JP2006006318A - 味覚修飾剤 - Google Patents

Abstract

【課題】 キナ酸誘導体の新たな用途を提供すること。
【解決手段】 ジカフェオイルキナ酸、ジカフェオイルキナ酸誘導体、トリカフェオイルキナ酸、およびトリカフェオイルキナ酸誘導体からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、味覚修飾剤。
【選択図】 なし

Description

本発明は、味覚修飾剤に関する。より詳細には、ジカフェオイルキナ酸、ジカフェオイルキナ酸誘導体、トリカフェオイルキナ酸、およびトリカフェオイルキナ酸誘導体からなる群より選択される少なくとも１種を含有する味覚修飾剤、ならびにこの味覚修飾剤を含有する食品組成物および飲料に関する。

ジカフェオイルキナ酸またはトリカフェオイルキナ酸は、キナ酸１分子に、カフェ酸２分子または３分子が結合した化合物である。このような化合物としては、例えば、３，４−ジカフェオイルキナ酸、４，５−ジカフェオイルキナ酸、３，５−ジカフェオイルキナ酸、３，４，５−トリカフェオイルキナ酸などが挙げられる。これら物質は、抗酸化作用および様々な生理作用を有することが知られている。

例えば、特許文献１には、一部のキナ酸誘導体が、抗菌活性、アヘン拮抗活性、抗炎症活性などを有することが記載されている。

しかし、上記物質のほとんどは、医薬分野でのみ使用されており、医薬以外の分野、例えば食品分野などでの用途については、明らかにされていない。すなわち、これらの物質は、有用な物質であるにもかかわらず、十分に利用されていないのが現状である。したがって、これらの物質の新たな用途、例えば食品分野などでの用途が望まれている。
特開平６−１６６６８１号公報

本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであって、その目的は、キナ酸誘導体の新たな用途を提供することである。そして、これらの物質の利用範囲を拡大させることにある。

本発明者は、特定のキナ酸誘導体が味覚を変換させる作用（例えば、水を甘く感じさせるなど）、すなわち味覚修飾効果を有することを見出して、本発明を完成させるに至った。

すなわち本発明は、ジカフェオイルキナ酸、ジカフェオイルキナ酸誘導体、トリカフェオイルキナ酸、およびトリカフェオイルキナ酸誘導体からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、味覚修飾剤である。

さらに、本発明は、前記味覚修飾剤を含有する、食品用組成物である。

さらに、本発明は、前記味覚修飾剤と、緑葉、塊根、および果実からなる群より選択される少なくとも１種の加工品とを含有する、飲料である。

本発明の味覚修飾剤は、味覚を変換させる作用を有するため、味覚の面で摂取しにくい飲食物および成分を、摂取しやすくすることができる。すなわち、本発明の味覚修飾剤を含有する飲食物は、含有しない飲食物と比べて、味覚を改善することができる。

本発明は、ジカフェオイルキナ酸、ジカフェオイルキナ酸誘導体、トリカフェオイルキナ酸、およびトリカフェオイルキナ酸誘導体からなる群より選択される少なくとも１種（以下、「特定のキナ酸誘導体」という場合がある）を含有する味覚修飾剤である。以下、これらについて順次説明する。さらに、本発明の味覚修飾剤を含有する食品用組成物および飲料についても順次説明する。

（特定のキナ酸誘導体）
本発明の味覚修飾剤に用いられる特定のキナ酸誘導体は、上述のとおりジカフェオイルキナ酸、ジカフェオイルキナ酸誘導体、トリカフェオイルキナ酸、およびトリカフェオイルキナ酸誘導体である。

本明細書において「ジカフェオイルキナ酸」とは、キナ酸またはキナ酸誘導体１分子にカフェ酸またはカフェ酸誘導体２分子が結合した化合物をいう。例えば、キナ酸またはキナ酸誘導体１分子とカフェ酸またはカフェ酸誘導体２分子とのエステルが挙げられる。ジカフェオイルキナ酸としては、例えば、３，４−ジカフェオイルキナ酸（３，４−ｄｉｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、３，５−ジカフェオイルキナ酸（３，５−ｄｉｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、４，５−ジカフェオイルキナ酸（３，５−ｄｉｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ）などが挙げられる。

３，５−ジカフェオイルキナ酸の構造式を以下の式（Ａ）に、３，４−ジカフェオイルキナ酸の構造式を以下の式（Ｂ）に、そして４，５−ジカフェオイルキナ酸の構造式を以下の式（Ｃ）にそれぞれ示す。

本明細書において「トリカフェオイルキナ酸」とは、キナ酸またはキナ酸誘導体１分子にカフェ酸またはカフェ酸誘導体３分子が結合した化合物をいう。例えば、キナ酸またはキナ酸誘導体１分子とカフェ酸またはカフェ酸誘導体３分子とのエステルが挙げられる。トリカフェオイルキナ酸としては、例えば、３，４，５−トリカフェオイルキナ酸（３，４，５−ｔｒｉｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ）などが挙げられる。３，４，５−トリカフェオイルキナ酸の構造式を以下の式（Ｄ）に示す。

さらに、ジカフェオイルキナ酸誘導体およびトリカフェオイルキナ酸誘導体としては、例えば、ジカフェオイルキナ酸およびトリカフェオイルキナ酸の配糖体、塩、エステル、スクシニル基が結合した化合物などが挙げられ、具体例としては、３，５−ジカフェオイル−４−スクシニルキナ酸などが挙げられる。

本発明の味覚修飾剤に用いられるジカフェオイルキナ酸、ジカフェオイルキナ酸誘導体、トリカフェオイルキナ酸、およびトリカフェオイルキナ酸誘導体は、甘藷茎葉、ヤーコン茎葉、コーヒー豆、ヨモギの茎葉、トマトの果実、シュンギクの茎葉などの植物体に含有される。これらの植物体のうち、ジカフェオイルキナ酸およびトリカフェオイルキナ酸の両方を含む植物を用いることが好ましい。特に、トリカフェオイルキナ酸は、甘藷の茎葉、トマトの果実、シュンギクの茎葉などの限られた植物体に含有される物質であるため、これらの植物体を用いることがより好ましい。特に、甘藷の特定品種である「すいおう」の茎葉は、ジカフェオイルキナ酸およびトリカフェオイルキナ酸を他の植物よりも多く含有し、さらに、植物体の収量も比較的多いため、好ましく用いられる。例えば、甘藷の葉には、１０ｍｇ／１００ｇ〜３００ｍｇ／１００ｇのトリカフェオイルキナ酸が含有される。

本発明では、これらの特定のキナ酸誘導体を含むこれらの植物体をそのまま、あるいは加工して用いる。加工品は、一般的には、上記の植物体から抽出あるいは上記植物体を搾汁し、必要に応じて抽出液または搾汁を精製することによって得られる。

抽出は、例えば、植物体をそのままか一度乾燥して粉砕した粉末に、所定の溶媒を加え、１０分〜４８時間、好ましくは３０分〜２４時間保持することによって行われる。抽出温度は、４℃以上、好ましくは１０℃以上、より好ましくは２５℃以上、最も好ましくは４０℃以上であり、１３０℃以下、好ましくは１００℃以下である。

抽出に用い得る溶媒としては、水、有機溶媒、含水有機溶媒などが挙げられる。具体的には、例えば、水、熱水、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、アセトン、ヘキサン、シクロヘキサン、プロピレングリコール、含水エタノール、含水プロピレングリコール、エチルメチルケトン、グリセリン、酢酸メチル、酢酸エチル、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、食用油脂、１，１，１，２−テトラフルオロエタン、および１，１，２−トリクロロエテンなどが挙げられる。これらの中でも、特に、エタノール、メタノールなどの極性有機溶媒、含水極性有機溶媒（特に含水アルコール）、水、および熱水が好ましい。

抽出溶媒としては、水または含水極性溶媒（含水アルコール、特に含水エタノールおよび含水メタノール）が、特定のキナ酸誘導体を効率よく抽出できる点で好ましい。特に、トリカフェオイルキナ酸を効率よく抽出する場合は、エタノールを１０容量％〜８０容量％含有する含水エタノールを用いることが好ましく、１０容量％〜７０容量％含有する含水エタノールを用いることがさらに好ましい。例えば、甘藷茎葉を用いる場合は、甘藷茎葉１質量部に対して、水または含水エタノール（エタノール含有量が８０容量％以下）を０．５質量部〜１００質量部、好ましくは０．５質量部〜５０質量部添加して、１０℃〜１００℃で３０分〜４８時間抽出することによって、トリカフェオイルキナ酸を得ることができる。抽出時間については、３０分以下となると、トリカフェオイルキナ酸が十分に抽出されない場合がある。

搾汁は、植物体自身の水分含有量が３０質量％以上の場合に好適に行われる。例えば、植物体をマスコロイダーなどで破砕し、必要に応じて加水した後に、圧搾して搾汁とすることで抽出物を得ることができる。

このようにして得られた植物体の抽出物または搾汁には、特定のキナ酸誘導体以外にも植物体の可溶化成分が含まれている。そのため、必要に応じて合成吸着剤（ダイアイオンＨＰ２０、セファビースＳＰ８２５、アンバーライトＸＡＤ４、ＭＣＩｇｅｌＣＨＰ２０Ｐなど）、デキストラン樹脂（セファデックスＬＨ−２０など）など、当業者が通常用いる分離方法で精製することが好ましい。

（植物体またはその加工物）
本発明に用いられる特定のキナ酸誘導体は、上述のように、植物体から抽出または植物体を搾汁し、必要に応じて精製することによって得られる。しかし、植物体をそのまま、あるいは加工したもの（加工物）を特定のキナ酸誘導体として用いてもよい。加工物は、例えば、植物体を加熱処理、圧搾、抽出、乾燥、および粉末化処理からなる群より選択される少なくとも１種で処理することによって得られる。例えば、甘藷茎葉をそのまま乾燥した乾燥粉末、搾汁、搾汁の乾燥物であるエキス末、水、有機溶媒（特に極性有機溶媒）、および含水有機溶媒を溶媒に用いた抽出物などが挙げられる。特に、甘藷茎葉については、乾燥質量あたりのジカフェオイルキナ酸およびトリカフェオイルキナ酸の含有量が高いため、そのままの乾燥粉末として用いても、含まれる特定のキナ酸誘導体を効果的に利用することができる。

以下、甘藷茎葉を例に挙げて加工方法について説明する。

（１）甘藷茎葉
本発明に用いられる甘藷茎葉は、ヒルガオ科に属する植物であり、一般にサツマイモと呼ばれる甘藷の茎葉を原料として得られる。甘藷の品種としては、例えば、すいおう、ジョイントホワイト、コガネセンガン、シロユタカ、アヤムラサキなどが挙げられる。そのような甘藷のうち、特に、特定品種である「すいおう」の茎葉は、特定のキナ酸誘導体の含有量が高く、一度茎葉を収穫した後であっても、再度茎葉が再生するため、原料である甘藷茎葉として特に好適である。

本明細書において、「甘藷茎葉」とは、栽培した甘藷の地上部に出た、茎および葉のすくなくとも一部をいう。したがって、本発明においては、甘藷茎葉として、地上部の甘藷の茎だけを用いてもよく、甘藷の葉だけ用いてもよく、甘藷の茎および葉の両方を用いてもよい。

なお、本発明においては、地上部の長さが１０ｃｍ以上、より好ましくは３０ｃｍ以上の甘藷茎葉が用いられる。また、甘藷茎葉は、地上部の長さが１５０ｃｍ未満であることが好ましい。１５０ｃｍを超えると、甘藷茎葉の先端部が地面についてしまい、害虫などの害を受けやすくなる結果、十分量の茎葉を収穫できなくなる場合がある。

上記甘藷茎葉は、甘藷茎葉の先端部分であり、他の茎葉に比べて、黄味がかった緑色を保持している状態の甘藷茎葉を回収して用いることがさらに好ましい。この甘藷茎葉の先端部分のことを、特に「甘藷の若茎葉」と記載する。甘藷の若茎葉は、甘藷茎葉の先端から６０ｃｍ以内の部位の茎葉（以下、「特定部位の甘藷茎葉」という場合がある）が、特定のキナ酸誘導体を多く含有するために好ましく用いられる。

また、加工の面からも、甘藷の若茎葉は、植物体自身がやわらかいため、加工が容易である。さらに、甘藷茎葉の若茎葉は、それを乾燥粉末とした場合、舌触りがよい乾燥粉末となり、様々な食品に利用しやすくなる。

上記甘藷茎葉は、好ましくは付着した泥などを水で洗浄した後に加工などが施される。

（２）甘藷茎葉の加工
甘藷茎葉は、収穫後、必要に応じて加工される。加工は、加熱処理、圧搾、抽出、乾燥、および粉末化処理からなる群より選択される少なくとも１種の方法によって行われる。

（２−１）加熱処理
加熱処理は、甘藷茎葉中の酵素の失活による品質の安定化、および甘藷茎葉の褪色を防ぐ目的で行われる。加熱処理としては、例えば、ブランチング処理（湯通し）、乾熱処理、マイクロウェーブ処理、赤外線および遠赤外線処理、水蒸気処理などの処理が挙げられる。これら加熱処理のうち、ブランチング処理および水蒸気処理が好ましく用いられる。さらに、処理工程の便宜上、必要に応じて、甘藷茎葉を長径１０〜３０ｃｍ程度に裁断してから、各処理を行ってもよい。

（２−２）圧搾
圧搾は、例えば、圧搾機などを用いて行われる。これによって甘藷茎葉の搾汁が得られる。得られた搾汁をそのまま飲料などの食品に用いる場合は、８０℃〜１３０℃で加熱殺菌を行うことが好ましい。

（２−３）乾燥および粉末化処理
乾燥は、加工前の甘藷茎葉の品質保持が可能となるために、好ましく用いられる。乾燥は、甘藷茎葉をそのまま、またはペースト状および圧搾して搾汁にした後、当業者が通常用いる任意の乾燥方法を用いて行われる。乾燥は、乾燥方法に応じた乾燥機、例えば、熱風乾燥機、高圧蒸気乾燥機、電磁波乾燥機、凍結乾燥機、減圧濃縮機、噴霧乾燥機、直火式加熱機、回転式通風乾燥機などを用いて行われる。

この中でも、甘藷茎葉の乾燥には、製造コストや乾燥の効率の面から、熱風乾燥機、直火式加熱機、回転式通風乾燥機が好ましく用いられる。

エキス末を得る場合は、減圧濃縮機および噴霧乾燥機を用いることが好ましい。噴霧乾燥は、甘藷茎葉の搾汁をエキス末とする方法として好適である、例えば、スプレードライヤーなどの噴霧乾燥機を用いて粉末化される。噴霧乾燥を行う場合は、回収率を上げるために、必要に応じてデキストリン、シクロデキストリン、デンプン、マルトースのような賦形剤を添加される。好適にはデキストリンが用いられ、搾汁とデキストリンとの比は、デキストリン添加により粉末化を容易にするため、質量比で１：１０〜５：１が好ましい。

常圧での乾燥は、６０℃〜１５０℃、好ましくは７０〜１００℃で行うことが、風味が良く、色鮮やかな甘藷茎乾燥粉末が得られる点で好ましい。減圧下での乾燥は６０℃以下、好ましくは甘藷茎葉、そのペーストまたは搾汁が凍結する温度以上でかつ６０℃以下で行うことが、栄養成分の損失を少なくすることができる点で好ましい。

乾燥は、乾燥物またはエキス末中の水分含量が５質量％となるように行うことが好ましい。

甘藷茎葉をそのまま乾燥する場合は、２段階で乾燥を行うことが好ましい。２段乾燥は、例えば、熱風乾燥機などを用いて行うことができる。２段階乾燥は、まず、水分含有量が２５質量％以下となるまで、６０〜８０℃の温度で一次乾燥する。次いで、一次乾燥した甘藷茎葉の水分含有量が５質量％以下となるまで、一次乾燥よりも高い温度で二次乾燥する。

このとき、一次乾燥の乾燥温度が６０℃未満の場合は、乾燥速度が遅くなり、二次乾燥の乾燥温度が１００℃を超える場合は、焦げを生じることがある。したがって、二次乾燥の温度は、１００℃以下であることが好ましく、９０℃以下であることがより好ましく、８５℃以下、さらに好ましくは８０℃前後に調整することで特定のキナ酸誘導体の含有量が高く色鮮やかな甘藷茎葉粉末を得ることができる。

なお、一次乾燥と二次乾燥との温度差は、約５〜１５℃であることが好ましく、約１０℃であることがより好ましい。例えば、９０℃で二次乾燥する場合、一次乾燥の温度は、７５〜８５℃であることが好ましく、約８０℃であることがより好ましい。

この２段階の乾燥工程を行うことにより、乾燥時間が短縮されると同時に、甘藷茎葉の緑色および風味が維持される。温度差を上記のように一定範囲に設定することにより、乾燥工程における緑葉の水分管理が容易になり、効率的に乾燥が行われる。

上記乾燥により得られた甘藷茎葉およびその処理物は、必要に応じて粉砕され得る。特に、抽出物を得るための原料とする場合、抽出効率を上げる点から、粉砕された甘藷茎葉を用いることが好ましい。粉砕方法としては、例えば、乾燥した甘藷茎葉をカッター、スライサー、ダイサーなどの当業者が通常用いる機械または装置を用いて、乾燥した甘藷茎葉を粉砕する。粉砕された甘藷茎葉の大きさは、長径が２０ｍｍ以下であり、好ましくは０．１〜１０ｍｍである。

上記甘藷茎葉の乾燥粉末は、さらに微粉砕することが好ましい。均一に加熱して殺菌を要する場合は、微粉砕工程の前に加熱処理を行なってもよい。この加熱処理により、粗粉砕した甘藷茎葉加工物を均一に加熱することができ、甘藷茎葉の香味を良好にしつつ、効率のよい殺菌を行うことができる。この加熱処理は、１１０℃以上で行い、高圧殺菌機、加熱殺菌機、加圧蒸気殺菌機などを用いることができる。この加熱処理は、甘藷茎葉より得られたエキス末を同様に処理することによっても同様の効果を得ることができるため、エキス末を加熱処理してもよい。微粉砕の工程は、９０質量％が２００メッシュ区分を通過するように、微粉砕される。微粉砕は、例えば、クラッシャー、ミル、ブレンダー、石臼などの当業者が通常用いる機械または装置を用いて行われる。微粉砕することにより食感がよくなり、好ましくは、粗粉砕、加熱、および微粉砕の工程を順に経ることにより、食感がよくなるだけでなく、食品へ添加した場合に均一に混ざりやすくなる。

（２−４）抽出
抽出は、例えば、甘藷茎葉または甘藷茎葉の乾燥粉末に、溶媒（例えば水、有機溶媒、および含水有機溶媒）を添加して、所定時間保持することによって行われる。条件は、上述の植物体から抽出する場合の抽出条件を採用することができる。具体的には、甘藷茎葉の乾燥粉末１ｋｇに対し、水または１０容量％〜７０容量％のエタノールを５Ｌ〜１００Ｌ添加し、６０℃〜１００℃で０．５時間〜２４時間、加熱還流する。そして、ろ過により、抽出物を得ることができる。

このようにして得られた抽出物は、精製してもよいし、上述の方法で乾燥粉末化（エキス末）してもよい。精製方法としては、例えば、ジカフェオイルキナ酸またはトリカフェオイルキナ酸を高含有させるために、一度抽出物中のエタノールを減圧濃縮して除去した後に、合成吸着剤（例えばダイアイオンＨＰ２０、セパビーズ、ＸＡＤ４など）に吸着させ、含水エタノール（例えば１０〜１００容量％のエタノール）で合成吸着剤から回収する方法が挙げられる。このような抽出物中には、精製前の乾燥質量換算で、０．００１質量％〜０．１質量％、好ましくは０．００５質量％〜０．０５質量％の割合でトリカフェオイルキナ酸が含有される。また、このような抽出物中には、精製前の乾燥質量換算で、０．１質量％〜３質量％、好ましくは０．５質量％〜２質量％の割合でジカフェオイルキナ酸が含有される。

（味覚修飾剤）
本発明の味覚修飾剤は、特定のキナ酸誘導体、すなわち、ジカフェオイルキナ酸、ジカフェオイルキナ酸誘導体、トリカフェオイルキナ酸、およびトリカフェオイルキナ酸誘導体からなる群より選択される少なくとも１種を含有する。特定のキナ酸誘導体の含有量は、特に限定されないが、本発明の味覚修飾剤中に０．００００５質量％〜５０質量％、好ましくは０．０００１質量％〜１０質量％、さらに好ましくは０．０００１質量％〜１質量％、最も好ましくは０．０００１質量％〜０．１質量％の割合で含有される。

本発明の味覚修飾剤は、他の食品、医薬品、または医薬部外品と同時または事前に摂取することによって、通常、摂取しにくい食品などの味覚を変換し、摂取しやすいよう改善し得る。例えば、酢酸、クエン酸、アスコルビン酸などは酸味が強いが、事前にまたは同時に本発明の味覚修飾剤を摂取することで、ほのかな甘味を感じるようになり、摂取しやすいように改善し得る。すなわち、本発明の味覚修飾剤は、味覚改善剤として利用し得る。本発明の味覚修飾剤は、上述のとおり食品、経口摂取される医薬品、医薬部外品など幅広く利用することができる。

本発明の味覚修飾剤は、上記の用途に応じて、種々の形状、例えば、液状、ペースト状、粉末状、顆粒状などに成形することが可能である。

（食品用組成物）
本発明の食品用組成物は、上記の味覚修飾剤を含有する。特に本発明の食品組成物は、さらに、本発明の味覚修飾剤と、緑葉、塊根、および果実からなる群より選択される少なくとも１種の加工品とを含有する飲料とすることが好ましい。この飲料の詳細については、後述する。

本発明の食品用組成物中に含有される本発明の味覚修飾剤の含有量は、特に限定されない。好ましくは、本発明の食品組成物中に、ジカフェオイルキナ酸またはこの誘導体が０．０００１質量％〜５０質量％、より好ましくは、０．０００３質量％〜２５質量％となるように含有される。あるいは、好ましくはトリカフェオイルキナ酸またはこの誘導体が０．０００００１質量％〜１０質量％、より好ましくは０．０００１質量％〜５質量％となるように含有される。特に、本発明の食品組成物は、ジカフェオイルキナ酸またはその誘導体およびトリカフェオイルキナ酸またはその誘導体を上記の割合で含有することが好ましい。さらに、ジカフェオイルキナ酸またはその誘導体およびトリカフェオイルキナ酸またはその誘導体が、合計で０．００００５質量％〜５０質量％、好ましくは０．０００１質量％〜３０質量％の割合で含有されることが、特に好ましい。

特定のキナ酸誘導体の代わりに、植物体の加工物（搾汁、乾燥粉末、抽出物、エキス末など）を用いる場合は、加工物に含有される特定のキナ酸誘導体の量が、上記の範囲内となるように換算して用いればよい。加工物を用いる場合、加工物の種類、含有される特定のキナ酸誘導体の濃度などによって異なるが、一般的に、本発明の食品用組成物に加工物として、０．００１質量％〜１００質量％、好ましくは０．０９質量％〜７０質量％の割合で含有される。

さらに、本発明の食品用組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲内で、賦形剤、増量剤、結合剤、増粘剤、乳化剤、着色料、香料、他の食品原料、調味料、医薬品原料などを含有し得る。これらの成分のうちの食品原料としては、例えば、ローヤルゼリー、プロポリス、ビタミン類（Ａ、Ｂ群、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｋ、葉酸、パントテン酸、ビオチン、これらの誘導体など）、ミネラル（鉄、マグネシウム、カルシウム、亜鉛、セレンなど）、キチン・キトサン、レシチン、ポリフェノール（カテキン類、アントシアニン類、プロアントシアニジンなどの縮合型タンニン、ガロタンニンなどの加水分解型タンニン、フラボノイド類、これらの誘導体など）、カロテノイド（リコピン、アスタキサンチン、ゼアキサンチン、ルテインなど）、サポニン（イソフラボン、ジンセサノイド、グリチルリチン酸など）、キサンチン誘導体（カフェインなど）、脂肪酸、アミノ酸、タンパク質（コラーゲン、エラスチンなど）、ムコ多糖類（ヒアルロン酸、コンドロイチン、デルマタン、ヘパラン、ヘパリン、ケタラン、これらの塩など）、アミノ糖（グルコサミン、アセチルグルコサミン、ガラクトサミン、アセチルガラクトサミン、ノイラミン酸、アセチルノイラミン酸、ヘキソサミン、それらの塩など）、食物繊維（難消化性デキストリン、アルギン酸、グアガム、ペクチン、グルコマンナンなど）、オリゴ糖（イソマルトオリゴ糖、環状オリゴ糖など）、リン脂質およびその誘導体（フォスファチジルコリン、スフィンゴミエリン、セラミドなど）、含硫化合物（アリイン、セパエン、タウリン、グルタチオン、メチルスルホニルメタンなど）、糖アルコール、キノン類（コエンザイムＱ１０など）、リグナン類（セサミンなど）、これらを含有する動植物抽出物、根菜類（ウコン、ショウガなど）、麦若葉末などのイネ科植物の緑葉、ケールなどのアブラナ科植物の緑葉、ホウレンソウなどのアカザ科植物の緑葉などが挙げられる。

本発明の食品用組成物は、必要に応じて、ハードカプセル、ソフトカプセルなどのカプセル剤、錠剤、丸剤、粉末、顆粒、飴状などの形態に成形し得る。

（飲料）
次に、本発明の飲料について説明する。本発明の飲料は、上記の味覚修飾剤と、緑葉、塊根、および果実からなる群より選択される少なくとも１種の加工品（以下、「緑葉などの加工品」という場合がある）とを含有し、必要に応じて、添加剤などを含有し得る。

本発明の飲料に用いられる緑葉などの加工品について説明する。本明細書において「緑葉などの加工品」とは、緑葉などの乾燥物といった素材自体および素材から抽出された抽出物をいう。「緑葉などの乾燥物」としては、例えば、抽出を行わずに、素材を乾燥して得られた物、すなわち、素材を乾燥後破砕して得られた乾燥粉末などが挙げられる。「緑葉などの抽出物」としては、例えば、素材と溶媒とを用いて抽出して得られた抽出液、素材の搾汁などが挙げられる。さらに、「緑葉などの抽出物」には、それら抽出液または搾汁を濃縮した物、およびそれら搾汁または抽出液を乾燥して得られた乾燥物（乾燥粉末）も含まれる。これらの加工方法は上記と同様の方法が採用され得る。

緑葉としては、例えば、ツバキ科植物より得られた茶葉、麦若葉、明日葉、ケールの葉、桑葉、ホウレンソウの葉などが挙げられる。

ツバキ科植物より得られた茶葉としては、例えば、無発酵茶葉（例えば抹茶および緑茶）、半発酵茶葉（例えばウーロン茶）、完全発酵茶葉（例えば紅茶）、後発酵茶葉（例えばプーアル茶）、および茶葉に香り付けをした茶葉（例えばジャスミン茶）が挙げられる。また、無発酵茶葉の例として、緑茶を挙げたが、その緑茶には、煎茶、番茶、ほうじ茶なども含まれる。

イネ科植物の麦の葉である麦若葉、セリ科植物の明日葉、アブラナ科植物のケール、クワ科植物の桑、アカザ科植物のホウレンソウより得られる葉は、緑葉の乾燥粉末、搾汁などの加工によって得られる飲料である青汁素材として、近年利用されている食品原料であり、栄養価も高いが、これらは独特の風味を有するために摂取しにくい。本発明の味覚修飾剤は、これら緑葉の独特の風味を抑えることが可能である。本発明の飲料には、これらの乾燥粉末、搾汁、搾汁を乾燥したエキス末などの抽出物を用いることができる。

塊根としては、例えば、セリ科植物の西洋ニンジン、ウコギ科植物の薬用ニンジン（朝鮮ニンジン、田七ニンジンなど）が挙げられる。これらは、いずれも独特の風味を有し、乾燥粉末、搾汁などの加工によって得られる野菜ジュースとしても利用されている食品原料である。本発明の味覚修飾剤は、上記の緑葉と同様に、塊根の独特の風味を抑えることが可能である。

果実としては、例えば、ナス科植物のトマト、柑橘類のレモン、オレンジなどが挙げられる。これらも、乾燥粉末、搾汁などの加工によって得られる野菜ジュースとしても利用されている食品原料である。本発明の味覚修飾剤は、これらの果実の酸味を抑え、ほのかな甘味を付与することが可能である。これらの効果は、特に、トマト、レモン、オレンジなどの酸味を有する果実を用いた場合に有効に発揮される。

添加剤としては、当業者が通常用いる添加剤、例えば、糖液、糖アルコール、調味料などが挙げられる。

本発明の飲料において、本発明の味覚修飾剤と緑葉などの加工品との配合量については、特に制限はない。飲料の形態によっても異なるが、一般的に緑葉などの加工品１００質量部に対して、本発明の味覚修飾剤は０．００１質量部〜１００質量部、好ましくは０．０１質量部〜１０質量部となるように配合される。

本発明の飲料は、上記の味覚修飾剤および緑葉などの加工品を含有すればよく、その形態は、特に制限されない。本発明の飲料として、例えば、上記の緑葉などの搾汁（すなわち青汁、野菜ジュースなど）に上記の味覚修飾剤を添加した飲料、上記の緑葉などの乾燥粉末およびエキス末（例えば茶葉など）に上記の味覚修飾剤を添加して得られる組成物から溶媒（水、湯、エタノール（アルコール飲料）など）で成分を抽出して（煎じて）得られる飲料、上記の緑葉などの乾燥粉末およびエキス末（例えば茶葉など）に本発明の味覚修飾剤を添加して得られる組成物を、水、湯などに溶解または分散させた飲料が挙げられる。上記の味覚修飾剤は、成分を抽出した（煎じた）後の飲料に添加してもよいし、乾燥粉末およびエキス末を水などに溶解または分散させた後に添加してもよい。

本発明の飲料は、例えば、酸味を有する原料または独特の風味を有する植物発酵ジュース、野菜ジュース（例えば、ニンジンジュース、トマトジュース）、植物抽出物、果汁などに本発明の味覚修飾剤を添加して得られる。本発明の味覚修飾剤を飲料に添加することによって、飲料の嗜好性をよくするだけでなく、機能性または栄養価の高い飲料とし得る。この場合、緑葉などの加工品（植物発酵ジュース、野菜ジュース、植物抽出物、果汁など）１００質量部に対して、本発明の味覚修飾剤が０．００１質量部〜１００質量部、好ましくは０．０１質量部〜１０質量部となるように配合すればよい。

さらに、本発明の味覚修飾剤と緑葉などの加工品とを抽出用器具（ポット、急須、ティーバックなど）に充填して、溶媒（例えば水、湯など）を加えて、成分を抽出する（煎じる）。この成分を抽出した液体を、本発明の飲料とし得る。必要に応じて、固液分離することによって飲料を得てもよい。この場合、緑葉などの加工品（乾燥粉末、エキス末など）１００質量部に対して、本発明の味覚修飾剤が０．００１質量部〜１００質量部、好ましくは０．０１質量部〜１０質量部となるように配合すればよい。

さらに、本発明の味覚修飾剤と緑葉などの加工品とを顆粒、粉末、錠剤などの形態に加工してもよい。例えば、顆粒とすれば、その顆粒を水、湯、牛乳などに溶解または分散して、本発明の飲料とし得る。この場合、緑葉などの加工品（乾燥粉末、エキス末など）１００質量部に対して、本発明の味覚修飾剤が０．００１質量部〜１００質量部、好ましくは０．０１質量部〜１０質量部となるように配合すればよい。

近年、麦若葉、ケール、明日葉、桑葉、ホウレンソウなどの緑葉を粉末化して、水などに分散させて得られる飲料、いわゆる「青汁」が、健康のために利用されている。本発明の味覚修飾剤を含有する青汁は、他の青汁より嗜好性が優れている。さらに、摂取しにくい他の青汁原料と共に配合することで、他の青汁原料を摂取しやすくすることも可能である。

以下、本発明をより詳細に説明するが、以下の実施例に制限されず、本発明の範囲内で種々の改変が可能であることは言うまでもない。

（製造例１：ジカフェオイルキナ酸およびトリカフェオイルキナ酸の製造）
甘藷（品種名：すいおう）の生葉１ｋｇを、そのまま８０℃で熱風乾燥し、乾燥物を得た。この乾燥物をボールミルで粗粉砕した。次いで、粗粉砕した乾燥物に５Ｌの２０容量％エタノール水溶液を加えて、１００℃で２４時間かけて加熱還流を行ない、ろ過をして抽出液を得た。次いで、得られた抽出液を減圧濃縮して抽出物（粉末）２０ｇを得た。得られた抽出物粉末（抽出物粉末１とする）を分析（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ ａｎｄ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第５０巻、第１３号、３７１８〜３７２２頁）したところ、この抽出物粉末１は、０．１質量％のトリカフェオイルキナ酸と２質量％のジカフェオイルキナ酸とを含有していた。

（実施例１）
ケール乾燥粉末、麦若葉乾燥粉末、明日葉乾燥粉末、抹茶、茶抽出物（エピガロカテキンガレート９０％以上含有）、および松樹皮抽出物のいずれかと、抽出物粉末１と、水とを表１に記載の配合量で配合して、溶液（試験溶液１〜６）を調製した。さらに、抽出物粉末１と０．５容量％酢酸含有水溶液とを混合して、試験溶液７を調製した。上記茶抽出物として、ロシュ・ビタミン・ジャパン社のテアビゴ（登録商標）を用いた。

（比較例１）
抽出物粉末１を用いなかったこと以外は、実施例１と同様にして、表１に記載の成分を表１に記載の配合量で配合して、溶液（比較溶液１〜７）を調製した。

（嗜好性の評価）
実施例１および比較例１で得られた溶液について、感じる味覚を下記の方法によって評価を行った。

１０名の女性パネラーに、試験群の溶液（試験溶液１〜７）と比較試験群の溶液（比較溶液１〜７）とを試飲してもらい、味覚の違いを下記の基準で判定してもらった（複数回答不可）。結果を表２に示す。

＜評価基準＞
（Ａ）実施例群の溶液は、不快な味が軽減されていると感じた場合。
（Ｂ）両者全く変わらないまたは違いが分からなかった場合。
（Ｃ）実施例群の溶液は、不快な味が強くなっていると感じた場合。

表２に示すように、「（Ａ）実施例群の溶液は不快な味が軽減されている」と回答する人が多いことが分かった。したがって、特定のキナ酸誘導体、すなわち本発明の味覚修飾剤は、他の食品素材から生ずる味覚を修飾して、不快な味を軽減していることが分かった。さらに、（Ａ）と回答したパネラーからは、「ほのかな甘味を感じる」という回答が多かった。

（実施例２）
抽出物粉末１、明日葉乾燥粉末、還元麦芽糖、難消化性デキストリン、およびトレハロースを表３に記載の配合量で配合して、食品１（顆粒品）を調製した。

（比較例２）
抽出物粉末１を用いなかったこと以外は、実施例２と同様にして、表３に記載の成分を表３に記載の配合量で配合して、比較食品１（顆粒品）を調製した。

次いで、１０名の女性パネラーをランダムに２群に分けた。１群には食品１を３ｇ試食してもらい、もう１群には比較食品１を３ｇ試食してもらって、食後直ちに１００％のレモン果汁５ｍＬを口に含んでもらった。次いで、感じる味覚を下記の基準で判定してもらった（複数回答不可）。結果を表４に示す。

＜評価基準＞
（Ａ）甘さを強く感じる。
（Ｂ）酸味と甘味を感じる。
（Ｃ）酸味とわずかな甘みを感じる。
（Ｄ）酸味を強く感じる。

表４に示すように、食品１を試食してもらった群では、「（Ｃ）酸味とわずかな甘みを感じる」と回答した人が多かった。一方、比較食品１を試食してもらった群では、「（Ｄ）酸味を強く感じる」と回答した人が多かった。したがって、特定のキナ酸誘導体、すなわち本発明の味覚修飾剤を含有する食品（食品１）は、味覚を修飾し、わずかな甘みを感じさせることが分かった。

（製造例２：特定のキナ酸誘導体を含有するエキス末の製造）
製造例１で用いた「すいおう」の茎葉３ｋｇをマスコロイダーでペースト状に破砕し、ろ過して甘藷茎葉の搾汁を得た。この搾汁を４０℃で減圧濃縮乾固して、５５ｇのエキス末（エキス末１とする）を得た。

（実施例３）
エキス末１、ビタミンミックス（日本香料薬品社製）、結晶セルロース、還元麦芽糖、二酸化ケイ素、および卵殻カルシウムを、表５に記載の配合量で配合して、錠剤を調製した。

（実施例４）
抽出物粉末１、果糖ブドウ糖液糖、クエン酸、香料、バリン、イソロイシン、およびロイシンを、表６に記載の配合量で配合した。次いで、体積が１Ｌとなるように純水を添加して飲料を調製した。

（実施例５）
抽出物粉末１および１００％無塩トマトジュースを表７に記載の配合量で配合して、飲料１および２を調製した。

次いで、９名のパネラーに、１００％無塩トマトジュース、飲料１、および飲料２を試飲してもらった。次いで、１００％無塩トマトジュースと比較して、飲料１および２について、感じる味覚を下記の基準で判定してもらった（複数回答不可）。結果を表８に示す。

＜評価基準＞
（Ａ）１００％無塩トマトジュースよりも酸味が大幅に減り、甘味が増す。
（Ｂ）１００％無塩トマトジュースよりも酸味が減り、甘味がわずかに増す。
（Ｃ）１００％無塩トマトジュースと変わらない。
（Ｄ）１００％無塩トマトジュースよりも酸味が増す。

表８に示すように、飲料１については、９人のパネラー全員が、「（Ｂ）１００％無塩トマトジュースよりも酸味が減り、甘味がわずかに増す。」と回答した。一方、飲料２については、「（Ａ）１００％無塩トマトジュースよりも酸味が大幅に減り、甘味が増す。」と回答した人が多かった。したがって、特定のキナ酸誘導体、すなわち本発明の味覚修飾剤を含有する飲料は、味覚を修飾し、若干の甘みを感じさせることが分かった。

（製造製３：特定のキナ酸誘導体を含有する甘藷茎葉粉末の製造）
甘藷（品種名：すいおう）の種芋を植え込み、地上部の長さが１５０ｃｍ程度となるまで栽培した。次いで、地上部の先端から６０ｃｍ程度の位置で刈り取り、水で２回洗浄して、１ｋｇの甘藷茎葉を得た。

得られた甘藷茎葉を５ｍｍ程度にカットし、ｐH８．０に調整した２Lの熱水（９０℃）に、このカットした甘藷茎葉を１分間浸漬してブランチング処理を行った。次いで、２５℃の水で冷却した後、３０秒間遠心分離し、ある程度脱水した。次いで、甘藷茎葉中の水分量が、約２０質量％となるまで、乾燥機を用いて、７０℃で２時間温風乾燥した（一次乾燥）。次いで、甘藷茎葉中の最終水分量が、３質量％となるように、８０℃で４時間温風乾燥した（二次乾燥）。二次乾燥後、得られた甘藷茎葉を１５０℃の飽和水蒸気で３秒間加圧蒸気殺菌した。殺菌により甘藷茎葉に付着した水分を、再度乾燥して除去した後、２００メッシュ区分を９０質量％が通過するように、ハンマーミルを用いて甘藷茎葉を微粉砕し、８０ｇの甘藷茎葉乾燥粉末（乾燥粉末１とする）を得た。この乾燥粉末１には、０．０２質量％のトリカフェオイルキナ酸と０．４質量％のジカフェオイルキナ酸とを含有していた。

（実施例６）
ケール乾燥粉末、麦若葉乾燥粉末、明日葉乾燥粉末、茶抽出物、および松樹皮抽出物のいずれかと、抽出物粉末１と、水または１００％無塩トマトジュースとを表９に記載の配合量で配合して、飲料３〜８（Ａ群とする）を調製した。さらに、抽出物粉末の代わりに乾燥粉末１を用いて、飲料９〜１４（Ｂ群とする）を調製した。上記茶抽出物として、ロシュ・ビタミン・ジャパン社のテアビゴ（登録商標）を用いた。

１０名の女性パネラーに、Ａ群の飲料（飲料３〜８）とＢ群の飲料（飲料９〜１４）とを試飲してもらい、味覚の違いを下記の基準で判定してもらった（複数回答不可）。結果を表１０に示す。

＜評価基準＞
（Ａ）Ａ群の飲料は、不快な味が軽減されていると感じた場合。
（Ｂ）両者全く変わらないまたは違いが分からなかった場合。
（Ｃ）Ａ群の飲料は、不快な味が強くなっていると感じた場合。

表１０に示すように、特定のキナ酸誘導体を多く含有する抽出物粉末１を含有するＡ群の飲料の方が、「（Ａ）実施例群の飲料は不快な味が軽減されている」と回答する人が多いことが分かった。したがって、特定のキナ酸誘導体を多く含有する味覚修飾剤の方が、他の食品素材から生じる味覚を修飾して、不快な味を軽減していることが分かった。

すなわち、特定のキナ酸誘導体が、味覚修飾効果を有することが分かった。

本発明の味覚修飾剤は、味覚を変える、すなわち味覚を修飾し、不快な味覚をマスキングすることができる。したがって、味覚の面で摂取しにくい飲食品を摂取しやすくし得るので有用である。さらに、本発明の味覚修飾剤は、飲食前に摂取しても、飲食品と同時摂取しても味覚を修飾することができる。

Claims (3)

1. ジカフェオイルキナ酸、ジカフェオイルキナ酸誘導体、トリカフェオイルキナ酸、およびトリカフェオイルキナ酸誘導体からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、味覚修飾剤。
2. 請求項１に記載の味覚修飾剤を含有する、食品用組成物。
3. 請求項１に記載の味覚修飾剤と、緑葉、塊根、および果実からなる群より選択される少なくとも１種の加工品とを含有する、飲料。