にＨ又はＣＨ ３ から選ばれる、請求項１記載の方法。
  3. 式Ｉ，式ＩＩ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、Ｒ２及びＲ３が相互に無関係にＨ，Ｃ１−４−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれる、請求項１又は２記載の方法。
  4. 式Ｉ，式ＩＩ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、Ｒ３＝Ｈ及びＲ２≠Ｈである、請求項３記載の方法。
  5. 式Ｉ，式ＩＩ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、Ｒ２及びＲ３が一緒になってＣ５−６−シクロアルキル基（飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）を形成する、請求項１〜４のいずれか１つに記載の方法。
  6. 式Ｉ，式ＩＩ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、Ｒ９〜Ｒ１３（基Ｒ９〜Ｒ１３のうちの３又は４個はＨに相当しなければならない）が相互に無関係にＨ，Ｃｌ，Ｆ，ＯＨ，ＣＦ２Ｈ，ＣＦ３又はＣ１−４−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）；ＯＲ１４又はＳＲ１４［式中、Ｒ１４はＣ１−３−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれる］から選ばれるか、
    又は
    Ｒ１２及びＲ１１が３，４−ＯＣＨ＝ＣＨ−環を形成する、
    請求項１〜５のいずれか１つに記載の方法。
  7. 式Ｉ，式ＩＩ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、
    Ｒ１がＣ１−３−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれ、
    及び／又は
    Ｒ２及びＲ３が相互に無関係にＨ，Ｃ１−４−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれるか、
    又は
    Ｒ２及びＲ３は一緒になってＣ５−６−シクロアルキル基（飽和又は不飽和，置換されていないか又は１回以上置換され，好ましくは飽和及び置換されていない）を形成し、
    及び／又は
    Ｒ４がＨから選ばれ、
    及び／又は
    Ｒ７及びＲ８がそれぞれ相互に無関係にＨ又はＣＨ３から選ばれ、
    及び／又は
    Ｒ９〜Ｒ１３（基Ｒ９〜Ｒ１３のうちの３又は４個はＨに相当しなければならない）が相互に無関係にＨ，Ｃｌ，Ｆ，ＯＨ，ＣＦ２Ｈ，ＣＦ３又はＣ１−４−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）；ＯＲ１４又はＳＲ１４［式中、Ｒ１４はＣ１−３−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれる。］から選ばれるか
    又は
    Ｒ１２及びＲ１１が３，４−ＯＣＨ＝ＣＨ−環を形成する、
    請求項１記載の方法。
  8. 式Ｉで表わされる化合物（式中、Ｒ３＝Ｈ及びＲ２≠Ｈ）に関して，これが立体配置Ｉａ又はＩｂ
    Figure 2006527178
     の形で存在する、請求項１〜７のいずれか１つに記載の方法。
  9. 式ＩＩで表わされる化合物（式中、Ｒ３＝Ｈ及びＲ２≠Ｈ）に関して、これが立体配置ＩＩａ又はＩＩｂ
    Figure 2006527178
     の形で存在するか、あるいは立体配置ＩＩｃ又はＩＩｄ
    Figure 2006527178
     の形で存在する、請求項１〜８のいずれか１つに記載の方法。
  10. 式ＩＩＩで表わされる化合物（式中、Ｒ３＝Ｈ，Ｒ２≠Ｈ，Ｒ４＝Ｈ及びＲ１≠Ｈ）に関して，これが立体配置ＩＩＩａ又はＩＩＩｂ
    Figure 2006527178
     の形で存在するか、又は式ＩＩＩで表わされる化合物（式中、Ｒ３＝Ｈ，Ｒ２≠Ｈ，Ｒ４＝Ｈ及びＲ１≠Ｈ）に関して，立体配置ＩＩＩｃ又はＩＩＩｄ
    Figure 2006527178
     の形で存在する、請求項１〜９のいずれか１つに記載の方法。
  11. 式Ｉで表わされる化合物１種以上に関して、少なくともこれらのうちの１つが、次の群：
    ３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （１Ｒ，２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （−）−（１Ｒ，２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （１Ｓ，２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （＋）−（１Ｓ，２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （＋）−（１ＲＳ，２ＲＳ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    ｒａｃ−（１ＲＳ，２ＲＳ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    ［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
    （２Ｒ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
    （−）−（２Ｒ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
    （２Ｓ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
    （＋）−（２Ｓ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
    （＋）−（２ＲＳ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
    ｒａｃ（２ＲＳ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
    ３｛［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンチル｝−ジメチルアミン，
    （２Ｒ，３Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンチル｝−ジメチルアミン，
    （２Ｓ，３Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンチル｝−ジメチルアミン，及び
    （２ＳＲ，３ＳＲ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンチル｝−ジメチルアミン、
    又はその遊離塩基又は塩酸塩から選ばれる、請求項１記載の方法。
  12. 式ＩＩで表わされる化合物１種以上に関して，少なくともこれらのうちの１つが、次の群：
    ３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （１Ｓ，２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （１Ｒ，２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （１ＲＳ，２ＳＳ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （１Ｓ，２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （１Ｒ，２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （１ＲＳ，２ＲＲ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−１−ヒドロキシ−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    ［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン，
    （２Ｓ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン，
    （２Ｓ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン，
    （２ＳＳ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン，
    （２Ｒ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン，
    （２Ｒ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン，
    （２ＲＲ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン，
    ｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンタン−３−オール｝−ジメチルアミン，
    （２Ｓ，３Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンタン−３−オール｝−ジメチルアミン，
    （２Ｓ，３Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンタン−３−オール｝−ジメチルアミン，
    （２ＳＳ，３ＲＳ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンタン−３−オール｝−ジメチルアミン，
    （２Ｒ，３Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンタン−３−オール｝−ジメチルアミン，
    （２Ｒ，３Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンタン−３−オール｝−ジメチルアミン，及び
    （２ＲＲ，３ＲＳ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンタン−３−オール｝−ジメチルアミン、
    又はその遊離塩基又は塩酸塩から選ばれる、請求項１記載の方法。
  13. 式ＩＩＩで表わされる化合物１種以上に関して，少なくともこれらのうちの１つが、次の群：
    ３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｚ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｅ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｚ，Ｅ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｚ）−（２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｅ）−（２Ｓ）−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｚ，Ｅ）−（２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    ３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｚ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｅ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｚ，Ｅ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｚ）−（２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｅ）−（２Ｓ）−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｚ，Ｅ）−（２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    ［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
    （Ｚ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
    （Ｅ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
    （Ｚ，Ｅ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
    （Ｚ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
    （Ｅ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
    （Ｚ，Ｅ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン．
    ｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
    （Ｚ）−（２Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
    （Ｅ）−（２Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
    （Ｚ，Ｅ）−（２Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
    （Ｚ）−（２Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
    （Ｅ）−（２Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，及び
    （Ｚ，Ｅ）−（２Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
    又はその遊離塩基又は塩酸塩から選ばれる、請求項１記載の方法。
  14. 使用される式ＩＩで表わされる化合物において式ＩＩの２位にキラル中心がある、請求項１記載の方法。
  15. 式Ｉで表わされる化合物において、式Ｉの２位にキラル中心がある、請求項１記載の方法。
  16. 式ＩＩＩで表わされる化合物において、式ＩＩＩの２位にキラル中心がある、請求項１記載の方法。
  17. 使用される式ＩＩで表わされる化合物が対掌体的に純粋である、請求項１記載の方法。
  18. 使用される式ＩＩで表わされる化合物がジアステレオマー的に純粋である、請求項１記載の方法。
  19. 使用される式ＩＩで表わされる化合物が対掌体的に純粋及びジアステレオマー的に純粋である、請求項１記載の方法。
  20. 使用される式ＩＩで表わされる化合物が次の群：
    （２Ｓ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン，
    （２Ｓ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン
    から選ばれるか，
    又は
    （２Ｓ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン及び（２Ｓ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン又は（２ＳＳ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミンの混合物である、請求項１記載の方法。
  21. 使用される式ＩＩで表わされる化合物が次の群：
    （２Ｒ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン，
    （２Ｒ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン
    から選ばれるか、
    又は
    （２Ｒ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン及び（２Ｒ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミン又は（２ＲＲ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミンの混合物である、請求項１記載の方法。
  22. 使用される式ＩＩで表わされる化合物が次の群：
    （２Ｓ，３Ｓ）−１−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール，
    （２Ｓ，３Ｒ）−１−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール
    から選ばれるか、
    又は
    （２Ｓ，３Ｓ）−１−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール及び（２Ｓ，３Ｒ）−１−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール又は（２ＳＳ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミンの混合物である、請求項１記載の方法。
  23. 使用される式ＩＩで表わされる化合物が次の群：
    （２Ｒ，３Ｒ）−１−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール，
    （２Ｒ，３Ｓ）−１−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール
    から選ばれるか、
    又は
    （２Ｒ，３Ｒ）−１−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール及び（２Ｒ，３Ｓ）−１−ジメチルアミノ−３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール又は（２ＲＲ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンタン−３−オール］−ジメチルアミンの混合物である、請求項１記載の方法。
  24. 工程ａ）で有機酸又はハロゲン／水素酸を使用する、請求項１〜１３のいずれか１つに記載の方法。
  25. 工程ａ）でギ酸，塩酸又は臭化水素酸を使用する、請求項１４記載の方法。
  26. 工程ａ）でギ酸を使用する、請求項１４記載の方法。
  27. 工程ａ）で塩酸を使用する、請求項１４記載の方法。
  28. 工程ａ）で臭化水素酸を使用する，請求項１４記載の方法。
  29. 酸を工程ａ）で＞２０％の濃度で使用する、請求項１４記載の方法。
  30. 塩酸が工程ａ）で＞２０％の濃度である、請求項１７記載の方法。
  31. 工程ａ）の後、式ＩＩＩで表わされる離脱された化合物を塩酸ガスを用いて結晶化させる、請求項１〜２０のいずれか１つに記載の方法。
  32. 工程ａ）の反応時間が２〜１０時間である、請求項１〜２１のいずれか１つに記載の方法。
  33. 工程ａ）で反応温度が３５〜１００℃である、請求項１〜２２のいずれか１つに記載の方法。
  34. 工程ａ）で溶剤がＨ２Ｏ又はアルコール又はアルコール性水溶液から選ばれる、請求項１〜２３のいずれか１つに記載の方法。
  35. 工程ａ）で溶剤が酸水溶液である、請求項１４〜２０のいずれか１つに記載の方法。
  36. 工程ａ）で使用される式ＩＩで表わされる化合物を酸水溶液に溶解させる、請求項１４〜２０のいずれか１つに記載の方法。
  37. 工程ａ）で使用される式ＩＩで表わされる化合物を塩酸水溶液に溶解させる、請求項１７又は２０記載の方法。
  38. 工程ｂ）で溶剤がＨ２Ｏ又はアルコール又はアルコール性水溶液又は酸性水溶液から選ばれる、請求項１記載の方法。
  39. 工程ｂ）で溶剤がＨ２Ｏ又はエタノール又はエタノール性水溶液又は塩酸水溶液から選ばれる、請求項１記載の方法。
  40. 工程ｂ）で使用される触媒が貴金属を含む、請求項１記載の方法。
  41. 工程ｂ）で使用される触媒が活性炭に担持されたパラジウム又は塩化パラジウム（ＩＩ）である、請求項４０記載の方法。
  42. 工程ｂ）で使用される触媒が活性炭に担持されたパラジウム（１−１０重量％）である、請求項４０記載の方法。
  43. 温度が工程ｂ）で２０〜４０°Ｃを保つ、請求項１記載の方法。
  44. 工程ｂ）で水素添加の前に保護ガス雰囲気を適用する、請求項１記載の方法。
  45. 工程ｂ）で水素添加工程を３−１０バールの水素予備圧（Ｗａｓｓｅｒｓｔｏｆｆｖｏｒｄｒｕｃｋ）で行うか及び／又は水素添加工程を０，５−３バールの水素内圧で行う、請求項１記載の方法。
  46. 工程ｂ）で最初に出発化合物が溶剤で著しく希釈されているか／出発化合物を溶剤で著しく希釈させる、請求項１記載の方法。
  47. 溶剤が２つの工程ａ）及びｂ）に対して酸性水溶液である、請求項１記載の方法。
  48. 工程ａ）と工程ｂ）の間で生成物を単離しない、請求項１又は４７記載の方法。
  49. 最初に出発化合物が溶剤中に十分に希釈されているか／出発化合物を溶剤で著しく希釈させる、請求項４８記載の方法。
  50. 使用される式ＩＩで表わされる化合物を酸水溶液に溶解させる、請求項１又は４８記載の方法。
  51. 使用される式ＩＩで表わされる化合物を塩酸水溶液に溶解させる、請求項５０記載の方法。
  52. それぞれその純粋な立体異性体の１つ、又はそのラセミ化合物の形にあるか、又は任意の混合割合で立体異性体の混合物の形にあるか，又はそれぞれ生理学的に許容し得る塩の形にあるか，又はそれぞれ溶媒和物の形にある、一般式Ｉ
    Figure 2006527178
     ｛式中、
    Ｒ１はＣ １−３ −アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれ，
    Ｒ２及びＲ３はそれぞれ相互に無関係にＨ又はＣ１−４−アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれるか，
    又は
    Ｒ２及びＲ３は一緒になって飽和のＣ４−７−シクロアルキル基（置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）を形成し，
    Ｒ４はＨを示し、
    Ｒ７及びＲ８はそれぞれ相互に無関係にＨ又はＣ１−３−アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれ、
    Ｒ９〜Ｒ１３はそれぞれ相互に無関係にＨ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，ＣＨ２Ｆ，ＣＨＦ２，ＣＦ３，ＯＨ，ＳＨ，ＯＲ１４，ＯＣＦ３，ＳＲ１４，ＮＲ１７Ｒ１８，ＳＯＣＨ３，ＳＯＣＦ３；ＳＯ２ＣＨ３，ＳＯ２ＣＦ３，ＣＮ，ＣＯＯＲ１４，ＮＯ２，ＣＯＮＲ１７Ｒ１８ ；Ｃ１−６−アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）；フェニル（置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれ、
    Ｒ１４はＣ１−６−アルキル；ピリジル，チエニル，チアゾリル，フェニル，ベンジル又はフェネチル（これらはそれぞれ置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）；ＰＯ（Ｏ−Ｃ１−４−アルキル）２，ＣＯ（ＯＣ１−５−アルキル），ＣＯＮＨ−Ｃ６Ｈ４−（Ｃ１−３−アルキル），ＣＯ（Ｃ１−５−アルキル），ＣＯ−ＣＨＲ１７−ＮＨＲ１８，ＣＯ−Ｃ６Ｈ４−Ｒ１５［式中、Ｒ１５はオルト−ＯＣＯＣ１−３−アルキル又はメタ−又はパラ−ＣＨ２Ｎ（Ｒ１６）２（式中、Ｒ１６はＣ１−４−アルキル又は４−モルホリノを示す。）を示す。］から選ばれ，但し基Ｒ１４，Ｒ１５及びＲ１６においてアルキル基は分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されていてよく、
    Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ相互に無関係にＨ；Ｃ１−６−アルキル（分枝状又は非分枝状，飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）；フェニル、ベンジル又はフェネチル（これらはそれぞれ置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）から選ばれるか，
    あるいは
    Ｒ９及びＲ１０又はＲ１０及びＲ１１は一緒になってＯＣＨ２Ｏ−，ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−，ＯＣＨ＝ＣＨ−，ＣＨ＝ＣＨＯ−，ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）Ｏ−，ＯＣ（ＣＨ３）＝ＣＨ−，（ＣＨ２）４−又はＯＣＨ＝ＣＨＯ−環を形成する。｝
    で表わされる置換された３−アリール−ブチル−アミン−化合物の製造方法において、それぞれ場合によりその純粋な立体異性体の１つ、又はそのラセミ化合物の形にあるか、又は任意の混合割合で立体異性体の混合物の形にあるか，又はそれぞれ生理学的に許容し得る塩の形にあるか，又はそれぞれ溶媒和物の形にある、一般式ＩＩＩ
    Figure 2006527178
     （式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２及びＲ１３は上述の意味を有する。）
    で表わされる置換された３−アリール−ブト−３−エニル−アミン−化合物を金属触媒及び水素の関与下に水素添加して、一般式Ｉで表わされる置換された３−アリール−ブチル−アミン−化合物とすることを特徴とする、上記一般式Ｉで表わされる化合物の製造方法。
  53. 式Ｉ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、Ｒ７及びＲ８がそれぞれ相互に無関係にＨ又はＣＨ ３ から選ばれる、請求項５２のいずれか１つに記載の方法。
  54. 式Ｉ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において，Ｒ２及びＲ３が相互に無関係にＨ，Ｃ１−４−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれる、請求項５２又は５３記載の方法。
  55. 式Ｉ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において，Ｒ３＝Ｈ及びＲ ２ ≠Ｈである、請求項５４記載の方法。
  56. 式Ｉ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、Ｒ２及びＲ３が一緒になってＣ５−６−シクロアルキル基（飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換され，好ましくは飽和及び置換されていない）を形成する、請求項５２又は５３のいずれか１つに記載の方法。
  57. 式Ｉ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、
    Ｒ９〜Ｒ１３（基Ｒ９〜Ｒ１３のうちの３又は４個はＨに相当しなければならない）が相互に無関係にＨ，Ｃｌ，Ｆ，ＯＨ，ＣＦ２Ｈ，ＣＦ３又はＣ１−４−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）；ＯＲ１４又はＳＲ１４［式中、Ｒ１４はＣ１−３−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれる］から選ばれるか、
    又は
    Ｒ１２及びＲ１１が３，４−ＯＣＨ＝ＣＨ−環を形成する、
    請求項５２〜５６のいずれか１つに記載の方法。
  58. 式Ｉ及び式ＩＩＩで表わされる化合物において、Ｒ１がＣ１−３−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれるか、
    及び／又は
    Ｒ２及びＲ３が相互に無関係にＨ，Ｃ１−４−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれか、
    又はＲ２及びＲ３は一緒になってＣ５−６−シクロアルキル基（飽和又は不飽和，置換されていないか又はモノ又はポリ置換されている）を形成するか、及び／又は
    Ｒ４がＨから選ばれるか，
    及び／又は
    Ｒ７及びＲ８がそれぞれ相互に無関係にＨ又はＣＨ３から選ばれか、
    及び／又は
    Ｒ９〜Ｒ１３（基Ｒ９〜Ｒ１３のうちの３又は４個はＨに相当しなければならない）が相互に無関係にＨ，Ｃｌ，Ｆ，ＯＨ，ＣＦ２Ｈ，ＣＦ３又はＣ１−４−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）；ＯＲ１４又はＳＲ１４［式中、Ｒ１４はＣ１−３−アルキル（飽和及び置換されていない，分枝状又は非分枝状）から選ばれる。］から選ばれるか
    又は
    Ｒ１２及びＲ１１が３，４−ＯＣＨ＝ＣＨ−環を形成する、
    請求項５２記載の方法。
  59. 式Ｉで表わされる化合物（式中、Ｒ３＝Ｈ及びＲ２≠Ｈ）に関して，これが立体配置Ｉａ又はＩｂ
    Figure 2006527178
     の形で存在する、請求項５２〜５８のいずれか１つに記載の方法。
  60. 式ＩＩＩで表わされる化合物（式中、Ｒ３＝Ｈ，Ｒ２≠Ｈ，Ｒ４＝Ｈ及びＲ１≠Ｈ）に関して、これが立体配置ＩＩＩａ又はＩＩＩｂ
    Figure 2006527178
     の形で存在するか、
    又は式ＩＩＩで表わされる化合物（式中、Ｒ３＝Ｈ，Ｒ２≠Ｈ，Ｒ４＝Ｈ及びＲ１≠Ｈ）に関して、これが立体配置ＩＩＩｃ又はＩＩＩｄ
    Figure 2006527178
     の形で存在する、請求項５２〜５９のいずれか１つに記載の方法。
  61. 式Ｉで表わされる化合物１種以上に関して，少なくともこれらのうちの１つが、次の群：
    ３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （１Ｒ，２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （−）−（１Ｒ，２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （１Ｓ，２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （＋）−（１Ｓ，２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （＋）−（１ＲＳ，２ＲＳ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    ｒａｃ−（１ＲＳ，２ＲＳ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エチル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    ［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
    （２Ｒ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
    （−）−（２Ｒ，３Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
    （２Ｓ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
    （＋）−（２Ｓ，３Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
    （＋）−（２ＲＳ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
    ｒａｃ（２ＲＳ，３ＲＳ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペンチル］−ジメチルアミン，
    ３｛［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンチル｝−ジメチルアミン，
    （２Ｒ，３Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンチル｝−ジメチルアミン，
    （２Ｓ，３Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンチル｝−ジメチルアミン，及び
    （２ＳＲ，３ＳＲ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペンチル｝−ジメチルアミン，
    又はその遊離塩基又は塩酸塩から選ばれる、請求項５２記載の方法。
  62. 式ＩＩＩで表わされる化合物１種以上に関して，少なくともこれらのうちの１つが、次の群：
    ３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｚ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｅ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｚ，Ｅ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｚ）−（２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｅ）−（２Ｓ）−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｚ，Ｅ）−（２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    ３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｚ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｅ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｚ，Ｅ）−（２Ｒ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｚ）−（２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｅ）−（２Ｓ）−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−１−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    （Ｚ，Ｅ）−（２Ｓ）−３−（３−ジメチルアミノ−１−エテニル−２−メチル−プロピル）−フェノール，
    ［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
    （Ｚ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
    （Ｅ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
    （Ｚ，Ｅ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
    （Ｚ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
    （Ｅ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
    （Ｚ，Ｅ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン．
    ｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
    （Ｚ）−（２Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
    （Ｅ）−（２Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
    （Ｚ，Ｅ）−（２Ｒ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
    （Ｚ）−（２Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
    （Ｅ）−（２Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，及び
    （Ｚ，Ｅ）−（２Ｓ）−｛３［３−（ｐ−イソプロピル−フェニル−カルバモイル）−オキシ−フェニル］−２−メチル−ペント−３−エニル｝−ジメチルアミン，
    又はその遊離塩基又は塩酸塩から選ばれる、請求項５２記載の方法。
  63. 使用される式ＩＩＩで表わされる化合物において式ＩＩＩの２位にキラル中心がある、請求項５２記載の方法。
  64. 式Ｉで表わされる化合物において、式Ｉの２位にキラル中心がある、請求項５２記載の方法。
  65. 使用される式ＩＩＩで表わされる化合物が対掌体的に純粋である、請求項５２記載の方法。
  66. 使用される式ＩＩＩで表わされる化合物がジアステレオマー的に純粋である、請求項５２記載の方法。
  67. 使用される式ＩＩＩで表わされる化合物が対掌体的に純粋及びジアステレオマー的に純粋である、請求項５２記載の方法。
  68. 使用される式ＩＩＩで表わされる化合物が次の群：
    （Ｚ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
    （Ｅ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン
    から選ばれるか，
    又は
    （Ｚ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン及び（Ｅ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン又は（Ｚ，Ｅ）−（２Ｒ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミンの混合物である、
    請求項５２記載の方法。
  69. 使用される式ＩＩＩで表わされる化合物が次の群：
    （Ｚ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン，
    （Ｅ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン
    から選ばれるか、
    又は
    （Ｚ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン及び（Ｅ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミン又は（Ｚ，Ｅ）−（２Ｓ）−［３−（３−メトキシ−フェニル）−２−メチル−ペント−３−エニル］−ジメチルアミンの混合物である、
    請求項５２記載の方法。
  70. 溶剤がＨ２Ｏ又はアルコールあるいはアルコール性又は酸性水溶液から選ばれる、請求項５２記載の方法。
  71. 溶剤がＨ２Ｏ又はエタノール又はエタノール性水溶液又は塩酸水溶液から選ばれる、請求項５２記載の方法。
  72. 使用される触媒が貴金属を含む、請求項５２記載の方法。
  73. 使用される触媒が活性炭に担持されたパラジウム又は塩化パラジウム（ＩＩ）である、請求項７２記載の方法。
  74. 使用される触媒が活性炭に担持されたパラジウム（１−１０重量％）である、請求項７２記載の方法。
  75. 温度を２０〜４０°Ｃに保つ、請求項５２記載の方法。
  76. 水素添加の前に保護ガス雰囲気を適用する、請求項５２記載の方法。
  77. 水素添加工程を３−１０バールの水素予備圧（Ｗａｓｓｅｒｓｔｏｆｆｖｏｒｄｒｕｃｋ）で行うか及び（又は）水素添加工程を０，５−３バールの水素内圧で行う、請求項５２記載の方法。
  78. 最初に出発化合物が溶剤で著しく希釈されているか／出発化合物を溶剤で著しく希釈させる、請求項５２記載の方法。
  79. 使用される式ＩＩＩで表わされる化合物を酸水溶液に溶解させる、請求項５２記載の方法。
  80. 使用される式ＩＩＩで表わされる化合物を塩酸水溶液に溶解させる、請求項７９記載の方法。
  81. 当該処理の最後に生成物を有機溶剤中で沈殿させる、請求項１又は５２記載の方法。
  82. 当該処理の最後に生成物を酸又は酸のガス用いて沈殿させる、請求項１又は５２記載の方法。
  83. 当該処理の最後に生成物を有機溶剤中で酸又は酸のガスを用いて沈殿させる、請求項１又は５２記載の方法。
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